DE102008011035A1

DE102008011035A1 - New polymer containing diene units, obtained by polymerizing e.g. 5-allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione, and 5-allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione

Info

Publication number: DE102008011035A1
Application number: DE200810011035
Authority: DE
Inventors: Kohtaro Yokohama Osakada; Daisuke Yokohama Takeuchi; Sehoon Yokohama Park; Takeshi Yokohama Okada; Makoto Uemura; Masayuki Fujita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd; Tokyo Institute of Technology NUC
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd; Tokyo Institute of Technology NUC
Priority date: 2007-02-28
Filing date: 2008-02-26
Publication date: 2008-09-18
Also published as: JP5207772B2; JP2008239980A; CN101255212A

Abstract

Ein Polymer, enthaltend Einheiten der definierten Formel (1); und ein Verfahren zur Herstellung des Polymers, das den Schritt des Polymerisierens einer Verbindung der definierten Formel (3) umfasst, wobei die Einheiten der Formel (1) polymerisierte Einheiten der Verbindung der Formel (3), wie 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, sind.A polymer containing units of the defined formula (1); and a process for producing the polymer comprising the step of polymerizing a compound of the defined formula (3), wherein the units of the formula (1) are polymerized units of the compound of the formula (3) such as 5-allyl-5 - (( 2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Dienpolymer mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit und ein Verfahren zur Herstellung des Dienpolymers.The The present invention relates to a diene polymer having an excellent Heat resistance and a method of manufacture of the diene polymer.

Dienpolymere mit einem ausgezeichneten Gleichgewicht zwischen Wärmebeständigkeit und Verarbeitbarkeit können nicht durch Polymerisieren von nichtkonjugierten Dienverbindungen, wie 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, der nachstehend erwähnten Formel (3), die zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, in Gegenwart eines allgemein verwendeten Additionspolymerisationskatalysators erhalten werden. Der Grund ist, dass eine der zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen nicht an der Additionspolymerisationsreaktion, sondern einer unerwünschten Reaktion, wie einer Vernetzungsreaktion, beteiligt ist, obwohl die andere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung an der Additionspolymerisationsreaktion beteiligt ist, und folglich wird nur ein Polymer erhalten, das (i) in seiner Hauptkette keine cyclische Struktur aufweist, die zu einer Wärmebeständigkeit beiträgt, und (ii) nicht unbedingt ein thermoplastisches Polymer ist, das zur Verarbeitbarkeit beiträgt.diene polymers with an excellent balance between heat resistance and processability can not be achieved by polymerizing non-conjugated diene compounds such as 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, the below-mentioned formula (3), the two carbon-carbon double bonds in the presence of a commonly used addition polymerization catalyst to be obtained. The reason is that one of the two carbon-carbon double bonds not at the addition polymerization reaction but at an undesirable one Reaction, such as a crosslinking reaction, is involved, although the other carbon-carbon double bond on the addition polymerization reaction is involved, and consequently only one polymer is obtained which (i) has no cyclic structure in its main chain, which leads to a Contributes to heat resistance, and (ii) is not necessarily a thermoplastic polymer for processability contributes.

Andererseits offenbart Macromolecules, Bd. 35, S. 9640–9647 (2002) , ein Herstellungsverfahren eines alternierenden Copolymers aus Ethylen und Cyclopentan mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit auf Grund einer in seiner Hauptkette enthaltenen cyclischen Struktur, wobei das Verfahren die Schritte des (a) Copolymerisierens von Ethylen mit Cyclopente durch Koordinationspolymerisation unter Ringöffnung, wodurch ein alternierendes Copolymer mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in seiner Hauptkette erhalten wird, und (b) Hydrierens dieser Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen, wodurch ein alternierendes Copolymer aus Ethylen und Cyclopentan erhalten wird, umfasst. Das vorstehend erwähnte Herstellungsverfahren weist jedoch insofern ein Problem auf, als (i) die Synthese eines Monomers zur Herstellung eines Zielsubstituenten-tragenden, alternierenden Copolymers nicht einfach ist, und (ii), selbst wenn ein solches Monomer hergestellt werden kann, der vorstehend erwähnte Hydrierungsschritt (b) ungünstigerweise auch die Substituenten in einem alternierenden Copolymer, das in dem vorstehend erwähnten Copolymerisationsschritt (a) erhalten wurde, hydrieren kann.On the other hand revealed Macromolecules, Vol. 35, pp. 9640-9647 (2002) A method of producing an alternating copolymer of ethylene and cyclopentane having excellent heat resistance due to a cyclic structure contained in its main chain, the method comprising the steps of (a) copolymerizing ethylene with cyclopentene by ring-opening coordination polymerization, thereby forming an alternating copolymer with carbon Carbon double bonds in its main chain, and (b) hydrogenating these carbon-carbon double bonds, thereby obtaining an alternating copolymer of ethylene and cyclopentane. However, the above-mentioned production method has a problem in that (i) the synthesis of a monomer for producing a target substituent-bearing alternating copolymer is not easy, and (ii) even if such a monomer can be produced, the above-mentioned hydrogenation step (b) unfavorably also hydrogenating the substituents in an alternating copolymer obtained in the above-mentioned copolymerization step (a).

Angesichts der vorstehend erwähnten Umstände ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung eines Dienpolymers mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit und eines Verfahrens zur Herstellung des Dienpolymers.in view of The above-mentioned circumstances is an object The present invention provides a diene polymer with excellent heat resistance and a method for producing the diene polymer.

Die vorliegende Erfindung ist ein Polymer, das Einheiten der folgenden Formel (1) enthält:

wobei X¹ und X² unabhängig voneinander ein Atom der Gruppe 16 des Periodensystems der Elemente sind; Y¹ und Y² unabhängig voneinander ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest sind, und Y¹ und Y² miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird; A¹, A², A³, A⁴, A⁵, A⁶, A⁷, A⁸, A⁹ und A¹⁰ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind, und A³ und A⁴ oder A⁵ und A⁶ aneinander gebunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird; und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.The present invention is a polymer containing units of the following formula (1):

wherein X ¹ and X ^{2 are} independently an atom of Group 16 of the Periodic Table of the Elements; Y ¹ and Y ^{2 are} independently alkoxy, aralkyloxy or aryloxy, and Y ¹ and Y ^{2 may} be linked together to form a ring; A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ , A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ , A ⁸ , A ⁹ and A ¹⁰ are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl Siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl, and A ³ and A ⁴ or A ⁵ and A ⁶ may be bonded to each other to form a ring; and n is an integer of 1 to 20.

Die vorliegende Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung eines Polymers, enthaltend Einheiten der vorstehenden Formel (1), das den Schritt des Polymerisierens einer Verbindung der folgenden Formel (3) umfasst:

wobei Z ein Rest -(CH₂)_n-1–CHA⁹A¹⁰ ist; die auf der oberen rechten Seite der Formel (3) gezeigten beiden Wellenlinien bedeuten, dass ihre Konfiguration variieren kann; und X¹, X², Y¹, Y², A¹ bis A¹⁰ und n wie in der Formel (1) definiert sind.The present invention is also a process for producing a polymer containing units of the above formula (1), which comprises the step of polymerizing a compound represented by the following formula (3):

wherein Z is a radical - (CH ₂ ) _n-1 -CHA ⁹ A ¹⁰ ; the two wavy lines shown on the upper right side of the formula (3) mean that their configuration can vary; and X ¹ , X ² , Y ¹ , Y ² , A ¹ to A ¹⁰ and n are as defined in the formula (1).

In der vorliegenden Erfindung bedeutet der Begriff "Einheit", der in den vorstehend erwähnten "Einheiten der Formel (1)" enthalten ist, eine Polymerisationseinheit eines Monomers, wie einer Verbindung der Formel (3).In In the present invention, the term "unit" means in contain the aforementioned "units of formula (1)" is a polymerization unit of a monomer such as a compound of the formula (3).

Beispiele von X¹ und X² in den vorstehenden Formeln sind ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom und ein Selenatom. Unter ihnen ist ein Sauerstoffatom bevorzugt.Examples of X ¹ and X ² in the above formulas are an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom. Among them, an oxygen atom is preferable.

Beispiele der Alkoxyreste Y¹ und Y² in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkoxyreste, wie eine Methoxygruppe, eine Etoxygruppe und eine n-Butoxygruppe; verzweigte Alkoxyreste, wie eine Isopropoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe und eine Neopentoxygruppe; und cyclische Alkoxyreste, wie eine Cyclohexyloxygruppe und eine Cyclooctyloxygruppe. Der Alkoxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the alkoxy radicals Y ¹ and Y ² in the above formulas are linear alkoxy radicals such as a methoxy group, an etoxy group and an n-butoxy group; branched alkoxy groups such as an isopropoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group and a neopentoxy group; and cyclic alkoxy groups such as a cyclohexyloxy group and a cyclooctyloxy group. The alkoxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Aralkyloxyreste Y¹ und Y² in den vorstehenden Formeln sind eine Benzyloxygruppe, eine Phenethyloxygruppe, eine 2-Methylbenzyloxygruppe, eine 3-Methylbenzyloxygruppe, eine 4-Methylbenzyloxygruppe, eine 2,6-Dimethyl benzyloxygruppe und eine 3,5-Dimethylbenzyloxygruppe. Der Aralkyloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the aralkyloxy groups Y ¹ and Y ² in the above formulas are a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a 2-methylbenzyloxy group, a 3-methylbenzyloxy group, a 4-methylbenzyloxy group, a 2,6-dimethylbenzyloxy group and a 3,5-dimethylbenzyloxy group. The aralkyloxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarboxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Aryloxyreste Y¹ und Y² in den vorstehenden Formeln sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 2-Ethylphenoxygruppe, eine 2-n-Propylphenoxygruppe, eine 2-Isopropylphenoxygruppe, eine 2-n-Butylphenoxygruppe, eine 2-Isobutylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 3-Isopropylphenoxygruppe, eine 3-n-Butylphenoxygruppe, eine 3-tert-Butylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 4-Isopropylphenoxygruppe, eine 4-n-Butylphenoxygruppe, eine 4-tert-Butylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Diisopropylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butylphenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe. Der Aryloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the aryloxy groups Y ¹ and Y ² in the above formulas are phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 2-ethylphenoxy group, 2-n-propylphenoxy group, 2-isopropylphenoxy group, 2-n-butylphenoxy group, 2-isobutylphenoxy group, a 2-tert-butylphenoxy group, a 3-methylphenoxy group, a 3-isopropylphenoxy group, a 3-n-butylphenoxy group, a 3-tert-butylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-isopropylphenoxy group, a 4-n-butylphenoxy group, a 4 tert-butylphenoxy group, a 2,3-dimethylphenoxy group, a 2,4-dimethylphenoxy group, a 2,5-dimethylphenoxy group, a 2,6-dimethylphenoxy group, a 3,5-dimethylphenoxy group, a 2,6-diisopropylphenoxy group, a 2, 6-di-tert-butylphenoxy group and a naphthoxy group. The aryloxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarboxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Wenn Y¹ und Y² in den vorstehenden Formeln aneinander gebunden sind, wobei ein Ring gebildet wird, sind Beispiele des Ringes aliphatische Ringe und aromatische Ringe. Diese Ringe können einen oder mehrere Substituenten aufweisen. Beispiele eines zweiwertigen Restes in dem aliphatischen Ring, der durch eine Bindung zwischen Y¹ und Y² gebildet wurde, sind eine Methylendioxygruppe, eine Isopropylidendioxygruppe, eine Ethylen-1,2-dioxygruppe, eine Cyclohexylen-1,2-dioxygruppe, eine Cyclohexylen-1,3-dioxygruppe, eine Cyclohexylen-1,4-dioxygruppe, eine Norbornen-1,2-dioxygruppe, eine Buten-2,3-dioxygruppe, eine 2,3-Dimethylbuten-2,3-dioxygruppe und eine Penten-2,4-dioxygruppe. Unter ihnen ist eine Methylendioxygruppe, eine Isopropylidendioxygruppe, eine Buten-2,3-dioxygruppe oder eine 2,3-Dimethylbuten-2,3-dioxygruppe bevorzugt. Beispiele eines zweiwertigen Restes in dem aromatischen Ring, der durch eine Bindung zwischen Y¹ und Y² gebildet wurde, sind eine Phenylen-1,2-dioxygruppe, eine Phenylen-1,3-dioxygruppe, eine Phenylen-1,4-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,2-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,3-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,4-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,5-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,6-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,7-dioxygruppe, eine Naphthylen-1,8- dioxygruppe, eine Naphthylen-2,3-dioxygruppe, eine Naphthylen-2,4-dioxygruppe, eine Naphthylen-2,5-dioxygruppe, eine Naphthylen-2,6-dioxygruppe, eine Naphthylen-2,7-dioxygruppe, eine Naphthylen-2,8-dioxygruppe, eine Biphenylen-2,2'-dioxygruppe, eine Dimethylenphenyl-1,2-dioxygruppe, eine Dimethylenphenyl-1,3-dioxygruppe, eine Dimethylenphenyl-1,4-dioxygruppe, eine Diethylenphenyl-1,2-dioxygruppe, eine Diethylenphenyl-1,3-dioxygruppe und eine Diethylenphenyl-1,4-dioxygruppe.When Y ¹ and Y ² in the above formulas are bonded to each other to form a ring, examples of the ring are aliphatic rings and aromatic rings. These rings may have one or more substituents. Examples of a bivalent radical in the aliphatic ring formed by a bond between Y ¹ and Y ² are a methylenedioxy group, an isopropylidenedioxy group, an ethylene-1,2-dioxy group, a cyclohexylene-1,2-dioxy group, a cyclohexylene group. 1,3-dioxy group, a cyclohexylene-1,4-dioxy group, a norbornene-1,2-dioxy group, a butene-2,3-dioxy group, a 2,3-dimethylbutene-2,3-dioxy group and a pentene-2 , 4-dioxy. Among them, preferred is a methylenedioxy group, an isopropylidenedioxy group, a butene-2,3-dioxy group or a 2,3-dimethylbutene-2,3-dioxy group. Examples of a bivalent radical in the aromatic ring formed by a bond between Y ¹ and Y ² are a phenylene-1,2-dioxy group, a phenylene-1,3-dioxy group, a phenylene-1,4-dioxy group, a naphthylene-1,2-dioxy group, a naphthylene-1,3-dioxy group, a naphthylene-1,4-dioxy group, a naphthylene-1,5-dioxy group, a naphthylene-1,6-dioxy group, a naphthylene-1, 7-dioxy group, a naphthylene-1,8-dioxy group, a naphthylene-2,3-dioxy group, a naphthylene-2,4-dioxy group, a naphthylene-2,5-dioxy group, a naphthylene-2,6-dioxy group, a Naphthy 2,7-dioxy group, a naphthylene-2,8-dioxy group, a biphenylene-2,2'-dioxy group, a dimethylene phenyl-1,2-dioxy group, a dimethylene phenyl-1,3-dioxy group, a dimethylene phenyl-1, 4-dioxy group, a diethylene-phenyl-1,2-dioxy group, a diethylene-phenyl-1,3-dioxy group and a diethylene-phenyl-1,4-dioxy group.

Beispiele der Halogenatome A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Unter ihnen ist ein Fluoratom bevorzugt.Examples of the halogen atoms A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Among them, a fluorine atom is preferable.

Beispiele der Alkylreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Der Alkylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the alkyl groups A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group and an n-butyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group and neopentyl group; and cyclic alkyl groups such as a cyclohexyl group and a cyclooctyl group. The alkyl group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group and a cyano group.

Beispiele der Aralkylreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine 2-Methylbenzylgruppe, eine 3-Methylbenzylgruppe, eine 4-Methylbenzylgruppe, eine 2,6-Dimethylbenzylgruppe und eine 3,5-Dimethylbenzylgruppe. Der Aralkylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the aralkyl radicals A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a benzyl group, a phenethyl group, a 2-methylbenzyl group, a 3-methylbenzyl group, a 4-methylbenzyl group, a 2,6-dimethylbenzyl group and a 3,5-dimethylbenzyl group. The aralkyl group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarboxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Arylreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe und eine Mesitylgruppe. Der Arylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the aryl radicals A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a phenyl group, a tolyl group and a mesityl group. The aryl group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Silylreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind monosubstituierte Silylreste, wie eine Methylsilylgruppe, eine Ethylsilylgruppe und eine Phenylsilylgruppe; disubstituierte Silylreste, wie eine Dimethylsilylgruppe, eine Diethylsilylgruppe und eine Diphenylsilylgruppe; und trisubstituierte Silylreste, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Trimethoxysilylgruppe, eine Dimethylmethoxysilylgruppe, eine Methyldimethoxysilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triethoxysilylgruppe, eine Tri-n-propylsilylgruppe, eine Triisopropylsilylgruppe, eine Tri-n-butylsilylgruppe, eine Tri-sec-butylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine Triisobutylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe, eine Tricyclohexylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe. Der Silylrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the silyl groups A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are monosubstituted silyl groups such as a methylsilyl group, an ethylsilyl group and a phenylsilyl group; disubstituted silyl groups such as a dimethylsilyl group, a diethylsilyl group and a diphenylsilyl group; and trisubstituted silyl radicals such as a trimethylsilyl group, a trimethoxysilyl group, a dimethylmethoxysilyl group, a methyldimethoxysilyl group, a triethylsilyl group, a triethoxysilyl group, a tri-n-propylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri-sec-butylsilyl group, a tertiary Butyldimethylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, a cyclohexyldimethylsilyl group, a tricyclohexylsilyl group and a triphenylsilyl group. The silyl group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Siloxyreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Trimethylsiloxygruppe, eine Trimethoxysiloxygruppe, eine Dimethylmethoxysiloxygruppe, eine Methyldimethoxysiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triethoxysiloxygruppe, eine Tri-n-propylsiloxygruppe, eine Triisopropylsiloxygruppe, eine Tri-n-butylsiloxygruppe, eine Tri-sec-butylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine Triisobutylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe, eine Tricyclohexylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe. Der Siloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the siloxy groups A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a trimethylsiloxy group, a trimethoxysiloxy group, a dimethylmethoxysiloxy group, a methyldimethoxysiloxy group, a triethylsiloxy group, a triethoxysiloxy group, a tri-n-propylsiloxy group, a triisopropylsiloxy group, a tri-n-butylsiloxy group, a tri sec-butylsiloxy, tert-butyldimethylsiloxy, triisobutylsiloxy, tert-butyldiphenylsiloxy, cyclohexyldimethylsiloxy, tricyclohexylsiloxy and triphenylsiloxy. The siloxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Alkoxyreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkoxyreste, wie eine Methoxygruppe, eine Etoxygruppe und eine n-Butoxygruppe; verzweigte Alkoxyreste, wie eine Isopropoxygruppe, eine Isobutoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe und eine Neopentoxygruppe; und cyclische Alkoxyreste, wie eine Cyclohexyloxygruppe und eine Cyclooctyloxygruppe. Der Alkoxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the alkoxy radicals A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are linear alkoxy radicals such as a methoxy group, an etoxy group and an n-butoxy group; branched alkoxy groups such as an isopropoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group and a neopentoxy group; and cyclic alkoxy groups such as a cyclohexyloxy group and a cyclooctyloxy group. The alkoxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Aralkyloxyreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Benzyloxygruppe, eine Phenethyloxygruppe, eine 2-Methylbenzyloxygruppe, eine 3-Methylbenzyloxygruppe, eine 4-Methylbenzyloxygruppe, eine 2,6-Dimethylbenzyloxygruppe und eine 3,5-Dimethylbenzyloxygruppe. Der Aralkyloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the aralkyloxy groups A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a 2-methylbenzyloxy group, a 3-methylbenzyloxy group, a 4-methylbenzyloxy group, a 2,6-dimethylbenzyloxy group and a 3,5-dimethylbenzyloxy group. The aralkyloxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarboxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Aryloxyreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 2-Etylphenoxygruppe, eine 2-n-Propylphenoxygruppe, eine 2-Isopropylphenoxygruppe, eine 2-n-Butylphenoxygruppe, eine 2-Isobutylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 3-Isopropylphenoxygruppe, eine 3-n-Butylphenoxygruppe, eine 3-tert-Butylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 4-Isopropylphenoxygruppe, eine 4-n-Butylphenoxygruppe, eine 4-tert-Butylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Diisopropylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butylphenoxygruppe und eine Naphthoxygruppe. Der Aryloxyrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe, einen Silylrest und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the aryloxy groups A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 2-ethylphenoxy group, a 2-n-propylphenoxy group, a 2-isopropylphenoxy group, a 2-n-butylphenoxy group, a 2-isobutylphenoxy group, a 2-tert-butylphenoxy group, a 3-methylphenoxy group, a 3-isopropylphenoxy group, a 3-n-butylphenoxy group, a 3-tert-butylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-isopropylphenoxy group, a 4-n-butylphenoxy group, a 4-tert-butylphenoxy group, a 2, 3-dimethylphenoxy group, a 2,4-dimethylphenoxy group, a 2,5-dimethylphenoxy group, a 2,6-dimethylphenoxy group, a 3,5-dimethylphenoxy group, a 2,6-diisopropylphenoxy group, a 2,6-di-tert-butylphenoxy group and a naphthoxy group. The aryloxy group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarboxy group, a nitro group, a sulfonate group, a silyl group and a cyano group.

Beispiele der Aminoreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkylaminoreste, wie eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N-n-Butylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe und eine N,N-Di-n-butylaminogruppe; verzweigte Alkylaminoreste, wie eine N,N-Diisopropylaminogruppe, eine N,N-Diisobutylaminogruppe, eine N,N-Di-tert-butylaminogruppe und eine N,N-Dineopentylaminogruppe; und cyclische Alkylaminoreste, wie eine N,N-Dicyclohexylaminogruppe und eine N,N-Dicyclooctylaminogruppe. Der Aminorest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the amino groups A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are linear alkylamino groups such as N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group and N, N di-n-butylamino; branched alkylamino groups such as N, N-diisopropylamino group, N, N-diisobutylamino group, N, N-di-tert-butylamino group and N, N-dineopentylamino group; and cyclic alkylamino groups such as an N, N-dicyclohexylamino group and an N, N-dicyclooctylamino group. The amino group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group and a cyano group.

Beispiele der Amidreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Ethanamidgruppe, eine N-n-Butylethanamidgruppe, eine N-Methylethanamidgruppe, eine N-Ethylethanamidgruppe, eine N-n-Butylhexanamidgruppe, eine Isopropanamidgruppe, eine Isobutanamidgruppe, eine tert-Butanamidgruppe, eine Neopentanamidgruppe, eine Cyclohexanamidgruppe und eine Cyclooctanamidgruppe.Examples of the amide residues A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are an ethanamide group, an Nn-butylethanamide group, an N-methylethanamide group, an N-ethylethaneamide group, an Nn-butylhexanamide group, an isopropaneamide group, an isobutanamide group, a tert-butanamide group, a neopentanamide group, a cyclohexanamide group and a cyclooctanamide group.

Beispiele der Imidreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind eine Succinimidgruppe, eine Maleinimidgruppe und eine Phthalimidgruppe. Der Imidrest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the imide residues A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are a succinimide group, a maleimide group and a phthalimido group. The imide group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonate group and a cyano group.

Beispiele der Kohlenwasserstoffthioreste A¹ bis A¹⁰ in den vorstehenden Formeln sind lineare Alkylthioreste, wie eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und eine n-Butylthiogruppe; verzweigte Alkylthioreste, wie eine Isopropylthiogruppe, eine Isobutylthiogruppe, eine tert-Butylthiogruppe und eine Neopentylthiogruppe; und cyclische Alkylthioreste, wie eine Cyclohexylthiogruppe und eine Cyclooctylthiogruppe. Der Kohlenwasserstoffthiorest kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe und eine Cyanogruppe, aufweisen.Examples of the hydrocarbylthio radicals A ¹ to A ¹⁰ in the above formulas are linear alkylthio radicals such as a methylthio group, an ethylthio group and an n-butylthio group; branched alkylthio groups such as an isopropylthio group, an isobutylthio group, a tert-butylthio group and a neopentylthio group; and cyclic alkylthio groups such as a cyclohexylthio group and a cyclooctylthio group. The hydrocarbon thio group may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarboxy group, a nitro group, a sulfonate group and a cyano group.

Unter ihnen sind A¹ bis A¹⁰ bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; und ferner bevorzugt ein Wasserstoffatom.Among them, A ¹ to A ^{10 are} preferably a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; more preferably a hydrogen atom or a methyl group; and further preferably a hydrogen atom.

A³ und A⁴ oder A⁵ und A⁶ können miteinander verbunden sein, wobei ein Ring gebildet wird. Beispiele des Ringes sind aliphatische Ringe, wie ein Cyclobutanring, ein Cyclopentanring und ein Cyclohexanring, und aromatische Ringe. Diese Ringe können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonatgruppe und eine Cyanogruppe, aufweisen.A ³ and A ⁴ or A ⁵ and A ⁶ may be joined together to form a ring. Examples of the ring are aliphatic rings such as a cyclobutane ring, a cyclopentane ring and a cyclohexane ring, and aromatic rings. These rings may have a substituent such as a halogen atom, a Kohlenwasserstoffoxyrest, a nitro group, a sulfonate group and a cyano group.

Die relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸ in der Formel (1) ist nicht besonders eingeschränkt. Die Konfiguration ist bevorzugt eine trans-Form der folgenden Formel (2), um die Wärmebeständigkeit des Dienpolymers der vorliegenden Erfindung zu verbessern; und unter dem Gesichtspunkt einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit des Dienpolymers ist die Einheit der Formel (2) in dem Dienpolymer in einer Menge von bevorzugt 50 Mol-% oder mehr und stärker bevorzugt 95 Mol-% oder mehr enthalten, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist:

wobei alle in der Formel (2) enthaltenen Symbole dieselbe Bedeutung wie die in der Formel (1) definierten, haben.The relative configuration between A ⁷ and A ⁸ in the formula (1) is not particularly limited. The configuration is preferably a trans-form of the following formula (2) to improve the heat resistance of the diene polymer of the present invention; and from the viewpoint of excellent heat resistance of the diene polymer, the unit of the formula (2) is contained in the diene polymer in an amount of preferably 50 mol% or more, and more preferably 95 mol% or more, the total amount of the unit of the formula ( 1) 100 mol% is:

all the symbols contained in the formula (2) have the same meaning as those defined in the formula (1), to have.

Der Anteil der vorstehend erwähnten trans-Form wird mit einem ¹³C-NMR-Spektrum gemessen, das unter Verwendung einer Chloroform-d₁-Lösung des Polymers der vorliegenden Erfindung erhalten wird. Ein Peak (i), der bei 45 bis 48 ppm in dem ¹³C-NMR-Spektrum erscheint, wird Kohlenstoffatomen mit einer Konfiguration in der trans-Form zugeordnet, und ein Peak (ii), der bei 39 bis 42 ppm darin erscheint, wird Kohlenstoffatomen mit einer Konfiguration in der cis-Form zugeordnet, mit der Maßgabe, dass ein Chloroform-d₁ zugeordneter Peak bei 77 ppm erscheint. Daher wird der Anteil (Mol-%) der trans-Form aus der folgenden Formel erhalten: Anteil (Mol-%) der trans-Form = Peakfläche (i) × 100/[Peakfläche (i) + Peakfläche (ii)] The proportion of the aforementioned trans form is measured by a ¹³ C-NMR spectrum obtained by using a chloroform-d ₁ solution of the polymer of the present invention. A peak (i) appearing at 45 to 48 ppm in the ¹³ C-NMR spectrum is assigned to carbon atoms having a configuration in the trans form, and a peak (ii) appearing at 39 to 42 ppm therein, is assigned to carbon atoms having a configuration in the cis form, with the proviso that a peak associated with chloroform d ₁ appears at 77 ppm. Therefore, the proportion (mol%) of the trans form is obtained from the following formula: Proportion (mol%) of the trans-form = peak area (i) × 100 / [peak area (i) + peak area (ii)]

Die Stereoregularität des Polymers der vorliegenden Erfindung wird durch die absolute Konfiguration der zwei asymmetrischen Kohlenstoffatome, die an A⁷ beziehungsweise A⁸ gebunden sind und in der Hauptkette des Polymers mit der Einheit der Formel (1) vorkommen, bestimmt. Angesichts der Stereoregularität gibt es vier Arten von Polymeren, (a) ein erythrodiisotaktisches Polymer, b) ein erythrodisyndiotaktisches Polymer, (c) ein threodiisotaktisches Polymer und (d) ein threodisyndiotaktisches Polymer, wie in den folgenden Formeln gezeigt:

(a) erythrodiisotaktisches Polymer

(b) erythrodisyndiotaktisches Polymer

(c) threodiisotaktisches Polymer

(d) threodisyndiotaktisches Polymer wobei C¹ ein Kohlenstoffatom, das an A³ und A⁴ in der Formel (1) gebunden ist, bedeutet; C² ein Kohlenstoffatom, das an A⁵ und A⁶ darin gebunden ist, bedeutet; eine gekrümmte Linie zwischen C¹ und C² den zwei Bindungen entspricht, die zwischen dem Kohlenstoffatom, das an A³ und A⁴ gebunden ist, und dem Kohlenstoffatom, das an A⁵ und A⁶ gebunden ist, vorkommen; und andere Kohlenstoffatome und andere Substituenten, die in der Einheit der Formel (1) enthalten sind, abgekürzt sind.The stereoregularity of the polymer of the present invention is determined by the absolute configuration of the two asymmetric carbon atoms bonded to A ⁷ and A ⁸ , respectively, and present in the backbone of the polymer having the unit of formula (1). In view of stereoregularity, there are four types of polymers, (a) an erythrodiisotactic polymer, b) an erythrodisiacdiotactic polymer, (c) a threodiisotactic polymer, and (d) a threodisynediotic polymer as shown in the following formulas:

(a) erythrodiisotactic polymer

(b) erythrodisiacdiotactic polymer

(c) threodisotactic polymer

(d) threodisynediotic polymer wherein C ^{1 represents} a carbon atom bonded to A ³ and A ⁴ in the formula (1); C ^{2 represents} a carbon atom bonded to A ⁵ and A ⁶ therein; a curved line between C ¹ and C ² corresponds to the two bonds existing between the carbon atom bonded to A ³ and A ⁴ and the carbon atom bonded to A ⁵ and A ⁶ ; and other carbon atoms and other substituents contained in the unit of the formula (1) are abbreviated.

Die vorstehend erwähnten vier Arten von Polymeren sind in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering (USA), 2. Aufl., Bd. 10, S. 191–203, John Wiley & Sons, 1987 , definiert.The above-mentioned four types of polymers are in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering (USA), 2nd Ed., Vol. 10, pp. 191-203, John Wiley & Sons, 1987 , Are defined.

Die Stereoregularität des Polymers der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Unter dem Gesichtspunkt der Herstellung eines Polymers mit einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit ist das Polymer der vorliegenden Erfindung (i) ein Polymer mit Einheiten der Formel (1) in einer erythrodiisotaktischen Triade oder einer threodiisotaktischen Triade in einer Menge von bevorzugt mehr als 25 Mol-%, stärker bevorzugt 30 Mol-% oder mehr und ferner bevorzugt 50 Mol-% oder mehr, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist, oder (ii) ein Polymer mit Einheiten der Formel (1) in einer erythrodisyndiotaktischen Triade oder einer threodisyndiotaktischen Triade in einer Menge von bevorzugt mehr als 25 Mol-%, stärker bevorzugt 30 Mol-% oder mehr und ferner bevorzugt 50 Mol-% oder mehr, wobei die Gesamtmenge der Einheit der Formel (1) 100 Mol-% ist.The Stereoregularity of the polymer of the present invention is not particularly limited. From the point of view the production of a polymer having excellent heat resistance For example, the polymer of the present invention is (i) a polymer having units of the formula (1) in an erythrodiisotactic triad or a threodiisotactic triad in an amount of preferably more than 25 mole%, more preferably 30 mole% or more, and further preferably 50 mol% or more, wherein the total amount of the unit of the formula (1) is 100 mol%, or (ii) a polymer having units of the formula (1) in an erythrodisiacdiotactic triad or a threodisyndiotactic triad in an amount of preferably more as 25 mole%, more preferably 30 mole% or more and further preferably 50 mol% or more, wherein the total amount of the unit of Formula (1) is 100 mol%.

Die vorstehend erwähnte Stereoregularität wird mit einem ¹³C-NMR-Spektrum bestimmt, das unter Verwendung einer Lösung des Polymers der vorliegenden Erfindung in Chloroform-d₁ erhalten wurde. Ein Peak (iii), der bei 46,2 bis 46,6 ppm in dem ¹³C-NMR-Spektrum erscheint, wird von einer threodiisotaktischen Triade abgeleiteten Kohlenstoffatomen zugeordnet, und ein Peak (iv), der bei 46,9 bis 47,3 ppm darin erscheint, wird von einer threodisyndiotaktischen Triade abgeleiteten Kohlenstoffatomen zugeordnet, mit der Maßgabe, dass ein Chloroform-d₁ zugeordneter Peak bei 77 ppm erscheint.The above-mentioned stereoregularity is determined by a ¹³ C-NMR spectrum obtained by using a solution of the polymer of the present invention in chloroform-d ₁ . A peak (iii) appearing at 46.2 to 46.6 ppm in the ¹³ C-NMR spectrum is assigned by a threodiisotactic triad derived carbon atoms, and a peak (iv) at 46.9 to 47, 3ppm therein is assigned to carbon atoms derived from a threodisyndiotactic triad, provided that a peak associated with chloroform d ₁ appears at 77ppm.

Daher wird der Anteil (%) der vorstehend erwähnten threodiisotaktischen Triade aus der folgenden Formel abgeleitet: Anteil (%) der threodiisotaktischen Triade = Peakfläche (iii) × 100/[Peakfläche (iii) + Peakfläche (iv)] und
der Anteil (%) der vorstehend erwähnten threodisyndiotaktischen Triade wird aus der folgenden Formel abgeleitet: Anteil (%) der threodisyndiotaktischen Triade = Peakfläche (iv) × 100/[Peakfläche (iii) + Peakfläche (iv)] Therefore, the proportion (%) of the above-mentioned threodiisotactic triad is derived from the following formula: Proportion (%) of the threodiisotactic triad = peak area (iii) × 100 / [peak area (iii) + peak area (iv)] and
the proportion (%) of the above-mentioned threodisynediotic triad is derived from the following formula: Proportion (%) of the threodisyndiotactic triad = peak area (iv) × 100 / [peak area (iii) + peak area (iv)]

Entsprechend können die Anteile der Erythro-Formen (d. h. erythrodiisotaktische Triade und erythrodisyntaktische Triade) auf Grundlage der Flächen von Peaks berechnet werden, die, wie vorstehend erwähnt, bei 39 bis 42 ppm erscheinen.Corresponding For example, the proportions of erythro-forms (i.e., erythro-isotactic Triad and erythrodisyntactic triad) based on the areas of peaks which, as mentioned above, contribute to 39 to 42 ppm appear.

Z in der Formel (3) ist bevorzugt eine Methylgruppe (n = 1, A⁹ = H und A¹⁰ = H) oder ein Alkylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen (n = 2 bis 20, A⁹ = H und A¹⁰ = H).Z in the formula (3) is preferably a methyl group (n = 1, A ⁹ = H and A ¹⁰ = H) or an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms (n = 2 to 20, A ⁹ = H and A ¹⁰ = H ).

Die Verbindungen der Formel (3) können in dem Fachgebiet bekannt sein. Beispiele davon sind Diallylcarbonsäureester. Besonders bevorzugte Beispiele davon sind 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, 5-Allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, 5-Allyl-5-((2E)-2-hexenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, 5-Allyl-5-((2E)-2-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, 5-Allyl-5-((2E)-2-octenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, 5-Allyl-5-((2E)-2-nonenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion und 5-Allyl-5-((2E)-2-tridecenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion.The Compounds of formula (3) may be known in the art be. Examples of these are diallylcarboxylic acid esters. Especially preferred examples thereof are 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 5-allyl-5 - ((2E) -2-pentenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 5-allyl-5 - ((2E) -2-hexenyl) - 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 5-allyl-5 - ((2E) -2-heptenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 5-allyl-5 - ((2E) -2-octenyl) - 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, 5-allyl-5 - ((2E) -2-nonenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and 5-allyl-5 - ((2E) -2-tridecenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

Beispiele des Polymers der vorliegenden Erfindung sind Homopolymere, die durch Homopolymerisieren jeder der vorstehend erwähnten Verbindungen erhalten wurden. Repräsentative Beispiele des Homopolymers sind Poly-5-allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, Poly-5-allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, Poly-5-allyl-5-((2E)-2-hexenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, Poly-5-allyl-5-((2E)-2-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, Poly-5-allyl-5-((2E)-2-octenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, Poly-5-allyl-5-((2E)-2-nonenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion und Poly-5-allyl-5-((2E)-2-tridecenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion.Examples The polymers of the present invention are homopolymers obtained by Homopolymerizing each of the above-mentioned compounds were obtained. Representative examples of the homopolymer are poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, Poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-pentenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, Poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-hexenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, Poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-heptenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, Poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-octenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, Poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-nonenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and poly-5-allyl-5 - ((2E) -2-tridecenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann durch Polymerisieren der Verbindung der Formel (3) hergestellt werden. Die Polymerisation wird bevorzugt in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, der durch Inkontaktbringen einer Übergangsmetallverbindung mit einer aluminiumorganischen Verbindung und/oder Borverbindung gebildet wurde, durchgeführt.The Polymer of the present invention can be prepared by polymerizing the Compound of formula (3) can be produced. The polymerization is preferred in the presence of a polymerization catalyst, which Contacting a transition metal compound with a organoaluminum compound and / or boron compound formed was performed.

Die Übergangsmetallverbindung ist nicht besonders eingeschränkt, solange sie eine Additionspolymerisationsaktivität aufweist, und kann eine in dem Fachgebiet bekannte Verbindung sein. Unter ihnen ist eine Übergangsmetallverbindung mit einem Übergangsmetall der Gruppen 4 bis 10 oder der Lanthanidenreihe des Periodensystems der Elemente bevorzugt. Beispiele der Übergangsmetallverbindung sind die der folgenden Formel (4) und eine μ-Oxo-Übergangsmetallverbindung, die ein durch Umsetzung der Übergangsmetallverbindung mit Wasser erhaltenes Dimer ist: L_aM¹X¹ _b (4)wobei M¹ ein Übergangsmetall der Gruppen 4 bis 10 oder der Lanthanidenreihe des Periodensystems der Elemente ist (IUPAC 1985); L ein Cyclopentadien-enthaltender, anionischer Rest oder ein Rest mit einem Heteroatom ist, und, wenn mehrere Reste L vorkommen, sie direkt oder durch einen Rest, der ein Kohlenstoffatom, ein Siliciumatom, ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom aufweist, miteinander verbunden sein können; X¹ ein Halogenatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; a eine Zahl ist, die 0 < a ≤ 8 genügt; und b eine Zahl ist, die 0 < b ≤ 8 genügt.The transition metal compound is not particularly limited as long as it has an addition polymerization activity, and may be a compound known in the art. Among them, preferred is a transition metal compound having a transition metal of Groups 4 to 10 or the lanthanide series of the Periodic Table of the Elements. Examples of the transition metal compound are those of the following formula (4) and a μ-oxo transition metal compound obtained by reacting the transition metal compound The dimer obtained with water is: L _a M ¹ X ¹ _b (4) wherein M ^{1 is} a transition metal of groups 4 to 10 or the lanthanide series of the Periodic Table of the Elements (IUPAC 1985); L is a cyclopentadiene-containing anionic group or a group containing a heteroatom, and when more than one group L is present, they are directly or through a group having a carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom to be connected with each other; X ^{1 is} a halogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; a is a number satisfying 0 <a ≤ 8; and b is a number satisfying 0 <b ≦ 8.

Beispiele von M¹ sind ein Titanatom, ein Zirconiumatom, ein Hafniumatom, ein Vanadiumatom, ein Niobatom, ein Tantalatom, ein Chromatom, ein Eisenatom, ein Rutheniumatom, ein Cobaltatom, ein Rhodiumatom, ein Nickelatom, ein Palladiumatom, ein Samariumatom und ein Ytterbiumatom.Examples of M ¹ are a titanium atom, a zirconium atom, a hafnium atom, a vanadium atom, a niobium atom, a tantalum atom, a chromium atom, an iron atom, a ruthenium atom, a cobalt atom, a rhodium atom, a nickel atom, a palladium atom, a samarium atom and an ytterbium atom.

Beispiele des vorstehend erwähnten Cyclopentadien-enthaltenden, anionischen Restes L sind eine Cyclopentadienylgruppe, eine Cyclopentadienylgruppe mit Substituenten, eine Indenylgruppe, eine Indenylgruppe mit Substituenten, eine Fluorenylgruppe und eine Fluorenylgruppe mit Substituenten.Examples of the above-mentioned cyclopentadiene-containing anionic Radicals L are a cyclopentadienyl group, a cyclopentadienyl group with substituents, an indenyl group, an indenyl group with substituents, a fluorenyl group and a fluorenyl group having substituents.

Spezielle Beispiele des Cyclopentadien-enthaltenden, anionischen Restes sind eine η⁵-Cyclopentadienylgruppe, eine η⁵-Methylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-tert-Butylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1,2-Dimethylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1,3- Dimethylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1-tert-Butyl-2-methylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1-tert-Butyl-3-methylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1-Methyl-2-isopropylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1-Methyl-3-isopropylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1,2,3-Trimethylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-1,2,4-Trimethylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-Tetramethylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-Pentamethylcyclopentadienylgruppe, eine η⁵-Indenylgruppe, eine η⁵-4,5,6,7-Tetrahydroindenylgruppe, eine η⁵-2-Methylindenylgruppe, eine η⁵-3-Methylindenylgruppe, eine η⁵-4-Methylindenylgruppe, eine η⁵-5-Methylindenylgruppe, eine η⁵-6-Methylindenylgruppe, eine η⁵-7-Methylindenylgruppe, eine η⁵-2-tert-Butylindenylgruppe, eine η⁵-3-tert-Butylindenylgruppe, eine η⁵-4-tert-Butylindenylgruppe, eine η⁵-5-tert-Butylindenylgruppe, eine η⁵-6-tert-Butylindenylgruppe, eine η⁵-7-tert-Butylindenylgruppe, eine η⁵-2,3-Dimethylindenylgruppe, eine η⁵-4,7-Dimethylindenylgruppe, eine η⁵-2,4,7-Trimethylindenylgruppe, eine η⁵-2-Methyl-4-isopropylindenylgruppe, eine η⁵-4,5-Benzindenylgruppe, eine η⁵-2-Methyl-4,5-benzindenylgruppe, eine η⁵-4-Phenylindenylgruppe, eine η⁵-2-Methyl-5-phenylindenylgruppe, eine η⁵-2-Methyl-4-phenylindenylgruppe, eine η⁵-2-Methyl-4-naphthylindenylgruppe, eine η⁵-Fluorenylgruppe, eine η⁵-2,7-Dimethylfluorenylgruppe und eine η⁵-2,7-Di-tert-butylfluorenylgruppe.Specific examples of the cyclopentadiene-containing anionic group are η ⁵ -cyclopentadienyl group, η ⁵ -methylcyclopentadienyl group, η ⁵ -tert-butylcyclopentadienyl group, η ⁵ -1,2-dimethylcyclopentadienyl group, η ⁵ -1,3-dimethylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -1-tert-butyl-2-methylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -1-tert-butyl-3-methylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -1-methyl-2-isopropylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -1-methyl-3-one isopropylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -1,2,3-trimethylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -1,2,4-trimethylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -tetramethylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -pentamethylcyclopentadienyl group, an η ⁵ -indenyl group, an η ⁵ -4, 5,6,7-tetrahydroindenyl group, an η ⁵ -2-methylindenyl group, an η ⁵ -3-methylindenyl group, an η ⁵ -4-methylindenyl group, an η ⁵ -5-methylindenyl group, an η ⁵ -6-methylindenyl group, an η ⁵ -7-methylindenyl group, an η ⁵ -2-tert-B utylindenyl group, an η ⁵ -3-tert-butylindenyl group, an η ⁵ -4-tert-butylindenyl group, an η ⁵ -5-tert-butylindenyl group, an η ⁵ -6-tert-butylindenyl group, an η ⁵ -7-tert-butyl Butyl indenyl group, an η ⁵ -2,3-dimethylindenyl group, an η ⁵ -4,7-dimethylindenyl group, an η ⁵ -2,4,7-trimethylindenyl group, an η ⁵ -2-methyl-4-isopropylindenyl group, an η ⁵ - 4,5-benzindenyl group, a η ⁵ -2-methyl-4,5-benzindenyl group, a η ⁵ -4-phenylindenyl group, an η ⁵ -2-methyl-5-phenylindenyl group, an η ⁵ -2-methyl-4 phenylindenyl group, an η ⁵ -2-methyl-4-naphthylindenyl group, an η ⁵ -fluorenyl group, an η ⁵ -2,7-dimethylfluorenyl group and an η ⁵ -2,7-di-tert-butylfluorenyl group.

Beispiele des Heteroatoms in dem vorstehend erwähnten Rest L mit einem Heteroatom sind ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, ein Stickstoffatom und ein Phosphoratom. Beispiele des Restes mit einem Heteroatom sind ein Alkoxyrest; ein Aryloxyrest; ein Thioalkoxyrest; ein Thioaryloxyrest; ein Alkylaminorest; ein Arylaminorest; ein Alkylphosphinorest; ein Arylphosphinorest; ein aromatischer oder aliphatischer, heterocyclischer Rest, der in seinem Ring mindestens ein Atom, ausgewählt aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Stickstoffatom und einem Phosphoratom, enthält; und ein Chelatligand.Examples of the heteroatom in the aforementioned L radical a heteroatom is an oxygen atom, a sulfur atom Nitrogen atom and a phosphorus atom. Examples of the rest with one Heteroatom are an alkoxy radical; an aryloxy radical; a thioalkoxy radical; a thioaryloxy group; an alkylamino radical; an arylamino radical; one Alkylphosphinorest; an arylphosphino radical; an aromatic or aliphatic heterocyclic radical containing in its ring at least an atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom and a phosphorus atom; and a chelate ligand.

Beispiele des Restes mit einem Heteroatom sind ein Alkoxyrest, wie eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe und eine Butoxygruppe; ein Aryloxyrest, wie eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2-Ethylphenoxygruppe, eine 4-n-Propylphenoxygruppe, eine 2-Isopropylphenoxygruppe, eine 2,6-Diisopropylphenoxygruppe, eine 4-sec-Butylphenoxygruppe, eine 4-tert-Butylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-sec- butylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenoxygruppe und eine 2,6-Di-tert-butylphenoxygruppe; ein Aryloxyrest mit einem Substituenten, wie eine 4-Methoxyphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethoxyphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethoxyphenoxygruppe, eine 2-Chlorphenoxygruppe, eine 4-Nitrosophenoxygruppe, eine 4-Nitrophenoxygruppe, eine 2-Aminophenoxygruppe, eine 3-Aminophenoxygruppe, eine 4-Aminothiophenoxygruppe, eine 2,3,6-Trichlorphenoxygruppe und eine 2,4,6-Trifluorphenoxygruppe; ein Thioalkoxyrest, wie eine Thiomethoxygruppe; ein Alkylaminorest, wie eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Dipropylaminogruppe, eine Isopropylaminogruppe und eine tert-Butylaminogruppe, ein Arylaminorest, wie eine Diphenylaminogruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Phosphinogruppe, wie eine Dimethylphosphinogruppe; und ein Aryldioxyrest, wie eine 2-(2-Oxy-1-propyl)phenoxygruppe, eine Catecholatgruppe, eine Resorcinolatgruppe, eine 4-Isopropylcatecholatgruppe, eine 3-Methoxycatecholatgruppe, eine 1,8-Dihydroxynaphthylgruppe, eine 1,2-Dihydroxynaphthylgruppe, eine 2,2'-Biphenyldiolgruppe, eine 1,1'-Bi-2-naphtholgruppe, eine 2,2'-Dihydroxy-6,6'-dimethylbiphenylgruppe, eine 4,4',6,6'-Tetra-tert-butyl-2,2'-methylendiphenoxygruppe und eine 4,4',6,6'-Tetramethyl-2,2'-isobutylidendiphenoxygruppe.Examples of the group having a hetero atom include an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group; an aryloxy group such as a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 2,6-dimethylphenoxy group, a 2,4,6-trimethylphenoxy group, a 2-ethylphenoxy group, a 4-n-propylphenoxy group, a 2-isopropylphenoxy group, a 2,6- Diisopropylphenoxy group, a 4-sec-butylphenoxy group, a 4-tert-butylphenoxy group, a 2,6-di-sec-butylphenoxy group, a 2-tert-butyl-4-methylphenoxy group and a 2,6-di-tert-butylphenoxy group; an aryloxy group having a substituent such as a 4-methoxyphenoxy group, a 2,6-dimethoxyphenoxy group, a 3,5-dimethoxyphenoxy group, a 2-chlorophenoxy group, a 4-nitrosophenoxy group, a 4-nitrophenoxy group, a 2-aminophenoxy group, a 3-aminophenoxy group a 4-aminothiophenoxy group, a 2,3,6-trichlorophenoxy group and a 2,4,6-trifluorophenoxy group; a thioalkoxy group such as a thiomethoxy group; an alkylamino group such as a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, an isopropylamino group and a tert-butylamino group, an arylamino group such as a diphenylamino group; a pyrrolyl group; a phosphino group such as a dimethylphosphino group; and an aryldioxy group such as a 2- (2-oxy-1-propyl) phenoxy group, a catecholate group, a resorcinolate group, a 4-isopropylcatecholate group, a 3-methoxycatecholate group, a 1,8-dihydroxynaphthyl group, a 1,2-dihydroxynaphthyl group, a 2,2'-biphenyldiol group, a 1,1'-bi-2-naphthol group, a 2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethylbiphenyl group, a 4,4 ', 6,6'-tetra-tert-butyl -2,2'-methylene diphenoxy group and a 4,4 ', 6,6'-tetra methyl-2,2'-isobutylidendiphenoxygruppe.

Der in den Beispielen des Restes mit einem Heteroatom vorstehend erwähnte Chelatligand bedeutet einen Liganden mit mehreren koordinierenden Positionen. Beispiele davon sind Acetylacetonat, Diimin, Oxazolin, Bisoxazolin, Terpyridin, Acylhydrazon, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Porphyrin, Kronenether und Cryptat.Of the in the examples of the residue with a hetero atom mentioned above Chelate ligand means a ligand with several coordinating Positions. Examples of these are acetylacetonate, diimine, oxazoline, Bisoxazoline, terpyridine, acylhydrazone, diethylenetriamine, triethylenetetramine, Porphyrin, crown ether and cryptate.

Wie vorstehend erwähnt, können, wenn mehrere Reste L vorkommen, sie direkt miteinander oder durch einen Rest, der ein Kohlenstoffatom, ein Siliciumatom, ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom aufweist, verbunden sein (nämlich mehrere Cyclopentadien-enthaltende, anionische Reste können verbunden sein; mehrere Reste mit einem Heteroatom können verbunden sein; oder der Cyclopentadien-enthaltende, anionische Rest und der Rest mit einem Heteroatom können verbunden sein). Beispiele des Restes, der ein Kohlenstoffatom, ein Siliciumatom, ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom aufweist, sind ein Alkylenrest, wie eine Ethylengruppe und eine Propylengruppe; ein Alkylenrest mit Substituenten, wie eine Dimethylmethylengruppe (eine Isopropylidengruppe) und ehre Diphenylmethylengruppe; ein Silylenrest; ein Silylenrest mit Substituenten, wie eine Dimethylsilylengruppe, eine Diphenylsilylengruppe und eine Tetramethyldisilylengruppe; und ein Heteroatom, wie ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Phosphoratom.As mentioned above, when multiple radicals L occur directly to each other or through a rest, the one Carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom (namely, several cyclopentadiene-containing, anionic Residues can be linked; several radicals with one heteroatom can be connected; or the cyclopentadiene-containing, anionic radical and the radical having a heteroatom can be connected). Examples of the radical that is a carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom, are an alkylene group, such as an ethylene group and a propylene group; an alkylene radical having substituents, such as a dimethylmethylene group (an isopropylidene group) and honor diphenylmethylene; a silylene radical; a silylene radical with substituents, such as a dimethylsilylene group, a diphenylsilylene group and a tetramethyldisilylene; and a heteroatom, such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom.

Beispiele des Halogenatoms X¹ in der Formel (4) sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom, und Beispiele des Kohlenwasserstoffrestes X¹ mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darin sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Phenylgruppe und eine Benzylgruppe.Examples of the halogen atom X ¹ in the formula (4) are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and examples of the hydrocarbon radical X ¹ having 1 to 20 carbon atoms therein are a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group , an n-butyl group, a phenyl group and a benzyl group.

Jede Zahl "a" und "b" in der Formel (4) wird so festgelegt, dass die Ladung der Übergangsmetallverbindung der Formel (4) neutral ist, wobei jede Wertigkeit von M¹, L und X¹ berücksichtigt wird.Each number "a" and "b" in the formula (4) is determined so that the charge of the transition metal compound of the formula (4) is neutral taking into consideration each valency of M ¹ , L and X ¹ .

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Titanatom ist, sind Bis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis-(n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(ethylmethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(pentamethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Bis(indenyl)titandichlorid, Bis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichiorid, Bis(fluorenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl(pentamethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl(indenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl(fluorenyl)titandichlorid, Indenyl(fluorenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl(indenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl(fluorenyl)titandichlorid, Ethylenbis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,3-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,5-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,3,4-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2,3,5-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis(tetra methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylenbis(indenyl)titandichlorid, Ethylenbis(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-phenylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methyl-4-phenylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis-(2-methyl-4-naphthylindenyl)titandichlorid, Ethylenbis(2-methyl-4,5-benzoindenyl)titandichlorid, Ethylenbis(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(cyclopentadienyl)(pentamethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Ethylen(cyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen(methylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen-(n-butylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Ethylen(cyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(methylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(pentamethylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen-(n-butylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(tetramethylpentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Ethylen(indenyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,3-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,5-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,3,4-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2,3,5-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(indenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-phenylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methyl-4-phenylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methyl-4-naphthylindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis-(2-methyl-4,5-benzoindenyl)titandichlorid, Isopropylidenbis(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden-(n-butylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl) (fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden-(n-butylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Isopropyliden-(indenyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis(cyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3-n-butylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,3-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,5-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3,4-dimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,3,4-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2,3,5-trimethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis(tetramethylcyclopentadienyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(4,5,6,7-tetrahydroindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-phenylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methyl-4-phenylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methyl-4-naphthylindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylenbis-(2-methyl-4,5-benzoindenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)(fluorenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)(indenyl)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)(fluorenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyltitantrichlorid, Pentamethylcyclopentadienyltitantrichlorid, Cyclopentadienyl(dimethylamido)titandichlorid, Cyclopentadienyl(phenoxy)titandichlorid, Cyclopentadienyl-(2,6-dimethylphenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Cyclopentadienyl-(2,6-di-tert-butylphenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl-(2,6-dimethylphenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Pentamethylcyclopentadienyl-(2,6-di-tert-butylphenyl)titandichlorid, Indenyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Fluorenyl-(2,6-diisopropylphenyl)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl- 2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3- phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Methylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Iso propyliden-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-dimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Isopropyliden(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenyl methylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tertbutyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Diphenylmethylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(n-butylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tert-butylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen-(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethyl silylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(trimethylsilylcyclopentadienyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(indenyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3,5-dimethyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3-tert-butyl-5-chlor-2-phenoxy)titandichlorid, Dimethylsilylen(fluorenyl)-(3,5-diamyl-2-phenoxy)titandichlorid und Dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(1-naphthoxy-2-yl)titandichlorid; Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "(2-Phenoxy)" dieser Verbindungen durch den Begriff "(3-Phenyl-2-phenoxy)", "(3-Trimethylsilyl-2-phenoxy)" oder "(3-tert-Butyldimethylsilyl-2-phenoxy)" erhalten wurden; Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Dimethylsilylen" dieser Verbindungen durch den Begriff "Diethylsilylen", "Diphenylsilylen" oder "Dimethoxysilylen" erhalten wurden; und Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Dichlorid" dieser Verbindungen durch den Begriff "Difluorid", "Dibromid", "Diiodid", "Dimethyl", "Diethyl", "Diisopropyl", "Bis(dimethylamido)", "Bis(diethylamido)", "Dimethoxid", "Diethoxid", "Di-n-butoxid" oder "Diisopropoxid" erhalten wurden.Examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a titanium atom are bis (cyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (n-butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (ethylmethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, Bis (trimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (tetramethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (pentamethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, bis (indenyl) titanium dichloride, bis (4,5,6,7-tetrahydroindenyl) titanium dichloride, bis (fluorenyl) titanium dichloride, cyclopentadienyl (pentamethylcyclopentadienyl) titanium dichloride , Cyclopentadienyl (indenyl) titanium dichloride, cyclopentadienyl (fluorenyl) titanium dichloride, indenyl (fluorenyl) titanium dichloride, pentamethylcyclopentadienyl (indenyl) titanium dichloride, pentamethylcyclopentadienyl (fluorenyl) titanium dichloride, ethylenebis (cyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis (3 -methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bi s- (2-n-butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (3-n-butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (2,3-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (2,4-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis (2.5 -dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (3,4-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-ethyl-5 -methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (2,3,4-trimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene bis- (2,3,5-trimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylenebis (tetra methylcyclopentadienyl) titanium dichloride Ethylene bis (indenyl) titanium dichloride, ethylenebis (4,5,6,7-tetrahydroindenyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-phenylindenyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-methylindenyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-methyl-4-phenylindenyl) titanium dichloride, ethylene bis (2-methyl-4-n aphthylindenyl) titanium dichloride, ethylenebis (2-methyl-4,5-benzoindenyl) titanium dichloride, ethylenebis (fluorenyl) titanium dichloride, ethylene (cyclopentadienyl) (pentamethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, ethylene (cyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, ethylene (methylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride Ethylene (n-butylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, ethylene (tetramethylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, ethylene (cyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, ethylene (methylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, ethylene (pentamethylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, ethylene - (n-butylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, ethylene (tetramethylpentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, ethylene (indenyl) (fluorenyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (cyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (2-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis- (3-methylcyclopentadienyl ) titanium dichloride, isopropylidenebis (2-n-butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (3-n- butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis- (2,3-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis- (2,4-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis- (2,5-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis- (3,4-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidene bis- (2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (3-ethyl-5-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidene bis (2,3,4-trimethylcyclopentadienyl) titaniumdi chloride, isopropylidene bis (2,3,5-trimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (tetramethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (indenyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (4,5,6,7-tetrahydroindenyl) titanium dichloride, isopropylidenebis (2-phenylindenyl) titanium dichloride , Isopropylidenebis- (2-methylindenyl) titanium dichloride, Isopropylidenbis- (2-methyl-4-phenylindenyl) titanium dichloride, Isopropylidenbis- (2-methyl-4-naphthylindenyl) titanium dichloride, Isopropylidenbis- (2-methyl-4,5-benzoindenyl) titanium dichloride , Isopropylidenebis (fluorenyl) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) (tetramethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, isopropylidene- (n-butylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium hlorid, isopropylidene- (n-butylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, isopropylidene- (indenyl) (fluorenyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (cyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis- (2-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (3-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-n-butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (3-n-butylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2,3-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2,4-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride Dimethylsilylenebis (2,5-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (3,4-dimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-ethyl-3-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-ethyl-4-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis - (2-ethyl-5-methylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (3-ethyl-5-methylcyclop entadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2,3,4-trimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2,3,5-trimethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (tetramethylcyclopentadienyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (indenyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (4,5,6 , 7-tetrahydroindenyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-phenylindenyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-methylindenyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-methyl-4-phenylindenyl) titanium dichloride, dimethylsilylenebis (2-methyl-4-naphthylindenyl) titanium dichloride , Dimethylsilylenebis (2-methyl-4,5-benzoindenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride id, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) (fluorenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) (indenyl) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) (fluorenyl) titanium dichloride, cyclopentadienyltitanium trichloride, pentamethylcyclopentadienyltitanium trichloride, cyclopentadienyl (dimethylamido) titanium dichloride, cyclopentadienyl (phenoxy) titanium dichloride, cyclopentadienyl (2,6-dimethylphenyl) titanium dichloride, cyclopentadienyl- (2,6-diisopropylphenyl) titanium dichloride, cyclopentadienyl- (2,6-di-tert-butylphenyl) titanium dichloride, pentamethylcyclopentadienyl- (2,6-dimethylphenyl) titanium dichloride, pentamethylcyclopentadienyl- (2 , 6-diisopropylphenyl) titanium dichloride, pentamethylcyclopentadienyl- (2,6-di-tert-butylphenyl) titanium dichloride, indenyl- (2,6-diisopropylphenyl) titanium dichloride, fluorenyl- (2,6-diisopropylphenyl) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - ( 3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-me thyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl) 5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl) 2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene ( methylcyclopent adienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3 tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2 -phenoxy) titanium dichloride, methylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy ) titanium dichloride, methylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy ) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl 5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethyl) cyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl) 2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, Methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (tri methylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (fluorenyl) - (3,5- dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene ( fluorenyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (fluorenyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (fluorenyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl) 2-phenoxy) ti tandichloride, methylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, methylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3 trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro) 2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3 tert-butyl-5-meth yl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl) 5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene- (tert -butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloro chloride, isopropylidene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, iso-propylidene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy ) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl 5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert -butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, Is Propylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-phenyl) 2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene ( trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - (3, 5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, Isopropylidene (fluorenyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, isopropylidene (fluorenyl) - ( 3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl) butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-) phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methyl cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethy len (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl ) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl -5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2 -phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy ) titanium dichloride, diphenylmethylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, D iphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-phenyl) 2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene ( tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3, 5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-phenyl-2-phen oxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3,5-dimethyl) 2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-trimethylsilyl-5-methyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, diphenylmethylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-ch lor-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - ( 3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5- methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, Dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclope ntadienyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - ( 3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3,5-di-tert-butyl) 2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene ( methylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl) butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (n-butylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy ) titanium dichloride, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene - (n-butylcyclopentadienyl) - (3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (n-butylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene ( n-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (n-butylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (n-butyl) butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (n-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (n-butyl) butylcyclopentadienyl) - (3,5-diamyl-2-phe noxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3,5 -dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2 phenoxy) titanium, Dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert -butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert-butylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tert -butylcyclopentadienyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene- (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetr amethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (5- methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimet hylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3,5-di-methyl) tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - ( 3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (trimethylsilylcyclopentadienyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3,5-dimethyl-2-phenox y) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - ( 3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3-tert-butyldimethylsilyl-5- methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy-2-phenoxy) titanium dichloride, Dimethylsilylene (indenyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (indenyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3,5-dimethyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-2-) phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, Dimethylsilylene (fluorenyl) - (3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (5-methyl-3-phenyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3 tert-butyldimethylsilyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (5-methyl-3-trimethylsilyl-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-methoxy) 2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3-tert-butyl-5-chloro-2-phenoxy) titanium dichloride, dimethylsilylene (fluorenyl) - (3,5-diamyl-2-phenoxy) titanium dichloride and dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - titanium dichloride (1-naphthoxy-2-yl); Compounds obtained by substituting the term "(2-phenoxy)" of these compounds by the term "(3-phenyl-2-phenoxy)", "(3-trimethylsilyl-2-phenoxy)" or "(3-tert-butyldimethylsilyl -2-phenoxy) "; Compounds obtained by replacing the term "dimethylsilylene" of these compounds with the term "diethylsilylene", "diphenylsilylene" or "dimethoxysilylene"; and compounds obtained by replacing the term "dichloride" of these compounds by the term "difluoride", "dibromide", "diiodide", "dimethyl", "diethyl", "diisopropyl", "bis (dimethylamido)", "bis ( diethylamido), dimethoxide, diethoxide, di-n-butoxide or diisopropoxide.

Weitere Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Titanatom ist, sind (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandibenzyl, (Methylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (Ethylamido)tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandimethyl, (tert-Butylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandibenzyl, (Benzylamido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandichlorid, (Phenylphosphido)tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandibenzyl, (tert-Butylamido)indenyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)indenyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)fluorenyl-1,2-ethandiyltitandichlorid, (tert-Butylamido)fluorenyl-1,2-ethandiyltitandimethyl, (tert-Butylamido)indenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)indenyldimethylsilantitandimethyl, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)tetrahydroindenyldimethylsilantitandimethyl, (tert-Butylamido)fluorenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-Butylamido)fluorenyldimethylsilantitandimethyl, (Dimethylaminomethyl)tetramethylcyclopentadienyltitan(III)-dichlorid, (Dimethylaminoethyl)tetramethylcyclopentadienyltitan(III)-dichlorid, (Dimethylaminopropyl)tetramethylcyclopentadienyltitan(III)-dichlorid, (N-Pyrrolidinylethyl)tetramethylcyclopentadienyltitandichlorid, (B-Dimethyl aminoborabenzol)cyclopentadienylzirconiumdichlorid, Cyclopentadienyl-(9-mesitylboraanthracenyl)zirconiumdichlorid, 2,2'-Thiobis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Thiobis-[4-methyl-6-(1-methylethyl)phenoxy]titandichlorid, 2,2'-Thiobis-[4,6-dimethylphenoxy]titandichlorid, 2,2'-Methylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Ethylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-Sulfinylbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandichlorid, 2,2'-(4,4',6,6'-Tetra-tert-butyl-1,1'-biphenoxy)titandichiorid, 2,2'-Thiobis-[4-methyl-6-tert-butylphenoxy]titandiisopropoxid, 2,2'-Methylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandiisopropoxid, 2,2'-Ethylenbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandiisopropoxid, 2,2'-Sulfinylbis-(4-methyl-6-tert-butylphenoxy)titandiisopropoxid, (Di-tert-butyl-1,3-propandiamido)titandichlorid, (Dicyclohexyl-1,3-propandiamido)titandichlorid, [Bis(trimethylsilyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis-(2,6-di-tert-butylphenyl)-1,3-propandiamido]titandichlorid, [Bis(triisopropylsilyl)naphthalindiamido]titandichlorid, [Bis(trimethylsilyl)naphthalindiamido]titandichlorid, [Bis-(tert-butyldimethylsilyl)naphthalindiamido]titandichlorid, [Bis-(tert-butyldimethylsilyl)naphthalindiamido]titandibromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]titantrichlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]titantribromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]titantriiodid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]titantrichlorid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]titantribromid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]titantriiodid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]titantrichlorid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]titantribromid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]titantriiodid, [Tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]titantrichlorid, [Tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]titantribromid, [Tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]titantriiodid, [Tris-(3,5-diethylpyrazolyl)methyl]titantrichlorid, [Tris-(3,5-diethylpyrazolyl)methyl]titantribromid, [Tris-(3,5-diethylpyrazolyl)methyl]titantriiodid, [Tris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)methyl]titantrichlorid, [Tris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)methyl]titantribromid, [Tris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)methyl]titantriiodid, μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titanmethoxid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanchlorid], μ-Oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titanmethoxid], Di-μ-oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[isopropyliden(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(cyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(methylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan], Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(2-phenoxy)titan] und Di-μ-oxobis[dimethylsilylen(tetramethylcyclopentadienyl)-(3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy)titan].Further examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a titanium atom are (tert-butylamido) tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethanediyltitanium dichloride, (tert-butylamido) tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethanediyltitanium dimethyl, (tert-butylamido) tetramethylcyclopentadienyl -1,2-ethandiyltitandibenzyl, (methylamido) tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethanediyltitanium dichloride, (ethylamido) tetramethylcyclopentadienyl-1,2-ethanediyltitanium dichloride, (tert-butylamido) tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandichlorid, (tert-butylamido) tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandimethyl, (tert-butylamido) tetramethylcyclopentadienyldimethylsilantitandibenzyl, (Benzylamido) tetramethylcyclopentadienyldimethylsilanetitanium dichloride, (phenylphosphido) tetramethylcyclopentadienyldimethylsilanetitandibenzyl, (tert-butylamido) indenyl-1,2-ethanediyltitanium dichloride, (tert-butylamido) indenyl-1,2-ethanediyltitanium dimethyl, (tert-butylamino) (d) tetrahydroindenyl-1,2-ethanediyltitanium dichloride, (tert-butylamido) tetrahydroindenyl-1,2-ethanediyltitanium dimethyl, (tert-butylamido) fluorenyl-1,2-ethanediyltitanium dichloride, (tert-butylamido) fluorenyl-1,2-ethanediyltitanium dimethyl, ( tert-butylamido) indenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-butylamido) indenyldimethylsilantitandimethyl, (tert-butylamido) tetrahydroindenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-butylamido) tetrahydroindenyldimethylsilantitandimethyl, (tert-butylamido) fluorenyldimethylsilantitandichlorid, (tert-butylamido) fluorenyldimethylsilantitandimethyl, (dimethylaminomethyl) tetramethylcyclopentadienyltitanium (III) dichloride , (Dimethylaminoethyl) tetramethylcyclopentadienyltitanium (III) dichloride, (dimethylaminopropyl) tetramethylcyclopentadienyltitanium (III) dichloride, (N-pyrrolidinylethyl) tetramethylcyclopentadienyltitanium dichloride, (B-dimethylaminoborabenzene) cyclopentadienylzirconium dichloride, cyclopentadienyl- (9-mesitylboraanthracenyl) zirconium dichloride, 2,2'- thiobis- (4-methyl-6-tert-butylph enoxy) titanium dichloride, 2,2'-thiobis [4-methyl-6- (1-methylethyl) phenoxy] titanium dichloride, 2,2'-thiobis [4,6-dimethylphenoxy] titanium dichloride, 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenoxy) titanium dichloride, 2,2'-ethylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenoxy) titanium dichloride, 2,2'-sulfinylbis (4-methyl-6-tert-butylphenoxy titanium titanium chloride, 2,2 '- (4,4', 6,6'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenoxy) titanium dichloride, 2,2'-thiobis [4-methyl-6-tert-butyl] butylphenoxy] titanium diisopropoxide, 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenoxy) titanium diisopropoxide, 2,2'-ethylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenoxy) titanium diisopropoxide, 2,2'-sulfinylbis (4-methyl-6-tert-butylphenoxy) titanium diisopropoxide, (di-tert-butyl-1,3-propanediamido) titanium dichloride, (dicyclohexyl-1,3-propanediamido) titanium dichloride, [bis (trimethylsilyl) -1,3- propanediamido] titanium dichloride, [bis (tert-butyldimethylsilyl) -1,3-propanediamido] titanium dichloride, [bis (2,6-dimethylphenyl) -1,3-propanediamido] titanium dichloride, [bis (2,6-diisopropylphenyl) 1,3-propanediamido] titanium dichloride, [bis (2,6 di (tert-butylphenyl) -1,3-propanediamido] titanium dichloride, [bis (triisopropylsilyl) naphthalenediamido] titanium dichloride, [bis (trimethylsilyl) naphthalenediamido] titanium dichloride, [bis (tert-butyldimethylsilyl) naphthalenediamido] titanium dichloride, [bis (triisopropylsilyl) tert-butyldimethylsilyl) naphthalenediamido] titanium dibromide, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] titanium trichloride, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] titanium tribromide, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] titanium triiodide, [Hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] titanium trichloride, [Hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] titanium tribromide, [Hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] titanium triiodide, [Hydrotris (3,5-) di-tert-butylpyrazolyl) borate] titanium trichloride, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] titanium tribromide, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] titanium triiodide, [tris- ( 3,5-dimethylpyrazolyl) methyl] titanium trichloride, [tris (3,5-dimethylpyrazolyl) methyl] titanium tribromide, [tris (3,5-dimethylpyrazolyl) methyl] titanium triiodide, [tris (3,5-diethylpyrazolyl) methyl] ] titanium trichloride, [tris (3,5-diethylpyrazolyl) methyl] titanium tribromide, [tris (3,5-diethylpyrazolyl) methyl] titanium triiodide, [tris- (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) methyl] titanium trichloride, Tris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) methyl] titanium tribromide, [tris- (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) methyl] titanium triiodide, μ-oxobis [isopropylidene (cyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium chloride ], μ-oxobis [isopropylidene (cyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [ isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - ( 2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl) 5-methyl-2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [isopropylidene (tetramethylcyclopentadieny 1) - (2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-) phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [dimethylsilylene (cyclopentadienyl) (2-phenoxy) titanium chloride], μ- Oxobis [dimethylsilylene (cyclopentadienyl) (2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl) 2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [dim ethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium methoxide], μ-oxobis [dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl) 2-phenoxy) titanium chloride], μ-oxobis [dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium methoxide], di-μ-oxobis [isopropylidene (cyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium], di-μ-oxobis [isopropylidene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium], di-μ-oxobis [isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium] , Di-μ-oxobis [isopropylidene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium], di-μ-oxobis [isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium], di -μ-oxobis [isopropylidene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium], di-μ-oxobis [dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium], Di-μ oxobis [dimethylsilylene (cyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium], Di-μ -oxobis [dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium], di-μ-oxobis [dimethylsilylene (methylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium], di-μ-oxobis [dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (2-phenoxy) titanium] and di-μ-oxobis [dimethylsilylene (tetramethylcyclopentadienyl) - (3-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxy) titanium].

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Zirconiumatom oder ein Hafniumatom ist, sind Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Titan" der vorstehend veranschaulichten Titanverbindungen durch den Begriff "Zirconium" oder "Hafnium" erhalten wurden.Examples of the transition metal compound of formula (4) wherein M ^{1 is} a zirconium atom or a hafnium atom are compounds obtained by substituting the term "titanium" of the titanium compounds exemplified by the term "zirconium" or "hafnium".

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Vanadiumatom ist, sind Vanadiumacetylacetonat, Vanadiumtetrachlorid und Vanadiumoxytrichlorid.Examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a vanadium atom are vanadium acetylacetonate, vanadium tetrachloride and vanadium oxytrichloride.

Ein Beispiel der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Samariumatom ist, ist Bis(pentamethylcyclopentadienyl)samariummethyltetrahydrofuran.An example of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a samarium atom is bis (pentamethylcyclopentadienyl) samarium methyltetrahydrofuran.

Ein Beispiel der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Ytterbiumatom ist, ist Bis(pentamethylcyclopentadienyl)ytterbiummethyltetrahydrofuran.An example of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} an ytterbium atom is bis (pentamethylcyclopentadienyl) ytterbium methyltetrahydrofuran.

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Palladiumatom ist, sind 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethoxyoxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethoxyoxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethoxyoxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethoxyoxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdichlorid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-methyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin] palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, Methylenbis [spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, Methylenbis[spiro-{(4R)-4-methyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isopropyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isopropyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-isobutyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylen bis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-isobutyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-tert-butyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-tert-butyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-phenyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-phenyloxazolin-5,1'-cycloheptan}] palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-dimethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-diethyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-n-propyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-diisopropyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-dicyclohexyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-diphenyloxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(2-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(3-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(4-methylphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(2-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(3-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis-[(4R)-4-benzyl-5,5'-di-(4-methoxyphenyl)oxazolin]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cyclobutan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cyclopentan}]palladiumdibromid, 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cyclohexan}]palladiumdibromid und 2,2'-Methylenbis[spiro-{(4R)-4-benzyloxazolin-5,1'-cycloheptan}]palladiumdibromid; Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "(4R)" der vorstehend veranschaulichten Verbindungen durch den Begriff "(4S)" erhalten wurden, und Antipoden und Diastereomere der vorstehend veranschaulichten Verbindungen.Examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a palladium atom are 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dimethyloxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylene bis [ (4R) -4-phenyl-5,5'-dimethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-diethyloxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylenebis; (4R) -4-phenyl-5,5'-diethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazoline] palladium dichloride, 2,2 ' -Methylenebis - [(4R) -4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-diisopropyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dimethoxyoxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dimethoxyoxazoline] palladium dibromide, 2,2 '-Methylenebis - [(4R) -4-phenyl-5,5'-diethoxyoxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-diethoxyoxazoline] palladium dibromide, 2,2 '-Methylenebis - [(4R) -4-phenyl-5,5'-diphenyloxazoline] palladium dichloride, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-diphenyloxazoline] palladium dibromide, methylene bis [ (4R) -4-methyl-5,5'-di- (2-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, methylenebis [(4R) -4-methyl-5,5'-di- (3-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide , Methylenebis - [(4R) -4-methyl-5,5'-di- (4-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, methylenebis [(4R) -4-methyl-5,5'-di- (2-methoxyphenyl ) oxazoline] palladium dibromide, methylenebis [(4R) -4-methyl-5,5'-di- (3-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, methylenebis - [(4R) -4-methyl-5,5'-di- (4-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, methylenebis [spiro - {(4R) -4-methyloxazoline-5,1'-cyclobutane}] palladium dibromide, methylenebis [spiro - {(4R) -4-methyloxazoline-5,1'- cyclopentane}] palladium dibromide, methylenebis [spiro - {(4R) -4-methyloxazoline-5,1'-cyclohexane}] palladium dibromide , Methylenebis [spiro - {(4R) -4-methyloxazoline-5,1'-cycloheptane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-dimethyloxazoline] palladium dibromide, 2 , 2'-Methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-diethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-di-n-propyloxazoline ] palladium dibromide, methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-diisopropyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dibromide, 2, 2'-Methylenebis - [(4R) -4-isopropyl-5,5'-diphenyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-di- (2-methylphenyl ) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-di- (3-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4 -isopropyl-5,5'-di- (4-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-di (2-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide , 2,2'-Methylenebis [(4R) -4-isopropyl-5,5'-di (3-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) - 4-isopropyl-5,5'-di- (4-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-isopropyloxazoline-5,1'-cyclobutane}] palladium dibromide, 2, 2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-isopropyloxazoline-5,1'-cyclopentane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-isopropyloxazoline-5,1'-cyclohexane }] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-isopropyloxazoline-5,1'-cycloheptane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5, 5'-dimethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-diethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5, 5'-di-n-propyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-diisopropyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis - [(4R) -4- isobutyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-diphenyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [- 4R) -4- isobutyl-5,5'-di- (2-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-di- (3-met hylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-di- (4-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [- 4R) 4-isobutyl-5,5'-di (2-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-di (3-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-isobutyl-5,5'-di (4-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4- isobutyloxazoline-5,1'-cyclobutane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-isobutyloxazoline-5,1'-cyclopentane}] palladium dibromide, 2,2'-methylene bis [spiro] {(4R) -4-isobutyloxazoline-5,1'-cyclohexane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-isobutyloxazoline-5,1'-cycloheptane}] palladium dibromide, 2,2 '-Methylenebis - [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-dimethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-diethyloxazoline] palladium dibromide , 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-bu tyl-5,5'-di-n-propyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-diisopropyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis; (4R) -4-tert-butyl-5,5'-diphenyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dibromide, 2.2 ' -Methylenebis - [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-di (2-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5, 5'-di- (3-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-di- (4-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2, 2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-di (2-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl] 5,5'-di- (3-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-tert-butyl-5,5'-di (4-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-tert-butyloxazoline-5,1'-cyclobutane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-tert-butyloxazoline 5,1'-cyclopentane}] palladium dibromide, 2,2'-methyl lenbis [spiro - {(4R) -4-tert-butyloxazoline-5,1'-cyclohexane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-tert-butyloxazoline-5,1'- cycloheptane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dimethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5 ' -diethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-di-n-propyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis - [(4R) -4-phenyl] 5,5'-diisopropyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis - [(4R) -4-phenyl] 5,5'-diphenyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-di (2-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [( 4R) -4-phenyl-5,5'-di (3-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-di- (4-methylphenyl ) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-di- (2-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4 phenyl-5,5'-di- (3-methoxyphe nyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-phenyl-5,5'-di (4-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R ) -4-phenyloxazoline-5,1'-cyclobutane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-phenyloxazoline-5,1'-cyclopentane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-phenyloxazoline-5,1'-cyclohexane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-phenyloxazoline-5,1'-cycloheptane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-dimethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-diethyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-Methylenebis - [(4R) -4-benzyl-5,5'-di-n-propyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'- diisopropyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-dicyclohexyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'- diphenyloxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-di (2-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R ) -4-benzyl-5,5'-di- (3-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-di- (4-methylphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-di- (2-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [- 4R) -4- benzyl-5,5'-di (3-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [(4R) -4-benzyl-5,5'-di (4-methoxyphenyl) oxazoline] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-benzyloxazoline-5,1'-cyclobutane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-benzyloxazoline-5,1 ' cyclopentane}] palladium dibromide, 2,2'-methylenebis [spiro - {(4R) -4-benzyloxazoline-5,1'-cyclohexane}] palladium dibromide and 2,2'-methylenebis (spiro - {(4R) -4- benzyloxazolin-5,1'-cycloheptane}] palladiumdibromid; Compounds obtained by replacing the term "(4R)" of the above-exemplified compounds with the term "(4S)", and antipodes and diastereomers of the compounds exemplified above.

Weitere Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Palladiumatom ist, sind [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumchlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumbromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumiodid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiummethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiumallyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]palladiummethallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumchlorid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumbromid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumiodid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiummethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiumallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]palladiummethallyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumchlorid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumbromid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumiodid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borat]palladiummethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiumallyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]palladiummethallyl, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methylanilin-κN)]palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-isobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(4-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-dimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-diethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2-isopropyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2- diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-(2,4-dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)anilin-κN}-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(ethan-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(1-naphthyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis(anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-isobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(4-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(betan-2,3-diyliden)bis-(2,6-dimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-diethylanilin-κN)]-palladimn, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-di-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor-(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-diisopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor-(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-di-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-diisobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2,6-di-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-{N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(betan-2,3- diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-methyl-6-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3- diyliden)bis-(2-isopropyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3- diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3- diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(butan-2,3-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(1-naphthyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'- (1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis(anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'- (1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-isopropyl anilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-isobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(4-methylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-dimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-diethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-diisobutylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-di-n-hexylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,6-dichloranilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-{N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-ethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-methyl-6-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-propylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-ethyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-isopropylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-n-propyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2-isopropyl-6-n-butylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)- [N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)anhin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1‚2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-{N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1‚2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)anilin-κN}1-palladium, Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)anilin-κN}]-palladium und Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-{2,4-dimethyl-6-(1-naphthyl)anilin-κN}]-palladium.Further examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a palladium atom are [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium chloride, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium bromide, [hydrotris ( 3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium iodide, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium methyl, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium ethyl, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium allyl, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] palladium methallyl, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] palladium chloride, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] palladium bromide, [hydrotris (3, 5-diethylpyrazolyl) borate] palladium iodide, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] palladium methyl, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] palladium ethyl, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] palladium allyl, [Hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] palladium methallyl, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] palladium chloride, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) bo rat] palladium bromide, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] palladium iodide, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] palladium methyl, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate]. tert-butylpyrazolyl) borate] palladium ethyl, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] palladium allyl, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] palladium methallyl, chloro (methyl) - [ N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (aniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-diylidene) bis (2- methylaniline-κN)] palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-ethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-diylidene) bis (2-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2- isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N , N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-isobutylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-diylidene) bis (2 -n-hexylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (4-methyl aniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,6-dimethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N , N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,6-diethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-diylidene) bis- (2,6-di-n-propylani lin-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,6-diisopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N , N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,6-di-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-) diylidene) bis- (2,6-diisobutylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,6-di-n-hexylaniline) κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-methyl-6-ethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N , N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-methyl-6-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-) diylidene) bis- (2-methyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-methyl-6-butylaniline) κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-ethyl-6-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-ethyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (ethane-1,2-) diylidene) bis- (2-ethyl-6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene n) bis- (2-n-propyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-n-propyl) 6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2-isopropyl-6-n-butylaniline-κN)] -palladium , Chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,4,6-trimethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - ( ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-) diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-ethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis {2 , 4-dimethyl-6- (2-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl -6- (2-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2, 6-dimethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2,6-diethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis (2,4-dimethyl-6- (2,6-di-n-pr opylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2,6-diisopropylphenyl) aniline κN} -palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-ethylphenyl) aniline-κN}] palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-n-propylphenyl) aniline-κN}] palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-isopropylphenyl) aniline-κN}] -palladium , Chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium , Chloro (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis {2,4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chlorine (methyl) - [N, N '- (ethane-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (1-naphthyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N , N '- (butane-2,3-diylidene) bis (aniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (butane-2,3-diylidene) bis (2-methylaniline) κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-ethylaniline-κN)] - p alladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (butane -2,3-diylidene) bis (2-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-n-butylaniline-κN )] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis (2-isobutylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - ( butan-2,3-diylidene) bis (2-n-hexylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis (4-methylaniline) κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (betan-2,3-diylidene) bis (2,6-dimethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2,6-diethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (butane-2,3-diylidene) bis (2 , 6-di-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2,6-diisopropylaniline-κN)] - palladium , Chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis (2,6-di-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis (2,6-diisobutylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (b utane-2,3-diylidene) bis (2,6-di-n-hexylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - {N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis ( 2-methyl-6-ethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-methyl-6-n-propylaniline-κN)] palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (betan-2,3-diylidene) bis (2-methyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (butane-2,3-diylidene) bis (2-methyl-6-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis ( 2-ethyl-6-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-ethyl-6-isopropylaniline-κN)] -palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis (2-ethyl-6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-n-propyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (butane-2,3-diylidene ) bis (2-n-propyl-6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2-isopropyl-6 -n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis (2,4,6-trimeth ylanilin-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-ethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis {2,4-dimethyl-6- (2-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis {2,4-dimethyl-6- (2-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (butanone) 2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2,6-dimethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-) diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2,6-diethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2,6-di-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2,6-diisopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis- {2,4 -dimethyl-6- (2-methyl-6-ethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (butane-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-n-propyl-phenyl) -aniline-κN}] -palladium, chloro (me ethyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chlorine (methyl) - [N, N '- (butan-2,3-diylidene) bis {2,4-dimethyl-6- (1-naphthyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (aniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N'- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- (2-methylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-ethylaniline-κN)] - palladium, chloro ( methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (1 , 2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis - (2-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-isobutylaniline-κN)] - palladium , Chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-n-hexylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (1,2-dihydr oacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- (4-methylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2, 6-dimethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2,6-diethylaniline-κN)] - palladium, chlorine (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2,6-di-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2,6-diisopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (1,2-dihydroacenaphthylene-1 , 2-diylidene) bis (2,6-di-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- (2,6-diisobutylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2,6-di-n-hexylaniline) κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2,6-dichloroaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - {N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-methyl-6-ethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - ( 1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-methyl-6-n-propylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1 , 2-diylidene) bis (2-methyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2 -methyl-6-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-ethyl-6-n-propylaniline) κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-ethyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl ) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-ethyl-6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N' - (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2-n-propyl-6-isopropylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene -1,2-diylidene) bis (2-n-propyl-6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydro-acenaphthylene-1,2-) diylidene) bis (2-isopropyl-6-n-butylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene n) bis- (2,4,6-trimethylaniline-κN)] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4- dimethyl-6- (2-methylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl- 6- (2-ethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2 , 6-dimethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2 , 6-diethylphenyl) anhin-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2 , 6-di-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl- 6- (2,6-diisopropylphenyl ) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6 -ethylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - {N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl -6-n-propylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2,4-dimethyl- 6- (2-ethyl-6-n-propylphenyl) aniline-κN} 1-palladium, chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis- {2, 4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-isopropylphenyl) aniline-κN}] - palladium and chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis { 2,4-dimethyl-6- (1-naphthyl) aniline KN}] - palladium.

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Nickelatom, ein Cobaltatom, ein Rhodiumatom oder ein Rutheniumatom ist, sind Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Palladium" der vorstehend veranschaulichten Palladiumverbindungen durch den Begriff "Nickel", "Cobalt", "Rhodium" oder "Ruthenium" erhalten wurden.Examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a nickel atom, a cobalt atom, a rhodium atom or a ruthenium atom are compounds obtained by replacing the term "palladium" of the above-exemplified palladium compounds with the term "nickel", "cobalt". , "Rhodium" or "ruthenium" were obtained.

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M ein Eisenatom ist, sind 2,6-Bis-[1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2,6-dichlorphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2-methyl-6-isopropylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, 2,6-Bis-[1-(2-tert-butylphenylimino)ethyl]pyridineisendichlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenchlorid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenbromid, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eiseniodid, [Hydrotris-(3,5- dimethylpyrazolyl)borat]eisenmethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenethyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenallyl, [Hydrotris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borat]eisenmethallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenchlorid, [Hydrotris-(3‚5-diethylpyrazolyl)borat]eisenbromid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eiseniodid, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenmethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenethyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenallyl, [Hydrotris-(3,5-diethylpyrazolyl)borat]eisenmethallyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenchlorid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenbromid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eiseniodid, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenmethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenethyl, [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenallyl und [Hydrotris-(3,5-di-tert-butylpyrazolyl)borat]eisenmethallyl.Examples of the transition metal compound of formula (4) wherein M is an iron atom are 2,6-bis [1- (2,6-dimethylphenylimino) ethyl] pyridineis dichloride, 2,6-bis- [1- (2,6- diisopropylphenylimino) ethyl] pyridineis dichloride, 2,6-bis [1- (2,6-dichlorophenylimino) ethyl] pyridineis dichloride, 2,6-bis [1- (2-methyl-6-isopropylphenylimino) ethyl] pyridineis dichloride, 2, 6-bis [1- (2-tert-butylphenylimino) ethyl] pyridineis dichloride, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] iron chloride, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] iron bromide, [hydrotris ( 3,5-dimethylpyrazolyl) borate] iron iodide, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] iron methyl, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] iron ethyl, [hydrotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] eisenallyl, [Hy drotris (3,5-dimethylpyrazolyl) borate] iron methallyl, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] iron chloride, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] iron bromide, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl ) borate] iron iodide, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] iron methyl, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] iron ethyl, [hydrotris (3,5-diethylpyrazolyl) borate] iron allyl, [hydrotrised] (3,5-diethylpyrazolyl) borate] iron methallyl, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron chloride, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron bromide, [hydrotrised (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron iodide, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron methyl, [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron ethyl , [Hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron allyl and [hydrotris (3,5-di-tert-butylpyrazolyl) borate] iron methallyl.

Beispiele der Übergangsmetallverbindung der Formel (4), wobei M¹ ein Cobaltatom oder ein Nickelatom ist, sind Verbindungen, die durch Ersetzen des Begriffes "Eisen" der vorstehend veranschaulichten Eisenverbindungen durch den Begriff "Cobalt" oder "Nickel" erhalten wurden.Examples of the transition metal compound of the formula (4) wherein M ^{1 is} a cobalt atom or a nickel atom are compounds obtained by replacing the term "iron" of the above-exemplified iron compounds with the term "cobalt" or "nickel".

Die vorstehend erwähnten Übergangsmetallverbindungen können in Kombination aus zwei oder mehr davon verwendet werden.The above-mentioned transition metal compounds can be used in combination of two or more of them become.

Die Übergangsmetallverbindung ist bevorzugt eine Verbindung der folgenden Formel [I]:

wobei M² ein Übergangsmetallatom der Gruppe 10 des Periodensystems der Elemente ist; R³ und R⁴ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest oder ein Aryloxyrest sind; R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen sind; und R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, und R⁷ und R⁸ miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird.The transition metal compound is preferably a compound of the following formula [I]:

wherein M ^{2 is} a Group 10 transition metal atom of the Periodic Table of the Elements; R ³ and R ^{4 are} independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy or aryloxy; R ⁵ and R ^{6 are} independently a hydrocarbon radical having from 1 to 30 carbon atoms; and R ⁷ and R ^{8 are} independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and R ⁷ and R ^{8 may} be linked together to form a ring.

M² ist bevorzugt ein Nickelatom oder ein Palladiumatom und ferner bevorzugt ein Palladiumatom.M ² is preferably a nickel atom or a palladium atom, and further preferably a palladium atom.

Beispiele der Halogenatome R³ und R⁴ sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Unter ihnen ist ein Chloratom oder ein Bromatom bevorzugt.Examples of the halogen atoms R ³ and R ⁴ are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Among them, a chlorine atom or a bromine atom is preferable.

Beispiele der Alkylreste R³ und R⁴ sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein linearer Alkylrest bevorzugt, ist ein linearer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Methylgruppe ferner bevorzugt.Examples of the alkyl groups R ³ and R ⁴ are linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group and an n-butyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group and neopentyl group; and cyclic alkyl groups such as a cyclohexyl group and a cyclooctyl group. Among them, a linear alkyl group is preferable, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is further preferable.

Beispiele der Aralkylreste R³ und R⁴ sind eine Benzylgruppe und eine Phenethylgruppe. Unter ihnen ist eine Benzylgruppe bevorzugt.Examples of the aralkyl radicals R ³ and R ⁴ are a benzyl group and a phenethyl group. Among them, a benzyl group is preferable.

Beispiele der Arylreste R³ und R⁴ sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine 4-Tolylgruppe, eine Mesitylgruppe und eine Biphenylgruppe. Unter ihnen ist eine Phenylgruppe, eine 4-Tolylgruppe oder eine Mesitylgruppe bevorzugt.Examples of the aryl radicals R ³ and R ⁴ are a phenyl group, a naphthyl group, a 4-tolyl group, a mesityl group and a biphenyl group. Among them, preferred is a phenyl group, a 4-tolyl group or a mesityl group.

Beispiele der Silylreste R³ und R⁴ sind monosubstituierte Silylreste, wie eine Methylsilylgruppe, eine Ethylsilylgruppe und eine Phenylsilylgruppe; disubstituierte Silylreste, wie eine Dimethylsilylgruppe, eine Diethylsilylgruppe und eine Diphenylsilylgruppe; und trisubstituierte Silylreste, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Trimethoxysilylgruppe, eine Dimethylmethoxysilylgruppe, eine Methyldimethoxysilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triethoxysilylgruppe, eine Tri-n-propylsilylgruppe, eine Triisopropylsilylgruppe, eine Tri-n-butylsilylgruppe, eine Tri-sec-butylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine Triisobutylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe, eine Tricyclo hexylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe. Unter ihnen sind trisubstituierte Silylreste bevorzugt, und ist eine Trimethylsilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triphenylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe oder eine Triisopropylsilylgruppe stärker bevorzugt.Examples of the silyl groups R ³ and R ⁴ are monosubstituted silyl groups such as a methylsilyl group, an ethylsilyl group and a phenylsilyl group; disubstituted silyl groups such as a dimethylsilyl group, a diethylsilyl group and a diphenylsilyl group; and trisubstituted silyl radicals such as a trimethylsilyl group, a trimethoxysilyl group, a dimethylmethoxysilyl group, a methyldimethoxysilyl group, a triethylsilyl group, a triethoxysilyl group, a tri-n-propylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri-sec-butylsilyl group, a tertiary Butyldimethylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, a cyclohexyldimethylsilyl group, a tricyclohexylsilyl group and a tri phenylsilyl. Among them, trisubstituted silyl groups are preferable, and a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, a cyclohexyldimethylsilyl group or a triisopropylsilyl group is more preferable.

Beispiele der Siloxyreste R³ und R⁴ sind eine Trimethylsiloxygruppe, eine Trimethoxysiloxygruppe, eine Dimethylmethoxysiloxygruppe, eine Methyldimethoxysiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triethoxysiloxygruppe, eine Tri-n-propylsiloxygruppe, eine Triisopropylsiloxygruppe, eine Tri-n-butylsiloxygruppe, eine Tri-sec-butylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine Triisobutylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe, eine Tricyclohexylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe. Unter ihnen ist eine Trimethylsiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triphenylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe oder eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe bevorzugt.Examples of the siloxy groups R ³ and R ⁴ are a trimethylsiloxy group, a trimethoxysiloxy group, a dimethylmethoxysiloxy group, a methyldimethoxysiloxy group, a triethylsiloxy group, a triethoxysiloxy group, a tri-n-propylsiloxy group, a triisopropylsiloxy group, a tri-n-butylsiloxy group, a tri-sec-butylsiloxy group a tert-butyldimethylsiloxy group, a triisobutylsiloxy group, a tert-butyldiphenylsiloxy group, a cyclohexyldimethylsiloxy group, a tricyclohexylsiloxy group and a triphenylsiloxy group. Among them, preferred is a trimethylsiloxy group, a triethylsiloxy group, a triphenylsiloxy group, a tert-butyldimethylsiloxy group, a tert-butyldiphenylsiloxy group or a cyclohexyldimethylsiloxy group.

Beispiele der Alkoxyreste R³ und R⁴ sind eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine sec-Butoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine n-Pentyloxygruppe, eine Neopentyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, eine n-Dodecyloxygruppe, eine n-Pentadecyloxygruppe und eine n-Eicosyloxygruppe. Unter ihnen ist ein Alkoxyrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt, und ist eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Isopropoxygruppe oder eine tert-Butoxygruppe stärker bevorzugt.Examples of the alkoxy groups R ³ and R ⁴ are methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group , n-octyloxy group, n-dodecyloxy group, n-pentadecyloxy group and n-eicosyloxy group. Among them, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group or a tert-butoxy group is more preferable.

Beispiele der Aralkyloxyreste R³ und R⁴ sind eine Benzyloxygruppe, eine (2-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (3-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (4-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,6-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,5-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (Pentamethylphenyl)methoxygruppe, eine (Ethylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Propylphenyl)methoxygruppe, eine (Isopropylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (sec-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (tert-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Hexylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Octylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Decylphenyl)methoxygruppe, eine Naphthylmethoxygruppe und eine Anthrathenylmethoxygruppe. Unter ihnen ist eine Benzyloxygruppe bevorzugt.Examples of the aralkyloxy groups R ³ and R ⁴ are a benzyloxy group, a (2-methylphenyl) methoxy group, a (3-methylphenyl) methoxy group, a (4-methylphenyl) methoxy group, a (2,3-dimethylphenyl) methoxy group, a (2, 4-dimethylphenyl) methoxy group, a (2,5-dimethylphenyl) methoxy group, a (2,6-dimethylphenyl) methoxy group, a (3,4-dimethylphenyl) methoxy group, a (3,5-dimethylphenyl) methoxy group, one (2, 3,4-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,3,5-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,3,6-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,4,5-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,4, 6-trimethylphenyl) methoxy group, a (3,4,5-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,3,4,5-tetramethylphenyl) methoxy group, a (2,3,4,6-tetramethylphenyl) methoxy group, one (2, 3,5,6-tetramethylphenyl) methoxy group, a (pentamethylphenyl) methoxy group, an (ethylphenyl) methoxy group, an (n-propylphenyl) methoxy group, an (isopropylphenyl) methoxy group, a (n-butylphenyl) methoxy group, a (sec-butylphenyl) methoxy group, (tert-butylphenyl) methoxy group, (n-hexylphenyl) methoxy group, (n-octylphenyl) methoxy group, (n-decylphenyl) methoxy group, naphthylmethoxy group and anthrathenylmethoxy group. Among them, a benzyloxy group is preferable.

Beispiele der Aryloxyreste R³ und R⁴ sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-5-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-6-methylphenoxygruppe, eine 2,3,4-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,6-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 3,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,5-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,5-trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,6-trimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5,6-trimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine Pentamethylphenoxygruppe, eine Ethylphenoxygruppe, eine n-Propylphenoxygruppe, eine Isopropylphenoxygruppe, eine n-Butylphenoxygruppe, eine sec-Butylphenoxygruppe, eine tert-Butylphenoxygruppe, eine n-Hexylphenoxygruppe, eine n-Octylphenoxygruppe, eine n-Decylphenoxygruppe, eine Naphthoxygruppe und eine Anthrathenoxygruppe. Unter ihnen ist ein Aryloxyrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt.Examples of the aryloxy radicals R ³ and R ⁴ are a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 3-methylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 2,3-dimethylphenoxy group, a 2,4-dimethylphenoxy group, a 2,5-dimethylphenoxy group, a 2 , 6-dimethylphenoxy group, a 3,4-dimethylphenoxy group, a 3,5-dimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3-methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-4-methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-5-one methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-6-methylphenoxy group, a 2,3,4-trimethylphenoxy group, a 2,3,5-trimethylphenoxy group, a 2,3,6-trimethylphenoxy group, a 2,4,5-trimethylphenoxy group, a 2,4,6-trimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,5-dimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,6-dimethylphenoxy group, a 2, 6-di-tert-butyl-3-methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-4,5-dimethylphenoxy group, a 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy group, a 3,4,5-trimethylphenoxy group, a 2,3,4,5-T etramethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,4,5-trimethylphenoxy group, a 2,3,4,6-tetramethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,4,6-trimethylphenoxy group, a 2,6-di- tert-butyl-3,4-dimethylphenoxy group, a 2,3,5,6-tetramethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,5,6-trimethylphenoxy group, a 2,6-di-tert-butyl-3,5 dimethylphenoxy group, pentamethylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, n-butylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group, n-hexylphenoxy group, n-octylphenoxy group, n-decylphenoxy group, naphthoxy group and an anthrathenoxy group. Among them, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms is preferable.

R³ und R⁴ sind bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest oder ein Arylrest; stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein nichtsubstituierter, linearer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; und besonders bevorzugt ist ein Chloratom oder eine Methylgruppe.R ³ and R ⁴ are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; more preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a non-substituted, linear alkyl radical having from 1 to 12 carbon atoms; and particularly preferred is a chlorine atom or a methyl group.

Beispiele der Kohlenwasserstoffreste R⁵ und R⁶ mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen sind ein Alkylrest, ein Aralkylrest und ein Arylrest. Diese Reste können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonylgruppe und einen Silylrest, aufweisen.Examples of the hydrocarbon radicals R ⁵ and R ⁶ having 1 to 30 carbon atoms are an alkyl group, an aralkyl group and an aryl group. These groups may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonyl group and a silyl group.

Beispiele der Alkylreste R⁵ und R⁶ sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein verzweigter Alkylrest bevorzugt, ist ein verzweigter Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Isopropylgruppe oder eine tert-Butylgruppe ferner bevorzugt.Examples of the alkyl groups R ⁵ and R ⁶ are linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group and an n-butyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group and neopentyl group; and cyclic alkyl groups such as a cyclohexyl group and a cyclooctyl group. Among them, a branched alkyl group is preferable, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is more preferable, and an isopropyl group or a tert-butyl group is further preferable.

Beispiele der Aralkylreste R⁵ und R⁶ sind eine Benzylgruppe und eine Phenethylgruppe. Unter ihnen ist eine Benzylgruppe bevorzugt.Examples of the aralkyl radicals R ⁵ and R ⁶ are a benzyl group and a phenethyl group. Among them, a benzyl group is preferable.

Beispiele der Arylreste R⁵ und R⁶ sind eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Ethylphenylgruppe, eine 2-n-Propylphenylgruppe, eine 2-Isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Butylphenylgruppe, eine 2-Isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Hexylphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Diethylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-propylphenylgruppe, eine 2,6-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,6-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-ethylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-butylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-n-propylphenyl) phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe und eine 2,4-Dimethyl-6-(1-naphthyl)phenylgruppe. Unter ihnen ist ein Arylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen bevorzugt, und ist ein Arylrest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt. Beispiele der Kohlenwasserstoffreste R⁷ und R⁸ mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind ein Alkylrest und ein Arylrest. Diese Reste können einen Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Sulfonylgruppe und einen Silylrest, aufweisen.Examples of the aryl radicals R ⁵ and R ⁶ are phenyl, 2-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 2-n-propylphenyl, 2-isopropylphenyl, 2-n-butylphenyl, 2-isobutylphenyl, 2-n -Hexylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2,6-dimethylphenyl group, a 2,6-diethylphenyl group, a 2,6-di-n-propylphenyl group, a 2,6-diisopropylphenyl group, a 2,6-di-n-butylphenyl group a 2,6-diisobutylphenyl group, a 2,6-di-n-hexylphenyl group, a 2-methyl-6-ethylphenyl group, a 2-methyl-6-n-propylphenyl group, a 2-methyl-6-isopropylphenyl group, a 2 Methyl 6-butylphenyl group, 2-ethyl-6-n-propylphenyl group, 2-ethyl-6-isopropylphenyl group, 2-ethyl-6-n-butylphenyl group, 2-n-propyl-6-isopropylphenyl group, a 2-n-propyl-6-n-butylphenyl group, a 2-isopropyl-6-n-butylphenyl group, a 2,4,6-trimethylphenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methylphenyl) phenyl group, a 2 , 4-dimethyl-6- (2-eth ylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-isopropylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2, 6-dimethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2,6-diethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2,6-di-n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4 Dimethyl-6- (2,6-diisopropylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-ethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-) n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-isopropylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-n-propylphenyl) phenyl group, a 2 , 4-Dimethyl-6- (2-ethyl-6-isopropylphenyl) phenyl group and a 2,4-dimethyl-6- (1-naphthyl) phenyl group. Among them, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms is preferable, and an aryl group having 7 to 30 carbon atoms is more preferable. Examples of the hydrocarbon radicals R ⁷ and R ⁸ having 1 to 20 carbon atoms are an alkyl radical and an aryl radical. These groups may have a substituent such as a halogen atom, a hydrocarbonoxy group, a nitro group, a sulfonyl group and a silyl group.

Beispiele der Alkylreste R⁷ und R⁸ sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Butylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein linearer Alkylrest bevorzugt, ist ein linearer Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe ferner bevorzugt.Examples of the alkyl groups R ⁷ and R ⁸ are linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group and an n-butyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group and neopentyl group; and cyclic alkyl groups such as a cyclohexyl group and a cyclooctyl group. Among them, a linear alkyl group is preferable, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is further preferable.

Beispiele der Arylreste R⁷ und R⁸ sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine 4-Tolylgruppe und eine Mesitylgruppe. Unter ihnen ist ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt, ist ein Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Phenylgruppe oder eine Mesitylgruppe ferner bevorzugt.Examples of the aryl radicals R ⁷ and R ⁸ are a phenyl group, a naphthyl group, a 4-tolyl group and a mesityl group. Among them, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms is preferable, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and a phenyl group or a mesityl group is further preferable.

Wenn R⁷ und R⁸ miteinander verbunden sind, wobei ein Ring gebildet wird, sind Beispiele des Ringes ein aliphatischer Ring und ein aromatischer Ring. Diese Ringe können einen Substituenten aufweisen. Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aliphatischen Ring bildet, sind eine 1,2-Ethylengruppe, eine 1,2-Cyclohexylengruppe, eine 1,2-Norbornengruppe, eine 2,3-Butengruppe, eine 2,3-Dimethyl-2,3-butengruppe und eine 2,4-Pentengruppe. Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aromatischen Ring bildet, sind eine 1,2-Phenylengruppe und eine Naphthalin-1,8-diylgruppe. Unter ihnen ist eine Naphthalin-1,8-diylgruppe bevorzugt. Eine Bindung, die in jedem dieser zweiwertigen Reste vorhanden ist, ist mit dem R⁷-tragenden Kohlenstoffatom in der Formel [I] verbunden, und die darin enthaltene andere Bindung ist mit dem R⁸-tragenden Kohlenstoffatom darin verbunden.When R ⁷ and R ⁸ are bonded together to form a ring, examples of the ring are an aliphatic ring and an aromatic ring. These rings may have a substituent. Examples of a bivalent radical forming the aliphatic ring are a 1,2-ethylene group, a 1,2-cyclohexylene group, a 1,2-norbornene group, a 2,3-butene group, a 2,3-dimethyl-2,3 butadiene group and a 2,4-pentene group. Examples of a bivalent radical forming the aromatic ring are a 1,2-phenylene group and a naphthalene-1,8-diyl group. Among them, a naphthalene-1,8-diyl group is preferable. A bond present in each of these divalent radicals is connected to the R ⁷ -containing carbon atom in the formula [I], and the other bond contained therein is bonded to the R ⁸ -containing carbon atom therein.

Eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Übergangsmetallverbindung ist unter dem Gesichtspunkt der Herstellung eines Polymers, das mehr als 25 Mol-% der diisotaktischen Triade und bevorzugt der threodiisotaktischen Triade enthält, bevorzugt eine Verbindung der folgenden Formel [II], die von der Formel [I] umfasst wird:

wobei M², R³, R⁴, R⁷ und R⁸ dieselben, wie die in der vorstehenden Formel [I] definierten, sind; R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander ein Arylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen sind; und R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind.A transition metal compound used in the present invention is preferably a compound of the following formula [II] represented by the formula [I] from the viewpoint of producing a polymer containing more than 25 mol% of the diisotactic triad and preferably the threodiisotactic triad. includes:

wherein M ² , R ³ , R ⁴ , R ⁷ and R ^{8 are the} same as those defined in the above formula [I]; R ⁹ and R ^{10 are} independently hydrogen, halo, alkyl, aralkyl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl; R ¹¹ and R ^{12 are} independently an aryl group of 7 to 20 carbon atoms; and R ¹³ and R ^{14 are} independently hydrogen, halo, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl ,

R⁹ und R¹⁰ sind bevorzugt ein Alkylrest, ferner bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe oder eine tert-Butylgruppe.R ⁹ and R ¹⁰ are preferably an alkyl group, further preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group or a tert-butyl group.

Beispiele von R¹¹ und R¹² sind eine 2-Methylphenylgruppe, eine 3-Methylphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 2,3-Dimethylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethylphenylgruppe, eine 2,5-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 3,4-Dimethylphenylgruppe, eine 3,5-Dimethylphenylgruppe, eine 3,6-Dimethylphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine 2-Methyl-1-naphthylgruppe, eine 3-Methyl-1-naphthylgruppe, eine 4-Methyl-1-naphthylgruppe, eine 2,3-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 2,5-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 2,6-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 3,4-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 3,5-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine 3,6-Dimethyl-1-naphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine 2-Methyl-1-anthracenylgruppe, eine 3-Methyl-10-anthracenylgruppe, eine 4-Methyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,3-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,5-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 2,6-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 3,4-Dimethyl-10-anthracenyigruppe, eine 3,5-Dimethyl-10-anthracenylgruppe, eine 3,6-Dimethyl-10-anthracenylgruppe und eine 2-Methyl-10-anthracenylgruppe. Unter ihnen ist eine Phenylgruppe mit Substituenten, eine Naphthylgruppe oder eine Anthracenylgruppe bevorzugt, und ist eine 2-Methylphenylgruppe oder eine Naphthylgruppe ferner bevorzugt.Examples of R ¹¹ and R ¹² are a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2,3-dimethylphenyl group, a 2,4-dimethylphenyl group, a 2,5-dimethylphenyl group, a 2,6-dimethylphenyl group , a 3,4-dimethylphenyl group, a 3,5-dimethylphenyl group, a 3,6-dimethylphenyl group, a naphthyl group, a 2-methyl-1-naphthyl group, a 3-methyl-1-naphthyl group, a 4-methyl-1-one naphthyl group, a 2,3-dimethyl-1-naphthyl group, a 2,4-dimethyl-1-naphthyl group, a 2,5-dimethyl-1-naphthyl group, a 2,6-dimethyl-1-naphthyl group, a 3,4 Dimethyl 1-naphthyl group, 3,5-dimethyl-1-naphthyl group, 3,6-dimethyl-1-naphthyl group, anthracenyl group, 2-methyl-1-anthracenyl group, 3-methyl-10-anthracenyl group, a 4-methyl-10-anthracenyl group, a 2,3-dimethyl-10-anthracenyl group, a 2,4-dimethyl-10-anthracenyl group, a 2,5-dimethyl-10-anthracenyl group, a 2,6-dimethyl-10 -anthracenyl group, a 3,4- Dimethyl-10-anthracenyi group, a 3,5-dimethyl-10-anthracenyl group, a 3,6-dimethyl-10-anthracenyl group and a 2-methyl-10-anthracenyl group. Among them, preferred is a phenyl group having a substituent, a naphthyl group or an anthracenyl group, and a 2-methylphenyl group or a naphthyl group is further preferable.

R¹³ und R¹⁴ sind bevorzugt ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und ferner bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe oder eine Isobutylgruppe.R ¹³ and R ¹⁴ are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and further preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group or an isobutyl group.

Eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Übergangsmetallverbindung ist auch unter dem Gesichtspunkt der Herstellung eines Polymers, das mehr als 25 Mol-% der disyndiotaktischen Triade und bevorzugt der threodisyndiotaktischen Triade enthält, bevorzugt eine Verbindung der folgenden Formel [III], die von der Formel [I] umfasst wird:

wobei M², R³, R⁴, R⁷ und R⁸ dieselben, wie die in der vorstehenden Formel [I] definierten, sind; R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ und R¹⁸ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind; und R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind.A transition metal compound used in the present invention is also preferable from the viewpoint of producing a polymer containing more than 25 mole% of the disyndiotactic triad and preferably the threodisynediotic triad, a compound of the following formula [III] represented by the formula [I ] is included:

wherein M ² , R ³ , R ⁴ , R ⁷ and R ^{8 are the} same as those defined in the above formula [I]; R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide Imide residue or a hydrocarbylthio radical; and R ¹⁹ and R ²⁰ independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a silyl group, a siloxy group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an amino group, an amide group, an imide group, or a hydrocarbylthio ,

R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ und R¹⁸ sind bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder ein Arylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und ferner bevorzugt ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe oder eine Phenylgruppe. R¹⁹ und R²⁰ sind bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder ein Arylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und ferner bevorzugt ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe oder eine Phenylgruppe.R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are preferably hydrogen, alkyl or aryl, more preferably hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms or aryl of 6 to 20 carbon atoms, and further preferably hydrogen, methyl , an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group or a phenyl group. R ¹⁹ and R ²⁰ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and further preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n Propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group or a phenyl group.

Die Verbindungen der folgenden Formel [IV] sind auch als eine in der vorliegenden Erfindung verwendete Übergangsmetallverbindung bevorzugt:

wobei M³ ein Übergangsmetallatom der Gruppe 8 bis 11 des Periodensystems der Elemente ist; R³ und R⁴ dieselben, wie die in der vorstehenden Formel [I] definierten, sind; und R²¹ bis R²⁷ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aralkyloxyrest, ein Aryloxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest, ein Imidrest oder ein Kohlenwasserstoffthiorest sind, und beliebige zwei oder mehr der Reste R²¹ bis R²⁷ miteinander verbunden sein können, wobei ein Ring gebildet wird.The compounds of the following formula [IV] are also preferable as a transition metal compound used in the present invention:

wherein M ^{3 is} a transition metal atom of Group 8 to 11 of the Periodic Table of the Elements; R ³ and R ^{4 are the} same as those defined in the above formula [I]; and R ²¹ to R ²⁷ are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl , and any two or more of R ²¹ to R ^{27 may} be joined together to form a ring.

M³ ist bevorzugt ein Eisenatom, ein Rutheniumatom, ein Cobaltatom, ein Rhodiumatom, ein Nickelatom, ein Palladiumatom oder ein Kupferatom und ferner bevorzugt ein Eisenatom oder ein Cobaltatom.M ³ is preferably an iron atom, a ruthenium atom, a cobalt atom, a rhodium atom, a nickel atom, a palladium atom or a copper atom, and further preferably an iron atom or a cobalt atom.

Beispiele der Halogenatome R²¹ bis R²⁷ sind ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Unter ihnen ist ein Chloratom oder ein Bromatom bevorzugt.Examples of the halogen atoms R ²¹ to R ²⁷ are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Among them, a chlorine atom or a bromine atom is preferable.

Beispiele der Alkylreste R²¹ bis R²⁷ sind lineare Alkylreste, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine n-Pentylgruppe; verzweigte Alkylreste, wie eine Isopropylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine Neopentylgruppe; und cyclische Alkylreste, wie eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclooctylgruppe. Unter ihnen ist ein verzweigter Alkylrest bevorzugt, ist ein verzweigter Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stärker bevorzugt, und ist eine Isopropylgruppe oder eine tert-Butylgruppe ferner bevorzugt.Examples of the alkyl groups R ²¹ to R ²⁷ are linear alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and an n-pentyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group and neopentyl group; and cyclic alkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cyclooctyl group. Among them, a branched alkyl group is preferable, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is more preferable, and an isopropyl group or a tert-butyl group is further preferable.

Beispiele der Aralkylreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Benzylgruppe und eine Phenethylgruppe. Unter ihnen ist eine Benzylgruppe bevorzugt.Examples of the aralkyl radicals R ²¹ to R ²⁷ are a benzyl group and a phenethyl group. Among them, a benzyl group is preferable.

Beispiele der Arylreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Ethylphenylgruppe, eine 2-n-Propylphenylgruppe, eine 2-Isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Butylphenylgruppe, eine 2-Isobutylphenylgruppe, eine 2-tert-Butylphenylgruppe, eine 2-n-Hexylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexylphenylgruppe, eine 3-Methylphenylgruppe, eine 3-Ethylphenylgruppe, eine 3-n-Propylphenylgruppe, eine 3-Isopropylphenylgruppe, eine 3-n-Butylphenylgruppe, eine 3-Isobutylphenylgruppe, eine 3-tert-Butylphenylgruppe, eine 3-n-Hexylphenylgruppe, eine 3-Cyclohexylphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 4-Ethylphenylgruppe, eine 4-n-Propylphenylgruppe, eine 4-Isopropylphenylgruppe, eine 4-n-Butylphenylgruppe, eine 4-Isobutylphenylgruppe, eine 4-tert-Butylphenylgruppe, eine 4-n-Hexylphenylgruppe, eine 4-Cyclohexylphenylgruppe, eine 2,6-Dimethylphenylgruppe, eine 2,6-Diethylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-propylphenylgruppe, eine 2,6-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,6-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,6-Di-tert-butylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2,6-Dicyclohexylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-etylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Methyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-propylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-n-butylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-6-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-6-n-hexylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-6-n- hexylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-6-cyclohexylphenylgruppe, eine 2,4-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,4-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,4-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,4-Di-tert-butylphenylgruppe, eine 2,4-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2,4-Dicyclohexylphenylgruppe, eine 2-Ethyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2-n-Propyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-ethylphenylgruppe, eine 2-Isopropyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-n-propylphenylgruppe, eine 2-n-Butyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-isopropylphenylgruppe, eine 2-Isobutyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-n-butylphenylgruppe, eine 2-tert-Butyl-4-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-isobutylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-isobutylphenylgruppe, eine 2-n-Hexyl-4-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-tert-butylphenylgruppe, eine 2-Cyclohexyl-4-n-hexylphenylgruppe, eine 2,5-Dimethylphenylgruppe, eine 2,5-Diethylphenylgruppe, eine 2,5-Di-n-propylphenylgruppe, eine 2,5-Diisopropylphenylgruppe, eine 2,5-Di-n-butylphenylgruppe, eine 2,5-Diisobutylphenylgruppe, eine 2,5-Di-tert-butylphenylgruppe, eine 2,5-Di-n-hexylphenylgruppe, eine 2,5-Dicyclohexylphenylgruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenylgruppe, eine 2,4,6-Triethylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-n-propylphenylgruppe, eine 2,4,6-Triisopropylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-n-butylphenylgruppe, eine 2,4,6-Triisobutylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-tert-butylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tri-n-hexylphenylgruppe, eine 2,4,6-Tricyclohexylphenylgruppe, eine 2,6-Diethyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-propyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Diisopropyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Diisobutyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Di-n-hexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,6-Dicyclo hexyl-4-methylphenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-dimethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-di-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2,6-diisopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-ethylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-methyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-6-(2-ethyl-6-n-propylphenyl)phenylgruppe, eine 2,4-Dimethyl-o-(2-ethyl-6-isopropylphenyl)phenylgruppe und eine 2,4-Dimethyl-6-(1-naphthyl)phenylgruppe.Examples of the aryl radicals R ²¹ to R ²⁷ are a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 2-ethylphenyl group, a 2-n-propylphenyl group, a 2-isopropylphenyl group, a 2-n-butylphenyl group, a 2-isobutylphenyl group, a 2-tert Butylphenyl group, a 2-n-hexylphenyl group, a 2-cyclohexylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 3-ethylphenyl group, a 3-n-propylphenyl group, a 3-isopropylphenyl group, a 3-n-butylphenyl group, a 3-isobutylphenyl group, a 3-tert-butylphenyl group, a 3-n-hexylphenyl group, a 3-cyclohexylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-ethylphenyl group, a 4-n-propylphenyl group, a 4-isopropylphenyl group, a 4-n-butylphenyl group, a 4- Isobutylphenyl group, a 4-tert-butylphenyl group, a 4-n-hexylphenyl group, a 4-cyclohexylphenyl group, a 2,6-dimethylphenyl group, a 2,6-diethylphenyl group, a 2,6-di-n-propylphenyl group, a 2,6 Diisopropylphenyl group, a 2,6-di-n-butylphenyl group, a 2,6-diisobutylphenyl group, a 2,6-di-tert-butylphenyl group, a 2,6-di-n-hexylphenyl group, a 2,6-dicyclohexylphenyl group, a 2-methyl-6-ethylphenyl group, a 2-methyl-6-n-propylphenyl group, a 2-methyl-6-isopropylphenyl group, a 2-methyl-6-n-butylphenyl group, a 2-methyl-6-isobutylphenyl group, a 2 Methyl 6-tert-butylphenyl group, a 2-methyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-methyl-6-cyclohexylphenyl group, a 2-ethyl-6-n-propylphenyl group, a 2-ethyl-6-isopropylphenyl group, a 2-ethyl-6-n-butylphenyl group, a 2-ethyl-6-isobutylphenyl group, a 2-ethyl-6-tert-butylphenyl group, a 2-ethyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-ethyl-6-cyclohexylphenyl group, a 2-n-propyl-6-isopropylphenyl group, a 2-n-propyl-6-n-butylphenyl group, a 2-n-propyl-6-isobutylphenyl group, a 2-n-propyl-6-tert-butylphenyl group, a 2 n-propyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-n-propyl-6-cyclohexylphenyl group, a 2-isopropyl-6-n-butylphenyl group, a 2-isopropyl-6-isobutylphenyl group, a 2-isopropyl-6-tert butylphenyl group, a 2-isopropyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-isopropyl-6-cyclohexylphenol yl group, a 2-n-butyl-6-isobutylphenyl group, a 2-n-butyl-6-tert-butylphenyl group, a 2-n-butyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-n-butyl-6-cyclohexylphenyl group, a 2-isobutyl-6-tert-butylphenyl group, a 2-isobutyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-isobutyl-6-cyclohexylphenyl group, a 2-tert-butyl-6-n-hexylphenyl group, a 2-tert-butyl 6-cyclohexylphenyl group, a 2-n-hexyl-6-cyclohexylphenyl group, a 2,4-diisopropylphenyl group, a 2,4-di-n-butylphenyl group, a 2,4-diisobutylphenyl group, a 2,4-di-tert-butylphenyl group, butylphenyl group, a 2,4-di-n-hexylphenyl group, a 2,4-dicyclohexylphenyl group, a 2-ethyl-4-methylphenyl group, a 2-n-propyl-4-methylphenyl group, a 2-isopropyl-4-methylphenyl group, a 2-n-butyl-4-methylphenyl group, a 2-isobutyl-4-methylphenyl group, a 2-tert-butyl-4-methylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-methylphenyl group, a 2-cyclohexyl-4-methylphenyl group, a 2-n-propyl-4-ethylphenyl group, a 2-isopropyl-4-ethylphenyl group , a 2-n-butyl-4-ethylphenyl group, a 2-isobutyl-4-ethylphenyl group, a 2-tert-butyl-4-ethylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-ethylphenyl group, a 2-cyclohexyl-4- ethylphenyl group, a 2-isopropyl-4-n-propylphenyl group, a 2-n-butyl-4-n-propylphenyl group, a 2-isobutyl-4-n-propylphenyl group, a 2-tert-butyl-4-n-propylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-n-propylphenyl group, a 2-cyclohexyl-4-n-propylphenyl group, a 2-n-butyl-4-isopropylphenyl group, a 2-isobutyl-4-isopropylphenyl group, a 2-tert-butyl 4-isopropylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-isopropylphenyl group, a 2-cyclohexyl-4-isopropylphenyl group, a 2-isobutyl-4-n-butylphenyl group, a 2-tert-butyl-4-n-butylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-n-butylphenyl group, a 2-cyclohexyl-4-n-butylphenyl group, a 2-tert-butyl-4-isobutylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-isobutylphenyl group, a 2-cyclohexyl 4-isobutylphenyl group, a 2-n-hexyl-4-tert-butylphenyl group, a 2-cyclohexyl-4-tert-butylphenylgr up, a 2-cyclohexyl-4-n-hexylphenyl group, a 2,5-dimethylphenyl group, a 2,5-diethylphenyl group, a 2,5-di-n-propylphenyl group, a 2,5-diisopropylphenyl group, a 2,5- Di-n-butylphenyl group, a 2,5-diisobutylphenyl group, a 2,5-di-tert-butylphenyl group, a 2,5-di-n-hexylphenyl group, a 2,5-dicyclohexylphenyl group, a 2,4,6-trimethylphenyl group , a 2,4,6-triethylphenyl group, a 2,4,6-tri-n-propylphenyl group, a 2,4,6-triisopropylphenyl group, a 2,4,6-tri-n-butylphenyl group, a 2,4, 6-triisobutylphenyl group, a 2,4,6-tri-tert-butylphenyl group, a 2,4,6-tri-n-hexylphenyl group, a 2,4,6-tricyclohexylphenyl group, a 2,6-diethyl-4-methylphenyl group, a 2,6-di-n-propyl-4-methylphenyl group, a 2,6-diisopropyl-4-methylphenyl group, a 2,6-di-n-butyl-4-methylphenyl group, a 2,6-diisobutyl-4- methylphenyl group, a 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl group, a 2,6-di-n-hexyl-4-methylphenyl group, a 2,6-dicyclohexyl-4-methylp henyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-ethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-isopropylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2,6-dimethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2,6- diethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2,6-di-n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2,6-diisopropylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl -6- (2-methyl-6-ethylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methyl-6-n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-methyl) 6-isopropylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-6- (2-ethyl-6-n-propylphenyl) phenyl group, a 2,4-dimethyl-o- (2-ethyl-6-isopropylphenyl) phenyl group and a 2 , phenyl 4-dimethyl-6- (1-naphthyl).

Beispiele der Silylreste R²¹ bis R²⁷ sind monosubstituierte Silylreste, wie eine Methylsilylgruppe, eine Ethylsilylgruppe und eine Phenylsilylgruppe; disubstituierte Silylreste, wie eine Dimethylsilylgruppe, eine Diethylsilylgruppe und eine Diphenylsilylgruppe; und trisubstituierte Silylreste, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Trimethoxysilylgruppe, eine Dimethylmethoxysilylgruppe, eine Methyldimethoxysilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triethoxysilylgruppe, eine Tri-n-propylsilylgruppe, eine Triisopropylsilylgruppe, eine Tri-n-butylsilylgruppe, eine Tri-sec-butylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine Triisobutylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe, eine Tricyclohexylsilylgruppe und eine Triphenylsilylgruppe. Unter ihnen sind trisubstituierte Silylreste bevorzugt, und ist eine Trimethylsilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe, eine Triphenylsilylgruppe, eine tert-Butyldimethylsilylgruppe, eine tert-Butyldiphenylsilylgruppe, eine Cyclohexyldimethylsilylgruppe oder eine Triisopropylsilylgruppe ferner bevorzugt.Examples of the silyl groups R ²¹ to R ²⁷ are monosubstituted silyl groups such as a methylsilyl group, an ethylsilyl group and a phenylsilyl group; disubstituted silyl groups such as a dimethylsilyl group, a diethylsilyl group and a diphenylsilyl group; and trisubstituted silyl radicals such as a trimethylsilyl group, a trimethoxysilyl group, a dimethylmethoxysilyl group, a methyldimethoxysilyl group, a triethylsilyl group, a triethoxysilyl group, a tri-n-propylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri-sec-butylsilyl group, a tertiary Butyldimethylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, a cyclohexyldimethylsilyl group, a tricyclohexylsilyl group and a triphenylsilyl group. Among them, trisubstituted silyl groups are preferable, and a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, a cyclohexyldimethylsilyl group or a triisopropylsilyl group is further preferable.

Beispiele der Siloxyreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Trimethylsiloxygruppe, eine Trimethoxysiloxygruppe, eine Dimethylmethoxysiloxygruppe, eine Methyldimethoxysiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe, eine Triethoxysiloxygruppe, eine Tri-n-propylsiloxygruppe, eine Triisopropylsiloxygruppe, eine Tri-n-butylsiloxygruppe, eine Tri-sec-butylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine Triisobutylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe, eine Tricyclohexylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe. Unter ihnen ist ein Trialkylsiloxyrest bevorzugt, und ist eine Trimethylsiloxygruppe, eine Triethylsiloxygruppe und eine Triphenylsiloxygruppe, eine tert-Butyldimethylsiloxygruppe, eine tert-Butyldiphenylsiloxygruppe, eine Cyclohexyldimethylsiloxygruppe oder eine Triisopropylsiloxygruppe ferner bevorzugt.Examples of the siloxy group R ²¹ to R ²⁷ are a trimethylsiloxy group, a trimethoxysiloxy group, a dimethylmethoxysiloxy group, a methyldimethoxysiloxy group, a triethylsiloxy group, a triet hoxysiloxy group, a tri-n-propylsiloxy group, a triisopropylsiloxy group, a tri-n-butylsiloxy group, a tri-sec-butylsiloxy group, a tert-butyldimethylsiloxy group, a triisobutylsiloxy group, a tert-butyldiphenylsiloxy group, a cyclohexyldimethylsiloxy group, a tricyclohexylsiloxy group and a triphenylsiloxy group. Among them, a trialkylsiloxy group is preferred, and a trimethylsiloxy group, a triethylsiloxy group and a triphenylsiloxy group, a tert-butyldimethylsiloxy group, a tert-butyldiphenylsiloxy group, a cyclohexyldimethylsiloxy group or a triisopropylsiloxy group are further preferred.

Beispiele der Alkoxyreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, eine sec-Buoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe, eine Neopentyloxygruppe, eine n-Hexyloxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, eine n-Dodecyloxygruppe, eine n-Pentadecyloxygruppe und eine n-Eicosyloxygruppe. Unter ihnen ist eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Isopropoxygruppe oder eine tert-Butoxygruppe bevorzugt.Examples of the alkoxy groups R ²¹ to R ²⁷ are methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-Buoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group, and the like n-octyloxy group, n-dodecyloxy group, n-pentadecyloxy group and n-eicosyloxy group. Among them, preferred is a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group or a tert-butoxy group.

Beispiele der Aralkoxyreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Benzyloxygruppe, eine (2-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (3-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (4-Methylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,6-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,5-Dimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,4,6-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (3,4,5-Trimethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,5-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,4,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (2,3,5,6-Tetramethylphenyl)methoxygruppe, eine (Pentamethylphenyl)methoxygruppe, eine (Ethylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Propylphenyl)methoxygruppe, eine (Isopropylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (sec-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (tert-Butylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Hexylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Octylphenyl)methoxygruppe, eine (n-Decylphenyl)methoxygruppe, eine Naphthylmethoxygruppe und eine Anthrathenylmethoxygruppe. Unter ihnen ist eine Benzyloxygruppe bevorzugt.Examples of the aralkoxy radicals R ²¹ to R ²⁷ are a benzyloxy group, a (2-methylphenyl) methoxy group, a (3-methylphenyl) methoxy group, a (4-methylphenyl) methoxy group, a (2,3-dimethylphenyl) methoxy group, a (2, 4-dimethylphenyl) methoxy group, a (2,5-dimethylphenyl) methoxy group, a (2,6-dimethylphenyl) methoxy group, a (3,4-dimethylphenyl) methoxy group, a (3,5-dimethylphenyl) methoxy group, one (2, 3,4-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,3,5-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,3,6-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,4,5-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,4, 6-trimethylphenyl) methoxy group, a (3,4,5-trimethylphenyl) methoxy group, a (2,3,4,5-tetramethylphenyl) methoxy group, a (2,3,4,6-tetramethylphenyl) methoxy group, one (2, 3,5,6-tetramethylphenyl) methoxy group, a (pentamethylphenyl) methoxy group, an (ethylphenyl) methoxy group, an (n-propylphenyl) methoxy group, an (isopropylphenyl) methoxy group, a (n-butylphenyl) methoxy group, a (sec-butylphenyl) methoxy group, (tert-butylphenyl) methoxy group, (n-hexylphenyl) methoxy group, (n-octylphenyl) methoxy group, (n-decylphenyl) methoxy group, naphthylmethoxy group and anthrathenylmethoxy group. Among them, a benzyloxy group is preferable.

Beispiele der Aryloxyreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 2,3-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,4-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Dimethylphenoxygruppe, eine 3,4-Dimethylphenoxy gruppe, eine 3,5-Dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-5-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-6-methylphenoxygruppe, eine 2,3,4-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,4,6-Trimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,6-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3-methylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-4,5-dimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenoxygruppe, eine 3,4,5-Trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,5-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,5-trimethylphenoxygruppe, eine 2,3,4,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,4,6-trimethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxygruppe, eine 2,3,5,6-Tetramethylphenoxygruppe, eine 2-tert-Butyl-3,5,6-timethylphenoxygruppe, eine 2,6-Di-tert-butyl-3,5-dimethylphenoxygruppe, eine Pentamethylphenoxygruppe, eine Ethylphenoxygruppe, eine n-Propylphenoxygruppe, eine Isopropylphenoxygruppe, eine n-Butylphenoxygruppe, eine sec-Butylphenoxygruppe, eine tert-Butylphenoxygruppe, eine n-Hexylphenoxygruppe, eine n-Octylphenoxygruppe, eine n-Decylphenoxygruppe, eine Naphthoxygruppe und eine Anthrathenoxygruppe.Examples of the aryloxy radicals R ²¹ to R ²⁷ are a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 3-methylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 2,3-dimethylphenoxy group, a 2,4-dimethylphenoxy group, a 2,5-dimethylphenoxy group, a 2 , 6-dimethylphenoxy group, a 3,4-dimethylphenoxy group, a 3,5-dimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3-methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-4-methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-5 methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-6-methylphenoxy group, a 2,3,4-trimethylphenoxy group, a 2,3,5-trimethylphenoxy group, a 2,3,6-trimethylphenoxy group, a 2,4,5-trimethylphenoxy group, a 2,4,6-trimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,5-dimethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,6-dimethylphenoxy group, a 2 , 6-di-tert-butyl-3-methylphenoxy group, a 2-tert-butyl-4,5-dimethylphenoxy group, a 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy group, a 3,4,5-trimethylphenoxy group, a 2,3,4, 5-tetramethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,4,5-trimethylphenoxy group, a 2,3,4,6-tetramethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,4,6-trimethylphenoxy group, a 2,6- Di-tert-butyl-3,4-dimethylphenoxy group, a 2,3,5,6-tetramethylphenoxy group, a 2-tert-butyl-3,5,6-timethylphenoxy group, a 2,6-di-tert-butyl-3 , 5-dimethylphenoxy group, pentamethylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, n-butylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group, n-hexylphenoxy group, n-octylphenoxy group, n-decylphenoxy group, and the like Naphthoxy group and an anthrathenoxy group.

Beispiele der Aminoreste R²¹ bis R²⁷ sind lineare Alkylaminoreste, wie eine N-Methylaminogruppe, eine N-Ethylaminogruppe, eine N-n-Butylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminogruppe und eine N,N-Di-n-butylaminogruppe; verzweigte Alkylaminoreste, wie eine N,N-Diisopropylaminogruppe, eine N,N-Diisobutylaminogruppe, eine N,N-Di-tert-butylaminogruppe und eine N,N-Di-neopentylaminogruppe; und cyclische Alkylaminoreste, wie eine N,N-Dicyclohexylaminogruppe und eine N,N-Dicyclooctylaminogruppe.Examples of amino radicals R ²¹ to R ²⁷ are linear alkylamino groups such as an N-methylamino group, an N-ethylamino group, an Nn-butylamino group, an N, N-dimethylamino group, an N, N-diethylamino group and an N, N-Di-n -butylaminogruppe; branched alkylamino groups such as an N, N-diisopropylamino group, an N, N-diisobutylamino group, an N, N-di-tert-butylamino group and an N, N-di-neopentylamino group; and cyclic alkylamino groups such as an N, N-dicyclohexylamino group and an N, N-dicyclooctylamino group.

Beispiele der Amidreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Ethanamidgruppe, eine N-n-Butylethanamidgruppe, eine N-Methylethanamidgruppe, eine N-Ethylethanamidgruppe, eine N-n-Butylhexanamidgruppe, eine Isopropanamidgruppe, eine Isobutanamidgruppe, eine tert-Butanamidgruppe, eine Neopentanamidgruppe, eine Cyclohexanamidgruppe und eine Cyclooctanamidgruppe.Examples of the amide residues R ²¹ to R ²⁷ are a Ethanamidgruppe, an Nn-Butylethanamidgruppe, an N-Methylethanamidgruppe, an N-Ethylethanamidgruppe, an Nn-Butylhexanamidgruppe, a Isopropanamidgruppe, a Isobutanamidgruppe, a tert-Butanamidgruppe, a Neopentanamidgruppe, a Cyclohexanamidgruppe and Cyclooctanamidgruppe.

Beispiele der Imidreste R²¹ bis R²⁷ sind eine Succinimidgruppe, eine Maleinimidgruppe und eine Phthalimidgruppe.Examples of the imide radicals R ²¹ to R ²⁷ are a succinimide group, a maleimide group and a phthalimide group.

Beispiele der Kohlenwasserstoffreste R²¹ bis R²⁷ sind Alkylthioreste, wie eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe, eine Isopropylthiogruppe und eine tert-Butylthiogruppe; Arylthioreste, wie eine Phenylthiogruppe und eine Naphthylthiogruppe; und Aralkylthioreste, wie eine Benzylthiogruppe und eine 9-Fluorenylmethylthiogruppe.Examples of the hydrocarbon radicals R ²¹ to R ²⁷ are alkylthio radicals such as a methylthio group, an ethylthio group, an isopropylthio group and a tert-butylthio group; Arylthio radicals such as a phenylthio group and a naphthylthio group; and aralkylthio groups such as a benzylthio group and a 9-fluorenylmethylthio group.

R²¹ bis R²⁷ können einen oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Alkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Aralkyloxyrest, eine Nitrogruppe, einen Aminorest, einen Amidrest, einen Imidrest, einen Silylrest, einen Siloxyrest, eine Sulfonylgruppe und einen Kohlenwasserstoffthiorest, aufweisen.R ²¹ to R ²⁷ may have one or more substituents such as halogen atom, alkoxy group, aryloxy group, aralkyloxy group, nitro group, amino group, amide group, imide group, silyl group, siloxy group, sulfonyl group and hydrocarbon thiorest.

Wenn beliebige zwei oder mehr der Reste R²¹ bis R²⁷ miteinander verbunden sind, wobei ein Ring gebildet wird, sind Beispiele des Ringes ein aliphatischer Ring und ein aromatischer Ring. Diese Ringe können einen oder mehrere Substituenten, wie ein Halogenatom, einen Alkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Aralkyloxyrest, eine Nitrogruppe, einen Aminorest, einen Amidrest, einen Imidrest, einen Silylrest, einen Siloxyrest, eine Sulfonylgruppe und einen Kohlenwasserstoffthiorest, aufweisen.When any two or more of R ²¹ to R ²⁷ are bonded together to form a ring, examples of the ring are an aliphatic ring and an aromatic ring. These rings may have one or more substituents such as halogen atom, alkoxy group, aryloxy group, aralkyloxy group, nitro group, amino group, amide group, imide group, silyl group, siloxy group, sulfonyl group and hydrocarbon thiorest.

Wenn beliebige zwei der Reste R²¹ bis R²⁷ miteinander verbunden sind, wobei ein aliphatischer Ring gebildet wird, sind Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aliphatischen Ring bildet, eine Methylengruppe, eine Ethan-1,2-diylgruppe, eine Propan-1,3-diylgruppe, eine Propan-1,2-diylgruppe, eine Butan-1,2-diylgruppe, eine Butan-1,3-diylgruppe, eine Butan-1,4-diylgruppe, eine Pentan-1,2-diylgruppe, eine Pentan-1,3-diylgruppe, eine Pentan-1,4-diylgruppe, eine Pentan-1,5-diylgruppe, eine Ethylen-1,2-diylgruppe, eine Cyclohexan-1,2-diylgruppe, eine Cyclohexan-1,3-diylgruppe, eine Norbornan-1,2-diylgruppe, eine Norbornan-1-en-1,2-diylgruppe, eine Butan-1-en-1,2-diylgruppe, eine Butan-1-en-1,3-diylgruppe, eine Butan-1-en-2,3-diylgruppe, eine Butan-2-en-1,2-diylgruppe, eine Butan-2-en-1,3-diylgruppe, eine Butan-2-en-2,3-diylgruppe, eine Butan-1,3-dien-1,2-diylgruppe, eine Butan-1,3-dien-1,3-diylgruppe, eine Butan-1,3-dien-1,4-diylgruppe, eine Dimethyl-2,3-buten-2,3-diylgruppe und eine Penten-2,4-diylgruppe.When any two of R ²¹ to R ²⁷ are bonded together to form an aliphatic ring, examples of a bivalent radical forming the aliphatic ring are a methylene group, an ethane-1,2-diyl group, a propane-1, 3-diyl group, a propane-1,2-diyl group, a butane-1,2-diyl group, a butane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, a pentane-1,2-diyl group, a Pentane-1,3-diyl group, a pentane-1,4-diyl group, a pentane-1,5-diyl group, an ethylene-1,2-diyl group, a cyclohexane-1,2-diyl group, a cyclohexane-1,3 -diyl group, a norbornane-1,2-diyl group, a norbornane-1-ene-1,2-diyl group, a butane-1-ene-1,2-diyl group, a butane-1-ene-1,3-diyl group , a butane-1-ene-2,3-diyl group, a butane-2-ene-1,2-diyl group, a butane-2-ene-1,3-diyl group, a butane-2-ene-2,3 -diyl group, a butane-1,3-diene-1,2-diyl group, a butane-1,3-diene-1,3-diyl group, a butane-1,3-diene-1,4-diyl group, a dimethyl 2,3-buten-2,3-diyl group and a Pe nth-2,4-diyl group.

Wenn beliebige zwei der Reste R²¹ bis R²⁷ miteinander verbunden sind, wobei ein aromatischer Ring gebildet wird, sind Beispiele eines zweiwertigen Restes, der den aromatischen Ring bildet, eine Benzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Methylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Methylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Ethylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Ethylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-n-Propylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-n-Propylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-n-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-n-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Isopropylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Isopropylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-Isobutylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-Isobutylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 3-tert-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine 4-tert-Butylbenzen-1,2-diylgruppe, eine Genzen-1,3-diylgruppe, eine 2-Methylbenzen-1,3-diylgruppe, eine 4-Methylbenzen-1,3-diylgruppe, eine Biphenyl-2,2'-diylgruppe, eine Benzol-1,2-dimethylengruppe, eine Benzol-1,3-dimethylengruppe und eine Naphthalin-1,8-diylgruppe.When any two of R ²¹ to R ²⁷ are bonded together to form an aromatic ring, examples of a bivalent radical forming the aromatic ring are a benzene-1,2-diyl group, a 3-methylbenzene-1,2 di-alkyl group, a 4-methylbenzene-1,2-diyl group, a 3-ethylbenzene-1,2-diyl group, a 4-ethylbenzene-1,2-diyl group, a 3-n-propylbenzene-1,2-diyl group, a 4-n-propylbenzene-1,2-diyl group, a 3-n-butylbenzene-1,2-diyl group, a 4-n-butylbenzene-1,2-diyl group, a 3-isopropylbenzene-1,2-diyl group, a 4-isopropylbenzene-1,2-diyl group, a 3-isobutylbenzene-1,2-diyl group, a 4-isobutylbenzene-1,2-diyl group, a 3-tert-butylbenzene-1,2-diyl group, a 4-tert-butylbenzene Butylbenzene-1,2-diyl group, a benzene-1,3-diyl group, a 2-methylbenzene-1,3-diyl group, a 4-methylbenzene-1,3-diyl group, a biphenyl-2,2'-diyl group, a Benzene-1,2-dimethylene group, a benzene-1,3-dimethylene group and a naphthalene-1,8-diyl group.

Eine Bindung, die in jedem der vorstehend erwähnten zweiwertigen Reste enthalten ist, ist mit einem Kohlenstoffatom, das einen der Reste R²¹ bis R²⁷ trägt, verbunden, und die darin enthaltene andere Bindung ist mit einem Kohlenstoffatom, das einen anderen der Reste R²¹ bis R²⁷ trägt, verbunden.A bond contained in each of the above-mentioned divalent radicals is linked to a carbon atom bearing one of R ²¹ to R ²⁷ , and the other bond contained therein is connected to a carbon atom other than R ²¹ to R ²⁷ carries connected.

Eine aluminiumorganische Verbindung der vorliegenden Erfindung kann eine in dem Fachgebiet bekannte Verbindung sein. Beispiele der aluminiumorganischen Verbindung sind die folgenden Verbindungen (1) bis (3) und eine Kombination aus zwei oder mehr davon:

(1) eine aluminiumorganische Verbindung der Formel E¹ _dAlX² _3-d;
(2) ein cyclisches Alumoxan der Formel {-Al(E²)-O-}_e; und
(3) ein lineares Alumoxan der Formel E³{-Al(E³)-O-}_fAlE³ ₂;

wobei E¹, E² und E³ unabhängig voneinander ein Kohlenwasserstoffrest sind, und, wenn mehrere Reste E¹, E² oder E³ vorkommen, sie dieselben oder voneinander verschieden sind; X² ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, und, wenn mehrere Reste X² vorkommen, sie dieselben oder voneinander verschieden sind; d eine Zahl ist, die 0 < d ≤ 3 genügt; e eine ganze Zahl von 2 oder mehr ist und bevorzugt eine ganze Zahl von 2 bis 40 ist; und f eine ganze Zahl von 1 oder mehr und bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 40 ist.An organoaluminum compound of the present invention may be a compound known in the art. Examples of the organoaluminum compound are the following compounds (1) to (3) and a combination of two or more thereof:

(1) an organoaluminum compound of the formula E ¹ _d AlX ² _3-d ;
(2) a cyclic alumoxane of the formula {-Al (E ² ) -O-} _e ; and
(3) a linear alumoxane of the formula E ³ {-Al (E ³ ) -O-} _f AlE ³ ₂ ;

wherein E ¹ , E ² and E ^{3 are} independently a hydrocarbon radical, and when multiple radicals E ¹ , E ² or E ³ occur, they are the same or different from each other; X ^{2 is} a hydrogen atom or a halogen atom, and when a plurality of X ^{2 are} present, they are the same or different from each other; d is a number satisfying 0 <d ≤ 3; e is an integer of 2 or more and preferably is an integer of 2 to 40; and f is an integer of 1 or more and preferably an integer of 1 to 40.

Die Kohlenwasserstoffreste E¹, E² und E³ sind bevorzugt ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Beispiele der Alkylreste E¹, E² und E³ sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine n-Pentylgruppe und eine Neopentylgruppe. Unter ihnen ist eine Methylgruppe oder eine Isobutylgruppe bevorzugt.The hydrocarbon radicals E ¹ , E ² and E ³ are preferably a hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms. Examples of the alkyl groups E ¹ , E ² and E ³ are a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group and a neopentyl group. Among them, a methyl group or an isobutyl group is preferable.

Beispiele der vorstehend erwähnten aluminiumorganischen Verbindung (1) sind Trialkylaluminiumverbindungen, wie Trimethylaluminium, Triethylaluminium, Tripropylaluminium, Triisobutylaluminium und Trihexylaluminium; Dialkylaluminiumchloride, wie Dimethylaluminiumchlorid, Diethylaluminiumchlorid, Dipropylaluminiumchlorid, Diisobutylaluminiumchlorid und Dihexylaluminiumchlorid; Alkylaluminiumdichloride, wie Methylaluminiumdichlorid, Ethylaluminiumdichlorid, Propylaluminiumdichlorid, Isobutlylaluminiumdichlorid und Hexylaluminiumdichlorid; und Dialkylaluminiumhydride, wie Dimethylaluminiumhydrid, Diethylaluminiumhydrid, Dipropylaluminiumhydrid, Diisobutylaluminiumhydrid und Dihexylaluminiumhydrid. Unter ihnen ist ein Trialkylaluminium bevorzugt, und ist Triethylaluminium oder Triisobutylaluminium stärker bevorzugt.Examples the above-mentioned organoaluminum compound (1) are trialkylaluminums, such as trimethylaluminum, Triethylaluminum, tripropylaluminum, triisobutylaluminum and trihexylaluminum; Dialkylaluminum chlorides, such as dimethylaluminum chloride, Diethylaluminum chloride, dipropylaluminum chloride, diisobutylaluminum chloride and dihexylaluminum chloride; Alkylaluminum dichlorides, such as methylaluminum dichloride, Ethylaluminum dichloride, propylaluminum dichloride, isobutlylaluminum dichloride and hexylaluminum dichloride; and dialkylaluminum hydrides, such as dimethylaluminum hydride, Diethylaluminum hydride, dipropylaluminum hydride, diisobutylaluminum hydride and dihexylaluminum hydride. Among them is a trialkylaluminum preferred, and is triethylaluminum or triisobutylaluminum stronger prefers.

Das vorstehend erwähnte cyclische Alumoxan (2) und lineare Alumoxan (3) können gemäß verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Diese Verfahren sind nicht besonders eingeschränkt und können die in dem Fachgebiet bekannten sein. Beispiele des Verfahrens sind (i) ein Verfahren, umfassend den Schritt des Inkontaktbringens einer Lösung eines Trialkylaluminiums, wie Trimethylaluminium, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Benzol und einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, mit Wasser, und (ii) ein Verfahren, umfassend den Schritt des Inkontaktbringens eines Trialkylaluminiums, wie Trimethylaluminium, mit einem Kristallwasser-enthaltenden Metallsalz, wie Kupfersulfathydrat.The aforementioned cyclic alumoxane (2) and linear Alumoxane (3) may vary according to different Process are produced. These methods are not special restricted and may be those in the field be known. Examples of the method are (i) a method comprising the step of contacting a solution a trialkylaluminum, such as trimethylaluminum, in a suitable organic solvents, such as benzene and an aliphatic one Hydrocarbon, with water, and (ii) a process comprising the step of contacting a trialkylaluminum, such as Trimethylaluminum, with a crystal water-containing metal salt, like copper sulphate hydrate.

Eine Borverbindung der vorliegenden Erfindung kann eine in dem Fachgebiet bekannte Verbindung sein. Beispiele der Borverbindung sind die folgenden Verbindungen (1) bis (3) und eine Kombination aus zwei oder mehr davon:

(1) eine Borverbindung der Formel BQ¹Q²Q³;
(2) eine Borverbindung der Formel G⁺(BQ¹Q²Q³Q⁴)^–; und
(3) eine Borverbindung der Formel (J-H)⁺(BQ¹Q²Q³Q⁴)^–;

wobei B ein dreiwertiges Boratom ist; Q¹, Q², Q³ und Q⁴ unabhängig voneinander ein Halogenatom, ein Kohlenwasserstoffrest, ein halogenierter Kohlenwasserstoffrest, ein Silylrest, ein Siloxyrest, ein Alkoxyrest, ein Aminorest, ein Amidrest oder ein Imidrest sind; G⁺ ein anorganisches oder organisches Kation ist; J eine neutrale Lewis-Base ist; und (J-H)⁺ eine Brönsted-Säure ist.A boron compound of the present invention may be a compound known in the art. Examples of the boron compound are the following compounds (1) to (3) and a combination of two or more thereof:

(1) a boron compound of the formula BQ ¹ Q ² Q ³ ;
(2) a boron compound of the formula G ⁺ (BQ ¹ Q ² Q ³ Q ⁴ ) ^- ; and
(3) a boron compound of formula (JH) ⁺ (BQ ¹ Q ² Q ³ Q ⁴⁾ ^-;

wherein B is a trivalent boron atom; Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ^{4 are} independently halogen, hydrocarbyl, halogenated hydrocarbon, silyl, siloxy, alkoxy, amino, amide or imide; G ^{+ is} an inorganic or organic cation; J is a neutral Lewis base; and (JH) ^{+ is} a Bronsted acid.

Q¹, Q², Q³ und Q⁴ in den vorstehend erwähnten Formeln sind bevorzugt ein Halogenatom, ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein halogenierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Silylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Siloxyrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, ein Aminorest, der einen C_2-20-Kohlenwasserstoffrest trägt, ein Amidrest, der einen C_2-20-Kohlenwasserstoffrest trägt, oder ein Imidrest, der einen C_2-20-Kohlenwasserstoffrest trägt; stärker bevorzugt ein Halogenatom, ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein halogenierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; ferner bevorzugt ein fluorierter C_1-20-Kohlenwasserstoffrest, der ein oder mehrere Fluoratome enthält; und besonders bevorzugt ein fluorierter C_6-20-Arylrest, der ein oder mehrere Fluoratome enthält.Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ in the above-mentioned formulas are preferably a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a siloxy group having 3 to 20 carbon atoms, an amino radical bearing a C _2-20 hydrocarbon radical, an amide radical bearing a C _2-20 hydrocarbon radical, or an imide radical bearing a C _2-20 hydrocarbon radical; more preferably a halogen atom, a hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms or a halogenated hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; furthermore preferably a fluorinated C _1-20 hydrocarbon radical containing one or more fluorine atoms; and more preferably a fluorinated C _6-20 aryl radical containing one or more fluorine atoms.

Beispiele der vorstehend erwähnten Borverbindung (1) sind Tris(pentafluorphenyl)boran, Tris-(2,3,5,6-tetrafluorphenyl)boran, Tris-(2,3,4,5-tetrafluorphenyl)boran, Tris-(3,4,5-trifluorphenyl)boran, Tris-(2,3,4-trifluorphenyl)boran und Phenylbis(pentafluorphenyl)boran. Unter ihnen ist Tris(pentafluorphenyl)boran am meisten bevorzugt.Examples the above-mentioned boron compound (1) are tris (pentafluorophenyl) borane, tris (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) borane, Tris (2,3,4,5-tetrafluorophenyl) borane, tris (3,4,5-trifluorophenyl) borane, tris (2,3,4-trifluorophenyl) borane and phenylbis (pentafluorophenyl) borane. Among them is tris (pentafluorophenyl) borane most preferred.

Beispiele eines anorganischen Kations G⁺ in der vorstehend erwähnten Borverbindung (2) sind ein Ferroceniumkation, ein Ferroceniumkation mit Alkylrest und ein Silberkation. Ein Beispiel eines organischen Kations G⁺ darin ist ein Carbeniumkation, wie ein Triphenylmethylkation. Unter ihnen ist G⁺ bevorzugt ein Carbeniumkation und besonders bevorzugt ein Triphenylmethylkation.Examples of an inorganic cation G ⁺ in the above-mentioned boron compound (2) are a ferrocenium cation, a ferrocenium cation having an alkyl group and a silver cation. An example of an organic cation G ⁺ therein is a carbenium cation, such as a triphenylmethyl cation. Among them, G ^{+ is} preferably a carbenium cation, and more preferably a triphenylmethyl cation.

Beispiele von (BQ¹Q²Q³Q⁴)^– in der vorstehend erwähnten Borverbindung (2) sind Tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetrakis-(2,3,5,6-tetrafluorphenyl)borat, Tetrakis-(2,3,4,5-tetrafluorphenyl)borat, Tetrakis-(3,4,5-trifluorphenyl)borat, Tetrakis-(2,3,4-trifluorphenyl)borat, Phenyltris(pentafluorphenyl)borat und Tetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat.Examples of (BQ ¹ Q ² Q ³ Q ⁴ ) ^- in the above-mentioned boron compound (2) are tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tetrakis (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) borate, tetrakis (2,3, 4,5-tetrafluorophenyl) borate, tetrakis (3,4,5-trifluorophenyl) borate, tetrakis (2,3,4-trifluorophenyl) borate, phenyltris (pentafluorophenyl) borate, and tetrakis- (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate ,

Beispiele der vorstehend erwähnten Borverbindung (2) sind Lithiumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Natriumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Kaliumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Silbertetrakis(pentafluorphenyl)borat, Ferroceniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, 1,1'-Dimethylferroceniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetrabutylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetraphenylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetramethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Trimethylsulfoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Diphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat und Triphenylcarbeniumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat. Unter ihnen ist Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat am meisten bevorzugt.Examples of the above-mentioned boron compound (2) are lithium tetrakis (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate, sodium tetrakis (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate, potassium tetrakis (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate, silver tetrakis (pentafluorophenyl) borate, ferrocenium tetrakis ( pentafluorophenyl) borate, 1,1'-dimethylferrocenium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tetrabutylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tetraphenylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tetramethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, trimethylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylcarbenium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and triphenylcarbenium tetrakis (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate. Among them Triphenylcarbenium tetrakis (pentafluorophenyl) borate is most preferred.

Beispiele von (J–H)⁺ in der vorstehend erwähnten Borverbindung (3) sind ein Trialkylammonium-, ein N,N-Dialkylanilinium-, ein Dialkylammonium- und ein Triarylphosphoniumkation. Beispiele des (BQ¹Q²Q³Q⁴)^– darin sind dieselben wie die vorstehend erwähnten.Examples of (J-H) ⁺ in the above-mentioned boron compound (3) are a trialkylammonium, an N, N-dialkylanilinium, a dialkylammonium and a triarylphosphonium cation. Examples of (BQ ¹ Q ² Q ³ Q ⁴ ) ^- therein are the same as those mentioned above.

Beispiele der vorstehend erwähnten Borverbindung (3) sind Triethylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tripropylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Diethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethyl-2,4,6-trimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, N,N-Dimethylaniliniumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat, Diisopropylammoniumtetrakis-(pentafluorphenyl)borat, Dicyclohexylammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Triphenylphosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri(methylphenyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat und Tri(dimethylphenyl)phosphoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat. Unter ihnen ist Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat oder N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat am meisten bevorzugt.Examples the above-mentioned boron compound (3) are triethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Tripropylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tri (n-butyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Tri (n-butyl) ammoniumtetrakis- (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate, N, N-dimethylanilinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N, N-diethylanilinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N, N-dimethyl-2,4,6-trimethylaniliniumtetrakis (pentafluorophenyl) borate, N, N-dimethylanilinium tetrakis (3,5-bistrifluoromethylphenyl) borate, diisopropylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Dicyclohexylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Tri (methylphenyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and Tri (dimethylphenyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate. Under they are tri (n-butyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate or N, N-dimethylanilinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate most prefers.

Die Borverbindung ist bevorzugt die vorstehend erwähnte Borverbindung (2) oder (3) und besonders bevorzugt Triphenylcarbeniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tri-(n-butyl)ammoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat oder N,N-Dimethylaniliniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat.The Boron compound is preferably the above-mentioned boron compound (2) or (3) and more preferably triphenylcarbenium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Tri- (n-butyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate or N, N-dimethylanilinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.

Das Molekulargewicht des Polymers der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Sein Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) beträgt bevorzugt 1000 bis 10000000, stärker bevorzugt 2000 bis 5000000 und am meisten bevorzugt 4000 bis 3000000.The Molecular weight of the polymer of the present invention is not especially limited. Its weight average molecular weight (Mw) is preferably 1,000 to 10,000,000, stronger preferably 2,000 to 5,000,000 and most preferably 4,000 to 3,000,000.

Die Molekulargewichtsverteilung des Polymers der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Sie beträgt bevorzugt 1,0 bis 100, stärker bevorzugt 1,0 bis 50 und am meisten bevorzugt 1,0 bis 20.The Molecular weight distribution of the polymer of the present invention is not particularly limited. It is preferably 1.0 to 100, more preferably 1.0 to 50 and most preferably 1.0 to 20.

Die Glasübergangstemperatur oder ein Schmelzpunkt des Polymers der vorliegenden Erfindung beträgt bevorzugt –20°C oder mehr, stärker bevorzugt 20°C oder mehr und am meisten bevorzugt 50°C oder mehr.The Glass transition temperature or a melting point of the polymer of the present invention is preferably -20 ° C or more, more preferably 20 ° C or more and most preferably 50 ° C or more.

In der vorliegenden Erfindung ist das Verfahren zum Inkontaktbringen (i) der vorstehend erwähnten Übergangsmetallverbindung, (ii) der vorstehend erwähnten aluminiumorganischen Verbindung und/oder Borverbindung, (iii) der Verbindung der Formel (3) und (iv) des vorstehend erwähnten Olefins miteinander nicht besonders eingeschränkt.In The present invention is the method of contacting (i) the above-mentioned transition metal compound, (ii) the above-mentioned organoaluminum compound and / or boron compound, (iii) the compound of formula (3) and (iv) the above-mentioned olefin with each other not particularly limited.

Wenn ein Polymerisationskatalysator durch Inkontaktbringen der Übergangsmetallverbindung mit der aluminiumorganischen Verbindung gebildet wird, ist die aluminiumorganische Verbindung bevorzugt das vorstehend erwähnte cyclische Alumoxan, lineare Alumoxan oder eine Kombination davon, um einen Polymerisationskatalysator mit hoher Aktivität zu bilden. Wenn ein Polymerisationskatalysator durch Inkontaktbringen der Übergangsmetallverbindung, der aluminiumorganischen Verbindung und der Borverbindung miteinander gebildet wird, ist die aluminiumorganische Verbindung bevorzugt die aluminiumorganische Verbindung der vorstehend erwähnten ersten Formel E¹ _dAlZ_3-d, um einen Polymerisationskatalysator mit hoher Aktivität zu bilden.When a polymerization catalyst is formed by contacting the transition metal compound with the organoaluminum compound, the organoaluminum compound is preferably the above-mentioned cyclic alumoxane, linear alumoxane, or a combination thereof to form a high-activity polymerization catalyst. When a polymerization catalyst is formed by contacting the transition metal compound, the organoaluminum compound and the boron compound with each other, the organoaluminum compound is preferably the organoaluminum compound of the aforementioned first formula E ¹ _d AlZ _3-d to form a high activity polymerization catalyst.

Die aluminiumorganische Verbindung wird in einer Menge von im Allgemeinen 0,1 bis 10000 Molteilen und bevorzugt 5 bis 2000 Molteilen pro 1 Mol der Übergangsmetallverbindung verwendet. Eine Menge von weniger als 0,1 Molteilen kann zu einer ungenügenden Aktivität des Polymerisationskatalysators führen. Eine Menge von mehr als 10000 Molteilen kann zum Beispiel wegen einer Kettenübertragung auf die aluminiumorganische Verbindung zur Herstellung eines Polymers mit einem zu niedrigen Molekulargewicht führen oder kann zu einem Polymerisationskatalysator mit einer zu niedrigen Aktivität führen. Die Borverbindung wird in einer Menge von im Allgemeinen 0,01 bis 100 Molteilen und bevorzugt 0,5 bis 10 Molteilen pro 1 Mol der Übergangsmetallverbindung verwendet. Eine Menge von weniger als 0,01 Molteilen kann zu einer ungenügenden Aktivität des Polymerisationskatalysators führen. Eine Menge von mehr als 100 Molteilen ist unter dem wirtschaftlichen Gesichtspunkt nicht bevorzugt.The organoaluminum compound is in an amount of generally 0.1 to 10,000 parts by mole, and preferably 5 to 2,000 parts by mole per 1 Used mol of the transition metal compound. A lot Less than 0.1 molar parts may be insufficient Activity of the polymerization catalyst lead. For example, an amount of more than 10,000 parts by mole may occur a chain transfer to the organoaluminum compound for producing a polymer having too low a molecular weight lead or may be with a polymerization catalyst lead to low activity. The boron compound is in an amount of generally 0.01 to 100 parts by mole and preferably 0.5 to 10 parts by mole per 1 mole of the transition metal compound used. An amount of less than 0.01 parts by mole may become one insufficient activity of the polymerization catalyst to lead. An amount of more than 100 parts by mole is below the economic point of view is not preferred.

Jede der Übergangsmetallverbindung, der aluminiumorganischen Verbindung und der Borverbindung kann als eine Lösung davon verwendet werden. Beispiele eines Lösungsmittels für die Lösung sind Methylenchlorid, Chloroform, Toluol, Pentan, Hexan und Heptan. Unter ihnen ist Methylenchlorid, Chloroform oder Toluol bevorzugt.each the transition metal compound, organoaluminum Compound and the boron compound can be considered a solution thereof be used. Examples of a solvent for the solution is methylene chloride, chloroform, toluene, pentane, Hexane and heptane. Among them is methylene chloride, chloroform or Toluene is preferred.

Eine Lösung der Übergangsmetallverbindung weist eine Konzentration von im Allgemeinen 0,01 bis 500 μmol/l, bevorzugt 0,05 bis 100 μmol/l und stärker bevorzugt 0,05 bis 50 μmol/l auf. Eine Lösung der aluminiumorganischen Verbindung weist eine Konzentration von im Allgemeinen 0,01 bis 10000 μmol/l, bevorzugt 0,1 bis 5000 μmol/l und stärker bevorzugt 0,1 bis 2000 μmol/l, bezogen auf die Menge eines in der Lösung enthaltenen Aluminiumatoms, auf. Eine Lösung der Borverbindung weist eine Konzentration von im Allgemeinen 0,01 bis 500 μmol/l, bevorzugt 0,05 bis 200 μmol/l und stärker bevorzugt 0,05 bis 100 μmol/l auf. Wenn die Lösung der Übergangsmetallverbindung eine Konzentration von weniger als 0,01 μmol/l aufweist, wenn die Lösung der aluminiumorganischen Verbindung eine Konzentration von weniger als 0,01 μmol/l, bezogen auf die Menge eines in der Lösung enthaltenen Aluminiumatoms, aufweist, oder wenn die Lösung der Borverbindung eine Konzentration von weniger als 0,01 μmol/l aufweist, ist zur Herstellung der Lösung eine große Lösungsmittelmenge notwendig, die unter dem wirtschaftlichen Gesichtspunkt nicht bevorzugt ist. Wenn die Lösung der Übergangsmetallverbindung eine Konzentration von mehr als 500 μmol/l aufweist, wenn die Lösung der aluminiumorganischen Verbindung eine Konzentration von mehr als 10000 μmol/l, bezogen auf die Menge eines in der Lösung enthaltenen Aluminiumatoms, aufweist, oder wenn die Lösung der Borverbindung eine Konzentration von mehr als 500 μmol/l aufweist, kann die Übergangsmetallverbindung, die aluminiumorganische Verbindung oder die Borverbindung in dem Lösungsmittel möglicherweise nicht ausreichend gelöst sein, und kann daher die Verbindung aus der Lösung abgeschieden werden.A Solution of the transition metal compound has a Concentration of generally 0.01 to 500 .mu.mol / l, preferably 0.05 to 100 μmol / L, and more preferably 0.05 up to 50 μmol / l. A solution of organoaluminum Compound has a concentration of generally 0.01 to 10000 μmol / l, preferably 0.1 to 5000 μmol / l and more preferably 0.1 to 2000 μmol / l, based on the amount of an aluminum atom contained in the solution, on. A solution of the boron compound has a concentration of generally 0.01 to 500 μmol / l, preferably 0.05 to 200 .mu.mol / l, and more preferably 0.05 to 100 μmol / l. When the solution of the transition metal compound has a concentration of less than 0.01 μmol / l, if the solution of the organoaluminum compound a Concentration of less than 0.01 .mu.mol / l, based on the amount of an aluminum atom contained in the solution, or when the solution of the boron compound has a concentration of less than 0.01 μmol / L is for the production the solution a large amount of solvent necessary, which is not preferred from the economic point of view is. When the solution of the transition metal compound has a concentration of more than 500 .mu.mol / l, when the solution of organoaluminum compound a concentration of more than 10000 μmol / l, based on the amount of an in the solution contained aluminum atom, or if the solution of boron compound has a concentration of more than 500 μmol / l, the transition metal compound, the organoaluminum compound or the boron compound in the Solvent may not be sufficient can be solved, and therefore the connection from the solution be deposited.

Der Polymerisationskatalysator der vorliegenden Erfindung kann mit einem Träger oder einem Trägermaterial, umfassend Partikel anorganischer oder organischer Verbindungen, kombiniert werden. Beispiele der anorganischen Verbindungen sind Silicagel und Aluminiumoxid, und ein Beispiel der organischen Verbindungen ist ein Polymer, das eine Styroleinheit enthält.Of the Polymerization catalyst of the present invention can be used with a Carrier or a carrier material comprising particles inorganic or organic compounds. Examples of the inorganic compounds are silica gel and alumina, and an example of the organic compounds is a polymer that contains a styrene unit.

Das Polymerisationsverfahren der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt. Beispiele davon sind ein Gasphasenpolymerisationsverfahren, ein Massepolymerisationsverfahren, ein Lösungspolymerisationsverfahren unter Verwendung eines geeigneten Polymerisationslösungsmittels und ein Suspensionspolymerisationsverfahren unter Verwendung desselben, die ein diskontinuierliches Polymerisationsverfahren oder ein kontinuierliches Polymerisationsverfahren sind. Das Polymerisationslösungsmittel ist ein Lösungsmittel, das den Polymerisationskatalysator nicht desaktiviert. Beispiele des Lösungsmittels sind ein Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Pentan, Hexan, Heptan und Cyclohexan; und ein halogeniertes Lösungsmittel, wie Dichlormethan und Chloroform.The Polymerization method of the present invention is not particularly limited. Examples of which are a gas phase polymerization process, a bulk polymerization process, a solution polymerization process using a suitable polymerization solvent and a suspension polymerization method using the same, a batch polymerization process or a continuous one Are polymerization. The polymerization solvent is a solvent that is the polymerization catalyst not deactivated. Examples of the solvent are one Hydrocarbon solvents, such as benzene, toluene, pentane, Hexane, heptane and cyclohexane; and a halogenated solvent, such as dichloromethane and chloroform.

Die Polymerisationstemperatur der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt und beträgt im Allgemeinen –100 bis 250°C und bevorzugt –50 bis 200°C. Eine Polymerisationstemperatur von weniger als –100°C kann zu einer ungenügenden Aktivität des Polymerisationskatalysators führen. Eine Polymerisationstemperatur von mehr als 250°C kann zur Herstellung eines Polymers mit einem zu niedrigen Molekulargewicht führen oder kann auf Grund des Auftretens einer Nebenreaktion, wie einer Isomerisierungsreaktion, möglicherweise nicht zur Herstellung eines Polymers, das die Einheit der Formel (1) enthält, führen.The Polymerization temperature of the present invention is not particularly limited and is generally -100 to 250 ° C and preferably -50 to 200 ° C. A polymerization temperature of less than -100 ° C may result in insufficient activity of the polymerization catalyst to lead. A polymerization temperature of more than 250 ° C can be used to produce a polymer with too low a molecular weight lead or may be due to the occurrence of a side reaction, like an isomerization reaction, maybe not for the preparation of a polymer containing the unit of formula (1), to lead.

Um das Molekulargewicht eines hergestellten Polymers zu regulieren, kann ein Kettenübertragungsmittel, wie Wasserstoff, verwendet werden.Around to regulate the molecular weight of a polymer produced, For example, a chain transfer agent such as hydrogen may be used become.

Die Polymerisationszeit der vorliegenden Erfindung ist nicht besonders eingeschränkt und beträgt im Allgemeinen 1 Minute bis 72 Stunden. Eine Polymerisationszeit von weniger als 1 Minute kann zu einer ungenügenden Ausbeute des hergestellten Polymers führen. Eine Polymerisationszeit von mehr als 72 Stunden ist unter dem wirtschaftlichen Gesichtspunkt nachteilig.The Polymerization time of the present invention is not particularly limited and is generally 1 minute up to 72 hours. A polymerization time of less than 1 minute can lead to an insufficient yield of the polymer produced to lead. A polymerization time of more than 72 hours is disadvantageous from the economic point of view.

Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann in Kombination mit verschiedenen Zusätzen, wie Witterungsbeständigkeitsstabilisatoren, Gleitmitteln, Pigmenten, Farbstoffen, antistatischen Mitteln, Antioxidationsmitteln, Antischleiermitteln, Rostschutzmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln und elektrisch leitenden Mitteln, verwendet werden. Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann auch in Kombination mit einem in dem Fachgebiet bekannten Polymer, wie einem Polyethylen niedriger Dichte, einem Polyethylen hoher Dichte, einem linearen Polyethylen niedriger Dichte, einem Ethylen-Acrylsäureester-Copolymer, einem Ethylen-Methacrylsäureester-Copolymer, einem Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, einem Ethylen-α-Olefin-Copolymerelastomer und Polypropylen, verwendet werden.The Polymer of the present invention may be used in combination with various Additives, such as weather resistance stabilizers, Lubricants, pigments, dyes, antistatic agents, antioxidants, Antifoggants, antirust agents, surface-active Agents and electrically conductive agents are used. The Polymer of the present invention may also be used in combination with a polymer known in the art, such as a polyethylene low density, a high density polyethylene, a linear one Low density polyethylene, an ethylene-acrylic acid ester copolymer, an ethylene-methacrylic ester copolymer, an ethylene-vinyl acetate copolymer, an ethylene-α-olefin copolymer elastomer and polypropylene, be used.

Das Polymer der vorliegenden Erfindung kann mit einem Strangpressverfahren oder einem Spritzgießverfahren geformt werden. Diese Verfahren können in dem Fachgebiet bekannt sein. Beispiele des Strangpressverfahrens sind (1) ein Blasformverfahren, umfassend die Schritte des (1-1) Extrudierens eines geschmolzenen Harzes durch eine Ringdüse, wodurch ein extrudiertes Produkt gebildet wird, (1-2) Blasens des extrudierten Produkts zu einer zylindrischen Folie oder Bahn, und (1-3) Aufwickelns der Folie oder Bahn, (2) ein Formverfahren mit Breitschlitzdüse, umfassend die Schritte des (2-1) Extrudierens eines geschmolzenen Harzes durch eine Lineardüse, wodurch eine Folie oder Bahn gebildet wird, und (2-2) Aufwickelns der Folie oder Bahn, und (3) ein Kalanderformverfahren.The polymer of the present invention may be molded by an extrusion process or an injection molding process. These methods may be known in the art. Examples of the extrusion molding method are (1) a blow molding process comprising the steps of (1-1) extruding a molten resin through an annular die to form an extruded product (1-2) blowing the melt extruded product into a cylindrical film or sheet; and (1-3) winding the film or sheet; (2) a slot die forming method comprising the steps of (2-1) extruding a molten resin through a linear die, thereby forming a film or sheet Web, and (2-2) winding the film or web, and (3) a calender molding process.

BeispieleExamples

Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, die den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken, erklärt.The The present invention will be described with reference to the following examples. which do not limit the scope of the present invention, explained.

Referenzbeispiel 1Reference Example 1

Herstellung von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion der Formel (3)Preparation of 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione of the formula (3)

(1) Herstellung von Allylmalonsäure(1) Preparation of allylmalonic acid

9,0 ml Diethylallylmalonat, das von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, wurden in einen 100 ml Zweihalskolben gegeben, dann wurden 22,7 ml Ethanol und 22,7 ml wässriges Natriumhydroxid (Konzentration: 6 M) zugegeben, und das so erhaltene Gemisch wurde 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. 50 ml Salzsäure (Konzentration: 6 M) wurden zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde mit Ether extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser und einer Natriumchloridlösung in dieser Reihenfolge gewaschen. Der gewaschene Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel des getrockneten Extraktes wurde durch Destillation entfernt, wodurch 5,68 g Allylmalonsäure erhalten wurden.9.0 ml of diethyl allyl malonate available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., were placed in a 100 ml two-necked flask, then 22.7 ml of ethanol and 22.7 ml of aqueous sodium hydroxide (concentration: 6 M) was added and the resulting mixture was allowed to stand for 6 hours Reflux heated. 50 ml hydrochloric acid (concentration: 6 M) were added to the reaction mixture, and the resulting mixture became extracted with ether. The extract was washed with water and a sodium chloride solution washed in this order. The washed extract was over Anhydrous magnesium sulfate manufactured by Nacalai Tesque, Inc. was dried. The solvent of the dried extract was removed by distillation to give 5.68 g of allylmalonic acid were obtained.

(2) Herstellung von 5-Allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion(2) Preparation of 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

5,19 g Allylmalonsäure, die vorstehend hergestellt wurde, wurden in ein 100 ml Schlenkrohr gegeben, dann wurden 8,64 ml Essigsäureanhydrid, das von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, zugegeben, und ferner wurden 150 μl konzentrierte Schwefelsäure und 5,76 ml trockenes Aceton, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, bei 0°C zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel des Reaktionsgemisches wurde durch Destillation entfernt, und das verbliebene Material wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit Wasser und einer Natriumchloridlösung in dieser Reihenfolge gewaschen. Der gewaschene Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel des getrockneten Extraktes wurde durch Destillation entfernt, wodurch 3,91 g 5-Allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion erhalten wurden.5.19 g allylmalonic acid prepared above into a 100 ml Schlenk tube, then 8.64 ml of acetic anhydride, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., added and further, 150 μl of concentrated sulfuric acid and 5.76 ml of dry acetone available from Kanto Chemical Co., Inc., was prepared, added at 0 ° C. The thus obtained Mixture was stirred for 15 hours at room temperature. The Solvent of the reaction mixture was purified by distillation and the remaining material was extracted with chloroform. The extract was washed with water and a sodium chloride solution washed in this order. The washed extract was over Anhydrous magnesium sulfate manufactured by Nacalai Tesque, Inc. was dried. The solvent of the dried extract was removed by distillation to give 3.91 g of 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione were obtained.

(3) Herstellung von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion(3) Preparation of 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

3,5 g 5-Allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, das vorstehend hergestellt wurde, 130,9 mg Pd{P(OC₆H₅)₃}₄, das gemäß einem in der ergänzenden Information von The Journal of Organic Chemistry, Bd. 121, S. 8728 (1999), offenbarten Verfahren hergestellt wurde, und 4,34 g Molekularsieb 4 A wurden in ein 50 ml Schlenkrohr gegeben. 9,5 ml trockenes Toluol, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, und 1,62 ml trans-Crotylalkohol, der von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., hergestellt wurde, wurden zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden bei 80°C in einer Argonatmosphäre gerührt. Ether wurde zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und die organische Schicht davon wurde mit Wasser gewaschen. Die gewaschene organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat, das von Nacalai Tesque, Inc., hergestellt wurde, getrocknet. Das Lösungsmittel der getrockneten organischen Schicht wurde durch Destillation entfernt, und dann wurde die erhaltene Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wodurch bei 175°C unter 4 mmHg 3,26 g 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion erhalten wurden.3.5 g of 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione prepared above, 130.9 mg of Pd {P (OC ₆ H ₅ ) ₃ } ₄ , prepared according to a method disclosed in Supplementary Information of The Journal of Organic Chemistry, Vol. 121, p. 8728 (1999), and 4.34 g of 4 A molecular sieve were placed in a 50 ml Schlenk tube. 9.5 ml of dry toluene, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc., and 1.62 ml of trans-crotyl alcohol, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., were added. The resulting mixture was stirred for 2 hours at 80 ° C in an argon atmosphere. Ether was added to the reaction mixture, and the organic layer thereof was washed with water. The washed organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate manufactured by Nacalai Tesque, Inc. The solvent of the dried organic layer was removed by distillation and then the resulting liquid was distilled in vacuo to give 3.26 g of 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2 at 175 ° C below 4 mmHg , 2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

Beispiel 1example 1

5,7 mg Chlor(methyl)-[N,N'-(1,2-dihydroacenaphthylen-1,2-diyliden)bis-(2,4,6-trimethylanilin-κN)]-palladium (Übergangsmetallverbindung), das gemäß einem in Recueil des Travaux Chimiques de Pays-Bas, Bd. 113, S. 88 (1994), offenbarten Verfahren hergestellt wurde, und 10,6 mg Natriumtetrakis-(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat (Borverbindung), das gemäß einem in Organometallics, Bd. 31, S. 3920 (1992), offenbarten Verfahren hergestellt wurde, wurden in ein 25 ml Schlenkrohr gegeben. 0,5 ml trockenes Methylenchlorid, das von Kanto Chemical Co., Inc., hergestellt wurde, wurden zugegeben, und das so erhaltene Gemisch wurde 10 Minuten gerührt. 166,7 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion, das in Referenzbeispiel 1 hergestellt wurde, wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden gerührt, wodurch 160 mg eines Homopolymers von 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.5.7 mg of chloro (methyl) - [N, N '- (1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diylidene) bis (2,4,6-trimethylaniline-κN)] - palladium (transition metal compound) prepared according to a method disclosed in Recueil des Travaux Chimiques de Pays-Bas, Vol. 113, p. 88 (1994), and 10.6 mg of sodium tetrakis (3,5-bis-trifluoromethylphenyl) borate (boron compound) prepared according to a method described in Organometallics, Vol. 31, p. 3920 (1992), was placed in a 25 ml Schlenk tube. 0.5 ml of dry methylene chloride, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc., was added and the resulting mixture was stirred 10 ml stirred. 166.7 mg of 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione prepared in Reference Example 1 were added and the Mixture was stirred at room temperature for 24 hours to give 160 mg of a homopolymer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with units of Formula (1) were obtained.

Das Homopolymer war in Chloroform, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 7900; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 1,68; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; keine Stereoregularität; und eine Glasübergangstemperatur von 116°C in dem Bereich zwischen 30°C und 150°C auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer was soluble in chloroform, methylene chloride or tetrahydrofuran and insoluble in hexane or methanol. The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 7900; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 1.68; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; no stereoregularity; and a glass transition temperature of 116 ° C in the range between 30 ° C and 150 ° C. The results are shown in Table 1.

Das vorstehend erwähnte Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) und die vorstehend erwähnte Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) wurden unter den folgenden Bedingungen gemäß einer Gelpermeationschromatographie (GPC) unter Verwendung einer von JASCO Corporation hergestellten Ausrüstung mit einem Entgaser (DG-980-50), einer Pumpe (PU-980), einem automatischen Probengeber (AS-950), einem Säulenofen (CO-966), einem RI-Detektor (RI-930) und einem UV-Detektor (UV-975) mit einer unter Verwendung von Standardpolystyrolen erstellten Eichkurve gemessen:

– zwei Säulen, SHODEX-806L, die von Showa Denko K. K. hergestellt wurden;
– Messtemperatur: 40°C;
– Lösungsmittel: Chloroform; und
– Probenkonzentration: 1 mg Probe/ml Lösung.

The above-mentioned number average molecular weight (Mn) and the above-mentioned molecular weight distribution (Mw / Mn) were measured under the following conditions according to gel permeation chromatography (GPC) using equipment manufactured by JASCO Corporation with a degasser (DG-980-50) Pump (PU-980), autosampler (AS-950), column oven (CO-966), RI detector (RI-930), and UV detector (UV-975) with one made using standard polystyrenes Calibration curve measured:

Two columns, SHODEX-806L, made by Showa Denko KK;
- Measurement temperature: 40 ° C;
- solvent: chloroform; and
- Sample concentration: 1 mg sample / ml solution.

Der vorstehend erwähnte Anteil der trans-Form wurde unter den folgenden Bedingungen gemäß einem ¹³C-NMR-Verfahren unter Verwendung einer von JEOL LTD. hergestellten Ausrüstung, LA-500, gemessen; und das vorstehend erwähnte Vorkommen der Einheit der Formel (1) wurde durch Zuordnen der Signale in dem Bereich von 23 bis 50 ppm eines ¹³C-NMR-Spektrums, das durch das ¹³C-NMR-Verfahren erhalten wurde, zu einer linearen Kohlenwasserstoffstruktur und einer 5-gliedrigen Kohlenwasserstoffstruktur, die in der Einheit der Formel (1) enthalten sind, bestätigt:

– Messlösungsmittel: Chloroform-d₁;
– Messtemperatur: Raumtemperatur;
– Probenkonzentration: 50 mg Probe/0,5 ml Lösung; und
– Referenzmaterial: Chloroform-d₁ (77 ppm).

The above-mentioned content of the trans form was measured under the following conditions according to a ¹³ C-NMR method using a method of JEOL LTD. manufactured equipment, LA-500, measured; and the above-mentioned occurrence of the unit of the formula (1) was made into a linear hydrocarbon structure by assigning the signals in the range of 23 to 50 ppm of a ¹³ C-NMR spectrum obtained by the ¹³ C-NMR method of a 5-membered hydrocarbon structure contained in the unit of the formula (1), confirmed:

- measuring solvent: chloroform-d ₁ ;
- measuring temperature: room temperature;
Sample concentration: 50 mg sample / 0.5 ml solution; and
Reference material: chloroform-d ₁ (77 ppm).

Die vorstehend erwähnte Stereoregularität wurde unter Verwendung einer von JEOL LTD. hergestellten Ausrüstung, LA-500, gemäß einem ¹³C-NMR-Verfahren gemessen, umfassend die Schritte:

(1) Herstellen einer Lösung eines Polymers in Chloroform-d₁ mit einer Konzentration von bevorzugt 286 mg/ml;
(2) Messen eines ¹³C-NMR-Spektrums der Lösung;
(3) Erhalten einer Peakfläche (A₁), die in dem Bereich von 46,2 bis 46,6 ppm in dem Spektrum vorkommt, beziehungsweise einer Peakfläche (A₂), die in dem Bereich von 46,9 bis 47,3 ppm darin vorkommt, mit der Maßgabe, dass ein Chloroform-d₁ zugeordneter Peak bei 77 ppm erscheint; und
(4) Berechnen der Stereoregularität auf der Basis der folgenden Formeln: threodiisotaktische Triade (%) = 100 A1/(A1 + A2) threodisyndiotaktische Triade (%) = 100 A2/(A1 + A2)

The above-mentioned stereoregularity was measured using one of JEOL LTD. manufactured equipment, LA-500, measured according to a ¹³ C-NMR method, comprising the steps:

(1) preparing a solution of a polymer in chloroform-d ₁ at a concentration of preferably 286 mg / ml;
(2) measuring a ¹³ C-NMR spectrum of the solution;
(3) Obtaining a peak area (A ₁ ) occurring in the range of 46.2 to 46.6 ppm in the spectrum, or a peak area (A ₂ ) falling within the range of 46.9 to 47.3 ppm is present, provided that a peak associated with chloroform-d ₁ appears at 77 ppm; and
(4) Calculate the stereoregularity based on the following formulas: threodiisotactic triad (%) = 100 A 1 / (A1 + A2) threodisyndiotactic triad (%) = 100 A2 / (A1 + A2)

Die vorstehend erwähnte Glasübergangstemperatur wurde gemäß einer Differentialscanningkalorimetrie (DSC) unter Verwendung einer von Seiko Instruments & Electronics, Ltd., hergestellten Ausrüstung, SSC-5200, unter den folgenden Bedingungen gemessen:

– Erwärmen von 25°C auf 135°C mit einer Geschwindigkeit von 10°C/Minute und 5-minütiges Halten bei 135°C; dann
– Abkühlen von 135°C auf –60°C mit einer Geschwindigkeit von 20°C/Minute und 5-minütiges Halten bei –60°C; und dann
– Messen unter Erwärmen von –60°C auf 150°C mit einer Geschwindigkeit von 10°C/Minute.

The above-mentioned glass transition temperature was measured according to differential scanning calorimetry (DSC) using equipment manufactured by Seiko Instruments & Electronics, Ltd., SSC-5200 under the following conditions:

Heating from 25 ° C to 135 ° C at a rate of 10 ° C / minute and holding at 135 ° C for 5 minutes; then
Cooling from 135 ° C to -60 ° C at a rate of 20 ° C / minute and holding at -60 ° C for 5 minutes; and then
Measure under heating from -60 ° C to 150 ° C at a rate of 10 ° C / minute.

Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass (i) 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion durch 176,6 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion ersetzt wurde, und (ii) die Polymerisationszeit von 24 Stunden in 48 Stunden geändert wurde, wodurch 150 mg eines Homopolmers von 5-Allyl-5-((2E)-2-pentenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.Example 1 was repeated except that (i) 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was replaced by 176.6 mg of Allyl-5 - ((2E) -2-pentenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, and (ii) the poly 24 hours in 48 hours, whereby 150 mg of a homopolmer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-pentenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with Units of the formula (1) were obtained.

Das Homopolymer war in Chloroform, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 16500; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 2,0; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; keine Stereoregularität; und eine Glasübergangstemperatur von 96°C in dem Bereich zwischen 30°C und 150°C auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer was soluble in chloroform, methylene chloride or tetrahydrofuran and insoluble in hexane or methanol. The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 16500; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 2.0; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; no stereoregularity; and a glass transition temperature of 96 ° C in the range between 30 ° C and 150 ° C. The results are shown in Table 1.

Beispiel 3Example 3

Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion durch 186,4 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-hexenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion ersetzt wurde, wodurch 180 mg eines Homopolymers von 5-Allyl-5-((2E)-2-hexenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.example 1 was repeated except that 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 186.4 mg of 5-allyl-5 - ((2E) -2-hexenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione to give 180 mg of a homopolymer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-hexenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione were obtained with units of the formula (1).

Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 12200; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 1,9; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; und keine Stereoregularität auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 12200; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 1.9; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; and no stereoregularity. The results are shown in Table 1.

Beispiel 4Example 4

Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion durch 196,3 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion ersetzt wurde, wodurch 180 mg eines Homopolymers von 5-Allyl-5-((2E)-2-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.example 1 was repeated except that 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 196.3 mg of 5-allyl-5 - ((2E) -2-heptenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione to give 180 mg of a homopolymer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-heptenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione were obtained with units of the formula (1).

Das Homopolymer war in Chloroform, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 10400; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 2,0; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; und keine Stereoregularität auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer was soluble in chloroform, methylene chloride or tetrahydrofuran and insoluble in hexane or methanol. The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 10400; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 2.0; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; and no stereoregularity. The results are shown in Table 1.

Beispiel 5Example 5

Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass (i) 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion durch 206,1 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-octenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion ersetzt wurde, und (ii) die Polymerisationzeit von 24 Stunden in 48 Stunden geändert wurde, wodurch 41 mg eines Homopolymers von 5-Allyl-5-((2E)-2-octenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.example 1 was repeated except that (i) 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 206.1 mg of 5-allyl-5 - ((2E) -2-octenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and (ii) the polymerization time of 24 hours in 48 hours, giving 41 mg of a homopolymer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-octenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione were obtained with units of the formula (1).

Das Homopolymer war in Chloroform oder Methylenchlorid löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 10100; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 2,3; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; und keine Stereoregularität auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer was soluble in chloroform or methylene chloride and insoluble in hexane or methanol. The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 10100; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 2.3; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; and no stereoregularity. The results are shown in Table 1.

Beispiel 6Example 6

Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass (i) 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion durch 215,1 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-nonenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion ersetzt wurde, und (ii) die Polymerisationzeit von 24 Stunden in 48 Stunden geändert wurde, wodurch 58 mg eines Homopolymers von 5-Allyl-5-((2E)-2-nonenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.example 1 was repeated except that (i) 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 215.1 mg of 5-allyl-5 - ((2E) -2-nonenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and (ii) the polymerization time of 24 hours in 48 hours was changed to give 58 mg of a homopolymer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-nonenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione were obtained with units of the formula (1).

Das Homopolymer war in Chloroform oder Methylenchlorid löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 9300; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 2,1; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; und keine Stereoregularität auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer was soluble in chloroform or methylene chloride and insoluble in hexane or methanol. The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 9300; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 2.1; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; and no stereoregularity. The results are shown in Table 1.

Beispiel 7Example 7

Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass (i) 5-Allyl-5-((2E)-2-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion durch 255,2 mg 5-Allyl-5-((2E)-2-tridecenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion ersetzt wurde, und (ii) die Polymerisationzeit von 24 Stunden in 48 Stunden geändert wurde, wodurch 89 mg eines Homopolymers von 5-Allyl-5-((2E)-2-tridecenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion mit Einheiten der Formel (1) erhalten wurden.Example 1 was repeated except that (i) 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was replaced by 255.2 mg of Allyl-5 - ((2E) -2-tridecenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, and (ii) the poly 24 hours in 48 hours to give 89 mg of a homopolymer of 5-allyl-5 - ((2E) -2-tridecenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with Units of the formula (1) were obtained.

Das Homopolymer war in Chloroform oder Methylenchlorid löslich und in Hexan oder Methanol unlöslich. Das Homopolymer wies ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von 6900; eine Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) von 1,7; 100 Mol-% der trans-Form im Hinblick auf seine relative Konfiguration zwischen A⁷ und A⁸; und keine Stereoregularität auf. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.The homopolymer was soluble in chloroform or methylene chloride and insoluble in hexane or methanol. The homopolymer had a number average molecular weight (Mn) of 6900; a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 1.7; 100 mol% of the trans form in terms of its relative configuration between A ⁷ and A ⁸ ; and no stereoregularity. The results are shown in Table 1.

Anmerkung 1:Note 1:

M-1 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-butenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.
M-2 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-pentenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.
M-3 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-hexenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.
M-4 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-heptenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.
M-5 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-octenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.
M-6 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-nonenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.
M-7 is 5-allyl-5 - ((2E) -2-tridecenyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione.

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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

Macromolecules, Vol. 35, pp. 9640-9647 (2002) [0003]
Encyclopedia of Polymer Science and Engineering (USA), 2nd Ed., Vol. 10, pp. 191-203, John Wiley & Sons, 1987 [0031]

Claims

Polymer containing units of the following formula (1):

The polymer according to claim 1, wherein the units of formula (1) contain units of the following formula (2) whose relative configuration between A ⁷ and A ^{8 is} a trans form:

wherein all the symbols included in the formula (2) are the same as those defined in the formula (1).

The polymer of claim 1, wherein the polymer is a polymer greater than 25 mole percent of units of the formula (1) is in a threodiisotactic triad, where the total amount the unit of the formula (1) is 100 mol%.

The polymer of claim 1, wherein the polymer is a polymer greater than 25 mole percent of units of the formula (1) is in a erythrodiisotactic triad, where the total amount the unit of the formula (1) is 100 mol%.

The polymer of claim 1, wherein the polymer is a polymer greater than 25 mole percent of units of the formula (1) is in a threodisyndiotactic triad, the total amount the unit of the formula (1) is 100 mol%.

The polymer of claim 1, wherein the polymer is a polymer greater than 25 mole percent of units of the formula (1) is in an erythrodisyndiotactic triad, where the total amount the unit of the formula (1) is 100 mol%.

A process for producing a polymer having a repeating unit of the following formula (1), which comprises the step of polymerizing a compound represented by the following formula (3):

wherein X ¹ and X ^{2 are} independently an atom of Group 16 of the Periodic Table of the Elements; Y ¹ and Y ^{2 are} independently alkoxy, aralkyloxy or aryloxy, and Y ¹ and Y ^{2 may} be linked together to form a ring; A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ , A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ , A ⁸ , A ⁹ and A ¹⁰ are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl Siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl, and A ³ and A ⁴ or A ⁵ and A ⁶ may be bonded to each other to form a ring; Z is a radical - (CH ₂ ) _n-1 -CHA ⁹ A ¹⁰ ; the two wavy lines shown on the upper right side of the formula (3) mean a variation of their configuration; and n is an integer of 1 to 20.

Process for the preparation of a polymer according to claim 7, wherein the polymerization in the presence of a polymerization catalyst, by contacting a transition metal compound with an organoaluminum compound and / or boron compound was formed.

A process for producing a polymer according to claim 8, wherein the transition metal compound is a compound of the following formula [I]:

wherein M ^{2 is} a Group 10 transition metal atom of the Periodic Table of the Elements; R ³ and R ^{4 are} independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy or aryloxy; R ⁵ and R ⁶ independently of each other is a hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms; and R ⁷ and R ^{8 are} independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and R ⁷ and R ^{8 may} be linked together to form a ring.

A process for producing a polymer according to claim 8, wherein the transition metal compound is a compound of the following formula [II]:

wherein M ² , R ³ , R ⁴ , R ⁷ and R ^{8 are the} same as those defined in the formula [I]; R ⁹ and R ^{10 are} independently hydrogen, halo, alkyl, aralkyl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl; R ¹¹ and R ^{12 are} independently an aryl group of 7 to 20 carbon atoms; and R ¹³ and R ^{14 are} independently hydrogen, halo, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl ,

A process for producing a polymer according to claim 8, wherein the transition metal compound is a compound of the following formula [III]:

wherein M ² , R ³ , R ⁴ , R ⁷ and R ^{8 are the} same as those defined in the formula [I]; R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl of 6 carbon atoms, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino Amide residue, an imide residue or a hydrocarbylthio residue; and R ¹⁹ and R ^{20 are} independently hydrogen, halo, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl ,

A process for producing a polymer according to claim 8, wherein the transition metal compound is a compound of the following formula [IV]:

wherein M ^{3 is} a transition metal atom of Group 8 to 11 of the Periodic Table of the Elements; R ³ and R ⁴ the same as those defined in the formula [I]; and R ²¹ to R ²⁷ are each independently hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryl, silyl, siloxy, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, amino, amide, imide, or hydrocarbyl , and any two or more of R ²¹ to R ^{27 may} be joined together to form a ring.