DE102005032081A1 - Electrochromic material, use thereof and display - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Material für die aktive Schicht eines elektrochromen Displays sowie die Verwendung eines solchen Materials und schließlich ein elektrochromes Display auf organischer Basis. Das Material zeichnet sich durch eine besondere Auswahl an Substituenten am Matrix-Polymer aus, die eine Einstellung des Grund-pH-Wertes des Matrix-Polymers ermöglichen. Damit wird erreicht, dass der Grund-pH-Wert der elektrochromen Zelle im Bereich des Umschlagpunktes des Farbstoffs liegt und dadurch eine sehr schnelle Farbänderung bei geringster Spannungsänderung erzielt werden kann.The invention relates to a material for the active layer of an electrochromic display and the use of such a material and finally an electrochromic display on an organic basis. The material is characterized by a special selection of substituents on the matrix polymer, which enable the basic pH value of the matrix polymer to be adjusted. This ensures that the basic pH value of the electrochromic cell is in the region of the point of transition of the dye and a very rapid color change can be achieved with the slightest change in voltage.
Description
Die Erfindung betrifft ein Material für die aktive Schicht eines elektrochromen Displays, sowie die Verwendung eines solchen Materials und schließlich ein elektrochromes Display auf organischer Basis.The The invention relates to a material for the active layer of a electrochromic displays, as well as the use of such a material and finally an electrochromic organic-based display.
Elektrochrome Displays auf Basis organischer Materialien haben im Normalfall eine Schicht eines speziellen aktiven Materials, die sich zwischen senkrecht zueinander angeordneten Elektroden befindet. wesentliche Bestandteile des aktiven Materials sind ein Redox-System und ein pH-aktiver Farbstoff. Wenn eine Spannung an das System angelegt wird, dann läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox-Partner an den beiden Elektroden in entgegen gesetzter Richtung. Dies führt dazu, dass an der einen Elektrode der pH-Wert steigt, während er an der Gegenelektrode sinkt. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH-Wertes dann in eine Farbänderung umgesetzt.Electrochromic Displays based on organic materials usually have one Layer of a special active material extending between perpendicular located to each other electrodes. essential ingredients of the active material are a redox system and a pH-active dye. When a voltage is applied to the system, then the Shifting the equilibrium of the redox partners at the two Electrodes in the opposite direction. This leads to, that at one electrode the pH increases while he sinks at the counter electrode. about a pH dye becomes the change of the pH then in a color change implemented.
Aus WO 02/075441A2 und WO 02/075442 A1 ist bekannt, dass sich zwischen den Elektroden eine pastöse Formulierung, die das elektrochrome System darstellt, befindet. Die Zusammensetzung dieses elektrochromen Systems besteht danach unter anderem aus einem Polymer als Matrix oder Feststoffelektrolyt, einem Leitsalz, einem Redox-System, TiO2 als Weißpigment, einem Lösungsmittel und einem Farbstoff. Dieser ist in der Regel ein pH-Indikator.It is known from WO 02 / 075441A2 and WO 02/075442 A1 that a pasty formulation, which represents the electrochromic system, is located between the electrodes. The composition of this electrochromic system then consists inter alia of a polymer as a matrix or solid electrolyte, a conductive salt, a redox system, TiO 2 as a white pigment, a solvent and a dye. This is usually a pH indicator.
Problematisch bei den bekannten pastösen Formulierungen ist jedoch, dass für eine kleine pH-Änderung eine relativ große Spannungsänderung im Material stattfinden muss, weil viele Protonen freigesetzt oder gebunden werden müssen, um dem Gesamt-pH geringfügig zu ändern.Problematic in the known pasty However, formulations is that for a small pH change a relatively large one voltage change must take place in the material because many protons are released or bound Need to become, around the total pH slightly to change.
Aufgabe der Erfindung ist daher, ein Material für ein Display und ein Display auf Basis organischen Materials zu schaffen, bei dem bereits eine geringe Spannungsänderung eine große Änderung im Farbkontrast bewirkt.task The invention is therefore a material for a display and a display on the basis of organic material, which already has a low voltage change a big change effected in the color contrast.
Gegenstand der Erfindung und Lösung der Aufgabe ist ein Material für eine elektrochrom aktive Schicht, bei dem der Grund-pH-Wert der Formulierung im Bereich des Umschlagspunktes des Farbstoffs liegt. Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Display auf Basis organischen Materials bei dem der Grund-pH-Wert der elektrochromen Zelle an den pH-Umschlagspunkt des jeweiligen Farbstoffs angepasst ist.object the invention and solution The task is a material for an electrochromic active layer wherein the basic pH of the formulation is in the range of the Umschlagspunktes of the dye. Farther the object of the invention is a display based on organic material at which the basic pH the electrochromic cell to the pH transition point of the respective Dye is adjusted.
Unter „angepasst" versteht man dabei, dass der Grund-pH-Wert des organischen Materials so nahe am Umschlagspunkt liegt, dass durch eine Spannungsänderung von < 1,5 V, insbesondere von < 1,3 V, insbesondere bevorzugt von < 1 V, so viele Protonen erzeugt bzw. verbraucht werden, dass der Farbumschlag herbeigeführt wird.By "adapted" is meant that the basic pH of the organic material is so close to the transition point is that due to a voltage change of <1.5V, in particular of <1.3 V, in particular preferably <1 V, so many protons are generated or consumed that the color change brought becomes.
Im Material, also in der elektrochromen Formulierung, wird der Grund-pH-Wert im Wesentlichen durch die Komponenten der Formulierung wie z. B. dem Matrixpolymer, also dem polymeren Feststoffelektrolyten, vorgegeben. Da die Umschlagspunkte für die jeweiligen Farbstoffe verschieden sind, wird vorzugsweise der Grund-pH-Wert der Formulierung an den Umschlags-pH-Wert des jeweiligen Farbstoffs angepasst sein. Diese Änderung des pH-Werts wird durch das pH-aktive Redox-System der Formulierung beim Anlegen einer Spannung erreicht.in the Material, ie in the electrochromic formulation, becomes the basic pH essentially by the components of the formulation such. B. the matrix polymer, so the polymeric solid electrolyte specified. Since the transshipment points for the respective dyes are different, preferably the basic pH the formulation to the turnover pH of the respective dye be adjusted. This change the pH is controlled by the pH-active redox system of the formulation achieved when applying a voltage.
Nach
der Erfindung werden als Matrix-Polymer Polymere, Copolymere und/oder
Polymergemische (Polymer-Blends) eingesetzt, deren Grund-pH-Wert
an den Umschlagspunkt des jeweiligen Farbstoffs angepasst ist. Diese
nennt man dann pH-aktive Polymere. Besonders vorteilhaft ist es,
wenn die pH-aktive polymere Matrix und/oder die pH-aktiven Polymer-Blends
chemisch gebundene Elektrochrome, also chemisch gebundene, elektro- chrom schaltbare
Farbstoffmoleküle,
enthalten, gekennzeichnet durch folgende allgemeine Struktur.
EC -
die Struktur eines pH-aktiven elektrochromen Chromophors,
Monomer
- eine beliebige polymerisierbare Monomereinheit,
Spacer -
eine nicht konjugierte verbindende Teilstruktur,
R - ein sauer
bzw. basisch reagierender Substituent Hierdurch ist ein schneller
Farbumschlag durch kleinste Änderungen
des pH-Werts in der elektrochromen Zelle gewährleistet. Dies bewirkt auch
eine große
Kontraständerung.According to the invention, polymers, copolymers and / or polymer blends (polymer blends) whose base pH is adapted to the transition point of the particular dye are used as the matrix polymer. These are then called pH-active polymers. It is particularly advantageous if the pH-active polymeric matrix and / or the pH-active polymer blends contain chemically bound electrochromes, ie chemically bonded, electrochromically switchable dye molecules, characterized by the following general structure.
EC - the structure of a pH-active electrochromic chromophore,
Monomer - any polymerizable monomer unit,
Spacer - a non-conjugated connecting substructure,
R - an acidic or basic substituent This ensures rapid color change by the smallest changes in the pH in the electrochromic cell. This also causes a large contrast change.
Geeignete Matrixmaterialien sind solche Polymere und/oder Copolymere oder Polymergemische, die sauer reagierende Zentren wie z. B. freie Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen enthalten und daher sauer reagieren. Der pH-Wert wird durch die Anzahl freier, sauer reagierender Gruppen bestimmt. Im Falle eines Copolymers wird dies durch den Anteil eines entsprechenden Comonomers bestimmt, im Falle von Polymerblends durch den Anteil der sauer reagierenden Komponente.suitable Matrix materials are such polymers and / or copolymers or Polymer blends, the acidic reacting centers such. B. free carboxyl and / or sulfonic acid groups contain and therefore react sourly. The pH is determined by the Number of free, acidic groups determined. in case of a Copolymers this by the proportion of a corresponding comonomer determined, in the case of polymer blends by the proportion of acidic reacting component.
Andere geeignete Matrixmaterialien sind solche Polymere und/oder Copolymere oder Polymergemische, die basisch regierende Zentren wie z. B. freie Aminogruppen enthalten und daher alkalisch reagieren. Die intrinsisch sauer oder alkalisch reagierenden an Elektrochrome gebundenen Matrixmaterialien können einzeln verwendet werden aber auch als Mischung, wodurch die Möglichkeit gegeben ist, den pH-Wert gezielt auf das jeweilige Chromophor-System einstellen zu können.Other suitable matrix materials are such polymers and / or copolymers or polymer blends containing basic governing centers such as e.g. B. free Contain amino groups and therefore react alkaline. The intrinsic acidic or alkaline reacting bound to electrochromic matrix materials can can be used individually but also as a mixture, eliminating the possibility is given, the pH targeted to the respective chromophore system to be able to adjust.
Weitere geeignete Matrixmaterialien sind solche, die sowohl saure wie basisch reagierende Zentren enthalten, wie beispielsweise ein aus Aminosäuren aufgebautes Polymer, also ein Polypeptide. Diese Polymere können als Puffer wirken und damit zur Stabilisierung des Grund-pH-Wertes der Matrix dienen.Further suitable matrix materials are those which are both acidic and basic contain reactive centers, such as one built up from amino acids Polymer, that is a polypeptide. These polymers can act as buffers and thus serve to stabilize the basic pH of the matrix.
Außerdem ermöglicht die Anwendung pH-aktiver Matrix-Polymere mit chemisch gebundenen Elektrochromen die Erhöhung der Leitfähigkeit der damit hergestellten elektrochromen Formulierungen oder Pasten und damit geringere Schaltspannungen und schnellere Schaltzeiten.In addition, the Application of pH-active matrix polymers with chemically bonded electrochromes the increase the conductivity the electrochromic formulations or pastes produced therewith, and thus lower switching voltages and faster switching times.
Speziell hergestellte Matrixmaterialien mit chemisch gebundenen Elektrochromen sind beispielsweise Copolymere auf Basis von Maleinsäureimiden mit sauren, basischen und elektrochromen Substituenten.specially prepared matrix materials with chemically bonded electrochromic are, for example, copolymers based on maleimides with acidic, basic and electrochromic substituents.
Durch Mischen der beiden gelösten Polymertypen kann der pH-Wert der Lösung so eingestellt werden, dass er sich mit einem Spannungsimpuls < 1,5 V (in unmittelbarer Nähe) oberhalb oder unterhalb des Umschlagspunktes des elektrochromen Chromophors so verändert, dass, je nach dem, ein bathochromer oder hypsochromer Farbumschlag herbeigeführt wird.By Mix the two dissolved ones Polymer types can change the pH the solution be adjusted so that it is with a voltage pulse <1.5 V (in the immediate Near) above or below the turnover point of the electrochromic chromophore so changed, that, depending on that, a bathochromic or hypsochromic color change brought becomes.
Strukturen basisch oder sauer reagierender Matrixpolymere mit angebundenen elektrochrom aktiven Strukturelementen sind zum Beispiel: structures basic or acidic matrix polymers with attached electrochromic active structural elements are for example:
1
Matrixmaterial mit Elektrochrom:
2 Herstellung einer elektrochrom aktiven Formulierung und Herstellung einer elektrochrom aktiven Zelle.2 Preparation of an electrochromic active formulation and preparation of an electrochromic active Cell.
Das basisch wie das sauer reagierende Matrixpolymer mit dem angebundenen elektrochrom aktiven Farbstoff wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. γ-Butyrolacton gelöst und zwar so, dass jeweils eine 1–3%-ige Lösung erhalten wird. Die Mischung der beiden Lösungen erfolgt unter ständiger Kontrolle des pH-Werts. Der pH-Wert wird so eingestellt, dass der Umschlagspunkt des Farbstoffs gerade noch nicht erreicht wird. Zu dieser Mischung wird das Redox-System gegeben, das aus Durohydrochinon (0.028 g) und Durochinon (0.018 g) be steht. Zu der erhaltenen Mischung wird noch TiO2 als Weißpigment zugemischt, wobei das Verhältnis Lösungsmittel/TiO2 so gewählt ist, dass eine pastöse Konsistenz erhalten wird. Alle Bestandteile werden nach dem Zusammenmischen intensiv mittels eines Speed-Mixers vermischt.The basic as the acidic reacting matrix polymer with the attached electrochromic dye is dissolved in a suitable solvent such. B. γ-butyrolactone in such a way that in each case a 1-3% solution is obtained. The mixture of the two solutions is under constant control of the pH. The pH is adjusted so that the transition point of the dye is just not reached. To this mixture is added the redox system consisting of durohydroquinone (0.028 g) and duroquinone (0.018 g). TiO 2 is added as a white pigment to the resulting mixture, the ratio of solvent / TiO 2 being chosen such that a pasty consistency is obtained. All ingredients are mixed thoroughly after mixing together using a speed mixer.
3 Herstellung einer elektrochrom aktiven Zelle3 Preparation of an electrochromic active cell
Die erhaltene pastöse Formulierung wird nach dem Stand der Technik zwischen sich kreuzenden Elektroden appliziert. Beim Anlegen einer Spannung wird ein Farbumschlag von blau nach orange erzielt.The preserved pasty Formulation will intersect between the prior art Electrodes applied. When a voltage is applied, a color change occurs scored from blue to orange.
Die Erfindung betrifft ein Material für die aktive Schicht eines elektrochromen Displays, sowie die Verwendung eines solchen Materials und schließlich ein elektrochromes Display auf organischer Basis. Das Material zeichnet sich durch eine besondere Auswahl an Substituenten am Matrix-Polymer aus, die eine Einstellung des Grund-pH-Wertes des Matrix-Polymers ermöglichen. Damit wird erreicht, dass der Grund-pH-Wert der elektrochromen Zelle im Bereich des Umschlagspunktes des Farbstoffs liegt und dadurch eine sehr schnelle Farbänderung bei geringster Spannungsänderung erzielt werden kann.The The invention relates to a material for the active layer of a electrochromic displays, as well as the use of such a material and finally an electrochromic organic-based display. The material is drawing by a particular selection of substituents on the matrix polymer indicating an adjustment of the basic pH of the matrix polymer enable. This ensures that the basic pH of the electrochromic cell is in the range of the Umschlagspunktes of the dye and thereby a very fast color change at the slightest voltage change can be achieved.
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