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DE102011085136A1 - Aromatische N-Acylguanidine als Geschmacksstoffe - Google Patents

Aromatische N-Acylguanidine als Geschmacksstoffe Download PDF

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DE102011085136A1
DE102011085136A1 DE201110085136 DE102011085136A DE102011085136A1 DE 102011085136 A1 DE102011085136 A1 DE 102011085136A1 DE 201110085136 DE201110085136 DE 201110085136 DE 102011085136 A DE102011085136 A DE 102011085136A DE 102011085136 A1 DE102011085136 A1 DE 102011085136A1
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DE
Germany
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group
hydrogen
mixture
guanidine
carbon atoms
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE201110085136
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English (en)
Inventor
Andreas Dunkel
Prof. Dr. Hofmann Thomas
Alexander Schindler
Prof. Dr. Meyerhof Wolfgang
Dr. Stähler Frauke
Jakob Peter Ley
Michael Backes
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DEUTSCHES INST fur ERNAEHRUNGSFORSCHUNG STIFTUNG DES OEFFENTLICHEN RECHTS
Deutsches Institut fur Ernahrungsforschung - Stiftung Des Offentlichen Rechts -
Technische Universitaet Muenchen
Symrise AG
Original Assignee
DEUTSCHES INST fur ERNAEHRUNGSFORSCHUNG STIFTUNG DES OEFFENTLICHEN RECHTS
Deutsches Institut fur Ernahrungsforschung - Stiftung Des Offentlichen Rechts -
Technische Universitaet Muenchen
Symrise AG
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Publication date
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter N-Acylguanidine als Geschmacksstoff.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung oder einer Mischung aus Verbindungen bestimmter aromatischer N-Acylguanidine als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung. Die Erfindung betrifft ferner eine Aromamischung und eine zum Verzehr geeignete, der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitung, umfassend ein solches aromatisches N-Acylguanidin oder eine Mischung aus entsprechenden N-Acylguanidinen, insbesondere in einer sensorisch wirksamen Menge.
  • Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geschmackseindruckes, insbesondere eines salzigen Geschmackseindruckes durch Zusetzen einer sensorisch wirksamen Menge eines solchen Acylguanidines.
  • Es besteht ein ständiger Bedarf, neue Geschmacks- und Aromastoffe aufzufinden, d. h. geschmacksaktive Verbindungen oder Verbindungen, die einen würzigen Geschmackseindruck erzeugen, vermitteln, modifizieren oder verstärken können. Natriumchlorid ist ein sehr weit eingesetzer Zusatzstoff zur Erzielung eines reinen Salzgeschmacks, der als typischer Präferenztreiber in Endanwendungen gilt. Neben Natriumsalzen können auch noch Lithiumsalze einen reinen Salzgeschmack verursachen, sind aber aus toxikologischer Sicht für die menschliche Ernährung nicht geeignet. Alle anderen Salze wie z. B. Kaliumsalze, Calciumsalze, Magnesiumsalze, zeigen auch einen an Salz erinnernden Geschmack, sind aber deutlich von den entsprechenden Natriumsalzen, insbesondere Natriumchlorid, stark zu unterscheiden. Sie werden meist in Endanwendungen in größeren Konzentrationen nicht bevorzugt und sind daher nur begrenzt als Salzersatz einsetzbar. Da eine dauerhaft hohe Natriumionenzufuhr (wie in der westlichen Ernährung üblich) zu einem erhöhten Blutdruck und damit auf Dauer auch zu entsprechenden Folgekrankheiten insbesondere des Herz-Kreislauf-Systems führen kann, werden verstärkt Verbindungen gesucht, die Salzigkeit erzeugen, vermitteln, modifizieren oder verstärken können.
  • In WO 2010 150,918 und in WO 2009 119,503 wurden Mischungen zur Wiederherstellung des Salzgeschmacks in Natrium-reduzierten Endanwendungen beschrieben, die unter anderem das Guanidin-Derivat Arginin enthalten. Dieses ist jedoch in typischen, weniger polaren Aromamischungen nicht ausreichend löslich, um in einer typischen Dosierung von 0,1% der Aromamischung in der Endanwendung einen ausreichenden salzgeschmacksverstärkenden Effekt zu verursachen.
  • In US 2009 311,401 werden unter anderem auch N-subsituierte Guanidinderivate beschrieben, die den Umami- und den Salzgeschmack verstärken können. Diese sind aber in der Regel eher intensiv umami schmeckende Verbindungen und die Salzigkeit wird nur indirekt durch ein intensiveres würziges Geschmackserlebnis beeinflusst.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Möglichkeiten zur Verfügung zu stellen, mittels derer gewünschte Geschmacksnoten (vorzugsweise salzig) erzeugt, vermittelt, modifiziert oder verstärkt werden können.
  • Vorzugsweise sollte es dabei möglich sein, in typischen Dosierungen von Aromamischungen in Endanwendungen einen ausreichenden salzverstärkenden Effekt zu verursachen Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung einer Verbindung oder einer Mischung bestehend aus zwei oder mehreren Verbindungen oder enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00030001
    und deren physiologisch akzeptablen anionischen und kationischen Salzen,
    wobei gilt:
    X bedeutet einen Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe oder die Alkanoylgruppe mit einer oder mehreren Hydroxy- oder Aminogruppen subsituiert sein kann,
    Q ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Formel (IA), (IB) und (IC)
    Figure 00030002
    Figure 00040001
    wobei gilt:
    im Falle (IA)
    R1, R2, R5 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
    und
    im Falle (IB)
    R1, R2, R3, R4, R5 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei wenigstens ein Rest R1, R2, R3, R4 oder R5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat,
    und
    im Falle (IC)
    R1, R2, R3, R4, R5 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
    als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung.
  • Alle in diesem Text genannten aromatischen N-Acylguanidine der allgemeinen Formel (I) können in Form ihrer Tautomere oder deren Mischungen vorkommen, wie in dem folgenden Schema dargestellt:
    Figure 00050001
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind sofern überhaupt bekannt nicht im Zusammenhang mit der Verwendung in zum Verzehr geeigneten, der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienenden Zubereitungen oder Zusammensetzungen, insbesondere nicht als Aroma- und/oder Geschmackstoffe oder Aromen oder Geschmack beeinflussende Stoffe beschrieben worden.
  • In eigenen Untersuchungen hat sich überraschenderweise gezeigt, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen N-Acylguanidine der Formel (I) bzw. die oben und nachfolgend beschriebenen Mischungen in Lebensmitteln (insbesondere mit reduziertem Natriumchloridgehalt), so zum Beispiel in würzigen Lebensmitteln wie Tomatensuppe, Hühnersuppe, Knabbergebäck, Fertigpizza, Kartoffelchips und Popcorn in der Lage sind, den Gesamtgeschmackseindruck zu verbessern, insbesondere die Wahrnehmung der Salzigkeit (des salzigen Geschmackseindruckes) zu verstärken. Die Verbindungen sind besonders geeignet für die Verwendung in Natriumchlorid-haltigen Lebensmitteln wie z. B. Salzlakritz, Salzstangen und Cracker, zur Erzeugung, Vermittelung, Modifizierung und/oder Verstärkung des reinen Salzgeschmacks bei gleichzeitiger Reduktion des Gehaltes an Natriumchlorid.
  • Die vorstehenden Beobachtungen gelten entsprechend für alle erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen und Zubereitungen, die weiter unten beschrieben sind.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist dabei eine erfindungsgemäße Verwendung, wobei für eine für eine, mehrere oder alle Verbindungen der Formel (I) gilt:
    R1 und R5 bedeuten jeweils einen Wasserstoff
    und
    im Falle (IA)
    R2 bedeutet einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
    und
    im Falle (IB)
    R2, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wobei wenigstens ein Rest R2, R3 oder R4 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat
    und
    im Falle (IC)
    R2, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • Erfindungsgemäß weiter bevorzugt ist dabei eine erfindungsgemäße Verwendung, wobei gilt:
    X bedeutet einen Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine 4-Carboxyl-3-aminobutylgruppe,
    R1 und R5 bedeuten jeweils einen Wasserstoff und
    im Falle (IA)
    R2, R3, R4 bedeuten jeweils einen Wasserstoff
    und
    im Falle (IB)
    R2, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe oder eine Methoxygruppe, wobei wenigstens ein Rest R2, R3 oder R4 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat,
    und
    im Falle (IC)
    R2 bedeutet einen Wasserstoff und R3 und R4 entweder jeweils einen Wasserstoff oder wenigstens einer der Reste R3 und R4 eine Hydroxygruppe oder eine Methoxygruppe.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist dabei eine erfindungsgemäße Verwendung, wobei die Verbindung der Formel (I) ausgewählt aus der Gruppe
    N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-guanidin (1) (Piperonyloylguanidin),
    N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-N'-methyl-guanidin, (2) (Piperonyloyl-N'-methylguanidin),
    N-Acetyl-N'-(benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-guanidin) (3) (Piperonyloyl-N'-acetylguanidin)
    N-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzoyl)-guanidin (4) (Vanillylguanidin)
    N-(3-Methoxy-benzoyl)-guanidin (5) (3-Methoxybenzoylguanidin)
    N-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-guanidin (6) (3,4,5-Trimethoxybenzoylguanidin)
    N-(4-Methoxy-benzoyl)-M-methylguanidin (7) (4-Methoxybenzoyl-N'-methyl guanidin)
    N-(2-1H-Indol-3-yl-acetyl)-guanidin (8) (3-Indolylessigsäureguanidin)
    N-(4-Methoxy-benzoyl)-guanidin (9) (4-Methoxybenzoylguanidin)
    N-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzoyl)-guanidin (10) (Isovanillylguanidin)
    N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-N'-(4-carboxyl-3-aminobut-1-yl)guanidin (11) (Piperonyloyl-N'-ε-lysinylguanidin)
    Figure 00080001
  • Die in der bevorzugten, weiter bevorzugten und besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindung einzusetzenden Verbindungen zeigen dabei die erwünschten, weiter oben beschriebenen Modifizierungseffekte in entsprechendem steigendem Maße.
  • In einem Test wurde die Salzigkeit einer Brühe mit einem Salzgehalt von 50 mmol/L und dem Zusatz von 0.3 mmol/L der Verbindung (1) verkostet. Die Testpersonen bewerteten diese Brühe gegen eine Referenzreihe eben dieser Brühe mit einem Salzgehalt geringer bzw. höher als 50 mmol/L. Die Salzigkeit der Brühe mit einem Salzgehalt von 50 mmol/L und dem Zusatz von 0,3 mmol/L einer von (1) wurde im Mittelwert mit einer Salzigkeit einer entsprechenden Brühe von von 56 mmol/L (d. i. 12% Verstärkung) bewertet. Genaueres hierzu ist in den Beispielen beschrieben.
  • Dementsprechend betrifft die Erfindung auch die Verwendung einer erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung oder einer erfindungsgemäß zu verwendenden Mischung zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken der eines salzigen Geschmackseindruckes insbesondere eines salzigen Geschmackseindruckes von Natriumchlorid.
  • Das Verstärken von Salzigkeit beziehungsweise eines salzigen Geschmackseindruckes ist dabei ein besonders gewünschter Effekt, den die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeigen. Dieser Effekt war nicht vorhersagbar und ist überraschend.
  • Teil der Erfindung ist auch eine Aromamischung umfassend eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung oder ein erfindungsgemäß zu verwendende Mischung und 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr weitere Geschmacksstoffe.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe werden bevorzugt in einem Massenverhältnis von 1:1000 bis 1000:1, weiter bevorzugt 1:100 bis 100:1, besonders bevorzugt 1:10 bis 10:1 bezogen auf die Gesamtmasse der in der Mischung enthaltenen Aromastoffe eingesetzt.
  • Beispiele für Aromastoffe, die Bestandteil der erfindungsgemäßen Aromamischung sein können, finden sich z. B. in H. Surburg, J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006. Es seien beispielsweise genannt: organische Säuren (gesättigt und ungesättigt) wie z. B. Buttersäure, Essigsäure, Methylbuttersäure, Capronsäure; Alkohole (gesättigt und ungesättigt) wie z. B. Ethanol, Propylenglykol, Octenol, cis-3-Hexenol, Benzylalkohol; Sulfide und Disulfide wie z. B. Dimethylsulfid, Difurfuryldisulfid, Methylthiopropanal; Thiole wie z. B. Methylfuranthiol; Pyrazine und Pyrroline wie z. B. Methylpyrazin, Acetylpyrazin, 2-Propionylpyrrolin, 2-Acetylpyrrolin.
  • Weitere Beispiele für bevorzugt einzusetzende Aromastoffe finden sich weiter unten in diesem Text.
  • Eine Aromamischung im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst bevorzugt mindestens einen flüchtigen Aromastoff (nicht gemeint sind hierbei allerdings aromatische N-Acylguanidine der Formel (I) und deren Salze). Der flüchtige Aromastoff ist dabei vorzugsweise eine sensorisch wirksame Komponente mit einem Dampfdruck von größer oder gleich 0,01 Pa bei 25°C, vorzugsweise einem Dampfdruck von größer oder gleich 0,025 Pa bei 25°C. Ein Großteil der flüchtigen Aromastoffe weist einen Dampfdruck von größer oder gleich 1 Pa bei 25°C auf, diese Aromastoffe werden für die Verwendung in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als bevorzugt angesehen.
  • Die erfindungsgemäßen Aromamischungen können auch in Form von Reaktionsaromen (Maillard-Produkte) und/oder Extrakten bzw. ätherischen Ölen von Pflanzen oder Pflanzenteilen bzw. Fraktionen davon eingesetzt werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Aromamischung, wobei wenigstens ein weiterer salzig schmeckender Geschmacksstoff, insbesondere Natriumchlorid umfasst ist. Bevorzugte salzig schmeckende Geschmacksstoffe sind dabei neben Natriumchlorid Natriumacetat, Natriumgluconat, Natriumglutamat, Natriumphosphate Kaliumchlorid, Kaliumgluconat, Kaliumphosphate, Kaliumacetat, N-Methylguanidin, dessen Hydrochlorid, Glycinethylester, dessen Hydrochlorid, L-Arginin, dessen Hydrochlorid, L-Lysin, dessen Hydrochlorid und Ammoniumchlorid.
  • Teil der Erfindung ist auch eine zum Verzehr geeignete, der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitung, umfassend eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung oder eine erfindungsgemäß zu verwendende Mischung oder eine erfindungsgemäße Aromamischung.
  • Die erfindungsgemäßen zum Verzehr geeigneten der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienenden Zubereitungen sind regelmäßig Produkte, die dazu bestimmt sind, in die menschliche Mundhöhle eingebracht zu werden, dort eine bestimmte Zeit zu verbleiben und anschließend entweder verzehrt (z. B. verzehrfertige Lebensmittel, siehe auch weiter unten) oder wieder aus der Mundhöhle entfernt zu werden (z. B. Kaugummis oder Zahnpasta). Zu diesen Produkten gehören dabei sämtliche Stoffe oder Erzeugnisse, die dazu bestimmt sind, in verarbeitetem, teilweise verarbeitetem oder unverarbeitetem Zustand vom Menschen aufgenommen zu werden. Hierzu zählen auch Stoffe, die Lebensmitteln bei ihrer Herstellung, Verarbeitung oder Bearbeitung zugesetzt werden und dazu vorgesehen sind, in die menschliche Mundhöhle eingebracht zu werden.
  • Im Rahmen des vorliegenden Textes werden unter einem „Lebensmittel” insbesondere Stoffe verstanden, die dazu bestimmt sind, in unverändertem, zubereitetem oder verarbeitetem Zustand vom Menschen geschluckt und dann verdaut zu werden; als Lebensmittel werden insoweit auch Umhüllungen, Überzüge oder sonstige Umschließungen verstanden, die dazu bestimmt sind, mitverschluckt zu werden, oder bei denen ein Verschlucken vorauszusehen ist. Auch bestimmte Produkte, die üblicherweise wieder aus der Mundhöhle entfernt werden (z. B. Kaugummis) sind im Rahmen des vorliegenden Textes als Lebensmittel zu verstehen, da bei ihnen nicht auszuschließen ist, dass sie zumindest teilweise geschluckt werden.
  • Unter einem verzehrfertigen Lebensmittel ist hierbei ein Lebensmittel zu verstehen, das hinsichtlich der für den Geschmack maßgeblichen Substanzen bereits vollständig zusammengesetzt ist. Unter den Begriff „verzehrfertiges Lebensmittel” fallen auch Getränke sowie feste oder halbfeste verzehrfertige Lebensmittel. Als Beispiele seien genannt Tiefkühlprodukte, die vor dem Verzehr aufgetaut und auf Verzehrtemperatur erwärmt werden müssen. Auch Produkte wie Joghurt oder Eiscreme aber auch Kaugummis oder Hartkaramellen zählen zu den verzehrfertigen Lebensmitteln.
  • Unter einer Halbfertigware (als erfindungsgemäße Zubereitung) ist im Zusammenhang des vorliegenden Textes ein Produkt zu verstehen, welches aufgrund eines sehr hohen Gehaltes an Aroma- und Geschmacksstoffen für die Verwendung als verzehrfertiges Lebensmittel ungeeignet ist. Erst durch Mischen mit mindestens einem weiteren Bestandteil (d. h. durch Verringern der Konzentration der betreffenden Aroma- und Geschmacksstoffe) und gegebenenfalls weitere Prozessschritte (z. B. Erwärmen, Gefrieren) wird die Halbfertigware in ein verzehrfertiges Lebensmittel überführt. Als Beispiel für Halbfertigwaren seien hier Tütensuppen, Backaromen und Puddingpulver genannt.
  • Unter einem Mundpflegeprodukt (auch Mundhygieneprodukt oder mundhygienische Zubereitung genannt) im Sinne der Erfindung wird eine der dem Fachmann geläufigen Formulierungen zur Reinigung und Pflege der Mundhöhle und des Rachenraumes sowie zur Erfrischung des Atems verstanden. Hierbei ist die Pflege der Zähne und des Zahnfleisches ausdrücklich eingeschlossen. Darreichungsformen gebräuchlicher mundhygienischer Formulierungen sind insbesondere Cremes, Gele, Pasten, Schäume, Emulsionen, Suspensionen, Areosole, Sprays, wie auch Kapseln, Granulate, Pastillen, Tabletten, Bonbons oder Kaugummis, ohne dass diese Aufzählung für die Zwecke dieser Erfindung limitierend verstanden werden soll.
  • Bevorzugte Mundpflegeprodukte (als erfindungsgemäße Zubereitung) (Mundhygieneprodukt) sind insbesondere solche in Form von Zahnpasta, Zahncreme, Zahngel, Zahnpulver, Zahnputzflüssigkeit, Zahnputzschaum, Mundwasser, Zahncreme und Mundwasser als 2-in-1 Produkt, Lutschbonbon, Mundspray, Zahnseide, oder Zahnpflegekaugummi.
  • Kaugummis umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d. h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende Stoffe, Zuckeralkohole (insbesondere Sorbitol, Xylitol, Mannitol), Kühlwirkstoffe, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere geschmacksmodulierende Stoffe (z. B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel, Verdicker, Emulgatoren, Stabilisatoren, Geruchskorrigentien und Aromen (z. B.: Eycalyptus-Menthol, Kirsche, Erdbeere, Grapefruit, Vanille, Banane, Citrus, Pfirsich, schwarze Johannisbeere, Tropenfrüchte, Ingwer, Kaffee, Zimt, Kombinationen (der genannten Aromen) mit Mintaromen sowie Spearmint und Pfefferminz alleine). Besonders bevorzugt ist auch die Kombination der Aromen mit weiteren Stoffen, die kühlende, wärmende und/oder mundwässerndernde Eigenschaften aufweisen. Dies gilt für alle erfindungsgemäßen Zubereitungen und Aromamischungen.
  • Im Stand der Technik sind zahlreiche unterschiedliche Kaugummibasen bekannt, wobei zwischen sogenannten ”chewing gum”- oder ”bubble gum”-Basen zu unterscheiden ist, wobei letztere weicher sind, damit sich damit auch Kaugummiblasen bilden lassen. Gängige Kaugummibasen umfassen neben traditionell eingesetzten natürlichen Harzen oder dem Naturlatex Chicle heute zumeist Elastomere wie Polyvinylacetate (PVA), Polyethylene, (nieder- oder mittelmolekulare) Polyisobutene (PIB), Polybutadiene, Isobuten-Isopren Copolymere (Butyl Rubber), Polyvinylethylether (PVE), Polyvinylbutylether, Copolymere von Vinylestern und Vinylethern, Styrol-Butadien-Copolymere (Styrol-Butadien-Rubber, SBR) oder Vinyl-Elastomere, z. B. auf Basis Vinylacetat/Vinyllaurat, Vinylacetat/Vinylstaerat oder Ethylen/Vinylacetat, sowie Mischungen der genannten Elastomere, wie beispielsweise in EP 0 242 325 , US 4,518,615 , US 5,093,136 , US 5,266,336 US 5,601,858 oder US 6,986,709 beschrieben. Daneben umfassen Kaugummibasen weitere Bestandteile wie beispielsweise (mineralische) Füllstoffe, Weichmacher, Emulgatoren, Antioxidantien, Wachse, Fette oder fette Öle, wie beispielsweise gehärtete (hydrierte) pflanzliche oder tierische Fette, Mono-, Di- oder Triglyceride. Geeignete (mineralische) Füllstoffe sind beispielsweise Calciumcarbonat, Titandioxid, Siliciumdioxid, Talkum, Aluminiumoxid, Dicalciumphosphat, Tricalciumphosphat, Magnesiumhydroxid und deren Mischungen. Geeignete Weichmacher bzw. Mittel zur Verhinderung des Verklebens (detackifier) sind beispielsweise Lanolin, Stearinsäure, Natriumstearat, Ethylacetat, Diacetin (Gylcerindiacetat), Triacetin (Gylcerintriacetat), Triethylcitrat. Geeignete Wachse sind beispielsweise Paraffin Wachse, Candelilla Wachs, Carnauba Wachs, mikrokristalline Wachse und Polyethylen Wachse. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise Phosphatide wie Lecithin, Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, z. B. Glycerinmonostearat.
  • Eine Reihe von erfindungsgemäßen Zubereitungen sind bevorzugt. Dazu gehören zum Verzehr geeignete Zubereitungen, umfassend eine geschmacklich wirksame Menge einer erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung oder einer erfindungsgemäß zu verwendenden Mischung und einem oder mehreren weiteren zum Verzehr geeigneten Bestandteilen.
  • Besonders bevorzugt sind solche vorzugsweise sprühgetrockneten Zubereitungen (Zusammensetzungen), die als zum Verzehr geeignete Bestandteile feste Trägerstoffe und ggf. Aromamischungen umfassen. Ebenfalls bevorzugt sind Zusammensetzungen wie vorstehend beschrieben, wobei die Zusammensetzungen sprühgetrocknet sind.
  • Insbesondere bevorzugt ist eine (vorzugsweise sprühgetrocknete) Zusammensetzung, die neben einer geschmacklich wirksamen Menge einer oder mehrerer erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen einen oder mehrere zum Verzehr geeignete feste Trägerstoffe umfasst. Dabei gilt hinsichtlich bevorzugter Verbindungen und Mischungen das oben Gesagte entsprechend.
  • Vorteilhafte Trägerstoffe in diesen bevorzugten erfindungsgemäßen (vorzugsweise sprühgetrockneten) Zusammensetzungen sind Siliciumdioxid (Kieselsäure, Kieselgel), Kohlenhydrate und/oder Kohlenhydratpolymere (Polysaccharide), Cyclodextrine, Stärken, abgebaute Stärken (Stärkehydrolysate), chemisch oder physikalisch modifizierte Stärken, modifizierte Cellulosen, Gummi Arabicum, Ghatti-Gummi, Traganth, Karaya, Carrageenan, Guarkernmehl, Johannisbrotkernmehl, Alginate, Pektin, Inulin oder Xanthan Gum zu nennen. Bevorzugte Stärkehydrolysate sind Maltodextrine und Dextrine.
  • Bevorzugte Trägerstoffe sind Siliciumdioxid, Gummi Arabicum und Maltodextrine, wobei hier wiederum Maltodextrine mit DE-Werten im Bereich 5 bis 20 bevorzugt sind. Es ist dabei unerheblich, welche Pflanze ursprünglich die Stärke zur Herstellung der Stärkehydrolysate geliefert hat. Geeignet und leicht verfügbar sind Mais-basierende Stärken sowie Stärken aus Tapioka, Reis, Weizen oder Kartoffeln. Die Trägerstoffe können dabei auch als Fließhilfsmittel fungieren, wie beispielsweise Siliciumdioxid.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die neben dem oder den erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen N-Acylguanidinen der Formel (I) bzw. oben definierten Mischungen noch einen oder mehrere feste Trägerstoffe umfassen, können beispielsweise durch mechanische Mischvorgänge, wobei gleichzeitig auch eine Zerkleinerung der Partikel erfolgen kann, oder mittels Sprühtrocknung hergestellt werden. Bevorzugt sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die feste Trägerstoffe umfassen und mittels Sprühtrocknung hergestellt sind; hinsichtlich der Sprühtrocknung wird verwiesen auf US 3,159,585 , US 3,971,852 , US 4,532,145 oder US 5,124,162 .
  • Bevorzugte erfindungsgemäße, Trägerstoffe umfassende Zusammensetzungen, die mittels Sprühtrocknung hergestellt wurden, besitzen eine mittlere Partikelgröße im Bereich von 30 bis 300 μm und eine Restfeuchte von kleiner oder gleich 5 Gew.-%.
  • Das Gewichtsverhältnis der Gesamtmasse der aromatischen N-Acylguanidine der Formeln (I) – bei Verwendung der oben definierten Mischungen – das Gewichtsverhältnis der Gesamtmasse der aromatischen N-Acylguanidine der Formeln (I) zu dem oder den zum Verzehr geeigneten festen Trägerstoffen liegt vorzugsweise im Bereich von 1:5 bis 1:100000, bevorzugt im Bereich von 1:10 (vorzugsweise von 1:20) bis 1:20000, besonders bevorzugt im Bereich von 1:20 (vorzugsweise von 1:50) bis 1:5000, bezogen auf die Trockenmasse der Zusammensetzung.
  • In einer bevorzugten erfindungsgemäßen sprühgetrockneten Zusammensetzung liegt die Summe der Bestandteile aus erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen oder Mischungen und Trägerstoffen vorzugsweise im Bereich von 70 bis 100 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 85 bis 100 Gew.-%.
  • Die Erfindung betrifft auch eine (vorzugsweise sprühgetrocknete) Zusammensetzung, die neben (i) einer geschmacklich wirksamen Menge erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung oder Mischung und ggf. festen Trägerstoffen zusätzlich (iii) eine oder mehrere weitere Aromamischungen umfasst bzw. aus den genannten Komponenten besteht. Dabei gilt hinsichtlich bevorzugter Verbindungen und Mischungen das oben Gesagte entsprechend.
  • Eine weitere bevorzugte, zum Verzehr geeignete erfindungsgemäße Zubereitung (Zusammensetzung), welche (a) eine oder mehrere erfindungsgemäß zu verwendende einzelne Verbindungen oder Mischungen umfasst, ist eine Wasser-in-Öl(W/O)-Emulsion. Neben dem oder den erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen N-Acylguanidinen der Formel (I) bzw. deren physiologisch akzeptablen Salzen bzw. oben definierten Mischungen, umfasst eine solche Emulsion Wasser, eine Ölphase, ein oder mehrere W/O-Emulgatoren, gegebenenfalls ein oder mehrere Antioxidantien und gegebenenfalls ein oder mehrere Stoffe zur Verstärkung einer antioxidativen Wirkung. Dabei gilt hinsichtlich bevorzugter Verbindungen und Mischungen das oben Gesagte entsprechend.
  • Besonders bevorzugt sind zum Verzehr geeignete Zubereitungen (Zusammensetzungen) wie vorstehend definiert, worin die Zubereitung eine Wasser-in-Öl-Emulsion ist, umfassend Wasser, eine Ölphase, ein oder mehrere Wasser-in-Öl-Emulgatoren und gegebenenfalls ein oder mehrere Antioxidantien und gegebenenfalls ein oder mehrere Stoffe zur Verstärkung einer antioxidativen Wirkung.
  • Vorzugsweise umfasst eine solche erfindungsgemäße Zubereitung (W/O-Emulsion)
    • – insgesamt 0,1 bis 1 Gew.-% an aromatischem N-Acylguanidinen der Formel (I)
    • – 5 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 8 bis 25 Gew.-% Wasser,
    • – 50 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 60 bis 80 Gew.-% einer Ölphase,
    • – 0,1 bis 5 Gew.-% eines verzehrbaren W/O-Emulgators
    • – jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung
    • – sowie gegebenenfalls ein oder mehrere Antioxidantien und gegebenenfalls einen oder mehrere Stoffe zur Verstärkung einer antioxidativen Wirkung
  • Besonders bevorzugt besteht eine solche erfindungsgemäße W/O-Emulsion aus den genannten Bestandteilen in den genannten Mengen.
  • Die Ölphase einer solchen erfindungsgemäßen W/O-Emulsion umfasst (oder besteht aus) vorzugsweise ein fettes Öl und/oder eine Aromamischung. Bevorzugt sind Ölphasen umfassend oder bestehend aus einem fetten Öl und einer Aromamischung.
  • Als fette Öle eignen sich beispielsweise Speiseöle, insbesondere Pflanzenöle. Geeignete fette öle sind beispielsweise Borretschöl, Distelöl, Erdnussöl, Haselnussöl, Kokosöl, Kürbiskernöl, Leinöl, Maiskeimöl, Makadamianussöl, Mandelöl, Olivenöl, Palmkernöl, Pekannussöl, Pistazienkernöl, Rapsöl, Reiskeimöl, Sesamöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Walnussöl oder Weizenkeimöl, oder daraus erhältliche Fraktionen. Es können auch flüssige Neutralester basierend auf mittelkettigen Fettsäuren und Glycerin verwendet werden, wie beispielsweise Miglyole (z. B. Miglyol 810, Miglyol 812). Bevorzugt sind Sonnenblumenöl, Palmkernöl und Rapsöl. Ferner bevorzugt werden fraktionierte Kokosöle verwendet, die hauptsächlich Fettsäurereste mit 6 bis 8 C-Atomen aufweisen. Diese zeichnen sich durch ihre Geschmacksneutralität sowie durch ihre gute Oxidationsstabilität aus.
  • Vorzugsweise wird der verzehrbare W/O-Emulgator gewählt aus der Gruppe bestehend aus Lecithin (E 322), Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren (E 471), Essigsäuremonoglyceride (E 472a), Milchsäuremonoglyceride (E 472b), Citronensäuremonoglyceride (E 472c), Weinsäuremonoglyceride (E 472d), Diacetylweinsäuremonoglyceride (E 472e), Sorbitanmonostearat (E 491).
  • Geeignete Antioxidantien und Stoffe, welche die antioxidative Wirkung verstärken können sind die natürlich vorkommenden Tocopherole und deren Derivate, Tocotrienole, Flavonoide, Ascorbinsäure und ihre Salze, alpha-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure) und deren Na-, K- und Ca-Salze, aus Pflanzen isolierte Inhaltsstoffe, Extrakte bzw. Fraktionen davon z. B. aus Tee, Grüntee, Algen, Traubenkernen, Weizenkeimen, Rosmarin, Oregano, Flavonoide, Quercetin, phenolische Benzylamine. Weiterhin sind als Antioxidantien Propylgallat, Octylgallat, Dodecylgallat, Butylhydroxyanisol (BHA), Butylhydroxytoluol (BHT), Lecithine, Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren verestert mit Citronensäure, Orthophosphate und Na-, K- und Ca-Salze der Monophosphorsäure und Ascorbylpalmitat geeignet.
  • Die erfindungsgemäßen W/O-Emulsionen eignen sich besonders zum Aufbringen auf Lebensmitteloberflächen, wobei die Lebensmittel vorzugsweise einen Wassergehalt von höchstens 10 Gew.-%, bevorzugt von höchstens 5 Gew.-% aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform weist die erfindungsgemäße W/O-Emulsion bei Aufbringungstemperatur eine ausreichend niedrige Viskosität auf, so dass ein Aufbringen der W/O-Emulsion mittels Sprühen möglich ist.
  • Bevorzugte Lebensmittel (also erfindungsgemäße verzehrfähige Zubereitungen), auf deren Oberflächen eine erfindungsgemäße W/O-Emulsion aufgebracht werden kann, sind beispielsweise Cracker, Chips (z. B. auf Basis von Kartoffeln, Mais, Getreide oder Brot), extrudierte Knabberartikel (Snacks, z. B. Flips) oder Laugengebäck (z. B. Salzstangen). Erfindungsgemäße W/O-Emulsionen werden regelmäßig in einer Menge von 0,5 bis 6 Gew.-% auf die Lebensmitteloberflächen aufgebracht, bezogen auf das Gesamtgewicht des Lebensmittels.
  • Vor dem Hintergrund des Vorgesagten ist eine erfindungsgemäße Zubereitung bevorzugt, wobei die Zubereitung
    • (i) eine der Mundpflege dienene Zubereitung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaugummi, Zahnpasta, Zahngel, Zahnpulver oder Mundwasser,
    • (ii) eine Halbfertigware oder
    • (iii) eine verzehrfertige Zubereitung insbesondere eine natriumreduzierte, ganz besonders natriumchloridreduzierte Zubereitung ist.
  • Ganz besonders bevorzugt sind hier insbesondere der Ernährung oder dem Genuss dienende Natriumionen- bevorzugt Natriumchlorid-reduzierte oder -freie Zubereitungen.
  • Der Begriff ”Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid-reduzierte Zubereitungen” bedeutet dabei, dass die erfindungsgemäße Zubereitung oder Halbfertigware deutlich weniger Natriumionen, bevorzugt Natriumchlorid enthält, als in einer Vergleichszubereitung, die sich nur hinsichtlich des Natriumgehaltes, bevorzugt des Natriumchloridgehaltes, sowie des Gehaltes an den Geschmack von Natriumchlorid verstärkenden Verbindungen unterscheidet, wobei der Gehalt an Natrium bevorzugt an Natriumchlorid in der Vergleichszubereitung höher und der Gehalt von den Geschmack von Natriumchlorid verstärkenden Verbindungen in der Vergleichszubereitung geringer ist und der Geschmackseindruck hinsichtlich des Geschmacks von Natriumchlorid der beiden Zubereitungen gleich ist. Der Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid-Gehalt legt dabei um 5 bis 99,9 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 bis 50 Gew.-% unter dem Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid der üblichen Zubereitung. Sofern neben einem oder mehreren aromatischen N-Acylguanidinen der Formel (I) bzw. einer oben definierten Mischung auch Natriumionen, bevorzugt Natriumchlorid in einer erfindungsgemäßen Zubereitung oder Halbfertigware vorliegt, liegt das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an aromatischen N-Acylguanidinen der Formel (I) bzw. oben definierten Mischungen zu Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid vorzugsweise im Bereich von 1:1 bis 1:200.
  • Bevorzugt sind erfindungsgemäße der Ernährung oder dem Genuss dienende gebrauchs- oder verzehrfertige Zubereitungen enthalten eines oder mehrere erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen N-Acylguanidine der Formel (I) bzw. der oben definierten Mischungen vorzugsweise in einer Menge im Bereich von 0,1 ppm bis 10000 ppm, bevorzugt im Bereich von 1 ppm bis 5000 ppm, insbesondere bevorzugt im Bereich von 5 ppm (vorzugsweise von 10 ppm) bis 500 ppm bezogen auf das Gesamtgewicht der gebrauchs- oder verzehrfertigen Zubereitung.
  • Die Erfindung betrifft auch Halbfertigwaren als erfindungsgemäße zum Verzehr geeignete Zubereitungen, umfassend eines oder mehrere aromatische N-Acylguanidine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen N-Acylguanidinen der Formel (I) wie vorstehend definiert, deren physiologisch verträglichen Salzen oder Mischungen wie vorstehend definiert.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Halbfertigwaren zur Herstellung von der Ernährung oder dem Genuss dienenden gebrauchs- oder verzehrfertigen Zubereitungen enthalten eine oder mehrere erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen, deren physiologisch akzeptablen Salze und/oder der oben definierten Mischungen. in einer Gesamtmenge im Bereich von 100 ppm bis 500000 ppm (vorzugsweise bis 8000 ppm), bevorzugt im Bereich von 250 ppm bis 50000 ppm (vorzugsweise bis 7500 ppm), insbesondere bevorzugt im Bereich von 500 ppm bis 12000 ppm (vorzugsweise bis 7000 ppm), bezogen auf das Gesamtgewicht der Halbfertigware.
  • Besonders relevant sind erfindungsgemäße Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid-reduzierten Zubereitungen, die Natriumionen, bevorzugt Natriumchlorid umfassen, wobei die Menge der Natriumionen-, bevorzugt des Natriumchlorids nicht ausreicht, um in einer Vergleichszubereitung, die keine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung umfasst, aber ansonsten identisch zusammengesetzt ist (normale Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid-reduzierten Zubereitungen), als befriedigender salziger Geschmack wahrgenommen zu werden, während die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung(en) in der erfindungsgemäßen Mischung ausreicht, um einen befriedigenden salzigen Geschmackseindruck zu erreichen.
  • Besonders bevorzugt sind als Halbfertigwaren oder der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen (vorzugsweise mit reduziertem Gehalt an Natrium-Glutamat), z. B. Backwaren (z. B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Getränke (z. B. Gemüsesäfte, Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke (z. B. Instant-Gemüsegetränke), Fleischprodukte (z. B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), gewürzte oder marinierte Fischprodukte (z. B. Surimi), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z. B. vorgegarte Fertigreis-Produkte, rohe oder vorgegarte Nudeln und Pastaprodukte), Milchprodukte (z. B. Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Milchgetränke, Molke, Butter, teilweise oder ganz hydrolysierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z. B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fischsoßen wie z. B. Anchovis-Soßen, Austernsoßen, Gemüsezubereitungen (z. B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse, Kartoffelzubereitungen), Knabberartikel (z. B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z. B. Mayonnaise, Aufstrich, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), Fertiggerichte, Suppen (z. B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Brühwürfel, Soßen (Instant-Soßen, Trockensoßen, Fertigsoßen), Gewürze, Gewürzzubereitungen (z. B. Senfzubereitungen, Meerrettichzubereitungen), Würze, Würzmittel, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden.
  • Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z. B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen, z. B. als Nahrungsergänzungsmittel.
  • Die erfindungsgemäßen Halbfertigwaren dienen in der Regel zur Herstellung von der Ernährung oder dem Genuss dienenden gebrauchs- oder verzehrfertigen Zubereitungen.
  • Insbesondere können erfindungsgemäße Halbfertigwaren zur additiven Verstärkung des salzigen Geschmacks von Natriumionen-, bevorzugt Natriumchlorid-reduzierten Nahrungs- und Genussmitteln und auch direkt als Würzmittel für die industrielle oder nicht-industrielle Zubereitung von Nahrungs- und/oder Genussmitteln dienen.
  • Erfindungsgemäße Halbfertigwaren enthalten bevorzugt:
    • – eine Gesamtmenge von 10 ppm bis 500000 ppm (vorzugsweise bis 8000 ppm), bevorzugt 25 ppm bis 50000 ppm (vorzugsweise bis 7500 ppm), insbesondere 50 ppm bis 12000 ppm (vorzugsweise bis 7000 ppm), an aromatischen N-Acylguanidinen der Formel (I) und/oder deren physiologisch verträglichen Salzen bzw. der oben definierten Mischungen,
    • – kein Natriumchlorid bevorzugt kein Natriumsalz oder einen Anteil von 0,001 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-% an Natriumchlorid, bevorzugt an (Gesamt-)Natriumsalz.
    • – und gegebenenfalls einen Anteil von 0,0001 Gew.-% bis 90 Gew.-%, bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer Aromamischung, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Halbfertigware.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, Zubereitungen bzw. Halbfertigwaren werden vorzugsweise hergestellt, indem die aromatischen N-Acylguanidine der Formel (I), deren physiologisch verträglichen Salze und/oder oben definierten Mischungen in Mischungen aus Ethanol und gegebenenfalls demineralisiertem und/oder gereinigtem Wasser gelöst und gemischt werden; anschließend werden die Lösungen durch einen Trocknungsprozess, vorzugsweise einen Sprühtrocknungs-, Vakuumgefriertrockungs-, Umkehrosmose-, Eindampf- oder anderen Konzentrationsprozess oder eine Kombination der genannten Prozesse, in eine (zumindest nahezu) feste Zubereitung überführt. Dabei kann die Trocknung unter Zuhilfenahme von Trägerstoffen (z. B. Stärke, Stärkederivate, Maltodextrin, Kieselgel, siehe oben) oder Hilfsstoffen (z. B. Pflanzengummen, Stabilisierungsmittel), erfolgen. Vorzugsweise erfolgt die Trocknung mittels Sprühtrocknung oder Vakuumgefriertrocknung.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen, Zubereitungen bzw. Halbfertigwaren sind Würze, Würzmischungen, Würzmittel, Brühwürfel, Instant-Suppen, Instant-Soßen, vegetarische Fertiggerichte, fleischhaltige Fertiggerichte, Fischsoßen wie z. B. Anchovis-Soßen, Austernsoßen und Sojasoßen.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zusammensetzungen, Zubereitungen bzw. Halbfertigwaren aromatische N-Acylguanidine der Formel (I) bzw. oben definierte Mischungen (also die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bzw. Mischungen) sowie gegebenenfalls andere Bestandteile zunächst in Emulsionen, in Liposomen (z. B. ausgehend von Phosphatidylcholin) in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulate oder Extrudate aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix (z. B. aus Stärke, Stärkederivaten, Cellulose oder Cellulosederivaten wie Hydroxypropylcellulose, anderen Polysacchariden wie Alginat, natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen wie Bienenwachs oder Carnaubawachs oder aus Proteinen wie Gelatine) eingearbeitet.
  • In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren werden aromatische N-Acylguanidine der Formel (I) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze bzw. oben definierten Mischungen mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt alpha- oder beta-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.
  • Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Zubereitungen, bei denen die Matrix so gewählt ist, dass die zu verwendenden erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Mischungen verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass man eine langanhaltende Wirkung erhält. Als Matrix können hier z. B. natürliche Fette, natürliche Wachse (z. B. Bienenwachs, Carnaubawachs) oder auch natürliche Ballaststoffe (Weizenfasern, Apfelfasern, Haferfasern, Orangenfasern) verwendet werden.
  • Weitere Bestandteile einer erfindungsgemäßen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden verzehrfertigen Zubereitung bzw. Halbfertigware können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel sein, z. B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z. B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Kräuter, Nüsse, Gemüsesäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z. B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeralkohole (z. B. Sorbit, Erythritol), natürliche oder gehärtete Fette (z. B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z. B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z. B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z. B. γ-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z. B. Glutathion), native oder prozessierte Proteine (z. B. Gelatine), Enzyme (z. B. Peptidasen), Nucleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere geschmacksmodulierende Stoffe (z. B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z. B. Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z. B. Carrageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z. B. Benzoesäure und deren Salze, Sorbinsäure und deren Salze), Antioxidantien (z. B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z. B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z. B. Essigsäure, Phosphorsäure), zusätzliche Bitterstoffe (z. B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupolone, Catechine, Tannine), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z. B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z. B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigenzien.
  • Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen oder Halbfertigwaren eine Aromamischung, um den Geschmack und/oder den Geruch abzurunden und zu verfeinern. Eine erfindungsgemäße Zubereitung, die als weitere Bestandteile einen festen Trägerstoff und eine Aromamischung umfasst, wurde bereits weiter oben beschrieben. Geeignete Aromamischungen enthalten z. B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe, Reaktionsaromen, Raucharomen oder andere aromagebende Zubereitungen (z. B. Protein[teil]hydrolysate, bevorzugt Protein[teil]hydrolysate mit hohem Arginin-Gehalt, Grillaromen, Pflanzenextrakte, Gewürze, Gewürzzubereitungen, Gemüse und/oder Gemüsezubereitungen) sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe. Insbesondere sind hier nicht-erfindungsgemäße Aromenkompositionen oder deren Bestandteile geeignet, die einen röstigen, fleischigen (insbesondere Huhn, Fisch, Meerestiere, Rind, Schwein, Lamm, Schaf, Ziege), gemüsigen (insbesondere Tomate, Zwiebel, Knoblauch, Sellerie, Lauch, Pilze, Auberginen, Seetang), einen würzigen (insbesondere schwarzer und weißer Pfeffer, Chili, Paprika, Kardamom, Muskat, Piment, Senf und Senf-Produkte), gebratenen, hefigen, gesottenen, fettigen, salzigen und/oder scharfen Aromaeindruck verursachen und somit den würzigen Eindruck verstärken können. In der Regel enthalten die Aromamischungen mehr als einen der genannten Inhaltsstoffe.
  • In einer weiter bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung werden aromatische N-Acylguanidine der Formel (I), deren physiologisch verträgliche (akzeptable) Salze bzw. oben definierte Mischungen in Zusammensetzungen, Zubereitungen und Halbfertigwaren in Kombination mit zumindest einer weiteren, nicht für sich erfindungsgemäßen Substanz zum Maskieren oder Vermindern eines unangenehmen (bitteren, metallischen, kalkigen, sauren, adstringierenden) Geschmackseindrucks oder zur Verstärkung oder Erzeugung eines angenehmen Geschmackseindrucks (süß, salzig, Umami) verwendet.
  • Auf diese Weise kann eine Verstärkung des Geschmacks, insbesondere des salzigen oder des Umami-Geschmacks, erreicht werden. Diese weiteren Substanzen können bevorzugt aus der folgenden Liste ausgewählt werden, ohne die Erfindung damit einzuschränken: Mononatriumglutamat, Glutaminsäure, Nucleotide (z. B. Adenosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat, Inosin-5'-monophosphat, Guanosin-5'-monophosphat) oder deren pharmazeutisch akzeptable Salze, Lactisole, Hydroxyflavanone (z. B. Eriodictyol, Homoeriodictyol oder deren Natriumsalze), insbesondere gemäß EP 1 258 200 , Hydroxybenzoesäureamide (z. B. 2,4-Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 4-Hydroxybenzoesäurevanillylamid), Gemische von Molkeproteinen mit Lecithinen, Hefeextrakte, Pflanzenhydrolysate, pulverisierte Gemüse (z. B. Zwiebelpulver, Tomatenpulver), Pflanzenextrakte (z. B. von Liebstöckel oder von Pilzen wie Shiitake), Meeralgen und Mineralsalzmischungen sowie Mischungen nach WO 2007 045566 .
  • Weitere, ggf. (modulierende) Aroma- und/oder Geschmackstoffe werden vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Adenosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat, Inosin-5'-monophosphat, und deren pharmazeutisch akzeptablen Salzen; Lactisolen; 2,4-Dihydroxybenzoesäure; 3-Hydroxybenzoesäure; Natriumsalzen, vorzugsweise Natriumchlorid, Natriumlactat, Natriumcitrat, Natriumacetat, Natriumgluconoat; Hydroxyflavanonen, wie zum Beispiel Eriodictyol, Homoeriodictyol, und deren Natriumsalzen; Hydroxybenzoesäureamiden, wie zum Beispiel 2,4-Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2-Hydroxy-benzoesäure-N-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 4-Hydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid-Mono-natriumsalz, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-ethoxybenzyl)amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(3,4-dihydroxybenzyl)amid und 2-Hydroxy-5-methoxy-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amid; 4-Hydroxybenzoesäurevanillylamid (insbesondere solche wie beschrieben in WO 2006/024587 , die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird); Hydroxydeoxybenzoinen, wie zum Beispiel 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanon, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanon, 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanon) (insbesondere solche wie beschrieben in WO 2006/106023 , die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird); Hydroxyphenlaalkandionen, wie zum Beispiel Gingerdion-[2], Gingerdion-[3], Gingerdion-[4], Dehydrogingerdion-[2], Dehydrogingerdion-[3], Dehydrogingerdion-[4]) (insbesondere solche wie beschrieben in WO 2007/003527 , die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird); Diacetyltrimeren (insbesondere solche wie beschrieben in WO 2006/058893 , die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird); γ-Aminobuttersäuren (insbesondere solche wie beschrieben in WO 2005/096841 , die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird) und Divanillinen (insbesondere Divanillin wie beschrieben in WO 2004/078302 , die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird); Bicyclo[4.1.0]heptan-7-carbonsäureamide, insbesondere solche wie beschrieben in PCT/EP2007/061171 sowie den darauf basierenden Dokumenten (Symrise), die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird; Cyclopropancarbonsäure(3-methylcyclohexyl)amide, insbesondere solche wie beschrieben in EP 1,989,944 sowie den darauf basierenden Dokumenten (Symrise), die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird; Aromatische Neo-Menthylamide, insbesondere solche wie beschrieben in US-Provisional Application 60/984,023 vom 31.10.2007 sowie den darauf basierenden Dokumenten (Symrise), die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird; Neo-Menthylamide, insbesondere solche wie beschrieben in US 2009 311,401 sowie den darauf basierenden Dokumenten (Symrise), die bezüglich der darin offenbarten entsprechenden Verbindungen auf dem Wege der Verweisung Bestandteil dieser Anmeldung wird.
  • Gemäß einer weiter bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung umfasst eine jeweils wie oben beschriebene erfindungsgemäße Zubereitung (Zusammensetzung, gebrauchs- oder verzehrfertige Zubereitung oder Halbfertigware) insbesondere zusätzlich einen oder mehrere süßverstärkende Stoffe, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen gemäß WO 2007/014879 A1 oder WO 2007/107596 A1 , speziell zusammen mit Hesperetin und/oder Phloretin. Hierdurch wird vorteilhafterweise eine Verstärkung und eine Vertiefung sowie Abrundung des Geschmacksprofils, insbesondere des würzigen und/oder salzigen Geschmacks der Zusammensetzung, Zubereitung oder Halbfertigware erreicht. Für Halbfertigwaren liegt der Gesamtanteil an Hesperetin und/oder Phloretin hierbei vorzugsweise im Bereich von 10 bis 100000 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der Halbfertigware, während im verzehrfertigen Lebensmittel der Gesamtanteil an Hesperetin und/oder Phloretin bezogen auf das Gesamtgewicht des Lebensmittels vorzugsweise im Bereich von 1 bis 400 ppm, bevorzugt im Bereich von 5 bis 200 ppm liegt.
  • Vorzugsweise sind in den erfindungsgemäßen Zubereitungen zusätzlich ein oder mehrere süßverstärkende Stoffe und ein oder mehrere weitere Geschmacksstoffe, die einen trigeminalen Reiz (tingling, kribbeln, scharf, kühlend etc.) bewirken, enthalten. Insbesondere bei der Kombination der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formeln (I) bzw. der entsprechenden zu verwendenden Mischungen mit Hesperetin und/oder Phloretin aber auch mit cis- und/oder trans-Pellitorin (siehe WO 2004/000787 bzw. WO 2004/043906 ) wird ein weiter verbessertes und vom Konsumenten bevorzugtes Geschmacksprofil erreicht. Dabei liegt der Gesamtanteil an cis- und/oder trans-Pellitorin in diesen Zusammensetzungen bzw. Zubereitungen oder Halbfertigwaren vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 500 ppm, bevorzugt im Bereich von 5 bis 100 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, Zubereitung oder Halbfertigware.
  • Bestandteil der Erfindung sind selbstverständlich auch die bislang nicht vorbeschriebenen Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (I), wie oben definiert und deren physiologisch akzeptablen anionischen und kationischen Salzen, wobei für den Fall (IB) gilt, dass Verbindungen ausgenommen sind für die gilt:
    • – R2, R4 = MeO, R3 = OH und X = H, N-But-OH, Et-OH oder n-Prop-OH oder
    • – R2, R3, R4 = MeO und X = i-Prop, Et, Me, i-But oder n-ButOH oder
    • – R3 = EtO und X = H oder
    • – R1 = OH und X = H oder Me oder
    • – R3 = MeO und X = n-But, Me oder H oder
    • – R3 = n-ButO und X = H
  • Bevorzugt gilt für den Fall (IB), dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (4), (5), (6) und (10).
  • Diese Verbindungen lassen sich in die erfindungsgemäße Verwendung einsetzen und waren bislang nicht vorbekannt.
  • Aus dem vorstehenden Text ergibt sich, dass ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung auch ein Verfahren zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geschmackseindruckes, insbesondere eines salzigen Geschmackseindruckes umfassend den Schritt Zusetzen einer sensorisch wirksamen Menge einer erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung oder einer erfindungsgemäß zu verwendenden Mischung zu einer Aromamischung oder einer zum Verzehr geeigneten, der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienenden Zubereitung.
  • Dabei umfasst im Sinne des vorliegenden Textes das „Vermischen einer geschmacklich wirksamen Menge einer oder mehrerer erfindungsgemäß zu verwendender Verbindungen” auch die Aspekte Applizieren einer geschmacklich wirksamen Menge auf einen oder mehrere Bestandteile einer Zubereitung sowie Einbetten einer geschmacklich wirksamen Menge oder Einführen in ein Matrixmaterial und folgendes Einmischen oder Applizieren in oder bzw. auf eine Zubereitung.
  • Dabei gilt hinsichtlich bevorzugter Verbindungen und Mischungen das oben Gesagte entsprechend.
  • Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Beispielen und den beigefügten Ansprüchen.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.
  • Allgemeine Arbeitsvorschrift (AAV 1): Umsetzung von Benzoesäuren mit Guanidin zu den entsprechenden erfindungsgemäß zu verwendende aromatische N-Acylguanidinen.
  • Hierzu werden 4,71 mmol der eingesetzten Benzoeäuren in 200 ml Dichlormethan und zwei Tropfen N,N-Dimethylformamid gegeben. Unter Stickstoffstrom werden zu diesem Gemisch 13 mmol Oxalylchlorid (1,1 ml) hinzupipettiert. Dieser Ansatz wird für 4,25 h im Stickstoffstrom bei Raumtemperatur und anschließend eine weitere Stunde bei 40°C gerührt. Nach Abkühlen wird die Lösung im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand in 50 ml Tetrahydrofuran aufgenommen. Die erhaltene Lösung wird langsam tropfenweise zu einer Losung aus 21,9 mmol des verwendeten Guanidinderivats (Guanidin, N-Methylguanidin bzw. N-Acetylguanidin, jeweils als HCl-Salz) in 15 ml Natronlauge (c = 2 mol/l) zugegeben. Das Gemisch wird 30 min bei Raumtemperatur gerührt, die organische Phase abgetrennt und aufgehoben. Die wässrige Phase wird dreimal mit je 30 ml Chloroform und dreimal mit je 30 ml Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 60 ml NaOH (c = 1 mol/ö) und im Anschluss daran mit 40 ml Wasser gewaschen. Danach wird das erhaltene Gemisch über MgSO4 getrocknet, abfiltriert und das gewonnene Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Abschließend wird der erhaltene Rückstand in Dichlormethan gelöst und dieses langsam verdampfen gelassen. Der letztendliche Rückstand wird mittels HPLC weiter gereinigt.
  • Allgemeine Arbeitsvorschrift (AAV 2): Umsetzung von Indolylessigsäure mit Guanidin zu den entsprechenden erfindungsgemäß zu verwendenden aromatischen N-Acylguanidinen
  • 1 mmol der eingesetzten Carbonsäure wird in 5 ml THF suspendiert. Anschließend werden 1,1 mmol Carbonyldiimidazol hinzugegeben. Die Mischung wird für 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 5 mmol Guanidin·HCl zugefügt und für weitere 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Hiernach wird der Ansatz im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt und auf pH 6–7 eingestellt. Das ausgefallene Produkt wird filtriert und mittels HPLC weiter gereinigt.
  • Synthesebeispiel 1: N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-guanidin (Piperonyloylguanidin, Verbindung 1)
  • Analog zu AAV 1 wird aus Benzo[1,3]dioxol-5-carbonsäure und Guanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Figure 00280001
  • Analysendaten:
  • Massenspektrometrie
    • LC-TOF: m/z (%) 208,1 (100, [M + H]+) LC-TOF: m/z (%) 149,0 (100, [M-Guanidin]+).
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, COSY): δ/ppm 6,18 [s, 2H, H-C(19)], 7,11 [d, 1H, J = 8 Hz, H-C(3)], 7,46 [d, 1H, J = 4 Hz, H-C(6)], 7,59 [dd, 1 H, J = 2; 6,4 Hz, H-C(4)], 8,47 [s, 2H, H-N(16)], 8,89 [s, 2H, H-N(17)], 11,4 [s, 1H, H-N(14)] 13C-NMR (100 MHz, D6-DMSO, HSQC, HMBC): δ (ppm) 102,5 [C(19)], 107,8 [C(6)], 108,4 [C(3)], 124,4 [C(4)], 125,2 [C(5)], 147,9 [C(1)], 152,1 [C(2)], 155,5 [C(15)], 166,7 [C(12)].
  • Synthesebeispiel 2: N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-N'-methyl-guanidin, (Piperonyloyl-N'-methylguanidin, Verbindung 2)
  • Analog zu AAV 1 wird aus Benzo[1,3]dioxol-5-carbonsäure und N-Methylguanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Figure 00290001
  • Analysendaten:
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO, COSY): δ (ppm) 2,93 [d, 3H, J = 4 Hz, H-C(16)], 6,18 [s, 2H, H-C(8)], 7,12 [d, 1H, J = 8 Hz, H-C(3)], 7,46 [d, 1H, J = 1,6 Hz, H-C(6)], 7,58 [dd, 1H, J = 1,6; 6,4 Hz, H-C(4)], 8,73 [s, 2H, H-N(14)], 9,24 [s, 1H, H-N(15)], 11,5 [s, 1H, H-N(11)] 13C-NMR (100 MHz, D6-DMSO, HSQC, HMBC): δ (ppm) 28,4 [C(16)], 102,4 [C(8)], 107,8 [C(6)], 108,4 [C(3)], 124,3 [C(4)], 125,2 [C(5)], 147,9 [C(1)], 152 [C(2)], 154,3 [C(13)], 166,6 [C(10)].
  • Synthesebeispiel 3: N-Acetyl-M-(benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-guanidin) (Piperonyloyl-N'-acetylguanidin, Verbindung 3)
    Figure 00300001
  • Analog zu AAV 1 wird aus Benzo[1,3]dioxol-5-carbonsäure und N-Acetylguanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Analysendaten:
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO, COSY): δ (ppm) 2,16 [s, 3H, H-C(17)], 6,11 [s, 2H, H-C(8)], 6,99 [d, 1H, J = 4 Hz, H-C(3)], 7,55 [d, 1H, J = 2 Hz, H-C(6)], 7,71 [dd, 1H, 1,6; 6,4 Hz, H-C(4)], 8,6 [s, 2H, H-N(15)], 9,36 [s, 1H, H-N(14)], 11,21 [s, 1H, H-N(11)] 13C-NMR (100 MHz, D6-DMSO, HSQC, HMBC): δ (ppm) 24,3 [C(17)], 101,8 [C(8)], 107,7 [C(3)], 108,4 [C(6)], 124,2 [C(4)], 130,7 [C(5)], 147,3 [C(1)], 150,6 [C(2)], 155,2 [C(13)], 166,5 [C(10)], 174 [C(16)].
  • Synthesebeispiel 4: N-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzoyl)-guanidin (Vanillylguanidin, Verbindung 4)
  • Analog zu AAV 1 wird aus Vanillinsäure und Guanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Figure 00310001
  • Analysendaten:
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO, COSY): δ (ppm) 3,85 [s, 3H, H-C(14)], 6,95 [m, 1H, H-C(4)], 7,5 [m, 1H, H-C(3)], 7,63 [m, 1H, H-C(6)], 8,48 [s, 2H, H-N(11)], 10,3 [s, 1H, H-N(12)], 11,23 [s, 1H, H-N(8)]; 3C-NMR (100 MHz, D6-DMSO, HSQC, HMBC): δ (ppm) 55,8 [C(14)], 112 [C(3)], 113,1 [C(6)], 115,3 [C(4)], 122,7 [C(10)], 123,3 [C(5)], 147,7 [C(1)], 152,5 [C(2)], 167 [C(7)].
  • Synthesebeispiel 5: N-(3-Methoxy-benzoyl)-guanidin (3-Methoxybenzoylguanidin, Verbindung 5)
    Figure 00310002
  • Analog zu AAV 1 wird aus 3-Methoxybenzoesäure und Guanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Analysendaten:
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO, COSY): δ (ppm) 3,84 [s, 3H, H-C(14)], 7,3 [m, 1H, H-C(2)], 7,47 [m, 1H, H-C(6)], 7,53 [m, 2H, H-C(3,4)], 8,44 [s, 2H, H-N(11)], 8,65 [s, 2H, H-N(12)], 11,44 [s, 1H, H-N(9)]; 13C-NMR (100 MHz, D6-DMSO, HSQC, HMBC): δ (ppm) 55,5 [C(14)], 113,3 [C(6)], 119,6 [C(2)], 120,4 [C(3)], 130,2 [C(4)], 133 [C(5)], 159,4 [C(1)], 167,6 [C(7)].
  • Synthesebeispiel 6: N-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-guanidin (3,4,5-Trimethoxybenzoylguanidin, Verbindung 6)
    Figure 00320001
  • Analog zu AAV 1 wird aus 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure und Guanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Analysendaten:
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (500 MHz, D6-DMSO, COSY): δ (ppm) 3,77 (s, 3H, H-C(10)1, 3,87 [s, 6H, H-C(8,18)1, 7,31 [s, 2H, H-C(4,6)1, 8,81 [s, 3H, H-N(16,17)], 11,82 [s, 1H, H-N(14)]; 13C-NMR (125 MHz, D6-DMSO, HMQC, HMQC): δ (ppm) 56,1 [C(8), C(18)], 60,2 [C(10)], 106,1 [C(4), C(6)], 126,3 [C(5)], 142,3 [C(2)], 152,9 [C(1), C(3)], 155,6 [C(15)], 167,3 [C(12)].
  • Synthesebeispiel 7: N-(4-Methoxybenzoyl)-N'-methyl-guanidin, (4-Methoxybenzoyl-N'-methylguanidin, Verbindung 7)
  • Analog zu AAV 1 wird aus 4-Methoxybenzoesäure und N-Methylguanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Figure 00330001
  • Synthesebeispiel 8: N-(2-1H-Indol-3-yl-acetyl)-guanidin (3-Indolylessigsäureguanidin, Verbindung 8)
  • Analog zu AAV 2 wird aus Indolylessigsäure und Guanidiniumchlorid das gewünschte Produkt dargestellt.
  • Figure 00330002
  • Analysendaten:
  • NMR-Spektroskopie:
    • 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO, COSY): δ (ppm) 3,75 [s, 2H, H-C(10)], 6,99 [m, 1H, H-C(1)], 7,08 [m, 1H, H-C(3)], 7,24 [dd, 1H, J = 2,4; 5,2 Hz, H-C(8)], 7,36 [m, 1H, H-C(2)], 7,51 [m, 1H, H-C(6)], 8,53 [s, 2H, H-N(15)], 10,92 [s, 2H, H-N(16)], 10,97 [s, 1H, H-N(7)], 11,88 [s, 1H, H-N(12)]; 13C-NMR (100 MHz, D6-DMSO, HSQC, HMBC): δ (ppm) 30,6 [C(10)], 107 [C(4)], 111,4 [C(2)], 118,4 [C(6)], 118,5 [C(1)], 121,1 [C(3)], 124,1 [C(8)], 127,1 [C(5)], 136,1 [C(9)], 155 [C(14)], 172,1 [C(11)].
  • Sensorische Prüfungen
  • Beispiel 1
  • Bestimmung der Verstärkereigenschaft für Salzigkeit in Salzlösung
  • Zur quantitativen Bestimmung der Verstärkung der salzigen Geschmackswahrnehmung durch Zusatz von erfindungsgemäß zu verwendenden N-Acylguanidinen wurde die jeweilige Intensität des Salzgeschmacks einer Mischung von 50 mmol/L Natriumchlorid und 0,6 mmol/L N-Acylguanidin in Wasser von einer Gruppe von 12 sensorisch geschulten Experten in jeweils 3 Wiederholungen im Vergleich zu unterschiedlich konzentrierten Kochsalzlösungen (45 mmol/L, 50 mmol/L, 55 mmol/L, 60 mmol/L, 65 mmol/L) ohne zugesetzte N-Acylguanidine bewertet. Die Berechnung der Geschmacksverstärkung erfolgte durch Ermittlung des arithmetischen Mittelwertes aus den 36 Einzelbewertungen und gibt die Natriumchlorid-Konzentration an, die ohne die Zugabe von N-Acylguanidinen zur Erzielung einer isointensiven Geschmackswahrnehmung notwendig gewesen wäre.
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Beispiel 2 – Bestimmung der Verstärkereigenschaft für Salzigkeit in einer Modellbrühe
  • Zur quantitativen Bestimmung der Verstärkung der salzigen Geschmackswahrnehmung in einer Modellbrühe [Mononatrium-L-Glutamate (1,9 g/L), Maltodextrin (DE 16.5–19.5, 6,375 g/L, Sigma-Aldrich), Natriumchlorid (2,92 g/L), Hefeextrakt (Gistex XII LS, DSM Food Specialties, 2,1 g/L)] durch Zusatz von N-Acylguanidinen wurde die jeweilige Intensität des Salzgeschmacks nach Zugabe von N-Acylguanidinen (0,6 mmol/L) von einer Gruppe von 12 sensorisch geschulten Experten in jeweils 3 Wiederholungen im Vergleich zu Modellbrühe mit unterschiedlich konzentrierten Kochsalzzugaben (0 mmol/L, 5 mmol/L, 10 mmol/L, 15 mmol/L, 20 mmol/L) ohne zugesetzte N-Acylguanidine bewertet. Die Berechnung der Geschmacksverstärkung erfolgte durch Ermittlung des arithmetischen Mittelwertes aus den 36 Einzelbewertungen und gibt die zusätzliche Natriumchlorid-Konzentration an, die ohne die Zugabe von N-Acylguanidinen zur Erzielung einer isointensiven Geschmackswahrnehmung notwendig gewesen wäre.
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Beispiel 3
  • Geschmacksprofil von Verbindung 1 (Piperonyloylguanidin) in Wasser
  • Ein Panel von 5 organoleptisch geschulten Personen verkostete die Verbindung der Formel (I) in Mineralwasser (Vittel, still).
  • Geschmacksergebnis:
    • 20 ppm: schwach, leicht aminig, brandig, moderig, leichtes Cooling 200 ppm: etwas bitter, chemische Note
  • Anwendungsbeispiele
  • Die Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung, ohne diese damit einzuschränken. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht. Anwendungsbeispiel 1: Sprühgetrocknete Zusammensetzungen
    1.1 Bestandteil Anteil
    Piperonyloylguanidin, Verbindung (1) 10 g
    Maltodextrin 90 g
    1.2 Bestandteil Anteil
    4-Methoxybenzoyl-N'-methylguanidin, Verbindung (7) 15 g
    Maltodextrin 85 g
  • Die Bestandteile werden in einer Mischung aus Ethanol und demineralisiertem Wasser gelöst und anschließend sprühgetrocknet. Anwendungsbeispiel 2: Aromakomposition, nicht erfindungsgemäß
    Inhaltsstoff Anteil
    10 Gew.-% Pellitorin in 1,2-Propylenglycol/Diethylmalonat 0,25 g
    Hesperetin 2,50 g
    Phloretin 1,50 g
    Propylenglycol 95,75 g
  • Die Aromakomposition wurde in nachfolgend beschriebenen Anwendungsbeispielen eingesetzt. Anwendungsbeispiel 3: Würzmittel
    Teil Bestandteil Anteil
    A 1:1 Mischung von Verbindungen der Formeln (1) + (7) 0,2 g
    Natriumchlorid 15 g
    B Senfsamenmehl 5 g
    Senfaroma 0,1 g
  • Teil A wurde eingewogen. Es wurden 290 ml Wasser vorgelegt und unter Rühren Teil A zugegeben und gelöst. Die Lösung wird mit Wasser auf 1,84 kg verdünnt (pH 6,0) und anschließend gefriergetrocknet (Eutektischer Punkt: –15°C; Arbeitsvakuum: 0,52 mbar; Stellflächentemperatur: –5°C bis +25°C). Das Produkt wird mit Senfsamenmehl und dem Senfaroma aus Teil B gemischt und zu einem Würzmittel konfektioniert. Anwendungsbeispiel 4: Reaktionsaroma
    Inhaltsstoff Einsatz [g]
    L-Alanin 41,0
    L-Asparaginsäure 123,0
    Bernsteinsäure 4,7
    Calciumchlorid Dihydrat 7,0
    L-Cystein·HCl Monohydrat 11,0
    Dikaliumphosphat 6,0
    Fructose gemahlen 1,0
    L-Isoleucin 1,6
    Kaliumchlorid 228,0
    L-Leucin 1,6
    L-Lysin·HCl 3,6
    Magnesiumchlorid Hexahydrat 19,0
    Maltodextrin 49,0
    L-Phenylalanin 2,0
    L-Prolin 74,0
    L-Serin 6,5
    L-Threonin 3,0
    L-Valin 9,0
    Wasser 404,0
    Piperonyloylguanidin (1), 20 Gew.-% in EtOH 20,0
  • Alle Komponenten werden bei 40°C gemischt und anschließend bei 85°C für 10 Minuten erhitzt (Rückflussreaktion). Nach dem Abkühlen auf 40°C wird mit Kalilauge auf pH 5 eingestellt. Dieses Reaktionsaroma wurde anstelle der reinen Verbindung (1) in die Bouillon – Zubereitungen C bzw. D des Anwendungsbeispiels 9 eingearbeitet werden, wobei in Zubereitung C 5 g und in Zubereitung D 13 g des Reaktionsaromas verwendet wurden.
  • Anwendungsbeispiel 5: Instantsuppe, Typ Lauch-Creme
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B, C, D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamatfrei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Salzreduziert und Natriumglutamatfrei)
  • Bestandteil A B C D E
    Kartoffelstärke 20,0 g 20,0 g 20,0 g 20,0 g 20,0 g
    Fettpulver 25,0 g 25,0 g 25,0 g 25,0 g 25,0 g
    Lactose 20,0 g 20,0 g 20,0 g 20,0 g 20,0 g
    Maltodextrin 11,730 g 14,72 g 14,68 g 14,530 g 15,66 g
    Kochsalz 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g 7,0 g
    Natriumglutamat 3,0 g - - - -
    Spinatpulver 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Grünes Lauchpulver 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Citronensäure, als Pulver 0,3 g 0,3 g 0,3 g 0,3 g 0,3 g
    Gehärtetes Pflanzenfett 3,0 g 3,0 g 3,0 g 3,0 g 3,0 g
    Gefriergetrockneter Lauch 1,0 g 1,0 g 1,0 g 1,0 g 1,0 g
    Huhnaroma 1,0 g 1,0 g 1,0 g 1,0 g 1,0 g
    Würzmischung Typ „grüner Lauch”, Pulver 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Würzmischung, Typ 0,6 g 0,6 g 0,6 g 0,6 g 0,6 g
    „gekochte Zwiebel”
    Hefe-Würzmischung, 0,3 g 0,3 g 0,3 g 0,3 g 0,3 g
    Typ „Gemüsebrühe”,
    Pulver
    Curcuma-Extrakt 0,07 g 0,07 g 0,07 g 0,07 g 0,07 g
    Piperonyloylguanidin, (1) - 0,01 g 0,05 g 0,20 g 0,07 g
  • 5 g der jeweiligen Pulvermischung wurden mit je 100 ml heißem Wasser aufgegossen, um eine verzehrfertige Suppe zu erhalten.
  • Anwendungsbeispiel 6: Instantsuppe, Typ Hühnersuppe mit Nudeln
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B, C, D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Salz-reduziert und Natriumglutamat-frei)
  • Bestandteil A B C D E
    Stärke 16,0 g 16,0 g 16,0 g 16,0 g 16,0 g
    Kochsalz 7 g 7 g 7 g 7 g 5 g
    Saccharose, raffiniert 3,2 g 3,2 g 3,2 g 3,2 g 3,2 g
    Natriumglutamat 3,2 g - - - -
    Natriuminosinat/Natriumguanylat im Verhältnis 1:1 0,8 g 0,8 g 0,8 g 0,8 g 0,8 g
    Säurehydrolysiertes Pflanzenprotein 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g
    Fettpulver 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Gemüsefett, sprühgetrocknet 1,0 g 1,0 g 1,0 g 1,0 g 1,0 g
    Gefriergetrocknetes Hühnerfleisch, in Stückchen 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Suppen-Nudeln 32,0 g 32,0 g 32,0 g 32,0 g 32,0 g
    Maltodextrin 12,160 g 15,35 g 14,11 g 13,94 g 15,08 g
    Chinesisches Gemüse, gefriergetrocknet 4,6 g 4,6 g 4,6 g 4,6 g 4,6 g
    Huhnaroma 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g
    Lebensmittelfarbstoff Riboflavin 0.04 g 0.04 g 0.04 g 0.04 g 0.04 g
    Piperonyloylguanidin, (1) - 0,01 g 0,05 g 0,20 g 0,08 g
    Aromenkomposition nach Anwendungsbeispiel 2.1 - - 1,2 g 1,2 g 1,2 g
  • 4,6 g der jeweiligen Pulvermischung wurden 10 Minuten in je 100 ml Wasser gekocht, um eine verzehrfertige Suppe zu erhalten.
  • Anwendungsbeispiel 7: Würzmischung, Typ „Pfeffer”:
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B, C, D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Salz-reduziert und Natriumglutamat-frei)
  • Bestandteil A B C D E
    Milchprotein 0,8 g 0,8 g 0,8 g 0,8 g 0,8 g
    Johannisbrotkernmehl 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Maisstärke 22,0 g 27,98 g 27,85 g 27,40 g 29,70 g
    Kochsalz 14,0 g 14,0 g 14,0 g 14,0 g 12,0 g
    Paprikapulver 13,0 g 13,0 g 13,0 g 13,0 g 13,0 g
    Tomatenpulver 13,0 g 13,0 g 13,0 g 13,0 g 13,0 g
    Saccharose 4,0 g 4,0 g 4,0 g 4,0 g 4,0 g
    Knoblauchpulver 0,5 g 0,5 g 0,5 g 0,5 g 0,5 g
    Gehärtetes Pflanzenfett 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g 8,0 g
    Fettpulver 11,0 g 11,0 g 11,0 g 11,0 g 11,0 g
    Natriumglutamat 6,0 g - - - -
    Lebensmittelfarbstoff Rote Bete und Paprika 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Aroma Typ „Pfeffer” 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g 2,0 g
    Aroma Typ „Pizza” 1,2 g 1,2 g 1,2 g 1,2 g 1,2 g
    Aroma Typ „Tomate” 0,4 g 0,4 g 0,4 g 0,4 g 0,4 g
    Extrakt aus schwarzem Pfeffer 0,1 g 0,1 g 0,1 g 0,1 g 0,1 g
    Piperonyloylguanidin, (1) - 0,02 g 0,15 g 0,60 g 0,3 g
  • Jeweils 100 g Nackensteak vom Schwein wurde mit jeweils 1,7 g der Zubereitungen A, B, C und D gleichmäßig bestreut und gebraten.
  • Anwendungsbeispiel 8: Tomatenketchup
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B
      = Vergleichszubereitung (Salz- und Zucker-reduziert, Natriumglutamat-frei)
      C
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamatfrei, Zucker-reduziert)
      D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Salz- und Zucker-reduziert, Natriumglutamatfrei)
  • Bestandteil A B C D
    Natriumglutamat 0,40 g - - -
    Kochsalz 2 g 1 g 2 g 1 g
    Stärke, Farinex WM 55 1 g 1 g 1 g 1 g
    Sucrose 12 g 9,2 g 9,2 g 9,2 g
    Tomaten-Konzentrat 2-fach 40 g 40 g 40 g 40 g
    Glucosesirup 80 Brix 18 g 18 g 18 g 18 g
    Branntweinessig 10% 7 g 7 g 7 g 7 g
    Wasser 19,60 g 23,80 g 22,30 g 23.25 g
    Aromenkomposition nach Anwendungsbeispiel 2.1 - - 0,4 g 0.4 g
    10%ige Lösung von Piperonyloylguanidin (1) in Propylenglycol - - 0,10 g 0,15 g
  • Die Inhaltsstoffe werden in der angegebenen Reihenfolge gemischt und das fertige Ketchup mit Hilfe eines Rührwerkes homogenisiert, in Flaschen abgefüllt und sterilisiert.
  • Anwendungsbeispiel 9: Bouillon
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B
      = Vergleichszubereitung (Natriumglutamat-reduziert)
      C
      = erfindungsgemäße Zubereitungen
      D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Salz-reduziert und Natriumglutamat-frei)
  • Bestandteil A B C D E
    Fettpulver 8,77 g 8,77 g 8,77 g 8,77 g 8,77 g
    Natriumglutamat 8,77 g 5 g 5 g - -
    Hefeextrakt Pulver 12,28 g 12,28 g 12,28 g 12,28 g 12,28 g
    Kochsalz 29,83 g 29,83 g 29,83 g 29,83 g 26,83 g
    Maltodextrin 37,28 g 41,050 g 41,047 g 46,020 g 49,020 g
    Natürlicher Gemüseextrakt 3,07 g 3,07 g 3,07 g 3,07 g 3,07 g
    Piperonyloylguanidin, (1) - - 0,003 g 0,030 g -
    4-Methoxybenzoylguanidin (7) - - - - 0,030 g
  • 15 g der jeweiligen Pulvermischung wurden mit je 1000 ml heißem Wasser aufgegossen.
  • Anwendungsbeispiel 10: Würzmischung für Kartoffelchips
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B
      = Vergleichszubereitung (Natriumglutamat-reduziert)
      C
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-reduziert)
      D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat- und Salz-reduziert)
  • Bestandteil A B C D E
    Natriumglutamat 3,50 g 2,00 g 2,00 g - 1,00 g
    Käsepulver 10,00 g 10,00 g 10,00 g 10,00 g 10,00 g
    Knoblauchpulver 2,00 g 2,00 g 2,00 g 2,00 g 2,00 g
    Molkenpulver 38,86 g 40,36 g 40,06 g 41,91 g 44,76 g
    Würzextraktöl 0,20 g 0,20 g 0,20 g 0,20 g 0,20 g
    Paprikapulver 9,80 g 9,80 g 9,80 g 9,80 g 9,80 g
    Kochsalz 21,00 g 21,00 g 21,00 g 21,00 g 17,00 g
    Tomatenpulver 9,00 g 9,00 g 9,00 g 9,00 g 9,00 g
    Trockenaroma 2,50 g 2,50 g 2,50 g 2,50 g 2,50 g
    Siliciumdioxid 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g
    Pflanzenöl 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g
    Zwiebelpulver 3,00 g 3,00 g 3,00 g 3,00 g 3,00 g
    Sahne Aromakonzentrat 0,03 g 0,03 g 0,03 g 0,03 g 0,03 g
    Käse Aroma 0,03 g 0,03 g 0,03 g 0,03 g 0,03 g
    Tomaten Aromakonzentrat 0,04 g 0,04 g 0,04 g 0,04 g 0,04 g
    Sprühgetrocknete Zusammensetzung gemäß Beispiel 1.1 - - 0,30 g 0,45 g 0,60 g
  • 6 g der Würzmischung wurden auf 94 g Kartoffelchips aufgezogen.
  • Anwendungsbeispiel 11: Weiße Soße
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B
      = Vergleichszubereitung (Natriumglutamat-reduziert)
      C
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-reduziert)
      D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat- und Salz-reduziert)
  • Bestandteil A B C D E
    Maltodextrin 25,98 g 27,18 g 27,08 g 27,58 g 28,43 g
    Kochsalz 7,50 g 7,50 g 7,50 g 7,50 g 6,00 g
    Natriumglutamat 2,00 g 0,80 g 0,80 g - 0,80 g
    Pflanzenfett 5,00 g 5,00 g 5,00 g 5,00 g 5,00 g
    Pfeffer, weiß 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g
    Zwiebelpulver 1,50 g 1,50 g 1,50 g 1,50 g 1,50 g
    vorverkleisterte Maisstärke 30,00 g 30,00 g 30,00 g 30,00 g 30,00 g
    Fettpulver 28,00 g 28,00 g 28,00 g 28,00 g 28,00 g
    Sprühgetrocknete Zusammensetzung gemäß Beispiel 1.2 - 0,10 g 0,40 g 0,25 g
  • 90 g der Soßenmischung wurden mit 1000 ml heißem Wasser aufgegossen und mit dem Schneebesen kräftig verrührt.
  • Anwendungsbeispiel 12: Braune Soße
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B
      = Vergleichszubereitung (Natriumglutamat-reduziert)
      C
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-reduziert)
      D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat- und Salz-reduziert)
  • Bestandteil A B C D E
    Stärke 40,00 g 40,00 g 40,00 g 40,00 g 40,00 g
    Maltodextrin 33,10 g 33,80 g 33,66 g 34,70 g 35,07 g
    Kochsalz 6,00 g 6,00 g 6,00 g 6,00 g 4,50 g
    Zuckerkulör, sprühgetrocknet 5,00 g 5,00 g 5,00 g 5,00 g 5,00 g
    Hefeextraktpulver 3,00 g 3,00 g 3,00 g 3,00 g 3,00 g
    Natriumglutamat 2,00 g 1,30 g 1,30 g - 1,30 g
    Zucker 0,50 g 0,50 g 0,50 g 0,50 g 0,50 g
    Fettpulver 5,00 g 5,00 g 5,00 g 5,00 g 5,00 g
    Tomatenpulver 3,00 g 3,00 g 3,00 g 3,00 g 3,00 g
    Natürlicher Gemüseextrakt 1,00 g 1,00 g 1,00 g 1,00 g 1,00 g
    Zwiebelextrakt 0,30 g 0,30 g 0,30 g 0,30 g 0,30 g
    Pfefferextrakt 0,10 g 0,10 g 0,10 g 0,10 g 0,10 g
    Trockenaroma 1,00 g 1,00 g 1,00 g 1,00 g 1,00 g
    Sprühgetrocknete Zusammensetzung gemäß Beispiel 1.2 - - 0,70 g 2,00 g 0,70 g
  • 90 g der Soßenmischung wurden mit 1000 ml heißem Wasser aufgegossen und mit dem Schneebesen kräftig verrührt.
  • Anwendungsbeispiel 13: Tomatensuppe
    • A
      = Vergleichszubereitung
      B
      = Vergleichszubereitung (Natriumglutamat-reduziert)
      C
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-reduziert)
      D
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat-frei)
      E
      = erfindungsgemäße Zubereitungen (Natriumglutamat- und Salz-reduziert)
  • Bestandteil A B C D E
    Wasser 50,65 g 50,80 g 50,799 g 51,035 g 51,29 g
    Pflanzenöl 5,50 g 5,50 g 5,50 g 5,50 g 5,50 g
    Tomatenpaste 24,00 g 24,00 g 24,00 g 24,00 g 24,00 g
    Sahne 1,05 g 1,05 g 1,05 g 1,05 g 1,05 g
    Zucker 2,00 g 2,00 g 2,00 g 2,00 g 2,00 g
    Kochsalz 1,70 g 1,70 g 1,70 g 1,70 g 1,20 g
    Natriumglutamat 0,40 g 0,25 g 0,25 g - 0,25 g
    Weizenmehl 5,50 g 5,50 g 5,50 g 5,50 g 5,50 g
    Stärke 1,20 g 1,20 g 1,20 g 1,20 g 1,20 g
    gewürfelte Tomaten 8,00 g 8,00 g 8,00 g 8,00 g 8,00 g
    Sprühgetrocknete Zusammensetzung gemäß Beispiel 1.2 - - 0,001 g 0,015 g 0,010 g
  • Die festen Bestandteile wurden eingewogen, gemischt und dem Wasser hinzugefügt. Das Pflanzenöl wurde zudosiert und die Tomatenpaste hinzugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren aufgekocht. Anwendungsbeispiel 14: Anwendung in einem zuckerfreien Kaugummi
    Teil Inhaltsstoff Einsatz in Gew.-%
    A Kaugummibase, Company „Jagum T” 29,95
    B Sorbit, pulverisiert 39,00
    Isomalt® (Palatinit GmbH) 9,50
    Xylit 2,00
    Mannit 3,00
    Aspartam® 0,10
    Acesulfam® K 0,10
    Emulgum® (Colloides Naturels, Inc.) 0,30
    C Sorbitol, 70% 14,00
    Glycerin 1,00
    D Aromakomposition, entsprechend Anwendungsbeispiel 2.1 1,00
    Piperonyloylguanidin (1) 0,05
  • Teile A bis D werden gemischt und intensiv geknetet. Die Rohmasse kann z. B. in Form von dünnen Streifen zu verzehrfertigen Kaugummis verarbeitet werden. Anwendungsbeispiel 15: Rindfleischwürzmischung für (Fertig)-Nudeln
    Inhaltsstoff Gew.-%
    Rindsfettaroma 5
    Zuckercouleur 3.00
    Zitronensäure (wasserfrei) 0.40
    Schnittlauch (entwässert) 2.00
    Maltodextrin (ex Tapoica) 10.30
    Mononatriumglutamat 15.00
    Zwiebelpulver 5.00
    Ribotide 0.80
    Natriumchlorid 45.65
    Zucker 2.80
    Süßmolkepulver 6.50
    10%ige Lösung von Piperonyloylguanidin (1) in Propylenglycol 0.05
  • Alle Inhaltsstoffe werden vermischt, bis sich eine homogene Mischung ergibt. Anwendungsbeispiel 16: (Fertig-)Nudeln
    Teil Inhaltsstoff Gew.-%
    A Weizenmehl 62.00
    Kartoffelstärke 10.90
    B Salz 1.10
    Guarkernmehl 0.06
    Natriumcarbonat 0.07
    Kaliumcarbonat 0.25
    Na2H2P2O7 0.07
    10%ige Lösung von Piperonyloylguanidin (1) in Propylenglycol 0.05
    C Wasser 25.45
  • Eine Suspension der Zutaten B in Wasser wird zu einer Mischung der Zutaten A gegeben und zu einem Teig geknetet. Nachdem der Teig für ca. 5 Minuten geruht hat, wird dieser mit Hilfe einer Nudelmaschine zu Platten verarbeitet, die in einem letzten Arbeitsschritt in eine übliche Form zurechtgeschnitten werden. Die Nudeln sind nach einer Kochzeit von 3 Minuten verzehrfertig und werden mit 8 g der Rindfleischwürzmischung (Anwendungsbeispiel 15) angerichtet.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2010150918 [0004]
    • WO 2009119503 [0004]
    • US 2009311401 [0005, 0076]
    • EP 0242325 [0034]
    • US 4518615 [0034]
    • US 5093136 [0034]
    • US 5266336 [0034]
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    • US 3159585 [0040]
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    • WO 2007045566 [0075]
    • WO 2006/024587 [0076]
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    • WO 2007/003527 [0076]
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    • WO 2005/096841 [0076]
    • WO 2004/078302 [0076]
    • EP 2007/061171 [0076]
    • EP 1989944 [0076]
    • WO 2007/014879 A1 [0077]
    • WO 2007/107596 A1 [0077]
    • WO 2004/000787 [0078]
    • WO 2004/043906 [0078]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • H. Surburg, J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006 [0021]

Claims (11)

  1. Verwendung einer Verbindung oder einer Mischung bestehend aus zwei oder mehreren Verbindungen oder enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00520001
    und deren physiologisch akzeptablen anionischen und kationischen Salzen, wobei gilt: X bedeutet einen Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe oder die Alkanoylgruppe mit einer oder mehreren Hydroxy- oder Aminogruppen subsituiert sein kann, Q ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Formel (IA), (IB) und (IC)
    Figure 00520002
    Figure 00530001
    (IC), wobei gilt: im Falle (IA) R1, R2, R5 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und im Falle (IB) R1, R2, R3, R4, R5 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei wenigstens ein Rest R1, R2, R3, R4 oder R5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat und im Falle (IC) R1, R2, R3, R4, R5 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei für eine, mehrere oder alle Verbindungen der Formel (I) gilt: R1 und R5 bedeuten jeweils einen Wasserstoff und im Falle (IA) R2 bedeutet einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und im Falle (IB) R2, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wobei wenigstens ein Rest R2, R3 oder R4 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat und im Falle (IC) R2, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei gilt: X bedeutet einen Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine 4-Carboxyl-3-aminobutylgruppe, R1 und R5 bedeuten jeweils einen Wasserstoff und im Falle (IA) R2, R3, R4 bedeuten jeweils einen Wasserstoff und im Falle (IB) R2, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine Hydroxygruppe oder eine Methoxygruppe, wobei wenigstens ein Rest R2, R3 oder R4 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, und im Falle (IC) R2 bedeutet einen Wasserstoff und R3 und R4 entweder jeweils einen Wasserstoff oder wenigstens einer der Reste R3 und R4 eine Hydroxygruppe oder eine Methoxygruppe.
  4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-guanidin (1), N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-N'-methyl-guanidin (2), N-Acetyl-N'-(benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-guanidin) (3), N-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzoyl)-guanidin (4), N-(3-Methoxy-benzoyl)-guanidin (5), N-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-guanidin (6), N-(4-Methoxy-benzoyl)-M-methylguanidin (7), N-(2-1H-Indol-3-yl-acetyl)-guanidin (8), N-(4-Methoxy-benzoyl)-guanidin (9), N-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzoyl)-guanidin (10) und N-(Benzo[1,3]dioxol-5-carbonyl)-N'-(4-carboxyl-3-aminobut-1-yl)-guanidin (11),
    Figure 00560001
  5. Verwendung einer Verbindung wie in einem der vorangehenden Ansprüche definiert oder einer Mischung wie in einem der vorangehenden Ansprüche definiert, zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken der eines salzigen Geschmackseindruckes insbesondere eines salzigen Geschmackseindruckes von Natriumchlorid.
  6. Aromamischung, umfassend eine Verbindung wie in einem der vorangehenden Ansprüche definiert oder eine Mischung wie in einem der vorhergehenden Ansprüche definiert und 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr weitere Geschmacksstoffe.
  7. Aromamischung nach Anspruch 6, wobei wenigstens ein weiterer salzig schmeckender Geschmacksstoff, insbesondere Natriumchlorid umfasst ist.
  8. Zum Verzehr geeignete, der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitung, umfassend eine Verbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert oder eine Mischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert oder eine Aromamischung wie in Anspruch 6 oder 7 definiert.
  9. Zubereitung nach Anspruch 8, wobei die Zubereitung (i) eine der Mundpflege dienene Zubereitung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaugummi, Zahnpasta, Zahngel, Zahnpulver und Mundwasser, (ii) eine Halbfertigware oder (iii) eine verzehrfertige Zubereitung insbesondere eine natriumreduzierte, ganz besonders natriumchloridreduzierte Zubereitungist.
  10. Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert und deren physiologisch akzeptablen anionischen oder kationischen Salzen, wobei für den Fall (IB) gilt, dass die Verbindungen ausgenommen sind für die gilt: – R2, R4 = MeO, R3 = OH und X = H, n-But-OH, Et-OH oder n-Prop-OH oder – R2, R3, R4 = MeO und X = i-Prop, Et, Me, i-But oder n-ButOH oder – R3 = EtO und X = H oder – R1 oder R5 = OH und X = H oder Me oder – R3 = MeO und X = n-But, Me oder H oder – R3 = n-ButO und X = H
  11. Verfahren zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geschmackseindruckes, insbesondere eines salzigen Geschmackseindruckes umfassend den Schritt Zusetzen einer sensorisch wirksamen Menge einer Verbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert oder einer Mischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert zu einer Aromamischung oder einer zum Verzehr geeigneten, der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienenden Zubereitung.
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