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DE102007036187A1 - Alkoxylierte Phosphorsäuretriester mit hohem Alkoxylierungsgrad - Google Patents

Alkoxylierte Phosphorsäuretriester mit hohem Alkoxylierungsgrad Download PDF

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DE102007036187A1
DE102007036187A1 DE102007036187A DE102007036187A DE102007036187A1 DE 102007036187 A1 DE102007036187 A1 DE 102007036187A1 DE 102007036187 A DE102007036187 A DE 102007036187A DE 102007036187 A DE102007036187 A DE 102007036187A DE 102007036187 A1 DE102007036187 A1 DE 102007036187A1
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DE
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phosphoric acid
carbon atoms
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branched
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DE102007036187A
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English (en)
Inventor
Peter Dr. Klug
Franz-Xaver Dr. Scherl
Waltraud Simsch
Adelgunde Oberhauser
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Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
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Publication date
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Priority to CN200880101583A priority patent/CN101790554A/zh
Priority to PCT/EP2008/006221 priority patent/WO2009015859A2/de
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Abstract

Es werden Phosphorsäuretriester der Formel (I) $F1 beschrieben, worin x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 51 bis 200 bedeuten. Die alkoxylierten Phosphorsäuretriester der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch vorteilhafte verdickende Eigenschaften aus.

Description

  • Die Erfindung betrifft Phosphorsäuretriester, die sich von alkoxylierten Fettalkoholen mit mehr als 50 Alkoxygruppen ableiten.
  • Phosphorsäureester sind toxikologisch und ökotoxikologisch unbedenklich, aufgrund ihrer neutralen pH-Werte hautfreundlich und für die Verwendung in kosmetischen Formulierungen gut geeignet.
  • Alkyl- bzw. Alkenylphosphosphorsäureester werden üblicherweise durch Kondensation von Fettalkoholen mit Diphosphorpentoxid oder Orthophosphorsäure hergestellt, wobei Gemische aus Mono-/Di-/Triester erhalten werden mit einem Hauptanteil an Mono- und Diester.
  • In JP 09-268193 wird eine Methode zur Herstellung von Phosphorsäuretriestern beschrieben, wobei Phosphoroxychlorid mit einem Fettalkohol oder einem alkoxylierten Fettalkohol in Gegenwart eines Katalysators ausgewählt aus TiCl4, MgCl2 oder AlCl3 umgesetzt wird. Es werden Phosphorsäuretriester erhalten, die bis zu 50 -CH2CH2O-Einheiten (EO) tragen können. Diese ethoxylierten Phosphorsäureester können vorteilhaft als Verdicker eingesetzt werden. Nachteilig ist jedoch deren geringe Wasserlöslichkeit und schwere Verarbeitbarkeit zu wässrigen Formulierungen. Zudem werden Phosphorsäuretriester gesucht, die keinerlei herstellungsbedingte Chlorhaltige Verunreinigungen aufweisen.
  • Es bestand daher die Aufgabe, Phosphorsäuretriester bereitzustellen, die sowohl gute verdickende Eigenschaften zeigen und zugleich leicht in Zusammensetzungen auf wässriger Basis eingearbeitet werden können und gute Kompatibilitäten mit kosmetischen Inhaltsstoffen haben.
  • Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch Phosphorsäuretriester mit einem Alkoxylierungsgrad > 50. Diese zeichnen sich durch eine gute verdickende Wirkung in wässrigen Zusammensetzungen aus, sind gut wasserlöslich und können in einfacher Weise zu wässrigen Formulierungen verarbeitet werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Phosphorsäuretriester der Formel (I)
    Figure 00020001
    worin
    R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht,
    die einzelnen Gruppen (OA1)x, (A2O)y und (A3O)z jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH2CH2O, C3H6O und C4H8O bestehen und wobei die Einheiten CH2CH2O, C3H6O und C4H8O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA1)x, (A2O)y und (A3O)z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und
    x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, bedeuten.
  • Vorzugsweise stehen die Reste R1, R2 und R3 der Phosphorsäureester der Formel (I), welche gleich oder verschieden sein können, für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
  • Weiterhin bevorzugt bedeuten die Einheiten OA1, OA2 und OA3 in den Phosphorsäureestern der Formel (I) CH2CH2O.
  • Besonders bevorzugt sind die Reste R1-(OA1)x, R2-(OA2)y und R3-(OA3)z in den Phosphorsäureestern der Formel (I) abgeleitet von Fettalkoholethoxylaten ausgewählt aus Fettalkoholethoxylaten mit 51 bis 200 EO-Einheiten (EO = CH2CH2O), bevorzugt mit 55 bis 150 EO-Einheiten und besonders bevorzugt mit 60 bis 100 EO-Einheiten, wobei der jeweilige Fettalkoholrest R1O-, R2O- und R3O- abgeleitet ist von Alkoholen ausgewählt aus Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Behenylalkohol, Fettalkoholen mit C-Ketten-Schnitten zwischen 8 und 22, vorzugsweise C10/C12-Fettalkohol, C12/C14-Fettalkohol, C12/C15-Fettalkohol und C16/C18-Fettalkohol, besonders bevorzugt C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 80 Ethylenoxid-Einheiten (z.B. Genapol® T 800), verzweigten Fettalkoholen, vorzugsweise Guerbetalkoholen und einfach ungesättigten Fettalkoholen, vorzugsweise Delta-9-cis-Hexadecanol, Delta-9-cis-Octadecanol, trans-9-Octadecanol und cis-Delta-11-Octadecanol.
  • Weiterhin bevorzugt sind die Gruppen (OA1)x, (OA2)y und (OA3)z in den Phosphorsäuretriestern der Formel (I) jeweils aus CH2CH2O- und C3H6O-Einheiten aufgebaut, wobei die CH2CH2O- und C3H6O-Einheiten innerhalb der einzelnen Gruppen (OA1)x, (OA2)y und (OA3)z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und enthalten jeweils 51 bis 199, bevorzugt 55 bis 150 und besonders bevorzugt 60 bis 100 CH2CH2O-Einheiten und 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 10 und besonders bevorzugt 2 bis 5 C3H6O-Einheiten.
  • Die Phosphorsäuretriester der Formel (I) können vorzugsweise hergestellt werden durch Umsetzung von Phosphorsäure oder Phosphorsäurederivaten mit alkoxylierten Fettalkoholen, wobei die alkoxylierten Fettalkohole mindestens 51 Alkoxygruppen tragen.
  • Die Darstellung der Phosphorsäureester der Formel (I) erfolgt besonders bevorzugt durch Umsetzung von Phosphorsäure oder einem Phosphorsäurederivat ausgewählt aus Orthophosphorsäure, Tetraphosphordecaoxid, Polyphosphorsäure, Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid mit Fettalkoholalkoxylaten bei Temperaturen zwischen 150 und 250°C, bevorzugt zwischen 180 und 240°C und insbesondere bevorzugt zwischen 200 und 230°C.
  • Die Darstellung der Phosphorsäureester der Formel (I) erfolgt insbesondere bevorzugt durch Umsetzung von Orthophosphorsäure, Polyphosphorsäure oder Tetraphosphordecaoxid und außerordentlich bevorzugt durch Umsetzung von Orthophosphorsäure mit Fettalkoholalkoxylaten. Gemäß dieser Ausführungsform des Verfahrens werden Phosphorsäuretriester der Formel (I) erhalten, die chlorfrei sind. Dies bedeutet insbesondere, dass sie keine Chlorverunreinigungen enthalten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Phosphorsäureester der Formel (I) chlorfrei.
  • Die Phosphorsäuretriester der Formel (I) können vorteilhafter Weise auch zusammen mit anderen Phosphorsäureestern in Mischungen vorliegen.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mischungen enthaltend einen oder mehrere Phosphorsäuretriester der Formel (I) und einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II)
    Figure 00050001
    worin
    R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht,
    R4 für H, Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 + oder quaternäre Ammoniumionen [HNRaRbRc]+ steht, worin Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, oder eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, bedeuten,
    R5 die Bedeutung von R1 oder R4 besitzt,
    die einzelnen Gruppen (OA1)x und (A2O)w jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH2CH2O, C3H6O und C4H8O bestehen und wobei die Einheiten CH2CH2O, C3H6O und C4H8O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA1)x und (A2O)w blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können,
    x für eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, steht, und
    w für 0 oder für eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, steht.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mischungen bestehen aus den Verbindungen der Formel (I) und (II).
  • In den erfindungsgemäßen Mischungen enthaltend Phosphorsäureester der Formel (I) und (II) ist die Menge der Phosphorsäuretriester gemäß Formel (I) vorzugsweise größer 80,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 82,0 bis 95,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 85,0 bis 89,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und Formel (II).
  • Der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Phosphorvalenzen (P-OH) in den Phosphorsäureestern gemäß Formel (II) kann zwischen 0 und 100% betragen.
  • Die übrigen freien Valenzen am Phosphoratom können Säuregruppen sein, aber auch Gegenionen, gewählt aus Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 +, quaternären Ammoniumionen [HNRaRbRc]+, worin Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, sowie eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, sein können.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Phosphorsäureester gemäß der Formel (II) mit einem Neutralisationsgrad von 0–20,0% neutralisiert.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Phosphorsäureester gemäß der Formel (II) mit einem Neutralisationsgrad von 20,1–100% neutralisiert.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen können einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II) enthalten, worin R5 die Bedeutung von R4 besitzt, und w für 0 steht. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Mono-Phosphorsäureester. Diese liegen in den erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise in einer Menge < 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt < 1,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt < 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und (II), vor. In den Mono-Phosphorsäureestern der Formel (II) können R4 und R5 gleich oder verschieden sein.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II), worin R5 die Bedeutung von R1 besitzt und w für eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, steht. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Di-Phosphorsäureester. Diese liegen in den erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise in einer Menge von 5,0 bis 18,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 10,0 bis 17,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 11,0 bis 15,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und (II), vor. In den Di-Phosphorsäureestern der Formel (II) können die Reste R1 und R5 gleich oder verschieden sein.
  • Die Darstellung von Mischungen der Phosphorsäureester der Formeln (I) und (II) erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung von Phosphorsäure oder einem Phosphorsäurederivat ausgewählt aus Orthophosphorsäure, Tetraphosphordecaoxid und Polyphosphorsäure und besonders bevorzugt durch Umsetzung von Orthophosphorsäure, mit Fettalkoholalkoxylaten bei Temperaturen zwischen 150 und 250°C, bevorzugt zwischen 180 und 240°C und insbesondere bevorzugt zwischen 200 und 230°C.
  • Gemäß diesem Verfahren werden Mischungen der Phosphorsäureester der Formeln (I) und (II) erhalten, die chlorfrei sind. Dies bedeutet insbesondere, dass diese Phosphorsäureester der Formeln (I) und (II) keine Chlorverunreinigungen enthalten.
  • Weiterhin bevorzugte erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und Formel (II) sind chlorfrei.
  • Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%).
  • Herstellbeispiele, Allgemeine Arbeitsvorschrift:
  • Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester werden Phosphorsäure (85%ig), und Fettalkoholethoxylat in einem bestimmten Molverhältnis eingesetzt. Hierzu werden alle Edukte in einer Rührapparatur mit Heizpilz, Auskreiser mit Kühler und Vakuumanschluss vorgelegt. Die Mischung wird auf 100°C aufgeheizt, dreimal bis 100 mbar evakuiert und anschließend mit Stickstoff wieder belüftet. Nach weiteren 4 Stunden Inertisierung (Stickstoffeinleitung von 20 Liter/Stunde) bei 100°C wird der Ansatz unter Stickstoffeinleitung auf 230°C aufgeheizt und verestert (Wasseraustrag). Die Reaktionszeiten betragen 24 bis 42 Stunden (ab 230°C Veresterungstemperatur gerechnet), insbesondere 40 Stunden. Die Rest-Säurezahl liegt dann bei < 3 mg KOH/g. Dies entspricht etwa 93 bis 96% Umsatz (bezogen auf Start-Säurezahl). Nach beendeter Umsetzung wird das Produkt auf 80°C gekühlt, in eine Schale ausgegossen und die erstarrte Schmelze zerkleinert.
  • Beispiel 1
  • Ester aus 11.4 g Phosphorsäure und 935.1 g Ceteareth-80 (C16/18 Fettalkohol + 80 Mol Ethylenoxid) im Molverhältnis 1:3, Rest-Säurezahl: 0.8 mg KOH/g (96% Umsatz), 31P-NMR: Diester/Triester = 15/85 mol-%. Es handelt sich um ein weißes Wachs mit einem Schmelzpunkt von ca. 40°C.

Claims (11)

  1. Phosphorsäuretriester der Formel (I)
    Figure 00090001
    worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht, die einzelnen Gruppen (OA1)x, (A2O)y und (A3O)z jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH2CH2O, C3H6O und C4H8O bestehen und wobei die Einheiten CH2CH2O, C3H6O und C4H8O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA1)x, (A2O)y und (A3O)z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und x, y und z jeweils unabhängig voneinander eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, bedeuten.
  2. Phosphorsäuretriester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen.
  3. Phosphorsäuretriester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheiten OA1, OA2 und OA3 CH2CH2O bedeuten.
  4. Phosphorsäuretriester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1-(OA1)x, R2-(OA2)y und R3-(OA3)z abgeleitet sind von Fettalkoholethoxylaten ausgewählt aus Fettalkoholethoxylaten mit 51 bis 200 EO-Einheiten (EO = CH2CH2O), vorzugsweise mit 55 bis 150 EO-Einheiten und besonders bevorzugt mit 60 bis 100 EO-Einheiten, wobei der jeweilige Fettalkoholrest R1O-, R2O- und R3O- abgeleitet ist von Alkoholen ausgewählt aus Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Behenylalkohol, Fettalkoholen mit C-Ketten-Schnitten zwischen 8 und 22, vorzugsweise C10/C12-Fettalkohol, C12/C14-Fettalkohol, C12/C15-Fettalkohol und C16/C18-Fettalkohol, besonders bevorzugt C16/18-Fettalkoholethoxylat mit 80 Ethylenoxid-Einheiten, verzweigten Fettalkoholen, vorzugsweise Guerbetalkoholen und einfach ungesättigten Fettalkoholen, vorzugsweise Delta-9-cis-Hexadecanol, Delta-9-cis-Octadecanol, trans-9-Octadecanol und cis-Delta-11-Octadecanol.
  5. Phosphorsäuretriester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen (OA1)x, (OA2)y und (OA3)z jeweils aus CH2CH2O- und C3H6O-Einheiten aufgebaut sind, wobei die CH2CH2O- und C3H6O-Einheiten innerhalb der einzelnen Gruppen (OA1)x, (OA2)y und (OA3)z blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, und jeweils 51 bis 199, bevorzugt 55 bis 150 und besonders bevorzugt 60 bis 100 CH2CH2O-Einheiten und 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 10 und besonders bevorzugt 2 bis 5 C3H6O-Einheiten enthalten.
  6. Phosphorsäuretriester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass er chlorfrei ist.
  7. Mischung enthaltend einen oder mehrere Phosphorsäuretriester der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II)
    Figure 00110001
    worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 6 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder für eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 verzweigten Alkylgruppen, die jeweils unabhängig voneinander 3 bis 18 und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sein kann, steht, R4 für H, Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, Al+++, NH4 + oder quaternäre Ammoniumionen [HNRaRbRc]+ steht, worin Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine lineare Mono-Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine Mono-Hydroxyethyl- oder Mono-Hydroxypropylgruppe, oder eine lineare oder verzweigte Di-Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, bedeuten, R5 die Bedeutung von R1 oder R4 besitzt, die einzelnen Gruppen (OA1)x und (A2O)w jeweils unabhängig voneinander aus Einheiten ausgewählt aus CH2CH2O, C3H6O und C4H8O bestehen und wobei die Einheiten CH2CH2O, C3H6O und C4H8O innerhalb der einzelnen Gruppen (OA1)x und (A2O)w blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, x für eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, steht, und w für 0 oder für eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, steht.
  8. Mischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus den Verbindungen der Formel (I) und (II) besteht.
  9. Mischung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Phosphorsäuretriester gemäß Formel (I) größer 80,0 Gew.-%, bevorzugt von 82,0 bis 95,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 85,0 bis 89,0 Gew.-% ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und Formel (II).
  10. Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Phosphorsäureester der Formel (II), worin R5 die Bedeutung von R1 besitzt und w für eine Zahl von 51 bis 200, bevorzugt von 55 bis 150 und besonders bevorzugt von 60 bis 100, steht, enthält und diese in einer Menge von 5,0 bis 18,0 Gew.-%, bevorzugt von 10,0 bis 17,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 11,0 bis 15,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phosphorsäureester gemäß Formel (I) und (II), vorliegen.
  11. Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie chlorfrei ist.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007036186A1 (de) * 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Phosphorsäureester enthaltend über Polyol-Einheiten verbrückte Phosporatome
WO2009015856A2 (de) * 2007-08-02 2009-02-05 Clariant International Ltd Phosphorsäureester enthaltend über diol-einheiten verbrückte phosphoratome
DE102007036188A1 (de) 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Verfahren zur Herstellung alkoxylierter Phosphorsäuretriester
DE102008006857A1 (de) * 2008-01-31 2009-01-29 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Phosphorsäureester und hydrophob modifizierte vernetzte, anionische Polymere
ES2525387T3 (es) 2010-07-27 2014-12-23 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones que contienen peróxido de hidrógeno o sustancias que ponen en libertad peróxido de hidrógeno
DE102010054918A1 (de) 2010-12-17 2011-06-30 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid freisetzende Substanzen
DE102013204605A1 (de) * 2013-03-15 2014-09-18 Evonik Industries Ag Phosphorsäureester, ihre Herstellung und Verwendung

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2895787A (en) * 1954-12-30 1959-07-21 American Viscose Corp Process of producing all skin rayon
NL248754A (de) * 1959-02-24
US4056480A (en) * 1975-06-10 1977-11-01 Monsanto Company Hydraulic fluids
US4180532A (en) * 1978-06-05 1979-12-25 Gaf Corporation Phosphoric acid esters of poly(2-10)ethyleneoxy n butane 1,4-diols
US4220611A (en) * 1978-06-29 1980-09-02 Sandoz, Inc. Polyoxyalkylene bridged phosphate esters
US4428860A (en) * 1979-10-22 1984-01-31 Basf Wyandotte Corporation Polyether thickeners for aqueous systems containing additives for increased thickening efficiency
SU1435579A1 (ru) * 1986-06-04 1988-11-07 Институт Высокомолекулярных Соединений Ан Ссср Состав дл получени пленок
DE3643763A1 (de) * 1986-12-20 1988-06-30 Henkel Kgaa Direktveresterung mit o-phosphorsaeure
US5192462A (en) * 1989-03-21 1993-03-09 Croda Inc. Thickening agents for topical preparations
JPH083120A (ja) * 1994-06-21 1996-01-09 Ajinomoto Co Inc アシル−アミノ酸とα−アリールアミンとの付加塩及びα−アリールアミンの光学分割法
GB9524476D0 (en) * 1995-11-30 1996-01-31 Zeneca Ltd Compound, preparation and use
GB9609436D0 (en) * 1996-05-04 1996-07-10 Zeneca Ltd Composition and use
FR2750325B1 (fr) * 1996-06-28 1998-07-31 Oreal Utilisation en cosmetique d'un poly(acide 2-acrylamido 2- methylpropane sulfonique) reticule et neutralise a au moins 90 % et compositions topiques les contenant
GB2330585B (en) * 1997-10-16 2001-08-01 Nalco Exxon Energy Chem Lp Gelling agent for hydrocarbon liquid and method of use
US5944650A (en) * 1997-10-29 1999-08-31 Xerox Corporation Surfactants
DE19756373A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Clariant Gmbh Phosphorsäurealkylester
FR2786692B1 (fr) * 1998-12-03 2002-08-30 Oreal Composition sous forme d'emulsion h/e a forte teneur en cire et ses utilisations dans les domaines cosmetique et dermatologique
DE10059826A1 (de) * 2000-12-01 2002-06-13 Clariant Gmbh Kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Mittel
DE10211140A1 (de) * 2002-03-14 2003-09-25 Clariant Gmbh Stabile Dispersionskonzentrate
DE10211801B4 (de) * 2002-03-16 2004-09-30 Clariant Gmbh Kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen enthaltend einen oxalkylierten Polyglycerinester
FR2845287B1 (fr) * 2002-10-02 2007-08-17 Lucas Meyer Cosmetics Nouvelles formulations cosmetiques a base d'un agent epaississant et leurs applications
DE10246706A1 (de) * 2002-10-07 2004-04-15 Clariant Gmbh Homogene Mikroemulsion enthaltend Polyethylenglykol
CN1723009A (zh) * 2002-12-12 2006-01-18 诺伊堡皮肤护理两合公司 稳定泡沫膏
DE10342870A1 (de) * 2003-09-15 2005-05-12 Clariant Gmbh Flüssige Zusammensetzungen enthaltend oxalkylierte Polyglycerinester
US7592300B2 (en) * 2003-11-24 2009-09-22 The Dial Corporation Antimicrobial compositions containing an aromatic carboxylic acid and a hydric solvent
JP2005255875A (ja) * 2004-03-12 2005-09-22 Asahi Kasei Corp 架橋構造体
US7935732B2 (en) * 2004-04-08 2011-05-03 Isp Investments Inc. Antimicrobial compositions
DE102004046356A1 (de) * 2004-09-24 2006-03-30 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen
DE102004047092A1 (de) * 2004-09-29 2006-03-30 Clariant Gmbh Agrochemische Zusammensetzung enthaltend Phosphorsäureester
FR2892936A1 (fr) * 2005-11-10 2007-05-11 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique ou cosmetique, et procede de solubilisation mixte pour preparer la composition.
WO2009015856A2 (de) * 2007-08-02 2009-02-05 Clariant International Ltd Phosphorsäureester enthaltend über diol-einheiten verbrückte phosphoratome
DE102007036186A1 (de) * 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Phosphorsäureester enthaltend über Polyol-Einheiten verbrückte Phosporatome
DE102007036188A1 (de) * 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Verfahren zur Herstellung alkoxylierter Phosphorsäuretriester
WO2009015857A2 (de) * 2007-08-02 2009-02-05 Clariant International Ltd Wässrige zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte phosphorsäuretriester
DE102008006857A1 (de) * 2008-01-31 2009-01-29 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Phosphorsäureester und hydrophob modifizierte vernetzte, anionische Polymere

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