DE102012203271A1

DE102012203271A1 - Shaped body with hydrophilic surfaces

Info

Publication number: DE102012203271A1
Application number: DE201210203271
Authority: DE
Inventors: Marko Prasse; Uwe Scheim; Michael A. Brook; Yang Chen
Original assignee: Wacker Chemie AG
Current assignee: Wacker Chemie AG
Priority date: 2012-03-01
Filing date: 2012-03-01
Publication date: 2013-09-05
Also published as: WO2013127772A1

Abstract

Die Erfindung betrifft Formkörper mit hydrophilen Oberflächen, wie Gegenstände und Artikel des Alltags, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten der Formel [(-O-)b(R1O)aR3-a-bSi-]y[-Z-]1-yA-O-(CH2CH2-O)x-R2 (II)enthalten, wobei die Reste und Indizes eine in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass a + b gleich 1, 2 oder 3 ist, x eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist und y gleich 0 oder 1 ist, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.The invention relates to moldings having hydrophilic surfaces, such as articles and articles of everyday life, characterized in that they contain units of the formula [(-O-) b (R1O) aR3-a-bSi-] y [-Z-] 1-yA- O- (CH 2 CH 2 -O) x -R 2 (II), wherein the radicals and indices have a meaning given in claim 1, with the proviso that a + b is 1, 2 or 3, x is an integer of 1 is up to 20 and y is 0 or 1, processes for their preparation and their use.

Description

Die Erfindung betrifft Formkörper mit hydrophilen Oberflächen, wie Gegenstände und Artikel des Alltags, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.The invention relates to moldings with hydrophilic surfaces, such as everyday objects and articles, processes for their preparation and their use.

Hydrophile Oberflächen sind in vielen Bereichen erwünscht. Oberflächen von Gegenständen und Artikeln des Alltags mit hydrophilen Oberflächen bilden weniger Tropfen, lassen die Wassertropfen eher ablaufen, die Oberflächen trocknen schneller ab und Kalkablagerungen und Ablagerungen von Rückständen aus dem Wasser werden vermieden.Hydrophilic surfaces are desired in many areas. Surfaces of everyday objects and articles with hydrophilic surfaces form fewer drops, make the water droplets run off more easily, the surfaces dry faster and limescale and deposits of residues from the water are avoided.

Optische Teile, Gläser und Fenster können durch hydrophile Oberflächen vor dem Beschlagen geschützt werden.Optical parts, glasses and windows can be protected from fogging by hydrophilic surfaces.

Bei Siliconen können hydrophile Oberflächen die Anhaftung von Mikroorganismen, Salzablagerungen und Verschmutzungen mit organischen Stoffen verzögern.For silicones, hydrophilic surfaces may retard the adhesion of microorganisms, salt deposits, and organic contaminants.

In EP 1481035 B1 werden Oberflächen mit hydrophilen Eigenschaften, ein Verfahren zur Herstellung solcher Oberflächen sowie deren Verwendung beschrieben. Dazu wird die Oberfläche mit hydrophilen Kieselsäurepartikeln ausgestattet.In EP 1481035 B1 For example, surfaces having hydrophilic properties, a process for producing such surfaces and their use are described. For this purpose, the surface is equipped with hydrophilic silica particles.

Gegenstand der Erfindung sind Formkörper mit hydrophilen Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einheiten der Formel [(-O-)_b(R¹O)_aR_3-a-bSi-]_y[-Z-]_1-yA-O-(CH₂CH₂-O)_x-R² (II) enthalten, wobei
R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt,
R¹ gleich oder verschieden sein kann und ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt,
A einen zweiwertigen jeweils über Kohlenstoff an Si bzw. Z und O gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der gegebenenfalls Hydroxyl-, Ester- (-O-C(=O)-), Urethan- (-O-C(=O)-NH-), Imin- (-NH-) und/oder Carbonylgruppen (-C(=O)-) enthält,
R² einen einwertigen, über Kohlenstoff an O gebundenen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest darstellt mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei ein Kohlenstoffatom durch ein Siliciumatom ersetzt sein kann,
Z ein zweiwertiger Rest -CH₂CHR⁴- mit R⁴ gleich Wasserstoffatom oder Methylgruppe bedeutet,
a 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, insbesondere 0, ist,
b 1, 2 oder 3, bevorzugt 2 oder 3, insbesondere 3, ist,
mit der Maßgabe, dass a + b gleich 1, 2 oder 3, bevorzugt 2 oder 3, insbesondere 3, ist,
x eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 15, besonders bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 10, ist und
y gleich 0 oder 1 ist.The invention relates to moldings with hydrophilic surfaces, characterized in that they are units of the formula [(-O-) _b (R ¹ O) _a R ₃ -ab Si-] _y [-Z-] _1-y AO- (CH ₂ CH ₂ -O) _x -R ² (II) contain, where
R may be the same or different and represents a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical,
R ^{1 may be the} same or different and represents a hydrogen atom or a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical,
A denotes a divalent hydrocarbon radical bonded in each case via carbon to Si or Z and O and optionally containing hydroxyl, ester (-OC (OO) -), urethane (-OC (OO) -NH-) , Imine (-NH) and / or carbonyl groups (-C (= O) -),
R ^{2 is} a monovalent, linear or branched hydrocarbon radical bonded to carbon to O and having 8 to 22 carbon atoms, where a carbon atom may be replaced by a silicon atom,
Z is a bivalent radical -CH ₂ CHR ⁴ - where R ⁴ is hydrogen or methyl,
a is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, in particular 0,
b is 1, 2 or 3, preferably 2 or 3, in particular 3,
with the proviso that a + b is 1, 2 or 3, preferably 2 or 3, in particular 3,
x is an integer from 1 to 20, preferably an integer from 2 to 15, more preferably an integer from 2 to 10, and
y is 0 or 1.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen von Formkörpern, in dem die Verbindung der Formel [(R¹O)_cR_3-cSi-]_y[Z'-]_1-yA-O-(CH₂CH₂-O)_x-R² (I), wobei R, R¹, R², A, x und y eine der oben genannten Bedeutungen haben,
Z' einen einwertigen Rest CH₂=CR⁴- mit R⁴ gleich Wasserstoffatom oder Methylrest bedeutet und
c 1, 2 oder 3, bevorzugt 2 oder 3, insbesondere 3, ist,
auf die Oberfläche des Formkörpers aufgetragen wird, die gegenüber ≡Si-OR¹ oder gegenüber Z' reaktive Gruppen aufweist.Another object of the invention is a method for modifying surfaces of moldings in which the compound of formula [(R ¹ O) _c R _{3 -c} Si] _y [Z'-] _1-y AO- (CH ₂ CH ₂ -O) _x -R ² (I), where R, R ¹ , R ² , A, x and y have one of the abovementioned meanings,
Z 'is a monovalent radical CH ₂ = CR ⁴ - where R ⁴ is hydrogen or methyl and
c is 1, 2 or 3, preferably 2 or 3, in particular 3,
is applied to the surface of the shaped body which has gegenüberSi-OR ¹ or Z 'reactive groups opposite.

Beispiele für reaktive Gruppen, welche sich auf den Oberflächen der erfindungsgemäß eingesetzten Formkörper befinden, sind Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbonyl-, Amino-, Amid-, Epoxid- und Alkoxygruppen sowie Doppelbindungen, Radikale, pfropfungsfähige C-C-Bindungen oder Oxide.Examples of reactive groups which are present on the surfaces of the moldings used according to the invention are hydroxyl, carboxyl, carbonyl, amino, amide, epoxide and alkoxy groups as well as double bonds, radicals, graftable C-C bonds or oxides.

Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Formkörpern kann es sich um anorganische, organische oder siliciumorganische Materialien beliebiger Form handeln mit unterschiedlich gestalteten Oberflächen, mit der Maßgabe, dass die Oberfläche des Formkörpers mindestens 1 cm² beträgt. The moldings used according to the invention may be inorganic, organic or organosilicon materials of any shape having differently shaped surfaces, with the proviso that the surface of the molding is at least 1 cm ² .

Beispiele für anorganische Formkörper sind Metalle, wie Stahl und Aluminium, Glas, Mineralien, Gebilde aus Glas- und Kohlefasern sowie silicatische Baustoffe, wie Beton, Steinzeug, Porzellan und Gips.Examples of inorganic moldings are metals, such as steel and aluminum, glass, minerals, structures made of glass and carbon fibers and silicate building materials, such as concrete, stoneware, porcelain and gypsum.

Beispiele für organische Formkörper sind Holz, Papier, Kunststoffe, wie Polyester, Polycarbonat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidendifluorid, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyethylen, Polypropylen und Polyurethan, als Formteile, Folien oder Fasermaterialien, natürliche Fasermaterialien, wie Wolle, Baumwolle, Seide, Flachs und Fasern aus regenerierter Zellulose, sowie textile Flächengebilde aus künstlichen und/oder natürlichen Fasermaterialien, wie z. B. Gewebe, Gestricke, Gewirke, Gelege, Geflechte, Nähwirkwaren und Vliesstoffe.Examples of organic moldings are wood, paper, plastics such as polyester, polycarbonate, polyvinyl chloride, polyvinylidene difluoride, polyamide, polyacrylonitrile, polyethylene, polypropylene and polyurethane, as molded parts, films or fiber materials, natural fiber materials such as wool, cotton, silk, flax and fibers made of regenerated cellulose, as well as textile fabrics of artificial and / or natural fiber materials, such. As fabrics, knitted fabrics, knitted fabrics, scrims, braids, Nähwirkwaren and nonwovens.

Beispiele für siliciumorganische Formkörper sind Siliconkautschuke.Examples of organosilicon molded articles are silicone rubbers.

Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexylrest; Heptylreste, wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der n-Octylrest, iso-Octylreste und der 2,2,4-Trimethylpentylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylrest und Methylcyclohexylreste; Alkenylreste, wie der Vinyl-, 1-Propenyl- und der 2-Propenylrest; Arylreste, wie der Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Phenanthrylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste; Xylylreste und Ethylphenylreste; und Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α- und der β-Phenylethylrest.Examples of radicals R are alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, tert-pentyl; Hexyl radicals, such as the n-hexyl radical; Heptyl radicals, such as the n-heptyl radical; Octyl radicals such as the n-octyl radical, iso-octyl radicals and the 2,2,4-trimethylpentyl radical; Nonyl radicals, such as the n-nonyl radical; Decyl radicals, such as the n-decyl radical; Dodecyl radicals, such as the n-dodecyl radical; Octadecyl radicals, such as the n-octadecyl radical; Cycloalkyl radicals such as the cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and methylcyclohexyl radicals; Alkenyl radicals such as the vinyl, 1-propenyl and 2-propenyl radicals; Aryl radicals, such as the phenyl, naphthyl, anthryl and phenanthryl radicals; Alkaryl radicals, such as o-, m-, p-tolyl radicals; Xylyl radicals and ethylphenyl radicals; and aralkyl radicals, such as the benzyl radical, the α- and the β-phenylethyl radical.

Bevorzugt handelt es sich bei Rest R um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Methyl-, Ethyl-, Vinyl- und Phenylreste, insbesondere um den Methylrest.Radicals R are preferably hydrocarbon radicals having 1 to 12 carbon atoms, more preferably methyl, ethyl, vinyl and phenyl radicals, in particular the methyl radical.

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste R¹ sind die für Rest R angegebenen Beispiele.Examples of optionally substituted hydrocarbon radicals R ¹ are the examples given for radical R.

Bei den Resten R¹ handelt es sich vorzugsweise um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Wasserstoffatom, Methyl- und Ethylrest.The radicals R ¹ are preferably hydrogen and hydrocarbon radicals having 1 to 18 carbon atoms, more preferably hydrogen and hydrocarbon radicals having 1 to 10 carbon atoms, in particular hydrogen, methyl and ethyl.

Beispiele für Reste R² sind die für Rest R angegebenen Beispiele mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen sowie Alkylreste, wie der Lauryl-, iso-Tridecyl-, Palmitoyl- und Stearylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylbutylrest; Alkenylreste, wie der Undecenyl-, Hexadecenyl- und Oleylrest; sowie um Reste, bei denen ein Kohlenstoffatom durch ein Siliciumatom ersetzt ist, wie der 3-(Triethylsilyl)propyl- oder der 3-(Tri-n-hexylsilyl)propylrest.Examples of radicals R ² are the examples given for radical R having 8 to 22 carbon atoms and also alkyl radicals such as the lauryl, iso-tridecyl, palmitoyl and stearyl radical; Cycloalkyl radicals, such as the cyclohexylbutyl radical; Alkenyl radicals such as the undecenyl, hexadecenyl and oleyl radicals; and radicals in which a carbon atom is replaced by a silicon atom, such as the 3- (triethylsilyl) propyl or the 3- (tri-n-hexylsilyl) propyl radical.

Bei den Resten R² handelt es sich vorzugsweise um Octylreste, wie der n-Octylrest, iso-Octylreste und der 2,2,4-Trimethylpentylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Tridecylreste, wie der iso-Tridecylrest; Hexadecylreste, wie der n-Hexadecylrest; Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest; Cycloalkylreste, wie der 4-Cyclohexyl-butylrest und Alkenylreste, wie der Undecenyl-, Hexadecenyl- und Oleylrest sowie der 3-(Triethylsilyl)propyl- oder der 3-(Tri-n-hexylsilyl)propylrest.The radicals R ² are preferably octyl radicals, such as the n-octyl radical, iso-octyl radicals and the 2,2,4-trimethylpentyl radical; Nonyl radicals, such as the n-nonyl radical; Decyl radicals, such as the n-decyl radical; Dodecyl radicals, such as the n-dodecyl radical; Tridecyl radicals, such as the iso-tridecyl radical; Hexadecyl radicals, such as the n-hexadecyl radical; Octadecyl radicals, such as the n-octadecyl radical; Cycloalkyl radicals, such as the 4-cyclohexyl-butyl radical and alkenyl radicals, such as the undecenyl, hexadecenyl and oleyl radical, and the 3- (triethylsilyl) propyl or the 3- (tri-n-hexylsilyl) propyl radical.

Bevorzugte Reste für A sind -CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂(OH))OC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-,

-C(=O)-NH-CH₂-CH₂-CH₂-, -C(=O)-NH-CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂S-C(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHC(=O)NH-CH(CH₃)CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH₂CH₂-NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)C(CH₃)₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)-NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)C(CH₃)₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂-, -C(=O)CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂SCH₂CH(OH)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂- und -CH₂CH₂CH₂SCH(CH₂OH)CH₂-,
wenn y = 1 ist, und -C(=O)-, wenn y = 0 ist.Preferred radicals for A are -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ (OH)) OC (= O ) CH ₂ -, - CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -, - CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -,

-C (= O) -NH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, -C (= O) -NH-CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHC (= O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ SC (= O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) NH-CH ( CH ₃ ) CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH ₂ CH ₂ -NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C ( = O) C (CH ₃ ) ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) -NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) C (CH ₃ ) ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ -, -C (= O) CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ SCH ₂ CH (OH) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ - and -CH ₂ CH ₂ CH ₂ SCH (CH ₂ OH ) CH ₂ -,
when y = 1 and -C (= O) - when y = 0.

Besonders bevorzugt handelt es sich bei Rest A um -CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂(OH))OC(=O)CH₂-, -C(=O)-NH-CH₂-CH₂-CH₂-, -C(=O)-NH-CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHC(=O)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHC(=O)NH-CH(CH₃)CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH₂CH₂-NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)C(CH₃)₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)-NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH(CH)₃CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)C(CH₃)₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂-, -C(=O)CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -C(=O)CH(CH₃)NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂- und -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-,
wenn y = 1 ist, und -C(=O)-, wenn y = 0 ist.Most preferably, the radical A is -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ (OH)) OC (= O) CH ₂ -, -C (= O) -NH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, -C (= O) -NH-CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC ( = O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHC (= O) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) NH-CH (CH ₃ ) CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH ₂ CH ₂ -NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) C (CH ₃ ) ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃₎ -NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH) ₃ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) C (CH ₃ ) ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ -, -C (= O) CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH ) CH ₂ -, - CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ - and -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -,
when y = 1 and -C (= O) - when y = 0.

Bevorzugt ist y gleich 1.Preferably, y is 1.

Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-8-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₂HOSi-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (HO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7OH₃, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-8-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₂HOSi-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂(OH))OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-iso-O₁₃H₂₇, (MeO)(HO)₂Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂CH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂CH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂CH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂CH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇,

(MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (EtO)₃SiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂NHC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-8-(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHC(=O)NHCH(CH₃)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₂MeSi-CH₂NHC(=O)NHCH(CH₃)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₂MeSi-CH₂CH₂CH₂NHC(CH₃)₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_8-12-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_5-7-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHC(CH₃)₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_5-7-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-7-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-7-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_4-6-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂-O(CH₂CH₂O)_3-5-C₁₂H₂₅, (HO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-7-C₈H₁₇, (HO)₃Si-CH₂-O(CH₂CH₂O)_5-7-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₂HOSi-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃ und (HO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃,
wobei Me für Methylrest und Et für Ethylrest steht.Examples of compounds of formula (I) are (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-8 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , ( EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , ( MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₂ HOSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (HO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH ( CH ₂ ) _5-7 OH ₃ , (MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-8 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (EtO) ₂ HOSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ (OH)) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -iso-O ₁₃ H ₂₇ , (MeO) (HO) ₂ Si -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ ,

(MeO) ₃ SiCH ₂ CH ₂ CH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H _17, (EtO) ₃ SiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHC (= O ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-8 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) NHCH (CH ₃ ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ NHC (= O) NHCH (CH ₃ ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 - iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₂ MeSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (CH ₃ ) ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _8-12 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-7 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHC (CH ₃ ) ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-7 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-7 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-7 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _4-6 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _3-5 -C ₁₂ H ₂₅ (HO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-7 -C ₈ H ₁₇ , (HO) ₃ Si-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _5-7 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₂ HOSi-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ and (HO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ ,
where Me is methyl and Et is ethyl.

Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) um (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂(OH))OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)₈CH=CH(CH₂)_5-7CH₃, (MeO)₃SiCH₂CH₂CH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃SiCH₂CH₂CH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (EtO)₂MeSiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃SiCH₂CH₂CH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₂MeSiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHC(=O)NHCH(CH₃)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)₇CH₃, (EtO)₂MeSi-CH₂NHC(=O)NHCH(CH₃)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)₇CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHC(=O)NHCH(CH₃)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₂MeSi-CH₂NHC(=O)NHCH(CH₃)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-(CH₂)_11-13CH₃,

(MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (EtO)₂MeSi-CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSi-CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (EtO)₂MeSi-CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇ und (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-15-iso-C₁₃H₂₇,
besonders bevorzugt um
(MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-(CH₂)_11-13CH₃, (EtO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂OH)OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-(CH₂)_11-13CH₃, (MeO)₃SiCH₂CH₂CH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃SiCH₂CH₂CH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅, (EtO)₂MeSiCH₂NC(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(CH₃)C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂C(=O)-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅, (EtO)₂MeSi-CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (EtO)₂MeSi-CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅,

(MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₈H₁₇, (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH(OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅ und (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂NHCH(CH₂OH)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-10-C₁₂H₂₅,
wobei Me für Methylrest und Et für Ethylrest steht.It is preferable that in the inventively used compounds of formula (I) to (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O ) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) _{11 -13} CH _3, (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 _(CH2) _{11- 13} CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO ) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC ( = O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ - O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ (OH)) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) ₈ CH = CH (CH ₂ ) _5-7 CH ₃ , (MeO) ₃ SiCH ₂ CH ₂ CH ₂ NC (= O) - O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ SiCH ₂ CH ₂ CH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H ₂₅ , (EtO) ₂ MeSiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _{2 -15} -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ SiCH ₂ CH ₂ CH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₂ MeSiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso- C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) NHCH (CH ₃ ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) ₇ CH ₃ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ NHC (= O) NHCH (CH ₃ ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) ₇ CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) NHCH (CH ₃ ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ NHC (= O ) NHCH (CH ₃ ) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ ,

(MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H _17, (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H _25, (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) - O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ CH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSi CH ₂ -O ( CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H ₂₅ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _{2- 15} -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ and (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-15 -iso-C ₁₃ H ₂₇ ,
especially preferred
(MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H _17, (EtO) ₃ Si -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ( CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (EtO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ OH) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ , (MeO) ₃ SiCH ₂ CH ₂ CH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ SiCH ₂ CH ₂ CH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H _25, (EtO) ₂ MeSiCH ₂ NC (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ _H25, (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H _17, (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) - O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ CH ₂ CH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (CH ₃ ) C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ C (= O) -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ - O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (EtO) ₂ MeSi-CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ ,

(MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H _17, (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₈ H ₁₇ , (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ and (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-10 -C ₁₂ H ₂₅ ,
where Me is methyl and Et is ethyl.

Bevorzugt handelt es sich bei den reaktiven Gruppen, welche sich auf den Oberflächen der erfindungsgemäß eingesetzten Formkörper befinden, um Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbonyl-, Amino-, Amid-, Chlorid- und Epoxidgruppen sowie um Doppelbindungen und Radikale, besonders bevorzugt um Hydroxylgruppen oder um Doppelbindungen und Radikale.The reactive groups which are present on the surfaces of the moldings used according to the invention are preferably hydroxyl, carboxyl, carbonyl, amino, amide, chloride and epoxide groups and also double bonds and radicals, more preferably hydroxyl groups or double bonds and radicals.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) sind bei Raumtemperatur und 1013 hPa bevorzugt wasserklare bis leicht trübe, farblose bis gelbliche Flüssigkeiten.The compounds of the formula (I) used according to the invention are preferably water-clear to slightly turbid, colorless to yellowish liquids at room temperature and 1013 hPa.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) sind handelsübliche Produkte bzw. können nach in der Chemie üblichen Methoden hergestellt werden.The compounds of the formula (I) used according to the invention are commercially available products or can be prepared by methods customary in chemistry.

Beispielsweise kann der siloxysubstituierte Polyether durch Addition von epoxyfunktionellen Silanen an handelsübliche entwässerte Alkyl(polyethylenglykol)ethercarboxylate, katalysiert mit tertiäten Aminen, wie dem 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, hergestellt werden.For example, the siloxy-substituted polyether can be prepared by adding epoxy-functional silanes to commercially available dehydrated alkyl (polyethylene glycol) ether carboxylates catalyzed by tertiary amines such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane.

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) besteht in der Addition von handelsüblichen entwässerten Alkyl-polyetherglykolen an isocyanatofunktionelle Silane, wie z. B. 3-Isocyanatopropyl-trimethoxysilan oder (Isocyanatomethyl)methyldiethoxysilan, katalysiert mit Wismutoctanoat oder Dioctylzinndilaurat.Another method for the preparation of compounds of formula (I) consists in the addition of commercially dehydrated alkyl polyether glycols to isocyanato-functional silanes, such as. B. 3- Isocyanatopropyltrimethoxysilane or (isocyanatomethyl) methyldiethoxysilane catalyzed by bismuth octanoate or dioctyltin dilaurate.

In einem weiteren Verfahren wird zunächst ein aminsubstituierter Polyether durch Addition von Propenimin an handelsübliche einseitig alkylterminierte Polyethylenglycole hergestellt. Das so hergestellte einseitig durch 2-Aminopropylethergruppen terminierte Polyethylenglycol wird anschließend mit Isocyanato-, Glycidoxy- oder Methacrylato-funktionellen Silanen, wie 3-Isocyanatopropyl-trimethoxysilan, (Isocyanatomethyl)methyldiethoxysilan, (3-Glycidoxypropyl)trimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyl)triethoxysilan, (3-Methacryloxypropyl)trimethoxysilan oder (Methacryloxymethyl)triethoxysilan, umgesetzt.In a further process, an amine-substituted polyether is first prepared by addition of propenimine to commercially available one-sidedly alkyl-terminated polyethylene glycols. The polyethylene glycol terminated on one side by 2-aminopropyl ether groups is then reacted with isocyanato, glycidoxy or methacrylato-functional silanes, such as 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, (isocyanatomethyl) methyldiethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl) triethoxysilane, ( 3-methacryloxypropyl) trimethoxysilane or (methacryloxymethyl) triethoxysilane.

In einem weiteren Verfahren wird zunächst der silylsubstituierte Polyether durch Addition von Trialkylsilanen an handelsübliche einseitig allylterminierte Polyethylenglycole, katalysiert mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)chlorid, hergestellt. Das so hergestellte einseitig durch 3-Trialkylsilylpropylgruppen terminierte Polyethylenglycol wird anschließend mit Acrylsäurechlorid oder Methacrylsäurechlorid in Anwesenheit eines HCl-Acceptors in einem Lösungsmittel, wie z. B. Triethylamin in Diethylether, umgesetzt. Das so hergestellte Polyethylenglykol ist auf der einen Seite mit 3-Trialkylsilylpropylgruppen terminiert und auf der anderen Seite mit einer Acrylat- oder Methacrylatgruppe terminiert und kann nun an ein Silan mit einer primären Aminogruppe, wie (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)triethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)trimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)methyldimethoxysilan, addiert werden.In a further process, the silyl-substituted polyether is first prepared by addition of trialkylsilanes to commercially available one-sidedly allyl-terminated polyethylene glycols catalyzed with tris (triphenylphosphine) rhodium (I) chloride. The polyethylene glycol which has been prepared on one side by 3-trialkylsilylpropyl groups and which has been prepared in this way is then treated with acryloyl chloride or methacrylic acid chloride in the presence of an HCl acceptor in a solvent, such as e.g. For example, triethylamine in diethyl ether. The polyethylene glycol thus prepared is terminated on one side with 3-trialkylsilylpropyl groups and terminated on the other side with an acrylate or methacrylate group and can now be attached to a silane having a primary amino group, such as (3-aminopropyl) trimethoxysilane, (3-aminopropyl) triethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) triethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) trimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) methyldimethoxysilane.

In einem weiteren Verfahren werden handelsübliche einseitig alkylterminierte Polyethylenglycole mit Acrylsäurechlorid oder Methacrylsäurechlorid in Anwesenheit eines HCl-Acceptors in einem Lösungsmittel, wie z. B. Triethylamin in Diethylether, umgesetzt. Das so hergestellte Polyethylenglykol ist auf der einen Seite mit Alkylgruppen terminiert und auf der anderen Seite mit einer Acrylat- oder Methacrylatgruppe terminiert und kann nun an ein Silan mit einer primären Aminogruppe, wie (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)triethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)trimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)methyldimethoxysilan, addiert werden.In another method, commercially available unilaterally alkyl-terminated polyethylene glycols with acryloyl chloride or methacrylic acid chloride in the presence of an HCl acceptor in a solvent such. For example, triethylamine in diethyl ether. The polyethylene glycol thus produced is terminated on one side with alkyl groups and terminated on the other side with an acrylate or methacrylate group and can now be attached to a silane having a primary amino group, such as (3-aminopropyl) trimethoxysilane, (3-aminopropyl) triethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) triethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) trimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) methyldimethoxysilane.

In einem weiteren Verfahren werden zunächst aus handelsüblichen einseitig alkylterminierten Polyethylenglycolen die entsprechenden Alkoholate hergestellt, z. B. durch Umsetzung mit Butyllithium oder Natrium. Das so hergestellte Alkyl-polyethylenglykolat wird anschließend mit Chloralkylsilanen, wie (3-Chlorpropyl)trimethoxysilan, (3-Chlorpropyl)triethoxysilan, (Chlormethyl)methyldimethoxysilan oder (Chlormethyl)triethoxysilan), umgesetzt und vom entstandenen Chlorid gereinigt.In a further process, the corresponding alkoxides are first prepared from commercial unilaterally alkyl-terminated polyethylene glycols, for. B. by reaction with butyl lithium or sodium. The alkyl polyethylene glycolate thus prepared is then reacted with chloroalkylsilanes, such as (3-chloropropyl) trimethoxysilane, (3-chloropropyl) triethoxysilane, (chloromethyl) methyldimethoxysilane or (chloromethyl) triethoxysilane), and purified from the resulting chloride.

In einem weiteren Verfahren werden an handelsüblichen einseitig alkylterminierten Polyethylenglycol-allylether oder -vinylether Trialkoxysilane, katalysiert mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)chlorid, addiert.In a further process, trialkoxysilanes, catalysed with tris (triphenylphosphine) rhodium (I) chloride, are added to commercial one-sidedly alkyl-terminated polyethylene glycol allyl ethers or vinyl ethers.

In einem weiteren Verfahren werden handelsübliche einseitig alkylterminierte Polyethylenglycole-allylether oder -vinylether epoxidiert, z. B. mit Peressigsäure. Das so hergestellte Polyethylenglykol ist auf der einen Seite mit Alkylgruppen terminiert und trägt auf der anderen Seite Epoxygruppe und kann nun an ein Silan mit einer primären oder sekundären Aminogruppe, wie (3-Aminopropyl)trimethoxysilan, (3-Aminopropyl)triethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)triethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)trimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)(3-aminopropyl)methyldimethoxysilan oder (N-(n-Butyl)-3-aminopropyl)trimethoxysilan, addiert werden.In another method, commercially available unilaterally alkyl-terminated polyethylene glycol allyl ethers or vinyl ethers are epoxidized, for. With peracetic acid. The polyethylene glycol thus prepared is terminated on one side with alkyl groups and on the other hand carries epoxy group and can now be attached to a silane having a primary or secondary amino group, such as (3-aminopropyl) trimethoxysilane, (3-aminopropyl) triethoxysilane, N- ( 2-aminoethyl) (3-aminopropyl) triethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) trimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) (3-aminopropyl) methyldimethoxysilane or (N- (n-butyl) -3- aminopropyl) trimethoxysilane.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Formkörper wird Verbindung der Formel (I) durch geeignete Methoden, wie Tauchen, Streichen, Walzen, Pinseln, Wischen, Auftrag mit einer Rolle oder Besprühen, auf die reaktive Gruppen aufweisende Oberflächen aufgetragen und reagieren gelassen. Dabei bilden sich Einheiten der Formel (II).In the process according to the invention for producing the shaped bodies according to the invention, compound of the formula (I) is applied to reactive surfaces and allowed to react by suitable methods, such as dipping, brushing, rolling, brushing, wiping, application with a roller or spraying. This forms units of the formula (II).

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann Verbindung (I) in einem weiten Mengenbereich eingesetzt werden, der insbesondere abhängt von der Chemie des Formkörpers und deren Oberflächenbeschaffenheit, wie Rauigkeit und Porosität.In the process according to the invention, compound (I) can be used in a wide range of amounts, which depends in particular on the chemistry of the molding and its surface properties, such as roughness and porosity.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Verbindung (I) bevorzugt in Mengen eingesetzt, so dass der Kontaktwinkel von Wassertropfen von ca. 13 μl Volumen, nach 5 min bestimmt, bevorzugt um mindestens 20°, besonders bevorzugt um mindestens 30°, verringert wird.In the process according to the invention, compound (I) is preferably used in amounts such that the contact angle of water droplets of about 13 .mu.l volume, determined after 5 minutes, is preferably reduced by at least 20 °, more preferably by at least 30 °.

Vorteilhafterweise wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verbindung (I) in Mengen von bevorzugt 0,01 bis 50 g, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 g, jeweils pro Quadratmeter Oberfläche des Formkörpers, eingesetzt. Advantageously, in the process according to the invention, compound (I) is used in amounts of preferably 0.01 to 50 g, more preferably 0.1 to 10 g, in each case per square meter of surface area of the molding.

Bei der erfindungsgemäßen Auftragung der Verbindungen der Formel (I) auf die Oberfläche kann die Verwendung eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Mischungen von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise erhältlich unter der Handelsbezeichnung „Shellsol D60”, oder Ethern, wie z. B. Tetrahydrofuran, oder Ethanol vorteilhaft sein. Eine weitere bevorzugte Variante ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in wässriger Lösung oder als Emulsion. Der Gehalt von Verbindungen der Formel (I) in den vorgenannten Lösungen bzw. Emulsionen ist bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-%.In the inventive application of the compounds of formula (I) to the surface, the use of an organic solvent such. B. mixtures of aliphatic hydrocarbons, for example, available under the trade name "Shellsol D60", or ethers, such as. As tetrahydrofuran, or ethanol may be advantageous. Another preferred variant is the use of compounds of the formula (I) in aqueous solution or as an emulsion. The content of compounds of the formula (I) in the abovementioned solutions or emulsions is preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.1 to 2% by weight.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Lösungen oder erfindungsgemäßen Emulsionen der Verbindungen der Formel (I) mit y = 1 Kondensationskatalysatoren, wie beispielsweise Titanverbindungen oder Diorganozinnverbindungen. Falls die erfindungsgemäßen Lösungen oder erfindungsgemäßen Emulsionen der Verbindungen der Formel (I) mit y = 1 Kondensationskatalysatoren enthalten, handelt es sich insbesondere um Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf Verbindungen der Formel (I).The novel solutions or inventive emulsions of the compounds of the formula (I) with y = 1 preferably contain condensation catalysts, for example titanium compounds or diorganotin compounds. If the solutions or novel emulsions of the compounds of the formula (I) with y = 1 comprise condensation catalysts, these are in particular amounts of from 0.1 to 50% by weight, based on compounds of the formula (I).

Die erfindungsgemäßen Lösungen oder erfindungsgemäßen Emulsionen der Verbindungen der Formel (I) mit y = 0 können Katalysatoren oder Radikalstarter, wie Peroxide oder Azoverbindungen, enthalten, was jedoch nicht bevorzugt ist. Falls die erfindungsgemäßen Lösungen oder erfindungsgemäßen Emulsionen der Verbindungen der Formel (I) mit y = 0 Katalysatoren enthalten, dann insbesondere in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf Verbindungen der Formel (I).The solutions or novel emulsions of the compounds of the formula (I) with y = 0 can contain catalysts or free-radical initiators, such as peroxides or azo compounds, but this is not preferred. If the solutions according to the invention or inventive emulsions of the compounds of formula (I) with y = 0 contain catalysts, then in particular in amounts of 0.01 to 5 wt .-%, based on compounds of formula (I).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C, besonders bevorzugt 10 bis 30°C, und beim Druck der umgebenden Atmosphäre, d. h. zwischen 900 und 1100 hPa, durchgeführt.The inventive method is preferably at temperatures between 0 and 50 ° C, more preferably 10 to 30 ° C, and the pressure of the surrounding atmosphere, d. H. between 900 and 1100 hPa.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Formkörper eingesetzt, deren Oberflächen bevorzugt trocken und sauber sind sowie frei von losen Untergründen, Staub, Schmutz, Rost, Öl und ähnlichen Verunreinigungen. Die Oberflächen können vor der erfindungsgemäßen Behandlung nach beliebigen und an sich bekannten Verfahren getrocknet, gereinigt und/oder modifiziert werden, wie etwa durch Reinigung mit organischen Lösungsmitteln, alkalischen oder sauren Lösungen, Behandlung mit heißen Gasen, Flammen, Plasma, Corona, Laserstrahlen, Ultraschall, keramischen Strahlmitteln oder CO₂-Schneestrahlen, oder durch spanabhebende oder nicht spanabhebende Verfahren, wie Schleifen, Läppen Polieren oder Bürsten.In the method according to the invention moldings are used whose surfaces are preferably dry and clean and free of loose substrates, dust, dirt, rust, oil and similar impurities. The surfaces may be dried, cleaned and / or modified before the treatment according to the invention by any desired methods known per se, such as by cleaning with organic solvents, alkaline or acid solutions, treatment with hot gases, flames, plasma, corona, laser beams, ultrasound , ceramic abrasives or CO ₂ snow jets, or by machining or non-cutting processes, such as grinding, lapping, polishing or brushing.

Nach erfolgter Behandlung der Oberflächen können diese von den gegebenenfalls eingesetzten Lösungsmitteln auf an sich bekannte Art und Weise, wie etwa durch sog. natürliche Trocknung, d. h. Verdampfen bei Raumtemperatur und Druck der umgebenden Atmosphäre, befreit werden.After the surfaces have been treated, they can be separated from the optionally used solvents in a manner known per se, such as, for example, by so-called natural drying, ie. H. Evaporation at room temperature and pressure of the surrounding atmosphere, to be freed.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann überall da angewendet werden, wo Oberflächen hydrophilisiert werden sollen, insbesondere bei Oberflächen, die unbehandelt einen Kontaktwinkel von Wassertropfen von ca. 13 μl Volumen, nach 5 min bestimmt, von größer 90° haben.The method according to the invention can be used everywhere where surfaces are to be hydrophilized, in particular for surfaces which, untreated, have a contact angle of water droplets of about 13 .mu.l volume, determined after 5 minutes, of greater than 90.degree.

Bei den erfindungsgemäß modifizierten Formkörpern kann es sich um Glas, Fenster, Fassaden, Dachziegel, Duschkabinen, Fliesen, Spiegel, Siliconformkörper, Steine, wie Ziegelsteine, Betonsteine oder Kalksandsteine, Holzteile, wie Zäune, Hütten, Dachkonstruktionen oder Träger, Container, Metallteile, lackierte Oberflächen, Kunststoffteile, Betonbauten, wie Fundamente, Brücken, Zwischendecken, Stahlbetonträger oder Tunnel, Textilien aus Naturfaser oder Kunstfasern, handeln, insbesondere um Glas, Fenster, Fassaden, Dachziegel, Duschkabinen, Fliesen, Spiegel, Siliconformkörper, Metallteile, lackierte Oberflächen, Kunststoffteile und Textilien aus Naturfaser oder Kunstfasern.The modified moldings according to the invention may be glass, windows, facades, roof tiles, shower cubicles, tiles, mirrors, silicone moldings, bricks such as bricks, concrete blocks or sand-lime bricks, wooden parts such as fences, huts, roof structures or beams, containers, metal parts, lacquered Surfaces, plastic parts, concrete structures such as foundations, bridges, false ceilings, reinforced concrete beams or tunnels, textiles made of natural fibers or synthetic fibers, in particular glass, windows, facades, roof tiles, shower cubicles, tiles, mirrors, silicone moldings, metal parts, painted surfaces, plastic parts and Textiles made of natural fiber or synthetic fibers.

Die erfindungsgemäße Modifizierung der Formkörper ist bevorzugt mit dem bloßen Auge nicht sichtbar.The modification of the shaped bodies according to the invention is preferably not visible to the naked eye.

Die erfindungsgemäß modifizierten Oberflächen haben den Vorteil, dass sie dauerhaft hydrophil sind, weniger schnell verschmutzen und leichter zu reinigen sind.The modified surfaces according to the invention have the advantage that they are permanently hydrophilic, pollute less quickly and are easier to clean.

Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, dass es einfach in der Durchführung ist, für große Flächen anwendbar ist und für unterschiedliche Materialien geeignet ist.The inventive method has the advantage that it is easy to carry out, is applicable for large areas and is suitable for different materials.

In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle Viskositätsangaben auf eine Temperatur von 25°C. Sofern nicht anders angegeben, werden die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also bei etwa 23°C, bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung einstellt, sowie bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 50% durchgeführt. Des Weiteren beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen, soweit nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. In the examples described below, all viscosity data refer to a temperature of 25 ° C. Unless otherwise specified, the examples below are at a pressure of the surrounding atmosphere, ie at about 1000 hPa, and at room temperature, ie at about 23 ° C, or at a temperature resulting from combining the reactants at room temperature without additional heating or cooling, and performed at a relative humidity of about 50%. Furthermore, all parts and percentages are by weight unless otherwise specified.

Zur Beurteilung des Kontaktwinkels von Oberflächen (Test 1) werden die Oberflächen verschiedener Materialien beschichtet und 1 Stunde getrocknet, bei 25°C und 50% relative Luftfeuchtigkeit. Anschließend wird an drei Messpunkten der linke und rechte Kontaktwinkel von Wassertropfen von ca. 13 μl Volumen nach 5 min bestimmt. Der gemittelte Kontaktwinkel aus allen drei Messungen wird in Grad, auf die nächste ganze Zahl gerundet, angegeben.To evaluate the contact angle of surfaces (Test 1), the surfaces of various materials are coated and dried for 1 hour, at 25 ° C and 50% relative humidity. Subsequently, the left and right contact angles of water droplets of approximately 13 μl volume after 5 min are determined at three measuring points. The average contact angle from all three measurements is given in degrees, rounded to the nearest whole number.

Zur Beurteilung der Kalkbildung (Test 2) werden die Oberflächen von verschiedenen Materialien hydrophobiert. Anschließend werden Proben 49 Duschcyclen ausgesetzt, dazu werden die Proben in einem Winkel von 30 Grad zur Horizontalen in einen Duschtester gelegt und 7 mal am Tag für je 5 Minuten beduscht, wobei das Wasser eine Temperatur von 10 bis 15°C und eine Härte von 11°dH hat und eine Durchflußmenge von 3 l/min auf eine Fläche von 320 cm² eingestellt wurde. Nun werden die Kalkrückstände auf den Proben bei Tageslicht visuell beurteilt: dabei steht eine 1 für keine sichtbaren Kalkrückstände, eine 2 für sichtbare Kalkrückstände auf weniger als 25% der Probenoberflächen, eine 3 für sichtbare Kalkrückstände auf 25% bis 50% der Probenoberfläche, eine 4 für sichtbare Kalkrückstände auf 50% bis 75% der Probenoberfläche und eine 5 für sichtbare Kalkrückstände auf über 75% der Probenoberfläche.To assess calcification (Test 2), the surfaces of various materials are rendered hydrophobic. Then samples are exposed to 49 shower cycles, the samples are placed at a 30 degree angle to the horizontal in a showering tester and showered 7 times a day for 5 minutes each, with the water at a temperature of 10 to 15 ° C and a hardness of 11 ° dH and a flow rate of 3 l / min was set to an area of 320 cm ² . The limescale deposits on the samples are visually assessed in daylight: one for no visible limescale, one for visible limescale on less than 25% of the sample surface, one for visible limescale on 25% to 50% of the sample surface, one 4 for visible lime residues on 50% to 75% of the sample surface and 5 for visible limescale on more than 75% of the sample surface.

Zur visuellen Beurteilung der behandelten Oberflächen (Test 3) werden die Oberflächen von verschiedenen Materialien hydrophobiert. Anschließend werden Proben bei Tageslicht betrachtet und die Sichtbarkeit der Modifizierung visuell beurteilt: dabei steht eine 1 für keine sichtbaren Modifizierung im Vergleich zur unbehandelten Oberfläche, eine 2 für geringe sichtbare Veränderung der Oberfläche im Vergleich zur unbehandelten Oberfläche und eine 3 für sichtbare Veränderung der Oberfläche, auch ohne Vergleich zur unbehandelten Oberfläche.For visual assessment of the treated surfaces (test 3), the surfaces of various materials are rendered hydrophobic. Subsequently, samples are viewed in daylight and the visibility of the modification is visually assessed: where 1 indicates no visible modification compared to the untreated surface, 2 indicates little visible change of the surface compared to the untreated surface, and 3 indicates a visible change in the surface. even without comparison to the untreated surface.

Herstellung von Produkt 1Production of product 1

In einem Glaskolben mit Liebigkühler und Vorlage wurden 100 g Glykolsäure-ethoxylat-laurylether (Mn = 460 g/mol) (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung AKYPO RLM 45 CA bei KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich) bei 100°C und 20 mbar gerührt bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Nach dem Belüften mit Stickstoff, wurden 47 g (3-Glycidoxypropyl)trimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Marke GENIOSIL^® GF 80 bei der Wacker Chemie AG, D-München) und 0,5 g DABCO^® (käuflich erhältlich als 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan bei Sigma-Aldrich Chemie GmbH, D-Taufkirchen) zugegeben und 2 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhält man eine gelbliche Flüssigkeit. Mittels 13C-NMR und Titration konnte ein Additionsgrad von über 80% festgestellt werden.100 g of glycol ethoxylate-lauryl ether (Mn = 460 g / mol) (commercially available under the name AKYPO RLM 45 CA from KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich) were stirred at 100 ° C. and 20 mbar in a glass flask with Liebig condenser and receiver until no more water separates. After purging with nitrogen, 47 g (3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane (commercially available under the trade name GENIOSIL ^® GF 80 from Wacker Chemie AG, Munich, Germany) commercially available (and 0.5 g DABCO ^® as 1,4- Diazabicyclo [2.2.2] octane at Sigma-Aldrich Chemie GmbH, D-Taufkirchen) was added and stirred at 100 ° C for 2 hours. After cooling and filtration, a yellowish liquid is obtained. By means of 13C-NMR and titration a degree of addition of over 80% could be determined.

Es werden 135 g Produkt erhalten, das hauptsächlich aus folgenden Stoffen besteht:
(MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)_11-13CH₃ und (MeO)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂(OH))OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_2-6-(CH₂)_11-13CH₃.135 g of product are obtained, which consists mainly of the following substances:
(MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ and (MeO) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ (OH)) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _2-6 - (CH ₂ ) _11-13 CH ₃ .

Herstellung von Produkt 2Production of product 2

In einem Glaskolben mit Liebigkühler und Vorlage wurden 103 g Isotridecanol, ethoxyliert (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung Marlipal O 13/60 bei Sasol Germany GmbH, D-Hamburg) bei 80°C und 6 mbar gerührt bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Nach dem Belüften mit Stickstoff, wurden 47,1 g (3-Isocyanatopropyl)trimethoxysilan (käuflich erhältlich unter der Marke GENIOSIL^® GF 40 bei der Wacker Chemie AG, D-München) zugegeben und 30 Minuten gerührt. Anschließend wurde 0,015 g Bismut 2-ethylhexanoat (käuflich erhältlich bei Gelest Inc., D-Frankfurt am Main) zugegeben und 2 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 60°C wurde 0,76 g Methanol zugegeben und 30 Minuten gerührt und das Produkt unter Argon feuchtigkeitsdicht abgefüllt.In a glass flask with Liebig condenser and template, 103 g of isotridecanol, ethoxylated (commercially available under the name Marlipal O 13/60 from Sasol Germany GmbH, D-Hamburg) at 80 ° C and 6 mbar stirred until no more water separates. After purging with nitrogen, 47.1 g (3-isocyanatopropyl) trimethoxysilane (commercially available 40 from Wacker Chemie AG, Munich, Germany under the trade name GENIOSIL ^® GF) was added and stirred for 30 minutes. Subsequently, 0.015 g of bismuth 2-ethylhexanoate (commercially available from Gelest Inc., D-Frankfurt am Main) was added and stirred at 80 ° C for 2 hours. After cooling to 60 ° C., 0.76 g of methanol were added and the mixture was stirred for 30 minutes and the product was filled under moisture-tight conditions under argon.

Vor der Methanolzugabe betrug der NCO-Gehalt 0,005%, ermittelt mit IR.Before the addition of methanol, the NCO content was 0.005%, determined with IR.

Es werden 150 g Produkt erhalten, das im Wesentlichen aus iso-C₁₃H₂₇-O(CH₂CH₂O)_4-8-C(=O)-NH-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OMe)₃ besteht.There are obtained 150 g of product consisting essentially of iso-C ₁₃ H ₂₇ -O (CH ₂ CH ₂ O) _4-8 -C (= O) -NH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -Si (OMe ) ₃ exists.

Herstellung von Produkt 3 Production of product 3

Durch eine Mischung aus 9,38 g (24 mmol) α-Allyl-ω-hydroxypoly(ethylenglycol) mit einem Molekulargewicht von ca. 390 g/mol, 2,98 g (25 mmol) Triethylsilan und 0,0448 g Wilkinson-Katalysator (Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)chlorid) wurden bei Raumtemperatur 1 Stunde lang trockene Luft geleitet. Anschließend wurde die Mischung bei Raumtemperatur für eine Dauer von 16 Stunden weiter gerührt. Danach wurde eine Lösung bestehend aus 1,0 g Essigsäure, 1 ml dest. Wasser und 50 ml THF zugegeben und weitere 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Schließlich wurden 5 g MgO zugegeben, anschließend der Feststoff abfiltriert und das THF unter vermindertem Druck abgezogen. Der Rückstand wurde in Acetonitril gelöst. Diese Lösung wurde mit Hexan extrahiert (3 mal 10 ml) und anschließend das Acetonitril unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde weiter gereinigt, indem er durch eine kurze, mit Silicagel gefüllte Säule, gegeben wurde, wobei eine Mischung aus Methylenchlorid/Hexan (1:1) als Eluent verwendet wurde. Nach Abdampfen der Lösungsmittel wurden 9,1 g (74%) reines α-Hydroxy-ω-triethylsilylpropylpolyethylenglycol erhalten.By a mixture of 9.38 g (24 mmol) of α-allyl-ω-hydroxypoly (ethylene glycol) having a molecular weight of about 390 g / mol, 2.98 g (25 mmol) of triethylsilane and 0.0448 g of Wilkinson's catalyst (Tris (triphenylphosphine) rhodium (I) chloride) were bubbled dry at room temperature for 1 hour. Subsequently, the mixture was further stirred at room temperature for a period of 16 hours. Thereafter, a solution consisting of 1.0 g of acetic acid, 1 ml of dist. Water and 50 ml of THF was added and stirred for a further 5 hours at room temperature. Finally, 5 g of MgO were added, then the solid was filtered off and the THF was removed under reduced pressure. The residue was dissolved in acetonitrile. This solution was extracted with hexane (3 times 10 ml) and then the acetonitrile was distilled off under reduced pressure. The residue was further purified by passing through a short column filled with silica gel, using a mixture of methylene chloride / hexane (1: 1) as the eluent. After evaporation of the solvents, 9.1 g (74%) of pure α-hydroxy-ω-triethylsilylpropylpolyethylene glycol was obtained.

8,0 g (15,9 mmol) des so erhaltenen α-Hydroxy-ω-triethylsilylpropylpolyethylenglycols und 16,2 g (159 mmol) Triethylamin wurden in 200 ml Diethylether gelöst. Zu dieser Lösung wurden innerhalb 30 min 1,6 ml (17,5 mmol) Acrylsäurechlorid bei 0°C unter Rühren zugetropft. Nach beendeter Zugabe wurde die Kühlung entfernt und die Mischung weiter für eine Dauer von 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde vom ausgefallenen Feststoff abgetrennt und die etherische Lösung unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde wiederum über eine Silicagel-Säule unter Verwendung von Methylenchlorid/Hexan als Eluent gereinigt. Es wurden so 7,63 g (81%) des gewünschten Zielproduktes α-Acryloyl-ω-triethylsilylpropylpoly(ethylenglycol) (APC2) erhalten. Die Gesamtausbeute beider Schritte betrug 60%.8.0 g (15.9 mmol) of the thus-obtained α-hydroxy-ω-triethylsilylpropylpolyethylene glycol and 16.2 g (159 mmol) of triethylamine were dissolved in 200 ml of diethyl ether. 1.6 ml (17.5 mmol) of acryloyl chloride were added dropwise to this solution at 0 ° C. over a period of 30 minutes with stirring. Upon completion of the addition, the cooling was removed and the mixture was further stirred for 16 hours at room temperature. It was then separated from the precipitated solid and the ethereal solution was freed from the solvent under reduced pressure. The residue was again purified over a silica gel column using methylene chloride / hexane as eluent. There were thus obtained 7.63 g (81%) of the desired target product α-acryloyl-ω-triethylsilylpropylpoly (ethylene glycol) (APC2). The total yield of both steps was 60%.

Herstellung von Produkt 4Production of product 4

In einem Glaskolben mit Liebigkühler und Vorlage wurden 105 g Glykolsäure-ethoxylat-caprylether (Mn = 547 g/mol) (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung AKYPO LF 2 bei KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich) bei 100°C und 20 mbar gerührt bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Nach dem Belüften mit Stickstoff, wurden 45 g (3-Glycidoxypropyl)trimethoxysilan, (käuflich erhältlich unter der Marke GENIOSIL^® GF 80 bei der Wacker Chemie AG, D-München) und 0,5 g DABCO (käuflich erhältlich als 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan bei Sigma-Aldrich Chemie GmbH, D-Taufkirchen) zugegeben und 2 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhält man eine hellgelbe Flüssigkeit. Mittels 13C-NMR und Titration konnte ein Additionsgrad von ca. 85% festgestellt werden.In a glass flask with Liebig condenser and template 105 g of glycol ethoxylate capryl ether (Mn = 547 g / mol) (commercially available under the name AKYPO LF 2 at KAO Chemicals GmbH, D-Emmerich) at 100 ° C and 20 mbar stirred until no more water separates. After purging with nitrogen, 45 g (3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane, (commercially available under the brand name GENIOSIL ^® GF 80 from Wacker Chemie AG, Munich, Germany) commercially available (and 0.5 g DABCO as 1,4- Diazabicyclo [2.2.2] octane at Sigma-Aldrich Chemie GmbH, D-Taufkirchen) was added and stirred at 100 ° C for 2 hours. After cooling and filtration, a pale yellow liquid is obtained. By means of 13C-NMR and titration an addition degree of approx. 85% could be determined.

Es werden 140 g Produkt erhalten, das hauptsächlich aus folgenden Stoffen besteht:
(CH₃O)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(OH)CH₂OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_6-10-(CH₂)₇CH₃ und (CH₃O)₃Si-CH₂CH₂CH₂OCH₂CH(CH₂(OH))OC(=O)CH₂-O(CH₂CH₂O)_6-10-(CH₂)₇CH₃.140 g of product are obtained, which consists mainly of the following substances:
(CH ₃ O) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _6-10 - (CH ₂ ) ₇ CH ₃ and (CH ₃ O) ₃ Si-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (CH ₂ (OH)) OC (= O) CH ₂ -O (CH ₂ CH ₂ O) _6-10 - (CH ₂ ) ₇ CH ₃ .

Beispiel 1example 1

0,5 g Produkt 1 und 0,2 g Titan(IV)-isopropoxid (käuflich erhältlich bei Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen) wurden in 99,3 g absolutem Ethanol (käuflich erhältlich bei Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen) gelöst. Anschließend wurde die Mischung auf Prüfkörpern mit den Abmaßen 2,5 cm mal 10 cm aus Edelstahl, Hart-PVC und aus Floatglas (Luftseite) mit einem Pinsel in einer ca. 0,1 mm dicken Schicht aufgetragen und 1 Stunde bei Raumtemperatur trocknen gelassen.0.5 g of product 1 and 0.2 g of titanium (IV) isopropoxide (commercially available from Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen) were dissolved in 99.3 g of absolute ethanol (commercially available from Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen) , Subsequently, the mixture was applied to specimens with the dimensions 2.5 cm by 10 cm made of stainless steel, hard PVC and float glass (air side) with a brush in an approximately 0.1 mm thick layer and allowed to dry for 1 hour at room temperature.

Die behandelten Oberflächen waren nach etwa 10 min trocken und visuell nicht von einer unbehandelten Oberfläche zu unterscheiden.The treated surfaces were dry after about 10 minutes and visually indistinguishable from an untreated surface.

Mit den so erhaltenen Prüfkörpern wurde Test 1 und Test 2 durchgeführt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.Test 1 and Test 2 were carried out with the test specimens thus obtained. The results are shown in Table 1.

Beispiel 2Example 2

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass 0,5 g Produkt 2 anstelle von Produkt 1 eingesetzt wird.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that 0.5 g of product 2 is used instead of product 1.

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.The results are shown in Table 1.

Beispiel 3 Example 3

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass 0,5 g Produkt 3 anstelle von Produkt 1 eingesetzt werden.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that 0.5 g of product 3 instead of product 1 are used.

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.The results are shown in Table 1.

Beispiel 4Example 4

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass 0,5 g Produkt 4 anstelle von Produkt 1 eingesetzt werden.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that 0.5 g of product 4 are used instead of product 1.

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.The results are shown in Table 1.

Vergleichsbeispiel 1 (V1)Comparative Example 1 (V1)

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass kein Produkt 1 eingesetzt wird.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that no product 1 is used.

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.The results are shown in Table 1.

Vergleichsbeispiel 2 (V2)Comparative Example 2 (V2)

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass die unbehandelten Prüfkörper eingesetzt werden.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that the untreated test specimens are used.

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.The results are shown in Table 1.

Vergleichsbeispiel 3 (V3)Comparative Example 3 (V3)

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass eine Dispersion aus 0,1 g pyrogene Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 200 m²/g (käuflich erhältlich unter der Bezeichnung HDK^® N20 bei der Wacker Chemie AG, D-München) in 9,9 g Hexan Isomerengemisch (käuflich erhältlich, bei Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen) anstelle der in Beispiel 1 verwendeten Mischung eingesetzt wird. Die Dispersion musste vor dem Gebrauch aufgeschüttelt werden, die behandelten Oberflächen sind mit einer sichtbaren weißen Schicht belegt.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that a dispersion of 0.1 g of fumed silica having a BET surface area of 200 m ² / g (commercially available under the name HDK ^® N20 from Wacker Chemie AG, D Munich) in 9.9 g hexane isomer mixture (commercially available, from Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen) instead of the mixture used in Example 1 is used. The dispersion had to be shaken before use, the treated surfaces are covered with a visible white layer.

Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1. Tabelle 1 Beispiel Test 1 Edelstahl in Grad Test 1 PVC in Grad Test 1 Glas in Grad Test 2 Edelstahl Test 2 PVC Test 2 Glas Test 3 1 13 12 9 1 2 2 1 2 11 12 8 1 1 2 1 3 < 5 < 5 < 5 1 1 1 1 4 19 20 13 1 2 1 1 V1 102 100 64 4 4 3 2 V2 64 83 31 4 3 4 1 V3 76 86 69 1 2 2 3 The results are shown in Table 1. Table 1 example Test 1 stainless steel in degrees Test 1 PVC in degrees Test 1 glass in degrees Test 2 stainless steel Test 2 PVC Test 2 glass Test 3 1 13 12 9 1 2 2 1 2 11 12 8th 1 1 2 1 3 <5 <5 <5 1 1 1 1 4 19 20 13 1 2 1 1 V1 102 100 64 4 4 3 2 V2 64 83 31 4 3 4 1 V3 76 86 69 1 2 2 3

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

EP 1481035 B1 [0005]

Claims

Moldings with hydrophilic surfaces, characterized in that they are units of the formula

[(-O-) _b (R ¹ O) _a R ₃ -ab Si-] _y [-Z-] _1-y AO- (CH ₂ CH ₂ -O) _x -R ² (II)

R, wherein R may be the same or different and represents a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical, R ^{1 may be the} same or different and represents a hydrogen atom or a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical, A is a bivalent each over carbon at Si or Z and O respectively optionally substituted hydrocarbon radical which optionally contains hydroxyl, ester (-OC (= O) -), urethane (-OC (= O) -NH-), imine (-NH-) and / or carbonyl groups ( -C (= O) -), R ^{2 is} a monovalent, carbon or O bound, linear or branched hydrocarbon radical having from 8 to 22 carbon atoms, wherein a carbon atom may be replaced by a silicon atom, Z is a bivalent radical -CH ₂ CHR ⁴ , wherein R ⁴ is hydrogen or methyl, a is 0, 1 or 2, b is 1, 2 or 3, provided that a + b is 1, 2 or 3, x is an integer of 1 to 20 is and y is 0 or 1.

Process for the modification of surfaces of shaped articles, in which the compound of the formula

[(R ¹ O) _c R _{3 -c} Si] _y [Z'-] _1-y AO- (CH ₂ CH ₂ -O) _x -R ² (I),

where R, R ¹ , R ² , A, x and y have one of the abovementioned meanings, Z 'is a monovalent radical CH ₂ = CR ⁴ - where R ⁴ is hydrogen or methyl and c is 1, 2 or 3 the surface of the shaped body is applied which has groups which are reactive with ≡Si-OR ¹ or with respect to Z '.

A method according to claim 2, characterized in that it is in the moldings used inorganic, organic or organosilicon materials of any shape with differently shaped surfaces, with the proviso that the surface of the molding is at least 1 cm ² .

A method according to claim 2 or 3, characterized in that compound (I) is used in amounts of 0.01 to 50 g per square meter surface of the shaped body.

Method according to one or more of claims 2 to 4, characterized in that y is equal to 0.

Method according to one or more of claims 2 to 4, characterized in that y is equal to 1.

A method according to claim 5, characterized in that radical A is -C (= O) -.

Process according to Claim 6, characterized in that the radical A is -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (OH) CH ₂ OC (OO) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH (wherein CH ₂ (OH)) OC (= O) CH ₂ -, -C (= O) -NH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, -C (= O) -NH-CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) CH ₂ -, - CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHC (= O) CH ₂ -, - CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHC (= O) NH-CH (CH ₃ ) CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH ₂ CH ₂ -NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) C (CH ₃ ) ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) -NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) C (CH ₃ ) ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ - C (= O) CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -C (= O) CH (CH ₃ ) NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -, - CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH (OH) CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ - and - CH ₂ CH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NHCH (CH ₂ OH) CH ₂ -.