[go: up one dir, main page]

DE102005011823B4 - Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE102005011823B4
DE102005011823B4 DE102005011823.2A DE102005011823A DE102005011823B4 DE 102005011823 B4 DE102005011823 B4 DE 102005011823B4 DE 102005011823 A DE102005011823 A DE 102005011823A DE 102005011823 B4 DE102005011823 B4 DE 102005011823B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid
compounds
crystalline medium
formula
medium according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE102005011823.2A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102005011823A1 (de
Inventor
Dr. Klasen-Memmer Melanie
Dr. Kirsch Peer
Dr. Schoen Sabine
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE102005011823.2A priority Critical patent/DE102005011823B4/de
Publication of DE102005011823A1 publication Critical patent/DE102005011823A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102005011823B4 publication Critical patent/DE102005011823B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es a) mindestens eine Verbindung der Formel IA-1,b) mindestens eine Verbindung der Formel IB,und/oder c) mindestens eine Verbindung der Formel IC,enthält, worin R11, R12, R13, R14 und R16 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten oder einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,-C≡C-, -OC-C- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, im Fall n = 1 kann R16 auch F oder OCF3 bedeuten, R15 Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 8 C-Atomen Z11 und Z12 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und n 0, 1 oder 2, bedeutet.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches
    • a) mindestens eine Verbindung der Formel IA-1,
      Figure DE102005011823B4_0005
    • b) mindestens eine Verbindung der Formel IB,
      Figure DE102005011823B4_0006
      und/oder
    • c) mindestens eine Verbindung der Formel IC,
      Figure DE102005011823B4_0007
      enthält, worin R11, R12, R13, R14 und R16 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, oder einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
      Figure DE102005011823B4_0008
      -C≡C-, -OC-C- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, im Fall n = 1 kann R16 auch F oder OCF3 bedeuten, R15 Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 8 C-Atomen Z11 und Z12 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und n 0, 1 oder 2,
    bedeuten.
  • Derartige Medien sind insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt sowie für IPS-Anzeigen (In plane switching) zu verwenden.
  • Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, ”Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields”, Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
  • Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, dass flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K3/K1, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte für die dielektrische Anisotropie Δε von –0,5 bis –5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf. Auch bei Anzeigen, die den sogenannten IPS-Effekt verwenden, können dielektrisch negative Flüsigkristallmedien zum Einsatz kommen.
  • Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
  • Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
  • In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
  • Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer ”aktiven Matrix”, wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    • 1. MOS(Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silizium-Wafer als Substrat.
    • 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
  • Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet.
  • Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
  • Die bisher bekannten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polaristoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays in Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210–288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
  • Der Nachteil der bisher bekannten MFK-TN-Anzeigen beruht in ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, MFK-Anzeigen welche auf dem ECB- oder auf dem IPS-Effekt beruhen, bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formel IA-1 und mindestens eine Verbindung der Formel IB und/oder IC enthalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbindung der Formel IA-1 und mindestens eine Verbindung der Formel IB und/oder IC enthält.
  • Strukturähnliche Verbindungen der Formel IA-1 und deren Mischungen sind z. B. aus der JP 2002-308814 und DE 101 12 955 bekannt. Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen relativ hohe Klärpunkte, geringe Rotationsviskositäten γ1 und hohe negative dielektrische Anisotropien Δε.
  • Einige bevorzugte Ausführungsformen werden im folgenden genannt:
    • a) Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB enthält,
      Figure DE102005011823B4_0009
      worin R2 und R2* jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R11 hat, p 1 oder 2, und v 1 bis 6 bedeutet.
    • b) Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält,
      Figure DE102005011823B4_0010
      worin R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei eine CH2-Gruppe auch durch -O-, -OC-O- oder -COO- ersetzt sein kann,
      Figure DE102005011823B4_0011
      bedeuten. Vorzugsweise bedeutet R31 und/oder R32 Alkyl oder Alkoxy. Bevorzugte Verbindungen sind ausgewählt aus den Formeln IIIa bis IIId:
      Figure DE102005011823B4_0012
      worin Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, bedeuten.
    • c) Flüssigkristallines Medium, welches ein, zwei, drei, vier oder mehr, vorzugsweise ein oder zwei Verbindungen der Formel IA-1 enthält.
    • d) Flüssigkristallines Medium, worin R11 in Formel IA-1 vorzugsweise folgende Bedeutungen hat: geradkettiges Alkyl, vorzugsweise CH3 oder C2H5.
    • e) Flüssigkristallines Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel IA-1 im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 10 Gew.-%, beträgt. Vorzugsweise enthält das Medium 10–35 Gew.-%
    • f) Flüssigkristallines Medium, wobei der Anteil an Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB im Gesamtgemisch mindestens 20 Gew.-% beträgt.
    • g) Flüssigkristallines Medium, wobei der Anteil den Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
    • h) Flüssigkristallines Medium, welches mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Teilformeln IA-2 bis IA-17 enthält:
      Figure DE102005011823B4_0013
      Figure DE102005011823B4_0014
      Figure DE102005011823B4_0015
      Besonders bevorzugte Medien enthalten eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln
      Figure DE102005011823B4_0016
      Figure DE102005011823B4_0017
      Figure DE102005011823B4_0018
      Figure DE102005011823B4_0019
      worin Alkyl und Alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, und Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2-8 C-Atomen bedeuten.
    • i) Flüssigkristallines Medium, welches mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Teilformeln IC-1 bis IC-5 enthält,
      Figure DE102005011823B4_0020
      worin Alkyl einen geradkettigen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, und Alkenyl und Alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2-8 C-Atomen bedeutet. Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel IC-1 und/oder IC-3. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln IC-1 und IC-2 werden nachfolgend genannt:
      Figure DE102005011823B4_0021
    • j) Flüssigkristallines Medium, welches 5–35 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IA-1, 20–70 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IB und/oder IC, und 10–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB enthält.
    • k) Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Vierkernverbindungen der Formeln,
      Figure DE102005011823B4_0022
      worin R7, R8 und R8 jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 1 für R11 angegebenen Bedeutung haben, und w, x und z jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten, enthält.
    • l) Flüssigkristallines Medium, welches zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln
      Figure DE102005011823B4_0023
      Figure DE102005011823B4_0024
      Figure DE102005011823B4_0025
      enthält, worin R13-R28 jeweils unabhängig voneinander, die für R11 angegebenen Bedeutungen haben, und z und m jeweils unabhängig voneinander 1-6 bedeuten. RE bedeutet H, CH3, C2H5 oder n-C3H7.
    • m) Flüssigkristallines Medium enthaltend zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen der Formeln,
      Figure DE102005011823B4_0026
      worin R Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkylalkoxy, Alkenyloxy mit 1 bzw. 2 bis 6 C-Atomen bedeutet und Alkenyl die oben angegebene Bedeutung hat.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Medien in elektrooptischen Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-Effekt.
  • Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Fließviskosität ν20 von maximal 30 mm2·s–1 bei 20°C auf.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von etwa –0,5 bis –8,0, insbesondere von etwa –3,0 bis –6,0 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet. Die Rotationsviskosität γ1 ist vorzugsweise < 150 mPa·s, insbesondere < 140 mPa·s.
  • Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt, in der Regel, zwischen 0,07 und 0,16, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,11.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen sind für alle VA-TFT-Anwendungen geeignet, wie z. B. MVA, PVA, ASV. Weiterhin sind sie für IPS- und PALC-Anwendungen mit negativem Δε geeignet.
  • Die Verbindungen der Formel IA-1 können beispielsweise wie folgt hergestellt werden, wie in der JP 2002-308814 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen, nematischen Flüssigkristallmischungen in den Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
  • Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von ≤ –0,3. Sie enthält bevorzugt Verbindungen der Formeln IA-1 und IB und/oder IC, II und III.
  • Der Anteil der Komponente A liegt vorzugsweise zwischen 45 und 100%, insbesondere zwischen 60 und 100%.
  • Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbindung(en) gewählt, die einen Wert von Δε ≤ –0,8 haben. Dieser Wert muss umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist.
  • Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließviskosität von nicht mehr als 30 mm2·s–1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2·s–1, bei 20°C auf.
  • Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrig viskose nematische Flüssigkristalle mit einer Fließviskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2·s–1, bei 20°C.
  • Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.
  • Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel III.
  • Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Komponenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.
  • Vorzugsweise enthalten die Phasen 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, Verbindungen der Formeln IA und IB und/oder IC, IIA und/oder IIB und optional III.
  • Neben Verbindungen der Formeln I, IIA und/oder IIB und III können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 35%, insbesondere bis zu 10%.
  • Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
  • Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren, R10-L-G-E-R11 IV worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyri(mi)din- und 1,3-Dioxanringen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen-, trans-1,4-Silacyclohexylen-, Tetrahydropyran-, 1,3-Dithian- oder Tetrahydrothiopyrangruppe, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
    G -CH=CH- -N(O)=N-
    -CH-CQ- -CH=N(O)-
    -C≡C- -CH2-CH2-
    -CO-O- -CH2-O-
    -CO-S- -CH2-S-
    -CH=N- -COO-Phe-COO-
    -CF2O- -CF=CF-
    -OCF2- -OCH2-
    -(CH2)4- -(CH2)3O-
    oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R10 und R11 jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl oder Br bedeuten.
  • Bei den meisten dieser Verbindungen sind R10 und R11 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
  • Es versteht sich für den Fachmann von selbst, dass die erfindungsgemäße VA-, IPS- oder PALC-Mischung auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.
  • Der Aufbau einer Flüssigkristallanzeige entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z. B. in EP-OS 0 240 379 , beschrieben wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben den Verbindungen der Formeln IA-1 und IB und/oder IC eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen.
  • Folgende Abkürzungen werden verwendet:
    (n, m = 1-6; z = 1-6)
    Figure DE102005011823B4_0027
    Figure DE102005011823B4_0028
    Figure DE102005011823B4_0029
    Figure DE102005011823B4_0030
    Figure DE102005011823B4_0031
    Figure DE102005011823B4_0032
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze, wie z. B. UV-Absorber, Antioxidantien, Radikalfänger, enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe, Stabilisatoren oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
  • Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyldimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249–258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127 , 22 40 864 , 23 21 632 , 23 38 281 , 24 50 088 , 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
  • In der Tabelle A werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können. Sofern die Mischungen einen Dotierstoff enthalten, wird er in Mengen von 0,01–4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1–1,0 Gew.-%, eingesetzt. Tabelle A
    Figure DE102005011823B4_0033
    Figure DE102005011823B4_0034
  • Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können, werden nachfolgend in Tabelle B genannt. Tabelle B
    Figure DE102005011823B4_0035
    Figure DE102005011823B4_0036
    Figure DE102005011823B4_0037
    Figure DE102005011823B4_0038
    Figure DE102005011823B4_0039
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten
  • V0
    Schwellenspannung, kapazitiv [V] bei 20°C
    Δn
    die optische Anisotropie gemessen bei 20°C und 589 nm
    Δε
    die dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz
    cp.
    Klärpunkt [°C]
    γ1
    Rotationsviskosität gemessen bei 20°C [mPa·s]
    LTS
    Low temperature stability, bestimmt in Testzellen
  • Die zur Messung der Schwellenspannung verwendete Anzeige weist zwei planparallele Trägerplatten im Abstand von 20 μm und Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten aus SE-1211 (Nissan Chemicals) auf den Innenseiten der Trägerplatten auf, welche eine homöotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken. Mischungsbeispiele Beispiel M1
    CY-3-O4 5,00% Klärpunkt [°C]: +78,0
    CY-5-O2 15,00% Δn [589 nm, 20°C]: +0,1291
    CPY-2-O2 12,00% Δε [kHz, 20°C] –4,3
    CPY-3-O2 12,00% K1 [pN] 14,7
    CCP-V-1 6,00% γ1 [mPa·s, 20°C]: 178
    CCP-V2-1 4,00% V0 [V]: 2,00
    BCH-32 9,00%
    CC-3-V1 2,00%
    CC-5-V 11,00%
    PY-1DO-O2 7,00%
    PY-2DO-O2 7,00%
    PY-3DO-O2 10,00%
    Beispiel M2
    CY-5-O2 9,00% Klärpunkt [°C]: +88,5
    CY-5-O4 7,00% Δn [589 nm, 20°C]: +0,1150
    CCY-3-O2 8,00% Δε [kHz, 20°C] –4,3
    CCY-5-O2 5,00% K1 [pN] 16,9
    CCP-V2-1 5,00% γ1 [mPa·s, 20°C]: 182
    CCH-35 6,00% V0 [V]: 2,20
    CPY-2-O2 11,00%
    CPY-3-O2 10,00%
    CC-3-V1 14,00%
    CC-5-V 5,00%
    PY-3DO-O2 20,00%
    Beispiel M3
    CC-3-V1 9,00%
    CC-5-V 14,00%
    CCH-34 8,00%
    CY-3-O4 14,00%
    CY-5-O4 9,00%
    CCY-3-O2 10,00%
    CCY-5-O2 10,00%
    CCY-3-1 10,00%
    PY-2DO-O2 8,00%
    PY-3DO-O2 8,00%
    Beispiel M4
    CPY-2-O2 12,00% Klärpunkt [°C]: +73,5
    CPY-3-O2 12,00% Δn [589 nm, 20°C]: +0,1230
    CPY-2-O4 12,00% Δε [kHz, 20°C] –3,6
    PY-1DO-O2 7,00% γ1 [mPa·s, 20°C]: 159
    PY-2DO-O2 7,00%
    PY-3DO-O2 10,00%
    CCH-34 10,00%
    CCH-35 10,00%
    PCH-302 10,00%
    PCH-304 10,00%

Claims (10)

  1. Flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es a) mindestens eine Verbindung der Formel IA-1,
    Figure DE102005011823B4_0040
    b) mindestens eine Verbindung der Formel IB,
    Figure DE102005011823B4_0041
    und/oder c) mindestens eine Verbindung der Formel IC,
    Figure DE102005011823B4_0042
    enthält, worin R11, R12, R13, R14 und R16 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten oder einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
    Figure DE102005011823B4_0043
    -C≡C-, -OC-C- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, im Fall n = 1 kann R16 auch F oder OCF3 bedeuten, R15 Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 8 C-Atomen Z11 und Z12 jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und n 0, 1 oder 2, bedeutet.
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB:
    Figure DE102005011823B4_0044
    Figure DE102005011823B4_0045
    worin R2 und R2* jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
    Figure DE102005011823B4_0046
    -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, p 1 oder 2, und v 1 bis 6 bedeutet, enthält.
  3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III,
    Figure DE102005011823B4_0047
    worin R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei eine CH2-Gruppe auch durch -O-, -OC-O- oder -COO- ersetzt sein kann,
    Figure DE102005011823B4_0048
    bedeuten, enthält.
  4. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein, zwei, drei, vier oder mehr Verbindungen der Formel IA-1 enthält.
  5. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formel IA-1 im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
  6. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB im Gesamtgemisch mindestens 20 Gew.-% beträgt.
  7. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formel III im Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
  8. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IA-2 bis IA-17,
    Figure DE102005011823B4_0049
    Figure DE102005011823B4_0050
    worin R11 und R12 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, enthält.
  9. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es im wesentlichen aus 5–35 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IA-1, 20–70 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IB und/oder IC, und 10–40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB enthält.
  10. Verwendung eines flüssigkristallines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in einer elektrooptischen Anzeige mit einer Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-, PALC- oder dem IPS-Effekt.
DE102005011823.2A 2004-03-22 2005-03-15 Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung Expired - Fee Related DE102005011823B4 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005011823.2A DE102005011823B4 (de) 2004-03-22 2005-03-15 Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004014341.2 2004-03-22
DE102004014341 2004-03-22
DE102005011823.2A DE102005011823B4 (de) 2004-03-22 2005-03-15 Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102005011823A1 DE102005011823A1 (de) 2005-10-06
DE102005011823B4 true DE102005011823B4 (de) 2014-09-25

Family

ID=34980802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102005011823.2A Expired - Fee Related DE102005011823B4 (de) 2004-03-22 2005-03-15 Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102005011823B4 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011040373A1 (ja) * 2009-10-01 2011-04-07 チッソ株式会社 誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子
TWI560261B (en) * 2010-05-28 2016-12-01 Jnc Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display element
KR102351039B1 (ko) * 2015-06-12 2022-01-13 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
DE102017010487A1 (de) * 2016-12-02 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Monofluorierte cyclohexane

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10112955A1 (de) * 2000-04-14 2001-11-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP2002308814A (ja) * 2001-04-10 2002-10-23 Chisso Corp ジフルオロアルコキシを末端に有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10112955A1 (de) * 2000-04-14 2001-11-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP2002308814A (ja) * 2001-04-10 2002-10-23 Chisso Corp ジフルオロアルコキシを末端に有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
DE102005011823A1 (de) 2005-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1752510B1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1146104B1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1673418B1 (de) Flüssigkristallines medium enthaltend fluorierte indanverbindung
EP1724324B1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1958999B1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1913114B1 (de) Flüssigkristallines medium
DE10064995B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
EP1876214B1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10229828B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102011009691A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102011010851A1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1957610B1 (de) Flüssigkristallines medium
EP1861477B1 (de) Flüssigkristallines medium
EP1392792B1 (de) Flüssigkristallines medium
EP1106671B1 (de) Flüssigkristallines Medium
EP1959000A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102006036184A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE10340535B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102005011823B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE19809118B4 (de) Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102006019812A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102006010641A1 (de) Flüssigkristallines Medium
DE102005031240A1 (de) Flüssigkristallines Medium

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed

Effective date: 20111206

R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: C09K0019420000

Ipc: C09K0019440000

R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: C09K0019420000

Ipc: C09K0019440000

Effective date: 20140606

R020 Patent grant now final
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee