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DE102011078496A1 - Cationic emulsion with siloxane elastomer - Google Patents

Cationic emulsion with siloxane elastomer Download PDF

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DE102011078496A1
DE102011078496A1 DE201110078496 DE102011078496A DE102011078496A1 DE 102011078496 A1 DE102011078496 A1 DE 102011078496A1 DE 201110078496 DE201110078496 DE 201110078496 DE 102011078496 A DE102011078496 A DE 102011078496A DE 102011078496 A1 DE102011078496 A1 DE 102011078496A1
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DE
Germany
Prior art keywords
sio
formula
siloxane
reaction
elastomer
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE201110078496
Other languages
German (de)
Inventor
Svea Wischhöfer
Kerstin SKUBSCH
Celina Storbeck
Manuela Köhler
Antonia Wagner
Stephanie von Thaden
Björn Heuer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
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Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
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Priority to PCT/EP2012/062200 priority patent/WO2013004530A2/en
Priority to EP12732603.1A priority patent/EP2726050A2/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Kosmetische Emulsion enthaltend a) einen kationischen Emulgator I) Siloxanelastomer mit der folgenden Struktur:mit R1 = C1 bis C30 Alkylrest, R2 = Wasserstoff, R3 = eine Quervernetzung -E-Y-E-, bei dem das andere Ende der Quervernetzung mit einer zweiten Silikonelastomerkette verbunden ist, jedes E eine bivalente Gruppe darstellt gewählt aus den Gruppen -CH2-CH2- oder -CH=CH- und Y eine bivalente Kohlenwasserstoff-Gruppe, ein Siloxan oder eine Kombination aus beidem darstellt, a = 265–2000, b = 0–249, C = 1–250, mit der Vorgabe, dass b + c ≤ 250, das in einem Lösungsmittel gequollen ist, oder II) ein Siloxanelastomers, welches hergestellt wird durch die Reaktion (A) eines ≡Si-H enthaltenden Polysiloxans der Formel R3SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR3 und, optional eines ≡Si-H enthaltenden Polysiloxans der Formel HR2SiO(R'2SiO)cSiR2H oder der Formel HR2SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR2H, mit R, R' und R'' = Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, a = 0–250, b = 1–250, und c = 0–250, (B) mit einem alpha, omega-Dien der Formel CH2=CH(CH2)xCH=CH2 mit x = 1–20, wobei die Reaktion ausgeführt wird in Gegenwart eines Platin-Katalysators und (C) eines Lösungsmittels gewählt aus der Gruppe bestehend aus (i) organischen Komponenten, (ii) Komponenten enthaltend ein Silikonatom und deren beliebigen Mischungen, wobei die Reaktion solange durchgeführt wird, bis ein Gel durch Quervernetzung entstanden ist durch die Addition von ≡Si-H an die Doppelbindungen des alpha, omega-Diens.Cosmetic emulsion comprising a) a cationic emulsifier I) siloxane elastomer having the structure: where R1 = C1 to C30 alkyl, R2 = hydrogen, R3 = a cross-linker -EYE- in which the other end of the cross-linking is linked to a second silicone elastomer chain, each E represents a divalent group selected from the group consisting of -CH 2 -CH 2 - or -CH = CH- and Y represents a divalent hydrocarbon group, a siloxane or a combination of both, a = 265-2000, b = 0-249, C = 1-250, with the proviso that b + c ≦ 250, which is swollen in a solvent, or II) a siloxane elastomer, which is prepared by the reaction (A) of a ≡Si-H-containing polysiloxane of the formula R3SiO ( R'2SiO) a (R''HSiO) bSiR3 and, optionally a ≡Si-H containing polysiloxane of the formula HR2SiO (R'2SiO) cSiR2H or the formula HR2SiO (R'2SiO) a (R''HSiO) bSiR2H, with R, R 'and R "= alkyl groups with 1 to 6 C atoms, a = 0-250, b = 1-250, and c = 0-250, (B) with an alpha, omega-diene of the formula CH 2 = CH (CH 2) x CH = CH 2 where x = 1-20, the reaction being carried out in the presence of a platinum catalyst and (C) a solvent selected from the group consisting of (i ) organic components, (ii) components containing a silicone atom and any mixtures thereof, wherein the reaction is carried out until a gel is formed by crosslinking by the addition of ≡Si-H to the double bonds of the alpha, omega-diene.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Emulsion mit kationischem Emulgator und Siloxanelastomer.The present invention relates to a cosmetic emulsion with cationic emulsifier and siloxane elastomer.

Der Wunsch, schön und attraktiv auszusehen, ist von Natur aus im Menschen verwurzelt. Auch wenn das Schönheitsideal im Laufe der Zeit Wandlungen erfahren hat, so ist das Streben nach einem makellosen Äußeren immer das Ziel der Menschen gewesen. Einen wesentlichen Anteil an einem schönen und attraktiven Äußeren hat dabei der Zustand und das Aussehen der Haut. Um diese jung und makellos zu halten werden seit vielen Jahren Hautpflegeprodukte eingesetzt.The desire to look beautiful and attractive is inherently rooted in man. Although the ideal of beauty has undergone changes over time, the pursuit of an impeccable appearance has always been the goal of man. An essential part of a beautiful and attractive appearance is the condition and appearance of the skin. For many years, skincare products have been used to keep them young and flawless.

Anwender stellen an moderne Hautpflegeprodukte, speziell in Form von Cremes für die Anwendung im Gesicht, eine Reihe von Anforderungen. Sie sollen die Haut pflegen, insbesondere die Haut über einen langen Zeitraum mit Feuchtigkeit versorgen. Dieses wird in der Regel über „Moisturizer” realisiert, die Wasser im Stratum Corneum binden (z. B. Glycerin), zudem werden mit zugesetzten Lipiden die oberen Hautschuppen geschmeidig gehalten und der transepidermale Wasserverlust reduziert. Desweiteren erwarten die Anwender häufig eine Wirkung gegen die Anzeichen von Hautalterung, wie z. B. die Ausbildung von Falten, das Nachlassen der Hautelastizität oder die Entstehung von Altersflecken. Hierzu werden zum einen Wirkstoffe verwendet, die beispielsweise die Aktivität der Hautzellen stimulieren, aber auch verstärkt UV-Filter eingesetzt, die besonders die für die Hautalterung verantwortlichen UVA-Strahlen blockieren. Alle diese Inhaltsstoffe stellen eine große Herausforderung für eine angenehme Sensorik dar, da sie nach dem Verdunsten der flüchtigen Bestandteile der Formulierung als Film auf der Haut zurückbleiben, und dort sensorisch vom Verbraucher wahrgenommen werden. Die fühlbaren Rückstände werden dabei oft negativ beschrieben und verhindern das Gefühl dass das Produkt komplett in die Haut „eingezogen” sei.Users place a number of demands on modern skincare products, especially in the form of face creams. They should care for the skin, in particular to provide the skin with moisture for a long time. This is usually realized via "moisturizers", which bind water in the stratum corneum (eg glycerin), and with added lipids the upper dander is kept supple and the transepidermal water loss is reduced. Furthermore, the users often expect an effect against the signs of aging, such. As the formation of wrinkles, the relaxation of skin elasticity or the development of age spots. For this purpose, on the one hand active ingredients are used, for example, stimulate the activity of skin cells, but also increasingly used UV filters that block especially responsible for skin aging UVA rays. All these ingredients pose a great challenge for a pleasant sensory, since they remain as a film on the skin after evaporation of the volatile constituents of the formulation, and are sensory perceived there by the consumer. The sensible residues are often described negatively and prevent the feeling that the product is completely "absorbed" in the skin.

Um die durch die Formulierung und die Marktanforderungen benötigten Rückstände sensorisch attraktiver zu machen, wird eine Reihe von Sensorik-Additiven eingesetzt. Insbesondere Silikonverbindungen und Puderrohstoffe sind hierbei zu nennen, da sie das klebrige Gefühl von z. B. Glycerin oder die ölig/fettige Anmutung vieler Lipide oder UV-Filter maskieren können. Man findet in Produkten verstärkt den Einsatz von Silikonelastomeren, welches verschieden vernetzte und/oder modifizierte Polydimethylsiloxane sind, die in der Regel in einem Medium als Gel gequollen vorliegen. Dieses Medium ist bevorzugt ein niedrigviskoses, bevorzugt auch flüchtiges Silikon. Diese Rohstoffklasse liefert ein pudrig/trockenes, samtig/seidiges Hautgefühl nach dem Verteilen und kann, je nach Formulierungstyp, ölig/fettig und/oder klebrige Rohstoffe maskieren.In order to make the residues required by the formulation and market requirements more sensory, a number of sensor additives are used. In particular, silicone compounds and powder raw materials are to be mentioned here, as they the sticky feeling of z. As glycerol or the oily / greasy appearance of many lipids or UV filters can mask. It is found in products reinforced the use of silicone elastomers, which are different crosslinked and / or modified polydimethylsiloxanes, which are usually present in a medium swollen as a gel. This medium is preferably a low-viscosity, preferably volatile silicone. This class of raw material provides a powdery / dry, velvety / silky feel on the skin after dispensing and may, depending on the type of formulation, mask oily / greasy and / or sticky raw materials.

Für spezielle Produkte bzw. Anwendungen ist es besonders vorteilhaft, wenn das Produkt zum einen schnell einzieht, und zum anderen der Rückstand auf der Haut besonders wenig zu spüren und das Hautgefühl besonders pudrig/samtig ist. Hier stoßen auch Formulierungen mit Silikonelastomeren an ihre Grenzen, insbesondere wenn eine größere Menge Lipid enthalten ist, um eine ausreichende Hautpflege zu gewährleisten.For special products or applications, it is particularly advantageous if the product on the one hand quickly retracts, and on the other hand, the residue on the skin feel very little and the skin feeling is particularly powdery / velvety. Silicone elastomer formulations also reach their limits here, especially if a larger amount of lipid is contained in order to ensure adequate skincare.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Emulsion zu entwickeln, die bei ausreichender Hautpflege schnell einziehen, keinen ölig/fettigen Rückstand hinterlassen und der Haut ein pudrig/samtiges Gefühl geben.It was therefore the object of the present invention to develop an emulsion which, with sufficient skincare, quickly absorbs, leaves no oily / greasy residue and gives the skin a powdery / velvety feeling.

Gelöst wird die Aufgabe durch eine kosmetische Emulsion enthaltend

  • a) einen kationischen Emulgator und
  • I) Siloxanelastomer mit der folgenden Struktur:
    Figure 00020001
    mit R1 = C1 bis C30 Alkylrest, R2 = Wasserstoff, R3 = eine Quervernetzung -E-Y-E-, bei dem das andere Ende der Quervernetzung mit einer zweiten Silikonelastomerkette verbunden ist, jedes E eine bivalente Gruppe darstellt gewählt aus den Gruppen -CH2-CH2- oder -CH=CH- und Y eine bivalente Kohlenwasserstoff-Gruppe, ein Siloxan oder eine Kombination aus beidem darstellt, a = 265–2000, b = 0–249, C = 1–250, mit der Vorgabe, dass b + c ≤ 250, das in einem Lösungsmittel gequollen ist, oder
  • II) ein Siloxanelastomers, welches hergestellt wird durch die Reaktion
  • (A) eines ≡Si-H enthaltenden Polysiloxans der Formel R3SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR3 und, optional eines ≡Si-H enthaltenden Polysiloxans der Formel HR2SiO(R'2SiO)cSiR2H oder der Formel HR2SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR2H, mit R, R' und R'' = Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, a = 0–250, b = 1–250, und c = 0–250,
  • (B) mit einem alpha, omega-Dien der Formel CH2=CH(CH2)xCH=CH2 mit x = 1–20, wobei die Reaktion ausgeführt wird in Gegenwart eines Platin-Katalysators und (C) eines Lösungsmittels gewählt aus der Gruppe bestehend aus (i) organischen Komponenten, (ii) Komponenten enthaltend ein Silikonatom und deren beliebigen Mischungen, wobei die Reaktion solange durchgeführt wird, bis ein Gel durch Quervernetzung entstanden ist durch die Addition von ≡Si-H an die Doppelbindungen des alpha, omega-Diens.
The problem is solved by containing a cosmetic emulsion
  • a) a cationic emulsifier and
  • I) siloxane elastomer having the following structure:
    Figure 00020001
    R 1 = C 1 to C 30 alkyl, R 2 = hydrogen, R 3 = a cross-linking -EYE- in which the other end of the cross-linking is linked to a second silicone elastomer chain, each E is a divalent group selected from the groups CH 2 - CH 2 - or -CH = CH- and Y represents a divalent hydrocarbon group, a siloxane or a combination of both, a = 265-2000, b = 0-249, C = 1-250, with the proviso that b + c ≤ 250 swollen in a solvent, or
  • II) a siloxane elastomer prepared by the reaction
  • (A) a ≡Si-H-containing polysiloxane of the formula R 3 SiO (R ' 2 SiO) a (R''HSiO) b SiR 3 and, optionally, a ≡Si-H-containing polysiloxane of the formula HR 2 SiO (R' 2 SiO) c SiR 2 H or the formula HR 2 SiO (R ' 2 SiO) a (R "HSiO) b SiR 2 H, with R, R' and R" = alkyl groups having 1 to 6 C atoms, a = 0-250, b = 1-250, and c = 0-250,
  • (B) with an alpha, omega-diene of the formula CH 2 = CH (CH 2 ) x CH = CH 2 where x = 1-20, the reaction being carried out in the presence of a platinum catalyst and (C) a solvent from the group consisting of (i) organic components, (ii) components containing a silicon atom and any mixtures thereof, wherein the reaction is carried out until a gel is formed by cross-linking by the addition of ≡Si-H to the double bonds of the alpha , omega-diens.

Das Hautgefühl, das beim Auftragen dieser erfindungsgemäßen Zubereitung empfunden wird, wird von den Anwendern wie folgt bewertet: Die Zubereitung zieht schneller in die Haut ein, dabei bleibt ein pudrig-samtiges Gefühl auf der Haut zurück, wobei man den Eindruck hat, dass, im Vergleich zu anderen Zubereitungen, nur wenig Rückstand auf der Haut verbleibt.The skin feeling experienced when applying this preparation according to the invention is evaluated by the users as follows: The preparation absorbs more quickly into the skin, leaving a powdery-velvety feeling on the skin, with the impression that in the skin Compared to other preparations, only little residue on the skin remains.

Zwar kennt der Stand der Technik die EP 1551923 und die US 564362 , doch konnten diese Veröffentlichungen nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen.Although knows the state of the art EP 1551923 and the US 564362 However, these publications could not point the way to the present invention.

Wird im Rahmen der vorliegenden Offenbarung der Begriff „kosmetische Zubereitung” verwendet, so ist damit die erfindungsgemäße Emulsion gemeint.If the term "cosmetic preparation" is used in the context of the present disclosure, it means the emulsion according to the invention.

Bei dem Siloxanelastomer I) ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn R3 gewählt wird aus Polyethern, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen, Nonylen, Decylen, Dodecylen, Tetradecylen und Mischungen davon.In the case of the siloxane elastomer I), it is advantageous according to the invention if R 3 is chosen from polyethers, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene, decylene, dodecylene, tetradecylene and mixtures thereof.

Es ist bei dem Siloxanelastomer I) erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Verbindung 0,01 bis 90 Mol-% Quervernetzer enthält.It is advantageous in the case of the siloxane elastomer I) according to the invention if the compound contains 0.01 to 90 mol% of cross-linker.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass zur Quervernetzung des Siloxanelastomers I) eine der Verbindungen eingesetzt wurde, die ausgewählt wurde aus der Gruppe der Verbindungen 1,4-Pentadien, 1,5-Hexadien, 1,6-Heptadien, 1,7-Octadien, 1,8-Nonadien, 1,9-Decadien, 1,11-Dodecadien, 1,13-Tetradecadien und 1,19-Eicosadien, 1,3-Butadiin, 1,5-Hexadiin(Dipropargyl) und 1,Hexen-5-in.Embodiments of the present invention that are advantageous according to the invention are characterized in that one of the compounds selected from the group of the compounds 1,4-pentadiene, 1,5-hexadiene, 1,6-heptadiene, 1 has been used for crosslinking the siloxane elastomer I) , 7-octadiene, 1,8-nonadiene, 1,9-decadiene, 1,11-dodecadiene, 1,13-tetradecadiene and 1,19-eicosadiene, 1,3-butadiyne, 1,5-hexadiine (dipropargyl) and 1, hexene-5-yne.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn als Lösungsmittel, in welchem das Siloxanelastomer gequollen ist, Decamethylcyclopentasiloxan eingesetzt wird.It is advantageous according to the invention if decamethylcyclopentasiloxane is used as solvent in which the siloxane elastomer is swollen.

Das erfindungsgemäße Siloxanelastomer I) lässt sich erfindungsgemäß vorteilhaft nach dem folgenden Verfahren herstellen:

  • 1) Umsetzen in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators von
  • (a) einem ≡Si-H haltigen Polysiloxan mit der Formel R1 3SiO(R1 2SiO)a(R1HSiO)dSiR1 3 worin jedes R1 unabhängig voneinander eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, a gleich 265 bis 2000 ist und d gleich 1 bis 250 ist, mit
  • (b) Dien-, Diin- oder En-In-Verbindung, wobei (a) und (b) in
  • (c) einem Verdünnungsmittel dispergiert sind, und
  • 2) Fortsetzen der Reaktion, bis ein Siliconelastomer durch Vernetzung und Addition von ≡Si-H an Doppelbindungen, in der Dien- Diin- oder En-In-Verbindung gebildet wird.
According to the invention, the siloxane elastomer I) according to the invention can advantageously be prepared by the following process:
  • 1) Reaction in the presence of a hydrosilylation catalyst of
  • (a) a ≡Si-H-containing polysiloxane having the formula R 1 3 SiO (R 1 2 SiO) a (R 1 HSiO) d SiR 1 3 wherein each R 1 is independently a monovalent hydrocarbon group of 1 to 30 carbon atoms, a is 265 to 2,000, and d is 1 to 250
  • (b) diene, di-or en-In compound, wherein (a) and (b) in
  • (c) a diluent dispersed, and
  • 2) Continue the reaction until a silicone elastomer is formed by cross-linking and adding ≡Si-H to double bonds, in the diene-diyne or en-in compound.

Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn ein zusätzliches zweites ≡Si–H-haltiges Polysiloxan vorhanden ist, das ausgewählt wird aus HR1 2SiO(R1 2SiO)eSiR1 2H, HR1 2SiO(R1 2SiO)a(R1HSiO)dSiR1 2H und Mischungen davon, worin jedes R1 unabhängig voneinander eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, a gleich 265 bis 2000 ist und d gleich 1 bis 250 ist und e gleich 0 bis 250 ist, wobei das zweite ≡Si-H haltige Polysiloxan in einem Molverhältnis von > 0 bis 20 vorhanden sind. It is preferred according to the invention if an additional second ≡Si-H-containing polysiloxane is present, which is selected from HR 1 2 SiO (R 1 2 SiO) e SiR 1 2 H, HR 1 2 SiO (R 1 2 SiO) a (R 1 HSiO) d SiR 1 2 H and mixtures thereof, wherein each R 1 is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, a is 265 to 2000 and d is 1 to 250 and e is 0 to 250 wherein the second ≡Si-H-containing polysiloxane is present in a molar ratio of> 0 to 20.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist es ferner, wenn (b) ausgewählt wird aus 1,4-Pentadien, 1,5-Hexadien, 1,6-Heptadien, 1,7-Octadien, 1,8-Nonadien, 1,9-Decadien, 1,11-Dodecadien, 1,13-Tetradecadien und 1,19-Eicosadien, 1,3-Butadiin, 1,5-Hexadiin(Dipropargyl) und 1,Hexen-5-in.It is furthermore preferred according to the invention if (b) is selected from 1,4-pentadiene, 1,5-hexadiene, 1,6-heptadiene, 1,7-octadiene, 1,8-nonadiene, 1,9-decadiene, 1 , 11-dodecadiene, 1,13-tetradecadiene and 1,19-eicosadiene, 1,3-butadiyne, 1,5-hexadiyne (dipropargyl) and 1, hexene-5-yne.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist es nicht zuletzt, wenn das Molverhältnis von (a) zu (b) im Bereich von 0,7:1 bis 1,3:1 liegt.Not least according to the invention, it is preferred if the molar ratio of (a) to (b) in the range of 0.7: 1 to 1.3: 1.

Diese erfindungsgemäßen Siloxanelastomere können beispielsweise bei der Firma Dow Corning unter der Handelsbezeichnung DC 9040, 9041 oder 9045 erworben werden.These siloxane elastomers according to the invention can be obtained, for example, from Dow Corning under the trade name DC 9040, 9041 or 9045.

Vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung das Siloxanelastomer in einer Konzentration von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthält.Advantageous embodiments of the present invention are characterized in that the preparation contains the siloxane elastomer in a concentration of 10 to 50 wt .-%, based on the total weight of the emulsion.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn als kationischer Emulgator Distearyldimonium-chlorid eingesetzt wird.It is inventively preferred when distearyldimonium chloride is used as the cationic emulsifier.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Distearyldimoniumchlorid in einer Konzentration von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthält.Embodiments of the present invention which are particularly preferred according to the invention are characterized in that the preparation contains distearyldimonium chloride in a concentration of 0.5 to 2% by weight, based on the total weight of the emulsion.

Neben diesen Inhaltsstoffen kann die erfindungsgemäße Zubereitung die üblichen wasser- und öllöslichen Inhaltsstoffe enthalten, die er Fachmann, je nach Einsatzzweck der Emulsion, im Rahmen seines allgemeinen Fachwissens hierfür einsetzen würde. Vergleichsversuch/Ausführungsbeispiel Beispiel Vergleichsbeispiel (nicht erfindungsgemäß) Vergleichsbeispiel 2 (nicht erfindungsgemäß) Distearyldimonium Chloride 1 1 Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate 2 Cetyl alcohol 2 2 2 Cyclopentasiloxane and Dimethicone Crosspolymer1) 32 32 Cyclomethicone and Dimethiconol2) 26 Cyclomethicone 6 Octyldodecanol 3,5 3,5 3,5 Caprylic/Capric Triglyceride 3,5 3,5 3,5 Dicaprylyl Ether 3,5 3,5 3,5 Glyceryl Stearate 1 1 1 Glycerin 10 10 10 Aqua ad 100 ad 100 ad 100 Preservatives eq. eq. eq. Fragrance eq. eq. eq. 1) Dow Corning 9045 Silicone Elastomer Blend, ~12% Polymergehalt in Cyclomethicone
2) Dow Corning 1501 Fluid, ~15% Polymergehalt in Cyclomethicone
In addition to these ingredients, the preparation according to the invention may contain the customary water- and oil-soluble ingredients that would be used by a person skilled in the art, depending on the intended use of the emulsion, within the scope of his general expert knowledge. Comparative Experiment / embodiment example Comparative Example (not according to the invention) Comparative Example 2 (not according to the invention) Distearyldimonium chlorides 1 1 Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate 2 Cetyl alcohol 2 2 2 Cyclopentasiloxanes and Dimethicone Crosspolymer 1) 32 32 Cyclomethicone and Dimethiconol 2) 26 Cyclomethicone 6 octyldodecanol 3.5 3.5 3.5 Caprylic / Capric Triglycerides 3.5 3.5 3.5 Dicaprylyl ether 3.5 3.5 3.5 Glyceryl stearate 1 1 1 glycerin 10 10 10 Aqua ad 100 ad 100 ad 100 Preservatives eq. eq. eq. Fragrance eq. eq. eq. 1) Dow Corning 9045 Silicone Elastomer Blend, ~ 12% polymer content in Cyclomethicone
2) Dow Corning 1501 fluid, ~ 15% polymer content in cyclomethicone

Alle Formulierungen enthalten ~4% Silikonpolymer und ~28% Cyclomethicone, das erfindungsgemäße Beispiel 1 und das Vergleichsbeispiel 1 enthalten ein Silikonelastomer, wohingegen das Vergleichsbeispiel 2 ein lineares Silikon enthält.All formulations contain ~ 4% silicone polymer and ~ 28% cyclomethicone, Example 1 according to the invention and Comparative Example 1 contain a silicone elastomer, whereas Comparative Example 2 contains a linear silicone.

Alle Formulierungen sind stabil (mind. 3 Monate bei 40°C ohne Phasentrennung). Ein geschultes Panel von 11 Probanden hat jeweils Beispiel 1 mit einem der Vergleichsbeispiele miteinander verglichen. Es wurde bewertet, ob eine Formel a) schneller einzieht, b) nach dem Verteilen pudriger, samtig/seidiger ist und c) weniger Rückstand hinterlässt. Beispiel 1 Vergleichsbeispiel 1 Kein Unterschied Schneller einziehen 5 5 1 Pudrig nach dem Verteilen 8 1 2 Samtig/seidig nach dem Verteilen 7 3 1 Weniger Rückstand nach dem Verteilen 8 2 1 All formulations are stable (at least 3 months at 40 ° C without phase separation). A trained panel of 11 subjects each compared example 1 with one of the comparative examples. It was evaluated whether a formula a) moves faster, b) after spreading is more powdery, velvety / silky and c) leaves less residue. example 1 Comparative Example 1 No difference Move in faster 5 5 1 Powdery after dispensing 8th 1 2 Velvety / silky after spreading 7 3 1 Less residue after distribution 8th 2 1

Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 unterschieden sich durch den Emulgator. Während Beispiel 1 den erfindungsgemäßen kationischen Emulgator enthält, basiert Vergleichsbeispiel 1 auf dem nichtionischen Emulgator Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate. Es ist deutlich zu erkennen, dass beide Produkte gleich schnell einziehen, der Rückstand bei Verwendung des kationsichen Emulgators ist aber weniger wahrnehmbar und das Hautgefühl wird pudrig sowie samtig/seidig beschrieben. Beispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Kein Unterschied Schneller einziehen 9 2 0 Pudrig nach dem Verteilen 11 0 0 Samtig/seidig nach dem Verteilen 10 1 0 Weniger Rückstand nach dem Verteilen 10 1 0 Example 1 and Comparative Example 1 differed by the emulsifier. While example 1 contains the cationic emulsifier according to the invention, comparative example 1 is based on the nonionic emulsifier polyglyceryl-3 methylglucose distearate. It can be clearly seen that both products move in at the same speed, but the residue when using the cationic emulsifier is less perceptible and the skin feeling is described as powdery and velvety / silky. example 1 Comparative Example 2 No difference Move in faster 9 2 0 Powdery after dispensing 11 0 0 Velvety / silky after spreading 10 1 0 Less residue after distribution 10 1 0

Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 2 unterscheiden sich durch das Silikon-Polymer. Während Beispiel 1 ein erfindungsgemäßes Silikonelastomer enthält, wird bei Vergleichsbeispiel 2 ein lineares Silikon verwendet. Es deutlich zu erkennen, dass die Formel mit Silikonelastomer schneller einzieht, weniger Rückstand hinterlässt und das Hautgefühl pudrig sowie samtig/seidig beschrieben wird.Example 1 and Comparative Example 2 differ by the silicone polymer. While Example 1 contains a silicone elastomer according to the invention, Comparative Example 2 uses a linear silicone. It can be seen clearly that the formula with silicone elastomer absorbs faster, leaves less residue and the skin feeling is described as powdery and velvety / silky.

Somit liefert nur die erfindungsgemäße Kombination des kationischen Emulgators mit Silikonelastomer die gewünschte pudrig, samtig/seidige Sensorik und wenig spürbaren Rückstand.Thus, only the inventive combination of the cationic emulsifier with silicone elastomer provides the desired powdery, velvety / silky sensory and little noticeable residue.

BeispieleExamples

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5 Distearyldimonium Chloride 1 1 1 1 Cetyl alcohol 2 2 2 2 Cyclopentasiloxane and Dimethicone Crosspolymer1) 32 Dimethicone and Dimethicone Crosspolymer2) 32 16 Cyclomethicone and Cetearyl Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer3) 32 16 Octyldodecanol 3,5 3,5 3,5 3,5 Caprylic/Capric Triglyceride 3,5 3,5 3,5 3,5 Dicaprylyl Ether 3,5 3,5 3,5 3,5 Glyceryl Stearate 1 1 1 1 Glycerin 10 10 10 10 Aqua ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 Preservatives eq. eq. eq. eq. Fragrance eq. eq. eq. eq. Beispiel 6 Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9 Distearyldimonium Chloride 1,5 1,5 2 2 Cetyl alcohol 2 2 2 2 Cyclopentasiloxane and Dimethicone Crosspolymer1) 32 32 32 32 Octocrylene 3 5 3 5 Butyl Methoxydibenzoyl methane 3 3 3 5 Ethylhexyl Salicylate 5 Homosalate 5 5 5 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Tirazine 1 1 3 5 Titanium Dioxide 4 C12-15 Alkyl Benzoate 5 5 3 8 Glyceryl Stearate 1 1 1 1 Glycerin 10 10 10 10 Aqua ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 Preservatives eq. eq. eq. eq. Fragrance eq. eq. eq. eq. 1) Dow Corning 9045 Silicone Elastomer Blend
2) Dow Corning 9041 Silicone Elastomer Blend
3) Momentive Silsoft Silicone Gel
The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. Unless indicated otherwise, all amounts, proportions and percentages are based on the weight and the total amount or on the total weight of the preparations. Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 Distearyldimonium chlorides 1 1 1 1 Cetyl alcohol 2 2 2 2 Cyclopentasiloxanes and Dimethicone Crosspolymer 1) 32 Dimethicone and Dimethicone Crosspolymer 2) 32 16 Cyclomethicone and Cetearyl Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer 3) 32 16 octyldodecanol 3.5 3.5 3.5 3.5 Caprylic / Capric Triglycerides 3.5 3.5 3.5 3.5 Dicaprylyl ether 3.5 3.5 3.5 3.5 Glyceryl stearate 1 1 1 1 glycerin 10 10 10 10 Aqua ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 Preservatives eq. eq. eq. eq. Fragrance eq. eq. eq. eq. Example 6 Example 7 Example 8 Example 9 Distearyldimonium chlorides 1.5 1.5 2 2 Cetyl alcohol 2 2 2 2 Cyclopentasiloxanes and Dimethicone Crosspolymer 1) 32 32 32 32 Octocrylene 3 5 3 5 Butyl methoxydibenzoyl methane 3 3 3 5 Ethyl hexyl salicylates 5 Homosalate 5 5 5 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Tirazine 1 1 3 5 Titanium dioxides 4 C12-15 alkyl benzoates 5 5 3 8th Glyceryl stearate 1 1 1 1 glycerin 10 10 10 10 Aqua ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 Preservatives eq. eq. eq. eq. Fragrance eq. eq. eq. eq. 1) Dow Corning 9045 Silicone Elastomer Blend
2) Dow Corning 9041 Silicone Elastomer Blend
3) Momentary Silsoft Silicone Gel

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • EP 1551923 [0009] EP 1551923 [0009]
  • US 564362 [0009] US 564362 [0009]

Claims (5)

Kosmetische Emulsion enthaltend a) einen kationischen Emulgator I) Siloxanelastomer mit der folgenden Struktur:
Figure 00110001
mit R1 = C1 bis C30 Alkylrest, R2 = Wasserstoff, R3 = eine Quervernetzung -E-Y-E-, bei dem das andere Ende der Quervernetzung mit einer zweiten Silikonelastomerkette verbunden ist, jedes E eine bivalente Gruppe darstellt gewählt aus den Gruppen -CH2-CH2- oder -CH=CH- und Y eine bivalente Kohlenwasserstoff-Gruppe, ein Siloxan oder eine Kombination aus beidem darstellt, a = 265–2000, b = 0–249, C = 1–250, mit der Vorgabe, dass b + c ≤ 250, das in einem Lösungsmittel gequollen ist, oder II) ein Siloxanelastomers, welches hergestellt wird durch die Reaktion (A) eines ≡Si-H enthaltenden Polysiloxans der Formel R3SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR3 und, optional eines ≡Si-H enthaltenden Polysiloxans der Formel HR2SiO(R'2SiO)cSiR2H oder der Formel HR2SiO(R'2SiO)a(R''HSiO)bSiR2H, mit R, R' und R'' = Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, a = 0–250, b = 1–250, und c = 0–250, (B) mit einem alpha, omega-Dien der Formel CH2=CH(CH2)xCH=CH2 mit x = 1–20, wobei die Reaktion ausgeführt wird in Gegenwart eines Platin-Katalysators und (C) eines Lösungsmittels gewählt aus der Gruppe bestehend aus (i) organischen Komponenten, (ii) Komponenten enthaltend ein Silikonatom und deren beliebigen Mischungen, wobei die Reaktion solange durchgeführt wird, bis ein Gel durch Quervernetzung entstanden ist durch die Addition von ≡Si-H an die Doppelbindungen des alpha, omega-Diens.
Cosmetic emulsion comprising a) a cationic emulsifier I) siloxane elastomer having the following structure:
Figure 00110001
R 1 = C 1 to C 30 alkyl, R 2 = hydrogen, R 3 = a cross-linking -EYE- in which the other end of the cross-linking is linked to a second silicone elastomer chain, each E is a divalent group selected from the groups CH 2 -CH 2 - or -CH = CH- and Y represents a divalent hydrocarbon group, a siloxane or a combination of both, a = 265-2000, b = 0-249, C = 1-250, as specified in that b + c ≦ 250, which has swelled in a solvent, or II) a siloxane elastomer which is prepared by the reaction (A) of a ≡Si-H-containing polysiloxane of the formula R 3 SiO (R ' 2 SiO) a ( R''HSiO) b SiR 3 and, optionally, a polysiloxane containing ≡Si-H of the formula HR 2 SiO (R ' 2 SiO) c SiR 2 H or of the formula HR 2 SiO (R' 2 SiO) a (R '' HSiO) b SiR 2 H, with R, R 'and R''= alkyl groups with 1 to 6 C atoms, a = 0-250, b = 1-250, and c = 0-250, (B) with one alpha, omega-diene of formula CH 2 = CH (CH 2) x CH = CH 2 with x = 1 20, wherein the reaction is carried out in the presence of a platinum catalyst and (C) a solvent selected from the group consisting of (i) organic components, (ii) components containing a silicon atom and any mixtures thereof, the reaction being carried out for a long time, until a gel is formed by cross-linking by the addition of ≡Si-H to the double bonds of the alpha, omega-diene.
Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel, in welchem das Siloxanelastomer gequollen ist, Decamethylcyclopentasiloxan eingesetzt wird.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that as solvent in which the siloxane elastomer is swollen, decamethylcyclopentasiloxane is used. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als kationischer Emulgator Distearyldimoniumchlorid eingesetzt wird.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that distearyldimonium chloride is used as the cationic emulsifier. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Distearyldimoniumchlorid in einer Konzentration von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains distearyldimonium chloride in a concentration of 0.5 to 2 wt .-%, based on the total weight of the emulsion. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung das Siloxanelastomer in einer Konzentration von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains the siloxane elastomer in a concentration of 10 to 50 wt .-%, based on the total weight of the emulsion.
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