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DE102004035131A1 - Selektive Insektizide und/oder Akarizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern - Google Patents

Selektive Insektizide und/oder Akarizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern Download PDF

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DE102004035131A1
DE102004035131A1 DE102004035131A DE102004035131A DE102004035131A1 DE 102004035131 A1 DE102004035131 A1 DE 102004035131A1 DE 102004035131 A DE102004035131 A DE 102004035131A DE 102004035131 A DE102004035131 A DE 102004035131A DE 102004035131 A1 DE102004035131 A1 DE 102004035131A1
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halogen
alkoxy
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DE102004035131A
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Reiner Dr. Fischer
Udo Dipl.-Biol. Dr. Reckmann
Chris Dr. Rosinger
Erich Dipl.-Agr. Biol. Dr. Sanwald
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung selektiv-insektizider und/oder akarizider Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, umfassend DOLLAR A (a) mindestens eine substituierte, cyclische Dicarbonylverbindung der Formel (I), DOLLAR F1 in welcher W, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und CDC für einen der in der Beschreibung genannten Dicarbonylreste steht, DOLLAR A und DOLLAR A (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der in der Beschreibung angegebenen Gruppe von Verbindungen, insbesondere Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl, DOLLAR A zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren unter Einsatz der Mittel.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung selektiv-insektizider und/oder akarizider Wirkstoffkombinationen, die substituierte, cyclische Dicarbonylverbindungen einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten zur selektiven Insekten- und/oder Spinnmilbenbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen.
  • Bekannt mit herbizider Wirkung sind 4-Chlor- und 4-Nitro-4-phenyl-pyrazolyl-3,5-dione (WO 99/20610) und mit akarizider und insektizider Wirkung 3-Halogen- und 3-Nitro-3-phenylsubstituierte Pyrrolidin-2,4-dione und 4-Oxofuran-2-one (JP-A 12 086 628) sowie mit herbizider, akarizider und insektizider Wirkung (WO 03/029 213, DE-A 103 01805, WO 03/045 957).
  • Weiterhin bekannt sind 2-Chlor-2-phenyl-cyclopentan-1.3-dione und 2-Chlor-2-phenyl-cyclohexan-1.3-dione aus DE-A 102 49055.
  • Außerdem sind selektive Herbizide auf Basis von substituierten cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern beschrieben (Anmeldenummer DE 10 301 806 ).
    •
  • Die Verträglichkeit dieser Verbindungen insbesondere gegenüber monokotylen Kulturpflanzen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte, cyclische Dicarbonylverbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Insekten auch in monokotylen Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Getreide verwendet werden können.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung selektiv-insektizider und/oder akarizider Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten
    • (a) mindestens eine substituierte, cyclische Dicarbonylverbindung der Formel (I)
      Figure 00010001
      in welcher W für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht, X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht, Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls für substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht, CDC für eine der Gruppen
      Figure 00020001
      worin A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht, B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oder Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, G für Halogen oder Nitro steht, einschließlich aller isomeren Formen, und
    • (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen: 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1- methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl –vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlorphenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxybenzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, 1-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid, und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IIa)
      Figure 00050001
      oder der allgemeinen Formel (IIb)
      Figure 00050002
      oder der Formel (IIc)
      Figure 00050003
      wobei n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
      Figure 00060001
      A2 für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht, R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl steht, R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R11 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht, R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl steht, R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IId)
      Figure 00070001
      oder der allgemeinen Formel (IIe)
      Figure 00070002
      wobei n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, R16 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R17 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht, R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht, X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht
    zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren.
  • In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie in Alkyl oder Alkandiyl – auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – jeweils geradkettig oder verzweigt.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, sowie deren Verwendung und sie enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
  • Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (6) der Gruppe CDC ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1) bis (I-6):
    Figure 00090001
    worin
    A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Die substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen der insektiziden und/oder akariziden Mittel sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
    W steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy.
    X steht bevorzugt für Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano.
    Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder für einen der Reste
    Figure 00090002
    Figure 00100001
    worin
    V1 für Wasserstoff, Halogen, C1-C12-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,
    V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy stehen.
    CDC steht bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00100002
    A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C1-C10-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C10-Alkylthio-C1-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl.
    B steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy-C1-C6-alkyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3-C10-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C10-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-C8-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-C8-Cycloalkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C4-C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
    D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C10-Alkoxy-C2-C8-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl.
    A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C3-C6-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und
    wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:
    Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy, oder eine weitere C3-C6-Alkandiylgruppierung, C3-C6-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-1 bis AD-10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann.
    A und Q1 stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C4-C6-Alkendiyl, welches außerdem durch eine C1-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder
    Q1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
    Q2, Q4, Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
    Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, Cl-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder
    Q3 und Q4 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
    G steht bevorzugt für Chlor, Brom oder Nitro.
  • In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
    W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy.
    X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy oder Cyano.
    Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-C2-Alkyl, Trifluormethyl oder für den Rest
    Figure 00130001
    V1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano.
    V2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy.
    CDC steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00130002
    A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl.
    B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet, mit der Maßgabe, dass Q3 dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass Q3 dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht.
    D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder Trifluormethyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Benzyl, oder
    A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C2-Alkyl in Frage kommt, oder
    A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD-10:
    Figure 00150001
    A und Q1 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl oder
    Q1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q4, Q5 und Q6 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C2-Alkyl.
    Q3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder
    Q3 und Q4 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass A dann besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht.
    G steht besonders bevorzugt für Chlor oder Nitro.
  • In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
    W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
    X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano.
    Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluoromethyl oder für den Rest
    Figure 00160001
    V 1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
    V2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
    CDC steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00170001
    A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.
    B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, dass Q3 dann ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
    D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C2-Alkoxy-C2-C3-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl, oder
    A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiert ist, oder
    A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für die Gruppe:
    Figure 00180001
    A und Q1 stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder
    Q1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
    Q4, Q5 und Q6 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl.
    Q3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C3-C6-Cycloalkyl, oder
    Q3 und Q4 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass A dann ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht.
    G steht ganz besonders bevorzugt für Chlor oder Nitro.
    W steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
    X steht insbesonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano.
    Y steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Triflourmethyl oder für den Rest
    Figure 00190001
    V1 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
    V2 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
    CDC steht insbesonders bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00190002
    A steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.
    B steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen insbesonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Isobutoxy substituiert ist.
    D steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff.
    G steht insbesonders bevorzugt für Chlor.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß insbesonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl, Alkylendiyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Im einzelnen seien außer den bei den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-1) genannt:
    Figure 00200001
  • Tabelle 1:
    • W = CH3, X = CH3, Y = CH3.
  • Figure 00210001
  • Tabelle 2:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = CH3;Y = Cl;
  • Tabelle 3:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = CH3; Y = Br;
  • Tabelle 4:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = CH3; Y = Cl;
  • Tabelle 5:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = CH3; Y = Br;
  • Tabelle 6:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = C2H5; Y = Cl;
  • Tabelle 7:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = C2H5; Y = Br;
  • Tabelle 8:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = Cl; Y = Cl;
  • Tabelle 9:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = Br; Y = Br;
  • Tabelle 10:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = Cl; Y = Br;
  • Tabelle 11:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = Br; Y = Cl;
  • Tabelle 12:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = Cl; Y = Cl;
  • Tabelle 13:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = Br; Y = Br;
  • Tabelle 14:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = Cl; Y = Br;
  • Tabelle 15:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = Br; Y = Cl;
  • Tabelle 16:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H;X = CH3; Y = H;
  • Tabelle 17:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H;X = Cl; Y = H;
  • Tabelle 18:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H; X = Br; Y = H;
  • Tabelle 19:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H; X = CH3; Y = Cl;
  • Tabelle 20:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H; X = Cl; Y = CH3;
  • Tabelle 21:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H; X = CH3; Y = CH3;
  • Tabelle 22:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H; X = Cl; Y = Cl;
  • Tabelle 23:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = H; X = Cl; Y = Br;
  • Tabelle 24:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = Cl; Y = CH3;
  • Tabelle 25:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = CH3; X = Br; Y = CH3;
  • Tabelle 26:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = Cl; Y = CH3;
  • Tabelle 27:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = Br; Y = CH3;
  • Tabelle 28:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = CH3; Y = CH3;
  • Tabelle 29:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = C2H5; X = C2H5; Y = CH3;
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind aus den eingangs zitierten Offenbarungsschriften prinzipiell bekannt oder lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.
  • Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (IIa), (IIb), (IIc), (IId) und (IIe) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
    n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
    A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen
    Figure 00240001
    A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
    R8 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
    R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
    R10 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
    R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R 11 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.
    R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
    R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
    R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
    X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino.
    R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-1,5-diyl, 1-Oxa-butan-1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl.
    X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
    X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, i Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIa) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
  • Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIa)
    Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIb) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00300002
  • Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIb)
    Figure 00300003
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIc) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00320002
  • Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIc)
    Figure 00320003
  • Figure 00330001
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IId) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00330002
  • Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (IId)
    Figure 00330003
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IIe) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00360002
  • Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIe)
    Figure 00360003
  • Figure 00370001
  • Als die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b)] sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen IIe-5 und IIe-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
  • Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (n und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
  • Tabelle Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
    Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIa) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
  • Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIb) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191736).
  • Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIc) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-2218097, DE-A-2350547).
  • Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IId) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-19621522/US-A-6235680).
  • Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIe) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-99/66795/US-A-6251827).
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus substituierten Arylketonen der allgemeinen Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine gute insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Gerste), aber auch in Hirse, Mais und Reis zur selektiven Insektenbekämpfung verwendet werden können.
  • Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b) geeignet sind, die schädigende Wirkung von substituierten cyclischen Dicarbonylverbindungen der Formel (I) auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit negativ zu beeinträchtigen.
  • Weiterhin ist es als völlig überraschend anzusehen, dass Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe (b) befähigt sind, nicht nur die schädigende Wirkung von substituierten cyclischen Dicarbonylverbindungen der Formel (I) auf die Kulturpflanzen anrührend vollständig aufzuheben, sondern dabei auch noch die insektizide und/oder akarizide Wirksamkeit der cyclischen Dicarbonylverbindungen der Formel (I) teilweise verstärken, so dass eine synergistische Wirkung zu verzeichnen ist.
  • Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Hirse, Mais und Reis, als Kulturpflanzen.
  • Die Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
  • Die Verwendung der Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen-Verträglichkeit der Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
  • Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Die Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Schutzstoffen, gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
  • Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
  • Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.
  • Die Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.
  • Die einzusetzenden Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewendet werden.
  • Die Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, der Tiergesundheit in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
    Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
    Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
    Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
    Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
    Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
    Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
    Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
    Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
    Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
    Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
  • Die Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
  • Erfindungsgemäß können alle Planzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließllch natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken heit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.
  • Herstellung der 20 WS-Formulierung und anschließende Saatgutbeize
  • Die zur Herstellung einer 20 WS-Formulierung benötigte Wirkstoffmenge und Safenermenge werden in einem Achatmörser in Aceton gelöst und entsprechende Menge der Leerformulierung (Original die zur Herstellung von Gaucho 70 WS verwendet wird) hinzugegeben. Man lässt Eintrocknen bis noch eine geringe Restfeuchte zu erkennen ist. Man löst die Substanz vorsichtig mit einem Spatel vom Mörserrand und mösert bis die Substanz trocken ist. Eine entsprechende Menge der so hergestellten Laborformulierung wird je nach zu beizender Saatgutmenge in ausreichend große Becher eingewogen, so dass diese beim Beizen maximal zu einem Drittel mit Saatgut gefüllt sind. Dazu gibt man eine ausreichende Menge Wasser (in Abhänigkeit von der Beschaffenheit der Saatgutoberfläche). In diese Becher mit Formulierung und Wasser wird nun das Saatgut gefüllt und auf einem Reagenzglasschüttler mit Hilfe eines Spatels oder Glasstabes gebeizt. Ist die Formulierung möglichst gleichmäßig auf dem Saatgut verteilt, lässt man das Saatgut unter dem Abzug zurücktrocknen.
  • Durchführung der Prüfung in Saatschalen
  • 3 l Kunststoffschalen (20 × 20 × 5 cm) werden mit sandigem Lehm gefüllt. Die Erde wird mit Hilfe eines Andrückstempels so angedrückt, dass die für die jeweilige Kultur nötige Ablagetiefe erreicht wird. Es werden 20 Samen/Saatschale im gleichmäßigen Anstand mit Hilfe einer Pinzette ausgelegt und mit dem o.g. Stempel angedrückt. Nach Aufstellung der Versuchsgefäße im Gewächshaus wird die Oberfläche noch einmal mit dem Andrückstempel leicht angedrückt. Außer den Prüfsubstanzen wird auch eine unbehandelte Kontrolle mitgeprüft. Es werden pro Variante mindestens 2 Schalen angesetzt. Der Versuch wird angegossen und bis zum Auflauf der Pflanzen mit Folie abgedeckt. Nach dem Auflauf wird 2 mal täglich bewässert. Die Auswertung erfolgt durch Zählen der aufgelaufenen Pflanzen und Beurteilung von Schäden (in %) im Zeitraum von 5–14 Tagen nach Aussaat im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
    •
  • Ergebnisse aus Gewächshausversuchen mit Safener nach Saatgutbeize: Beispiel I-1-1
    Figure 00490001
    bekannt aus WO 03/029213, Bsp.-Nr. I-1-c-11
  • Tabelle A
    Figure 00500001
  • Tabelle B
    Figure 00500002
  • Tabelle C
    Figure 00500003
  • Methode: Safenerprüfung nach Spritzung
  • Variante a)
    Lösungsmttel: 7 Gewichtsteile DMF.
    Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Leitungswasser auf die gewünschte Konzentration. Die gewünschte Menge Safener (im Falle von Mefenpyr-diethyl als WP 20) wird in das zum Verdünnen genommene Wasser gemischt. Weiterhin gibt man 2 g ai/1 Rapsölmethylester 500 EW zu. Wintergerstenblätter im 2-Blattstadium, die von der Getreideblattlaus (Rhopalosiphum padi) befallen sind, werden mit den gewünschten Wirkstoff- und Safenerkonzentrationen mit einer Balkenspritze behandelt, wobei die Wasseraufwandmenge 300 l/ha beträgt. Es werden je Variante mindestens 2 Replikate angesetzt. Die Auswertung erfolgt nach 7 d und/oder 14 d durch Beurteilung der Pflanzenschäden in %, wobei sowohl die behandelte Pflanze als auch der Neuzuwachs ausgewertet werden und der Abtötung der Getreideblattläuse in % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Dabei bedeutet 100 % Schädigung, dass die Pflanze abgestorben ist und 0 % keine Schädigung. Eine Wirkung von 100 % bei den Getreideblattläusen bedeutet, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Variante b)
  • In der Variante b) wird der Wirkstoff als SC-Formulierung in den gewünschten Konzentrationen wie in der Variante A in Mischung mit Mefenpyr-diethyl WP 20 und 2 g ai/l Rapsölmethylester 500 EW eingesetzt. Die Durchführung und Auswertung erfolgt wie in Variante a) angegeben.
  • Ergebnisse aus Gewächshausversuchen mit Safener nach Spritzung gegen Rhopalosiphum padi an Wintergerste Beispiel I-1-2
    Figure 00510001
    bekannt aus WO 03/029 213, Bsp. I-1-a-9
  • Tabelle D (Variante b)
    Figure 00520001
  • Tabelle E (Variante b)
    Figure 00520002
  • Tabelle F (Variante b)
    Figure 00520003
  • Tabelle G (Variante a)
    Figure 00530001
  • Tabelle H (Variante a)
    Figure 00530002

Claims (2)

  1. Verwendung eines Mittels enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend (a) mindestens eine substituierte, cyclische Dicarbonylverbindung der Formel (I)
    Figure 00540001
    in welcher W für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht, X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht, Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls für substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht, CDC für eine der Gruppen
    Figure 00540002
    Figure 00550001
    worin A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht, B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, oder Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, G für Halogen oder Nitro steht, einschließlich aller isomeren Formen, und (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen: 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocetmexyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifenethyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), 1-(Ethoxy carbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl – vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-timethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethyl-ester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, 1-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid, und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IIa)
    Figure 00580001
    oder der allgemeinen Formel (IIb)
    Figure 00580002
    oder der Formel (IIc)
    Figure 00580003
    wobei n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
    Figure 00580004
    A2 für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht, R8 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R9 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl steht, R11 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R11 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht, R13 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R14 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl steht, R15 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, X1 für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IId)
    Figure 00600001
    oder der allgemeinen Formel (IIe)
    Figure 00600002
    wobei n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, R16 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R17 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht, R19 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht, X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren.
  2. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Akariziden, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel wie in Anspruch 1 definiert auf Insekten und/oder Spinnentiere und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
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