DE102009031280A1

DE102009031280A1 - Neue Ester und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE102009031280A1
Application number: DE102009031280A
Authority: DE
Inventors: Rolf Kawa; Stefan Dr. Brüning; Stefanie Dr. Maurer
Original assignee: Cognis IP Management GmbH
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 2009-06-30
Filing date: 2009-06-30
Publication date: 2011-01-05

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Ester der allgemeinen Formel (I) R-C(=O)-O-R, (1) in der Rfür einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C-Atomen steht und Rfür einen linearen Alkylrest mit 9 bis 10 C-Atomen steht, oder (2) in der Rfür einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C-Atomen steht und Rfür einen linearen Alkylrest mit 8 C-Atomen steht, oder (3) in der Rfür einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C-Atomen steht und Rfür einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht, oder (4) in der Reinen Alkylrest mit 7 oder 8 C-Atomen darstellt und Reinen Alkylrest mit 9 C-Atomen darstellt, wobei, wenn Reinen linearen Alkylrest darstellt, Reinen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn Reinen verzweigten Alkylrest darstellt, Reinen linearen Alkylrest darstellt oder (5) in der Reinen Alkylrest mit 8 C-Atomen darstellt und Reinen Alkylrest mit 8 C-Atomen darstellt, wobei, wenn Reinen linearen Alkylrest darstellt, Reinen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn Reinen verzweigten Alkylrest darstellt, Reinen linearen Alkylrest darstellt, oder n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, welche mindestens einen dieser Ester enthalten, sowie Verfahren zur Herstellung der Ester.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Ester sowie ihre Verwendung in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Stand der Technik
Im Bereich kosmetischer Emulsionen für die Haut- und Haarpflege werden vom Verbraucher eine Vielzahl von Anforderungen gestellt: Abgesehen von den reinigenden und pflegenden Effekten, die den Anwendungszweck bestimmen, wird Wert auf so unterschiedliche Parameter wie höchstmögliche dermatologische Verträglichkeit, gute rückfettende Eigenschaften, elegantes Erscheinungsbild, optimaler sensorischer Eindruck und Lagerstabilität gelegt.
Zubereitungen, die zur Reinigung und Pflege der menschlichen Haut und der Haare eingesetzt werden, enthalten in der Regel neben einer Reihe von oberflächenaktiven Substanzen, vor allem Ölkörper und Wasser. Als Ölkörper/Emollients werden beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Esteröle sowie pflanzliche und tierische Öle/Fette/Wachse eingesetzt. Um die hohen Anforderungen des Marktes bezüglich sensorischer Eigenschaften und optimaler dermatologischer Verträglichkeit zu erfüllen, werden kontinuierlich neue Ölkörper und Emulgator-Gemische entwickelt und getestet. Die Verwendung von Esterölen in der Kosmetik ist seit langem bekannt. Wegen ihrer Bedeutung werden auch kontinuierlich neue Verfahren zu deren Herstellung entwickelt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue, vorzugsweise bei 20°C flüssige Esteröle für kosmetische und/oder pharmazeutische Applikationen zur Verfügung zu stellen, die bezüglich der sensorischen Eigenschaften (Leichtigkeit, „nicht-fettendes Hautgefühl”, Weichheit, Spreitvermögen, Absorption, Verteilbarkeit, Öligkeit) über ein verbessertes Profil verfügen und in eine Vielzahl kosmetischer und/oder pharmazeutischer Formulierungen einarbeitbar sind. Hierbei waren auch die Hydrolysestabilität der Ester sowie die Formulierbarkeit der Ester bei niedrigem pH-Wert von Interesse. Weiterhin sollten die Ester sowohl in W/O als auch in O/W Formulierungen einarbeitbar sein. Weiterhin sollten die Ester insbesondere mit kristallinen UV-Filtern, Pigmenten, Antiperspirantien Salzen sowie Silikonen kompatibel sein. Weiterhin sollten die Ester oxidationsstabil sein. Weiterhin ist insbesondere für Zubereitungen der dekorativen Kosmetik (beispielsweise Make-up) die sog. „non-transfer” Eigenschaft von Interesse. Zusätzlich ist die Verträglichkeit der Ester mit Zubereitungen, die waschaktive Substanzen enthalten (wie z. B. Duschbäder, Shampoos, Haar Conditioner) von Interesse. Von besonderem Interesse war es weiterhin Substanzen bereit zu stllen, die in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen Silikonöl ganz oder teilweise ersetzen können. Die im Stand der Technik eingesetzten Silikonöle sind u. a. wegen ihrer Bioakkumulation nachteilig. Von besonderem Interesse war es weiterhin Substanzen zu Verfügung zu stellen, die ein geringes Irriationspotential (u. a. Haut- und Augen) aufweisen. WO 2006/097235 beschreibt Ester von 2-Propylheptanol mit linearen oder verzweigten Carbonsäuren. WO 2006/097235 beschreibt den Ester von 2-Propylheptanol mit 2-Propylheptansäure. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, gegenüber dem Stand der Technik verbesserte Ester bereit zu stellen. Es wurde gefunden, dass die Ester der vorliegenden Erfindung diese Aufgabe erfüllen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂

(1) in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 9 bis 10 C Atomen steht, oder
(2) in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht, oder
(3) in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht, oder
(4) in der R₁ einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R₂ einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn R₁ einen linearen Alkylrest darstellt, R₂ einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R₁ einen verzweigten Alkylrest darstellt, R₂ einen linearen Alkylrest darstellt oder
(5) in der R₁ einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R₂ einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn R₁ einen linearen Alkylrest darstellt, R₂ einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R₁ einen verzweigten Alkylrest darstellt, R₂ einen linearen Alkylrest darstellt, oder n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester.

Die Reste R₁ und/oder R₂ können gesättigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkylreste darstellen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellen R₁ und/oder R₂ einen gesättigten Alkylrest dar.
Der Rest R₁ stellt einen Alkylrest mit 7, 8 oder 9 C Atomen dar. Entsprechend handelt es sich um Ester von Alkoholen mit Octansäuren (R₁ = 7 C Atome), Ester von Alkoholen mit Nonansäuren (R₁ = 8 C Atome), Ester von Alkoholen mit Decansäuren (R₁ = 9 C Atome). Der Rest R₁ kann verzweigt oder unverzweigt (linear) sein. Beispiele für lineare Reste R₁ sind n-Heptyl, n-Octyl und n-Nonyl.
Verzweigte Reste R₁ mit 7 C Atomen werden als i-Heptyl Reste bezeichnet. Beispiele für i-Heptyl Reste sind Methyl-hexyl- (1-Methyl-hexyl, 2-Methyl-hexyl, 3-Methyl-hexyl, 4-Methyl-hexyl, 5-Methyl-hexyl-), Ethyl-pentyl- (1-Ethyl-pentyl-, 2-Ethyl-pentyl, 3-Ethyl-pentyl oder 4-Ethyl-pentyl-), Propyl-butyl- (1-Propyl-butyl-, 2-Propyl-butyl-, 3-Propyl-butyl-), Dimethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-pentyl-, 1,2-Dimethyl-pentyl-, 1,3-Dimethyl-pentyl-, 1,4-Dimethyl-pentyl-, 2,2-Dimethyl-pentyl-, 2,3-Dimethyl-pentyl-, 2,4-Dimethyl-pentyl-), Trimethyl-butyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-butyl, 1,2,3-Trimethylbutyl) oder Methyl-Ethyl-butyl- (wie beispielsweise 1-Methyl-2-Ethyl-butyl-). Bevorzugt als i-Heptyl-Rest R₁ ist 1-Ethyl-pentyl.
Verzweigte Reste R₁ mit 8 C Atomen werden als i-Octyl Reste bezeichnet. Beispiele für i-Octyl Reste sind Methyl-heptyl- (1-Methyl-heptyl, 2-Methyl-heptyl, 3-Methyl-heptyl, 4-Methyl-heptyl, 5-Methyl-heptyl-, 6-Methyl-heptyl-), Ethyl-hexyl- (1-Ethyl-hexyl-, 2-Ethyl-hexyl, 3-Ethyl-hexyl- oder 4-Ethyl-hexyl-), Propyl-pentyl- (1-Propyl-pentyl-, 2-Propyl-pentyl-, 3-Propyl-pentyl-), Butyl-butyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-butyl, 2-Butyl-butyl oder 3-Butyl-butyl-), Dimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-hexyl-, 1,2-Dimethyl-hexyl-, 1,3-Dimethyl-hexyl-, 1,4-Dimethyl-hexyl-, 2,2-Dimethyl-hexyl-, 2,3-Dimethyl-hexyl-, 2,4-Dimethyl-hexyl-), Trimethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-pentyl, 1,2,3-Trimethylpentyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl) oder Methyl-Ethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1-Methyl-2-Ethyl-pentyl-). Bevorzugt als i-Octyl-Rest R₁ ist 2,4,4-Trimethyl-pentyl.
Verzweigte Reste R₁ mit 9 C Atomen werden als i-Nonyl Reste bezeichnet. Beispiele für i-Nonyl Reste sind Methyl-octyl- (1-Methyl-octyl-, 2-Methyl-octyl, 3-Methyl-octyl, 4-Methyl-octyl, 5-Methyl-octyl-, 6-Methyl-octyl-, 7-Methyl-octyl-), Ethyl-heptyl- (1-Ethyl-heptl-, 2-Ethyl-heptl, 3-Ethyl-heptl, 4-Ethyl-heptl, 5-Ethyl-heptl oder 6-Ethyl-heptl-), Propyl-hexyl- (1-Propyl-hexyl-, 2-Propyl-hexyl-, 3-Propyl-hexyl-, 4-Propyl-hexyl-, 5-Propyl-hexyl-), Butyl-pentyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-pentyl, 2-Butyl-pentyl oder 3-Butyl-pentyl-), Dimethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-heptyl-, 1,2-Dimethyl-heptyl-, 1,3-Dimethyl-heptyl-, 1,4-Dimethyl-heptyl-, 2,2-Dimethyl-heptyl-, 2,3-Dimethyl-heptyl-, 2,4-Dimethyl-heptyl-), Trimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-hexyl, 1,2,3-Trimethyl-hexyl, 2-Methyl-4,4-Dimethyl-hexyl) oder Methyl-Ethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1-Methyl-2-Ethyl-hexyl-). Bevorzugt als i-Nonyl-Rest R₁ sind Trimethyl-hexyl-Reste sowie 3,5, Dimethyl-n-heptyl-.
Der Rest R₂ stellt einen Alkylrest mit 8, 9 oder 10 C Atomen dar. Entsprechend handelt es sich um Ester des Octanols (R₂ = 8 C Atome) mit Säuren, Ester des Nonanols (R₂ = 9 C Atome) mit Säuren, Ester des Decanols (R₂ = 10 C Atome). Der Rest R₁ kann verzweigt oder unverzweigt (linear) sein. Beispiele für lineare Reste R₂ sind n-Octyl, n-Nonyl- und n-Decyl.
Verzweigte Reste R₂ mit 8 C Atomen werden als i-Octyl Reste bezeichnet. Beispiele für i-Octyl Reste sind Methyl-heptyl- (1-Methyl-heptyl, 2-Methyl-heptyl, 3-Methyl-heptyl, 4-Methyl-heptyl, 5-Methyl-heptyl-, 6-Methyl-heptyl-), Ethyl-hexyl- (1-Ethyl-hexyl-, 2-Ethyl-hexyl, 3-Ethyl-hexyl- oder 4-Ethyl-hexyl-), Propyl-pentyl- (1-Propyl-pentyl-, 2-Propyl-pentyl-, 3-Propyl-pentyl-), Butyl-butyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-butyl, 2-Butyl-butyl oder 3-Butyl-butyl-), Dimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-hexyl-, 1,2-Dimethyl-hexyl-, 1,3-Dimethyl-hexyl-, 1,4-Dimethyl-hexyl-, 2,2-Dimethyl-hexyl-, 2,3-Dimethyl-hexyl-, 2,4-Dimethyl-hexyl-), Trimethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-pentyl, 1,2,3-Trimethylpentyl, 2-Methyl-4,4-Dimethyl-pentyl) oder Methyl-Ethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1-Methyl-2-Ethyl-pentyl-). Bevorzugt als i-Octyl-Rest R₂ ist 2-Ethylhexyl-.
Verzweigte Reste R₂ mit 9 C Atomen werden als i-Nonyl Reste bezeichnet. Beispiele für i-Nonyl Reste sind Methyl-octyl- (1-Methyl-octyl-, 2-Methyl-octyl, 3-Methyl-octyl, 4-Methyl-octyl, 5-Methyl-octyl-, 6-Methyl-octyl-, 7-Methyl-octyl-), Ethyl-heptyl- (1-Ethyl-heptl-, 2-Ethyl-heptl, 3-Ethyl-heptl, 4-Ethyl-heptl, 5-Ethyl-heptl oder 6-Ethyl-heptl-), Propyl-hexyl- (1-Propyl-hexyl-, 2-Propyl-hexyl-, 3-Propyl-hexyl-, 4-Propyl-hexyl-, 5-Propyl-hexyl-), Butyl-pentyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-pentyl, 2-Butyl-pentyl oder 3-Butyl-pentyl-), Dimethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-heptyl-, 1,2-Dimethyl-heptyl-, 1,3-Dimethyl-heptyl-, 1,4-Dimethyl-heptyl-, 2,2-Dimethyl-heptyl-, 2,3-Dimethyl-heptyl-, 2,4-Dimethyl-heptyl-), Trimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-hexyl, 1,2,3-Trimethyl-hexyl, 2,4,4-Trimethyl-hexyl, 3,5,5-Trimethyl-hexyl) oder Methyl-Ethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1-Methyl-2-Ethyl-hexyl-). Bevorzugt als i-Nonyl-Rest R₂ ist 3,5,5-Trimethylhexyl-.
Verzweigte Reste R₂ mit 10 C Atomen werden als i-Decyl Reste bezeichnet. Beispiele für i-Decyl Reste sind Methyl-nonyl- (1-Methyl-octyl-, 2-Methyl-octyl, 3-Methyl-octyl, 4-Methyl-octyl, 5-Methyl-octyl-, 6-Methyl-octyl-, 7-Methyl-octyl-, 8-Methyl-octyl-), Ethyl-octyl- (1-Ethyl-octyl-, 2-Ethyl-octyl, 3-Ethyl-octyl, 4-Ethyl-octyl, 5-Ethyl-octyl oder 6-Ethyl-octyl-, 7-Ethyl-octyl-), Propyl-heptyl- (1-Propyl-heptyl-, 2-Propyl-heptyl-, 3-Propyl-heptyl-, 4-Propyl-heptyl-, 5-Propyl-heptyl-, 6-Propyl-heptyl), Butyl-hexyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-hexyl, 2-Butyl-hexyl, 3-Butyl-hexyl, 4-Butyl-hexyl oder 5-Butyl-hexyl-), Dimethyl-octyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-octyl-, 1,2-Dimethyl-octyl-, 1,3-Dimethyl-octyl-, 1,4-Dimethyl-octyl-, 2,2-Dimethyl-octyl-, 2,3-Dimethyl-octyl-, 2,4-Dimethyl-octyl-; 3,5-Dimethyl-octyl-), Trimethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-heptyl, 1,2,3-Trimethyl-heptyl, 2-Methyl-4,4-Dimethyl-heptyl) oder Methyl-Ethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1-Methyl-2-Ethyl-heptyl-). Bevorzugt als i-Decyl Rest R₂ sind Trimethyl-heptyl-Reste sowie 3,5, Dimethyl-n-octyl-.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (1)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂, in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 9 bis 10 C Atomen steht. Vorzugsweise handelt es bei den Resten R₁ und/oder R₂ um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (2)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂, in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht. Vorzugsweise handelt es bei den Resten R₁ und/oder R₂ um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-n-Nonansäureester und n-Octyl-n-Decansäureester.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (3)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂, in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht. Vorzugsweise handelt es bei den Resten R₁ und/oder R₂ um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester.
Ester, bei denen sowohl die R₁ als auch R₂ einen linearen Rest darstellt, eignen sich insbesondere für sensorisch anspruchsvolle Formulierungen, bei denen Leichtigkeit, „nicht-fettendes Hautgefühl”, Weichheit, Spreitvermögen, Absorption, Verteilbarkeit, Öligkeit von Bedeutung sind.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (4)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂, in der R₁ einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R₂ einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn R₁ einen linearen Alkylrest darstellt, R₂ einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R₁ einen verzweigten Alkylrest darstellt, R₂ einen linearen Alkylrest darstellt. Vorzugsweise handelt es bei den Resten R₁ und/oder R₂ um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aus n-Nonyl-i-Octansäureester, i-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-Nonansäureester. Besonders bevorzugt sind Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester, 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester, 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (5)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂, in der R₁ einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R₂ einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn R₁ einen linearen Alkylrest darstellt, R₂ einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R₁ einen verzweigten Alkylrest darstellt, R₂ einen linearen Alkylrest darstellt. Vorzugsweise handelt es bei den Resten R₁und/oder R₂ um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-i-Nonansäureester und i-Octyl-n-Nonansäureester. Besonders bevorzugt sind Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester und 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester.
Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester der allgemeinen Formel (I), ausgewählt aus n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester. Besonders bevorzugt sind Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-2-Ethylhexansäureester, n-Decyl-2-Ethylhexansäureester, n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester, 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester.
Überraschenderweise sind erfindungsgemäßen Ester besonders gut für kosmetische und/oder pharmazeutische Formulierungen geeignet, insbesondere für Formulierungen, bei denen es auf ein „leichtes” Hautgefühl ankommt. Die Ester lassen sich sehr gut in verschiedene Formulierungen einarbeiten. Je nach Kettenlänge und Verzweigung erhält man flüssige Substanzen oder Substanzgemische, die sich entsprechend als Ölkörper oder Konsistenzgeber, welche Körper in Emulsionen geben, eignen. Die Ester zeigen eine hohe Stabilität gegenüber Oxidation und Hydrolyse. Sie eignen sich aufgrund ihrese sensorischen Potentials insbesondere als teilweiser oder vollständiger Silikonersatz. Sie eignen sich aufgrund ihres guten Lösevermögens für UV-Lichtschutzfilter insbesondere als Lösevermittler, insbesondere als Lösevermittler für UV-Lichtschutzfilter. Erfindungsgemäß kann ein einziger Ester eingesetzt werden oder ein beliebiges Gemisch verschiedener Ester.
Verfahren zur Herstellung
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester der allgemeinen Formel (I), wobei man eine Mischung enthaltend die entsprechende Säure sowie den entsprechenden Alkohol umsetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man die Mischung enthaltend die entsprechende Säure und den entsprechenden Alkohol unter Zusatz eines Veresterungskatalysators um.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Mischung enthaltend die entsprechende Säure und den entsprechenden Alkohol erhitzt, das entstehende Wasser kontinuierlich abgeführt und das Rohprodukt danach destilliert. Das Verfahren kann unter Zusatz eines Veresterungskatalysators, z. B. säurekatalytisch oder basenkatalytisch durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verfahren ohne Zusatz von Lösungsmitteln durchgeführt, vorzugsweise mit Edukten, die möglichst wasserfrei sind. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird ein Zinn-Katalysator einsetzt. Als Zinn-Katalysatoren geeignet sind beispielsweise Zinnoxalat (z. B. Fascat^® 2001), Zinnoxid (SnO, Fascat^® 2000) sowie Zinn-IV-Katalysatoren wie Dibutylzinndiacetat Fascat^® 4200), Dibutlyzinnoxid (Fascat^® 4201), und Dibutylzinnlaurat (Fascat^® 4202) oder Zinnoxid (SnO), die ehemals von Atofina und gegenwärtig von Arkema vermarktet werden. Vorzugsweise wird die Veresterung bei Temperaturen zwischen 100–300°C, insbesondere 200–250°C durchführt.
In einer weiteren Ausführungsform wird als Katalysator mindestens ein Enzym eingesetzt. Als Enzym eignen sich alle dem Fachmann bekannten Enzyme oder Enzymmischungen, welche in der Lage sind die Veresterung von Alkohol und Säure zu katalysieren, exemplarisch seinen genannt Lipasen, Acyltransferasen und Esterasen. Die enzymatisch katalysierte Veresterung wird üblicherweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C, vorzugsweise 40 bis 80°C durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Ester können auch hergestellt werden, in dem man einen Alkylester der entsprechenden Säure (z. B. Methylester oder Butlyester) und den entsprechenden Alkohol unter Zusatz eines Umesterungskatalysators umsetzt. Bei einem solchen Verfahren wird die Mischung enthaltend den Alkylester der entsprechenden Säure und den entsprechenden Alkohol unter Zusatz des Veresterungskatalysators erhitzt, das entstehende Wasser kontinuierlich abgeführt und das Rohprodukt danach destilliert. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verfahren ohne Zusatz von Lösungsmitteln durchgeführt, vorzugsweise mit Edukten, die möglichst wasserfrei sind. Vorzugsweise wird die Veresterung bei Temperaturen zwischen 100–300°C, insbesondere 200–250°C durchführt. Als Umesterungskatalysator können alle dem Fachmann bekannten Umesterungskatalysatoren eingesetzt, werden, vorzugsweise wird als Umesterungskatalysator Natriummethylat oder Tetraalkyltitanat eingesetzt.
Als Katalysator kann auch mindestens ein Enzym eingesetzt werden. Als Enzym eignen sich alle dem Fachmann bekannten Enzyme oder Enzymmischungen, welche in der Lage sind die Umesterung von Alkohol und Säuremethylester zu katalysieren, exemplarisch seinen genannt Lipasen, Acyltransferasen und Esterasen. Die enzymatisch katalysierte Veresterung wird üblicherweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C, vorzugsweise 40 bis 80°C durchgeführt.
Die Erfindung umfasst sowohl einzelne Ester aus auch Mischungen von verschiedenen Ester.
Kosmetische/pharmazeutische Zubereitungen
Die erfindungsgemäßen Ester erlauben die Herstellung stabiler kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere Emulsionen mit besonders leichtem Hautgefühl.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen. Die Ester eignen sich insbesondere als Ölkörper und/oder als Lösevermittler in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist insbesondere die Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen zur Benetzung oder Imprägnierung oder Beschichtung von Gebrauchs- und/oder Hygienetüchern, die zur Körperreinigung und/oder zur Körperpflege eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend 0,1 bis 95 Gew.-% eines Esters nach Anspruch 1.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend

(a) wenigstens einen Ester gemäß Anspruch 1
(b) wenigstens einen Emulgator (b-1) und/oder Tensid (b-2) und/oder Wachskomponente (b-3) und/oder Polymer (b-4) und/oder einen weiteren Ölkörper (b-5)

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend

(a) wenigstens einen Ester gemäß Anspruch 1
(d) wenigstens einen UV-Lichtschutzfilter

Bevorzugt sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend

(a) wenigstens einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der Gruppe die gebildet wird von n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n-Decansäureester. n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n-Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester), n-Heptyl-n-Dodecansäureester,
(b) wenigstens einen Emulgator (b-1) und/oder Tensid (b-2) und/oder Wachskomponente (b-3) und/oder Polymer (b-4) und/oder einen weiteren Ölkörper (b-5)

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,1 bis 95, insbesondere 0,2 bis 80 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 70, vorzugsweise 0,75 bis 60 Gew.-%, insbesondere 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1–40 Gew.-% wenigstens eines Ester (a).
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend

a) 0,1–95 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 80 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 70, bevorzugt 0,1 bis 60, insbesondere 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1–40 Gew.-% wenigstens eines Ester gemäß Anspruch 1,
b) 0,1–20 Gew.-% Emulgator (b-1) und/oder Tensid (b-2) und/oder Wachskomponente (b-3) und/oder Polymer (b-4), 0,1–40 Gew.-% weiterer Ölkörper (b-5) und
c) 0–98 Gew.-% Wasser.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten vorzugsweise mindestens 0,1, insbesondere mindestens 0,5, insbesondere mindestens 0,75, bevorzugt mindestens 1, bevorzugt mindestens 5 Gew.-% eines oder mehrerer Ester gemäß Anspruch 1.
Alle Gew.-% Angaben beziehen sich auf Gew.-% bezogen auf die kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitung.
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen mindestens einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n-Decansäureester. n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n-Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester), n-Heptyl-n-Dodecansäureester oder beliebige Gemische daraus.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, sowie die Ester gemäß der Erfindung eignen sich als Basis in allen kosmetischen Mittel zur Körperpflege und -reinigung wie z. B. Körperöl, Babyöl, Körpermilch, Cremes, Lotionen, sprühbare Emulsionen, Sonnenschutzmittel, Antitranspirantien, Flüssig- und Stückseifen etc. eingearbeitet werden. Sie lassen sich auch in tensidhaltigen Formulierungen wie z. B. Schaum- und Duschbädern, Haarshampoos und Pflegespülungen einsetzen. Sie lassen sich als Pflegekomponente auf Tissues, Papiere, Wipes, Vlies-Produkte, Schwämme, Puffs, Pflaster und Bandagen applizieren, die ihren Einsatz im Bereich der Hygiene und Pflege finden (Feuchttücher zur Baby-Hygiene und Baby-Pflege, Reinigungstücher, Gesichtreinigungstücher, Hautpflegetücher, Pflegetücher mit Wirkstoffen gegen die Hautalterung, Wipes mit Sonnenschutzformulierungen und Insektenrepellentien sowie Wipes zur dekorativen Kosmetik oder zum After-Sun-Treatment, Toiletten-Feuchttücher, Antitranspirant-Wipes, Windeln, Taschentücher, Wet Wipes, Hygieneprodukte, Selbstbräunungs Wipes). Sie lassen sich u. a. auch in Zubereitungen zur Haarpflege, Haarreinigung oder Haarfärbung einsetzen.
Je nach Applikationszweck enthalten die kosmetischen Formulierungen eine Reihe weiterer Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise Tenside, weitere Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, biogene Wirkstoffe, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Tyrosinaseinhibitoren (Depigmentierungsmittel), Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe etc., die nachstehend exemplarisch aufgelistet sind.
Emulgator b-1)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens einen Emulgator. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten den/die Emulgator(en) in einer Menge von 0 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
In einer Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Zubereitung mehr als einen Emulgator. Der Fachmann setzt in Abhängigkeit der übrigen Komponenten übliche Emulgator Systeme (wie z. B. Emulgator und Co-Emulgator) ein.
Nicht-ionische Emulgatoren
Zur Gruppe der nicht-ionischen Emulgatoren gehören beispielsweise:

(1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 20 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 40 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 40 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe.
(2) C₁₂-C₁₈-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 50 Mol Ethylenoxid an Glycerin.
(3) Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte.
(4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga.
(5) Anlagerungsprodukte von 7 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl.
(6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyolpoly-12-hydroxystearate, Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerindiisostearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen, wie z. B. Polyglyceryl-4 Diisostearate/Polyhydroxystearate/Sebacate
(7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl.
(8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C₆-C₂₂-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose), oder Mischester.
(9) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate.
(10) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Je nach Ethoxylierungsgrad handelt es sich um W/O- oder O/W-Emulgatoren. C_12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Erfindungsgemäß besonders gut geeignete und milde Emulgatoren sind Polyolpoly-12-hydroxystearate und Abmischungen davon, welche beispielsweise unter den Marken ”Dehymuls^® PGPH” (W/O-Emulgator) oder ”Eumulgin^® VL 75” (Abmischung mit Coco Glucosides im Gewichtsverhältnis 1:1, O/W-Emulgator) oder Dehymuls^® SBL (W/O-Emulgator) von der Cognis Deutschland GmbH vertrieben werden. In diesem Zusammenhang sei insbesondere auf das Europäische Patent EP 766 661 B1 verwiesen. Die Polyolkomponente dieser Emulgatoren kann sich von Stoffen ableiten, die über mindestens zwei, vorzugsweise 3 bis 12 und insbesondere 3 bis 8 Hydroxylgruppen und 2 bis 12 Kohlenstoffatome verfügen.
Als lipophile W/O-Emulgatoren eignen sich prinzipiell Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 1 bis 8, die in zahlreichen Tabellenwerken zusammengefaßt und dem Fachmann bekannt sind. Einige dieser Emulgatoren sind beispielsweise in Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913, aufgelistet. Für ethoxylierte Produkte lässt sich der HLB-Wert auch nach folgender Formel berechnen: HLB = (100 – L) : 5, wobei L der Gewichtsanteil der lipophilen Gruppen, d. h. der Fettalkyl- oder Fettacylgruppen in Gewichtsprozent, in den Ethylenoxidaddukten ist.
Besonders vorteilhaft aus der Gruppe der W/O-Emulgatoren sind Partialester von Polyolen, insbesondere von C₄-C₆-Polyolen, wie beispielsweise Partialester des Pentaerythrits oder Zuckerestern, z. B. Saccharosedistearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitan-dihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitantrimaleat sowie deren technische Gemische. Als Emulgatoren geeignet sind auch Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.
Je nach Formulierung kann es vorteilhaft sein, zusätzlich wenigstens einen Emulgator aus der Gruppe nicht-ionischer O/W-Emulgatoren (HLB-Wert: 8–18) und/oder Solubilisatoren einzusetzen. Hierbei handelt es sich beispielsweise um die bereits einleitend erwähnten Ethylenoxid-Addukte mit einem entsprechend hohen Ethoxylierungsgrad, z. B. 10–20 Ethylenoxid-Einheiten für O/W-Emulgatoren und 20–40 Ethylenoxid-Einheiten für sogenannte Solubilisatoren. Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft als O/W-Emulgatoren sind Ceteareth-12 und PEG-20 Stearat. Als Solubilisatoren bevorzugt geeignet sind Eumulgin^® HRE 40 (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil), Eumulgin^® HRE 60 (INCI: PEG-60 Hydrogenated Castor Oil), Eumulgin^® L (INCI: PPG-1-PEG-9 Laurylglycolether), sowie Eumulgin^® SML 20 (INCI: Polysorbat-20).
Nicht-ionische Emulgatoren aus der Gruppe der Alkyloligoglycoside sind besonders hautfreundlich und daher bevorzugt als O/W-Emulgatoren geeignet. C₈-C₂₂-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 22 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, dass sowohl Monoglycoside, bei denen ein zyklischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Produkte, die unter der Bezeichnung Plantacare^® zur Verfügung stehen, enthalten eine glucosidisch gebundene C₈-C₁₆-Alkylgruppe an einem Oligoglucosidrest, dessen mittlerer Oligomerisationsgrad bei 1 bis 2 liegt. Auch die vom Glucamin abgeleiteten Acylglucamide sind als nicht-ionische Emulgatoren geeignet. Erfindungsgemäß bevorzugt ist ein Produkt, das unter der Bezeichnung Emulgade^® PL 68/50 von der Cognis Deutschland GmbH vertrieben und ein 1:1-Gemisch aus Alkylpolyglucosiden und Fettalkoholen darstellt. Erfindungsgemäß vorteilhaft einsetzbar ist auch ein Gemisch aus Lauryl Glucoside, Polyglyceryl-2-Dipolyhydroxystearate, Glycerin und Wasser, das unter der Bezeichnung Eumulgin^® VL 75 im Handel ist.
Als Emulgatoren kommen weiterhin Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Als Beispiele für natürliche Lecithine seien die Kephaline genannt, die auch als Phosphatidsäuren bezeichnet werden und Derivate der 1,2-Diacyl-sn-glycerin-3-phosphorsäuren darstellen. Dem gegenüber versteht man unter Phospholipiden gewöhnlich Mono- und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphosphate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingosine bzw. Sphingolipide in Frage.
Tenside b-2)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens ein Tensid. Als oberflächenaktive Stoffe können anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten sein. In tensidhaltigen kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Duschgelen, Schaumbädern, Shampoos etc. ist vorzugsweise wenigstens ein anionisches Tensid enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten den/die Tenside in einer Menge von 0 bis 40 Gew.-%., vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettamin-polyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO^(–)- oder -SO₃ ^(–)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die so genannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazolin mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Ebenfalls, insbesondere als Co-Tenside geeignet, sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C₈-C₁₈-Alkyl- oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C_12-18-Acylsarcosin.
Anionische Tenside sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat-, Citrat- oder Phosphat-Gruppe und einen lipophilen Rest. Hautverträgliche anionische Tenside sind dem Fachmann in großer Zahl aus einschlägigen Handbüchern bekannt und im Handel erhältlich. Es handelt sich dabei insbesondere um Alkylsulfate in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethersulfate, Alkylethercarboxylate, Acylisethionate, Acylsarkosinate, Acyltaurine mit linearen Alkyl- oder Acylgruppen mit 12 bis 18 C-Atomen sowie Sulfosuccinate und Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze. Besonders geeignete anionische Tenside sind Glyceryl Stearate Citrate oder Glyceryl Stearat Lactat Verbindungen.
Als kationische Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen verwendbar. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weiterhin können die sehr gut biologisch abbaubaren quaternären Esterverbindungen, wie beispielsweise die unter dem Warenzeichen Stepantex^® vertriebenen Dialkylammoniummethosulfate und Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate und die entsprechenden Produkte der Dehyquart^®-Reihe, als kationische Tenside eingesetzt werden. Unter der Bezeichnung ”Esterquats” werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretri-ethanolaminestersalze verstanden. Sie können den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen besonderen Weichgriff verleihen. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der organischen Chemie herstellt. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Wachskomponente b-3)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens eine Wachskomponente. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten den/die Wachskomponente(n) in einer Menge von 0 bis 40 Gew.-%, insbesondere von 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Unter dem Begriff Wachs werden üblicherweise alle natürlichen oder künstlich gewonnenen Stoffe und Stoffgemische mit folgenden Eigenschaften verstanden: sie sind von fester bis brüchig harter Konsistenz, grob bis feinkristallin, durchscheinend bis trüb und schmelzen oberhalb von 30°C ohne Zersetzung. Sie sind schon wenig oberhalb des Schmelzpunktes niedrigviskos und nicht fadenziehend und zeigen eine stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit. Erfindungsgemäß einsetzbar ist eine Wachskomponente oder ein Gemisch von Wachskomponenten, die bei 30 C oder darüber schmelzen.
Als Wachse können erfindungsgemäß auch Fette und fettähnliche Substanzen mit wachsartiger Konsistenz eingesetzt werden, solange sie den geforderten Schmelzpunkt haben. Hierzu gehören u. a. Fette (Triglyceride), Mono- und Diglyceride, natürliche und synthetische Wachse, Fett- und Wachsalkohole, Fettsäuren, Ester von Fettalkoholen und Fettsäuren sowie Fettsäureamide oder beliebige Gemische dieser Substanzen.
Unter Fetten versteht man Triacylglycerine, also die Dreifachester von Fettsäuren mit Glycerin. Bevorzugt enthalten sie gesättigte, unverzweigte und unsubstituierte Fettsäurereste. Hierbei kann es sich auch um Mischester, also um Dreifachester aus Glycerin mit verschiedenen Fettsäuren handeln. Erfindungsgemäß einsetzbar und als Konsistenzgeber besonders gut geeignet sind so genannte gehärtete Fette und Öle, die durch Partialhydrierung gewonnen werden. Pflanzliche gehärtete Fette und Öle sind bevorzugt, z. B. gehärtetes Rizinusöl, Erdnußöl, Sojaöl, Rapsöl, Rübsamenöl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Palmkernöl, Leinöl, Mandelöl, Maisöl, Olivenöl, Sesamöl, Kakaobutter und Kokosfett.
Geeignet sind u. a. die Dreifachester von Glycerin mit C12-C60-Fettsäuren und insbesondere C12-C36-Fettsäuren. Hierzu zählt gehärtetes Rizinusöl, ein Dreifachester aus Glycerin und einer Hydroxystearinsäure, der beispielsweise unter der Bezeichnung Cutina HR im Handel ist. Ebenso geeignet sind Glycerintristearat, Glycerintribehenat (z. B. Syncrowax HRC), Glycerintripalmitat oder die unter der Bezeichnung Syncrowax HGLC bekannten Triglycerid-Gemische, mit der Vorgabe, dass der Schmelzpunkt der Wachskomponente bzw. des Gemisches bei 30°C oder darüber liegt.
Als Wachskomponenten sind erfindungsgemäß insbesondere Mono- und Diglyceride bzw. Mischungen dieser Partialglyceride einsetzbar. Zu den erfindungsgemäß einsetzbaren Glyceridgemischen zählen die von der Cognis Deutschland GmbH & Co. KG vermarkteten Produkte Novata AB und Novata B (Gemisch aus C12-C18-Mono-, Di- und Triglyceriden) sowie Cutina MD oder Cutina GMS (Glycerylstearat).
Zu den erfindungsgemäß als Wachskomponente einsetzbaren Fettalkoholen zählen die C12-C50-Fettalkohole. Die Fettalkohole können aus natürlichen Fetten, Ölen und Wachsen gewonnen werden, wie beispielsweise Myristylalkohol, 1-Pentadecanol, Cetylalkohol, 1-Heptadecanol, Stearylalkohol, 1-Nonadecanol, Arachidylalkohol, 1-Heneicosanol, Behenylalkohol, Brassidylalkohol, Lignocerylalkohol, Cerylalkohol oder Myricylalkohol. Erfindungsgemäß bevorzugt sind gesättigte unverzweigte Fettalkohole. Aber auch ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole können erfindungsgemäß als Wachskomponente verwendet werden, solange sie den geforderten Schmelzpunkt aufweisen. Erfindungsgemäß einsetzbar sind auch Fettalkoholschnitte, wie sie bei der Reduktion natürlich vorkommender Fette und Öle wie z. B. Rindertalg, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmkernöl, Leinöl, Rizinusöl, Maisöl, Rapsöl, Sesamöl, Kakaobutter und Kokosfett anfallen. Es können aber auch synthetische Alkohole, z. B. die linearen, geradzahligen Fettalkohole der Ziegler-Synthese (Alfole) oder die teilweise verzweigten Alkohole aus der Oxosynthese (Dobanole) verwendet werden. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt geeignet sind C14-C22-Fettalkohole, die beispielsweise von der Cognis Deutschland GmbH unter der Bezeichnung Lanette 16 (C16-Alkohol), Lanette 14 (C14-Alkohol), Lanette O (C16/C18-Alkohol) und Lanette 22 (C18/C22-Alkohol) vermarktet werden. Fettalkohole verleihen den Zusammensetzungen ein trockeneres Hautgefühl als Triglyceride und sind daher gegenüber letzteren bevorzugt.
Als Wachskomponenten können auch C14-C40-Fettsäuren oder deren Gemische eingesetzt werden. Hierzu gehören beispielsweise Myristin-, Pentadecan-, Palmitin-, Margarin-, Stearin-, Nonadecan-, Arachin-, Behen-, Lignocerin-, Cerotin-, Melissin-, Eruca- und Elaeostearinsäure sowie substituierte Fettsäuren, wie z. B. 12-Hydroxystearinsäure, und die Amide oder Monoethanolamide der Fettsäuren, wobei diese Aufzählung beispielhaften und keinen beschränkenden Charakter hat.
Erfindungsgemäß verwendbar sind beispielsweise natürliche pflanzliche Wachse, wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie Orangenwachse, Zitronenwachse, Grapefruitwachs, Lorbeerwachs (= Bayberrywax) und tierische Wachse, wie z. B. Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Wollwachs und Bürzelfett. Im Sinne der Erfindung kann es vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Zu den erfindungsgemäß verwendbaren natürlichen Wachsen zählen auch die Mineralwachse, wie z. B. Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie z. B. Petrolatum, Paraffinwachse und Mikrowachse. Als Wachskomponente sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, wie z. B. Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse einsetzbar. Zu den synthetischen Wachsen, die erfindungsgemäß einsetzbar sind, zählen beispielsweise wachsartige Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse. Pflanzliche Wachse sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Die Wachskomponente kann ebenso gewählt werden aus der Gruppe der Wachsester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren, Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren (z. B. 12-Hydroxystearinsäure) und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen, sowie ferner aus der Gruppe der Lactide langkettiger Hydroxycarbonsäuren. Beispiel solcher Ester sind die C16-C40-Alkylstearate, C20-C40-Alkylstearate (z. B. Kesterwachs K82H), C20-C40-Dialkylester von Dimersäuren, C18-C38-Alkylhydroxystearoylstearate oder C20-C40-Alkylerucate. Ferner sind C30-C50-Alkylbienenwachs, Tristearylcitrat, Triisostearylcitrat, Stearylheptanoat, Stearyloctanoat, Trilaurylcitrat, Ethylenglycoldipalmitat, Ethylenglycoldistearat, Ethylenglykoldi(12-hydroxystearat), Stearylstearat, Palmitylstearat, Stearylbehenat, Cetylester, Cetearylbehenat und Behenylbehenat einsetzbar.
Polymere b-4)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens ein Polymer. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten das/die Polymere(n) in einer Menge von 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400^® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat^® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat^® L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine^®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid (Merquat^® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar^® CBS, Jaguar^® C-17, Jaguar^® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol^® A-15, Mirapol^® AD-1, Mirapol^® AZ-1 der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.
Als Polymere eigen sich ebenso Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen.
Weitere Ölkörper b-5)
Körperpflegemittel, wie Cremes, Körperöle, Lotionen und Milchen, enthalten üblicherweise eine Reihe weiterer Ölkörper und Emollients, die dazu beitragen, die sensorischen Eigenschaften weiter zu optimieren. Die Ölkörper (erfindungsgemäße Ester plus weitere Ölkörper) sind üblicherweise in einer Gesamtmenge von 0,1–80, insbesondere 0,5 bis 70, bevorzugt 1 bis 60, insbesondere 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 5–25 Gew.-% und insbesondere 5–15 Gew.-% enthalten. Die weiteren Ölkörper sind üblicherweise in einer Menge von 0,1 bis 40 Gew.-% enthalten
Als weitere Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, in Frage sowie weitere, zusätzliche Ester wie Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von C₁₈-C₃₈-Alkylhydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C₆-C₂₂-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol), Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C₆-C₁₈-Fettsäuren, Ester von C₆-C₂₂-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C₂-C₁₂-Dicarbonsäuren mit Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C₆-C₂₂-Fettalkoholcarbonate, wie z. B. Dicaprylyl Carbonate (Cetiol^® CC), Guerbetcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C₆-C₂₂-Alkoholen (z. B. Finsolv^® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z. B. Dicaprylylether (Cetiol^® OE), Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen und Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen (Cetiol^® DD).
Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich die erfindungsgemäßen Ester insbesondere eignen um öllösliche UV-Lichtschutzfilter zu solubilisieren. (stimmt das ??)
Ein Gegenstand der Erfindung betrifft Zubereitungen, enthaltend wenigstens einen Ester gemäß Anspruch 1 und mindestens einen UV-Lichtschutzfilter, vorzugsweise einen öllöslichen UV-Lichtschutzfilter.
Ein Gegenstand der Erfindung betrifft Zubereitungen, enthaltend wenigstens einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n-Decansäureester. n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n-Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester), n-Heptyl-n-Dodecansäureester und mindestens einen UV-Lichtschutzfilter, vorzugsweise einen öllöslichen UV-Lichtschutzfilter.
Erfindungsgemäß sind als UV-Lichtschutzfilter bei Raumtemperatur flüssige oder kristalline organische Substanzen (Lichtschutzfilter) geeignet, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. UV-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als typische öllösliche UV-B-Filter bzw. Breitspektrum-UV A/B-Filter sind z. B. zu nennen:

– 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher (Mexoryl SDS 20) und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben
– 3-(4'-Trimethylammonium)benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat (Mexoryl SO)
– 3,3'-(1,4-Phenylendimethin)-bis(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]heptan-1-methansulfonsäure) and salts (Mexoryl SX)
– 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on and salts (Mexoryl SL)
– Polymer von N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-yliden)methyl}benzyl]acrylamid (Mexoryl SW)
– 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)disiloxanyl)propyl)phenol (Mexoryl SL)
– 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethyl-hexylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
– Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester, 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene);
– Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester;
– Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
– Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
– Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und 2,4,6-Tris[p-(2-ethylhexyl-oxycar-bonyl)anilino]-1,3,5-triazin (Uvinul T 150) wie in der EP 0818450 A1 beschrieben oder 4,4'-[(6-[4-((1,1-Dimethylethyl)amino-carbonyl)phenyl-amino]-1,3,5-triazin-2,4-diyl)diimino]bis(benzoesäure-2-ethylhexylester) (Uvasorb^® HEB);
– 2,2(-Methylen-bis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)phenol) (Tinosorb M);
– 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxyphenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (Tinosorb S);
– Propan-1,3-dione, wie z. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion;
– Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben;
– Dimethicodiethylbenzalmalonate (Parsol SLX).

Als wasserlösliche UV-Filter kommen in Frage:

– 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
– 2,2(-(1,4-Phenylen)bis(1H-benzimidazol-4,6-disulfon-säure, Mononatriumsalz) (Neo Heliopan AP)
– Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
– Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)-benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen mindestens einen öllöslichen UV-Lichtschutzfilter sowie mindestens einen wasserlöslichen UV-Lichtschutzfilter.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol^® 1789), 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1,3-dion sowie Enaminverbindungen, wie beschrieben in der DE 19712033 A1 (BASF) sowie Benzoic Acid, 2-[4-(Diethylamino)-2-Hydroxybenzoyl]-, Hexyl Ester (Uvinul^® A plus).
Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Besonders günstige Kombinationen bestehen aus den Derivaten des Benzoylmethans, z. B. 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol^® 1789) und 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) in Kombination mit Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxyzimtsäurepropylester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Vorteilhaft werden derartige Kombinationen mit wasserlöslichen Filtern wie z. B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze kombiniert.
Als UV-Lichtschutzfilter eignen sich insbesondere die gemäß Annex VII der Kommissions Direktive (in der Fassung Commission Directive 2005/9/EC of 28 January 2005 amending Council Directive 76/768/EEC, concerning cosmetic products, for the purposes of adapting Annexes VII thereof to technical Progress) zugelassen Stoffe, auf die hier explizit Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze enthalten. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und auch für die dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d. h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z. B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex^® T, Eusolex^® T-2000, Eusolex^® T-Aqua, Eusolex^® AVO, Eusolex^® T-ECO, Eusolex^® T-OLEO und Eusolex^® T-S (Merck). Typische Beispiele für sind Zinkoxide, wie z. B. Zinc Oxide neutral, Zinc Oxide NDM (Symrise) oder Z-Cote^® (BASF) oder SUNZnO-AS und SUNZnO-NAS (Sunjun Chemical Co. Ltd.). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 8/1996, S. 543–548 sowie Parf. Kosm. 80. Jahrgang, Nr. 3/1999, S. 10 bis 16 zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotin (z. B. -Carotin, -Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Auro-thioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cysta-min und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, -Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis mol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. gamma-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascor-bylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydro-guajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen mindestens einen UV-Lichtschutzfilter ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Methybenzylidene Camphor, Benzophenone-3, Butyl Methoxydibenzoylmethane, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Diethylhexyl Butamido Triazone, Ethylhexyl Triazone und Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate, 3-(4'-Trimethylammonium)benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat, 3,3'-(1,4-Phenylendimethin)-bis(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]heptan-1-methansulfonsäure) und ihre Salze, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und ihre Salze, Polymer von N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-yliden)methyl}benzyl]acrylamid, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)disiloxanyl)propyl)phenol, Dimethicodiethyl benzalmalonate und ihren Mischungen.
Diese UV-Lichtschutzfilter sind beispielsweise unter den folgenden Handelsnamen kommerziell erhältlich:
NeoHeliopan^® MBC (INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor; Hersteller: Symrise); NeoHeliopan^® BB (INCI: Benzophenone-3, Hersteller: Symrise); Parsol^® 1789 (INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane, Hersteller: Hoffmann-La Roche (Givaudan); Tinosorb^® S (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine); Tinosorb^® M (INCI: Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol): Herstelller: Ciba Specialty Chemicals Corporation; Uvasorb^® HEB (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone, Hersteller: 3V Inc.), Uvinul^® T 150 (INCI: Ethylhexyl Triazone, Hersteller: BASF AG); Uvinul^® A plus (INCI: Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate: Hersteller: BASF AG; Mexoryl^® SO: 3-(4'-Trimethylammonium)benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat, INCI: Camphor Benzalkonium Methosulfate; Mexoryl^® SX: 3,3'-(1,4-Phenylendimethin)-bis(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]heptan-1-methansulfonsäure), CTFA: INCI Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid; Mexory^® SL: 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on, INCI Benzylidene Camphor Sulfonic Acid; Mexoryl^® SW: Polymer von N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-yliden)methyl}benzyl]acrylamid, INCI Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor; Mexoryl^® SL: 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)disiloxanyl)propyl)phenol; INCI: DROMETRIZOLE TRISILOXANE; Parsol^® SLX: Dimethicodiethylbenzalmalonate, INCI Polysilicone-15.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können die UV-Lichtschutzfilter in Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 5–15 Gew.-% – bezogen auf die Zubereitung – enthalten.
Weitere Inhaltsstoffe
Als Verdickungsmittel eignen sich beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- und Hydroxypropylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Bentonite wie z. B. Bentone^® Gel VS-5PC (Rheox). Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, (Desoxy)Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungsprodukte, β-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z. B. Prunusextrakt, Bambaranussextrakt und Vitaminkomplexe zu verstehen. Desodorierende Wirkstoffe/Antiperspirantien wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend eignen sich als deosodorierende Wirkstoffe u. a. keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker. Als Insekten-Repellentien kommen beispielsweise N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-Pentandiol oder 3-(N-n-Butyl-N-acetyl-amino)-propionsäureethylester), welches unter der Bezeichnung Insect Repellent^® 3535 von der Merck KGaA vertrieben wird, sowie Butylacetylaminopropionate in Frage. Als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmentierungsmitteln finden, kommen beispielsweise Arbutin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfacine^® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen, Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe, wie beispielsweise Zibet und Castoreum sowie synthetische Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe in Frage. Als Perlglanzwachse, insbesondere für den Einsatz in tensidischen Formulierungen, kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldistearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxy-substituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden. Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sowie die Ester gemäß der Erfindung eignen sich insbesondere in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen zur Benetzung oder Imprägnierung oder Beschichtung von Gebrauchs- und Hygienetüchern, die zur Körperreinigung und/oder zur Körperpflege eingesetzt werden.
Als Gebrauchs- und Hygienetücher seien exemplarisch genannt: Tissues, Papiere, Wipes, Vlies-Produkte, Schwämme, Puffs, Pflaster und Bandagen, die ihren Einsatz im Bereich der Hygiene und Pflege finden. Dies können sein Feuchttücher zur Baby-Hygiene und Baby-Pflege, Reinigungstücher, Gesichtreinigungstücher, Hautpflegetücher, Pflegetücher mit Wirkstoffen gegen die Hautalterung, Wipes mit Sonnenschutzformulierungen und Insektenrepellentien sowie Wipes zur dekorativen Kosmetik oder zum After-Sun-Treatment, Toiletten-Feuchttücher, Antitranspirant-Wipes, Windeln, Taschentücher, Wet Wipes, Hygieneprodukte sowie Selbstbräunungs-Wipes.
Beispiele
Beispiel 1: Herstellung von n-Decyl-n-Decansäure
1 mol n-Decanol und 1 Mol n-Decansäure sowie 0,22 g 0,22 g Fascat^® 2001 (Sn oxalate) werden bei einer Temperatur von 240°C für 3 Stunden erhitzt an einem Wasserabscheider. Das Produkt wird über eine 30 cm Kolonne destilliert (153–168°C at 0,8 mbar). Das Produkt ist ein farbloses, geruchloses Öl.
Rezepturbeispiele:
Die im Folgenden genannten Rezepturen werden erhalten, in dem der Ester nach Herstellbeispiel 1 zu den Formulierungen gegeben wird. In analoger Weise enthält man kosmetische Rezepturen, in denen die folgenden Ester eingesetzt werden:
n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n-Decansäureester. n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n-Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester), n-Heptyl-n-Dodecansäureester. Tabelle 1: O/W Body Care Emulsionen

Tabelle 2: O/W Body Care Emulsionen

Tabelle 3: O/W Body Care Emulsionen

Tabelle 4: W/O Body Care Emulsionen

Tabelle 5: O/W Sun Care Emulsionen

Tabelle 6: O/W Sun Care Emulsionen

Tabelle 7: W/O Sun Care Emulsionen

Tabelle 8: W/O Sun Care Emulsionen

Tabelle 9: Dekorative Kosmetics – O/W Foundations

Tabelle 10: Dekorative Kosmetik – W/O Foundations

Tabelle 11: Dekorative Cosmetic – Lippenstifte

Tabelle 12: AP/Deo Konzepte

1/2 – Antiperspirant/deo Creme, 3 – Antiperspirant Creme (W/0), 4 – Antiperspirant/Deo Spray, 5 – Antiperspirant Stift mit Vitamin E, 6 – Antiperspirant Creme, 7 – Antiperspirant Creme 'Soft Solid'

(*) National Starch, (**) Nederland, (***) Dow Corning; pH adjusted to 3.5–5.0

(****) Dow Corning; pH adjusted to 3.5–5.0

(*) Dow Corning, (**) Penreco, (***) Wacker

Appendix – Inhaltsstoffe

Abil^® EM 90; INCI: Cetyl Dimethicone Copolyol; Tego Cosmetics (Goldschmidt); Allianz^® OPT; INCI: Acrylates/C12-22 Alkyl Methacrylate Copolymer; Rohm und Haas; Amphisol^® K; INCI: Potassium Cetyl Phosphate; Hoffmann La Roche; Antaron^® V 220; INCI: PVP/Eicosene Copolymer; GAF General Anilin Firm Corp. (IPS-Global); Antaron^® V 216; INCI: PVP/Hexadecene Copolymer: GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global); Arlacel^® 83; INCI: Sorbitan Sesquioleate, Uniqema (ICI Surfacants); Arlacel^® P 135, INCI: PEG-30 Dipolyhydroxystearate, Uniqema (ICI Surfacants); Bentone^® 38, INCI: Quaternium-18 Hectorite, Rheox (Elementis Specialties); Carbopol^® 980, INCI: Carbomer, Goodrich; Carbopol^® 2984, INCI: Carbomer, Noveon, Inc.; Carbopol^® ETD 2001, INCI: Carbomer, Noveon, Inc.; Carbopol^® Ultrez 10, INCI: Carbomer; Noveon, Inc.; Cegesoft^® C 17, Myristyl Lactate, Cognis GmbH; Cegesoft^® PFO, INCI: Passiflora Incarnata (EU); Cognis GmbH; Cegesoft^® PS 6, INCI: Olus, Cognis GmbH, Ceraphyl^® 45, INCI: Diethylhexyl Malate, International Specialty Products; Cetiol^® 868, INCI: Ethylhexyl Stearate, Hersteller: Cognis GmbH; Cetiol^® A, INCI: Hexyl Laurate, Cognis GmbH; Cetiol^® B, INCI: Dibutyl Adipate, Cognis GmbH; Cetiol^® CC, INCI: Dicaprylyl Carbonate; Cognis GmbH; Cetiol^® J 600, INCI: Oleyl Erucate, Cognis GmbH; Cetiol^® LC, INCI: Coco-Caprylate/Caprate, Cognis GmbH; Cetiol^® OE, INCI: Dicaprylyl Ether, Cognis GmbH, Cetiol^® PGL, INCI: Hexyldecanol, Hexyldecyl Laurate, Cognis GmbH; Cetiol^® S, INCI: Diethylhexylcyclohexane, Cognis GmbH; Cetiol^® SB 45, INCI: Shea Butter Butyrospermum Parkii (Linne), Cognis GmbH; Cetiol^® SN, INCI: Cetearyl Isononanoate, Cognis GmbH, Copherol^® F 1300 C, INCI: Tocopherol, Cognis GmbH; Copherol 1250 C, INCI: Tocopheryl Acetate, Cognis GmbH; Cosmedia^® DC, INCI: Hydrogenated Dimer Dilinoleyl/Dimethylcarbonate Copolymer; Cognis GmbH; Cosmedia^® SP, INCI: Sodium Polyacrylate; Cognis GmbH; Cutina^® E 24, INCI: PEG-20 Glyceryl Stearate; Cognis GmbH; Cutina^® HR, INCI: Hydrogenated Castor Oil, Cognis GmbH; Cutina^® MD, INCI: Glyceryl Stearate, Cognis GmbH; Cutina^® PES, INCI: Pentaerythrityl Distearate, Cognis GmbH; Dehymuls^® FCE, INCI: Dicocoyl Pentaerythrityl Distearyl Citrate, Cognis GmbH; Dehymuls^® HRE 7, INCI: PEG-7 Hydrogenated Castor Oil, Cognis GmbH; Dehymuls^® PGPH, INCI: Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate, Cognis GmbH; Dow Corning^® 244 Fluid, INCI: Cyclomethicone, Dow Corning; Dow Corning^® 246 Fluid, Cyclopentasiloxane, Dow Corning; Dow Corning^® 2502, INCI: Cetyl Dimethicone, Dow Corning; Dry^® Flo Plus, INCI: Aluminium Starch Octenylsuccinate, National Starch; Elfacos^® ST 37, INCI: PEG-22 Dodecyl Glycol Copolymer, Akzo-Nobel; Elfacos^® ST 9, INCI: PEG-45 Dodecyl Glycol Copolymer, Akzo-Nobel; Emery^® 1780, INCI: Lanolin Alcohol, Cognis Corp.; Emulgade^® CM, INCI: Cetearyl Isononanoate and Ceteareth-20 and Cetearyl Alcohol and Glyceryl Stearate and Glycerin and Ceteareth-12 and Cetyl Palmitate, Cognis GmbH; Emulgade^® PL 68/50, INCI: Cetearyl Glucoside, Cetearyl Alcohol, Cognis GmbH; Emulgade^® SE – PF, INCI: Glyceryl Stearate (and) Ceteareth-20 (and) Ceteareth-12 (and) Cetearyl Alcohol (and) Cetyl Palmitate; Cognis GmbH, Emulgade^® SUCRO, INCI: Sucrose Polystearate (and) Hydrogenated Polyisobutene, Cognis GmbH; Eumulgin^® B1, INCI: Ceteareth-12, Cognis GmbH, Eumulgin^® B2, INCI: Ceteareth-20, Cognis GmbH; Eumulgin^® HRE 40, INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil, Cognis GmbH; Eumulgin^® SG, INCI: Sodium Stearoyl Glutamate, Cognis GmbH; Eumulgin^® VL 75, INCI: Lauryl Glucoside (and) Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (and) Glycerin; Cognis GmbH; Eusolex^® OCR, INCI: Octocrylene, Merck; Eusolex^® T 2000, INCI: Titanium Dioxide, Alumina, Simethicone, Merck; Eusolex^® T AQUA, INCI: Water and Titanium Dioxide and Alumina and Sodium Metaphosphate and Phenoxyethanol and Sodium Methylparaben, Merck; Eutanol^® G, INCI: Octyldodecanol, Cognis GmbH; Eutanol^® G 16, INCI: Hexyldecanol, Cognis GmbH; Eutanol^® G 16 S, INCI: Hexyldecyl Stearate, Cognis GmbH; Finsolv^® TN, INCI: C 12/15 Alkyl Benzoate, Findex (Nordmann/Rassmann); Generol^® R, INCI: Brassica Campestris (Rapseed) Sterols, Cognis GmbH; Glucate^® DO, INCI: Methyl Glucose Dioleate, NRC Nordmann/Rassmann; Hispagel^® 200, INCI: Glycerin, Glyceryl Polyacrylate, Cognis GmbH; Hostaphat^® KL 340 N, INCI: Trilaureth-4 Phosphate, Clariant; Hydagen^® C. A. T., INCI Triethyl Citrate, Cognis GmbH; Hydagen^® DCMF, INCI: Chitosan, Cognis GmbH; Insect Repellent^® 3535, INCI: Ethyl Butylacetylaminopropionate, EMD Chemicals Inc; Isolan^® PDI, INCI: Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate, Goldschmidt AG; Keltrol^® T, INCI: Xanthan Gum, CP Kelco; Lameform^® TGI, INCI: Polyglyceryl-3 Diisostearate, Cognis GmbH; Lanette^® 14, INCI: Myristyl Alcohol, Cognis GmbH; Lanette^® 18, INCI: Stearyl Alcohol, Cognis GmbH; Lanette^® 22, INCI: Behenyl Alcohol, Cognis GmbH; Lanette^® E, INCI: Sodium Cetearyl Sulfate, Cognis GmbH; Lanette^® O, INCI: Cetearyl Alcohol, Cognis GmbH; Locron^® L, INCI: Aluminium Chlorhydrate, Clariant; Lucentite^® SAN, INCI: Quaternium-18 Hectorit, Co-Op Chemical Co., Ltd.; Monomuls^® 90-O 18, INCI: Glyceryl Oleate, Cognis GmbH; Myrj^® 51, INCI: PEG-30-Sterate, Uniqema; Myritol^® 312, INCI: Caprylic/Capric Triglyceride, Cognis GmbH; Myritol^® 331, INCI: Cocoglycerides, Cognis GmbH; Myritol^® PC, INCI: PropyleneGlycol Dicaprylate/Dicaprate, Cognis GmbH; Neo Heliopan^® 303, INCI: Octocrylene, Symrise; Neo Heliopan^® AP, INCI: Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, Symrise; Neo Heliopa^® AV, INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate, Symrise; Neo Heliopan^® BB, INCI: Benzophenone-3, Symrise; Neo Heliopan^® E 1000, INCI: Isoamyl-p-Methoxycinnamate, Symrise; Neo Heliopan^® Hydro, INCI: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Symrise; Neo Heliopan^® MBC, INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor, Symrise; Neo Heliopan^® OS, INCI: Ethylhexyl Salicylate, Symrise; Novata^® AB, INCI: Cocoglycerides, Cognis GmbH; Parsol^® 1789, INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane, Hoffmann-La Roche (Givaudan); Pemulen^® TR-2 Polymer, INCI: Acrylates/C10-30 Alkylacrylate Crosspolymer, Noveon, Inc.; Photonyl^® LS, INCI: Arginine, Disodium Adenosine Triphosphate, Mannitol, Pyridoxine HCL, Phenylalanine, Tyrosine, Laboratoires Serobiologiques (Cognis); Prisorine^® 3505, INCI: Isostearic Acid; Uniqema; Prisorine^® 3758, INCI: Hydrogenated Polyisobutene, Uniqema; Rezal 36G, INCI: Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Reheis, Inc; Rheocare^® C Plus, INCI Carbomer, Cognis GmbH; SFE^® 839, INCI: Cyclopentasiloxane and Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer, GE Silicones; Silikonöl Wacker AK^® 350, INCI: Dimethicone, Wacker; Tego^® Care 450, INCI: Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate, Goldschmidt; Tego^® Care CG 90, INCI: Cetearyl Glucoside, Goldschmidt; Tegosoft^® DEC, INCI: Diethylhexyl Carbonate, Goldschmidt; Tinosorb^® S, INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine; Ciba Specialty Chemicals Corporation; Tinosorb^® M, INCI: Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Ciba Specialty Chemicals Corporation; Tween^® 60, INCI: Polysorbate 60, Uniqema (ICI Surfactants), Uvasorb^® HEB, INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone, 3V Inc.; Unirep^® U-18, INCI: Dimethyl Phthalate and Diethyl Toluamide and Ethyl Hexanediol, Induchem AG; Uvinul^® T 150, INCI: Ethylhexyl Triazone, BASF; Uvinul^® A plus, INCI: Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate, BASF; Veegum^® Ultra, INCI: Magnesium Aluminium Silicate, R. T. Vanderbilt Company, Inc; Veegum^® Plus, INCI: Magnesium Aluminum Silicate and Cellulose Gum, R. T. Vanderbilt Company, Inc; Z-Cote^® HP 1, INCI: Zinc Oxide and Triethoxy-caprylylsilane, BASF, Zinc Oxide NDM, INCI: Zinc Oxide, Symrise.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

- WO 2006/097235 [0004, 0004]
- EP 766661 B1 [0048]
- EP 0693471 B1 [0080]
- EP 0818450 A1 [0080]
- EP 0694521 B1 [0080]
- DE 19712033 A1 [0083]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

- Kirk-Othmer, ”Encyclopedia of Chemical Technology”, 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913 [0049]
- Commission Directive 2005/9/EC of 28 January 2005 amending Council Directive 76/768/EEC, concerning cosmetic products, for the purposes of adapting Annexes VII thereof to technical Progress [0085]
- P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 8/1996, S. 543–548 [0086]
- Parf. Kosm. 80. Jahrgang, Nr. 3/1999, S. 10 bis 16 [0086]

Claims

Ester der allgemeinen Formel (I) R₁-C(=O)-O-R₂ (1) in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 9 bis 10 C Atomen steht, oder (2) in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht, oder (3) in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht, oder (4) in der R₁ einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R₂ einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn R₁ einen linearen Alkylrest darstellt, R₂ einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R₁ einen verzweigten Alkylrest darstellt, R₂ einen linearen Alkylrest darstellt oder (5) in der R₁ einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R₂ einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn R₁ einen linearen Alkylrest darstellt, R₂ einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R₁ einen verzweigten Alkylrest darstellt, R₂ einen linearen Alkylrest darstellt, oder n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester.
Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R₁ und/oder R₂ einen gesättigten Alkylrest darstellt.
Ester nach Anspruch 1 und/oder 2 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester.
Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-n-Nonansäureester und n-Octyl-n-Decansäureester.
Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester.
Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-i-Octansäureester, i-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-Nonansäureester.
Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-i-Nonansäureester und i-Octyl-n-Nonansäureester.
Verwendung eines Esters nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von oder in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Verwendung nach Anspruch 8 als Ölkörper und/oder Lösevermittler.
Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend 0,1 bis 95 Gew.-% eines Esters nach einem der Ansprüche 1 bis 7.