DE102011013007A1

DE102011013007A1 - Flüssigkristallines Medium und Elektrooptische Anzeige

Info

Publication number: DE102011013007A1
Application number: DE201110013007
Authority: DE
Inventors: Atsutaka Manabe; Mila Fischer; Dr. Tarumi Kazuaki
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2010-04-01
Filing date: 2011-03-04
Publication date: 2011-10-06

Abstract

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium mit einer nematischen Phase und einer negativen dielektrischen Anisotropie, welches a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel Iund b) eine oder mehrere Verbindungen, die eine oder mehr Gruppen der Teilformel IIa enthalten, in einer Konzentration von bis zu 1,0 Gew.-%enthält, worin die Parameter die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, enthält, seine Verwendung in einer elektrooptische Anzeige, besonders in einer Aktivmatrix-Anzeige basierend auf dem VA-, ECB-, PALC-, FFS- oder IPS-Effekt sowie derartige Anzeigen, sowie die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen, die die Gruppe der Teilformel IIa enthalten, zur Stabilisierung eines flüssigkristallinen Mediums, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallmedien und deren Verwendung in Flüssigkristallanzeigen sowie diese Flüssigkristallanzeigen, besonders Flüssigkristallanzeigen, die den ECB- (Electrically Controlled Birefringence) Effekt mit dielektrisch negativen Flüssigkristallen in einer homeotropen Ausgangsorientierung verwenden. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien zeichnen sich durch eine besonders niedrige Schaltzeit in den erfindungsgemäßen Anzeigen bei gleichzeitig hohem Spannungshaltevermögen (Englisch „voltage holding ratio”, kurz VHR) aus.
Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, dass flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte für die dielektrische Anisotropie Δε ≤ –0,5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf (VA-Technologie = Vertical Aligned). Auch bei Anzeigen, die den so genannten IPS-Effekt verwenden, können dielektrisch negative Flüssigkristallmedien zum Einsatz kommen.
Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrischen Gleich- und Wechselfeldern.
Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten.
Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer ”aktiven Matrix”, wobei im Allgemeinen Dünnfilm-Transistoren (TFT) verwendet werden, die in der Regel auf einer Glasplatte als Substrat angeordnet sind.
Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem und u. a. amorphem Silizium. Letztere Technologie hat derzeit weltweit die größte kommerzielle Bedeutung.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
Die bisher am meisten verwendeten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise mit gekreuzten Polaristoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet. Für TV Anwendungen werden IPS-Zellen oder ECB- (bzw. VAN-)Zellen verwendet, wohingegen für Monitore meist IPS-Zellen oder TN-Zellen und für „Note Books”, „Lap Tops” und für mobile Anwendungen meist TN-Zellen Verwendung finden.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen, Monitore und „Note Books” oder für Displays mit hoher Informationsdichte z. B. in Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210–288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im Allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
Anzeigen, die den ECB-Effekt verwenden haben sich als so genannte VAN-(Vertically Aligned Nematic)Anzeigen neben IPS-(In Plane Switching)Anzeigen (z. B.: Yeo, S. D., Vortrag 15.3: „A LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 758 & 759) und den lange bekannten TN-(Twisted Nematic)Anzeigen, als eine der drei zur Zeit wichtigsten neueren Typen von Flüssigkristallanzeigen insbesondere für Fernsehanwendungen etabliert.
Als wichtigste Bauformen sind zu nennen: MVA (Multi-Domain Vertical Alignment, z. B.: Yoshide, H. et al., Vortrag 3.1: „MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 6 bis 9 und Liu, C. T. et al., Vortrag 15.1: „A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 750 bis 753), PVA (Patterned Vertical Alignment, z. B.: Kim, Sang Soo, Vortrag 15.4: „Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 760 bis 763) und ASV (Avanced Super View, z. B.: Shigeta, Mitzuhiro und Fukuoka, Hirofumi, Vortrag 15.2: „Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 754 bis 757).
In allgemeiner Form werden die Technologien z. B. in Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: „Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 bis M-6/26 und Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: „LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 bis M-7/32, verglichen. Obwohl die Schaltzeiten moderner ECB-Anzeigen durch Ansteuerungsmethoden mit Übersteuerung (overdrive) bereits deutlich verbessert wurden, z. B.: Kim, Hyeon Kyeong et al., Vortrag 9.1: „A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 106 bis 109, ist die Erzielung von videotauglichen Schaltzeiten insbesondere beim Schalten von Graustufen immer noch ein noch nicht zufriedenstellend gelöstes Problem.
ECB-Anzeigen verwenden wie ASV-Anzeigen flüssigkristalline Medien mit negativer dielektrischer Anisotropie (Δε), wohingegen TN- und bislang alle gebräuchlichen IPS-Anzeigen flüssigkristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie verwenden.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen erwähnten Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssigkristallmedien eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sind, die alle das gleiche Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie aufweisen und einen möglichst großen Betrag der dielektrischen Anisotropie haben. Es werden in der Regel allenfalls geringere Anteile an neutralen Verbindungen und möglichst keine Verbindungen mit einem Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie, das dem des Mediums entgegengesetzt ist, eingesetzt. Bei den Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie für ECB-Anzeigen werden somit überwiegend Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie eingesetzt. Die eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallverbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Bei den gemäß der vorliegenden Anmeldung verwendeten Medien werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen und in der Regel nur sehr geringe Mengen an oder gar keine dielektrisch positiven Verbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben sollen.
Nematische Flüssigkristallmischungen mit negativer dielektrische Anisotropie, die lateral fluorierte Indanderivate der Formel
worin m eine ganze Zahl und n 0 oder 1 bedeuten, enthalten, sind z. B. aus WO 2004/048500 A1 bekannt. Diese Medien können gemäß der dortigen Offenbarung optional auch Stabilisatoren verschiedener Arten, wie z. B. Phenole und sterisch gehinderte Amine (Englisch: hindered amine light stabilizers, kurz: HALS) enthalten. Diese Medien sind jedoch durch relativ hohe Schwellenspannungen und durch bestenfalls moderate Stabilitäten gekennzeichnet. Insbesondere sinkt deren „Voltage Holding Ratio” nach Belastung. Außerdem tritt oft eine gelbliche Verfärbung auf.
Die Verwendung verschiedener Stabilisatioren in flüssigkristallinen Medien wird Z. B. in JP (S)55-023169 (A) , JP (H)05-117324 (A) , WO 02/18515 A1 und JP (H) 09-291282 (A) beschrieben.
Verbindungen mit einem axial durch Halogen (F) substituierten Cycloheylenring sind u. a. aus DE 197 14 231 , DE 187 23 275 , DE 198 31 712 und DE 199 45 890 bekannt. Auch in Kirsch, P., Reiffenrath, V. und Bremer, M., Molecular Design and Synthesis, Synlett 1999(4), 389 ff., Kirsch, P. und Tarumi, K. Angew. Chem. Int. Ed., 1997(37), 484 ff. und Kirsch, P., Heckmeier, M. und Tarumi, K., Liquid Crystals, 1999(26), 449 ff. werden entsprechende Verbindungen erwähnt. Flüssigkristalline Medien, die derartige Verbindungen enthalten, sind jedoch insbesondere für viele anspruchsvolle Anwendungen nicht ausreichend stabil. Besonders kann bei erhöhten Temperaturen eine Zersetzung eintreten. Aber auch unter UV-Belastung treten oft Probleme auf. Hier ist insbesondere eine unerwünschte, starke Abnahme des Spannungshaltevermögens (der sog. „Voltage Holding Ratio”, kurz VHR bzw. HR) zu beobachten.
Die Stabilisierung von Flüssigkristallmischungen, die entsprechende Verbindungen enthalten, durch Zugabe von Verbindungen mit einer Pyridin-5-yl-Einheit, wird in DE 100 50 880 vorgeschlagen. Diese führt aber, wie unten näher ausgeführt wird, oft nicht zu auseichender Stabilität.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik mit entsprechend niedrigen Ansteuerspannungen haben relativ geringe elektrische Widerstände bzw. eine geringe VHR und führen in den Anzeigen oft zu unerwünschtem „Flicker” und/oder ungenügender Transmission. Außerdem sin sie nicht ausreichend stabil gegen Temperatur- und/oder UV-Belastung, zumindest dann, wenn sie eine entsprechend hohe Polarität aufweisen, wie sie für niedrige Ansteuerspannungen nötig ist.
Außerdem ist die Ansteuerspannung der Anzeigen des Standes der Technik oft zu groß, insbesondere für Anzeigen die nicht direkt oder nicht durchgehend ans Stromversorgungsnetz angeschlossen werden wie z. B. Anzeigen für mobile Anwendungen.
Außerdem muss der Phasenbereich ausreichend breit für die beabsichtigte Anwendung sein.
Die Schaltzeiten der Flüssigkristallmedien in den Anzeigen müssen verbessert, also verringert, werden. Dies ist besonders für Anzeigen für Fernseh- oder Multi-Media Anwendungen wichtig. Zur Verbesserung der Schaltzeiten ist in der Vergangenheit wiederholt vorgeschlagen worden, die Rotationsviskosität der Flüssigkristallmedien (γ₁) zu optimieren, also Medien mit einer möglichst geringen Rotationsviskosität zu realisieren. Die dabei erzielten Ergebnisse sind jedoch nicht ausreichend für viele Anwendungen und lassen es daher wünschenswert erscheinen, weitere Optimierungsansätze aufzufinden.
Ganz besonders wichtig ist eine ausreichende Stabilität der Medien gegen extreme Belastungen, insbesondere gegen Temperaturbelastung. Besonders bei Anwendungen in Anzeigen in mobilen Geräten wie z. B. Mobiltelefonen kann dieses entscheidend sein.
Der Nachteil der bisher bekannten MFK-Anzeigen beruht auf ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen, sowie ihrer ungenügenden VHR und ihrer ungenügenden Lebensdauer.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können und die insbesondere eine gute und stabile VHR aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde MFK-Anzeigen, nicht nur für Monitor- und TV-Anwendungen, sondern auch für Mobiltelefone und Navigationssysteme, welche auf dem ECB- oder auf dem IPS-Effekt beruhen, bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen. Insbesondere muss für Mobiltelefone und Navigationssysteme gewährleistet sein, dass diese auch bei extrem hohen und extrem niedrigen Temperaturen arbeiten.
Überraschend wurde gefunden, dass Flüssigkristallanzeigen realisiert werden können, die insbesondere in ECB-Anzeigen eine niedrige Schwellenspannung bei geringen Schaltzeiten aufweisen und gleichzeitig eine ausreichend breite nematische Phase, eine günstige, niedrige Doppelbrechung (Δn), gute Stabilität gegen thermische Zersetzung und eine stabile hohe VHR aufweisen, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formel I, sowie mindestens eine Verbindung, die eine oder mehrere Gruppen der Teilformel IIa enthält, enthalten.
Derartige Medien sind insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-Effekt sowie für IPS-Anzeigen (In plane switching) zu verwenden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen, welches mindestens eine Verbindung der Formel I und mindestens eine Verbindung, die eine Gruppe der Teilformel IIa enthält, enthält.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen sehr breite nematische Phasenbereiche mit Klärpunkten ≥ 70°C, sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig gute Tieftemperaturstabilitäten bei –20°C und –30°C, sowie sehr geringe Rotationsviskositäten. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch ein gutes Verhältnis von Klärpunkt und Rotationsviskosität und durch eine hohe negative dielektrische Anisotropie aus.
Die Erfindung betrifft somit ein flüssigkristallines Medium mit einer nematischen Phase und einer negativen dielektrischen Anisotropie, welches

a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
worin R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruen durch -O-, -S-,
pp-C≡C-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, wobei in allen Gruppen eine oder mehrere H-Atome durch Halogenatome ersetzt sein können, bevorzugt Alkyl, Alkoxy, Oxaaylky oder Alkenyl, besonders bevorzugt Alkyl oder Alkenyl und einer der vorhandenen Ringe

Y¹ Halogen, bevorzugt Cl oder F, besonders bevorzugt F, Z¹¹ und Z¹² jeweils unabhängig voneinander -CH₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C=C-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -O-, -CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung und n 0 oder 1 bedeuten, und
b) bis zu 1,0%, bevorzugt bis zu 0,50%, besonders bevorzugt bis zu 0,10%, einer oder mehrerer Verbindungen, die ein oder mehrere Strukturelemente der Teilformel IIa enthalten,
worin R²¹ bis R²⁵ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
-C≡C-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt R²¹ bis R²⁴ jeweils unabhängig voneinander Alkyl, besonders bevorzugt Methyl, und R²⁵ H, Alkyl oder Alkoxy, bevorzugt H, Methyl oder n-Oktyloxy, besonders bevorzugt H, bedeuten, enthält.

Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium eine oder mehr Verbindungen, die ein oder mehrere Strukturelemente der Teilformel IIa enthalten, bevorzugt in einer Gesamtkonzentration im Bereich von 5,0·10^–4% oder mehr, bevorzugt von 1,0·10^–3% oder mehr, besonders bevorzugt von 1,0·10^–3% oder mehr, bis 0,5% oder weniger, bevorzugt bis 0,2% oder weniger, besonders bevorzugt bis 0,1% oder weniger.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium eine, zwei, drei, vier oder mehr, vorzugsweise eine, zwei oder drei oder mehr, Verbindungen der Formel I.
Die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I in den erfindungsgemäßen Medien beträgt bevorzugt 2% oder mehr bis 70% oder weniger, stärker bevorzugt 3% oder mehr bis 40% oder weniger.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1 bis I-8, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, I-2, I-4, I-5 und I-8, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, I-4 und I-8, ganz besonders bevorzugt der Formel I-1,

worin die Parameter die jeweiligen oben bei Formel I gegeben Bedeutungen haben und bevorzugt
R¹¹ und R¹² Alkyl, Alkoxy, Oxaaylky oder Alkenyl, besonders bevorzugt Alkyl oder Alkenyl, bevorzugt beide Alkyl oder einer von beiden Alkyl und der andere Alkenyl und, ganz besonders bevorzugt, beide Alkenyl, und
Y¹ Cl oder F, bevorzugt F
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen, die ein oder mehrere Strukturelemente der Teilformel IIa enthalten, sind die Verbindungen der Formel II
worin
R²¹ bis R²⁵ die oben bei Teilformel IIa gegeben Bedeutungen haben und
Z²¹ -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CO-O-,
Sp²¹ -[CH₂]_p- oder eine Einfachbindung, bevorzugt eine Einfachbindung,
p eine ganze Zahl von 1 bis 16, bevorzugt von 1 bis 12
m 1, 2, 3 oder 4, und

R²⁶ einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-,
-C≡C-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Sp²² -[CH₂]_o- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -[CH₂]_o,
o eine ganze Zahl von 1 bis 16, bevorzugt von 1 bis 12, besonders bevorzugt 6 oder 8,
Z²² -CH₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-7, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-3 und II-4 und ganz besonders bevorzugt der Formel II-3,

worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II gegebenen Bedeutungen besitzen und bevorzugt
R²⁵ H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkoxyrest und
R²⁶ einen unsubstituierten Alkylrest,
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten ganz bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel II ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a, I-1b, II-2a und II-2b, II-3a bis II-3c, II-5a, II-5b, II-6a, II-6b, II-7a und II-7b, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-3a, II-3b und II-3c, und ganz besonders bevorzugt der Formel II-3a,
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
worin
R³¹ und R³² jeweils unabhängig voneinander, eine der für R¹¹ und R¹² gegebenen Bedeutung haben und bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy, besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy,

Z³¹ bis Z³³ jeweils unabhängig voneinander, eine der für Z¹¹ bis Z¹³ gegebene Bedeutung haben und bevorzugt -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
p und q jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1,
(p + q) bevorzugt 0 oder 1, bevorzugt 0,
bedeuten und gegebenenfalls
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und V
worin
R⁴¹, R⁴², R⁵¹ und R⁵² jeweils unabhängig voneinander eine der für R¹¹ und R¹² gegebenen Bedeutung haben und R⁵² alternativ auch H oder F bedeuten kann, und bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy, besonders bevorzugt einer von R⁴¹ und R⁴², bevorzugt R⁴¹, einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt R⁴¹ geradkettiges Alkyl, insbesondere CH₃-, C₂H₅-, n-C₃H₇, n-C₄H₉- oder n-C₅H₁₁-, oder Alkenyl, insbesondere CH₂=CH-, E-CH₃-CH=CH-, CH₂=CH-CH₂-CH₂-, E-CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂- oder E-n-C₃H₇-CH=CH-,
einer der vorhandenen Ringe
L⁴¹ und L⁴² unabhängig voneinander =C(X⁴)- und einer von L⁴¹ und L⁴² alternativ auch =N-,
X⁴ F, Cl, OCF₃, CF₃, CH₃, CH₂F, CHF₂, bevorzugt F oder Cl, besonders bevorzugt F,
wobei bevorzugt mindestens einer von L⁴¹ und L⁴² =C(-F)- und der andere =C(-F)- oder =C(-Cl)-, besonders bevorzugt L⁴¹ und L⁴² beide =C(-F)-, und die anderen Ringe,

Z⁴¹ bis Z⁴³ und
Z⁵¹ bis Z⁵³ jeweils unabhängig voneinander, eine der für Z¹¹ bis Z¹³ gegebene Bedeutung haben und bevorzugt -CH₂-CH₂-, -CH₂-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-CH₂-, -CH₂-O- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt -CH₂-O- oder eine Einfachbindung,
Z⁴¹ bis Z⁴³ bevorzugt jeweils unabhängig voneinander -CH₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-,- CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -O-, -CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF₂-O-, -O-CF₂- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt einer oder, soweit vorhanden, mehrere von Z⁴¹ bis Z⁴³ eine Einfachbindung, und ganz besonders bevorzugt alle eine Einfachbindung,
r und s jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
(r + s) bevorzugt 0 oder 1,
t und u jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1,
(t + u) bevorzugt 0 oder 1, bevorzugt 0,
bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I bei den Verbindungen der Formel V sind, und gegebenenfalls eine oder mehrere chirale Verbindungen.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Medien die folgenden Verbindungen in den angegebenen Gesamtkonzentrationen
10–60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III und/oder
30–80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IV und/oder V
wobei der Gesamtgehalt aller Verbindungen in dem Medium 100% beträgt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen oder elektrooptische Komponenten, die erfindungsgemäße flüssigkristalline Medien enthalten. Bevorzugt sind elektrooptische Anzeigen die auf dem VA- oder dem ECB-Effekt basieren und insbesondere solche, die mittels einer Aktivmatrix-Adressierungsvorrichtung angesteuert werden.
Dementsprechend ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums in einer elektrooptischen Anzeige oder in einer elektrooptischen Komponente ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung, ebenso wie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I mit einer oder mehreren Verbindungen, die eine oder mehrere Gruppen der Teilformeln IIa enthalten, bevorzugt mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III und IV und/oder V gemischt wird.
Außerdem betrifft die vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Stabilisierung eines flüssigkristallinen Mediums, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält, dadurch gekennzeichnet, dass dem Medium eine oder mehrere Verbindungen, die eine oder mehrere Gruppen der Teilformeln IIa enthalten, bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, zugesetzt werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III, worin mindestens zwei der Ringe
wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugt
bedeuten, wobei bei dem Phenylenring ein oder mehrere H-Atome, unabhängig voneinander durch F oder CN, bevorzugt durch F und eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen des Cyclohexylenrings bzw. eines der beiden Cyclohexylenringe durch O-Atome ersetzt sein können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 bis III-11, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 bis III-9, bevorzugt aus der Gruppe III-1 bis III-6 und besonders bevorzugt aus der Gruppe III-1 und III-4,

worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel III angegebene Bedeutung haben und
Y³ H oder F bedeutet und bevorzugt
R³¹ Alkyl oder Alkenyl und
R³² Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, bevorzugt Alkyl oder Alkenyl, besonders bevorzugt Alkenyl,
bedeuten.
Besonders bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel III-1, ausgewählt aus der Gruppe

– der Formeln III-1c, insbesondere bevorzugt
– der Formel III-1 in der R³¹ Vinyl oder 1-Propenyl und R³² Alkyl, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt R³¹ Vinyl und R³² Propyl bedeuten und
– der Formeln III-1d, insbesondere bevorzugt
– der Formel III-1 in der R³¹ und R³² unabhängig voneinander Vinyl oder 1-Propenyl, bevorzugt und R³¹ Vinyl und besonders bevorzugt R³¹ und R³² Vinyl bedeuten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a bis III-1e, bevorzugt der Formeln III-1a und/oder Formeln III-1c und/oder III-1d, besonders bevorzugt der Formeln III-1c und/oder III-1d und ganz besonders bevorzugt der Formel III-1c und der Formel III-1d,
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl und Alkenyl' unabhängig voneinander, Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Medium Verbindungen der Formel III-1 in Mengen von 20% oder mehr, insbesondere von 25% oder mehr, ganz besonders bevorzugt von 30% oder mehr, insbesondere Verbindungen der Formel III-1c'
worin
n 3, 4 oder 5 und R^e H oder CH₃
bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b, bevorzugt der Formeln III-1a und/oder III-1b, besonders bevorzugt der Formel III-1a. Bevorzugt enthält das Medium in dieser Ausführungsform keine Verbindungen der Formel III, bevorzugt der Formel III-1, mit einer Alkenylendgruppe oder mehreren Alkenylendgruppen, also bevorzugt keine Verbindungen der Formeln III-1c bis III-1e. Besonders bevorzugt enthält das Medium in dieser Ausführungsform eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln CC-2-3, CC-2-5, CC-3-4 und CC-3-5, wobei die Akronyme (Abkürzungen) in den Tabellen A bis C erläutert und in Tabelle D durch Beispiele illustriert sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a bis III-2d, bevorzugt der Formeln III-2a und/oder III-2b, besonders bevorzugt der Formel III-2b,
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen,
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-3a bis III-3c

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In dieser bevorzugten Ausführungsform beträgt der Anteil dieser Biphenyle in der Gesamtmischung vorzugsweise 3% oder mehr, insbesondere 5% oder mehr.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln III-3a bzw. III-3b sind die Verbindungen der folgenden Formel
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel III-3b sind die Verbindungen der folgenden Formel

und hiervon insbesondere die der letzten Formel.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-4, insbesondere bevorzugt eine oder mehrere Verbindung(en), in denen R³¹ Vinyl oder 1-Propenyl und R³² Alkyl, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt R³¹ Vinyl und R³² Methyl bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-4, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-4a bis III-4d, bevorzugt der Formeln III-4a und/oder III-4b, besonders bevorzugt der Formel III-4b,

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen,
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-5, insbesondere bevorzugt eine oder mehrere Verbindung(en), in denen R³¹ Alkyl, Vinyl oder 1-Propenyl und R³² Alkyl, bevorzugt n-Alkyl bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-5 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-5a bis III-5d, bevorzugt der Formeln III-5a und/oder III-5b, besonders bevorzugt der Formel III-5a

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
und/oder der Formeln III-5e bis III-5h, bevorzugt der Formeln III-5e und/oder III-5f, besonders bevorzugt der Formel III-5e
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen,
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-6 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-6a bis III-6c, bevorzugt der Formeln III-6a und/oder III-6b, besonders bevorzugt der Formel III-6a
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen,
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln III-6a, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen PGP-2-3, PGP-3-3 und PGP-3-4, und der Formel III-6b, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln PGP-1-2V, PGP-2-2V und PGP-3-2V, wobei die Akronyme(Abkürzungen) in den Tabellen A bis C erläutert und in Tabelle D durch Beispiele illustriert sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-10 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-10a und III-10b
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-11 der Verbindungen der Formeln III-11a
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-14

worin
Y⁴¹ bis Y⁴⁶ unabhängig voneinander H oder F, und X⁴¹ und X⁴² beide H oder einer von X⁴¹ und X⁴² H und der andere F,
jedoch bevorzugt höchstens vier, besonders bevorzugt höchstens drei und ganz besonders bevorzugt einer oder zwei, von Y⁴¹ bis Y⁴⁶, X⁴¹ und X⁴² F,
bedeuten und
die übrigen Parameter die jeweilige oben bei Formel IV angegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R⁴¹ Alkyl oder Alkenyl und
R⁴² Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy, bevorzugt (O)C_vH_2v+1 und
v eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1a bis IV-1d, bevorzugt der Formeln IV-1b und/oder IV-1d, besonders bevorzugt der Formel IV-1b,

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-1c bzw. IV-1d sind die Verbindungen der folgenden Formeln

worin v die oben angegebene Bedeutung hat.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-1 sind die Verbindungen der folgenden Formeln
worin R⁴¹ die jeweilige oben bei Formel IV angegebene Bedeutung hat.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-3a bis IV-3d, bevorzugt der Formeln IV-3b und/oder IV-3d, besonders bevorzugt der Formel IV-3b,

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Vorzugsweise beträgt die Konzentration dieser Biphenylverbindungen in der Gesamtmischung 3% oder mehr, insbesondere 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% bis 25%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-4, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-4a bis IV-4d, bevorzugt der Formeln IV-4a und/oder IV-4b, besonders bevorzugt der Formel IV-4b,

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-4c bzw. IV-4d sind die Verbindungen der folgenden Formeln

worin v die oben angegebene Bedeutung hat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-4 der folgenden Unterformel IV-4e
worin
R⁴¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
m und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 6 und
m + z bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-5a bis IV-5d, bevorzugt der Formeln IV-5b und/oder IV-5d,

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-5c bzw. IV-5d sind die Verbindungen der folgenden Formeln

worin v die oben angegebene Bedeutung hat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-6, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-6a bis IV-6d, bevorzugt der Formeln IV-6a und/oder IV-6c, besonders bevorzugt der Formel IV-6a,
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
bedeuten und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-6e bis IV-6m

worin
R die oben für R⁴¹ gegebene Bedeutung hat und
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
Bevorzugt bedeutet R geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder Alkylalkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2-6 C-Atomen, besonders bevorzugt Alkyl mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, oder ferner Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, oder Butoxy.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-7, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-7a bis IV-7d, bevorzugt der Formeln IV-7a und/oder IV-7c, besonders bevorzugt der Formel IV-7a,

worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
bedeuten und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-7e bis IV-7i

worin.
R die oben für R⁴¹ gegebene Bedeutung hat und
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
Bevorzugt bedeutet R geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder Alkylalkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2-6 C-Atomen, besonders bevorzugt Alkyl mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, oder ferner Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, oder Butoxy.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-8, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-8a und IV-8b, besonders bevorzugt IV-8b

worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-9, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-9a bis IV-9d
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben und
bevorzugt
R⁴² C_vH_2v+1 und
v eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-10, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-10a bis IV-10e
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben und bevorzugt
R⁴² C_vH_2v+1 und
v eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-11, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-11a und IV-11b, besonders bevorzugt IV-11b
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-14, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-14a bis IV-14d, bevorzugt der Formeln IV-14a und/oder IV-14b, besonders bevorzugt der Formel IV-14b,
worin
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen der Formel V bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-8, bevorzugt der Formeln V-7 und/oder V-8

worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R⁵¹ Alkyl oder Alkenyl und
R⁵² Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten, In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen die eine fluorierte Phenanthren-Einheit aufweisen, bevorzugt Verbindungen der Formel V, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-9 und V-10
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R⁵¹ Alkyl oder Alkenyl und
R⁵² Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen die eine fluorierte Dibenzofuran-Einheit aufweisen, bevorzugt Verbindungen der Formel V, bevorzugt der Formel V-11
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R⁵¹ Alkyl oder Alkenyl und
R⁵² Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten.
Besonders bevorzugt enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen die eine dreifach fluorierte Naphthalindiyl-Einheit aufweisen, bevorzugt Verbindungen der Formel V, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln V-12 bis V-15
worin die Parameter die jeweilige oben unter Formel V gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
in Formel V-12 und V-13
Z⁵¹ -CH₂-CH₂-, -CH₂-O- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-O- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -CH₂-O-,
in Formel V-14 und V-15
Z⁵¹ -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung, bevorzugt eine Einfachbindung und
Z⁵² -CH₂-CH₂-, -CH₂-O- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH₂-O- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -CH₂-O
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen, die Verbindungen der Formeln V-12a, V-12b, V-14a und V-14b
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung besitzen und R⁵¹ bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt mit 1 bis 5, C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und R⁵² bevorzugt Alkoxy mit 1 bis 5, bevorzugt mit 2 bis 4, C-Atomen bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen die eine dreifach fluorierte Indan-Einheit aufweisen, bevorzugt Verbindungen der Formel V, bevorzugt der Formeln V-16
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel V angegebenen Bedeutungen besitzen und besonders bevorzugt
t 0 und
R⁵¹ Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt mit 1 bis 5, C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl
bedeutet.
Insbesondere bevorzugt sind hier die Verbindungen der Formel V-16a
worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel V-16 angegebenen Bedeutungen besitzen und besonders bevorzugt
t 0 und
R⁵¹ Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt mit 1 bis 5, C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl
bedeutet.
Die chirale Verbindung oder die chiralen Verbindungen, die in den Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden bevorzugte ausgewählt aus den bekannten chiralen Dotierstoffen. Bevorzugt besteht die Komponente E überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln VI bis VIII
worin
R⁶¹ bis R⁶³, R⁷¹ bis R⁷⁵ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander, die oben bei Formel I für R¹¹ gegebene Bedeutung besitzen, und alternativ H, CN, F, Cl CF₃, OCF₃, CF₂H oder OCF₂H und mindestens einer von R⁶¹ und R⁶² eine chirale Gruppe bedeuten,
Z⁶¹ und Z⁶², Z⁷¹ bis Z⁷³ und Z⁸ jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, CH=CH-, -COO-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt Z⁶¹, Z⁶², Z⁷¹, Z⁷⁴ und Z⁷⁵ eine Einfachbindung, Z⁶³, Z⁷² und Z⁷³ -COO- oder eine Einfachbindung, Z⁷² bevorzugt -COO- und Z⁷³ und Z⁸ -O-CO-,
v, w, x, y und z jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1, bevorzugt
v und w beide 0 und
x und y beide 1,
bedeuten.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfüllen eine oder mehrere der folgenden Bedingungen.

i. Das flüssigkristalline Medium hat eine Doppelbrechung von 0,060 oder mehr, besonders bevorzugt von 0,070 oder mehr.
ii. Das flüssigkristalline Medium hat eine Doppelbrechung von 0,120 oder weniger, besonders bevorzugt von 0,110 oder weniger von 0,090 oder weniger.
iii. Das flüssigkristalline Medium hat eine Doppelbrechung im Bereich von 0,060 oder mehr bis 0,080 oder weniger oder im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,110 oder weniger.
iv. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel I-1.
v. Die Konzentrationen der einzelnen homologen Verbindungen der Formel 1 liegen im Bereich von 1% bis 20%, bevorzugt von 2% bis 15% und besonders bevorzugt von 3% bis 10%.
vi. Die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel II im Gesamtgemisch beträgt 0,1% oder weniger und liegt bevorzugt im Bereich von 0,01% oder mehr bis 0,1% oder weniger.
vii. Die Konzentrationen der einzelnen homologen Verbindungen der Formel III liegen im Bereich von 2% bis 15%, bevorzugt von 3% bis 12% und besonders bevorzugt von 4% bis 10%.
viii. Der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch beträgt 10% oder mehr, bevorzugt 70% oder weniger und besonders bevorzugt 20% oder mehr.
ix. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln III-1c und III-1d ausgewählt aus den nachfolgend genannten den Teilformeln:
worin Alkyl die oben gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt, jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen und besonders bevorzugt n-Alkyl, bedeutet.
x. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel III ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Formeln

worin R³¹ und R³² die oben angegebene Bedeutung haben und bevorzugt R³¹ und R³², jeweils unabhängig voneinander einen geradkettiger Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl, ferner Alkenyl, bedeuten.

Der Anteil dieser Verbindungen in der Mischung beträgt vorzugsweise 5 bis 40%.

xi. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel III ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen folgenden Formeln: CC-n-V und/oder CC-n-Vm (z. B. bevorzugt CC-5-V bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 25% oder weniger, CC-3-V, bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 60% oder weniger und/oder CC-3-V1, bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 25% oder weniger und/oder CC-4-V, bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 40% oder weniger,) CC-n-m und/oder CC-n-Cm (z. B.: bevorzugt CC-3-2 und/oder CC-3-3 und/oder CC-3-4 und/oder CC-3-O2 und/oder CCP-5-O2), CP-n-m und/oder CP-n-Cm (z. B.: bevorzugt CP-3-2 und/oder CP-5-2 und/oder CP-3-O1 und/oder CP-3-O2), PP-n-Vm (z. B.: bevorzugt PP-n-2V), PP-n-IVm (z. B.: bevorzugt PP-n-2V1), CCP-n-m (z. B. bevorzugt CCP-n-1), CPP-n-m, CGP-n-m und CCOC-n-m, worin die Bedeutung der Akonyme (Abkürzungen) in den Tabellen A bis C erläutert und in Tabelle D durch Beispiele illustriert sind, bevorzugt in einer Gesamtkonzentration von bis zu 10% oder mehr bis 70% oder weniger.
xii. Das flüssigkristalline Medium besteht im Wesentlichen aus 2% bis 80% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, 5,0·10^–4% bis 1,0·10^–3% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IIa, 2% bis 80% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III und/oder 2% bis 80% einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und/oder V.
xiii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV vorzugsweise in Mengen von 2% oder mehr, insbesondere von 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% oder mehr bis 25% oder weniger, insbesondere im Bereich von 2% oder mehr bis 12% oder weniger pro homologer Einzelverbindung.
xiv. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 bis IV-3, bevorzugt IV-1 und/oder IV-3, bevorzugt der Formeln IV-1b und/oder IV-1d und/oder IV-3b und/oder IV-3d, besonders bevorzugt IV-1 b und/oder IV-3b, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 60% oder weniger und in einer Konzentration von 2% oder mehr, insbesondere von 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% oder mehr bis 20% oder weniger pro homologer Einzelverbindung.
xv. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-4 und/oder IV-5, bevorzugt der Formeln IV-4b und/oder IV-4d und/oder IV-5b und/oder IV-5d, besonders bevorzugt IV-4b und/oder IV-5b, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 60% oder weniger und in einer Konzentration von 2% oder mehr, insbesondere von 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% oder mehr bis 20% oder weniger pro homologer Einzelverbindung.
xvi. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-6 und/oder IV-7, bevorzugt der Formeln IV-6a und/oder IV-7a, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 50% oder weniger und bevorzugt in einer Konzentration von 2% oder mehr bis 10% oder weniger pro homologer Einzelverbindung der Formel IV-6 und in einer Konzentration von 2% oder mehr bis 20% oder weniger pro homologer Einzelverbindung der Formel IV-6.
xvii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV vorzugsweise in Mengen von 2% oder mehr, insbesondere von 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% bis 25% insbesondere im Bereich von 2% bis 12% pro Einzelverbindung.
xviii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel V vorzugsweise in Mengen von 3% oder mehr, insbesondere von 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% bis 25 %, insbesondere im Bereich von 2% bis 20% pro Einzelverbindung.
xix. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-16, bevorzugt der Formel V-16a, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 60% oder weniger und in einer Konzentration von 2% oder mehr, insbesondere von 5% oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5% oder mehr bis 20% oder weniger pro homologer Einzelverbindung.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem VA- bzw. ECB-Effekt, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium gemäß der vorliegenden Erfindung enthält.
Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich mit einer Breite von mindestens 60 Grad und eine Fließviskosität ν₂₀ von maximal 30 mm²·s^–1 bei 20°C auf.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von –0,5 bis –8,0, insbesondere von –1,5 bis –6,0 auf, und ganz besonders bevorzugt von –2,0 bis –5,0 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet.
Die Rotationsviskosität γ_i ist vorzugsweise 200 mPa·s oder weniger, insbesondere 170 mPa·s oder weniger.
Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt in der Regel, zwischen 0,05 und 0,16, vorzugsweise zwischen 0,06 und 0,14.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind für alle VA-TFT-Anwendungen geeignet, wie z. B. VAN, MVA, (S)-PVA und ASV. Weiterhin sind sie für IPS (In plane switching)-, FFS (Fringe field switching)- und PALC-Anwendungen mit negativem Δε geeignet.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten bevorzugt 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, und besonders bevorzugt 10 oder weniger, Verbindungen. Diese sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I, II-A bis II-F, der Verbindungen, die eine oder mehrere Gruppen der Teilformel II-G enthalten, der Formeln und/oder III und/oder IV und/oder V.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien können optional auch mehr als 18 Verbindungen enthalten. In diesem Fall enthalten sie vorzugsweise 18 bis 25 Verbindungen.
Neben Verbindungen der Formeln I bis V und gegebenenfalls der Formeln Vi bis VIII, können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 35%, insbesondere bis zu 10%.
Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäureestern.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IX charakterisieren, R⁹¹-L-G-E-R⁹² IX worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexan ringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,

G -CH=CH -N(O)=N

-CH-CQ -CH=N(O)

-C≡C -CH₂-CH₂-

-CO-O -CH₂-O

-CO-S -CH₂-S

-CH=N -COO-Phe-COO-

-CF₂O- -CF=CF

-OCF₂- -OCH₂-

-(CH₂)₄- -(CH₂)₃O-

oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R⁹¹ und R⁹² jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxy carbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO₂, NCS, CF₃, OCF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁹¹ und R⁹² voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
Die Konzentration der Verbindungen der Formel IX in der Gesamtmischung beträgt bevorzugt 1% bis 25%, besonders bevorzugt 1 bis 15% und ganz besonders bevorzugt 2% bis 9%.
Optional können die erfindungsgemäßen Medien auch eine dielektrisch positive Komponente enthalten, deren Gesamtkonzentration bevorzugt 10% oder weniger bezogen auf das gesamte Medium beträgt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung 5% oder mehr bis 60% oder weniger, bevorzugt 10% oder mehr bis 50% oder weniger, bevorzugt 15% oder mehr bis 40% oder weniger und besonders bevorzugt 20% oder mehr bis 35% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 25% oder mehr bis 30% oder weniger an Verbindungen der Formel I und
1% oder mehr bis 45% oder weniger, bevorzugt 2% oder mehr bis 40% oder weniger, bevorzugt 3% oder mehr bis 35% oder weniger und besonders bevorzugt 5% oder mehr bis 30% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 10% oder mehr bis 20% oder weniger an Verbindungen der Formel III und
5% oder mehr bis 80% oder weniger, bevorzugt 25% oder mehr bis 75% oder weniger, besonders bevorzugt 35% oder mehr bis 70% oder weniger und ganz besonders bevorzugt 40% oder mehr bis 65% oder weniger an Verbindungen der Formeln IV und/oder V.
Wobei die jeweiligen verschiedenen bevorzugten Bereiche der Konzentrationen der Verbindungen der jeweiligen verschiedenen Formeln beliebig miteinander kombiniert werden können, jedoch die Gesamtkonzentration aller Verbindungen in den Medien jeweils 100% nicht überschreitet.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I, II-A bis II-F, II-G und III bis V, bevorzugt bestehen sie überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig aus den Verbindungen der genannten Formeln.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt eine nematische Phase von jeweils mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, besonders bevorzugt von –30°C oder weniger bis 80°C oder mehr, ganz besonders bevorzugt von –40°C oder weniger bis 85°C oder mehr und am allermeisten bevorzugt von –40°C oder weniger bis 90°C oder mehr auf.
Hierbei bedeutet der Begriff „eine nematische Phase aufweisen” einerseits, dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden überprüft. Wenn die Lagerstabilität bei einer Temperatur von –20°C in einer entsprechenden Testzelle 1.000 h oder mehr beträgt, wird das Medium als bei dieser Temperatur stabil bezeichnet. Bei Temperaturen von –30°C bzw. –40°C betragen die entsprechenden Zeiten 500 h bzw. 250 h. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch Werte der optischen Anisotropien im mittleren bis niedrigen Bereich gekennzeichnet. Die Werte der Doppelbrechung liegen bevorzugt im Bereich von 0,065 oder mehr bis 0,130 oder weniger, besonders bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,120 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,085 oder mehr bis 0,110 oder weniger.
In dieser Ausführungsform haben die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien eine negative dielektrische Anisotropie und weisen relativ hohe Werte des Betrags der dielektrischen Anisotropie (|Δε|) auf, die bevorzugt im Bereich von 2,7 oder mehr bis 5,3 oder weniger, bevorzugt bis 4,5 oder weniger, bevorzugt von 2,9 oder mehr bis 4,5 oder weniger, besonders bevorzugt von 3,0 oder mehr bis 4,0 oder weniger und ganz besonders bevorzugt von 3,5 oder mehr bis 3,9 oder weniger, liegen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen relativ kleine Werte für die Schwellenspannung (V₀) im Bereich von 1,7 V oder mehr bis 2,5 V oder weniger, bevorzugt von 1,8 V oder mehr bis 2,4 V oder weniger, besonders bevorzugt von 1,9 V oder mehr bis 2,3 V oder weniger und ganz besonders bevorzugt von 1,95 V oder mehr bis 2,1 V oder weniger, auf.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bevorzugt relativ niedrige Werte der mittleren dielektrischen Anisotropie (ε_av. ≡ (ε_|| + 2ε_⊥)/3) auf, die bevorzugt im Bereich von 5,0 oder mehr bis 7,0 oder weniger, bevorzugt von 5,5 oder mehr bis 6,5 oder weniger, noch mehr bevorzugt von 5,7 oder mehr bis 6,4 oder weniger, besonders bevorzugt von 5,8 oder mehr bis 6,2 oder weniger und ganz besonders bevorzugt von 5,9 oder mehr bis 6,1 oder weniger, liegen.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien hohe Werte für die VHR in Flüssigkristallzellen auf.
Diese sind in frisch gefüllten Zellen bei 20°C in den Zellen größer oder gleich 95%, bevorzugt größer oder gleich 97%, besonders bevorzugt größer oder gleich 98% und ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 99% und nach 5 Minuten im Ofen bei 100°C in den Zellen größer oder gleich 90%, bevorzugt größer oder gleich 93%, besonders bevorzugt größer oder gleich 96% und ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 98%.
In der Regel weisen dabei Flüssigkristallmedien mit einer geringen Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung eine geringere VHR auf als solche mit einer größeren Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung und umgekehrt.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden von den erfindungsgemäßen Medien bevorzugt auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten.
In der vorliegenden Anmeldung bedeutet der Begriff „Verbindungen”, auch geschrieben als „Verbindung(en)”, sofern nicht explizit anders angegeben, sowohl eine als auch mehrere Verbindungen.
Die einzelnen Verbindungen werden, sofern nichts anderes angegeben, in den Mischungen in Konzentrationen generell jeweils von 1% oder mehr bis 30% oder weniger, bevorzugt von 2% oder mehr bis 30% oder weniger und besonders bevorzugt von 3% oder mehr bis 16% oder weniger eingesetzt.
Für die vorliegende Erfindung bedeutet im Zusammenhang mit der Angabe der Bestandteile der Zusammensetzungen, wenn nicht im Einzelfall anders angegeben:

– „enthalten”: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 5% oder mehr, besonders bevorzugt 10% oder mehr, ganz besonders bevorzugt 20% oder mehr,
– „überwiegend bestehen aus”: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 50% oder mehr, besonders bevorzugt 55% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 60% oder mehr,
– „im wesentlichen bestehen aus”: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 80% oder mehr, besonders bevorzugt 90% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 95% oder mehr und
– „nahezu vollständig bestehen aus”: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 98% oder mehr, besonders bevorzugt 99% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 100,0%.

Dies gilt sowohl für die Medien als Zusammensetzungen mit ihren Bestandteilen, die Komponenten und Verbindungen sein können, als auch für die Komponenten mit ihren Bestandteilen, den Verbindungen. Lediglich in Bezug auf die Konzentration einer einzelnen Verbindung im Verhältnis zum gesamten Medium bedeutet der Begriff enthalten: die Konzentration der betreffenden Verbindung beträgt bevorzugt 1% oder mehr, besonders bevorzugt 2% oder mehr, ganz besonders bevorzugt 4% oder mehr. Für die vorliegende Erfindung bedeutet ”≤” kleiner oder gleich, bevorzugt kleiner und ”≥” größer oder gleich, bevorzugt größer.
Für die vorliegende Erfindung bedeuten
Für die vorliegende Erfindung bedeuten die Begriffe „dielektrisch positive Verbindungen” solche Verbindungen mit einem Δε > 1,5, „dielektrisch neutrale Verbindungen” solche mit –1,5 ≤ Δε ≤ 1,5 und „dielektrisch negative” Verbindungen solche mit Δε < –1,5. Hierbei wird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt, indem 10% der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von der resultierenden Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 μm Schichtdicke mit homeotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Messspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, sie ist jedoch stets niedriger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen untersuchten Flüssigkristallmischung.
Als Hostmischung für dielektrisch positive und dielektrisch neutrale Verbindungen wird ZLI-4792 und für dielektrisch negative Verbindungen ZLI-2857, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstante der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolation auf 100% der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu untersuchenden Verbindungen erhalten. Die zu untersuchende Verbindung wird zu 10% in der Hostmischung gelöst. Wenn die Löslichkeit der Substanz hierzu zu gering ist, wird die Konzentration schrittweise solange halbiert, bis die Untersuchung bei der gewünschten Temperatur erfolgen kann.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe wie z. B. Stabilisatoren und/oder pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffe in den üblichen Mengen enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt bevorzugt insgesamt 0% oder mehr bis 10% oder weniger bezogen auf die Menge der gesamten Mischung, besonders bevorzugt 0,1% oder mehr bis 6% oder weniger. Die Konzentration der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1% oder mehr bis 3% oder weniger. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristallmedien in der Regel nicht berücksichtigt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien einen Polymervorläufer, der eine oder mehrere reaktive Verbindungen, bevorzugt reaktive Mesogene und bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe wie z. B. Polymerisationsinitiatoren und/oder Polymerisationsmoderatore in den üblichen Mengen enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0% oder mehr bis 10% oder weniger bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1% oder mehr bis 2% oder weniger. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristallmedien nicht berücksichtigt.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevorzugt aus 3 oder mehr bis 30 oder weniger, besonders bevorzugt aus 6 oder mehr bis 20 oder weniger und ganz besonders bevorzugt aus 10 oder mehr bis 16 oder weniger Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in den Komponenten gelöst, die den Hauptbestandteil der Mischung ausmachenden. Dies erfolgt zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristallmischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem so genannten „Multi Bottle System” herzustellen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen sehr breite nematische Phasenbereiche mit Klärpunkten 65°C oder mehr, sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig sehr gute Tieftemperaturstabilitäten bei –30°C und –40°C. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch niedrige Rotationsviskositäten γ₁ aus.
Es versteht sich für den Fachmann von selbst, dass die erfindungsgemäßen Medien für die Verwendung in VA-, IPS-, FFS- oder PALC-Anzeigen auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z. B. in EP-OS 0 240 379 , beschrieben wird. Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen derart modifiziert werden, dass sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von z. B. ECB-, VAN-, IPS-, GH- oder ASM-VA-LCD-Anzeige einsetzbar sind.
In der nachfolgenden Tabelle E werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können. Sofern die Mischungen einen oder mehrere Dotierstoffe enthalten, wird er in Mengen von 0,01% bis 4%, vorzugsweise 0,1% bis 1,0%, eingesetzt.
Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können, vorzugsweise in Mengen von 0,01% bis 6%, insbesondere 0,1% bis 3%, werden nachfolgend in Tabelle F genannt.
Alle Konzentrationen sind für die Zwecke der vorliegenden Erfindung, soweit nicht explizit anders vermerkt, in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die entsprechende Mischung oder Mischungskomponente, soweit nicht explizit anders angegeben.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen in der vorliegenden Anmeldung, wie z. B. der Schmelzpunkt T(C,N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und der Klärpunkt T(N,I), sind in Grad Celsius (°C) und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad (° oder Grad) angegeben, sofern nicht explizit anders angegeben.
Der Begriff „Schwellenspannung” bezieht sich für die vorliegende Erfindung auf die kapazitive Schwelle (V₀), auch Freedericksz-Schwelle genannt, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C und Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt, sofern nicht jeweils explizit anders angegeben.
Die elektrooptischen Eigenschaften, z. B. die Schwellenspannung (V₀) (kapazitive Messung) werden, ebenso wie das Schaltverhalten, in bei der Merck Japan^L ^td hergestellten Testzellen bestimmt. Die Messzellen haben Substrate aus Natriumglas (Sodalime Glas) und sind in einer ECB- bzw. VA-Konfiguration mit Polyimidorientierungsschichten (SE-1211 mit Verdünner **26 (Mischungsverhältnis 1:1) beide der Firma Nissan Chemicals, Japan), die senkrecht zueinander gerieben sind und die eine homöotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken, ausgeführt. Die Fläche der durchsichtigen, nahezu quadratischen Elektroden aus ITO beträgt 1 cm².
Die verwendeten Flüssigkristallmischungen sind, wenn nicht anders angegeben, nicht mit einem chiralen Dotierstoff versetzt, sie eignen sich aber auch besonders für Anwendungen, in denen eine solche Dotierung erforderlich ist.
Die VHR wird in bei der Merck Japan^Ltd ^. hergestellten Testzellen bestimmt. Die Messzellen haben Substrate aus Natriumglas (Sodalime Glas) und sind mit Polyimidorientierungsschichten (AL-3046 der Firma Japan Synthetic Rubber, Japan) mit einer Schichtdicke von 50 nm, die senkrecht zueinander gerieben sind ausgeführt. Die Schichtdicke beträgt einheitlich 6,0 μm. Die Fläche der durchsichtigen Elektroden aus ITO beträgt 1 cm².
Die VHR wird bei 20°C (VHR₂₀) und nach 5 Minuten im Ofen bei 100°C (VHR₁₀₀) in einem kommerziell erhältlichen Gerät der Firma Autronic Melchers, Deutschland bestimmt. Die verwendete Spannung hat eine Frequenz von 60 Hz.
Die Genauigkeit der Messwerte der VHR hängt vom jeweiligen Wert der VHR ab. Dabei nimmt die Genauigkeit mit geringer werdenden Werten ab.

Die bei Werten in den verschiedenen Größenbereichen in der Regel beobachten Abweichungen sind in ihrer Größenordnung in der folgenden Tabelle zusammen gestellt.

VHR-Bereich		Abweichung
VHR-Werte		(relativ)/%
von	bis
95,6%	100%	+/–0,1
99,0%	99,6%	+/–0,2
98%	99%	+/–0,3
95%	98%	+/–0,5
90%	95%	+/–1
80%	95%	+/–2
60%	80%	+/–4
40%	60%	+/–8
20%	40%	+/–10
10%	20%	+/–20

Die Stabilität gegen Bestrahlung mit UV wird in einem „Suntest CPS” einem kommerziellen Gerät der Firma Heraeus, Deutschland untersucht.
Dabei werden die versiegelten Testzellen 2,0 Stunden ohne zusätzliche thermische Belastung bestrahlt. Die Bestrahlungsleistung im Wellenlängebereich von 300 nm bis 800 nm beträgt 765 W/m² V. Es wird ein UV „cut-off” Filter mit einer Kantenwellenlänge von 310 nm verwendet um den sogenannten Fensterglasmodus (Englisch: „window glass mode”) zu simulieren. Bei jeder Versuchsserie werden für jede Bedingung mindestens vier Testzellen untersucht und die jeweiligen Ergebnisse werden als Mittelwerte der entsprechenden einzelnen Messungen angegeben.
Die Rotationsviskosität wird mit der Methode des rotierenden Permanentmagneten und die Fließviskosität in einem modifizierten Ubbelohde-Viskosimeter bestimmt. Für die Flüssigkristallmischungen ZLI-2293, ZLI-4792 und MLC-6608, alle Produkte der Firma Merck KGaA, Darmstadt, Deutschland, betragen die bei 20°C bestimmten Werte der Rotationsviskosität 161 mPa·s, 133 mPa·s bzw. 186 mPa·s und die der Fließviskosität (v) 21 mm²·s^–1, 14 mm²·s^–1 bzw. 27 mm²·s^–1.
Es werden die folgenden Symbole verwendet:

V₀: Schwellenspannung, kapazitiv [V] bei 20°C,
n_e: außerordentlicher Brechungsindex gemessen bei 20°C und 589 nm,
n_o: ordentlicher Brechungsindex gemessen bei 20°C und 589 nm,
Δn: optische Anisotropie gemessen bei 20°C und 589 nm,
ε_⊥: dielektrische Suszeptibilität senkrecht zum Direktor bei 20°C und 1 kHz,
ε_||: dielektrische Suszeptibilität parallel zum Direktor bei 20°C und 1 kHz,
Δε: dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz,
cp. bzw. T(N,I): Klärpunkt [°C],
γ₁: Rotationsviskosität gemessen bei 20°C [mPa·s],
K₁: elastische Konstante, ”splay”-Deformation bei 20°C [pN],
K₂: elastische Konstante, ”twist”-Deformation bei 20°C [pN],
K₃: elastische Konstante, ”bend”-Deformation bei 20°C [pN] und
LTS: „low temperature stability” (Stabilität der Phase), bestimmt in Testzellen.

Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung ohne sie zu begrenzen. Sie zeigen dem Fachmann jedoch bevorzugte Mischungskonzepte mit bevorzugt einzusetzenden Verbindungen und deren jeweiligen Konzentrationen sowie deren Kombinationen miteinander. Außerdem illustrieren die Beispiele, welche Eigenschaften und Eigenschaftskombinationen zugänglich sind.

Für die vorliegende Erfindung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A bis C erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1, C_mH_2m+1 und C₁H_2l+1 bzw. C_nH_2n, C_mH_2m und C_lH_2l sind geradkettige Alkylreste bzw. Alkylenreste jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In Tabelle A sind die Ringelemente der Kerne der Verbindung codiert, in Tabelle B sind die Brückenglieder aufgelistet und in Tabelle C sind die Bedeutungen der Symbole für die linken bzw. rechten Endgruppen der Moleküle aufgelistet. Die Akronyme werden aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen, gefolgt von einem ersten Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, sowie einem zweiten Bindestrich und den Codes für die rechts Endgruppe, zusammengesetzt. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Tabelle A: Ringelemente

Tabelle B: Brückenglieder

E	-CH₂-CH₂-
V	-CH=CH-
T	-C≡C-
W	-CF₂-CF₂-
B	-CF=CF-
Z	-CO-O-	ZI	-O-CO-
X	-CF=CH-	XI	-CH=CF-
O	-CH₂-O-	OI	-O-CH₂-
Q	-CF₂-O-	QI	-O-CF₂-

Tabelle C: Endgruppen

Links einzelstehend oder in Kombination		Rechts einzelstehend oder in Kombination
-n-	C_nH_2n+1-	-n	-C_nH_2n+1
-nO-	C_nH_2n+1-O	-nO	-O-C_nH_2n+1
-V-	CH₂=CH	-V	-CH=CH₂
-nV-	C_nH_2n+1-CH=CH	-nV	-C_nH_2n-CH=CH₂
-Vn-	CH₂=CH-C_nH_2n	-Vn	-CH=CH-C_nH_2n+1
-nVm-	C_nH_2n+1-CH=CH-C_mH_2m	-nVm	-C_nH_2n-CH=CH-C_mH_2m+1
-N-	N≡C	-N	-C≡N
-S-	S=C=N	-S	-N=C=S
-F-	F	-F	-F
-CL-	Cl	-CL	-Cl
-M-	CFH₂-	-M	-CFH₂
-D-	CF₂H	-D	-CF₂H
-T-	CF₃-	-T	-CF₃
-MO-	CFH₂O-	-OM	-OCFH₂
-DO-	CF₂HO-	-OD	-OCF₂H
-TO-	CF₃O-	-OT	-OCF₃
-A-	H-C≡C	-A	-C≡C-H
-nA-	C_nH_2n+1-C≡C	-An	-C≡C-C_nH_2n+1
-NA-	N≡C-C≡C	-AN	-C≡C-C≡N
Links nur in Kombination		Rechts nur in Kombination
-...n...	-C_nH_2n	-...n...	-C_nH_2n
-...M...	-CFH	-...M...	-CFH
-...D...	-CF₂-	-...D...	-CF₂-
-...V...	-CH=CH	-...V...	-CH=CH
-...Z...	-CO-C	-...Z...	-CO-C
-..Zl...	-O-CO	-...Zl...	-O-CO
-...K...	-CO	-...K...	-CO
-...W...	-CF=CF	-...W...	-CF=CF

worin n und m jeweils ganze Zahlen und die drei Punkte „...” Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben den Verbindungen der Formeln I eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen.
Folgende Abkürzungen werden verwendet: (n, m und z unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl, bevorzugt 1 bis 6) Tabelle D

in der Tabelle E werden chirale Dotierstoffe genannt, die bevorzugt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden. Tabelle E
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
In der Tabelle F werden Stabilisatoren genannt, die bevorzugt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden. Tabelle F (n bedeutet hier eine ganze Zahl von 1 bis 12.)
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
In der Tabelle G werden Stabilisatoren genannt, die eine oder mehrere Gruppierungen der Teilformel IIa enthalten, die bevorzugt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden. Tabelle G
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle G.
Beispiele
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken. Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.
Vergleichsbeispiele 1.0 bis 1.2 und Beispiel 1
Vergleichsbeispiel 1.0

Die folgende Mischung (A-1) wird hergestellt und untersucht. Mischung A-1

Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung		Konzentration	T(N, I) = 77,0 °C Δn(20°C, 589 nm) = 0,0692 Δε(20°, 1 kHz) = –3,7 γ₁(20°C) = 150 mPa·s
No.	Abkürzung	/Massen-%
1	CX-3-4	20,0
2	CY-3-O4	9,6
3	CY-5-O4	9,6
4	CCY-2-O2	9,6
5	CCY-3-O2	9,6
6	CCY-5-O2	6,4
7	CCY-2-1	9,6
8	CCY-3-1	6,4
9	CC-3-4	6,4
10	CP-5-3	12,8
Σ		100,0

Die Ausgangsmischung A-1 wird auf ihre Zersetzungstemperatur bei Temperatur-belastung mit Hilfe eines DSC Geräts „Q1000” von TA Instruments, USA untersucht. Dabei werden 5 mg in einem geschlossenen Al-Tiegel und eine Aufheizrate von 5 Grad/Minute verwendet. Die Zersetzungstemperatur ergibt sich aus der ersten signifikanten Abweichung von der Grundlinie. Bekannte Phasenübergänge werden hierbei nicht berücksichtigt.
Die Mischung A-1 wird als solche, ohne Zusatz eines Stabilisators, auf ihre Zersetzungstemperatur untersucht. Das Ergebnis ist in Tabelle 1 zum Vergleich (Vergleichsbeispiel 1.0 (=V-1.0)) aufgenommen. Vergleichsbeispiel 1.1 500 ppm der Verbindung ST
werden der Mischung A-1 zugesetzt. Die resultierende Mischung (V-1.1) wird ebenfalls auf ihre Zersetzungstemperatur untersucht. Das Ergebnis ist auch in Tabelle 1 zum Vergleich aufgenommen. Vergleichsbeispiel 1.2 500 ppm der Verbindung DST
werden der Mischung A-1 zugesetzt. Die resultierende Mischung (V-1.2) wird ebenfalls auf ihre Zersetzungstemperatur untersucht. Das Ergebnis ist auch in Tabelle 1 zum Vergleich aufgenommen.
Beispiel 1
500 ppm der Verbindung G-1 werden der Mischung A-1 zugesetzt. Die resultierende Mischung (A-1.1) wird ebenfalls auf ihre Zersetzungstemperatur untersucht. Das Ergebnis ist in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

Exp. Nr. Mischung Nr. Stabil. Konz./ppm T(Zersetzung)/°C ΔT/Grad

1.0 A-1=V-1.0 keiner 0 100 keine

1.1 V-1.1 ST 500 102 2

1.2 V-1.2 DST 500 104 4

1.3 A-1.1 G-1 500 >160 >60
Beispiel 2:

Die folgende Mischung (A-2) wird hergestellt und untersucht. Mischung A-2

Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung		Konzentration	T(N, I) = 71,0 °C Δn(20°C, 589 nm) = 0,0702 Δε(20°, 1 kHz) =–3,6 γ₁(20°C) = 138 mPa·s
No.	Abkürzung	/Massen-%
1	CX-V-4	20,0
2	CY-3-O4	9,6
3	CY-5-O4	9,6
4	CCY-2-O2	9,6
5	CCY-3-O2	9,6
6	CCY-5-O2	6,4
7	CCY-2-1	9,6
8	CCY-3-1	6,4
9	CC-3-4	6,4
10	CP-5-3	12,8
Σ		100,0

Die Wirtsmischung A-2 wird wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht und wie die Mischung A-1 mit 500 ppm der Verbindung G-1 versetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle, Tabelle 2, zusammen gefasst. Tabelle 2

Exp. Nr. Mischung Nr. Stabil. Konz./ppm T(Zersetzung)/°C ΔT/Grad

2.0 A-2=V-2.0 keiner 0 104 keine

2.1 A-2-1 G-1 500 155 51
Beispiel 3:

Die folgende Mischung (A-3) wird hergestellt und untersucht. Mischung A-3

Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung		Konzentration	T(N, I) = 79,5 °C Δn(20°C, 589 nm) = 0,0722 Δε(20°, 1 kHz) = –3,6 γ₁(20°C) = 145 mPa·s
No.	Abkürzung	/Massen-%
1	CX-3-2V	20,0
2 1	CY-3-O4	9,6
3	CY-5-O4	9,6
4	CCY-2-O2	9,6
5	CCY-3-O2	9,6
6	CCY-5-O2	6,4
7	CCY-2-1	9,6
8	CCY-3-1	6,4
9	CC-3-4	6,4
10	CP-5-3	12,8
Σ		100,0

Die Wirtsmischung A-3 wird wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht und wie die Mischung A-1 mit 500 ppm der Verbindung G-1 versetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle, Tabelle 3, zusammen gefasst. Tabelle 3

Exp. Nr. Mischung Nr. Stabil. Konz./ppm T(Zersetzung)/°C ΔT/Grad

3.0 A-3=V-3.0 keiner 0 114 keine

3.1 A-3-1 G-1 500 137 23
Beispiel 4:

Die folgende Mischung (A-4) wird hergestellt und untersucht. Mischung A-4

Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung		Konzentration	T(N, I) = 58,0 °C Δn(20°C, 589 nm) = 0,0672 Δε(20°, 1 kHz) = –3,3 γ₁(20°C) = 120 mPa·s
No.	Abkürzung	/Massen-%
1	CX-V-2	20,0
2	CY-3-O4	9,6
3	CY-5-O4	9,6
4	CCY-2-O2	9,6
5	CCY-3-O2	9,6
6	CCY-5-O2	6,4
7	CCY-2-1	9,6
8	CCY-3-1	6,4
9	CC-3-4	6,4
10	CP-5-3	12,8
Σ		100,0

Die Wirtsmischung A-4 wird wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht und wie die Mischung A-1 mit 500 ppm der Verbindung G-1 versetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammen gefasst. Tabelle 4

Exp. Nr. Mischung Nr. Stabil. keiner Konz./ppm T(Zersetzung)/°C ΔT/Grad

4.0 A-4=V-4.0 0 0 100 keine

4.1 A-4-1 G-1 500 130 30
Vergleichsbeispiele 5.0 und 5.1 und Beispiel 5:
Vergleichsbeispiel 5.0:

Die folgende Mischung (A-5) wird hergestellt und untersucht. Mischung A-5

Zusammensetzung			Physikalische Eigenschaften
Verbindung		Konzentration	T(N I) = 67,5°C Δn(20°C, 589 nm) = 0,0673 Δε(20°, 1 kHz) = –3,1 γ₁(20°C) = 137 mPa·s
No.	Abkürzung	/Massen-%
1	CX-3-2	20,0
2	CY-3-O4	9,6
3	CY-5-O4	9,6
4	CCY-2-O2	9,6
5	CCY-3-O2	9,6
6	CCY-5-O2	6,4
7	CCY-2-1	9,6
8	CCY-3-1	6,4
9	CC-3-4	6,4
10	CP-5-3	12,8
Σ		100,0

Die Wirtsmischung A-5 wird wie folgt beschrieben untersucht (Vergleichsbeispiel 5.0). In versiegelten Testzellen bezüglich ihrer Stabilität gegen Temperaturbelastung bitte definieren (vier Stunden lang bei 150°C) und anschließend zusätzlich bzw. alternativ gegen Bestrahlung mit UV (zwei Stunden lang in einem Sun-Test Gerät der Firma Heraeus, Deutschland) untersucht. Dazu wurde jeweils nach erfolgter Belastung die VHR der Zellen nach 5 Minuten im Ofen bei 100°C gemessen. Die Ergebnisse für die Mischung A-5 sind in der folgenden Tabelle zum Vergleich aufgenommen.
Die Reproduzierbarkeit der „Voltage Holding Ratio”-Werte bei verschiedenen Meßserien, bei denen die Ergebnisse klein oder sogar sehr klein waren, typischer Weise im Bereich um 30% oder sogar im Bereich von 10% bis 20%, war die Reproduzierbarkeit der Ergebnisse teilweise deutlich schlechter, als die in diesem Bereich ohnehin schon geringe Meßgenauigkeit. Allerdings ist dieses für die vorliegende Untersuchung nicht kritisch, da innerhalb der gleichen Meßreihe sehr wohl noch Vergleiche möglich sind.
Für die meisten praktische Anwendungen ist jedoch bei diesen niedrigsten Werten von einer unzureichenden Stabilität auszugehen.
Die Ergebnisse der resultierenden Mischungen sind in Tabelle 5 zusammengestellt. Bei jeder Versuchsserie werden für jede Bedingung mindestens vier Testzellen untersucht und die jeweiligen Ergebnisse werden als Mittelwerte der entsprechenden einzelnen Messungen angegeben.
Vergleichsbeispiel 5.1:
Anschließend wird die Wirtsmischung A-5 mit 500 ppm der Verbindung ”N” (vergleiche DE 100 50 880 A1 )
versetzt (Vergleichsbeispiel 5.1) und wie oben beschrieben bezüglich der Stabilität der Holding Ratio untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zum Vergleich aufgenommen.
Beispiel 5:
Anschließend wird die Wirtsmischung A-5 mit 500 ppm G-1 versetzt und wie oben beschrieben bezüglich der Stabilität der Holding Ratio untersucht. Insgesamt wurden Testzellen mit zwei verschiedenen Polyimid-Orientierungsschichten verwendet.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle, Tabelle 5, gezeigt. Tabelle 5

Exp.	Mischung	Polyimid	Verbindung		VHR_100°c /%	VHR_UV /%
Nr.	Nr.	Abk.	Abk.	Cnc./ppm	VHR_100°c /%	VHR_UV /%
5.0a	A-5	SE	keine	0	35	36
5.1a	A-5-V	SE	N	500	22	17
5.2a	A-5-1	SE	G-1	500	61	56
5.0b	A-5	AL3046	keine	0	52	50
5.1b	A-S-V	AL3046	N	500	30	20
5.2b	A-5-1	AL3046	G-1	500	78	72

Bemerkungen:

SE:

Hersteller Nissan Chemicals, Japan und

AL3046:

Hersteller Japan Synthetic Rubber, Japan.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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DE 19945890 [0022]
DE 10050880 [0023]
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Claims

Flüssigkristallines Medium mit einer nematischen Phase und einer negativen dielektrischen Anisotropie, welches a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel
worin R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-,
-C≡C-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, wobei in allen Gruppen eine oder mehrere H-Atome durch Halogenatome ersetzt sein können, und einer der vorhandenen Ringe

Y¹ Halogen, Z¹¹ und Z¹² jeweils unabhängig voneinander -CH₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -O-, -CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂- oder eine Einfachbindung und n 0 oder 1 bedeuten, und b) eine oder mehrere Verbindungen, die ein oder mehrere Strukturelemente der Teilformel IIa enthalten, in einer Konzentration von bis zu 1,0 Gew.-%,
worin R²¹ bis R²⁵ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-,
-C≡C, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bedeuten, enthält.
Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen, die ein oder mehrere Strukturelemente der Teilformel IIa enthalten, der Formel II.
worin R²¹ bis R²⁵ die in Anspruch 1 bei Teilformel IIa gegeben Bedeutungen haben und Z²¹ -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, Sp²¹ -[CH₂]_p- oder eine Einfachbindung, p eine ganze Zahl von 1 bis 16, m 1, 2, 3 oder 4, und

R²⁶ einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O-, -S-,
-C≡C-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, Sp²² -[CH₂]_o- oder eine Einfachbindung, o eine ganze Zahl von 1 bis 16, Z²² -CH₂-CH₂-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO-, -CF₂-O-, -O-CF₂- oder eine Einfachbindung,
Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1 bis I-8

worin die Parameter die jeweiligen in Anspruch 1 bei Formel gegeben Bedeutungen haben, enthält.
Medium nach einem oder mehreren der der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-7

worin die Parameter die jeweiligen in Anspruch 2 unter Formel II gegebenen Bedeutungen besitzen, enthält.
Medium nach einem oder mehreren der der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel 1 im Gesamtmedium 2% oder mehr bis 40% oder weniger beträgt.
Medium nach einem oder mehreren der der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
worin R³¹ und R³² jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für R¹ gegebenen Bedeutungen haben
Z³¹ bis Z³³ jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für Z¹¹ gegebenen Bedeutungen haben, p und q jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, bedeuten, enthält.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und V
worin R⁴¹, R⁴², R⁵¹ und R⁵² jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für R¹¹ gegebenen Bedeutungen haben, und R⁵² alternativ auch H oder F bedeuten kann, einer der vorhandenen Ringe
und die anderen Ringe, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinander
L⁴¹ und L⁴² jeweils unabhängig voneinander =C(X⁴)- und einer von oder L⁴¹ und L⁴² alternativ auch =N-, X⁴ F, Cl, OCF₃, CF₃, CH₃, CH₂F, CHF₂, einer der Ringe

Z⁵¹ bis Z⁵³ jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für Z¹¹ gegebenen Bedeutungen haben, r und s jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, t und u jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, bedeuten, enthält.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere chirale Verbindungen enthält.
Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass es 10–60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III und/oder 30–80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und/oder V enthält, wobei der Gesamtgehalt aller Verbindungen in dem Medium 100 Gew.-% beträgt.
Elektrooptische Anzeige oder elektrooptische Komponente dadurch gekennzeichnet, dass sie ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 enthält.
Anzeige nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf dem VA- oder dem ECB-Effekt basiert.
Anzeige nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Aktivmatrix-Adressierungsvorrichtung aufweist.
Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in einer elektrooptischen Anzeige oder in einer elektrooptischen Komponente.
Verfahren zur Herstellung eines flüssigkristallinen Mediums, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel II nach Anspruch 2 gemischt wird.
Verfahren zur Stabilisierung eines flüssigkristallinen Mediums, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 enthält, dadurch gekennzeichnet, dass dem Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-7 nach Anspruch 4 zugesetzt werden.