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DE102023200077A1 - Rubber compound and tires - Google Patents

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DE102023200077A1
DE102023200077A1 DE102023200077.6A DE102023200077A DE102023200077A1 DE 102023200077 A1 DE102023200077 A1 DE 102023200077A1 DE 102023200077 A DE102023200077 A DE 102023200077A DE 102023200077 A1 DE102023200077 A1 DE 102023200077A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phr
rubber
vegetable oil
sulfur
epoxidized vegetable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE102023200077.6A
Other languages
German (de)
Inventor
Christian Weber
Norbert Kendziorra
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Continental Reifen Deutschland GmbH
Original Assignee
Continental Reifen Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Continental Reifen Deutschland GmbH filed Critical Continental Reifen Deutschland GmbH
Priority to DE102023200077.6A priority Critical patent/DE102023200077A1/en
Publication of DE102023200077A1 publication Critical patent/DE102023200077A1/en
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06Copolymers with styrene
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine schwefelvernetzbare Kautschukmischung, insbesondere für den Laufstreifen von Fahrzeugluftreifen, enthaltend wenigstens folgende Bestandteile:- wenigstens einen Dienkautschuk,- 15 bis 60 phr (Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der gesamten Kautschuke in der Mischung) zumindest eines epoxidierten Pflanzenöls,- 5 bis 60 phr zumindest eines Weichmachers, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, und- 10 bis 300 phr zumindest einer Kieselsäure, wobei die Summe aus epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, 20 bis 100 phr beträgt.The invention relates to a sulfur-crosslinkable rubber mixture, in particular for the tread of pneumatic vehicle tires, containing at least the following components: - at least one diene rubber, - 15 to 60 phr (parts by weight, based on 100 parts by weight of the total rubber in the mixture) of at least one epoxidized vegetable oil, - 5 to 60 phr of at least one plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil, and - 10 to 300 phr of at least one silica, the sum of epoxidized vegetable oil and plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil being 20 to 100 phr.

Description

Die Erfindung betrifft eine schwefelvernetzbare Kautschukmischung, insbesondere für den Laufstreifen von Fahrzeugluftreifen.The invention relates to a sulfur-crosslinkable rubber mixture, in particular for the tread of pneumatic vehicle tires.

Die Erfindung betrifft ferner einen Fahrzeugluftreifen mit einem Laufstreifen, der zumindest zum Teil aus einer solchen, mit Schwefel vulkanisierten Kautschukmischung besteht.The invention further relates to a pneumatic vehicle tire with a tread which consists at least partially of such a rubber mixture vulcanized with sulfur.

Da die Fahreigenschaften eines Reifens, insbesondere Fahrzeugluftreifens, in einem großen Umfang von der Kautschukzusammensetzung des Laufstreifens abhängig sind, werden besonders hohe Anforderungen an die Zusammensetzung der Laufstreifenmischung gestellt. So wurden vielfältige Versuche unternommen, die Eigenschaften des Reifens durch die Variation der Polymerkomponenten, der Füllstoffe und der sonstigen Zuschlagstoffe in der Laufstreifenmischung positiv zu beeinflussen. Dabei muss man berücksichtigen, dass eine Verbesserung in der einen Reifeneigenschaft oft eine Verschlechterung einer anderen Eigenschaft mit sich bringt, so ist beispielsweise eine Verbesserung des Abriebverhaltens üblicherweise mit einer Verschlechterung des Bremsverhaltens auf trockener Fahrbahn verbunden. An Laufstreifenmischungen für PKW- und Van-Reifen werden zum Beispiel höchste Anforderungen hinsichtlich des Nass- und Trockenbremsens, des Abriebwiderstands, des Cut-und-Chip-Verhaltens, des Rollwiderstands, der Haltbarkeit und des Handlings gestellt.Since the driving characteristics of a tire, especially pneumatic vehicle tires, depend to a large extent on the rubber composition of the tread, particularly high demands are placed on the composition of the tread compound. A wide range of attempts have been made to positively influence the properties of the tire by varying the polymer components, fillers and other additives in the tread compound. It must be taken into account that an improvement in one tire property often results in a deterioration in another property; for example, an improvement in abrasion behavior is usually associated with a deterioration in braking behavior on dry roads. Tread compounds for car and van tires, for example, are subject to the highest demands in terms of wet and dry braking, abrasion resistance, cut-and-chip behavior, rolling resistance, durability and handling.

Ein wichtiges Kriterium für den Einsatz von Reifen, insbesondere auf schlechten Straßen, ist die Robustheit, d. h. Rissbeständigkeit, der Laufstreifenmischungen von Reifen. In der Regel nimmt der Widerstand des Laufstreifens gegen Verletzungen (Ausbrüche, Schnitte, Risse usw.), also dessen Robustheit, mit abnehmender Steifigkeit zu. Allerdings führt eine abnehmende Steifigkeit des Laufstreifens zu Nachteilen in den Reifeneigenschaften Handling, Abrieb und plastische Verformung.An important criterion for the use of tires, especially on poor roads, is the robustness, i.e. crack resistance, of the tire tread compounds. As a rule, the resistance of the tread to damage (breakouts, cuts, cracks, etc.), i.e. its robustness, increases with decreasing stiffness. However, decreasing stiffness of the tread leads to disadvantages in the tire's handling, abrasion and plastic deformation properties.

Es ist bekannt, dass die Steifigkeit von Kautschukmischungen u. a. durch die Zudosierung von Art und Menge an Weichmachern beeinflusst werden kann.It is known that the stiffness of rubber compounds can be influenced, among other things, by the addition of the type and amount of plasticizers.

Aus der DE 19700967 C2 ist es bekannt zur Verbesserung der mechanischen Beständigkeit von Kautschukmischungen, geringe Mengen von epoxidiertem Sojabohnenöl in Rußmischungen zuzudosieren.From the DE 19700967 C2 It is known that small amounts of epoxidized soybean oil can be added to carbon black mixtures in order to improve the mechanical resistance of rubber compounds.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Kautschukmischungen, insbesondere für die Laufstreifen von Fahrzeugluftreifen, bereitzustellen, die sich durch eine verbesserte Rissbeständigkeit bei im Wesentlichen gleicher Steifigkeit auszeichnen.The invention is based on the object of providing rubber mixtures, in particular for the treads of pneumatic vehicle tires, which are characterized by improved crack resistance with essentially the same stiffness.

Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch eine schwefelvernetzbare Kautschukmischung, insbesondere für den Laufstreifen von Fahrzeugluftreifen, die wenigstens folgende Bestandteile enthält:

  • - wenigstens einen Dienkautschuk,
  • - 15 bis 60 phr (Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der gesamten Kautschuke in der Mischung) zumindest eines epoxidierten Pflanzenöls,
  • - 5 bis 60 phr zumindest eines Weichmachers, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, und
  • - 10 bis 300 phr zumindest einer Kieselsäure,
wobei die Summe aus epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, 20 bis 100 phr beträgt.This object is achieved according to the invention by a sulphur-crosslinkable rubber mixture, in particular for the tread of pneumatic vehicle tyres, which contains at least the following components:
  • - at least one diene rubber,
  • - 15 to 60 phr (parts by weight based on 100 parts by weight of total rubber in the mixture) of at least one epoxidised vegetable oil,
  • - 5 to 60 phr of at least one plasticizer other than an epoxidized vegetable oil, and
  • - 10 to 300 phr of at least one silica,
where the sum of epoxidized vegetable oil and plasticizer, which is not an epoxidized vegetable oil, is 20 to 100 phr.

Die in dieser Schrift verwendete Angabe phr (parts per hundred parts of rubber by weight) ist dabei die in der Kautschukindustrie übliche Mengenangabe für Mischungsrezepturen. Die Dosierung der Gewichtsteile der einzelnen Substanzen wird dabei stets auf 100 Gewichtsteile der gesamten Masse aller in der Mischung vorhandenen festen Kautschuke bezogen.The term phr (parts per hundred parts of rubber by weight) used in this document is the quantity used in the rubber industry for mixture recipes. The dosage of the parts by weight of the individual substances is always based on 100 parts by weight of the total mass of all solid rubbers present in the mixture.

Überraschenderweise hat sich herausgestellt, dass die spezielle Kombination eines epoxidierten Pflanzenöl mit einem weiteren Weichmacher in den angegebenen Mengen in kieselsäurehaltigen Mischungen zu einer deutlichen Verbesserung der Rissbeständigkeit bei guter Steifigkeit führt. Bei Einsatz einer derartigen Mischung als Reifenlaufstreifen kann so eine höhere Robustheit und Haltbarkeit bei nahezu gleichen Reifeneigenschaften im Hinblick auf Handling und Abrieb erhalten werden. Die Verwendung von epoxidierten Pflanzenölen bietet zudem ökologische Vorteile.Surprisingly, it has been found that the special combination of an epoxidized vegetable oil with another plasticizer in the amounts specified in silicic acid mixtures leads to a significant improvement in crack resistance with good rigidity. When such a mixture is used as a tire tread, greater robustness and durability can be achieved with almost the same The tire properties in terms of handling and abrasion are retained. The use of epoxidized vegetable oils also offers ecological advantages.

Als Maß für die Robustheit kann die Messung der Hochgeschwindigkeitsreißenergie (High Speed Tear Energy, HSTE) dienen. Die Steifigkeit einer vulkanisierten Mischung kann mit dem dynamischen Speichermodul E' aus der Eplexormessung korreliert werden.The measurement of high speed tear energy (HSTE) can serve as a measure of robustness. The stiffness of a vulcanized compound can be correlated with the dynamic storage modulus E' from the Eplexor measurement.

Von der Erfindung sind sämtliche vorteilhafte Ausgestaltungen, die sich unter anderem in den Patentansprüchen widerspiegeln, umfasst. Insbesondere sind von der Erfindung auch Ausgestaltungen umfasst, die sich durch Kombination unterschiedlicher Merkmale, beispielsweise von Bestandteilen der Kautschukmischung, unterschiedlicher Abstufungen bei der Bevorzugung dieser Merkmale ergeben, sodass auch eine Kombination eines ersten als „bevorzugt“ bezeichneten Merkmals oder im Rahmen einer vorteilhaften Ausführungsform beschriebenen Merkmals mit einem weiteren als z. B. „besonders bevorzugt“ bezeichneten Merkmal von der Erfindung umfasst ist.The invention encompasses all advantageous embodiments which are reflected, among other things, in the patent claims. In particular, the invention also encompasses embodiments which result from the combination of different features, for example components of the rubber mixture, different gradations in the preference of these features, so that a combination of a first feature referred to as "preferred" or described in the context of an advantageous embodiment with another feature referred to as "particularly preferred", for example, is also encompassed by the invention.

Erfindungsgemäß enthält die Kautschukmischung wenigstens einen Dienkautschuk. Als Dienkautschuke werden Kautschuke bezeichnet, die durch Polymerisation oder Copolymerisation von Dienen und/oder Cycloalkenen entstehen und somit entweder in der Hauptkette oder in den Seitengruppen C=C-Doppelbindungen aufweisen.According to the invention, the rubber mixture contains at least one diene rubber. Diene rubbers are rubbers that are produced by polymerization or copolymerization of dienes and/or cycloalkenes and thus have C=C double bonds either in the main chain or in the side groups.

Der bzw. die Dienkautschuk(e) ist bzw. sind dabei bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus natürlichem Polyisopren (NR), synthetischem Polyisopren (IR), epoxidiertem Polyisopren (ENR), Butadien-Kautschuk (BR), Butadien-Isopren-Kautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR), insbesondere lösungspolymerisiertem Styrol-Butadien-Kautschuk (SSBR) und emulsionspolymerisiertem Styrol-Butadien-Kautschuk (ESBR), Styrol-Isopren-Kautschuk, Flüssigkautschuken mit einem Molekulargewicht Mw von größer als 20000 g/mol, Halobutyl-Kautschuk, Polynorbornen, Isopren-Isobutylen-Copolymer, Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk, Nitril-Kautschuk, Chloropren-Kautschuk, Acrylat-Kautschuk, Fluor-Kautschuk, Silikon-Kautschuk, Polysulfid-Kautschuk, Epichlorhydrin-Kautschuk, Styrol-Isopren-Butadien-Terpolymer, hydriertem Acrylnitrilbutadien-Kautschuk und hydriertem Styrol-Butadien-Kautschuk.The diene rubber(s) is/are preferably selected from the group consisting of natural polyisoprene (NR), synthetic polyisoprene (IR), epoxidized polyisoprene (ENR), butadiene rubber (BR), butadiene-isoprene rubber, styrene-butadiene rubber (SBR), in particular solution-polymerized styrene-butadiene rubber (SSBR) and emulsion-polymerized styrene-butadiene rubber (ESBR), styrene-isoprene rubber, liquid rubbers with a molecular weight M w of greater than 20,000 g/mol, halobutyl rubber, polynorbornene, isoprene-isobutylene copolymer, ethylene-propylene-diene rubber, nitrile rubber, chloroprene rubber, Acrylate rubber, fluororubber, silicone rubber, polysulfide rubber, epichlorohydrin rubber, styrene-isoprene-butadiene terpolymer, hydrogenated acrylonitrile-butadiene rubber and hydrogenated styrene-butadiene rubber.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist bzw. sind der bzw. die Dienkautschuk(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus natürlichem Polyisopren (NR), synthetischem Polyisopren (IR), Butadien-Kautschuk (BR), lösungspolymerisiertem Styrol-Butadien-Kautschuk (SSBR) und emulsionspolymerisiertem Styrol-Butadien-Kautschuk (ESBR). Eine derartige Kautschukmischung ist insbesondere für den Laufstreifen von Fahrzeugreifen geeignet. Natürliches Polyisopren wird verstanden als Kautschuk, der durch Ernte von Quellen wie Kautschukbäumen (Hevea brasiliensis) oder nicht-Kautschukbaumquellen (wie z. B. Guayule oder Löwenzahn (z. B. Taraxacum koksaghyz)) gewonnen werden kann. Unter natürlichem Polyisopren (NR) wird nicht synthetisches Polyisopren verstanden.According to a particularly preferred embodiment of the invention, the diene rubber(s) is/are selected from the group consisting of natural polyisoprene (NR), synthetic polyisoprene (IR), butadiene rubber (BR), solution-polymerized styrene-butadiene rubber (SSBR) and emulsion-polymerized styrene-butadiene rubber (ESBR). Such a rubber mixture is particularly suitable for the tread of vehicle tires. Natural polyisoprene is understood to mean rubber that can be obtained by harvesting sources such as rubber trees (Hevea brasiliensis) or non-rubber tree sources (such as guayule or dandelion (e.g. Taraxacum koksaghyz)). Natural polyisoprene (NR) is understood to mean non-synthetic polyisoprene.

Das oder die eingesetzte(n) BR und SSBR kann/können mit Funktionalisierungen endgruppenmodifiziert und/oder entlang der Polymerketten modifiziert sein. Die Begriffe „Funktionalisierung“ und „Modifizierung“ werden synonym verwendet.
Bei der Modifizierung kann es sich um solche mit Hydroxy-Gruppen und/oder Ethoxy-Gruppen und/oder Epoxy-Gruppen und/oder Siloxan-Gruppen und/oder Amino-Gruppen und/oder Aminosiloxan und/oder Carboxy-Gruppen und/oder Phthalocyanin-Gruppen und/oder Silan-Sulfid-Gruppen handeln.
Es kommen aber auch weitere dem Fachmann bekannte Funktionalisierungen in Frage. Bestandteil solcher Funktionalisierungen können Metallatome sein. Insbesondere können die Kautschuke mit solchen Gruppen funktionalisiert sein, die eine Anbindung an Kieselsäure und/oder Ruß in der Kautschukmischung ermöglichen.
The BR and SSBR used can be end-group modified with functionalizations and/or modified along the polymer chains. The terms “functionalization” and “modification” are used synonymously.
The modification may be one with hydroxy groups and/or ethoxy groups and/or epoxy groups and/or siloxane groups and/or amino groups and/or aminosiloxane and/or carboxy groups and/or phthalocyanine groups and/or silane sulfide groups.
However, other functionalizations known to the person skilled in the art are also possible. Metal atoms can be part of such functionalizations. In particular, the rubbers can be functionalized with groups that enable bonding to silica and/or carbon black in the rubber mixture.

Die erfindungsgemäße Kautschukmischung enthält 15 bis 60 phr, vorzugsweise 15 bis 50 phr, zumindest eines epoxidierten Pflanzenöls. Es können auch mehrere epoxidierte Pflanzenöle in der Mischung eingesetzt werden.The rubber mixture according to the invention contains 15 to 60 phr, preferably 15 to 50 phr, of at least one epoxidized vegetable oil. Several epoxidized vegetable oils can also be used in the mixture.

Als epoxidierte Pflanzenöle können unterschiedlichste Pflanzenöle eingesetzt werden, dazu zählen beispielsweise epoxidertes Sojabohnenöl, epoxidiertes Palmöl, epoxidierte Rapsöl und epoxidiertes Leinsamenöl.A wide variety of vegetable oils can be used as epoxidized vegetable oils, including epoxidized soybean oil, epoxidized palm oil, epoxidized rapeseed oil and epoxidized linseed oil.

Für ein besonders hohe Robustheit der Vulkanisate hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn das epoxidierte Pflanzenöl epoxidiertes Sojabohnenöl ist.For a particularly high robustness of the vulcanizates, it has proven advantageous if the epoxidized vegetable oil is epoxidized soybean oil.

Die Epoxidierungsgrade der verwendeten Pflanzenöle können variieren und bis zu einer vollständigen Epoxidierung aller Doppelbindungen reichen. So sind Pflanzenöle mit Oxiran-Sauerstoff-Gehalten von 3 bis 10 % einsetzbar. Als Maß für den Epoxidierungsgrad kann die Iodzahl gemäß ASTM D5768-02 dienen, sie gibt die Menge an Iod an, welche an noch vorhandene Doppelbindungen gebunden werden kann. Für besonders positive Effekte auf ein ausgewogenes Verhältnis von Robustheit zu Steifigkeit beträgt die Iodzahl des epoxidierten Pflanzenöls 12 bis 0 cgl2/g.The degree of epoxidation of the vegetable oils used can vary and can reach up to a complete epoxidation of all double bonds. Vegetable oils with oxirane oxygen contents of 3 to 10% can be used. The iodine number according to ASTM D5768-02 can serve as a measure of the degree of epoxidation; it indicates the amount of iodine that can be bound to remaining double bonds. For particularly positive effects on a balanced ratio of robustness to rigidity, the iodine number of the epoxidized vegetable oil is 12 to 0 cgl 2 /g.

Die erfindungsgemäße Kautschukmischung enthält 5 bis 60 phr, vorzugsweise 15 bis 60 phr, zumindest eines Weichmachers, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt. Es ist möglich, einen Weichmacher oder mehrere Weichmacher in Kombination einzusetzen.The rubber mixture according to the invention contains 5 to 60 phr, preferably 15 to 60 phr, of at least one plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil. It is possible to use one plasticizer or several plasticizers in combination.

Als Weichmacher, bei denen es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, können unterschiedlichste, dem Fachmann bekannte Weichmacher eingesetzt werden. Zu diesen Weichmachern zählen

  • - flüssige Polymere, wie flüssiges Polybutadien
  • - Weichmacherharze, wie Terpenharze, Phenolharze, AMS-Harze, Cumaron-Inden-Harze, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffharze
  • - nicht-epoxidierte Pflanzenöle, wie Rapsöl, Sonnenblumenöl
  • - aromatische, naphthenische oder paraffinische Mineralölweichmacher, wie z.B. MES (mild extraction solvate) oder RAE (residual aromatic extract) oder TDAE (treated distillate aromatic extract), und
  • - Rubber-to-Liquid-Öle (RTL) oder Biomass-to-Liquid-Öle (BTL).
A wide variety of plasticizers known to the expert can be used as plasticizers that are not epoxidized vegetable oils. These plasticizers include
  • - liquid polymers, such as liquid polybutadiene
  • - Plasticizer resins such as terpene resins, phenolic resins, AMS resins, coumarone-indene resins, aliphatic or aromatic hydrocarbon resins
  • - non-epoxidized vegetable oils, such as rapeseed oil, sunflower oil
  • - aromatic, naphthenic or paraffinic mineral oil plasticizers, such as MES (mild extraction solvate) or RAE (residual aromatic extract) or TDAE (treated distillate aromatic extract), and
  • - Rubber-to-liquid oils (RTL) or biomass-to-liquid oils (BTL).

Vorzugsweise weisen die verwendeten Weichmacher einen Gehalt an polycyclischen Aromaten von weniger als 3 Gew.-% gemäß Methode IP 346 auf.Preferably, the plasticizers used have a polycyclic aromatics content of less than 3% by weight according to method IP 346.

Bevorzugt handelt es sich bei dem Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, um einen Mineralölweichmacher, besonders bevorzugt um TDAE (treated distillate aromatic extract).Preferably, the plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil is a mineral oil plasticizer, particularly preferably TDAE (treated distillate aromatic extract).

Die Summe aus epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, in der erfindungsgemäßen Kautschukmischung beträgt 20 bis 100 phr. Bei größeren Anteilen an epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher wird die Mischung zu weich.The sum of epoxidized vegetable oil and plasticizer, which is not an epoxidized vegetable oil, in the rubber mixture according to the invention is 20 to 100 phr. With larger proportions of epoxidized vegetable oil and plasticizer, the mixture becomes too soft.

Um besonders gute Eigenschaften beim Einsatz in Fahrzeugreifen, wie Handling und Abrieb, zu erzielen, beträgt die Summe aus epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, 30 bis 70 phr.In order to achieve particularly good properties when used in vehicle tires, such as handling and abrasion, the sum of epoxidized vegetable oil and plasticizer, which is not an epoxidized vegetable oil, is 30 to 70 phr.

Die erfindungsgemäße Kautschukmischung enthält 10 bis 300 phr, bevorzugt 80 bis 200 phr, Kieselsäure, um eine gute Verarbeitbarkeit bei guten Reifeneigenschaften zu erzielen.The rubber mixture according to the invention contains 10 to 300 phr, preferably 80 to 200 phr, of silica in order to achieve good processability with good tire properties.

Bei der Kieselsäure kann es sich um die dem Fachmann bekannten Kieselsäuretypen, die als Füllstoff für Kautschukmischungen geeignet sind, handeln. Als Kieselsäuren können sowohl konventionelle Kieselsäuren wie die des Typs VN3 der Firma Evonik als auch hoch dispergierbare Kieselsäuren, so genannte HD-Kieselsäuren (z. B. Ultrasil® 7000 der Firma Evonik), zum Einsatz kommen. Ferner kann auch Kieselsäure, welche aus dem Rückstand der Verbrennung von Reisschalen gewonnen wurde, verwendet werden. Die Kieselsäure weisen vorzugsweise eine Stickstoff-Oberfläche (BET-Oberfläche) (gemäß DIN ISO 9277 und DIN 66132 ) von 35 bis 400 m2/g, bevorzugt von 35 bis 350 m2/g, besonders bevorzugt von 85 bis 320 m2/g und ganz besonders bevorzugt von 120 bis 235 m2/g, und eine CTAB-Oberfläche (gemäß ASTM D 3765) von 30 bis 400 m2/g, bevorzugt von 30 bis 330 m2/g, besonders bevorzugt von 80 bis 300 m2/g und ganz besonders bevorzugt von 110 bis 230 m2/g, auf. Es können auch mehrere unterschiedliche Kieselsäuren in der Kautschukmischung enthalten sein.The silica can be the silica types known to the person skilled in the art that are suitable as fillers for rubber mixtures. Both conventional silicas such as type VN3 from Evonik and highly dispersible silicas, so-called HD silicas (e.g. Ultrasil ® 7000 from Evonik) can be used as silicas. Silica obtained from the residue from the combustion of rice husks can also be used. The silicas preferably have a nitrogen surface area (BET surface area) (according to ISO 9277 and DIN66132 ) of 35 to 400 m 2 /g, preferably from 35 to 350 m 2 /g, particularly preferably from 85 to 320 m 2 /g and very particularly preferably from 120 to 235 m 2 /g, and a CTAB surface area (according to ASTM D 3765) of 30 to 400 m 2 /g, preferably from 30 to 330 m 2 /g, particularly preferably from 80 to 300 m 2 /g and very particularly preferably from 110 to 230 m 2 /g. Several different silicas can also be present in the rubber mixture.

Zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit und zur Anbindung der Kieselsäure an den Dienkautschuk in kieselsäurehaltigen Mischungen wird vorzugsweise zumindest ein Silan-Kupplungsagens in Mengen von 1 - 15 phf (Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Kieselsäure) in der Kautschukmischung eingesetzt. Die Silan-Kupplungsagenzien können auch im Gemisch eingesetzt werden.To improve the processability and to bind the silica to the diene rubber in mixtures containing silica, at least one silane coupling agent is preferably used in amounts of 1 - 15 phf (parts by weight, based on 100 parts by weight of silica) in the rubber mixture. The silane coupling agents can also be used in the mixture.

Die in dieser Schrift verwendete Angabe phf (parts per hundred parts of filler by weight) ist dabei die in der Kautschukindustrie gebräuchliche Mengenangabe für Kupplungsagenzien für Füllstoffe. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung bezieht sich phf auf die vorhandene Kieselsäure, das heißt, dass andere eventuell vorhandene Füllstoffe wie Ruß nicht in die Berechnung der Menge an Silan-Kupplungsagens mit eingehen.The term phf (parts per hundred parts of filler by weight) used in this document is the quantity commonly used in the rubber industry for coupling agents for fillers. In the present application, phf refers to the silica present, which means that other fillers that may be present, such as carbon black, are not included in the calculation of the amount of silane coupling agent.

Die Silan-Kupplungsagenzien reagieren mit den oberflächlichen Silanolgruppen der Kieselsäure oder anderen polaren Gruppen während des Mischens des Kautschuks bzw. der Kautschukmischung (in situ) oder bereits vor der Zugabe des Füllstoffes zum Kautschuk im Sinne einer Vorbehandlung (Vormodifizierung). Als Silan-Kupplungsagenzien können dabei alle dem Fachmann für die Verwendung in Kautschukmischungen bekannten Silan-Kupplungsagenzien verwendet werden. Solche aus dem Stand der Technik bekannten Kupplungsagenzien sind bifunktionelle Organosilane, die am Siliciumatom mindestens eine Alkoxy-, Cycloalkoxy- oder Phenoxygruppe als Abgangsgruppe besitzen und die als andere Funktionalität eine Gruppe aufweisen, die gegebenenfalls nach Spaltung eine chemische Reaktion mit den Doppelbindungen des Polymers eingehen kann. The silane coupling agents react with the surface silanol groups of the silica or other polar groups during mixing of the rubber or the rubber mixture (in situ) or before the filler is added to the rubber in the sense of a pretreatment (premodification). All silane coupling agents known to the person skilled in the art for use in rubber mixtures can be used as silane coupling agents. Such coupling agents known from the prior art are bifunctional organosilanes which have at least one alkoxy, cycloalkoxy or phenoxy group as a leaving group on the silicon atom and which have a group as another functionality which can enter into a chemical reaction with the double bonds of the polymer after cleavage.

Bei der letztgenannten Gruppe kann es sich z. B. um die folgenden chemischen Gruppen handeln: -SCN, -SH, -NH2 oder -Sx- (mit x = 2-8). So können als Silan-Kupplungsagenzien z. B. 3-Mercaptopropyltriethoxysilan, 3-Thiocyanatopropyltrimethoxysilan oder 3,3'-Bis(triethoxysilylpropyl)polysulfide mit 2 bis 8 Schwefelatomen, wie z. B. 3,3'-Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfid (TESPT), das entsprechende Disulfid oder auch Gemische aus den Sulfiden mit 1 bis 8 Schwefelatomen mit unterschiedlichen Gehalten an den verschiedenen Sulfiden, verwendet werden. TESPT kann dabei beispielsweise auch als Gemisch mit Industrieruß (Handelsname X50S der Firma Degussa) zugesetzt werden. Auch geblockte Mercaptosilane, wie sie z. B. aus der WO 99/09036 bekannt sind, können als Silan-Kupplungsagens eingesetzt werden. Auch Silane, wie sie in der WO 2008/083241 A1 , der WO 2008/083242 A1 , der WO 2008/083243 A1 und der WO 2008/083244 A1 beschrieben sind, können eingesetzt werden. Verwendbar sind z. B. Silane, die unter dem Namen NXT® in verschiedenen Varianten von der Firma Momentive, USA, oder solche, die unter dem Namen VP Si 363 von der Firma Evonik Industries vertrieben werden. Einsetzbar sind auch sogenannte „silated core polysulfides“ (SCP, Polysulfide mit silyliertem Kern), die z. B. in der US 20080161477 A1 und der EP 2 114 961 B1 beschrieben werden.The latter group can, for example, be the following chemical groups: -SCN, -SH, -NH 2 or -S x - (with x = 2-8). Silane coupling agents that can be used include 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3-thiocyanatopropyltrimethoxysilane or 3,3'-bis(triethoxysilylpropyl)polysulfides with 2 to 8 sulfur atoms, such as 3,3'-bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide (TESPT), the corresponding disulfide or mixtures of the sulfides with 1 to 8 sulfur atoms with different contents of the various sulfides. TESPT can also be added as a mixture with industrial carbon black (trade name X50S from Degussa). Blocked mercaptosilanes, such as those from the WO 99/09036 can be used as silane coupling agents. Silanes, such as those used in WO 2008/083241 A1 , the WO 2008/083242 A1 , the WO 2008/083243 A1 and the WO 2008/083244 A1 can be used. Silanes that can be used are, for example, those sold under the name NXT ® in various variants by Momentive, USA, or those sold under the name VP Si 363 by Evonik Industries. So-called “silated core polysulfides” (SCP, polysulfides with a silylated core) can also be used, which are used, for example, in the US20080161477 A1 and the EP 2 114 961 B1 to be discribed.

Vorzugsweise ist zumindest ein Silan-Kupplungsagens in der Kautschukmischung 3,3'-Bis(triethoxysilylpropyl)disulfid (TESPD).Preferably, at least one silane coupling agent in the rubber mixture is 3,3'-bis(triethoxysilylpropyl)disulfide (TESPD).

Die Kautschukmischung kann außerdem weitere Füllstoffe, wie Ruße, Alumosilicate, Kreide, Stärke, Magnesiumoxid, Titandioxid, Kautschukgele, Kohlenstoffnanoröhrchen, Graphit, Graphene oder sogenannte „carbon-silica dualphase filler“ in üblichen Mengen enthalten, wobei die Füllstoffe in Kombination eingesetzt werden können.The rubber mixture can also contain other fillers, such as carbon black, aluminosilicates, chalk, starch, magnesium oxide, titanium dioxide, rubber gels, carbon nanotubes, graphite, graphene or so-called “carbon-silica dual phase filler” in usual quantities, whereby the fillers can be used in combination.

Ist in der Kautschukmischung Ruß enthalten, können alle dem Fachmann bekannten Ruß-Typen eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch ein Ruß eingesetzt, der eine Jodadsorptionszahl gemäß ASTM D 1510 von 30 bis 180 g/kg, bevorzugt 30 bis 130 kg/g, und eine DBP-Zahl gemäß ASTM D 2414 von 80 bis 200 ml/100 g, bevorzugt 100 bis 200 ml/100g, besonders bevorzugt 100 bis 180 ml/100g, aufweist. Hiermit werden für die Anwendung im Fahrzeugreifen besonders gute Rollwiderstandsindikatoren bei guten sonstigen Reifeneigenschaften erzielt.If the rubber mixture contains carbon black, all types of carbon black known to the person skilled in the art can be used. However, preference is given to using a carbon black which has an iodine adsorption number according to ASTM D 1510 of 30 to 180 g/kg, preferably 30 to 130 kg/g, and a DBP number according to ASTM D 2414 of 80 to 200 ml/100 g, preferably 100 to 200 ml/100g, particularly preferably 100 to 180 ml/100g. This achieves particularly good rolling resistance indicators for use in vehicle tires, along with good other tire properties.

Des Weiteren kann die Kautschukmischung übliche Zusatzstoffe in üblichen Gewichtsteilen enthalten, die bei deren Herstellung bevorzugt in wenigstens einer Grundmischstufe zugegeben werden. Zu diesen Zusatzstoffen zählen

  1. a) Alterungsschutzmittel, wie z. B. N-Phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylendiamin (6PPD), N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin (DPPD), N,N'-Ditolyl-p-phenylendiamin (DTPD), N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin (IPPD), 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydrochinolin (TMQ),
  2. b) Aktivatoren, wie z. B. Zinkoxid und Fettsäuren (z. B. Stearinsäure) oder Zinkkomplexe wie z. B. Zinkethylhexanoat,
  3. c) Wachse,
  4. d) Mastikationshilfsmittel, wie z. B. 2,2'-Dibenzamidodiphenyldisulfid (DBD), und
  5. e) Verarbeitungshilfsmittel, wie z.B. Fettsäuresalze, wie z. B. Zinkseifen, und Fettsäureester und deren Derivate.
Furthermore, the rubber mixture can contain conventional additives in the usual parts by weight, which are preferably added in at least one basic mixing stage during its production. These additives include
  1. a) Anti-ageing agents, such as: B. N-phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylenediamine (6PPD), N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine (DPPD), N,N'-ditolyl-p-phenylenediamine (DTPD), N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine (IPPD), 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (TMQ),
  2. b) Activators such as zinc oxide and fatty acids (e.g. stearic acid) or zinc complexes such as zinc ethylhexanoate,
  3. c) waxes,
  4. (d) mastication aids such as 2,2'-dibenzamidodiphenyl disulfide (DBD), and
  5. e) processing aids such as fatty acid salts, such as zinc soaps, and fatty acid esters and their derivatives.

Der Mengenanteil der Gesamtmenge an weiteren Zusatzstoffen beträgt 3 bis 150 phr, bevorzugt 3 bis 100 phr und besonders bevorzugt 5 bis 80 phr.The proportion of the total amount of other additives is 3 to 150 phr, preferably 3 to 100 phr and particularly preferably 5 to 80 phr.

Die Vulkanisation der Kautschukmischung wird in Anwesenheit von Schwefel und/oder Schwefelspendern mit Hilfe von Vulkanisationsbeschleunigern durchgeführt, wobei einige Vulkanisationsbeschleuniger zugleich als Schwefelspender wirken können. Dabei ist der Beschleuniger ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Thiazolbeschleunigern und/oder Mercaptobeschleunigern und/oder Sulfenamidbeschleunigern und/oder Thiocarbamatbeschleunigern und/oder Thiurambeschleunigern und/oder Thiophosphatbeschleunigern und/oder Thioharnstoffbeschleunigern und/oder Xanthogenat-Beschleunigern und/oder Guanidin-Beschleunigern.The vulcanization of the rubber mixture is carried out in the presence of sulfur and/or sulfur donors with the aid of vulcanization accelerators, whereby some vulcanization accelerators can also act as sulfur donors. The accelerator is selected from the group consisting of thiazole accelerators and/or mercapto accelerators and/or sulfenamide accelerators and/or thiocarbamate accelerators and/or thiuram accelerators and/or thiophosphate accelerators and/or thiourea accelerators and/or xanthate accelerators and/or guanidine accelerators.

Bevorzugt ist die Verwendung eines Sulfenamidbeschleunigers, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-Cyclohexyl-2-benzothiazolsufenamid (CBS), N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid (DCBS), N,N-Dibenzyl-2-benzothiazolsulfenamid (DBBS), Benzothiazyl-2-sulfenmorpholid (MBS), N-tert-Butyl-2-benzothiazylsulfenamid (TBBS), Sulfenimidbeschleunigern wie N-t-Butyl-2-benzothiazolsulfenimid (TBSI) und Guanidin-Beschleunigern wie Diphenylguanidin (DPG).Preference is given to using a sulfenamide accelerator selected from the group consisting of N-cyclohexyl-2-benzothiazolesulfenamide (CBS), N,N-dicyclohexylbenzothiazolesulfenamide (DCBS), N,N-dibenzyl-2-benzothiazolesulfenamide (DBBS), benzothiazyl-2-sulfenemorpholide (MBS), N-tert-butyl-2-benzothiazylsulfenamide (TBBS), sulfenimide accelerators such as N-t-butyl-2-benzothiazolesulfenimide (TBSI) and guanidine accelerators such as diphenylguanidine (DPG).

Außerdem kann die Kautschukmischung Vulkanisationsverzögerer enthalten.In addition, the rubber mixture may contain vulcanization retarders.

Als schwefelspendende Substanz können dabei alle dem Fachmann bekannten schwefelspendenden Substanzen verwendet werden. Enthält die Kautschukmischung eine schwefelspendende Substanz, ist diese bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus z. B. Thiuramdisulfiden, wie z. B. Tetrabenzylthiuramdisulfid (TBzTD), Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) oder Tetraethylthiuramdisulfid (TETD), Thiuramtetrasulfiden, wie z. B. Dipentamethylenthiuramtetrasulfid (DPTT), Dithiophosphaten, wie z. B. DipDis (Bis-(Diisopropyl)thiophosphoryldisulfid), Bis(O,O-2-ethylhexyl-thiophosphoryl)Polysulfid (z. B. Rhenocure SDT 50®, Rheinchemie GmbH, Zinkdichloryldithiophosphat (z. B. Rhenocure ZDT/S®, Rheinchemie GmbH) oder Zinkalkyldithiophosphat, und 1,6-Bis(N,N-dibenzylthiocarbamoyldithio)hexan und Diarylpolysulfiden und Dialkylpolysulfiden.All sulfur-donating substances known to the person skilled in the art can be used as the sulfur-donating substance. If the rubber mixture contains a sulfur-donating substance, this is preferably selected from the group consisting of, for example, thiuram disulfides, such as, for example, tetrabenzylthiuram disulfide (TBzTD), tetramethylthiuram disulfide (TMTD) or tetraethylthiuram disulfide (TETD), thiuram tetrasulfides, such as, for example, dipentamethylenethiuram tetrasulfide (DPTT), dithiophosphates, such as, for example, B. DipDis (bis-(diisopropyl)thiophosphoryl disulfide), bis(O,O-2-ethylhexyl-thiophosphoryl)polysulfide (e.g. Rhenocure SDT 50 ® , Rheinchemie GmbH, zinc dichloryldithiophosphate (e.g. Rhenocure ZDT/S ® , Rheinchemie GmbH) or zinc alkyldithiophosphate, and 1,6-bis(N,N-dibenzylthiocarbamoyldithio)hexane and diarylpolysulfides and dialkylpolysulfides.

Auch weitere netzwerkbildende Systeme, wie sie beispielsweise unter den Handelsnamen Vulkuren®, Duralink® oder Perkalink® erhältlich sind, oder netzwerkbildende Systeme, wie sie in der WO 2010/049216 A2 beschrieben sind, können in der Kautschukmischung eingesetzt werden. Das letztere System enthält ein Vulkanisationsmittel, welches mit einer Funktionalität größer vier vernetzt und zumindest einen Vulkanisationsbeschleuniger.Other network-forming systems, such as those available under the trade names Vulkuren ® , Duralink ® or Perkalink ® , or network-forming systems, such as those in the WO 2010/049216 A2 can be used in the rubber compound. The latter system contains a vulcanizing agent which crosslinks with a functionality greater than four and at least one vulcanization accelerator.

Der Kautschukmischung wird bei deren Herstellung bevorzugt wenigstens ein Vulkanisationsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Schwefel, Schwefelspender, Vulkanisationsbeschleuniger und Vulkanisationsmittel, die mit einer Funktionalität größer vier vernetzen, in der Fertigmischstufe zugegeben. Hierdurch lässt sich aus der gemischten Fertigmischung durch Vulkanisation eine schwefelvernetzte Kautschukmischung für die Anwendung in Gummiprodukten, insbesondere in Fahrzeugluftreifen, herstellen.During the production of the rubber mixture, at least one vulcanizing agent selected from the group consisting of sulfur, sulfur donor, vulcanization accelerator and vulcanizing agents which crosslink with a functionality greater than four is preferably added to the rubber mixture in the final mixing stage. This allows a sulfur-crosslinked rubber mixture to be produced from the mixed final mixture by vulcanization for use in rubber products, in particular in pneumatic vehicle tires.

Die Begriffe „vulkanisiert“ und „vernetzt“ werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung synonym verwendet.The terms “vulcanized” and “crosslinked” are used synonymously in the context of the present invention.

Die Herstellung der Kautschukmischung erfolgt nach dem in der Kautschukindustrie üblichen Verfahren, bei dem zunächst in ein oder mehreren Mischstufen eine Grundmischung mit allen Bestandteilen außer dem Vulkanisationssystem (Schwefel und vulkanisationsbeeinflussende Substanzen) hergestellt wird. Durch Zugabe des Vulkanisationssystems in einer letzten Mischstufe wird die Fertigmischung erzeugt. Die Fertigmischung wird z. B. durch einen Extrusionsvorgang weiterverarbeitet und in die entsprechende Form gebracht. Anschließend erfolgt die Weiterverarbeitung durch Vulkanisation, wobei aufgrund des im Rahmen der vorliegenden Erfindung zugegebenen Vulkanisationssystems eine Schwefelvernetzung stattfindet.The rubber mixture is produced according to the process customary in the rubber industry, in which a base mixture with all components except the vulcanization system (sulfur and substances that influence vulcanization) is first produced in one or more mixing stages. The finished mixture is produced by adding the vulcanization system in a final mixing stage. The finished mixture is further processed, for example, by an extrusion process and brought into the appropriate shape. Further processing then takes place by vulcanization, with sulfur crosslinking taking place due to the vulcanization system added in the context of the present invention.

Die Kautschukmischung kann für unterschiedlichste Gummiprodukte eingesetzt werden. Vorzugsweise wird sie für die Herstellung von Fahrzeugluftreifen, wie PKW-, Van-, LKW- oder Zweiradreifen, verwendet, wobei die Kautschukmischung zumindest den mit der Fahrbahn in Berührung kommenden Teil des Laufstreifens bildet.The rubber mixture can be used for a wide variety of rubber products. It is preferably used for the manufacture of pneumatic vehicle tires, such as car, van, truck or two-wheeler tires, with the rubber mixture forming at least the part of the tread that comes into contact with the road surface.

Bei einem Fahrzeugluftreifen kann der Laufstreifen aus einer einzigen Mischung bestehen, die gemäß der Erfindung ausgebildet ist. Häufig weisen Fahrzeugluftreifen heute jedoch einen Laufstreifen mit einer sogenannten Cap/Base-Konstruktion auf. Unter „Cap“ wird dabei der mit der Fahrbahn in Berührung kommende Teil des Laufstreifens verstanden, der radial außen angeordnet ist (Laufstreifenoberteil oder Laufstreifencap). Unter „Base“ wird dabei der Teil des Laufstreifens verstanden, der radial innen angeordnet ist, und somit im Fahrbetrieb nicht oder nur am Ende des Reifenlebens mit der Fahrbahn in Berührung kommt (Laufstreifenunterteil oder Laustreifenbase). Bei einem Fahrzeugluftreifen mit einer solchen Cap/Base-Konstruktion ist zumindest die Kautschukmischung für die Cap gemäß dem Anspruch 1 ausgebildet.In a pneumatic vehicle tire, the tread can consist of a single compound that is designed according to the invention. However, pneumatic vehicle tires today often have a tread with a so-called cap/base construction. The term “cap” refers to the area in contact with the road surface. The term "base" refers to the part of the tread that is arranged radially on the outside (tread upper part or tread cap). The term "base" refers to the part of the tread that is arranged radially on the inside and thus does not come into contact with the road during driving or only at the end of the tire's life (tread lower part or tread base). In a pneumatic vehicle tire with such a cap/base construction, at least the rubber mixture for the cap is designed according to claim 1.

Der erfindungsgemäße Fahrzeugluftreifen kann auch einen Laufstreifen aufweisen, der aus verschiedenen nebeneinander und/oder untereinander angeordneten Laufstreifenmischungen besteht (Multikomponentenlaufstreifen).The pneumatic vehicle tire according to the invention can also have a tread consisting of different tread mixtures arranged next to one another and/or one below the other (multi-component tread).

Bei der Herstellung des Fahrzeugluftreifens wird die Mischung als Fertigmischung vor der Vulkanisation in die Form eines Laufstreifens, bevorzugt wenigstens in die Form einer Laufstreifencap, gebracht und bei der Herstellung des Fahrzeugreifenrohlings wie bekannt aufgebracht. Der Laufstreifen, bevorzugt wenigstens die Laufstreifencap, kann auch in Form eines schmalen Kautschukmischungsstreifens auf einen Reifenrohling aufgewickelt werden.During the manufacture of the pneumatic vehicle tire, the mixture is formed as a ready-mix before vulcanization into the form of a tread, preferably at least into the form of a tread cap, and is applied in the known manner during the manufacture of the vehicle tire blank. The tread, preferably at least the tread cap, can also be wound onto a tire blank in the form of a narrow rubber mixture strip.

Von der Erfindung sind sämtliche vorteilhaften Ausgestaltungen, die sich unter anderem in den Patentansprüchen widerspiegeln, umfasst. Insbesondere sind von der Erfindung auch Ausgestaltungen umfasst, die sich durch Kombination unterschiedlicher Merkmale, beispielsweise von Bestandteilen der Kautschukmischung, unterschiedlicher Abstufungen bei der Bevorzugung dieser Merkmale ergeben, sodass auch eine Kombination eines ersten als „bevorzugt“ bezeichneten Merkmals oder im Rahmen einer vorteilhaften Ausführungsform beschriebenen Merkmals mit einem weiteren als z. B. „besonders bevorzugt“ bezeichneten Merkmal von der Erfindung erfasst ist.The invention encompasses all advantageous embodiments which are reflected, among other things, in the patent claims. In particular, the invention also encompasses embodiments which result from the combination of different features, for example components of the rubber mixture, different gradations in the preference of these features, so that a combination of a first feature referred to as "preferred" or described in the context of an advantageous embodiment with another feature referred to as "particularly preferred", for example, is also covered by the invention.

Die Erfindung soll nun anhand von Vergleichs- und Ausführungsbeispielen, die in der Tabelle 1 zusammengefasst sind, näher erläutert werden. Die Vergleichsmischungen sind dabei mit V, die erfindungsgemäßen Mischungen sind mit E gekennzeichnet.The invention will now be explained in more detail using comparative and exemplary embodiments, which are summarized in Table 1. The comparative mixtures are marked with V, the mixtures according to the invention are marked with E.

Die Mischungsherstellung erfolgte nach den in der Kautschukindustrie üblichen Verfahren unter üblichen Bedingungen in drei Stufen in einem Labormischer bei dem zunächst in der ersten Mischstufe (Grundmischstufe) alle Bestandteile außer dem Vulkanisationssystem (Schwefel und vulkanisationsbeeinflussende Substanzen) vermischt wurden. In der zweiten Mischstufe wurde die Grundmischung nochmals durchmischt. Durch Zugabe des Vulkanisationssystems in der dritten Stufe (Fertigmischstufe) wurde die Fertigmischung erzeugt, wobei bei 90 bis 120 °C gemischt wurde.The mixture was produced according to the usual processes in the rubber industry under normal conditions in three stages in a laboratory mixer. In the first mixing stage (basic mixing stage), all components except the vulcanization system (sulfur and substances that affect vulcanization) were mixed. In the second mixing stage, the basic mixture was mixed again. The finished mixture was produced by adding the vulcanization system in the third stage (final mixing stage), with mixing taking place at 90 to 120 °C.

Anschließend wurde der Verlustfaktor tan δ (10%) der Mischung mittels RPA (= engl. „rubber process analyzer“) in Anlehnung an ASTM D6601 vom zweiten Dehnungsdurchlauf bei 1 Hz, 70°C und 10 % Dehnung im vulkanisierten, konditionierten Zustand ermittelt.Subsequently, the loss factor tan δ (10%) of the mixture was determined using RPA (rubber process analyzer) in accordance with ASTM D6601 from the second strain run at 1 Hz, 70°C and 10% strain in the vulcanized, conditioned state.

Ferner wurden aus sämtlichen Mischungen Prüfkörper durch 20-minütige Vulkanisation unter Druck bei 160 °C hergestellt und mit diesen Prüfkörpern für die Kautschukindustrie typische Materialeigenschaften mit den im Folgenden angegebenen Testverfahren ermittelt:

  • - konditionierte Shore-A-Härte in Anlehnung an DIN ISO 7619-1, zehnfach mit 5 MPa vorkonditioniert und anschließend nach ISO 868 geprüft
  • - Rückprallelastizität bei Raumtemperatur gemäß ISO 4662
  • - durchschnittlicher dynamischer Speichermodul (E'mean) über den Dehnungssweep aus dynamisch-mechanischer Messung bei einer Frequenz von 10 Hz gemäß ISO 4664-1
  • - Hochgeschwindigkeitsreißenergie (HSTE) gemäß ISO 8256
Tabelle 1 Bestandteile Einheit 1(V) 2(V) 3(E) 4(E) Naturkautschuk phr 10 10 10 10 SSBR 1a phr 30 30 30 30 SSBR 2b phr 60 60 60 60 Ruß N339 phr 5 5 5 5 Kieselsäure phr 95 95 95 95 Silan-Kupplungsagensc phr 6,5 6,5 6,5 6,5 Mineralölweichmacherd phr 10 40 20 10 Rapsöl phr 30 - - - epoxidiertes Sojabohnenöle phr - - 20 30 Alterungsschutzmittel phr 5,4 5,4 5,4 5,4 Zinkoxid phr 2 2 2 2 Stearinsäure phr 1 1 1 1 Verarbeitungshilfsmittel phr 6 6 6 6 Beschleuniger phr 2,2 2,2 2,2 2,2 Schwefel phr 1,7 1,7 1,7 1,7 Eigenschaften Shorehärte bei RT ShoreA 55,9 59,7 57,8 56 Rückprallelast. bei RT % 37,3 33,4 28,1 27,9 E'(mean) MPa 6,8 7,8 8,2 8,0 HSTE MJ/m3 10,0 7,9 16,9 17,3 a Sprintan® SLR-4602, Synthos Group, funktionalisiertes, lösungspolymerisiertes Styrol-Butadien-Copolymer mit Funktionalisierung für die Polymer/Kieselsäure- und die Polymer/Ruß-Wechselwirkung, Tg = -25 °C b Sprintan® SLR-3402, Synthos Group, funktionalisiertes, lösungspolymerisiertes Styrol-Butadien-Copolymer mit Funktionalisierung für die Polymer/Kieselsäure- und die Polymer/Ruß-Wechselwirkung, Tg = -62 °C c 3,3'-Bis(triethoxysilylpropyl)disulfid (TESPD) d TDAE (treated distillate aromatic extract) e Lankroflex™ E2307, Valtris Speciality Chemicals, Iodzahl: 2,3 cg l2/g Furthermore, test specimens were produced from all mixtures by vulcanization under pressure at 160 °C for 20 minutes and material properties typical for the rubber industry were determined using these test specimens using the test procedures given below:
  • - Conditioned Shore A hardness based on DIN ISO 7619-1, preconditioned ten times with 5 MPa and then tested according to ISO 868
  • - Rebound resilience at room temperature according to ISO 4662
  • - average dynamic storage modulus (E'mean) over the strain sweep from dynamic mechanical measurement at a frequency of 10 Hz according to ISO 4664-1
  • - High speed tear energy (HSTE) according to ISO 8256
Table 1 Components Unit 1(V) 2(V) 3(E) 4(E) Natural rubber phr 10 10 10 10 SSBR 1 a phr 30 30 30 30 SSBR 2 b phr 60 60 60 60 Soot N339 phr 5 5 5 5 Silica phr 95 95 95 95 Silane coupling agent c phr 6.5 6.5 6.5 6.5 Mineral oil plasticizer d phr 10 40 20 10 Rapeseed oil phr 30 - - - epoxidized soybean oil e phr - - 20 30 Anti-aging agents phr 5.4 5.4 5.4 5.4 zinc oxide phr 2 2 2 2 Stearic acid phr 1 1 1 1 Processing aids phr 6 6 6 6 accelerator phr 2.2 2.2 2.2 2.2 sulfur phr 1.7 1.7 1.7 1.7 Characteristics Shore hardness at RT ShoreA 55.9 59.7 57.8 56 Rebound load. at RT % 37.3 33.4 28.1 27.9 E'(mean) MPa 6.8 7.8 8.2 8.0 HSTE MJ/ m3 10.0 7.9 16.9 17.3 a Sprintan ® SLR-4602, Synthos Group, functionalized, solution-polymerized styrene-butadiene copolymer with functionalization for the polymer/silica and polymer/carbon black interaction, T g = -25 °C b Sprintan ® SLR-3402, Synthos Group, functionalized, solution-polymerized styrene-butadiene copolymer with functionalization for the polymer/silica and polymer/carbon black interaction, T g = -62 °C c 3,3'-bis(triethoxysilylpropyl)disulfide (TESPD) d TDAE (treated distillate aromatic extract) e Lankroflex™ E2307, Valtris Speciality Chemicals, Iodine value: 2.3 cg l 2 /g

Aus den Daten der Tabelle 1 wird ersichtlich, dass durch die spezielle Kombination von epoxidiertem Sojabohnenöl mit einem anderen Weichmacher, hier TDAE, in der kieselsäurehaltigen Mischung die Hochgeschwindigkeitsreißenergie der Mischung im Vergleich zu einer Mischung, die nur TDAE enthält (2(V)), mehr als verdoppelt werden kann. Die Mischungen weisen nach der Vulkanisation damit eine deutlich verbesserte Rissbeständigkeit und Robustheit auf. Gleichzeitig verbleibt der dynamische Speichermodul (E'mean) auf ähnlichem Niveau, so dass bei Verwendung der Mischung als Reifenlaufstreifen ein gutes Handlingverhalten erhalten bleibt.The data in Table 1 shows that the special combination of epoxidized soybean oil with another plasticizer, here TDAE, in the silica-containing compound can more than double the high-speed tear energy of the compound compared to a compound containing only TDAE (2(V)). The compounds thus exhibit significantly improved crack resistance and robustness after vulcanization. At the same time, the dynamic storage modulus (E'mean) remains at a similar level, so that good handling behavior is maintained when the compound is used as a tire tread.

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  • DIN 66132 [0028]DIN66132 [0028]

Claims (11)

Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, insbesondere für den Laufstreifen von Fahrzeugluftreifen, enthaltend wenigstens folgende Bestandteile: - wenigstens einen Dienkautschuk, - 15 bis 60 phr (Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der gesamten Kautschuke in der Mischung) zumindest eines epoxidierten Pflanzenöls, - 5 bis 60 phr zumindest eines Weichmachers, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, und - 10 bis 300 phr zumindest einer Kieselsäure, wobei die Summe aus epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, 20 bis 100 phr beträgt.Sulfur-crosslinkable rubber mixture, in particular for the tread of pneumatic vehicle tires, containing at least the following components: - at least one diene rubber, - 15 to 60 phr (parts by weight, based on 100 parts by weight of the total rubber in the mixture) of at least one epoxidized vegetable oil, - 5 to 60 phr of at least one plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil, and - 10 to 300 phr of at least one silica, the sum of epoxidized vegetable oil and plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil being 20 to 100 phr. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 15 bis 50 phr zumindest eines epoxidierten Pflanzenöls enthält.Sulfur-curable rubber compound according to Claim 1 , characterized in that it contains 15 to 50 phr of at least one epoxidized vegetable oil. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Iodzahl des epoxidierten Pflanzenöls (gemäß ASTM D5768-02) 12 bis 0 cgl2/g beträgt.Sulfur-curable rubber compound according to Claim 1 , characterized in that the iodine number of the epoxidized vegetable oil (according to ASTM D5768-02) is 12 to 0 cgl 2 /g. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das epoxidierte Pflanzenöl epoxidiertes Sojabohnenöl ist.Sulfur-curable rubber compound according to Claim 1 or 2 , characterized in that the epoxidized vegetable oil is epoxidized soybean oil. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 15 bis 60 phr zumindest eines Weichmachers, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, enthält.Sulfur-crosslinkable rubber mixture according to at least one of the preceding claims, characterized in that it contains 15 to 60 phr of at least one plasticizer which is not an epoxidized vegetable oil. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, ein Mineralölweichmacher ist.Sulfur-crosslinkable rubber mixture according to at least one of the preceding claims, characterized in that the plasticizer, which is not an epoxidized vegetable oil, is a mineral oil plasticizer. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe aus epoxidiertem Pflanzenöl und Weichmacher, bei dem es sich nicht um ein epoxidiertes Pflanzenöl handelt, 30 bis 70 phr beträgt.Sulfur-crosslinkable rubber mixture according to at least one of the preceding claims, characterized in that the sum of epoxidized vegetable oil and plasticizer, which is not an epoxidized vegetable oil, is 30 to 70 phr. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 80 bis 200 phr Kieselsäure enthält.Sulfur-crosslinkable rubber mixture according to at least one of the preceding claims, characterized in that it contains 80 to 200 phr of silica. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach zumindest einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 - 15 phf (Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Kieselsäure) zumindest eines Silan-Kupplungsagenzes enthält.Sulfur-crosslinkable rubber mixture according to at least one of the preceding claims, characterized in that it contains 1 - 15 phf (parts by weight, based on 100 parts by weight of silica) of at least one silane coupling agent. Schwefelvernetzbare Kautschukmischung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest ein Silan-Kupplungsagens 3,3'-Bis(triethoxysilylpropyl)disulfid (TESPD) ist.Sulfur-curable rubber compound according to Claim 8 , characterized in that at least one silane coupling agent is 3,3'-bis(triethoxysilylpropyl)disulfide (TESPD). Fahrzeugluftreifen mit einem Laufstreifen, dessen zumindest mit der Fahrbahn in Berührung kommender Teil aus einer mit Schwefel vulkanisierten Kautschukmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 besteht.Pneumatic vehicle tyre with a tread, at least the part of which comes into contact with the road surface consists of a sulphur-vulcanised rubber mixture according to one of the Claims 1 until 9 consists.
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