DE102004005132B4 - Use of sarcosine derivatives in a rubber composition - Google Patents
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Abstract
Verwendung mindestens einer Aminoverbindung zur Senkung der Viskosität einer Kautschukzusammensetzung bei der Herstellung eines Laufstreifens für Fahrzeugreifen, wobei die Aminoverbindung ein Fettsäurederivat des Sarkonsins ist, wobei die Kautschukzusammensetzung aus einem vernetzbaren Polymerisat, gefällter Kieselsäure als Füllstoff sowie bei der Kautschukverarbeitung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen gebildet ist, und wobei das vernetzbare Polymerisat ein Kautschuk oder eine Kautschukmischung aus der Gruppe der Naturkautschuke, Dienkautschuke, Fluorkautschuke, Silikonkautschuke oder Acrylkautschuke ist.Use of at least one amino compound for lowering the viscosity of a rubber composition in the production of a tread for vehicle tires, the amino compound being a fatty acid derivative of sarcosine, the rubber composition being formed from a crosslinkable polymer, precipitated silica as filler and auxiliaries and additives customary in rubber processing , and wherein the crosslinkable polymer is a rubber or a rubber mixture from the group of natural rubbers, diene rubbers, fluororubbers, silicone rubbers or acrylic rubbers.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Fettsäurederivaten des Sarkosins als Kautschukadditiv in einer kieselsäuregefüllten Kautschukzusammensetzung.The invention relates to the use of fatty acid derivatives of sarcosine as a rubber additive in a silica-filled rubber composition.
Gefällte Kieselsäure als Füllstoff in Kautschukmischungen dient zum einen der Verbilligung dieser Compounds, führt aber bei geeigneter chemischer Anbindung an die Polymermatrix auch zu einem hervorragenden Verstärkungseffekt.Precipitated silica as a filler in rubber mixtures not only reduces the cost of these compounds, but also leads to an excellent reinforcing effect if they are chemically bonded to the polymer matrix.
Im Gegensatz zu hydrophoben Rußen, die in großem Maße zum Füllen und Verstärken von Compounds genutzt werden, ist Kieselsäure hydrophil. Die in den Compounds verwendeten Polymere, wie z.B. NR, BR, IIR, SBR, etc., sind durchweg hydrophober als Kieselsäure und bauen somit keine Wechselwirkungen zu dieser auf. Deshalb werden in Kautschukmischungen Silane als Bindeglied zwischen Kieselsäure und den gebräuchlichen Polymeren verwendet, die gelegentlich auch als „Silankupplungsmittel“ bezeichnet werden, weil sie sowohl zur Kieselsäure hin als auch zum Polymer eine kovalente Bindung aufbauen, die den beiderseitigen Kontakt sicherstellt.In contrast to hydrophobic carbon blacks, which are used to a large extent to fill and reinforce compounds, silica is hydrophilic. The polymers used in the compounds, e.g. NR, BR, IIR, SBR, etc. are consistently more hydrophobic than silica and therefore do not build up any interactions with it. That is why silanes are used in rubber mixtures as a link between silica and the common polymers, which are sometimes referred to as "silane coupling agents" because they build up a covalent bond both to the silica and to the polymer, which ensures mutual contact.
Bei der Verarbeitung von gefällter Kieselsäure treten aufgrund dieser Verhältnisse erhebliche Probleme auf. Die für ein gutes Eigenschaftsbild der Kautschukmischung notwendige gleichmäßige und feindisperse Verteilung des Füllstoffs wird oft nicht erreicht. Man hat deshalb versucht, diese Schwierigkeiten durch Verwendung von leichter dispergierbaren Kieselsäuretypen zu reduzieren. Diese Produkttypen ermöglichen zwar eine verbesserte Dispersion, die Agglomeration der Kieselsäurepartikel wird aber nicht unterdrückt. Prozeßrelevante Eigenschaften, wie die Konstanz der Viskosität auch über längere Zeiträume, eine geringe Viskosität bei der Verarbeitung und kurze Mischzeiten, werden so nicht in ausreichender Weise erreicht.These conditions cause considerable problems when processing precipitated silica. The uniform and finely dispersed distribution of the filler, which is necessary for a good property profile of the rubber mixture, is often not achieved. Attempts have therefore been made to reduce these difficulties by using more easily dispersible types of silica. Although these types of products enable improved dispersion, the agglomeration of the silica particles is not suppressed. Process-relevant properties, such as the consistency of the viscosity even over longer periods of time, a low viscosity during processing and short mixing times, are not adequately achieved in this way.
Die Verwendung von Silanen führt aufgrund ihres oberflächenaktiven und hydrophobierenden Effekts zu einer signifikanten Absenkung der Mischungsviskosität. Aber die „Lagerstabilität“ der Viskosität, also die Konstanz der Viskosität über einen längeren Zeitraum von beispielsweise drei bis sechs Wochen, ist keineswegs optimal, da nur ein Teil der Oberfläche der Kieselsäureteilchen mit Silanen belegt wird und die Kieselsäurepartikel weiter zur Agglomeration neigen.The use of silanes leads to a significant reduction in the mixture viscosity due to its surface-active and hydrophobic effect. But the "storage stability" of the viscosity, i.e. the consistency of the viscosity over a longer period of, for example, three to six weeks, is by no means optimal, since only part of the surface of the silica particles is covered with silanes and the silica particles tend to agglomerate further.
Es ist bekannt, daß Prozeßhilfsmittel, wie z.B. Metallseifen und Fettsäureester, vicinale Diole, Glyceride und Polygylceride, zu starken Viskositätsabsenkungen von kieselsäuregefüllten Compounds führen. Die verschiedenen Struktol®-Typen der Anmelderin sind beispielsweise solche handelsüblichen Metallseifen und Fettsäureester.It is known that process auxiliaries, such as metal soaps and fatty acid esters, vicinal diols, glycerides and polygylcerides, lead to sharp reductions in the viscosity of compounds filled with silica. The various Struktol ® types from the applicant are, for example, commercially available metal soaps and fatty acid esters.
Aus
Die
Die
Aus der
Untersuchungen der Erfinder haben gezeigt, daß die viskositätssenkende Wirkung vicinaler Diole unmittelbar nach Herstellung der Kautschukmischungen gegenüber derjenigen von Zinkseifen zwar gleichwertig ist, nach einer Alterungszeit der Mischungen von vier Wochen jedoch erheblich geringer ist; die Viskosität der Mischungen ist nach vier Wochen erheblich höher als unmittelbar nach ihrer Herstellung. Dies ist vermutlich auf die geringe Bindungskraft der durch vicinale Diole aufgebauten Wasserstoffbrücken zurückzuführen. Da Mischungen nach der Herstellung bis zur Verarbeitung üblicherweise bis zu 30 Tage lagern, kann dieser Effekt zu erheblichen Problemen sowohl bei der Weiterverarbeitung als auch in den vulkanisierten bzw. ausgehärteten Endprodukten führen.Investigations by the inventors have shown that the viscosity-lowering effect of vicinal diols immediately after the preparation of the rubber mixtures is equivalent to that of zinc soaps, but is considerably less after an aging time of the mixtures of four weeks; the viscosity of the mixtures is significantly higher after four weeks than immediately after their preparation. This is presumably due to the low binding force of the hydrogen bonds built up by vicinal diols. Since mixtures usually store up to 30 days after production until processing, this effect can lead to considerable problems both in further processing and in the vulcanized or hardened end products.
Der Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, ein Prozeßhilfsmittel für kieselsäuregefüllte Kautschukzusammensetzungen zu finden, das einen hohen, alterungsstabilen viskositätssenkenden Effekt ohne Veränderung produktrelevanter Eigenschaften aufweist. Zudem sollen eine maximale Produktivität von Kieselsäuremischungen (Silicamischungen) und eine hohe Umweltverträglichkeit sichergestellt werden.The invention is therefore based on the object of finding a process aid for silica-filled rubber compositions which has a high, aging-stable viscosity-reducing effect without changing product-relevant properties. In addition, maximum productivity of silica mixtures (silica mixtures) and high environmental compatibility are to be ensured.
Diese Aufgabe wird gemäß Anspruch 1 gelöst durch die Verwendung von Fettsäurederivaten des Sarkosins zur Senkung der Viskosität einer Kautschukzusammensetzung bei der Herstellung eines Laufstreifens für Fahrzeugreifen.This object is achieved according to
Die erfindungsgemäß als viskositätssenkendes Prozeßhilfsmittel eingesetzten Aminoverbindungen sind nur aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff aufgebaut und besitzen in ihren Molekülen einen Bereich mit der Fähigkeit zur Ausbildung von mindestens zwei, vorzugsweise drei, Wasserstoffbrückenbindungen, an denen zumindest ein Stickstoffatombeteiligt ist. Es hat sich gezeigt, daß der Einsatz der erfindungsgemäßen Aminoverbindungen in kieselsäuregefüllten Compounds eine deutlich höhere Viskositätssenkung als bekannte Prozeßhilfsmittel bewirkt und daß die abgesenkte Viskosität im Gegensatz zum Stand der Technik auch nach längerer Lagerung von bis zu sechs Wochen auf niedrigem Niveau bleibt.The amino compounds used according to the invention as a viscosity-reducing process aid are composed only of the elements carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen and have a range in their molecules with the ability to form at least two, preferably three, hydrogen bonds, in which at least one nitrogen atom is involved. It has been shown that the use of the amino compounds according to the invention in silica-filled compounds brings about a significantly higher reduction in viscosity than known process auxiliaries and that, in contrast to the prior art, the reduced viscosity remains at a low level even after prolonged storage of up to six weeks.
Die sonstigen produktrelevanten Eigenschaften werden von den erfindungsgemäß verwendeten Aminoverbindungen bei geeigneter Führung des Mischprozesses in keiner Weise verändert. Darüber hinaus sind die erfindungsgemäß verwendeten viskositätssenkenden Aminoverbindungen toxikologisch unbedenklich, leicht verfügbar und wirtschaftlich verwendbar.The other product-relevant properties are not changed in any way by the amino compounds used according to the invention if the mixing process is carried out appropriately. In addition, the viscosity-reducing amino compounds used according to the invention are toxicologically harmless, readily available and economically usable.
Vorzugsweise liegen die Stickstoffatome als Teil einer Amin- oder Amidgruppe vor, die Sauerstoffatome als Teil einer Carbonyl-, Carboxyl-, Carboxylat- oder Hydroxylgruppe.The nitrogen atoms are preferably present as part of an amine or amide group, the oxygen atoms as part of a carbonyl, carboxyl, carboxylate or hydroxyl group.
Erfindungsgemäß wird als Aminoverbindung ein Fettsäurederivat des Sarkosins, d.h. der Methylaminoessigsäure, verwendet.According to the invention, an amino compound is a fatty acid derivative of sarcosine, i.e. methylaminoacetic acid.
Vorteilhaft ist die Aminoverbindung ausgewählt aus der Gruppe der N-Acylsarkosine (= Sarcoside), N-Acylsarkosinate und N-Acylsarkosinamide.The amino compound is advantageously selected from the group of N-acylsarcosines (= sarcosides), N-acylsarcosinates and N-acylsarcosinamides.
Als Fettsäurederivat des Sarkosins wird vorzugsweise ein Derivat der Octan-, 2-Ethylhexyl-, Laurin-, Stearin-, Palmitin-, Öl-, Myristin-, Linol-, Linolen- oder Ricinolsäure oder der Kokosfett-Fettsäuren verwendet.A derivative of octanoic, 2-ethylhexyl, lauric, stearic, palmitic, oleic, myristic, linoleic, linolenic or ricinoleic acid or coconut fatty fatty acids is preferably used as the fatty acid derivative of sarcosine.
Besonders bevorzugt wird als Aminoverbindung Stearoylsarkosin (= Stearylsarkosin) und/oder Oleoylsarkosin verwendet.Stearoylsarcosine (= stearylsarcosine) and / or oleoyl sarcosine is particularly preferably used as the amino compound.
Das vernetzbare Polymerisat der Kautschukzusammensetzung ist erfindungsgemäß ein Kautschuk oder eine Kautschukmischung aus der Gruppe der Naturkautschuke (NR), Dienkautschuke (BR, IIR, SBR), Fluorkautschuke, Silikonkautschuke oder Acrylkautschuke.According to the invention, the crosslinkable polymer of the rubber composition is a rubber or a rubber mixture from the group of natural rubbers (NR), diene rubbers (BR, IIR, SBR), fluororubbers, silicone rubbers or acrylic rubbers.
Der Anteil der viskositätssenkenden Aminoverbindung(en) in den kieselsäuregefüllten Compounds sollte im Falle eines Kautschuks oder einer Kautschukmischung zwischen 0,1 und 15 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Kautschuk bzw. Kautschukmischung betragen.The proportion of the viscosity-reducing amino compound (s) in the silica-filled compounds should be between 0.1 and 15 parts by weight per 100 parts by weight of rubber or rubber mixture in the case of a rubber or a rubber mixture.
Die als Füllstoffe eingesetzten Kieselsäuren können entweder als solche oder in Kombination mit weiteren Füllstoffen, wie z.B. Rußen, Kreiden, Silikaten, Alumosilikaten und dergl., verwendet werden. The silicas used as fillers can be used either as such or in combination with other fillers, such as carbon blacks, chalks, silicates, aluminosilicates and the like.
Silane können in den Kautschukzusammensetzungen enthalten sein, sind aber zum Zwecke der Viskositätssenkung nicht zwingend erforderlich. Wenn Silane vorhanden sind, können die für Kautschukmischungen im Handel befindlichen Silane eingesetzt werden, beispielsweise Bis(3-Triethoxysilylpropyl)tetrasulfid (TESPT, etwa in Form der Typen Si69 oder X50S (50 % Ruß) der Firma Degussa), 3-Mercaptopropyltriethoxysilan, 3-Thiocyanatopropyltrimethoxysilan und dergl.Silanes can be contained in the rubber compositions, but are not absolutely necessary for the purpose of lowering the viscosity. If silanes are present, the silanes commercially available for rubber mixtures can be used, for example bis (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfide (TESPT, for example in the form of types Si69 or X50S (50% carbon black) from Degussa), 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3 -Thiocyanatopropyltrimethoxysilan and the like.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß bei der erfindungsgemäßen Verwendung die Wechselwirkungen zwischen den Füllstoffteilchen untereinander am effektivsten erniedrigt werden, verglichen mit den bekannten Metallseifen, Glyceriden und vicinalen Diolen, was beim Extrudieren der Kautschuk- bzw. Kunststoffmischungen eine erhöhte Spritzquellung bewirkt. Dies führt zu einer höheren Extrusionsrate und zu einer direkten Effizienzsteigerung bei der Extrusion der Mischungen in der Produktion, vorzugsweise in der Reifenproduktion. Darüber hinaus bewirken die erfindungsgemäß verwendeten Aminoverbindungen ein optimales Aussehen der Oberflächen und eine sehr exakte Kantenausbildung der Extrudate. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei der Ausbildung von Laufstreifenseitenausläufen, aber auch beim Kalandrieren extrem dünner Gummischichten wie z.B. bei Stahlcordmischungen.It has surprisingly been found that the interactions between the filler particles with one another are most effectively reduced in the use according to the invention, compared with the known metal soaps, glycerides and vicinal diols, which causes an increased spray swelling when the rubber or plastic mixtures are extruded. This leads to a higher extrusion rate and a direct increase in efficiency when extruding the mixtures in production, preferably in tire production. In addition, the amino compounds used according to the invention bring about an optimal appearance of the surfaces and a very precise edge formation of the extrudates. This is particularly important and advantageous when forming tread side outlets, but also when calendering extremely thin rubber layers such as for steel cord blends.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand der Beispiele 1 bis 6 näher erläutert, wobei die Beispiele 1, 2, 4 und 5 Vergleichsbeispiele sind und die Beispiele 3 und 6 Beispiele für die Erfindung sind.The invention is explained in more detail below with reference to examples 1 to 6, examples 1, 2, 4 and 5 being comparative examples and examples 3 and 6 being examples of the invention.
In Tabelle I sind die Zusammensetzungen der getesteten und ausgeprüften Polymermischungen in Gewichtsteilen angegeben. Vergleichsbeispiel 1 enthält kein Prozeßadditiv, Vergleichsbeispiel 2 enthält 3 Gewichtsteile Zinkseife, (Struktol® EF44 der Firma Schill + Seilacher AG), die Vergleichsbeispiele 4 und 5 enthalten jeweils 3 Gewichtsteile Sorbitanmonostearat bzw. Sorbitanmonolaurat, wie in
Alle übrigen Bestandteile, nämlich Styrol-Butadien-Kautschuk, Butadien-kautschuk, gefällte Kieselsäure (Silica), TESPT, aromatisches Öl, Zinkoxid, Paraffinwachs, Stearinsäure, Antioxidans, Schwefel und Vulkanisierhilfsmittel (CBS, DPG) sind in allen sechs Beispielen sowohl quantitativ als auch qualitativ identisch.All other ingredients, namely styrene-butadiene rubber, butadiene rubber, precipitated silica (silica), TESPT, aromatic oil, zinc oxide, paraffin wax, stearic acid, antioxidant, sulfur and vulcanizing aids (CBS, DPG) are both quantitative and non-quantitative in all six examples also qualitatively identical.
Aus sämtlichen Mischungsrezepturen der Beispiele 1 bis 6 wurden Laborproben nach einem für silanhaltige Kieselsäuremischungen für Laufstreifen von Fahrzeugreifen typischen Mischverfahren erstellt. Die Prozeßhilfsmittel, einschließlich der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen, wurden zu Beginn der zweiten Mischstufe zugegeben.Laboratory samples were prepared from all the mixture formulations of Examples 1 to 6 using a mixing method typical of silane-containing silica mixtures for treads of vehicle tires. The processing aids, including the substances used according to the invention, were added at the beginning of the second mixing stage.
Folgende Testverfahren wurden an den Laborproben durchgeführt:
- Mooney-Viskosität (MS 1+4, 100°C), nach jeder Mischstufe, nach 4 Wochen Alterung, und Mooney-Viskosität (ML 1+4, 100°C), nach dem Final Mix, nach 4 Wochen Alterung, jeweils gemäß
DIN 53523 - Vulkametrie (Rheometer MDR 2000, 160°C) gemäß
DIN 53529 - Shore Härte A (Raumtemperatur, frisch und nach 1 Woche Alterung bei 70°C), gemäß
DIN 53505 - Reißfestigkeit (Raumtemperatur, frisch und nach 1 Woche Alterung bei 70°C), gemäß
DIN 53504 - Bruchdehnung (Raumtemperatur, frisch und nach einer Woche Alterung bei 70°C), gemäß
DIN 53504 Zugfestigkeit Modul 100 %,Modul 300 % (Raumtemperatur, frisch und nach 1 Woche Alterung bei 70°C), gemäß DIN 53504.- Kerbzähigkeit (Raumtemperatur, frisch und nach 1 Woche Alterung bei 70°C), gemäß DIN 53508.
- Rückprallelastizität (Raumtemperatur, frisch und nach 1 Woche Alterung bei 70°C), gemäß DIN 53508.
- Druckverformungsrest (nach 22 Stunden bei 70°C und 25 % Verformung), gemäß DIN ISO 815.
- Druckverformungsrest (nach 3 Tagen beim Raumtemperatur und 25 % Verformung), gemäß DIN ISO 815.
- Extrusionsparameter (Extrusionsgeschwindigkeit, Spritzquellung, Extrusionsrate, Materialdruck, Materialtemperatur)
- Oberflächenbeurteilung (Garvey Die: Oberfläche A-E mit A als Bestnote, Kanten
1-10 mit 10 als Bestnote), jeweils gemäß ASTM D 2230. - Hitzeaufbau der Mischung unter dynamischer Belastung (Doli Flexometer Heat Built Up) gemäß DIN 53533.
- Dynamischer Verformungstest der unvulkanisierten Mischung (RPA
2000 , Dehnungsverlauf bei 100°C; 0,1 Hz; 1 Hz und 120°C, 0,1 Hz).
- Mooney viscosity (
MS 1 + 4, 100 ° C), after each mixing step, after 4 weeks of aging, and Mooney viscosity (ML 1 + 4, 100 ° C), after the final mix, after 4 weeks of aging, each in accordance withDIN 53523 - Vulcametry (
Rheometer MDR 2000, 160 ° C) according toDIN 53529 - Shore hardness A (room temperature, fresh and after 1 week aging at 70 ° C), according to
DIN 53505 - Tear resistance (room temperature, fresh and after 1 week aging at 70 ° C), according to
DIN 53504 - Elongation at break (room temperature, fresh and after one week aging at 70 ° C), according to
DIN 53504 -
Tensile strength module 100%,module 300% (room temperature, fresh and after 1 week aging at 70 ° C), according to DIN 53504. - Notch toughness (room temperature, fresh and after 1 week aging at 70 ° C), according to DIN 53508.
- Rebound resilience (room temperature, fresh and after 1 week aging at 70 ° C), according to DIN 53508.
- Compression set (after 22 hours at 70 ° C and 25% deformation), according to DIN ISO 815.
- Compression set (after 3 days at room temperature and 25% deformation), according to DIN ISO 815.
- Extrusion parameters (extrusion speed, injection swelling, extrusion rate, material pressure, material temperature)
- Surface evaluation (Garvey Die: surface AE with A as top grade, edges
1-10 With10 as top grade), each according to ASTM D 2230. - Heat build-up of the mixture under dynamic load (Doli Flexometer Heat Built Up) according to DIN 53533.
- Dynamic deformation test of the uncured mixture (RPA
2000 , Strain curve at 100 ° C; 0.1 Hz; 1 Hz and 120 ° C, 0.1 Hz).
In Tabelle II sind die Mischdaten in Stufe I und Stufe II des verwendeten Mischzyklus sowie die Mischungseigenschaften, d.h. die gemessenen Mooney-Viskositäten unmittelbar nach dem Mischen sowie nach vierwöchiger Lagerung sowie die Rheometer-Meßwerte angegeben.Table II shows the mixing data in stage I and stage II of the mixing cycle used as well as the mixing properties, i.e. the measured Mooney viscosities immediately after mixing and after four weeks of storage, as well as the rheometer measurements.
Von allen untersuchten Prozeßhilfsmitteln erniedrigen die erfindungsgemäß verwendeten Aminoverbindungen die Viskosität nach der letzten Mischstufe am stärksten. Besonders aber nach vier Wochen Lagerung bewirken die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen lediglich einen Anstieg der Viskosität (ML-Anstieg), um 10 bzw. 11 Mooney-Einheiten (Beispiele 3 und 6), während die herkömmlichen Prozeßhilfsmittel einen Anstieg von 29 (Zinkseife, Beispiel 2), 37 (Beispiel 5) bzw. 47 Mooney-Einheiten (Beispiel 4) ergeben. Während ein Anstieg von 10 ME keine Probleme verursacht, bedeutet ein Anstieg von 29 oder 37 bzw. 47 ME größere Schwierigkeiten bei der Verarbeitung der entsprechenden Polymermischungen.Of all the process aids investigated, the amino compounds used according to the invention decrease the viscosity most strongly after the last mixing stage. However, especially after four weeks of storage, the substances used according to the invention only increase the viscosity (ML increase) by 10 or 11 Mooney units (Examples 3 and 6), while the conventional processing aids increase 29 (zinc soap, Example 2 ), 37 (Example 5) or 47 Mooney units (Example 4). While an increase of 10 ME does not cause any problems, an increase of 29 or 37 or 47 ME means greater difficulties in processing the corresponding polymer blends.
Bei den Rheometeruntersuchen bewirken die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen keine Veränderung der Vulkanisationskurve, während die Produkte gemäß den Vergleichsbeispielen
In Tabelle III sind die Vulkanisateigenschaften angegeben. Die Shore-A-Härte bleibt bei den erfindungsgemäß verwendeten Substanzen auf dem Niveau des Vergleichsbeispiels
In Tabelle IV sind die Extrusionsparameter und die Ergebnisse des Hitzeaufbau-Tests mit dem Doli-Flexometer wiedergegeben.Table IV shows the extrusion parameters and the results of the heat build-up test with the Doli Flexometer.
Die Extrusionsquellung (Spritzquellung) ist bei den erfindungsgemäßen Beispielen 3 und 6 jeweils am größten, d.h. die Füllstoff-Füllstoff-Wechselwirkungen werden durch die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen am effektivsten erniedrigt. In Kombination mit einer erhöhten Extrusionsgeschwindigkeit gegenüber dem Vergleichsbeispiel 1 ergibt sich für die erfindungsgemäßen Beispiele 3 und 6 die höchste Extrusionsrate, was zu einer direkten Effizienzsteigerung bei der Extrusion dieser Mischungen in der Produktion führt. Auf die daraus resultierenden Verbesserungen bezüglich der Oberflächenoptik und der exakten Kantenausbildung der Extrudate wurde oben bereits hingewiesen.The extrusion swelling (injection swelling) is the greatest in Examples 3 and 6 according to the invention, i.e. the filler-filler interactions are most effectively reduced by the substances used according to the invention. In combination with an increased extrusion speed compared to Comparative Example 1, Examples 3 and 6 according to the invention have the highest extrusion rate, which leads to a direct increase in efficiency in the extrusion of these mixtures in production. The resulting improvements regarding the surface optics and the exact edge formation of the extrudates have already been pointed out above.
Der dynamische Hitzeaufbau der mit den erfindungsgemäß verwendeten Substanzen gemischten Beispiele liegt bei niedrigeren Werten als derjenige der Referenz.The dynamic heat build-up of the examples mixed with the substances used according to the invention is lower than that of the reference.
Einen besonders guten Indikator der Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Aminoverbindungen stellt der RPA-Test der unvulkanisierten Polymermischung dar. Durch stufenweise Erhöhung der Belastung der Probe durch Scherung werden Füllstoff-Füllstoff-Wechselwirkungen stets stärker belastet, bis die entsprechenden schwachen Bindungen brechen (Payne-Effekt). Dies äußert sich in einem niedrigen Scherspeichermodul G'. Bei Verwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Aminoverbindungen (Beispiele 3 und 6) wird schon bei niedrigen Scherbelastungen ein geringer Scherspeichermodul erreicht, was auf sehr geringe Füllstoff-Füllstoff-Wechselwirkungen schließen läßt. Aus den
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| DE102008013265A1 (en) * | 2008-03-08 | 2009-09-10 | Continental Aktiengesellschaft | Rubber compound and tires made therefrom |
| IT1396280B1 (en) * | 2009-09-21 | 2012-11-16 | Bridgestone Corp | POLYMER PAINT FOR TIRES. |
| US10179479B2 (en) | 2015-05-19 | 2019-01-15 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread |
| DE102015216308B4 (en) | 2015-08-26 | 2024-10-17 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Rubber mixture, process for its preparation, vulcanizate thereof and use for the production of vehicle tires |
| EP3475357B1 (en) | 2016-06-28 | 2020-12-30 | Basf Se | Rubber composition, its manufacture and use |
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| CN113831761B (en) * | 2021-11-03 | 2022-07-01 | 东华大学 | Amino acid modified nano particle, preparation method and application thereof, and anti-fouling ultrafiltration membrane |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3643007A1 (en) | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Basf Ag | CURABLE POLYESTER MOLDING MATERIALS |
| US5011875A (en) | 1985-09-28 | 1991-04-30 | Hiroshima Kasei Ltd. | Corrosion resistant, water expandable composition |
| EP0761734B1 (en) | 1995-09-07 | 2002-05-29 | Semperit Reifen Gesellschaft m.b.H- | Rubber composition |
| US20030135006A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-17 | Materne Thierry Florent Edme | Rubber composition with silica reinforcement obtained with an amino acid or amino acid-containing protein based activator and use thereof in tires |
| US20130135006A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-05-30 | International Business Machines Corporation | High-speed driver circuit |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011875A (en) | 1985-09-28 | 1991-04-30 | Hiroshima Kasei Ltd. | Corrosion resistant, water expandable composition |
| DE3643007A1 (en) | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Basf Ag | CURABLE POLYESTER MOLDING MATERIALS |
| EP0761734B1 (en) | 1995-09-07 | 2002-05-29 | Semperit Reifen Gesellschaft m.b.H- | Rubber composition |
| US20030135006A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-17 | Materne Thierry Florent Edme | Rubber composition with silica reinforcement obtained with an amino acid or amino acid-containing protein based activator and use thereof in tires |
| US20130135006A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-05-30 | International Business Machines Corporation | High-speed driver circuit |
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