DE102005036752A1 - Cosmetic and pharmaceutical compositions containing isoalkanolalkoxilates - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft pharmazeutische und kosmetische Mittel, die Alkoholalkoxilate auf Basis verzweigter C¶10¶-Alkohole als Komponente enthalten, Tensidgemische auf Basis dieser Alkoholalkoxilate und die Verwendung solcher Alkoholalkoxilate.The present invention relates to pharmaceutical and cosmetic agents which contain alcohol alkoxylates based on branched C¶10¶ alcohols as a component, surfactant mixtures based on these alcohol alkoxylates and the use of such alcohol alkoxylates.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft pharmazeutische und kosmetische Mittel, die Alkoholalkoxilate auf Basis verzweigter C10-Alkohole als Komponente enthalten, Tensidgemische auf Basis dieser Alkoholalkoxilate und die Verwendung solcher Alkoholalkoxilate.The present invention relates to pharmaceutical and cosmetic compositions which contain alcohol alkoxylates based on branched C 10 -alcohols as component, surfactant mixtures based on these alcohol alkoxilates and the use of such alcohol alkoxilates.
Wirkstoffe für die Kosmetik, aber auch für Arzneimittel, Hygieneprodukte, den Materialschutz etc., d. h. Substanzen, die auch in geringer Konzentration bereits eine Wirkung entfalten, z. B. eine kosmetische Wirkung auf der Haut oder den Haaren, pharmakologische Wirkung in einem Organismus etc., werden häufig in Form wässriger Wirkstoffzubereitungen formuliert und angewendet. Alternativ ist auch eine Formulierung und Verabreichung in fester Form, z. B. als Pulver oder Pressling (Tablette, etc.) möglich, wobei der Transport an den eigentlichen Wirkort jedoch die Umwandlung in eine wässrige Form umfasst.drugs for the Cosmetics, but also for Medicines, hygiene products, material protection, etc., d. H. substances which already have an effect in low concentrations, z. As a cosmetic effect on the skin or hair, pharmacological Effect in an organism, etc., are often in the form of watery Drug formulations formulated and applied. Alternatively it is also a formulation and administration in solid form, e.g. B. as Powder or pellet (tablet, etc.) possible, with transport to the actual site of action, however, the conversion into an aqueous form includes.
Ein prinzipielles Problem bei wässrigen Wirkstoffzubereitungen ist die geringe Wasserlöslichkeit vieler Wirkstoffe, die häufig weniger als 5 g/l bei 23°C/1013 mbar beträgt. Wässrige Formulierungen derartiger Wirkstoffe können als heterogene Systeme vorliegen, wobei der Wirkstoff als emulgierte bzw. dispergierte Phase in einer kontinuierlichen wässrigen Phase vorliegt. Zur Stabilisierung dieser an sich metastabilen Systeme werden üblicherweise Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel eingesetzt. Deren stabilisierende Wirkung ist jedoch häufig nicht zufriedenstellend, so dass eine Abscheidung des Wirkstoffs, beispielsweise ein Aufrahmen oder ein Sedimentieren des Wirkstoffs, auftreten kann, insbesondere, wenn die wässrige Formulierung längere Zeit bei erhöhter Temperatur und/oder bei stark wechselnden Temperaturen oder in der Nähe des Gefrierpunkts gelagert wird. Dieses Problem ist insbesondere dann ausgeprägt, wenn der Wirkstoff zur Kristallisation neigt. Zudem wird vielfach eine Solubilisierung, d. h. eine Löslichkeitsverbesserung durch oberflächenaktive Verbindungen, angestrebt, die die schlecht wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Stoffe in klare, höchstens opaleszierende wässrige Lösungen überführt, ohne dass hierbei die chemische Struktur dieser Stoffe eine Veränderung erfährt. Diese Solubilisate sind dadurch gekennzeichnet, dass der schlecht wasserlösliche oder wasserunlösliche Stoff in den Molekülassoziaten der oberflächenaktiven Verbindungen, die sich in wässriger Lösung bilden gelöst vorliegt. Die resultierenden Lösungen sind stabile einphasige Systeme, die optisch klar bis opaleszent erscheinen und ohne Energieeintrag hergestellt werden können. Solubilisatoren können beispielsweise das Aussehen von kosmetischen Formulierungen sowie von Lebensmittelzubereitungen verbessern, indem sie die Formulierungen transparent machen. Außerdem kann im Falle von pharmazeutischen Zubereitungen auch die Bioverfügbarkeit und damit die Wirkung von Arzneistoffen durch die Verwendung von Solubilisatoren gesteigert werden.One principal problem with aqueous Active ingredient preparations is the low water solubility of many active ingredients, the common less than 5 g / l at 23 ° C / 1013 mbar. aqueous Formulations of such agents can be considered heterogeneous systems be present, wherein the active ingredient as emulsified or dispersed Phase is present in a continuous aqueous phase. to Stabilization of these intrinsically metastable systems is becoming commonplace Emulsifiers or dispersants used. Their stabilizing Effect is common unsatisfactory, so that a deposition of the active ingredient, for example, creaming or sedimentation of the active ingredient, may occur, especially if the aqueous formulation is used for a longer time increased Temperature and / or at strongly changing temperatures or in the Near the Freezing point is stored. This problem is especially true then pronounced, if the active ingredient tends to crystallize. In addition, many times a solubilization, d. H. a solubility improvement by surfactants Compounds, which are poorly water-soluble or water-insoluble Substances in clear, at most opalescent aqueous Solutions transferred, without that here the chemical structure of these substances is a change experiences. These solubilizates are characterized by being bad water-soluble or water-insoluble Substance in the molecular associates the surface active Compounds that are in aqueous solution form solved is present. The resulting solutions are stable single-phase systems that are optically clear to opalescent appear and can be produced without energy input. solubilizers can For example, the appearance of cosmetic formulations as well of food preparations improve by the formulations make transparent. Furthermore In the case of pharmaceutical preparations also bioavailability and thus the effect of drugs through the use of Solubilizers are increased.
Häufig werden auch organische Lösungsmittel zur Herstellung wässriger Formulierungen von in Wasser nicht löslichen Wirkstoffen eingesetzt. So verwendet man häufig mit Wasser mischbare Lösungsmittel als Löslichkeitsvermittler, d. h. zur Erhöhung der Löslichkeit des Wirkstoffs in der wässrigen Phase. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel wiederum dienen dazu, einen bei Anwendungstemperatur festen Wirkstoff in eine flüssige Phase zu überführen, die man dann emulgieren kann. Im Unterschied zum festen Wirkstoff ist der Wirkstoff über das Lösemittel in der Emulsion molekular gelöst und bei Applikation besser verfügbar und wirksamer. Der Einsatz organischer Lösungsmittel ist jedoch auf Grund der bekannten VOC-Problematik aus arbeitshygienischen Gründen, Umweltaspekten und teilweise auch aus toxikologischen Gründen nicht wünschenswert.Become frequent also organic solvents for the preparation of aqueous Formulations of water-insoluble active ingredients used. This is often used water-miscible solvents as a solubilizer, d. H. to increase the solubility of the active ingredient in the aqueous Phase. In turn, water-immiscible solvents are used to a solid at application temperature drug in a liquid phase to convict the you can then emulsify. In contrast to the solid substance is the active ingredient over the solvent dissolved in the emulsion molecularly and better available for application and more effective. However, the use of organic solvents is on Reason of the known VOC problem for reasons of industrial hygiene, environmental aspects and sometimes undesirable for toxicological reasons.
Als Tenside bezeichnete oberflächenaktive Verbindungen haben außerordentlich weite Verwendung gefunden. Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, z. B. haar- und hautkosmetische Zubereitungen, Mund- und Zahnpflegezubereitungen, aber auch nicht-dermatologische pharmazeutische Zusammensetzungen weisen vielfach Tenside oder Tensidgemische auf. So ist beispielsweise bekannt, Alkoholalkoxilate als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln, in der metallverarbeitenden Industrie, bei der Herstellung und Verarbeitung von Textilien, in der Leder-, Papier-, Druck-, Galvano- und Fotoindustrie, bei der Wasserbehandlung, in pharmazeutischen, tierarzneilichen und den Pflanzenschutz betreffenden Formulierungen, oder in der Kunststoff herstellenden und Kunststoff verarbeitenden Industrie einzusetzen. Sowohl die Strukturen des Alkoholteils als auch des Alkoxylatteils nehmen Einfluss auf die Eigenschaften der Alkoxylate, so dass bei den vorstehend genannten Anwendungen verschiedene technische Effekte zum Tragen kommen können. Hierzu gehören das Benetzen, das Spreiten, die Penetration, das Anhaften, die Filmbildung, das Verbessern von Verträglichkeiten, die Driftkontrolle und das Entschäumen.When Surfactants referred to surface active Connections are extraordinary found wide use. Cosmetic and dermatological compositions, z. B. hair and skin cosmetic preparations, oral and dental care preparations, but also non-dermatological pharmaceutical compositions often have surfactants or surfactant mixtures. Such is for example Alcohol alkoxylates as surfactants in detergents and cleaners, in the metalworking industry, in manufacturing and processing textiles, in the leather, paper, printing, galvano and photographic industries, in water treatment, in pharmaceutical, veterinary and pesticide-related formulations, or in the Plastic manufacturing and plastics processing industry use. Both the structures of the alcohol part and the Alkoxylate part influence the properties of the alkoxylates, so that in the aforementioned applications various technical Effects can come to fruition. These include wetting, spreading, penetration, clinging, filming, improving tolerances, drift control and defoaming.
So werden beispielsweise in der WO 01/77276, der US-A 6,057,284 und der US-A 5,661,121 bestimmte Alkoholalkoxilate als schaumdämpfende Tenside beschrieben. Bei diesen Tensiden handelt es sich um blockförmige Alkoxylate, deren Alkoholteil verzweigt ist. Verschiedene Alkoholalkoxilate und deren Verwendung sind auch in der WO 94/11330, WO 94/11331, WO 03/091190, WO 03/091191, WO 03/090531, WO 04/033403 und WO 04/033404 beschrieben.Thus, for example, in WO 01/77276, US-A 6,057,284 and US-A 5,661,121 determine te alcohol alkoxylates described as foam-suppressing surfactants. These surfactants are block-shaped alkoxylates whose alcohol part is branched. Various alcohol alkoxylates and their use are also described in WO 94/11330, WO 94/11331, WO 03/091190, WO 03/091191, WO 03/090531, WO 04/033403 and WO 04/033404.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Tenside für die Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen. Diese sollen bei alleiniger Verwendung eine gute oberflächenaktive Wirkung aufweisen und möglichst keine Hautirritationen hervorrufen. Der Erfindung liegt weiterhin die Aufgabe zu Grunde, Zubereitungen von in Wasser unlöslichen bzw. schwerlöslichen Wirkstoffen, insbesondere von Wirkstoffen für die Kosmetik, die Pharmazie, Hygieneprodukte und den Materialschutz bereitzustellen. Diese Wirkstoffzusammensetzungen sollten leicht herstellbar sein und keinen oder nur einen sehr geringen Gehalt an flüchtigen organischen Substanzen aufweisen. Weiterhin ist eine hohe Stabilität der resultierenden wässrigen Wirkstoffzusammensetzungen im Hinblick auf Entmischungsvorgänge bei langer Lagerung und beim Verdünnen mit Wasser wünschenswert.Of the The present invention is based on the object, new surfactants for the Use in cosmetic and pharmaceutical compositions to disposal to deliver. These are to be used alone a good surface-active Have effect and as possible do not cause skin irritation. The invention is still the object underlying preparations of insoluble in water or sparingly soluble Active substances, in particular of active ingredients for cosmetics, pharmacy, Provide hygiene products and material protection. These drug compositions should be easy to produce and no or only a very small Content of volatile have organic substances. Furthermore, a high stability of the resulting aqueous Drug compositions with regard to segregation processes long storage and dilution desirable with water.
Ein erster Gegenstand der Erfindung ist ein Tensidgemisch, enthaltend
- A) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat, das durch Alkoxilierung wenigstens eines C10-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich ist,
- B) wenigstens ein von A) verschiedenes Tensid.
- A) at least one isoalkanol alkoxilate obtainable by alkoxylating at least one C 10 isoalkanol with at least one C 2 to C 6 alkylene oxide,
- B) at least one different from A) surfactant.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, enthaltend
- a) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), das durch Alkoxilierung wenigstens eines C10-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich ist,
- b) wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Wirk- oder Effektstoff, und
- c) gegebenenfalls wenigstens einen weiteren kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoff.
- a) at least one isoalkanol alkoxylate A) obtainable by alkoxylating at least one C 10 isoalkanol with at least one C 2 to C 6 alkylene oxide,
- b) at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable active or effect substance, and
- c) optionally at least one further cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) in vorteilhafter Weise geeignet sind, wasserunlösliche (bzw. nur gering wasserlösliche) Wirk- und Effektstoffe in wässriger Phase zu stabilisieren und die Herstellung wässriger Formulierungen derartiger Wirk- und Effektstoffe zu ermöglichen. Sie eignen sich auch zur Herstellung fester Formulierungen dieser Wirk- und Effektstoffe, die sich in eine wässrige Formulierung, z. B. als Handels-, Darreichungs- oder Wirkform, überführen lassen. Dies kann auch erst nach Applikation der feste Zusammensetzung erfolgen (z. B. im Verdauungstrakt eines Organismus, etc.). Die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) eignen sich auch ganz allgemein zur Herstellung pigmenthaltiger Formulierungen mit vorteilhaften Eigenschaften. So wird beispielsweise bei einem Einsatz in Kombination mit UV-Absorbern und/oder für den Lichtschutz eingesetzten Pigmenten in der Regel eine Verbesserung des Lichtschutzfaktors (SPF-Werte, sun protection factors) beobachtet. Die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) weisen zudem auch ganz allgemein sehr gute Tensideigenschaften auf und eignen sich sehr gut zur Formulierung Öl-, Fett- und/oder Wachshaltiger Zusammensetzungen, z. B. entsprechender Öl- und Duschbäder.It was surprisingly found that the inventively used Isoalkanolalkoxilate A) are suitable in an advantageous manner, water-insoluble (or only slightly soluble in water) Active and effect substances in aqueous Stabilize phase and the preparation of aqueous formulations of such To allow active and effect substances. They are also suitable for the preparation of solid formulations of these Active and effect substances, resulting in an aqueous formulation, eg. B. as a commercial, presentation or Wirkform, can convict. This can also be done only after application of the solid composition (eg in the digestive tract of an organism, etc.). The inventively used Isoalkanolalkoxilates A) are also very generally suitable for the preparation pigment-containing formulations with advantageous properties. For example, when used in combination with UV absorbers and / or for As a rule, the pigments used in the sunscreen are an improvement of the sun protection factor (SPF values, sun protection factors). The inventively used Isoalkanolalkoxilate A) also have in general very good Surfactant properties and are very suitable for formulating oil, grease and and / or wax-containing compositions, e.g. B. appropriate oil and shower rooms.
Die mit den erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilaten A) erzielte „Löslichkeitsverbesserung" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung daher breit verstanden. Dazu zählt zum einen die Stabilisierung heterogener Systeme, bei denen der Wirkstoff als emulgierte bzw. dispergierte Phase (disperse Phase) in einem wässrigen Medium als kontinuierliche Phase vorliegt. Dazu zählt weiterhin die Stabilisierung von Übergangsstufen zu homogenen Lösungen, wie kolloidale Lösungen, etc., bis hin zu molekular-dispersen Lösungen. Dazu zählt auch eine Löslichkeitsverbesserung im Sinne einer Solubilisierung, bei der die schlecht wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Stoffe in klare, höchstens opaleszierende wässrige Lösungen überführt werden. Dazu zählt schließlich auch die Befähigung zur Bildung so genannter „fester Lösungen".The with the inventively used Isoalkanolalkoxilaten A) achieved "solubility improvement" is in the context of Therefore, the present invention broadly understood. This includes the a stabilization of heterogeneous systems in which the active ingredient as emulsified or dispersed phase (disperse phase) in one aqueous Medium is present as a continuous phase. This continues to count the stabilization of transitional stages to homogeneous solutions, like colloidal solutions, etc., up to molecular disperse solutions. This also counts a solubility improvement in the sense of solubilization, in which the poorly water-soluble or water-insoluble Substances in clear, at most opalescent aqueous Solutions are transferred. Also includes after all also the ability to the formation of so-called "solid Solutions".
Eine geringe (schlechte) Löslichkeit bedeutet im Rahmen dieser Erfindung eine Löslichkeit des Wirk- bzw. Effektstoffs in Wasser von unterhalb 10 g/l, insbesondere unterhalb 1 g/l und speziell unterhalb 0,1 g/l bei 25°C und 1013 mbar.A low (poor) solubility in the context of this invention means a solubility of the active or effect substance in water of below 10 g / l, in particular below 1 g / l and especially below 0.1 g / l at 25 ° C and 1013 mbar.
Die unter Verwendung der Isoalkanolalkoxilate A) hergestellten wässrigen Wirkstoffzusammensetzungen von in Wasser unlöslichen Wirk- bzw. Effektstoffen umfassen neben einem wässrigen Medium als kontinuierliche Phase wenigstens einen in der kontinuierlichen Phase solubilisierten oder dispergierten Wirkstoff und/oder Effektstoff, der in Wasser bei 25°C/1013 mbar eine Löslichkeit unterhalb 10 g/l, insbesondere unterhalb 1 g/l und speziell unterhalb 0,1 g/l aufweisen. Die Begriffe „wässriges Medium" und „wässrige Phase" umfassen Wasser, wässrige Mischungen von Wasser mit bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, an organischen Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, und Lösungen von Feststoffen in Wasser oder in den wässrigen Mischungen. Beispiele für mit Wasser mischbare Lösungsmittel umfassen C3-C4-Ketone wie Aceton und Methylethylketon, cyclische Ether wie Dioxan und Tetrahydrofuran, C1-C4-Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol, Polyole und deren Mono- und Dimethylether wie Glykol, Propandiol, Ethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykoldimethylether, Glycerin, weiterhin C2-C3-Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Formamid, Acetamid, Dimethylacetamid, Butyrolacton, 2-Pyrrolidon und N-Methylpyrrolidon.The aqueous active substance compositions of water-insoluble active ingredients prepared using the isoalkanol alkoxylates A) comprise, in addition to an aqueous medium as the continuous phase, at least one active substance and / or effect substance solubilized or dispersed in the continuous phase and dissolved in water at 25 ° C. 1013 mbar have a solubility below 10 g / l, in particular below 1 g / l and especially below 0.1 g / l. The terms "aqueous medium" and "aqueous phase" Include water, aqueous mixtures of water with up to 10 wt .-%, based on the mixture, of organic solvents which are miscible with water, and solutions of solids in water or in the aqueous mixtures. Examples of water-miscible solvents include C 3 -C 4 ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, cyclic ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, C 1 -C 4 alkanols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, tert. Butanol, polyols and their mono and dimethyl ethers such as glycol, propanediol, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, glycerol, furthermore C 2 -C 3 nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, formamide, acetamide, dimethylacetamide, butyrolactone, 2-pyrrolidone and N-methylpyrrolidone.
Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen ist, dass sie auch lösungsmittelarm (Gehalt an flüchtigen Lösungsmitteln < 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Wirkstoffzusammensetzung) oder sogar lösungsmittelfrei (Gehalt an flüchtigen Lösungsmitteln < 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Wirkstoffzusammensetzung) formuliert werden können.One Advantage of the active ingredient compositions according to the invention is that they are also low in solvents (salary on fleeting Solvents <10 wt .-%, based on the weight of the active ingredient composition) or even solvent-free (Content of volatile Solvents <1 wt .-%, based on the weight of the active ingredient composition) can.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass sich die erfindungsgemäßen wässrigen Wirkstoffzusammensetzungen in der Regel zu einem redispergierbaren Pulver trocknen lassen. D. h. durch Entfernen der wässrigen Phase während des Trocknens erhält man ein feinteiliges Pulver, das sich ohne Weiteres in Wasser lösen oder dispergieren lässt, ohne dass eine nennenswerte Teilchenvergrößerung eintritt.One Another advantage is the fact that the inventive aqueous Active ingredient compositions usually to a redispersible Let the powder dry. Ie. by removing the aqueous Phase during of drying a finely divided powder that dissolves readily in water or dispersing, without a significant increase in particle size occurs.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A), die durch Alkoxilierung wenigstens eines C10-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich sind, sind an sich bekannt. Beispielsweise beschreiben die WO 94/11330, WO 94/11331, WO 03/091190, WO 03/091191, WO 03/090531, WO 04/033403 und WO 04/033404 geeignete Alkoxylate. Auf die Beschreibung dieser Alkoxilate in diesen Druckschriften wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen, womit die darin offenbarten Alkoxilate selbst und auch deren Herstellung Teil der vorliegenden Offenbarung sind.The isoalkanol alkoxylates A) used according to the invention, which are obtainable by alkoxylating at least one C 10 isoalkanol with at least one C 2 to C 6 alkylene oxide, are known per se. For example, WO 94/11330, WO 94/11331, WO 03/091190, WO 03/091191, WO 03/090531, WO 04/033403 and WO 04/033404 describe suitable alkoxylates. The description of these alkoxylates in these references is hereby incorporated by reference, whereby the alkoxylates disclosed therein and also their preparation are part of the present disclosure.
Der Alkoholteil der zu verwendenden Alkoxilate ist verzweigt. In diesem Sinne weist die Hauptkette des Alkoholteils vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 4 Verzweigungen auf. Der Verzweigungsgrad V liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,5, besonders bevorzugt 0,1 bis 0,4. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist der Verzweigungsgrad V molekulargewichtsunabhängig definiert als Zahl der Verzweigungen pro Kohlenstoffatom (V = Anzahl der Verzweigungen/Anzahl der Kohlenstoffatome, z. B. n-Octan: 0/8 = 0, Methylheptan: 1/8 = 0,125, Dimethylhexan: 2/8 = 0,25, Propylheptan: 1/10 = 0,1).Of the Alcohol portion of the alkoxylates to be used is branched. In this Meaning, the main chain of the alcohol moiety is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 branches. The degree of branching V is preferably in the range of 0.1 to 0.5, more preferably 0.1 to 0.4. In the context of the present invention, the degree of branching is V molecular weight independent defined as the number of branches per carbon atom (V = number branching / number of carbon atoms, e.g. For example, n-octane: 0/8 = 0, methylheptane: 1/8 = 0.125, dimethylhexane: 2/8 = 0.25, propylheptane: 1/10 = 0.1).
Im Allgemeinen weisen die Verzweigungen unabhängig voneinander 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Besondere Verzweigungen sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder iso-Propyl-Gruppen.in the In general, the branches independently of one another have 1 to 10, preferably 1 to 6 and especially 1 to 4 carbon atoms. Particular branches are methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl groups.
Bei den zur Alkoxilierung eingesetzten C10-Isoalkanolen kann es sich um Reinsubstanzen oder um Gemische handeln. Geeignet sind dabei auch Gemische, die wenigstens ein C10-Isoalkanolen im Gemisch mit n-Decanol und/oder mit weiteren geradkettigen oder verzweigten Alkoholen aufweisen. Bevorzugt weisen die weiteren Alkohole 5 bis 25, besonders bevorzugt 8 bis 20 und insbesondere 10 bis 13 Kohlenstoffatome auf. Geeignete weitere Alkohole sind insbesondere Fettalkohole, die sowohl aus nativen Quellen, z. B. durch Gewinnung und erforderlichen- bzw. erwünschtenfalls durch Hydrolyse, Umesterung und/oder Hydrierung von Glyceriden und Fettsäuren, als auch auf synthetischem Weg, z. B. durch Aufbau aus Edukten mit einer geringeren Zahl an Kohlenstoffatomen erhältlich sind. So erhält man z. B. nach dem SHOP-Prozess (Shell Higher Olefine Process) ausgehend von Ethen Olefinfraktionen mit einer für die Weiterverarbeitung zu Tensiden geeigneten Kohlenstoffanzahl. Die Funktionalisierung der Olefine zu den entsprechenden Alkoholen erfolgt dabei z. B. durch Hydroformylierung und Hydrierung. Geeignete zusätzlich zu den C10-Isoalkanolen eingesetzte Alkohole sind beispielsweise:
- – Oxoalkohole auf Basis von linearen oder verzweigten Olefinen,
- – sekundäre Alkohole, z. B. aus der Paraffinoxidation,
- – nach dem SHOP-Prozess erhaltene Alkohole,
- – nach dem GTL-Verfahren erhaltene Alkohole,
- – nach dem Fischer-Tropsch-Verfahren erhaltene Alkohole,
- – durch Olefin-Metathese und anschließende Hydroformylierung erhaltene Alkohole,
- – Alkohole aus einer Hydroformylierung zuvor isomerisierter Olefine, wie in der WO 98/23566 beschrieben.
- Oxo alcohols based on linear or branched olefins,
- - secondary alcohols, eg. From paraffin oxidation,
- Alcohols obtained after the SHOP process,
- Alcohols obtained by the GTL process,
- Alcohols obtained by the Fischer-Tropsch process,
- Alcohols obtained by olefin metathesis and subsequent hydroformylation,
- Alcohols from a hydroformylation of previously isomerized olefins, as described in WO 98/23566.
Lediglich zur Veranschaulichung seien einige geeignete Alkohole genannt, die (einzeln oder in Form von Gemischen) gemeinsam mit den C10-Isoalkanolen zur Alkoxilierung eingesetzt werden können: 2-Dodecanol, 2-Tridecanol, 2-Hexadecanol, 2-Octadecanol, 3-Nonadecanol, 3-Heptadecanol, 7-Ethyl-3-dodecanol, 3-Methyl-6-ethyl-2-nonanol, 3-Methyl-2-hexadecanol, 3-Methyl-2-octadecanol, etc.For illustration only, some suitable alcohols may be mentioned which can be used (individually or in the form of mixtures) together with the C 10 isoalkanols for alkoxylation: 2-dodecanol, 2-tridecanol, 2-hexadecanol, 2-octadecanol, 3-nonadecanol , 3-heptadecanol, 7-ethyl-3-dodecanol, 3-methyl-6-ethyl-2-nonanol, 3-methyl-2-hexadecanol, 3-methyl-2-octadecanol, etc.
Bevorzugt wird zur Alkoxilierung eine C10-Isoalkanolkomponente eingesetzt, die zu wenigstens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 50 Gew.-% und insbesondere zu wenigstens 75 Gew.-% aus verzweigten C10-Alkoholen besteht. Nach einer speziellen Ausführung wird zur Alkoxilierung eine C10-Isoalkanolkomponente eingesetzt, die im Wesentlichen vollständig, d. h. zu wenigstens 95 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der enthaltenen Alkohole, aus verzweigten C10-Alkoholen besteht.For the alkoxylation it is preferred to use a C 10 isoalkanol component which consists of at least 10% by weight, more preferably at least 50% by weight and in particular at least 75% by weight, of branched C 10 -alcohols. According to a specific embodiment, the alkoxylation is carried out using a C 10 isoalkanol component which is essentially completely, ie at least 95% by weight, more preferably at least 99% by weight, based on the total weight of the alcohols contained, of branched C 10 Alcohols exists.
Als bevorzugte C10-Isoalkanolkomponente eignen sich sogenannte C10-"Guerbet"-Alkohole. Darunter werden im Sinne der Erfindung sowohl Guerbet-Alkohole im engeren Sinne (d. h. Alkoholgemische die aus der Guerbet-Reaktion hervorgegangen sind), als auch C10-Isoalkanole, wie sie für die Guerbet-Reaktion typisch sind, die aber aus anderen Quellen (z. B. einer Oxosynthese, etc.) stammen, verstanden. Unter der Guerbet-Reaktion versteht man die Bildung höhermolekularer Alkohole aus niedermolekularen unter dem Einfluss von Alkalimetallen, speziell Na, oder von Kupfer bei erhöhten Temperaturen und erhöhtem Druck (siehe M. Guerbet, C. R. hebd. Séances Acad. Sci. 128, 511, 1002 (1988); zum Mechanismus: N. Machemer, Angew. Chem. 64, 8, (1952), S. 213–220). Geeignete C10-Isoalkanole können somit z. B. durch Kondensation wenigstens eines Pentanols, ausgewählt unter 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-2-butanol und Gemischen davon, erhalten werden. Bevorzugt wird zur Kondensation 1-Pentanol, gegebenenfalls im Gemisch mit wenigstens einem weiteren der zuvor genannten Isomeren, eingesetzt. Besonders bevorzugt wird zur Guerbet-Reaktion 1-Pentanol eingesetzt.As preferred C 10 isoalkanol component, so-called C 10 "Guerbet" alcohols are suitable. Including within the meaning of the invention both Guerbet alcohols in the strict sense (ie alcohol mixtures that have emerged from the Guerbet reaction), and C 10 isoalkanols, as they are typical for the Guerbet reaction, but from other sources (eg B. an oxo synthesis, etc.), understood. The Guerbet reaction is understood to be the formation of higher molecular weight alcohols from low molecular weight under the influence of alkali metals, especially Na, or copper at elevated temperatures and elevated pressure (see M. Guerbet, CR, Heb., Acad Sci., 128, 511, 1002 (1988) on the mechanism: N. Machemer, Angew. Chem., 64, 8, (1952), pp. 213-220). Suitable C 10 isoalkanols can thus z. B. by condensation of at least one pentanol, selected from 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 2-methyl-1-butanol, 2-methyl-2-butanol, 3-methyl-1-butanol, 3-methyl 2-butanol and mixtures thereof. For the condensation, preference is given to using 1-pentanol, if appropriate in a mixture with at least one further of the abovementioned isomers. Particular preference is given to the Guerbet reaction using 1-pentanol.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Alkoxilierung C10-Oxoalkohole verwendet. Der Begriff "C10-Oxoalkohol" steht für C10-Alkoholgemische, deren Hauptkomponente aus wenigstens einem verzweigten C10-Alkohol (Isodecanol) gebildet wird. Geeignete C10-Oxoalkohole sind allgemein erhältlich durch Hydrierung von hydroformyliertem Trimerpropen. Insbesondere kann man
- a) Propene zwecks Oligomerisierung mit einem geeigneten Katalysator in Kontakt bringen,
- b) aus dem Reaktionsgemisch eine C9-Olefinfraktion isolieren,
- c) die C9-Olefinfraktion durch Umsetzung mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators hydroformylieren und
- d) hydrieren.
- a) bringing propenes into contact with a suitable catalyst for the purpose of oligomerization,
- b) isolating a C 9 olefin fraction from the reaction mixture,
- c) hydroformylating the C 9 olefin fraction by reaction with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a suitable catalyst, and
- d) hydrogenate.
Gemäß einer
weiteren bevorzugten Ausführungsform
werden zur Alkoxilierung C10-Isoalkohole
verwendet, die ausgehend von Valeraldehyd durch Aldolkondensation
und nachfolgende Hydrierung erhalten werden. Die Herstellung von
Valeraldehyd und Isomeren davon kann durch Hydroformylierung von
Buten erfolgen, wie sie z. B. in
Bevorzugt als C10-Isoalkanolkomponente ist 2-Propylheptanol und sind Alkoholgemische, die 2-Propylheptanol enthalten. Ein bevorzugtes Gemisch enthält 2-Propylheptanol und 2-Ethylhexanol und/oder 2-Butyloctanol.Preferred as the C 10 isoalkanol component is 2-propylheptanol and are alcohol mixtures which contain 2-propylheptanol. A preferred mixture contains 2-propylheptanol and 2-ethylhexanol and / or 2-butyloctanol.
Die Alkoxilierung ergibt sich aus der Umsetzung der C10-Isoalkanolkomponente mit geeigneten Alkylenoxiden, die in der Regel 2 bis 6 und vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen. Vorzugsweise sind die Alkylenoxide ausgewählt unter Ethylenoxid (EO), 1,2-Propylenoxid (PO), 1,2-Butenoxid (1,2-BO), 2,3-Butenoxid (2,3-BO), 2-Methyl-1,2-propenoxid (Isobutenoxid, IBO), 1,2-Pentenoxid (1,2-PeO), 2,3-Pentenoxid (2,3-PeO), 2-Methyl-1,2-butenoxid, 3-Methyl-1,2-butenoxid, 1,2-Hexenoxid, 2,3-Hexenoxide, 3,4-Hexenoxid, 2-Methyl-1,2-pentenoxid und Mischungen davon. Bevorzugt sind die Alkylenoxide ausgewählt unter Ethylenoxid, 1,2-Propylenoxid und Mischungen davon.The alkoxylation results from the reaction of the C 10 isoalkanol component with suitable alkylene oxides, which generally have 2 to 6 and preferably 2 to 5 carbon atoms. Preferably, the alkylene oxides are selected from ethylene oxide (EO), 1,2-propylene oxide (PO), 1,2-butene oxide (1,2-BO), 2,3-butene oxide (2,3-BO), 2-methyl 1,2-propene oxide (isobutene oxide, IBO), 1,2-pentene oxide (1,2-PeO), 2,3-pentene oxide (2,3-PeO), 2-methyl-1,2-butene oxide, 3-methyl 1,2-butene oxide, 1,2-hexene oxide, 2,3-hexene oxides, 3,4-hexene oxide, 2-methyl-1,2-pentene oxide, and mixtures thereof. The alkylene oxides are preferably selected from ethylene oxide, 1,2-propylene oxide and mixtures thereof.
Der Alkoxilierungsgrad, d. h. die mittlere Kettenlänge der Polyetherketten erfindungsgemäß zu verwendender Alkoholalkoxilate kann durch das Molmengenverhältnis von Alkohol zu Alkylenoxid bestimmt werden. Bevorzugt sind Alkoholalkoxilate mit etwa 1 bis 100, bevorzugt etwa 2 bis 30, insbesondere 3 bis 20, vor allem 4 bis 15 und besonders 5 bis 14 Alkylenoxideinheiten. In Abhängigkeit von den für die Umsetzung gewählten Einsatzmengen an Alkylenoxid(en) sowie den Reaktionsbedingungen ergibt sich der jeweilige Alkoxilierungsgrad. Hierbei handelt es sich in der Regel um einen statistischen Mittelwert, da die Anzahl von Alkylenoxid-Einheiten der aus der Umsetzung resultierenden Alkoholalkoxilate variiert.Of the Degree of alkoxylation, d. H. the average chain length of the polyether chains to be used according to the invention Alcohol alkoxylates can by the molar ratio of alcohol to alkylene oxide be determined. Preference is given to alcohol alkoxylates with about 1 to 100, preferably about 2 to 30, especially 3 to 20, especially 4 to 15 and especially 5 to 14 alkylene oxide units. Dependent on from the for the implementation chosen Amounts of alkylene oxide (s) and the reaction conditions the respective degree of alkoxylation results. This is it usually a statistical average, as the number of alkylene oxide units of the alcohol alkoxylates resulting from the reaction varied.
Ein Typ zu verwendender Isoalkanolalkoxilate basiert auf einer Alkylenoxid-Art. Bevorzugt ist das Alkylenoxid dann ausgewählt unter Ethylenoxid, 1,2-Propylenoxid (PO), 1,2-Butenoxid (1,2-BO), 2,3-Butenoxid (2,3-BO) und 2-Methyl-1,2-propenoxid (Isobutenoxid, IBO). Besonders bevorzugt ist das Alkylenoxid ausgewählt unter Ethylenoxid und 1,2-Propylenoxid. Speziell handelt es sich um Ethylenoxid-Homoalkoxilate.One Type of isoalkanol alkoxylates to be used based on an alkylene oxide type. Preferably, the alkylene oxide is then selected from ethylene oxide, 1,2-propylene oxide (PO), 1,2-butene oxide (1,2-BO), 2,3-butene oxide (2,3-BO) and 2-methyl-1,2-propene oxide (Isobutene oxide, IBO). Particularly preferably, the alkylene oxide is selected under Ethylene oxide and 1,2-propylene oxide. Specifically, it is ethylene oxide Homoalkoxilate.
Ein weiterer Typ zu verwendender Isoalkanolalkoxilate basiert auf wenigstens zwei verschiedenen Alkylenoxidarten. Dabei können die Alkylenoxide gewünschtenfalls statistisch eingebaut werden. Dazu können die Alkylenoxide in Form von Gemischen zur Alkoxilierung eingesetzt werden. Um bei Alkylenoxiden mit stark unterschiedlichen Reaktivitäten einen statistischen Einbau zu erzielen, kann es erforderlich sein, ein Alkylenoxid in einem deutlichen Überschuss einzusetzen oder, wie bei der Herstellung entsprechender Blockcopolymere, die Alkoxilierung sukzessive (sequentiell) durchzuführen. Bevorzugt werden die Alkylenoxid-Einheiten blockartig angeordnet, so dass sich wenigstens zwei unterschiedliche Alkylenoxid-Blöcke ergeben, die jeweils aus mehreren Einheiten gleicher Alkylenoxide gebildet werden. Sofern derartige Blockalkoxilate verwendet werden, ist es bevorzugt, dass sich der Alkylenoxid-Teil aus 2 bis 5, bevorzugt 2 oder 3 und insbesondere aus 2 Blöcken zusammensetzt. Die Blockcopolyether können durch Umsetzung eines Alkohols der Formel R-OH, worin R für verzweigtes C10-Alkyl steht (gegebenenfalls im Gemisch mit wenigstens einem weiteren linearen oder verzweigten Alkohol, wie zuvor beschrieben), mit einem ersten Alkylenoxid, nachfolgende Reaktion mit einem davon verschiedenen zweiten Alkylenoxid und gegebenenfalls weitere sequentielle Addition jeweils eines von dem gerade vorher addierten Alkylenoxid verschiedenen Alkylenoxids erhalten werden, bis die gewünschte Blockstruktur erzielt ist.Another type of isoalkanol alkoxylates to use is based on at least two different types of alkylene oxide. If desired, the alkylene oxides can be incorporated randomly. For this purpose, the alkylene oxides can be used in the form of mixtures for alkoxylation. In order to achieve statistical incorporation in alkylene oxides with greatly different reactivities, it may be necessary to use an alkylene oxide in a significant excess or, as in the preparation of corresponding block copolymers, to carry out the alkoxylation successively (sequentially). Preferably, the alkylene oxide units are arranged in a block, so that at least two different alkylene oxide blocks result, which are each formed from a plurality of units of the same alkylene oxides. If such block alkoxylates are used, it is preferred for the alkylene oxide part to be composed of 2 to 5, preferably 2 or 3 and in particular 2 blocks. The block copolyethers may be prepared by reacting an alcohol of the formula R-OH wherein R is branched C 10 alkyl (optionally in admixture with at least one other linear or branched alcohol as described above) with a first alkylene oxide, then reacting with one of them different second alkylene oxide and optionally further sequential addition of each one of the just previously added alkylene oxide different alkylene oxide are obtained until the desired block structure is achieved.
Einem Aspekt zufolge ist es bevorzugt, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Isoalkanolalkoxilate ethoxyliert sind bzw. wenigstens einen Ethylenoxid-Block aufweisen.a According to one aspect, it is preferred that the invention be used Isoalkanolalkoxilate ethoxylated or at least one ethylene oxide block exhibit.
Vorzugsweise
sind die Isoalkanolalkoxilate A) ausgewählt unter Verbindungen der
Formel I
R
für verzweigtes
C10-Alkyl steht,
Alk1,
Alk2 und Alk3 unabhängig voneinander
für geradkettige
oder verzweigte C2-C5-Alkylengruppen
stehen, wobei Alk1 und Alk2 sowie
Alk2 und Alk3, soweit
vorhanden, sich hinsichtlich ihrer Kohlenstoffatomzahl oder Struktur
unterscheiden,
x + y + z für
eine Zahl von 1 bis 100 steht.Preferably, the Isoalkanolalkoxilate A) are selected from compounds of the formula I.
R is branched C 10 -alkyl,
Alk 1 , Alk 2 and Alk 3 independently of one another are straight-chain or branched C 2 -C 5 -alkylene groups, Alk 1 and Alk 2 and Alk 2 and Alk 3 , if present, differing in terms of their carbon atom number or structure,
x + y + z is a number from 1 to 100.
Alk1, Alk2 und Alk3 sind allgemein ausgewählt unter 1,2-Alkanediylgruppen, mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie 1,2-Ethylen, 1,2-Propylen, 1,2-Butylen, cis-2,3-Butylen, trans-2,3-Butylen, 1-Methyl-1,2-propandiyl, 1,2-Pentylen, etc.Alk 1 , Alk 2 and Alk 3 are generally selected from 1,2-alkanediyl groups having 2 to 5 carbon atoms such as 1,2-ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, cis-2,3-butylene , trans-2,3-butylene, 1-methyl-1,2-propanediyl, 1,2-pentylene, etc.
Die Variablen x, y und z bezeichnen Mittelwerte, die sich als Durchschnitt aller Moleküle ergeben. Daher können die Werte für x, y und z auch von ganzzahligen Werten abweichen.The Variables x, y, and z denote averages, which are considered average of all molecules result. Therefore, you can the values for x, y and z also differ from integer values.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden Isoalkanolalkoxilate A) der Formel (I) verwendet, worin Alk1 für 1,2-Ethylen steht, x für eine Zahl von 1 bis 100 steht und y und z für 0 stehen. Vorzugsweise steht x dann für 2 bis 30, insbesondere 3 bis 20, vor allem 4 bis 15 (z. B. für 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 oder 14).According to a preferred embodiment Isoalkanolalkoxilate A) of the formula (I) are used in which Alk 1 is 1,2-ethylene, x is a number from 1 to 100 and y and z are 0th Preferably, x then stands for 2 to 30, in particular 3 to 20, especially 4 to 15 (eg for 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sind EO-PO-Alkoxilate, bei denen der Ethylenoxidblock an den Alkoholteil gebunden ist. Dazu zählen Isoalkanolalkoxilate A) der Formel (I) verwendet, worin Alk1 für 1,2-Ethylen steht, Alk2 für 1,2-Propylen steht, x für eine Zahl von 1 bis 20 steht und y für eine Zahl größer als 0 und Kleiner oder gleich 6 steht und z für 0 steht.Another preferred embodiment is EO-PO alkoxylates in which the ethylene oxide block is attached to the alcohol moiety. These include isoalkanol alkoxides A) of formula (I) wherein Alk 1 is 1,2-ethylene, Alk 2 is 1,2-propylene, x is a number from 1 to 20, and y is a number greater than zero and less than or equal to 6 and z stands for 0.
Bevorzugt sind EO-PO-Blockalkoxilate, bei denen das Verhältnis von EO zu PO (x zu y) 1:1 bis 4:1 und insbesondere 1,5:1 bis 3:1 beträgt. Dabei beträgt der Ethoxylierungsgrad (Wert von x) in der Regel 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 und insbesondere 4 bis 10, der Propoxylierungsgrad (Wert von y) in der Regel 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 2 bis 5. Der Gesamtalkoxilierungsgrad, d. h. die Summe aus EO- und PO-Einheiten beträgt in der Regel 2 bis 40, vorzugsweise 3 bis 25 und insbesondere 6 bis 15.Prefers are EO-PO block alkoxylates in which the ratio of EO to PO (x to y) 1: 1 to 4: 1 and in particular 1.5: 1 to 3: 1. The degree of ethoxylation is thereby (Value of x) usually 1 to 20, preferably 2 to 15 and in particular 4 to 10, the degree of propoxylation (value of y) usually 1 to 20, preferably 1 to 8 and especially 2 to 5. The Gesamtalkoxylilierungsgrad, d. H. the sum of EO and PO units is usually 2 to 40, preferably 3 to 25 and especially 6 to 15.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sind EO-PO-Alkoxilate, bei denen der Propylenoxidblock an den Alkoholteil gebunden ist. Dazu zählen Isoalkanolalkoxilate A) der Formel (I) verwendet, worin Alk1 für 1,2-Propylen steht, Alk2 für 1,2-Ethylen steht, x für eine Zahl größer als 0 und kleiner oder gleich 6, y steht für eine Zahl von 1 bis 20 steht und z für 0 steht.Another preferred embodiment is EO-PO alkoxilates wherein the propylene oxide block is attached to the alcohol moiety. These include isoalkanol alkoxides A) of the formula (I) wherein Alk 1 is 1,2-propylene, Alk 2 is 1,2-ethylene, x is a number greater than 0 and less than or equal to 6, y is is a number from 1 to 20 and z stands for 0.
Bevorzugt sind PO-EO-Blockalkoxilate, bei denen das Verhältnis von PO zu EO (x zu y) 1:10 bis 3:1 und insbesondere 1,5:1 bis 1:6 beträgt. Dabei beträgt der Ethoxylierungsgrad (Wert von y) in der Regel 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 und insbesondere 4 bis 10, der Propoxylierungsgrad (Wert von x) in der Regel 0,5 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 6 und insbesondere 1 bis 4. Der Gesamtalkoxilierungsgrad, d. h. die Summe aus EO- und PO-Einheiten beträgt in der Regel 1,5 bis 30, vorzugsweise 2,5 bis 21 und insbesondere 5 bis 14.Prefers are PO-EO block alkoxylates in which the ratio of PO to EO (x to y) 1:10 to 3: 1 and especially 1.5: 1 to 1: 6. The degree of ethoxylation is thereby (Value of y) usually 1 to 20, preferably 2 to 15 and in particular 4 to 10, the degree of propoxylation (value of x) is usually 0.5 to 10, preferably 0.5 to 6 and especially 1 to 4. The Gesamtalkoxilierungsgrad, d. H. the sum of EO and PO units is usually 1.5 to 30, preferably 2.5 to 21 and in particular 5 to 14.
Gemäß einer weiteren besonderen Ausführungsform werden Alkoholalkoxilate der Formel (I) verwendet, worin die Werte von x, y und z allesamt größer als Null sind. Zu diesen gehören vor allem EO-PO-EO-Blockalkoxilate.According to one another particular embodiment Alcohol alkoxylates of the formula (I) are used, wherein the values of x, y and z all bigger than Are zero. Belong to these especially EO-PO-EO block alkoxylates.
Im Rahmen dieser bevorzugten Ausführungsform auf Basis von Guebert-Alkoholen kommen vor allem Alkoxylate vom EO-Typ zur Anwendung. Hiervon sind vor allem die entsprechend ethoxylierten 2-Propylheptanole zu nennen.in the Within this preferred embodiment Based on Guebert alcohols are mainly alkoxylates of EO type for use. Of these, especially the corresponding ethoxylated To name 2-propylheptanols.
Die Umsetzung der Alkohole bzw. Alkoholgemische mit dem/den Alkylenoxid(en) erfolgt nach üblichen, dem Fachmann bekannten Verfahren und in dafür üblichen Apparaturen, die für das Arbeiten unter Druck ausgestattet sind.The Reaction of the alcohols or alcohol mixtures with the alkylene oxide (s) takes place according to usual, known to those skilled in the art and in customary apparatuses for working equipped under pressure.
Die Alkoxylierung kann durch starke Basen, wie Alkalihydroxide und Erdalkalihydroxide, Brönstedsäuren oder Lewissäuren, wie AlCl3, BF3 etc. katalysiert werden. Für eng verteilte Alkoholoxylate können Katalysatoren wie Hydrotalcit oder Doppelmetallcyanide (DMC) verwendet werden.The alkoxylation can be catalyzed by strong bases, such as alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, Brönsted acids or Lewis acids, such as AlCl 3 , BF 3, etc. For narrow alcohol alkoxylates, catalysts such as hydrotalcite or double metal cyanides (DMC) can be used.
Die Alkoxilierung wird vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 90 bis 240°C, besonders bevorzugt von 110 bis 190°C durchgeführt. Das Alkylenoxid oder die Mischung verschiedener Alkylenoxide wird der Mischung aus erfindungsgemäß eingesetztem Alkohol oder Alkoholgemisch und Katalysator unter dem bei der gewählten Reaktionstemperatur herrschenden Dampfdruck des Alkylenoxidgemischs oder einem höheren Druck zugeführt.The Alkoxylation is preferably carried out at temperatures of about 90 to 240 ° C, especially preferably from 110 to 190 ° C carried out. The alkylene oxide or the mixture of different alkylene oxides is the mixture of inventively used Alcohol or alcohol mixture and catalyst under the at the selected reaction temperature prevailing vapor pressure of the alkylene oxide mixture or a higher pressure fed.
Gewünschtenfalls kann das Alkylenoxid mit einem Inertgas (beispielsweise Edelgase, Stickstoff, CO2) bis zu 99,9 % verdünnt werden. Dadurch wird insbesondere im Fall des Ethylenoxids eine zusätzliche Sicherheit gegen den Gasphasenzerfall dieses Alkylenoxids gegeben, wobei bei dieser Ausführungsform auch ein weiteres Alkylenoxid, beispielsweise Propylenoxid, als Inertgas im Sinne der Erfindung verwendet werden kann.If desired, the alkylene oxide can be diluted with an inert gas (for example, noble gases, nitrogen, CO 2 ) up to 99.9%. As a result, in particular in the case of ethylene oxide, additional safety is provided against the gas phase decomposition of this alkylene oxide, it also being possible in this embodiment for a further alkylene oxide, for example propylene oxide, to be used as the inert gas in the context of the invention.
Geeignete Alkoxilierungsbedingungen sind auch in Nikolaus Schönfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxid-Addukte, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1984 beschrieben. In der Regel wird die Alkoxylierung in Gegenwart des Katalysators ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt. Die Alkoxylierung kann jedoch auch unter Mitverwendung eines unter den Alkoxilierungsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt werden.suitable Alkoxylation conditions are also in Nikolaus Schönfeldt, Surface-active ethylene oxide adducts, Scientific Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1984 described. In general, the alkoxylation in the presence of the catalyst without addition of a solvent carried out. However, the alkoxylation can also with the concomitant use of a the alkoxylation of inert solvent.
In einer geeigneten Ausführung wird die Alkoxylierung durch wenigstens eine starke Basen katalysiert. Geeignete starke Basen sind z. B. Alkalialkoholate, Alkalihydroxide, Erdalkalioxide oder Erdalkalihydroxide. Die Basen werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-% bezogen auf die Menge des zu alkoxilierenden Alkohols eingesetzt (vergl. G. Gee et al., J. Chem. Soc. (1961), S. 1345; B. Wojtech, Makromol. Chem. 66, (1966), S. 180).In a suitable design the alkoxylation is catalyzed by at least one strong base. suitable Strong bases are z. B. alkali metal, alkali metal hydroxides, alkaline earth oxides or alkaline earth hydroxides. The bases are usually in one Amount of 0.01 to 1 wt .-% based on the amount of the alkoxylating Alcohol used (see G. Gee et al., J. Chem. Soc. (1961), P. 1345; B. Wojtech, Makromol. Chem. 66, (1966), p. 180).
Auch eine saure Katalyse der Alkoxilierungsreaktion ist möglich. Neben Bronstedsäuren eignen sich auch Lewissäuren wie zum Beispiel AlCl3, BF3, BF3-Dietherate, BF3 × H3PO4, SbCl4 × 2 H2O, Hydrotalcit (Vgl. P. N. Plesch, The Chemistry of Cationic Polymerization, Pergamon Press, New York (1963)).Acid catalysis of the alkoxylation reaction is also possible. In addition to Bronsted acids are also Lewis acids such as AlCl 3 , BF 3 , BF 3 -Dietherate, BF 3 × H 3 PO 4 , SbCl 4 × 2 H 2 O, hydrotalcite (see PN Plesch, The Chemistry of Cationic Polymerization, Pergamon Press, New York (1963)).
In einer weiteren Ausführungsform wird die Alkoxilierung in Gegenwart einer Doppelmetallcyanid-Verbindung als Katalysator durchgeführt. Als DMC-Verbindung können prinzipiell alle dem Fachmann bekannten geeigneten Verbindungen verwendet werden.In a further embodiment the alkoxylation is in the presence of a double metal cyanide compound carried out as a catalyst. As a DMC connection can in principle all suitable compounds known to the person skilled in the art be used.
Als
Katalysator geeignete DMC-Verbindungen sind beispielsweise in der
WO 99/16775 und der DE-A-101 17 273 beschrieben. Insbesondere sind
für die
Alkoxylierung Doppelmetallcyanid-Verbindung der allgemeinen Formel
1 als Katalysator geeignet:
M1 für
mindestens ein Metallion steht, das ausgewählt ist unter Zn2+,
Fe2+, Fe3+, Co3+, Ni2+, Mn2+, Co2+, Sn2+, Pb2+, Mo4+, Mo6+, Al3+, V4+, V5+, Sr2+, W4+, W6+, Cr2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Pd2+, Pt2+, V2+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cu2+, La3+, Ce3+, Ce4+, Eu3+, Ti3+, Ti4+, Ag+, Rh2+, Rh3+, Ru2+ und Ru3+,
M2 für
mindestens ein Metallion steht, das ausgewählt ist unter Fe2+,
Fe3+, CO2+, Co3+, Mn2+, Mn3+, V4+, V5+, Cr2+, Cr3+, Rh3+, Ru2+ und Ir3+,
A
und X unabhängig
voneinander ein Anion stehen, das ausgewählt unter Halogenid, Hydroxid,
Sulfat, Carbonat, Cyanid, Thiocyanat, Isocyanat, Cyanat, Carboxylat,
Oxalat, Nitrat, Nitrosyl, Hydrogensulfat, Phosphat, Dihydrogenphosphat,
Hydrogenphosphat und Hydrogencarbonat,
L ein mit Wasser mischbarer
Ligand ist, der ausgewählt
ist unter Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Ethern, Polyethern, Estern,
Polyestern, Polycarbonat, Harnstoffen, Amiden, primären, sekundären und
tertiären
Aminen, Liganden mit Pyridin-Stickstoff, Nitrilen, Sulfiden, Phosphiden,
Phosphiten, Phosphanen, Phosphonaten und Phosphaten,
k eine
gebrochene oder ganze Zahl größer oder
gleich Null ist,
P ein organischer Zusatzstoff ist,
a,
b, c, d, g und n so ausgewählt
sind, dass die Elektroneutralität
der Verbindung (I) gewährleistet
ist, wobei c = 0 sein kann,
e die Anzahl der Ligandenmoleküle eine
gebrochenen oder ganze Zahl größer 0 oder
0 ist, und
f und h unabhängig
voneinander eine gebrochene oder ganze Zahl größer 0 oder 0 sind.DMC compounds suitable as catalyst are described, for example, in WO 99/16775 and DE-A-101 17 273. In particular, double metal cyanide compounds of general formula 1 are suitable as catalysts for the alkoxylation:
M 1 is at least one metal ion selected from Zn 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Co 3+ , Ni 2+ , Mn 2+ , Co 2+ , Sn 2+ , Pb 2+ , Mo 4 + , Mo 6+ , Al 3+ , V 4+ , V 5+ , Sr 2+ , W 4+ , W 6+ , Cr 2+ , Cr 3+ , Cd 2+ , Hg 2+ , Pd 2+ , Pt 2+ , V 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Ba 2+ , Cu 2+ , La 3+ , Ce 3+ , Ce 4+ , Eu 3+ , Ti 3+ , Ti 4+ , Ag + , Rh 2+ , Rh 3+ , Ru 2+ and Ru 3+ ,
M 2 is at least one metal ion selected from Fe 2+ , Fe 3+ , CO 2+ , Co 3+ , Mn 2+ , Mn 3+ , V 4+ , V 5+ , Cr 2+ , Cr 3 + , Rh 3+ , Ru 2+ and Ir 3+ ,
A and X, independently of one another, are an anion selected from halide, hydroxide, sulfate, carbonate, cyanide, thiocyanate, isocyanate, cyanate, carboxylate, oxalate, nitrate, nitrosyl, hydrogensulfate, phosphate, dihydrogenphosphate, hydrogenphosphate and bicarbonate,
L is a water-miscible ligand selected from alcohols, aldehydes, ketones, ethers, polyethers, esters, polyesters, polycarbonate, ureas, amides, primary, secondary and tertiary amines, pyridine-nitrogen ligands, nitriles, sulfides, phosphides , Phosphites, phosphines, phosphonates and phosphates,
k is a fractional or integer greater than or equal to zero,
P is an organic additive,
a, b, c, d, g and n are selected so as to ensure the electroneutrality of the compound (I), where c = 0,
e is the number of ligand molecules is a fractional or integer greater than 0 or 0, and
f and h independently of one another are a fractional or integer greater than 0 or 0.
Geeignete organische Zusatzstoffe P sind: Polyether, Polyester, Polycarbonate, Polyalkylenglykolsorbitanester, Polyakylenglykolglycidylether, Polyacrylamid, Poly(acrylamidcoacrylsäure), Polyacrylsäure, Poly(acrylamidcomaleinsäure), Polyacrylnitril, Polyalkylacrylate, Polyalkylmethacrylate, Polyvinylmethylether, Polyvinylethylether, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon, Poly(N-vinylpyrrolidoncoacrylsäure), Polyvinylmethylketon, Poly(4-vinylphenol), Poly(acrylsäurecostyrol), Oxazolinpolymere, Polyalkylenimine, Maleinsäure- und Maleinsäureanhydridcopolymere, Hydroxyethylcellulose, Polyacetate, ionische oberflächen- und grenzflächenaktive Verbindungen, Gallensäure oder deren Salze, Ester oder Amide, Carbonsäureester mehrwertiger Alkohole und Glycoside.suitable organic additives P are: polyethers, polyesters, polycarbonates, Polyalkylene glycol sorbitan ester, polyalkylene glycol glycidyl ether, polyacrylamide, Poly (acrylamidcoacrylsäure) polyacrylic acid, Poly (acrylamidcomaleinsäure) Polyacrylonitrile, polyalkyl acrylates, polyalkyl methacrylates, polyvinyl methyl ether, polyvinyl ethyl ether, Polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, poly-N-vinylpyrrolidone, poly (N-vinylpyrrolidone-co-acrylic acid), polyvinyl methyl ketone, Poly (4-vinylphenol), poly (acrylic acid-co-styrene), Oxazoline polymers, polyalkyleneimines, maleic and maleic anhydride copolymers, Hydroxyethylcellulose, polyacetates, ionic surface and surfactants Compounds, bile acid or their salts, esters or amides, carboxylic acid esters of polyhydric alcohols and glycosides.
Die DMC-Katalysatoren können kristallin oder amorph sein. Für den Fall, dass k gleich null ist, sind kristalline Doppelmetallcyanid-Verbindungen bevorzugt. Im Fall, dass k größer null ist, sind sowohl kristalline, teilkristalline, als auch substantiell amorphe Katalysatoren bevorzugt. Von den modifizierten Katalysatoren gibt es verschiedene bevorzugte Ausführungsformen. Eine bevorzugte Ausführungsform sind Katalysatoren der Formel (I), bei denen k größer null ist. Der bevorzugte Katalysator enthält dann mindestens eine Doppelmetallcyanid-Verbindung, mindestens einen organischen Liganden und mindestens einen organischen Zusatzstoff P.The DMC catalysts can be crystalline or amorphous. For the case of k being zero is crystalline double metal cyanide compounds prefers. In the case that k is greater than zero are crystalline, semicrystalline, as well as substantial amorphous catalysts are preferred. From the modified catalysts There are various preferred embodiments. A preferred embodiment are catalysts of the formula (I) in which k is greater than zero is. The preferred catalyst then contains at least one double metal cyanide compound, at least one organic ligand and at least one organic Additive P.
Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist k gleich null, optional ist e auch gleich null und X ist ausschließlich ein Carboxylat, bevorzugt Formiat, Acetat und Propionat. Derartige Katalysatoren sind in der WO 99/16775 beschrieben. Bei dieser Ausführungsform sind kristalline Doppelmetallcyanid-Katalysatoren bevorzugt. Ferner bevorzugt sind Doppelmetallcyanid-Katalysatoren, wie in der WO 00/74845 beschrieben, die kristallin und plättchenförmig sind.at another preferred embodiment k is zero, optionally e is also zero and X is exclusively one Carboxylate, preferably formate, acetate and propionate. Such catalysts are described in WO 99/16775. In this embodiment For example, crystalline double metal cyanide catalysts are preferred. Further preferred are double metal cyanide catalysts, as in WO 00/74845 described which are crystalline and platelike.
Die Herstellung der modifizierten Katalysatoren erfolgt durch Vereinigung einer Metallsalz-Lösung mit einer Cyanometallat-Lösung, die optional sowohl einen organischen Liganden L als auch einen organischen Zusatzstoff P enthalten können. Anschließend werden der organische Ligand und optional der organische Zusatzstoff zugegeben. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Katalysatorherstellung wird zunächst eine inaktive Doppelmetallcyanidphase hergestellt und diese anschließend durch Umkristallisation in eine aktive Doppelmetallcyanidphase überführt, wie in der PCT/EP01/01893 beschrieben.The Production of the modified catalysts is carried out by combining a metal salt solution with a cyanometalate solution, the optional both an organic ligand L and a organic additive P may contain. Then be the organic ligand and optionally the organic additive added. In a preferred embodiment The catalyst preparation is first an inactive double metal cyanide phase made and this afterwards converted by recrystallization in an active double metal cyanide phase, such as described in PCT / EP01 / 01893.
Bei
einer anderen bevorzugten Ausführungsform
der Katalysatoren sind f, e und k ungleich Null. Dabei handelt es
sich um Doppelmetallcyanid-Katalysatoren, die einen mit Wasser mischbaren
organischen Ligand (im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-%)
und einen organischen Zusatzstoff (im allgemeinen in Mengen von
5 bis 80 Gew.-%) enthalten wie in der WO 98/06312 beschrieben. Die
Katalysatoren können
entweder unter starkem Rühren
(24000 U/Min, z. B. mit Ultra-Turrax) oder unter Rühren hergestellt
werden wie in der
Insbesondere sind für die Alkoxilierung DMC-Katalysator geeignet, die Zink, Kobalt oder Eisen oder zwei dieser Metalle enthalten.Especially are for the alkoxylation DMC catalyst suitable for the zinc, cobalt or Containing iron or two of these metals.
Bevorzugt werden kristalline DMC-Verbindungen eingesetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird eine kristalline DMC-Verbindung vom Zn-Co-Typ als Katalysator verwendet, der als weitere Metallsalzkomponente Zinkacetat enthält. Derartige Verbindungen kristallisieren in monokliner Struktur und weisen einen plättchenförmigen Habitus auf. Derartige Verbindungen werden beispielsweise in der WO 00/74845 oder der PCT/EP01/01893 beschrieben.Prefers Crystalline DMC compounds are used. In a preferred Embodiment is uses a crystalline Zn-Co type DMC compound as a catalyst, which contains zinc acetate as a further metal salt component. such Compounds crystallize in monoclinic structure and have a platelet-shaped habit on. Such compounds are described, for example, in WO 00/74845 or PCT / EP01 / 01893.
Als Katalysator geeignete DMC-Verbindungen können prinzipiell auf alle dem Fachmann bekannten Arten hergestellt werden. Beispielsweise können die DMC-Verbindungen durch direkte Fällung, "incipient wetness"-Methode, durch Herstellung einer Precursor-Phase und anschließende Umkristallisation hergestellt werden.When Catalyst suitable DMC compounds can in principle on all the Professional known species are produced. For example, the DMC compounds by direct precipitation, "incipient wetness" method, by production a precursor phase and subsequent recrystallization become.
Die DMC-Verbindungen können als Pulver, Paste oder Suspension eingesetzt werden oder zu einem Formkörper verformt werden, in Formkörpern, Schäume oder ähnliches eingebracht werden oder auf Formkörper, Schäume oder ähnliches aufgebracht werden.The DMC connections can be used as a powder, paste or suspension or deformed into a shaped body be, in moldings, foams or similar be introduced or applied to moldings, foams or the like.
Die zur Alkoxylierung eingesetzte Katalysator-Konzentration bezogen auf das Endmengengerüst ist typischerweise kleiner als 2000 ppm (d. h. mg Katalysator pro kg Produkt), bevorzugt kleiner als 1000 ppm, insbesondere kleiner als 500 ppm, besonders bevorzugt kleiner als 100 ppm, beispielsweise kleiner als 50 ppm oder 35 ppm, insbesondere bevorzugt kleiner als 25 ppm.The related to the alkoxylation catalyst concentration on the final set framework is typically less than 2000 ppm (i.e., mg of catalyst per kg of product), preferably less than 1000 ppm, in particular smaller as 500 ppm, more preferably less than 100 ppm, for example less than 50 ppm or 35 ppm, more preferably less than 25 ppm.
Das erfindungsgemäße Tensidgemisch, enthält:
- A) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat, das durch Alkoxilierung wenigstens eines C10-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich ist, und
- B) wenigstens ein von A) verschiedenes Tensid.
- A) at least one Isoalkanolalkoxilat, which is obtainable by alkoxylation of at least one C 10 isoalkanols with at least one C 2 - to C 6 alkylene oxide, and
- B) at least one different from A) surfactant.
Prinzipiell brauchbar als Tenside B) sind anionische, kationische, nichtionische und amphotere Tenside, wobei Polymertenside sowie Tenside mit Heteroatomen in der hydrophoben Gruppe eingeschlossen sind.in principle useful as surfactants B) are anionic, cationic, nonionic and amphoteric surfactants, wherein polymer surfactants and surfactants with heteroatoms are included in the hydrophobic group.
Geeignete anionische Emulgatoren B) sind beispielsweise ausgewählt unter Carboxylaten, Alkylethercarboxylate, Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, Alkylsuccinaten, Alkylsulfosuccinaten, N-Acylsarkosinaten, N-Acyltauraten, Acylisothionaten, N-Acylglutamaten, Alkylphosphaten, Alkyletherphosphaten, Methylcellulosen, Kondensationsprodukten von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukten von Naphthalinsulfonsäuren, Phenol- und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyd und Harnstoff, Eiweißhydrolysaten, Lignin-Sulfitablaugen und Mischungen davon.suitable anionic emulsifiers B) are, for example, selected from Carboxylates, alkyl ether carboxylates, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, Alkyl sulfonates, aryl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl succinates, Alkyl sulfosuccinates, N-acyl sarcosinates, N-acyl taurates, acyl isothionates, N-acylglutamates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, methylcelluloses, Condensation products of sulfonated naphthalene and derivatives thereof with formaldehyde, condensation products of naphthalenesulfonic acids, phenolic and / or phenolsulfonic with formaldehyde or with formaldehyde and urea, protein hydrolysates, Lignin liquors and mixtures thereof.
Geeignete Carboxylate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, z. B. Kaliumstearat, die üblicherweise auch als Seifen bezeichnet werden.suitable Carboxylates are especially alkali, alkaline earth and ammonium salts of fatty acids, z. As potassium stearate, which is commonly also called soaps.
Alkylsulfate, Alkylethersulfate und Alkylsulfonate weisen vorzugsweise einen C8-C30-Alkylrest, besonders bevorzugt einen C9-C22-Alkylrest, insbesondere einen C10-C16-Alkylrest auf. Insbesondere liegen diese Verbindungen als Alkali- (z. B. Na oder K), Erdalkali- (z. B. Ca oder Mg), Ammonium- oder Trialkanolamin- (z. B. Triethanolamin-) Salze vor. Alkylethersulfate weisen vorzugsweise 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 10 und insbesondere 1 bis 3 Alkylenoxideinheiten auf. Die Ethergruppen leiten sich vorzugsweise von Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon und speziell von Ethylenoxid ab.Alkyl sulfates, alkyl ether sulfates and alkyl sulfonates preferably have a C 8 -C 30 -alkyl radical, particularly preferably a C 9 -C 22 -alkyl radical, in particular a C 10 -C 16 -alkyl radical. In particular, these compounds are present as alkali metal (eg Na or K), alkaline earth metal (eg Ca or Mg), ammonium or trialkanolamine (eg triethanolamine) salts. Alkyl ether sulfates preferably have 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 and in particular 1 to 3 alkylene oxide units. The ether groups are preferably derived from ethylene oxide, propylene oxide and mixtures thereof and especially from ethylene oxide.
Als Alkylsulfonate und Alkylarylsulfonate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren sowie alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren bevorzugt. Dazu zählen Alkylbenzolsulfonsäuren, wie beispielsweise Dodecylbenzolsulfonate, Lignin- und Phenolsulfonsäure, Naphthalin- und Alkylnaphthalinsulfonate, wie Dibutylnaphthalinsulfonsäuren, etc.When Alkyl sulfonates and alkylaryl sulfonates are especially alkali, Alkaline earth and ammonium salts of arylsulfonic acids and alkyl-substituted arylsulfonic prefers. These include alkylbenzenesulfonic such as dodecylbenzenesulfonates, lignin and phenolsulfonic acid, naphthalene and alkylnaphthalenesulfonates such as dibutylnaphthalenesulfonic acids, etc.
Geeignete Alkylsuccinate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Bernsteinsäuremonoalkylestern. Geeignete Alkylsulfosuccinate sind Mono- oder Dialkylbernsteinsäureestersulfonate, die z. B. durch Anlagerung von Natriumhydrogensulfit an Bernsteinsäuremono- oder -diester erhältlich sind.suitable Alkyl succinates are especially alkali, alkaline earth and ammonium salts of succinic monoalkyl esters. Suitable alkylsulfosuccinates are mono- or dialkylsuccinic acid sulfonates which z. B. by addition of sodium bisulfite to succinic mono- or diesters available are.
Geeignete N-Acylsarkosinate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel Ra-CO-N(CH3)-CH2-COOH, worin Ra-CO für einen von einer Fettsäure abgeleiteten Rest, z. B. Lauroyl, Stearoyl, Oleoyl, etc., steht. Geeignete N-Acyltaurate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel Ra-CO-NH2-CH2-CH2-SO3H, worin Ra-CO die zuvor angegebene Bedeutung hat. Geeignete Acylisothionate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel Ra-C(=O)O-CH2-CH2-SO3H, worin Ra-CO die zuvor angegebene Bedeutung hat. Geeignete N-Acylglutamate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel HOOC-CH2-CH2-CH(NH-CO-Ra)-COOH, worin Ra-CO die zuvor angegebene Bedeutung hat.Suitable N-acylsarcosinates are in particular alkali, alkaline earth and ammonium salts of compounds of the general formula R a -CO-N (CH 3 ) -CH 2 -COOH in which R a -CO is a radical derived from a fatty acid, e.g. As lauroyl, stearoyl, oleoyl, etc., stands. Suitable N-acyl taurates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of compounds of the general formula R a -CO-NH 2 -CH 2 -CH 2 -SO 3 H, where R a -CO has the meaning given above. Suitable acyl isothionates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of compounds of the general formula R a -C (= O) O-CH 2 -CH 2 -SO 3 H, wherein R a -CO has the meaning given above. Suitable N-acylglutamates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of compounds of the general formula HOOC-CH 2 -CH 2 -CH (NH-CO-R a ) -COOH, where R a -CO has the meaning given above.
Geeignete Alkylphosphate sind insbesondere Mono- und Diphosphorsäurealkylester, die einen oder zwei C8-C30-Alkylreste, besonders bevorzugt C9-C22-Alkylreste, insbesondere C10-C16-Alkylreste auf. Insbesondere liegen diese Verbindungen als Alkali- (z. B. Na oder K), Erdalkali- (z. B. Ca oder Mg), Ammonium- oder Trialkanolamin- (z. B. Triethanolamin-) Salze vor. Alkyletherphosphate weisen vorzugsweise 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 10 und insbesondere 1 bis 3 Alkylenoxideinheiten auf. Die Ethergruppen leiten sich vorzugsweise von Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon und speziell von Ethylenoxid ab.Suitable alkyl phosphates are, in particular, mono- and diphosphoric acid alkyl esters which contain one or two C 8 -C 30 -alkyl radicals, more preferably C 9 -C 22 -alkyl radicals, in particular C 10 -C 16 -alkyl radicals. In particular, these compounds are present as alkali metal (eg Na or K), alkaline earth metal (eg Ca or Mg), ammonium or trialkanolamine (eg triethanolamine) salts. Alkyl ether phosphates preferably have 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 and in particular 1 to 3 alkylene oxide units. The ether groups are preferably derived from ethylene oxide, propylene oxide and mixtures thereof and especially from ethylene oxide.
Zu den kationischen Tensiden B) gehören beispielsweise quaternierte Ammoniumverbindungen, insbesondere Alkyltrimethylammonium- und Dialkyldimethylammonium-Halogenide und -alkylsulfate sowie Pyridin- und Imidazolin-Derivate, insbesondere Alkylpyridinium-Halogenide. Beispiele für kationische Emulgatoren sind Cetyldimethyl-2-hydroxyethylammoniumdihydrogenphosphat, Cetyltrimoniumchlorid, Cetyltrimmoniumbromid, Cocotrimoniummethylsulfat, Quaternium-1 bis x (INCI).To the cationic surfactants B) for example, quaternized ammonium compounds, in particular alkyltrimethylammonium and dialkyldimethylammonium halides and alkyl sulfates and pyridine and imidazoline derivatives, in particular Alkylpyridinium halides. Examples of cationic emulsifiers are Cetyidimethyl-2-hydroxyethylammonium dihydrogenphosphate, Cetyltrimonium chloride, cetyltrimmonium bromide, cocotrimonium methylsulfate, Quaternium-1 to x (INCI).
Zu den nichtionischen Tensiden B) gehören beispielsweise:
- – Aminoxide,
- – Fettalkoholpolyoxyethylenester, beispielsweise Laurylalkoholpolyoxyethylenetheracetat,
- – von Komponente A) verschiedene Alkyl-Polyoxyethylen- und -polyoxypropylenether,
- – Alkylarylalkohol-Polyoxyethylenether, z. B. Octylphenol-Polyoxyethylenether,
- – alkoxylierte tierische und/oder pflanzliche Fette und/oder Öle, beispielsweise Maisölethoxylate, Rizinusölethoxylate, Talgfettethoxylate,
- – Glycerinester, wie beispielsweise Glycerinmonostearat,
- – von Komponente A) verschiedene Fettalkoholalkoxylate und Oxoalkoholalkoxylate, insbesondere vom Typ RO-(R18O)r(R19O)sR20 mit R18 und R19 unabhängig voneinander = C2H4, C3H6, C4H8 und R20 = H, oder C1-C12-Alkyl, R = C3-C30-Alkyl oder C6-C30-Alkenyl, r und s unabhängig voneinander 0 bis 50, wobei nicht beide für 0 stehen können, wie iso-Tridecylalkohol und Oleylalkoholpolyoxyethylenether,
- – Alkylphenolalkoxylate, wie beispielsweise ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Tributylphenolpolyoxyethylenether,
- – Fettaminalkoxylate, Fettsäureamid- und Fettsäurediethanolamidalkoxylate, insbesondere deren Ethoxylate,
- – Zuckertenside, Sorbitester, wie beispielsweise Sorbitanfettsäureester (Sorbitanmonooleat, Sorbitantristearat), Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Alkylpolyglycoside, N-Alkylgluconamide,
- – Alkylmethylsulfoxide,
- – Alkyldimethylphosphinoxide, wie beispielsweise Tetradecyldimethylphosphinoxid.
- - amine oxides,
- Fatty alcohol polyoxyethylene esters, for example lauryl alcohol polyoxyethylene ether acetate,
- Alkyl-polyoxyethylene and -polyoxypropylene ethers other than component A),
- Alkylaryl alcohol polyoxyethylene ethers, e.g. Octylphenol polyoxyethylene ether,
- Alkoxylated animal and / or vegetable fats and / or oils, for example corn oil ethoxylates, castor oil ethoxylates, tallow fat ethoxylates,
- Glycerol esters, such as glycerol monostearate,
- - Of component A) different fatty alcohol alkoxylates and Oxoalkoholalkoxylate, in particular of the type RO- (R 18 O) r (R 19 O) s R 20 with R 18 and R 19 independently = C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 and R 20 = H, or C 1 -C 12 -alkyl, R = C 3 -C 30 -alkyl or C 6 -C 30 -alkenyl, r and s are independently 0 to 50, wherein not both are 0 such as iso-tridecyl alcohol and oleyl alcohol polyoxyethylene ether,
- Alkyl phenol alkoxylates, such as, for example, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, tributylphenol polyoxyethylene ethers,
- Fatty amine alkoxylates, fatty acid amide and fatty acid diethanolamide alkoxylates, in particular their ethoxylates,
- Sugar surfactants, sorbitol esters such as sorbitan fatty acid esters (sorbitan monooleate, sorbitan tristearate), polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, alkylpolyglycosides, N-alkylgluconamides,
- - alkylmethyl sulfoxides,
- - Alkyldimethylphosphinoxide, such as Tetradecyldimethylphosphinoxid.
Als nichtionische Tenside eignen sich bevorzugt Aminoxide zur Kombination mit den Isoalkanolalkoxilaten A). Geeignet sind speziell aliphatische und cycloaliphatische Aminoxide. Dazu zählen z. B. Cocoamidopropylaminoxid, N-Cocomorpholinoxid, Decyldimethylaminoxid, Dimethylcetylaminoxid, Dimethylcocoaminoxid, Dimethyl-hydr. Talgaminoxid, Dimethyllaurylaminoxid, Dimethylmyristylaminoxid, (2-Hydroxyethyl)cocoaminoxid, Oleaminoxid. Geeignet sind auch Aminoxide auf Basis eines langkettigen und zweier kurzkettiger an das Stickstoffatom gebundener Alkylreste, wie sie unter der Bezeichnung Aminox C-55 (Beacon Chem.) vertrieben werden, sowie 1-Alkoylamino-3-dimethylaminopropan-3-N-oxid, das als Aminoxid WS 35 von Goldschmidt vertrieben wird. Bei saurem pH-Wert nehmen die Aminoxide begrenzt kationischen Charakter an, wodurch sie auch für einen Einsatz als Haarpflegemittel (gute Kämmbarkeit) und Hautpflegemittel (Hautglättung) geeignet sind.When Nonionic surfactants are preferably amine oxides for combination with the isoalkanol alkoxylates A). Suitable are especially aliphatic and cycloaliphatic amine oxides. These include z. Cocoamidopropylamine oxide, N-cocomorpholine oxide, decyldimethylamine oxide, dimethylcetylamine oxide, Dimethylcocoamine oxide, dimethyl-hydr. Tallow amine oxide, dimethyl lauryl amine oxide, Dimethyl myristyl amine oxide, (2-hydroxyethyl) cocoamine oxide, oleamine oxide. Also suitable are amine oxides based on a long-chain and two short-chain alkyl radicals attached to the nitrogen atom, as they are sold under the name Aminox C-55 (Beacon Chem.), and 1-alkoylamino-3-dimethylaminopropane-3-N-oxide, which is the amine oxide WS 35 is sold by Goldschmidt. Take at acidic pH the amine oxides limit cationic character, which also causes them for one Use as a hair care product (good combability) and skin care products (Skin smoothing) suitable are.
Weitere Beispiele für bevorzugte nichtionische Emulgatoren (INCI-Nomenklatur) sind Laurethe, z. B. Laureth-4; Cetethe, z. B. Cetheth-1, Polyethylenglykolcetylether; Cetearethe, z. B. Cetheareth-25.Further examples for preferred nonionic emulsifiers (INCI nomenclature) are Laurethe, z. Laureth-4; Cetethe, z. Cetheth-1, polyethylene glycol cetyl ether; Cetearethe, z. Cetheareth-25.
Zu den amphoteren Tensiden B) gehören Carboxybetaine und Sulfobetaine. Geeignete Carbobetaine sind Verbindungen der Formel worin R1 für einen langkettigen C8-C30-Alkylrest steht und R2 und R3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkylreste stehen, die gegebenenfalls zusätzlich substituiert sein können. So steht R1 z. B. für Decyl, Cetyl, Lauryl, Myristyl, Stearyl, etc. R2 und R3 stehen z. B. unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl. Geeignet sind auch Tegobetaine, wobei der Rest R1 eine Amidbindung enthält, und Sulfobetaine, welche anstelle der Carboxylat- eine Sulfonatgruppe aufweisen.The amphoteric surfactants B) include carboxybetaines and sulfobetaines. Suitable carbo-betaines are compounds of the formula wherein R 1 is a long-chain C 8 -C 30 -alkyl radical and R 2 and R 3 independently of one another are C 1 -C 4 -alkyl radicals which may optionally be additionally substituted. So R 1 z. B. for decyl, cetyl, lauryl, myristyl, stearyl, etc. R 2 and R 3 are, for. B. independently of one another methyl, ethyl or hydroxyethyl. Also suitable are tegobetaines, where the radical R 1 contains an amide bond, and sulfobetaines which have a sulfonate group instead of the carboxylate.
Weitere Tenside B), die hier beispielhaft genannt werden sollen, sind Perfluortenside, Silikontenside, Phospholipide, wie beispielsweise Lecithin oder chemisch modifizierte Lecithine, Aminosäuretenside, z. B. N-Lauroylglutamat.Further Surfactants B), which are to be mentioned by way of example here, are perfluorosurfactants, Silicone surfactants, phospholipids, such as lecithin or chemically modified lecithins, amino acid surfactants, e.g. B. N-lauroylglutamate.
Sofern nicht spezifiziert, handelt es sich bei den Alkylketten der oben aufgeführten Tenside um lineare oder verzweigte Reste mit üblicherweise 8 bis 20 Kohlenstoffatomen.Provided unspecified, the alkyl chains are those above listed Surfactants to linear or branched radicals having usually 8 to 20 carbon atoms.
Die erfindungsgemäßen Tensidgemische enthalten vorzugsweise wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A) und wenigstens ein von A) verschiedenes anionisches Tensid B), wie zuvor definiert. In einer speziellen Ausführung bestehen die erfindungsgemäßen Tensidgemische ausschließlich aus wenigstens einem Isoalkanolalkoxilat A) und wenigstens einem von A) verschiedenen anionischen Tensid B). Besonders bevorzugt ist das anionische Tensid B) ausgewählt unter C8-C30-Alkylsulfaten, C8-C30-Alkylethersulfaten, C8-C30-Alkylsulfonaten und Mischungen davon. In Kombination mit solchen anionischen Tenside entfalten die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) in besonderem Maß ihre Hautreiz-vermindernde Wirkung. Des Weiteren sind sie besonders geeignet die Reinigungswirkung dieser anionischen Tenside zu verstärken.The surfactant mixtures according to the invention preferably comprise at least one isoalkanol alkoxylate A) and at least one anionic surfactant B) other than A), as defined above. In a specific embodiment, the surfactant mixtures according to the invention consist exclusively of at least one isoalkanol alkoxylate A) and at least one anionic surfactant B) other than A). More preferably, the anionic surfactant B) is chosen from C 8 -C 30 alkyl sulfates, C 8 -C 30 alkyl ether sulphates, C 8 -C 30 alkyl sulfonates, and mixtures thereof. In combination with such anionic surfactants, the isoalkanol alkoxylates A) used according to the invention have a particular effect on their skin irritation-reducing action. Furthermore, they are particularly suitable to enhance the cleaning effect of these anionic surfactants.
Die erfindungsgemäßen Tensidgemische enthalten die Isoalkanolalkoxilate A) vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Tensidgemischs. Speziell geeignet sind Tensidgemische, die Isoalkanolalkoxilate A) in einer Menge von 0,2 bis 7 Gew.-%, spezieller 0,3 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Tensidgemischs, enthalten. Der verbleibende Teil entfällt auf konventionelle oberflächenaktive Substanzen B). Solche Gemische eignen sich besonders vorteilhaft zur Formulierung kosmetischer und pharmazeutischer Mittel.The surfactant mixtures according to the invention The isoalkanol alkoxylates A) preferably contain in an amount from 0.01 to 50% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the Surfactant mixture. Especially suitable are surfactant mixtures, the Isoalkanolalkoxilate A) in an amount of 0.2 to 7 wt .-%, more particularly 0.3 to 5 wt .-%, based on the total weight of the surfactant mixture. Of the remaining part is omitted on conventional surface-active substances B). Such mixtures are particularly advantageous for formulation cosmetic and pharmaceutical agents.
Ein weitere Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, enthaltend
- a) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), wie zuvor definiert,
- b) wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Wirk- oder Effektstoff, und
- c) gegebenenfalls wenigstens einen weiteren kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoff.
- a) at least one isoalkanol alkoxylate A), as defined above,
- b) at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable active or effect substance, and
- c) optionally at least one further cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient.
Vorzugsweise sind die Komponenten b) und c) ausgewählt unter kosmetisch und/oder dermatologisch aktiven Wirkstoffen, kosmetisch akzeptablen Trägern, Emulgatoren, Tensiden, Siliconverbindungen, kosmetisch akzeptable Polymere, Konservierungsmitteln, Parfümölen, Rheologiemodifizierungsmittel (speziell Verdicker), Neutralisationsmittel (wie Säuren und Basen), Haar- und Hautconditionern, Bleichmitteln, Gelbildnern, Pflegemitteln, Färbemitteln, Tönungsmitteln, Bräunungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Antischuppenmitteln, Lichtschutzmitteln, desodorierenden Wirkstoffen, Vitaminen, Pflanzenextrakten, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Eiweißhydrolysaten, Lipiden, Antioxidantien, Entschäumern, Antistatika, Emollienzien und Weichmachern.Preferably the components b) and c) are selected from cosmetically and / or dermatologically active substances, cosmetically acceptable carriers, emulsifiers, Surfactants, silicone compounds, cosmetically acceptable polymers, preservatives, Perfume oils, rheology modifiers (especially thickener), neutralizing agents (such as acids and Bases), hair and skin conditioners, bleaches, gelling agents, care products, colorants, Tints, Tanning agents, Dyes, pigments, antidandruff agents, sunscreens, deodorizing agents, vitamins, plant extracts, bodying agents, Humectants, restockers, Collagen, protein hydrolysates, Lipids, antioxidants, defoamers, Antistatic agents, emollients and plasticisers.
Geeignete kosmetisch und/oder dermatologisch aktive Wirkstoffe b) sind z. B. färbende Wirkstoffe, Haut- und Haarpigmentierungsmittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Bleichmittel, Keratin-härtende Stoffe, antimikrobielle Wirkstoffe, Lichtfilterwirkstoffe, Repellentwirkstoffe, hyperemisierend wirkende Stoffe, keratolytisch und keratoplastisch wirkende Stoffe, Antischuppenwirkstoffe, Antiphlogistika, keratinisierend wirkende Stoffe, antioxidativ bzw. als Radikalfänger aktive Wirkstoffe, hautbefeuchtende oder -feuchthaltende Stoffe, rückfettende Wirkstoffe, antierythimatös oder antiallergisch aktive Wirkstoffe und Mischungen davon.suitable cosmetically and / or dermatologically active agents b) are z. B. coloring Active ingredients, skin and hair pigmentation agents, toning agents, Tanning agents, Bleach, keratin-curing Substances, antimicrobial agents, light filter agents, repellent agents, hyperemic substances, keratolytic and keratoplastic active substances, anti-dandruff agents, antiphlogistics, keratinizing acting substances, antioxidant or radical scavengers active ingredients, skin moisturizing or moisturizing substances, moisturizing Active ingredients, antierythimatös or anti-allergic active ingredients and mixtures thereof.
Künstlich hautbräunende Wirkstoffe, die geeignet sind, die Haut ohne natürliche oder künstliche Bestrahlung mit UV-Strahlen zu bräunen, sind z. B. Dihydroxyaceton, Alloxan und Walnussschalenextrakt. Geeignete Keratin-härtende Stoffe sind in der Regel Wirkstoffe, wie sie auch in Antitranspirantien eingesetzt werden, wie z. B. Kaliumaluminiumsulfat, Aluminiumhydroxychlorid, Aluminiumlactat, etc. Antimikrobielle Wirkstoffe werden eingesetzt, um Mikroorganismen zu zerstören bzw. ihr Wachstum zu hemmen und dienen somit sowohl als Konservierungsmittel als auch als desodorierend wirkender Stoff, welcher die Entstehung oder die Intensität von Körpergeruch vermindert. Dazu zählen z. B. übliche, dem Fachmann bekannte Konservierungsmittel, wie p-Hydroxybenzoesäureester, Imidazolidinyl-Harnstoff, Formaldehyd, Sorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, etc. Derartige desodorierend wirkende Stoffe sind z. B. Zinkricinoleat, Triclosan, Undecylensäurealkylolamide, Citronensäuretriethylester, Chlorhexidin etc. Geeignete Lichtfilterwirkstoffe sind Stoffe, die UV-Strahlen im UV-B- und/oder UV-A-Bereich absorbieren. Geeignete UV-Filter sind z. B. 2,4,6-Triaryl-1,3,5-triazine, bei denen die Arylgruppen jeweils wenigstens einen Substi tuenten tragen können, der vorzugsweise ausgewählt ist unter Hydroxy, Alkoxy, speziell Methoxy, Alkoxycarbonyl, speziell Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl und Mischungen davon. Geeignet sind weiterhin Zimtsäureester, Benzophenone, Campherderivate sowie UV-Strahlen abhaltende Pigmente, wie Titandioxid, Talkum und Zinkoxid. Geeignete Repellentwirkstoffe sind Verbindungen, die in der Lage sind, bestimmte Tiere, insbesondere Insekten, vom Menschen abzuhalten oder zu vertreiben. Dazu gehört z. B. 2-Ethyl-1,3-hexandiol, N,N-Diethyl-m-toluamid etc. Geeignete hyperemisierend wirkende Stoffe, welche die Durchblutung der Haut anregen, sind z. B. ätherische Öle, wie Latschenkiefer, Lavendel, Rosmarin, Wacholderbeer, Rosskastanienextrakt, Birkenblätterextrakt, Heublumenextrakt, Ethylacetat, Campher, Menthol, Pfefferminzöl, Rosmarinextrakt, Eukalyptusöl, etc. Geeignete keratolytisch und keratoplastisch wirkende Stoffe sind z. B. Salicylsäure, Kalziumthioglykolat, Thioglykolsäure und ihre Salze, Schwefel, etc. Geeignete Antischuppen-Wirkstoffe sind z. B. Schwefel, Schwefelpolyethylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelricinolpolyethoxylat, Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion, etc. Geeignete Antiphlogistika, die Hautreizungen entgegenwirken, sind z. B. Allantoin, Bisabolol, Dragosantol, Kamillenextrakt, Panthenol, etc. Als weitere Bestandteile können natürliche oder synthetische Verbindungen, z. B. Lanolinderivate, Cholesterinderivate, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Elektrolyte, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Säuren (z. B. Milchsäure, Zitronensäure) zugesetzt werden.Artificial skin tanning active ingredients that are suitable to the skin without natural or artificial Be radiation with UV rays to tan, z. B. dihydroxyacetone, alloxan and walnut shell extract. Suitable keratin-hardening substances are generally active ingredients, as used in antiperspirants, such as. For example, potassium aluminum sulfate, aluminum hydroxychloride, aluminum lactate, etc. Antimicrobial agents are used to destroy or inhibit their growth microorganisms and thus serve both as a preservative and as a deodorizing substance, which reduces the formation or intensity of body odor. These include z. As usual preservatives known in the art, such as p-hydroxybenzoic acid, imidazolidinyl urea, formaldehyde, sorbic acid, benzoic acid, salicylic acid, etc. Such deodorizing substances are, for. Zinc ricinoleate, triclosan, undecylenic acid alkylolamides, triethyl citrate, chlorhexidine, etc. Suitable light filtering agents are substances that absorb UV rays in the UV-B and / or UV-A range. Suitable UV filters are z. B. 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines in which the aryl groups may each carry at least one Substi tuenten, which is preferably selected from hydroxy, alkoxy, especially methoxy, alkoxycarbonyl, especially methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl and mixtures from that. Also suitable are cinnamic acid esters, benzophenones, camphor derivatives and UV-blocking pigments, such as titanium dioxide, talc and zinc oxide. Suitable repellent agents are compounds capable of preventing or repelling certain animals, particularly insects, from humans. This includes z. B. 2-ethyl-1,3-hexanediol, N, N-diethyl-m-toluamide, etc. Suitable hyperemic substances which stimulate the circulation of the skin are, for. For example, essential oils such as mountain pine, lavender, rosemary, juniper berry, horse chestnut extract, birch leaf extract, hay flower extract, ethyl acetate, camphor, menthol, peppermint oil, rosemary extract, eucalyptus oil, etc. Suitable keratolytic and keratoplastic substances such. As salicylic acid, calcium thioglycolate, thioglycolic acid and its salts, sulfur, etc. Suitable antidandruff agents are, for. As sulfur, Schwefelpolyethylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelricinolpolyethoxylat, Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion, etc. Suitable antiphlogistics, which counteract skin irritation, z. As allantoin, bisabolol, Dragosantol, chamomile extract, panthenol, etc. As further ingredients may be natural or synthetic compounds, eg. For example, lanolin derivatives, cholesterol derivatives, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, electrolytes, dyes, preservatives, acids (eg, lactic acid, citric acid) may be added.
Eine umfassende Darstellung kosmetischer Hilfsstoffe findet sich in H. P. Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Auflage, Aulendorff: ECV-Editio-Cantor-Verlag, 1996. Eine umfassende Darstellung kosmetischer Grund-, Hilfs- und Wirkstoffe sowie geeignete Formulierungen finden sich weiterhin in K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig-Verlag Heidelberg (1989).A comprehensive description of cosmetic excipients can be found in H. P. Fiedler, Lexicon of excipients for pharmacy, cosmetics and related Areas, 4th Edition, Aulendorff: ECV Editio-Cantor-Verlag, 1996. One comprehensive presentation of basic, auxiliary and active ingredients as well as suitable formulations can be found in K. Schrader, Basics and formulations of cosmetics, 2nd edition, Hüthig-Verlag Heidelberg (1989).
Geeignete nur gering wasserlösliche oder wasserunlösliche kosmetisch akzeptable Träger c) sind z. B. ausgewählt unter Ölen, Fetten, Wachsen, gesättigten acyclischen und cyclischen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren, Fettalkoholen, etc. und Mischungen davon.suitable only slightly water-soluble or water-insoluble cosmetically acceptable carrier c) are z. B. selected under oils, Fats, waxes, saturated acyclic and cyclic hydrocarbons, fatty acids, fatty alcohols, etc. and mixtures thereof.
Geeignete wässrige Träger c) sind z. B. ausgewählt unter Wasser, wassermischbaren organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise C1-C8-Alkanolen und -Alkandiolen, und Mischungen davon. Geeignete hydrophile Träger sind z. B. ausgewählt unter Wasser, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, Propylenglykol, Glycerin, Sorbit, etc.Suitable aqueous carriers c) are, for. B. selected from water, water-miscible organic solvents, preferably C 1 -C 8 -alkanols and alkanediols, and mixtures thereof. Suitable hydrophilic carriers are, for. B. selected from water, ethanol, n-propanol, iso-propanol, propylene glycol, glycerol, sorbitol, etc.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel weisen z. B. eine Öl- bzw. Fettkomponente auf, die ausgewählt ist unter: Kohlenwasserstoffen geringer Polarität, wie Mineralölen; linearen gesättigten Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise mit mehr als 8 C-Atomen, wie Tetradecan, Hexadecan, Octadecan etc.; cyclischen Kohlenwasserstoffen, wie Decahydronaphthalin; verzweigten Kohlenwasserstoffen; tierischen und pflanzlichen Ölen; Wachsen; Wachsestern; Vaselin; Estern, bevorzugt Estern von Fettsäuren, wie z. B. die Ester von C1-C24-Monoalkoholen mit C1-C22-Monocarbonsäuren, wie Isopropylisostearat, n-Propylmyristat, iso-Propylmyristat, n-Propylpalmitat, iso-Propylpalmitat, Hexacosanylpalmitat, Octacosanylpalmitat, Triacontanylpalmitat, Dotriacontanylpalmitat, Tetratriacontanylpalmitat, Hexancosanylstearat, Octacosanylstearat, Triacontanylstearat, Dotriacontanylstearat, Tetratriacontanylstearat; Salicylaten, wie C1-C10-Salicylaten, z. B. Octylsalicylat; Benzoatestern, wie C10-C15-Alkylbenzoaten, Benzylbenzoat; anderen kosmetischen Estern, wie Fettsäuretriglyceriden, Propylenglykolmonolaurat, Polyethylenglykolmonolaurat, C10-C15-Alkyllactaten, etc. und Mischungen davon.The cosmetic compositions according to the invention have z. An oil or fat component selected from: low polarity hydrocarbons such as mineral oils; linear saturated hydrocarbons, preferably having more than 8 C atoms, such as tetradecane, hexadecane, octadecane, etc .; cyclic hydrocarbons, such as decahydronaphthalene; branched hydrocarbons; animal and vegetable oils; To grow; Wax esters; Petroleum jelly; Esters, preferably esters of fatty acids, such as. The esters of C 1 -C 24 monoalcohols with C 1 -C 22 monocarboxylic acids such as isopropyl isostearate, n-propyl myristate, isopropyl myristate, n-propyl palmitate, iso-propyl palmitate, hexacosanyl palmitate, octacosanyl palmitate, triacontanyl palmitate, dotriacontanyl palmitate, tetratriacontanyl palmitate, Hexancosanyl stearate, octacosanyl stearate, triacontanyl stearate, dotriacontanyl stearate, tetratriacontanyl stearate; Salicylates such as C 1 -C 10 salicylates, e.g. Octyl salicylate; Benzoate esters such as C 10 -C 15 alkyl benzoates, benzyl benzoate; other cosmetic esters such as fatty acid triglycerides, propylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monolaurate, C 10 -C 15 alkyl lactates, etc., and mixtures thereof.
Geeignete Siliconöle sind z. B. lineare Polydimethylsiloxane, Poly(methylphenylsiloxane), cyclische Siloxane und Mischungen davon. Das zahlenmittlere Molekulargewicht der Polydimethylsiloxane und Poly(methylphenylsiloxane) liegt vorzugsweise in einem Bereich von etwa 1000 bis 150000 g/mol. Bevorzugte cyclische Siloxane weisen 4- bis 8-gliedrige Ringe auf. Geeignete cyclische Siloxane sind z. B. unter der Bezeichnung Cyclomethicon kommerziell erhältlich.suitable silicone oils are z. B. linear polydimethylsiloxanes, poly (methylphenylsiloxanes), cyclic siloxanes and mixtures thereof. The number average molecular weight the polydimethylsiloxanes and poly (methylphenylsiloxanes) are preferably in a range of about 1000 to 150000 g / mol. Preferred cyclic Siloxanes have 4- to 8-membered rings. Suitable cyclic Siloxanes are z. B. under the name cyclomethicone commercially available.
Bevorzugte Öl- bzw. Fettkomponenten sind ausgewählt unter Paraffin und Paraffinölen; Vaselin; natürlichen Fetten und Ölen, wie Castoröl, Sojaöl, Erdnussöl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sesamöl, Avocadoöl, Kakaobutter, Mandelöl, Pfirsichkernöl, Rizinusöl, Lebertran, Schweineschmalz, Walrat, Spermacetöl, Spermöl, Weizenkeimöl, Macadamianussöl, Nachtkerzenöl, Jojobaöl; Fettalkoholen, wie Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Cetylalkohol; Fettsäuren, wie Myristinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und davon verschiedenen gesättigten, ungesättigten und substituierten Fettsäuren; Wachsen, wie Bienenwachs, Carnaubawachs, Candilillawachs, Walrat sowie Mischungen der zuvor genannten Öl- bzw. Fettkomponenten.Preferred oil or Fat components are selected under paraffin and paraffin oils; Petroleum jelly; natural Fats and oils, like castor oil, Soybean oil, Peanut oil, Olive oil, Sunflower oil, Sesame oil, Avocado oil, Cocoa butter, almond oil, Peach kernel oil, Castor oil, Cod liver oil, lard, spermaceti, sperm oil, sperm oil, wheat germ oil, macadamia nut oil, evening primrose oil, jojoba oil; Fatty alcohols, such as lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, Oleyl alcohol, cetyl alcohol; Fatty acids, such as myristic acid, stearic acid, palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid of which various saturated, unsaturated and substituted fatty acids; Grow, such as beeswax, carnauba wax, candililla wax, spermaceti and mixtures of the aforementioned oil or fat components.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und pharmazeutischen Mittel können als kosmetischen und/oder pharmazeutischen Wirkstoff (wie auch gegebenenfalls als Hilfsstoff) wenigstens ein kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptables Polymer enthalten. Dazu zählen ganz allgemein anionische, kationische, amphotere und neutrale Polymere.The cosmetic according to the invention and pharmaceutical agents as a cosmetic and / or pharmaceutical active substance (as well as optionally as adjuvant) at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable Polymer included. These include generally anionic, cationic, amphoteric and neutral polymers.
Beispiele für anionische Polymere sind Homo- und Copolymerisate von Acrylsäure und Methacrylsäure oder deren Salze, Copolymere von Acrylsäure und Acrylamid und deren Salze; Natriumsalze von Polyhydroxycarbonsäuren, wasserlösliche oder wasser dispergierbare Polyester, Polyurethane (z. B. Luviset PUR® der Fa. BASF), und Polyharnstoffe. Besonders geeignete Polymere sind Copolymere aus t-Butylacrylat, Ethylacrylat, Methacrylsäure (z. B. Luvimer® 100P), Copolymere aus Ethylacrylat und Methacrylsäure (z. B. Luviflex® Soft und Luvimer® MAE), Copolymere aus N-tert.-Butylacrylamid, Ethylacrylat, Acrylsäure (Ultrahold® 8, strong der BASF AG), Copolymere aus Vinylacetat, Crotonsäure und gegebenenfalls weitere Vinylester (z. B. Luviset® Marken der BASF AG), Maleinsäureanhydridcopolymere, gegebenenfalls mit Alkohol umgesetzt, anionische Polysiloxane, z. B. carboxyfunktionelle, t-Butylacrylat, Methacrylsäure (z. B. Luviskol® VBM der BASF AG), Copolymere von Acrylsäure und Methacrylsäure mit hydrophoben Monomeren, wie z. B. C4-C30-Alkylester der Meth(acrylsäure), C4-C30-Alkylvinylester, C4-C30-Alkylvinylether und Hyaluronsäure. Beispiele für anionische Polymere sind weiterhin Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Resyn® (National Starch) und Gafset® (GAF) im Handel sind und Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, erhältlich beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviflex® (BASF). Weitere geeignete Polymere sind das unter der Bezeichnung Luviflex® VBM-35 (BASF) erhältliche Vinylpyrrolidon/Acrylat-Terpolymer und Natriumsulfonat-haltige Polyamide oder Natriumsulfonat-haltige Polyester.Examples of anionic polymers are homo- and copolymers of acrylic acid and methacrylic acid or their salts, copolymers of acrylic acid and acrylamide and their salts; Sodium salts of polyhydroxycarboxylic acids, water-soluble or water-dispersible polyesters, polyurethanes (eg. B. Luviset PUR ® from. BASF), and polyureas. Particularly suitable polymers are copolymers of t-butyl acrylate, ethyl acrylate, methacrylic acid (z. B. Luvimer 100P ®), copolymers of ethyl acrylate and methacrylic acid (eg. B. Luviflex Soft ® and Luvimer ® MAE), copolymers of N-tert-butylacrylamide acrylate, ethyl acrylate, acrylic acid (Ultrahold ® 8, strong of BASF AG), copolymers of vinyl acetate, crotonic acid and optionally further Vinylester (z. B. Luviset ® brands from BASF AG), maleic anhydride copolymers, optionally reacted with alcohol, anionic polysiloxanes, eg. B. carboxy-functional, t-butyl acrylate, methacrylic acid (eg., Luviskol ® VBM BASF AG), copolymers of acrylic acid and methacrylic acid with hydrophobic monomers, such. C 4 -C 30 alkyl esters of meth (acrylic acid), C 4 -C 30 -alkyl vinyl esters, C 4 -C 30 -alkyl vinyl ethers and hyaluronic acid. Examples of anionic polymers are also vinyl acetate / crotonic acid copolymers, such as (National Starch) and Gafset ® (GAF) are commercially available and, for example, under the names Resyn ® vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, obtainable for example under the trade name Luviflex ® (BASF) , Other suitable polymers are the VBM-35 under the name Luviflex ® (BASF) available vinylpyrrolidone / acrylate terpolymer and sodium sulfonate-containing polyamides or sodium sulfonate-containing polyester.
Weiterhin umfasst die Gruppe der zur Kombination mit den erfindungsgemäßen Polymerisaten geeigneten Polymere beispielhaft Balance® CR (National Starch; Acrylate Copolymer), Balance® 0/55 (National Starch; Acrylate Copolymer), Balance® 47 (National Starch; Octylacrylamid/Acrylate/Butylaminoethylmethacrylate-Copolymer), Aquaflex® FX 64 (ISP; Isobutylen/Ethylmaleimid/Hydroxyethylmaleimid-Copolymer), Aquaflex® SF-40 (ISP/National Starch; VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylate Copolymer), Allianz® LT-120 (ISP/Rohm & Haas; Acrylat/C1-2 Succinat/Hydroxyacrylat Copolymer), Aquarez® HS (Eastman; Polyester-1), Diaformer® Z-400 (Clariant; Methacryloylethylbetain/Methacrylat-Copolymer), Diaformer® Z-711 (Clariant; Methacryloylethyl N-oxid/Methacrylat-Copolymer), Diaformer® Z-712 (Clariant; Methacryloylethyl N-oxide/Methacrylat-Copolymer), Omnirez® 2000 (ISP; Monoethylester von Poly(Methylvinylether/Maleinsäure in Ethanol), Amphomer® HC (National Starch; Acrylat/Octylacrylamid-Copolymer), Amphomer® 28–4910 (National Starch; Octylacrylamid/Acrylat/Butylaminoethylmethacrylat-Copolymer), Advantage® HC 37 (ISP; Terpolymer aus Vinylcaprolactam/Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat), Advantage® LC55 und LC80 oder LC A und LC E, Advantage® Plus (ISP; VA/Butyl Maleate/Isobornyl Acrylate Copolymer), Aculyne® 258 (Rohm & Haas; Acrylat/Hydroxyesteracrylat-Copolymer), Luviset® P.U.R. (BASF, Polyurethane-1 ), Luviflex® Silk (BASF), Eastman® AQ 48 (Eastman), Styleze® CC-10 (ISP; VP/DMAPA Acrylates Copolymer), Styleze® 2000 (ISP; VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer), Dy namX (National Starch; Polyurethane-14 AMP-Acrylates Copolymer), Resyn XP (National Starch; Acrylates/Octylacrylamide Copolymer), Fixomer A-30 (Ondeo Nalco; polymethacrylic acid (and) acrylamidomethyl propane sulfonic acid), Fixate G-100 (Noveon; AMP-Acrylates/Allyl Methacrylate Copolymer)./ / Octyl acrylamide acrylates butylaminoethyl methacrylate; Furthermore, the group of suitable for combination with the novel polymers exemplified polymers comprises Balance CR ® (National Starch; Acrylate Copolymer), balance 0/55 ® (National Starch; Acrylate Copolymer), Balance ® 47 (National Starch copolymer) Aquaflex ® FX 64 (ISP; isobutylene / ethylmaleimide / hydroxyethylmaleimide copolymer) Aquaflex ® SF-40 (ISP / National Starch; VP / vinyl caprolactam / DMAPA acrylates copolymer), Alliance ® LT-120 (ISP / Rohm &Haas; acrylates / C1-2 succinate / hydroxyacrylate copolymer), Aquarez ® HS (Eastman, polyester-1), and ® Diaformer Z-400 (Clariant; methacryloylethylbetaine / methacrylate copolymer), ® Diaformer Z-711 (Clariant; methacryloylethyl N oxide / methacrylate copolymer), ® Diaformer Z-712 (Clariant; methacryloylethyl N-oxide / methacrylate copolymer), Omnirez ® 2000 (ISP; monoethyl ester of poly (methyl vinyl ether / maleic acid in ethanol), Amphomer ® HC (National Starch; acrylate / Octylacrylam id copolymer), Amphomer ® 28-4910 (National Starch; Octylacrylamide / acrylate / butylaminoethyl methacrylate copolymer), Advantage ® HC 37 (ISP terpolymer of vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate), Advantage ® LC55 and LC80 or LC A and LC E, Advantage ® Plus (ISP; VA / butyl maleate / isobornyl acrylates copolymer), Aculyne ® 258. (Rohm &Haas; acrylate / Hydroxyesteracrylat copolymer), Luviset ® PUR (BASF, polyurethane-1), Luviflex ® Silk (BASF), Eastman ® AQ 48 (Eastman), Styleze ® CC-10 ( ISP; VP / DMAPA acrylates copolymer), Styleze® ® 2000 (ISP; VP / acrylates / lauryl Methacrylate copolymer), Dy namX (National Starch; Polyurethane-14 AMP-acrylate copolymer), Resyn XP (National Starch; acrylates / octylacrylamide copolymer) , Fixomer A-30 (Ondeo Nalco, polymethacrylic acid (and) acrylamidomethylpropane sulfonic acid), Fixate G-100 (Noveon, AMP Acrylates / Allyl Methacrylate Copolymer).
Ganz besonders bevorzugt werden als anionische Polymere Acrylate mit einer Säurezahl größer gleich 120 und Copolymere aus t.-Butylacrylat, Ethylacrylat und Methacrylsäure eingesetzt.All As anionic polymers, acrylates are particularly preferred an acid number greater or equal 120 and copolymers of t-butyl acrylate, ethyl acrylate and methacrylic acid used.
Weitere geeignete Polymere sind kationische Polymere mit der Bezeichnung Polyquaternium nach INCI, z. B. Copolymere aus Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS, Luviquat® Care der BASF AG), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsulfat (Luviquat® PQ 11 der BASF AG), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® Hold der BASF AG); Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminopropylmethacrylamid/Methacryloylaminopropyllauryldimoniumchlorid (Polyquaternium-55), kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidocopolymere (Polyquaternium-7) und Chitosan. Geeignete kationische (quaternisierte) Polymere sind auch Merquat® (Polymer auf Basis von Dimethyldiallylammoniumchlorid), Gafquat® (quaternäre Polymere, die durch Reaktion von Polyvinylpyrrolidon mit quaternären Ammoniumverbindungen entstehen), Polymer JR (Hydroxyethylcellulose mit kationischen Gruppen) und kationische Polymere auf pflanzlicher Basis, z. B. Guarpolymere, wie die Jaguar®-Marken der Fa. Rhodia und Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid (INCI).Further suitable polymers are cationic polymers with the name Polyquaternium according to INCI, z. For example, copolymers of vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat ® FC, Luviquat ® HM, Luviquat ® MS, Luviquat Care ® from BASF AG), copolymers of N-vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate, quaternized with diethyl sulfate (Luviquat ® PQ 11 from BASF AG) , copolymers of N-vinylcaprolactam / N-vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat Hold ® of BASF AG); Copolymers of N-vinylpyrrolidone / dimethylaminopropylmethacrylamide / methacryloylaminopropyllauryldimonium chloride (Polyquaternium-55), cationic Cellulose derivatives (Polyquaternium-4 and -10), acrylamidocopolymers (Polyquaternium-7) and chitosan. Suitable cationic (quaternized) polymers are also Merquat ® (polymer based on dimethyldiallylammonium chloride), Gafquat ® (quaternary polymers are formed by reacting polyvinylpyrrolidone with quaternary ammonium compounds), Polymer JR (hydroxyethylcellulose with cationic groups) and cationic polymers based on plants, z. As guar polymers, such as the Jaguar ® brands Fa. Rhodia and guar hydroxypropyltrimonium chloride (INCI).
Weitere geeignete Polymere sind auch neutrale Polymere, wie Polyvinylpyrrolidone, Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat und/oder Vinylpropionat, Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Dimethylaminopropylacrylamid oder -methacrylamid (DMAPA), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und (Meth-)acrylsäureestern, Polysiloxane, Polyvinylcaprolactam und andere Copolymere mit N-Vinylpyrrolidon, Polyethylenimine und deren Salze, Polyvinylamine und deren Salze, Cellulosederivate, Polyasparaginsäuresalze und Derivate. Dazu zählt beispielsweise Luviflex® Swing (teilverseiftes Copolymerisat von Polyvinylacetat und Polyethylenglykol, Fa. BASF).Further suitable polymers are also neutral polymers, such as polyvinylpyrrolidones, copolymers of N-vinylpyrrolidone and vinyl acetate and / or vinyl propionate, copolymers of N-vinylpyrrolidone and dimethylaminopropylacrylamide or -methacrylamide (DMAPA), copolymers of N-vinylpyrrolidone and (meth) acrylic acid esters, polysiloxanes , Polyvinylcaprolactam and other copolymers with N-vinylpyrrolidone, polyethyleneimines and their salts, polyvinylamines and their salts, cellulose derivatives, polyaspartic acid salts and derivatives. This includes, for example Luviflex® ® Swing (partially hydrolyzed copolymer of polyvinyl acetate and polyethylene glycol, Messrs. BASF).
Geeignete Polymere sind auch nichtionische, wasserlösliche bzw. wasserdispergierbare Polymere oder Oligomere, wie Polyvinylcaprolactam, z. B. Luviskol® Plus (BASF), oder Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere, insbesondere mit Vinylestern, wie Vinylacetat, z. B. Luviskol® VA 37 (BASF); Polyamide, z. B. auf Basis von Itaconsäure und aliphatischen Diaminen, wie sie z. B. in der DE-A-43 33 238 beschrieben sind.Suitable polymers are also nonionic, water-soluble or water-dispersible polymers or oligomers, such as polyvinyl caprolactam, z. B. Luviskol ® Plus (BASF), or polyvinylpyrrolidone and their copolymers, in particular with vinyl esters, such as vinyl acetate, z. B. Luviskol ® VA 37 (BASF); Polyamides, z. B. based on itaconic acid and aliphatic diamines, as z. B. in DE-A-43 33 238 are described.
Geeignete
Polymere sind auch amphotere oder zwitterionische Polymere, wie
die unter den Bezeichnungen Amphomer® (National
Starch) erhältlichen
Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere
sowie zwitterionische Polymere, wie sie beispielsweise in den deutschen
Patentanmeldungen
Geeignete Polymere sind auch Silikonverbindungen, beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Silikonharze und speziell nichtionische, siloxanhaltige, wasserlösliche oder -dispergierbare Polymere, z. B. Polyethersiloxane, wie Tegopren® (Fa. Goldschmidt) oder Belsil® (Fa. Wacker). Weiter geeignet sind Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Siliconverbindungen, wie Amodimethicone.Suitable polymers are also silicone compounds, for example polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, silicone resins and especially nonionic, siloxane-containing, water-soluble or -dispersible polymers, eg. As polyether siloxanes, such as Tegopren ® (Goldschmidt) or Belsil ® (Wacker). Also suitable are dimethicone copolyols (CTFA) and amino-functional silicone compounds, such as amodimethicones.
In einer speziellen Ausführung handelt es sich bei wenigstens einer der Komponenten b) oder c) um eine Verbindung mit einer Löslichkeit in Wasser von unterhalb 10 g/l, insbesondere unterhalb 1 g/l und speziell unterhalb 0,1 g/l bei 25°C und 1013 mbar. Dabei wirken die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilate A) als Solubilisatoren für die schlecht lösliche(n) Komponente(n).In a special version is at least one of the components b) or c) to connect with a solubility in water of below 10 g / l, in particular below 1 g / l and especially below 0.1 g / l at 25 ° C and 1013 mbar. In this case, the isoalkanol alkoxylates used according to the invention act A) as solubilizers for the poorly soluble (s) Component (s).
Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln handelt es sich in einer speziellen Ausführung um Solubilisate auf Wasser oder Wasser/Alkohol-Basis. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Solubilisatoren A) werden dann vorzugsweise im Verhältnis von 0,2:1 bis 20:1, bevorzugt 1:1 bis 15:1, besonders bevorzugt 2:1 bis 12:1 zum schwerlöslichen kosmetischen Wirk- oder Effektstoff b) und/oder Hilfsstoff c) eingesetzt. Der Gehalt an erfindungsgemäß zu verwendendem Solubilisator A) in den kosmetischen Mitteln liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.at the cosmetic according to the invention Means are in a special embodiment to solubilizate on water or water / alcohol base. The solubilizers to be used according to the invention A) are then preferably in proportion from 0.2: 1 to 20: 1, preferably 1: 1 to 15: 1, more preferably 2: 1 to 12: 1 to sparingly soluble cosmetic active or effect substance b) and / or auxiliary c) are used. The content of the invention to be used Solubilizer A) in the cosmetic compositions is preferably in Range of 0.01 to 50 wt .-%, preferably 0.05 to 20 wt .-%, especially preferably 0.1 to 10 wt .-%, based on the total weight of the composition.
Einzelne schwer wasserlösliche oder wasserunlösliche Komponenten, wie UV-Filter, Pigmente, etc. werden im Folgenden noch aufgeführt. Sofern zusätzlich zu den Isoalkanolalkoxilaten A) weitere Tenside zum Einsatz kommen, handelt es sich vorzugsweise um ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch, wie zuvor definiert. Auf die dort ge nannten geeigneten und bevorzugten konventionellen Tenside wird hier in vollem Umfang Bezug genommen. Speziell handelt es sich z. B. um Betaine, Aminoxide und quaternisierte Stickstoffatome enthaltende Polymere. Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel die Komponente A) oder ein erfindungsgemäßes Tensidsystem in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, auf.Separate poorly water-soluble or water-insoluble Components such as UV filters, pigments, etc. are below listed. If additional to the isoalkanol alkoxides A) further surfactants are used, it is preferably a surfactant mixture according to the invention, as previously defined. On there ge called suitable and preferred Conventional surfactants are fully incorporated herein by reference. Specifically, it is z. For example, betaines, amine oxides and quaternized Nitrogen-containing polymers. Preferably, the inventive cosmetic Agent component A) or a surfactant system according to the invention in an amount from 0.01 to 30% by weight, based on the total weight of the composition, on.
Salze, wie Natriumchlorid werden vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels eingesetzt. Der Wassergehalt kann im Allgemeinen in weiten Bereichen variiert werden. Übliche Mengen an Wasser betragen 3 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Auch der Alkoholgehalt kann im Allgemeinen in weiten Bereichen variiert werden. Übliche Mengen an Alkoholen betragen 0 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Sofern vorhanden, werden kosmetische Öle und Wachse vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. Siliconverbindungen können z. B. in einer Menge von 0,05 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt werden. Geeignete kosmetisch akzeptable Polymere sind z. B. nichtionische, anionische, kationische oder anionische Polymere, speziell filmbildende Polymere, die z. B. zur Festigung und/oder Formgebung der Haare eingesetzt werden. Diese Polymere werden üblicherweise in einer Menge von 0,05 bis 30 Gew.-%, z. B. 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. Polymere mit sauren oder basischen Gruppen können gewünschtenfalls mit einem üblichen Neutralisationsmittel teilweise oder vollständig neutralisiert werden. Übliche Neutralisationsgrade liegen in einem Bereich von etwa 50 bis 100 %. Zur Einstellung der rheologischen Eigenschaften können die Mittel wenigstens ein Rheologiemodifizierungsmittel enthalten. Geeignete Einsatzmengen für Rheologiemodifizierungsmittel liegen in einem Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Ganz allgemein sind in kosmetischen und dermatologischen Mitteln Wirkstoffe und Hilfsstoffe in einer Menge von etwa 0,005 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten. Die in diesem Absatz angegebenen Mengen beziehen sich auf allgemein bei der Formulierung kosmetischer und dermatologischer Mittel übliche Bereiche. Im Einzelfall wird der Fachmann im Rahmen seiner Kenntnisse zur Erzielung einer bestimmten Wirkung oder Produkteigenschaft natürlich von diesen allgemeinen Angaben abweichen.Salts such as sodium chloride are preferably used in an amount of about 0.5 to 10% by weight based on the total weight of the agent. The water content can generally be varied within wide limits. Usual amounts of water are 3 to 90 wt .-%, preferably 5 to 80 wt .-%, based on the total weight of the agent. Also, the alcohol content can generally be varied within wide ranges. Usual amounts of alcohols are 0 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 80 wt .-%, based on the total weight of the composition. If present, cosmetic oils and waxes are preferably used in an amount of about 0.5 to 70% by weight, based on the total weight of the composition. Silicone compounds may, for. B. in an amount of 0.05 to 30 wt .-%, based on the total weight of the agent used. Suitable cosmetically acceptable polymers are, for. As nonionic, anionic, cationic or anionic polymers, especially film-forming polymers, the z. B. are used for strengthening and / or shaping of the hair. These polymers are usually used in an amount of 0.05 to 30 wt .-%, z. B. 1 to 15 wt .-%, based on the total weight of the agent used. Polymers having acidic or basic groups may, if desired, be partially or completely neutralized with a conventional neutralizing agent. Typical levels of neutralization are in a range of about 50 to 100%. To adjust the rheological properties, the agents may contain at least one rheology modifier. Suitable levels of rheology modifier are in a range of 0.01 to 50 weight percent, based on the total weight of the composition. In general, active substances and auxiliaries are present in cosmetic and dermatological compositions in an amount of about 0.005 to 95% by weight, preferably 0.01 to 50% by weight, based on the total weight of the composition. The quantities given in this paragraph refer to those commonly used in the formulation of cosmetic and dermatological products. In individual cases, the skilled person will, of course, deviate from this general information in the context of his or her knowledge of achieving a particular effect or product characteristic.
Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln kann es sich z. B. um hautkosmetische, dermatologische, haarkosmetische Mittel oder um Hygienemittel, z. B. zur Mund- oder Zahnpflege, handeln.at the cosmetic according to the invention It may be z. For example, skin-cosmetic, dermatological, hair cosmetics or hygiene products, eg. For oral or dental care, act.
Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Mittel in Form eines Gels, Schaums, Sprays, einer Salbe, Creme, Emulsion, Suspension, Lotion, Milch oder Paste vor. Gewünschtenfalls können auch Liposomen oder Mikrosphären eingesetzt werden.Preferably are the agents of the invention in the form of a gel, foam, spray, ointment, cream, emulsion, Suspension, lotion, milk or paste in front. If you wish too Liposomes or microspheres be used.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um ein Haarbehandlungsmittel.To a further preferred embodiment the agents according to the invention are a hair treatment agent.
Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel in Form eines Schaumfestigers, Haarmousses, Haargels, Shampoos, Haarsprays, Haarschaums, Spitzenfluids, Egalisierungsmittels für Dauerwellen, Haarfärbe- und -bleichmittels oder "Hot-Oil-Treatments" vor. Dabei kann es sich sowohl um sogenannte Nachspülanwendungen (rinse-off) als auch um im Haar verbleibende Anwendungen (leave-on) handeln. Je nach Anwendungsgebiet können die haarkosmetischen Zubereitungen als (Aerosol-)Spray, (Aerosol-)Schaum, Gel, Gelspray, Creme, Lotion oder Wachs appliziert werden. Haarsprays umfassen dabei sowohl Aerosolsprays als auch Pumpsprays ohne Treibgas. Haarschäume umfassen sowohl Aerosolschäume wie auch Pumpschäume ohne Treibgas. Haarsprays und Haarschäume umfassen vorzugsweise überwiegend oder ausschließlich wasserlösliche oder wasserdispergierbare Komponenten. Sind die in den erfindungsgemäßen Haarsprays und Haarschäumen eingesetzten Verbindungen wasserdispergierbar, können sie in Form von wässrigen Mikrodispersionen mit Teilchendurchmessern von üblicherweise 1 bis 350 nm, bevorzugt 1 bis 250 nm, zur Anwendung gebracht werden. Die Feststoffgehalte dieser Präparate liegen dabei üblicherweise in einem Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-%. Diese Mikrodispersionen benötigen in der Regel keine Emulgatoren oder Tenside zu ihrer Stabilisierung.Preferably are the hair treatment compositions according to the invention in the form of a mousse, hair mousse, hair gel, shampoo, Hair sprays, hair mousse, top fluids, perms, hair coloring and bleach or "hot oil treatments". It can these are both so-called rinse-off applications also to leave in the hair remaining applications (leave-on). ever according to application the hair cosmetic preparations as (aerosol) spray, (aerosol) foam, Gel, gel spray, cream, lotion or wax can be applied. hairsprays include both aerosol sprays and pump sprays without propellant gas. hair foams include both aerosol foams as well as pump foams without propellant. Hairsprays and hair foams preferably comprise predominantly or exclusively water-soluble or water-dispersible components. Are those in the hairsprays according to the invention and hair foams water-dispersible compounds used, they can be in the form of aqueous Microdispersions with particle diameters of usually 1 to 350 nm, preferably 1 to 250 nm, are used. The solids content of these preparations usually lie here in a range of about 0.5 to 20 wt%. These microdispersions need usually no emulsifiers or surfactants for their stabilization.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Formulierungen enthalten als Formulierungsgrundlage vorzugsweise Wasser oder Wasser-Alkohol-Gemische. Unter Alkohol sind alle in der Kosmetik üblichen Alkohole zu verstehen, z. B. Ethanol, Isopropanol, n-Propanol.The hair cosmetic according to the invention Formulations contain preferably as formulation base Water or water-alcohol mixtures. Under alcohol are all in the usual cosmetics To understand alcohols, for. For example, ethanol, isopropanol, n-propanol.
Geeignete weitere Bestandteilen sind die in der Kosmetik üblichen Zusätze, beispielsweise Treibmittel, Entschäumer, grenzflächenaktive Verbindungen, d. h. Tenside, Emulgatoren, Schaumbildner und Solubilisatoren. Die eingesetzten grenzflächenaktiven Verbindungen können anionisch, kationisch, amphoter oder neutral sein. Weitere übliche Bestandteile können ferner sein z. B. Konservierungsmittel, Parfümöle, Trübungsmittel, Wirkstoffe, UV-Filter, Pflegestoffe wie Panthenol, Collagen, Vitamine, Eiweißhydrolysate, Alpha- und Beta-Hydroxycarbonsäuren, Eiweißhydrolysate, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Viskositätsregulierer, Gelbildner, Farbstoffe, Salze, Feuchthaltemittel, Rückfetter, Komplexbildner und weitere übliche Additive.suitable other ingredients are the usual additives in cosmetics, such as propellants, defoamers, surface-active Compounds, d. H. Surfactants, emulsifiers, foaming agents and solubilizers. The used surface-active Connections can anionic, cationic, amphoteric or neutral. Other common ingredients can also be z. Preservatives, perfume oils, opacifiers, active ingredients, UV filters, Nursing substances such as panthenol, collagen, vitamins, protein hydrolysates, Alpha and beta hydroxycarboxylic acids, protein hydrolysates, Stabilizers, pH regulators, dyes, viscosity regulators, Gelling agents, dyes, salts, humectants, moisturizers, Complexing agent and other common Additives.
Weiterhin zählen hierzu alle in der Kosmetik bekannten Styling- und Conditionerpolymere, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Polymerisaten eingesetzt werden können, falls ganz spezielle Eigenschaften eingestellt werden sollen. Auf die zuvor aufgeführten kationischen, anionischen, neutralen, nichtionischen und amphoteren Polymere wird diesbezüglich Bezug genommen.Furthermore, this includes all known in cosmetics styling and conditioner polymers, which can be used in combination with the polymers of the invention, if very special properties are to be set. On the previously listed cationic, anionic, neutral, nonionic and amphoteric polymers are referred to in this regard.
Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften können die Zubereitungen zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen enthalten. Geeignete Silikonverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane, Silikonharze oder Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA).to Setting certain properties, the preparations may also be Contain conditioning substances based on silicone compounds. Suitable silicone compounds are, for example, polyalkylsiloxanes, Polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes, silicone resins or dimethicone copolyols (CTFA) and amino functional silicone compounds like amodimethicones (CTFA).
Die erfindungsgemäßen Isoalkanolalkoxilate A) und darauf basierende erfindungsgemäße Tensidgemische werden vorzugsweise in Shampoo- und Duschgelformulierungenformulierungen eingesetzt. Bevorzugte Shampoo- und Duschgelformulierungen enthalten:
- a) 0,05 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers,
- b) 25 bis 94,95 Gew.-% Wasser,
- c) 5 bis 50 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs,
- c) 0 bis 5 Gew.-% eines weiteren Konditioniermittels,
- d) 0 bis 10 Gew.-% weitere kosmetische Bestandteile.
- a) 0.05 to 10% by weight of at least one cosmetically acceptable polymer,
- b) from 25 to 94.95% by weight of water,
- c) from 5 to 50% by weight of at least one isoalkanol alkoxylate A) or of a surfactant mixture based thereon according to the invention,
- c) 0 to 5% by weight of a further conditioning agent,
- d) 0 to 10 wt .-% further cosmetic ingredients.
In den Shampooformulierungen können als zusätzliche Tenside zu den Isoalkanolalkoxilaten A) alle in Shampoos üblicherweise eingesetzten anionischen, neutralen, amphoteren oder kationischen Tenside verwendet werden.In the shampoo formulations as additional Surfactants to the Isoalkanolalkoxilaten A) all in shampoos usually used anionic, neutral, amphoteric or cationic Surfactants are used.
Bevorzugte anionische Tenside für Shampoo- und Duschgelformulierungen sind beispielsweise Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid oder Propylenoxid-Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.preferred anionic surfactants for Shampoo and shower gel formulations are, for example, alkyl sulfates, Alkyl ether sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl succinates, Alkyl sulfosuccinates, N-alkoyl sarcosinates, acyl taurates, acyl isothionates, Alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl ether carboxylates, alpha olefin sulfonates, in particular the alkali and alkaline earth metal salts, e.g. Sodium, Potassium, magnesium, calcium, as well as ammonium and triethanolamine salts. The alkyl ether sulfates, alkyl ether phosphates and alkyl ether carboxylates can between 1 to 10 ethylene oxide or propylene oxide units, preferred 1 to 3 ethylene oxide units in the molecule.
Geeignet sind zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumlaurylethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Natriumlauroylsarkosinat, Natriumoleylsuccinat, Ammoniumlaurylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindo decylbenzolsulfonat.Suitable For example, sodium lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, sodium lauryl ether sulfate, Ammonium lauryl ether sulfate, sodium lauroyl sarcosinate, sodium oleyl succinate, Ammonium lauryl sulfosuccinate, sodium dodecyl benzene sulfonate, triethanolamine dodecylbenzene sulfonate.
Geeignete amphotere Tenside für Shampoo- und Duschgelformulierungen sind zum Beispiel Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetaine, Alkylsulfobetaine, Alkylglycinate, Alkylcarboxyglycinate, Alkylamphoacetate oder -propionate, Alkylamphodiacetate oder -dipropionate.suitable amphoteric surfactants for Shampoo and shower gel formulations are, for example, alkyl betaines, Alkylamidopropylbetaines, alkylsulfobetaines, alkylglycinates, alkylcarboxyglycinates, Alkyl amphoacetates or propionates, alkyl amphodiacetates or dipropionates.
Beispielsweise können Cocodimethylsulfopropylbetain, Laurylbetain, Cocamidopropylbetain oder Natriumcocamphopropionat eingesetzt werden.For example can Cocodimethyl sulphopropyl betaine, lauryl betaine, cocamidopropyl betaine or sodium cocamphopropionate.
Als nichtionische Tenside für Shampoo- und Duschgelformulierungen sind beispielsweise geeignet die Umsetzungsprodukte von aliphatischen Alkoholen oder Alkylphenolen mit 6 bis 20 C-Atomen in der Alkylkette, die linear oder verzweigt sein kann, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Menge Alkylenoxid beträgt ca. 6 bis 60 Mole auf ein Mol Alkohol. Ferner sind Alkylaminoxide, Mono- oder Dialkylalkanolamide, Fettsäureester von Polyethylenglykolen, Alkylpolyglykoside oder Sorbitanetherester geeignet.When nonionic surfactants for For example, shampoo and shower gel formulations are suitable the reaction products of aliphatic alcohols or alkylphenols with 6 to 20 carbon atoms in the alkyl chain, which are linear or branched may be with ethylene oxide and / or propylene oxide. The amount of alkylene oxide is about 6 to 60 moles per one mole of alcohol. Furthermore, alkylamine oxides, Mono- or dialkylalkanolamides, fatty acid esters of polyethylene glycols, Alkyl polyglycosides or sorbitan ether suitable.
Außerdem können die Shampoo- und Duschgelformulierungen übliche kationische Tenside enthalten, wie z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid.In addition, the Shampoo and Shower Gel Formulations Common cationic surfactants included, such as B. quaternary Ammonium compounds, for example cetyltrimethylammonium chloride.
In den Shampoo- und Duschgelformulierungen können zur Erzielung bestimmter Effekte übliche Konditioniermittel eingesetzt werden. Hierzu zählen beispielsweise die zuvor genannten kationischen Polymere mit der Bezeichnung Polyquaternium nach INCI, insbesondere Copolymere aus Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS, Luviquat® Care), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsulfat (Luviquat® PQ 11), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® Hold); kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidcopolymere (Polyquaternium-7). Ferner können Eiweißhydrolysate verwendet werden, sowie konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen, beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Silikonharze. Weitere geeignete Silikonverbindungen sind Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA). Ferner können kationische Guarderivate wie Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid (INCI) verwendet werden.In the shampoo and shower gel formulations conventional conditioning agents can be used to achieve certain effects. These include, for example, the aforementioned cationic polymers having the INCI name Polyquaternium, in particular copolymers of vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat ® FC, Luviquat ® HM, Luviquat ® MS, Luviquat ® Care), copolymers of N-vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate, quaternized with diethyl sulfate (Luviquat ® PQ 11), copolymers of N-vinylcaprolactam / N-vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat Hold ®); cationic cellulose derivatives (Polyquaternium-4 and -10), acrylamide copolymers (Polyquaternium-7). Furthermore, protein hydrolysates can be used, as well as conditioning substances based on silicone compounds, for example polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes or silicone resins. Other suitable silicone compounds are dimethicone copolyols (CTFA) and amino-functional silicone compounds such as amodimethicones (CTFA). Furthermore, cationic guar derivatives such as guar hydroxypropyltrimonium chloride (INCI) be used.
Die erfindungsgemäßen Isoalkanolalkoxilate A) und darauf basierende erfindungsgemäße Tensidgemische können weiterhin in Haarstyling-Zubereitungen, insbesondere Haarsprays (Aerosolsprays und Pumpsprays ohne Treibgas) und Haarschäume (Aerosolschäume und Pumpschäume ohne Treibgas) eingesetzt werden.The Isoalkanolalkoxilates according to the invention A) and based thereon surfactant mixtures according to the invention can continue in hairstyling preparations, in particular hair sprays (aerosol sprays and pump sprays without propellant gas) and hair foams (aerosol foams and pump foams without propellant gas).
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten diese Zubereitungen
- a) 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers,
- b) 20 bis 99,8 Gew.-% Wasser und/oder Alkohol,
- c) 0 bis 70 Gew.-% wenigstens eines Treibmittel,
- d) 0,1 bis 5 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs,
- d) 0 bis 20 Gew.-% weitere Bestandteile
- a) 0.1 to 10% by weight of at least one cosmetically acceptable polymer,
- b) from 20 to 99.8% by weight of water and / or alcohol,
- c) 0 to 70% by weight of at least one blowing agent,
- d) from 0.1 to 5% by weight of at least one isoalkanol alkoxylate A) or a surfactant mixture based thereon according to the invention,
- d) 0 to 20 wt .-% further ingredients
Treibmittel sind die für Haarsprays oder Aerosolschäume üblich verwendeten Treibmittel. Bevorzugt sind Gemische aus Propan/Butan, Pentan, Dimethylether, 1,1-Difluorethan (HFC-152 a), Kohlendioxid, Stickstoff oder Druckluft.propellant are the for Hairsprays or aerosol foams commonly used Propellant. Preference is given to mixtures of propane / butane, pentane, dimethyl ether, 1,1-difluoroethane (HFC-152a), carbon dioxide, nitrogen or compressed air.
Eine erfindungsgemäß bevorzugte Formulierung für Aerosolhaarschäume enthält
- a) 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers,
- b) 55 bis 99,8 Gew.-% Wasser und/oder Alkohol,
- c) 5 bis 20 Gew.-% eines Treibmittel,
- d) 0,1 bis 5 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs,
- e) 0 bis 10 Gew.-% weitere Bestandteile.
- a) 0.1 to 10% by weight of at least one cosmetically acceptable polymer,
- b) 55 to 99.8% by weight of water and / or alcohol,
- c) 5 to 20% by weight of a blowing agent,
- d) from 0.1 to 5% by weight of at least one isoalkanol alkoxylate A) or a surfactant mixture based thereon according to the invention,
- e) 0 to 10 wt .-% of further ingredients.
Als Emulgatoren können als zusätzliche Tenside zu den Isoalkanolalkoxilaten A) alle in Haarschäumen üblicherweise eingesetzten Emulgatoren verwendet werden. Geeignete Emulgatoren können nichtionisch, kationisch bzw. anionisch oder amphoter sein.When Emulsifiers can as additional Surfactants to the Isoalkanolalkoxilaten A) all in hair foams usually used emulsifiers are used. Suitable emulsifiers can nonionic, cationic or anionic or amphoteric.
Beispiele für nichtionische Emulgatoren (INCI-Nomenklatur) sind Laurethe, z. B. Laureth-4; Cetethe, z. B. Cetheth-1, Polyethylenglycolcetylether; Cetearethe, z. B. Cetheareth-25, Polyglycolfettsäureglyceride, hydroxyliertes Lecithin, Lactylester von Fettsäuren, Alkylpolyglycoside.Examples for nonionic Emulsifiers (INCI nomenclature) are Laurethe, z. Laureth-4; Cetethe, z. Cetheth-1, polyethylene glycol cetyl ether; Cetearethe, z. Cetheareth-25, Polyglycol fatty acid glycerides, hydroxylated Lecithin, lactyl ester of fatty acids, Alkylpolyglycosides.
Beispiele für kationische Emulgatoren sind Cetyldimethyl-2-hydroxyethylammoniumdihydrogenphosphat, Cetyltrimoniumchlorid, Cetyltrimmoniumbromid, Cocotrimoniummethylsulfat, Quaternium-1 bis x (INCI).Examples for cationic Emulsifiers are cetyldimethyl-2-hydroxyethylammonium dihydrogen phosphate, Cetyltrimonium chloride, cetyltrimmonium bromide, cocotrimonium methylsulfate, Quaternium-1 to x (INCI).
Anionische Emulgatoren können beispielsweise ausgewählt werden aus der Gruppe der Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid oder Propylenoxid-Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.anionic Emulsifiers can for example, selected are selected from the group of alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl sulfonates, Alkylarylsulfonates, alkylsuccinates, alkylsulfosuccinates, N-alkoylsarcosinates, acyltaurates, Acyl isothionates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl ether carboxylates, Alpha olefin sulfonates, in particular the alkali and alkaline earth metal salts, z. As sodium, potassium, magnesium, calcium, and ammonium and triethanolamine salts. The alkyl ether sulfates, alkyl ether phosphates and alkyl ether carboxylates can be used between 1 to 10 ethylene oxide or propylene oxide units, preferably 1 to 3 ethylene oxide units in the molecule exhibit.
Eine erfindungsgemäß für Styling-Gele geeignete Zubereitung kann beispielsweise wie folgt zusammengesetzt sein:
- a) 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers,
- b) 60 bis 99,75 Gew.-% Wasser und/oder Alkohol,
- c) 0,05 bis 10 Gew.-% eines Gelbildners,
- e) 0,1 bis 5 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs,
- d) 0 bis 20 Gew.-% weitere Bestandteile.
- a) 0.1 to 10% by weight of at least one cosmetically acceptable polymer,
- b) 60 to 99.75% by weight of water and / or alcohol,
- c) 0.05 to 10% by weight of a gelling agent,
- e) from 0.1 to 5% by weight of at least one isoalkanol alkoxylate A) or a surfactant mixture based thereon according to the invention,
- d) 0 to 20 wt .-% further ingredients.
Als Gelbildner können alle in der Kosmetik üblichen Gelbildner eingesetzt werden. Hierzu zählen leicht vernetzte Polyacrylsäure, beispielsweise Carbomer (INCI), Cellulosederivate, z. B. Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, kationisch modifizierte Cellulosen, Polysaccharide, z. B. Xanthum Gummi, Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium acrylates Copolymer, Polyquaternium-32 (und) Paraffinum Liquidum (INCI), Sodium Acrylates Copolymer (and) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Acryl-amidopropyl Trimonium Chloride/Acrylamide Copolymer, Steareth-10 Allyl Ether Acrylates Copolymer, Polyquaternium-37 (und) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium 37 (and) Propylene Glycole Dicaprate Dicaprylate (und) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-44.As gel formers, all gel formers customary in cosmetics can be used. These include slightly crosslinked polyacrylic acid, for example carbomer (INCI), cellulose derivatives, eg. Hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, cationic modified celluloses, polysaccharides, e.g. B. Xanthum Gum, Caprylic / Capric Triglyceride, Sodium Acrylate Copolymer, Polyquaternium-32 (and) Paraffinum Liquidum (INCI), Sodium Acrylate Copolymer (and) Paraffin Liquidum (and) PPG-1 Trideceth-6, Acrylamidopropyl Trimonium Chlo ride / Acrylamide Copolymer, Steareth-10 Allyl Ether Acrylates Copolymer, Polyquaternium-37 (and) Paraffinum Liquidum (and) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium 37 (and) Propylene Glycols Dicaprate Dicaprylate (and) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-44.
Die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilate I) und die darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemische eignen sich auch vorteilhaft zum Einsatz in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen.The used according to the invention Isoalkanolalkoxilate I) and based thereon surfactant mixtures according to the invention are also advantageous for use in skin and cosmetic dermatological preparations.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um ein Hautreinigungsmittel.To a preferred embodiment the agents according to the invention are a skin cleanser.
Bevorzugte Hautreinigungsmittel sind Seifen von flüssiger bis gelförmiger Konsistenz, wie Transparentseifen, Luxusseifen, Deoseifen, Cremeseifen, Babyseifen, Hautschutzseifen, Abrasiveseifen und Syndets, pasteuse Seifen, Schmierseifen und Waschpasten, flüssige Wasch-, Dusch- und Badepräparate, wie Waschlotionen, Duschbäder und -gele, Schaumbäder, Ölbäder (z. B. mit pflegenden Ölen, Aromaölen, etherischen Ölen etc.) und Scrub-Präparate, Rasierschäume, -lotionen und -cremes.preferred Skin cleansers are soaps of liquid to gel consistency, like transparent soaps, luxury soaps, de-icing soaps, cream soaps, baby soaps, Skin protection soaps, abrasive soaps and syndets, pasteurized soaps, soft soaps and washing pastes, liquid Washing, shower and bath preparations, like washing lotions, shower baths and gels, bubble baths, oil baths (e.g. B. with nourishing oils, Aromatic oils, essential oils etc.) and scrub preparations, shaving foams, lotions and creams.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um kosmetische Mittel zur Pflege und zum Schutz der Haut, Nagelpflegemittel oder Zubereitungen für die dekorative Kosmetik.To a further preferred embodiment If the agents according to the invention are cosmetic Means for the care and protection of the skin, nail care preparations or Preparations for the decorative cosmetics.
Geeignete hautkosmetische Mittel sind z. B. Gesichtswässer, Gesichtsmasken, Deodorantien und andere kosmetische Lotionen. Mittel für die Verwendung in der dekorativen Kosmetik umfassen beispielsweise Abdeckstifte, Theaterfarben, Mascara und Lidschatten, Lippenstifte, Kajalstifte, Eyelinern, Rouges, Puder und Augenbrauenstifte.suitable Skin cosmetics are z. For example, facewash, face masks, deodorants and other cosmetic lotions. Means for use in the decorative Cosmetics include, for example, concealers, theatrical paints, mascara and eyeshadows, lipsticks, kohl pencils, eyeliners, rouges, powders and eyebrow pencils.
Außerdem können die Isoalkanolalkoxilate A) verwendet werden in Nose-Strips zur Porenreinigung, in Antiaknemitteln, Repellents, Rasiermitteln, Haarentfernungsmitteln, Intimpflegemitteln, Fußpflegemitteln sowie in der Babypflege.In addition, the Isoalkanolalkoxilate A) can be used in Nose Strips for pore cleansing, in antacids, repellents, shaving products, depilatories, Intimate products, foot care products as well as in baby care.
Bei den erfindungsgemäßen Hautpflegemitteln handelt es sich insbesondere um W/O- oder O/W-Hautcremes, Tag- und Nachtcremes, Augencremes, Gesichtscremes, Antifaltencremes, Feuchthaltecremes, Bleichcremes, Vitamincremes, Hautlotionen, Pflegelotionen und Feuchthaltelotionen.at the skin care agents according to the invention These are in particular W / O or O / W skin creams, day and night creams, Eye creams, face creams, anti-wrinkle creams, moisturizing creams, Bleaching creams, vitamin creams, skin lotions, body lotions and moisturizing lotions.
Hautkosmetische und dermatologische Mittel enthalten vorzugsweise wenigstens ein Isoalkanolalkoxilate A) oder ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch in einem Anteil von etwa 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.skin cosmetic and dermatological agents preferably contain at least one Isoalkanolalkoxilate A) or a surfactant mixture according to the invention in one Proportion of about 0.01 to 30% by weight, preferably 0.05 to 20% by weight, most preferably 0.1 to 10 wt .-%, based on the total weight of Agent.
Je nach Anwendungsgebiet können die erfindungsgemäßen Mittel in einer zur Hautpflege geeigneten Form, wie z. B. als Creme, Schaum, Gel, Stift, Mousse, Milch, Spray (Pumpspray oder treibmittelhaltiger Spray) oder Lotion appliziert werden.ever according to application the agents according to the invention in a form suitable for skin care, such. B. as a cream, foam, Gel, pen, mousse, milk, spray (pump spray or propellant spray) or lotion.
Die hautkosmetischen Zubereitungen können neben den Isoalkanolalkoxilaten A) oder den erfindungsgemäße Tensidgemischen noch weitere in der Hautkosmetik übliche Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie zuvor beschrieben, enthalten. Dazu zählen vorzugsweise Emulgatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, kosmetische Wirkstoffe wie Phytantriol, Vitamin A, E und C, Retinol, Bisabolol, Panthenol, Lichtschutzmittel, Bleichmittel, Färbemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Collagen, Eiweißhydrolysate, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Salze, Verdicker, Gelbildner, Konsistenzgeber, Silicone, Feuchthaltemittel, Rückfetter und weitere übliche Additive.The skin cosmetic preparations in addition to the isoalkanol alkoxides A) or the surfactant mixtures according to the invention other active substances and auxiliaries customary in skin cosmetics, as previously described. These include preferably emulsifiers, Preservatives, perfume oils, cosmetic Active ingredients such as phytantriol, vitamins A, E and C, retinol, bisabolol, Panthenol, sunscreen, bleach, dye, tinting agent, Tanning agents, Collagen, protein hydrolysates, Stabilizers, pH regulators, dyes, salts, thickeners, Gel former, bodying agent, silicones, humectants, moisturizers and more usual ones Additives.
Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere Wasser und Mono- und Polyole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin und Sorbit.suitable solvent are in particular water and mono- and polyols having 1 to 8 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol and sorbitol.
Bevorzugte Öl- und Fettkomponenten der hautkosmetischen und dermatologischen Mittel sind die zuvor genannten mineralischen und synthetischen Öle, wie z. B. Paraffine, Siliconöle und aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, tierische und pflanzliche Öle, wie z. B. Sonnenblumenöl, Kokosöl, Avocadoöl, Olivenöl, Lanolin, Babassuöl, oder Wachse, Fettsäuren, Fettsäureester, wie z. B. Triglyceride von C6-C30-Fettsäuren, Wachsester, wie z. B. Jojobaöl, Fettalkohole, Vaseline, hydriertes Lanolin und acetyliertes Lanolin sowie Mischungen davon.Preferred oil and fat components of the skin cosmetic and dermatological agents are the aforementioned mineral and synthetic oils, such as. As paraffins, silicone oils and aliphatic hydrocarbons having more than 8 carbon atoms, animal and vegetable oils, such as. As sunflower oil, coconut oil, avocado oil, olive oil, lanolin, babassu, or waxes, fatty acids, fatty acid esters, such as. B. triglycerides of C 6 -C 30 fatty acids, wax esters, such as. As jojoba oil, fatty alcohols, Vaseline, hydrogenated lanolin and acetylated lanolin and mixtures thereof.
In einer speziellen Ausführung werden die Isoalkanolalkoxilate A) in Kombination mit wenigstens einem etherischen Öl eingesetzt. Unter etherischen Ölen werden ganz allgemein duftende Stoffe verstanden, die durch physikalische Verfahren (z. B. destillative Verfahren) aus Pflanzen, Pflanzenteilen oder Gewürzen gewonnen werden können. Dabei handelt es sich z. B. um Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester, Lactone, Schwefel- und Stickstoff-haltige Verbindungen, Kohlenwasserstoffe und (teilweise komplexe) Gemische davon. Geeignete etherische Öle sind z. B. Angelikawurzelöl, Kalmusöl, Lavendelöl, Fichtennadelöl, Wacholderbeeröl, Zimtöl, Hopfenöl, Anisöl, Pfefferminzöl, Thymianöl, Orangenöl, Zitronenöl, Rosmarinöl, etc. Die Zusammensetzungen können dann z. B. in Form eines Ölbads, Duschbads, Schaumbads, Gels (z. B. Duschgels, Massagegels, Relaxing-Sport-Gels), Stifts, einer Zahnpasta, Mundspülung etc. vorliegen.In a special version the isoalkanol alkoxilates A) in combination with at least an essential oil used. Under ethereal oils are understood in general scented substances by physical Processes (eg distillative processes) from plants, plant parts or spices won can be. These are z. For example, alcohols, aldehydes, ketones, esters, Lactones, sulfur and Nitrogen-containing compounds, hydrocarbons and (partially complex) mixtures thereof. Suitable essential oils are, for. Angelica root oil, calamus oil, lavender oil, pine needle oil, juniper berry oil, cinnamon oil, hop oil, aniseed oil, peppermint oil, thyme oil, orange oil, lemon oil, rosemary oil, etc. The compositions can then z. In the form of an oil bath, Shower baths, bubble baths, gels (eg shower gels, massage gels, relaxing sports gels), Pen, a toothpaste, mouthwash etc. are available.
Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften wie z. B. Verbesserung des Anfassgefühls, des Spreitverhaltens, der Wasserresistenz und/oder der Bindung von Wirk- und Hilfsstoffen, wie Pigmenten, können die hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Siliconverbindungen enthalten. Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Siliconharze. Geeignet sind auch Abmischungen mit den zuvor beschriebenen und den in der EP-A-1 064 924 beschriebenen Polymeren.to Setting certain properties such. B. improvement of feel to the touch, the spreading behavior, the water resistance and / or the binding of Active ingredients and excipients, such as pigments, can be used in skin and cosmetic dermatological preparations additionally also conditioning Contain substances based on silicone compounds. suitable Silicone compounds are, for example, polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, Polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes or silicone resins. Suitable are also blends with the ones described above and those in the EP-A-1 064 924.
Übliche Verdickungsmittel in derartigen Formulierungen sind vernetzte Polyacrylsäure und deren Derivate, Polysaccharide, wie Xanthan-Gum, Agar-Agar, Alginate oder Tylosen, Carboxymethylcellulose oder Hydroxymethylcellulose, Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.Common thickener in such formulations are crosslinked polyacrylic acid and their derivatives, polysaccharides such as xanthan gum, agar-agar, alginates or tyloses, carboxymethylcellulose or hydroxymethylcellulose, Fatty alcohols, monoglycerides and fatty acids, polyvinyl alcohol and Polyvinylpyrrolidone.
Die Herstellung der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen erfolgt nach üblichen, dem Fachmann bekannten Verfahren.The Production of cosmetic or dermatological preparations takes place according to usual, known to those skilled in the process.
Bevorzugt liegen die kosmetischen und dermatologischen Mittel in Form von Emulsionen insbesondere als Wasser-in-Öl-(W/O)- oder Öl-in-Wasser(O/W)-Emulsionen vor. Es ist aber auch möglich, andere Formulierungsarten zu wählen, beispielsweise Hydrodispersionen, Gele, Öle, Oleogele, multiple Emulsionen, beispielsweise in Form von W/O/W- oder O/W/O-Emulsionen, wasserfreie Salben bzw. Salbengrundlagen, usw.Prefers are the cosmetic and dermatological means in the form of Emulsions, in particular as water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsions in front. But it is also possible to choose other types of formulations, for example, hydrodispersions, gels, oils, oleogels, multiple emulsions, for example in the form of W / O / W or O / W / O emulsions, anhydrous Ointments or ointment bases, etc.
Die Herstellung von Emulsionen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Emulsionen enthalten neben dem Isoalkanolalkoxilat A) oder einem darauf basierenden Tensidgemischen der Regel übliche Bestandteile, wie Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäuretriglyceride, Fettsäuren, Lanolin und Derivate davon, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser. Die Auswahl der Emulsionstyp-spezifischen Zusätze und die Herstellung geeigneter Emulsionen ist beispielsweise beschrieben in Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 2. Auflage, 1989, dritter Teil, worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.The Emulsions are prepared by known methods. The Emulsions contain in addition to the Isoalkanolalkoxilat A) or a surfactant mixtures based thereon, usually conventional constituents, such as fatty alcohols, fatty acid ester and in particular fatty acid triglycerides, fatty acids, Lanolin and derivatives thereof, natural or synthetic oils or waxes and emulsifiers in the presence of water. The selection of Emulsion type specific additives and the preparation of suitable emulsions is described, for example in Schrader, basics and recipes of cosmetics, Hüthig book Verlag, Heidelberg, 2nd edition, 1989, third part, which hereby expressly Reference is made.
Eine geeignete Emulsion, z. B. für eine Hautcreme etc., enthält im Allgemeinen eine wässrige Phase, die mittels eines geeigneten Emulgatorsystems in einer Öl- oder Fettphase emulgiert ist.A suitable emulsion, for. For example a skin cream, etc., contains generally an aqueous one Phase, by means of a suitable emulsifier in an oil or Fat phase is emulsified.
Der Anteil des Emulgatorsystems beträgt in diesem Emulsionstyp bevorzugt etwa 4 und 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Vorzugsweise beträgt der Anteil der Fettphase etwa 20 bis 60 Gew.-%. Vorzugsweise beträgt der Anteil der wässrigen Phase etwa 20 und 70 %, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Bei den Emulgatoren handelt es sich um solche, die in diesem Emulsionstyp üblicherweise verwendet werden. Sie werden z. B. ausgewählt unter: C12-C18-Sorbitan-Fettsäureestern; Estern von Hydroxystearinsäure und C12-C30-Fettalkoholen; Mono- und Diestern von C12-C18-Fettsäuren und Glycerin oder Polyglycerin; Kondensaten von Ethylenoxid und Propylenglykolen; oxypropylenierten/oxyethylierten C12-C18-Fettalkoholen; polycyclischen Alkoholen, wie Sterolen; aliphatischen Alkoholen mit einem hohen Molekulargewicht, wie Lanolin; Mischungen von oxypropylenierten/polyglycerinierten Alkoholen und Magnesiumisostearat; Succinestern von polyoxyethylenierten oder polyoxypropylenierten Fettalkoholen; und Mischungen von Magnesium-, Calcium-, Lithium-, Zink- oder Aluminiumlanolat und hydriertem Lanolin oder Lanolinalkohol.The proportion of the emulsifier system in this type of emulsion is preferably about 4 and 35% by weight, based on the total weight of the emulsion. Preferably, the proportion of the fatty phase is about 20 to 60 wt .-%. Preferably, the proportion of the aqueous phase about 20 and 70%, each based on the total weight of the emulsion. The emulsifiers are those commonly used in this type of emulsion. They are z. B. selected from: C 12 -C 18 sorbitan fatty acid esters; Esters of hydroxystearic acid and C 12 -C 30 fatty alcohols; Monoesters and diesters of C 12 -C 18 fatty acids and glycerol or polyglycerol; Condensates of ethylene oxide and propylene glycols; oxypropylenated / oxyethylated C 12 -C 18 fatty alcohols; polycyclic alcohols, such as sterols; high molecular weight aliphatic alcohols such as lanolin; Mixtures of oxypropylenated / polyglycerinated alcohols and magnesium isostearate; Succinic esters of polyoxyethylenated or polyoxypropylenated fatty alcohols; and mixtures of magnesium, calcium, lithium, zinc or aluminum lanolate and hydrogenated lanolin or lanolin alcohol.
Bevorzugte Fettkomponenten, welche in der Fettphase der Emulsionen enthalten sein können, sind: Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen mikrokristalliner Wachse in diesen Ölen; tierische oder pflanzliche Öle, wie Süßmandelöl, Avocadoöl, Calophylumöl, Lanolin und Derivate davon, Ricinusöl, Sesamöl, Olivenöl, Jojobaöl, Karite-Öl, Hoplostethus-Öl; mineralische Öle, deren Destillationsbeginn unter Atmosphärendruck bei ca. 250°C und deren Destillationsendpunkt bei 410°C liegt, wie z. B. Vaselinöl; Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, wie Alkylmyristate, z. B. i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Ethyl- oder i-Propylpalmitat, Octan- oder Decansäuretriglyceride und Cetylricinoleat.preferred Fat components which are contained in the fatty phase of the emulsions could be, are: hydrocarbon oils, like paraffin oil, purCellin, Perhydrosqualene and solutions microcrystalline waxes in these oils; animal or vegetable oils, such as sweet almond oil, avocado oil, calophilum oil, lanolin and derivatives thereof, castor oil, Sesame oil, Olive oil, jojoba oil, Shea oil, Hoplostethus oil; mineral oils, The beginning of distillation under atmospheric pressure at about 250 ° C and their Distillation endpoint at 410 ° C lies, such. Vaseline oil; Saturated esters or unsaturated fatty acids, such as alkyl myristates, e.g. B. i-propyl, butyl or cetyl myristate, Hexadecyl stearate, ethyl or i-propyl palmitate, octanoic or decanoic acid triglycerides and cetyl ricinoleate.
Die Fettphase kann auch in anderen Ölen lösliche Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan und das Siliconglykol-Copolymer, Fettsäuren und Fettalkohole enthalten.The Fat phase can also be found in other oils soluble Silicone oils, such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane and the silicone glycol copolymer, fatty acids and fatty alcohols.
Um die Retention von Ölen zu begünstigen, können auch Wachse verwendet werden, wie z. B. Carnaubawachs, Candilillawachs, Bienenwachs, mikrokristallines Wachs, Ozokeritwachs und Ca-, Mg- und Al-Oleate, -Myristate, -Linoleate und -Stearate.Around the retention of oils to favor, can also waxes are used, such as. Carnauba wax, candililla wax, Beeswax, microcrystalline wax, ozokerite wax and Ca, Mg and Al oleates, myristates, linoleates and stearates.
Im Allgemeinen werden die Wasser-in-Öl-Emulsionen so hergestellt, dass die Fettphase und der Emulgator in einen Ansatzbehälter gegeben werden. Man erwärmt diesen bei einer Temperatur von etwa 50 bis 75°C, gibt dann die in Öl löslichen Wirkstoffe und/oder Hilfsstoffe zu und fügt unter Rühren Wasser hinzu, welches vorher etwa auf die gleiche Temperatur erwärmt wurde und worin man gegebenenfalls die wasserlöslichen Ingredienzien vorher gelöst hat. Man rührt, bis man eine Emulsion der gewünschten Feinheit erhält und lässt dann auf Raumtemperatur abkühlen, wobei gegebenenfalls weniger gerührt wird.in the Generally, the water-in-oil emulsions are prepared that the fat phase and the emulsifier are placed in a mixing container become. You warm up this at a temperature of about 50 to 75 ° C, then gives the oil-soluble Active ingredients and / or adjuvants and added with stirring to water, which was previously heated to about the same temperature and wherein optionally the water-soluble Ingredients solved before Has. One stirs, until you get an emulsion of the desired Fineness receives and lets then cool to room temperature, optionally with less stirring becomes.
Weiterhin kann eine erfindungsgemäße Pflegeemulsion als O/W-Emulsion vorliegen. Eine derartige Emulsion enthält üblicherweise eine Ölphase, Emulgatoren, die die Öl-phase in der Wasserphase stabilisieren, und eine wässrige Phase, die üblicherweise verdickt vorliegt.Farther may be a care emulsion according to the invention as O / W emulsion. Such an emulsion usually contains an oil phase, Emulsifiers, the oil phase in the water phase stabilize, and an aqueous Phase, usually thickened present.
Die wässrige Phase der O/W-Emulsion der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls:
- – Alkohole, Diole oder Polyole sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglycol, Glycerin, Ethylenglycolmonoethylether;
- – übliche Verdickungsmittel bzw. Gelbildner, wie z. B. vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide wie Xanthan Gum oder Alginate, Carboxymethylcellulose oder Hydroxycarboxymethylcellulose, Fettalkohole, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
- - Alcohols, diols or polyols and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol monoethyl ether;
- - usual thickeners or gel formers, such as. As crosslinked polyacrylic acids and their derivatives, polysaccharides such as xanthan gum or alginates, carboxymethylcellulose or hydroxycarboxymethylcellulose, fatty alcohols, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone.
Die Ölphase enthält in der Kosmetik übliche Ölkomponenten, wie beispielsweise:
- – Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C30-Alkancarbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C30-Alkoholen, aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C30-Alkoholen, beispielhaft Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Hexyldecylstearat, Oleyloleat; außerdem synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie Jojobaöl;
- – verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe und -wachse;
- – Siliconöle wie Cyclomethicon, Dimethylpolysiloxan, Diethylpolysiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan sowie Mischungen daraus;
- – Dialkylether;
- – Mineralöle und Mineralwachse;
- – Triglyceride gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter C8-C24-Alkancarbonsäuren; sie können ausgewählt werden aus synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Ölen, wie Olivenöl, Palmöl, Mandelöl oder Mischungen.
- Esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched C 3 -C 30 -alkanecarboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched C 3 -C 30 -alcohols, of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated branched and / or unbranched C 3 -C 30 -alcohols, for example isopropyl myristate, isopropyl stearate, hexyldecyl stearate, oleyl oleate; also synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters as jojoba oil;
- - branched and / or unbranched hydrocarbons and waxes;
- Silicone oils such as cyclomethicone, dimethylpolysiloxane, diethylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane and mixtures thereof;
- - dialkyl ethers;
- - mineral oils and mineral waxes;
- Triglycerides of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched C 8 -C 24 -alkanecarboxylic acids; they can be selected from synthetic, semi-synthetic or natural oils, such as olive oil, palm oil, almond oil or mixtures.
Als Emulgatoren kommen vorzugsweise O/W-Emulgatoren, wie Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride, in Betracht.When Emulsifiers are preferably O / W emulsifiers, such as polyglycerol esters, Sorbitan esters or partially esterified glycerides.
Die Herstellung kann durch Aufschmelzen der Ölphase bei ca. 80°C erfolgen; die wasserlöslichen Bestandteile werden in heißem Wasser gelöst, langsam und unter Rühren zur Ölphase zugegeben; homogenisiert und kaltgerührt.The Production can be carried out by melting the oil phase at about 80 ° C; the water-soluble Ingredients become in hot Solved water, slowly and with stirring to the oil phase added; homogenized and cold-stirred.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um ein Wasch- oder Duschgel, eine Shampoo-Formulierung oder ein Badepräparat.To a further preferred embodiment if the agents according to the invention are a washing or Shower gel, a shampoo formulation or a bathing preparation.
Solche Formulierungen enthalten vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch mit für solche Formulierungen üblicherweise eingesetzten anionischen Tensiden als Basistenside und weiteren amphoteren und/oder nichtionischen Tensiden als Cotenside. Weitere geeignete Wirkstoffe und/oder Hilfsstoffe sind im Allgemeinen ausgewählt unter Lipiden, Parfümölen, Farbstoffen, organischen Säuren, Konservierungsstof fen und Antioxidantien sowie Verdickern/Gelbildnern, Hautkonditioniermitteln und Feuchthaltemitteln.Such Formulations preferably contain a surfactant mixture according to the invention with for such formulations usually used anionic surfactants as base surfactants and more amphoteric and / or nonionic surfactants as cosurfactants. Further suitable active ingredients and / or auxiliaries are generally selected from Lipids, perfume oils, dyes, organic acids, Preservatives and antioxidants as well as thickeners / gelling agents, Skin conditioners and moisturizers.
Diese Formulierungen enthalten vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 8 bis 30 Gew.-% Tenside, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.These Formulations preferably contain from 2 to 50% by weight, preferably 5 to 40 wt .-%, particularly preferably 8 to 30 wt .-% surfactants, based on the total weight of the formulation.
In den Wasch-, Dusch- und Badepräparaten können alle in Körperreinigungsmitteln üblicherweise eingesetzten anionische, neutrale, amphotere oder kationische Tenside verwendet werden, wie sie vorstehend beschrieben sind.In the washing, shower and bath preparations can all in body cleansers usually used anionic, neutral, amphoteric or cationic surfactants used as described above.
Die Formulierungsgrundlage der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Mitteln enthält bevorzugt pharmazeutisch akzeptable Hilfsstoffe. Pharmazeutisch akzeptabel sind die im Bereich der Pharmazie, der Lebensmitteltechnologie und angrenzenden Gebieten bekanntermaßen verwendbaren Hilfsstoffe, insbesondere die in einschlägigen Arzneibüchern (z. B. DAB Ph. Eur. BP NF) gelisteten sowie andere Hilfsstoffe, deren Eigenschaften einer physiologischen Anwendung nicht entgegenstehen.The Formulation basis of the pharmaceutical compositions according to the invention contains preferably pharmaceutically acceptable excipients. pharmaceutical acceptable in the field of pharmacy, food technology and adjacent areas of known adjuvants, in particular those in relevant pharmacopoeia (eg DAB Ph. Eur. BP NF) and other excipients, whose properties do not conflict with a physiological application.
Geeignete Hilfsstoffe können sein: Gleitmittel, Netzmittel, emulgierende und suspendierende Mittel, konservierende Mittel, Antioxidantien, Antireizstoffe, Chelatbildner, Emulsionsstabilisatoren, Filmbildner, Gelbildner, Geruchsmaskierungsmittel, Harze, Hydrokolloide, Lösemittel, Lösungsvermittler, Neutralisierungsmittel, Permeationsbeschleuniger, Pigmente, quaternäre Ammoniumverbindungen, Rückfettungs- und Überfettungsmittel, Salben-, Creme- oder Öl-Grundstoffe, Siliconderivate, Stabilisatoren, Sterilantien, Treibmittel, Trocknungsmittel, Trübungsmittel, Verdickungsmittel, Wachse, Weichmacher, Weißöle. Eine diesbezügliche Ausgestaltung beruht auf fachmännischem Wissen, wie sie beispielsweise in Fiedler, H. P. Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Aufl., Aulendorf: ECV-Editio-Kantor-Verlag, 1996, dargestellt sind.suitable Excipients can be: lubricants, wetting agents, emulsifying and suspending agents, preservatives Agents, anti-oxidants, anti-irritants, chelating agents, emulsion stabilizers, Film formers, gelling agents, odor masking agents, resins, hydrocolloids, Solvents Solubilizers, Neutralizing agents, permeation enhancers, pigments, quaternary ammonium compounds, refatting and superfatting agents, Ointment, cream or oil bases, Silicone derivatives, stabilizers, sterilants, blowing agents, drying agents, Opacifiers, Thickeners, waxes, softeners, white oils. A related embodiment based on expert Knowledge, as for example in Fiedler, H. P. Encyclopedia of excipients for pharmacy, Cosmetics and adjacent areas, 4th ed., Aulendorf: ECV Editio Kantor Verlag, 1996, shown are.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen dermatologischen Mittel können die Wirkstoffe mit einem geeigneten Hilfsstoff (Exzipient) vermischt oder verdünnt werden. Exzipienten können feste, halb feste oder flüssige Materialien sein, die als Vehikel, Träger oder Medium für den Wirkstoff dienen können. Die Zumischung weiterer Hilfsstoffe erfolgt gewünschtenfalls in der dem Fachmann bekannten Weise. Insbesondere handelt es sich dabei um wässrige Lösungen bzw. Solubilisate zur oralen oder zur parenteralen Applikation. Des Weiteren eignen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymere auch zum Einsatz in oralen Darreichungsformen wie Tabletten, Kapseln, Pulvern, Lösungen. Hier können Sie den schwerlöslichen Arzneistoff mit einer erhöhten Bioverfügbarkeit zur Verfügung stellen. Bei der parenteralen Applikation können neben Solubilisaten auch Emulsionen, beispielsweise Fettemulsionen eingesetzt werden. Auch für diesen Zweck eignen sich die erfindungsgemäßen Copolymere um einen schwerlöslichen Arzneistoff zu verarbeiten.to Production of dermatological according to the invention Means can the active ingredients mixed with a suitable excipient (excipient) or diluted become. Excipients can solid, semi-solid or liquid Be materials that act as a vehicle, carrier or medium for the drug can serve. If desired, the admixing of further auxiliaries takes place in the person skilled in the art known way. In particular, these are aqueous solutions or Solubilisates for oral or parenteral administration. Furthermore are suitable the invention to be used Copolymers also for use in oral dosage forms such as tablets, Capsules, powders, solutions. here we can You the sparingly soluble Drug with an elevated bioavailability to disposal put. In parenteral administration, in addition to solubilisates also Emulsions, for example, fat emulsions are used. Also For this Purpose of the copolymers of the invention are poorly soluble To process drug.
Pharmazeutische Formulierungen der oben genannten Art können durch Verarbeiten der erfindungsgemäß zu verwendenden Isoalkanolalkoxilate A) mit pharmazeutischen Wirkstoffen nach herkömmlichen Methoden und unter Einsatz bekannter und neuer Wirkstoffe erhalten werden.pharmaceutical Formulations of the above kind can be prepared by processing the to be used according to the invention Isoalkanolalkoxilate A) with pharmaceutical agents according to conventional Methods and using known and new agents obtained become.
Die erfindungsgemäße Anwendung kann zusätzlich pharmazeutische Hilfsstoffe und/oder Verdünnungsmittel enthalten. Als Hilfsstoffe werden Cosolventien, Stabilisatoren, Konservierungsmittel besonders aufgeführt.The use according to the invention can additionally pharmaceutical excipients and / or diluents. When Excipients are cosolvents, stabilizers, preservatives especially listed.
Prinzipiell eignen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Isoalkanolalkoxilate A) für den Einsatz mit beliebigen pharmazeutischen Wirkstoffen. Bevorzugt sind die verwendeten pharmazeutischen Wirkstoffe in Wasser unlösliche bzw, wenig lösliche Substanzen. Die Isoalkanolalkoxilate A) dienen dann in vorteilhafter Weise als Solubilisatoren für diese Wirkstoffe. Gemäß DAB 9 (Deutsches Arzneimittelbuch) erfolgt die Einstufung der Löslichkeit pharmazeutischer Wirkstoffe wie folgt: wenig löslich (löslich in 30 bis 100 Teilen Lösungsmittel); schwer löslich (löslich in 100 bis 1000 Teilen Lösungsmittel); praktisch unlöslich (löslich in mehr als 10000 Teilen Lösungsmittel). Die Wirkstoffe können dabei aus jedem Indikationsbereich kommen.in principle are the inventively used Isoalkanolalkoxilate A) for the use with any pharmaceutical active ingredients. Prefers the active pharmaceutical ingredients used are insoluble in water or little soluble Substances. The isoalkanol alkoxylates A) then serve advantageously as solubilizers for these agents. According to DAB 9 (German Pharmacopoeia) the solubility is graded pharmaceutical active ingredients as follows: sparingly soluble (soluble in 30 to 100 parts Solvent); poorly soluble (soluble in 100 to 1000 parts of solvent); practically insoluble (soluble in more than 10,000 parts of solvent). The active ingredients can come from every indication.
Besonders bevorzugt sind von den oben genannten pharmazeutischen Mitteln solche, bei denen es sich um parenteral applizierbare Formulierungen handelt.Especially those of the abovementioned pharmaceutical agents are preferably those which are parenterally administrable formulations.
Der Gehalt an erfindungsgemäßem Solubilisator in den pharmazeutischen Mitteln liegt, abhängig vom Wirkstoff, im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.Of the Content of inventive solubilizer in the pharmaceutical agents, depending on the active ingredient, in the field from 0.01 to 50 wt .-%, preferably 0.1 to 40 wt .-%, particularly preferably 1 to 30 wt .-%, based on the total weight of the composition.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Mittel eignen sich prinzipiell alle pharmazeutischen Wirkstoffe und Pro-Drugs. Hierzu zählen Benzodiazepine, Antihypertensiva, Vitamine, Cytostatika–insbesondere Taxol, Anästhetika, Neuroleptika, Antidepressiva, Antibiotika, Antimykotika, Fungizide, Chemotherapeutika, Urologika, Thrombozytenaggregationshemmer, Sulfonamide, Spasmolytika, Hormone, Immunglobuline, Sera, Schilddrüsentherapeutika, Psychopharmaka, Parkinsonmittel und andere Antihyperkinetika, Ophthalmika, Neuropathiepräparate, Calciumstoffwechselregulatoren, Muskelrelaxantia, Narkosemittel, Lipidsenker, Lebertherapeutika, Koronarmittel, Kardiaka, Immuntherapeutika, regulatorische Peptide und ihre Hemmstoffe, Hypnotika, Sedativa, Gynäkologika, Gichtmittel, Fibrinolytika, Enzympräparate und Transportproteine, Enzyminhibitoren, Emetika, Durchblutungsfördernde Mittel, Diuretika, Diagnostika, Corticoide, Cholinergika, Gallenwegstherapeutika, Antiasthmatika, Broncholytika, Betarezeptorenblocker, Calciumantagonisten, ACE-Hemmer, Arteriosklerosemittel, Antiphlogistika, Antikoagulantia, Antihypotonika, Antihypoglykämika, Antihypertonika, Antifibrinolytika, Antiepileptika, Antiemetika, Antidota, Antidiabetika, Antiarrhythmika, Antianämika, Antiallergika, Anthelmintika, Analgetika, Analeptika, Aldosteronantagonisten, Abmagerungsmittel. Beispiele für geeignete pharmazeutische Wirkstoffe sind die insbesondere die in den Absätzen 0105 bis 0131 der US 2003/0157170 genannten Wirkstoffe.In principle, all pharmaceutical active ingredients and prodrugs are suitable for the production of the pharmaceutical agents according to the invention. These include benzodiazepines, antihypertensives, vitamins, cytostatic drugs-especially taxol, anesthetics, neuroleptics, antidepressants, antibiotics, antifungals, fungicides, chemotherapeutics, urologics, platelet aggregation inhibitors, sulfonamides, spasmolytics, hormones, immunoglobulins, serums, thyroid medicines, psychotropic drugs, Parkinson's drugs and other antihyperkinetics, Ophthalmics, neuropathy preparations, calcium metabolism regulators, muscle relaxants, anesthetics, Lipid-lowering agents, liver therapeutics, coronary agents, cardiac drugs, immunotherapeutics, regulatory peptides and their inhibitors, hypnotics, sedatives, gynecologics, gout, fibrinolytics, enzyme preparations and transport proteins, enzyme inhibitors, emetics, circulation-enhancing agents, diuretics, diagnostics, corticoids, cholinergics, bile ducts, antiasthmatics, broncholytics , Beta-blockers, calcium antagonists, ACE inhibitors, atherosclerosis agents, antiphlogistics, anticoagulants, antihypotonics, antihypoglycemics, antihypertensives, antifibrinolytics, antiepileptics, antiemetics, antidotes, antidiabetics, antiarrhythmics, antianemics, antiallergics, anthelmintics, analgesics, analeptics, aldosterone antagonists, weight loss agents. Examples of suitable active pharmaceutical ingredients are in particular the active substances mentioned in paragraphs 0105 to 0131 of US 2003/0157170.
Die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilate eignen sich vorteilhaft als Emulgatoren bzw. Solubilisatoren von in Wasser nicht oder nur gering löslichen Wirk- oder Effektstoffen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Wirk- oder Effektstoffzusammensetzung, enthaltend
- – wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), wie zuvor definiert, und
- – wenigstens einen Wirk- oder Effektstoff, der in Wasser bei 25°C und 1013 mbar eine Löslichkeit unterhalb 10 g/l aufweist.
- At least one isoalkanol alkoxylate A) as defined above, and
- - At least one active or effect substance which has a solubility in water at 25 ° C and 1013 mbar below 10 g / l.
In einer geeigneten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um wässrige Zusammensetzungen, die ein wässriges Medium als kontinuierliche Phase und wenigstens einen in der kontinuierlichen Phase solubilisierten oder dispergierten Wirkstoff und/oder Effektstoff umfassen.In a suitable embodiment when the compositions according to the invention are aqueous compositions, the one watery Medium as a continuous phase and at least one in the continuous Phase solubilized or dispersed drug and / or effect substance include.
Die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilat A) können in Mischung oder in Kombination mit weiteren oberflächenaktiven Substanzen, wie z. B. anionischen, kationischen, zwitterionischen oder nicht ionischen Tensiden bzw. Netzmitteln eingesetzt werden. Vorzugsweise kommen sie dann in Form eines erfindungsgemäßen Tensidgemischs, wie zuvor beschrieben, zum Einsatz.The used according to the invention Isoalkanolalkoxilat A) can in mixture or in combination with other surface-active Substances, such. As anionic, cationic, zwitterionic or nonionic surfactants or wetting agents. Preferably, they then come in the form of a surfactant mixture according to the invention, as previously described, are used.
Bevorzugt können die Isoalkanolalkoxilate A) als Solubilisatoren für in Wasser schwerlösliche oder unlösliche UV-Absorber verwendet werden.Prefers can the isoalkanol alkoxilates A) as solubilizers for in water slightly soluble or insoluble UV absorbers are used.
Der Begriff UV-Absorber umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfilter.Of the Term UV absorber encompasses in the context of the present invention UV-A, UV-B and / or Broadband filter.
Vorteilhafte Breitbandfilter, UV-A- oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Vertreter der folgenden Verbindungsklassen: Bis-Resorcinyltriazinderivate mit der folgenden Struktur: wobei R1, R8 und R9 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.Advantageous broadband filters, UV-A or UV-B filter substances are, for example, representatives of the following classes of compounds: bis-resorcinyl triazine derivatives having the following structure: wherein R 1 , R 8 and R 9 are independently selected from the group of branched and unbranched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or represent a single hydrogen atom. Especially preferred are 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: aniso triazine), which CIBA-Chemikalien GmbH is available under the trade name Tinosorb ® S in.
Auch
andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv aufweisen, sind vorteilhafte
UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise
die in der Europäischen
Offenlegungsschrift
R13 einen verzweigten oder
unverzweigten C1-C18-Alkylrest,
einen C5-C12-Cycloalkylrest,
gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
Z ein Sauerstoffatom
oder eine NH-Gruppe darstellt,
R14 einen
verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert
mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe
oder eine Gruppe der Formel bedeutet, in welcher
A
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls
substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
R16 ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl
von 1 bis 10 darstellt,
R15 einen verzweigten
oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest,
einen C5-C12-Cycloalkylrest,
gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe
darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert
mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe
oder eine Gruppe der Formel bedeutet, in welcher
A
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls
substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
R16 ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl
von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.Other UV filter substances, which are the structural motif have advantageous UV filter substances in the sense of the present invention, for example, those in the European published patent application
R 13 is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
Z represents an oxygen atom or an NH group,
R 14 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of formula means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 16 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
R 15 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and a branched one or straight-chain C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R 16 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
when X represents an oxygen atom.
Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVASORB® HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.Particularly preferred UV filter substance in the context of the present invention is also an unsymmetrically substituted s-triazine whose chemical structure is represented by the formula which is also referred to below as Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) and under the trade name UVASORB ® HEB available from Sigma 3V.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch ein symmetrisch substituiertes s-Triazin, das 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.Also advantageous for the purposes of the present invention is a symmetrically substituted s-triazine, the 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2 ethylhexyl ester), synonym: 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone), which was obtained from BASF Aktiengesellschaft is marketed under the trade name Uvinul ® T 150th
Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775 698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die generische Formel wiedergegeben wird, wobei R17 und R18 u. a. C3-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl und A1 einen aromatischen Rest repräsentieren.Also in the European patent application 775,698 preferred bis-Resorcinyltriazinderivate be described whose chemical structure by the generic formula where R 17 and R 18 are, inter alia, C 3 -C 18 -alkyl or C 2 -C 18 -alkenyl and A 1 is an aromatic radical.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxypropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2''-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2''-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.Advantageous For the purposes of the present invention are also the 2,4-bis - {[4- (3-sulfonato) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3 , 5-triazine Sodium salt, 2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine . 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (2-methoxyethylcarboxyl) -phenylamino] -1,3,5-triazine . 2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (2-ethylcarboxyl) -phenylamino] 1,3,5-triazine, 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (1-methylpyrrol-2-yl) -1,3,5-triazine 2,4-bis - {[4-tris (trimethylsiloxy-silylpropyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis - {[4- (2 '' - methylpropenyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis - {[4- (1 ', 1', 1 ', 3', 5 ', 5', 5'-heptamethylsiloxy-2 "-methyl-propyloxy) -2-hydroxy] - phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine.
Vorteilhafte öllösliche UV-B-
und/oder Breitband-Filtersubstanzen sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate,
vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate,
vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Derivate
des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (unter
der Handelsbezeichnung Uvinul® M40 von der Fa. BASF
erhältlich)
2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon,
2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon,
2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon
(unter der Handelsbezeichnung Uvinul® D
50 von der Fa. BASF erhältlich).Advantageous oil-soluble UV-B and / or broadband filter substances are, for. B .:
3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
4-aminobenzoic acid derivatives, preferably (2-ethylhexyl) (4-dimethylamino) benzoate, 4-dimethylamino) benzoic acid;
Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (under the trade name Uvinul ® M40 from the Fa. BASF available) 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone (available under the trade name Uvinul ® D 50 from the Fa. BASF).
Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester.Especially advantageous at room temperature liquid UV filter substances in For the purposes of the present invention, homomenthylsalicylate, 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate and esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester and 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester.
Homomethylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus: Homomethylsalicylate (INCI: Homosalate) is characterized by the following structure:
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene) ist von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539T erhältlich und zeichnet sich durch folgende Struktur aus: 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (INCI: Octocrylene) is available from BASF under the name Uvinul ® N 539T and is characterized by the following structure:
2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Ethylhexyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus: 2-ethylhexyl-2-hydroxybenzoate (2-ethylhexyl salicylate, octyl salicylate, INCI: Ethylhexyl Salicylate) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan OS ® and is characterized by the following structure:
4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Fa. BASF unter der Handelsbezeichnung Uvinul® MC 80 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus: 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester: BASF (2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, INCI Ethylhexyl Methoxycinnamate) is available, for example at the company under the trade name Uvinul ® MC 80 and is characterized by the following structure.:
4-Methoxyzimtsäureisopentylester (Isopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbe zeichnung Neo Heliopan® E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus: 4-methoxycinnamate (isopentyl 4-methoxycinnamate, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the drawing Handelsbe Neo Heliopan E 1000 and ® is characterized by the following structure:
Vorteilhafte Dibenzoylmethanderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von BASF unter der Marke Uvinul® BMBM und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird zeichnet sich durch folgende Struktur aus: Advantageous dibenzoylmethane derivatives according to the present invention, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by BASF under the trademark Uvinul ® BMBM and from Merck under the trade name Eusolex ® sold 9020 is characterized by the following structure:
Ein weiteres vorteilhaftes Dibenzoylmethanderivat ist das 4-Isopropyl-Dibenzoylmethan (CAS-Nr. 63250-25-9), welches von Merck unter dem Namen Eusolex® 8020 verkauft wird. Das Eusolex 8020 zeichnet sich durch folgende Struktur aus: Another advantageous dibenzoylmethane derivative is 4-isopropyl-dibenzoylmethane (CAS no. 63250-25-9), which is sold by Merck under the name Eusolex ® 8020th The Eusolex 8020 is characterized by the following structure:
Benzotriazole
zeichnen sich durch die folgende Strukturformel aus: worin
R19 und
R20 unabhängig voneinander lineare oder
verzweigte, gesättigte
oder ungesättigte,
substituierte (z. B. mit einem Phenylrest substituierte) oder unsubstituierte
Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen.Benzotriazoles are characterized by the following structural formula: wherein
R 19 and R 20 independently of one another are linear or branched, saturated or unsaturated, substituted (for example substituted by a phenyl radical) or unsubstituted alkyl radicals having 1 to 18 carbon atoms.
Vorteilhaftes Benzotriazol im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]-propyl]-Phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches von Fa. Chimex unter der Marke Mexoryl® XL verkauft wird und durch die folgende chemische Strukturformel gekennzeichnet ist.Advantageous benzotriazole in the context of the present invention is also the 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [( trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole trisiloxane, which is sold by Messrs. Chimex under the trademark Mexoryl ® XL and by the following chemical structural formula is marked.
Weitere vorteilhafte Benzotriazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind [2,4'-Dihydroxy-3-(2N-benzotriazol-2-yl)-5-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2'-n-octoxy-5'-benzoyl]diphenylmethan, 2,2' Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(methyl)phenol], 2,2'-Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2-(2'-Hydroxy-5'-octylphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-t-amylphenyl)benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol.Further advantageous benzotriazoles in the context of the present invention [2,4'-dihydroxy-3- (2N-benzotriazol-2-yl) -5- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2'-n-octoxy-5'-benzoyl] diphenylmethane, 2, 2 'methylene-bis- [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (methyl) phenol], 2,2'-methylene-bis- [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol], 2- (2'-hydroxy-5'-octylphenyl) benzotriazole, benzotriazole 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-amylphenyl) and 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole.
Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-Filter ist die in EP-A-0 916 335 beschriebene Diphenylbutadienverbindung der folgenden Formel.One further in the context of the present invention, advantageous UV filter is the diphenylbutadiene compound described in EP-A-0 916 335 the following formula.
Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-A-Filter ist der in EP-A-0 895 776 beschriebene 2-(4-Ethoxy-anilinomethylen)-propandicarbonsäurediethylester der folgenden Formel.One further in the context of the present invention, advantageous UV-A filter is the 2- (4-ethoxy-anilinomethylene) -propanedicarboxylic acid diethyl ester described in EP-A-0 895 776 the following formula.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon der folgenden Formel: welche von der BASF Aktiengesellschaft als UV-A Filter unter der Warenbezeichnung UVINUL® A Plus vertrieben wird.Also advantageous for the purposes of the present invention is an amino-substituted hydroxybenzophenone of the following formula: which is sold by BASF Aktiengesellschaft as UV-A filter under the trade name Uvinul ® A Plus.
Ein spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) in Kombination mit wenigstens einem UV-Filter und/oder wenigstens einem Pigment zum Schutz von organischem Material von der schädigenden Einwirkung von Licht. Geeignete Pigmente sind z. B. anorganische Pigmente, beispielsweise Titandioxid, das als Rutil, Anatas oder Brookit eingesetzt werden kann. Geeignet sind weiterhin Ultramarinblau, Eisenoxide, Siliciumoxide, Aluminiumoxide, Si-Al-Oxide, und organische Pigmente, wie Phthalocyanine, Perylene, Azoverbindungen, Isoindoline, etc. Geeignete UV-Filter sind die zuvor genannten. Überraschenderweise führt der Einsatz der Isoalkanolalkoxilate A) in der Regel zu einer Verbesserung des Lichtschutzfaktors (SPF-Werts, sun protection factors) gegenüber entsprechenden Zusammensetzungen, die keine Isoalkanolalkoxilate A) enthalten.A specific aspect of the invention relates to the use of at least one isoalkanol alkoxilate A) in combination with at least one UV filter and / or at least one pigment for the protection of organic substances Shem material from the damaging effect of light. Suitable pigments are, for. As inorganic pigments, such as titanium dioxide, which can be used as rutile, anatase or brookite. Also suitable are ultramarine blue, iron oxides, silicon oxides, aluminum oxides, Si-Al oxides, and organic pigments, such as phthalocyanines, perylenes, azo compounds, isoindolines, etc. Suitable UV filters are those mentioned above. Surprisingly, the use of isoalkanol alkoxilates A) generally leads to an improvement in the sun protection factor (SPF value, sun protection factors) compared with corresponding compositions which do not contain isoalkanol alkoxylates A).
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der genannten Isoalkanolalkoxilate A) als Solubilisatoren in molekulardispersen Systemen. Feststoffdispersionen, also homogene feinstdisperse Phasen von zwei oder mehreren Feststoffen sowie ihr Sonderfall der so genannten „festen Lösungen" (molekulardisperse Systeme), sowie ihr Einsatz in der pharmazeutischen Technologie sind allgemein bekannt (vgl. Chiou und Riegelmann, J. Pharm. Sci., 1971, 60, 1281–1300. Daneben betrifft die vorliegende Erfindung auch feste Lösungen die mindestens ein erfindungsgemäß zu verwendendes Copolymer enthalten.One Another aspect of the present invention relates to the use said isoalkanol alkoxylates A) as solubilizers in molecularly dispersed Systems. Solid dispersions, ie homogeneous finely divided phases of two or more solids as well as their special case of so-called "solid Solutions "(molecular disperse Systems), as well as their use in pharmaceutical technology are generally known (see Chiou and Riegelmann, J. Pharm. Sci., 1971, 60, 1281-1300. In addition, the present invention also relates to solid solutions at least one invention to be used Copolymer included.
Die Herstellung von festen Lösungen kann mit Hilfe von Schmelzeverfahren oder nach dem Lösungsverfahren erfolgen.The Production of solid solutions can be by melt process or by the solution process respectively.
Als polymerer Hilfsstoff, d. h. Solubilisator für die Herstellung solcher Feststoffdispersionen bzw. fester Lösungen eignen sich die erfindungsgemäßen Copolymere.When polymeric adjuvant, d. H. Solubilizer for the preparation of such solid dispersions or solid solutions the copolymers of the invention are suitable.
Nach dem Schmelzeverfahren können beispielsweise ein schwerlöslicher Wirkstoff B) und das gewählte Copolymer A) im gewünschten Verhältnis, z. B. zu gleichen Teilen abgewogen und gemischt werden. Zur Mischung eignet sich beispielsweise ein Freifallmischer. Die Mischung kann anschließend, z. B. in einem Zweischneckenextruder, extrudiert werden. Der Durchmesser des so erhaltenen, abgekühlten Produktstrangs, bestehend aus einer festen Lösung des gewählten Wirkstoffs in dem gewählten erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymeren, ist abhängig vom Durchmesser der Perforation der Lochscheiben des Extruders. Durch das Abschneiden der gekühlten Produktstränge mit Hilfe eines rotierenden Messers können zylindrische Partikel gewonnen werden, deren Höhe abhängig ist vom Abstand zwischen Lochscheibe und Messer. Der mittlere Durchmesser der zylindrischen Partikel beträgt in der Regel etwa 1000 bis etwa 3000 μm, die Höhe in der Regel etwa 2000 bis etwa 5000 μm. Größere Extrudate können in einem nachgeschalteten Schritt zerkleinert werden.To the melt process can for example, a poorly soluble Active ingredient B) and the selected Copolymer A) in the desired Relationship, z. B. be weighed and mixed in equal parts. To the mixture For example, a free-fall mixer is suitable. The mixture can subsequently, z. In a twin-screw extruder. The diameter of the thus obtained, cooled Product strand consisting of a solid solution of the chosen active substance in the chosen one to be used according to the invention Copolymers, is dependent the diameter of the perforation of the perforated discs of the extruder. By cutting off the cooled product strands With the help of a rotating knife can cylindrical particles to be won, their height dependent is the distance between the perforated disc and the knife. The mean diameter the cylindrical particle is usually about 1000 to about 3000 microns, the height usually about 2000 to about 5000 microns. Larger extrudates can be crushed in a subsequent step.
Alternativ kann man feste Lösung auch im Lösungsverfahren herstellen. Hierzu löst man üblicherweise den gewählten schwerlöslichen Wirkstoff B) und das gewählte, als Solubilisator dienende erfindungsgemäß zu verwendende Copolymer A) in einem geeigneten Lösungsmittel. Anschließend wird die Lösung üblicherweise in eine geeignete Form gegossen, und das Lösungsmittel, beispielsweise durch Trocknung, entfernt. Die Trocknungsbedingungen wählt man vorteilhaft je nach den Eigenschaften von Wirkstoff (z. B Thermolabilität) und Lösungsmittel (z. B. Siedepunkt).alternative you can fix it also in the solution process produce. To solve this you usually the selected slightly soluble Active ingredient B) and the selected, serving as a solubilizer according to the invention to be used copolymer A) in a suitable solvent. Subsequently the solution is usually used in cast a suitable mold, and the solvent, for example by drying, removed. The drying conditions are chosen advantageous depending on the properties of active ingredient (eg thermolability) and solvent (eg boiling point).
Unter Beachtung des Materialverhaltens kann der entstandene Formling bzw. das Extrudat beispielsweise mit einer geeigneten Mühle (z. B. Stiftmühle) zerkleinert werden. Die feste Lösung zerkleinert man vorteilhafterweise bis zu einer mittleren Teilchengröße von weniger als etwa 2000 μm, bevorzugt weniger als etwa 1000 μm und besonders bevorzugt weniger als etwa 500 μm.Under Attention to the material behavior, the resulting molding or the extrudate, for example, with a suitable mill (z. B. pin mill) be crushed. The solid solution It is advantageous to comminute up to an average particle size of less than about 2000 μm, preferably less than about 1000 microns and more preferably less than about 500 microns.
Mit geeigneten Hilfsstoffen kann nun das entstandene Schüttgut zu einer Tablettiermischung oder zu einem Kapselfüllgut verarbeitet werden. Die Tablettierung führt man vorteilhaft so durch, dass man Tabletten mit Härte von größer etwa 35 N, bevorzugt größer etwa 60 N, besonders bevorzugt von etwa 80 bis etwa 100 N erhält.With suitable auxiliaries can now be the resulting bulk material a Tablettiermischung or be processed into a capsule filling. The Tabletting leads one advantageous way by having tablets with hardness of bigger about 35 N, preferably greater than about 60 N, more preferably from about 80 to about 100 N.
Die so erhältlichen Formulierungen können wie herkömmliche Formulierungen erforderlichenfalls mit geeigneten Überzugsmaterialien zur Erzielung von Magensaftresistenz, Retardierung, Geschmacksmaskierung usw. überzogen werden.The so available Formulations can like traditional ones If necessary, formulations with suitable coating materials for obtaining gastroresistant resistance, retardation, taste masking etc. coated become.
Neben der Anwendung in der Kosmetik und Pharmazie eignen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymere A) auch als Solubilisatoren im Lebensmittelbereich für schwer wasserlösliche oder wasserunlösliche Nähr-, Hilfs- oder Zusatzstoffe, wie z. B. fettlösliche Vitamine oder Carotinoide. Als Beispiele seien klare, mit Carotinoiden gefärbte Getränke genannt. Gegenstand der Erfindung sind daher auch lebensmitteltechnische Zubereitungen, die mindestens eines der erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymere als Solubilisator enthalten. Zu den Lebensmittelzubereitungen sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch Nahrungsergänzungsmittel wie z. B. Lebensmittelfarbstoffe enthaltende Zubereitungen und diätetische Lebensmittel zu verstehen. Darüber hinaus eigenen sich die genannten Copolymere auch als Solubilisatoren für Futtermittelzusätze für die Tierernährung.In addition to the application in cosmetics and pharmaceutics, the copolymers A) to be used according to the invention are also suitable as solubilizers in the food sector for nutrients, auxiliaries or additives which are sparingly soluble in water or insoluble in water. B. fat-soluble vitamins or carotenoids. Examples include clear, colored with carotenoids drinks. The invention therefore also relates to food-grade preparations which comprise at least one of the copolymers to be used according to the invention as solubilizer. Food preparations are also within the scope of the present invention Dietary supplements such. As food-containing preparations and dietary foods to understand. In addition, the said copolymers are also suitable as solubilizers for feed additives for animal nutrition.
Außerdem eignen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Copolymere A) zur Herstellung wässriger Zubereitungen von Nahrungsergänzungsmitteln wie wasserunlöslichen Vitaminen und Provitaminen wie Vitamin A, Vitamin A-Acetat, Vitamin D, Vitamin E, Tocopherol-Derivate wie Tocopherolacetat und Vitamin K.Also suitable the inventively used Copolymers A) for the preparation of aqueous preparations of nutritional supplements like water-insoluble Vitamins and provitamins such as vitamin A, vitamin A acetate, vitamin D, vitamin E, tocopherol derivatives such as tocopherol acetate and vitamin K.
Beispiele
für Effektstoffe,
die als erfindungsgemäße wässrige Wirkstoffzusammensetzung
formuliert werden können,
sind:
Farbstoffe: z. B. die in DE-A 10245209 beschriebenen
Farbstoffe sowie die gemäß Colour-Index
als Disperse-Farbstoffe und als Solvent-Farbstoffe bezeichneten
Verbin dungen, die auch als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden.
Eine Zusammenstellung geeigneter Dispersionsfarbstoffe findet sich
beispielsweise in Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie,
4. Auflage, Bd. 10, S. 155–165
(siehe auch Bd. 7, S. 585ff - Anthrachinonfarbstoffe; Bd. 8, S.
244ff - Azofarbstoffe; Bd. 9, S. 313ff - Chinophthalonfarbstoffe).
Auf diese Literaturstelle und die darin genannten Verbindungen wird
hiermit ausdrücklich
Bezug genommen. Erfindungsgemäß geeignete
Dispersionsfarbstoffe und Solvent-Farbstoffe umfassen verschiedenste
Farbstoffklassen mit unterschiedlichen Chromophoren, beispielsweise
Anthrachinonfarbstoffe, Monoazo- und Disazofarbstoffe, Chinophthalone,
Methin- und Azamethinfarbstoffe, Naphthalimidfarbstoffe, Naphthochinonfarbstoffe
und Nitrofarbstoffe. Beispiele für
erfindungsgemäß geeignete
Dispersionsfarbstoffe sind die Dispersionsfarbstoffe der folgenden
Colour-Index Liste:
C. I. Disperse Yellow 1–228,
C. I. Disperse Orange 1–148,
C. I. Disperse Red 1–349,
C. I. Disperse Violet 1–97,
C. I. Disperse Blue 1–349,
C. I. Disperse Green 1–9,
C. I. Disperse Brown 1–21,
C. I. Disperse Black 1–36.
Beispiele für
erfindungsgemäß geeignete
Solvent-Farbstoffe sind die Verbindungen der folgenden Colour-Index
Liste: C. I. Solvent Yellow 2–191,
C. I. Solvent Orange 1–113,
C. I. Solvent Red 1–248,
C. I. Solvent Violet 2–61,
C. I. Solvent Blue 2–143,
C. I. Solvent Green 1–35,
C. I. Solvent Brown 1–63,
C. I. Solvent Black 3–50.
Erfindungsgemäß geeignete
Farbstoffe sind weiterhin Derivate des Naphthalins, des Anthracens,
des Perylens, des Terylens, des Quarterylens, sowie Diketopyrrolopyrrolfarbstoffe,
Perinonfarbstoffe, Cumarinfarbstoffe, Isoindolin- und Isoindolinonfarbstoffe,
Porphyrinfarbstoffe, Phthalocyanin- und Naphthalocyaninfarbstoffe.Examples of effect substances which can be formulated as aqueous active substance composition according to the invention are:
Dyes: z. For example, the dyes described in DE-A 10245209 and the color Index referred to as disperse dyes and as solvent dyes connec tions, which are also referred to as disperse dyes. A compilation of suitable disperse dyes can be found, for example, in Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 10, pp. 155-165 (see also Vol. 7, pp. 585ff - anthraquinone dyes; Vol. 8, pp. 244ff - azo dyes; Vol. 9, p. 313ff - quinophthalone dyes). This reference and the compounds mentioned therein are hereby incorporated by reference. Disperse dyes and solvent dyes suitable for the present invention include various classes of dyes having different chromophores, for example, anthraquinone dyes, monoazo and disazo dyes, quinophthalones, methine and azamethine dyes, naphthalimide dyes, naphthoquinone dyes, and nitro dyes. Examples of disperse dyes which are suitable according to the invention are the disperse dyes of the following Color Index list: CI Disperse Yellow 1-228, CI Disperse Orange 1-148, CI Disperse Red 1-349, CI Disperse Violet 1-97, CI Disperse Blue 1-349, CI Disperse Green 1-9, CI Disperse Brown 1-21, CI Disperse Black 1-36. Examples of solvent dyes suitable according to the invention are the compounds of the following Color Index list: CI Solvent Yellow 2-191, CI Solvent Orange 1-113, CI Solvent Red 1-248, CI Solvent Violet 2-61, CI Solvent Blue 2- 143, CI Solvent Green 1-35, CI Solvent Brown 1-63, CI Solvent Black 3-50. Further suitable dyes according to the invention are derivatives of naphthalene, of anthracene, of perylene, of terylene, of quarterylene, and also of diketopyrrolopyrrole dyes, perinone dyes, coumarin dyes, isoindoline and isoindolinone dyes, porphyrin dyes, phthalocyanine and naphthalocyanine dyes.
Neben den vorgenannten Bestandteilen können die erfindungsgemäßen Wirk- und Effektstoffzusammensetzungen auch konventionelle oberflächenaktive Substanzen und sonstige Additive enthalten. Sofern zusätzlich zu den Isoalkanolalkoxilaten A) weitere Tenside zum Einsatz kommen, handelt es sich vorzugsweise um ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch, wie zuvor definiert. Auf die dort genannten geeigneten und bevorzugten konventionellen Tenside wird hier in vollem Umfang Bezug genommen. Zu den oberflächenaktiven Substanzen zählen Tenside, Dispergierhilfsmittel und Netzmittel. Zu den sonstigen Additiven zählen insbesondere Verdickungsmittel, Entschäumer, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel Stabilisierungsmittel, etc.Next the aforementioned components can the active ingredients according to the invention and effect compositions also conventional surface-active Contain substances and other additives. If in addition to Isoalkanolalkoxilaten A) further surfactants are used, it is preferably a surfactant mixture according to the invention, as previously defined. On the appropriate and preferred mentioned there Conventional surfactants are fully incorporated herein by reference. To the surface-active substances counting Surfactants, dispersing aids and wetting agents. To the others Counting additives especially thickeners, defoamers, preservatives, Antifreeze stabilizer, etc.
Auch wenn ein Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ihr geringer Gehalt an flüchtigen organischen Substanzen ist, kann es für einige Anwendungen erwünscht sein, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit organischen Lösungsmitteln, Ölen und Fetten, vorzugsweise solchen Lösungsmitteln oder Ölen und Fetten, die umweltverträglich oder biokompatibel sind, z. B. die vorgenannten mit Wasser mischbaren Lösungsmittel oder Lösungsmittel, Ölen oder Fetten die mit Wasser nicht oder nur sehr begrenzt mischbar sind, z. B.:
- – Paraffinöle, aromatische Kohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffgemische, z. B. Xylole, Solvesso 100, 150 oder 200, und dergleichen,
- – Phenole und Alkylphenole, z. B. Phenol, Hydrochinon, Nonylphenol, etc.
- – Ketone mit mehr als 4 C-Atomen wie Cyclohexanon, Isophoron, Isopheron, Acetophenon, Acetonaphthon,
- – Alkohole mit mehr als 4 C-Atomen wie acetylierter Lanolinalkohol, Cetylalkohol, 1-Decanol, 1-Heptanol, 1-Hexanol, Isooctadecanol, Isopropylalkohol, Oleylalkohol, Benzylalkohol,
- – Carbonsäureester, z. B. Adipinsäuredialkylester wie Adipinsäurebis(2-ethylhexyl)ester, Phthalsäuredialkylester wie Phthalsäurebis(2-ethylhexyl)ester, Essigsäurealkylester (auch verzweigte Alkylgruppen) wie Ethylacetat und Acetoessigsäureethylester, Stearate wie Butylstearat, Glycerinmonostearat, Citrate wie Acetyltributylcitrat, weiterhin Cetyloctanoat, Methyloleat, Methyl-p-hydroxyvbenzoat, Methyltetradecanoat, Propyl-p-hydroxybenzoat, Methylbenzoat, Milchsäureester wir Isopropyllacttat, Butyllactat und 2-Ethylhexyllactat,
- – Pflanzenöle wie Palmöl, Rapsöl, Rizinusöl und Derivate davon wie z. B. oxydiert, Kokusnussöl, Lebertran, Maiskeimöl, Sojabohnenöl, Leinsamenöl, Olivenöl, Erdnussöl, Färberdistelöl, Sesamsamenöl, Grapefruitöl, Basilikumöl, Aprikosenöl, Ingweröl, Geranienöl, Orangenöl, Rosmarienöl, Macadamiaöl, Zwiebelöl, Mandarinenöl, Kiefernöl, Sonnenblumenöl,
- – hydrogenierte Pflanzenöle wie hydrogeniertes Palmöl, hydrogeniertes Rapsöl, hydrogeniertes Sojabohnenöl,
- – tierische Öle wie Schweinefettöl, Fischöle,
- – Dialkylamide mittel bis langkettiger Fettsäuren z. B. Hallcomide sowie
- – Pflanzenölester wie Rapsölmethylester.
- - Paraffin oils, aromatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbon mixtures, eg. Xylenes, Solvesso 100, 150 or 200, and the like,
- Phenols and alkylphenols, e.g. Phenol, hydroquinone, nonylphenol, etc.
- Ketones with more than 4 C atoms, such as cyclohexanone, isophorone, isopherone, acetophenone, acetonaphthone,
- Alcohols having more than 4 C atoms, such as acetylated lanolin alcohol, cetyl alcohol, 1-decanol, 1-heptanol, 1-hexanol, isooctadecanol, isopropyl alcohol, oleyl alcohol, benzyl alcohol,
- - Carboxylic acid esters, eg. Example, adipic acid such as adipic acid bis (2-ethylhexyl) esters, dialkyl phthalates such as phthalic acid (2-ethylhexyl) esters, alkyl acetates (also branched alkyl groups) such as ethyl acetate and ethyl acetoacetate, stearates such as butyl stearate, glycerol monostearate, citrates such as acetyltributyl citrate, further cetyloctanoate, methyl oleate, methyl p-hydroxybenzoate, methyl tetradecanoate, propyl p-hydroxybenzoate, methyl benzoate, lactic acid ester, isopropyl lactate, butyl lactate, and 2-ethylhexyl lactate,
- - Vegetable oils such as palm oil, rapeseed oil, castor oil and derivatives thereof such. As oxidized, coconut oil, cod liver oil, corn oil, soybean oil, linseed oil, olive oil, peanut oil, safflower oil, sesame seed oil, grapefruit oil, basil oil, apricot oil, ginger oil, geranium oil, orange oil, rosemary oil, macadamia oil, onion oil, Manda pine oil, pine oil, sunflower oil,
- Hydrogenated vegetable oils such as hydrogenated palm oil, hydrogenated rapeseed oil, hydrogenated soybean oil,
- - animal oils such as lard oil, fish oils,
- - Dialkylamides medium to long-chain fatty acids z. B. Hallcomide as well
- - Vegetable oil esters such as rapeseed oil methyl ester.
Geeignete Verdicker sind Verbindungen, die der Formulierung ein pseudoplastisches Fließverhalten verleihen, d.h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand. Hier sind beispielsweise Polysaccharide bzw. organische Schichtmineralien wie Xanthan Gum® (Kelzan® der Fa. Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) oder Veegum® (Firma R. T. Vanderbilt) oder Attaclay® (Firma Engelhardt) zu nennen, wobei Xanthan-Gum® bevorzugt verwendet wird.Suitable thickeners are compounds which give the formulation a pseudoplastic flow behavior, ie high viscosity at rest and low viscosity in the agitated state. Here, for example, polysaccharides or organic layer minerals such as Xanthan Gum ® (Kelzan ® from. Kelco), Rhodopol ® 23 (Rhone Poulenc) or Veegum ® (from RT Vanderbilt) or Attaclay ® (Engelhardt) to call, said xanthan gum ® is preferably used.
Als für die erfindungsgemäßen Mittel geeignete Antischaummittel kommen beispielsweise Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Firma Wacker oder Rhodorsil® der Firma Rhodia), langkettige Alkohole, Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische in Betracht.As for the inventive compositions suitable antifoam agent, for example, silicone emulsions (such. As silicone ® SRE, from Wacker, or Rhodorsil ® from Rhodia), long-chain alcohols, fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
Bakterizide können zur Stabilisierung den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegen Befall mit Mikroorganismen zugesetzt werden. Geeignete Bakterizide sind beispielsweise Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Firma Rohm & Haas.Bactericides may be added to stabilize the compositions of the invention against attack by microorganisms. Suitable bactericides are, for example Proxel ® from. ICI or Acetide ® RS from. Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas.
Geeignete Frostschutzmittel sind organische Polyole, z. B. Ethylenglycol, Propylenglycol oder Glycerin. Diese werden üblicherweise in Mengen von nicht mehr als 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Wirkstoffzusammensetzung eingesetzt um den gewünschten Gehalt an flüchtigen Verbindungen nicht zu überschreiten. In einer Ausführungsform der Erfindung beträgt der Anteil hiervon verschiedener flüchtiger organischer Verbindungen vorzugsweise nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere nicht mehr als 1000 ppm.suitable Antifreezes are organic polyols, eg. For example, ethylene glycol, Propylene glycol or glycerin. These are usually available in quantities of not more than 10% by weight, used based on the total weight of the active ingredient composition to the desired Content of volatile Not to exceed connections. In one embodiment of the invention the proportion thereof of various volatile organic compounds preferably not more than 1% by weight, in particular not more than 1000 ppm.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen 1 bis 5 Gew.-% Puffer bezogen auf die Gesamtmenge der hergestellten Formulierung zur pH-Wert Regulation enthalten, wobei sich die Menge und Art des eingesetzten Puffers nach den chemischen Eigenschaften des Wirkstoffes bzw. der Wirkstoffe richtet. Beispiele für Puffer sind Alkalisalze schwacher anorganischer oder organischer Säuren wie z. B. Phosphorsäure, Borsäure, Essigsäure, Propionsäure, Citronensäure, Fumarsäure, Weinsäure, Oxalsäure und Bernsteinsäure.Possibly can the active ingredient compositions of the invention 1 to 5 wt .-% buffer based on the total amount of produced Formulation for pH regulation contained, whereby the quantity and type of buffer used according to the chemical properties directed the drug or the active ingredients. Examples of buffers are alkali metal salts of weak inorganic or organic acids such. B. phosphoric acid, boric acid, Acetic acid, propionic acid, citric acid, fumaric acid, Tartaric acid, oxalic acid and succinic acid.
Die
folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie jedoch
in irgendeiner Weise zu beschränken. Beispiel
1: Conditioner Shampoo mit Polyquaternium-10
Herstellungmanufacturing
Komponenten
der Phase A einwiegen und lösen;
pH-Wert auf 6–7
einstellen. Phase B zugeben und auf 50°C erwärmen. Auf Raumtemperatur abkühlen lassen
unter Rühren. Beispiel
5: Shampoo
Herstellung:production:
Phase
A und Phase B getrennt voneinander auf 80°C erwärmen. Dann Phase B in Phase
A mit einem Rührer
mischen. Alles auf 40°C
abkühlen
lassen und Phase C und Phase D zugeben. Wiederholt homogenisieren. Beispiel
26: Eyeliner
Herstellung:production:
Phase
B vormischen. Mit einem Propellermischer Phase B in Phase A hineinmischen,
wobei man den Verdicker quellen lässt. Phase C mit Phase D benetzen,
alles in Phase AB zugeben und gut mischen. Beispiel
27: Sonnenschutz-Gel
Herstellung:production:
Die
Komponenten der Phase A mischen. Phase B quellen lassen und unter
Homogenisieren in Phase A einrühren.
Mit Phase C neutralisieren und erneut homogenisieren. Beispiel
28: Sonnenschutzemulsion mit TiO2 und ZnO2
Herstellung:production:
Die
Phasen A und B getrennt auf ca. 85°C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und
homogenisieren. Abkühlen
auf ca. 40°C,
Phase C hinzugeben und nochmals kurz homogenisieren. Beispiel
29: Gesichtswasser für
trockene und empfindliche Haut
Herstellung:production:
Phase
A klar lösen.
Phase B in Phase A einrühren. Beispiel
30: Gesichtswaschpaste mit Peelingeffekt
Herstellung:production:
Phase
A quellen lassen. Phase B klar lösen.
Phase B in Phase A einrühren.
Mit Phase C neutralisieren. Danach Phase D einrühren. Beispiel
31: Seife
Herstellung:production:
sPhase
A unter Rühren
auf 70°C
erwärmen,
bis alles homogen ist, pH-Wert auf 7,0 bis 7,5 mit Zitronensäure einstellen,
alles auf 50°C
abkühlen
lassen und Phase B zugeben. Beispiel
32: Gesichtsreinigungsmilch Typ O/W
Herstellung:production:
Die
Phasen A und B getrennt auf ca. 80°C erwärmen. Phase B unter Homogenisieren
in Phase A einrühren,
kurz nachhomogenisieren. Phase C anschlämmen, in Phase AB einrühren, mit
Phase D neutralisieren und nachhomogenisieren. Abkühlen auf
ca. 40°C,
Phase E zugeben, nochmals homogenisieren. Beispiel
33: Transparente Seife
Herstellung:production:
Alle
Zutaten mischen. Die Mischung klar schmelzen bei 85°C. Sofort
in die Form ausgießen. Beispiel
34: Rasierschaum
Herstellung:production:
Alles
zusammen wiegen, danach rühren
bis gelöst.
Abfüllung:
90 Teile Wirksubstanz und 10 Teile Propan/Butan-Mischung 25:75. Beispiel
35: After Shave Balsam
Herstellung:production:
Die
Komponenten der Phase A mischen. Phase B unter Homogenisieren in
Phase A einrühren;
kurz nachhomogenisieren. Mit Phase C neutralisieren und erneut homogenisieren. Beispiel
36: Pflegecreme
Herstellung:production:
Die
Phasen A und B getrennt auf ca. 80°C erwärmen. Phase B homogenisieren.
Phase B unter Homogenisieren in Phase A einrühren, kurz nachhomogenisieren.
Abkühlen
auf ca. 40°C,
Phase C hinzugeben und nochmals kurz homogenisieren. Beispiel
37: Zahnpasta
Herstellung:production:
Phase
A lösen.
Phase B in Phase A einstreuen und lösen. Phase C zugeben und unter
Vakuum bei Raumtemperatur ca. 45 Min. rühren lassen. Beispiel
38: Mundwasser
Herstellung:production:
Phase
A und Phase B getrennt klar lösen.
Phase B in Phase A einrühren. Beispiel
39: Prothesenhaftmittel
Herstellung:production:
Phase A gut mischen. Phase B in Phase A einrühren. Beispiel 40: Aromaduschbad Mix phase A well. Stir phase B into phase A. Example 40: Aromatherapy bath
Herstellung:production:
Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B nacheinander zugeben und jeweils gut mischen. Mit Zitronensäure den gewünschten pH-Wert einstellen. Beispiel 41: Shampoo mit Babassuöl und Luviquat® Mono LS Mix the components of phase A. Add the components of phase B one after the other and mix well. Adjust the desired pH with citric acid. Example 41: Shampoo with babassu oil, and Luviquat Mono ® LS
Herstellung:production:
Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B nacheinander zugeben und lösen. Beispiel 42: Duschbad mit Vitaminen Mix the components of phase A. Add the components of phase B one after the other and dissolve. Example 42: Shower bath with vitamins
Herstellung:production:
Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B nacheinander zugeben und klar lösen. Beispiel 43: After Shave Mix phase A. Add the components of phase B one after the other and dissolve clearly. Example 43: Aftershave
Herstellung:production:
Die Phasen A und B getrennt mischen. Phase B/C/D unter Homogenisieren in Phase A einrühren. Beispiel 44: Schaumbad Mix phases A and B separately. Stir phase B / C / D into phase A while homogenizing. Example 44: Bubble bath
Herstellung:production:
Phase A mischen und mit Phase B neutralisieren. Phase B zugeben und rühren, bis eine klare Lösung vorliegt. Beispiel 45: transparenter Deostift Mix phase A and neutralize with phase B. Add phase B and stir until a clear solution is obtained. Example 45: transparent deodorant stick
Herstellung:production:
Die Komponenten der Phase A einwiegen und aufschmelzen. Die geschmolzene Masse in geeignete Formen gießen und erstarren lassen. Beispiel 46: Gel mit etherischen Ölen Weigh in the components of phase A and melt. Pour the molten mass into suitable molds and allow to solidify. Example 46: Gel with essential oils
Herstellung:production:
Phase A quellen lassen. Phase B klar lösen. Beispiel 47: Relaxing Sport Gel Let phase A swell. Clear phase B clearly. Example 47: Relaxing Sport Gel
Herstellung:production:
Phase A mischen. Phase B in Phase A einrühren bis homogen. Phase C langsam unterrühren. Beispiel 48: Ölbad Mix phase A. Stir phase B into phase A until homogeneous. Stir in phase C slowly. Example 48: Oil bath
Herstellung:production:
Alles zusammen wiegen, rühren bis gelöst.Everything weigh together, stir until solved.
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