DE102008059110A1 - Dyes for polymer dyeing, process for their preparation and their use - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I) $F1 worin X, Y, S und T wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung.The present invention relates to a compound of formula (I) wherein each of X, Y, S and T are as defined in claim 1, to processes for their preparation and their use.
Description
Polymere können auf verschiedene Weise mit Farbstoffen eingefärbt werden. Hierzu gehört das Massefärben von Polymeren, wobei beispielsweise ein Pigment oder ein Farbstoff mit dem Polymer gemischt wird und der Farbstoff durch Schmelzen des Polymers in die Polymermatrix gelangt. In anderen Verfahren wird das Polymer durch Eindiffundieren der Farbstoffe aus einer Lösung oder Dispersion gefärbt, so etwa beim Färben von Polymerfasern aus beispielsweise Polyester, Polyacrylnitril, Polyurethan, Cellulose oder Polyamid unter Verwendung von Dispersionsfarbstoffen, basischen Farbstoffen, Säurefarbstoffen, Metallkomplexfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen. Bei der Verwendung von Reaktivfarbstoffen wird eine kovalente Bindung zwischen Farbstoff und Substrat aufgebaut, wodurch besonders hohe Echtheiten der Färbungen erreicht werden. Eine weitere Möglichkeit Polymere zu färben besteht darin, den Farbstoff vor oder während der Erzeugung eines Polymers den Monomeren oder Oligomeren zuzusetzen. Können die Farbstoffe dabei kovalente Bindungen mit dem Polymergerüst ausbilden, kann man ebenfalls Färbungen von hoher Echtheit erhalten. Dazu müssen die verwendeten Farbstoffe bzw. deren Chromophore unter den Bedingungen der Polymerisation hinreichend stabil sein.polymers can be dyed in different ways with dyes become. This includes the mass coloration of polymers, for example, a pigment or a dye with the polymer is mixed and the dye by melting the polymer in the polymer matrix passes. In other methods, the polymer becomes by diffusing the dyes from a solution or Dispersion dyed, such as in the dyeing of polymer fibers from for example polyester, polyacrylonitrile, polyurethane, cellulose or polyamide using disperse dyes, basic Dyes, acid dyes, metal complex dyes or Reactive dyes. When using reactive dyes is built a covalent bond between dye and substrate, which achieves particularly high fastnesses of the dyeings become. Another way to dye polymers is the dye before or during production of a polymer to the monomers or oligomers. Can the dyes thereby covalent bonds with the polymer backbone Forming, one can also dyeings of high authenticity receive. For this purpose, the dyes used or their Chromophores sufficiently stable under the conditions of polymerization be.
Handelsübliche Pigmente ergeben bei der Massefärbung von Polymeren gefärbte Polymere überwiegend hoher Echtheiten allerdings sind die Färbungen trübe, das heißt mangelhafter Transparenz. Handelsübliche Polymerfarbstoffe, bei denen es sich zumeist um sogenannte Dispersionsfarbstoffe oder Solventfarbstoffe handelt, ergeben bei der Färbung von Polymeren gefärbte Polymere, in denen der Farbstoff oft nur geringe Ausblutechtheiten aufweist. Zudem haben viele der bekannten Farbstoffe in Polyolefinen schlechte Lichtechtheiten oder geringe thermische Stabilitäten.commercial Pigments result in the mass coloration of polymers dyed However, polymers of predominantly high fastnesses are the Dyeing cloudy, that is deficient Transparency. Commercial polymer dyes in which they are mostly so-called disperse dyes or solvent dyes is colored in the dyeing of polymers Polymers in which the dye often only low bleeding fastness having. In addition, many of the known dyes in polyolefins poor light fastness or low thermal stabilities.
Farbstoffe, die sowohl gute Ausblutechtheiten, gute Lichtechtheiten, gute thermische Stabilitäten, sowie hohe Sättigung und Transparenz in Polyolefinen aufweisen, ohne die Eigenschaften der verwendeten Polyolefine nachteilig zu beeinflussen, sind wenig bekannt.dyes, the both good bleeding fastness, good light fastness, good thermal Stabilities, as well as high saturation and transparency in polyolefins, without the properties of the used Adversely affecting polyolefins is little known.
In
Es besteht daher ein Bedarf an Farbstoffen, die die genannten Eigenschaften aufweisen und somit für die Anfärbung von Polyolefinen geeignet sind.It There is therefore a need for dyes that have the properties mentioned and thus for the staining of polyolefins are suitable.
Es wurde nun gefunden, dass Dianthrachinonyl-Farbstoffe, die durch zwei Triazinringe substituiert sind, wertvolle Farbstoffe für die Anfärbung von Polyolefinen und anderen Substraten darstellen. Sie weisen eine hohe Stabilität unter den Anwendungsbedingungen auf, sind gut löslich im Polymer bzw. mischbar mit geeigneten organischen Lösungsmitteln und ergeben hochtransparente Färbungen mit sehr guten Echtheiten.It has now been found that dianthraquinonyl dyes by two triazine rings are substituted, valuable dyes for represent the staining of polyolefins and other substrates. They have a high stability under the conditions of use are readily soluble in the polymer or miscible with suitable organic solvents and give highly transparent Dyeing with very good fastness properties.
Die
vorliegende Erfindung betrifft somit Farbstoffe der Formel (I)
X, Y, S und T
unabhängig voneinander für eine Gruppe der Formel
(1) oder (2)
R1 bis R3 innerhalb
eines Moleküles der Formel (I) jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen haben und unabhängig voneinander eine Gruppe
Ar; Heteroaryl; Cyclo-(C3-C8)-alkyl;
Heterocycloalkyl; (C1-C35)-Alkyl; (C2-C35)-Alkyl, das
durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen ist; (C1-C35)-Alkyl, das durch einen oder mehrere der
Substituenten G1 bis G4 substituiert
ist; (C2-C35)-Alkyl,
das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen und durch einen
oder mehrere der Substituenten G1 bis G4 substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel
(3)
R4 Wasserstoff,
(C1-C35)-Alkyl,
ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes (C1-C35)-Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C35)-Alkyl, (C1-C35)-Alkyl-Aryl, Aryloxy, (C1-C35)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C35)-alkyl oder Polyhydroxy-(C1-C35)-alkyl bedeutet; und innerhalb eines Moleküles
der Formel (I) gleiche oder verschiedene Bedeutungen hat;
v
für eine Zahl von 1 bis 35 steht;
t für eine
rationale Zahl von 0,1 bis 200 steht und innerhalb eines Moleküles
der Formel (I) gleiche oder verschiedene Bedeutungen hat; und
R5 und R6 unabhängig
voneinander Wasserstoff, (C1-C35)-Alkyl,
ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochenes (C1-C35)-Alkyl, Aryl, Aryloxy, (C1-C35)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C35)-alkyl oder Polyhydroxy-(C1-C35)alkyl bedeuten;
wobei R5 und
R6 innerhalb eines Moleküles der
Formel (I) jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben;
und wobei im Falle, dass R5 und R6 innerhalb eines Moleküles der
Formel (I) verschiedene Bedeutungen haben, diese verschiedenen Bedeutungen
statistisch verteilt sind oder Bereiche jeweils gleicher Bedeutungen aufeinander
folgen;
U Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Mono-(C1-C35)-Alkylamino, N,N-Di-(C1-C35)-Alkylamino, (C1-C35)-Alkyl, Aryl, Aryloxy, (C1-C35)-Alkoxy, Monohydroxy-(C1-C35)-alkyl, Polyhydroxy-(C1-C35)-alkyl oder (C1-C35)-Alkyl-Aryloxy bedeutet;
G1 für Trifluoromethyl; Cyclo-(C3-C8)-alkyl; Aryl;
Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C35)-Alkoxy; (C1-C35)-Alkoxycarbonyl; Aryloxy; (C2-C35)-Acyl; Arylcarbonyl, (C2-C35)-Acyloxy; Arylcarbonyloxy; (C2-C35)-Acylamino; (C1-C35)-Alkylsulfonylamino; Arylsulfonylamino;
Arylcarbonylamino; Carbamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-carbamoyl; N-Mono-(C1-C35)-alkyl-carbamoyl; N,N-Dicyclo-(C3-C8)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Di-(C1-C35)-alkyl-carbamoyl;
N-Monoaryl-carbamoyl; N,N-Diaryl-carbamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
(C1-C35)-Alkoxycarbonyl;
Aryloxycarbonyl; Amino; Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-amino; Mono-(C1-C35)-alkyl-amino; Di(cyclo)-(C3-C8)-alkyl-amino; Monoaryl-amino; Diarylamino;
Monocyclo-(C3-C8)-alkylmonoarylamino;
Mono-(C1-C35)-alkylmonoaryl-amino;
Aminothiocarbonylamino; Aminocarbonylamino; Sulfamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-sulfamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-sulfamoyl; N,N-Dicyclo-(C3-C8)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Di-(C1-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N-Monoaryl-sulfamoyl; N,N-Diaryl-sulfamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
Aminosulfonylamino; (C1-C35)-Alkylthio;
Arylthio; (C1-C35)-Alkylsulfonyl
oder Arylsulfonyl steht;
G2 für
(C2-C35)-Alkoxy;
(C2-C35)-Alkoxycarbonyl;
(C2-C35)-Acyl; (C2-C35)-Acyloxy; (C2-C35)-Acylamino; (C2-C35)-Alkylsulfonylamino;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Di-(C2-C35)-alkyl-carbamoyl;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
(C2-C35)-Alkoxycarbonyl;
Mono-(C2-C35)-alkyl-amino;
Mono-(C2-C35)-alkylmonoaryl-amino;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Di-(C2-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
(C2-C35)-Alkylthio
oder (C2-C35)-Alkylsulfonyl
steht, worin der Alkylrest durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen
ist;
G3 für Cyclo-(C3-C8)-alkyl; (C1-C35)-Alkoxy; (C1-C35)-Alkoxycarbonyl;
(C2-C35)-Acyl; (C2-C35)-Acyloxy; (C2-C35)-Acylamino;
(C1-C35)-Alkylsulfonylamino;
N-Monocyclo-(C3- C8)-alkyl-carbamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Dicyclo-(C3-C8)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Di-(C1-C35)-alkyl-carbamoyl;
N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
(C1-C35)-Alkoxycarbonyl; Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-amino;
Mono-(C1-C35)-alkyl-amino;
Di(cyclo)-(C3-C8)-alkyl-amino;
Monocyclo-(C3-C8)-alkylmonoarylamino;
Mono-(C1-C35)-alkylmonoaryl-amino;
N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-sulfamoyl; N-Mono-(C1-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Dicyclo-(C3-C8)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Di-(C1-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
(C1-C35)-Alkylthio oder
(C1-C35)-Alkylsulfonyl
steht, worin der Alkylrest durch einen Substituenten G1 substituiert
ist;
G4 für G2 steht,
worin der Alkylrest durch einen Substituenten G1 substituiert
ist;
Ar für eine Gruppe der Formel (5) oder (6)
R7 bis R13 unabhängig
voneinander eine der Bedeutungen G11 oder
G12 haben oder für eine Gruppe
der Formel (7) oder (8)
G11 für Wasserstoff, (C1-C35)-Alkyl; Trifluoromethyl; Cyclo-(C3-C8)-alkyl; Aryl;
Heteroaryl; Heterocycloalkyl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C35)-Alkoxy; Aryloxy;
(C2-C35)-Acyl; Cyclo-(C3-C8)-alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, (C2-C35)-Acyloxy;
Arylcarbonyloxy; (C2-C35)-Acylamino;
(C1-C35)-Alkylsulfonylamino;
Arylsulfonylamino; Arylcarbonylamino; Carbamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-carbamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-carbamoyl; N,N-Dicyclo-(C3-C8)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Di-(C1-C35)-alkyl-carbamoyl;
N-monoaryl-carbamoyl; N,N-Diaryl-carbamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
(C1-C35)-Alkoxycarbonyl;
Aryloxycarbonyl; Amino; Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-amino; Mono-(C1-C35)-alkyl-amino; Di(cyclo)-(C3-C8)-alkyl-amino; Di-(C1-C35)-alkyl-amino; Monoaryl-amino; Diaryl-amino;
Monocyclo-(C3-C8)-alkylmonoarylamino;
Mono-(C1-C35)-alkylmonoaryl-amino;
Aminothiocarbonylamino; Aminocarbonylamino; Sulfamoyl; N-monocyclo-(C3-C8)-alkyl-sulfamoyl;
N-Mono-(C1-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Dicyclo-(C3-C8)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Di-(C1-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N-Monoaryl-sulfamoyl; N,N-Diaryl-sulfamoyl; N-Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
N-mono-(C1-C35)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
Aminosulfonylamino; (C1-C35)-Alkylthio;
Arylthio; (C1-C35)-Alkylsulfonyl
oder Arylsulfonyl steht;
G12 für
(C2-C35)-Alkyl;
(C2-C35)-Alkoxy;
(C2-C35)-Acyl; (C2-C35)-Acyloxy; (C2-C35)-Acylamino;
(C2-C35)-Alkylsulfonylamino;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Di-(C2-C35)-alkyl-carbamoyl;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-N-monoarylcarbamoyl;
(C2-C35)-Alkoxycarbonyl;
Mono-(C2-C35)-alkyl-amino;
Di-(C2-C35)-alkyl-amino;
Mono-(C2-C35)-alkylmonoaryl-amino;
N-Mono-(C2-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N,N-Di-(C2-C35)-alkyl-sulfamoyl;
N-mono-(C2-C35)-alkyl-N-monoarylsulfamoyl;
(C2-C35)-Alkylthio
oder (C2-C35)-Alkylsulfonyl
steht, worin der Alkylrest durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen
ist;
R14 bis R16 unabhängig
voneinander für Cyclo-(C5-C6)-alkyl; Heterocycloalkyl; Heteroaryl; Aryl,
(C1-C35)-Alkyl; (C2-C35)-Alkyl, das
durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen ist; (C1-C35)-Alkyl, das durch einen oder mehrere der
Substituenten G13 substituiert ist; oder
(C2-C35)-Alkyl,
das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen ist und durch
einen oder mehrere der Substituenten G13 substituiert
ist, steht und R14 und R15 auch
für Wasserstoff stehen können; G13 für
Trifluoromethyl; Cyclo-(C3-C8)-alkyl;
Aryl; Heteroaryl; Heterocycloalkyl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy;
(C1-C35)-Alkoxy;
Aryloxy; (C2-C35)-Acyl;
Arylcarbonyl, (C2-C35)-Acyloxy; Arylcarbonyloxy;
(C2-C35)-Acylamino;
Amino; Monocyclo-(C3-C8)-alkyl-amino;
Mono-(C1-C35)-alkyl-amino; Di(cyclo)-(C3-C8)-alkyl-amino;
Di-(C1-C35)-alkyl-amino;
Monoarylamino; Diarylamino; Monocyclo-(C3-C8)-alkylmonoarylamino; Mono-(C1-C35)-alkylmonoarylamino; (C1-C35)-Alkylthio; Arylthio; (C1-C35)-Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht;
und
Aryl für eine Gruppe der Formel (9) oder (10)
R17 bis R23 unabhängig
voneinander für Wasserstoff; (C1-C12)-Alkyl; Cyclo-(C3-C8)-alkyl; Trifluoromethyl; Halogen; Cyano;
Nitro; Hydroxy; (C1-C6)-Alkoxy;
(C2-C6)-Acyl; (C2-C6)-Acylamino;
(C1-C6)-Alkylsulfonylamino;
Carbamoyl; N-Mono-(C1-C6)-alkyl-carbamoyl;
N,N-Di-(C1-C6)-alkyl-carbamoyl;
Amino; N-Mono-(C1-C6)-alkyl-amino;
Di-N,N-(C1-C6)-alkyl-amino;
Aminocarbonylamino; Sulfamoyl; N-Mono-(C1-C6)-alkyl-sulfamoyl; Di-N,N-(C1-C6)-alkyl-sulfamoyl; Aminosulfonylamino; (C1-C6)-Alkylthio oder
(C1-C6)-Alkylsulfonyl
bedeuten.The present invention thus relates to dyes of the formula (I)
X, Y, S and T independently of one another represent a group of the formula (1) or (2)
R 1 to R 3 within a molecule of the formula (I) each have the same or different meanings and independently of one another a group Ar; heteroaryl; Cyclo (C 3 -C 8 ) alkyl; heterocycloalkyl; (C 1 -C 35 ) alkyl; (C 2 -C 35 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms; (C 1 -C 35 ) -alkyl which is substituted by one or more of the substituents G 1 to G 4 ; (C 2 -C 35 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms and substituted by one or more of the substituents G 1 to G 4 ; or a group of the formula (3)
R 4 is hydrogen, (C 1 -C 35 ) -alkyl, mono- or polysubstituted by oxygen (C 1 -C 35 ) -alkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 35 ) -alkyl, (C 1 -C 35 ) -alkyl-aryl, aryloxy, (C 1 -C 35 ) -alkoxy, monohydroxy- (C 1 -C 35 ) -alkyl or polyhydroxy- (C 1 -C 35 ) -alkyl; and within a molecule of formula (I) has the same or different meanings;
v is a number from 1 to 35;
t is a rational number from 0.1 to 200 and within a molecule of the formula (I) has the same or different meanings; and
R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 35 ) -alkyl, mono- or polysubstituted by oxygen (C 1 -C 35 ) -alkyl, aryl, aryloxy, (C 1 -C 35 ) -alkoxy, Monohydroxy- (C 1 -C 35 ) alkyl or polyhydroxy- (C 1 -C 35 ) alkyl;
wherein R 5 and R 6 within a molecule of formula (I) each have the same or different meanings; and wherein in the case that R 5 and R 6 have different meanings within a molecule of the formula (I), these different meanings are statistically distributed or regions of the same meaning follow one another;
U is hydrogen, hydroxy, amino, mono (C 1 -C 35 ) -alkylamino, N, N-di- (C 1 -C 35 ) -alkylamino, (C 1 -C 35 ) -alkyl, aryl, aryloxy, ( C 1 -C 35 ) alkoxy, monohydroxy (C 1 -C 35 ) alkyl, polyhydroxy (C 1 -C 35 ) alkyl or (C 1 -C 35 ) alkyl aryloxy;
G 1 for trifluoromethyl; Cyclo (C 3 -C 8 ) alkyl; aryl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 35 ) alkoxy; (C 1 -C 35 ) alkoxycarbonyl; aryloxy; (C 2 -C 35 ) acyl; Arylcarbonyl, (C 2 -C 35 ) acyloxy; arylcarbonyloxy; (C 2 -C 35 ) acylamino; (C 1 -C 35 ) alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; arylcarbonylamino; carbamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-carbamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N, N-dicyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-carbamoyl; N, N-di (C 1 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N-monoaryl-carbamoyl; N, N-diaryl-carbamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-N-monoarylcarbamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl-N-monoarylcarbamoyl; (C 1 -C 35 ) alkoxycarbonyl; aryloxycarbonyl; amino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-amino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylamino; Di (cyclo) - (C 3 -C 8 ) -alkylamino; Monoaryl amino; diarylamino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl monoarylamino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylmonoaryl-amino; aminothiocarbonylamino; aminocarbonylamino; sulfamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N, N-dicyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-sulfamoyl; N, N-di (C 1 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N-monoaryl-sulfamoyl; N, N-diaryl-sulfamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-N-monoarylsulfamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl-N-monoarylsulfamoyl; aminosulfonylamino; (C 1 -C 35 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 35 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl;
G 2 is (C 2 -C 35 ) -alkoxy; (C 2 -C 35 ) alkoxycarbonyl; (C 2 -C 35 ) acyl; (C 2 -C 35 ) acyloxy; (C 2 -C 35 ) acylamino; (C 2 -C 35 ) alkylsulfonylamino; N-mono (C 2 -C 35 ) alkylcarbamoyl; N, N-di (C 2 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N-mono (C 2 -C 35 ) alkyl-N-monoarylcarbamoyl; (C 2 -C 35 ) alkoxycarbonyl; Mono (C 2 -C 35 ) alkylamino; Mono (C 2 -C 35 ) alkyl monoaryl amino; N-mono (C 2 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N, N-di (C 2 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N-mono (C 2 -C 35 ) alkyl N-monoarylsulfamoyl; (C 2 -C 35 ) -alkylthio or (C 2 -C 35 ) -alkylsulfonyl wherein the alkyl radical is interrupted by one or more heteroatoms;
G 3 is cyclo (C 3 -C 8 ) alkyl; (C 1 -C 35 ) alkoxy; (C 1 -C 35 ) alkoxycarbonyl; (C 2 -C 35 ) acyl; (C 2 -C 35 ) acyloxy; (C 2 -C 35 ) acylamino; (C 1 -C 35 ) alkylsulfonylamino; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-carbamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N, N-dicyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-carbamoyl; N, N-di (C 1 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-N-monoarylcarbamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl-N-monoarylcarbamoyl; (C 1 -C 35 ) alkoxycarbonyl; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-amino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylamino; Di (cyclo) - (C 3 -C 8 ) -alkylamino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl monoarylamino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylmonoaryl-amino; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N, N-dicyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-sulfamoyl; N, N-di (C 1 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-N-monoarylsulfamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl-N-monoarylsulfamoyl; (C 1 -C 35 ) -alkylthio or (C 1 -C 35 ) -alkylsulfonyl in which the alkyl radical is substituted by a substituent G 1 ;
G 4 is G 2 , wherein the alkyl radical is substituted by a substituent G 1 ;
Ar is a group of the formula (5) or (6)
R 7 to R 13 independently of one another have one of the meanings G 11 or G 12 or for a group of the formula (7) or (8)
G 11 is hydrogen, (C 1 -C 35 ) -alkyl; trifluoromethyl; Cyclo (C 3 -C 8 ) alkyl; aryl; heteroaryl; heterocycloalkyl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 35 ) alkoxy; aryloxy; (C 2 -C 35 ) acyl; Cyclo (C 3 -C 8 ) alkylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 2 -C 35 ) acyloxy; arylcarbonyloxy; (C 2 -C 35 ) acylamino; (C 1 -C 35 ) alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; arylcarbonylamino; carbamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-carbamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N, N-dicyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-carbamoyl; N, N-di (C 1 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N-monoaryl-carbamoyl; N, N-diaryl-carbamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-N-monoarylcarbamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl-N-monoarylcarbamoyl; (C 1 -C 35 ) alkoxycarbonyl; aryloxycarbonyl; amino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-amino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylamino; Di (cyclo) - (C 3 -C 8 ) -alkylamino; Di (C 1 -C 35 ) alkylamino; Monoaryl amino; Diaryl-amino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl monoarylamino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylmonoaryl-amino; aminothiocarbonylamino; aminocarbonylamino; sulfamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N, N-dicyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-sulfamoyl; N, N-di (C 1 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N-monoaryl-sulfamoyl; N, N-diaryl-sulfamoyl; N-monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-N-monoarylsulfamoyl; N-mono (C 1 -C 35 ) alkyl-N-monoarylsulfamoyl; aminosulfonylamino; (C 1 -C 35 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 35 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl;
G 12 is (C 2 -C 35 ) -alkyl; (C 2 -C 35 ) alkoxy; (C 2 -C 35 ) acyl; (C 2 -C 35 ) acyloxy; (C 2 -C 35 ) acylamino; (C 2 -C 35 ) alkylsulfonylamino; N-mono (C 2 -C 35 ) alkylcarbamoyl; N, N-di (C 2 -C 35 ) alkyl carbamoyl; N-mono (C 2 -C 35 ) alkyl-N-monoarylcarbamoyl; (C 2 -C 35 ) alkoxycarbonyl; Mono (C 2 -C 35 ) alkylamino; Di (C 2 -C 35 ) alkylamino; Mono (C 2 -C 35 ) alkyl monoaryl amino; N-mono (C 2 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N, N-di (C 2 -C 35 ) alkylsulfamoyl; N-mono (C 2 -C 35 ) alkyl-N-monoarylsulfamoyl; (C 2 -C 35 ) -alkylthio or (C 2 -C 35 ) -alkylsulfonyl wherein the alkyl radical is interrupted by one or more heteroatoms;
R 14 to R 16 are independently cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; heterocycloalkyl; heteroaryl; Aryl, (C 1 -C 35 ) -alkyl; (C 2 -C 35 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms; (C 1 -C 35 ) -alkyl which is substituted by one or more of the substituents G 13 ; or (C 2 -C 35 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms and is substituted by one or more of the substituents G 13 , and R 14 and R 15 may also be hydrogen; G 13 is trifluoromethyl; Cyclo (C 3 -C 8 ) alkyl; aryl; heteroaryl; heterocycloalkyl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 35 ) alkoxy; aryloxy; (C 2 -C 35 ) acyl; Arylcarbonyl, (C 2 -C 35 ) acyloxy; arylcarbonyloxy; (C 2 -C 35 ) acylamino; amino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl-amino; Mono (C 1 -C 35 ) alkylamino; Di (cyclo) - (C 3 -C 8 ) -alkylamino; Di (C 1 -C 35 ) alkylamino; monoarylamino; diarylamino; Monocyclo- (C 3 -C 8 ) -alkyl monoarylamino; Mono (C 1 -C 35 ) alkyl monoarylamino; (C 1 -C 35 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 35 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl; and
Aryl for a group of the formula (9) or (10)
R 17 to R 23 are independently hydrogen; (C 1 -C 12 ) -alkyl; Cyclo (C 3 -C 8 ) alkyl; trifluoromethyl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkoxy; (C 2 -C 6 ) acyl; (C 2 -C 6 ) acylamino; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino; carbamoyl; N-mono (C 1 -C 6 ) alkyl carbamoyl; N, N-di (C 1 -C 6 ) alkyl carbamoyl; amino; N-mono (C 1 -C 6 ) alkylamino; Di-N, N- (C 1 -C 6 ) -alkyl-amino; aminocarbonylamino; sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 6 ) alkylsulfamoyl; Di-N, N- (C 1 -C 6 ) -alkyl-sulfamoyl; aminosulfonylamino; (C 1 -C 6 ) -Alkylthio or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl.
In den oben genannten Definitionen können Alkyl-Gruppen geradkettig oder verzweigt sein und beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder iso-Butyl, aber auch Hexyl, wie n-Hexyl, Heptyl, wie n-Heptyl, Octyl, wie n-Octyl und iso-Octyl, Nonyl, wie n-Nonyl, Decyl, wie n-Decyl, Dodecyl, wie n-Dodecyl Hexadecyl, wie n-Hexadecyl oder Octadecyl, wie n-Octadecyl bedeuten. Analoges gilt für Alkoxy-und Alkylthio-Gruppen.In The above definitions may be straight-chain alkyl groups or branched and, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or isobutyl, but also hexyl, such as n-hexyl, Heptyl such as n-heptyl, octyl such as n-octyl and iso-octyl, nonyl such as n-nonyl, decyl such as n-decyl, dodecyl such as n-dodecyl hexadecyl such as n-hexadecyl or octadecyl, such as n-octadecyl. The same applies for alkoxy and alkylthio groups.
Sofern Alkylgruppen durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen sind, so sind Heteroatome Sauerstoff, Schwefel, sowie die Gruppe-NR24, wobei R24 für (C1-C6)-Alkyl, Monohydroxy-(C1-C6)-Alkyl, Polyhydroxy-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C4)-Alkyloxy-(C1-C6)-Alkyl, Phenoxy-(C1-C6)-Alkyl oder Phenyl steht.If alkyl groups are interrupted by one or more heteroatoms, then heteroatoms are oxygen, sulfur, and the group NR 24 , where R 24 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, monohydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, Polyhydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, phenoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl.
Cycloalkylgruppen sind insbesondere Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl.cycloalkyl are in particular cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, Cycloheptyl and cyclooctyl.
Heterocycloalkyl weist insbesondere 3 bis 8 Ringglieder auf und steht bevorzugt für Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin.heterocycloalkyl has in particular 3 to 8 ring members and is preferably for Pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine.
Heteroaryl weist insbesondere 5 oder 6 Ringglieder auf und steht bevorzugt für Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Furan, Oxazol oder Isoxazol.heteroaryl has in particular 5 or 6 ring members and is preferred for pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, pyrrole, imidazole, Pyrazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, thiophene, thiazole, Isothiazole, 1,3,4-thiadiazole, furan, oxazole or isoxazole.
Halogen steht insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.halogen is in particular fluorine, chlorine or bromine.
Bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel (I) weisen ein symmetrisches Substitutionsmuster auf, worin X, Y, Z und T identisch sind oder worin X und Z und Y und T jeweils identisch sind.preferred dyes of the formula (I) according to the invention have a symmetric substitution pattern in which X, Y, Z and T are identical or wherein X and Z and Y and T are each identical.
Besonders
bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel
(I) entsprechen der Formel (Ia)
R1' und
R2' innerhalb eines Moleküles der
Formel (Ia) jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und
unabhängig voneinander Ar; Cyclo-(C5-C6)-alkyl; Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern;
Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern; (C1-C18)-Alkyl; (C2-C18)-Alkyl, das durch ein oder mehrere Heteroatome
unterbrochen ist; (C1-C18)-Alkyl,
das durch einen oder mehrere Substituenten G14 substituiert
ist; (C2-C18)-Alkyl,
das das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen und durch
einen oder mehrere Substituenten G14 substituiert
ist; oder eine Gruppe der Formel (3a)
R4' Wasserstoff
oder (C1-C35)-Alkyl
bedeutet;
w für die Zahl von 1, 2 oder 3 steht;
s
für eine rationale Zahl vom 0,1 bis 100 steht und innerhalb
eines Moleküles der Formel (I) gleiche oder verschiedene
Bedeutungen hat;
R5' und R6' unabhängig
voneinander Wasserstoff oder (C1-C35)-Alkyl bedeuten;
wobei R5 und
R6 innerhalb eines Moleküles der
Formel (I) jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben;
und wobei im Falle, dass R5 und R6 innerhalb eines Moleküles der
Formel (I) verschiedene Bedeutungen haben, diese verschiedenen Bedeutungen
statistisch verteilt sind oder Bereiche jeweils gleicher Bedeutungen aufeinander
folgen;
U' für Wasserstoff, (C1-C35)-Alkyl, Aryl, Aryloxy, (C1-C35)-Alkoxy oder (C1-C35)-Alkyl-Aryloxy steht;
G14 Trifluoromethyl;
Cyclo-(C5-C6)-alkyl;
Aryl; Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern; Heterocycloalkyl mit
5 oder 6 Ringgliedern; Hydroxy; (C1-C18)-Alkoxy; (C1-C18)-Alkoxycarbonyl; Aryloxy; (C2-C18)-Acyl, (C2-C18)-Acyloxy oder Arylcarbonyl bedeutet;
Ar
für eine Gruppe der Formel (5a) oder (6a)
R7' bis R9' unabhängig
voneinander Wasserstoff; (C1-C18)-Alkyl;
Trifluoromethyl; Cyclo-(C5-C6)-alkyl;
Aryl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C18)-Alkoxy; Aryloxy; (C2-C18)-Acyl; Arylcarbonyl, (C2-C18)-Acylamino; (C1-C18)-Alkylsulfonylamino; Arylsulfonylamino;
Arylcarbonylamino; Carbamoyl; N-Mono-(C1-C18)-alkyl-carbamoyl; Amino; Mono-(C1-C18)-alkyl-amino;
Di-(C1-C18)-alkyl-amino;
Monoaryl-amino; Mono-(C1-C18)-alkylmonoaryl-amino;
Aminocarbonylamino; Sulfamoyl; N-Mono-(C1-C18)-alkyl-sulfamoyl; Aminosulfonylamino; (C1-C18)-Alkylthio;
Arylthio; (C1-C18)-Alkylsulfonyl
oder Arylsulfonyl bedeuten; und
R10' bis
R13' unabhängig voneinander für
Wasserstoff, (C1-C18)-Alkyl
oder eine Gruppe der Formel (7a) oder (8a)
worin R14' bis R16' unabhängig
voneinander für (C5-C6)-Cycloalkyl;
Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern; Heteroaryl mit 5 oder
6 Ringgliedern; Aryl; (C1-C18)-Alkyl;
(C2-C18)-Alkyl,
das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen ist; (C1-C18)-Alkyl, das
durch einen oder mehrere Substituenten G15 substituiert
ist; oder (C2-C18)-Alkyl,
das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen und durch einen
oder mehrere Substituenten G15 substituiert
ist, stehen und R14' und R15' auch
für Wasserstoff stehen können;
G15 für
Trifluoromethyl; Cyclo-(C5-C6)-alkyl;
Aryl; Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern; Heterocycloalkyl mit
5 oder 6 Ringgliedern; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C18)-Alkoxy; Aryloxy;
(C2-C18)-Acyl; Arylcarbonyl, Di-(C1-C18)-alkyl-amino;
Monoaryl-amino; Diaryl-amino; Mono-(C1-C18)-alkylmonoaryl-amino; (C1-C18)-Alkylthio; Arylthio; (C1-C18)-Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht;
und
Aryl für eine Gruppe der Formel (9a) oder (10a)
R17' bis R19' unabhängig
voneinander Wasserstoff; (C1-C12)-Alkyl;
Trifluoromethyl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C6)-Alkoxy; (C2-C6)-Acyl; Amino; (C2-C6)-Acyl-amino, Mono-(C1-C6)-alkyl-amino; Sulfamoyl; Carbamoyl oder
(C1-C6)-Alkylthio;
und
R20' bis R23' unabhängig
voneinander Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl; bedeuten.Particularly preferred dyes of the formula (I) according to the invention correspond to the formula (Ia)
R 1 ' and R 2' within a molecule of the formula (Ia) each have the same or different meanings and independently of one another Ar; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; Heteroaryl with 5 or 6 ring members; Heterocycloalkyl having 5 or 6 ring members; (C 1 -C 18 ) alkyl; (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms; (C 1 -C 18 ) -alkyl which is substituted by one or more substituents G 14 ; (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms and substituted by one or more substituents G 14 ; or a group of the formula (3a)
R 4 'is hydrogen or (C 1 -C 35 ) alkyl;
w is the number 1, 2 or 3;
s is a rational number from 0.1 to 100 and within a molecule of the formula (I) has the same or different meanings;
R 5 ' and R 6' independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 35 ) -alkyl;
wherein R 5 and R 6 within a molecule of formula (I) each have the same or different meanings; and wherein in the case that R 5 and R 6 have different meanings within a molecule of the formula (I), these different meanings are statistically distributed or regions of the same meaning follow one another;
U 'is hydrogen, (C 1 -C 35 ) -alkyl, aryl, aryloxy, (C 1 -C 35 ) -alkoxy or (C 1 -C 35 ) -alkyl-aryloxy;
G 14 trifluoromethyl; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; aryl; Heteroaryl with 5 or 6 ring members; Heterocycloalkyl having 5 or 6 ring members; hydroxy; (C 1 -C 18 ) alkoxy; (C 1 -C 18 ) alkoxycarbonyl; aryloxy; (C 2 -C 18 ) acyl, (C 2 -C 18 ) acyloxy or arylcarbonyl;
Ar is a group of the formula (5a) or (6a)
R 7 ' to R 9' are independently hydrogen; (C 1 -C 18 ) alkyl; trifluoromethyl; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; aryl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 18 ) alkoxy; aryloxy; (C 2 -C 18 ) acyl; Arylcarbonyl, (C 2 -C 18 ) acylamino; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; arylcarbonylamino; carbamoyl; N-mono (C 1 -C 18 ) alkylcarbamoyl; amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkylamino; Di (C 1 -C 18 ) alkylamino; Monoaryl amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkyl monoaryl amino; aminocarbonylamino; sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 18 ) alkylsulfamoyl; aminosulfonylamino; (C 1 -C 18 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl; and
R 10 ' to R 13' independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 18 ) -alkyl or a group of the formula (7a) or (8a)
wherein R 14 ' to R 16' are independently (C 5 -C 6 ) -cycloalkyl; Heterocycloalkyl having 5 or 6 ring members; Heteroaryl with 5 or 6 ring members; aryl; (C 1 -C 18 ) alkyl; (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms; (C 1 -C 18 ) -alkyl which is substituted by one or more substituents G 15 ; or (C 2 -C 18 ) -alkyl interrupted by one or more heteroatoms and substituted by one or more substituents G 15 , and R 14 ' and R 15' may also be hydrogen;
G 15 for trifluoromethyl; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; aryl; Heteroaryl with 5 or 6 ring members; Heterocycloalkyl having 5 or 6 ring members; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 18 ) alkoxy; aryloxy; (C 2 -C 18 ) acyl; Arylcarbonyl, di (C 1 -C 18 ) alkylamino; Monoaryl amino; Diaryl-amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkyl monoaryl amino; (C 1 -C 18 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl; and
Aryl for a group of the formula (9a) or (10a)
R 17 ' to R 19' are independently hydrogen; (C 1 -C 12 ) -alkyl; trifluoromethyl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkoxy; (C 2 -C 6 ) acyl; amino; (C 2 -C 6 ) acylamino, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino; sulfamoyl; Carbamoyl or (C 1 -C 6 ) alkylthio; and
R 20 ' to R 23' independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl; mean.
In
besonders bevorzugten Farbstoffen der Formel (Ia) bedeuten
R1' Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl; und
R2' (C1-C12)-Alkyl; (C1-C4)-Alkyl, das
durch (C1-C4)-Alkoxy,
Cyclohexyl oder Hydroxy substituiert ist; Cyclohexyl; Phenyl; Phenyl,
das durch Fluor; eine Gruppe der Formel (7a), worin R14' und
R15' für (C1-C4)-Alkyl stehen oder eine Gruppe der Formel
(8a), worin R16' für (C1-C4)-Alkyl steht,
substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (3a), worin
R4' für Wasserstoff oder Methyl;
R5' für Wasserstoff oder Methyl;
U'
für (C1-C10)-Alkoxy;
v
für 2; und
t für eine Zahl von 8 bis 12;
steht.In particularly preferred dyes of the formula (Ia)
R 1 'is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl; and
R 2 'is (C 1 -C 12 ) alkyl; (C 1 -C 4 ) -alkyl which is substituted by (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyclohexyl or hydroxy; cyclohexyl; phenyl; Phenyl, by fluorine; a group of formula (7a) wherein R 14 ' and R 15' are (C 1 -C 4 ) -alkyl or a group of formula (8a) wherein R 16 'is (C 1 -C 4 ) -alkyl is substituted; or a group of formula (3a) wherein
R 4 'is hydrogen or methyl;
R 5 'is hydrogen or methyl;
U 'is (C 1 -C 10 ) -alkoxy;
v for 2; and
t for a number from 8 to 12;
stands.
Beispiele
für Farbstoffe der Formel (Ia) sind die Farbstoffe der
Formeln (Ia1) bis (Ia28)
Weitere
besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe
der Formel (I) entsprechen der Formel (Ib)
R3' innerhalb
eines Moleküles der Formel (Ib) gleiche oder verschiedene
Bedeutungen hat und Ar; Cyclo-(C5-C6)-alkyl; Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern;
Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern; (C1-C18)-Alkyl; (C2-C18)-Alkyl, das durch ein oder mehrere Heteroatome
unterbrochen ist; (C1-C18)-Alkyl,
das durch einen oder mehrere Substituenten G14 substituiert
ist; oder (C2-C18)-Alkyl,
das das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen und durch
einen oder mehrere Substituenten G14 substituiert
ist; bedeutet, wobei G14 wie oben angegeben
definiert ist;
Ar für eine Gruppe der Formel (5a)
oder (6a)
R7' bis R9' unabhängig
voneinander Wasserstoff; (C1-C18)-Alkyl;
Trifluoromethyl; Cyclo-(C5-C6)-alkyl;
Aryl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C18)-Alkoxy; Aryloxy; (C2-C18)-Acyl; Arylcarbonyl, (C2-C18)-Acylamino; (C1-C18)-Alkylsulfonylamino; Arylsulfonylamino;
Arylcarbonylamino; Carbamoyl; N-Mono-(C1-C18)-alkyl-carbamoyl; Amino; Mono-(C1-C18)-alkyl-amino;
Di-(C1-C18)-alkyl-amino;
Monoaryl-amino; Mono-(C1-C18)-alkylmonoaryl-amino;
Aminocarbonylamino; Sulfamoyl; N-Mono-(C1-C18)-alkyl- sulfamoyl; Aminosulfonylamino; (C1-C18)-Alkylthio;
Arylthio; (C1-C18)-Alkylsulfonyl
oder Arylsulfonyl bedeuten; und
R10' bis
R13' unabhängig voneinander für
Wasserstoff, (C1-C18)-Alkyl
stehen;
Aryl für eine Gruppe der Formel (9a) oder
(10a)
R17' bis R19' unabhängig
voneinander Wasserstoff; (C1-C12)-Alkyl;
Trifluoromethyl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C6)-Alkoxy; (C2-C6)-Acyl; Amino; (C2-C6)-Acyl-amino, Mono-(C1-C6)-alkyl-amino; Sulfamoyl; Carbamoyl oder
(C1-C6)-Alkylthio;
und
R20' bis R23' unabhängig
voneinander Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl; bedeuten.Further particularly preferred dyes of the formula (I) according to the invention correspond to the formula (Ib)
R 3 ' within a molecule of formula (Ib) has the same or different meanings and Ar; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; Heteroaryl with 5 or 6 ring members; Heterocycloalkyl having 5 or 6 ring members; (C 1 -C 18 ) alkyl; (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms; (C 1 -C 18 ) -alkyl which is substituted by one or more substituents G 14 ; or (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms and substituted by one or more substituents G 14 ; where G 14 is defined as above;
Ar is a group of the formula (5a) or (6a)
R 7 ' to R 9' are independently hydrogen; (C 1 -C 18 ) alkyl; trifluoromethyl; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; aryl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 18 ) alkoxy; aryloxy; (C 2 -C 18 ) acyl; Arylcarbonyl, (C 2 -C 18 ) acylamino; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; arylcarbonylamino; carbamoyl; N-mono (C 1 -C 18 ) alkylcarbamoyl; amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkylamino; Di (C 1 -C 18 ) alkylamino; Monoaryl amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkyl monoaryl amino; aminocarbonylamino; sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 18 ) alkylsulfamoyl; aminosulfonylamino; (C 1 -C 18 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl; and
R 10 ' to R 13' independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 18 ) -alkyl;
Aryl for a group of the formula (9a) or (10a)
R 17 ' to R 19' are independently hydrogen; (C 1 -C 12 ) -alkyl; trifluoromethyl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkoxy; (C 2 -C 6 ) acyl; amino; (C 2 -C 6 ) acylamino, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino; sulfamoyl; Carbamoyl or (C 1 -C 6 ) alkylthio; and
R 20 ' to R 23' independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl; mean.
In besonders bevorzugten Farbstoffen der Formel (Ib) bedeutet R3' (C1-C12)-Alkyl; (C1-C12)-Alkyl, das durch zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist; (C1-C4)-Alkyl, das durch Trifluormethyl, Cyano, Chlor, ein oder zwei Hydroxygruppen, Phenyl, Phenoxy oder (C1-C8)-Alkoxycarbonyl substituiert ist; Cyclopentyl; Cyclohexyl; Phenyl; Fluorphenyl oder Naphthyl.In particularly preferred dyes of the formula (Ib), R 3 'is (C 1 -C 12 ) -alkyl; (C 1 -C 12 ) -alkyl which is interrupted by two oxygen atoms; (C 1 -C 4 ) -alkyl which is substituted by trifluoromethyl, cyano, chlorine, one or two hydroxy groups, phenyl, phenoxy or (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl; cyclopentyl; cyclohexyl; phenyl; Fluorophenyl or naphthyl.
Beispiele
für Farbstoffe der Formel (Ib) sind die Farbstoffe der
Formeln (Ib1) bis (Ib24)
Weitere
besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe
der Formel (I) entsprechen der Formel (Ic)
R1'',
R2'' und R3'' innerhalb eines Moleküles der
Formel (Ic) jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und
unabhängig voneinander Ar; Cyclo-(C5-C6)-alkyl; Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern;
Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern; (C1-C18)-Alkyl; (C2-C18)-Alkyl, das durch ein oder mehrere Heteroatome
unterbrochen ist; (C1-C18)-Alkyl,
das durch einen oder mehrere Substituenten G14 substituiert
ist; (C2-C18)-Alkyl,
das das durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen und durch
einen oder mehrere Substituenten G14 substituiert
ist; und
R1'' auch für Wasserstoff
stehen kann; wobei G14 wie oben angegeben
definiert ist;
Ar für eine Gruppe der Formel (5a)
oder (6a)
R7' bis R9' unabhängig
voneinander Wasserstoff; (C1-C18)-Alkyl;
Trifluoromethyl; Cyclo-(C5-C6)-alkyl;
Aryl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C18)-Alkoxy; Aryloxy; (C2-C18)-Acyl; Arylcarbonyl, (C2-C18)-Acylamino; (C1-C18)-Alkylsulfonylamino; Arylsulfonylamino;
Arylcarbonylamino; Carbamoyl; N-Mono-(C1-C18)-alkyl-carbamoyl; Amino; Mono-(C1-C18)-alkyl-amino;
Di-(C1-C18)-alkyl-amino;
Monoaryl-amino; Mono-(C1-C18)-alkylmonoaryl-amino;
Aminocarbonylamino; Sulfamoyl; N-Mono-(C1-C18)-alkyl- sulfamoyl; Aminosulfonylamino; (C1-C18)-Alkylthio;
Arylthio; (C1-C18)-Alkylsulfonyl
oder Arylsulfonyl bedeuten; und
R10' bis
R13' unabhängig voneinander für
Wasserstoff, (C1-C18)-Alkyl
stehen;
Aryl für eine Gruppe der Formel (9a) oder
(10a)
R17' bis R19' unabhängig
voneinander Wasserstoff; (C1-C12)-Alkyl;
Trifluoromethyl; Halogen; Cyano; Nitro; Hydroxy; (C1-C6)-Alkoxy; (C2-C6)-Acyl; Amino; (C2-C6)-Acyl-amino, Mono-(C1-C6)-alkyl-amino; Sulfamoyl; Carbamoyl oder
(C1-C6)-Alkylthio;
und
R20' bis R23' unabhängig
voneinander Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl; bedeuten.Further particularly preferred dyes according to the invention of the formula (I) correspond to the formula (Ic)
R 1 '' , R 2 '' and R 3 '' within a molecule of the formula (Ic) each have the same or different meanings and independently of one another Ar; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; Heteroaryl with 5 or 6 ring members; Heterocycloalkyl having 5 or 6 ring members; (C 1 -C 18 ) alkyl; (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms; (C 1 -C 18 ) -alkyl which is substituted by one or more substituents G 14 ; (C 2 -C 18 ) -alkyl which is interrupted by one or more heteroatoms and substituted by one or more substituents G 14 ; and
R 1 '' can also stand for hydrogen; where G 14 is defined as above;
Ar is a group of the formula (5a) or (6a)
R 7 ' to R 9' are independently hydrogen; (C 1 -C 18 ) alkyl; trifluoromethyl; Cyclo (C 5 -C 6 ) alkyl; aryl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 18 ) alkoxy; aryloxy; (C 2 -C 18 ) acyl; Arylcarbonyl, (C 2 -C 18 ) acylamino; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; arylcarbonylamino; carbamoyl; N-mono (C 1 -C 18 ) alkylcarbamoyl; amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkylamino; Di (C 1 -C 18 ) alkylamino; Monoaryl amino; Mono (C 1 -C 18 ) alkyl monoaryl amino; aminocarbonylamino; sulfamoyl; N-mono (C 1 -C 18 ) alkylsulfamoyl; aminosulfonylamino; (C 1 -C 18 ) alkylthio; arylthio; (C 1 -C 18 ) alkylsulfonyl or arylsulfonyl; and
R 10 ' to R 13' independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 18 ) -alkyl;
Aryl for a group of the formula (9a) or (10a)
R 17 ' to R 19' are independently hydrogen; (C 1 -C 12 ) -alkyl; trifluoromethyl; Halogen; cyano; nitro; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkoxy; (C 2 -C 6 ) acyl; amino; (C 2 -C 6 ) acylamino, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino; sulfamoyl; Carbamoyl or (C 1 -C 6 ) alkylthio; and
R 20 ' to R 23' independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl; mean.
In
besonders bevorzugten Farbstoffen der Formel (Ic) bedeuten
R1'' Wasserstoff;
R2'' (C1-C10)-Alkyl; und
R3'' (C1-C12)-Alkyl; (C1-C4)-Alkyl, das durch Trifluormethyl, Hydroxy
oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl
substituiert ist; Phenyl; Fluorphenyl oder Naphthyl.In particularly preferred dyes of the formula (Ic)
R 1 '' is hydrogen;
R 2 " (C 1 -C 10 ) -alkyl; and
R 3 " (C 1 -C 12 ) -alkyl; (C 1 -C 4 ) -alkyl which is substituted by trifluoromethyl, hydroxy or (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl; phenyl; Fluorophenyl or naphthyl.
Beispiele
für Farbstoffe der Formel (Ic) sind die Farbstoffe der
Formeln (Ic1) bis (Ic10)
Die
Farbbstoffe der Formel (I) können dadurch hergestellt werden,
dass die Verbindung der Formel (II)
Diese Kondensationsreaktion erfolgt insbesondere bei einer Temperatur von 50–200°C, besonders bevorzugt von 50–180°C, in Abwesenheit oder in Gegenwart einer Base wie Pyridin, Piperidin, Natriumacetat, Kaliumcarbonat oder Aluminiumchlorid und vorzugsweise unter Feuchtigkeitsausschluss. Als Reaktionsmedium wird vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel oder ein Gemisch aus inerten Lösungsmitteln verwendet. Als geeignete Lösungsmittel können chlorierte Lösungsmittel wie Chlorbenzol oder 1,2-Dichlorbenzol, Alkohole wie z. B. n-Pentanol, 1-Methoxy-2-propanol, 2-Ethylhexanol, 2-Methyl-1-butanol, Isoamylalkohol, Benzylalkohol, Cyclohexanol, Glycole und deren Derivate wie z. B. Ethylenglycol-diethylether, Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonoisopropylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycoldimethylether, Diethylenglycoldiethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycol, Diethylenglycolmonoethylether, Dipropylenglycol, Ether wie z. B. Dibuthylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Di-n-amylether, oder weitere polare oder aploare inerte Lösungsmittel wie z. B. Ethylbenzol, Anisol, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Sulfolan, N-Methylpyrrolidon,Toluol, 1,2-Xylol, 1,3-Xylol, 1,4-Xylol oder deren Gemische eingesetzt werden.These Condensation reaction takes place in particular at a temperature from 50-200 ° C, more preferably from 50-180 ° C, in the absence or in the presence of a base such as pyridine, piperidine, Sodium acetate, potassium carbonate or aluminum chloride, and preferably under exclusion of moisture. As the reaction medium is preferably an inert solvent or a mixture of inert Solvents used. As a suitable solvent can chlorinated solvents such as chlorobenzene or 1,2-dichlorobenzene, alcohols such. B. n-pentanol, 1-methoxy-2-propanol, 2-ethylhexanol, 2-methyl-1-butanol, isoamyl alcohol, benzyl alcohol, Cyclohexanol, glycols and their derivatives such. For example, ethylene glycol diethyl ether, Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, Ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, Dipropylene glycol, ethers such as. Dibutyl ether, diisobutyl ether, Diisoamyl ether, di-n-amyl ether, or other polar or apolar inert solvents such. Ethylbenzene, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, sulfolane, N-methylpyrrolidone, toluene, 1,2-xylene, 1,3-xylene, 1,4-xylene or mixtures thereof are used.
Solche
Umsetzungen sind beispielsweise aus
Im Falle von unsymmetrisch substituierten Farbstoffen der Formel (I) können die Kondensationsreaktionen nacheinander mit oder ohne Zwischenisolierung der entstandenen Zwischenprodukte erfolgen.in the Case of unsymmetrically substituted dyes of the formula (I) The condensation reactions can successively with or take place without intermediate isolation of the resulting intermediates.
Die
Verbindung der Formel (II) kann durch Umsetzung einer Verbindung
der Formel (V)
Die Verbindung der Formel (V) ist als Colour Index Farbstoff C. I. Pigment Rot 177 und im Handel erhältlich. Ebenso ist 2,4,6-Trichlor-1,3,5-Triazin im Handel erhältlich, beispielsweise unter dem Namen Cyanurchlorid.The Compound of formula (V) is as Color Index Dye C.I. Pigment Red 177 and commercially available. Likewise, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine commercially available, for example under the name cyanuric chloride.
Auch die Verbindungen der Formeln (III) und (IV) sind handelsüblich oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.Also the compounds of formulas (III) and (IV) are commercially available or can be prepared by known methods.
Geeignete Verbindungen der Formel (III) sind insbesondere die unter dem Handelsnamen Jeffamine® von der Firma Huntsman, The Woodlands, TX, USA vertriebenen Produkte. Beispiele sind Jeffamine M-600, Jeffamine M-2005, Jeffamine M-2070, Jeffamine M-1000, Jeffamine D-230, Jeffamine D-400, Jeffamine D-2000, Jeffamine D-4000, Jeffamine HK-511, Jeffamine ED-600, Jeffamine ED-900, Jeffamine ED-2003, Jeffamine ED-2001, Jeffamine EDR-148, Jeffamine EDR-176, Jeffamine T-403, Jeffamine M-3000, Jeffamine T-5000, Jeffamine XTJ-435 und Jeffamine XTJ-436. Werden diese Verbindungen eingesetzt, so liegen die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) als statistische Gemische vor.Suitable compounds of formula (III) are in particular those sold under the trade name Jeffamine ® from Huntsman, The Woodlands, TX, USA products. Examples are Jeffamine M-600, Jeffamine M-2005, Jeffamine M-2070, Jeffamine M-1000, Jeffamine D-230, Jeffamine D-400, Jeffamine D-2000, Jeffamine D-4000, Jeffamine HK-511, Jeffamine ED. 600, Jeffamine ED-900, Jeffamine ED-2003, Jeffamine ED-2001, Jeffamine EDR-148, Jeffamine EDR-176, Jeffamine T-403, Jeffamine M-3000, Jeffamine T-5000, Jeffamine XTJ-435 and Jeffamine XTJ. 436th If these compounds are used, the dyes of the formula (I) according to the invention are present as random mixtures.
Im Anschluss an die Synthese können die Farbstoffe der Formel (I) durch Filtrieren, Extrahieren oder Eindampfen und erforderlichenfalls Trocknen isoliert werden. Sie können aber auch ohne weitere Aufarbeitung verwendet werden.in the Following the synthesis, the dyes of the formula (I) by filtration, extraction or evaporation and if necessary Dry to be isolated. But you can also without further Work-up can be used.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) können direkt für die Polymerfärbung verwendet werden oder sie werden einem Finishing unterzogen, das heißt in eine verkaufsfähige Farbstoffzubereitung überführt.The Dyes of the formula (I) according to the invention can can be used directly for the polymer dyeing or they are subjected to a finishing, that is in converted a salable dye preparation.
Das Finishing kann ausgehend von einem einzelnen Farbstoff der Formel (I) oder einer Mischung mehrerer Farbstoffe der Formel (I) oder Mischungen aus einer oder mehreren der Farbstoffe der Formel (I) und Farbstoffen anderer Farbstoffklassen, wie z. B. Pigmenten oder Solvent-Farbstoffen, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Hilfsmitteln, wie beispielsweise Oberflächenmodifikatoren und Dispergierhilfsmitteln durch Dispergieren, Suspendieren oder Lösen in einem flüssigen oder festen Trägermaterial sowie gegebenenfalls Einstellen auf eine gewünschte Farbstärke und einen gewünschten Farbton und gegebenenfalls Trocknen der so erhaltenen Zubereitung erfolgen.The Finishing can be done from a single dye of the formula (I) or a mixture of several dyes of the formula (I) or Mixtures of one or more of the dyes of the formula (I) and dyes of other classes of dyes, such as. As pigments or Solvent dyes, optionally with the aid of auxiliaries, such as surface modifiers and dispersing aids by dispersing, suspending or dissolving in a liquid or solid support material and optionally adjusting to a desired color intensity and a desired Color and, if appropriate, drying of the preparation thus obtained respectively.
Farbstoffe der Formel (I) enthaltende Zubereitungen können auch Hilfsmittel zur Modifikation der Viskosität bzw. Fließfähigkeit enthalten.dyes Formulations containing formula (I) may also contain adjuvants for modifying the viscosity or flowability contain.
Geeignete
Hilfsmittel dieser Art sind beispielsweise in
Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch Farbstoffzubereitungen, die einen oder mehrere Farbstoffe der Formel (I), sowie ein oder mehrere Hilfsmittel zur Modifikation der Viskosität bzw. Fließfähigkeit enthalten.The the present invention thus also relates to dye preparations, the one or more dyes of the formula (I), and also one or more several tools for modifying the viscosity or Flowability included.
Diese Farbstoffzubereitungen enthalten bevorzugt einen oder mehrere Farbstoffe der Formel (I) in Mengen von 5 bis 100 Gew.% und ein oder mehrere Hilfsmittel zur Modifikation der Viskosität bzw. Fließfähigkeit in Mengen von 0 bis 95 Gew.%, jeweils bezogen auf die Farbstoffzubereitung.These Dye formulations preferably contain one or more dyes of the formula (I) in amounts of from 5 to 100% by weight and one or more Auxiliaries for modifying the viscosity or flowability in amounts of from 0 to 95% by weight, based in each case on the dye preparation.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) zur Färbung von Polymeren.object The present invention furthermore relates to the use of the dyes of the formula (I) for coloring polymers.
Dabei kann so vorgegangen werden, dass die Farbstoffe der Formel (I) dem Polymer zugemischt wird.there can be proceeded so that the dyes of the formula (I) the Polymer is mixed.
Darüber hinaus können erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel (I) auch in Form sogenannter Masterbatches eingesetzt werden. Solche Masterbatches sind Farbstoffkonzentrate, welche aus Trägermaterialien und Farbmitteln bestehen, wobei die Farbmittel in höherer Konzentration als in der Endanwendung vorliegen und die Trägermaterialien so beschaffen sind, dass sie Kompatibilität mit den zu färbenden Materialien aufweisen. Die dabei zum Einsatz kommenden Trägermaterialien können Polymere sein, beispielsweise Polyolefine, Polyurethan, Polyvinylchlorid, Polyester, Polyamide, Polycarbonate oder Polystyrol. Bevorzugrte Polymere sind Polyolefine, wie zum Beispiel Polyethylen oder Polypropylen und Copolymere mit Polyolefinen. Als Trägermaterialien können auch Parafinöle und Polyglycole verwendet werden. Die Farbstoffmasterbatches zeichnen sich insbesondere dadurch aus, dass sie eine oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel (I) in Mengen von 5 bis 60 Gew.% und ein oder mehrere Trägermaterialien in Mengen von 40 bis 95 Gew.% enthalten.About that In addition, dyes according to the invention of formula (I) also used in the form of so-called masterbatches become. Such masterbatches are dye concentrates, which consist of Support materials and colorants exist, the colorants present in higher concentration than in the final application and the support materials are such that they have compatibility having the materials to be dyed. The thereby to Use of future support materials can polymers For example, polyolefins, polyurethane, polyvinyl chloride, Polyester, polyamides, polycarbonates or polystyrene. Bevorzugrte Polymers are polyolefins, such as polyethylene or polypropylene and copolymers with polyolefins. As carrier materials can also use paraffin oils and polyglycols become. The Farbstoffmasterbatches are characterized in particular by it from that they have one or more inventive Dyes of the formula (I) in amounts of from 5 to 60% by weight and one or several carrier materials in quantities of 40 to 95% by weight contain.
Die Farbstoffe der Formel (I) weisen insbesondere bei der Polymermassefärbung von Polyolefinen gegenüber den handelsüblichen Solventfarbstoffen Vorteile in der Ausblut- bzw. Migrationsechtheit auf. Diese Vorteile kommen insbesondere beim Färben von Polypropylen, Polypropylen-co-polymeren und Polypropylen-Verschnitten (Elends) zum Tragen. Sollen gute Ausblutechtheiten des gefärbten Polymers erzielt werden, werden bevorzugt Verbindungen der Formel (I) mit hinreichend hoher Molmasse verwendet.The Dyes of the formula (I) exhibit, in particular, the polymer mass coloration of polyolefins over the commercial ones Solvent Dyes Benefits in Dyeing or Migrationfastness on. These advantages come especially when dyeing Polypropylene, polypropylene co-polymers and polypropylene blends (Misery) to bear. Are good bleeding fastness of the dyed Polymers are obtained, compounds of the formula are preferred (I) used with a sufficiently high molecular weight.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sich auf diese Beispiele zu beschränken. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.The The following examples serve to illustrate the invention without being limited to these examples. The parts are parts by weight, the percentages are by weight unless otherwise stated. Parts by weight are to Volume parts like kilograms to liters.
Beispiel 1example 1
- a) Ein Gemisch aus 20.0 Teilen 1,4-Dioxan, 13.5 Teilen der Verbindung der Formel (V) und 55.0 Teilen Cyanurchlorid (der Firma Fluka) wird 10 Stunden bei 100°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen abfiltriert, der isolierte Niederschlag mit 2-Propanol gereinigt und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (II).a) A mixture of 20.0 parts of 1,4-dioxane, 13.5 parts of the compound of formula (V) and 55.0 parts of cyanuric chloride (the company Fluka) is stirred for 10 hours at 100 ° C. The reaction mixture is filtered off after cooling, the isolated precipitate is purified with 2-propanol and dried. The compound of the formula (II) is obtained.
- b) Eine Mischung aus 10.0 Teilen der Verbindung der Formel (II), 15.0 Teilen 2-Ethylhexylamin (der Firma Merck) und 75.0 Teilen 1,4-Dioxan wird 7 Stunden bei der Siedetemperatur der Mischung unter Rückfluss gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Methanol versetzt. Der isolierte Niederschlag wird mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (Ia3).b) a mixture of 10.0 parts of the compound of the formula (II), 15.0 parts of 2-ethylhexylamine (from Merck) and 75.0 parts of 1,4-dioxane is stirred for 7 hours at the boiling temperature of the mixture under reflux. The reaction mixture, after cooling with methanol added. The isolated precipitate is washed neutral with water and dried. The compound of the formula (Ia3) is obtained.
-
c) 0.9 g des gemäß b) erhaltenen Farbstoffs
wird im Mörser zerkleinert und zu insgesamt 2 kg Polypropylen-Granulat
(Moplen RP340R der Firma Basell) gegeben. Dieses Gemisch wird auf
einem Rollenbock zur Homogenisierung verkollert und anschließend
in einem Zweischneckenextruder (ZSE 18HP-D40 der Firma Leistritz)
extrudiert und granuliert. Das erhaltene Granulat lässt
sich an einer Spritzgießmaschine (420°C 1000-100
der Firma Arburg) zu transparenten, gelbfarbenen Musterplättchen
verarbeiten. Der Farbstoff weist eine hohe Ausblutechtheit gemäß prEN14469-4,
eine hohe Beständigkeit der Farbe gegen Hitze gemäß
EN12877-2 EN ISO 105-B01 EN12877-2 EN ISO 105-B01
Beispiel 2Example 2
- a) Eine Mischung aus 8.0 Teilen Verbindung der Formel (II), 8.3 Teilen 3-Methoxypropylamin (der Firma Aldrich) und 70.0 Teilen 1,4-Dioxan wird 8 Stunden bei der Siedetemperatur der Mischung unter Rückfluss gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Wasser versetzt. Der isolierte Niederschlag wird mit Methanol gereinigt und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (Ia1).a) A mixture of 8.0 parts of compound of the formula (II), 8.3 parts of 3-methoxypropylamine (from Aldrich) and 70.0 parts of 1,4-dioxane is 8 hours at the boiling point the mixture stirred under reflux. The reaction mixture is added after cooling with water. The isolated Precipitate is cleaned with methanol and dried. You get the compound of the formula (Ia1).
-
b) 0.8 g des gemäß a) erhaltenen Farbstoffs
wird im Mörser zerkleinert und zu insgesamt 2 kg Polypropylen-Granulat
(Moplen RP340R der Firma Basell) gegeben. Dieses Gemisch wird auf
einem Rollenbock zur Homogenisierung verkollert und anschließend
in einem Zweischneckenextruder (ZSE 18HP-D40 der Firma Leistritz)
extrudiert und granuliert. Das erhaltene Granulat lässt
sich an einer Spritzgießmaschine (420 C 1000-100 der Firma
Arburg) zu transparenten, gelbfarbenen Musterplättchen
verarbeiten. Der Farbstoff weist eine hohe Ausblutechtheit gemäß prEN14469-4,
eine hohe Beständigkeit der Farbe gegen Hitze gemäß EN12877-2
und eine sehr gute Lichtechtheit gemäß
EN ISO 105-B01 EN ISO 105-B01
Beispiel 3Example 3
- a) Eine Mischung aus 10.0 Teilen Verbindung der Formel (II), 25.0 Teilen Dodecanthiol (der Firma Aldrich), 7.8 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat und 75.0 Teilen 1,4-Dioxan wird 10 Stunden bei der Siedetemperatur der Mischung unter Rückfluss gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Methanol versetzt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser neutral ausgerührt und anschließend mit Methanol gereinigt und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (Ib14).a) A mixture of 10.0 parts of compound of the formula (II), 25.0 parts of dodecanethiol (Aldrich), 7.8 Parts of anhydrous potassium carbonate and 75.0 parts of 1,4-dioxane is 10 hours at the boiling point of the mixture under reflux touched. The reaction mixture is cooled mixed with methanol. The resulting precipitate is filtered off, Stirred neutral with water and then cleaned with methanol and dried. The compound is obtained of the formula (Ib14).
-
b) 1.0 g des gemäß a) erhaltenen Farbstoffs
wird im Mörser zerkleinert und zu insgesamt 2 kg Polypropylen-Granulat
(Moplen RP340R der Firma Basell) gegeben. Dieses Gemisch wird auf
einem Rollenbock zur Homogenisierung verkollert und anschließend
in einem Zweischneckenextruder (ZSE 18HP-D40 der Firma Leistritz) extrudiert
und granuliert. Das erhaltene Granulat lässt sich an einer
Spritzgießmaschine (420°C 1000-100 der Firma Arburg)
zu transparenten, gelbfarbenen Musterplättchen verarbeiten.
Der Farbstoff weist eine hohe Ausblutechtheit gemäß prEN14469-4,
eine hohe Beständigkeit der Farbe gegen Hitze gemäß EN12877-2
und eine hohe Lichtechtheit gemäß
EN ISO 105-B01 EN ISO 105-B01
Beispiel 4Example 4
- a) Eine Mischung aus 7.5 Teilen Verbindung der Formel (II), 6.8 Teilen Hexanthiol (der Firma Aldrich), 7.7 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat und 75.0 Teilen Sulfolan wird 10 Stunden bei 125–140°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Methanol versetzt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser neutral ausgerührt und anschließend mit Methanol gereinigt und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (Ib10).a) A mixture of 7.5 parts of compound of the formula (II), 6.8 parts of hexanethiol (from Aldrich), 7.7 parts Anhydrous potassium carbonate and 75.0 parts of sulfolane is added 10 hours stirred at 125-140 ° C. The reaction mixture is added after cooling with methanol. The resulting Precipitate is filtered off, stirred with water until neutral and then cleaned with methanol and dried. The compound of the formula (Ib10) is obtained.
-
b) 1.0 g des gemäß a) erhaltenen Farbstoffs
wird im Mörser zerkleinert und zu insgesamt 2 kg Polypropylen-Granulat
(Moplen RP340R der Firma Basell) gegeben. Dieses Gemisch wird auf
einem Rollenbock zur Homogenisierung verkollert und anschließend
in einem Zweischneckenextruder (ZSE 18HP-D40 der Firma Leistritz)
extrudiert und granuliert. Das erhaltene Granulat lässt
sich an einer Spritzgießmaschine (420 C 1000-100 der Firma
Arburg) zu transparenten, gelbfarbenen Musterplättchen
verarbeiten. Der Farbstoff weist eine hohe Ausblutechtheit gemäß prEN14469-4,
eine hohe Beständigkeit der Farbe gegen Hitze gemäß
EN 12877-2 EN ISO 105-B01 EN 12877-2 EN ISO 105-B01
Beispiel 5Example 5
- a) Eine Mischung aus 10.0 Teilen Verbindung der Formel (II), 22.7 Teilen Dodecylamin (Aldrich) und 75.0 Teilen 1,4-Dioxan wird 2 Stunden bei der Siedetemperatur der Mischung unter Rückfluss gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Methanol versetzt. Der isolierte Niederschlag wird mit Wasser neutral verrührt und anschließend mit Methanol gereinigt und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (Ia27).a) A mixture of 10.0 parts of compound of formula (II), 22.7 parts dodecylamine (Aldrich) and 75.0 parts 1,4-dioxane is 2 hours at the boiling temperature of the mixture under Reflux stirred. The reaction mixture is after the methanol is added to the cooling. The isolated precipitate is stirred neutral with water and then cleaned with methanol and dried. The compound is obtained of the formula (Ia27).
-
b) 1.0 g des gemäß a) erhaltenen Farbstoffs
wird im Mörser zerkleinert und zu insgesamt 2 kg Polypropylen-Granulat
(Moplen RP340R der Firma Basell) gegeben. Dieses Gemisch wird auf
einem Rollenbock zur Homogenisierung verkollert und anschließend
in einem Zweischneckenextruder (ZSE 18HP-D40 der Firma Leistritz)
extrudiert und granuliert. Das erhaltene Granulat lässt
sich an einer Spritzgießmaschine (420 C 1000-100 der Firma
Arburg) zu transparenten, gelbfarbenen Musterplättchen
verarbeiten. Der Farbstoff weist eine hohe Ausblutechtheit gemäß prEN14469-4,
eine hohe Beständigkeit der Farbe gegen Hitze gemäß
EN 12877-2 EN ISO 105-B01 EN 12877-2 EN ISO 105-B01
Beispiel 6Example 6
- a) Eine Mischung aus 7.5 Teilen Verbindung der Formel (II), 9.6 Teilen Butylamin (der Firma Aldrich) und 100 Teilen 1,4-Dioxan wird 7 Stunden bei 100°C unter Druck (1.3 bar) gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Methanol versetzt. Der entstandene Niederschlag wird mit Wasser neutral verrührt und anschließend mit Methanol gereinigt und getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel (Ia2).a) A mixture of 7.5 parts of compound of the formula (II), 9.6 parts of butylamine (from Aldrich) and 100 1,4-Dioxane is pressurized for 7 hours at 100 ° C (1.3 bar) stirred. The reaction mixture is cooled mixed with methanol. The resulting precipitate is mixed with water stirred until neutral and then with methanol cleaned and dried. The compound is obtained Formula (Ia2).
-
b) 1.0 g des gemäß a) erhaltenen Farbstoffs
wird im Mörser zerkleinert und zu insgesamt 2 kg Polypropylen-Granulat
(Moplen RP340R der Firma Basell) gegeben. Dieses Gemisch wird auf
einem Rollenbock zur Homogenisierung verkollert und anschließend
in einem Zweischneckenextruder (ZSE 18HP-D40 der Firma Leistritz)
extrudiert und granuliert. Das erhaltene Granulat lässt
sich an einer Spritzgießmaschine (420 C 1000-100 der Firma
Arburg) zu transparenten, gelbfarbenen Musterplättchen
verarbeiten. Der Farbstoff weist eine hohe Ausblutechtheit gemäß prEN14469-4,
eine hohe Beständigkeit der Farbe gegen Hitze gemäß
EN 12877-2 EN ISO 105-B01 EN 12877-2 EN ISO 105-B01
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Zitierte PatentliteraturCited patent literature
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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
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