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DE102013111552A1 - Organisches lichtemittierendes Bauelement - Google Patents

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DE102013111552A1
DE102013111552A1 DE201310111552 DE102013111552A DE102013111552A1 DE 102013111552 A1 DE102013111552 A1 DE 102013111552A1 DE 201310111552 DE201310111552 DE 201310111552 DE 102013111552 A DE102013111552 A DE 102013111552A DE 102013111552 A1 DE102013111552 A1 DE 102013111552A1
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DE
Germany
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organic
emitter
group
oxygen
sulfur
Prior art date
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DE201310111552
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English (en)
Inventor
Andreas Rausch
Carola Diez
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osram Oled GmbH
Original Assignee
Osram Oled GmbH
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Publication date
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Priority to US15/030,877 priority patent/US20160268535A1/en
Priority to DE112014004819.4T priority patent/DE112014004819A5/de
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Abstract

In verschiedenen Ausführungsbeispielen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement (10) bereitgestellt. Das organische lichtemittierende Bauelement (10) weist einen Träger (12), eine erste Elektrode (20) über dem Träger (12), eine organische funktionelle Schichtenstruktur (22) über der ersten Elektrode (20) und eine zweite Elektrode (23) über der organischen funktionellen Schichtenstruktur (22) auf. Die organische funktionelle Schichtenstruktur (22) weist im blauen Spektralbereich emittierende erste organische Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter auf. Die dritten organischen Emitter weisen ein Molekül mit mindestens einem Liganden auf, der mehrere Ligandeneinheiten (LE1, ..., LE8) aufweist. Die dritten organischen Emitter weisen die Eigenschaft auf, dass beim Emittieren von Licht ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten (LE1, ..., LE8) des Liganden eines der Moleküle zu einer anderen Ligandeneinheit (LE1, ..., LE8) desselben Liganden desselben Moleküls stattfindet und die entsprechende Singulett-Triplett-Aufspaltung klein ist.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein organisches lichtemittierendes Bauelement.
  • Ein organisches lichtemittierendes Bauelement, beispielsweise eine organische lichtemittierende Diode (OLED), das beispielsweise Licht im weißen Spektralbereich emittiert, kurz das im Weißen emittiert, kann beispielsweise mehrere Emitterschichten aufweisen, die Emitter aufweisen, die im Blauen, im Grünen und im Roten oder im Blauen und im Rot-Grünen, insbesondere im entsprechenden Spektralbereich, emittieren. Die Emitterschichten können auch als Emissionsschichten bezeichnet werden. Die Emitterschichten können gestapelt oder nicht gestapelt sein. Hierbei bedeutet gestapelt, dass die einzelnen Emitterschichten über eine Ladungsträgerpaarerzeugungs-Schichtfolge (CGL) miteinander gekoppelt sind.
  • Der Nachteil ist, dass es mit den bisher bekannten Emittern bei diesem Konzept mit nur 3 unterschiedlichen Emittern nicht möglich ist, den gesamtem Spektralbereich so abzudecken, dass ein Farbwiedergabeindex (Colour Rendering Index, CRI) von größer 90 resultiert. Unter dem Farbwiedergabeindex versteht man eine photometrische Größe, mit der sich die Qualität der Farbwiedergabe von Lichtquellen gleicher korrelierter Farbtemperatur beschreiben lässt. Die abgekürzte Schreibweise für den Farbwiedergabeindex ist Ra. Hierbei steht der Index-a für allgemeiner Farbwiedergabeindex, der nur die Werte der ersten acht Testfarben (R1, R2, ..., R8) nach DIN einbezieht.
  • Beispielsweise ist die Emission einer OLED bei Verwendung eines hellroten Emitters im tiefroten Spektralbereich ungenügend ausgeprägt, so dass vor allem die Farbwiedergaben des R8- und des R9-Wertes (fliederviolett bzw. rot gesättigt) zu gering sind. Wird versucht, dieses Problem durch Einsatz eines tiefroten Emitters zu lösen, der die langwellige Flanke in ausreichendem Maße abdeckt, so entsteht im Allgemeinen eine Lücke zwischen den Emissionsbanden der im grünen Spektralbereich und der im roten Spektralbereich emittierenden Emitter, d. h. die Emissionsintensität ist in diesem Bereich zu gering. Dies wirkt sich negativ auf den Farbwiedergabeindex aus.
  • Bekannte OLEDs mit einem CRI größer 90 haben regelmäßig mehr als drei Emitterschichten, beispielsweise fünf. Insbesondere werden zusätzliche Emitterschichten ausgebildet, die für die zusätzliche Emission in den einzelnen Wellenlängenbereichen sorgen. Die zusätzlichen Emitterschichten können jedoch dazu beitragen, dass die Effizienz der OLED sinkt. Beispielsweise kann eine OLED mit einem CRI von 93 fünf Emitterschichten mit jeweils einem Emitter aufweisen und nur eine geringe Effizienz von beispielsweise 23 lm/W aufweisen. Die zusätzlichen Emitterschichten können ferner dazu beitragen, dass die entsprechende OLED verglichen mit einer OLED mit zwei oder drei Emitterschichten nur relativ aufwändig und daher mit relativ hohen Kosten herstellbar ist. Beispielsweise kann die Herstellung derart kompliziert aufgebauter OLEDs ein Labor mit einem Cluster-Tool oder die Verwendung von zusätzlichen Quellen für mehrere Materialien in einer Inline-Anlage erfordern.
  • Eine Alternative zu den zusätzlichen Emitterschichten zum Verwirklichen eines hohen CRI ist beispielsweise die kombinierte Nutzung von hochenergetischer Monomer- und niederenergetischer Excimer- bzw. Exciplexemission. Allerdings werden auch durch diesen Ansatz im Allgemeinen nur sehr geringe Effizienzen von weniger als 10 lm/W erreicht.
  • Auch mittels Aufeinanderstapeln, beispielsweise Mehrfachstacking, mehrerer OLEDs können mehrere Farbeinheiten miteinander kombiniert werden. Dies erschwert jedoch die Herstellung erheblich und/oder resultiert in längeren Taktzeiten und verursacht dadurch zusätzliche Kosten.
  • Außerdem können bei zusätzlichen Emittermaterialien eine starke spektrale Farbalterung sowie effizienzmindernde Energietransfers und Quenchprozesse auftreten.
  • In verschiedenen Ausführungsformen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt, das einen hohen CRI hat, beispielsweise einen CRI größer 90, und/oder das eine hohe Effizienz aufweist, und/oder das maximal zwei lichtemittierende Schichten und/oder maximal drei Emitter aufweist und/oder kostengünstig hergestellt werden kann, beispielsweise in einem Inline-Prozess.
  • In verschiedenen Ausführungsformen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt. Das organische lichtemittierende Bauelement weist ein Substrat auf. Eine erste Elektrode ist über dem Substrat ausgebildet. Eine organische funktionelle Schichtenstruktur ist über der ersten Elektrode ausgebildet. Eine zweite Elektrode ist über der organischen funktionellen Schichtenstruktur ausgebildet. Die organische funktionelle Schichtenstruktur weist im blauen Spektralbereich emittierende erste organische Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter auf. Die dritten organischen Emitter haben die Eigenschaft, dass beim Emittieren von Licht ein Ladungsübergang von einem Teil eines Liganden eines der Moleküle zu einem anderen Teil desselben oder eines anderen Liganden stattfindet, was als Intra-Ligand Charge Transfer (ILCT) bezeichnet wird und was zu einer kleinen Singulett-Triplett-Aufspaltung des Moleküls führt.
  • Der dritte organische Emitter ist beispielsweise ein Übergangsmetallkomplex mit einem zentralen Metallion der dritten Übergangsmetallperiode als Emitter. Die durch das zentrale Metallion induzierte starke Spin-Bahn-Kopplung führt zu einer Lockerung des Übergangsverbotes von einem Singulett-Zustand zu einem Triplett-Zustand. Der dritte Emitter mit der kleinen Singulett-Triplett-Aufspaltung trägt dazu bei, dass ein CRI größer als 90 einfach und kostengünstig bei hoher Effizienz realisiert werden kann. Die Singulett-Triplett-Aufspaltung ist die energetische Aufspaltung zwischen dem tiefsten angeregten Singulett-Zustand und dem tiefsten angeregten Trielet-Zustand. Insbesondere ist eine weiße Lichtemission mit hoher Effizienz und gleichzeitig sehr hohem CRI möglich. Eine auf diesem Konzept basierende OLED ist einfach und kostengünstig, beispielsweise in einem Inline-Prozess herstellbar. Darüber hinaus werden nur drei unterschiedliche Emitter benötigt. Dies spart Material und Herstellungszeit. Weiterhin werden in derart dünnen Bauelementen weniger effizienzmindernde Organikmoden angeregt, so dass hocheffiziente, kostengünstige OLEDs bei gleichzeitig hoher Lichtqualität realisiert werden können. Beispielsweise kann auf die Verwendung von mehreren übereinander gestapelten OLEDs verzichtet werden und so eine sehr einfache OLED-Struktur ermöglicht werden. Optional kann über der zweiten Elektrode ein Abdeckkörper ausgebildet sein.
  • Der besonders hohe CRI wird beispielsweise dadurch realisiert, dass der dritte Emitter ein im roten Spektralbereich, phosphoreszierender Emitter ist. Beispielsweise ist der dritte Emitter ein im tiefroten Spektralbereich phosphoreszierender Emitter. Der dritte Emitter zeigt beispielsweise bei Raumtemperatur sowohl eine tiefrote Emission aus dem Triplett-Zustand, wie auch eine höherenergetische Emissionsbande, welche aus der thermisch aktivierten Besetzung eines höherliegenden Singulett-Zustandes resultiert. Dieses Verhalten kann beispielsweise durch die kleine Singulett-Triplett-Aufspaltung hervorgerufen werden. Die kleine Singulett-Triplett-Aufspaltung kann beispielsweise realisiert werden, indem als dritte Emitter Emitter mit einem hohen Intra-Ligand-Charge-Transfer(ILCT)-Charakter in ihren tiefsten elektronischen Zuständen verwendet werden.
  • Beispiele hierfür sind die in 4 und 5 gezeigten Verbindungen. Diese Verbindungen sind Triplett-Emitter, die eine zusätzliche hochenergetische Emissionsbande haben, die aus einem bereits bei Raumtemperatur thermisch besetzten Singulett-Zustand resultiert. Werden die genannten Verbindungen oder vergleichbare Verbindungen mit ausreichend niederenergetischer Triplettemission und emittierenden Zuständen mit ILCT-Charakter in der kodotierten Rot-Grün-Einheit der OLED verwendet, so wird durch die Triplett-Emission der rote Spektralbereich sehr gut abgedeckt, was zu hohen R8- und R9-Werten führt. Die nun bei Verwendung eines konventionellen Emitters mit identischem Emissionsmaximum entstehende spektrale ”Lücke” zwischen der Grün- und der Rot-Emission wird durch die thermisch aktivierte Singulett-Emission der dritten organischen Emitter gefüllt, so dass der CRI signifikant erhöht wird.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich zwischen 0,05 eV und 0,3 eV.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich zwischen 0,1 eV und 0,2 eV.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters bei ungefähr 0,25 eV.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen weist einer der Liganden des Metallatoms des dritten organischen Emitters mindestens eine aromatische Gruppe und optional mindestens eine daran gebundene funktionelle Gruppe auf.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen wird die funktionelle Gruppe ausgewählt aus einer Alkylgruppe, einer aromatischen Gruppe und einer Halogengruppe.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die Alkylgruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl oder tert-Butyl.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die aromatische Gruppe Phenyl, Pyridin, Pyrrol, Thienyl, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Azol, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Azin oder Oxazol.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die Halogengruppe Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen weist die organische funktionelle Schichtenstruktur eine erste Emitterschicht auf, die mindestens einen der organischen Emitter aufweist, eine zweite Emitterschicht, die mindestens einen der organischen Emitter aufweist, und/oder eine dritte Emitterschicht, die mindestens einen der organischen Emitter aufweist.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen ist zwischen der ersten Emitterschicht und der zweiten Emitterschicht eine erste Zwischenschicht ausgebildet. Alternativ oder zusätzlich ist zwischen der zweiten Emitterschicht und der dritten Emitterschicht eine zweite Zwischenschicht ausgebildet. Die erste Zwischenschicht kann beispielsweise eine erste Zwischenelektrode oder eine erste Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) sein. Die zweite Zwischenschicht kann beispielsweise eine zweite Zwischenelektrode oder eine zweite Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) sein.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen weisen die Emitterschichten einen der organischen Emitter auf. Beispielsweise weisen die Emitterschichten jeweils genau einen Emitter, also genau eine Sorte von organischem Emitter, beispielsweise entweder den ersten organischen Emitter oder den zweiten organischen Emitter oder den dritten organischen Emitter auf. Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter, die zweite Emitterschicht den zweiten organischen Emitter und die dritte Emitterschicht den dritten organischen Emitter auf. Die Emitterschichten können in beliebiger Reihenfolge übereinander gestapelt ausgebildet sein.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen weist mindestens eine der Emitterschichten zwei der organischen Emitter auf. Beispielsweise weist die erste oder die zweite Emitterschicht zwei der organischen Emitter auf. Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht weist den zweiten organischen Emitter und den dritten organischen Emitter auf. Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter und den zweiten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht weist den dritten organischen Emitter auf. Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter und den dritten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht weist den zweiten organischen Emitter auf. In diesen Fällen kann optional auf die dritte Emitterschicht verzichtet werden. Ferner kann die erste Emitterschicht über oder unter der zweiten Emitterschicht ausgebildet sein. Ein Vorteil dieser OLED ist, dass die organische funktionelle Schichtenstruktur insgesamt mit einer geringen Dicke herstellbar ist, da nur zwei voneinander getrennte Emitterschichten verwendet werden können.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen weist mindestens eine der Emitterschichten drei der organischen Emitter auf. Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter auf. In diesem Fall kann optional auf den die zweite und/oder auf die dritte Emitterschicht verzichtet werden. Ein Vorteil dieser OLED ist, dass die organische funktionelle Schichtenstruktur mit einer geringen Dicke herstellbar ist, da nur eine Emitterschicht verwendet werden kann.
  • Zur Erzeugung eines Weißspektrums kann direkt auf der Emitterschicht mit den dritten organischen Emittern die Emitterschicht mit den im Blauen emittierenden ersten organischen Emittern ausgebildet werden oder die Emitterschicht mit den im Blauen emittierenden ersten organischen Emittern kann als eigenständige Einheit über oder unter der Emitterschicht mit den dritten organischen Emittern ausgebildet werden. Die im grünen Spektralbereich emittierenden zweiten organischen Emitter und die im roten Spektralbereich emittierenden dritten organischen Emitter können in derselben oder in verschiedenen Schichten der entsprechenden Emitterschicht angeordnet sein. Die im grünen Spektralbereich emittierenden zweiten organischen Emitter und/oder die im roten Spektralbereich emittierenden dritten organischen Emitter können jeweils als einzelne Emitterschichten vorliegen oder in einer oder zwei Emitterschichten dotiert sein.
  • Bei verschiedenen Ausführungsformen emittiert das organische lichtemittierende Bauelement weißes Licht.
  • Ausführungsbeispiele der Erfindung sind in den Figuren dargestellt und werden im Folgenden näher erläutert.
  • Es zeigen:
  • 1 das Emissionsspektrum eines herkömmlichen weißen organischen lichtemittierenden Bauelements sowie die spektrale Farbwiedergabewerte der acht Normfarbtafeln;
  • 2 eine Tabelle mit mehreren Farbwiedergabeindizes des in 1 gezeigten Spektrums eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements;
  • 3 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen lichtemittierenden Bauelements;
  • 4 ein Ausführungsbeispiel eines organischen Emitters, der eine geringe Singulett-Triplett-Aufspaltung aufweist;
  • 5 ein Ausführungsbeispiel eines organischen Emitters, der eine geringe Singulett-Triplett-Aufspaltung aufweist;
  • 6 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen lichtemittierenden Bauelements;
  • 7 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen lichtemittierenden Bauelements;
  • 8A Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 8B Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 9A Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 9B Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 9C Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 9D Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 9E Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
  • 9F Ausführungsbeispiele organischer Emitter.
  • In der folgenden ausführlichen Beschreibung wird auf die beigefügten Zeichnungen Bezug genommen, die Teil dieser Beschreibung bilden und in denen zur Veranschaulichung spezifische Ausführungsbeispiele gezeigt sind, in denen die Erfindung ausgeübt werden kann. In dieser Hinsicht wird Richtungsterminologie wie etwa „oben”, „unten”, „vorne”, „hinten”, „vorderes”, „hinteres”, usw. mit Bezug auf die Orientierung der beschriebenen Figur(en) verwendet. Da Komponenten von Ausführungsbeispielen in einer Anzahl verschiedener Orientierungen positioniert werden können, dient die Richtungsterminologie zur Veranschaulichung und ist auf keinerlei Weise einschränkend. Es versteht sich, dass andere Ausführungsbeispiele benutzt und strukturelle oder logische Änderungen vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzumfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Merkmale der hierin beschriebenen verschiedenen Ausführungsbeispiele miteinander kombiniert werden können, sofern nicht spezifisch anders angegeben. Die folgende ausführliche Beschreibung ist deshalb nicht in einschränkendem Sinne aufzufassen, und der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung wird durch die angefügten Ansprüche definiert.
  • Im Rahmen dieser Beschreibung werden die Begriffe ”verbunden”, ”angeschlossen” sowie ”gekoppelt” verwendet zum Beschreiben sowohl einer direkten als auch einer indirekten Verbindung, eines direkten oder indirekten Anschlusses sowie einer direkten oder indirekten Kopplung. In den Figuren werden identische oder ähnliche Elemente mit identischen Bezugszeichen versehen, soweit dies zweckmäßig ist.
  • Ein organisches lichtemittierendes Bauelement kann in verschiedenen Ausführungsbeispielen als eine organische lichtemittierende Diode (organic light emitting diode, OLED) oder als ein organischer lichtemittierender Transistor ausgebildet sein. Das organische lichtemittierende Bauelement kann in verschiedenen Ausführungsbeispielen Teil einer integrierten Schaltung sein. Weiterhin kann eine Mehrzahl von organischen lichtemittierenden Bauelementen vorgesehen sein, beispielsweise untergebracht in einem gemeinsamen Gehäuse.
  • 1 zeigt ein Emissionsspektrum eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements sowie die spektrale Farbwiedergabewerte der acht Normfarbtafeln. Das herkömmliche organische lichtemittierende Bauelement emittiert weißes Licht. In anderen Worten emittiert das organische lichtemittierende Bauelement im weißen Spektralbereich bzw. im Weißen. In 1 repräsentiert die weiße Linie das von der OLED emittierte Emissionsspektrum. Die anderen Kurven repräsentieren die Reflektivitäten der Testfarben, wenn mit einer Normlichtquelle, beispielsweise einem schwarzen Strahler, die Testfarben beleuchtet werden.
  • Das herkömmliche organische lichtemittierende Bauelement weist mehrere Emitter auf, beispielsweise Emitter, die im Blauen emittieren, Emitter, die im Grünen emittieren und Emitter, die im Roten emittieren. Die Emitter, die im Grünen und/oder Roten emittieren, können beispielsweise in einer ersten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein und gemeinsam durch Farbmischung gelbes Licht emittieren. Die Emitter, die im Grünen und/oder Roten emittieren, können beispielsweise in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten der ersten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein. Die im Blauen emittierenden Emitter können in einer zweiten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein. Das gelbe Licht aus der ersten lichtemittierenden Schichtstruktur und das blaue Licht aus der zweiten lichtemittierenden Schichtstruktur mischen sich zu dem weißen Licht des herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements.
  • Der im Roten emittierende Emitter ist ein herkömmlicher Triplett-Emitter, der keine thermische aktivierte Singulett-Emission zeigt.
  • In dem Farbwiedergabediagramm ist für die Testfarben Altrosa R1, Senfgelb R2, Gelbgrün R3, Hellgrün R4, Türkisblau R5, Himmelblau R6, Asterviolett R7 und Fliederviolett R8 die Reflektivität über der Wellenlänge des von dem organischen lichtemittierenden Bauelement erzeugten Lichts angegeben.
  • Das weiße Licht des herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements weist eine erste spektrale Lücke L1, also ein lokales Minimum im grünen Spektralbereich, beispielsweise bei ungefähr 540 nm auf, und fällt im tiefroten Spektralbereiche, beispielsweise im Bereich größer 650 nm ab, was als zweite spektrale Lücke L2 bezeichnet werden kann. Versucht man mit einem herkömmlichen im hellroten Spektralbereich emittierenden Emitter, beispielsweise mit einem Emissionsmaximum kleiner 590 nm, die erste spektrale Lücke L1 zu schließen, vergrößert sich die zweite spektrale Lücke L2. Versucht man mit einem herkömmlichen im tiefroten Spektralbereich emittierenden Emitter, beispielsweise mit einem Emissionsmaximum größer 630 nm, die zweite spektrale Lücke L2 zu schließen, vergrößert sich die erste spektrale Lücke L1.
  • 2 zeigt eine Tabelle mit mehreren Farbwiedergabeindizes des in 1 gezeigten Spektrums eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements, beispielsweise des im Vorhergehenden erläuterten herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements. In der Tabelle sind die Farbwiedergabewerte den entsprechenden Farben und deren Farbwiedergabeindizes zugeordnet. Insbesondere sind den Farben Altrosa bis Fliederviolett mit den Farbwiedergabeindizes R1 bis R8 deren Farbwiedergabewerte zugeordnet. In der Tabelle ist der Farbwiedergabewert R9 für gesättigtes Rot nicht eingetragen.
  • Auffallend niedrig sind der Farbwiedergabewert 73 zu der Farbe Hellgrün R4 und der Farbwiedergabewert 46 zu der Farbe Fliederviolett R8. Diese niedrigen Farbwiedergabewerte korrespondieren zu den in dem Emissionsspektrum gemäß 1 gezeigten Einbrüchen im grünen und tiefroten Spektralbereich. Ein CRI größer 90 ist bei diesen niedrigen Farbwiedergabewerten nicht möglich.
  • 3 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelementes 10. Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann als Top-Emitter und/oder Bottom-Emitter ausgebildet sein. Falls das organische lichtemittierende Bauelement 10 als Top-Emitter und Bottom-Emitter ausgebildet ist, kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 als optisch transparentes Bauelement, beispielsweise eine transparente organische Leuchtdiode, bezeichnet werden. Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann als gestapelte OLED ausgebildet sein.
  • Das organische lichtemittierende Bauelement 10 weist einen Träger 12 und einen aktiven Bereich über dem Träger 12 auf. Zwischen dem Träger 12 und dem aktiven Bereich kann eine erste nicht dargestellte Barriereschicht, beispielsweise eine erste Barrieredünnschicht, ausgebildet sein. Der aktive Bereich weist eine erste Elektrode 20, eine organische funktionelle Schichtenstruktur 22 und eine zweite Elektrode 23 auf. Die erste Elektrode 20 ist über dem Träger 12 ausgebildet. Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 ist über der ersten Elektrode 20 ausgebildet. Die zweite Elektrode 23 ist über der organischen funktionellen Schichtenstruktur 22 ausgebildet. Über dem aktiven Bereich ist eine Verkapselungsschicht 24 ausgebildet. Die Verkapselungsschicht 24 kann als zweite Barriereschicht, beispielsweise als zweite Barrieredünnschicht, ausgebildet sein. Über dem aktiven Bereich und gegebenenfalls über der Verkapselungsschicht 24, ist ein Abdeckkörper 38 angeordnet. Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise mittels einer Haftmittelschicht 36 auf der Verkapselungsschicht 24 angeordnet sein.
  • Der aktive Bereich ist ein elektrisch und/oder optisch aktiver Bereich. Der aktive Bereich ist beispielsweise der Bereich des organischen lichtemittierenden Bauelements 10, in dem elektrischer Strom zum Betrieb des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 fließt und/oder in dem elektromagnetische Strahlung, insbesondere Licht, erzeugt oder absorbiert wird.
  • Der Träger 12 kann transluzent oder transparent ausgebildet sein. Der Träger 12 dient als Trägerelement für elektronische Elemente oder Schichten, beispielsweise lichtemittierende Elemente. Der Träger 12 kann beispielsweise Glas, Quarz, und/oder ein Halbleitermaterial oder irgendein anderes geeignetes Material aufweisen oder daraus gebildet sein. Ferner kann der Träger 12 eine Kunststofffolie oder ein Laminat mit einer oder mit mehreren Kunststofffolien aufweisen oder daraus gebildet sein. Der Kunststoff kann ein oder mehrere Polyolefine aufweisen. Ferner kann der Kunststoff Polyvinylchlorid (PVC), Polystyrol (PS), Polyester und/oder Polycarbonat (PC), Polyethylenterephthalat (PET), Polyethersulfon (PES) und/oder Polyethylennaphthalat (PEN) aufweisen. Der Träger 12 kann ein Metall aufweisen oder daraus gebildet sein, beispielsweise Kupfer, Silber, Gold, Platin, Eisen, beispielsweise eine Metallverbindung, beispielsweise Stahl. Der Träger 12 kann als Metallfolie oder metallbeschichtete Folie ausgebildet sein. Der Träger 12 kann ein Teil einer Spiegelstruktur sein oder diese bilden. Der Träger 12 kann einen mechanisch rigiden Bereich und/oder einen mechanisch flexiblen Bereich aufweisen und/oder zumindest in Teilbereichen flexibel ausgebildet sein.
  • Die erste Elektrode 20 kann als Anode oder als Kathode ausgebildet sein. Die erste Elektrode 20 kann transluzent oder transparent ausgebildet sein. Die erste Elektrode 20 weist ein elektrisch leitfähiges Material auf, beispielsweise Metall und/oder ein leitfähiges transparentes Oxid (transparent conductive Oxide, TCO) oder einen Schichtenstapel mehrerer Schichten, die Metalle oder TCOs aufweisen. Die erste Elektrode 20 kann beispielsweise einen Schichtenstapel einer Kombination einer Schicht eines Metalls auf einer Schicht eines TCOs aufweisen, oder umgekehrt. Ein Beispiel ist eine Silberschicht, die auf einer Indium-Zinn-Oxid-Schicht (ITO) aufgebracht ist (Ag auf ITO) oder ITO-Ag-ITO Multischichten.
  • Als Metall können beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen dieser Materialien verwendet werden.
  • Transparente leitfähige Oxide sind transparente, leitfähige Materialien, beispielsweise Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, oder Indium-Zinn-Oxid (ITO). Neben binären Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise ZnO, SnO2, oder In2O3 gehören auch ternäre Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise AlZnO, Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5 oder In4Sn3O12 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitfähiger Oxide zu der Gruppe der TCOs.
  • Die erste Elektrode 20 kann alternativ oder zusätzlich zu den genannten Materialien aufweisen: Netzwerke aus metallischen Nanodrähten und -teilchen, beispielsweise aus Ag, Netzwerke aus Kohlenstoff-Nanoröhren, Graphen-Teilchen und -Schichten und/oder Netzwerke aus halbleitenden Nanodrähten. Beispielsweise kann die erste Elektrode 20 eine der folgenden Strukturen aufweisen oder daraus gebildet sein: ein Netzwerk aus metallischen Nanodrähten, beispielsweise aus Ag, die mit leitfähigen Polymeren kombiniert sind, ein Netzwerk aus Kohlenstoff-Nanoröhren, die mit leitfähigen Polymeren kombiniert sind und/oder Graphen-Schichten und Komposite. Ferner kann die erste Elektrode 20 elektrisch leitfähige Polymere oder Übergangsmetalloxide aufweisen.
  • Die erste Elektrode 20 kann beispielsweise eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von 10 nm bis 500 nm, beispielsweise von kleiner 25 nm bis 250 nm, beispielsweise von 50 nm bis 100 nm.
  • Die erste Elektrode 20 kann einen ersten elektrischen Anschluss aufweisen, an den ein erstes elektrisches Potential anlegbar ist. Das erste elektrische Potential kann von einer Energiequelle (nicht dargestellt) bereitgestellt werden, beispielsweise von einer Stromquelle oder einer Spannungsquelle. Alternativ kann das erste elektrische Potential an den Träger 12 angelegt sein und der ersten Elektrode 20 über den Träger 12 mittelbar zugeführt werden. Das erste elektrische Potential kann beispielsweise das Massepotential oder ein anderes vorgegebenes Bezugspotential sein.
  • Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 kann eine Lochinjektionsschicht 40, eine Lochtransportschicht, eine erste Emitterschicht 42, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht 46 aufweisen.
  • Die Lochinjektionsschicht 40 kann auf oder über der ersten Elektrode 20 ausgebildet sein. Die Lochinjektionsschicht 40 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: HAT-CN, Cu(I)pFBz, MoOx, WOx, VOx, ReOx, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Bi(III)pFBz, F16CuPc; NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); beta-NPB N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); Spiro TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); Spiro-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro); DMFL-TPD N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren); DMFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren); DPFL-TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren); DPFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren); Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren); 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren; 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren; 9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenyl-amino)-phenyl]-9H-fluor; N,N'bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin; 2,7 Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spiro-bifluoren; 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]9,9-spiro-bifluoren; 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)9,9-spiro-bifluoren; Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexan; 2,2',7,7'tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluoren; und/oder N,N,N',N'-tetranaphthalen-2-yl-benzidin.
  • Die Lochinjektionsschicht 40 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 1000 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 30 nm bis ungefähr 300 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 50 nm bis ungefähr 200 nm.
  • Auf oder über der Lochinjektionsschicht 40 kann die Lochtransportschicht ausgebildet sein. Die Lochtransportschicht kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); beta-NPB N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); Spiro TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin); Spiro-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro); DMFL-TPD N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren); DMFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren); DPFL-TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl -9,9-diphenyl-fluoren); DPFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren); Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren); 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren; 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren; 9,9-Bis[4-(N,N'-bio-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenyl-amino)-phenyl]-9H-fluor; N,N'bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin; 2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spiro-bifluoren; 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]9,9-spiro-bifluoren; 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)9,9-spiro-bifluoren; Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexan; 2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluoren; und N,N,N',N' tetra-naphthalen-2-yl-benzidin.
  • Die Lochtransportschicht kann eine Schichtdicke aufweisen, in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.
  • Auf oder über der Lochtransportschicht ist die erste Emitterschicht 42 ausgebildet. Die erste Emitterschicht 42 weist fluoreszierende und/oder phosphoreszierende Emitter auf. Die erste Emitterschicht 42 weist erste Emitter, die im Blauen emittieren, zweite Emitter, die im Grünen emittieren, und dritte Emitter, die eine tiefrote Triplett-Emission und eine höherenergetische thermisch aktivierte Singulett-Emission zeigen, auf. Das blaue, grüne und rote Licht der ersten Emitterschicht 42 mischt sich zu weißem Licht. Im Betrieb des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 emittiert die erste Emitterschicht 42 somit weißes Licht. Als dritte Emitter sind Moleküle angeordnet, wie sie beispielsweise mit Bezug zu den 4, 5, und/oder 10A, 10B und/oder 11A bis 11F erläutert werden.
  • Die erste Emitterschicht 42 kann organische Polymere, organische Oligomere, organische Monomere, organische kleine, nicht-polymere Moleküle („small molecules”) oder eine Kombination dieser Materialien aufweisen. Die erste Emitterschicht 42 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: organische oder organometallische Verbindungen, wie Derivate von Polyfluoren, Polythiophen und Polyphenylen (z. B. 2- oder 2,5-substituiertes Poly-p-phenylenvinylen) sowie Metallkomplexe, beispielsweise Iridium-Komplexe wie grün phosphoreszierendes Ir(ppy)3 (Tris(2-phenylpyridin)iridium III)und/oder wie blau phosphoreszierendes FIrPic (Bis(3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)-iridium III) und/oder blau fluoreszierendes DPAVBi (4,4-Bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl). Solche nichtpolymeren Emitter sind beispielsweise mittels thermischen Verdampfens abscheidbar. Als erster organischer Emitter kann beispielsweise SEB-097 oder BD314 verwendet werden. Ferner können Polymeremitter eingesetzt werden, welche beispielsweise mittels eines nasschemischen Verfahrens abscheidbar sind, wie beispielsweise einem Aufschleuderverfahren (auch bezeichnet als Spin Coating). Die Emitter können in geeigneter Weise in einem Matrixmaterial eingebettet sein, beispielsweise einem organischen Material oder einem Polymer, beispielsweise einem Epoxid.
  • Die erste Emitterschicht 42 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.
  • Auf oder über der ersten Emitterschicht 42 kann die Elektronentransportschicht ausgebildet sein, beispielsweise abgeschieden sein. Die Elektronentransportschicht kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: NET-18; 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole); 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole,2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP); 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; 1,3-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene; 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen); 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium; 6,6'-Bis[5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazo-2-yl]-2,2'-bipyridyl; 2-phenyl-9,10-di(naphthalen-2-yl)-anthracene; 2,7-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]-9,9-dimethylfluorene; 1,3-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene; 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane; 1-methyl-2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthrolin; Phenyl-dipyrenylphosphine Oxide; Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide; Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide; und Stoffen basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit.
  • Die Elektronentransportschicht kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.
  • Auf oder über der Elektronentransportschicht kann die Elektroneninjektionsschicht 46 ausgebildet sein. Die Elektroneninjektionsschicht 46 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: NDN-26, MgAg, Cs2CO3, Cs3PO4, Na, Ca, K, Mg, Cs, Li, LiF; 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole); 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole,2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP); 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; 1,3-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene; 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen); 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium; 6,6'-Bis[5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazo-2-yl]-2,2'-bipyridyl; 2-phenyl-9,10-di(naphthalen-2-yl)-anthracene; 2,7-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]-9,9-dimethylfluorene; 1,3-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene; 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane; 1-methyl-2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline; Phenyl-dipyrenylphosphine Oxide; Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide; Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide; und Stoffen basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit.
  • Die Elektroneninjektionsschicht 46 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 200 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 20 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise ungefähr 30 nm.
  • Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 kann beispielsweise eine Schichtdicke aufweisen von maximal ungefähr 3 μm, beispielsweise eine Schichtdicke von maximal ungefähr 1 μm, beispielsweise eine Schichtdicke von maximal ungefähr 300 nm.
  • Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann optional weitere funktionale Schichten aufweisen, beispielsweise angeordnet auf oder über der ersten Emitterschicht 42 oder auf oder über der Elektronentransportschicht. Die weiteren funktionalen Schichten können beispielsweise interne oder extern Ein-/Auskoppelstrukturen sein, die die Funktionalität und damit die Effizienz des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 weiter verbessern können.
  • Die zweite Elektrode 23 kann gemäß einer der Ausgestaltungen der ersten Elektrode 20 ausgebildet sein, wobei die erste Elektrode 20 und die zweite Elektrode 23 gleich oder unterschiedlich ausgebildet sein können. Die zweite Elektrode 23 kann als Anode oder als Kathode ausgebildet sein. Die zweite Elektrode 23 kann einen zweiten elektrischen Anschluss aufweisen, an den ein zweites elektrisches Potential anlegbar ist. Das zweite elektrische Potential kann von der gleichen oder einer anderen Energiequelle bereitgestellt werden wie das erste elektrische Potential. Das zweite elektrische Potential kann unterschiedlich zu dem ersten elektrischen Potential sein. Das zweite elektrische Potential kann beispielsweise einen Wert aufweisen derart, dass die Differenz zu dem ersten elektrischen Potential einen Wert in einem Bereich von ungefähr 1,5 V bis ungefähr 20 V aufweist, beispielsweise einen Wert in einem Bereich von ungefähr 2,5 V bis ungefähr 15 V, beispielsweise einen Wert in einem Bereich von ungefähr 3 V bis ungefähr 12 V.
  • Die Verkapselungsschicht 24 kann auch als Dünnschichtverkapselung bezeichnet werden. Die Verkapselungsschicht 24 kann als transluzente oder transparente Schicht ausgebildet sein. Die Verkapselungsschicht 24 bildet eine Barriere gegenüber chemischen Verunreinigungen bzw. atmosphärischen Stoffen, insbesondere gegenüber Wasser (Feuchtigkeit) und Sauerstoff. in anderen Worten ist die Verkapselungsschicht 24 derart ausgebildet, dass sie von Stoffen, die das organische lichtemittierende Bauelement 10 schädigen können, beispielsweise Wasser, Sauerstoff oder Lösemittel, nicht oder höchstens zu sehr geringen Anteilen durchdrungen werden kann. Die Verkapselungsschicht 24 kann als eine einzelne Schicht, ein Schichtstapel oder eine Schichtstruktur ausgebildet sein, Die Verkapselungsschicht 24 kann aufweisen oder daraus gebildet sein: Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid, Hafniumoxid, Tantaloxid Lanthaniumoxid, Siliziumoxid, Siliziumnitrid, Siliziumoxinitrid, Indiumzinnoxid, Indiumzinkoxid, Aluminium-dotiertes Zinkoxid, Polyp-phenylenterephthalamid), Nylon 66, sowie Mischungen und Legierungen derselben.
  • Die Verkapselungsschicht 24 kann eine Schichtdicke von ungefähr 0,1 nm (eine Atomlage) bis ungefähr 1000 nm aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von ungefähr 10 nm bis ungefähr 100 nm, beispielsweise ungefähr 40 nm. Die Verkapselungsschicht 24 kann ein hochbrechendes Material aufweisen, beispielsweise ein oder mehrere Materialien) mit einem hohen Brechungsindex, beispielsweise mit einem Brechungsindex von mindestens 2.
  • Gegebenenfalls kann die erste Barriereschicht auf dem Träger 12 korrespondierend zu einer Ausgestaltung der Verkapselungsschicht 24 ausgebildet sein.
  • Die Verkapselungsschicht 24 kann beispielsweise mittels eines geeigneten Abscheideverfahrens gebildet werden, z. B. mittels eines Atomlagenabscheideverfahrens (Atomic Layer Deposition (ALD)), z. B. eines plasmaunterstützten Atomlagenabscheideverfahrens (Plasma Enhanced Atomic Layer Deposition (PEALD)) oder eines plasmalosen Atomlageabscheideverfahrens (Plasma-less Atomic Layer Deposition (PLALD)), oder mittels eines chemischen Gasphasenabscheideverfahrens (Chemical Vapor Deposition (CVD)), z. B. eines plasmaunterstützten Gasphasenabscheideverfahrens (Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition (PECVD)) oder eines plasmalosen Gasphasenabscheideverfahrens (Plasma-less Chemical Vapor Deposition (PLCVD)), oder alternativ mittels anderer geeigneter Abscheideverfahren.
  • Gegebenenfalls kann eine Ein- oder Auskoppelschicht beispielsweise als externe Folie (nicht dargestellt) auf dem Träger 12 oder als interne Auskoppelschicht (nicht dargestellt) im Schichtenquerschnitt des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 ausgebildet sein. Die Ein-/Auskoppelschicht kann eine Matrix und darin verteilt Streuzentren aufweisen, wobei der mittlere Brechungsindex der Ein-/Auskoppelschicht größer ist als der mittlere Brechungsindex der Schicht, aus der die elektromagnetische Strahlung bereitgestellt wird. Ferner können zusätzlich eine oder mehrere Entspiegelungsschichten ausgebildet sein.
  • Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise Klebstoff und/oder Lack aufweisen, mittels dessen der Abdeckkörper 38 beispielsweise auf der Verkapselungsschicht 24 angeordnet, beispielsweise aufgeklebt, ist. Die Haftmittelschicht 36 kann transparent oder transluzent ausgebildet ein. Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise Partikel aufweisen, die elektromagnetische Strahlung streuen, beispielsweise lichtstreuende Partikel. Dadurch kann die Haftmittelschicht 36 als Streuschicht wirken und zu einer Verbesserung des Farbwinkelverzugs und der Auskoppeleffizienz führen können.
  • Als lichtstreuende Partikel können dielektrische Streupartikel vorgesehen sein, beispielsweise aus einem Metalloxid, beispielsweise Siliziumoxid (SiO2), Zinkoxid (ZnO), Zirkoniumoxid (ZrO2), Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid (IZO), Galliumoxid (Ga2Ox) Aluminiumoxid, oder Titanoxid. Auch andere Partikel können geeignet sein, sofern sie einen Brechungsindex haben, der von dem effektiven Brechungsindex der Matrix der Haftmittelschicht 36 verschieden ist, beispielsweise Luftblasen, Acrylat, oder Glashohlkugeln. Ferner können beispielsweise metallische Nanopartikel, Metalle wie Gold, Silber, Eisen-Nanopartikel, oder dergleichen als lichtstreuende Partikel vorgesehen sein.
  • Die Haftmittelschicht 36 kann eine Schichtdicke von größer als 1 μm aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von mehreren μm. In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann der Klebstoff ein Laminations-Klebstoff sein.
  • Die Haftmittelschicht 36 kann einen Brechungsindex aufweisen, der kleiner ist als der Brechungsindex des Abdeckkörpers 38. Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise einen niedrigbrechenden Klebstoff aufweisen, wie beispielsweise ein Acrylat, der einen Brechungsindex von ungefähr 1,3 aufweist. Die Haftmittelschicht 36 kann jedoch auch einen hochbrechenden Klebstoff aufweisen, der beispielsweise hochbrechende, nichtstreuende Partikel und einen schichtdickengemittelten Brechungsindex aufweist, der ungefähr dem mittleren Brechungsindex der organisch funktionellen Schichtenstruktur 22 entspricht, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 1,7 bis ungefähr 2,0.
  • Auf oder über dem aktiven Bereich kann eine sogenannte Getter-Schicht oder Getter-Struktur, d. h. eine lateral strukturierte Getter-Schicht, (nicht dargestellt) angeordnet sein. Die Getter-Schicht kann transluzent, transparent oder opak ausgebildet sein. Die Getter-Schicht kann ein Material aufweisen oder daraus gebildet sein, das Stoffe, die schädlich für den aktiven Bereich sind, absorbiert und bindet. Eine Getter-Schicht kann beispielsweise ein Zeolith-Derivat aufweisen oder daraus gebildet sein. Die Getter-Schicht kann eine Schichtdicke von größer als ungefähr 1 μm aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von mehreren μm. In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann die Getter-Schicht einen Laminations-Klebstoff aufweisen oder in der Haftmittelschicht 36 eingebettet sein.
  • Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise von einem Glaskörper, einer Metallfolie oder einem abgedichteten Kunststofffolienabdeckkörper gebildet sein. Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise mittels einer Fritten-Verbindung (engl. glass frit bonding/glass soldering/seal glass bonding) mittels eines herkömmlichen Glaslotes in den geometrischen Randbereichen des organischen organischen lichtemittierenden Bauelements 10 auf der Verkapselungsschicht 24 bzw. dem aktiven Bereich angeordnet sein. Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise einen Brechungsindex (beispielsweise bei einer Wellenlänge von 633 nm) von 1,55 aufweisen.
  • 4 zeigt Ausführungsbeispiele des dritten Emitters des organischen lichtemittierenden Bauelements 10, wobei der dritte Emitter eine Verbindung der Formel I oder Ia sein kann. Der dritte organische Emitter weist ein zentrales Metallion und einen an vier Koordinationsstellen an das Metallion gebundenen Liganden auf. Der Ligand weist fünf Ligandeneinheiten LE1, LE2, LE3, LE4 und LE5 auf. Beim Emittieren von Licht findet bei dem dritten organischen Emitter ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten LE1 bis LE5 zu einer anderen der Ligandeneinheiten LE1 bis LE5 statt. Bei dem dritten organischen Emitter ist die Singulett-Triplett-Aufspaltung klein. Dass die Singulett-Triplett-Aufspaltung klein ist, bedeutet, dass die Singulett-Triplett-Aufspaltung beispielsweise in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0,3 eV, beispielsweise zwischen 0,1 eV und 0,2 eV, beispielsweise bei ungefähr 0,25 eV.
  • Der dritte organische Emitter ist beispielsweise ein Übergangsmetallkomplex mit einem zentralen Metallion der dritten Übergangsmetallperiode als Emitter. Die durch das zentrale Metallion induzierte starke Spin-Bahn-Kopplung führt zu einer Lockerung des Übergangsverbotes von einem Singulett-Zustand zu einem Triplett-Zustand.
  • Der dritte organische Emitter ist ein im tiefroten Spektralbereich phosphoreszierender Emitter, der eine zusätzliche hochenergetische Emissionsbande aufweist, welche eine thermisch aktivierte Singulett-Emission darstellt und die erste spektrale Lücke L1 zwischen dem herkömmlichen im Grünen emittierenden Emitter und dem herkömmlichen im Roten emittierenden Emitter schließt. Die eigentliche Triplett-Emission des dritten organischen Emitters erstreckt sich über den langwelligen, tiefroten Spektralbereich, um hier genügend niederenergetische Emissionsintensität für eine gute Farbwiedergabe, insbesondere des R8- und R9-Wertes (gesättigtes Rot), zu gewährleisten.
  • Der dritte organische Emitter weist als zentrales Metallion beispielsweise Platin auf. Mindestens eine der Ligandeneinheiten LE1 bis LE5 des dritten organischen Emitters kann einen aromatischen Ring und mindestens eine Gruppe FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 aufweisen. Die Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 können an jede Position der jeweiligen aromatischen Ringe gebunden sein. Der jeweilige aromatische Ring kann eine oder mehrere der Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 aufweisen. Jede der Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 kann beispielsweise eine Alkylgruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Halogengruppe sein. Geeignete Alkylgruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl und tert-Butyl. Geeignete aromatische Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Phenyl, Pyridin, Pyrrol, Thienyl, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Azol, Mono-, Di- Tri- oder Tetra-Azin und Oxazol auf. Die Halogengruppe schließt beispielsweise Fluor, Chlor, Brom und Iod ein.
  • Beispielsweise können an die Ligandeneinheiten LE1 bis LE5 ein Aromat, ein Alkyl, -CO-R', -CS-R', -NO2, -N(Alkyl)3, N(Aromat)3, -NH3 +, -CN, -Halogen, -C(Halogen)3, -NH-Alkyl, -NH-Aromat, -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aromat, -OCO-Alkyl, -OCO-Aromat, -N(Alkyl)2, -N(Aromat)2, -NH2, -OH, -O-R', -SCO-Alkyl, -SCO-Aromat, -OCS-R', -SH, -SO3H, oder -S-R' gebunden sein, wobei R' Wasserstoff, Alkyl, OH, O-Alkyl, SH, S-Alkyl, ein Halogen oder ein Aromat sein kann.
  • In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung ist der dritte organische Emitter eine Verbindung der Formel (I) oder (Ia) (siehe auch 4):
    Figure DE102013111552A1_0002
    wobei:
    Me ein Übergangsmetall, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus, Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag und Au ist;
    jede Gruppe FG1 bis FG5 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkylheteroaryl, Heteroarylalkyl, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, C(Halogen)3, -NO2, -OR, -C(O)R, -C(O)OR, -OC(O)R, -C(O)NRR', -NRR', -N+RR'R'', -NR-C(O)R', -NR-C(O)OR', -NR-S(O)2R', -SR, -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2OR, -S(O)2NRR', -SC(O)R, -C(S)R, -OC(S)R, -C(S)-NRR', -NR-C(O)-NR'R'', -PO3RR' und -SiRR'R''; oder
    jeweils zwei benachbarte Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei, falls die Gruppe substituiert ist, der/die Substituent(en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl;
    jedes R, R' und R'' unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl, oder R und R', falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind;
    „l” 0, 1 oder 2 ist;
    „m” eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist;
    jedes „n” eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
    jedes „o” eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
  • 5 zeigt ein Ausführungsbeispiel des dritten organischen Emitters des organischen lichtemittierenden Bauelements 10, wobei der dritte Emitter eine Verbindung der Formel II sein kann. Der dritte organische Emitter weist ein zentrales Metallion und mindestens einen Liganden auf. Der Ligand weist beispielsweise drei Ligandeneinheiten LE6, LE7 und LE8 auf. Beim Emittieren von Licht findet bei dem dritten organischen Emitter ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten LE6, LE7 oder LE8 zu einer anderen der Ligandeneinheiten LE6, LE7 oder LE8 statt. Bei dem dritten organischen Emitter ist die Singulett-Triplett-Aufspaltung klein. Dass die Singulett-Triplett-Aufspaltung klein ist bedeutet, dass die Singulett-Triplett-Aufspaltung beispielsweise in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0,3 eV, beispielsweise zwischen 0,1 eV und 0,2 eV, beispielsweise bei ungefähr 0,25 eV.
  • Der dritte organische Emitter ist ein im tiefroten Spektralbereich phosphoreszierender Emitter, der eine zusätzliche hochenergetische Emissionsbande aufweist, welche eine thermisch aktivierte Singulett-Emission darstellt und die erste spektrale Lücke L1 zwischen dem herkömmlichen im Grünen emittierenden Emittier und dem herkömmlichen im Roten emittierenden Emitter schließt. Die eigentliche Triplett-Emission des dritten organischen Emitters erstreckt sich über den langwelligen, tiefroten Spektralbereich, um hier genügend niederenergetische Emissionsintensität für eine gute Farbwiedergabe, insbesondere des R8- und R9-Wertes (gesättigtes Rot), zu gewährleisten.
  • Der dritte organische Emitter weist als zentrales Metallion beispielsweise Platin auf. Mindestens eine der Ligandeneinheiten LE6, LE7 oder LE8 des dritten organischen Emitters kann einen aromatischen Ring und mindestens eine Gruppe FE6, FE7, FE8 aufweisen. Die Gruppen FE6, FE7, FE8 können an jede Position der jeweiligen aromatischen Ringe gebunden sein, sowie auch an mehrere Positionen. Die Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 können an jede Position der jeweiligen aromatischen Ringe gebunden sein. Jeder aromatische Ring kann eine oder mehrere der Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 aufweisen. Jede der Gruppen. FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 kann beispielsweise eine Alkylgruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Halogengruppe sein. Geeignete Alkylgruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl und tert-Butyl. Geeignete aromatische Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Phenyl, Pyridin, Pyrrol, Thienyl, Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Azol, Mono-, Di- Tri- oder Tetra-Azin und Oxazol auf. Die Halogengruppe schließt beispielsweise Fluor, Chlor, Brom und Iod ein.
  • Beispielsweise können an die Ligandeneinheiten LE6, LE7 oder LE8 ein Aromat, ein Alkyl, -CO-R', -CS-R', -NO2, -N(Alkyl)3, N(Aromat)3, -NH3 +, -CN, -Halogen, -C(Halogen)3, -NH-Alkyl, -NH-Aromat, -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aromat, -OCO-Alkyl, -OCO-Aromat, -N(Alkyl)2, -N(Aromat)2, -NH2, -OH, -O-R', -SCO-Alkyl, -SCO-Aromat, -OCS-R', -SH, -SO3H, oder -S-R' gebunden sein, wobei R' Wasserstoff, Alkyl, OH, O-Alkyl, SH, S-Alkyl, ein Halogen oder ein Aromat sein kann.
  • In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung ist der dritte organische Emitter eine Verbindung der Formel (II) (siehe auch 5):
    Figure DE102013111552A1_0003
    wobei:
    Me ein Übergangsmetall, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag und Au ist;
    „X” C-FG6, C-H oder N ist;
    jede Gruppe FG6, FG7, FG8 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkylheteroaryl, Heteroarylalkyl, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, C(Halogen)3, -NO2, -OR, C(O)R, C(O)OR, -OC(O)R, -C(O)NRR', -NRR', -N+RR'R'', -NR-C(O)R', -NR-C(O)OR', -NR-S(O)2R', -SR, -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2OR, -S(O)2NRR', -SC(O)R, -C(S)R, -OC(S)R, -C(S)-NRR', -NR-C(O)-NR'R'', -PO3RR' und -SiRR'R'' oder
    jeweils zwei benachbarte Gruppen FG6, FG7, FG8 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei, falls die Gruppe substituiert ist, der/die Substituent(en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl;
    jedes R, R' und R'' unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl, oder R und R', falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind;
    „p” eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
    jedes q unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
  • In verschiedenen Ausführungsformen sind die Verbindungen der Formel (I), (Ia) und (II) unsubstituiert, d. h. m, n, o, p und q sind 0, d. h. die entsprechenden Positionen der aromatischen Ringe weisen Wasserstoffatome auf, oder symmetrisch derart substituiert, dass die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) zwei identische FG1 jeweils in ortho- oder meta-Position zur N-Bindung trägt und/oder die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG2 und FG5 trägt, wobei die jeweiligen FG2 und FG5-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind und/oder die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG3 und FG4 trägt, wobei die jeweiligen FG3 und FG4-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind bzw. die Verbindung der Formel (II) zwei identische FG6 jeweils in ortho- oder meta-Position zur nächsten N-Bindung trägt und/oder die Verbindung der Formel (II) jeweils ein, zwei oder mehr FG7 und FG8 trägt, wobei die jeweiligen FG7 und FG8-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind.
  • In verschiedenen Ausführungsformen ist „l” in Formel (I) 0.
  • In verschiedenen Ausführungsformen ist „X” in Formel (II) C-H.
  • In verschiedenen Ausführungsformen sind alle FG2 und alle FG5 Wasserstoff. In verschiedenen Ausführungsformen wird C6-14 Aryl ausgewählt aus: Phenyl und Naphthyl. In verschiedenen Ausführungsformen wird Heteroaryl ausgewählt aus: 2-Thiophenyl, 3-Thiophenyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Morpholinyl, 2-Benzothiophenyl, Thienyl, Mono-, Di-, Tri- und Tetra-Azolyl, Mono-, Di- Tri- und Tetra-Azinyl, und Oxazolyl. In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (Ia), vorzugsweise (I), sind alle FG1 Wasserstoff.
  • In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (Ia), vorzugsweise (I), ist m 1, 2 oder 3 und FG1 wird ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, t-Butyl, Methoxy, N-Carbazolyl, N,N-Diphenylamin. Wenn FG1 N-Carbazolyl oder N,N-Diphenylamin ist, ist m vorzugsweise 1 und FG1 ist in der para-Position. Wenn FG1 Methyl ist, ist m vorzugsweise 1, 2 oder 3, wobei wenn m = 1 der Methylrest vorzugsweise in der para-Position ist, wenn m = 2 die Methylreste vorzugsweise beide in der meta-Position sind, und wenn m = 3 die drei Methylreste vorzugsweise in der 2-, 4- und 6-Position sind. Wenn FG1 t-Butyl ist, ist m vorzugsweise 2 und die beiden t-Butyl-Reste sind vorzugsweise in der meta-Position. Wenn FG1 Ethyl ist, ist m vorzugsweise 1 und FG1 vorzugsweise in der para-Position. Wenn FG1 Methoxy ist, ist m vorzugsweise 1 und der Rest vorzugsweise in der ortho-Position.
  • In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (Ia), vorzugsweise (I), sind alle FG3 und alle FG4 Wasserstoff.
  • In anderen Ausführungsformen. der Verbindung der Formel (I) oder (Ia), vorzugsweise (I), ist jedes „o” 1 und FG3 und FG4 sind identisch und werden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl und t-Butyl. Wenn FG3 und FG4 Methyl sind, sind diese vorzugsweise in der 3- oder 4-Position (meta- oder para-Position relativ zum koordinierenden Stickstoff- oder Kohlenstoffatom). Wenn FG3 und FG4 t-Butyl sind, sind diese vorzugsweise in der 4-Position (para-Position relativ zum koordinierenden Stickstoff- oder Kohlenstoffatom).
  • In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) sind alle FG6 Wasserstoff.
  • In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) ist „p” gleich 2 oder 4 und jeweils zwei FG6 sind benachbart zueinander (bei m = 2 in der 3- und 4-Position und bei m = 4 in der 2-, 3-, 4- und 5-Position) und jeweils zwei FG6 bilden gemeinsam einen aromatischen Ring, vorzugsweise einen Phenylring, der mit dem Ring, an den sie gebunden sind, kondensiert ist (bei m = 2 an der 3- und 4-Position, bei m = 4 an der 2- und 3-Position bzw. der 4- und 5-Position).
  • In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) ist jedes „q” gleich 1 oder 2 und FG7 und FG8 sind identisch. In derartigen Ausführungsformen werden FG7 und FG8 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, t-Butyl, Ethenyl, Ethinyl, Phenyl, 2-Tetrahydrothiophenyl, Nitro, Fluoro, Chloro, Bromo, Iodo, N-Morpholinyl, 2-Furanyl, 2-Pyridinyl, 2-Benzothiophenyl, Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy, 2-Pyridininyloxy, Acetoxy, Benzoate, Formyl, Acetyl, Acyl, vorzugsweise C12-Acyl, t-Butylcarboxyl, Cyclohexylcarboxyl, Phenylcarboxyl, Benzylcarboxyl, Thiomethyl, Thio-t-Butyl, Thiophenyl, Thiobenzyl, Thio-2-Benzothiophenyl, -S(O)-Me, -S(O)2-4-Methylphenyl, N,N-Dimethylamino, N-Phenyl-N-Naphthylamino, N-Benzylamino, -NH-C(O)-t-Butyl, -NH-C(O)-Phenyl, -NH-C(O)-O-Phenyl, -NH-C(O)-O-t-Butyl, -NH-C(O)-O-Benzyl, -NH-S(O)2-4-Methylphenyl, -C(O)-NH-Methyl, -C(S)-N(Methyl)2, -NH-C(O)-NH-Phenyl, -P(O)(OEt)2, -Si(Me)2(t-Butyl) und Cyano. Bei q = 1 sind die Reste t-Butyl, Ethenyl, Phenyl, 2-Tetrahydrothiophenyl, Fluoro, Iodo, N-Morpholinyl, 2-Furanyl, 2-Pyridinyl, 2-Benzothiophenyl, Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy, 2-Pyridininyloxy, Acetoxy, Benzoate, Thiomethyl, Thio-t-Butyl, Thiobenzyl, Thio-2-Benzothiophenyl, -S(O)-Me, -S(O)2-4-Methylphenyl, N,N-Dimethylamino, N-Phenyl-N-Naphthylamino, N-Benzylamino, -NH-C(O)-t-Butyl, -NH-C(O)-Phenyl, -NH-C(O)-O-Phenyl, -NH-C(O)-O-t-Butyl, -NH-S(O)2-4-Methylphenyl, -NH-C(O)-NH-Phenyl, -P(O)(OEt)2 und -Si(Me)2(t-Butyl) jeweils vorzugsweise in para-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff. Bei q = 1 sind die Reste Formyl, Acetyl, Acyl, vorzugsweise C12-Acyl, t-Butylcarboxyl, Cyclohexylcarboxyl, Phenylcarboxyl, Benzylcarboxyl, -C(O)-NH-Methyl, -C(S)-N(Methyl)2, Cyano, Nitro und Bromo jeweils vorzugsweise in meta-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff. Bei q = 1 sind die Reste Ethinyl, Thiophenyl, -NH-C(O)-Benzyl und Chloro jeweils vorzugsweise in ortho-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff. Bei q = 2 sind die Reste Me, t-Butyl und Methoxy in ortho- und para-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff oder die Reste Fluoro sind in meta-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff. Alternativ bilden zwei FG7 und zwei FG8 jeweils gemeinsam einen Phenyl-, 1,4-Dioxan- oder 1,3-Dioxolan-Ring. In letzterem Fall sind die beiden FG7 bzw. beiden FG8 in der 3- und 4-Position oder der 4- und 5-Position.
  • In verschiedenen Ausführungsformen werden die dritten organischen Emitter ausgewählt aus denen, die in der internationalen Patentveröffentlichung WO 2005/112520 A1 , die hierin durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit eingeschlossen ist, offenbart sind.
  • 5 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelements 10, das beispielsweise weitgehend dem im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelement 10 entsprechen kann. Insbesondere kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 die erste Emitterschicht 42 aufweisen. Zusätzlich kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 eine zweite Emitterschicht 44 aufweisen. Außerdem weist das organische lichtemittierende Bauelement 10 den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter, wie im Vorhergehenden beschrieben, auf.
  • Das organische lichtemittierende Bauelement 10 weist optional zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der zweiten Emitterschicht 44 eine erste Zwischenschicht 48 auf. Die erste Zwischenschicht 48 kann als Zwischenelektrode oder als Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein. Die Zwischenelektrode kann mit einer externen Spannungsquelle elektrisch verbunden sein. Die externe Spannungsquelle kann an der Zwischenelektrode beispielsweise ein drittes elektrisches Potential bereitstellen. Die Zwischenelektrode kann jedoch auch keinen externen elektrischen Anschluss aufweisen, beispielsweise indem die Zwischenelektrode ein schwebendes elektrisches Potential aufweist.
  • Beispielsweise weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht 44 weist den zweiten organischen Emitter und den dritten organischen Emitter auf. Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter und den zweiten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht 44 weist den dritten organischen Emitter auf. Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter und den dritten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht 44 weist den zweiten organischen Emitter auf. Ferner kann die erste Emitterschicht 42 über oder unter der zweiten Emitterschicht 44 ausgebildet sein.
  • Die Emitterschicht 42, 44, die die im Grünen und die im Roten emittierenden Emitter aufweist, kann als Gelbeinheit bezeichnet werden und die andere Emitterschicht 42, 44 kann als Blaueinheit bezeichnet werden. Die Blaueinheit ist in der optischen Kavität im ersten Maximum für blau platziert und die Gelbeinheiten ist im zweiten Kavitätsmaximum platziert. Mittels Mischens der verschiedenen Farben des Lichts resultiert die Emission von Licht mit einem weißen Farbeindruck. Optional kann auf die erste Zwischenschicht 48 verzichtet werden und die erste Emitterschicht 42 kann direkt an die zweite Emitterschicht 44 angrenzen.
  • 7 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelements 10, das beispielsweise weitgehend dem im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelement 10 entsprechen kann. Insbesondere kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 die erste Emitterschicht 42 und die zweite Emitterschicht 44, wie im Vorhergehenden beschrieben, und insbesondere den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter, wie im Vorhergehenden beschrieben, aufweisen. Die erste Emitterschicht 42 kann über oder unter der zweiten Emitterschicht 44 angeordnet sein. Des Weiteren ist eine dritte Emitterschicht 49 ausgebildet. Die dritte Emitterschicht 49 kann über, unter oder zwischen der ersten und zweiten Emitterschicht 42, 44 ausgebildet sein. Die dritte Emitterschicht 49 kann den ersten, den zweiten und/oder den dritten organischen Emitter aufweisen.
  • Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann optional zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der zweiten Emitterschicht 44 die erste Zwischenschicht 48 aufweisen. Die erste Zwischenschicht 48 kann als Zwischenelektrode oder Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein. Optional kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der dritten Emitterschicht 49 oder zwischen der zweiten Emitterschicht 44 und der dritten Emitterschicht 49 eine nicht gezeigte zweite Zwischenschicht aufweisen. Die zweite Zwischenschicht kann als Zwischenelektrode oder Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein.
  • Bei den im Vorstehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelementen 10 kann der im Grünen emittierende zweite organische Emitter in einer der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein. Der im Roten emittierende dritte organische Emitter kann in einer anderen der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein. Der im Blauen emittierende erste organische Emitter kann in wieder einer anderen der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein.
  • Die 8A und 8B zeigen Ausführungsbeispiele dritter organischer Emitter, die jeweils in einer der Emitterschichten 42, 44, 49 eines der im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelemente 10 angeordnet sein können.
  • Die 9A, 9B, 9C, 9D, 9E, 9F zeigen Ausführungsbeispiele dritter organischer Emitter, die jeweils in einer der Emitterschichten 42, 44, 49 eines der im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelemente 10 angeordnet sein können.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2005/112520 A1 [0113]

Claims (15)

  1. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10), mit – einem Träger (12), – einer ersten Elektrode (20) über dem Träger (12), – einer organischen funktionellen Schichtenstruktur (22) über der ersten Elektrode (20), – einer zweiten Elektrode (23) über der organischen funktionellen Schichtstruktur (22), wobei die organische funktionelle Schichtstruktur (22) im blauen Spektralbereich emittierende erste organische Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter aufweist, wobei die dritten organischen Emitter ein Molekül mit mindestens einem Liganden aufweisen, der Ligandeneinheiten (LE1, ..., LE8) aufweist, und wobei die dritten organischen Emitter die Eigenschaft aufweisen, dass beim Emittieren von Licht ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten (LE1, ..., LE8) eines der Moleküle zu einer anderen der Ligandeneinheiten (LE1, ..., LE8) desselben Moleküls stattfindet und die entsprechende Singulett-Triplett-Aufspaltung klein ist.
  2. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 1, bei dem die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0,3 eV.
  3. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 2, bei dem die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich liegt zwischen 0,1 eV und 0,2 eV.
  4. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 3, bei dem die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters bei ungefähr 0,25 eV liegt.
  5. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei dem mindestens eine der Ligandeneinheiten (LE1, ..., LE8) mindestens eine aromatische Gruppe und mindestens eine daran gebundene Gruppe (FG1, ..., FG8) aufweist.
  6. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 5, bei dem die mindestens eine Gruppe (FG1, ..., FG8) eine Alkylgruppe, eine aromatische Gruppe, eine Halogengruppe, eine Alkenylgruppe oder Wasserstoff ist.
  7. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 5 oder 6, bei dem der dritte organische Emitter eine Verbindung der Formel (I) oder (Ia) ist,
    Figure DE102013111552A1_0004
    wobei Me ein Übergangsmetall, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag und Au ist; jede Gruppe FG1 bis FG8 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkylheteroaryl, Heteroarylalkyl, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, C(Halogen)3, -NO2, -OR, -C(O)R, -C(O)OR, -OC(O)R, -C(O)NRR', -NRR', -N+RR'R'', -NR-C(O)R', -NR-C(O)OR', -NR-S(O)2R', -SR, -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2OR, -S(O)2NRR', -SC(O)R, -C(S)R, -OC(S)R, -C(S)-NRR', -NR-C(O)-NR'R'', -PO3RR' und -SiRR'R''; oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FG1, FG2, FG3, FG4, FG5 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei, falls die Gruppe substituiert ist, der/die Substituent(en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl; jedes R, R' und R'' unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl, oder R und R', falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind; „l” 0, 1 oder 2 ist; „m” eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist; jedes „n” eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und jedes „o” eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
  8. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 5 oder 6, bei dem der dritte organische Emitter eine Verbindung der Formel (II) ist,
    Figure DE102013111552A1_0005
    wobei Me ein Übergangsmetall, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag und Au ist; „X” C-FG6, C-H oder N ist; jede Gruppe FG6, FG7, FG8 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkylheteroaryl, Heteroarylalkyl, -Cl, -F, -Br, -I, -CN, C(Halogen)3, -NO2, -OR, C(O)R, C(O)OR, -OC(O)R, -C(O)NRR', -NRR', -N+RR'R'', -NR-C(O)R', -NR-C(O)OR', -NR-S(O)2R', -SR, -S(O)R, -S(O)2R, -S(O)2OR, -S(O)2NRR', -SC(O)R, -C(S)R, -OC(S)R, -C(S)-NRR', -NR-C(O)-NR'R'', -PO3RR' und -SiRR'R'' oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FG6, FG7, FG8 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei, falls die Gruppe substituiert ist, der/die Substituent(en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl; jedes R, R' und R'' unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, linearem oder verzweigtem C1-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und Alkylheteroaryl, oder R und R' falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind; „p” eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und jedes „q” unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
  9. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 7 oder 8, wobei (1) in den Verbindungen der Formel (I) oder (Ia) alle m, n und o jeweils 0 sind oder in den Verbindungen der Formel (II) alle p und q jeweils 0 sind; (2) die Verbindungen der Formel (I) oder (Ia) symmetrisch derart substituiert sind, dass (a) die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) zwei identische FG1 jeweils in ortho- oder meta-Position zur N-Bindung trägt; und/oder (b) die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG2 und FG5 trägt, wobei die jeweiligen FG2 und FG5-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind; und/oder (c) die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG3 und FG4 trägt, wobei die jeweiligen FG3 und FG4-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind; oder (3) die Verbindungen der Formel (II) symmetrisch derart substituiert sind, dass (a) die Verbindung der Formel (II) zwei identische FG6 jeweils in ortho- oder meta-Position zur nächsten N-Bindung trägt; und/oder (b) die Verbindung der Formel (II) jeweils ein, zwei oder mehr FG7 und FG8 trägt, wobei die jeweiligen FG7 und FG8-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind.
  10. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei dem die organische funktionelle Schichtenstruktur (22) eine erste Emitterschicht (42) aufweist, die mindestens einen der organischen Emitter aufweist, eine zweite Emitterschicht (44), die mindestens einen der organischen Emitter aufweist, und/oder eine dritte Emitterschicht (...), die mindestens einen der organischen Emitter aufweist.
  11. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 10, bei dem zwischen der ersten Emitterschicht (42) und der zweiten Emitterschicht (44) eine erste Zwischenschicht (48) ausgebildet ist und/oder bei dem zwischen der zweiten Emitterschicht (44) und der dritten Emitterschicht (49) eine zweite Zwischenschicht ausgebildet ist.
  12. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der Ansprüche 10 oder 11, bei dem die Emitterschichten (42, 44, 49) einen der organischen Emitter aufweist.
  13. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der Ansprüche 10 oder 12, bei dem mindestens eine der Emitterschichten (42, 44, 49) zwei der organischen Emitter aufweist.
  14. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der Ansprüche 10 oder 12, bei dem mindestens eine der Emitterschichten (42, 44, 49) drei der organischen Emitter aufweist.
  15. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der vorstehenden Ansprüche, das weißes Licht emittiert.
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