DE10201403A1

DE10201403A1 - System for production of non-fading fibre, e.g. for carpets, comprises a polyamide with chemically-bonded sterically-hindered piperidine groups and a 2,6-diaminopyridine derivative

Info

Publication number: DE10201403A1
Application number: DE2002101403
Authority: DE
Inventors: Paul-Michael Bever; Gunther Lamm; Bernd-Steffen Von Bernstorff; Christopher William Rieker
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2002-01-15
Filing date: 2002-01-15
Publication date: 2003-07-24

Abstract

A system comprises: (a) a polyamide with a sterically-hindered piperidine derivative chemically bonded to the polymer chain; and (b) a 2,6-diaminopyridine derivative. An Independent claim is also included for a method for the production of a system as described above by polymerization of polyamide monomer(s) with a sterically-hindered piperidine derivative containing suitable amide-forming groups to give polyamide (a) and then mixing with component (b).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein System aus

a) einem Polyamid, das ein an die Polymerkette chemisch gebundenes sterisch gehindertes Piperidin-Derivat enthält, und
b) einem 2,6-Diaminopyridin-Derivat,

sowie ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Systems. The present invention relates to a system

a) a polyamide which contains a sterically hindered piperidine derivative chemically bound to the polymer chain, and
b) a 2,6-diaminopyridine derivative,

and a method for manufacturing such a system.

Die Verwendung von Polymeren, insbesondere Polyamiden, zur Herstellung von Fasern und Garnen und die Verwendung solcher Garne zur Herstellung von Bodenbelägen, wie Teppichen, ist allgemein bekannt, beispielsweise aus: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Ed., Vol. A10, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, Deutschland, 1987, Seite 567-579. The use of polymers, especially polyamides, for Manufacture of fibers and yarns and the use of such yarns for the production of floor coverings, such as carpets, is common known, for example from: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A10, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, Germany, 1987, pages 567-579.

Die Bodenbeläge werden üblicherweise gefärbt, beispielsweise einfarbig oder gemustert, eingesetzt. Die Einstellung eines Farbtons erfolgt dabei zumeist durch eine Kombination mehrerer, wie zwei oder drei, Farbstoffe. The floor coverings are usually colored, for example plain or patterned. The setting of a hue is usually done by a combination of several, such as two or three, dyes.

Nachteilig an den bekannten Bodenbelägen ist, daß sie unter Lichteinfluß und der durch das Licht bewirkten Erwärmung verschießen, während ein solches Verschießen an beispielsweise durch Möbel beschatteten Stellen nicht auftritt. Unter Verschießen versteht man eine Farbänderung des Bodenbelags, die darauf zurückzuführen ist, daß eine Farbkomponente einer Farbstoff-Kombination durch den Lichteinfluß an Farbintensität stärker verliert als die anderen Farbstoffe. Setzt man beispielsweise eine Farbstoff-Kombination aus einem roten, einem gelben und einem blauen Farbstoff ein und verliert der rote Farbstoff unter dem Lichteinfluß stärker an Intensität als anderen Farbstoffe, so wird der Bodenbelag allmählich grünstichig, da dann die Intensitäten des gelben und blauen Farbstoffs gegenüber der Intensität des roten Farbstoff s überwiegen. A disadvantage of the known flooring is that it is under Influence of light and the warming caused by the light shoot while such a shooting on for example Furniture shaded areas does not occur. Under shooting one understands a color change of the floor covering that on it is due to the fact that a color component of a dye combination loses more intensity of color than that due to the influence of light other dyes. For example, if you put one Dye combination of a red, a yellow and a blue dye and loses the red dye under the influence of light more intense than other dyes, so the flooring gradually greenish, since then the intensities of the yellow and blue dye versus the intensity of the red dye predominate.

Räumt man nun die auf dem Bodenbelag aufgestellten Möbel um, so grenzen durch den Lichteinfluß verschossene Stellen des Bodenbelags an solche Stellen des Bodenbelags, die infolge der Beschattung durch die Möbel nicht verschossen sind. Der Bodenbelag ist somit anschließend unerwünschterweise optisch uneinheitlich. If you move the furniture set up on the floor covering, so limit areas of the Flooring in those places of the flooring that are the result of Shading through the furniture is not missed. The flooring is subsequently undesirably optically inconsistent.

Dieses Problem liegt nicht allein bei Bodenbelägen vor, sondern bei jedem geometrischen Gebilde, wie Fasern, Flächengebilden oder Formkörpern, vor. This problem is not only with floor coverings, but also for every geometrical structure, such as fibers, fabrics or Shaped bodies, before.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Polyamide zur Verfügung zu stellen, aus denen Fasern, Flächengebilde oder Formkörper, insbesondere Garne hergestellt werden können, die die genannten Nachteile nicht aufweisen, insbesondere nicht verschießen, sowie Verfahren, die die Herstellung solcher Polyamide auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglichen. The present invention was based on the object of polyamides to make available from which fibers, fabrics or Shaped articles, in particular yarns, can be produced which not have disadvantages mentioned, especially not shoot, as well as processes that involve the production of such polyamides enable technically simple and economical way.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird dabei ein System als nicht verschießend betrachtet, das in Form eines gefärbten Garns oder Teppichs nach einer Bestrahlung gemäß DIN 75202 (Entwurf Mai 1996, Expositionsbedingung A gemäß Tabelle 2 dieser DIN) gegenüber einem unbestrahlten Garn oder Teppich mit der gleichen Anfärbung keine für das menschliche Auge sichtbare Farbänderung aufweist. For the purposes of the present invention, a system is used as not viewed by shooting, in the form of a colored yarn or carpet after irradiation according to DIN 75202 (draft May 1996, exposure condition A according to table 2 of this DIN) compared to an unirradiated yarn or carpet with the same Staining no color change visible to the human eye having.

Demgemäß wurde das eingangs definierte System sowie ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Systems gefunden. Accordingly, the system defined at the outset and a method found to manufacture such a system.

Erfindungsgemäß erhält man Komponente a) des Systems durch Polymerisation mindestens eines zur Bildung eines Polyamids geeigneten Monomers und eines sterisch gehinderten Piperidin-Derivats, das eine zur Amidbildung hinsichtlich der Polymerhauptkette des Polyamids fähige funktionelle Gruppe aufweist. According to the invention, component a) of the system is obtained Polymerization of at least one to form a polyamide suitable monomer and a sterically hindered Piperidine derivative, one for amide formation with respect to the polymer backbone of the polyamide capable functional group.

Unter Polyamiden werden Homopolymere, Copolymere, Mischungen und Pfropfungen von synthetischen langkettigen Polyamiden verstanden, die als wesentlichen Bestandteil wiederkehrend Amid-Gruppen in der Polymer-Hauptkette aufweisen. Beispiele solcher Polyamide sind Nylon 6 (Polycaprolactam), Nylon 6,6 (Polyhexamethylenadipamid), Nylon 4,6 (Polytetramethylenadipamid), Nylon 6,10 (Polyhexamethylensebacamid), Nylon 7 (Polyenantholactam), Nylon 11 (Polyundecanolactam), Nylon 12 (Polydodecanolactam). Diese Polyamide tragen bekanntermaßen den generischen Namen Nylon. Unter Polyamiden werden auch die sogenannten Aramide verstanden (aromatische Polyamide), wie Poly-metaphenylen-isophthalamid (NOMEX® Faser, US-A-3,287,324) oder Poly-paraphenylen-terephthalamid (KEVLAR® Faser, US-A-3,671,542). Polyamides include homopolymers, copolymers, blends and Understood grafts of synthetic long-chain polyamides, which are an integral part of recurring amide groups in of the polymer main chain. Examples of such polyamides are nylon 6 (polycaprolactam), nylon 6.6 (Polyhexamethylene adipamide), nylon 4.6 (polytetramethylene adipamide), nylon 6.10 (Polyhexamethylene sebacamide), nylon 7 (polyenantholactam), nylon 11 (Polyundecanolactam), nylon 12 (polydodecanolactam). This Polyamides are known to have the generic name of nylon. Under Polyamides are also understood to be the so-called aramids (aromatic polyamides), such as poly-metaphenylene-isophthalamide (NOMEX® Fiber, US-A-3,287,324) or poly-paraphenylene terephthalamide (KEVLAR® fiber, US-A-3,671,542).

Die Herstellung von Polyamiden kann prinzipiell nach zwei Verfahren erfolgen. In principle, the production of polyamides can be carried out in two ways Procedure.

Bei der Polymerisation aus Dicarbonsäuren und Diaminen, wie auch bei der Polymerisation aus Aminosäuren oder deren Derivaten, wie Aminocarbonsäurenitrilen, Aminocarbonsäureamiden, Aminocarbonsäureestern oder Aminocarbonsäuresalzen, reagieren die Amino- und Carboxyl-Endgruppen der Ausgangsmonomere oder Ausgangsoligomere miteinander unter Bildung einer Amid-Gruppe und Wasser. Das Wasser kann anschließend von der Polymermasse entfernt werden. Bei der Polymerisation aus Carbonsäureamiden reagieren die Amino- und Amid-Endgruppen der Ausgangsmonomere oder Ausgangsoligomere miteinander unter Bildung einer Amid-Gruppe und Ammoniak. Der Ammoniak kann anschließend von der Polymermasse entfernt werden. Diese Polymerisationsreaktion bezeichnet man üblicherweise als Polykondensation. When polymerizing from dicarboxylic acids and diamines, as well in the polymerization from amino acids or their derivatives, such as Aminocarbonitriles, aminocarboxamides, Aminocarboxylic acid esters or aminocarboxylic acid salts react the amino and Carboxyl end groups of the starting monomers or starting oligomers with each other to form an amide group and water. The Water can then be removed from the polymer mass. at the polymerization of carboxamides react the amino and Amide end groups of the starting monomers or starting oligomers with each other to form an amide group and ammonia. The Ammonia can then be removed from the polymer mass. This polymerization reaction is usually referred to as Polycondensation.

Die Polymerisation aus Lactamen als Ausgangsmonomeren oder Ausgangsoligomeren bezeichnet man üblicherweise als Polyaddition. The polymerization from lactams as starting monomers or Starting oligomers are usually referred to as polyaddition.

Solche Polyamide können nach an sich bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in DE-A-14 95 198, DE-A-25 58 480, EP-A-129 196 oder in: Polymerization Processes, Interscience, New York, 1977, S. 424-467, insbesondere S. 444-446, beschrieben sind, erhalten werden aus Monomeren ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lactamen, omega-Aminocarbonsäuren, omega-Aminocarbonsäurenitrilen, omega-Aminocarbonsäureamiden, omega-Aminocarbonsäuresalze, omega- Aminocarbonsäureester, äquimolaren Mischungen aus Diaminen und Dicarbonsäuren, Dicarbonsäure/Diamin-Salzen, Dinitrilen und Diaminen oder Gemischen solcher Monomere. Such polyamides can be prepared by methods known per se, such as for example in DE-A-14 95 198, DE-A-25 58 480, EP-A-129 196 or in: Polymerization Processes, Interscience, New York, 1977, Pp. 424-467, in particular pp. 444-446, are obtained are selected from monomers from the group consisting of Lactams, omega-aminocarboxylic acids, omega-aminocarbonitriles, omega-aminocarboxylic acid amides, omega-aminocarboxylic acid salts, omega Aminocarboxylic acid esters, equimolar mixtures of diamines and Dicarboxylic acids, dicarboxylic acid / diamine salts, dinitriles and Diamines or mixtures of such monomers.

Als Monomere kommen
Monomere oder Oligomere eines C₂- bis C₂₀- vorzugsweise C₂- bis C₁₈-arylaliphatischen oder vorzugsweise aliphatischen Lactams, wie Enantholactam, Undecanolactam, Dodecanolactam oder Caprolactam,
Monomere oder Oligomere von C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₃- bis C₁₈-Aminocarbonsäuren, wie 6-Aminocapronsäure, 11-Aminoundecansäure, sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, sowie deren Salze, wie Alkalisalze, beispielsweise Lithium-, Natrium-, Kalium-Salze,
C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₃- bis C₁₈ -Aminocarbonsäurenitrilen, wie 6-Aminocapronitril, 11-Aminoundecansäurenitril, Monomere oder Oligomere von C₂- bis C₂₀-Aminosäuramiden, wie 6-Aminocapronsäureamid, 11-Aminoundecansäureamid sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere,
Ester, vorzugsweise C₁-C₄-Alkylester, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, s-Butyl-ester, von C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₃- bis C₁₈-Aminocarbonsäuren, wie 6-Aminocapronsäureester, beispielsweise 6-Aminocapronsäuremethylester, 11-Aminoundecansäureester, beispielsweise 11-Aminoundecansäuremethylester,
Monomere oder Oligomere eines C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₂-Alkyldiamins, wie Tetramethylendiamin oder vorzugsweise Hexamethylendiamin,
mit einer C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₄-aliphatischen Dicarbonsäure oder deren Mono- oder Dinitrile, wie Sebacinsäure, Dodecandisäure, Adipinsäure, Sebacinsäuredinitril, Decansäuredinitril oder Adipodinitril,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere,
Monomere oder Oligomere eines C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₂-Alkyldiamins, wie Tetramethylendiamin oder vorzugsweise Hexamethylendiamin,
mit einer C₈- bis C₂₀-, vorzugsweise C₈- bis C₁₂-aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivate, beispielsweise Chloride, wie 2,6-Naphthalindicarbonsäure, vorzugsweise Isophthalsäure oder Terephthalsäure,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere,
Monomere oder Oligomere eines C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₂-Alkyldiamins, wie Tetramethylendiamin oder vorzugsweise Hexamethylendiamin,
mit einer C₉- bis C₂₀-, vorzugsweise C₉- bis C₁₈ -arylaliphatischen Dicarbonsäure oder deren Derivate, beispielsweise Chloride, wie o-, m- oder p-Phenylendiessigsäure,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, Monomere oder Oligomere eines C₆- bis C₂₀-, vorzugsweise C₆- bis C₁₀-aromatischen Diamins, wie m- oder p-Phenylendiamin, mit einer C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₄-aliphatischen Dicarbonsäure oder deren Mono- oder Dinitrile, wie Sebacinsäure, Dodecandisäure, Adipinsäure, Sebacinsäuredinitril, Decansäuredinitril oder Adipodinitril,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, Monomere oder Oligomere eines C₆- bis C₂₀- vorzugsweise C₆- bis C₁₀-aromatischen Diamins, wie m- oder p-Phenylendiamin,
mit einer C₈- bis C₂₀-, vorzugsweise C₈- bis C₁₂-aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivate, beispielsweise Chloride, wie 2,6-Naphthalindicarbonsäure, vorzugsweise Isophthalsäure oder Terephthalsäure,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, Monomere oder Oligomere eines C₆- bis C₂₀- vorzugsweise C₆- bis C₁₀-aromatischen Diamins, wie m- oder p-Phenylendiamin,
mit einer C₉- bis C₂₀-, vorzugsweise C₉- bis C₁₈ -arylaliphatischen Dicarbonsäure oder deren Derivate, beispielsweise Chloride, wie o-, m- oder p-Phenylendiessigsäure,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, Monomere oder Oligomere eines C₇- bis C₂₀-, vorzugsweise C₈- bis C₁₈-arylaliphatischen Diamins, wie m- oder p-Xylylendiamin, mit einer C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₄-aliphatischen Dicarbonsäure oder deren Mono- oder Dinitrile, wie Sebacinsäure, Dodecandisäure, Adipinsäure, Sebacinsäuredinitril, Decansäuredinitril oder Adipodinitril,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, Monomere oder Oligomere eines C₇- bis C₂₀-, vorzugsweise C₈- bis C₁₈-arylaliphatischen Diamins, wie m- oder p-Xylylendiamin, mit einer C₆- bis C₂₀-, vorzugsweise C₆- bis C₁₀-aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivate, beispielsweise Chloride, wie 2,6-Naphthalindicarbonsäure, vorzugsweise Isophthalsäure oder Terephthalsäure,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, Monomere oder Oligomere eines C₇- bis C₂₀-, vorzugsweise C₈- bis C₁₈-arylaliphatischen Diamins, wie m- oder p-Xylylendiamin, mit einer C₉- bis C₂₀-, vorzugsweise C₉- bis C₁₈ -arylaliphatischen Dicarbonsäure oder deren Derivate, beispielsweise Chloride, wie o-, m- oder p-Phenylendiessigsäure,
sowie deren Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere oder Hexamere, sowie Homopolymere, Copolymere, Mischungen und Pfropfungen solcher Ausgangsmonomere oder Ausgangsoligomere in Betracht. Coming as monomers
Monomers or oligomers of a C ₂ - to C ₂₀ - preferably C ₂ - to C ₁₈ -arylaliphatic or preferably aliphatic lactams, such as enantholactam, undecanolactam, dodecanolactam or caprolactam,
Monomers or oligomers of C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₃ - to C ₁₈ -aminocarboxylic acids, such as 6-aminocaproic acid, 11-aminoundecanoic acid, and also their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, and also their salts, such as alkali metal salts, for example lithium, sodium, potassium salts,
C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₃ - to C ₁₈ -aminocarbonsitriles, such as 6-aminocapronitrile, 11-aminoundecanoic acid nitrile, monomers or oligomers of C ₂ - to C ₂₀ -amino acid amides, such as 6-aminocaproic acid amide, 11-aminoundecanoic acid amide and the like Dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers,
Esters, preferably C ₁ -C ₄ alkyl esters, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl esters, from C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₃ - to C ₁₈ -amino carboxylic acids, such as 6-aminocaproic acid esters, for example 6-aminocaproic acid methyl ester, 11-aminoundecanoic acid esters, for example 11-aminoundecanoic acid methyl ester,
Monomers or oligomers of a C ₂ to C ₂₀ , preferably C ₂ to C ₁₂ alkyldiamine, such as tetramethylene diamine or preferably hexamethylene diamine,
with a C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₂ - to C ₁₄ -aliphatic dicarboxylic acid or its mono- or dinitriles, such as sebacic acid, dodecanedioic acid, adipic acid, sebaconitrile, decanoic acid dinitrile or adiponitrile,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers,
Monomers or oligomers of a C ₂ to C ₂₀ , preferably C ₂ to C ₁₂ alkyldiamine, such as tetramethylene diamine or preferably hexamethylene diamine,
with a C ₈ to C ₂₀ , preferably C ₈ to C ₁₂ aromatic dicarboxylic acid or its derivatives, for example chlorides, such as 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, preferably isophthalic acid or terephthalic acid,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers,
Monomers or oligomers of a C ₂ to C ₂₀ , preferably C ₂ to C ₁₂ alkyldiamine, such as tetramethylene diamine or preferably hexamethylene diamine,
with a C ₉ - to C ₂₀ -, preferably C ₉ - to C ₁₈ -arylaliphatic dicarboxylic acid or its derivatives, for example chlorides, such as o-, m- or p-phenylenediacetic acid,
and their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, monomers or oligomers of a C ₆ - to C ₂₀ -, preferably C ₆ - to C ₁₀ -aromatic diamine, such as m- or p-phenylenediamine, with a C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₂ - to C ₁₄ -aliphatic dicarboxylic acid or its mono- or dinitriles, such as sebacic acid, dodecanedioic acid, adipic acid, sebacic acid dinitrile, decanoic acid dinitrile or adiponitrile,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, monomers or oligomers of a C ₆ - to C ₂₀ - preferably C ₆ - to C ₁₀ -aromatic diamine, such as m- or p-phenylenediamine,
with a C ₈ to C ₂₀ , preferably C ₈ to C ₁₂ aromatic dicarboxylic acid or its derivatives, for example chlorides, such as 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, preferably isophthalic acid or terephthalic acid,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, monomers or oligomers of a C ₆ - to C ₂₀ - preferably C ₆ - to C ₁₀ -aromatic diamine, such as m- or p-phenylenediamine,
with a C ₉ - to C ₂₀ -, preferably C ₉ - to C ₁₈ -arylaliphatic dicarboxylic acid or its derivatives, for example chlorides, such as o-, m- or p-phenylenediacetic acid,
and their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, monomers or oligomers of a C ₇ - to C ₂₀ -, preferably C ₈ - to C ₁₈ -arylaliphatic diamine, such as m- or p-xylylenediamine, with a C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₂ - to C ₁₄ -aliphatic dicarboxylic acid or its mono- or dinitriles, such as sebacic acid, dodecanedioic acid, adipic acid, sebacic acid dinitrile, decanoic acid dinitrile or adiponitrile,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, monomers or oligomers of a C ₇ - to C ₂₀ -, preferably C ₈ - to C ₁₈ -arylaliphatic diamine, such as m- or p-xylylenediamine, with a C ₆ - to C ₂₀ -, preferably C ₆ - to C ₁₀ -aromatic dicarboxylic acid or its derivatives, for example chlorides, such as 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, preferably isophthalic acid or terephthalic acid,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, monomers or oligomers of a C ₇ - to C ₂₀ -, preferably C ₈ - to C ₁₈ -arylaliphatic diamine, such as m- or p-xylylenediamine, with a C ₉ - to C ₂₀ -, preferably C ₉ - to C ₁₈ -arylaliphatic dicarboxylic acid or its derivatives, for example chlorides, such as o-, m- or p-phenylenediacetic acid,
as well as their dimers, trimers, tetramers, pentamers or hexamers, as well as homopolymers, copolymers, mixtures and grafts of such starting monomers or starting oligomers.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man als Lactam Caprolactam, als Diamin Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin oder deren Gemische und als Dicarbonsäure Adipinsäure, Sebacinsäure, Dodecandisäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure oder deren Gemische ein. Besonders bevorzugt ist als Lactam Caprolactam, als Diamin Hexamethylendiamin und als Dicarbonsäure Adipinsäure oder Terephthalsäure oder deren Gemische. In a preferred embodiment, the lactam is used Caprolactam, as diamine, tetramethylene diamine, hexamethylene diamine or their mixtures and as dicarboxylic acid adipic acid, sebacic acid, Dodecanedioic acid, terephthalic acid, isophthalic acid or their Blends one. Caprolactam is particularly preferred as lactam Diamine hexamethylene diamine and as dicarboxylic acid adipic acid or Terephthalic acid or mixtures thereof.

Besonders bevorzugt sind dabei solche Ausgangsmonomere oder Ausgangsoligomere, die bei der Polymerisation zu den Polyamiden Nylon 6, Nylon 6,6, Nylon 4,6, Nylon 6,10, Nylon 6,12, Nylon 7, Nylon 11, Nylon 12 oder den Aramiden Poly-metaphenylen-isophthalamid oder Poly-paraphenylen-terephthalamid, insbesondere zu Nylon 6 oder Nylon 66, führen. Such starting monomers or are particularly preferred Starting oligomers, which in the polymerization to the polyamides Nylon 6, Nylon 6.6, Nylon 4.6, Nylon 6.10, Nylon 6.12, Nylon 7, Nylon 11, nylon 12 or the aramids Poly-metaphenylene-isophthalamide or poly-paraphenylene-terephthalamide, especially to nylon 6 or nylon 66.

In einer bevorzugten Ausführungsform kann man bei der Herstellung der Polyamide mit einem oder mehreren Kettenreglern einsetzen. Als Kettenregler kommen vorteilhaft Verbindungen in Betracht, die eine oder mehrere, wie zwei, drei oder vier, im Falle von Systemen in Form von Fasern bevorzugt zwei, bei der Polyamidbildung reaktive Amino-Gruppen oder eine oder mehrere, wie zwei, drei oder vier, im Falle von Systemen in Form von Fasern bevorzugt zwei. bei der Polyamidbildung reaktive Carboxyl-Gruppen aufweisen. In a preferred embodiment, one can in the production use of polyamides with one or more chain regulators. Compounds which are advantageous as chain regulators are: one or more, such as two, three or four, in the case of Systems in the form of fibers preferably two, in the polyamide formation reactive amino groups or one or more, such as two, three or four, preferred in the case of fiber systems two. in the formation of polyamides reactive carboxyl groups exhibit.

Im ersten Fall erhält man Polyamide, bei denen die zur Herstellung des Polyamids eingesetzten Monomeren eine höhere Zahl an zur Bildung der Polymerkette eingesetzten Amin-Gruppen oder deren Äquivalente als zur Bildung der Polymerkette eingesetzte Carbonsäure-Gruppen oder deren Äquivalente aufweisen. In the first case, polyamides are obtained in which the Production of the polyamide monomers used a higher number of Formation of the polymer chain used amine groups or their Equivalents as used to form the polymer chain Have carboxylic acid groups or their equivalents.

Im zweiten Fall erhält man Polyamide, bei denen die zur Herstellung des Polyamids eingesetzten Monomeren eine höhere Zahl an zur Bildung der Polymerkette eingesetzten Carbonsäure-Gruppen oder deren Äquivalente als zur Bildung der Polymerkette eingesetzte Amin-Gruppen oder deren Äquivalente aufweisen. In the second case, polyamides are obtained in which the Production of the polyamide monomers used a higher number of Formation of the polymer chain used carboxylic acid groups or their equivalents as used to form the polymer chain Have amine groups or their equivalents.

Als Kettenregler können vorteilhaft Monocarbonsäuren, wie Alkancarbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Proprionsäure, wie Benzol- oder Naphthalinmonocarbonsäure, beispielsweise Benzoesäure, Dicarbonsäuren, wie C₄-C₁₀-Alkandicarbonsäure, beispielsweise Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Dodecandisäure, C₅-C₈-Cycloalkandicarbonsäuren, beispielsweise Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure, Benzol- oder Naphthalindicarbonsäure, beispielsweise Terephthalsäure, Isophthalsäure, Naphthalin-2,6-dicarbonsäure, C₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₂- bis C₁₂-Alkylamine, wie Cyclohexylamin, C₆- bis C₂₀-, vorzugsweise C₆- bis C₁₀-aromatische Monoamine, wie Anilin, oder C₇- bis C₂₀-, vorzugsweise C₈- bis C₁₈-arylaliphatische Monoamine, wie Benzylamin, Diamine, wie C₄-C₁₀-Alkandiamine, beispielsweise Hexamethylendiamin eingesetzt werden. Chain regulators which can advantageously be monocarboxylic acids, such as alkane carboxylic acids, for example acetic acid, propionic acid, such as benzene or naphthalene monocarboxylic acid, for example benzoic acid, dicarboxylic acids, such as C ₄ -C ₁₀ -alkanedicarboxylic acid, for example adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, C ₅ -C ₈ -carboxylic acids , for example cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid, benzene or naphthalenedicarboxylic acid, for example terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, C ₂ - to C ₂₀ -, preferably C ₂ - to C ₁₂ -alkylamines, such as cyclohexylamine, C ₆ - to C ₂₀ -, preferably C ₆ - to C ₁₀ -aromatic monoamines, such as aniline, or C ₇ - to C ₂₀ -, preferably C ₈ - to C ₁₈ -arylaliphatic monoamines, such as benzylamine, diamines, such as C ₄ - C ₁₀ alkanediamines, for example hexamethylenediamine, can be used.

Die Kettenregler können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, oder Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. Beispiele für substituierte Kettenregler sind Sulfoisophthalsäure, deren Alkali- oder Erdalkalisalze, wie Lithium-, Natrium oder Kalium-Salze, Sulfoisophthalsäureester, beispielsweise mit C₁-C₁₆-Alkanolen, oder Sufoisophthalsäuremono- oder diamide, insbesondere mit zur Bildung von Polyamiden geeigneten, mindestens eine Amingruppe tragenden Monomeren, wie Hexamtehylendiamin oder 6-Aminoicapronsäure. The chain regulators can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl , n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, or halogens, such as fluorine, chlorine, bromine. Examples of substituted chain regulators are sulfoisophthalic acid, its alkali metal or alkaline earth metal salts, such as lithium, sodium or potassium salts, sulfoisophthalic acid esters, for example with C ₁ -C ₁₆ -alkanols, or sufoisophthalic acid mono- or diamides, in particular with at least suitable for the formation of polyamides an amine group-bearing monomer such as hexamethylenediamine or 6-aminoicaproic acid.

Vorteilhaft kann man einen Kettenregler in Mengen von mindestens 0,01 Mol-%, vorzugsweise mindestens 0,05 Mol-%, insbesondere mindestens 0,2 Mol-%, bezogen auf 1 Mol Säureamidgruppen des Polyamids, einsetzen. You can advantageously use a chain regulator in quantities of at least 0.01 mol%, preferably at least 0.05 mol%, in particular at least 0.2 mol%, based on 1 mol of amide groups of Polyamides.

Vorteilhaft kann man einen Kettenregler in Mengen von höchstens 1,0 Mol-%, vorzugsweise höchstens 0,6 Mol-%, insbesondere höchstens 0,5 Mol-%, bezogen auf 1 Mol Säureamidgruppen des Polyamids, einsetzen. You can advantageously use a chain regulator in quantities of at most 1.0 mol%, preferably at most 0.6 mol%, in particular at most 0.5 mol%, based on 1 mol of amide acid groups Polyamides.

Erfindungsgemäß enthält das Polyamid gemäß Komponente a) ein an die Polymerkette chemisch gebundenes sterisch gehindertes Piperidin-Derivat. Das Polyamid kann dabei als sterisch gehindertes Piperidin-Derivat auch Gemische solcher sterisch gehinderter Piperidin-Derivat enthalten. According to the invention, the polyamide according to component a) contains one the polymer chain is chemically bound sterically hindered Piperidine derivative. The polyamide can be sterically hindered Piperidine derivative also mixtures of such sterically hindered Piperidine derivative included.

Bevorzugt kommen als sterisch gehindertes Piperidin-Derivate solche der Formel

wobei
R¹ für eine funktionelle Gruppe steht, die zur Amidbildung gegenüber der Polymerkette des Polyamids fähig ist, vorzugsweise eine Gruppe -(NH)R⁵, wobei R⁵ für Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl steht, oder eine Carboxylgruppe oder ein Carboxylderivat oder eine Gruppe -(CH₂)_x(NH)R⁵, wobei X für 1 bis 6 steht und R5 für Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl steht, oder eine Gruppe -(CH₂)_yCOOH, wobei Y für 1 bis 6 steht, oder ein -(CH₂)_yCOOH Säurederivat, wobei Y für 1 bis 6 steht, insbesondere für eine Gruppe -NH₂ steht,
R² für eine Alkylgruppe steht, vorzugsweise eine C1-C4-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, s-Butyl, insbesondere eine Methylgruppe,
R³ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder O-R⁴ steht, wobei R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₇ Alkyl steht, insbesondere R³ für Wasserstoff steht,
in Betracht. Preferred sterically hindered piperidine derivatives are those of the formula

in which
R ^{1 stands} for a functional group which is capable of amide formation with respect to the polymer chain of the polyamide, preferably a group - (NH) R ⁵ , where R ^{5 stands} for hydrogen or C ₁ -C ₈ alkyl, or a carboxyl group or a carboxyl derivative or a group - (CH ₂ ) _x (NH) R ⁵ , where X is 1 to 6 and R5 is hydrogen or C ₁ -C ₈ alkyl, or a group - (CH ₂ ) _y COOH, where Y is 1 to 6, or a - (CH ₂ ) _y COOH acid derivative, where Y stands for 1 to 6, in particular for a group -NH ₂ ,
R ^{2 represents} an alkyl group, preferably a C1-C4-alkyl group, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, s-butyl, in particular a methyl group,
R ^{3 represents} hydrogen, C ₁ -C ₄ alkyl or OR ⁴ , where R ^{4 represents} hydrogen or C ₁ -C ₇ alkyl, in particular R ^{3 represents} hydrogen,
into consideration.

In solchen Verbindungen reagieren üblicherweise die tertiären, insbesondere sekundären Aminogruppen der Piperidin-Ringsysteme dabei wegen sterischer Hinderung nicht. In such compounds, the tertiary, especially secondary amino groups of the piperidine ring systems not because of steric hindrance.

Besonders bevorzugt als sterisch gehindertes Piperidin-Derivat ist 4-Amino-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin. Particularly preferred as a sterically hindered piperidine derivative is 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine.

Vorteilhaft kann man das sterisch gehinderte Piperidin-Derivat in Mengen von mindestens 0,01 Mol-%, vorzugsweise mindestens 0,05 Mol-%, insbesondere mindestens 0,1 Mol-%, bezogen auf 1 Mol Säureamidgruppen des Polyamids, einsetzen. The sterically hindered piperidine derivative can advantageously be used in Amounts of at least 0.01 mol%, preferably at least 0.05 mol%, in particular at least 0.1 mol%, based on 1 mol Use acid amide groups of the polyamide.

Vorteilhaft kann man Verbindung (II) in Mengen von höchstens 0,8 Mol-%, vorzugsweise höchstens 0,6 Mol-%, insbesondere höchstens 0,4 Mol-%, bezogen auf 1 Mol Säureamidgruppen des Polyamids, einsetzen. Compound (II) can advantageously be used in amounts of at most 0.8 mol%, preferably at most 0.6 mol%, in particular at most 0.4 mol%, based on 1 mol of amide groups of the polyamide, deploy.

In einer bevorzugten Ausgestaltung wird die Polymerisation bzw. Polykondensation nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Gegenwart mindestens eines Pigments durchgeführt. Bevorzugte Pigmente sind Titandioxid, wobei Titandioxid vorzugsweise in der Anatas- Modifikation vorliegt, oder farbgebende Verbindungen anorganischer oder organischer Natur. Die Pigmente werden vorzugsweise in einer Menge von 0 bis 5 Gewichtsteile, insbesondere 0,02 bis 2 Gewichtsteile, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile Polyamid, zugegeben. Die Pigmente können dem Reaktor mit den Ausgangsstoffen oder getrennt davon zugeführt werden. In a preferred embodiment, the polymerization or Polycondensation according to the inventive method in Presence of at least one pigment carried out. Preferred pigments are titanium dioxide, with titanium dioxide preferably in the anatase Modification is present, or coloring compounds inorganic or organic in nature. The pigments are preferably in an amount of 0 to 5 parts by weight, in particular 0.02 to 2 Parts by weight, based in each case on 100 parts by weight of polyamide, added. The pigments can with the reactor Starting materials or separately.

Vorteilhaft als Komponente a) einsetzbare Polyamide, die ein an die Polymerkette chemisch gebundenes sterisch gehindertes Piperidin-Derivat enthalten, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Polyamide sind beispielsweise in WO 95/28443, WO 97/05189, WO 98/50610, WO 99/46323, WO 99/48949, EP-A-822 275, EP-A-843 696 und den deutschen Anmeldungen 100 30 515.6, 100 30 512.1 und 100 58 291.5 beschrieben. Polyamides which can advantageously be used as component a) and which have a the polymer chain is chemically bound sterically hindered Contain piperidine derivative, and methods for producing such Polyamides are described, for example, in WO 95/28443, WO 97/05189, WO 98/50610, WO 99/46323, WO 99/48949, EP-A-822 275, EP-A-843 696 and German applications 100 30 515.6, 100 30 512.1 and 100 58 291.5.

Erfindungsgemäß versetzt man Komponente a) mit einem 2,6-Diaminopyridin-Derivat als Komponente b). According to the invention, component a) is mixed with a 2,6-diaminopyridine derivative as component b).

Vorteilhaft kommt als Komponente b) ein 2,6-Diaminopyridin-Derivat der Formel

in Betracht. A 2,6-diaminopyridine derivative of the formula advantageously comes as component b)

into consideration.

R¹¹, R¹³ können unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe, aromatisch-aliphatische Gruppe, oder aromatische Gruppe sein. R ¹¹ , R ¹³ can independently of one another be hydrogen or an aliphatic group, cycloaliphatic group, aromatic-aliphatic group, or aromatic group.

Als aliphatische Gruppe kommt vorteilhaft eine C₁-C₈-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl in Betracht. Diese Gruppe kann unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch Halogen, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, oder unterbrochen sein durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. A C ₁ -C ₈ -alkyl group, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, is advantageously used as the aliphatic group , n-octyl, 2-ethyl-hexyl. This group can be unsubstituted or substituted, for example by halogen, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ - Alkylamino, or interrupted by heteroatoms, such as oxygen, nitrogen or sulfur.

Als cycloaliphatische Gruppe kommt vorteilhaft Cyclopentyl, Cyclohexyl Cycloheptyl, Cylooctyl in Betracht. Diese Gruppe kann unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch Halogen, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, oder unterbrochen sein durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cycloctyl are advantageously suitable as the cycloaliphatic group. This group can be unsubstituted or substituted, for example by halogen, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ - Alkylamino, or interrupted by heteroatoms, such as oxygen, nitrogen or sulfur.

Als aromatisch-aliphatische Gruppe kommt vorteilhaft eine C₁-C₈-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl in Betracht, die eine aromatische Gruppe trägt. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird unter einer aromatischen Gruppe ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, verstanden. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆ -Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. A C ₁ -C ₈ -alkyl group, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n, is advantageously used as the aromatic-aliphatic group -Heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, which carries an aromatic group. For the purposes of the present invention, an aromatic group is understood to mean a fully conjugated cyclopolyen with (4n + 2) pi electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy , or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

Als aromatische Gruppe kommt vorteilhaft ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, in Betracht. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i- Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. A fully conjugated cyclopolyen with (4n + 2) pi-electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3, is advantageous as an aromatic group. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ -Acyloxy, or C ₁ -C ₈ -alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

R¹², R¹⁴ können unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe, aromatisch-aliphatische Gruppe, oder aromatische Gruppe sein. Bevorzugt können R², R⁴ unabhängig voneinander eine aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe, aromatisch-aliphatische Gruppe, oder aromatische Gruppe sein. R ¹² , R ¹⁴ can independently of one another be hydrogen or an aliphatic group, cycloaliphatic group, aromatic-aliphatic group, or aromatic group. R ² , R ⁴ can preferably be, independently of one another, an aliphatic group, cycloaliphatic group, aromatic-aliphatic group, or aromatic group.

Als aromatisch-aliphatische Gruppe kommt vorteilhaft eine C₁-C₈-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl in Betracht, die eine aromatische Gruppe trägt. Als aromatische Gruppe kann ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, eingesetzt werden. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkyolamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. A C ₁ -C ₈ -alkyl group, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n, is advantageously used as the aromatic-aliphatic group -Heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, which carries an aromatic group. A fully conjugated cyclopolyene with (4n + 2) pi electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3, can be used as the aromatic group. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ -Acyloxy, or C ₁ -C ₈ -alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group, which in turn may be unsubstituted or substituted, for example by for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl , n-octyl, 2-ethylhexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylolamino , Sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, wi e fluorine, chlorine, bromine. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

Als aromatische Gruppe kommt vorteilhaft ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, in Betracht. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. A fully conjugated group advantageously comes as the aromatic group Cyclopolyen with (4n + 2) pi-electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2, or 3. The Cyclopolyen can be built from a pure carbon framework be or one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example, include oxygen, nitrogen or sulfur.

Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i- Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i- Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkyolamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ -Acyloxy, or C ₁ -C ₈ -alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group, which in turn may be unsubstituted or substituted, for example by for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl , n-octyl, 2-ethylhexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylolamino , Sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

Die Reste R¹¹ und R¹² oder R¹³ und R¹⁴ können mit dem jeweiligen Stickstoff ein Ringsystem bilden, wie Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder (N-Alkyl)-piperazin, wie N-Methyl-piperazin. The radicals R ¹¹ and R ¹² or R ¹³ and R ¹⁴ can form a ring system with the respective nitrogen, such as pyrrolidine, piperidine, morpholine or (N-alkyl) -piperazine, such as N-methyl-piperazine.

In einer bevorzugten Ausführungsform kommen als Reste R¹¹ und R¹³ Wasserstoff und als Reste R¹² und R¹⁴ unabhängig voneinander 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 2-Methoxy-ethyl, 3-Methoxy-n- propyl, 2-Phenyl-ethyl, 2-(p-Phenylsulfonsäure)-ethyl, 2-(p-Phenyl-Natrium-sulfonat)-ethyl, Phenyl in Betracht. In a preferred embodiment, R ¹¹ and R ^{13 are} hydrogen and R ¹² and R ^{14 are} independently 2-hydroxyethyl, 3-hydroxy-n-propyl, 2-methoxy-ethyl, 3-methoxy-n-propyl, 2 -Phenyl-ethyl, 2- (p-phenylsulfonic acid) -ethyl, 2- (p-phenyl-sodium sulfonate) -ethyl, phenyl.

Als Rest X kommt vorteilhaft eine Cyano-, Carbonamid- oder Carbonestergruppe in Betracht. The radical X is advantageously a cyano, carbonamide or Carbon ester group into consideration.

Die Carbonamid- oder Carbonestergruppe kann unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch eine aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe, aromatisch-aliphatische Gruppe oder aromatische Gruppe. The carbonamide or carbonate ester group can be unsubstituted or be substituted, for example by an aliphatic group, cycloaliphatic group, aromatic-aliphatic group or aromatic group.

Als aromatisch-aliphatische Gruppe kommt vorteilhaft eine C₁-C₈-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl in Betracht, die eine aromatische Gruppe trägt. Als aromatische Gruppe kann ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, eingesetzt werden. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. A C ₁ -C ₈ -alkyl group, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n, is advantageously used as the aromatic-aliphatic group -Heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, which carries an aromatic group. A fully conjugated cyclopolyene with (4n + 2) pi electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3, can be used as the aromatic group. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy , or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group, which in turn can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n -Octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or their salts, such as alkali or alkaline earth salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

Als aromatische Gruppe kommt vorteilhaft ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, in Betracht. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. A fully conjugated cyclopolyen with (4n + 2) pi-electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3, is advantageous as an aromatic group. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy , or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group, which in turn can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n -Octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or their salts, such as alkali or alkaline earth salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

In einer bevorzugten Ausführungsform kommt als Rest X die Cyanogruppe in Betracht. In a preferred embodiment, the radical X is Cyano group into consideration.

Der Rest Y kann Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe, cycloaliphatische Gruppe, aromatisch-aliphatische Gruppe, oder aromatische Gruppe sein. The radical Y can be hydrogen or an aliphatic group, cycloaliphatic group, aromatic-aliphatic group, or aromatic group.

Als aliphatische Gruppe kommt vorteilhaft eine C₁-C₈-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl in Betracht. Diese Gruppe kann unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch Halogen, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder unterbrochen sein durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. A C ₁ -C ₈ -alkyl group, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, is advantageously used as the aliphatic group , n-octyl, 2-ethyl-hexyl. This group can be unsubstituted or substituted, for example by halogen, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ - Alkylamino, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or interrupted by heteroatoms, such as oxygen, nitrogen or sulfur.

Als aromatisch-aliphatische Gruppe kommt vorteilhaft eine C₁-C₈-Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, 1-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl in Betracht, die eine aromatische Gruppe trägt. Als aromatische Gruppe kann ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, eingesetzt werden. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. A C ₁ -C ₈ -alkyl group, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, 1-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n, is advantageously used as the aromatic-aliphatic group -Heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, which carries an aromatic group. A fully conjugated cyclopolyene with (4n + 2) pi electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3, can be used as the aromatic group. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy , or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or another aromatic group, which in turn can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n -Octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or their salts, such as alkali or alkaline earth salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine. Advantageous examples of a basic structure of an aromatic group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

In einer bevorzugten Ausführungsform kommt als Rest Y die Methylgruppe in Betracht. In a preferred embodiment, the radical Y is Methyl group into consideration.

Als Rest D kommt eine aromatische Gruppe in Betracht. An aromatic group can be considered as radical D.

Als aromatische Gruppe kommt vorteilhaft ein vollkonjugiertes Cyclopolyen mit (4n + 2) pi-Elektronen, mit n eine natürliche Zahl einschließlich null, wie 0, 1, 2, oder 3, in Betracht. Das Cyclopolyen kann dabei aus einem reinen Kohlenstoffgerüst aufgebaut sein oder ein oder mehrere, wie 2, 3 oder 4 Heteroatome, beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, beinhalten. Die aromatischen Gruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom. A fully conjugated cyclopolyen with (4n + 2) pi-electrons, with n a natural number including zero, such as 0, 1, 2 or 3, is advantageous as an aromatic group. The cyclopolyen can be composed of a pure carbon skeleton or contain one or more, such as 2, 3 or 4 heteroatoms, for example oxygen, nitrogen or sulfur. The aromatic groups can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy , or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or its salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine or another aromatic group, which in turn can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic Groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n- Octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or their salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine.

Vorteilhafte Beispiele für ein Grundgerüst einer aromatischen Gruppe sind Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon. Advantageous examples of an aromatic framework Group are benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, Benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, Triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

In einer bevorzugten Ausführungsform kommt als Grundgerüst von Rest D Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon, insbesondere Benzol, in Betracht, wobei diese Gruppen einfach oder mehrfach, wie zweifach oder dreifach substituiert sind, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, 1-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder besonders vorteilhaft durch eine über eine Azogruppe verbundene aromatische Gruppe, wie Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Azobenzol, Thiophen, Benzthiazol, Benzisothiazol, Isothiazol, Thiazol, Thiadiazol, Triazol, Benztriazol, Indazol, Pyrazol und Anthrachinon, insbesondere Benzol, wobei diese Gruppe einfach oder mehrfachwie aliphatische Gruppe, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆-Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom oder eine weitere aromatische Gruppe, die ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein kann, beispielsweise durch aliphatische Gruppen, vorzugsweise C₁-C₈-Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, OH, =O, C₁-C₈-Alkoxy, COOH, C₂-C₆ -Carbalkoxy, C₁-C₁₀-Acyloxy, oder C₁-C₈-Alkylamino, Sulfonsäure oder deren Salze, wie Alkali- oder Erdalkalisalze, Cyano, Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, tragen kann. In a preferred embodiment, the basic structure of radical D is benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone, in particular benzene, these groups being simple or multiple, such as substituted twice or three times, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, 1-butyl, s-butyl, n -Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ - Acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine or another aromatic group, which in turn can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups , preferably C ₁ -C ₈ alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-buty l, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy , C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali metal or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine, or particularly advantageously by an aromatic linked via an azo group Group such as benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone, especially benzene, this group being mono- or polysimilar to an aliphatic group, preferably C ₁ -C _8- alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl , OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or Alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine or another aromatic group, which in turn can be unsubstituted or substituted, for example by aliphatic groups, preferably C ₁ -C ₈ -alkyl groups, such as methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethyl-hexyl, OH, = O, C ₁ -C ₈ alkoxy, COOH, C ₂ -C ₆ carbalkoxy, C ₁ -C ₁₀ -Acyloxy, or C ₁ -C ₈ alkylamino, sulfonic acid or salts thereof, such as alkali or alkaline earth metal salts, cyano, halogens, such as fluorine, chlorine, bromine.

In einer bevorzugten Ausführungsform kommt als 2,6-Diaminopyridin-Derivat eine saure Verbindung in Betracht. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wir hierunter eine Verbindung verstanden, die in wäßriger Lösung einen pH-Wert von kleiner als 7 aufweist, oder ein Salz einer solchen Verbindung, beispielsweise Natrium- oder Kalium-Salz, oder deren Gemische. Die saure Eigenschaft des 2,6-Diaminopyridin-Derivats kann vorzugsweise erhalten werden, indem die Verbindung eine oder mehrere, wie 2, 3, oder 4 Sulfonsäuregruppen oder deren Salze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, oder Gemische hiervon enthält. In a preferred embodiment comes as 2,6-diaminopyridine derivative is an acidic compound. In the sense of the present invention we understand this to mean a compound which has a pH of less than 7 in aqueous solution, or a salt of such a compound, for example sodium or Potassium salt, or mixtures thereof. The acidic property of 2,6-diaminopyridine derivative can preferably be obtained by connecting one or more, such as 2, 3, or 4 Sulfonic acid groups or their salts, such as sodium or potassium salts, or mixtures thereof.

Als Komponente b) geeignete Verbindungen sind beispielsweise aus BE-A-793316, BE-A-793317, BE-A-811640, DE-A-196 23 411, DE-A-197 06 245, DE-A-20 62 717, DE-A-21 56 545, DE-A-22 11 663, DE-A-22 16 570, DE-A-22 22 099, DE-A-22 22 873, DE-A-22 34 621, DE-A-22 63 458, DE-A-23 06 673, DE-A-23 08 663, DE-A-23 15 637, DE-A-23 61 371, DE-A-23 62 581, DE-A-24 04 854, DE-A-24 19 763, DE-A-25 07 863, DE-A-26 40 576, DE-A-27 01 610, DE-A-27 18 619, DE-A-27 18 620, DE-A-27 18 883, DE-A-28 32 020, DE-A-29 16 319, DE-A-30 25 904, DE-A-31 11 937, DE-A-32 27 134, DE-A-32 27 253, DE-A-32 35 640, DE-A-33 30 155, DE-A-36 15 093, DE-A-36 34 393, DE-A-37 07 715, DE-A-37 23 884, DE-A-38 20 313, DE-A-42 07 745, DE-A-42 15 535, DE-A-43 21 422, DE-A-43 29 915, EP-A-474600, EP-A-512548, EP-A-581730, EP-A-581731, EP-A-581732, EP-A-601439, JP-A-59075952, JP-A-59140265, JP-A-59168193, JP-A-61075885, JP-A-61151269, JP-A-63085187, JP-A-05096869, JP-A-05124364, NL-A-7303378, NL-A-7402043, NL-A-7502419, bekannt. Compounds suitable as component b) are, for example, from BE-A-793316, BE-A-793317, BE-A-811640, DE-A-196 23 411, DE-A-197 06 245, DE-A-20 62 717, DE-A-21 56 545, DE-A-22 11 663, DE-A-22 16 570, DE-A-22 22 099, DE-A-22 22 873, DE-A-22 34 621, DE-A-22 63 458, DE-A-23 06 673, DE-A-23 08 663, DE-A-23 15 637, DE-A-23 61 371, DE-A-23 62 581, DE-A-24 04 854, DE-A-24 19 763, DE-A-25 07 863, DE-A-26 40 576, DE-A-27 01 610, DE-A-27 18 619, DE-A-27 18 620, DE-A-27 18 883, DE-A-28 32 020, DE-A-29 16 319, DE-A-30 25 904, DE-A-31 11 937, DE-A-32 27 134, DE-A-32 27 253, DE-A-32 35 640, DE-A-33 30 155, DE-A-36 15 093, DE-A-36 34 393, DE-A-37 07 715, DE-A-37 23 884, DE-A-38 20 313, DE-A-42 07 745, DE-A-42 15 535, DE-A-43 21 422, DE-A-43 29 915, EP-A-474600, EP-A-512548, EP-A-581730, EP-A-581731, EP-A-581732, EP-A-601439, JP-A-59075952, JP-A-59140265, JP-A-59168193, JP-A-61075885, JP-A-61151269, JP-A-63085187, JP-A-05096869, JP-A-05124364, NL-A-7303378, NL-A-7402043, NL-A-7502419.

Als Komponente b) kann eine einzelne Verbindung oder ein Gemisch mehrere, wie zwei, drei oder vier Verbindungen eingesetzt werden. A single compound or a mixture can be used as component b) several, such as two, three or four connections are used.

Als Komponente b) können farbige oder farblose Verbindungen eingesetzt werden. Setzt man als Komponente b) farbige Verbindungen ein, so kann die gewünschte Farbe durch eine Verbindung oder durch mehrere Verbindungen, wie zwei, drei oder vier, insbesondere drei, vorzugsweise solche unterschiedlicher Farbe erzielt werden. Colored or colorless compounds can be used as component b) be used. If components b) are colored compounds one, so the desired color can be connected or through multiple connections, like two, three or four, in particular three, preferably those of different colors be achieved.

Erfindungsgemäß erhält man das System, indem man Komponente a) mit Komponente b) versetzt. According to the invention, the system is obtained by using component a) with component b).

Dabei kommt ein System in Betracht, bei dem Komponente a) und Komponente b) vermischt vorliegt. Ebenso kommt ein System in Betracht, bei dem Komponente b) sich auf der Oberfläche von Komponente a) befindet. A system in which component a) and Component b) is mixed. A system also comes in Consider, in which component b) on the surface of Component a) is located.

Zur Herstellung eines Systems, bei der Komponente a) und Komponente b) vermischt vorliegen, kann Komponente b) in Komponente a) nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Extrusion, wie Schmelzextrusion, eingearbeitet werden. Aus dem System können dann nach an sich bekannten Verfahren geometrische Gebilde, wie Fäden, beispielsweise durch Verspinnen aus der Schmelze, Folien, beispielsweise nach dem Blasziehverfahren, oder Formkörper, beispielsweise durch Spritzguß, erhalten werden. For the production of a system in which component a) and Component b) is mixed, component b) in component a) by methods known per se, for example by extrusion, such as melt extrusion. Can from the system then geometric structures such as known methods Threads, for example by spinning from the melt, foils, for example by the blow-drawing process, or molded articles, for example, by injection molding.

zur Herstellung eines Systems, bei der Komponente b) sich auf der Oberfläche von Komponente a) befindet, kommt zunächst die Herstellung geometrischer Gebilde, wie Fäden, beispielsweise durch Verspinnen aus der Schmelze, Folien, beispielsweise nach dem Blasziehverfahren, oder Formkörper, beispielsweise durch Spritzguß, mit anschließendem Aufbringen von Komponente b), vorzugsweise durch Aufbringen einer Lösung von Komponente b), insbesondere in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise durch Eintauchen des geometrischen Gebildes in die Lösung, in Betracht. to manufacture a system in which component b) is on the Surface of component a) is located first Production of geometric structures, such as threads, for example by Spinning from the melt, foils, for example after Blow-drawing process, or moldings, for example by Injection molding, with subsequent application of component b), preferably by applying a solution of component b), especially in water or an organic solvent, for example by immersing the geometric structure in the Solution.

Bei dem Auftragen von Komponente b) auf ein geometrisches Gebilde aus Komponente a) ist es möglich, daß ein Teil von Komponente b) in das geometrische Gebilde aus Komponente a) hineindiffundiert. When component b) is applied to a geometric structure from component a) it is possible that part of component b) diffused into the geometric structure from component a).

Nach dem Aufbringen von Komponente b) auf das geometrische Gebilde aus Komponente a) kann eine Hitzebehandlung in Gegenwart oder Abwesenheit von Wasserdampf eine Stabilisierung der Raumform des Systems bewirken. After applying component b) to the geometric Formations from component a) can be subjected to heat treatment in the presence or absence of water vapor a stabilization of the spatial shape of the system.

Examples

Die relative Lösungsviskosität des Polyamids wurde in 96% -Schwefelsäure gemäß DIN 51562-1 bis -4 gemessen. The relative solution viscosity of the polyamide was -Sulfuric acid measured according to DIN 51562-1 to -4.

Dazu wurden 500 mg der Probe in einem 50 ml-Eichkolben eingewogen und mit 96 Gew.-%iger Schwefelsäure aufgefüllt. Die Probe wurde homogen aufgelöst. For this purpose, 500 mg of the sample were weighed into a 50 ml calibration flask and made up with 96% by weight sulfuric acid. The sample was homogeneously resolved.

In einem Ubbelohde Viscosimeter No. II wurde bei 25°C ± 0,05°C die Auslaufzeit zwischen der oberen und der unteren Kalibriermarke bestimmt. Die Messungen wurden wiederholt, bis drei aufeinanderfolgende Messungen in einem Bereich von 0,3 Sekunden lagen. In gleicher Weise wurde die Auslaufzeit für das Lösungsmittel bestimmt. Die relative Viskosität (RV) wurde bestimmt gemäß

RV = T/T₀

mit:
T: Auslaufzeit der Lösung [Sekunden]
T₀: Auslaufzeit des Lösungsmittels [Sekunden] In an Ubbelohde Viscosimeter No. II the run-out time between the upper and the lower calibration mark was determined at 25 ° C ± 0.05 ° C. The measurements were repeated until three successive measurements were in the range of 0.3 seconds. The flow time for the solvent was determined in the same way. The relative viscosity (RV) was determined according to

RV = T / T ₀

With:
T: Solution run-out time [seconds]
T ₀ : solvent drain time [seconds]

Die Zahl der Aminoendgruppen wurde bestimmt durch Titration einer Lösung von 1 g Polyamid in 25 ml einer Mischung aus Phenol und Methanol (Gew.-Verhältnis 7 : 3) mit einer Lösung von Perchlorsäure in Methanol/Ethylenglycol (1,72 ml einer 70 gew.-%igen wäßrigen Lösung, 100 ml Methanol, Rest zu 1000 ml Ethylenglycol) gegen einer Mischung von 0,1 g Benzylorange in 100 ml Methanol und 0,05 g Methylenblau in 50 ml Methanol als Indikator. Die Aminoendgruppenzahl wurde bestimmt in Milliäquivalente Aminoendgruppen pro kg Polyamid. The number of amino end groups was determined by titration one Solution of 1 g of polyamide in 25 ml of a mixture of phenol and Methanol (weight ratio 7: 3) with a solution of perchloric acid in methanol / ethylene glycol (1.72 ml of a 70 wt .-% aqueous Solution, 100 ml of methanol, remainder to 1000 ml of ethylene glycol) a mixture of 0.1 g of benzyl orange in 100 ml of methanol and 0.05 g Methylene blue in 50 ml of methanol as an indicator. The Amino end group number was determined in milliequivalents of amino end groups per kg Polyamide.

Als erfindungsgemäßes Polyamid 1 wurde ein Polyamid 6 eingesetzt, das als chemisch an die Polymerkette gebundenes sterisch gehindertes Piperidin-Derivat 0,12 Gew.-% (bezogen auf Polyamid) 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin aufwies, mit einer relativen Viskosität von 2,77 und einer Aminoendgruppenzahl von 34 meq/kg. A polyamide 6 was used as the polyamide 1 according to the invention, that as sterically chemically bound to the polymer chain hindered piperidine derivative 0.12% by weight (based on polyamide) 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, with a relative Viscosity of 2.77 and an amino end group number of 34 meq / kg.

Als Vergleichspolyamid 1 wurde ein Polyamid 6.6 eingesetzt mit einer relativen Viskosität von 2,80 und einer Aminoendgruppenzahl von 44 meq/kg. A polyamide 6.6 was used as comparison polyamide 1 with a relative viscosity of 2.80 and an amino end group number of 44 meq / kg.

Polyamid 1 und Vergleichspolyamid 1 enthielten 0,3 Gew.-%, bezogen auf Polyamid, Titandioxid. Polyamide 1 and comparative polyamide 1 contained 0.3% by weight, based on polyamide, titanium dioxide.

Polyamid 1 und Vergleichspolyamid 1 wurden in Form von Stapelfasern (runder Querschnitt, Titer 60% 6,7 dtex/40% 13 dtex Polyamid 1,60% 6,7 dtex/40% 11 dtex Vergleichspolyamid 1) Umwindegarn, Nm 8, zu einem Velour-Teppich, mit Teilung 1/10", 54 Stiche/10 cm, 260 g/m² Poleinsatzgewicht verarbeitet. Polyamide 1 and comparative polyamide 1 were in the form of staple fibers (round cross-section, titer 60% 6.7 dtex / 40% 13 dtex polyamide 1.60% 6.7 dtex / 40% 11 dtex comparative polyamide 1) wrapping yarn, Nm 8 Velor carpet, with 1/10 "pitch, 54 stitches / 10 cm, 260 g / m ² pole insert weight processed.

Als erfindungsgemäßes 2,6-Diaminopyridin-Derivat 1 wurde Acidol Rot GL-XN (Nylonmin C-GL) (BASF Aktiengesellschaft) der Formel

eingesetzt. Acidol Red GL-XN (Nylonmin C-GL) (BASF Aktiengesellschaft) of the formula was used as the 2,6-diaminopyridine derivative 1 according to the invention

used.

Als roter Vergleichsfarbstoff 1 wurde Telonrot FR-L (Bayer AG), C.I. Acid Red 337, der Formel

eingesetzt. Telonrot FR-L (Bayer AG), CI Acid Red 337, of the formula was used as the comparative red dye 1

used.

Als Trichromie wurden diese beiden roten Farbstoffe zusammen mit den nicht-erfindungsgemäßen Farbstoffen Telonblau CGL und Telongelb RLN im Falle der Trichromie 1 und Tectilon Blau 4R und Acidol Brillant Gelb M3GL im Falle der Trichromie 2 zusammen eingesetzt unter Erhalt einer Trichromie 1 bzw. Trichromie 2 und einer Vergleichs-Trichromie 1 zur Erzielung eines dunkelgrauen Farbtons auf Polyamid 1 und Vergleichs-Polyamid 1. As trichromatic, these two red dyes were used along with the non-inventive dyes Telonblau CGL and Telon yellow RLN in the case of Trichromie 1 and Tectilon Blau 4R and Acidol Brilliant Yellow M3GL in the case of Trichromia 2 together used to obtain a trichromatic 1 or trichromatic 2 and one Comparative trichrome 1 to achieve a dark gray color on polyamide 1 and comparison polyamide 1.

Die Färbung erfolgte in einem Laborautoklav bei einer Temperatur von 90°C so, daß der gleiche visuelle Farbeindruck (gleicher Graufarbton) bei den Kombinationen Polyamid 1/Trichromie 1 bzw. 2, Vergleichs-Polyamid 1/Trichromie 1 bzw. 2, Polyamid 1/Vergleichs-Trichromie 1 und Vergleichs-Polyamid 1/Vergleichs- Trichromie 1 entstand. The staining was carried out in a laboratory autoclave at one temperature of 90 ° C so that the same visual color impression (same Gray color) for the combinations polyamide 1 / trichrome 1 or 2, Comparative polyamide 1 / trichromatic 1 or 2, polyamide 1 / comparative trichrome 1 and comparative polyamide 1 / comparative Trichromatic 1 emerged.

Die Teppiche wurden drei Zyklen des Tests gemäß DIN 75202 (Entwurf Mai 1996), Expositionsbedingung A gemäß Tabelle 2 dieser DIN, unterworfen und die Veränderungen als CIELAB Delta L, CIELAB Delta E (CIELAB gemäß Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Ed., Vol. A9, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, Deutschland, 1987, Seite 102-104, Abschnitte 3.4. und 3.5.) und Graumaßstab gemäß genannter DIN 75202, Punkt 5.2.5 nach jedem Zyklus ermittelt. The carpets underwent three cycles of testing in accordance with DIN 75202 (Draft May 1996), exposure condition A according to table 2 of this DIN, subjected and the changes as CIELAB Delta L, CIELAB Delta E (CIELAB according to Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A9, VCH Publishing Company, Weinheim, Germany, 1987, pages 102-104, sections 3.4. and 3.5.) and Gray scale according to DIN 75202, point 5.2.5 after each Cycle determined.

Es wurden nach den Tests folgende Werte erhalten: The following values were obtained after the tests:

CIELAB Delta L

Je kleiner die CIELAB Delta L-Werte sind, desto geringer ist das Verschießen des Teppichs. Tabelle 1

The smaller the CIELAB Delta L values, the less the carpet will shoot. Table 1

Die besten Werte wurden mit dem erfindungsgemäßen System erzielt. The best values were achieved with the system according to the invention.

CIELAB Delta E.

Je kleiner die CIELAB Delta E-Werte sind, desto geringer ist das Verschießen des Teppichs. Tabelle 2

The smaller the CIELAB Delta E values, the less the carpet will shoot. Table 2

gray scale

Je höher der Wert des Graumaßstabs ist, desto geringer ist das Verschießen des Teppichs. Der beste Wert ist 5 (gleich bedeutend mit nicht verschossen), der kleinste Wert 1 (gleichbedeutend mit völlig verschossen). Tabelle 3

The higher the value of the gray scale, the less the carpet will shoot. The best value is 5 (meaning meaning not fired), the lowest value 1 (meaning meaning completely missed). Table 3

Visual assessment

Die eingesetzten Teppiche (Polyamid 1/Trichromie 1 bzw. Trichromie 2, Vergleichs-Polyamid 1/Trichromie 1 bzw. Trichromie 2, Polyamid 1/Vergleichs-Trichromie 1 und Vergleichs-Polyamid 1/Vergleichs-Trichromie 1) wiesen vor dem ersten Zyklus den visuell gleichen dunklen Graufarbton auf. The carpets used (polyamide 1 / trichrome 1 or Trichromatic 2, comparative polyamide 1 / trichromatic 1 or trichromic 2, Polyamide 1 / comparative trichromatic 1 and comparative polyamide 1 / comparative trichromatic 1) showed the visual before the first cycle same dark gray color.

Bei der Trichromie 2 war der Farbeindruck vor dem ersten Zyklus gleichmäßiger, bei Trichromie 1 war ein leichter Dichroismus zu erkennen, d. h. aufgrund des unterschiedlichen Aufzugs des Rotfarbstoffes im Vergleich zum Blau- und Gelbfarbstoff kam es auf der Teppichoberfläche zu rötlich und grünlich schillernden Flecken. In Trichromie 2, the color impression was before the first cycle more evenly, with trichromatic 1 there was a slight dichroism recognize, d. H. due to the different elevator of the Red dye compared to blue and yellow dye appeared the carpet surface to reddish and greenish iridescent Stains.

Die Kombination Vergleichs-Polyamid 1/Vergleichs-Trichromie 1 zeigte nach dem dritten Zyklus eine deutliche Grünfärbung und deutliche Verblassung. The combination of comparison polyamide 1 / comparison trichrome 1 showed a clear green color after the third cycle and clear fading.

Die Kombination Polyamid 1/Vergleichs-Trichromie 1 zeigte nach dem dritten Zyklus eine schwache Grünfärbung und deutliche Verblassung. The combination of polyamide 1 / comparison trichromatic 1 showed the third cycle a weak green color and clear Fading.

Die Kombination Vergleichs-Polyamid 1/Trichromie 1 bzw. Trichromie 2 zeigten nach dem dritten Zyklus keine Grünfärbung und deutliche Verblassung. The combination of comparison polyamide 1 / trichrome 1 or Trichromatic 2 showed no green color after the third cycle and clear fading.

Die Kombination Polyamid 1/Trichromie 1 bzw. Trichromie 2 zeigte nach dem dritten Zyklus keine Grünfärbung und eine schwache Verblassung. The combination of polyamide 1 / trichromatic 1 or trichromatic 2 showed no green and one after the third cycle weak fade.

Die besten visuellen Ergebnisse wurden mit dem erfindungsgemäßen System erzielt. The best visual results were obtained with the invention System achieved.

Claims

1. System off

a) a polyamide which contains a sterically hindered piperidine derivative chemically bound to the polymer chain, and

b) a 2,6-diaminopyridine derivative.

2. System according to claim 1, wherein the piperidine derivative is one of the formula

With
R ^{1 is} a functional group capable of forming amides with respect to the polymer chain of the polyamide,
R ^{2 is} an alkyl group,
R ^{3 is} hydrogen, C ₁ -C ₄ alkyl or OR ⁴ , where R ^{4 is} hydrogen or C ₁ -C ₇ alkyl
starts.

3. System according to claim 2, wherein R ^{1 is} a group - (NH) R ⁵ , wherein R ^{5 is} hydrogen or C ₁ -C ₈ alkyl, or a carboxyl group or a carboxyl derivative or a group - (CH ₂ ) _x (NH) R ⁵ , where X is 1 to 6 and R ^{5 is} hydrogen or C ₁ -C ₈ alkyl, or a group - (CH ₂ ) _y COOH, where Y is 1 to 6, or a - (CH ₂ ) _y COOH acid derivative, where Y is 1 to 6.

4. System according to claims 2 or 3, wherein R ^{1 is} NH ₂ .

5. System according to claims 2 to 4, wherein R ^{2 is} methyl.

6. System according to claims 1 to 5, wherein as piperidine Derivative 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine used.

7. System according to claims 1 to 6, wherein as component b) a 2,6-diaminopyridine derivative of the formula

With
R ¹¹ , R ¹³ independently of one another are hydrogen or an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic-aliphatic or aromatic group,
R ¹² , R ¹⁴ independently of one another are an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic-aliphatic or aromatic group,
where R ¹¹ and R ¹² or R ¹³ and R ¹⁴ can form a ring system with the respective nitrogen
X is a cyano, carbonamide or carbon ester group,
Y is hydrogen or an aliphatic group, cycloaliphatic group, aromatic-aliphatic group, or aromatic group
D is an aromatic group,
starts.

8. The system of claim 7, wherein D is selected from the group consisting of benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, Thiophene, benzthiazole, benzisothiazole, thiazole, thiadiazole, Triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole and anthraquinone.

9. System according to claims 1 to 8, wherein component b) located on the surface of component a).

10. System according to claims 1 to 8, wherein component a) and Component b) is mixed.

11. System according to claims 1 to 10, wherein the system as Fiber is present.

12. System according to claims 1 to 10, wherein the system as Fabric is present.

13. System according to claims 1 to 10, wherein the system as Shaped body is present.

14. A method of manufacturing a system according to the claims 1 to 13, characterized in that a component a) by polymerizing at least one to form a Polyamide suitable monomer and a sterically hindered Piperidine derivative, the one for amide formation with regard to Polymer backbone of the polyamide functional group has produced and then component a) with a 2,6-diaminopyridine derivative added as component b).