DE102018005872A1

DE102018005872A1 - Use of a radiation-curable lacquer composition, method for producing micro-optical structures, micro-optical structure and data carrier

Info

Publication number: DE102018005872A1
Application number: DE102018005872.8A
Authority: DE
Inventors: Winfried Hoffmüller; Christoph Hunger; Kai Herrmann Scherer
Original assignee: Giesecke and Devrient Currency Technology GmbH
Current assignee: Giesecke and Devrient Currency Technology GmbH
Priority date: 2018-07-25
Filing date: 2018-07-25
Publication date: 2020-01-30
Also published as: CN112368344B; CN112368344A; EP3827056A1; WO2020020479A1

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen, die i) mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung und ii) mindestens ein Kettenübertragungsreagens enthält, wobei die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa·s beträgt, zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen.The invention relates to the use of a radiation-curable lacquer composition for the production of micro-optical structures which contains i) at least one radiation-curable compound and ii) at least one chain transfer agent, the viscosity of the radiation-curable lacquer composition being measured at a temperature of 20 ° C. according to EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa · s, for the production of micro-optical or nano-optical structures.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen, ein Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen, eine mikrooptische Struktur, eine nanooptische Struktur und einen Datenträger, wie beispielsweise ein Wertdokument, mit einer mikrooptischen und/ oder einer nanooptischen Struktur.The present invention relates to a use of a radiation-curable coating composition for the production of micro-optical structures, a method for the production of micro-optical or nano-optical structures, a micro-optical structure, a nano-optical structure and a data carrier, such as a value document, with a micro-optical and / or nano-optical structure.

Datenträger, wie z.B. Wertdokumente oder Ausweisdokumente, Banknoten, Urkunden, Schecks, aber auch andere Wertgegenstände, wie etwa Markenartikel, werden zur Absicherung oft mit Sicherheitselementen versehen, die eine Überprüfung der Echtheit des Datenträgers gestatten und die zugleich als Schutz vor unerlaubter Reproduktion dienen. Die Sicherheitselemente können beispielsweise in Form eines in eine Banknote eingebetteten Sicherheitsfadens, einer Abdeckfolie für eine Banknote mit Loch, eines aufgebrachten Sicherheitsstreifens oder eines selbsttragenden Transferelements, wie eines Etiketts, das nach seiner Herstellung auf das Wertdokument aufgebracht wird, ausgebildet sein. Ferner können Sicherheitselemente eingesetzt werden, die optisch variable Elemente beinhalten, die dem Betrachter unter unterschiedlichen Betrachtungswinkeln einen unterschiedlichen Bildeindruck vermitteln. Derartige optisch variable Elemente können selbst mit hochwertigen Farbkopiergeräten nicht reproduziert werden. Die Sicherheitselemente können dazu mit Sicherheitsmerkmalen in Form beugungsoptisch wirksamer Mikro- oder Nanostrukturen ausgestattet werden, wie etwa mit konventionellen Prägehologrammen oder anderen hologrammähnlichen Beugungsstrukturen, wie sie beispielsweise in den Druckschriften EP 0 330 733 A1 und EP 0 064 067 A1 beschrieben sind.Data carriers, such as documents of value or identity documents, banknotes, certificates, checks, but also other valuables, such as branded articles, are often provided with security elements for security purposes, which allow the authenticity of the data carrier to be checked and which at the same time serve as protection against unauthorized reproduction. The security elements can be designed, for example, in the form of a security thread embedded in a banknote, a cover film for a banknote with a hole, an applied security strip or a self-supporting transfer element, such as a label which is applied to the value document after its production. Furthermore, security elements can be used which contain optically variable elements which convey a different image impression to the viewer from different viewing angles. Such optically variable elements cannot be reproduced even with high quality color copying machines. For this purpose, the security elements can be equipped with security features in the form of optically diffractive micro- or nanostructures, such as with conventional embossed holograms or other hologram-like diffraction structures, as described, for example, in the documents EP 0 330 733 A1 and EP 0 064 067 A1 are described.

Häufig werden auch mikrooptische Strukturen eingesetzt, die rückstrahlende Effekte aufweisen, die also auf die mikrooptischen Strukturen einfallendes Licht zu einem Großteil reflektieren, während der Eigenabsorptionsanteil äußerst gering ist. Die mikrooptischen Strukturen verhalten sich dabei wie eine Art Spiegel und sind hierzu in verschiedenen, die Reflexion verstärkenden Formen ausgebildet. So beschreibt US-Patent Nr. 3 712 706 mikrooptische Strukturen, die eine Reliefstruktur aus sich spiegelnden Tetraeder-Elementen in Form von Würfelecken zusammensetzt. Derartige mikrooptische Strukturen reflektieren das einfallende Licht in einem engen Raumwinkel, der um die Richtung des einfallenden Lichts zentriert ist. Eine Metallmasterplatte mit solchen mikrooptischen Strukturen wird beispielsweise durch Einschneiden von drei Sätzen von parallelen, V-Förmigen Furchen mittels eines Diamantwerkzeugs in eine Oberfläche der Metallmasterplatte hergestellt. Die drei Sätze mit den parallelen, V-förmigen Furchen kreuzen sich unter vorbestimmten Winkeln derart, dass die Oberfläche der Metallmasterplatte die aus periodisch angeordneten Tetraeder-Elementen gebildeten mikrooptischen Strukturen aufweist.Microoptical structures are also frequently used, which have retroreflective effects, that is to say to a large extent reflect light incident on the microoptical structures, while the self-absorption component is extremely low. The micro-optical structures behave like a kind of mirror and are designed in various forms that enhance reflection. So describes U.S. Patent No. 3,712,706 micro-optical structures, which compose a relief structure from reflecting tetrahedron elements in the form of cube corners. Such micro-optical structures reflect the incident light in a narrow solid angle, which is centered around the direction of the incident light. A metal master plate with such micro-optical structures is produced, for example, by cutting three sets of parallel, V-shaped furrows into a surface of the metal master plate using a diamond tool. The three sets with the parallel, V-shaped grooves intersect at predetermined angles such that the surface of the metal master plate has the micro-optical structures formed from periodically arranged tetrahedral elements.

Eine Möglichkeit zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen ist die Anwendung eines Prägeverfahrens. Hierbei wird ein Prägewerkzeug bei definiertem Druck und definierter Temperatur in einen sogenannten Prägelack gedrückt.One way of producing micro-optical structures is to use an embossing process. Here, an embossing tool is pressed into a so-called embossing lacquer at a defined pressure and temperature.

Bei den Prägeverfahren wird prinzipiell zwischen zwei unterschiedlichen Verfahrensführungen differenziert. Bei der Thermoplastenprägung wird der Prägelack, der bei Raumtemperatur fest ist, unter Temperatureinwirkung und Druck verformt. Die hierbei anzuwendende Temperatur ist dabei relativ hoch, was zu einer Verminderung der Haltbarkeit des Prägewerkzeugs führt. Bei der Prägung von durch Strahlung härtbaren, also vernetzbaren Lackzusammensetzungen sind der anzuwendende Druck und die anzuwendende Temperatur meist weitaus niedriger, was eine verbesserte Haltbarkeit des Prägewerkzeugs bedingt.In the case of the embossing process, a distinction is made in principle between two different processes. In the case of thermoplastic embossing, the embossing lacquer, which is solid at room temperature, is deformed under the influence of temperature and pressure. The temperature to be used here is relatively high, which leads to a reduction in the durability of the embossing tool. When embossing radiation-curable, ie cross-linkable lacquer compositions, the pressure and the temperature to be used are usually far lower, which results in an improved durability of the embossing tool.

Mikrooptische Strukturen, die eine mindestens zweifache Reflexion, insbesondere eine dreifache Reflexion an ihrer Oberfläche erzeugen, aber auch nanooptische Strukturen müssen mit sehr hoher Präzision hergestellt werden. Bei der Verwendung von durch Strahlung, und damit meist durch UV-Licht, härtbaren Lackzusammensetzungen schrumpft die Lackzusammensetzung in gewissem Umfang nach der Formgebung während des Aushärtens. Der daraus resultierende Volumenschrumpf ist vergleichsweise groß, was zu mangelnder Qualität und geringer Formtreue der mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen führt. Zudem kann der Schrumpf geometrisch anisotrop sein, was zusätzlich zu reduzierter Formtreue führt und Lichtstreuungseffekte begünstigt, während Lichtreflexion bei den mikrooptischen Strukturen reduziert wird.Micro-optical structures that generate at least two times the reflection, in particular three times the reflection on their surface, but also nano-optical structures have to be produced with very high precision. When using coating compositions that are curable by radiation, and thus usually by UV light, the coating composition shrinks to a certain extent after shaping during curing. The resulting volume shrinkage is comparatively large, which leads to poor quality and poor dimensional accuracy of the micro-optical or nano-optical structures. In addition, the shrinkage can be geometrically anisotropic, which in addition leads to reduced shape fidelity and favors light scattering effects, while light reflection is reduced in the micro-optical structures.

Bei so genannten UV-Prägelacken, also durch UV-Strahlung härtbaren Lackzusammensetzungen, die z.B. auf einen Träger, wie eine Folie, aufgebracht werden, kann es bei Anwendung von Druck während des Prägens darüber hinaus zu einem Lackschrumpf kommen, der ein zusätzliches, für die Qualität der Strukturen und Formtreue der mikrooptischen Strukturen nachteiliges Phänomen bewirkt. Hierbei handelt es sich um ein Phänomen, das auch als Rollneigung bezeichnet wird. Unter einer Rollneigung wird die Neigung des Trägers verstanden, sich unter dem angewandten Druck zu verzerren, was auf auftretende innere Spannungen zurückzuführen ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, die Nachteile des Standes der Technik zu vermeiden und eine durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung zur Herstellung von mikrooptischen und nanooptischen Strukturen bereitzustellen, die während des Härtens geringere innere Spannungen bildet bzw. diese inneren Spannungen vor der Verfestigung weitestgehend abbaut, wodurch Formfehlbildungen, Verzerrungen und eine mangelnde Qualität der aus der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung gebildeten mikro- bzw. nanooptischen Strukturen vermieden werden. So ist es insbesondere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung zur Herstellung von mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen mit qualitativ sehr guter Form- und Strukturtreue anzugeben.In the case of so-called UV embossing lacquers, i.e. lacquer compositions curable by UV radiation, which are applied, for example, to a support, such as a film, if pressure is applied during embossing, lacquer shrinkage can also occur, which is an additional factor for the Quality of the structures and shape accuracy of the micro-optical structures causes adverse phenomenon. This is a phenomenon that is also referred to as curl. A tendency to curl is understood to mean the tendency of the wearer to distort under the applied pressure, which is due to the occurrence of internal tensions.
The object of the present invention is therefore to avoid the disadvantages of the prior art and to make it curable by radiation To provide a lacquer composition for the production of micro-optical and nano-optical structures, which forms lower internal tensions during hardening or largely reduces these inner tensions before solidification, as a result of which deformities in shape, distortions and a poor quality of the micro-optic or nano-optic optic formed from the radiation-curable lacquer composition Structures are avoided. Thus, it is a particular object of the present invention to provide a use of a radiation-curable coating composition for the production of micro-optical or nano-optical structures with very good shape and structure accuracy.

Darüber hinaus ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen anzugeben, das einfach, ohne hohen technischen Aufwand anwendbar ist und mikrooptische bzw. nanooptische Strukturen mit qualitativ sehr guter Formtreue und Strukturtreue erzeugt.In addition, it is an object of the present invention to provide a method for producing micro-optical or nano-optical structures that can be used easily, without high technical outlay, and that produces micro-optical or nano-optical structures with very good shape and structure accuracy.

Des Weiteren ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, mikrooptische Strukturen bereitzustellen, die sich aufgrund ihrer präzisen und mit hoher Formtreue und Strukturtreue ausgebildeten Struktur durch sehr gute Reflexionseigenschaften auszeichnen.Furthermore, it is an object of the present invention to provide micro-optical structures which are distinguished by very good reflection properties owing to their precise structure which is designed with high dimensional accuracy and structural accuracy.

Ferner ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung einen Datenträger mit mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen bereitzustellen, der durch sehr gut erkennbare Identifikationsmerkmale gekennzeichnet ist.Furthermore, it is an object of the present invention to provide a data carrier with micro-optical or nano-optical structures, which is characterized by very easily recognizable identification features.

Diese Aufgaben werden durch die Merkmale der unabhängigen Ansprüche gelöst. Weiterbildungen der Erfindung sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche.These tasks are solved by the features of the independent claims. Further developments of the invention are the subject of the dependent claims.

Die vorliegende Erfindung betrifft unter anderem eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. Unter einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die durch Belichten mit geeigneter energiereicher Strahlung, wie beispielsweise UV-Strahlung, Röntgenstrahlung, Elektronenstrahlung oder auch IR-Strahlung, und insbesondere mit UV-Strahlung, härtet, also im chemischen Sinne vernetzt, und die damit durch Bildung von Bindungen zwischen den einzelnen, die Lackzusammensetzung bildenden Molekülen in einen festen Aggregatszustand übergeht, der sich durch einen lackartigen bzw. filmartigen Charakter auszeichnet.The present invention relates, inter alia, to the use of a radiation-curable coating composition. According to the present invention, a radiation-curable lacquer composition is understood to mean a composition which hardens by exposure to suitable high-energy radiation, such as UV radiation, X-rays, electron radiation or IR radiation, and in particular UV radiation, that is to say chemically Connected senses, and which thus changes into a solid aggregate state through the formation of bonds between the individual molecules forming the paint composition, which is characterized by a paint-like or film-like character.

Die Vernetzungsreaktion ist dabei im Wesentlichen nicht eingeschränkt und kann radikalische Vernetzungsreaktionen, anionische und kationische Vernetzungsreaktionen sowie Additionsreaktionen umfassen. Bei jeder dieser Vernetzungsreaktionen entstehen vernetzte polymere Verbindungen. Aufgrund einer hohen Vernetzungsdichte sind radikalische Vernetzungsreaktionen besonders bevorzugt.The crosslinking reaction is essentially not restricted and can include radical crosslinking reactions, anionic and cationic crosslinking reactions and addition reactions. Each of these crosslinking reactions produces crosslinked polymeric compounds. Because of the high crosslinking density, radical crosslinking reactions are particularly preferred.

Die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung ist insbesondere in Form einer Prägelackzusammensetzung ausgebildet. Dies bedeutet, dass die Lackzusammensetzung durch Anwendung von Druck und Temperatur durch ein Prägeverfahren zu gewünschten Strukturen formbar ist.The radiation-curable coating composition is in particular in the form of an embossing coating composition. This means that the paint composition can be shaped into desired structures by applying pressure and temperature using an embossing process.

Bei diesen Strukturen handelt es sich um mikrooptische oder nanooptische Strukturen. Mit anderen Worten ist die erfindungsgemäße Lackzusammensetzung so ausgebildet, dass sich mikrooptische oder nanooptische Strukturen herstellen lassen. Hierbei wird unter einer „mikrooptischen Struktur“ ein dreidimensionales Relief verstanden, das eine einfallende elektromagnetische Welle reflektiert, insbesondere weitgehend unabhängig von der Einfallsrichtung sowie der Ausrichtung des Reliefs größtenteils in die Richtung reflektiert, aus der die elektromagnetische Welle gekommen ist. Hierbei wird die elektromagnetische Welle z.B. nacheinander an zueinander geneigten Grenzflächen abgelenkt und zur Quelle der elektromagnetischen Welle, der Strahlungsquelle, zurückgeworfen. Hierzu kann die Oberfläche der mikrooptischen Strukturen zudem z.B. verspiegelt sein oder es können die Grenzflächen, an denen die elektromagnetische Welle abgelenkt wird, unterschiedliche Brechungsindizes aufweisen. Die im ersten Fall verspiegelte Oberfläche kann insbesondere durch das Vorsehen einer Metallschicht erhalten werden, wie es beispielsweise aus der Druckschrift WO 2014/117086 A1 bekannt ist.These structures are micro-optical or nano-optical structures. In other words, the coating composition according to the invention is designed such that micro-optical or nano-optical structures can be produced. Here, a “micro-optical structure” is understood to mean a three-dimensional relief which reflects an incident electromagnetic wave, in particular largely largely independently of the direction of incidence and the orientation of the relief, in the direction from which the electromagnetic wave came. Here, the electromagnetic wave is deflected, for example, successively at interfaces which are inclined to one another and is thrown back to the source of the electromagnetic wave, the radiation source. For this purpose, the surface of the micro-optical structures can also be mirrored, for example, or the interfaces at which the electromagnetic wave is deflected can have different refractive indices. The surface mirrored in the first case can be obtained in particular by the provision of a metal layer, such as that found in the publication WO 2014/117086 A1 is known.

Unter „nanooptischen Strukturen“ werden hier insbesondere Subwellenlängengitter verstanden, welche sich zur Farbgebung in Reflexion und auch in Transmission eignen. Metallische Strukturen, welche farbig im Glanzwinkel erscheinen und sich zusätzlich kostengünstig auf Folie prägen lassen, sind in den Druckschriften WO 2013/053435 A1 , DE 10 2011 101 635 A1 und DE 10 2015 008 655 A1 erläutert. Hier kann es sich sowohl um eindimensional als auch um zweidimensional periodische Strukturen handeln. Solche Subwellenlängengitter eignen sich zur Herstellung von Echtfarbenbildern, wobei das Echtfarbenbild hier im Gegensatz zu Hologrammgitterstrukturen in der nullten Beugungsordnung, also im Glanzwinkel zu erkennen ist.“Nano-optical structures” are understood here in particular to mean sub-wavelength gratings which are suitable for coloring in reflection and also in transmission. Metallic structures that appear colored in the gloss angle and can also be cost-effectively embossed on film are in the publications WO 2013/053435 A1 . DE 10 2011 101 635 A1 and DE 10 2015 008 655 A1 explained. This can be one-dimensional as well as two-dimensional periodic structures. Such sub-wavelength gratings are suitable for producing true-color images, the true-color image here being, in contrast to hologram grating structures, to be recognized in the zeroth diffraction order, that is to say in the gloss angle.

Hohe Reflexionswerte werden dabei durch präzise gefertigte und defektfreie mikrooptische bzw. nanooptische Strukturen erhalten. Dies wird erfindungsgemäß dadurch erzielt, dass die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung und mindestens ein Kettenübertragungsreagens enthält. Die mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung kann insbesondere aus Monomeren oder Präpolymeren ausgewählt sein, wobei auch beliebige Mischungen aus unterschiedlichen Monomeren und/ oder Präpolymeren eingesetzt werden können. Dies bedeutet, dass sowohl Monomere und/ oder Präpolymere eines chemischen Verbindungstyps, wie z.B. Acrylate, Epoxide und dergleichen, allein oder aber in Kombination und darüber hinaus auch mehrere sich im chemischen Verbindungstyp unterscheidende Monomere und/ oder Präpolymere in Kombination eingesetzt werden können. Auch eine Kombination von unterschiedlichen härtbaren Monomeren und/ oder Präpolymeren desselben chemischen Verbindungstyps, also unterschiedliche Verbindungen einer Substanzklasse, wie z.B. Styrolacrylat, Methylmethacrylat und dergleichen, können eingesetzt werden. Jegliches Monomer bzw. Präpolymer, das durch Strahlung härtbar, und damit vernetzbar ist, ist geeignet. Die Reaktion von chemisch gleichen durch Strahlung härtbaren Verbindungen eines einzigen Verbindungstyps führt dabei zur Bildung von Homopolymer. Die Reaktion von chemisch unterschiedlichen durch Strahlung härtbaren Verbindungen eines einzigen oder mehrerer Verbindungstypen führt dabei zur Bildung von Copolymeren.High reflection values are obtained through precisely manufactured and defect-free micro-optical or nano-optical structures. This is achieved according to the invention in that the radiation-curable coating composition comprises at least one radiation-curable compound and contains at least one chain transfer agent. The at least one radiation-curable compound can in particular be selected from monomers or prepolymers, it also being possible to use any mixtures of different monomers and / or prepolymers. This means that both monomers and / or prepolymers of a chemical compound type, such as, for example, acrylates, epoxides and the like, can be used alone or in combination and, in addition, a plurality of monomers and / or prepolymers differing in the chemical compound type can be used in combination. A combination of different curable monomers and / or prepolymers of the same chemical compound type, that is to say different compounds of a class of substances, such as styrene acrylate, methyl methacrylate and the like, can also be used. Any monomer or prepolymer that is radiation curable and thus crosslinkable is suitable. The reaction of chemically identical radiation-curable compounds of a single compound type leads to the formation of homopolymer. The reaction of chemically different radiation-curable compounds of one or more types of compounds leads to the formation of copolymers.

Je höher die Funktionalität der Monomere oder Präpolymere ist, desto stärker ist der Vernetzungsgrad des resultierenden Polymermaterials.The higher the functionality of the monomers or prepolymers, the greater the degree of crosslinking of the resulting polymer material.

Durch das Vernetzen während des Härtungsvorganges kommt es üblicherweise zu einem Volumenschrumpf von etwa 4 bis 13%, bezogen auf das Ausgangsvolumen der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. Bei herkömmlichen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzungen kann es hierdurch zu inneren Spannungen in den erzeugten mikrooptischen Strukturen kommen, was eine geringe Qualität hinsichtlich der Strukturtreue und Formtreue bewirkt. Um dies zu vermeiden, wird erfindungsgemäß in Kombination mit der mindestens einen durch Strahlung härtbaren Verbindung mindestens ein Kettenübertragungsreagens eingesetzt.Crosslinking during the curing process usually results in a volume shrinkage of about 4 to 13%, based on the initial volume of the radiation-curable coating composition. In the case of conventional radiation-curable coating compositions, this can lead to internal stresses in the micro-optical structures produced, which results in a low quality in terms of structural accuracy and shape accuracy. In order to avoid this, at least one chain transfer agent is used according to the invention in combination with the at least one radiation-curable compound.

Erfindungsgemäß wird das Kettenübertragungsreagens dazu eingesetzt, die Aktivität einer wachsenden Polymerkette auf das Kettenübertragungsreagens zu übertragen. Das Kettenübertragungsreagens besitzt hierzu wenigstens eine schwache Bindung zu einem Element oder einer Substituentengruppe, zumeist einem abstrahierbaren Wasserstoffatom. Das von dem Kettenübertragungsreagens abstrahierte Element, zum Beispiel ein Wasserstoffatom, oder die Substituentengruppe sättigt die während des Härtungsvorganges gewachsene Polymerkette ab. Zurück bleibt ein relativ stabiles Kettenübertragungsreagens-Radikal, das eine neue Polymerkette startet und damit an einem Ende der neuen Polymerkette vorzufinden ist.According to the invention, the chain transfer agent is used to transfer the activity of a growing polymer chain to the chain transfer agent. For this purpose, the chain transfer agent has at least a weak bond to an element or a substituent group, usually an abstractable hydrogen atom. The element abstracted from the chain transfer agent, for example a hydrogen atom, or the substituent group saturates the polymer chain that has grown during the curing process. What remains is a relatively stable chain transfer agent radical that starts a new polymer chain and is therefore found at one end of the new polymer chain.

Es wurde nun gefunden, dass durch die Verwendung des Kettenübertragungsreagens der Gelpunkt während der Härtung der Lackzusammensetzung durch Strahlung später erreicht wird. Ohne an die Theorie gebunden zu sein wird angenommen, dass dies darauf zurückzuführen ist, dass in der Anfangsphase der Härtungsreaktion zahlreiche kurze Polymerketten gebildet werden. Diese kurzen Polymerketten sind beweglicher als lange Polymerketten. Die Lackzusammensetzung bleibt folglich lange fließfähig. Der Gelpunkt wird erst bei einem wesentlich höheren Umsatz an durch Strahlung härtbaren Verbindungen erreicht. Somit können aufgrund der Beweglichkeit der Verbindungen und dem damit verbundenen sehr guten Fließverhalten sehr lange innere Spannungen abgebaut und damit vermieden werden. Der letztendlich erzielbare Vernetzungsgrad bleibt trotz Zusatz von Kettenübertragungsreagens in erster Näherung gleich, jedoch zeichnet sich das entstehende polymere Netzwerk durch sehr geringe innere Spannungen aus. Auch bleibt der Schrumpf ebenfalls nahezu gleich. Da jedoch vor dem Erreichen des Gelpunktes von der vernetzenden Lackzusammensetzung aufgrund des Fließverhaltens keine inneren Spannungskräfte aufgebaut werden können, wirkt sich der herkömmlich in alle Richtungen wirkende Schrumpf im Wesentlichen nur noch vertikal auf das sich bildende Polymernetzwerk aus. Hierdurch können Rollphänomene verhindert werden. Der Zustand niedriger innerer Spannungen sorgt ferner dafür, dass die aus der Lackzusammensetzung herzustellenden mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen mit sehr hoher Präzision, sehr guter Qualität bzw. sehr hoher Struktur- und Formtreue hergestellt werden können.It has now been found that by using the chain transfer agent the gel point is later reached during the curing of the coating composition by radiation. Without being bound by theory, it is believed that this is due to the fact that numerous short polymer chains are formed in the initial phase of the curing reaction. These short polymer chains are more flexible than long polymer chains. The paint composition therefore remains fluid for a long time. The gel point is only reached with a significantly higher conversion of radiation-curable compounds. Because of the mobility of the connections and the associated very good flow behavior, very long internal stresses can be reduced and thus avoided. The degree of crosslinking that can ultimately be achieved remains the same, despite the addition of chain transfer agents, but the resulting polymer network is characterized by very low internal stresses. The shrinkage also remains almost the same. However, since no internal tension forces can be built up by the crosslinking lacquer composition due to the flow behavior before the gel point is reached, the shrinkage which conventionally acts in all directions essentially only has a vertical effect on the polymer network which forms. This can prevent rolling phenomena. The state of low internal stresses also ensures that the micro-optical or nano-optical structures to be produced from the lacquer composition can be produced with very high precision, very good quality or very high structural and shape accuracy.

Die Fließfähigkeit der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung wird erfindungsgemäß weiter dadurch verbessert, dass die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa·s beträgt. Dies ermöglicht beispielsweise auch ein Nachfließen in eine Form, wie z.B. eine Prägeform, sofern die erfindungsgemäße Lackzusammensetzung vorteilhafterweise als Prägelackzusammensetzung ausgebildet ist.The flowability of the radiation-curable coating composition is further improved according to the invention in that the viscosity of the radiation-curable coating composition at a temperature of 20 ° C., measured in accordance with EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa · s. This also enables, for example, reflow into a mold, e.g. an embossing mold if the coating composition according to the invention is advantageously designed as an embossing coating composition.

Die aus der erfindungsgemäßen Verwendung der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung resultierenden mikrooptischen Strukturen weisen damit eine spezifisch ausgebildete Reliefstruktur aus, die eine zweifache oder mehrfache Reflexion von einfallenden elektromagnetischen Wellen mit sehr geringer Streubreite der reflektierten Wellen ermöglicht.The micro-optical structures resulting from the use according to the invention of the radiation-curable lacquer composition thus have a specifically designed relief structure which enables a double or multiple reflection of incident electromagnetic waves with a very small spread of the reflected waves.

Die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung kann neben den vorstehend beschriebenen essentiellen Inhaltsstoffen weitere Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Additive zur Viskositätskontrolle, Additive für Verlauf oder Release, Wachse, Entschäumer oder Verdünner. Weitere optionale Zusatzstoffe sind färbende und/ oder den Brechungsindex erhöhende Zusatzstoffe. Ferner kann die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung lösungsmittelhaltig oder lösungsmittelfrei sein. Lösungsmittelfreie Lackzusammensetzungen sind insofern bevorzugt, als sich ihre Zusammensetzung auch bei einer längeren Einwirkzeit nicht ändert. In Ermangelung eines Lösungsmittels kann auch kein Lösungsmittel verdunsten. The radiation-curable coating composition can contain, in addition to the essential ingredients described above, other additives, such as additives for viscosity control, additives for flow or release, waxes, defoamers or thinners. Other optional additives are coloring additives and / or additives that increase the refractive index. Furthermore, the radiation-curable coating composition can be solvent-based or solvent-free. Solvent-free coating compositions are preferred insofar as their composition does not change even after a longer exposure time. In the absence of a solvent, no solvent can evaporate.

Wie bereits vorstehend offenbart, ist die durch Strahlung härtbare Verbindung im Einzelnen nicht beschränkt und kann je nach gewünschtem Eigenschaftsprofil des daraus erhaltenen polymeren Netzwerks entsprechend ausgewählt werden. Vorzugsweise ist die durch Strahlung härtbare Verbindung ausgewählt aus Epoxiden, ungesättigten Estern, Melamin, Episulfiden, Urethanen, Isocyanaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen, da sich diese Verbindungen sehr einfach und mit hohem Polymerisationsgrad bzw. Vernetzungsgrad härten lassen und ein stabiles Polymernetzwerk erhältlich ist. Unter den olefinisch ungesättigten Verbindungen sind insbesondere Acrylate, Alkene, Allylether, Vinylacetat, Alkylvinylether, konjungierte Diene und Styrol bevorzugt. Die vorstehend genannten durch Strahlung härtbaren Verbindungen können auch in beliebigen Mischungen daraus eingesetzt werden.As already disclosed above, the radiation-curable compound is not specifically limited and can be selected accordingly depending on the desired profile of properties of the polymer network obtained therefrom. The radiation-curable compound is preferably selected from epoxides, unsaturated esters, melamine, episulfides, urethanes, isocyanates and olefinically unsaturated compounds, since these compounds can be cured very easily and with a high degree of polymerization or degree of crosslinking and a stable polymer network can be obtained. Among the olefinically unsaturated compounds, acrylates, alkenes, allyl ethers, vinyl acetate, alkyl vinyl ethers, conjugated dienes and styrene are particularly preferred. The radiation-curable compounds mentioned above can also be used in any mixtures thereof.

Besonders bevorzugte durch Strahlung härtbare Verbindungen sind beispielsweise Acrylate, die über ihre ungesättigten Bindungen polymerisieren können, oder Epoxide, die über ihre Epoxidgruppen polymerisieren können, oder auch Episulfide, die über ihre Episulfidgruppen polymerisieren und damit härten können.Particularly preferred radiation-curable compounds are, for example, acrylates which can polymerize via their unsaturated bonds, or epoxides which can polymerize via their epoxy groups, or also episulfides which polymerize via their episulfide groups and can thus cure.

Acrylate, Epoxide und Episulfide, jeweils mit einer Funktionalität von größer als 1, stellen selbstvernetzende durch Strahlung härtende Verbindungen dar.Acrylates, epoxies and episulfides, each with a functionality greater than 1, are self-crosslinking compounds that harden through radiation.

Bevorzugte Acrylate sind beispielsweise Phenylthioethylacrylat (PTEA) mit einem Brechungsindex von 1,557, erhältlich von BIMAX und Bis(4-methacryloylthiophenyl)sulfid (MPSMA), erhältlich von Sumitomo Seika Co. (Japan). Ebenfalls bevorzugt ist Bis(4-vinylthiophenyl)sulfid (MPV) mit einem Brechungsindex von 1,695, erhältlich von Sumitomo Seika Co. (Japan). Weitere bevorzugte Acrylate sind Pentabromphenyl-methacrylat oder 2,6-Dichlorstyrol.Preferred acrylates are, for example, phenylthioethyl acrylate (PTEA) with a refractive index of 1.557, available from BIMAX and bis (4-methacryloylthiophenyl) sulfide (MPSMA), available from Sumitomo Seika Co. (Japan). Also preferred is bis (4-vinylthiophenyl) sulfide (MPV) with a refractive index of 1.695, available from Sumitomo Seika Co. (Japan). Other preferred acrylates are pentabromophenyl methacrylate or 2,6-dichlorostyrene.

Ein bevorzugtes Epoxid ist Bis[4-(2,3-epoxypropylthio)phenyl]sulfid (MPG) mit einem Brechungsindex von 1,669.A preferred epoxy is bis [4- (2,3-epoxypropylthio) phenyl] sulfide (MPG) with a refractive index of 1.669.

Bevorzugte Episulfide sind Disulfide, wie sie in dem US-Patent Nr. 6 709 107 offenbart sind.Preferred episulfides are disulfides, such as those in the U.S. Patent No. 6,709,107 are disclosed.

Gegebenenfalls vorteilhaft im Falle von nicht selbsthärtenden bzw. selbstvernetzenden durch Strahlung härtbaren Verbindungen, kann der Zusatz eines oder mehrerer Härtungsmittel erforderlich oder zumindest von Vorteil sein.Optionally advantageous in the case of non-self-curing or self-crosslinking radiation-curable compounds, the addition of one or more curing agents may be necessary or at least advantageous.

Bevorzugte durch Strahlung härtbare Verbindungen, die ein Härtungsmittel zur Vernetzung enthalten, enthalten als weitere Verbindungen beispielsweise Isocyanate, olefinisch ungesättigte Verbindungen, Epoxide oder Episulfide. Hierunter bevorzugte olefinisch ungesättigte Verbindungen sind beispielsweise einfache Alkene, Allylether, Vinylacetat, Alkylvinylether, konjungierte Diene, Styrol und Acrylate. Isocyanate, olefinisch ungesättigte Verbindungen, Epoxide und Episulfide werden vorteilhaft mit Polythiolen als Härter vernetzt. Polythiole führen sowohl bei Epoxiden und Episulfiden als auch bei Isocyanaten und bei ungesättigten Monomeren/Oligomeren/ Präpolymeren zu besonders schneller Härtung. Die Vernetzungsreaktionen können sowohl mit UV-Licht als auch mit Elektronenstrahl initiiert werden.Preferred radiation-curable compounds which contain a curing agent for crosslinking contain, for example, isocyanates, olefinically unsaturated compounds, epoxides or episulfides as further compounds. Preferred olefinically unsaturated compounds include, for example, simple alkenes, allyl ethers, vinyl acetate, alkyl vinyl ethers, conjugated dienes, styrene and acrylates. Isocyanates, olefinically unsaturated compounds, epoxides and episulfides are advantageously crosslinked with polythiols as hardeners. Polythiols lead to particularly rapid curing in the case of epoxides and episulfides as well as in isocyanates and in the case of unsaturated monomers / oligomers / prepolymers. The crosslinking reactions can be initiated both with UV light and with electron beams.

Die Härte des sich ergebenden Polymermaterials und damit der Vernetzungsgrad ist über die Funktionalität der Komponenten einstellbar.The hardness of the resulting polymer material and thus the degree of crosslinking can be adjusted via the functionality of the components.

Weiter vorteilhaft ist die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung dadurch gekennzeichnet, dass das Kettenübertragungsreagens ausgewählt ist aus: Vinylsulfonatestern, Silanen, Thiolverbindungen, Acetaldehyd und Isopropanol. Die vorstehend genannten Kettenübertragungsreagenzien können jeweils einzeln oder aber in beliebigen Kombinationen eingesetzt werden. Insbesondere Vinylsulfonatester, Silane und Thiolverbindungen haben sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, da sie leicht abstrahierbare Wasserstoffatome aufweisen und nach Abstraktion des Wasserstoffatoms ein relativ stabiles Radikal zurückbleibt, das als weiteres Startradikal eine Polymerkette erzeugen kann.The radiation-curable coating composition is further advantageously characterized in that the chain transfer agent is selected from: vinyl sulfonate esters, silanes, thiol compounds, acetaldehyde and isopropanol. The above-mentioned chain transfer reagents can be used individually or in any combination. Vinyl sulfonate esters, silanes and thiol compounds in particular have been found to be particularly advantageous since they have easily abstractable hydrogen atoms and, after the hydrogen atom has been abstracted, a relatively stable radical remains, which can generate a polymer chain as a further starting radical.

Aus vorstehend genanntem Grund ist unter den Silanen Bis(trimethylsilyl)silan als besonders vorteilhaft zu erwähnen, während als besonders bevorzugte Thiolverbindung Dodecylmercaptan zu nennen ist.For the reason mentioned above, bis (trimethylsilyl) silane is to be mentioned as particularly advantageous among the silanes, while dodecyl mercaptan is to be mentioned as a particularly preferred thiol compound.

Besonders gute Fließeigenschaften der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung und damit eine hohe Präzision und Formtreue der daraus herzustellenden mikrooptischen Strukturen lassen sich vorteilhafterweise dadurch erzielen, dass die Gesamtmasse an Kettenübertragungsreagens, bezogen auf die Gesamtmasse der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung, 1 bis 10 Masse% und insbesondere 1,5 bis 4 Masse% beträgt.Particularly good flow properties of the radiation-curable coating composition and thus a high degree of precision and dimensional accuracy of the micro-optical structures to be produced therefrom can advantageously be achieved in that the total mass of chain transfer agent, based on the total mass of the radiation-curable coating composition, is 1 to 10% by mass and in particular 1.5 to 4% by mass.

Je nach gewählter durch Strahlung härtbarer Verbindung kann es vorteilhaft sein, der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung mindestens einen Photoinitiator zuzusetzen. Als Initiatoren sind Standard-Photoinitiatoren brauchbar, die freie Radikale erzeugen, oder es können Wasserstoff abspaltende Initiatoren verwendet werden. Besonders geeignete Photoinitiatoren sollten bevorzugt sowohl im kurzwelligen UV-Spektrum als auch im langwelligen UV-Spektrum aktiv sein. Die Aktivität im kurzwelligen Spektralbereich ist oft wichtig für eine gute Oberflächenhärtung und die Aktivität im langwelligen Spektralbereich ist wichtig für eine gute Durchhärtung. Daher empfiehlt es sich oft, ein Photoinitiatorsystem aus mindestens zwei Photoinitiatoren mit Aktivitäten in unterschiedlichen Spektralbereichen zu verwenden.Depending on the radiation-curable compound chosen, it may be advantageous to add at least one photoinitiator to the radiation-curable coating composition. Standard photoinitiators which generate free radicals can be used as initiators, or initiators which release hydrogen can be used. Particularly suitable photoinitiators should preferably be active both in the short-wave UV spectrum and in the long-wave UV spectrum. The activity in the short-wave spectral range is often important for good surface hardening and the activity in the long-wave spectral range is important for good hardening. It is therefore often advisable to use a photoinitiator system consisting of at least two photoinitiators with activities in different spectral ranges.

Wie bereits vorstehend angedeutet, kann die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung weiter vorteilhaft mindestens ein Härtungsmittel enthalten. Dies gilt insbesondere für nicht selbstpolymerisierende durch Strahlung härtbare Verbindungen oder bei erwünschter Quervernetzung zur weiteren Erhöhung der Vernetzungsdichte. Z.B. können solche Härtungsmittel wie in US-Patent Nr. 4 856 857 zur Anwendung kommen.As already indicated above, the radiation-curable coating composition can further advantageously contain at least one curing agent. This applies in particular to non-self-polymerizing compounds curable by radiation or, if crosslinking is desired, to further increase the crosslinking density. For example, such hardeners as in U.S. Patent No. 4,856,857 come into use.

Geeignete Härtungsmittel für Epoxide sind insbesondere mehrwertige Amine, wie z.B. 1,3-Diaminobenzol, und aliphatische Amine, wie Diethylentriamin. Die Aushärtung mit aliphatischen Aminen erfolgt dabei bereits bei Raumtemperatur. Alternativ können auch so genannte „saure Härtungsmittel“ eingesetzt werden, die oft Dicarbonsäureanhydride wie Hexahydrophthalsäureanhydrid umfassen. Hier erfolgt die Härtungsreaktion bei höheren Temperaturen, z.B. im Bereich zwischen 120 °C bis 160 °C. Die reaktiven Epoxidringe reagieren in Additionsreaktionen mit den funktionellen Gruppen des Härtungsmittels.Suitable curing agents for epoxides are, in particular, polyvalent amines, such as 1,3-diaminobenzene, and aliphatic amines such as diethylene triamine. Aliphatic amines cure at room temperature. As an alternative, so-called “acid hardeners” can also be used, which often comprise dicarboxylic acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride. Here the hardening reaction takes place at higher temperatures, e.g. in the range between 120 ° C to 160 ° C. The reactive epoxy rings react in addition reactions with the functional groups of the curing agent.

Ein weiteres vorteilhaftes Additiv für die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung ist mindestens ein Reaktivverdünner, der insbesondere ausgewählt ist aus 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat und Tripropylenglykoldiacrylat. Durch den Zusatz eines oder mehrerer Reaktivverdünner kann der Verlauf des die mikrooptischen Strukturen bildenden gehärteten polymeren Films verbessert werden, so dass die Oberfläche der mikrooptischen Strukturen glatt und ohne Fehlstellen oder Defekte ist. Ferner kann der Reaktivverdünner auch als Lösungsmittel, beispielsweise für Präpolymere, fungieren und damit den Volumenschrumpf reduzieren.Another advantageous additive for the radiation-curable coating composition is at least one reactive thinner, which is selected in particular from 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate and tripropylene glycol diacrylate. By adding one or more reactive diluents, the course of the hardened polymer film forming the micro-optical structures can be improved, so that the surface of the micro-optical structures is smooth and without defects or defects. Furthermore, the reactive diluent can also act as a solvent, for example for prepolymers, and thus reduce the volume shrinkage.

Wie bereits vorstehend dargelegt, wird erfindungsgemäß die Verwendung einer solchen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung, die mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung und mindestens ein Kettenübertragungsreagens enthält und eine Viskosität bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, aufweist, die weniger als 1000 mPa·s beträgt, zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen, die eine mindestens zweifache Reflexion, insbesondere eine dreifache Reflexion von auf eine Oberfläche der mikrooptischen Strukturen einfallender elektromagnetischer Strahlung ermöglichen, beschrieben. Durch die erfindungsgemäße Verwendung können insbesondere mikrooptische Strukturen mit präzise ausgebildeter Struktur, und damit hoher Qualität und Formtreue, hergestellt werden, die dadurch eine besonders hohe Reflexion von elektromagnetischer Strahlung, also Lichtreflexion, zeigen.As already explained above, the use of such a radiation-curable coating composition which contains at least one radiation-curable compound and at least one chain transfer agent and has a viscosity at a temperature of 20 ° C., measured in accordance with EN ISO 3219: 1994, according to the invention, the is less than 1000 mPa · s, for the production of micro-optical structures which allow at least two-fold reflection, in particular a three-fold reflection of electromagnetic radiation incident on a surface of the micro-optical structures. Through the use according to the invention, in particular micro-optical structures with a precisely designed structure, and thus high quality and shape accuracy, can be produced, which thereby show a particularly high reflection of electromagnetic radiation, that is to say light reflection.

Ein weiterer erfindungsgemäßer Aspekt ist ein Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen. Die mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen sind dabei insbesondere wie bereits vorstehend für die erfindungsgemäße Verwendung der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung offenbart ausgebildet. Es wird daher diesbezüglich ergänzend Bezug genommen auf die erfindungsgemäße Verwendung der durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung.Another aspect of the invention is a method for producing micro-optical or nano-optical structures. The micro-optical or nano-optical structures are designed in particular as already disclosed above for the use according to the invention of the radiation-curable coating composition. In this regard, reference is therefore made additionally to the use according to the invention of the radiation-curable coating composition.

In einem ersten Verfahrensschritt wird ein Träger mit mindestens einer Schicht einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung beschichtet. Der Beschichtungsvorgang kann beliebig ausgeführt werden, beispielsweise durch Aufspritzen, Aufwalzen, Aufrakeln oder dergleichen. Ein geeignetes Beschichtungsverfahren lässt sich in Abhängigkeit der herzustellenden mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen erwählen. Hierbei enthält die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung, die insbesondere als Prägelackzusammensetzung ausgebildet ist, mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung und mindestens ein Kettenübertragungsreagens.In a first process step, a carrier is coated with at least one layer of a radiation-curable coating composition. The coating process can be carried out as desired, for example by spraying, rolling, knife coating or the like. A suitable coating process can be selected depending on the micro-optical or nano-optical structures to be produced. The radiation-curable coating composition, which is in particular in the form of an embossing coating composition, contains at least one radiation-curable compound and at least one chain transfer agent.

Die durch Strahlung härtbare Verbindung und das Kettenübertragungsreagens können wie vorstehend für die erfindungsgemäße Lackzusammensetzung offenbart ausgebildet sein. Dies ermöglicht eine sehr gute Fließfähigkeit der Lackzusammensetzung mit spätem Erreichen des Gelpunktes, was auch dadurch unterstützt wird, dass die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa·s beträgt, und damit relativ niedrigviskos und fließfähig ist. Die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung kann beispielsweise durch einfaches Vermischen der entsprechenden Verbindungen hergestellt werden, z.B. unter Rühren bzw. Homogenisieren mit einem geeigneten Mischorgan oder Homogenisator.The radiation-curable compound and the chain transfer agent can be configured as disclosed above for the coating composition of the invention. This enables the paint composition to flow very well with late reaching the gel point, which is also supported by the fact that the viscosity of the radiation-curable paint composition at a temperature of 20 ° C, measured according to EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa · s is, and thus relatively low viscosity and flowable. The radiation-curable coating composition can be produced, for example, by simply mixing the corresponding compounds, for example with stirring or homogenization with a suitable mixing device or homogenizer.

Der Träger, auf den die Lackzusammensetzung aufgebracht wird, ist im Einzelnen nicht beschränkt, ist aber vorteilhafterweise in Form einer Trägerfolie ausgebildet. Als Träger wird vorzugsweise eine transparente Kunststofffolie verwendet, insbesondere eine PET-Folie, wobei Schichtdicken zwischen etwa 6 µm und 60 µm bevorzugt sind. Hieran haftet die Lackzusammensetzung ausreichend gut und ist auch nach Abschluss des Verfahrens, sofern erwünscht, auch wieder von der Kunststofffolie ablösbar. Sofern ein Ablösen der erhaltenen mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen von dem Träger erwünscht ist, kann der Träger mit einer Antihaftbeschichtung beschichtet sein. Sofern die mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen dauerhaft auf dem Träger verbleiben sollen, wird das Material des Trägers vorzugsweise so ausgewählt, dass zwischen dem Träger und den mikrooptischen/ nanooptischen Strukturen eine hohe Adhäsion besteht.The carrier to which the lacquer composition is applied is not specifically limited, but is advantageously in the form of a carrier film. A transparent plastic film is preferably used as the carrier, in particular a PET film, layer thicknesses between approximately 6 μm and 60 μm being preferred. The paint composition adheres to this sufficiently well and, if desired, can also be removed from the plastic film even after the process has ended. If it is desired to detach the micro-optical or nano-optical structures obtained from the support, the support can be coated with a non-stick coating. If the micro-optical or nano-optical structures are to remain permanently on the carrier, the material of the carrier is preferably selected such that there is a high level of adhesion between the carrier and the micro-optical / nano-optical structures.

In einem weiteren Verfahrensschritt erfolgt das Ausbilden einer mikrooptischen oder nanooptischen Struktur in der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. Dies bedeutet, dass die mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen hierdurch ihre dreidimensionale Struktur erhalten. Dies kann vorzugsweise durch das Ausführen eines Prägevorganges in der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung erzielt werden. Das Prägen von mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen hat zudem den Vorteil, dass ein sehr gutes Anhaften der Lackzusammensetzung auf dem Träger erreicht werden kann. Zudem können hierdurch auch klein dimensionierte mikrooptische oder nanooptische Strukturen mit hoher Präzision hergestellt werden.In a further process step, a micro-optical or nano-optical structure is formed in the radiation-curable coating composition. This means that the micro-optical or nano-optical structures receive their three-dimensional structure. This can preferably be achieved by performing an embossing process in the radiation-curable coating composition. The embossing of micro-optical or nano-optical structures also has the advantage that the coating composition can adhere very well to the substrate. In addition, small-sized micro-optical or nano-optical structures can be manufactured with high precision.

Im Anschluss daran erfolgt ein Belichten der härtbaren Lackzusammensetzung zum Härten der härtbaren Lackzusammensetzung. Geeignete Strahlungen umfassen UV-Strahlung, Röntgenstrahlung, Elektronenstrahlung und IR-Strahlung, wobei UV-Strahlung als energiereiche Strahlung bevorzugt zur Anwendung kommt. Durch den Belichtungsvorgang wird die dreidimensionale Struktur der mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen dauerhaft fixiert und stabilisiert. Die Lackzusammensetzung härtet hierbei aus, indem die enthaltenen Verbindungen miteinander vernetzen.This is followed by exposure of the curable lacquer composition to harden the curable lacquer composition. Suitable radiations include UV radiation, X-rays, electron beams and IR radiation, UV radiation being preferred as high-energy radiation. The three-dimensional structure of the micro-optical or nano-optical structures is permanently fixed and stabilized by the exposure process. The paint composition cures by crosslinking the contained compounds.

Durch die Kombination von mindestens einer durch Strahlung härtbaren Verbindung mit mindestens einem Kettenübertragungsreagens werden in der Anfangsphase der durch Belichten ausgelösten und ggf. geförderten Härtungsreaktion zahlreiche kurzkettige Polymerketten gebildet, die sich durch eine hohe Beweglichkeit auszeichnen. Die Lackzusammensetzung bleibt somit über einen langen Zeitraum fließfähig und der Gelpunkt wird erst bei einem höheren Umsatz an durch Strahlung härtbarer Verbindung erreicht. Dies führt dazu, dass innere Spannungen in der härtenden Lackzusammensetzung abgebaut und damit verringert oder gar vermieden werden können, obwohl der absolut gesehene Volumenschrumpf im Wesentlichen gleich bleibt. Im Falle des Auftrags der Lackzusammensetzung auf einen folienbasierten Träger, können zudem Rollneigungsphänomene und Verzerrungen verhindert werden. Die Form- und Strukturtreue der gebildeten mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen ist damit besonders hoch, wodurch insbesondere im Falle von mikrooptischen Strukturen sehr gute Reflexionseigenschaften erhalten werden können, die insbesondere eine Rückstrahlung von auf die mikrooptischen Strukturen einstrahlender elektromagnetischer Strahlung durch eine mindestens zweifache Reflexion, und insbesondere durch Mehrfachreflexion an den Oberflächen der mikrooptischen Strukturen, in Richtung der Strahlungsquelle mit besonders niedriger Streuung der elektromagnetischen Strahlung begünstigen.By combining at least one radiation-curable compound with at least one chain transfer agent, numerous short-chain polymer chains are formed in the initial phase of the curing reaction triggered and possibly promoted by exposure, which are characterized by high mobility. The coating composition thus remains fluid over a long period of time and the gel point is only reached when the radiation-curable compound has a higher conversion. This means that internal stresses in the hardening lacquer composition can be reduced and thus reduced or even avoided, although the absolute shrinkage in volume remains essentially the same. If the coating composition is applied to a film-based carrier, curling phenomena and distortions can also be prevented. The shape and structure fidelity of the micro-optical or nano-optical structures formed is thus particularly high, which means that, particularly in the case of micro-optical structures, very good reflection properties can be obtained, which in particular reflect the electromagnetic radiation that is incident on the micro-optical structures by means of at least double reflection, and in particular favor by multiple reflection on the surfaces of the micro-optical structures, in the direction of the radiation source with particularly low scatter of the electromagnetic radiation.

Das Verfahren ist dabei ohne hohen technischen Aufwand einfach umsetzbar.The process is easy to implement without high technical effort.

Die Reflexionseigenschaften der durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten mikrooptischen Strukturen lassen sich vorteilhaft dadurch verbessern, dass die mikrooptischen Strukturen mit einer Strukturtiefe von 5 µm bis 90 µm, insbesondere von 20 µm bis 80 µm und besonders bevorzugt von 25 µm bis 60 µm hergestellt werden. Derartige Strukturtiefen sind auch vorteilhaft in Bezug auf die Reproduzierbarkeit der mikrooptischen Strukturen mit hoher qualitativer Güte und Präzision.The reflection properties of the micro-optical structures produced by the method according to the invention can advantageously be improved by producing the micro-optical structures with a structure depth of 5 µm to 90 µm, in particular 20 µm to 80 µm and particularly preferably 25 µm to 60 µm. Structural depths of this type are also advantageous with regard to the reproducibility of the micro-optical structures with high quality and precision.

Sehr gute Reflexionseigenschaften der mikrooptischen Strukturen lassen sich dadurch erhalten, dass die Reflexionsflächen zueinander geneigt angeordnet bzw. ausgebildet werden. Strukturen mit zueinander geneigten Reflexionsflächen umfassen beispielhaft pyramidale Strukturen, Tetraederstrukturen, Strukturen in Form von Würfelecken und prismatische Strukturen. Sehr gute Mehrfachreflexionen lassen sich durch das Vorsehen von Strukturen in Form von Würfelecken und Prismen erzielen, wobei beliebige Strukturformen auch miteinander kombiniert werden können. In Bezug auf mikrooptische Strukturen mit zueinander geneigten Reflexionsflächen kann z.B. auf die Druckschrift EP 1 469 325 A2 verwiesen werden.Very good reflection properties of the micro-optical structures can be obtained by arranging or forming the reflection surfaces at an angle to one another. Structures with mutually inclined reflection surfaces include, for example, pyramidal structures, tetrahedral structures, structures in the form of cube corners and prismatic structures. Very good multiple reflections can be achieved by providing structures in the form of cube corners and prisms, whereby any structure shapes can also be combined with one another. With regard to micro-optical structures with mutually inclined reflection surfaces, reference can be made, for example, to the publication EP 1 469 325 A2 to get expelled.

Zur weiteren Verstärkung der reflektierenden Eigenschaften der gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen kann auf die Schicht der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung vor oder nach dem Ausbilden der mikrooptischen Strukturen eine reflektierende Schicht, insbesondere eine metallische Schicht aufgebracht werden. Die metallische Schicht kann somit als oberste Schicht der mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen aufgebracht werden. Ferner ist aber auch denkbar, dass zum Schutz vor einem Verkratzen oder einem ungewünschten Abrieb der metallischen Schicht, was zu Einbußen in den Reflexionseigenschaften führen würde, die metallische Schicht mit einer Schutzschicht, insbesondere mit einer oder mehrerer Schichten, die durch die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung gebildet werden, abgedeckt wird.To further enhance the reflective properties of the micro-optical or nano-optical structures produced according to the method according to the invention, the layer of the radiation-curable lacquer composition can be applied to before or after the micro-optical structures have been formed Structures a reflective layer, in particular a metallic layer are applied. The metallic layer can thus be applied as the top layer of the micro-optical or nano-optical structures. Furthermore, it is also conceivable that to protect against scratching or undesired abrasion of the metallic layer, which would lead to losses in the reflection properties, the metallic layer with a protective layer, in particular with one or more layers, by the radiation-curable lacquer composition are formed, is covered.

Das Metall der metallischen Schicht ist im Einzelnen nicht beschränkt. Besonders geeignete Metalle umfassen Aluminium, Silber, Chrom, Gold, Kupfer und Tellur. Auch können entsprechende Legierungen eingesetzt werden. Geeignete Metalle sind beispielsweise in US-Patent Nr. 4 856 857 offenbart.The metal of the metallic layer is not specifically limited. Particularly suitable metals include aluminum, silver, chrome, gold, copper and tellurium. Corresponding alloys can also be used. Suitable metals are, for example, in U.S. Patent No. 4,856,857 disclosed.

Die metallische Schicht kann durch ein geeignetes Verfahren aufgebracht werden. Schichtdicken der metallischen Schicht liegen vorzugsweise in einem Bereich von 10 nm bis 150 nm, was besonders gut mittels PVD (physical vapor deposition) erreicht werden kann.The metallic layer can be applied by a suitable method. Layer thicknesses of the metallic layer are preferably in a range from 10 nm to 150 nm, which can be achieved particularly well by means of PVD (physical vapor deposition).

Des Weiteren wird erfindungsgemäß auch eine mikrooptische Struktur beschrieben, die durch das vorstehend offenbarte Verfahren hergestellt ist. Die mikrooptische Struktur zeichnet sich aufgrund der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens durch eine präzise ausgebildete Struktur, eine hohe Formtreue und damit eine sehr gute Qualität aus. Dies bedeutet, dass durch Schrumpf und Rollneigung induzierte Verzerrungen oder Strukturunebenheiten vermieden werden, wodurch sehr gute Reflexionseigenschaften der mikrooptischen Strukturen erzielt werden können.Furthermore, according to the invention, a micro-optical structure is also described which is produced by the method disclosed above. Due to the use of the method according to the invention, the micro-optical structure is distinguished by a precisely formed structure, a high degree of shape retention and thus very good quality. This means that distortions or structural irregularities induced by shrinkage and tendency to curl are avoided, as a result of which very good reflection properties of the micro-optical structures can be achieved.

Ebenfalls erfindungsgemäß wird auch eine mikrooptische Struktur offenbart, die mindestens eine durch Strahlung gehärtete Verbindung mit mindestens einem endständigen Rest eines Kettenübertragungsreagens aufweist. Mit anderen Worten ist die mikrooptische Struktur durch einen durch Strahlung gehärteten Lack gebildet, und zwar in der Art, dass eine Zweifachreflexion oder Mehrfachreflexion an Oberflächen der mikrooptischen Struktur möglich ist. Der gehärtete Lack kann beispielsweise durch Härten der vorstehend offenbarten erfindungsgemäßen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung mittels Belichten erhalten werden. Zumindest findet aber eine durch Strahlung härtbare Verbindung in Kombination mit einem Kettenübertragungsreagens Anwendung. Hieraus resultiert der endständige Rest des Kettenübertragungsreagens in der durch Strahlung gehärteten Verbindung.Also according to the invention, a micro-optical structure is also disclosed which has at least one radiation-hardened compound with at least one terminal residue of a chain transfer agent. In other words, the micro-optical structure is formed by a lacquer hardened by radiation, in such a way that double reflection or multiple reflection on surfaces of the micro-optical structure is possible. The cured coating can be obtained, for example, by curing the radiation-curable coating composition of the invention disclosed above by exposure. At least one radiation-curable compound is used in combination with a chain transfer agent. This results in the terminal residue of the chain transfer agent in the radiation cured compound.

Die erfindungsgemäße mikrooptische Struktur weist eine präzise mit hoher Formtreue und sehr guter Qualität ausgebildete Struktur ohne Verzerrungen, Fehlbildungen, Defekten und Strukturunebenheiten auf. Die erfindungsgemäße mikrooptische Struktur zeigt eine Zweifach- oder Mehrfachreflexion mit sehr guten Reflexionseigenschaften und geringer Streuung der reflektierten elektromagnetischen Strahlung.The micro-optical structure according to the invention has a structure which is formed precisely with high dimensional accuracy and very good quality, without distortions, malformations, defects and structural irregularities. The micro-optical structure according to the invention shows a double or multiple reflection with very good reflection properties and little scatter of the reflected electromagnetic radiation.

Die mikrooptische Struktur ist insbesondere durch das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen herstellbar. Demnach finden auch die Vorteile, vorteilhaften Effekte und Weiterbildung jeweils wechselseitig Anwendung.The micro-optical structure can be produced in particular by the method according to the invention for producing micro-optical structures. Accordingly, the advantages, advantageous effects and further training are mutually applied.

Vorteilhafterweise handelt es sich bei dem endständigen Rest um einen Rest, der aus einem Vinylsulfonatesterrest, einem Silanrest, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silyl, einem Thiolrest, wie insbesondere Dodecylmercaptyl, CH3C=O und (CH₃)₂CHO ausgewählt ist. Diese endständigen Reste deuten auf die Verwendung eines Kettenreagens hin, das ausgewählt ist aus: Vinylsulfonatestern, Silanen, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silan, Thiolverbindungen, wie insbesondere Dodecylmercaptan, Acetaldehyd und Isopropanol. Die vorstehend genannten Kettenübertragungsreagenzien weisen sehr leicht abstrahierbare Wasserstoffatome auf. Nach Abstraktion der Wasserstoffatome bleibt ein wie oben definierter endständiger Rest übrig, der als Startverbindung einer weiteren Härtungs- bzw. Vernetzungsreaktion dient. Es können zur Herstellung der erfindungsgemäßen mikrooptischen Struktur ein oder mehrere Kettenübertragungsreagenzien in Kombination eingesetzt werden, so dass auch mehrere der vorstehend genannten endständigen Kettenübertragungsreagens-Reste vorhanden sein können.The terminal residue is advantageously a residue which is selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as in particular dodecyl mercaptyl, CH3C = O and (CH ₃ ) ₂ CHO. These terminal residues indicate the use of a chain reagent which is selected from: vinyl sulfonate esters, silanes, such as in particular bis (trimethylsilyl) silane, thiol compounds, such as in particular dodecyl mercaptan, acetaldehyde and isopropanol. The chain transfer reagents mentioned above have very easily abstractable hydrogen atoms. After abstraction of the hydrogen atoms, a terminal residue as defined above remains, which serves as the starting compound for a further curing or crosslinking reaction. One or more chain transfer agents can be used in combination to produce the micro-optical structure according to the invention, so that several of the terminal chain transfer agent residues mentioned above can also be present.

Die erfindungsgemäße mikrooptische Struktur ist insbesondere eine geprägte mikrooptische Struktur, da durch den Prägevorgang auch sehr feine Strukturen präzise und reproduzierbar herstellbar sind.The micro-optical structure according to the invention is in particular an embossed micro-optical structure, since even very fine structures can be produced precisely and reproducibly by the embossing process.

Die mikrooptische Struktur gemäß der vorliegenden Erfindung kann prinzipiell jede dreidimensionale Form bzw. Struktur aufweisen, die mindestens eine zweifache Reflexion von elektromagnetischer Strahlung einer Strahlungsquelle ermöglicht, so dass die auf die mikrooptische Struktur eingestrahlte elektromagnetische Strahlung final in Richtung der Strahlungsquelle zurückreflektiert wird. Würfelstrukturen und prismatische Strukturen haben sich als besonders geeignet im Hinblick auf hohe Rückstrahlungswerte herausgestellt. Einfallende elektromagnetische Strahlung wird dabei nacheinander an den zueinander geneigten Grenzflächen um etwa 45° abgelenkt und zur Strahlenquelle zurückreflektiert.In principle, the micro-optical structure according to the present invention can have any three-dimensional shape or structure that enables at least double reflection of electromagnetic radiation from a radiation source, so that the electromagnetic radiation irradiated onto the micro-optical structure is finally reflected back in the direction of the radiation source. Cube structures and prismatic structures have proven to be particularly suitable with regard to high reflectance values. Incident electromagnetic radiation is successively deflected at the inclined interfaces by approximately 45 ° and reflected back to the radiation source.

Besonders vorteilhaft weist die mikrooptische Struktur eine Strukturtiefe von 5 µm bis 90 µm, insbesondere von 20 µm bis 80 µm und insbesondere von 25 µm bis 60 µm auf. Hierdurch lassen sich dreidimensionale Strukturen mit sehr hohem Reflexionsvermögen von elektromagnetischer Strahlung erzielen, die auch für Objekte mit geringer Gesamtschichtdicke, wie z.B. Banknoten und dergleichen, geeignet sind. The micro-optical structure particularly advantageously has a structure depth of 5 μm to 90 μm, in particular 20 μm to 80 μm and in particular 25 μm to 60 μm. In this way, three-dimensional structures with a very high reflectivity of electromagnetic radiation can be achieved, which are also suitable for objects with a small total layer thickness, such as banknotes and the like.

Ebenfalls erfindungsgemäß wird außerdem eine nanooptische Struktur offenbart, die mindestens eine durch Strahlung gehärtete Verbindung mit mindestens einem endständigen Rest eines Kettenübertragungsreagens aufweist. Der endständige Rest des Kettenübertragungsreagens ist dabei mit Vorteil ausgewählt aus einem Vinylsulfonatesterrest, einem Silanrest, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silyl, einem Thiolrest, wie insbesondere Dodecylmercaptyl, CH3C=O und (CH3)2CHO.Also according to the invention, a nano-optical structure is also disclosed which has at least one radiation-cured compound with at least one terminal residue of a chain transfer agent. The terminal residue of the chain transfer agent is advantageously selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as especially dodecyl mercaptyl, CH3C = O and (CH3) 2CHO.

Demnach wird erfindungsgemäß auch ein Datenträger beschrieben, der mindestens eine wie vorstehend offenbarte mikrooptische und/ oder nanooptische Struktur umfasst.Accordingly, the invention also describes a data carrier which comprises at least one micro-optical and / or nano-optical structure as disclosed above.

Als Datenträger kommen beispielsweise Wert- oder Ausweisdokumente zur Anwendung. Wertdokumente können dabei insbesondere Banknoten umfassen. Der erfindungsgemäße Datenträger zeichnet sich aufgrund der darauf oder darin vorgesehenen mikrooptischen oder nanooptischen Struktur durch eine sehr hohe qualitative Güte und sehr gute elektromagnetische Strahlung reflektierende Eigenschaften aus. Durch das Vorsehen von mindestens einer mikrooptischen und/ oder nanooptischen Struktur kann der der Datenträger mit Sicherheitsmerkmalen oder Identifikationsmerkmalen ausgestattet werden.For example, value or ID documents are used as data carriers. Valuable documents can in particular include banknotes. Due to the micro-optical or nano-optical structure provided thereon or therein, the data carrier according to the invention is distinguished by a very high quality and very good properties reflecting electromagnetic radiation. By providing at least one micro-optical and / or nano-optical structure, the data carrier can be equipped with security features or identification features.

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Zitierte PatentliteraturPatent literature cited

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EP 0064067 A1 [0002]
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WO 2014/117086 A1 [0015]
WO 2013/053435 A1 [0016]
DE 102011101635 A1 [0016]
DE 102015008655 A1 [0016]
US 6709107 [0030]
US 4856857 [0038, 0053]
EP 1469325 A2 [0051]

Claims

Use of a radiation-curable coating composition containing: - at least one radiation-curable compound and - At least one chain transfer agent, wherein the viscosity of the radiation-curable coating composition at a temperature of 20 ° C, measured according to EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa · s, for the production of micro-optical structures that have at least a double reflection, in particular enable a triple reflection of electromagnetic radiation incident on a surface of the micro-optical structures, or for the production of nano-optical structures.

Use after Claim 1 , characterized in that the radiation-curable compound is selected from: epoxides, unsaturated esters, melamine, episulfides, urethanes, isocyanates and olefinically unsaturated compounds, such as in particular acrylates, alkenes, allyl ethers, vinyl acetate, alkyl vinyl ethers, conjugated dienes, styrene and mixtures thereof ,

Use after Claim 1 or 2 , characterized in that the chain transfer agent is selected from: vinyl sulfonate esters, silanes, such as especially bis (trimethylsilyl) silane, thiol compounds, such as especially dodecyl mercaptan, acetaldehyde and isopropanol.

Use according to one of the preceding claims, characterized in that the total mass of chain transfer agent, based on the total mass of the radiation-curable coating composition, is 1 to 10% by mass, in particular 1.5 to 4% by mass.

Use according to one of the preceding claims, characterized in that the radiation-curable coating composition contains at least one photoinitiator.

Use according to one of the preceding claims, characterized in that the radiation-curable coating composition contains at least one curing agent.

Use according to one of the preceding claims, characterized in that the radiation-curable coating composition contains at least one reactive diluent, in particular selected from 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate and tripropylene glycol diacrylate.

Use according to one of the preceding claims, characterized in that the micro-optical structures are designed in the form of cube corners and / or prisms.

Use according to one of the preceding claims, characterized in that the micro-optical structures have a structure depth of 5 µm to 90 µm, in particular 20 µm to 80 µm and particularly preferably 25 µm to 60 µm.

Process for the production of micro-optical or nano-optical structures, comprising the steps: Coating a support with at least one layer of a radiation-curable coating composition comprising: - at least one radiation-curable compound and at least one chain transfer agent, the viscosity of the radiation-curable coating composition at a temperature of 20 ° C., measured in accordance with EN ISO 3219: 1994, being less than 1000 mPa · s, - Forming a micro-optical structure, which in particular enables at least two-fold reflection of electromagnetic radiation incident on a surface of the micro-optical structure, or forming a nano-optical structure in the radiation-curable coating composition and - Exposing the hardenable lacquer composition to harden the hardenable lacquer composition.

Procedure according to Claim 10 , characterized in that the formation of the micro-optical or nano-optical structure is carried out by means of embossing.

Procedure according to Claim 10 or 11 , characterized in that the exposure is carried out with UV light.

Procedure according to one of the Claims 10 to 12 , characterized in that the formation of the micro-optical structure is carried out with a structure depth of 5 µm to 90 µm, in particular from 20 µm to 80 µm and particularly preferably from 25 µm to 60 µm.

Procedure according to one of the Claims 10 to 13 , characterized in that the micro-optical structure is formed in the form of cube corners and / or prisms.

Procedure according to one of the Claims 10 to 14 , further comprising a step of applying a metallic layer to the layer of the radiation-curable coating composition before or after the formation of the micro-optical or nano-optical structure.

Micro-optical structure produced by a method according to one of the Claims 10 to 15 ,

Micro-optical structure, comprising at least one radiation-hardened compound with at least one terminal residue of a chain transfer agent, the micro-optical structure allowing at least two-fold reflection of electromagnetic radiation incident on a surface of the micro-optical structure.

Micro-optical structure after Claim 17 , the terminal residue being selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as in particular dodecyl mercaptyl, CH ₃ C = O and (CH ₃ ) ₂ CHO.

Micro-optical structure after Claim 17 or 18 , characterized in that it is an embossed micro-optical structure

Micro-optical structure according to one of the Claims 17 to 19 , characterized in that the micro-optical structure is in the form of cube corners and / or prismatic structures.

Micro-optical structure according to one of the Claims 17 to 20 , having a structure depth of 5 µm to 90 µm, in particular from 20 µm to 80 µm and particularly preferably from 25 µm to 60 µm.

Nano-optical structure, comprising at least one radiation-hardened compound with at least one terminal residue of a chain transfer agent.

Nano-optical structure after Claim 22 , the terminal residue being selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as in particular dodecyl mercaptyl, CH ₃ C = O and (CH ₃ ) ₂ CHO.

Data carrier, having at least one micro-optical structure according to one of the Claims 16 to 21 and / or at least one nano-optical structure according to one of the Claims 22 to 23 ,