DE10201951A1 - Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene - Google Patents
Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter PolyalkenyleneInfo
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Abstract
Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene mit einer zahlenmittleren Molmasse zwischen 500 und 50000 g/mol und einem Gehalt an Epoxidsauerstoff zwischen 1 und 10 Masse-%, DOLLAR A dadurch gekennzeichnet, DOLLAR A dass die Epoxidierung des Polyalkenylens in Gegenwart von 15 bis 70%igem Wasserstoffperoxid und einem Kohlensäurediester als Lösemittel sowie mit mindestens einem in epoxidierten Polyalkenylen unlöslichen Katalysator, bei Temperaturen zwischen 10 DEG C und 100 DEG C durchgeführt wird.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene.
- Bekannte Verfahren leiden darunter, dass im Epoxidierungsschritt in situ oder direkt Carbonsäuren als Überträger der Peroxogruppe fungieren und diese in Abhängigkeit von der Kettenlänge nach Aufarbeitung trotz hohen technischen Aufwandes in Anteilen im epoxidierten Produkt verbleiben. Dort bewirken sie bei Lagerung bzw. Einsatz des epoxidierten Polyalkenylens eine unkontrollierte Aufspaltung des Epoxidringes und Quervernetzung der Produkte. Für bestimmte Anwendungen ist dieses nicht hinnehmbar. Säurefreie Verfahren, die Luft oder Sauerstoff als Oxidationsmittel verwenden, sind technologisch wesentlich aufwendiger und die dabei verwendeten Katalysatoren sind in der Herstellung sehr teuer und oft auch toxisch.
- Epoxidierte Polyalkenylene finden in der Praxis eine vielfältige Anwendungsbreite, insbesondere als Mittel zur Oberflächenveredlung, Hydrophobierung und zur Verfestigung von Compounds.
- Da Polyalkenylene zur Gruppe olefinischer Polymere zählen, ist die Addition eines Epoxidsauerstoffes an die Doppelbindung im Sinne der Prileshaev-Reaktion lange bekannter Stand der Technik. Die dazu verwendeten Carbonsäuren Ameisensäure, Essigsäure (DE-OS 25 54 093, US 4 309 516) oder Propionsäure (DE 32 38 886) verbleiben nach Isolierung des Produktes z. T. in den epoxidierten Polymeren bzw. müssen durch sehr aufwendige Reinigungsverfahren entfernt werden. In DE 35 28 007 A1 ist ein Verfahren beschrieben, in welchem sich an den mittels Perpropionsäure durchgeführten Epoxidierungsschritt dreizehn Wasch- und Destillationsstufen zur Entfernung der Carbonsäure anschliessen. Andere Verfahren (FR 23 20 972, DE 25 42 709, DE 25 54 093) versuchen diesen Nachteil beispielsweise durch Verwendung von Monoperphthalsäure, die anschließend allerdings durch Zeit- und lösungsmittelaufwendige Filtration abgetrennt wird, zu umgehen, obwohl davon auszugehen ist, dass aufgrund einer gewissen Löslichkeit im epoxidierten Polymeren trotz des grossen Aufwandes eine vollständige Abtrennung nicht gelingt.
- Es ist bekannt, monomolekulare Olefine in Gegenwart von Wasserstoffperoxid, Dimethylcarbonat und NOVOZYM® 435 zu epoxidieren (Organic Letters Vol. 1, 7, 1999, 1025).
- Ebenfalls bekannt ist die Epoxidierung von phenylterminiertem Polybutadien in Gegenwart von Lösemitteln, Essigsäure, Wasserstoffperoxid und NOVOZYM® 435 (Chem. Comm., 1998, 177).
- Andere säurearme oder -freie übergangsmetallkatalysierte Epoxidationen leiden darunter, dass die Katalysatoren schwer herzustellen und kostenaufwendig sind (J. Polym. Sci., Part C: Poly Lett. 28, 1990, 285; Polym. Chem. 29, 1991, 547), bzw. dass deren Einsatz nur unter aufwendigen technologischen Bedingungen (Phasentransferkatalyse) WO 98/28338 möglich ist.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von epoxidierten Polyalkenylenen zu finden, das die oben geschilderten Nachteile des Standes der Technik nicht aufweist und besonders effizient und wirtschaftlich arbeitet.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene, mit einer zahlenmittleren Molmasse zwischen 500 und 50000 g/mol und einem Gehalt an Epoxidsauerstoff zwischen 1 und 10 Masse-%, dadurch gekennzeichnet, dass die Epoxidierung des Polyalkenylens in Gegenwart von 15 bis 70%igem Wasserstoffperoxid und einem Kohlensäurediester als Lösemittel sowie mindestens einem in epoxidiertem Polyalkenylen unlöslichen Katalysator, bei Temperaturen zwischen 10°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 60°C, durchgeführt wird.
- Es wurde gefunden, dass nach dem erfindungsgemäßen Verfahren keine störenden Carbonsäuren im Produkt verbleiben, die eine unkontrollierte Vernetzung des epoxidierten Polyalkenylens bewirken können.
- Das erfindungsgemäße Verfahren löst die Nachteile bekannter Prozesse, indem als Überträger der Peroxogruppe und Lösungsmittel gleichzeitig ein Kohlensäurediester, wie beispielsweise Dimethyl- oder Diethylcarbonat und als Sauerstoffquelle Wasserstoffperoxid Verwendung findet. Als Katalysator für diesen Prozess werden bevorzugt immobilisierte Enzyme wie NOVOZYM® 435, oder saure Ionenaustauscherharze wie beispielsweise Bayer LEWATIT® oder WOFATIT® OK 80, eingesetzt.
- Die für die Reaktion als Katalysator bevorzugt verwendeten Stoffe sind kommerziell verfügbar, unlöslich in den Polymeren und lassen sich sehr einfach aus dem Reaktionsgemisch abtrennen. Nach kurzer Reaktivierungsphase sind sie wieder als Epoxidierungskatalysatoren einsetzbar.
- Ebenso trifft dies auf die als Lösungsmittel und Sauerstoffüberträger verwendete Kohlensäurediester zu. Als Kohlensäurediester sind solche mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül prinzipiell geeignet. Bevorzugt eingesetzt werden Dimethyl- und Diethylcarbonat.
- Als Einsatzstoffe geeignete Polyalkenylene werden bevorzugt Polymere auf Basis von Butadien-1.3, Isopren, 2,3-Dimethylbutadien-1.3 und Chloropren verwendet. Es können Homo- oder auch Copolymerisate der o. g. Monomere eingesetzt werden, bevorzugt sind aber Homopolymere, vor allem die des Butadien-1.3. Die Polyalkenylene können 1,4- oder 1,2- verknüpft sein. Es können aber ebenso Gemische aus 1,2- und 1,4-Verknüpfungen vorliegen, wobei die 1,4-Verknüpfung sowohl cis- als auch trans-Anordnungen einnehmen kann. Ganz besonders bevorzugt wird ein Polybutadien mit ca. 75% 1,4-cis-, ca. 24% 1,4-trans- und ca. 1% 1,2-Doppelbindungen eingesetzt (Polyol Degussa).
- Desweiteren können auch Polyalkenylene eingesetzt werden, die aus mindestens einem der o. g. monomeren Diene und einer oder mehreren Vinylverbindungen aufgebaut sind. Geeignete Vinylverbindungen sind z. B. Styrole oder substituierte Styrole, Vinylether bzw. Acrylsäure- oder Methacrylsäureester.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
-
- 9 g Polyöl werden in einem 1 l-Einhals-Kolben vorgelegt und in 250 ml Diethylcarbonat gelöst. Zu dieser Lösung wird 5,62 g WOFATIT® OK 80 zugegeben. Unter Rühren wird nun im Verlauf von 10 Minuten 12,76 ml 30% Wasserstoffperoxid zugetropft. Die Mischung wird auf 60°C erwärmt und 24 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Danach wird der Katalysator abgetrennt und das Produkt mit 100 ml Wasser gewaschen. Nach erfolgter Phasentrennung wird die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, von diesem abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Im epoxidierten Polyöl wird der Epoxidsauerstoffgehalt zu 1,33 Masse-% bestimmt. Beispiel 2
- 9 g Polyöl werden in einem 1 l-Einhals-Kolben vorgelegt und in 250 ml Diethylcarbonat gelöst. Zu dieser Lösung wird 5,23 g Bayer LEWATIT® zugegeben. Unter Rühren wird nun im Verlauf von 10 Minuten 10 ml 60% Wasserstoffperoxid zugetropft. Die Mischung wird auf 60°C erwärmt und 24 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Danach wird der Katalysator abgetrennt und das Produkt mit 100 ml Wasser gewaschen. Nach erfolgter Phasentrennung wird die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, von diesem abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Im epoxidierten Polyöl wird der Epoxidsauerstoffgehalt zu 2,8 Masse-% bestimmt. Beispiel 3
- 9 g Polyöl werden in einem 1 l-Einhals-Kolben vorgelegt und in 250 ml Diethylcarbonat gelöst. Zu dieser Lösung wird 500 mg NOVOZYM® 435 zugegeben. Die Mischung wird auf 40°C erwärmt und unter Rühren wird nun im Verlauf von 7 Stunden, 12,76 ml 30%iges Wasserstoffperoxid zugetropft und weitere 10 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Danach wird der Katalysator abgetrennt und das Produkt mit 200 ml Wasser gewaschen. Nach erfolgter Phasentrennung wird die Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, von diesem abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Im epoxidierten Polyöl wird der Epoxidsauerstoffgehalt zu 1,7 Masse-% bestimmt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die in den vorstehenden Ausführungsbeispielen aufgeführten Rezepturen und Ergebnisse und auch nicht auf die angegebenen Epoxidsauerstoffgehalte beschränkt.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung säurefreier, epoxidierter Polyalkenylene, mit einer
zahlenmittlere Molmasse zwischen 500 und 50000 g/mol und einen Gehalt an
Epoxidsauerstoff zwischen 1 und 10 Masse-%,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Epoxidierung des Polyalkenylens in Gegenwart von 15 bis 70%igem
Wasserstoffperoxid und einem Kohlensäurediester als Lösemittel sowie mit mindestens
einem in epoxidiertem Polyalkenylen unlöslichen Katalysator, bei Temperaturen
zwischen 10°C und 100°C durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass Kohlensäurediester mit einer Kohlenstoffatomzahl zwischen 1 und 10 eingesetzt
werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
dass als Katalysator mindestens ein immobilisiertes Enzym und/oder ein saures
Ionenaustauscherharz eingesetzt wird.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3
dadurch gekennzeichnet,
dass als Katalysator NOVOZYM® 435, WOFATIT® OK 80 oder Bayer LEWATIT®
allein oder in Mischungen eingesetzt wird.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4
dadurch gekennzeichnet,
dass als Kohlensäurediester Dimethylcarbonat und/oder Diethylcarbonat eingesetzt wird.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
dass Polyalkenylene aus Butadien-1,3, Isopren, 2,3-Dimethylbutadien-1,3 und oder
Chloropren als Ausgangsverbindungen eingesetzt werden.
7. Verfahren nach Anspruch 6
dadurch gekennzeichnet,
dass ein Polybutadien mit ca. 75% 1,4-cis-, ca. 24% 1,4-trans- und ca. 1% 1,2-
Doppelbindungen eingesetzt wird.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Epoxidierung bei Temperaturen zwischen 20°C und 60°C durchgeführt wird.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet,
dass der Katalysator nach der Epoxidierung aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und
für weitere Epoxidierungen nach Reaktivierung wiederverwendet wird.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: DEGUSSA GMBH, 40474 DUESSELDORF, DE |
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Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, 40474 DUESSELDORF, DE |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |