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DE102005029282A1 - Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Download PDF

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DE102005029282A1
DE102005029282A1 DE200510029282 DE102005029282A DE102005029282A1 DE 102005029282 A1 DE102005029282 A1 DE 102005029282A1 DE 200510029282 DE200510029282 DE 200510029282 DE 102005029282 A DE102005029282 A DE 102005029282A DE 102005029282 A1 DE102005029282 A1 DE 102005029282A1
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sealant compositions
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Thomas Dr. Bachon
Jennifer Lambertz
Thomas Tamcke
Nicole Ditges
Patrick Gawlik
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Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft silanvernetzende Kleb- oder Dichtstoffmassen enthaltend a) mindestens ein Polymer der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in der R ein ein- bis vierwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, R·1· ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist, R·2· ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist und A eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonatbindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet, x = 1 bis 8 ist und n = 1 bis 4 ist, und b) Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner. Die Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner sind ethoxygruppenenthaltende alpha-Silane der allgemeinen Formel (II), DOLLAR F2 in der R·3· ein über ein Heteroatom mit der Methylengruppe verbundener organische Rest ist und R·4· ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder ein Ethoxyrest ist. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Kleb- oder Dichtstoffmassen sowie deren Verwendung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft silanvernetzende Kleb- oder Dichtstoffmassen enthaltend a) mindestens ein Polymer der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00010001
    in der R ein ein- bis vierwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, R1 ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist, R2 ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist und A eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonatbindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet, x = 1 bis 8 ist und n = 1 bis 4 ist, und b) Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner.
  • Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen enthalten als Bindemittel alkoxysilanterminierte Polymere. Polymersysteme, die über reaktive Alkoxysilylgruppen verfügen, sind seit langem bekannt. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit sind diese alkoxysilanterminierten Polymere bereits bei Raumtemperatur in der Lage, unter Abspaltung der Alkoxygruppen miteinander zu kondensieren. Je nach Gehalt an Alkoxysilangruppen und deren Aufbau bilden sich dabei hauptsächlich langkettige Polymere (Thermoplaste), relativ weitmaschige dreidimensionale Netzwerke (Elastomere) oder aber hochvernetze Systeme (Duroplaste).
  • Die Polymere weisen in der Regel ein organisches Grundgerüst auf, das an den Enden Alkoxysilangruppen trägt. Bei dem organischen Grundgerüst kann es sich beispielsweise um Polyurethane, Polyester, Polyether etc. handeln.
  • Aus der DE 197 27 029 A1 ist eine einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung bekannt, die ein alkoxysilanterminiertes Polyurethan, einen Aushärtungskatalysator sowie gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe enthält.
  • Aus der WO 99/48942 A1 sind alkoxysilanterminierte Polyurethane und entsprechende polyurethanhaltige Zubereitungen bekannt, die neben den alkoxysilierten Polyurethanen Lösemittel, Katalysatoren, Weichmacher, Reaktivverdünner, Füllstoffe und dergleichen enthalten können.
  • Das polymere Grundgerüst kann neben organischen Bestandteilen auch Organosiloxan enthalten, wie dies in der WO 96/34030 A1 beschrieben wird.
  • Die gemäß dem Stand der Technik in der Praxis verwendeten Alkoxysilanendgruppen enthaltenden Polymere enthalten in der Regel Methoxysilanendgruppen. Diese Bindemittel werden häufig als Ersatz für NCO-terminierte Polyurethane eingesetzt und weisen aufgrund der Isocyanatfreiheit deutliche toxikologische Vorteile für den Verarbeiter auf. Nachteilig wirkt sich jedoch die Abspaltung geringer Mengen Methanol bei der Aushärtung aus.
  • Die zur Zeit üblichen silanterminierten Polymere enthalten in der Regel Dimethoxymethylsilyl- oder Trimethoxysilylendgruppen. Ein Austausch der Methoxygruppen gegen Ethoxygruppen reduziert die Reaktivität der Polymere soweit, daß die Aushärtungsgeschwindigkeit der Klebstoffe nicht mehr akzeptabel ist.
    •
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung silanvernetzende Kleb- oder Dichtstoffmassen der eingangs genannten Art anzugeben, bei denen einerseits bei der Härtung weniger Methanol freigesetzt wird und andererseits eine akzeptable Aushärtungsgeschwindigkeit erreicht wird. Weiterhin soll durch die Auswahl der Komponenten die Härtungsgeschwindigkeit gesteuert werden können.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, daß die vorgenannten Aufgaben durch die Kombination von methoxysilanterminierten Polymeren mit speziellen ethoxysilanterminierten Additiven gelöst werden können.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Kleb- oder Dichtstoffmassen der eingangs genannten Art, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner Ethoxygruppen enthaltende α-Silane der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00030001
    sind, in der R3 ein über ein Heteroatom mit der Methylengruppe verbundener organischer Rest ist und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder ein Ethoxyrest ist.
  • Vorteilhafte Ausgestaltung der Erfindung ergeben sich aus den Unteransprüchen.
  • Der Rest R3 in der allgemeinen Formel (II) ist vorteilhaft ein Methacryloxy- oder Carbamatrest, eine Aminogruppe oder ein Alkoxyrest. Das polymere Grundgerüst R ist ein ein- bis vierwertiger, bevorzugt ein zwei- oder dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest, der Heteroatome und/oder Organosiloxangruppen enthalten kann. Beispiele für das polymere Grundgerüst sind Alkydharze, ölmodifizierte Alkydharze, ungesättigte Polyester, natürliche Öle, z. B. Leinöl, Tungöl, Sojabohnenöl, sowie Epoxide, Polyamide, thermoplastische Polyester wie z. B. Polyethylenterephthalat und Polybutylenterephthalat, Polycarbonate, Polyethylene, Polybutylene, Polystyrole, Polypropylene, Ethylenpropylenco- und Terpolymere, Acrylate, z. B. Homo- und Copolymere von Acrylsäure, Acrylaten, Methacrylaten, Acrylamiden, ihren Salzen und dergleichen, Phenolharze, Polyoxymethylenhomo- und -copolymere, Polyurethane, Polysulfone, Polysulfidkautschuke, Nitrocellulose, Vinylbutyrate, Vinylpolymere, z. B. Vinylchlorid und/oder Vinylacetat enthaltende Polymere, Ethylcellulose, Celluloseacetate und -butyrate, Reyon, Schellack, Wachse, Ethylencoplymere wie z. B. Ethylenvinylacetatcopolymere, Ethylenacrylsäurecopolymere, Ethylenacrylatcopolymere, organische Kautschuke, Silikonharze und dergleichen. Weitere Beispiele schließen Polyether wie Polyethylenoxid, Polypropylenoxid und Polytetrahydrofuran ein. Von den genannten polymeren Grundgerüsten werden Polyether, Polyester und Polyurethane besonders bevorzugt.
  • Die als Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner bevorzugten α-Silane sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus α-Amino-, α-Methacryl-, α-Carbamatosilanen und α-Alkoxysilanen. Geeignete Bespiele sind N-Cyclohexylaminomethylmethyldiethoxysilan, N-Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan, N-Phenylaminomethyltriethoxysilan, (Methacryloxymethyl)methyldiethoxysilan und Methacryloxymethyltriethoxysilan, N-(Triethoxysilylmethyl)-O-methyl-carbamat und N-(Methyldiethoxysilylmethyl)-O-methyl-carbamat.
  • Vorteilhaft enthalten die Kleb- und Dichtstoffmassen neben dem Polymer und dem α-Silan als weiteren Bestandteil Füllstoffe. Geeignete Füllstoffe sind z. B. Kreide oder Kalkmehl, gefällte und/oder pyrogene Kieselsäure, Zeolithe, Bentonite, gemahlene Mineralstoffe sowie andere dem Fachmann geläufige anorganische Füllstoffe. Weiterhin können auch organische Füllstoffe eingesetzt werden, insbesondere Faserkurzschnitte und dergleichen. Für manche Anwendungen sind Füllstoffe bevorzugt, die den Kleb- oder Dichtstoffmassen Thixotropie verleihen, z. B. quellbare Kunststoffe wie PVC.
  • Vorteilhaft enthalten die Kleb- und Dichtstoffmassen neben dem Polymer und dem α-Silan und den Füllstoffen weitere übliche Additive wie Weichmacher, Lösemittel, UV-Stabilisatoren, Antioxidantien, Katalysatoren, Trockenmittel, Reaktivverdünner und Haftvermittler.
  • Die erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstoffmassen enthalten vorteilhaft 5 bis 90, bevorzugt 10 bis 70 Gew.-Teile, besonders bevorzugt 15 bis 50 Gew.-Teile Polymer a) und 0,1 bis 10 Gew.-Teile α-Silan.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der silanvernetzenden Kleb- oder Dichtstoffmassen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Polymer a), die α-Silane b) und gegebenenfalls Füllstoffe miteinander vermischt werden. Hierbei werden vorteilhaft 5 bis 90, bevorzugt 10 bis 70 Gew.-Teile, besonders bevorzugt 15 bis 50 Gew.-Teile Polymer a) mit 0,1 bis 10 Gew.-Teilen α-Silan vermischt.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Klebstoffmassen zum Verkleben von Holz, Kunststoffen, Metallen, Spiegeln, Glas, Keramik, mineralischen Untergründen, Leder, Textilien, Papier, Pappe und Gummi, wobei die Materialien jeweils mit sich selbst oder beliebig untereinander verklebt werden können.
  • Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen Klebstoffmasse als reaktiver nachvernetzender Haftklebstoff.
  • Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Dichtstoffmassen als Dichtstoffmasse. Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Massen auch als Oberflächenbeschichtungsmittel, als Wasserdampfsperre, als Dübel-, Loch- oder Rißspachtel und zur Herstellung von Formteilen verwendet werden.
  • Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
    •
  • Polymer 1 (γ-Triethoxysilylterminiertes Polypropylenglykol):
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (OHZ = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80 °C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80 °C 0,1 g Dibutylzinnlaurat hinzugegeben und anschließend mit 14 g (54 mmol) Isocyanatopropyltriethoxysilan (% NCO = 16,1) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80 °C wird das entstandene Polymer abgekühlt und mit 9,3 g Vinyltriethoxysilan versetzt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
  • Polymer 2 (γ-Trimethoxysilylterminiertes Polypropylenglykol):
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (OHZ = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80 °C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80 °C 0,1 g Dibutylzinnlaurat hinzugegeben und anschließend mit 11,6 g (54 mmol) Isocyanatopropyltrimethoxysilan (% NCO = 19,5) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80 °C wird das entstandene Polymer abgekühlt und mit 9,3 g α-Methacryltriethoxysilan versetzt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
  • Polymer 3 (α-Dimethoxymethylsilylterminiertes Polypropylenglykol):
  • 450 g (24 mmol) Polypropylenglykol 18000 (OHZ = 6,1) werden in einem 1000 ml Dreihalskolben bei 80 °C im Vakuum getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei 80 °C 0,1 g Dibutylzinnlaurat hinzugegeben und anschließend mit 9,1 g (54 mmol) Isocyanatomethyldimethoxymethylsilan (% NCO = 25,0) versetzt. Nach einstündigem Rühren bei 80 °C wird das entstandene Polymer abgekühlt und mit 9,3 g Methylcarbamatomethyltriethoxysilan versetzt. Das Produkt wird feuchtigkeitsdicht unter Stickstoffatmosphäre in einem Glasgefäß gelagert.
  • Polymer 4:
  • Als Polymer 4 wurde Kaneka MS Polymer S 303 H, ein dimethoxymethylsilylterminiertes Polymer der Firma Kaneka verwendet.
  • Formulierung von Klebstoffen aus Polymeren 1–4:
  • Es wurden die oben beschriebenen Polymere zur Herstellung von Klebstoffformulierungen verwendet. Dazu wurde Polymer mit Weichmacher (Palatinol N; Fa. BASF) vorgelegt und die Füllstoffe (Omyabond 302, Fa. Omya) eingearbeitet. Anschließend wurden die restlichen Additive in der angegebenen Reihenfolge eingearbeitet.
  • Abkürzungen:
    • AMMO
      = Aminopropyltrimethoxysilan
      AMEO
      = Aminopropyltriethoxysilan
      VTMO:
      Vinyltrimethoxysilan
      VTEO:
      Vinyltriethoxysilan
      DBTL:
      Dibutylzinndilaurat
      DBTAc:
      Dibutylzinnacetonat
      Figure 00080001
    • * Viskosität: Brookfield Sp.5/50Upm 25°C [mPas]
    • ** Zugscherfestigkeit: Holz/Holz [N/mm2]
  • Erklärung/Zusammenfassung:
  • Eine Klebstoffformulierung auf Basis von γ-ethoxysilylterminiertem Polypropylenglykol und Ethoxysilanen ist zu langsam (Vergleich 1), auch bei hoher Mengen Zinnkatalysator (Vergleich 2).
  • Eine Klebstoffformulierung auf Basis von γ-methoxysilylterminiertem Polypropylenglykol und Methoxysilanen (=Stand der Technik) hat gute Eigenschaften, spaltet jedoch >2 % Methanol ab (Vergleich 3).
  • Eine Klebstoffformulierung auf Basis von γ-methoxysilylterminiertem Polypropylenglykol und Ethoxysilanen hat gute Eigenschaften, spaltet <0,3 Methanol ab (Beispiel 1 und 3).
  • Eine Klebstoffformulierung auf Basis von α-methoxymethylsilylterminiertem Polypropylenglykol und Ethoxysilanen hat gute Eigenschaften, enthält kaum Zinnkatalysator und spaltet <0,2 % Methanol ab (Beispiel 2).

Claims (12)

  1. Silanvernetzende Kleb- oder Dichtstoffmassen enthaltend a) mindestens ein Polymer der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00100001
    in der R ein ein- bis vierwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, R1 ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist, R2 ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist und A eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonatbindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet, x = 1 bis 8 ist und n = 1 bis 4 ist, und b) Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner, dadurch gekennzeichnet, daß die Haftvermittler, Trockenmittel und/oder Reaktivverdünner Ethoxygruppen enthaltende α-Silane der allgemeinen Formel
    Figure 00100002
    sind, in der R3 ein über ein Heteroatom mit der Methylengruppe verbundener organischer Rest ist und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder ein Ethoxyrest ist.
  2. Kleb- oder Dichtstoffmassen nach Anspruch 1 enthaltend als Komponente a) mindestens ein Polymer der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00100003
    in der R ein zweiwertiges polymeres Grundgerüst ist und A und A' gleich oder verschieden sind und eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonatbindung oder ein Sauerstoffatom bedeuten.
  3. Kleb- oder Dichtstoffmassen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 ein Methacryloxy- oder Carbamatrest, eine Aminogruppe oder ein Alkoxyrest ist.
  4. Kleb- oder Dichtstoffmassen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Grundgerüst ein Polyether, Polyester oder Polyurethan ist.
  5. Kleb- oder Dichtstoffmassen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die α-Silane ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus α-Amino-, α-Methacryl-, α-Carbamatosilanen und α-Alkoxysilanen.
  6. Kleb- oder Dichtstoffmassen nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben dem Polymer und dem α-Silan als weitere Bestandteile Füllstoffe, Weichmacher, Lösemittel, UV-Stabilisatoren, Antioxidantien, Katalysatoren, Trockenmittel, Reaktivverdünner und Haftvermittler enthalten.
  7. Kleb- oder Dichtstoffmassen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 90 Gew.-Teile Polymer a) und 0,1 bis 10 Gew.-Teile α-Silan enthalten.
  8. Verfahren zur Herstellung von silanvernetzenden Kleb- oder Dichtstoffmassen, dadurch gekennzeichnet, daß a) mindestens ein Polymer der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00110001
    in der R ein ein- bis vierwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, R1 ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist, R2 ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist und A eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonatbindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet, x = 1 bis 8 ist und n = 1 bis 4 ist, und b) α-Silane der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00120001
    sind, in der R3 ein über ein Heteroatom mit der Methylengruppe verbundener organischer Rest ist und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder ein Ethoxyrest ist, miteinander vermischt werden.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente a) ein Polymer der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00120002
    ist, in der R ein zweiwertiges polymeres Grundgerüst ist und A und A' gleich oder verschieden sind und eine Carboxy-, Carbamat-, Carbonat-, Ureido-, Urethan- oder Sulfonatbindung oder ein Sauerstoffatom bedeuten.
  10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß 5 bis 90 Gew.-Teile Polymer a) mit 0,1 bis 10 Gew.-Teilen α-Silan vermischt werden.
  11. Verwendung der Klebstoffmassen nach Anspruch 1 bis 7 zum Verkleben von Holz, Kunststoffen, Metallen, Spiegeln, Glas, Keramik, mineralischen Untergründen, Leder, Textilien, Papier, Pappe und Gummi, wobei die Materialien jeweils mit sich selbst oder beliebig untereinander verklebt werden können.
  12. Verwendung der Dichtstoffmassen nach Anspruch 1 bis 7 als Dichtstoffmassen.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008045726A3 (en) * 2006-10-05 2008-05-29 Dow Global Technologies Inc Bonding agent for glass bonding
DE102008032580A1 (de) * 2008-07-11 2010-01-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen
WO2010066826A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte polymere enthaltende polymerabmischungen
WO2011051056A1 (de) * 2009-10-30 2011-05-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kaschierklebstoff mit silanvernetzung
DE102010010598A1 (de) 2010-03-08 2011-09-08 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Dual härtende Masse und deren Verwendung
DE102011006366A1 (de) 2011-03-29 2012-10-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit erhöhter Bruchspannung

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2340334T3 (es) * 2006-01-26 2010-06-01 Sika Technology Ag Composiciones que contienen polimeros con funcion silano, endurecibles por humedad, con buena adherencia.
DE102007038030B4 (de) * 2007-08-10 2009-07-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen aus Dimethoxysilanen
US7891636B2 (en) * 2007-08-27 2011-02-22 3M Innovative Properties Company Silicone mold and use thereof
BRPI0818584B1 (pt) 2007-10-17 2019-05-28 Basf Se Uso de um composto catalisador latente, composição polimerizável, processo para polimerização de compostos, uso da composição polimerizável, substrato revestido, composição polimerizada ou reticulada, e, composto catalisador latente
DE102008038488A1 (de) 2008-08-20 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende wasserfeste Beschichtung
DE102009027357A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Kleb- oder Dichtstoffmassen
JP5894919B2 (ja) 2009-09-15 2016-03-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 光潜在性チタンキレート触媒
BR112012005902B1 (pt) 2009-09-15 2019-09-17 Basf Se Formulação de catalisador de quelato de ti, uso da formulação de catalisador de quelato de ti, composição polimerizável, processo para a polimerização de compostos, uso da composição polimerizável, substrato revestido, e, composição polimerizada ou reticulada
EP2500009A1 (de) 2011-03-17 2012-09-19 3M Innovative Properties Company Zahnkeramikartikel, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
CN103596684B (zh) 2011-04-05 2015-09-16 巴斯夫欧洲公司 光潜钛-氧-螯合物催化剂
CN103649428B (zh) * 2011-04-15 2016-06-22 株式会社钟化 建筑用外装材料
US9593271B2 (en) 2011-09-22 2017-03-14 Kaneka Corporation Curable composition and cured product thereof
DE102013206883A1 (de) 2013-04-17 2014-10-23 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
DE102013223444B4 (de) 2013-11-18 2015-06-03 Evonik Industries Ag Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102013224708A1 (de) 2013-12-03 2015-06-03 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
EP3246364B1 (de) * 2015-01-16 2020-03-04 Kaneka Corporation Härtbare zusammensetzung und daraus hergestellter gehärteter artikel
EP3050910B1 (de) 2015-01-28 2016-12-07 Evonik Degussa GmbH Modifizierte alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter lagerstabilität und verbesserter dehnung und der unter deren verwendung hergestellten polymere
ES2703012T3 (es) 2016-02-04 2019-03-06 Evonik Degussa Gmbh Adhesivo sellante que contiene alcoxisililo con resistencia al desgarre progresivo mejorada
MY189884A (en) * 2016-09-05 2022-03-17 Merz Benteli Ag Use of an organocarbonate-modified prepolymer as reactant for preparation of isocyanate-free and isothiocyanate-free alkoxysilane polymers
KR102790463B1 (ko) 2018-02-27 2025-04-02 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 바이오기반 반응성 가소제 및 이를 함유하는 접착제 및 실란트
CN111849412B (zh) * 2019-04-30 2023-03-21 杭州先创高新材料有限公司 一种固定中等尺寸纳米晶磁芯的有机硅胶粘剂及制备方法
CN112608444B (zh) * 2020-12-04 2023-05-12 浙江皇马科技股份有限公司 一种聚氨酯树脂、ms密封胶及制备方法
CN114854022B (zh) * 2022-04-12 2023-06-16 华南理工大学 一种高折射率含甲基丙烯酰氧基有机硅增粘剂及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996034030A1 (en) * 1995-04-25 1996-10-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polydiorganosiloxane oligourea segmented copolymers and a process for making same
DE19727029A1 (de) * 1997-06-25 1999-01-07 Henkel Kgaa Einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung
WO1999048942A1 (de) * 1998-03-25 1999-09-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polyurethan und polyurethanhaltige zubereitung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10139132A1 (de) * 2001-08-09 2003-02-27 Consortium Elektrochem Ind Alkoxyvernetzende einkomponentige feuchtigkeitshärtende Massen
DE50203424D1 (de) * 2001-08-28 2005-07-21 Consortium Elektrochem Ind Einkomponentige alkoxysilanterminierte polymere enthaltende schnell härtende abmischungen
JP5080006B2 (ja) * 2003-05-12 2012-11-21 株式会社カネカ 硬化性組成物
DE10348555A1 (de) * 2003-10-20 2005-05-19 Henkel Kgaa Lagerstabiles, Silylgruppen tragendes Polyurethan
EP1717254A1 (de) * 2005-04-29 2006-11-02 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzung mit erhöhter Dehnbarkeit

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996034030A1 (en) * 1995-04-25 1996-10-31 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polydiorganosiloxane oligourea segmented copolymers and a process for making same
DE19727029A1 (de) * 1997-06-25 1999-01-07 Henkel Kgaa Einkomponentige Reaktivsystem-Zusammensetzung
WO1999048942A1 (de) * 1998-03-25 1999-09-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polyurethan und polyurethanhaltige zubereitung

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008045726A3 (en) * 2006-10-05 2008-05-29 Dow Global Technologies Inc Bonding agent for glass bonding
DE102008032580A1 (de) * 2008-07-11 2010-01-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen
WO2010066826A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte polymere enthaltende polymerabmischungen
WO2011051056A1 (de) * 2009-10-30 2011-05-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kaschierklebstoff mit silanvernetzung
DE102010010598A1 (de) 2010-03-08 2011-09-08 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Dual härtende Masse und deren Verwendung
WO2011110305A1 (de) 2010-03-08 2011-09-15 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Dual härtende masse und deren verwendung
US9068104B2 (en) 2010-03-08 2015-06-30 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Dual curing composition and use thereof
DE102011006366A1 (de) 2011-03-29 2012-10-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit erhöhter Bruchspannung
WO2012130674A2 (de) 2011-03-29 2012-10-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxysilylhaltige klebdichtstoffe mit erhöhter bruchspannung

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US20100055474A1 (en) 2010-03-04
EP1902112A1 (de) 2008-03-26
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JP2008546879A (ja) 2008-12-25
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