DE102015108002A1

DE102015108002A1 - Zusammensetzung zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen

Info

Publication number: DE102015108002A1
Application number: DE102015108002.8A
Authority: DE
Inventors: David Ambrosek; Michael DANZ; Harald Flügge; Jana Friedrichs; Tobias Grab; Andreas Jacob; Stefan Seifermann; Daniel Volz
Original assignee: Cynora GmbH
Current assignee: Cynora GmbH
Priority date: 2015-01-20
Filing date: 2015-05-20
Publication date: 2016-07-21
Also published as: DE102015108016A1; EP3048156A1; DE102015107912A1; DE102015108023A1; EP3048155A1

Abstract

Die Erfindung betrifft in einem Aspekt eine homogene Zusammensetzung aus rein organischen Molekülen und Polymeren (Farbstoffe), die keine Metallatome aufweisen und die als Emitter in optoelektronischen Bauelementen verwendet werden können. Eine derartige Zusammensetzung umfasst oder besteht aus einem Polymer poly-AF1 sowie einer niedermolekularen Komponente AF2 und/oder einer makromolekularen Komponente poly-AF2, und optional einer weiteren niedermolekularen oder makromolekularen Komponente H mit Hosteigenschaften, wobei Poly-AF1: Mit einer chemischen Einheit AF1 über einen Spacer substituiertes Polymer; AF2: Chemische Einheit AF2; Poly-AF2: Mit einer chemischen Einheit optional über einen Spacer substituiertes organisches Polymer; wobei poly-AF1 eine Struktur der Formel 1 aufweist;Formel 1 AF1: eine erste chemische Einheit, aufweisend ein konjugiertes System, insbesondere mindestens sechs in Konjugation stehende π-Elektronen; AF2: eine zweite chemische Einheit, aufweisend ein konjugiertes System, insbesondere mindestens sechs in Konjugation stehende π-Elektronen; wobei AF1 und AF2 nicht identisch sind.

Description

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen und deren Verwendung als Emitter in OLEDs (organic light emitting diodes) und in anderen optoelektronischen Bauelementen.
Stand der Technik
In den letzten Jahren hat sich die auf OLED (organische lichtemittierende Dioden) basierende Technik im Bereich Bildschirmtechnik etabliert, so dass nun die ersten hierauf aufbauenden kommerziellen Produkte erhältlich werden. Neben der Bildschirmtechnik eignen sich OLEDs auch für die Anwendung in flächiger Beleuchtungstechnik. Aus diesem Grund wird bezüglich der Entwicklung neuer Materialien intensive Forschung betrieben.
OLEDs sind in der Regel in Schichtenstrukturen realisiert, welche überwiegend aus organischen Materialien bestehen. Zum besseren Verständnis ist in 1 ein vereinfachter Aufbau exemplarisch dargestellt. Herzstück solcher Bauteile ist die Emitterschicht, in der in der Regel emittierende Moleküle in einer Matrix eingebettet sind. In dieser Schicht treffen sich negative Ladungsträger (Elektronen) und positive Ladungsträger (Löcher), die zu sogenannten Exzitonen (= angeregte Zustände) rekombinieren. Die in den Exzitonen enthaltene Energie kann von den entsprechenden Emittern in Form von Licht abgegeben werden, wobei man in diesem Fall von Elektrolumineszenz spricht. Einen Überblick über die Funktion von OLEDs findet sich beispielsweise bei H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1 und H. Yersin, „Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials"; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
Seit den ersten Berichten bezüglich OLEDs (Tang et al. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913) ist diese Technik besonders auf dem Gebiet der Emittermaterialien immer weiterentwickelt worden. Während die ersten Materialien, die auf rein organischen Molekülen beruhen, aufgrund von Spinstatistik maximal 25 % der Exzitonen in Licht umwandeln konnten, konnte durch die Verwendung von phosphoreszierenden Verbindungen dieses grundsätzliche Problem umgangen werden, so dass zumindest theoretisch alle Exzitonen in Licht umgewandelt werden können. Bei diesen Materialien handelt es sich in der Regel um Übergangsmetall-Komplexverbindungen, in denen das Metall aus der dritten Periode der Übergangsmetalle gewählt wird. Hierbei werden vorwiegend sehr teure Edelmetalle wie Iridium, Platin oder auch Gold eingesetzt. (Siehe dazu auch H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1 und M. A. Baldo, D. F. O’Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 1999, 60, 14422). Neben den Kosten ist auch die Stabilität der Materialien zum Teil nachteilig für die Verwendung.
Eine neue Generation von OLEDs basiert auf der Ausnutzung von verzögerter Fluoreszenz (TADF: thermally activated delayed fluorescence oder auch singlet harvesting). Hierbei können beispielsweise Cu(I)-Komplexe verwendet werden, die aufgrund eines geringen Energieabstandes zwischen dem untersten Triplett-Zustand T₁ und dem darüberliegenden Singulett-Zustand S₁ (ΔE(S₁ – T₁) Triplett-Exitonen thermisch in einen Singulett-Zustand rückbesetzen können. Neben der Verwendung von Übergangsmetallkomplexen können auch rein organische Moleküle diesen Effekt ausnutzen.
Einige solcher TADF-Materialien wurden bereits in ersten optoelektronischen Bauelementen eingesetzt. Die bisherigen Lösungen weisen jedoch Nachteile und Probleme auf: Die TADF-Materialien weisen in den optoelektronischen Bauelementen oftmals keine ausreichende Langzeitstabilität, keine ausreichende thermische oder keine ausreichende chemische Stabilität gegenüber Wasser und Sauerstoff auf. Außerdem sind nicht alle wichtigen Emissionsfarben verfügbar. Weiterhin sind einige TADF-Materialien nicht verdampfbar und dadurch für den Einsatz in kommerziellen optoelektronischen Bauteilen nicht geeignet. Auch weisen einige TADF-Materialien keine passende Energielagen zu den weiteren im optoelektronischen Bauteil verwendeten Materialien (z.B. HOMO-Energien von TADF-Emittern von größer gleich –5,9 eV) auf. Nicht mit allen TADF-Materialien lassen sich ausreichend hohe Effizienzen der optoelektronischen Bauelemente bei hohen Stromdichten bzw. hohe Leuchtdichten erreichen. Weiterhin sind die Synthesen einiger TADF-Materialien aufwendig.
Vor diesem Hintergrund lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zu Grunde, zumindest einige der oben genannten Nachteile zu überwinden.
Beschreibung
Die Erfindung betrifft in einem Aspekt eine homogene Zusammensetzung aufweisend rein organische Moleküle und Polymere (Farbstoffe), die keine Metallatome aufweisen und die als Emitter in optoelektronischen Bauelementen verwendet werden können.
„Homogene Zusammensetzung“ bedeutet in diesem Zusammenhang, dass keinerlei spezielle Anordnung in aufeinanderfolgenden Schichten oder ähnlichem vorliegt ist. Die Bestandteile der Zusammensetzung werden also nicht sequenziell aufgetragen oder sind in als heterogene Stapelstrukturen angeordnet, sondern sind einfache, homogene Mischsysteme.
Eine derartige Zusammensetzung umfasst (oder, in einer Ausführungsform, besteht aus) einem Polymer poly-AF1 sowie einer niedermolekularen Komponente AF2 und/oder einer makromolekularen) Komponente poly-AF2, und optional einer weiteren niedermolekularen oder makromolekularen Komponente H mit Hosteigenschaften, wobei
Poly-AF1: Mit einer chemischen Einheit AF1 über einen Spacer substituiertes Polymer;
AF2: Chemische Einheit AF2;
Poly-AF2: Mit einer chemischen Einheit optional über einen Spacer substituiertes organisches Polymer;
wobei poly-AF1 eine Struktur der Formel 1 aufweist;
Formel 1 AF1: eine erste chemische Einheit, aufweisend ein konjugiertes System, insbesondere mindestens sechs in Konjugation stehende π-Elektronen (z. B. in Form mindestens eines aromatischen Systems);
AF2: eine zweite chemische Einheit, aufweisend ein konjugiertes System, insbesondere mindestens sechs in Konjugation stehende π-Elektronen (z. B. in Form mindestens eines aromatischen Systems);
wobei AF1 und AF2 nicht identisch sind;
wobei poly im Zusammenhang dieser Erfindung für makromolekulare Verbindungen, die Einheiten AF1 (poly-AF1) oder AF2 (poly-AF2) enthalten, stehen soll. Die AF1 oder AF2 sind dabei wie oben definiert und über einen Spacer ans Polymerrückgrat angebunden.
Damit ein Material Hosteigenschaften aufweist, müssen folgende Einschränkungen gelten: Betrag(E_HOMO,Host – E_HOMO,Emitter) ≤ 0.3 eV und Betrag(E_LUMO,Host – E_LUMO,Emitter) ≤ 0.3 eV und Betrag(E_{Bandlücke,Host} – E_{Badlücke,Emitter}) ≥ 0.05 eV
Außerdem solle die Triplett-Energie des Hostmaterials keinesfalls kleiner als die Energie des Emittermoleküls sein, da ansonsten Quenching auftreten kann. Dabei wird Energie aus dem T1-Niveau des Emitters in das T1-Niveau des Hosts übertragen. Die Bestimmung dieser Energiewerte ist über Standardlaborverfahren wie Cyclovoltammetrie, Photoelektronenspektroskopie und DFT-Kalkulation (E_HOMO, E_LUMO) sowie Absorbtionsspektroskopie bzw DFT-Kalkulation (E_Bandlücke) möglich. Zwischen Hostmaterialien und Emittern findet in OLED-Bauteilen Energieübertrag statt, diese kann durch Eindotieren des Emitters oder der Emitterzusammensetzung in den Host mittels Photoemissionsspektroskopie bestimmt werden.
Als niedermolekulare Verbindung wird eine Klasse von Stoffen mit niedriger Molekülmasse bezeichnet. In der Regel bilden sie die Gegengruppe zu größeren, hochmolekularen Stoffen, z. B. langkettigen Polymeren. Durch deutlich geringere Molekülmasse und räumliche Ausdehnung weisen niedermolekulare Verbindung oft andere chemische und physikalische Eigenschaften auf und können daher anderes eingesetzt bzw. verarbeitet werden. Im Sinne dieser Erfindung werden darunter solche Verbindungen verstanden, die eine Molekülmasse von mindestens 150 g/mol und weniger als 3000 g/mol, besonders bevorzugt weniger als 1500 g/mol aufweisen.
Makromolekure Verbindungen sind sehr große Moleküle, die aus sich wiederholenden, gleichen oder unterschiedlichen Struktureinheiten (formale Grundbausteine) bestehen und eine hohe Molekülmasse haben. Die Grundbausteine sind sogenannten Monomere. Im Sinne dieser Erfindung besteht die makromolekulare Verbindung aus Monomeren die eine Molekülmasse von mindestens 150 g/mol und weniger als 3000 g/mol, besonders bevorzugt weniger als 1500 g/mol aufweisen. Die Masse der Makromoleküle beträgt mehr als 6000 g/mol, besonders bevorzugt mehr als 10000 g/mol.
Durch Kombination der speziell ausgewählten chemischen Einheiten AF1 und AF2 ergibt sich bei elektrischer und/oder optischer Anregung ein spezieller Zustand, dessen Singulett-Triplett-Aufspaltung ΔE(S1 – T1) kleiner als 2500 cm^–1 ist und infolgedessen über eine besonders niedrige Emissionsabklingdauer von weniger als 50 µs verfügt. Alle Kombinationen, die diese Forderung erfüllen, sind in Tabelle 2 weiter unten aufgeführt. Die Messung der Singulett-Triplett-Aufspaltung kann durch Messung der Bandlücke mittels Photoelektronenspektroskopie nach Standardlabortechniken erfolgen.
H: Hostmaterial, dessen Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus energetisch höher liegen als die Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus der Zusammensetzung
Der in Formel 1 gezeigte Spacer ergibt sich in Abhängigkeit vom verwendeten Polymer-Typ; so ist der Spacer bei Verwendung von vinylischen Polymeren wie Poly-vinyl-carbazol gleich einer Einfachbindung, bei Verwendung eines Polystyrol-Derivats gleich 1,4-Phenylen, bei Verwendung einer Polyvinylbenzyl-Derivats gleich Benzyl. Die gesamte Einheit PS wird unten näher definiert.
Die möglichen chemischen Einheiten AF1 und AF2 sind auf die in Tabelle 1 und Tabelle 2 aufgeführten Strukturen beschränkt;
wobei insbesondere

– die Differenz der Energie des HOMO der zweiten chemischen Einheit AF2 und der Energie des HOMO der ersten chemischen Einheit AF1 > 0,8 eV ist (ΔHOMO = HOMO(AF2) – HOMO(AF1) > 0,8 eV);
– die Differenz der Energie des LUMO der zweiten chemischen Einheit AF2 und der Energie des LUMO der ersten chemischen Einheit AF1 > 0,8 eV ist (ΔLUMO = LUMO(AF2) – LUMO(AF1) > 0,8 eV); und/oder
– die Differenz der Energie des LUMO der ersten chemischen Einheit AF1 und der Energie des HOMO der zweiten chemischen Einheit AF2 > 0,9 eV ist (ΔGap = LUMO (AF1) – HOMO(AF2)> 0,9 eV).

Dabei werden die Energiewerte HOMO(AF1), HOMO(AF2), LUMO(AF1), LUMO(AF2) mithilfe der Dichtefunktionaltheorie (DFT) berechnet, wobei die Anknüpfungspositionen der chemischen Einheiten AF1 und AF2 mit einem Wasserstoffatom entsprechend ihrer chemischen Valenzen abgesättigt werden. Die angegeben Grenzen beziehen sich auf Orbitalenergien in eV, die mit dem BP86-Funktional berechnet werden (Becke, A. D. Phys. Rev. A1988, 38, 3098–3100; Perdew, J. P. Phys. Rev. B1986, 33, 8822–8827).
Die in Tabelle 1 und Tabelle 2 gezeigten AF wurden so ausgewählt dass diese Forderung durch Kombinationen einer AF aus Tabelle 1 und einer weiteren AF aus Tabelle 2 untereinander automatisch erfüllt werden.
Die Einheiten PS aus Formel 1 sind ausgewählt nach Unterformel 1:
Unterformel 1
Die Erfindung umfasst eine Zusammensetzung, deren optoelektronische Funktion der Lichterzeugung sich durch Kombination der Bestandteile poly-AF1 und AF2 oder poly-AF2 ergibt.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform werden zwei polymere Komponenten, poly-AF1 und poly-AF2, verwendet.
In einer Ausführungsform des organischen Moleküls wird die chemische Einheit AF1 oder die chemische Einheit AF2 ausgewählt aus der Tabelle 1. Dabei erfolgt die Anbindung an die in Unterformel 1 gezeigte Einheit PS über die Position #. Für nicht-polymere AF1/AF2 können optional über die Positionen # Reste R angebunden sein.
Tabelle 1: Mögliche Strukturen der chemischen Einheiten AF1 oder AF2. Die Positionen # markieren dabei mögliche Anknüpfungspositionen an die Polymereinheit poly bzw. den Spacer, sofern dieser vorhanden ist.
In einer Ausführungsform des organischen Moleküls wird die chemische Einheit AF1 oder die chemische Einheit AF2 ausgewählt aus der Tabelle 2.
Tabelle 2: Mögliche Strukturen der chemischen Einheiten AF1 oder AF2. Die Positionen # markieren dabei mögliche Anknüpfungspositionen an die Polymereinheit poly bzw. den Spacer, sofern dieser vorhanden ist.
Dabei können optional alle in AF1 und AF2 gezeigten C-H Bindungen durch einen Rest R ersetzt sein, wobei
jedes R bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend ausH, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R²)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR², CO(NR²)₂, Si(R²)₃, B(OR²)₂, C(=O)R², P(=O)(R²)₂, S(=O)R², S(=O)₂R², OSO₂R², eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R² substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R²C=CR², C≡C, Si(R²)₂, Ge(R²)₂, Sn(R²)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR², P(=O)(R²), SO, SO₂, NR², O, S oder CONR² ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R* auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden;
R² bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend ausH, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R³)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR³, CO(NR³)₂, Si(R³)₃, B(OR³)₂, C(=O)R³, P(=O)(R³)₂, S(=O)R³, S(=O)₂R³, OSO₂R³, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R³ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R³C=CR³, C≡C, Si(R³)₂, Ge(R³)₂, Sn(R³)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR³, P(=O)(R³), SO, SO₂, NR³, O, S oder CONR³ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R² auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R³ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, CF₃ oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF₃ ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R³ auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden.
Insbesondere die Verwendung der poly-AF1 in Kombination mit AF2/poly-AF2 unterscheidet die erfindungsgemäße Zusammensetzung funktionell von Molekülen gemäß dem Stand der Technik da durch die Aufspaltung der Funktionalitäten auf zwei nicht chemisch verbundene Moleküle die beiden pi-Systeme von AF1 und AF2 durch Verdrillung nicht in Konjugation stehen, aber durch die Mischung in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung dennoch in enger räumlicher Nähe fixiert sind. Bekannte organische Emitter bestehen in der Regel aus direkt verknüpften chemischen Einheiten. Eine Trennung der konjugierten aromatischen Systeme fand bisher nicht statt, insbesondere in Verbindung mit der hier beschriebenen Lokalisierung von HOMO und LUMO auf unterschiedlichen (polymeren) Species.
Die Erlaubtheit eines quantenmechanischen Überganges ist, wie allgemein bekannt, entweder durch theoretisch ableitbare spektroskopische Auswahlregeln (symmetrische Moleküle) oder durch Messung des Extinktionskoeffizienten (UV/VIS-Spektroskopie) oder quantenchemische Berechnung der Oszillatorstärke zugänglich, wobei sich Erlaubtheit durch eine große Oszillatorstärke auszeichnet. Je größer die Oszillatorstärke, desto schneller der damit verbundene Prozess. Bei einer langen Abklingdauer des (organischen) Emitters kommt es bei hohen Stromstärken schnell zu Sättigungseffekten, was die Bauteillebensdauer negativ beeinflusst und die Erreichung hoher Helligkeiten verhindert. Wird wie in der vorliegenden Erfindung durch eine Mischung eines Polymers mit dem Funktionsmotiv einer AF mit einer weiteren nieder oder makromolekularen AF (nach Tabelle 2 kombiniert) eine gewisse Durchdringung von HOMO und LUMO erreicht, steigt das quantenmechanische Überlappungsintegral, und damit auch die Oszillatorstärke, so dass die Abklingzeit auf Werte unter 50 µs absinkt. Dies wird durch die erfindungsgemäße poly-AF1 erreicht. Die Oszillatorstärke kann mithilfe von UVVIS-Spektroskopie bestimmt werden, dabei wird über die Charge-Transferbande mit der niedrigsten Energie integriert.
Jede aromatische C-H und N-H Bindung ist optional mit einem löslichkeitsvermittelnden Rest R substituiert.
In einer Ausführungsform werden an die chemisch substituierbaren Positionen von poly-AF1 und/oder AF2 oder poly-AF2 weitere Reste R angefügt, um die Löslichkeit der Emitter zu steigern zu ermöglichen ohne dabei die elektronischen Eigenschaften des Moleküls signifikant zu verändern, sodass auch bei Verwendung von R ein Emitter vorliegt, wobei
jedes R und bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R²)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR², CO(NR²)₂, Si(R²)₃, B(OR²)₂, C(=O)R², P(=O)(R²)₂, S(=O)R², S(=O)₂R², OSO₂R², eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R² substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R²C=CR², C≡C, Si(R²)₂, Ge(R²)₂, Sn(R²)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR², P(=O)(R²), SO, SO₂, NR², O, S oder CONR² ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden;
R² bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R³)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR³, CO(NR³)₂, Si(R³)₃, B(OR³)₂, C(=O)R³, P(=O)(R³)₂, S(=O)R³, S(=O)₂R³, OSO₂R³, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R³ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R³C=CR³, C≡C, Si(R³)₂, Ge(R³)₂, Sn(R³)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR³, P(=O)(R³), SO, SO₂, NR³, O, S oder CONR³ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R² auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden;
R³ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, CF₃ oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF₃ ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R³ auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden.
Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft Zusammensetzungen, welche durch Bildung eines Exciplexes

– einen ΔE(S₁ – T₁)-Wert zwischen dem untersten angeregten Singulett (S₁)- und dem darunter liegenden Triplett (T₁)-Zustand von kleiner als 5000 cm^–1, bevorzugt kleiner als 3000 cm^–1 aufweisen und/oder
– eine Emissionslebensdauer von höchstens 100 µs aufweisen.

Die Erfindung betrifft in einem Aspekt die Verwendung der Zusammensetzung als Emitter oder Absorber in einem optoelektronischen Bauelement, das insbesondere durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder aus Lösung hergestellt wird, wobei das optoelektronische Bauelement insbesondere ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:

– Organischen Licht-emittierenden Bauteilen (OLEDs),
– Licht-emittierenden elektrochemischen Zellen,
– OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren,
– organischen Solarzellen,
– Organischen Feldeffekttransistoren,
– Organischen Lasern und
– Down-Konversions-Elementen.

Der Anteil des erfindungsgemäßen Zusammensetzung an der aktiven Schicht beträgt in einer Ausführungsform 1 % bis 99 % (Gew%), insbesondere beträgt der Anteil am Emitter in optischen Licht emittierenden Bauelementen, in OLEDs insbesondere zwischen 5 % und 80 %. In einer alternativen Ausführungsform beträgt der Anteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzung am Emitter oder Absorber 100 %.
Die Erfindung betrifft in einem weiteren Aspekt optoelektronische Bauelemente, aufweisend eine erfindungsgemäße Zusammensetzung, wobei das optoelektronische Bauelement insbesondere ausgeformt ist als ein Bauelement ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischem lichtemittierendem Bauelement, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischer lichtemittierender Diode, Licht-emittierender elektrochemischer Zelle, organischem Feldeffekttransistor und organischem Laser.
In einer Ausführungsform des Bauelements wird die Zusammensetzung als Emissionsmaterial in einer Emissionsschicht eingesetzt wird, wobei sie in Kombination mit mindestens einem Matrixmaterial oder insbesondere als Reinschicht eingesetzt werden kann. In einer Ausführungsform beträgt dabei der Anteil des organischen Moleküls als Emissionsmaterial in einer Emissionsschicht in optischen Licht emittierenden Bauelementen, insbesondere in OLEDs, zwischen 5 % und 80 % (Gew%).
In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Bauelements ist die eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufweisende lichtemittierende Schicht auf ein Substrat aufgebracht.
Eine Ausführungsform des optoelektronischen Bauelements weist eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auf, wobei das Bauelement ein Substrat, eine Anode und eine Kathode aufweist, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht ist, und die lichtemittierende Schicht zwischen Anode und Kathode angeordnet ist.
In einer Ausführungsform betrifft die Erfindung ein optoelektronisches Bauelement, bei dem die lichtemittierende Schicht ausschließlich aus der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in 100 % Konzentration besteht, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht ist, und die lichtemittierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist.
In einer weiteren Ausführungsform weist das optoelektronische Bauelement ein Substrat, eine Anode, eine Kathode und mindestens je eine löcherinjizierende und eine elektroneninjizierende Schicht und mindestens eine lichtemittierende Schicht auf, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht eine erfindungsgemäße Zusammensetzung und ein Hostmaterial aufweist, dessen Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus energetisch höher liegen als die Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus der Zusammensetzung, und wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht ist, und die löcher- und elektroneninjizierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist und die lichtemittierende Schicht zwischen löcher- und elektroneninjizierende Schicht aufgebracht ist.
In einer weiteren Ausführungsform weist das optoelektronische Bauelement ein Substrat, eine Anode, eine Kathode und mindestens je eine löcherinjizierende und eine elektroneninjizierende Schicht, und mindestens je eine löchertransportierende und eine elektronentransportierende Schicht, und mindestens eine lichtemittierende Schicht auf, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht eine erfindungsgemäße Zusammensetzung sowie ein Hostmaterial aufweist, dessen Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus energetisch höher liegen als die Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus der Zusammensetzung, und wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht ist, und die löcher- und elektroneninjizierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist, und die löcher- und elektronentransportierende Schicht zwischen löcher- und elektroneninjizierende Schicht aufgebracht ist, und die lichtemittierende Schicht zwischen löcher- und elektronentransportierende Schicht aufgebracht ist.
Die Erfindung betrifft in einem Aspekt ein lichtemittierendes Material, aufweisend eine erfindungsgemäße Zusammensetzung und ein Hostmaterial, wobei die Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus des Hostmaterials energetisch höher liegen als die Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus der Zusammensetzung, und wobei das organische Molekül Fluoreszenz oder thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) emittiert, und einen deltaE(S1 – T1)-Wert zwischen dem untersten angeregten Singulett (S1)- und dem darunter liegenden Triplett (T1)-Zustand von kleiner als 3000 cm^–1 aufweist.
Ein Aspekt der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements aufweisend eine erfindungsgemäße Zusammensetzung. In einer Ausführungsform ist das Verfahren gekennzeichnet durch das Aufbringen der Zusammensetzung auf einen Träger, wobei das Aufbringen insbesondere nass-chemisch, erfolgt.
In einer weiteren bevorzugten des Verfahrens wird mindestens eine Schicht im Bauteil

– mit einem Sublimationsverfahren beschichtet
– mit einem OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) Verfahren beschichtet
– mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet oder
– aus Lösung oder mit einem beliebigen Druckverfahren hergestellt.

Ein Aspekt der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Veränderung der Emissions- und/oder Absorptionseigenschaften eines elektronischen Bauelements, wobei eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in ein Matrixmaterial zur Leitung von Elektronen oder Löchern in einem optoelektronischen Bauelement eingebracht wird.
Die Erfindung betrifft zudem in einem weiteren Aspekt die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Umwandlung von UV-Strahlung oder von blauem Licht in sichtbares Licht, insbesondere in grünes, gelbes oder rotes Licht (down-Konversion), insbesondere in einem optoelektronischen Bauelement der hier beschriebenen Art.
Figuren
1: Schematische Darstellung des Aufbaus einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED).
2: Energieniveauschema.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Nicht-Patentliteratur

H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1 [0003]
H. Yersin, „Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials“; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008 [0003]
Tang et al. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913 [0004]
H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1 [0004]
M. A. Baldo, D. F. O’Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 1999, 60, 14422 [0004]
Becke, A. D. Phys. Rev. A1988, 38, 3098–3100; Perdew, J. P. Phys. Rev. B1986, 33, 8822–8827 [0019]

Claims

Zusammensetzung, aufweisend – Polymer poly-AF1 und – eine niedermolekulare Komponente AF2 und/oder einer makromolekulare Komponente poly-AF2 und – optional eine weitere niedermolekulare oder makromolekulare Komponente H mit Hosteigenschaften, wobei Poly-AF1: mit einer chemischen Einheit AF1 über einen Spacer substituiertes Polymer; AF2: chemische Einheit AF2; Poly-AF2: mit einer chemischen Einheit optional über einen Spacer substituiertes organisches Polymer; wobei poly-AF1 eine Struktur der Formel 1 aufweist;
Formel 1 AF1: eine erste chemische Einheit, aufweisend ein konjugiertes System, insbesondere mindestens sechs in Konjugation stehende π-Elektronen (z. B. in Form mindestens eines aromatischen Systems); AF2: eine zweite chemische Einheit, aufweisend ein konjugiertes System, insbesondere mindestens sechs in Konjugation stehende π-Elektronen (z. B. in Form mindestens eines aromatischen Systems); wobei AF1 und AF2 nicht identisch sind; wobei poly für makromolekulare Verbindungen steht; wobei das Material H mit Hosteigenschaften folgende Eigenschaften aufweist: Betrag(E_HOMO,Host – E_HOMO,Emitter) ≤ 0.3 eV und Betrag(E_LUMO,Host – E_LUMO,Emitter) ≤ 0.3 eV und Betrag(E_{Bandlücke,Host} – E_{Badlücke,Emitter}) ≥ 0.05 eV und die Triplett-Energie des Hostmaterials nicht kleiner als die Energie des Emittermoleküls sein darf; wobei AF1 und AF2 ausgewählt sind aus den in den Tabellen 1 und 2 angegebenen Struktureinheiten und wobei wenn AF1 aus Tabelle 1 ausgewählt ist, AF2 aus Tabelle 2 ausgewählt ist und wenn AF1 aus Tabelle 2 ausgewählt ist, AF2 aus Tabelle 1 ausgewählt ist; wobei optional alle in AF1, AF2 gezeigten C-H Bindungen durch einen Rest R ersetzt sein können; wobei jedes R bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend ausH, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R²)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR², CO(NR²)₂, Si(R²)₃, B(OR²)₂, C(=O)R², P(=O)(R²)₂, S(=O)R², S(=O)₂R², OSO₂R², eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R² substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R²C=CR², C≡C, Si(R²)₂, Ge(R²)₂, Sn(R²)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR², P(=O)(R²), SO, SO₂, NR², O, S oder CONR² ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R* auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R² bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend ausH, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R³)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR³, CO(NR³)₂, Si(R³)₃, B(OR³)₂, C(=O)R³, P(=O)(R³)₂, S(=O)R³, S(=O)₂R³, OSO₂R³, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R³ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R³C=CR³, C≡C, Si(R³)₂, Ge(R³)₂, Sn(R³)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR³, P(=O)(R³), SO, SO₂, NR³, O, S oder CONR³ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R² auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R³ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, CF₃ oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF₃ ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R³ auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; wobei insbesondere – die Differenz der Energie des HOMO der zweiten chemischen Einheit AF2 und der Energie des HOMO der ersten chemischen Einheit AF1 > 0,8 eV ist (ΔHOMO = HOMO(AF2) – HOMO(AF1) > 0,8 eV); – die Differenz der Energie des LUMO der zweiten chemischen Einheit AF2 und der Energie des LUMO der ersten chemischen Einheit AF1 > 0,8 eV ist (ΔLUMO = LUMO(AF2) – LUMO(AF1) > 0,8 eV); und – die Differenz der Energie des LUMO der ersten chemischen Einheit AF1 und der Energie des HOMO der zweiten chemischen Einheit AF2 > 0,9 eV ist (ΔGap = LUMO (AF1) – HOMO(AF2) > 0,9 eV).
Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die chemische Einheit AF2 als makromolekulare Komponente poly-AF2 vorliegt.
Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Rückgrat des Polymers von poly-AF1 ausgewählt wurde aus der Gruppe bestehend aus nachfolgenden Verbindungen, wobei die gewellte Linie die Position kennzeichnet, an der die chemische Einheit AF1 angebunden ist:
Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, wobei für poly-AF1 und poly-AF2 dieselbe Polymerbasisstruktur gewählt wurde.
Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 4, wobei poly-AF1, AF2 und/oder poly-AF2 an mindestens einer chemisch substituierbaren Position mindestens einen weiteren Rest R, insbesondere zur Steigerung der Löslichkeit, aufweist, wobei jedes R bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R²)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR², CO(NR²)₂, Si(R²)₃, B(OR²)₂, C(=O)R², P(=O)(R²)₂, S(=O)R², S(=O)₂R², OSO₂R², eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R² substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R²C=CR², C≡C, Si(R²)₂, Ge(R²)₂, Sn(R²)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR², P(=O)(R²), SO, SO₂, NR², O, S oder CONR² ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R² substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R² bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R³)₂, CN, CF₃, NO₂, OH, COOH, COOR³, CO(NR³)₂, Si(R³)₃, B(OR³)₂, C(=O)R³, P(=O)(R³)₂, S(=O)R³, S(=O)₂R³, OSO₂R³, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R³ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R³C=CR³, C≡C, Si(R³)₂, Ge(R³)₂, Sn(R³)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR³, P(=O)(R³), SO, SO₂, NR³, O, S oder CONR³ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R³ substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R² auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; R³ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Deuterium, F, CF₃ oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF₃ ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R³ auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden.
Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5 in einem optoelektronischen Bauelement.
Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements, wobei eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5 verwendet wird, insbesondere aus einer Lösung.
Optoelektronisches Bauelement, aufweisend eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5.
Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 8, aufweisend einer Anode und einer Kathode, die mindestens eine lichtemittierende Schicht umschließen, die die Zusammensetzung aufweist.
Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 8 oder 9, in dem die lichtemittierende Schicht mindestens ein Hostmaterial aufweist, wobei insbesondere der angeregte Singulettzustand (S1) und/oder der angeregte Triplettzustand (T1) des mindestens einen Hostmaterials höher ist als bei der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Verwendung nach Anspruch 10, wobei das optoelektronische Bauelement ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), • Licht-emittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, • organischen Dioden • organischen Solarzellen, • organischer Transistor • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Down-Konversions-Elementen.
Optoelektronisches Bauelement, aufweisend eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5, insbesondere ausgeformt als ein Bauelement ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED), Licht-emittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Down-Konversion-Element.
Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 12, aufweisend – ein Substrat, – eine Anode und – eine Kathode, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und – mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die die Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5 enthält.
Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 12 oder 13, aufweisend mindestens ein mehrkomponentiges Hostmaterial bestehend aus der Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 bis 5.
Optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 12 bis 14, wobei die lichtemittierende Schicht neben der erfindungsgemäßen Zusammensetzung noch fluoreszente oder phosphoreszente Materialien beinhaltet
Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements, wobei eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5 verwendet wird.
Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Verarbeitung des organischen Moleküls mittels aus einer Lösung erfolgt.