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DE102012006946A1 - Process for the preparation of caprolactam - Google Patents

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DE102012006946A1
DE102012006946A1 DE102012006946A DE102012006946A DE102012006946A1 DE 102012006946 A1 DE102012006946 A1 DE 102012006946A1 DE 102012006946 A DE102012006946 A DE 102012006946A DE 102012006946 A DE102012006946 A DE 102012006946A DE 102012006946 A1 DE102012006946 A1 DE 102012006946A1
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DE
Germany
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glucose
acid
adipic
adipic acid
catalyst
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE102012006946A
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German (de)
Inventor
Kristina Hackelöer
Bernhard Kneissel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stratley AG
Original Assignee
Stratley AG
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Publication date
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam aus Adipinsäure, die wiederum aus regenerativen Materialien herstellbar ist.The present invention relates to a process for the preparation of ε-caprolactam from adipic acid, which in turn can be produced from regenerative materials.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam aus Adipinsäure, die wiederum aus regenerativen Materialien herstellbar ist.The present invention relates to a process for the preparation of ε-caprolactam from adipic acid, which in turn can be produced from regenerative materials.

ε-Caprolactam ist ein wichtiges Intermediat zur Herstellung von Polyamiden, insbesondere Nylon-6.ε-caprolactam is an important intermediate for the preparation of polyamides, especially nylon-6.

Es ist bekannt, dass ε-Caprolactam, ausgehend von Adiponitril, über 6-Aminocapronitril hegestellt werden kann. Üblicherweise wird das Adiponitril ausgehend von Butadien oder Acrylonitril gewonnen. Die Gewinnung von Adiponitril kann auch aus Adipinsäure durch dehydratisierende Aminierung erfolgen (s. z. B. US 3,671,566 ). Aus dem Adiponitril resultiert durch Hemihydrierung 6-Aminocapronitril (s. bspw. US 5,986,127 , US 6,521,779 ), welches schließlich durch zyklisierende Hydrolyse zum gewünschten ε-Caprolactam umgesetzt wird (vgl. z. B. US 6,521,779 ).It is known that ε-caprolactam, starting from adiponitrile, can be obtained via 6-aminocapronitrile. Usually, the adiponitrile is obtained starting from butadiene or acrylonitrile. The production of adiponitrile can also be carried out from adipic acid by dehydrating amination (see, for example, US Pat. US 3,671,566 ). From adiponitrile, hemihydrogenation results in 6-aminocapronitrile (see, for example, US Pat. US 5,986,127 . US 6,521,779 ), which is finally converted by cyclizing hydrolysis to the desired ε-caprolactam (cf. US 6,521,779 ).

Ein grundsätzlicher Vorteil, Adipinsäure als Ausgangspunkt der Herstellung von ε-Caprolactam zu wählen, besteht in der Möglichkeit, ε-Caprolactam aus nachwachenden Rohstoffen herzustellen, da das Edukt Adipinsäure aus Glucosehaltigen, also sowohl nachwachsenden als auch kostengünstigen Materialien zugänglich ist (vgl. WO-A-2010/144862 , WO-A-2011/109051 ).A fundamental advantage of choosing adipic acid as the starting point for the production of ε-caprolactam is the possibility of producing ε-caprolactam from renewable raw materials, since the educt of adipic acid is accessible from glucose-containing materials, ie both renewable and inexpensive materials (cf. WO 2010/144862 . WO 2011/109051 ).

Nachteilig an dem bekannten Syntheseweg zur Herstellung von ε-Caprolactam über Adiponitiril ist das Problem der regioselektiven Hydierung von einer der zwei Nitrilgruppen des symmetrischen Adiponitrils. Daraus resultieren insbesondere Ausbeuteverluste, da in einem nicht geringen Anteil auch Hexamethylendiamin entsteht (s. bspw. US 6,087,296 , US 6,147,208 , US 6,462,220 ).A disadvantage of the known synthesis route for the production of ε-caprolactam via adiponitiril is the problem of the regioselective hydrogenation of one of the two nitrile groups of the symmetrical adiponitrile. This results in particular in yield losses, since in a not inconsiderable proportion hexamethylenediamine is also formed (see, for example, US Pat. US 6,087,296 . US 6,147,208 . US 6,462,220 ).

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam und Derivaten davon, ausgehend von Adipinsäure-Edukten, bereitzustellen.The present invention is therefore based on the object to provide an improved process for the preparation of ε-caprolactam and derivatives thereof, starting from adipic acid starting materials.

Diese Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen und der vorliegenden Beschreibung gekennzeichneten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung gelöst.This object is achieved by the embodiments of the present invention characterized in the claims and the present description.

Insbesondere stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam bereit, das die Schritte

  • (a) Umsetzen von Adipinsäure zum Adipinsäureanhydrid,
  • (b) Reduzieren des Adipinsäureanhydrids zu Caprolacton und
  • (c) Aminieren des Caprolactons zum Caprolactam
umfasst.In particular, the invention provides a process for the preparation of ε-caprolactam comprising the steps
  • (a) reacting adipic acid to adipic anhydride,
  • (b) reducing the adipic anhydride to caprolactone and
  • (c) aminating the caprolactone to caprolactam
includes.

Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung zeichnet sich gegenüber den bekannten Verfahren des Adiponitril-Synthesewegs insbesondere dadurch aus, dass durch die Herstellung des Adipinsäureanhydrids die regioselektive Hydrierung des Adiponitrils vermieden und so eine erhebliche Ausbeutesteigerung erzielt werden kann.The process according to the present invention is distinguished from the known processes of the adiponitrile synthesis route in particular by the fact that the production of the adipic anhydride avoids the regioselective hydrogenation of the adiponitrile and thus a considerable increase in yield can be achieved.

Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Adipinsäure aus Glucose oder einem Glucose enthaltenden Material wie beispielsweise Stärke gewonnen. Dabei wird vorzugsweise die Glucose bzw. das Glucose enthaltende Material (1) zur Herstellung von Glucärsäure oxidiert und (2) die Glucärsäure zu Adipinsäure hydrodeoxygeniert.According to an advantageous embodiment of the method according to the invention, the adipic acid is obtained from glucose or a glucose-containing material such as starch. In this case, the glucose or glucose-containing material (1) is preferably oxidized to produce glucic acid and (2) the glucic acid hydrodeoxygenated to adipic acid.

Der obige Schritt (1) kann bspw. durch im Stand der Technik gekannte Oxidationsverfahren durchgeführt werden. So beschreibt bspw. das US-Patent Nr. 2,472,168 die chemokatalytische Oxidation von Glucose in Gegenwart eines Platin-Katalysators, Sauerstoff und einer Base. Ein weiteres Oxidationsverfahren dieses Typs von Glucose zu Glucärsäure ist z. B. in Journal of Catalysis (1981) Band 67, Seiten 1 bis 13 beschrieben. Andere Oxidationsverfahren sind bspw. in US 6,498,269 und WO-A-2008/021054 beschrieben.The above step (1) may be carried out, for example, by oxidation methods known in the art. For example, this describes U.S. Patent No. 2,472,168 the chemocatalytic oxidation of glucose in the presence of a platinum catalyst, oxygen and a base. Another oxidation method of this type from glucose to glucic acid is e.g. In Journal of Catalysis (1981) volume 67, pages 1 to 13 described. Other oxidation processes are, for example, in US 6,498,269 and WO-A-2008/021054 described.

Eine besonders bevorzugte Adipinsäureherstellung dieses Typs aus Glucose bzw. einem Glucose enthaltenden Material ist bspw. in den Druckschriften WO-A-2010/144862 und WO-A-2011/109051 beschrieben, auf die diesbezüglich vollumfänglich Bezug genommen wird. So wird erfindungsgemäß besonders bevorzugt der obige Schritt (1) durch Umsetzen der Glucose bzw. des Glucose enthaltenden Materials in Gegenwart von Sauerstoff und eines Oxidationskatalysators, jedoch in Abwesenheit von Basen, wie in WO-A-2010/144862 bzw. WO-A-2011/109051 beschrieben, durchgeführt. Hinsichtlich weiterer Einzelheiten zur Umsetzung von Glucose bzw. diese enthaltende Materialien zu Glucärsäure wird auf die WO-A-2010/144862 (s. insbesondere [0018] bis [0036] sowie [0084] bis [0088] (Beispiel 1) dieser Druckschrift) bzw. die WO-A-2011/109051 (s. [0060] bis [0064] (Beispiel 1) dieser Druckschrift) verwiesen. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird im Schritt (1) ein Pt/Au/TiO2-Katalysator in einem kontinuierlichen Festbett-Reaktor verwendet, in dem die Umsetzung mit Sauerstoff unter 350 psi (24,132 bar) für 122 h bei 105°C erfolgt (vgl. Beispiel 3 der WO-A-2011/109051 , insbesondere [0068], [0069] und [0071]).A particularly preferred adipic acid production of this type from glucose or a glucose-containing material is, for example, in the publications WO 2010/144862 and WO 2011/109051 to which reference is made in full. Thus, according to the invention, the above step (1) is particularly preferably carried out by reacting the glucose or the glucose-containing material in the presence of oxygen and an oxidation catalyst, but in the absence of bases, as in WO 2010/144862 respectively. WO 2011/109051 described, performed. For further details on the conversion of glucose or these materials to glucic acid is on the WO 2010/144862 (see in particular [0018] to [0036] and [0084] to [0088] (Example 1) of this document) or the WO 2011/109051 (see Figures [0060] to [0064] (Example 1) of this document). In a particularly preferred embodiment, in step (1), a Pt / Au / TiO 2 catalyst is used in a continuous fixed bed reactor in which the reaction is with oxygen at 350 psi (24.132 bar) for 122 hours at 105 ° C (See example 3 of the WO 2011/109051 , in particular [0068], [0069] and [0071]).

Der Schritt der Hydrodeoxygenierung von Glucärsäure zu Adipinsäure erfolgt vorzugsweise gemäß WO-A-2010/144862 oder WO-A-2011/109051 durch Umsetzung der Glucärsäure in Gegenwart eines Hydrodeoxygenierungskatalysators, einer Halogenid-Quelle und Wasserstoff. Bezüglich geeigneter Katalysatoren und Halogenid-Quellen sowie geeigneten weiteren Reaktionsbedingungen wird auf die diesbezüglichen Ausführungen in der WO-A-2010/144862 (vgl. insbesondere [0037] bis [0068] und [0089] bis [0092] (Beispiel 2) dieser Druckschrift) und in der WO-A-109051 (vgl. insbesondere [0065] bis [0067] (Beispiel 2) dieser Druckschrift) verwiesen. Besonders bevorzugt wird die Hydrodeoxygenierung von Glucärsäure zu Adipinsäure in einem kontinuierlichen Festbett-Reaktor mit einem Pt/SiO2/Rh-Katalysator durchgeführt, wobei die Glucärsäure in 0,2 M HBr/Essigsäure gelöst und mit Wasserstoff bei 1000 psi (68,947 bar) in einem ersten Reaktorabschnitt bei 110°C und in einem zweiten Reaktorabschnitt bei 140°C umgesetzt wird (vgl. [0070], [0072] und [0073] (Beispiel 3) der WO-A-2011/109051 ).The step of hydrodeoxygenation of glucic acid to adipic acid is preferably carried out according to WO 2010/144862 or WO 2011/109051 by reacting the glucaric acid in the presence of a hydrodeoxygenation catalyst, a halide source and hydrogen. With regard to suitable catalysts and halide sources as well as suitable further reaction conditions, reference is made to the relevant statements in the WO 2010/144862 (See in particular [0037] to [0068] and [0089] to [0092] (Example 2) of this document) and in US Pat WO-A-109051 (See in particular [0065] to [0067] (Example 2) of this document). Particularly preferably, the hydrodeoxygenation of glucic acid to adipic acid is carried out in a continuous fixed bed reactor with a Pt / SiO 2 / Rh catalyst, the glucaric acid being dissolved in 0.2 M HBr / acetic acid and treated with hydrogen at 1000 psi (68.947 bar) a first reactor section at 110 ° C and in a second reactor section at 140 ° C is reacted (see, [0070], [0072] and [0073] (Example 3) of WO 2011/109051 ).

Der Schritt (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt bevorzugt durch Umsetzung von Adipinsäure in Gegenwart von Acetanhydrid. Vorzugsweise wird hierzu Adipinsäure in Acetanhydrid für eine geeignete Zeitspanne, bspw. 2 bis 8, mehr bevorzugt 3 bis 5, besonders bevorzugt etwa 4 Stunden, vorteilhafterweise unter Rückfluss erhitzt und die entstehende Essigsäure als auch verbliebenes Acetanhydrid entfernt sowie das Produkt aus dem Rückstand durch Destillation gewonnen.Step (a) of the process according to the invention is preferably carried out by reacting adipic acid in the presence of acetic anhydride. For this purpose, adipic acid in acetic anhydride is preferably refluxed for a suitable period of time, for example 2 to 8, more preferably 3 to 5, more preferably about 4 hours, and the resulting acetic acid and residual acetic anhydride are removed, and the product from the residue is removed by distillation won.

Im Schritt (b) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Anhydrid zum Lacton reduziert. Dieser Schritt erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Wasserstoff und eines Reduktionskatalysators sowie in Gegenwart eines Alkalimetallsalzes und/oder eines Alkalimetallhydroxids. Besonders geeignete Katalysatoren umfassen mindestens ein Metall der Gruppe VII des Periodensystems (vorzugsweise Eisen, Kobalt, Nickel, Ruthenium, Rhodium, Palladium, Iridium und/oder Platin) oder eine Kombination eines solchen Metalls mit mindestens einem Element, das aus den Gruppen IVa, VIb und VIIb des Periodensystems (vorzugsweise Blei, Molybdän und/oder Rhenium) ausgewählt ist. Entsprechend bevorzugte Umsetzungen dieses Typs sind in EP-A-0543340 beschrieben, und es wird auf den diesbezüglichen Offenbarungsgehalt dieser Druckschrift ausdrücklich Bezug genommen.In step (b) of the process according to the invention, the anhydride is reduced to the lactone. This step is preferably carried out in the presence of hydrogen and a reduction catalyst and in the presence of an alkali metal salt and / or an alkali metal hydroxide. Particularly suitable catalysts comprise at least one metal of group VII of the periodic table (preferably iron, cobalt, nickel, ruthenium, rhodium, palladium, iridium and / or platinum) or a combination of such a metal with at least one element selected from groups IVa, VIb and VIIb of the Periodic Table (preferably lead, molybdenum and / or rhenium). Correspondingly preferred reactions of this type are in EP-A-0543340 described, and it is expressly made to the relevant disclosure of this document reference.

Alternative Umsetzungen von Adipinsäureanhydrid zu Caprolacton können bspw. den Druckschriften GB-A-2194232 , JP-A-8217707 , JP-A-2002088076 , JP-A-50089347 und WO-A-2005/051875 , auf deren diesbezüglicher Offenbarungsgehalte vollumfänglich Bezug genommen wird, entnommen werden.Alternative reactions of adipic anhydride to caprolactone can, for example, the publications GB-A-2194232 . JP-A-8217707 . JP-A-2002088076 . JP-A-50089347 and WO-A-2005/051875 , to the relevant disclosure contents of which reference is made in its entirety.

Die Aminierung von Caprolacton zum gewünschten Caprolactam erfolgt üblicherweise durch Umsetzung mit Ammoniak und Wasserstoff, typischerweise in Gegenwart von Wasser oder Wasserdampf und vorteilhafterweise in Gegenwart eines Katalysators. In einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Aminierung gem. Schritt (c) mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und Wasserdampf sowie eines Aminierungskatalysators, der bevorzugt ein oder mehrere Metalloxide, besonders bevorzugt Kupferoxid, Chromoxid und/oder Titandioxid umfasst. Eine Aminierung dieses Typs ist bspw. in JP-A-9003041 beschrieben, auf deren Offenbarungsgehalt vollumfänglich Bezug genommen wird. Andere, ebenfalls erfindungsgemäß in Betracht kommende Aminierungsreaktionen von Caprolacton zu Caprolactam sind bspw. den Druckschriften JP-A-2003341427 , DE-A-2111216 , FR-A-2506874 , JP-B-48015316 , JP-A-48029739 , JP-A-48034190 , JP-B-48039950 und JP-A-49132095 beschrieben.The amination of caprolactone to the desired caprolactam is usually carried out by reaction with ammonia and hydrogen, typically in the presence of water or steam, and advantageously in the presence of a catalyst. In a preferred embodiment, the amination according to. Step (c) with ammonia in the presence of hydrogen and steam and an amination catalyst, which preferably comprises one or more metal oxides, particularly preferably copper oxide, chromium oxide and / or titanium dioxide. An amination of this type is, for example, in JP-A-9003041 , the disclosure of which is fully incorporated by reference. Other amination reactions of caprolactone to caprolactam, which are likewise suitable according to the invention, are, for example, the publications JP-A-2003341427 . DE-A-2111216 . FR-A-2506874 . JP-B-48015316 . JP-A-48029739 . JP-A-48034190 . JP-B-48039950 and JP-A-49132095 described.

Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele und die beigefügte Zeichnung näher erläutert.The present invention is further illustrated by the following examples and the accompanying drawings.

Die Figur zeigt einen bevorzugten Syntheseweg gemäß der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von ε-Caprolactam über Adipinsäure, ausgehend von Glucose.The figure shows a preferred synthetic route according to the present invention for the production of ε-caprolactam via adipic acid, starting from glucose.

BEISPIELEEXAMPLES

Beispiel 1: Adipinsäure zu AdipinsäureanhydridExample 1 Adipic acid to adipic anhydride

Adipinsäure und Acetanhydrid werden 4 h unter Rückfluss erhitzt. Danach werden Acetanhydrid und entstandene Essigsaure in vacuo entfernt. Der verbleibende Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, die Produktfraktion geht bei 110–120°C und 4–10 mbar als blasviolette Flüssigkeit über, welche nach einigen Tagen erstarrt. Die Ausbeute beträgt typischerweise 84%.Adipic acid and acetic anhydride are refluxed for 4 hours. Thereafter, acetic anhydride and resulting acetic acid are removed in vacuo. The remaining residue is distilled under high vacuum, the product fraction passes at 110-120 ° C and 4-10 mbar as a violet-purple liquid, which solidifies after a few days. The yield is typically 84%.

Beispiel 2: Adipinsäureanhydrid zu ε-CaprolactonExample 2: Adipic anhydride to ε-caprolactone

Die Umsetzung von Adipinsäureanhydrid wird zu Caprolacton gemäß Beispiel 1 der EP-A-0543310 durchgeführt, wobei jedoch Adipinsäureanhydrid statt Maleinsäureanhydrid als Edukt verwendet wird. Die Ausbeute dieser Reaktion beträgt üblicherweise über 90%, bis zu 99%, bezogen auf das Anhydrid.The reaction of adipic anhydride becomes caprolactone according to Example 1 of EP-A-0543310 but using adipic anhydride instead of maleic anhydride as starting material. The yield of this reaction is usually over 90%, up to 99%, based on the anhydride.

Beispiel 3: ε-Caprolacton zu ε-Caprolactam Example 3: ε-caprolactone to ε-caprolactam

Wie in JP-A-9003041 beschrieben, wird das Caprolacton mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff in der Dampfphase unter Verwendung eines Katalysators aus Kupferoxid, Chromoxid und Titandioxid umgesetzt, wobei die Ausbeute typischerweise 80%, bezogen auf das Lacton, beträgt.As in JP-A-9003041 described, the caprolactone is reacted with ammonia in the presence of hydrogen in the vapor phase using a catalyst of copper oxide, chromium oxide and titanium dioxide, wherein the yield is typically 80%, based on the lactone.

Beispiel 4: Herstellung von Adipinsäure aus GlucoseExample 4: Production of adipic acid from glucose

4.1 Glucose zu Glucärsäure4.1 glucose to glucic acid

Glucärsäure wird aus Glucose gem. Beispiel 3 der WO-A-2011/109051 hergestellt, in dem zunächst ein Pt/Au/TiO2-Katalysator, wie in [0068] der WO-A-2010/144862 beschrieben, gebildet und dann mit Wasserstoff (5%) in Stickstoff (95%) bei 350°C für 3 Stunden reduziert wird (s. [0069] der WO-A-2011/109051 ).Glucic acid is made from glucose gem. Example 3 of WO 2011/109051 in which first a Pt / Au / TiO 2 catalyst, as in [0068] of WO 2010/144862 and then reduced with hydrogen (5%) in nitrogen (95%) at 350 ° C for 3 hours (see WO 2011/109051 ).

Wie in [0071] der WO-A-2011/109051 beschrieben, wird der Katalysator in einen kontinuierlichen Festbett-Reaktor eingebracht und mit wässeriger Glucoselösung und Sauerstoff bei 350 psi (24,132 bar) und 105°C beschickt. Die Umsetzung erfolgt für 122 h.As in [0071] the WO 2011/109051 described, the catalyst is placed in a continuous fixed bed reactor and charged with aqueous glucose solution and oxygen at 350 psi (24.132 bar) and 105 ° C. The reaction takes place for 122 h.

4.2 Glucärsäure zu Adipinsäure4.2 Glucic acid to adipic acid

Die gem. 4.1 erhaltene Glucärsäure wird, wie im Beispiel 3 der WO-A-2011/109051 beschrieben, zu Adipinsäure hydrodeoxygeniert. Es wird ein Pt/SiO2/Rh-Katalysator verwendet, der, wie in [0070] der WO-A-2011/109051 beschrieben, hergestellt wird.The gem. 4.1 glucic acid is obtained, as in Example 3 of WO 2011/109051 described hydrodeoxygenated to adipic acid. A Pt / SiO 2 / Rh catalyst is used which, as described in [0070] of US Pat WO 2011/109051 described, is produced.

Die Glucärsäure wird in einer 0,2 M HBr enthaltenden Lösung der Glucärsäure in Essigsäure gelöst. Die Lösung wird in einem kontinuierlichen Reaktor, der den Katalysator als Festbett enthält, mit Wasserstoff bei 1000 psi (68,947 bar) in einem ersten Reaktorabschnitt bei 110°C und in einem zweiten Reaktorabschnitt bei 140°C umgesetzt (s. Beispiel 3, [0072], der WO-A-2011/109051 ). Die Aufreinigung des Reaktionsprodukts erfolgt durch Umkristallisation zunächst aus Essigsäure und dann (3×) aus Wasser (s. Beispiel 3, [0073], der WO-A-2011/109051 ).The glucaric acid is dissolved in a solution of glucaric acid containing 0.2 M HBr in acetic acid. The solution is reacted in a continuous reactor containing the catalyst as a fixed bed with hydrogen at 1000 psi (68.947 bar) in a first reactor section at 110 ° C and in a second reactor section at 140 ° C (see Example 3, [0072 ], of the WO 2011/109051 ). The purification of the reaction product is carried out by recrystallization, first from acetic acid and then (3 ×) from water (see Example 3, [0073] WO 2011/109051 ).

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Claims (10)

Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam, umfassend die Schritte: (a) Umsetzen von Adipinsäure zum Adipinsäureanhydrid; (b) Reduzieren des Adipinsäureanhydrids zu Caprolacton; und (c) Aminieren des Caprolactons zum Caprolactam.Process for the preparation of ε-caprolactam, comprising the steps: (a) reacting adipic acid to adipic anhydride; (b) reducing adipic anhydride to caprolactone; and (c) aminating the caprolactone to caprolactam. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Adipinsäure aus Glucose und/oder einem Glucose enthaltenden Material hergestellt wird.The method of claim 1, wherein the adipic acid is prepared from glucose and / or a glucose-containing material. Verfahren nach Anspruch 2, wobei Herstellung der Adipinsäure die Schritte: (1) Oxidieren der Glucose bzw. des Glucose enthaltenden Materials zur Herstellung von Glucärsäure und (2) Hydrodeoxygenieren der Glucärsäure zu Adipinsäure umfasst.The process of claim 2, wherein production of the adipic acid comprises the steps of: (1) oxidizing the glucose or the glucose-containing material to produce glucic acid and (2) Hydrodeoxygenating the glucic acid to adipic acid includes. Verfahren nach Anspruch 3, wobei der Schritt (1) durch Umsetzen der Glucose bzw. des Glucose enthaltenden Materials in Gegenwart von Sauerstoff und eines Oxidationskatalysators in Abwesenheit von Basen erfolgt.A process according to claim 3, wherein step (1) is carried out by reacting the glucose or the glucose-containing material in the presence of oxygen and an oxidation catalyst in the absence of bases. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, wobei im Schritt (2) die Glucärsäure in Gegenwart von Wasserstoff, einer Halogenid-Quelle und eines Hydrodeoxygenierungskatalysators zu Adipinsäure umgesetzt wird.The method of claim 3 or 4, wherein in step (2) the glucic acid is reacted in the presence of hydrogen, a halide source and a hydrodeoxygenation catalyst to adipic acid. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Adipinsäure im Schritt (a) in Gegenwart von Acetanhydrid zu Adipinsäureanhydrid umgesetzt wird.A process according to any one of the preceding claims, wherein the adipic acid is reacted in step (a) in the presence of acetic anhydride to adipic anhydride. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Adipinsäureanhydrid im Schritt (b) in Gegenwart von Wasserstoff und eines Reduktionskatalysators sowie in Gegenwart eines Alkalimetallsalzes und/oder eines Alkalimetallhydroxids zu ε-Caprolacton reduziert wird.Method according to one of the preceding claims, wherein the adipic anhydride is reduced in step (b) in the presence of hydrogen and a reduction catalyst and in the presence of an alkali metal salt and / or an alkali metal hydroxide to ε-caprolactone. Verfahren nach Anspruch 7, wobei der Katalysator mindestens ein Metall der Gruppe VII des Periodensystems oder eine Kombination eines solchen Metalls mit mindestens einem Element, das aus den Gruppen IVa, VIb und VIIb des Periodensystems ausgewählt ist, umfasst.The method of claim 7, wherein the catalyst comprises at least one metal of group VII of the periodic table or a combination of such a metal with at least one element selected from groups IVa, VIb and VIIb of the periodic table. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das ε-Caprolacton im Schritt (c) mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und Wasserdampf unter Verwendung eines Aminierungskatalysators umgesetzt wird.Method according to one of the preceding claims, wherein the ε-caprolactone is reacted in step (c) with ammonia in the presence of hydrogen and water vapor using an amination catalyst. Verfahren nach Anspruch 9, wobei der Katalysator Kupferoxid, Molybdänoxid, Chromoxid und Titandioxid umfasst.The method of claim 9, wherein the catalyst comprises copper oxide, molybdenum oxide, chromium oxide and titanium dioxide.
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