DE102009005480B4 - Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement - Google Patents
Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement Download PDFInfo
- Publication number
- DE102009005480B4 DE102009005480B4 DE102009005480.4A DE102009005480A DE102009005480B4 DE 102009005480 B4 DE102009005480 B4 DE 102009005480B4 DE 102009005480 A DE102009005480 A DE 102009005480A DE 102009005480 B4 DE102009005480 B4 DE 102009005480B4
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- paste
- weight
- resin
- group
- polymerizable monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 56
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 41
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229910001020 Au alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000003353 gold alloy Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 239000002670 dental porcelain Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 13
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 28
- 239000004568 cement Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003829 resin cement Substances 0.000 description 158
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 74
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 29
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 26
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 19
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 19
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- KCWWCWMGJOWTMY-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 KCWWCWMGJOWTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- GOGCLLMDQOJKHB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyl]phthalic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GOGCLLMDQOJKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5,5-trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)NCCC(C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl n'-phenylcarbamimidothioate;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.CCN(CC)CCSC(N)=NC1=CC=CC=C1 XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- QCUCAQZMPVIYAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-1h-indol-3-yl)ethanamine Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C(CCN)=CN2 QCUCAQZMPVIYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 5
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 5
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 3
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- OTSKHUNLOQPIGN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1C(=O)N(C)C(=O)N(C)C1=O OTSKHUNLOQPIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(=O)OCCOC(=O)C(C)=C NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POLZHVHESHDZRD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CC(=C)C(=O)OCCO POLZHVHESHDZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYQQXTNWKNERHS-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;sodium Chemical compound [Na].CCCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O SYQQXTNWKNERHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- ADKBGLXGTKOWIU-UHFFFAOYSA-N butanediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)CCC(=O)OO ADKBGLXGTKOWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052917 strontium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- QSQXISIULMTHLV-UHFFFAOYSA-N strontium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Sr+2].[O-][Si]([O-])=O QSQXISIULMTHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKVVIDFJGDGMH-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;calcium Chemical compound [Ca].O=C1C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 RFKVVIDFJGDGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFUNJDQCPVABX-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;sodium Chemical compound [Na].O=C1C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 GIFUNJDQCPVABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEKAYVPYIBDBHT-UHFFFAOYSA-N 2-[ethoxycarbonyl-[6-(ethoxycarbonylamino)-3,5,5-trimethylhexyl]amino]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCN(C(=O)OCC)CCC(CC(CNC(=O)OCC)(C)C)C FEKAYVPYIBDBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)OC(=O)C=C ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPTZZQGMHILPQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-trimethoxysilylhex-1-en-3-one Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC(=O)C(C)=C XYPTZZQGMHILPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNZPLHRZXUJATK-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-5-[[5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methyl]-1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(O1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=S)NC1=O DNZPLHRZXUJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- PMRPNZFJWDPYJI-UHFFFAOYSA-N C(N)(O)=O.C(N)(O)=O.C(C=C)(=O)OC=1C(=O)CC(CC1C)(C)C Chemical compound C(N)(O)=O.C(N)(O)=O.C(C=C)(=O)OC=1C(=O)CC(CC1C)(C)C PMRPNZFJWDPYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRXGUZPUZBCGST-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethoxy)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound OCOC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 YRXGUZPUZBCGST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000003364 biologic glue Substances 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003564 dental alloy Substances 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000011351 dental ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011350 dental composite resin Substances 0.000 description 1
- 210000003074 dental pulp Anatomy 0.000 description 1
- 239000004851 dental resin Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- MASNVFNHVJIXLL-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethoxy)silicon Chemical compound CCO[Si]C=C MASNVFNHVJIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052863 mullite Inorganic materials 0.000 description 1
- QCIFLGSATTWUQJ-UHFFFAOYSA-N n,4-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(C)C=C1 QCIFLGSATTWUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- NQVAQHXQDRXALE-UHFFFAOYSA-M sodium;1-benzyl-5-phenylpyrimidin-3-ide-2,4,6-trione Chemical compound [Na+].O=C1C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)[N-]C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 NQVAQHXQDRXALE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J143/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J143/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement, der aus einer ersten Paste und einer zweiten Paste besteht, die eine effektive Scherbindungsfestigkeit oder Zugbindungsfestigkeit sowohl für Zähne als auch für Zahnporzellan, Zirkonoxid, Gemischharze und Goldlegierungen aufweist,
wobei die erste Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst:
(a) 8,0-22,5 Gew.-% eines radikal-polymerisierbaren Monomers,
(d) 27,45-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und
(e)-(1) 0,025-2,0 Gew.-% eines Alkalimetallsalzes oder eines Erdalkalimetallsalzes der Barbitursäure und/oder 0,025-0,5 Gew.-% eines aromatischen sekundären oder tertiären Amins, und wobei die zweite Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst:
(a) 5,0-22,5 Gew.-% eines Radikalpolymerisations-Monomers,
(b) 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine Phosphonsäuregruppe und/oder eine Phosphorsäureestergruppe aufweist,
(c) 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine zweibasige Säurecarboxylgruppe aufweist,
(d) 27,3-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und
(e)-(2) 0,1-1,0 Gew.-% eines chemischen Polymerisationsinitiators und/oder eines Photopolymerisationsinitiators; wobei beide Pasten wasserfrei sind, und wobei die Komponente (b), ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, ein Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe ist, das durch die folgende allgemeine Formel [I] repräsentiert wird: 
wobei R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R2 eine Alkylengruppe mit einer Kohlenstoffatomanzahl von 5 bis 10 ist und R3 eine Alkylengruppe mit einer Kohlenstoffatomanzahl von 1 bis 6 ist.
wobei die erste Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst:
(a) 8,0-22,5 Gew.-% eines radikal-polymerisierbaren Monomers,
(d) 27,45-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und
(e)-(1) 0,025-2,0 Gew.-% eines Alkalimetallsalzes oder eines Erdalkalimetallsalzes der Barbitursäure und/oder 0,025-0,5 Gew.-% eines aromatischen sekundären oder tertiären Amins, und wobei die zweite Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst:
(a) 5,0-22,5 Gew.-% eines Radikalpolymerisations-Monomers,
(b) 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine Phosphonsäuregruppe und/oder eine Phosphorsäureestergruppe aufweist,
(c) 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine zweibasige Säurecarboxylgruppe aufweist,
(d) 27,3-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und
(e)-(2) 0,1-1,0 Gew.-% eines chemischen Polymerisationsinitiators und/oder eines Photopolymerisationsinitiators; wobei beide Pasten wasserfrei sind, und wobei die Komponente (b), ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, ein Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe ist, das durch die folgende allgemeine Formel [I] repräsentiert wird:
Description
- Diese Anmeldung basiert auf der in Japan eingereichten Anmeldung Nr. 2008-177989, deren Inhalt hiermit durch Literaturhinweis eingefügt ist.
- GEBIET DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen selbstklebenden Harzzement. Die vorliegende Erfindung bezieht sich genauer auf einen Harzzement, der mit einem Haftvermögen an jedem von verschiedenen Fügeteilen versehen ist, wenn eine zahnprothetische Restaurationszusammensetzung, die Keramik, Gemischharze oder metallische Materialien enthält, an eine Basis wie etwa ein biologisches Hartgewebe, insbesondere Zahnschmelz oder Dentin natürlicher Zähne, ohne Vorbehandlung mit einem Haftvermittler für Zähne, Porzellan, Keramik oder metallische Materialien, der herkömmlich verwendet wird, geklebt wird. Die vorliegende Erfindung bezieht sich darüber hinaus auf einen selbstklebenden Harzzement des Gemischtyps, der eine Harzzementpaste mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften umfasst.
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Ein Zahnzement, der im Allgemeinen auf dem Dentalgebiet verwendet wird, wird in einen Gemischtyp und einen Poly(methylmethacrylat)-Typ (PMMA-Typ) kategorisiert, die vorliegende Erfindung ist jedoch auf den Gemischtyp mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften des eigentlichen Harzzements beschränkt. In den letzten Jahren wird der Harzzement stark benötigt als ein Klebstoff für eine zahnprothetische Restaurationszusammensetzung, die ästhetische Eigenschaften besitzt, wobei die Zusammensetzung einen Füllstoff enthält, der aus einem organischen, anorganischen und/oder organisch-anorganischen Gemischmaterial und einem polymerisierbaren Monomer oder Oligomer besteht. Bei der Restaurationszusammensetzung ist ein Füllungsgrad des Füllstoffs näherungsweise nicht kleiner als 50 Gew.-%, um eine hohe Materialfestigkeit zu erreichen. Um den Harzzement selbst an einem Abschnitt, den kein Licht erreicht, zu polymerisieren und zu härten, wurde hauptsächlich ein Doppelhärtungstyp-Harzzement verwendet, der zusätzlich zur Funktion der Photopolymerisation die Funktion der chemischen Polymerisation aufweist.
- Zum Restaurieren von Zähnen, die infolge von Zahnkaries oder dergleichen eine verhältnismäßig starke Schädigung erlitten haben, wird im Allgemeinen eine Prozedur verwendet, bei der eine Krone, eine Brücke, eine Zahnfüllung, eine Zahnauflage und dergleichen, die aus Keramik, Gemischharzen oder metallischen Materialien hergestellt ist, mit dem Harzzement auf den beschädigten Abschnitt geklebt wird. In diesem Fall wird ein Vorbehandlungsmittel, ein so genannter Haftvermittler, verwendet, um das Haftvermögen des Harzzements an einem Zahnhartgewebe zu verbessern. Ein ausreichendes Haftvermögen und eine Materialfestigkeit werden für einen derartigen Harzzement gefordert. Andernfalls kann nicht nur die Zahnrestaurationszusammensetzung während einer langen Verwendungsperiode bei einer anspruchsvollen oralen Umgebung herausfallen, sondern es kann außerdem an einer Grenzfläche zwischen dem Harzzement und den Zähnen ein Spalt erzeugt werden und Bakterien können dort eindringen und das Zahnmark nachteilig beeinflussen.
- Das Zahnhartgewebe besteht aus Zahnschmelz und Dentin und ein Anhaften des Harzzements an beiden ist klinisch erforderlich. Herkömmlich wurde der Haftvermittler zum Vorbehandeln einer Zahnoberfläche vor der Aufbringung des Harzzements verwendet, um das Haftvermögen zu verbessern. Dadurch entmineralisiert der Haftvermittler die Zahnoberfläche, um sie aufzurauen, und ermöglicht die Infiltration des Harzzements in eine feinraue Oberfläche. Ein Klebemechanismus, bei dem anschließend der Harzzement durch chemische Polymerisation oder Photopolymerisation gehärtet wird, wird betrachtet.
- Andererseits wurde als herkömmlicher Harzzement ein Pulver-Flüssigkeits-Typ verwendet, jedoch wurde ein Harzzement, der durch Mischen von zwei vorgefertigten pastenförmigen Zusammensetzungen verwendet wird, stark gefordert, um eine mühsame Prozedur zum Mischen des Pulvers und der Flüssigkeit zu vermeiden. Dadurch verringert die Prozedur des Mischens der Pasten eine Mischungsdauer und einen Unterschied zwischen Personen im Vergleich mit der Prozedur zum Mischen des Pulvers und der Flüssigkeit und ist deswegen ein bevorzugter Typ für Klinikärzte. Darüber hinaus ist zusätzlich zu der Photopolymerisation die Polymerisations-Härtefunktion durch chemische Polymerisation, d. h. die Härtefunktion durch Doppelhärtungs-Polymerisation für den derartigen Harzzement erforderlich, so dass er für eine stark lichtdurchlässige prothetische Restaurationszusammensetzung, wie etwa Zahnporzellan, zusätzlich zu einer schwach lichtdurchlässigen prothetischen Restaurationszusammensetzung, wie etwa eine Zahnlegierung, verwendet werden kann.
- Vor dem Verkleben mit dem Harzzement sollte jedoch jedes Fügeteil von Zähnen, Keramik, Gemischharzen und metallischen Materialien im Voraus mit einem besonderen Haftvermittler für jedes der verschiedenen Fügeteile behandelt werden. Klinisch ist eine einfache Klebeprozedur erwünscht, bei der für diese verschiedenen Fügeteile keine Haftvermittlerbehandlung erforderlich ist.
- Die japanische Patentveröffentlichung Nr. 2006-512466A offenbart einen selbstklebenden Harzzement, der keinen Haftvermittler benötigt und ein polymerisierbares Gemischmaterial ist, das wenigstens ein multifunktionales Monomer, das eine Säure in einem Konzentrationsbereich von etwa 10-85 Gew.-%, einen nicht reaktiven Füllstoff in einem Konzentrationsbereich von etwa 1-80 Gew.-%, ein Polymerisationssystem in einem Konzentrationsbereich von etwa 1,5-25 Gew.-% und Wasser in einem Konzentrationsbereich von etwa 0,1-25 Gew.-% enthält. Da die Zusammensetzung jedoch ein einziges Säuremonomer verwendet, kann sowohl für Zahnschmelz mit einem hohen Anteil von anorganischen Komponenten als auch für Dentin mit einem hohen Anteil von organischen Komponenten und Wasser kein ausreichendes Haftvermögen erreicht werden.
- Die europäische Patentveröffentlichung Nr. 1502569 A1 offenbart ein Verfahren zum Schaffen einer selbstklebenden Zwei-Pasten-Zahnzusammensetzung, die ein polymerisierbares Monomer mit einer Säuregruppe, ein polymerisierbares Monomer ohne Säuremonomer, einen Feinpartikelfüllstoff, ein Reduzierungsmittel und ein Oxidierungsmittel umfasst. Sie offenbart insbesondere, dass ein Verhältnis einer Paste mit einem höheren Gehalt des polymerisierbaren Monomers mit einer Säuregruppe und einer Paste mit einem geringeren Gehalt des Monomers mit einer Säuregruppe größer als 1:1 ist. Wenn das Verhältnis der Pasten geändert wird, wird eine Vorrichtung zum Zuführen der Paste schwierig.
- Die japanische Patentveröffentlichung Nr. 2000-53518A und die internationale Veröffentlichung Nr.
WO 02/092021A1 - Die japanische Patentveröffentlichung Nr. 2005-65902A offenbart eine Zahnklebstoffzusammensetzung, die als eine Klebstoffhauptkomponente eine Carboxylsäureverbindung mit einer (Meth)acryloylgruppe und einer Carboxylgruppe, die an eine aromatische Gruppe gebunden sind, als ein polymerisierbares Monomer, das eine bestimmte Carboxylsäuregruppe enthält, umfasst. Das polymerisierbare Monomer mit einer Carboxylsäuregruppe kann jedoch kein ausreichendes klinisch annehmbares Anhaftungsvermögen für Zahnschmelz aufweisen.
- Die internationale Patentanmeldung Nr. PCT/
JP2006/301845 - Ein Verfahren zum Bereitstellen einer Zahnzusammensetzung umfassend das Bereitstellen einer selbstklebenden zweiteiligen Paste-Paste Zahnzusammensetzung wird in der
US 2007/0203257 A1 -
US 2004/0077746 A1 - Polymerisierbare Zusammensetzungen mit für kommerzielle Anwendungen ausreichender Lagerstabilität werden in der
WO 2007/140440 A2 - Ein Zwei-Pasten-Typ dental Komposit-Harzzement mit hervorragender Verarbeitbarkeit und Lagerstabilität zum Verkleben von dentalen prosthetischen Materialien auf eine Matrix eines harten Biomaterials von natürlichen Zähnen und dergleichen wird in der
DE 11 2006 001 049 T5 offenbart. - Weiterer Stand der Technik ist aus
JP 2865794 B2 - ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung erfolgte im Hinblick auf den gegenwärtigen Stand und es ist ihre Aufgabe, einen selbstklebenden Zahnharzzement zu schaffen, der ohne Vorbehandlung mit einem Haftvermittler ein klinisch annehmbares Haftvermögen für verschiedene Fügeteile besitzt, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen, wie etwa Zähne, sowohl Zahnschmelz als auch Dentin, Keramik wie z. B. Zirkonoxid, Aluminiumoxid und dergleichen, Porzellan und metallische Materialien.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben eine Harzzementpaste, die keinen Haftvermittler benötigt, intensiv untersucht und im Ergebnis festgestellt, dass ein selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement gemäß Anspruch 1 die im Stand der Technik vorhandenen Probleme lösen kann und ein starkes Haftvermögen für ein biologisches Hartgewebe insbesondere eine Basis aus Zahnschmelz und Dentin, Keramik, Gemischharzen oder metallischen Materialien ohne Vorbehandlung mit einem Haftvermittler erzeugen kann, was zur vorliegenden Erfindung geführt hat. Das heißt, es wurde festgestellt, dass ein polymerisierbares Monomer mit einer Säuregruppe zur Unterstützung der Anhaftung, das als Klebstoffmonomer bezeichnet wird, in dem Fall, in dem ein polymerisierbares Monomer mit einer funktionalen Gruppe aus Phosphonsäure und Phosphorsäureester und ein polymerisierbares Monomer mit einer zweibasigen Säurecarboxylgruppe in Kombination enthalten sind, eine bessere Anhaftung, d. h. einen Synergie-Effekt besitzt im Vergleich zu dem Fall, in dem jedes von ihnen einzeln enthalten ist, was zur vorliegenden Erfindung geführt hat.
- Die vorliegende Erfindung schafft Folgendes:
-
- (1) Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement, der aus einer ersten Paste und einer zweiten Paste besteht, die eine effektive Scherbindungsfestigkeit oder Zugbindungsfestigkeit sowohl für Zähne als auch für Zahnporzellan, Zirkonoxid, Gemischharze und Goldlegierungen aufweist,
wobei die erste Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst:
- (a)
- 8,0-22,5 Gew.-% eines radikal-polymerisierbaren Monomers,
- (d)
- 27,45-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und
- (e)-(1)
- 0,025-2,0 Gew.-% eines Alkalimetallsalzes oder eines Erdalkalimetallsalzes der Barbitursäure und/oder 0,025-0,5 Gew.-% eines aromatischen sekundären oder tertiären Amins;
- (a)
- 5,0-22,5 Gew.-% eines Radikalpolymerisations-Monomers,
- (b)
- 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine Phosphonsäuregruppe und/oder eine Phosphorsäureestergruppe aufweist,
- (c)
- 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine zweibasige Säurecarboxylgruppe aufweist,
- (d)
- 27,3-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und
- (e)-(2)
- 0,1-1,0 Gew.-% eines chemischen Polymerisationsinitiators und/oder eines Photopolymerisationsinitiators, wobei beide Pasten wasserfrei sind, und
- (2) wobei die Komponente (b), ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, ein Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe ist, das durch die folgende allgemeine Formel [I] repräsentiert wird:
- (3) selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement nach den oben erwähnten Punkten (1) und (2), der ferner eine Komponente (f), einen Haltbarkeitsstabilisator, umfasst.
- Der selbstklebende Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement der vorliegenden Erfindung besitzt ein ausreichendes Haftvermögen für Zähne wie etwa Zahnschmelz, Dentin und dergleichen, Zahnkeramik, Gemischharze und metallische Materialien.
- Als Komponente (a), ein radikal-polymerisierbares Monomer, die in dem selbstklebenden Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement der vorliegenden Erfindung (der im Folgenden als „Harzzement“ bezeichnet wird) verwendet wird, können alle radikal-polymerisierbaren Monomere, die keine Säuregruppe enthalten, verwendet werden, wobei Beispiele (Meth)acrylsäureesterderivate, Alkylenglycoldi(meth)acrylate, Alkyldi(meth)acrylate, Epoxydi(meth)acrylate, Bisphenol-A-alkyldi(meth)acrylate, Urethandi(meth)acrylate, Urethantri(meth)acrylate, Urethantetra(meth)acrylate, Hydroxyalkyl(meth)acrylate, (Meth)acrylate mit einer Siliciumgruppe, (Meth)acrylate mit einer Gruppe -SH oder -S-S-, und Styrenderivate umfassen. Insbesondere umfassen die Beispiele Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Ethylenglycoldi(meth)acrylat, Triethylenglycoldi(meth)acrylat, Di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylendicarbamat, 2,2'-Bis[4-(3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]propan, Di(meth)acryloxyisophorondicarbamat, 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 6-Hydroxyhexyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, Glyceroldi(meth)acrylat und y-Methacryloxypropyltrimethoxysilan und dergleichen. Zu besonders geeigneten radikal-polymerisierbaren Monomeren gehören Ethylenglycoldi(meth)acrylat, Triethylenglycoldi(meth)acrylat, Hexamethylenglycoldi(meth)acrylat, 1,6-Hexandi(meth)acrylat, Di(meth)acryloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylendiurethan, Di(meth)acryloxyisophorondiurethan, 2,2'-Bis[4-(3-(meth)-acryloyloxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]propan, 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, Glyceroldi(meth)acrylat und dergleichen. Von diesen sind Ethylenglycoldi(meth)acrylat, Triethylenglycoldi(meth)acrylat, Di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylendicarbamat, 2,2'-Bis[4-(3-(meth)-acryloyloxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]propan und 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat besonders geeignet. Diese radikal-polymerisierbaren Monomere können einzeln verwendet werden oder durch Mischen von zwei oder mehreren von ihnen.
- Ein Anteil der Komponente (a), das radikal-polymerisierbare Monomer, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt erfindungsgemäß 13,0-45,0 Gew.-%, wobei der Wert vorzugsweise im Bereich 15,0-40,0 Gew.-% und stärker bevorzugt im Bereich 20,0-35,0 Gew.-% liegt, auf der Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus der Kombination von zwei Pasten. Wenn der Anteil kleiner als 13,0 Gew.-% ist, wird die Viskosität der Paste zu groß, wohingegen dann, wenn der Anteil größer als 45,0 Gew.-% ist, die Viskosität der Paste zu klein wird und die Pasteneigenschaft, die für eine Verwendung als Harzzement geeignet ist, nicht erreicht werden kann.
- Komponente (b) ist ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, die bei dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet wird, das durch die allgemeine Formel [I] repräsentiert wird:
- Als spezifische Verbindungen, die durch die obige allgemeine Formel [I] repräsentiert sind, werden folgende Verbindungen beispielhaft genannt.
- Als Komponente (b), die in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist darüber hinaus zusätzlich zu der Verbindung [I] ebenfalls ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphorsäureestergruppe wie etwa 2-(Methacryloxy)ethylphosphat, Bis[2-(Methacryloxy)ethyl]phosphat und dergleichen wirkungsvoll.
- Ein Anteil der Komponente (b), das polymerisierbare Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, die in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet wird, beträgt erfindungsgemäß 0,05-3,0 Gew.-%, wobei der Wert vorzugsweise im Bereich 0,2-3,0 Gew.-% und stärker bevorzugt im Bereich 0,3-2,0 Gew.-% liegt, auf der Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus der Kombination von zwei Pasten. Wenn der Anteil kleiner als 0,05 Gew.-% ist, ist das Haftvermögen an allen Fügeteilen vermindert, wohingegen dann, wenn der Anteil größer als 3,0 Gew.-% ist, die Anhaftung an Dentin vermindert ist.
- Beispiele der Komponente (c), ein polymerisierbares Monomer mit einer zweibasigen Säurecarboxylgruppe, die in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen 1,4-Di(meth)acryloxyethylpyromellithsäure, 4-(Meth)acryloxybutyltrimellithsäure, 4-(Meth)acryloxyhexyltrimellithsäure, 4-(Meth)acryloxydecyltrimellithsäure, 4-Acryloxybutyltrimellithsäure und 11-(Meth)acryloxy-1,1-undecandicarboxylsäure und dergleichen, wobei 4-(Meth)acryloxyethyltrimellithsäure und 4-(Meth)acryloxyethyltrimellithsäureanhydrid besonders bevorzugt sind.
- Ein Anteil der Komponente (c), das polymerisierbare Monomer mit einer zweibasigen Säurecarboxylgruppe und einem Säureanhydridrest, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt erfindungsgemäß 0,05-3,0 Gew.-%, wobei der Wert vorzugsweise im Bereich 0,2-3,0 Gew.-% und stärker bevorzugt im Bereich 0,3-2,0 Gew.-% liegt, auf der Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus der Kombination von zwei Pasten. Wenn der Anteil kleiner als 0,05 Gew.-% ist, ist das Haftvermögen an allen Fügeteilen vermindert, wohingegen dann, wenn der Anteil größer als 5,0 Gew.-% ist, die Löslichkeit des polymerisierbaren Monomers vermindert ist.
- Beispiele der Komponente (d), ein Füllstoff, die in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen bekannte organische oder anorganische Füllstoffe und/oder organische/anorganische Gemischfüllstoffe und dergleichen.
- Der bekannte anorganische Füllstoff, ein Fluoraluminosilicatglas-Füllstoff, kann z. B. durch das bekannte Glasherstellungsverfahren hergestellt werden, wobei er vorzugsweise durch ein Schmelzverfahren oder ein Sol-Gel-Verfahren hergestellt wird.
- Das Schmelzverfahren kann z. B. das Schmelzen eines Glasrohmaterials, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Siliciumoxid, Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumsilicat, Mullit, Calciumsilicat, Strontiumsilicat, Natriumsilicat, Natriumcarbonat, Calciumfluorid, Aluminiumfluorid, Strontiumsilicat, Aluminiumphosphat, Natriumphosphat und dergleichen besteht, bei einer hohen Temperatur von mindestens 1.000 °C enthalten, dem Abkühlen und Zerkleinern folgt, um den Glasfüllstoff herzustellen.
- Die folgende Zusammensetzung wird bevorzugt wie jene von Fluoraluminosilicatglas, das in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann:
Calciumoxid (CaO) 5-40 Mol-% Siliciumoxid (SiO2) 15-70 Mol-% Aluminiumoxid (Al2O3) 10-50 Mol-% Natriumoxid (Na2O) 0-7 Mol-% Phosphorpentoxid (P2O5) 0-7 Mol-% - Ein Anteil von Fluor, das in einem derartigen Glas enthalten ist, beträgt vorzugsweise 5 bis 60 Mol-%.
- Obwohl in der obigen Zusammensetzung Calciumoxid enthalten ist, kann ein beliebiges Erdalkalimetalloxid verwendet werden. Wenigstens ein Teil des Erdalkalimetalls kann durch ein Lanthanidmetall wie etwa Lanthan, Gadolinium, Ytterbium und dergleichen substituiert werden. Darüber hinaus kann ein Teil des Aluminiumoxids oder dessen Gesamtmenge durch Metalle der Gruppe III, die von Aluminium verschieden sind, substituiert werden. Auf ähnliche Weise kann ein Teil des Siliciumoxids in dem Glas durch Zirkonoxid oder Titanoxid substituiert werden. Wenn das Glas Strontium, Lanthan, Gadolinium, Ytterbium oder Zirkonium enthält, wird es für Röntgenstrahlen undurchlässig.
- Das Sol-Gel-Verfahren kann außerdem z. B. das Reagieren einer ersten Lösung, die eine lösliche Aluminiumverbindung und eine Siliciumverbindung enthält, mit einer zweiten Lösung, die eine lösliche Verbindung aus Metallen der Gruppe II enthält, beinhalten, um ein Gel zu erhalten, sowie das Trocknen des Gels durch Wärmetrocknung oder Gefriertrocknung und das Sammeln des Gels beinhalten. Wenn dieses Verfahren verwendet wird, kann die Verwendung eines Zusatzes, der herkömmlich für die Herstellung von Glas verwendet wird, wie etwa ein Flussmittel, vermieden werden und es kann eine verhältnismäßig niedrige Temperatur verwendet werden. Aus diesem Grund kann ein Glas mit einer höheren Lichtdurchlässigkeit als jene des herkömmlichen Glases erhalten werden.
- Darüber hinaus kann ein Glas, das ein zweiwertiges oder dreiwertiges Metallion enthält, erhalten werden, indem weitere Verbindungen wie etwa eine Alkohollösung aus organischen Metallsalzen oder anorganischen Salzen in einem Sol-Zustand hinzugefügt werden.
- Darüber hinaus kann diesem Sol-Gel-Reaktionsgemisch ein saures oder basisches Lösungsmittel hinzugefügt werden, um die Geliergeschwindigkeit zu erhöhen. Dieses Verfahren schafft ein homogenes feuerfestes Glas bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur.
- Dieses Sol-Gel-Verfahren ist insbesondere geeignet für die Herstellung eines Glases, in welches Gadolinium eingearbeitet ist, oder eines Glases, das aus den folgenden fünf Komponenten besteht:
XnOm-CaO-Al2O3-SiO2-F - Ein derartiges Fünf-Komponenten-Glas ist schwierig herzustellen. Das Sol-Gel-Verfahren ermöglicht jedoch eine einfache Herstellung dieses Glases. Eine CaO-Quelle kann durch Aluminium-sec-butoxid in Isobutyl-Alkohol und -Ethanol ersetzt werden, eine SiO2-Quelle kann durch Tetraethylsilicat ersetzt werden, eine F-Quelle kann durch 40 % Hydrofluorsäure ersetzt werden und eine Gd2O3-Quelle kann durch in Ethanol lösliches Gd(NO3)3 oder eine Methanollösung hiervon ersetzt werden.
- Ferner kann Calciumoxid durch Ca(NO3)2-Anhydrid, das bei 50 °C in Ethanol gelöst ist, ersetzt werden. Diese Lösungen werden durch Rühren bei 50 °C gemischt. Das Gemisch kann dann bei 70 °C zurückgeleitet werden. Nach dem Trocknen wird das erhaltene Material gemahlen, während es weich ist, und anschließend wird das gemahlene Material bei einer Temperatur zwischen 400 und 500 °C getrocknet. Anschließend wird dieses Material zu einer gewünschten Größe weiter pulverisiert.
- Als Komponente (d) kann ein Füllstoff mit einem mittleren Partikeldurchmesser von 0,1-10 µm verwendet werden, wobei der Wert vorzugsweise im Bereich 0,1-5 µm liegt. Um die Affinität des Füllstoffs für die Harzkomponenten wie etwa das polymerisierbare Monomer zu verbessern, ist es erwünscht, den Füllstoff durch das herkömmliche Verfahren mit Silan zu behandeln. Beispielen eines Silanbehandlungsmittels, das verwendet wird, umfassen Vinyltrimethoxysilan, Vinylethoxysilan, Vinyltrichlorsilan, γ-Methacryloylpropyltrimethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan und dergleichen.
- Ein Anteil der Komponente (d), ein Füllstoff, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt erfindungsgemäß 54,75-80,0 Gew.-%, wobei der Wert vorzugsweise im Bereich 57,0-77,0 Gew.-% liegt, auf der Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus einer Kombination von zwei Pasten. Wenn er kleiner als 54,75 Gew.-% ist, kann eine Füllstoffabsetzung oder ein so genanntes Phänomen einer schwebenden Flüssigkeit bewirkt werden, wohingegen dann, wenn er größer als 80,0 Gew.-% ist, die Fließfähigkeit der Paste bedeutend vermindert ist, wodurch sich Zementfunktionen verschlechtern.
- Die Komponente (e), ein polymerisationsfähiger Katalysator, die in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet wird, enthält einen Polymerisationsbeschleuniger ((e)-(1)) und einen Polymerisationsinitiator ((e)-(2)), wobei der Polymerisationsinitiator einen chemischen Polymerisationsinitiator und einen Photopolymerisationsinitiator enthält.
- Von diesen kann der Polymerisationsbeschleuniger z. B. ein Alkali- oder ein Erdalkalimetallsalz der Barbitursäure und ein aromatisches sekundäres oder tertiäres Amin und dergleichen enthalten.
- Beispielen des Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes der Barbitursäure umfassen ein Natriumsalz der 5-n-Butylbarbitursäure, ein Calciumsalz der 5-n-Butylbarbitursäure, ein Natriumsalz der 1-Benzyl-5-Phenylbarbitursäure, ein Calciumsalz der 1-Benzyl-5-Phenylbarbitursäure, ein Natriumsalz der 1,3,5-Trimethylbarbitursäure, ein Calciumsalz der 1,3,5-Trimethylbarbitursäure und dergleichen.
- Ein Anteil der Komponente (e)-(1), das Alkali- oder Erdalkalimetallsalz der Barbitursäure, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt erfindungsgemäß 0,025-2,0 Gew.-%, wobei ein Wert im Bereich 0,1-2,0 Gew.-% bevorzugt und im Bereich 0,7-1,5 Gew.-% stärker bevorzugt ist, auf der Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus einer Kombination von zwei Pasten. Wenn er kleiner als 0,025 Gew.-% ist, wird das Härten des Harzzements unzureichend, wohingegen dann, wenn er größer als 3,0 Gew.-% ist, keine geeignete Manipulationsdauer erreicht werden kann, da das Härten rasch abläuft.
- Beispiele der Komponente (e)-(1), das aromatische sekundäre oder tertiäre Amin, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung umfassen N-Dimethylanilin, N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Di(2-hydroxyethyl)-p-toluidin und N-Methyl-p-toluidin und dergleichen.
- Ein Anteil der Komponente (e)-(1), das aromatische sekundäre oder tertiäre Amin, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt erfindungsgemäß 0,025-0,5 Gew.-%, auf Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus einer Kombination von zwei Pasten. Wenn er kleiner als 0,025 Gew.-% ist, wird das Härten des Harzzements unzureichend, wohingegen dann, wenn er größer als 1,0 Gew.-% ist, keine geeignete Manipulationsdauer erreicht werden kann, da das Härten rasch abläuft.
- Beispiele des chemischen Polymerisationsinitiators der Verbindung (e)-(2), der Polymerisationsinitiator, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung umfassen ein organisches Peroxid wie etwa Benzoylperoxid, 4,4'-Dichlorbenzyolperoxid, 2,4-Dichlorbenzyolperoxid, Dilaurylperoxid, Methylethylketonperoxid, t-Butylperoxymaleinsäure, Peroxysuccinsäure und dergleichen, wobei jedoch t-Butylperoxymaleinsäure, Peroxysuccinsäure und 4,4'-Dichlorbenzyolperoxid besonders bevorzugt werden.
- Beispiele des Photopolymerisationsinitiators der Komponente (e)-(2), der Polymerisationsinitiator, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung umfassen einen auf UV-Licht ansprechenden Sensibilisator, einen auf sichtbares Licht ansprechenden Sensibilisator und dergleichen wie etwa Benzoinmethylether, Benzoinethylether, Benzoinisopropylether, Benzoin, Benzophenon, Thioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2-Hydroxy-3-(3,4-dimethyl-9H-thioxanthen-2-yloxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaluminiumchlorid, 9,10-Anthraquinon, Campherquinon, Benzil, 4,4'-Dicyclobenzil, Diacetyl, Bis(acyl)phosphinoxide, Mono(acyl)phosphinoxide und dergleichen.
- Ein Anteil der Komponente (e)-(2), der Polymerisationsinitiator, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt erfindungsgemäß 0,1-1,0 Gew.-%, auf Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus einer Kombination von zwei Pasten. Wenn er kleiner als 0,05 Gew.-% ist, wird das Härten des Harzzements unzureichend, wohingegen dann, wenn er größer als 2,0 Gew.-% ist, keine geeignete Manipulationsdauer erreicht werden kann, da das Härten rasch abläuft.
- Der Harzzement der vorliegenden Erfindung wird verwendet durch Mischen der ersten Paste und der zweiten Paste, wobei der Harzzement nach dem Mischen der beiden Pasten vorzugsweise für 100-600 Sekunden gehärtet wird. Wenn die Härtungsdauer kürzer als 100 Sekunden ist, kann keine Zeitdauer erreicht werden, die für das Manipulieren erforderlich ist, wohingegen sie dann, wenn sie länger als 600 Sekunden ist, für den Patienten im Wesentlichen eine Belastung darstellt.
- Beispiele der Komponente (f), der Haltbarkeitsstabilisator, die in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfassen Hydroquinon, Hydroquinonmonomethylether, Hydroxymethoxybenzophenon, butyliertes Hydroxytoluen und dergleichen.
- Ein Anteil der Komponente (f), der Haltbarkeitsstabilisator, in dem Harzzement der vorliegenden Erfindung beträgt gewöhnlich 0,02-0,2 Gew.-%, wobei ein Wert im Bereich 0,03-0,06 Gew.-% bevorzugt ist, auf Basis einer Gesamtmenge des Harzzements aus einer Kombination von zwei Pasten. Wenn er kleiner als 0,02 Gew.-% ist, wird die Haltbarkeitsdauer der Paste unzureichend, wohingegen dann, wenn er größer als 0,2 Gew.-% ist, kein ausreichendes Härten des Harzzements erreicht werden kann.
- Der Harzzement der vorliegenden Erfindung ist vom Zwei-Pasten-Typ und enthält eine erste Paste und eine zweite Paste. Die Wirkung des Harzzements kann erzielt werden, indem die beiden Pasten bei der Verwendung gemischt werden. Ein Mischungsverhältnis der ersten Paste und der zweiten Paste beträgt in Bezug auf ein Gewichtsverhältnis gewöhnlich 1:7-7:1, wobei ein Wert im Bereich 1:4-4:1 bevorzugt, im Bereich 1:2-2:1 stärker bevorzugt und der Wert 1:1 am stärksten bevorzugt ist.
- Da das Härten des Harzzements der vorliegenden Erfindung durch Mischen des Polymerisationsbeschleunigers ((e)-(1)) und des Initiators ((e)-(2)) ausgelöst wird, müssen sie bis zur Verwendung eine Form aus zwei getrennten Pasten aufweisen.
- Wenn demzufolge die obige Komponente in einer oder in beiden der ersten und/oder zweiten Paste enthalten ist, kann der obengenannte Anteil der Komponenten, der dem Mischungsverhältnis von erster und zweiter Paste entspricht, in der Paste enthalten sein.
- BEISPIELE
- Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele genau erläutert, ist jedoch nicht darauf beschränkt. Des Weiteren sind Abkürzungen und ein Verfahren zum Messen einer Klebefestigkeit, die in den Beispielen beschrieben werden, wie folgt.
- [Radikal-polymerisierbares Monomer]
-
- UDMA:
- Di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylendicarbamat
- 3G:
- Triethylenglycoldimethacrylat
- Bis-GMA:
- 2,2'-Bis[4-(3(meth)acryloyloxy-2-hydroxy-propoxy)phenyl]propan
- 2-HEMA:
- 2-Hydroxyethylmethacrylat [polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäure wie durch die allgemeine Formel [I] repräsentiert wird]:
- 6-MHPA:
- (6-Methacryloxy)hexylphosphonacetat
- Das polymerisierbare Monomer, das durch die obige allgemeine Formel [I] repräsentiert wird, wird durch das Verfahren, das im
japanischen Patent Nr. 2865794 - [Polymerisierbares Monomer mit einer Phosphorsäureestergruppe]
-
- 2-MEP:
- 2-(Methacryloxy)ethylphosphat
- Bis-M EP:
- Bis[2-(methacryloxy)ethyl]phosphat
- [Polymerisierbares Monomer mit einer zweibasigen Säurecarboxylgruppe]
-
- 4-AET:
- 4-Acryloxyethyltrimellithsäure
- 4-MET:
- 4-Methacryloxyethyltrimellithsäure
- [Füllstoff]
-
- FASG-Füllstoff:
- Fluoraluminosilicatglas-Füllstoff, mittlere Partikelgröße 1,8 µm, silanierter Füllstoff, mit 8 % γ-Methacryloyloxypropyltrimethoxysilan
- R-711:
- Silica-Füllstoff mit hochfeinen Partikeln
- [Polymerisationsbeschleuniger]
-
- BBA·Na:
- Natrium-5-n-Butylbarbiturat
- BPBA·Ca:
- Calcium-1-Benzyl-5-Phenylbarbiturat
- DEPT:
- N,N-Di(2-hydroxyethyl)-p-toluidin
- [Polymerisationsinitiator]
-
- BPO:
- Benzoylperoxid
- CQ:
- Campherquinon
- [Haltbarkeitsstabilisator]
-
- BHT:
- butylisiertes Hydroxytoluen
- Messung durch TG (Thermogravimetrie)/DTA (differentielle thermische Analyse):
- Es wurden Messungen unter den folgenden Bedingungen mit einer Vorrichtung zur thermogravimetrischen/differentiellen thermischen Analyse (Seiko Instruments Inc.) ausgeführt.
Probenbehälter: Aluminiumschale
Rate des Stickstoffgases: 200 ml/min
Temperaturanstiegsrate: 10 °C/min
Referenz: Aluminiumoxid - Messung der Klebefestigkeit
- Messung der Klebefestigkeit für Zahnschmelz und Dentin
- Ein frisch entnommener Rindervorderzahn wurde anstelle eines menschlichen Zahns verwendet und wurde nach dem Entfernen eines Teils der Zahnwurzel in ein Epoxydharz eingebettet. Eine maulseitige Oberfläche des Zahns wurde mit einem wasserfesten Schleifpapier bei gleichzeitiger Spülung poliert, um Zahnschmelz und Dentin freizulegen. Der Zahn wurde mit SiC, Körnung 600 poliert, mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Andererseits wurde eine Klebefläche eines Edelstahlstabs (Durchmesser 4,15 mm), eine Vorrichtung für eine Klebeprüfung, mit Aluminiumoxid, das einen Partikeldurchmesser von etwa 50 µm aufweist, durch Sandstrahlen behandelt, mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Ein Haftvermittler für metallische Materialien „METAL LINK“ (SHOFU Inc.) wurde auf die Oberfläche des Edelstahlstabs aufgebracht und es wurde ein Trocknen während 10 Sekunden ermöglicht. Die erste und die zweite Paste des Harzzements, die in Doppelspritzen (SULZER MIXPAC) in gleicher Menge getrennt gefüllt wurden, wurden geknetet und ausgepresst, indem sie sich durch eine zugehörige statische Mischeinrichtung bewegten. Eine ausgepresste Paste wurde zwischen den Zahn und den Edelstahlstab eingeleitet und diese wurden durch das Aufbringen einer Last von 200 g verklebt. Überschüssige Paste wurde mit einer Mikrobürste entfernt und die Zementlinie wurde während 10 Sekunden mit Licht bestrahlt. Für die Lichtbestrahlung wurde eine Vorrichtung „Grip Light II“ (Shofu Inc.) verwendet. Zehn Minuten nach Beendigung der Lichtbestrahlung wurde die Last entfernt. Die gleiche Klebeprüfungsprobe (n = 6) wurde für 24 Stunden in destilliertes Wasser bei 37 °C getaucht und anschließend wurde eine Scherbindungsfestigkeit der Zähne mit einer Instron-Universalprüfmaschine (Instron 5567, Instron) bei einer Kreuzkopfgeschwindigkeit von 1 mm/min gemessen.
- (ii) Messung der Klebefestigkeit für Porzellan
- Eine Seitenfläche eines gebrannten Produkts aus Zahnporzellan „Vintage Hallow“ (Shofu Inc.) (Fläche 11 × 8,5 mm) wurde mitSiC, Körnung 600 poliert, mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Anschließend wurde die Fläche einer Sandstrahlbehandlung mit Aluminiumoxid, das eine Partikelgröße von etwa 50 µm aufweist, unterzogen (0,1-0,2 MPa), mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Andererseits wurde eine Klebefläche eines Edelstahlstabs (Durchmesser 4,55 mm), eine Vorrichtung für eine Klebeprüfung, mit Aluminiumoxid, das einen Partikeldurchmesser von etwa 50 µm aufweist, durch Sandstrahlen behandelt, mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Ein Haftvermittler für metallische Materialien „METAL LINK“ (SHOFU Inc.) wurde auf den Edelstahlstab aufgebracht und es wurde ein spontanes Trocknen während 10 Sekunden ermöglicht und zur Messung verwendet. Der Edelstahlstab, die Vorrichtung für eine Klebeprüfung (Durchmesser 4,55 mm), wurde verwendet, um die Zugbindungsfestigkeit für Porzellan nach einem ähnlichen Verfahren wie das in (i) verwendete Verfahren zu messen.
- (iii) Messung der Klebefestigkeit für Zirkonoxid
- Eine Seitenfläche eines flachen Teils aus Zirkonoxid (15 × 15 × 1,8 mm) (Japan Fine Ceramics Co., Ltd.) wurde mit SiC, Körnung 600 poliert, mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Dann wurde die Fläche einer Sandstrahlbehandlung mit Aluminiumoxid, das eine Partikelgröße von etwa 50 µm aufweist unterzogen (0,2-0,3 MPa), mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Eine Zugbindungsfestigkeit für Zirkonoxid wurde nach dem gleichen Verfahren wie das in (ii) verwendete Verfahren gemessen.
- (iv) Messung der Klebefestigkeit für Gemischharze
- Ein Metallrahmen mit einem Innendurchmesser von 15 mm und einer Höhe von 2 mm wurde auf ein Abdeckglas gelegt und eine Paste aus einem Gemischharz „Ceramage“ (SHOFU Inc.) wurde eingefüllt. Die Paste aus einem Gemischharz wurde gepresst und klebte sowohl an der oberen als auch unteren Fläche durch das Abdeckglas an und anschließend wurde jede der Abdeckglasflächen nach oben gedreht und für 3 Minuten mittels „Twin Cure“ (SHOFU Inc.) mit Licht bestrahlt. Eine untere Fläche wurde einer Sandstrahlbehandlung unterzogen (0,1-0,2 MPa), mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Eine Zugbindungsfestigkeit für das Gemischharz wurde nach dem gleichen Verfahren wie das in (ii) verwendete Verfahren gemessen.
- Messung der Klebefestigkeit für Goldlegierungen
- Eine Seitenfläche einer flachen Goldlegierung „Super Gold 4“ (15 × 15 × 2,1 mm) (SHOFU Inc.) wurde mit SiC, Körnung 600 poliert, mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Anschließend wurde die Fläche einer Sandstrahlbehandlung mit Aluminiumoxid, das einen Partikeldurchmesser von etwa 50 µm aufweist, unterzogen (0,4-0,5 MPa), mit Wasser gewaschen und luftgetrocknet. Eine Zugbindungsfestigkeit für die Goldlegierung wurde nach einem ähnlichen Verfahren wie das in (ii) verwendete Verfahren gemessen.
- Messung von Härtungsdauern
- Eine Härtungsdauer einer gekneteten Mischung aus der ersten und der zweiten Paste wurde nach ISO 4049:2000E gemessen.
- Im Einzelnen wurden 0,8 g einer gekneteten Paste in einen Probenschacht (Fläche 4 × 6 mm), der mit einem Thermoelement ausgestattet ist, gefüllt und es wurde eine exotherme Kurve, die durch eine Härtungsreaktion erzeugt wurde, aufgezeichnet. Die Härtungsdauer ist definiert als eine Zeitdauer vom Kneten der Pasten bis zum Erreichen eines Spitzenwerts der exothermen Kurve, wobei von drei Messungen der Mittelwert gebildet wird.
- Herstellung Beispiel 1: Herstellung von Natrium-5-n-Butylbarbiturat
- In einen 100 ml-Erlenmeyerkolben wurden 25 g destilliertes Wasser gegeben und 3,11 g wasserfreies Natriumcarbonat (29,34 mmol) wurden unter Rühren zugegeben. Es wurde in einem Wasserbad bei 30 °C gelöst, um eine wässrige Na2CO3-Lösung zu erhalten.
- Getrennt wurden 20 g destilliertes Wasser in ein 200 ml-Becherglas abgewogen und 10,82 g (58,74 mmol) 5-n-Butylbarbitursäure (BBA) wurden hinzugefügt, die sich homogen verteilte, damit sich eine BBA-Suspension ergibt.
- Die wässrige Na2CO3-Lösung wurde der BBA-Suspension langsam hinzugefügt und es wurde ermöglicht, dass das Gemisch für 1 Stunde in einem Wasserbad bei 30 °C unter Rühren reagiert. Anschließend wurde das Gemisch in einem Wasserbad bei 40-50 °C durch einen Verdampfer bei 70 cm Hg auf etwa 40 g konzentriert. Etwa 200 ml Aceton wurden der Restmenge hinzugefügt, um sie zu kristallisieren, und es wurde eine Feststoff-Flüssigkeits-Trennung durch eine Saugfilterung ausgeführt. Der weiße Kristall, das erhalten wurde, wurde mit Aceton ausreichend gewaschen, um nicht reagiertes BBA zu entfernen, und ein verbleibendes Kristall wurde bei Unterdruck getrocknet, um ein Natriumsalz der 5-n-Butylbarbitursäure (BBA·Na) zu erhalten.
- Ein Schmelzpunkt und eine Zersetzungstemperatur des erhaltenen Salzes wurden mit Thermogravimetrie (TG) und Differential-Thermalanalyse (DTA) gemessen. Außerdem wurde ein pH-Wert einer wässrigen Lösung von 2 Gew.-% des erhaltenen Salzes gemessen. Dadurch wurde bestätigt, dass ein reines Salz der Barbitursäure hergestellt wurde.
- Herstellung Beispiel 2: Herstellung von Natrium-1-Benzyl-5-Phenylbarbiturat
- In einen 100 ml-Erlenmeyerkolben wurden 25 g destilliertes Wasser gegeben und 3,11 g wasserfreies Natriumcarbonat (29,34 mmol) wurden unter Rühren zugegeben. Es wurde in einem Wasserbad bei 30 °C aufgelöst, um eine wässrige Na2CO3-Lösung zu erhalten.
- Getrennt wurden 40 g destilliertes Wasser und 6 g Aceton in einen 200 ml-Becher gegeben und 17,29 g 1-Benzyl-5-phenylbarbitursäure (BPBA) (58,74 mmol) zugegeben und das Gemisch wurde homogen verteilt, um eine wässrige BPBA/Aceton-Lösung zu erhalten.
- Die wässrige Na2CO3-Lösung wurde langsam der wässrigen BPBA/Aceton-Lösung zugegeben und es wurde eine Reaktion während einer Stunde in einem Wasserbad bei 30 °C unter Rühren ermöglicht. Anschließend wurde das Gemisch in einem Wasserbad bei 40-50 °C durch einen Verdampfer bei 70 cm Hg auf etwa 40 g konzentriert. Etwa 200 ml Aceton wurden der Restmenge zugefügt, um sie zu kristallisieren, und es wurde eine Trennung Feststoff-Flüssigkeit durch Saugfiltration ausgeführt. Der weiße Kristall wurde ausreichend mit Aceton gewaschen, um nicht reagiertes BPBA zu entfernen, und der verbleibende Kristall wurde bei Unterdruck getrocknet, um ein Natriumsalz der 1-Benzyl-5-Phenylbarbitursäure (BPBA·Na) zu erhalten.
- Ein Schmelzpunkt und eine Zersetzungstemperatur des erhaltenen Salzes wurden mit Thermogravimetrie (TG) und Differential-Thermalanalyse (DTA) gemessen. Außerdem wurde ein pH-Wert einer wässrigen Lösung mit 2 Gew.-% des erhaltenen Salzes gemessen. Dadurch wurde bestätigt, dass ein reines Salz der Barbitursäure hergestellt wurde.
- Messergebnisse der oben genannten Herstellung der Beispiele 1 und 2 sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Schmelzpunkt, Zersetzungstemperatur und pH-Wert von Barbituraten
Schmelz- punkt (°C) Zersetzungs- temperatur (°C) pH Herstellung Beispiel 1 BBA·Na ... 377,6 7,2 Herstellung Beispiel 1 BPBA·Ca ... 346,0 7,4 - Beispiel 1: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (1)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 1-5, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf der Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 2 hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass die Gesamtmenge von Komponenten in jeder der ersten und zweiten Pasten, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gew.-% beträgt auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 2 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 3 5 Erste Paste (a) UDMA 10.2 10.2 3G 4.6 4.6 (d) FASG Füllstoff 33.8 33.8 R-711 1.1 1.1 (e) - (1) BBA • Na 0.2 0.2 DEPT 0.1 0.1 (f) BHT 0.01 0.01 Zweite Paste (a) Bis-GMA 8.8 8.8 3G 3.7 3.7 2-HEMA 2.4 2.4 (b) 2-MEP 1.2 1.2 (c) 4-AET 1.2 4-MET ... 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 (e)-(2) BPO 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 - Bewertung der Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 3 und 5 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnproben (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Gemischharz und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element 3 5 Scherbin- dungsfestigkeit (MPa) Mittelwert (SD) Zahnschmelz 24.5 17.2 (5.4) (3.2) Dentin 6.5 7.3 (1.9) (2.6) Zugbindungs- festigkeit Mittelwert (SD) Zirkonoxid 14.6 18.5 (4.0) (2.6) Porzellan 10.2 8.1 (2.9) (2.1) Gemischharz 9.4 8.9 (2.9) (2.3) Goldlegierung 16.5 18.9 (2.5) (2.8) - Der Harzzement 3 wiederum enthält beide Komponenten (c) und (b) (4-AET und 2-MEP). In diesem Fall wurde bei einer Kombination der Komponenten (c) und (b) ein bedeutender Synergie-Effekt bei der Klebefestigkeit für Zahnschmelz beobachtet.
- Beispiel 2: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (2)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 8 und 10, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf der Basis einer Vergleichs-Zusammensetzung hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass eine Gesamtmenge von Komponenten in der ersten und der zweiten Paste, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 4 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 8 10 Erste Paste (a) UDMA 10.2 10.2 3G 4.6 4.6 (d) FASG Füllstoff 33.8 33.8 R-711 1.1 1.1 (e) - (1) BBA·Na 0.2 0.2 DEPT 0.1 0.1 (f) BHT 0.01 0.01 Zweite Paste (a) Bis-GMA 8.8 8.8 3G 3.7 3.7 2-HEMA 2.4 2.4 (b) Bis-MEP 1.2 1.2 (c) 4-AET 1.2 ... 4-MET ... 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 (e)-(2) BPO 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 8 und 10 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Gemischharz und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element 8 10 Scherbindungs- festigkeit (MPa) Mittelwert (SD) Zahnschmelz 24.5 26.0 (5.4) (3.9) Dentin 6.8 8.4 (1.2) (2.8) Zugbindungs- festigkeit (MPa) Mittelwert (SD) Zirkonoxid 13.3 13.3 (3.0) (1.6) Porzellan 11.0 8.6 (2.7) (2.8) Gemischharz 9.5 10.3 (2.2) (3.9) Goldlegierung 16.3 17.8 (2.2) (4.4) - Der Harzzement 8 wiederum enthält beide Komponenten (c) und (b) (4-AET und Bis-MEP). In diesem Fall wurde bei einer Kombination der Komponenten (c) und (b) ein bedeutender Synergie-Effekt beobachtet.
- Der Harzzement 10 wiederum enthält beide Komponenten (c) und (b). In diesem Fall wurde ebenfalls bei einer Kombination der Komponenten (c) und (b) ein bedeutender Synergie-Effekt beobachtet.
- Beispiel 3: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (3)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 13 und 15, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 6 hergestellt. In diesem Beispiel wurde bewirkt, dass die Gesamtmenge von Komponenten in jeder der ersten und zweiten Paste, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 6 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 13 15 Erste Paste (a) UDMA 10.2 10.2 3G 4.6 4.6 (d) FASG Füllstoff 33.8 33.8 R-711 1.1 1.1 (e) - (1) BBA·Na 0.2 0.2 DEPT 0.1 0.1 (f) BHT 0.01 0.01 Zweite Paste (a) Bis-GMA 8.8 8.8 3G 3.7 3.7 2-HEMA 2.4 2.4 (b) 6-MHPA 1.2 1.2 (c) 4-AET 1.2 ... 4-MET ... 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 (e)-(2) BPO 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 13 und 15 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Harzzement und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element 13 15 Scherbindungs- festigkeit Zahnschmelz 18.8 28.8 (4.8) (2.0) (MPa) Dentin 15.0 16.5 Mittelwert (3.1) (4.3) (SD) Zirkonoxid 16.8 16.5 Zugbindungs- festigkeit (2.3) (2.2) 11.0 8.2 (MPa) Porzellan (1.4) (1.7) Gemischharz 8.9 8.3 Mittelwert (1.7) (1.7) (SD) 17.3 19.0 Goldlegierung (2.0) (2.2) - Der Harzzement 13 wiederum enthält beide Komponenten (c) und (b) (4-AET und 6-MHPA). In diesem Fall wurde bei einer Kombination der Komponenten (c) und (b) ein bedeutender Synergie-Effekt bei einer Klebefestigkeit für Zahnschmelz beobachtet.
- Der Harzzement 15 wiederum enthält beide Komponenten (c) und (b) (4-MET und 6-MHPA). In diesem Fall wurde bei einer Kombination der Komponenten (c) und (b) ein bedeutender Synergie-Effekt bei einer Klebefestigkeit für Zahnschmelz und Dentin beobachtet.
- Beispiel 4: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (4)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 16-21, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 8 hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass eine Gesamtmenge von Komponenten in jeder der ersten und zweiten Paste, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 8 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 16 17 18 19 20 21 Erste Paste (a) Bis-GMA 10.5 10.5 10.5 10.5 10.5 10.5 3G 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 (d) FASG Füllstoff 33.3 33.2 33.1 32.8 32.3 31.3 R-711 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (e)-(1) BPBA·Ca ... 0.1 0.2 0.5 1.0 2.0 DEPT 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 (f) BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Zweite Paste (a) UDMA 8.8 8.8 8.8 8.8 8.8 8.8 3G 3.7 3.7 3.7 3.7 3.7 3.7 2-HEMA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 (b) 6-MHPA 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (c) 4-AET 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 31.0 31.0 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 (e)-(2) BPO 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 16-21 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Harzzement und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt.
- [Härtungsdauer]
- Die Härtungsdauer der Harzzemente 16-21 wurde gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element Harzzement 16 17 18 19 20 21 Schwerbindungs- festigkeit 6.0 19.7 19.9 21.3 17.5 20.0 Zahnschmelz (2.1) (3.5) (3.2) (4.1) (2.7) (3.2) (MPa) Dentin 6.9 14.3 11.5 14.6 14.1 6.3 Mittelwert (SD) (1.1) (2.8) (1.8) (2.8) (2.5) (0.8) Zugbindungsfestigkeit 7.8 16.3 24.4 16.4 26.8 24.9 Zinkonoxid (1.3) (2.8) (1.4) (1.5) (3.7) (4.4) 5.7 11.2 24.5 20.0 24.9 15.7 Porzellan (0.8) (1.6) (3.0) (3.1) (3.0) (3.2) (MPa) 5.2 14.1 12.5 13.4 15.3 13.2 Mittelwert Gemischharz (0.9) (2.5) (2.1) (1.8) (2.9) (1.9) (SD) 6.3 17.8 21.3 18.4 22.4 22.7 Goldlegierung (0.7) (2.2) (3.0) (1.6) (2.1) (3.8) Härtungsdauer (Sekunden) 642 393 294 278 266 225 - Aus der Bewertung von Eigenschaften des Harzzements 16 wurde festgestellt, dass ein Fehlen der Komponente (e)-(1), ein Salz der Barbitursäure, eine verminderte Klebefestigkeit und eine verlängerte Härtungsdauer des Harzzements zur Folge hat.
- Darüber hinaus wurde aus dem Vergleich der Harzzemente 17 bis 21 festgestellt, dass sämtliche Harzzemente eine geeignete Klebefestigkeit und eine geeignete Härtungsdauer haben.
- Dadurch wurde bestätigt, dass ein optimaler Anteil der Komponente (e)-(1), ein Salz der Barbitursäure, im Bereich 0,1-2,0 Gewichtsanteile liegt.
- Beispiel 5: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (5)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 22-27, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 10 hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass eine Gesamtmenge von Komponenten in jeder der ersten und zweiten Paste, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt, und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 10 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 22 23 24 25 26 27 Erste Paste (a) Bis-GMA 10.5 10.5 10.5 10.5 10.5 10.5 3G 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 (d) FASG Füllstoff 33.3 33.2 33.1 32.8 32.3 31.3 R-711 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (e)-(1) BPBA·Ca 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 DEPT ... 0.1 0.2 0.5 1.0 2.0 (f) BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Zweite Paste (a) UDMA 8.8 8.8 8.8 8.8 8.8 8.8 3G 3.7 3.7 3.7 3.7 3.7 3.7 2-HEMA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 (b) 6-MHPA 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (c) 4-AET 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 31.0 31.0 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 (e)-(2) BPO 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 22-27 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Harzzement und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt.
- [Härtungsdauer]
- Die Härtungsdauer der Harzzemente 22-27 wurde gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element Harzzement 22 23 24 25 26 27 Scherbindungs- festigkeit (MPa) Mittelwert (SD) Zahnschmelz 11.6 13.0 14.5 16.7 8.6 ... (3.5) (2.2) (3.5) (1.9) (3.3) Dentin 7.8 10.0 11.6 10.5 4.2 ... (1.0) (2.3) (2.8) (1.2) (1.8) Zugbindungsfestigkeit (MPa) Mittelwert (SD) Zirkonoxid 11.5 15.8 26.9 18.3 ... ... (3.1) (2.8) (3.8) (1.1) Porzellan 4.1 15.9 22.7 19.9 ... ... (2.7) (2.8) (4.2) (2.9) Gemischharz 3.0 12.8 13.0 16.1 ... ... (0.7) (2.4) (1.8) (2.2) Goldlegierung 6.3 15.8 15.2 20.2 ... ... (1.2) (2.2) (3.2) (3.6) Härtungsdauer (Sekunden) nicht weniger 1200 430 231 105 77 20 - Aus der Bewertung von Eigenschaften des Harzzements 22 wurde festgestellt, dass ein Fehlen der Komponente (e)-(1), ein Amin, eine verminderte Klebefestigkeit und eine bedeutend verlängerte Härtungsdauer des Harzzements zur Folge hat.
- Darüber hinaus wurde aus dem Vergleich der Harzzemente 23 bis 27 festgestellt, dass ein größerer Anteil der Komponente (e)-(1), ein Amin, eine kürzere Härtungsdauer und eine unzureichende Klebstoff-Manipulationsfähigkeit zur Folge hat.
- Des Weiteren wies der Harzzement 26 eine kürzere Härtungsdauer und eine unzureichende Klebstoff-Manipulationsfähigkeit auf. Außerdem konnten bei dem Harzzement 27 keine Messdaten einer Klebefestigkeit und der Härtungsdauer erhalten werden, da er eine kürzere Härtungsdauer aufwies.
- Dadurch wurde bestätigt, dass ein optimaler Anteil der Komponente (e)-(1), ein Amin, im Bereich 0,1-0,5 Gewichtsanteile liegt.
- Beispiel 6: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (6)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 28-33, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 12 hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass eine Gesamtmenge von Komponenten in jeder der ersten und zweiten Paste, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt, und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 12 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 28 29 30 31 32 33 Erste Paste (a) Bis-GMA 10.4 10.4 10.4 10.4 10.4 10.4 3G 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 (d) FASG Füllstoff 33.1 33.2 33.2 33.2 33.2 33.2 R-711 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (e)-(1) BPBA·Ca 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 DEPT 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 (f) BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Zweite Paste (a) UDMA 8.8 8.8 8.8 8.8 8.8 8.8 3G 3.7 3.7 3.7 3.7 3.7 3.7 2-HEMA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 (b) 6-MHPA 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (c) 4-AET 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.1 31.0 30.9 30.6 30.4 30.1 R-711 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 (e)-(2) BPO ... 0.1 0.2 0.5 0.7 1.0 CQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 28-33 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Harzzement und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt.
- [Härtungsdauer]
- Die Härtungsdauer der Harzzemente 28-33 wurde gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt. Tabelle 13 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element Harzzement 28 29 30 31 32 33 Scherbindungs- festigkeit Zahnschmelz 11.2 22.8 26.3 24.1 26.7 30.1 (3.5) (3.5) (4.2) (3.9) (5.1) (4.5) (MPa) Dentin 3.0 4.7 16.4 17.6 19.6 9.6 Mittelwert (SD) (1.3) (1.2) (2.8) (3.2) (2.1) (2.8) Zirkonoxid 22.0 18.4 17.4 24.4 18.9 18.4 (2.7) (2.7) (2.6) (1.4) (2.6) (1.8) Zugbindungs- festigkeit Porzellan 10.7 14.5 13.8 18.0 21.3 24.8 (3.4) (2.8) (1.2) (3.3) (2.2) (2.7) (MPa) Gemischharz 5.2 16.6 15.9 15.1 14.2 14.6 Mittelwert (0.4) (2.7) (1.5) (2.1) (2.3) (1.6) (SD) Goldlegierung 12.5 14.8 18.2 20.1 22.1 20.3 (1.1) (3.4) (1.1) (2.5) (4.0) (1.6) Härtungsdauer (Sekunden) nicht weniger als 1200 498 383 286 252 182 - Aus der Bewertung von Eigenschaften des Harzzements 28 wurde festgestellt, dass ein Fehlen der Komponente (e)-(2), ein organisches Peroxid, eine verminderte Klebefestigkeit und eine bedeutend verlängerte Härtungsdauer des Harzzements zur Folge hat.
- Dadurch wurde bestätigt, dass ein optimaler Anteil der Komponente (e)-(2), ein organisches Peroxid, im Bereich 0,1-1,0 Gewichtsanteile liegt.
- Beispiel 7: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (7)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 34-38, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 14 hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass eine Gesamtmenge von Komponenten in jeder der ersten und zweiten Paste, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt, und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 14 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 34 35 36 37 38 Erste Paste Bis-GMA 10.5 10.5 10.5 10.5 10.5 3G 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 (d) FASG Füllstoff 33.2 33.2 33.2 33.2 33.2 R-711 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (e)-(1) BPBA·Ca 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 DEPT 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 (f) BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Zweite Paste (a) UDMA 9.5 9.5 9.5 9.5 9.5 3G 5.2 4.9 4.4 3.4 2.4 2-HEMA 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (b) 6-MHPA 0.2 0.5 1.0 2.0 3.0 (c) 4-AET 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 31.0 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 (e)-(2) BPO 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 34-38 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Harzzement und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt. Tabelle 15 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element Harzzement 34 35 36 37 38 Scherbindungs- festigkeit Zahnschmelz 19.4 18.5 19.8 24.5 16.2 (3.1) (3.5) (3.1) (1.9) (2.5) (MPa) Dentin 11.5 16.1 23.0 19.9 15.0 Mittelwert (2.0) (1.6) (3.2) (2.6) (2.5) (SD) Zugbindungs- festigkeit Zirkonoxid 18.5 23.9 20.3 25.6 21.5 (1.4) (3.2) (2.4) (2.8) (1.8) Porzellan 15.1 16.9 17.6 19.2 17.8 (3.0) (1.7) (1.2) (1.9) (2.2) (MPa) Gemischharz 14.8 15.3 12.9 16.0 15.2 Mittelwert (SD) (1.6) (0.8) (1.8) (1.3) (1.9) Goldlegierung 16.5 16.1 15.7 15.2 17.1 (3.3) (1.5) (0.8) (1.5) (2.8) - Durch Vergleichen der Harzzemente 34-38 wurde festgestellt, dass eine ausreichende Klebefestigkeit bei einem Anteil von 0,2-3,0 Gewichtsanteilen der Komponente (b), ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, erreicht werden kann.
- Dadurch wurde bestätigt, dass ein geeigneter Anteil der Komponente (b), ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, im Bereich 0,2-3,0 Gewichtsanteile liegt.
- Beispiel 8: Einfluss der Zusammensetzung von Harzzementen auf ihre Eigenschaften (8)
- Herstellung von Harzzementen
- Zwei-Pasten-Typ-Harzzemente 39-43, die aus einer ersten und einer zweiten Paste bestehen, wurden auf Basis einer Zusammensetzung von Tabelle 16 hergestellt. Bei diesem Beispiel wurde bewirkt, dass in jeder der ersten und zweiten Paste eine Gesamtmenge von Komponenten, die von der Komponente (f), ein Haltbarkeitsstabilisator, verschieden sind, 50 Gewichtsanteile auf Basis einer Gesamtmenge der Harzzementzusammensetzung beträgt, und eine geeignete Menge der Komponente (f) wurde jeder der Pasten hinzugefügt. Tabelle 16 Zusammensetzung von Harzzementen (Gewichtsanteile)
Paste Komponente 39 40 41 42 43 Erste Paste (a) Bis-GMA 10.5 10.5 10.5 10.5 10.5 3G 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 (d) FASG Füllstoff 33.2 33.2 33.2 33.2 33.2 R-711 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 (e) - (1) BPBA·Ca 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 DEPT 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 (f) BHT 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Zweite Paste (a) UDMA 9.9 9.9 9.9 9.9 9.9 3G 5.8 5.2 4.2 2.2 0.2 2-HEMA 0.2 0.5 1.0 2.0 3.0 (b) 6-MHPA 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 (c) 4-AET 0.2 0.5 1.0 2.0 3.0 (d) FASG Füllstoff 31.0 31.0 31.0 31.0 31.0 R-711 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 (e) - (2) BPO 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 CQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 (f) BHT 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 - Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
- [Klebefestigkeit]
- Bei den Harzzementen 39-43 wurden eine Scherbindungsfestigkeit für die Zahnprobe (Zahnschmelz und Dentin) und eine Zugbindungsfestigkeit für jede Probe aus Zirkonoxid, Porzellan, einem Harzzement und einer Goldlegierung gemessen. Die Messergebnisse sind in Tabelle 17 gezeigt. Tabelle 17 Bewertung von Eigenschaften von Harzzementen
Element Harzzement 39 40 41 42 43 Scherbindungs- festigkeit Zahnschmelz 15.2 21.8 21.4 28.9 33.2 (2.2) (2.2) (2.2) (2.6) (1.4) (MPa) Dentin 14.1 17.2 17.7 17.5 21.0 Mittelwert (3.0) (2.9) (2.5) (3.3) (1.8) (SD) Zugbindungs- festigkeit Zirkonoxid 21.9 24.2 21.4 25.4 28.2 (3.5) (3.1) (2.2) (2.1) (2.0) Porzellan 21.4 21.3 21.6 20.5 26.0 (3.3) (3.1) (2.6) (2.6) (2.1) (MPa) Gemischharz 16.6 16.0 17.8 16.7 14.8 Mittelwert (1.2) (1.4) (1.9) (2.5) (2.3) (SD) Goldlegierung 18.2 16.7 20.1 19.9 18.0 (1.4) (1.2) (2.3) (2.2) (0.8) - Durch Vergleichen der Harzzemente 39-43 wurde festgestellt, dass eine ausreichende Klebefestigkeit bei einem Anteil von 0,2-3,0 Gewichtsanteilen der Komponente (c), ein polymerisierbares Monomer mit einer zweibasigen Carboxylsäuregruppe, erreicht werden kann.
- Dadurch wurde bestätigt, dass ein geeigneter Anteil der Komponente (c), ein polymerisierbares Monomer mit einer zweibasigen Carboxylsäuregruppe, im Bereich 0,2-3,0 Gewichtsanteile liegt.
- Industrielle Anwendbarkeit
- Gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Zahnmaterial geschaffen werden, das ohne eine Behandlung mit einem Haftvermittler, der verschiedenen Fügeteilen entspricht, eine ausgezeichnete Klebefestigkeit besitzt.
Claims (2)
- Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement, der aus einer ersten Paste und einer zweiten Paste besteht, die eine effektive Scherbindungsfestigkeit oder Zugbindungsfestigkeit sowohl für Zähne als auch für Zahnporzellan, Zirkonoxid, Gemischharze und Goldlegierungen aufweist, wobei die erste Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst: (a) 8,0-22,5 Gew.-% eines radikal-polymerisierbaren Monomers, (d) 27,45-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und (e)-(1) 0,025-2,0 Gew.-% eines Alkalimetallsalzes oder eines Erdalkalimetallsalzes der Barbitursäure und/oder 0,025-0,5 Gew.-% eines aromatischen sekundären oder tertiären Amins, und wobei die zweite Paste, basierend auf der Gesamtmenge des Gemischharzzahnzements, umfasst: (a) 5,0-22,5 Gew.-% eines Radikalpolymerisations-Monomers, (b) 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine Phosphonsäuregruppe und/oder eine Phosphorsäureestergruppe aufweist, (c) 0,05-3,0 Gew.-% eines polymerisierbaren Monomers, das eine zweibasige Säurecarboxylgruppe aufweist, (d) 27,3-40,0 Gew.-% eines Füllstoffes, und (e)-(2) 0,1-1,0 Gew.-% eines chemischen Polymerisationsinitiators und/oder eines Photopolymerisationsinitiators; wobei beide Pasten wasserfrei sind, und wobei die Komponente (b), ein polymerisierbares Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe und/oder einer Phosphorsäureestergruppe, ein Monomer mit einer Phosphonsäuregruppe ist, das durch die folgende allgemeine Formel [I] repräsentiert wird:
- Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement nach
Anspruch 1 , der ferner eine Komponente (f), einen Haltbarkeitsstabilisator, umfasst.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008177989A JP5276916B2 (ja) | 2008-07-08 | 2008-07-08 | 歯科用ツーペースト型自己接着性レジンセメント |
| JP2008-177989 | 2008-07-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE102009005480A1 DE102009005480A1 (de) | 2010-01-14 |
| DE102009005480B4 true DE102009005480B4 (de) | 2019-03-21 |
Family
ID=41412945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE102009005480.4A Active DE102009005480B4 (de) | 2008-07-08 | 2009-01-21 | Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8183306B2 (de) |
| JP (1) | JP5276916B2 (de) |
| DE (1) | DE102009005480B4 (de) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5004952B2 (ja) * | 2006-05-24 | 2012-08-22 | 株式会社松風 | 歯科用接着性プライマー組成物 |
| DE102007050762B3 (de) * | 2007-10-22 | 2009-05-07 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Polymethylmethacrylat-Knochenzement und seine Verwendung |
| CA2808332C (en) | 2010-05-03 | 2019-04-09 | Hui Lu | Self-etching and self-adhesive, light-curable resin based dental composition |
| WO2011152571A1 (ko) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | (주) 베리콤 | 항균력을 갖는 치과용 시멘트 조성물 |
| US9522099B2 (en) | 2010-11-04 | 2016-12-20 | Kerr Corporation | Dental compositions having special functionality and a tri-barrel packaging and delivery system therefor |
| US9399004B2 (en) | 2010-11-04 | 2016-07-26 | Kerr Corporation | Dental composition having a redox indicator and method of using same |
| US8859098B2 (en) * | 2012-05-18 | 2014-10-14 | Lord Corporation | Acrylic adhesion promoters |
| EP2816049B8 (de) * | 2013-06-20 | 2018-07-11 | Ivoclar Vivadent AG | ß-Ketophosphonsäuren und Dentalmateriallen auf deren Basis |
| EP3052556B1 (de) * | 2013-10-03 | 2021-01-20 | 3M Innovative Properties Company | Ligandfunktionalisierte substrate mit erweiterter bindungsfähigkeit |
| WO2016017582A1 (ja) * | 2014-07-29 | 2016-02-04 | 株式会社松風 | 安定したペースト性状をした歯科用複合材料 |
| JP5716118B1 (ja) | 2014-07-29 | 2015-05-13 | 株式会社松風 | ペースト性状の劣化を軽減した複合材料 |
| JP5716119B1 (ja) | 2014-07-29 | 2015-05-13 | 株式会社松風 | 安定したペースト性状をした歯科用複合材料 |
| JP2017527674A (ja) * | 2014-09-16 | 2017-09-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フリーラジカル重合法及びそれによる物品 |
| JP6274582B2 (ja) * | 2015-03-16 | 2018-02-07 | 株式会社松風 | 安定したペースト性状をした歯科用材料 |
| JP6274581B2 (ja) * | 2015-03-16 | 2018-02-07 | 株式会社松風 | ペースト性状の劣化を軽減した歯科用材料 |
| CN107427414B (zh) * | 2015-03-31 | 2021-07-02 | 三井化学株式会社 | 牙科材料用聚合性单体、组合物、粘接性牙科材料及试剂盒 |
| DE102015217418A1 (de) | 2015-09-11 | 2017-03-16 | Mühlbauer Technology Gmbh | Radikalisch polymerisierbares Dentalmaterial |
| US10105289B2 (en) | 2016-05-26 | 2018-10-23 | Essential Dental Systems, Inc. | Biomimetic mineral based endodontic cement composition and uses thereof |
| EP3308765B1 (de) | 2016-10-17 | 2022-07-13 | Mühlbauer Technology GmbH | Radikalisch polymerisierbare verbindung |
| JP7022749B2 (ja) | 2017-06-28 | 2022-02-18 | クラレノリタケデンタル株式会社 | ２ペースト型歯科用硬化性組成物 |
| JP6393393B1 (ja) * | 2017-12-01 | 2018-09-19 | 株式会社松風 | 高塩基性フィラーを用いた貯蔵安定性に優れる組成物 |
| JP7245319B2 (ja) * | 2019-03-27 | 2023-03-23 | 株式会社ジーシー | 歯科用修復材セット及び歯科用硬化体 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2865794B2 (ja) | 1990-04-12 | 1999-03-08 | 株式会社松風 | 接着剤組成物 |
| WO2002092021A1 (de) | 2001-05-16 | 2002-11-21 | 3M Espe Ag | Selbstadhäsive dentalmaterialien |
| US20040077746A1 (en) | 2001-12-28 | 2004-04-22 | Hiroshi Takeshita | Adhesives for dental use |
| JP2006301845A (ja) | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Media Flag:Kk | 情報収集支援システム |
| US20070203257A1 (en) | 2003-07-17 | 2007-08-30 | Kerr Corporation | Methods of using two-part self-adhering dental compositions |
| WO2007140440A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions containing salts of barbituric acid derivatives |
| DE112006001049T5 (de) | 2006-02-03 | 2008-12-11 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dentaler Komposit-Harzzement, Dentalprimer und Dental-Klebstoff-Satz enthaltend diese |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3799374B2 (ja) * | 1997-09-01 | 2006-07-19 | 株式会社トクヤマ | 接着性組成物 |
| JP2000053518A (ja) | 1998-08-11 | 2000-02-22 | Gc Corp | 歯科用セメント組成物 |
| JP5224255B2 (ja) * | 2001-09-21 | 2013-07-03 | 株式会社トクヤマ | ラジカル重合触媒 |
| US6797767B2 (en) | 2003-01-03 | 2004-09-28 | Pulpdent Corporation | Polymerizable composite material |
| US7166651B2 (en) * | 2003-05-19 | 2007-01-23 | Kerr Corporation | Two-part self-adhering dental compositions |
| JP4261288B2 (ja) | 2003-08-22 | 2009-04-30 | デンツプライ三金株式会社 | 歯科用接着剤組成物 |
| JP2008177989A (ja) | 2007-01-22 | 2008-07-31 | D & M Holdings Inc | 記録装置及び記録方法 |
-
2008
- 2008-07-08 JP JP2008177989A patent/JP5276916B2/ja active Active
- 2008-12-22 US US12/318,099 patent/US8183306B2/en active Active
-
2009
- 2009-01-21 DE DE102009005480.4A patent/DE102009005480B4/de active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2865794B2 (ja) | 1990-04-12 | 1999-03-08 | 株式会社松風 | 接着剤組成物 |
| WO2002092021A1 (de) | 2001-05-16 | 2002-11-21 | 3M Espe Ag | Selbstadhäsive dentalmaterialien |
| US20040077746A1 (en) | 2001-12-28 | 2004-04-22 | Hiroshi Takeshita | Adhesives for dental use |
| US20070203257A1 (en) | 2003-07-17 | 2007-08-30 | Kerr Corporation | Methods of using two-part self-adhering dental compositions |
| JP2006301845A (ja) | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Media Flag:Kk | 情報収集支援システム |
| DE112006001049T5 (de) | 2006-02-03 | 2008-12-11 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dentaler Komposit-Harzzement, Dentalprimer und Dental-Klebstoff-Satz enthaltend diese |
| WO2007140440A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions containing salts of barbituric acid derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010018524A (ja) | 2010-01-28 |
| JP5276916B2 (ja) | 2013-08-28 |
| US20100010115A1 (en) | 2010-01-14 |
| US8183306B2 (en) | 2012-05-22 |
| DE102009005480A1 (de) | 2010-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102009005480B4 (de) | Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Gemischharzzahnzement | |
| DE112006001049B4 (de) | Dental-Klebstoff-Satz | |
| DE60014511T2 (de) | Zahnärztliche Haftmittelzusammensetzung | |
| DE69210640T2 (de) | Zahnmedizinische/medizinische Zusammensetzung für Restaurations-/Prothesenzwecke und ihre Verwendung | |
| US9408781B2 (en) | Dental resin modified glass-ionomer composition | |
| US6730715B2 (en) | Dental restorative composition, dental restoration, and a method of use thereof | |
| US20070197683A1 (en) | Self etch all purpose dental compositions, method of manufacture, and method of use thereof | |
| EP2716276B1 (de) | Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays | |
| EP4205723A1 (de) | Sulfathaltiger oder phosphataltiger, selbsthaftender dentaler kompositzement mit guter transparenz | |
| EP1387657A1 (de) | Selbstadhäsive dentalmaterialien | |
| EP4205722A1 (de) | Selbsthaftender dentaler kompositzement mit guter transparenz | |
| EP4205724A1 (de) | Selbsthaftende dentale kompositzemente mit guter transparenz auf basis säurebehandelter füllstoffe | |
| EP3119377B1 (de) | Photopolymerisierbare und dualhärtende dentalwerkstoffe auf der basis von thioharnstoffderivaten | |
| EP2233123B1 (de) | Selbsthaftender mehrkomponentiger Dentalwerkstoff | |
| US9289359B2 (en) | Self-adhesive multicomponent dental material | |
| US8664294B2 (en) | Self etch all purpose dental cement composition and method of use thereof | |
| EP2921156B1 (de) | Monomermischung zur Herstellung von Dentalwerkstoffen | |
| DE19937093A1 (de) | Adhäsivsysteme III | |
| JP2021054786A (ja) | 低感水性レジンセメント | |
| EP3346969B1 (de) | Radikalisch polymerisierbares dentalmaterial | |
| EP4312945A1 (de) | Selbstadhäsives dentalmaterial | |
| EP4488243A1 (de) | Säurestabile glasfüllstoffe und diese enthaltende selbsthaftende dentale kompositzemente mit guter transparenz | |
| DE102021108476A1 (de) | Selbstadhäsives Dentalmaterial |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R012 | Request for examination validly filed | ||
| R016 | Response to examination communication | ||
| R016 | Response to examination communication | ||
| R016 | Response to examination communication | ||
| R018 | Grant decision by examination section/examining division | ||
| R079 | Amendment of ipc main class |
Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0006087000 Ipc: A61K0006083000 |
|
| R079 | Amendment of ipc main class |
Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0006083000 Ipc: A61K0006887000 |
|
| R020 | Patent grant now final |