DE1017155B

DE1017155B - Process for the production of o-phthalaldehyde acid by hydrolysis of ªÏ, ªÏ'-pentachloro-o-xylene in aqueous solution

Info

Publication number: DE1017155B
Application number: DED22434A
Authority: DE
Inventors: James D Head; Owne D Ivins
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1956-02-29
Filing date: 1956-02-29
Publication date: 1957-10-10

Description

Verfahren zur Herstellung von o-Phthalaldehydsäure durch Hydrolyse von w, cv, cv'-Pentachlor-o-xylol in wäßriger Lösung Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Durchführung der Hydrolyse von m, w'-Pentachloro-xylol der Formel unter Bildung von o-Phthalaldehydsäure.Process for the preparation of o-phthalaldehyde acid by hydrolysis of w, cv, cv'-pentachloro-o-xylene in aqueous solution The invention relates to an improved process for carrying out the hydrolysis of m, w'-pentachloro-xylene of the formula with formation of o-phthalaldehyde acid.

Colson und Gautier beschreiben in den »Annales de chimie et de physiquevr, Serie 6, Bd. 11, S. 26 bis 30 {1887?, diese Umsetzung in einem wäßrigen Medium. Colson and Gautier describe in the »Annales de chimie et de physiquevr, Series 6, Vol. 11, pp. 26-30 {1887 ?, this reaction in an aqueous medium.

Diese Hydrolyse mit Wasser oder einer wäßrigen Salzsäure erfolgt ziemlich langsam. Man muß einige Tage, z. B.This hydrolysis with water or an aqueous hydrochloric acid occurs fairly slow. You have to take a few days, e.g. B.

3 bis 4 Tage oder länger, bei Rückflußtemperatur erhitzen, um die Reaktion zu vervollständigen. Sie kann deshalb nicht in einem wäßrig-alkalischen Medium durchgeführt werden, weil die Aldehydgruppe des Endproduktes zur Bildung von Kondensationen oder zur Bildung gefärbter Substanzen führt, die schwierig von der Phthalaldehydsäure abzutrennen sind.3 to 4 days or more, heat at reflux temperature to achieve the Complete response. It cannot therefore be used in an aqueous-alkaline environment Medium be carried out because the aldehyde group of the end product to form condensation or the formation of colored substances that are difficult to remove the phthalaldehyde acid are to be separated.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Durchführung der Hydrolyse von m, w'-Pentachloro-xylol in einem sauren wäßrigen Medium in Gegenwart eines Metallhalogenids oder einer aromatischen Sulfon säure als Katalysator. The invention relates to a process for carrying out the hydrolysis of m, w'-pentachloro-xylene in an acidic aqueous medium in the presence of a metal halide or an aromatic sulfonic acid as a catalyst.

Das Pentachlor-o-xylol kann leicht durch Umsetzung von o-Xylol mit Chlor bei 100 bis 1500 in Gegenwart eines Seitenkettenbalogenierungskatalysators, z. B. Licht, oder durch Umsetzung von p-Xylenol mit Phosphorpentachlorid (nach Beilstein, Bd. V, S. 365) hergestellt werden. The pentachloro-o-xylene can easily by reacting o-xylene with Chlorine at 100 to 1500 in the presence of a side chain balancing catalyst, z. B. light, or by reacting p-xylenol with phosphorus pentachloride (according to Beilstein, Vol. V, p. 365).

Geeignete Metallhalogenide sind Zinkchlorid, Zinkbromid, Ferrichlorid, Ferribromid, Cadmiumchlorid oder Cadmiumbromid oder Gemische von zwei oder mehreren dieser Metallhalogenide. Sie werden in einer Menge von 4 bis 35, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent der Lösung verwendet. Suitable metal halides are zinc chloride, zinc bromide, ferric chloride, Ferribromide, cadmium chloride, or cadmium bromide, or mixtures of two or more of these metal halides. They are used in an amount from 4 to 35, preferably 10 up to 20 percent by weight of the solution is used.

Geeignete. aromatische Sulfonsäuren sind solche, die sich von aromatischen Kohlenwasserstoffen der Benzol-oder Naphthalinreihe ableiten, d. h. die nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome im aromatischen Kern enthalten, oder am Kern halogenierte Derivate derselben, wobei außer der Sulfonsäuregruppe insgesamt 1 bis 2 Halogenatome, z. B. Chlor- oder Bromatome, und bzw. oder niedrigmolekulare Alkylreste, von denen jeder nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzt, als Kerusubsiltuenten vorhanden sein können. Beispiele für solche aromatischen Sulfonsäuren sind: Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Methylnaphthalinsulfonsäure, Chlorbenzolsulfonsäure, Dichlorbenzolsulfonsäure, Chlortoluolsulfonsäure, Äthylbenzolsulfonsäure, sek.-Butylbenzolsulfonsäure, Diäthylbenzolsulfonsäure, Äthyltoluolsulfonsäure, Brombenzolsulfonsäure, Bromtoluolsulfonsäure, Isopropylbenzolsulfonsäure, Dichlornaphthalinsulfonsäure, Tetrahydronaphthalinsulfonsäure, Isopropylchlorbenzolsulfonsäure, Äthylchlorbenzolsulfonsäure oder sek.-Butylchlorbenzolsulfonsäure. Es können auch Gemisehe von zwei oder mehreren solcher Sulfonsäuren verwendet werden. Sie werden in einer Menge von 8 bis 45, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent der wäßrigen Lösung verwendet. Suitable. Aromatic sulfonic acids are those that differ from aromatic Derive hydrocarbons of the benzene or naphthalene series, d. H. not anymore than 10 carbon atoms in the aromatic nucleus, or halogenated on the nucleus Derivatives of the same, with a total of 1 to 2 halogen atoms in addition to the sulfonic acid group, z. B. chlorine or bromine atoms, and / or low molecular weight alkyl radicals, of which each has no more than 4 carbon atoms, present as a Kerusubustuenten could be. Examples of such aromatic sulfonic acids are: benzenesulfonic acid, Toluenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, methylnaphthalenesulfonic acid, Chlorobenzenesulfonic acid, dichlorobenzenesulfonic acid, chlorotoluenesulfonic acid, ethylbenzenesulfonic acid, sec-butylbenzenesulfonic acid, diethylbenzenesulfonic acid, ethyltoluenesulfonic acid, bromobenzenesulfonic acid, Bromotoluenesulfonic acid, Isopropylbenzenesulphonic acid, dichloronaphthalenesulphonic acid, tetrahydronaphthalenesulphonic acid, Isopropylchlorobenzenesulfonic acid, ethylchlorobenzenesulfonic acid or sec-butylchlorobenzenesulfonic acid. It is also possible to use mixtures of two or more such sulfonic acids. They are used in an amount of 8 to 45, preferably 10 to 30 percent by weight of the aqueous solution used.

Da Salzsäure als Nebenprodukt bei der Reaktion gebildet wird, kann die Hydrolyse durch Verwendung einer wäßrigen Lösung einer Halogenwasserstoffsäure, z. B. von Bromwasserstoffsäure oder Chlorwasserstoffsäure, z. B. einer wäßrigen Salzsäure von 10 Gewichtsprozent, die den Katalysator in den oben angegebenen Mengenanteilen enthält, beschleunigt werden. Die wäßrige Ausgangslösung enthält vorzugsweise 10 oder mehr Gewichtsprozent der Halogenwasserstoffsäure zusammen mit dem Katalysator. Since hydrochloric acid is formed as a by-product in the reaction, hydrolysis by using an aqueous solution of a hydrohalic acid, z. B. of hydrobromic acid or hydrochloric acid, e.g. B. an aqueous Hydrochloric acid of 10 percent by weight, the catalyst in the proportions given above contains, be accelerated. The starting aqueous solution preferably contains 10 or more percent by weight of the hydrohalic acid together with the catalyst.

Die wäßrige Lösung kann in jedem beliebigen Mengenverhältnis zum Pentachlor-o-xylol angewendet werden. The aqueous solution can be used in any desired proportion Pentachloro-o-xylene can be used.

Am besten verwendet man die 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gewichtsteile wäßrige Lösung auf 1 Teil Pentachlor-o-xylol.It is best to use the 0.5 to 5, preferably 1 to 2 parts by weight aqueous solution to 1 part of pentachloro-o-xylene.

Die Hydrolyse wird durch Erhitzen des Gemisches der Reaktionsteilnehmer auf eine Temperatur zwischen 90 und 250°, vorzugsweise 100 bis 1500, und bei normalem unter Rückfluß oder bei höherem Druck vorgenommen. The hydrolysis is accomplished by heating the mixture of reactants to a temperature between 90 and 250 °, preferably 100 to 1500, and at normal made under reflux or at higher pressure.

Beim Arbeiten - unter Rückfluß wird die überschüssige Salzsäure aus der Reaktionsmischung entfernt. Die Umsetzung ist gewöhnlich nach dem Verschwinden der Ölschicht beendet.When working - under reflux, the excess hydrochloric acid is removed the reaction mixture removed. the Implementation is usually after the disappearance of the oil layer ended.

Bei Verwendung einer aromatischen Sulfonsäure als Katalysator wird die Hydrolyse bei einer Temperatur zwischen 90 und 1200 und bei nonnalem oder höherem Druck ausgeführt. When using an aromatic sulfonic acid as a catalyst the hydrolysis at a temperature between 90 and 1200 and at normal or higher Pressure carried out.

Nach Beendigung der Hydrolyse kann die Phthalaldehydsäure aus der wäßrigen Lösung in üblicher Weise gewonnen werden, z. B. durch Abkühlen der gegebenenfalls mit Wasser verdünnten Lösung und Abkühlen derselben, worauf das kristalline Endprodukt abfiltriert wird, oder durch Extraktion der Phthalaldehydsäure mit einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid oder Chloroform, und Trennen der organischen und wäßrigen Schicht. DiePhthalaldehydsäure wird aus dem Lösungsmittel in üblicher Weise gewonnen, z. B. durch Kristallisation oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels. After completion of the hydrolysis, the phthalaldehyde can from the aqueous solution can be obtained in a conventional manner, for. B. by cooling the optionally solution diluted with water and cooling the same, whereupon the crystalline end product is filtered off, or by extraction of the phthalaldehyde acid with a with water immiscible organic solvents such as benzene, toluene, chlorobenzene, carbon tetrachloride, Ethylene chloride or chloroform, and separating the organic and aqueous layers. The phthalaldehyde acid is recovered from the solvent in a conventional manner, e.g. B. by crystallization or by distilling off the solvent.

Die Phthalaldehydsäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, z. B. von Phthalazon (vgl. Ber. deutsche Chem. Phthalaldehyde acid is a valuable intermediate product in production other chemical compounds, e.g. B. of phthalazone (cf. Ber. German Chem.

Ges. 26 [1893], S. 523).Ges. 26 [1893], p. 523).

Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. The following examples explain the process according to the invention.

Beispiel 1 100 g w, on'-Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm einer 48gewichtsprozentigen wäßrigen Bromwasserstoffsäure und 20 g Zinkbromid gemischt, das Gemisch 4 Stunden zum Sieden, d. h. auf Rückfluß temperatur, erhitzt, wobei die Ölschicht verschwand. Die Lösung wurde dann mit 200 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das abgeschiedene kristalline Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, aus Wasser umkristallisiert, gewaschen und getrocknet. Es wurden 38 g (0,25 Mol) Phthalaldehydsäure als weiße Kristalle erhalten, die bei 95 bis 98° schmolzen. Die Ausbeute betrug 700/,, bezogen auf das eingesetzte Pentachlor-o-xylol. Example 1 100 g of w, on'-pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc of 48 weight percent aqueous hydrobromic acid and 20 g of zinc bromide mixed, the mixture to boiling for 4 hours, d. H. to reflux temperature, heated, whereby the oil layer disappeared. The solution was then diluted with 200 cc of water and cooled to room temperature. The separated crystalline product was filtered off, washed with water, recrystallized from water, washed and dried. It 38 g (0.25 mol) of phthalaldehyde acid were obtained as white crystals, which in Melted at 95 to 98 °. The yield was 700% based on the pentachloro-o-xylene used.

Beispiel 2 100 g Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm einer 36010eigen wäßrigen Salzsäurelösung und 20 g Zinkchlorid gemischt, das Gemisch 18 Stunden zum Sieden erhitzt; der überschüssige Chlorwasserstoff wurde aus der Reaktionszone ausgetrieben und eine klare Lösung erhalten. Diese wurde mit 200 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Die abgeschiedenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, das Produkt in 100 ccm heißen Wassers gelöst und daraus umkristallisiert. Es wurden 50 g Phthalaldehydsäure (0,33 Mol) erhalten, die bei 93 bis 97" schmolz. Die Ausbeute betrug 9201,, auf das eingesetzte Pentachloro-xylol bezogen. Example 2 100 g of pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc a 36010 own aqueous hydrochloric acid solution and 20 g of zinc chloride mixed, the mixture Heated to the boil for 18 hours; the excess hydrogen chloride was from the Driven out reaction zone and obtained a clear solution. This was with 200 ccm Diluted water and cooled to room temperature. The deposited crystals were filtered off, washed with water, the product dissolved in 100 ccm of hot water and recrystallized from it. 50 g of phthalaldehyde acid (0.33 mol) were obtained, which melted at 93 to 97 ". The yield was 9201" on the pentachloro-xylene used based.

Beispiel 3 100 g Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm einer 36010eigen wäßrigen Salzsäurelösung und 5 g Ferrichlorid 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt, die erhaltene klare Lösung mit 200 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Die abgeschiedenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Es wurden 34 g Phthalaldehydsäure (0,23 Mol) erhalten, die bei 97 bis 99" schmolz. Die Ausbeute betrug 63 0/,. Example 3 100 g of pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc a 36010eigen aqueous hydrochloric acid solution and 5 g of ferric chloride for 8 hours under reflux heated, the clear solution obtained is diluted with 200 ccm of water and brought to room temperature cooled down. The deposited crystals were filtered off, washed with water and recrystallized from water. 34 g of phthalaldehyde acid (0.23 mol) were obtained, which melted at 97 to 99 ". The yield was 63%.

Beispiel 4 100 g Pentachlor-o-xylol wurden mit 100 ccm einer 100/0eigen wäßrigen Salzsäurelösung und 20 g Ferrichlorid 5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, die klare Lösung mit 200 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das abgeschiedene kristalline Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Es wurde Phthalaldehydsäure erhalten, die bei 97 bis 99" schmolz. Example 4 100 g of pentachloro-o-xylene were used with 100 cc of a 100/0 aqueous hydrochloric acid solution and 20 g of ferric chloride Heated to reflux temperature for 5 hours, the clear solution is diluted with 200 cc of water and cooled to room temperature. That Crystalline product which separated out was filtered off, washed with water and removed Recrystallized water. Phthalaldehyde acid was obtained, which at 97 to 99 " melted.

Beispiel 5 100 g Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm Wasser und 20 g Zinkchlorid 36 Stunden unter Rückfluß erhitzt, die erhaltene Lösung mit 200 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt, die Kristalle abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Es wurden 48 g Phthalaldehydsäure (0,32 Mol) erhalten, die bei 92 bis 95" schmolz. Example 5 100 g of pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc Water and 20 g of zinc chloride are heated under reflux for 36 hours, the resulting solution diluted with 200 ccm of water and cooled to room temperature, the crystals are filtered off, washed with water and recrystallized from water. There were 48 g of phthalaldehyde acid (0.32 moles) which melted at 92 to 95 ".

Ausbeute 890/,, bezogen auf das eingesetzte Pentachloro-xylol.Yield 890 / ,, based on the pentachloro-xylene used.

Beispiel 6 100 g Pentachlor-o-xylol wurden mit 100 ccm einer 36010eigen wäßrigen Salzsäurelösung und 10 g Zinkchlorid 15 Stunden unter Rückfluß erhitzt, die erhaltene klare Lösung mit 200 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Die abgeschiedenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Example 6 100 g of pentachloro-o-xylene were used with 100 ccm of a 36010 aqueous hydrochloric acid solution and 10 g of zinc chloride heated under reflux for 15 hours, the clear solution obtained is diluted with 200 cc of water and cooled to room temperature. The deposited crystals were filtered off, washed with water and dried.

Es wurden 36 g Phthalaldehydsäure (0,24 Mol), die bei 94 bis 96" schmolz, erhalten.There were 36 g of phthalaldehyde acid (0.24 mol), which melted at 94 to 96 ", obtain.

Beispiel 7 100 g Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm einer 3601,gen wäßrigen Salzsäurelösung und 20 g Cadmiumchlorid 40 Stunden unter Rückfiuß erhitzt, mit 200 ccm Wasser verdünnt und wie oben aufgearbeitet. Example 7 100 g of pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc a 3601, gene aqueous hydrochloric acid solution and 20 g of cadmium chloride for 40 hours Heated to reflux, diluted with 200 cc of water and worked up as above.

Es wurden 41 g Phthalaldehydsäure (0,27 Mol) erhalten, die bei 95 bis 97" schmolz. Ausbeute: 750/o.41 g of phthalaldehyde acid (0.27 mol) were obtained melted to 97 ". Yield: 750 / o.

Beispiel 8 100 g Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm Wasser und 28 g einer 650/0eigen wäßrigen Lösung von Benzolsulfonsäure 20 Stunden zum Sieden erhitzt, mit 200 ccm Wasser verdünnt und wie oben aufgearbeitet. Example 8 100 g of pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc Water and 28 g of a 650/0 strength aqueous solution of benzenesulfonic acid for 20 hours heated to boiling, diluted with 200 ccm of water and worked up as above.

Es wurden 32 g Phthalaldehydsäure (0,21 Mol) erhalten, die bei 90 bis 93" schmolz. Ausbeute: 580/o.32 g of phthalaldehyde acid (0.21 mol) were obtained melted to 93 ". Yield: 580 / o.

Im Gegensatz zu den beschriebenen Hydrolysen wurde ein Gemisch aus 100 g Pentachlor-o-xylol und 100 ccm einer wäßrigen 36010eigen Salzsäurelösung nach 20 Stunden langem Sieden unter Rückfluß nicht verändert. In contrast to the hydrolyses described, a mixture of 100 g of pentachloro-o-xylene and 100 ccm of an aqueous 36010eigen hydrochloric acid solution Not changed after refluxing for 20 hours.

Beispiel 9 100 g Pentachlor-o-xylol (0,36 Mol) wurden mit 100 ccm Wasser und 70 g Toluolsulfonsäure 12 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, anschließend mit 100 ccm Wasser verdünnt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Example 9 100 g of pentachloro-o-xylene (0.36 mol) were with 100 cc Water and 70 g of toluenesulfonic acid heated to boiling under reflux for 12 hours, then diluted with 100 ccm of water and cooled to room temperature.

Das Gemisch wurde 48 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, das abgeschiedene kristalline Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Es wurden 28 g Phthalaldehydsäure erhalten, die bei 91 bis 94" schmolzen.The mixture was left to stand at room temperature for 48 hours, the The precipitated crystalline product is filtered off, washed with water and removed from water recrystallized. 28 g of phthalaldehyde acid were obtained, which at 91 to 94 " melted.

Beispiel 10 100 g Pentachlor-o-xylol, 100 ccm einer 360/oben wäßrigen Salzsäure und 15 g einer 650/gen wäßrigen Benzolsulfonsäure wurden 16 Stunden auf Siedetempera tur erhitzt, die erhaltene Lösung mit 500 ccm warmem Chlorbenzol extrahiert, die wäßrige und die organische Schicht voneinander getrennt. Die wäßrige Schicht wurde mit 100 g frischem Pentachlor-o-xylol 20 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, der bei der Reaktion gebildete Chlorwasserstoff wurde durch den Rückfluß kühler abgetrieben und in einer 100/,eigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung absorbiert. Die Alkalilösung wurde analysiert und ihr Gehalt an Chlorid als dem chemischen Äquivalent des bei der Reaktion eingesetzten Pentachlor-o-xylols entsprechend gefunden. Die wäßrige Hydrolyselösung wurde mit 500 ccm warmem Chlorbenzol extrahiert und die wäßrige und die organische Schicht voneinander getrennt. Die organische Schicht wurde zur Kristallisation der Phthalaldehydsäure auf Raumtemperatur abgekühlt. Das kristalline Produkt wurde von der Flüssigkeit getrennt, gewaschen und getrocknet. Es wurden 45 g Phthaldehydsäure (0,3 Mol) erhalten. Example 10 100 g of pentachloro-o-xylene, 100 cc of a 360 / above aqueous Hydrochloric acid and 15 g of a 650% aqueous benzenesulfonic acid were used for 16 hours Boiling temperature heated, the resulting solution extracted with 500 ccm warm chlorobenzene, the aqueous and organic layers are separated from one another. The aqueous layer was heated to reflux temperature with 100 g of fresh pentachloro-o-xylene for 20 hours, the hydrogen chloride formed during the reaction became cooler due to the reflux driven off and in a 100 /, own aqueous Sodium hydroxide solution absorbed. The alkali solution was analyzed and its content of chloride as that chemical equivalent of the pentachloro-o-xylene used in the reaction found. The aqueous hydrolysis solution was extracted with 500 cc of warm chlorobenzene and the aqueous and organic layers are separated from each other. The organic Layer was cooled to room temperature to crystallize phthalaldehyde acid. The crystalline product was separated from the liquid, washed and dried. 45 g of phthalic acid (0.3 mol) were obtained.

PATENTANSPKOCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von o-Phthalaldehyd säure durch Hydrolyse von w, ct)'-Pentachlor-o-xylol in wäßriger Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse in Gegenwart eines Katalysators, bestehend aus einem Metallhalogenid, wie Zinkchlorid, Zinkbromid, Ferrichlorid, Ferribromid, Cadmiumchlorid oder Cadmiumbromid, oder aus einer aromatischen Sulfonsäure der Benzol- oder Naphthalinreihe, die am Kern durch 1 oder 2 Halogenatome und bzw. oder durch niedermolekulare Alkylreste mit jeweils nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bei einer Temperatur zwischen 90 und 250O bzw. zwischen 90 und 1200 durchführt, wobei die wäßrige Lösung 4 bis 35 Gewichtsprozent Metallhalogenid bzw. 8 bis 45 Gewichtsprozent Sulfonsäure enthält. PATENT APPROACH: 1. Process for the production of o-phthalaldehyde acid by hydrolysis of w, ct) '- pentachloro-o-xylene in aqueous solution, thereby marked that one consisting of hydrolysis in the presence of a catalyst from a metal halide, such as zinc chloride, zinc bromide, ferric chloride, ferric bromide, Cadmium chloride or cadmium bromide, or from an aromatic sulfonic acid of the benzene or naphthalene series, which on the core by 1 or 2 halogen atoms and / or by low molecular weight alkyl radicals each having not more than 4 carbon atoms can be carried out at a temperature between 90 and 250O or between 90 and 1200, the aqueous solution being 4 to 35 percent by weight metal halide or 8 to 45 percent by weight Contains percent by weight sulfonic acid.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that one of the aqueous solution the catalyst and at least 10 percent by weight of hydrogen chloride clogs.