DE102006061056A1

DE102006061056A1 - PUR polyamines

Info

Publication number: DE102006061056A1
Application number: DE200610061056
Authority: DE
Inventors: Christian Dipl.-Chem. Dr. Herzig; Siegfried Dormeier
Original assignee: Wacker Chemie AG
Current assignee: Wacker Chemie AG
Priority date: 2006-12-22
Filing date: 2006-12-22
Publication date: 2008-06-26

Abstract

Reaction product (A) comprises polyamine compound comprising at least 4C-bonded primary amino groups and organic ester compound. An independent claim is included for preparing (A) comprising either reacting the polyamine compound with organic ester compound and optionally an organic compound in an aqueous phase or applying the polyamine compound, ester compound and optionally organic compound on a substrate.

Description

Die Erfindung betrifft ein Umsetzungsprodukt aus Polyaminverbindungen mit organischen Ester-Verbindungen.The The invention relates to a reaction product of polyamine compounds with organic ester compounds.

Ein großes Problem bei Polyhydroxy- und Polyaminoverbindungen ist die Anfälligkeit des intermolekularen Zusammenhaltes bei Wassereinfluß. So können sich Verklebungen auf Basis von Polyvinylalkohol in nasser Umgebung bei längerem Einfluß aus Gleichgewichtsgründen wieder lösen. Auf vielen Anwendungsgebieten wird daher gefordert, dass intermolekulare Bindungskräfte durch Wasser möglichst wenig beeinflusst werden.One great Problem with polyhydroxy and polyamino compounds is the susceptibility of intermolecular cohesion under the influence of water. That's how it can be Adhesions based on polyvinyl alcohol in a wet environment at prolonged Influence for balance reasons again to solve. In many fields of application it is therefore required that intermolecular binding forces through water as little as possible to be influenced.

US 2004-110659 beschreibt die Herstellung von Verdickungsmitteln durch Umsetzung von prim. oder sec. Aminen mit Carbonaten von Glycerin oder Polyglycerin. Polyamine sind nicht erwähnt. US 2004-110659 describes the preparation of thickeners by reaction of prim. or sec. Amines with carbonates of glycerol or polyglycerol. Polyamines are not mentioned.

US 5001210 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Thermoplasten aus Polyurethanen, in dem in einer ersten Stufe eine Verbindung mit mindestens zwei prim. oder sec. Aminogruppen mit einem cyclischen Carbonat umgesetzt wird und das daraus resultierende Urethanpolyol mit einem oder mehreren Diisocyanaten oder Polyisocyanaten zur Reaktion gebracht wird. US 5001210 describes a process for the production of thermoplastics from polyurethanes, in which in a first stage a compound having at least two prim. or sec. Amino groups is reacted with a cyclic carbonate and the resulting urethane polyol is reacted with one or more diisocyanates or polyisocyanates.

Es ist daher Aufgabe der Erfindung den Stand der Technik zu verbessern und
Gegenstand der Erfindung sind Umsetzungsprodukte von

a) Polyaminverbindungen (1), die mindestens 4 C-gebundene primäre Amingruppen enthalten, mit
b) organischen Ester-Verbindungen (2) vorzugsweise mit gegenüber (1) verstärkten intermolekularen Bindungskräften.

It is therefore an object of the invention to improve the prior art and
The invention relates to reaction products of

a) polyamine compounds (1) containing at least 4 C-bound primary amine groups, with
b) organic ester compounds (2) preferably with respect to (1) enhanced intermolecular binding forces.

Die Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.The Task is solved by the invention.

Die Polyaminverbindungen (1) weisen mindestens 4, vorzugsweise mindestens 10, bevorzugt mindestens 30 und besonders bevorzugt mindestens 100 C-gebundene primäre Amingruppen auf, wobei die Polyamine bevorzugt wasserlöslich sind (wasserlöslich definiert als: mindestens 5 g Verbindung (1) können in 100 g H₂O gelöst werden (25°C)).The polyamine compounds (1) have at least 4, preferably at least 10, preferably at least 30 and more preferably at least 100 C-bound primary amine groups, wherein the polyamines are preferably water-soluble (water-soluble defined as: at least 5 g of compound (1) can in 100 g H ₂ O are dissolved (25 ° C)).

Bei der organischen Ester-Verbindungen (2) handelt es sich bevorzugt um organische Carbonaten, besonders bevorzugt um Cyclocarbonaten, die bevorzugt nur eine Gruppe der Formel -O-C(=O)-(O-)_x (I)mit _x = 0 oder 1
enthalten und gegebenenfalls um weitere Verbindungen (3), die mindestens eine mit Amingruppen (bevorzugt NH₂-Gruppen) reaktive Funktion enthalten und bevorzugt wasserlöslich oder wasserdispergierbar sind, ausgewählt aus der Gruppe organischer sowie siliciumorganischer Verbindungen.The organic ester compounds (2) are preferably organic carbonates, particularly preferably cyclocarbonates, which are preferably only one group of the formula -OC (= O) - (O-) _x (I) with _x = 0 or 1
and, if appropriate, further compounds (3) which contain at least one reactive function with amine groups (preferably NH ₂ groups) and are preferably water-soluble or water-dispersible, selected from the group of organic and organosilicon compounds.

Die Polymaminverbindungen (1) können vorzugsweise lineare, verzweigte oder auch cyclische Struktur aufweisen, wobei die prim. Aminogruppen durch mindestens zwei Kohlenstoffatome getrennt sein müssen. Bevorzugt haben die Verbindungen (1) ein Molekulargewicht von mindestens ca. 400 Da, vorzugsweise mindestens ca. 1000 Da und besonders bevorzugt mindestens 2000 Da. Die Verbindungen (1) können genau definierte monomere Strukturen haben, sowie auch einer oligomeren oder polymeren Molekulargewichtsverteilung unterliegen und dabei mittlere Molekulargewichte von bis über 500.000 Da erreichen.The Polymamine compounds (1) can preferably have a linear, branched or even cyclic structure, where the prim. Amino groups by at least two carbon atoms have to be disconnected. Preferably, the compounds (1) have a molecular weight of at least about 400 Da, preferably at least about 1000 Da, and more preferably at least 2000 Da. The compounds (1) can be precisely defined monomers Have structures, as well as an oligomeric or polymeric molecular weight distribution subject and thereby average molecular weights of up to 500,000 Reach there.

Die Polyaminverbindungen (1) können, zusätzlich zu den primären Aminogruppen auch sec. oder/und tert. Aminogruppen enthalten, sowie gegebenenfalls auch weitere polare Gruppen wie Hydroxy-, Ether-, Ester- oder Ketogruppen. Bevorzugt sind sie durch eine hohe Aminkonzentration charakterisiert, die im Wesentlichen über einer Amindichte von 4 mEqu./g, besonders bevorzugt über 10 mEqu./g liegt. Aufgrund ihrer hohen Polarität haben sie meist eine gute Wasserlöslichkeit, was bevorzugt ist. Die höher molekularen Verbindungen (1) weisen meist eine so hohe Viskosität auf, dass sie pur kaum noch zu handhaben sind und daher bevorzugt in wässrigen Lösungen zum Einsatz kommen. Bei sehr hohen Molekulargewichten (300.000 Da und mehr) kann eine Verdünnung auf bis zu ca. 20 Gew.% erforderlich sein.The Polyamine compounds (1) can, additionally to the primary Amino groups also sec. And / or tert. Contain amino groups, as well as optionally also other polar groups such as hydroxyl, ether, Ester or keto groups. They are preferred by a high amine concentration characterized essentially by an amine density of 4 mEqu./g, more preferably over 10 mEq./g. Because of their high polarity, they usually have a good one water solubility, which is preferred. The higher Molecular compounds (1) usually have such a high viscosity that they are barely still to handle and therefore preferred in aqueous solutions for Use come. At very high molecular weights (300,000 Da and more) can be a dilution be required up to about 20 wt.%.

Enthalten die Polyaminverbindungen (1) außer Amingruppen andere Arten von polaren Gruppen wie z. B. Hydroxygruppen, kann die bevorzugte Aminkonzentration auch deutlich niedriger liegen. In diesen Fällen ist eine NH₂-Dichte von wenigstens 0,2 mEqu./g bevorzugt; besonders bevorzugt eine NH₂-Dichte von wenigstens 0,8 mEqu./g.Contain the polyamine compounds (1) except amine groups other types of polar groups such. As hydroxy groups, the preferred amine concentration may also be significantly lower. In these cases, an NH ₂ density of at least 0.2 meq / g is preferred; particularly preferably an NH ₂ density of at least 0.8 meq / g.

Beispiele für Polyaminverbindungen (1) sind vorzugsweise Polyethylenimine, wie sie durch bekannte Polymerisationsverfahren aus Ethylenimin hergestellt werden können, sowie aus 1,2-Dichlorethan durch Umsetzung mit Ammoniak. Die linearen Vertreter enthalten durch Ethylengruppen separierte prim. und sec. Aminogruppen, die bevorzugten verzweigten zusätzlich tert. Aminogruppen. Weitere Beispiele sind (teil)hydrolysierte Polymere aus Vinylformamid, die als „Polyvinylamin" im Handel sind. Bei sehr hohen Hydrolysegraden kann eine Aminkonzentration von ca. 20 mEqu./g erreicht werden. Bei einem erreichbaren Mn von 300000 Da enthalten Linearpolymere bis über 6000 prim. Aminogruppen pro Molekül.Examples of polyamine compounds (1) are preferably polyethyleneimines, as can be prepared by known polymerization of ethyleneimine, and 1,2-dichloroethane by reaction with ammonia. The linear members contain primed by ethylene groups. and sec. amino groups, the preferred branched tert. Amino groups. Further examples are (partially) hydrolyzed polymers of vinylformamide, which are commercially available as "polyvinylamine." At very high degrees of hydrolysis, an amine concentration of about 20 meq / g can be achieved With an attainable Mn of 300,000 Da, linear polymers contain up to more than 6000 primary amino groups per Molecule.

Weitere Beispiele sind (teil)hydrolysierte Copolymere aus Vinylformamid und Vinylacetat und/oder anderen vinylisch ungesättigten Monomeren, wie sie in EP 216387 , DE 4218221 , EP 599245 und US 2004/118540 beschrieben sind. Diese Copolymere können unterschiedliche Hydrolysegrade haben, bevorzugt sind aber Hydrolysegrade von über 50%, vorzugsweise über 70%, besonders bevorzugt über 90%.Further examples are (partially) hydrolyzed copolymers of vinylformamide and vinyl acetate and / or other vinylically unsaturated monomers, as described in US Pat EP 216387 . DE 4218221 . EP 599245 and US 2004/118540 are described. These copolymers may have different degrees of hydrolysis, but preference is given to degrees of hydrolysis of more than 50%, preferably more than 70%, particularly preferably more than 90%.

Als organische Esterverbindungen (2) mit bevorzugt nur einer Gruppe der Formel (I) werden bei nicht cyclischen Estern bevorzugt solche mit nur leichtem Alkoholanteil bis ca. C₄ eingesetzt, besonders bevorzugt Methyl-, Ethyl- oder Isopropylester. Beispiele für bevorzugte cyclische Ester oder Lactone sind Propiolacton und Caprolacton. Vorzugsweise mit Maßgabe, dass Butyrolacton nicht verwendet wird.As organic ester compounds (2) with preferably only one group of the formula (I), preference is given to using non-cyclic esters with only a slight amount of alcohol up to about C ₄ , particularly preferably methyl, ethyl or isopropyl esters. Examples of preferred cyclic esters or lactones are propiolactone and caprolactone. Preferably with the proviso that butyrolactone is not used.

Eine spezielle und bevorzugte Ausführung der Verbindungen (2) sind organische Carbonate wie Dimethylcarbonat und Diethylcarbonat. Auch in dieser Form sind cyclische organische Carbonate bevorzugt. Beispiele hierfür sind Ethylencarbonat, Propylencarbonat, Butylencarbonat und Glycerincarbonat, wobei Glycerincarbonat ganz besonders bevorzugt ist.A special and preferred embodiment of Compounds (2) are organic carbonates such as dimethyl carbonate and diethyl carbonate. Also in this form are cyclic organic Carbonates are preferred. Examples of these are ethylene carbonate, propylene carbonate, Butylene carbonate and glycerol carbonate, with glycerol carbonate completely is particularly preferred.

Die Verbindungen (3) sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe organischer und siliciumorganischer Verbindungen mit monomerer, oligomerer oder polymerer Struktur, die mindestens eine mit Amingruppen reaktive Funktion tragen. Bevorzugt sind diese Gruppen Säure-, Keto-, β-Diketo-, β-Ketoester-, β-Ketoamido-, Epoxi- oder Acetalgruppen, von denen Säure-, β-Ketoester- und β-Ketoamidogruppen besonders bevorzugt sind. Verbindungen (3) sind bevorzugt wasserlöslich oder zumindest wasserdispergierbar.The Compounds (3) are preferably selected from the group of organic and organosilicon compounds with monomeric, oligomeric or polymeric structure containing at least one reactive with amine groups Function. These groups are preferably acid, keto, β-diketo, β-ketoester, β-ketoamido, Epoxy or acetal groups, of which acid, β-ketoester and β-ketoamido groups are particularly preferred. Compounds (3) are preferably water-soluble or at least water-dispersible.

Beispiele für Verbindungen (3) sind vorzugsweise Polyacrylsäure und Acrylsäurecopolymerisate z. B. mit handelsüblichen (Meth)acrylaten oder/und Maleinsäureanhydrid. Weitere Beispiele sind carbonsäurefunktionelle Polyether wie PEG-disäure, sowie carbonsäurefunktionelle Polyester oder Polyethylenglycol- oder Polyethylenglycol/propylenglycolmono- oder diacetoacetate.Examples for connections (3) are preferably polyacrylic acid and acrylic acid copolymers e.g. B. with commercially available (meth) acrylates and / or maleic anhydride. Further examples are carboxylic acid functional Polyethers such as PEG-diacid, as well as carboxylic acid functional Polyester or polyethylene glycol or polyethylene glycol / propylene glycol mono or diacetoacetate.

Beispiele für siliciumorganische Verbindungen (3) sind vorzugsweise lineare, verzweigte und cyclische Organopolysiloxane, die mindestens eine Carbonsäure-, β-Ketoester- oder β-Ketoamidogruppe enthalten, beispielsweise α,ω-Bis(carboxyalkyl)polydimethylsiloxane, α,ω-Bis(acetoacetoxyalkyl)polydimethylsiloxane und α,ω-Bis(acetoacetamidoalkyl)polydimethylsiloxane, sowie acetoacetoxyfunktionelle Copolymere aus Polyether- und Polysiloxanblöcken, von denen sind α,ω-Bis(acetoacetoxyalkyl)polydimethylsiloxane und α,ω-Bis(acetoacetamidoalkyl)polydimethylsiloxane besonders bevorzugt.Examples for organosilicon Compounds (3) are preferably linear, branched and cyclic Organopolysiloxanes containing at least one carboxylic acid, β-ketoester or β-ketoamido group, for example, α, ω-bis (carboxyalkyl) polydimethylsiloxanes, α, ω-bis (acetoacetoxyalkyl) polydimethylsiloxanes and α, ω-bis (acetoacetamidoalkyl) polydimethylsiloxanes, and acetoacetoxy-functional copolymers of polyether and polysiloxane blocks, of those are α, ω-bis (acetoacetoxyalkyl) polydimethylsiloxanes and α, ω-bis (acetoacetamidoalkyl) polydimethylsiloxanes particularly preferred.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte von Verbindungen (1) mit Verbindungen (2) und gegebenenfalls Verbindungen (3), wobei wie Verbindung 1 mit Verbindung 2 und gegebenenfalls Verbindung (3) gemischt wird. Bevorzugt werden Verbindungen (1) mit (2) in wässriger Phase umgesetzt. Die Esterverbindungen (2) werden dabei bevorzugt in stöchiometrischem Unterschuss eingesetzt, das heißt, dass die Gesamtzahl der Gruppen der Formel (I) kleiner ist als die Gesamtzahl der prim. Aminogruppen der Polyaminverbindungen (1), der Quotient also damit kleiner 1 ist. Bevorzugt ist dieser Quotient kleiner 0,98, vorzugsweise kleiner 0,9 und besonders bevorzugt kleiner 0,5.object The invention further provides a process for the preparation of the reaction products of the invention of compounds (1) with compounds (2) and optionally compounds (3) where as compound 1 with compound 2 and optionally Compound (3) is mixed. Preference is given to compounds (1) with (2) in aqueous Phase implemented. The ester compounds (2) are preferred in stoichiometric Deficit is used, that is, that the total number of groups of the formula (I) is smaller than that Total number of prim. Amino groups of the polyamine compounds (1), the quotient is therefore less than 1. This quotient is preferred less than 0.98, preferably less than 0.9, and more preferably less 0.5.

Je nach Quotient der Gruppen der Formel (I) zu prim. Aminogruppen und der Amindichte der eingesetzten Verbindung (1) können nach Umsetzung verschiedene Restamingehalte bis nahe null resultieren. Bevorzugt haben die erfindungsgemäßen Polymere aber Restaminzahlen von mindestens 0,01 mEqu./g, vorzugsweise mindestens 0,1 mEqu./g und besonders bevorzugt mindestens 0,5 mEqu./g.ever by quotient of the groups of formula (I) to prime. Amino groups and The amine density of the compound (1) used can after conversion various Restaminehalte result to near zero. The polymers according to the invention are preferred but residual amine numbers of at least 0.01 meq / g, preferably at least 0.1 meq / g and more preferably at least 0.5 meq / g.

In Normalfall ist ein bloßes Mischen der beiden Komponenten in wässriger Phase nötig; die Reaktion erfolgt bei cyclischen Carbonestern und Carbonaten bevorzugt bei 20 bis 80°C, bei offenkettigen Estern eher bei 50–100°C. Alternativ kann die Reaktion auch ohne wässrige Verdünnung, also in der Ölphase erfolgen.In Normal case is a mere one Mixing of the two components necessary in aqueous phase; the Reaction takes place in cyclic carbonic esters and carbonates preferred at 20 to 80 ° C, in open-chain esters rather at 50-100 ° C. Alternatively, the reaction also without watery Dilution, So in the oil phase respectively.

Eine spezielle Ausführung der Herstellung erfindungsgemäßer Umsetzungsprodukte ist die Herstellung auf Substraten, also praktisch während der Ausrüstung von Substraten. Bevorzugt wird dabei die Polyaminverbindung (1) zuerst appliziert und danach die Esterverbindung (2). Auch hierbei wird die danach einsetzende Reaktion von (1) mit (2) durch Erwärmung beschleunigt.A special design the production of reaction products according to the invention is the production on substrates, so practically during the equipment of Substrates. Preference is given to the polyamine compound (1) first applied and then the ester compound (2). Here too accelerates the subsequent reaction of (1) with (2) by heating.

Der Zusatz der Verbindung (3) ist relativ unkritisch. Er kann zusammen mit (1) und (2) erfolgen, sowie nach deren Reaktion. Auch ist eine Vorreaktion von (1) mit (3) möglich, worauf dann die Umsetzung mit (2) erfolgt.Of the Addition of compound (3) is relatively uncritical. He can get together with (1) and (2), and after their reaction. Also is one Pre-reaction of (1) with (3) possible, then the reaction with (2) takes place.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind eine Beschichtung, Imprägnierung.One Another object of the invention are a coating, impregnation.

Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte eignen sich vorzugsweise als Beschichtungen und/oder Imprägnierungen, bevorzugt zur Ausrüstung von Celluloseprodukten, wie Taschentücher, Putzlappen und Küchentücher.The reaction products according to the invention are preferably suitable as coatings and / or impregnations, preferably for the equipment of cellulose products, such as handkerchiefs, Cleaning rags and kitchen towels.

Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:

Beispiel 1:Example 1:

200 g einer 5 Gew.%-igen wässrigen Lösung von Polyvinylamin der durchschnittlichen Molmasse von 340000 Da und einer Konzentration an prim. Amingruppen von 0,95 mEqu./g Lösung werden bei 25°C mit 2,36 g Glycerincarbonat homogen gemischt. Die ursprüngliche Viskosität der Polyvinylaminlösung steigt innerhalb von 2 Stunden von 23 mm²/s auf 92 mm²/s (25°C). Die Lösung enthält weiterhin eine Konzentration an prim. Amingruppen von 0,86 mEqu./g, zusätzlich aber jetzt noch 0,09 mEqu./g an Urethangruppen. Bezogen auf das Polyvinylamin enthält jede Polymerkette durchschnittlich 640 Urethangruppen.200 g of a 5% strength by weight aqueous solution of polyvinylamine with an average molar mass of 340000 Da and a concentration of prim. Amine groups of 0.95 meq / g solution are homogeneously mixed at 25 ° C. with 2.36 g glycerol carbonate. The original viscosity of the polyvinylamine solution increases from 23 mm ² / s to 92 mm ² / s (25 ° C) within 2 hours. The solution also contains a concentration of prim. Amine groups of 0.86 meq / g, but now still 0.09 meq / g of urethane groups. Based on the polyvinylamine, each polymer chain contains an average of 640 urethane groups.

Die durchschnittliche Molmasse wurde nur um weniger als ein viertel erhöht, was aber zur Vervierfachung der Viskosität der verdünnten Lösung führt.The average molar mass was reduced by less than a quarter elevated, but this quadruples the viscosity of the dilute solution.

Beispiel 2:Example 2:

200 g einer 10 Gew.%-igen wässrigen Lösung von Polyvinylamin der durchschnittlichen Molmasse von 340000 Da und einer Konzentration an prim. Amingruppen von 1,90 mEqu./g Lösung werden bei 25°C mit 4,72 g Glycerincarbonat homogen gemischt. Das Reaktivgemisch zeigt eine schnelle Viskositätserhöhung. Nach 2 Stunden ist ein physikalisches Hydrogel entstanden, welches bei einem Wassergehalt von 88 Gew.% hohe Elastomerkräfte besitzt.200 g of a 10% by weight aqueous solution solution of polyvinylamine of average molecular weight of 340000 Da and a concentration of prim. Amine groups of 1.90 meq / g solution at 25 ° C homogeneously mixed with 4.72 g glycerol carbonate. The reactive mixture shows a rapid increase in viscosity. To 2 hours, a physical hydrogel was created, which at has a water content of 88 wt.% High elastomeric forces.

Im Gegensatz dazu ist die 10 gew.%-ige Verdünnung der Polyaminverbindung (1) flüssig 81 mm²/s (25°C).In contrast, the 10% by weight dilution of the polyamine compound (1) is liquid 81 mm ² / s (25 ° C).

Beispiel 3:Example 3:

200 g einer 10 Gew.%-igen wässrigen Lösung 81 mm²/s (25°C) von Polyvinylamin aus Beispiel 2 werden mit weiteren 42,5 g Wasser verdünnt und erst dann mit 4,72 g Glycerincarbonat homogen vermischt. Nach 2 Stunden bei 25°C ist ebenfalls ein elastomerartiges Hydrogel entstanden. Bei exakt gleicher Polymerkonzentration bewirkt die Umsetzung den Übergang von einem flüssigen Status in ein Hydrogel mit Elastomerprofil.200 g of a 10% strength by weight aqueous solution of 81 mm ² / s (25 ° C.) of polyvinylamine from Example 2 are diluted with a further 42.5 g of water and then homogeneously mixed with 4.72 g of glycerol carbonate. After 2 hours at 25 ° C, an elastomeric hydrogel has also been formed. At exactly the same polymer concentration, the reaction causes the transition from a liquid state to a hydrogel with elastomer profile.

Claims

Reaction products of c) polyamine compounds (1) containing at least 4 C-linked primary amine groups with d) organic ester compounds (2)

Reaction products according to Claim 1, characterized that polyamine compounds (1), at least 10 C-linked primary amine groups contain.

Reaction products according to Claim 1, characterized that polyamine compounds (1) at least 30 C-bonded primary amine groups contain.

Reaction products according to Claim 1, characterized that polyamine compounds (1) at least 100 C-bound primary amine groups contain.

Reaction products according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the polyamine compounds (1) are water-soluble (defined as water-soluble: at least 5 g of compound (1) can be dissolved in 100 g of H ₂ O (25 ° C)).

Reaction products according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that it is the polyamine compounds polyethyleneimines or polyvinylamines.

Reaction products according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that the organic ester compounds (2) Carbonates are.

Reaction products according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that the organic ester compounds (2) Cyclocarbonates are.

Reaction products according to one or more of claims 1 to 8, characterized in that the organic ester compounds (2) selected from the group are made of methyl, ethyl or isopropyl ester, propiolactone and caprolactone, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylene carbonate, Propylene carbonate, butylene carbonate and glycerol carbonate consists.

Reaction products according to claim 8, characterized in that the cyclocarbonates only one group of the formula -OC (= O) - (I) contain.

Reaction products according to one or more of claims 1 to 10, characterized in that the reaction products of (1) and (2) other organic compounds (3) containing at least contain a reactive with amine groups function.

Reaction products according to one or more of claims 1 to 10, characterized in that the reaction products of (1) and (2) other organosilicon compounds (3) containing at least contain a reactive with amine groups function.

Reaction products according to claim 11 or 12, characterized in that the amine groups is an NH ₂ group.

Reaction products according to one or more of claims 11 to 12, characterized in that the compounds (3) are water-soluble or water dispersible.

Reaction products according to claim 11, characterized in that that it is in the compounds (3), the at least one with amine groups contain reactive function to compounds that originate from the Group selected be made of polyacrylic acid and acrylic acid copolymers with commercial (Meth) acrylates and / or maleic anhydride, carboxylic acid functional Polyether, PEG-diacid, carboxylic acid functional Polyester, polyethylene glycol or polyethylene glycol / propylene glycol mono- or diacetoacetates, linear, branched and cyclic organopolysiloxanes, the at least one carboxylic acid, β-ketoester or β-ketoamido group contain, α, ω-bis (carboxyalkyl) polydimethylsiloxanes, α, ω-bis (acetoacetoxyalkyl) polydimethylsiloxanes and α, ω-bis (acetoacetamidoalkyl) polydimethylsiloxanes, acetoacetoxy-functional copolymers of polyether and polysiloxane blocks.

Process for the preparation of the reaction products of compounds (1) with compounds (2), characterized the compound (1) is mixed with compound (2).

Process for the preparation of the reaction products of compounds (1) with compounds (2) and compounds (3), characterized in that the connection (1) with compound (2) and compound (3) is mixed.

Process for the preparation of the reaction products of compounds (1) with compounds (2) and optionally compounds (3) according to claim 16 or 17, characterized in that the compounds (1) with (2) and optionally compound (3) in aqueous Phase to be implemented.

Process for the preparation of the reaction products of compounds (1) with compounds (2) and optionally compounds (3), characterized in that the polyamine compound (1) first is applied to a substrate and then the ester compound (2) and optionally compound (3).

Process for the preparation of the reaction products according to claim 19, characterized in that the substrate is heated.

Coating, impregnation, characterized that they are reaction products according to one or more of the claims 1 to 15 or produced by a method according to one or more the claims 16 to 20 acts.