DE102005010328A1 - Process for the depletion of sulfur and / or a sulfur-containing compound from a sugar, a sugar alcohol and / or a sugar acid - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Abreicherung von Schwefel und/oder einer schwefelhaltigen Verbindung aus einem Zucker, einem Zuckeralkohol und/oder einer Zuckersäure, indem man den Zucker, Zuckeralkohol und/oder die Zuckersäure in flüssiger Phase mit einem Adsorber in Kontakt bringt. DOLLAR A Zucker, Zuckeralkohol oder Zuckersäure, herstellbar durch dieses Verfahren, und seine/ihre Verwendung als Komponente in pharmazeutischen oder kosmetischen Produkten oder in Nahrungsmitteln oder als Baustein in der chemischen Synthese.A process for depleting sulfur and / or a sulfur-containing compound from a sugar, a sugar alcohol and / or a sugar acid by contacting the sugar, sugar alcohol and / or the sugar acid in the liquid phase with an adsorber. DOLLAR A sugar, sugar alcohol or sugar acid, producible by this method, and its / its use as a component in pharmaceutical or cosmetic products or in food or as a building block in the chemical synthesis.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abreicherung von Schwefel und/oder einer schwefelhaltigen Verbindung aus einem Zucker, einem Zuckeralkohol und/oder einer Zuckersäure, ausgenommen Gluconsäure, mittels diesem Verfahren herstellbare Zucker, Zuckeralkohole und Zuckersäuren und ihre Verwendungen.The The present invention relates to a method for depleting Sulfur and / or a sulfur-containing compound from a sugar, a sugar alcohol and / or a sugar acid, excluding gluconic acid, by means of sugar, sugar alcohols and sugar acids and their uses.
Es besteht ein wachsender Bedarf an biologisch hergestellten chemischen Verbindungen, z.B. als Bausteine in der chemischen Synthese für hochwertige Chemikalien oder als „grüne" Treibstoffe.
- (Vergl. z.B. H. van Bekkum et al., Chem. for Sustainable Development 11, 2003, Seiten 11–21).
- (See, for example, H. van Bekkum et al., Chem. For Sustainable Development 11, 2003, pages 11-21).
Beispiele dieser erneuerbaren Ressourcen sind Zucker, wie Glucose, Zuckeralkohole, wie Sorbit, und Zuckersäuren, wie Aldonsäuren.Examples of these renewable resources are sugars, such as glucose, sugar alcohols, like sorbitol, and sugars, like aldonic acids.
Die Anwendungen für Zucker umfassen solche in der chemischen Industrie, etwa die Herstellung von Zuckeralkoholen oder Zuckersäuren, und in der kosmetischen und pharmazeutischen Industrie oder auch in der Nahrungsmittelindustrie.The Applications for Sugars include those in the chemical industry, such as manufacturing sugar alcohols or sugar acids, and in the cosmetic and pharmaceutical industries or too in the food industry.
Die Anwendungen für Zuckeralkohole umfassen solche in der chemischen, kosmetischen und pharmazeutischen Industrie oder auch in der Nahrungsmittelindustrie. Z.B. Sorbit als Baustein für die Herstellung von Vitamin C, Zuckeraustauschstoffe, Befeuchtungsmittel, Texturierungsmittel, oberflächenaktive Stoffe (Tenside) und Weichmacher.The Applications for Sugar alcohols include those in the chemical, cosmetic and pharmaceutical industry or even in the food industry. For example, Sorbitol as building block for the production of vitamin C, sugar substitutes, humectants, Texturing agent, surface-active Substances (surfactants) and plasticizers.
Die Anwendungen für Zuckersäuren umfassen solche in der kosmetischen und pharmazeutischen Industrie oder auch in der Nahrungsmittelindustrie.The Applications for sugar acids include those in the cosmetic and pharmaceutical industries or in the food industry.
Die Verwendung von Zuckern, Zuckeralkoholen und Zuckersäuren in besonders reiner Form wäre in vielen dieser Anwendungen vorteilhafter und kostengünstiger.The Use of sugars, sugar alcohols and sugar acids in would be particularly pure form in many of these applications more advantageous and cheaper.
Die Reinigung bzw. Isolierung von Zuckern, erfolgt häufig in aufwendigen, mehrstufigen Verfahren. Siehe z.B. Ullmann 6th version, 2000, chapter glucose and glucose containing syrups: "Additional impurities are removed by refining with activated carbon, decolorizing resins, or ion-exchange resins, either singly or in combination, before evaporation to final product solids concentration. Because color-forming bodies are ionic in nature and are efficiently removed by resins, the total dematerialization of syrups, with or without carbon treatment, provides a product with improved color removal and color stability. And, the removal of ionic material, notably chloride ions, reduces the corro sives tendencies of syrups allowing the use of less expensive materials of construction in process equipment located after ion exchange."The Cleaning or isolation of sugars is often done in elaborate, multi-stage Method. See, e.g. Ullmann 6th version, 2000, chapter glucose and glucose containing syrups: "Additional impurities are removed by refining with activated carbon, decolorizing resins, or ion-exchange resins, either singly or in combination, before evaporation to final product solids concentration. Because color-forming bodies are ionic in nature and are efficiently removed by resins, the total dematerialization of syrups, with or without Carbon treatment, provides a product with improved color removal and color stability. And, the removal of ionic material, notably chlorination, reduces the corro- sive tendencies of syrups the use of less expensive materials of construction in process equipment located after ion exchange. "
Die Qualität und Reinheit von Zuckern, Zuckeralkoholen und Zuckersäuren wird, wie erfindungsgemäß erkannt wurde, häufig dadurch beeinträchtigt, dass die jeweilige Verbindung, auch nach den bekannten Reinigungsverfahren, in geringen Mengen Schwefel und/oder schwefelhaltige Verbindungen, insbesondere spezifische Schwefelverbindungen, enthält und der Schwefel bzw. die schwefelhaltigen Verbindungen häufig in den jeweiligen Anwendungen stört/stören.The quality and purity of sugars, sugar alcohols and sugar acids, as recognized according to the invention was, often thereby impaired that the respective compound, even after the known cleaning methods, in small quantities sulfur and / or sulfur compounds, in particular specific sulfur compounds, and the Sulfur or the sulfur-containing compounds often in the respective applications disturb / disturb.
So wirkt sich der Schwefelgehalt der Glucose bei der Verwendung in der metallkatalysierten Hydrierung zu Sorbit störend aus, indem der Metallkatalysator vergiftet wird. Entsprechendes gilt für Hydrierungen anderer Zucker.So affects the sulfur content of glucose when used in the metal-catalyzed hydrogenation to sorbitol disturbing by the metal catalyst is poisoned. The same applies to hydrogenation of other sugars.
Die Zucker-Hydrierung wird großtechnisch an, insbesondere heterogenen, Hydrier/Dehydrierkatalysatoren durch Umsetzung des entsprechenden Zuckers mit Wasserstoff bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur durchgeführt. Vergl. z.B. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th version, 2000, chapter sugar alcohols.The Sugar hydrogenation is becoming industrial on, in particular heterogeneous, hydrogenation / dehydrogenation catalysts Reaction of the corresponding sugar with hydrogen at elevated pressure and heightened Temperature performed. Comp. e.g. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th version, 2000, chapter sugar alcohols.
Die Katalysatoren enthalten meist Übergangsmetalle, etwa Metalle der Gruppe VIII und IB, oft Kupfer, als katalytisch aktive Komponenten, die häufig auf einen anorganischen Träger wie Aluminiumoxid, Siliziumdioxid, Titandioxid, Kohlenstoff, Zirkoniumoxid, Zeolithe, Hydrotalcite und ähnliche, dem Fachmann bekannte Materialien, aufgebracht sind.
- Als Katalysatoren können auch Ru-Systeme (z.B. Hoffer et al., Catalysis Today 79–80 (2003), p. 35–41, oder Crezee et. al., Applied Catalysis A: General 251 (2003), p. 1–17, oder Gallezot et. al., Journal of Catalysis 180 (1998), p. 51, oder WO-A-2004/052813 (BASF AG) oder
- Raney®-Ni-Materialien (z.B. Gallezot et al., Journal of Catalysis 146 (1994), p. 93) dienen.
- Also suitable as catalysts are Ru systems (eg Hoffer et al., Catalysis Today 79-80 (2003), pp. 35-41, or US Pat Crezee et. al., Applied Catalysis A: General 251 (2003), p. 1-17, or Gallezot et. al., Journal of Catalysis 180 (1998), p. 51, or WO-A-2004/052813 (BASF AG) or
- Raney ® -Ni materials (eg Gallezot et al., Journal of Catalysis 146 (1994), p. 93) are used.
Auch bei der Oxidation von Zuckern zu Zuckersäuren stören Schwefelkomponenten. Die Oxidation findet häufig an Edelmetall-Katalysatoren statt (Vergl. z.B. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th version, 2000, chapter ,gluconic acid' und Besson et al., Catalysis Today, 2000, 57, Seite 127f). Edelmetallkatalysatoren sind sehr empfindlich für eine Vergiftung durch Schwefel.Also in the oxidation of sugars to sugar acids interfere with sulfur components. The Oxidation is common on noble metal catalysts (See, e.g., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th version, 2000, chapter, gluconic acid 'and Besson et al., Catalysis Today, 2000, 57, page 127f). Noble metal catalysts are very sensitive to a poisoning by sulfur.
Wird der entsprechende Zucker eingesetzt, belegt sich, wie erfindungsgemäß erkannt wurde, die katalytisch aktive Metalloberfläche der Heterogenkatalysatoren mit der Zeit mehr und mehr mit dem/den durch den Zucker eingetragenen Schwefel bzw. Schwefelverbindungen. Dies führt zu einer beschleunigten Katalysatordesaktivierung und damit zu einer deutlichen Beeinträchtigung der Wirtschaftlichkeit des jeweiligen Prozesses.Becomes the corresponding sugar used, evidenced as recognized according to the invention was the catalytically active metal surface of the heterogeneous catalysts over time more and more with the sugar introduced by the Sulfur or sulfur compounds. This leads to an accelerated Catalyst deactivation and thus to a significant impairment the profitability of the respective process.
Allgemein wird sich der Schwefelgehalt von Zuckern, Zuckeralkoholen und Zuckersäuren negativ auf deren Umsetzung auswirken, etwa wie beschrieben dadurch, dass metallische Zentren geschwefelt und dadurch deaktiviert werden, oder durch Belegung sauerer oder basischer Zentren, durch das Eingehen oder Katalysieren von Nebenreaktionen, durch Ablagerungen in Produktionsanlagen sowie durch Verunreinigung der Produkte.Generally the sulfur content of sugars, sugar alcohols and sugar acids will be negative on their implementation, as described by the fact that metallic centers are sulfurized and thus deactivated, or by occupying acidic or basic centers, by entering or catalyzing side reactions due to deposits in production plants as well as by contamination of the products.
Ein weiterer negativer Effekt von Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen in den Zuckern, Zuckeralkoholen und Zuckersäuren ist deren typischer unangenehmer Geruch, was insbesondere in kosmetischen Anwendungen, in Nahrungsmitteln und in pharmazeutischen Produkten von Nachteil ist.One further negative effect of sulfur and / or sulfur-containing Compounds in the sugars, sugar alcohols and sugar acids their typical unpleasant odor, which is especially true in cosmetic Applications, in food and in pharmaceutical products is a disadvantage.
Es ist daher von großem wirtschaftlichem Interesse, den Schwefel und/oder die schwefelhaltigen Verbindungen in Zuckern, Zuckeralkoholen und Zuckersäuren durch eine ihrer Verwendung vorgelagerte Entschwefelungsstufe abzureichern oder praktisch ganz zu entfernen.It is therefore of great economic interest, sulfur and / or sulfur-containing Compounds in sugars, sugar alcohols and sugar acids by to deplete a desulfurization stage upstream of their use or virtually completely removed.
WO-A-2003/020850, US-A1-2003 070966, US-A1-2003 113598 und US-B1-6,531,052 betreffen die Entfernung von Schwefel aus flüssigen Kohlenwasserstoffen (Benzinen).WO-A-2003/020850, US-A1-2003 070966, US-A1-2003 113598 and US-B1-6,531,052 the removal of sulfur from liquid hydrocarbons (Gasolines).
Chemical Abstracts Nr. 102: 222463 (M. Kh. Annagiev et al., Doklady – Akademiya Nauk Azerbaidzhanskoi SSR, 1984, 40 (12), 53–6) beschreibt die Abreicherung von S-Verbindungen aus technischem Ethanol (nicht Bio-Ethanol) von 25–30 auf 8–17 mg/l durch In-Kontakt-Bringen des Ethanols bei Raumtemperatur mit Zeolithen von Clinoptilolit- und Mordenit-Typ, wobei diese Zeolithe zuvor bei 380°C, 6 h konditioniert wurden und in einigen Fällen mit Metallsalzen, insbesondere Fe2O3, behandelt wurden. Bei den abgereicherten S-Verbindungen handelt es sich um H2S und Alkylthiole (R-SH).Chemical Abstracts No. 102: 222463 (M. Kh. Annagiev et al., Doklady - Akademiya Nauk Azerbaidzhanskoi SSR, 1984, 40 (12), 53-6) describes the depletion of S-compounds from technical ethanol (not bio-ethanol ) from 25-30 to 8-17 mg / L by contacting the ethanol at room temperature with clinoptilolite and mordenite-type zeolites, these zeolites being previously conditioned at 380 ° C for 6 hours and in some cases with Metal salts, in particular Fe 2 O 3 , were treated. The depleted S compounds are H 2 S and alkylthiols (R-SH).
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes wirtschaftliches Verfahren zur Behandlung von Zuckern, Zuckeralkoholen und Zuckersäuren aufzufinden, durch das in hoher Ausbeute, Raum-Zeit-Ausbeute und Selektivität die entsprechende behandelte Verbindung erhalten wird, die bei ihrer Verwendung, z.B. in chemischen Syntheseprozessen, wie z.B. bei der Herstellung von Sorbit aus Glucose, und auch bei anderen Verwendungen, z.B. in der chemischen, kosmetischen oder pharmazeutischen Industrie oder in der Nahrungsmittelindustrie, verbesserte Eigenschaften aufweist.Of the Present invention was based on the object, an improved economical process for the treatment of sugars, sugar alcohols and sugar acids By finding in high yield, space-time yield and selectivity the corresponding treated compound is obtained, which in use, e.g. in chemical synthesis processes, e.g. in the preparation of of sorbitol from glucose, and also in other uses, e.g. in the chemical, cosmetic or pharmaceutical industry or in the food industry, has improved properties.
Insbesondere
sollte die Verwendung eines behandelten Zuckers verlängerte Katalysatorstandzeiten bei
der Hydrierung zum entsprechenden Zuckeralkohol ermöglichen.
(Raum-Zeit-Ausbeuten
werden angegeben in ,Produktmenge/(Katalysatorvolumen Zeit)' (kg/(IKat.·h)) und/oder ,Produktmenge/(Reaktorvolumen·Zeit)' (kg/(IReaktor·h)).In particular, the use of a treated sugar should allow for extended catalyst service lives in the hydrogenation to the corresponding sugar alcohol.
(Space-time yields are given in 'product amount / (catalyst volume time)' (kg / (l cat. * H)) and / or 'product amount / (reactor volume x time)' (kg / (1 reactor * h)) ,
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abreicherung von Schwefel und/oder einer schwefelhaltigen Verbindung aus einem Zucker, einem Zuckeralkohol und/oder einer Zuckersäure, ausgenommen Gluconsäure, gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Zucker, Zuckeralkohol und/oder die Zuckersäure in flüssiger Phase mit einem Adsorber in Kontakt bringt.Accordingly, became a process for the depletion of sulfur and / or a sulfur-containing Compound of a sugar, a sugar alcohol and / or a Sugar acid, except gluconic acid, found, which is characterized in that the sugar, sugar alcohol and / or the sugar acid in liquid Phase with an adsorber brings into contact.
Weiterhin wurden Zucker, Zuckeralkohole und Zuckersäuren mit einer bestimmten Spezifikation (siehe unten), herstellbar durch das o.g. Verfahren, und ihre Verwendung als Komponente in pharmazeutischen oder kosmetischen Produkten oder in Nahrungsmitteln, oder als Baustein in der chemischen Synthese gefunden.Furthermore, sugars, sugar alcohols and sugar acids with a specific specification (see below), preparable by the above method, and their use as a component in pharmaceutical or cosmetic products or in food, or found as a building block in chemical synthesis.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass der eingesetzte Zucker biologisch oder biochemisch hergestellt wurde, dass der eingesetzte Zuckeralkohol durch Reduktion eines biologisch oder biochemisch hergestellten entsprechenden Zuckers hergestellt wurde und dass die eingesetzte Zuckersäure durch Oxidation eines biologisch oder biochemisch hergestellten entsprechenden Zuckers hergestellt wurde.The inventive method is preferably characterized in that the sugar used biological or biochemically produced that the used sugar alcohol by reduction of a biologically or biochemically produced corresponding sugar was prepared and that the sugar acid used by Oxidation of a biologically or biochemically produced corresponding Sugar was made.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird bevorzugt ein Zucker, Zuckeralkohol oder eine Zuckersäure eingesetzt, der/die einen Gehalt an Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen von ≥ 0,5 Gew.-ppm, oder ≥ 1 Gew.-ppm, oder ≥ 2 Gew.-ppm, oder ≥ 5 Gew.-ppm, oder ≥ 10 Gew.-ppm, (jeweils berechnet S), z.B. bestimmt nach Wickbold (DIN EN 41) (bei S-Gehalten ≤ 2 Gew.-ppm) bzw. coulometrisch bestimmt nach DIN 51400 Teil 7 (bei S-Gehalten > 2 Gew.-ppm), aufweist.in the inventive method it is preferred to use a sugar, sugar alcohol or a sugar acid, the content of sulfur and / or sulfur compounds of ≥ 0.5 Ppm by weight, or ≥ 1 Ppm by weight, or ≥ 2 Ppm by weight, or ≥ 5 Ppm by weight, or ≥ 10 Ppm by weight (each calculated S), e.g. determined according to Wickbold (DIN EN 41) (at S contents ≤ 2 Ppm by weight) or coulometrically determined according to DIN 51400 Part 7 (at S contents> 2 ppm by weight), having.
Der Gehalt an Schwefel und/oder schwefelhaltigen organischen Verbindungen kann z.B. bis 10 Gew.-ppm, bis 50 Gew.-ppm, bis 100 Gew.-ppm oder bis 200 Gew.-ppm, (jeweils berechnet S), z.B. coulometrisch bestimmt nach DIN 51400 Teil 7, betragen.Of the Content of sulfur and / or sulfur-containing organic compounds can e.g. to 10 ppm by weight, to 50 ppm by weight, to 100 ppm by weight or to 200 ppm by weight (each calculated S), e.g. determined coulometrically according to DIN 51400 Part 7.
Besonders bevorzugt wird ein Zucker, Zuckeralkohol oder eine Zuckersäure eingesetzt, der/die einen Gehalt an Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen im Bereich von ≥ 0,5 bis 2 Gew.-ppm (berechnet S), z.B. bestimmt nach Wickbold (DIN EN 41), aufweist.Especially preferably a sugar, sugar alcohol or a sugar acid is used, the content of sulfur and / or sulfur compounds in the range of ≥ 0.5 to 2 ppm by weight (calculated S), e.g. determined according to Wickbold (DIN EN 41).
Bei den schwefelhaltigen Verbindungen handelt es sich um anorganische Verbindungen, wie Sulfate, Sulfite, und/oder organische Verbindungen, insbesondere um symmetrische oder unsymmetrische C2-10-Dialkylsulfide, besonders C2-6-Dialkylsulfide, wie Diethylsulfide Di-n-propylsulfid, Di-isopropylsulfid, ganz besonders Dimethylsulfid, C2-10-Dialkylsulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Diethylsulfoxid, Dipropylsulfoxid, 3-Methylthio-1-propanol und/oder S-haltigen Aminosäuren, wie Methionin und S-Methyl-methionin.The sulfur-containing compounds are inorganic compounds, such as sulfates, sulfites, and / or organic compounds, in particular symmetrical or unsymmetrical C 2-10 dialkyl sulfides, especially C 2-6 dialkyl sulfides, such as diethyl sulfides, di-n-propyl sulfide, Di-isopropyl sulfide, more particularly dimethyl sulfide, C 2-10 dialkyl sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, diethyl sulfoxide, dipropyl sulfoxide, 3-methylthio-1-propanol and / or S-containing amino acids such as methionine and S-methyl-methionine.
Bei den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Zuckern (auch Saccharide genannt), Zuckeralkoholen (= aus Zuckern durch Reduktion erhältliche Alkohole) und Zuckersäuren (= aus Zuckern durch Oxidation erhältliche Carbonsäuren) handelt es sich vorzugsweise um einen C3-6-Zucker, C3-6-Zuckeralkohol und/oder eine C3-6-Zuckersäure.The employed in the inventive method sugars (also known as saccharides), sugar alcohols (= from sugars by reduction of commercially available alcohols) and sugar acids (= from sugars by oxidation of commercially available carboxylic acids), it is preferably a C 3-6 sugars, C 3- 6- sugar alcohol and / or a C 3-6 -sugar acid.
Beispiele
für Zucker
sind:
Monosaccharide, wie Glucose, Sorbose, Tagatose, Disaccharide,
wie Maltose, Saccharose, Lactose, Isomaltulose, Cellobiose, Palatinose®,
Oligosaccharide und Polysaccharide;
Aldotriosen, wie Glycerinaldehyd,
Aldotetrosen, wie Erythrose, Threose, Aldopentosen, wie Arabinose,
Ribose, Xylose, Lyxose, Aldohexosen, wie Allose, Altrose, Glucose,
Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, Ketopentosen, wie Ribulose,
Ketohexosen, wie Fructose;
insbesondere D-(+)-Glucose.Examples of sugars are:
Monosaccharides such as glucose, sorbose, tagatose, disaccharides such as maltose, sucrose, lactose, isomaltulose, cellobiose, Palatinose ®, oligosaccharides and polysaccharides;
Aldotrioses such as glyceraldehyde, aldotetroses such as erythrose, threose, aldopentoses such as arabinose, ribose, xylose, lyxose, aldohexoses such as allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, ketopentoses such as ribulose, ketohexoses such as fructose;
in particular D - (+) - glucose.
Beispiele
für Zuckeralkohole
(= aus Zuckern durch Reduktion erhältliche Alkohole) sind:
Erythrit,
Threit, Palatinit® (Isomalt), Arabit, Sorbit,
Mannit, Maltit, Lactit, Xylit; insbesondere D-Sorbit, D-Mannit, Xylit.Examples of sugar alcohols (= alcohols obtainable from sugars by reduction) are:
Erythritol, threitol, palatinit ® (isomalt), arabitol, sorbitol, mannitol, maltitol, lactitol, xylitol; in particular D-sorbitol, D-mannitol, xylitol.
Beispiele
für Zuckersäuren (=
aus Zuckern durch Oxidation erhältliche
Carbonsäuren)
sind:
Aldonsäuren,
wie Mannonsäure,
Lactobionsäure
(durch Oxidation von Lactose); Aldarsäuren, wie Galaktarsäure.Examples of sugar acids (= carboxylic acids obtainable from sugars by oxidation) are:
Aldonic acids, such as mannonic acid, lactobionic acid (by oxidation of lactose); Aldaric acids, such as galactaric acid.
Als Adsorber werden im erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt ein Kieselgel, ein aktiviertes Aluminiumoxid, ein Zeolith mit hydrophilen Eigenschaften, eine Aktivkohle und/oder ein Kohlenstoffmolsieb eingesetzt.When Adsorbers are used in the process according to the invention preferably a silica gel, an activated alumina, a zeolite with hydrophilic properties, an activated carbon and / or a carbon monolith used.
Beispiele für einsetzbare Kieselgele sind Siliciumdioxid, für einsetzbare Aluminiumoxide sind Böhmit, gamma-, delta-, theta-, kappa-, chi- und alpha-Aluminiumoxid, für einsetzbare Aktivkohlen sind Kohlen hergestellt aus Holz, Torf, Kokosnussschalen, oder auch synthetische Kohlen und Ruße, hergestellt etwa aus Erdgas, Erdöl bzw. Folgeprodukten, oder polymeren organischen Materialien, die auch Heteroatome wie z.B. Stickstoff enthalten können, und für einsetzbare Kohlenstoffmolsiebe sind Molsiebe hergestellt aus Anthrazit und „hard coal" durch partielle Oxidation, und befinden sich z.B. beschrieben in der Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapter Adsorption, Paragraph ,Adsorbents'.Examples for usable Silica is silica for usable aluminas are boehmite, gamma-, delta, theta, kappa, chi and alpha alumina, for use Activated carbons are coals made of wood, peat, coconut shells, or also synthetic coals and soot, produced for instance from natural gas, Oil or Derived products, or polymeric organic materials, too Heteroatoms such as e.g. Contain nitrogen, and for usable carbon monolayers are molecular sieves made of anthracite and "hard coal" by partial oxidation, and are located e.g. described in the Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapter Adsorption, Paragraph, Adsorbents.
Wird der Adsorber als Formkörper, etwa für ein Festbettverfahren hergestellt, kann er in jeder beliebigen Form verwendet werden. Typische Formkörper sind Kugeln, Stränge, Hohlstränge, Sternstränge, Tabletten, Splitt, etc. mit charakteristischen Durchmessern von 0,5 bis 5 mm, oder auch Monolithe und ähnliche strukturierte Packungen (vgl. Ullmann's Encyclopedia, Sixth Edition, 2000 Electronic Release, Chapter Fixed-Bed Reactors, Par. 2: Catalyst Forms for Fixed-Bed Reactors).Becomes the adsorber as a shaped body, about for made a fixed bed process, it can be in any form be used. Typical shaped bodies are balls, strands, Hollow strands, Star strands Tablets, chippings, etc. with characteristic diameters of 0.5 to 5 mm, or monoliths and similar structured packings (compare Ullmann's Encyclopedia, Sixth Edition, 2000 Electronic Release, Chapter Fixed-Bed Reactors, Par. 2: Catalyst Forms for Fixed-Bed Reactors).
Bei der Suspensionsfahrweise wird der Adsorber in Pulverform eingesetzt. Typische Partikelgrößen in solchen Pulvern liegen bei 1–100 μm, es können aber auch Partikel deutlich kleiner als 1 μm verwendet werden, etwa beim Einsatz von Ruß. Die Filtration kann in Suspensionsverfahren diskontinuierlich, etwa durch Tiefenfiltration durchgeführt werden. In kontinuierlichen Verfahren bietet sich etwa die Querstromfiltration an.at the suspension mode of the adsorber is used in powder form. Typical particle sizes in such Powders are 1-100 microns, but it can Also, particles significantly smaller than 1 micron can be used, such as Use of soot. The filtration may be discontinuous in suspension processes, for example carried out by depth filtration become. Continuous processes offer, for example, cross-flow filtration at.
Bevorzugt werden als Adsorber Zeolithe, insbesondere Zeolithe aus der Gruppe natürliche Zeolithe, Faujasit, X-Zeolith, Y-Zeolith, A-Zeolith, L-Zeolith, ZSM 5-Zeolith, ZSM 8-Zeolith, ZSM 11-Zeolith, ZSM 12-Zeolith, Mordenit, beta-Zeolith, Pentasil-Zeolith, und Mischungen hiervon, die ionen-austauschbare Kationen aufweisen, eingesetzt.Prefers are used as adsorber zeolites, especially zeolites from the group natural Zeolites, faujasite, X zeolite, Y zeolite, A zeolite, L zeolite, ZSM 5 zeolite, ZSM 8 zeolite, ZSM 11 zeolite, ZSM 12 zeolite, mordenite, beta zeolite, pentasil zeolite, and mixtures thereof, which are ion-exchangeable Cations used.
Solche, auch kommerzielle, Zeolithe sind beschrieben in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Engineering 4th Ed. Vol 16. Wiley, NY, 1995, und auch z.B. in Catalysis and Zeolites, J. Weitkamp and L. Puppe, Eds, Springer, Berlin (1999), aufgeführt.Such, Also commercial, zeolites are described in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Engineering 4th ed. Vol 16th Wiley, NY, 1995, and also e.g. Catalysis and Zeolites, J. Weitkamp and L. Doll, Eds, Springer, Berlin (1999).
Es können auch sogenannte Metal Organic Frameworks (MOFs) eingesetzt werden (z.B. Li et al., Nature, 402, 1999, Seiten 276–279).It can So-called Metal Organic Frameworks (MOFs) are used (e.g., Li et al., Nature, 402, 1999, pp. 276-279).
Die Kationen des Zeoliths, z.B. H+ bei einem Zeolith in der H-Form oder Na+ bei einem Zeolith in der Na-Form, werden bevorzugt ganz oder teilweise gegen Metallkationen, insbesondere Übergangsmetallkationen, ausgetauscht. (Beladen der Zeolithe mit Metallkationen).The cations of the zeolite, for example H + in the case of a zeolite in the H form or Na + in the case of a zeolite in the Na form, are preferably completely or partially exchanged for metal cations, in particular transition metal cations. (Loading the zeolites with metal cations).
Das kann z.B. durch Ionenaustausch, Tränkung oder Verdampfung von lösbaren Salzen erfolgen. Bevorzugt werden die Metalle aber durch Ionenaustausch auf den Zeolithen aufgebracht, da sie dann, wie erfindungsgemäß erkannt, eine besonders hohe Dispersion und damit eine besonders hohe Schwefel-Adsorptionskapazität aufweisen. Der Kationenaustausch ist z.B. möglich ausgehend von Zeolithen in der Alkalimetall-, H-, oder Ammonium-Form. In Catalysis and Zeolites, J. Weitkamp and L. Puppe, Eds., Springer, Berlin (1999), sind solche Ionenaustauschtechniken für Zeolithe ausführlich beschrieben.The can e.g. by ion exchange, impregnation or evaporation of releasable Salts take place. However, the metals are preferred by ion exchange applied to the zeolite, since then, as recognized by the invention, have a particularly high dispersion and thus a particularly high sulfur adsorption capacity. The cation exchange is e.g. possible starting from zeolites in the alkali metal, H, or ammonium form. In Catalysis and Zeolites, J. Weitkamp and L. Doll, Eds., Springer, Berlin (1999), are such ion exchange techniques for zeolites in detail described.
Bevorzugte Zeolithe weisen ein Modul (molares SiO2 : Al2O3 – Verhältnis) im Bereich von 2 bis 1000, besonders 2 bis 100, auf.Preferred zeolites have a modulus (molar SiO 2 : Al 2 O 3 ratio) in the range from 2 to 1000, especially from 2 to 100.
Ganz besonders werden im erfindungsgemäßen Verfahren Adsorber, insbesondere Zeolithe, eingesetzt, die ein oder mehrere Übergangsmetalle, in elementarer oder kationischer Form, aus den Gruppen VIII und IB des Periodensystems, wie Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Cu, Ag und/oder Au, bevorzugt Ag und/oder Cu, enthalten.All Adsorbers, in particular, are particularly suitable in the process according to the invention Zeolites, used one or more transition metals, in more elemental or cationic form, from Groups VIII and IB of the Periodic Table, such as Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Cu, Ag and / or Au Ag and / or Cu.
Der Adsorber enthält bevorzugt 0,1 bis 75 Gew.-%, insbesondere 1 bis 60 Gew.-%, besonders 2 bis 50 Gew.-%, ganz besonders 5 bis 30 Gew.-%, (jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des Adsorbers) des Metalls bzw. der Metalle, insbesondere des Übergangsmetalls bzw. der Übergangsmetalle.Of the Adsorber contains preferably 0.1 to 75 wt .-%, in particular 1 to 60 wt .-%, especially 2 to 50 wt .-%, especially 5 to 30 wt .-%, (in each case based on the total mass of the adsorber) of the metal or metals, in particular of the transition metal or the transition metals.
Verfahren zur Herstellung solcher metallhaltigen Adsorber sind dem Fachmann z.B. aus Larsen et al., J. Chem. Phys. 98, 1994 Seiten 11533–11540 und J. Mol. Catalysis A, 21 (2003) Seiten 237–246, bekannt.method for the preparation of such metal-containing adsorber are those skilled in the art e.g. from Larsen et al., J. Chem. Phys. 98, 1994 pages 11533-11540 and J. Mol. Catalysis A, 21 (2003) pages 237-246.
In Catalysis and Zeolites, J. Weitkamp and L. Puppe, Eds, Springer, Berlin (1999) sind Ionenaustauschtechniken für Zeolithe ausführlich beschrieben.In Catalysis and Zeolites, J. Weitkamp and L. Doll, Eds, Springer, Berlin (1999) describes ion exchange techniques for zeolites in detail.
Beispielsweise beschreibt A. J. Hernandez-Maldonado et al. in Ind. Eng. Chem. Res. 42, 2003, Seiten 123–29, eine geeignete Methode, in der ein Ag-Y-Zeolith hergestellt wird, durch Ionenaustausch von Na-Y-Zeolith mit einem Überschuss an Silbernitrat in wässriger Lösung (0,2 molar) bei Raumtemperatur in 24–48 Stunden. Nach dem Ionenaustausch wird der Feststoff durch Filtration isoliert, mit großen Mengen an deionisiertem Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet.For example describes A.J. Hernandez-Maldonado et al. in Ind. Eng. Chem. Res. 42, 2003, pages 123-29, a suitable method in which an Ag-Y zeolite is prepared, by ion exchange of Na-Y zeolite with an excess of silver nitrate in aqueous solution (0.2 molar) at room temperature in 24-48 hours. After the ion exchange the solid is isolated by filtration, with large quantities washed with deionized water and dried at room temperature.
Beispielsweise ist auch in T. R. Felthouse et al., J. of Catalysis 98, Seiten 411–33 (1986), beschrieben, wie aus den H-Formen von Y-Zeolith, Mordenit und ZSM-5 jeweils die Pt-haltigen Zeolithe hergestellt werden.For example is also described in T.R. Felthouse et al., J. of Catalysis 98, pages 411-33 (1986), as described from the H forms of Y zeolite, mordenite and ZSM-5 each of the Pt-containing zeolites are produced.
Auch die in WO-A2-03/020850 offenbarten Methoden zur Herstellung von Cu-Y- und Ag-Y-Zeolithen durch Ionenaustausch ausgehend von Na-Y-Zeolithen sind geeignet, um für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugte Adsorber zu erhalten.Also the methods disclosed in WO-A2-03 / 020850 for the preparation of Cu-Y and Ag-Y zeolites by ion exchange starting from Na-Y zeolites are suitable for preferred the inventive method To obtain adsorber.
Ganz
bevorzugte Adsorber sind:
Ag-X-Zeolith mit einem Ag-Gehalt
von 10 bis 50 Gew.-% (bezogen auf die Gesamtmasse des Adsorbers)
und
Cu-X-Zeolith mit einem Cu-Gehalt von 10 bis 50 Gew.-% (bezogen
auf die Gesamtmasse des Adsorbers).Very preferred adsorbers are:
Ag-X zeolite with an Ag content of 10 to 50 wt .-% (based on the total mass of the adsorbent) and
Cu-X zeolite with a Cu content of 10 to 50 wt .-% (based on the total mass of the adsorber).
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Adsorber mit der organischen Verbindung im Allgemeinen bei Temperaturen im Bereich von 0°C bis 200°C, insbesondere von 10°C bis 50°C, in Kontakt gebracht.to execution the method according to the invention becomes the adsorber with the organic compound in general at temperatures in the range of 0 ° C up to 200 ° C, in particular of 10 ° C up to 50 ° C, brought into contact.
Das In-Kontakt-Bringen mit dem Adsorber erfolgt bevorzugt bei einem Absolutdruck im Bereich von 1 bis 200 bar, insbesondere 1 bis 5 bar.The In contact with the adsorber is preferably carried out at a Absolute pressure in the range of 1 to 200 bar, in particular 1 to 5 bar.
Besonders bevorzugt wird bei Raumtemperatur und drucklos (Atmosphärendruck) gearbeitet.Especially is preferred at room temperature and without pressure (atmospheric pressure) worked.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird der entsprechende Zucker, Zuckeralkohol und/oder die Zuckersäure in flüssiger Phase, d.h. in flüssiger Form oder gelöst oder suspendiert in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, mit dem Adsorber in Kontakt gebracht.in the inventive method is the corresponding sugar, sugar alcohol and / or the sugar acid in the liquid phase, i.e. in liquid Shape or dissolved or suspended in a solvent or diluents, brought into contact with the adsorber.
Als Lösungsmittel kommen insbesondere solche in Betracht, die die zu reinigenden Verbindungen möglichst vollständig zu lösen vermögen oder sich mit diesen vollständig mischen und die unter den Verfahrensbedingen inert sind.When solvent In particular, those come into consideration, as possible, the compounds to be purified Completely to solve capital or with these completely and are inert under the process conditions.
Beispiele
für geeignete
Lösungsmittel
sind
Wasser,
acyclische und alicyclische Ether, insbesondere
C2-8-Dialkylether oder C2-8-alicyclische
Ether, wie z.B. Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Methyl-tert.-butylether
(MTBE), Diethylether, Di-n-butylether, 1,2-Dimethoxyethan, 1,3-Dimethoxypropan,
C2-9-Diol-di(C1-4-alkyl)ether,
wie Monoethylenglykol-dimethylether, Monoethylenglykol-diethylether, Diethylenglykol-dimethylether,
Diethylenglykol-diethylether, Tripropylenglykol-dimethylether,
aliphatische
Alkohole, insbesondere C1-8-Alkohole, besonders
C1-4-Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-
oder Isopropanol, n-, 2-, iso- oder tert.-Butanol,
Carbonsäureester,
insbesondere C2-10-Carbonsäureester,
wie Essigsäuremethylester,
Essigsäureethylester, Essigsäurepropylester
oder Essigsäurebutylester,
sowie aliphatische Etheralkohole wie Methoxypropanol, Monoethylenglykolmonomethylether,
und Mischungen hiervon.Examples of suitable solvents are
Water,
Acyclic and alicyclic ethers, in particular C 2-8 -dialkyl ethers or C 2-8 -alicyclic ethers, for example tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, methyl tert-butyl ether (MTBE), diethyl ether, di-n- butyl ether, 1,2-dimethoxyethane, 1,3-dimethoxypropane,
C 2-9 diol di (C 1-4 alkyl) ethers, such as monoethylene glycol dimethyl ether, monoethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether,
aliphatic alcohols, in particular C 1-8 -alcohols, especially C 1-4 -alcohols, such as methanol, ethanol, n- or isopropanol, n-, 2-, iso- or tert-butanol,
Carboxylic acid esters, in particular C 2-10 carboxylic acid esters, such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate or butyl acetate, and aliphatic ether alcohols such as methoxypropanol, monoethylene glycol monomethyl ether, and mixtures thereof.
Die Konzentration an zu reinigender Verbindung in der flüssigen, lösungsmittelhaltigen Phase kann grundsätzlich frei gewählt werden und liegt häufig im Bereich von 20 bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung/Suspension/Mischung.The Concentration of compound to be purified in the liquid, solventborne Phase can basically freely selected are and often are in the range of 20 to 95 wt .-%, based on the total weight of Solution / suspension / mixture.
In einem nachfolgenden Schritt kann der Zucker, Zuckeralkohol und/oder die Zuckersäure vom verwendeten Lösungs- oder Suspensionsmittel wieder abtrennt werden. Dies erfolgt nach dem Fachmann bekannten Verfahren, z.B. durch Abdestillation des Lösungs- oder Suspensionsmittels, optional bei vermindertem Druck, oder durch Ausfällung oder Auskristallisation aus dem verwendeten Lösungs- oder Suspensionsmittel, optional nach vorheriger Einengung der Lösung oder Suspension.In In a subsequent step, the sugar, sugar alcohol and / or the sugar acid from the solution used or suspending agent are separated again. This is done after methods known to those skilled in the art, e.g. by distilling off the solvent or suspending agent, optionally at reduced pressure, or by precipitation or crystallization from the solvent or suspending agent used, optionally after previous concentration of the solution or suspension.
Eine Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, dass es, drucklos oder unter Druck, in Gegenwart von Wasserstoff durchgeführt wird.A Variant of the method according to the invention is that it, pressureless or under pressure, in the presence carried out by hydrogen becomes.
Das Verfahren kann in der Gas- oder Flüssigphase, Festbett- oder Suspensionsfahrweise durchgeführt werden, mit oder ohne Rückvermischung, kontinuierlich oder diskontinuierlich entsprechend den dem Fachmann bekannten Verfahren (z.B. beschrieben in Ullmann's Encyclopedia, sixth edition, 2000 electronic release, Chapter „Adsorption").The Process can be in the gas or liquid phase, fixed bed or suspension mode carried out be, with or without backmixing, continuously or discontinuously according to those skilled in the art known methods (e.g., described in Ullmann's Encyclopedia, sixth edition, 2000 electronic release, Chapter "Adsorption").
Um einen möglichst hohen Abreicherungsgrad der Schwefelverbindung zu erhalten, bieten sich insbesondere Verfahren mit einem geringen Grad an Rückvermischung an.Around one possible to obtain high degree of depletion of the sulfur compound offer in particular, processes with a low degree of backmixing at.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht insbesondere die Abreicherung von Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen aus der jeweiligen Verbindung (Zucker, Zuckeralkohol, Zuckersäure) um ≥ 90, besonders ≥ 95, ganz besonders ≥ 98 Gew.-% (jeweils berechnet S).The inventive method allows in particular the depletion of sulfur and / or Sulfur-containing compounds from the respective compound (sugar, sugar alcohol, sugar acid) by ≥ 90, especially ≥ 95, especially ≥ 98 wt .-% (each calculated S).
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht insbesondere die Abreicherung von Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen aus der jeweiligen Verbindung (Zucker, Zuckeralkohol, Zuckersäure) auf einen Restgehalt von ≤ 2, besonders ≤ 1, ganz besonders von 0 bis ≤ 0,1 Gew.-ppm (jeweils berechnet S), z.B. bestimmt nach Wickbold (DIN EN 41).The inventive method allows in particular the depletion of sulfur and / or sulfur-containing Compounds from the respective compound (sugar, sugar alcohol, Sugar acid) to a residual content of ≤ 2, especially ≤ 1, especially from 0 to ≤ 0.1 Ppm by weight (each calculated S), e.g. determined according to Wickbold (DIN EN 41).
Erfindungsgemäß finden
die mit dem gefundenen Verfahren hergestellten Zucker, Zuckeralkohole
und Zuckersäuren
vorteilhaft Verwendung
als Baustein in der chemischen Synthese,
z.B. im Fall von Zucker,
in (dem Fachmann bekannten) Verfahren
zur Zuckerreduktion, z.B. durch Umsetzung mit Wasserstoff, von Glucose
oder Gulose zu Sorbit, Xylose zu Xylit, Lactose zu Lactit, Fructose
oder Mannose zu Mannit, Palatinose® zu
Palatinit®,
Arabinose zu Arabit, Isomaltulose zu Palatinit®, Threose
zu Threit, Erythrose zu Erythrit,
in (dem Fachmann bekannten)
Verfahren zur chemischen, elektrolytischen, katalytischen oder biochemischen Zuckeroxidation
zu Carbonsäuren,
z.B. zur Herstellung von Gluconsäure
aus Glucose oder zur Herstellung von Lactobionsäure (durch Oxidation von Lactose
an z.B. einem Pd-Katalysator)
in (dem Fachmann bekannten) Verfahren
zur destruktiven Hydrierung und aminierenden Hydrierung,
in
(dem Fachmann bekannten) Verfahren zur Veresterung mit Fettsäuren, z.B
zur Herstellung von biologisch abbaubaren Tensiden und Ethern,
in
(dem Fachmann bekannten) Verfahren zur Herstellung von Furfural
und Furfurylalkohol, z.B. aus Xylose, und 5-Hydroxymethylfurfural
aus Glucose,
in (dem Fachmann bekannten) Verfahren der Kiliani-Fischer-Synthese
und Abbaureaktionen nach Ruff und Wohl,
in (dem Fachmann bekannten)
Verfahren zur Herstellung von Süßstoffen
für Nahrungsmittel,
und
im Fall von Zuckeralkoholen als Befeuchtungsmittel, Texturierungsmittel,
oberflächenaktive
Stoffe (Tenside) und Weichmacher und z.B. im Fall des Zuckeralkohols
Sorbit in (dem Fachmann bekannten) Verfahren zur Herstellung von
Vitamin C,
und als Komponente in pharmazeutischen oder kosmetischen
Produkten oder in Nahrungsmitteln.According to the invention, the sugars, sugar alcohols and sugar acids prepared by the process found are advantageously used
as a building block in chemical synthesis, eg in the case of sugar,
in (known in the art) The process for sugar reduction, for example by reaction with hydrogen, of glucose or gulose to sorbitol, xylose to xylitol, lactose to lactitol, fructose or mannose to mannitol, palatinose ® to Palatinit ®, arabinose to arabitol, isomaltulose to Palatinit ® , Threose to Threit, Erythrose to Erythritol,
in (known to those skilled) process for chemical, electrolytic, catalytic or biochemical sugar oxidation to carboxylic acids, for example for the production of gluconic acid from glucose or for the production of lactobionic acid (by oxidation of lactose to eg a Pd catalyst)
in a process known by a person skilled in the art for destructive hydrogenation and aminating hydrogenation,
In (known to those skilled) process for esterification with fatty acids, for example for the production of biodegradable surfactants and ethers,
in a process (known to the person skilled in the art) for producing furfural and furfuryl alcohol, for example from xylose, and 5-hydroxymethylfurfural from glucose,
in (known in the art) method of Kiliani Fischer synthesis and degradation reactions after Ruff and Wohl,
in process (known to those skilled in the art) for the preparation of sweeteners for foods,
and in the case of sugar alcohols as moistening agents, texturizing agents, surface-active substances (surfactants) and plasticizers and, for example, in the case of the sugar alcohol, sorbitol in a process (known to the person skilled in the art) for the production of vitamin C,
and as a component in pharmaceutical or cosmetic products or in food.
Vergl. diesbezüglich z.B.: Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapters ,'Sugars, Glucose and glucose-containing syrups', 'Gluconic acid', 'Sugar-Alcohols', und die dort zitierte Literatur.Comp. in this regard For example: Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapters, 'Sugars, Glucose and glucose-containing syrups', 'Gluconic acid', 'Sugar-Alcohols', and those cited there Literature.
Mit dem gefundenen Verfahren hergestellte Glucose findet erfindungsgemäß insbesondere auch vorteilhaft Verwendung bei der Herstellung von Ethanol („Bio-Ethanol"), insbesondere sogenanntes ,fuel-grade ethanol', durch Fermentation der Glucose unter CO2-Abspaltung (K. Weissermel und H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 194; Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapter Ethanol, Paragraph ,Fermentation'). Das Ethanol wird in der Regel durch Destillationsverfahren aus den Fermentationsbrühen gewonnen: Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapter Ethanol, Paragraph Recovery and Purification.According to the invention, glucose produced using the process found is also of particular use in the production of ethanol ("bioethanol"), in particular so-called "fuel-grade ethanol", by fermentation of the glucose with CO 2 cleavage (K. Weissermel and H. J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 194; Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapter Ethanol, Paragraph, "Fermentation") obtained from the fermentation broths by distillation: Electronic Version of Sixth Edition of Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Chapter Ethanol, Paragraph Recovery and Purification.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind auch mit dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare Zucker (insbesondere Glucose), Zuckeralkohole und Zuckersäuren, die einen Gehalt an Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen im Bereich von 0 bis ≤ 2 Gew.-ppm, besonders 0 bis ≤ 1 ppm, ganz besonders 0 bis ≤ 0,1 ppm, (jeweils berechnet S), z.B. bestimmt nach Wickbold (DIN EN 41), aufweisen, wobei der im Verfahren eingesetzte Zucker biologisch oder biochemisch hergestellt wurde, der im Verfahren eingesetzte Zuckeralkohol durch Reduktion eines biologisch oder biochemisch hergestellten entsprechenden Zuckers hergestellt wurde und die im Verfahren eingesetzte Zuckersäure durch Oxidation eines biologisch oder biochemisch hergestellten entsprechenden Zuckers hergestellt wurde.object present invention are also with the inventive method Preparable sugars (especially glucose), sugar alcohols and sugar acids, which a content of sulfur and / or sulfur-containing compounds in the range of 0 to ≤ 2 Ppm by weight, especially 0 to ≤ 1 ppm, especially 0 to ≤ 0.1 ppm, (each calculates S), e.g. determined according to Wickbold (DIN EN 41), wherein the sugar used in the process is biological or biochemically prepared, the used in the process Sugar alcohol by reduction of a biological or biochemical produced corresponding sugar and was produced in the Method used sugar acid by oxidation of a biologically or biochemically produced corresponding sugar was prepared.
Alle ppm-Angaben in diesem Dokument beziehen sich auf das Gewicht.All ppm data in this document are by weight.
Herstellung von Ag-ZeolithenPreparation of Ag zeolites
Beispiel A: Pulver-Ag-ZeolithExample A: Powder Ag Zeolite
Eine AgNO3-Lösung (7,71 g AgNO3 in Wasser, 200 ml gesamt) wurde in einem Becherglas vorgelegt, der Zeolith (ZSM-5, 200 g, molares SiO2/Al2O3-Verhältnis = 40–48, Na-Form) unter Rühren langsam dazu gegeben und bei Raumtemperatur 2 h gerührt. Dann wurde der Adsorber über einen Faltenfilter filtriert. Danach wurde der Adsorber 16 h bei 120°C im dunklen Trockenschrank getrocknet. Der Adsorber enthielt 2,1 Gew.-% Ag (bezogen auf die Gesamtmasse der Adsorbers).An AgNO 3 solution (7.71 g AgNO 3 in water, 200 ml total) was placed in a beaker containing zeolite (ZSM-5, 200 g, molar SiO 2 / Al 2 O 3 ratio = 40-48, Na form) was added slowly with stirring and stirred at room temperature for 2 h. Then the adsorber was filtered through a pleated filter. Thereafter, the adsorber was dried for 16 h at 120 ° C in a dark oven. The adsorber contained 2.1 wt .-% Ag (based on the total mass of the adsorber).
Beispiel B: Formkörper-Ag-ZeolithExample B: Shaped Ag Ag Zeolite
Eine AgNO3-Lösung (22,4 g in Wasser, 100 ml gesamt) wurde in einem Becherglas vorgelegt. Der Zeolith (65 g Molsieb 13X in Form von Kugeln mit 2,7 mm Durchmesser, molares SiO2/Al2O3-Verhältnis = 2, Na-Form) wurde in der Apparatur vorgelegt. Nun wurden 400 ml Wasser eingefüllt und bei Raumtemperatur in einer kontinuierlichen Anlage im Kreislauf gepumpt. Die Ag-Nitrat-Lösung wurde in 1 h zugetropft. Nun wurde über Nacht (23 h) im Kreislauf gepumpt. Danach wurde der Adsorber mit 12 Liter vollentsalztem Wasser Nitrat-frei abgewaschen und anschließend bei 120°C über Nacht im dunklen Trockenschrank getrocknet. Der Adsorber enthielt 15,9 Gew.-% Ag (bezogen auf die Gesamtmasse der Adsorbers).An AgNO 3 solution (22.4 g in water, 100 ml total) was placed in a beaker. The zeolite (65 g molecular sieve 13X in the form of spheres with 2.7 mm diameter, molar SiO 2 / Al 2 O 3 ratio = 2, Na form) was initially charged in the apparatus. Now 400 ml of water were introduced and pumped at room temperature in a continuous system in the circulation. The Ag nitrate solution was added dropwise in 1 h. Now it was pumped in the circulation overnight (23 h). Thereafter, the adsorber was washed with 12 liters of deionized water nitrate-free and then dried at 120 ° C overnight in a dark oven. The adsorber contained 15.9 wt .-% Ag (based on the total mass of the adsorber).
Abreicherung von Schwefel und/oder schwefelhaltigen Verbindungen aus Glucose:Depletion of sulfur and / or sulfur-containing compounds of glucose:
Die Schwefelbestimmung im Ein- und Austrag erfolgte (in allen Beispielen) gemäß Wickbold (DIN EN 41) mit einer Nachweisgrenze von 0,1 ppm. Die Sufat- und Sulfitbestimmung erfolgte gemäß Ionenchromatographie (DIN EN ISO 10304-2).The Sulfur determination in the inlet and outlet took place (in all examples) according to Wickbold (DIN EN 41) with a detection limit of 0.1 ppm. The Sufate and Sulfite determination was carried out according to ion chromatography (DIN EN ISO 10304-2).
Eine
70 Gew.-%ige wässrige
Glucoselösung
wurde mittels Deionat (entmineralisiertes Wasser) auf 20 Gew.-%
verdünnt.
300 ml dieser Lösung
wurden zusammen mit 2 Gramm Ag-13X (27 Gew.-% Ag; hergestellt analog
Beispiel B, mit entsprechend mehr AgNO3)
in ein Glasgefäß mit einem
Fassungsvermögen
von 500 ml gegeben. Das Gefäß wurde
geschlossen und die Suspension über
Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Anschließend
wurde der Adsorber filtriert. Die Schwefelmenge in der Flüssigkeit
wurde vor und nach der Entschwefelung (nach Wickbold) ermittelt.
27
Gew.-% Ag auf 13X, Mengenangaben in Gew.-ppm
27 wt .-% Ag to 13X, amounts in ppm by weight
Die Tabelle zeigt, dass der Absorber die Schwefelverbindungen selektiv aus dem Glucose/Wasser-System entfernte.The Table shows that the absorber selective sulfur compounds removed from the glucose / water system.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |