DE1015812B - Process for the production of phenols - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenolen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Phenolen durch Spalten von Hydroperoxyden aromatischer Kohlenwasserstoffe, die eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe enthalten, wobei außer Phenolen Ketone oder Aldchyde erhalten werden.Process for the preparation of phenols The invention relates to to a process for the production of phenols by cleaving hydroperoxides aromatic hydrocarbons containing a secondary or tertiary alkyl group, ketones or aldehydes are obtained in addition to phenols.
Es ist bekannt, daß Hydroperoxyde aromatischer Kohlenwasserstoffe, die eine sekunüre oder tertiäre Alkylgruppe enthalten, sich in saurem Medium unter Bildung von Phenolen und Ketonen oder Aldehyden zersetzen. Auf diese Weise kann beispielsweise Isopropylbenzolhydroperoxyd in Phenol und Aecton um--esetzt werden, In gleicher Weise kann auch das Diisopropyl-benzolhydroperoxyd zerlegt werden. Unter der Bezeichnung Phenole sind hierbei außer Phenol auch die höher molekularen Oxyverbindungen, wie Kresole und Xylenole, zu verstehen.It is known that hydroperoxides of aromatic hydrocarbons, which contain a secondary or tertiary alkyl group are exposed in an acidic medium Decompose formation of phenols and ketones or aldehydes. That way you can For example, isopropylbenzene hydroperoxide is converted into phenol and aecton, Diisopropylbenzene hydroperoxide can also be broken down in the same way. Under In addition to phenol, the term phenols also includes the higher molecular weight oxy compounds, like cresols and xylenols, to be understood.
Es ist ebenfalls bekannt, daß man die Spaltung von Hydroperoxyden dieser Art in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei hohen Temperaturen, z. B. 360', in der Weise durchführen kann, daß die Hydroperoxyd enthaltende Reaktionslösun- der Kohlenwasserstoffoxydation tropfenweise einem auf die Spaltungsteniperatur erhitzten festen Katalysator, z. B. mit Säure vorbehandeltem Bentonit, zugeführt wird. Hierbei werden das entstehende Phenol und die sonstigen Spaltprodukte zusammen mit dem Lösungsmittel in Dampfform unmittelbar aus dein Reaktionsraum abgeführt. Beim Arbeiten in dieser Weise muß dafür Sorge getragen werden, daß das Hydroperoxyd nicht lange im Reaktionsraum verbleibt, da sonst unerwünschte Nebenprodukte gebildet werden.It is also known that the cleavage of hydroperoxides of this type in the presence of acidic catalysts at high temperatures, e.g. B. 360 ', in such a way that the hydroperoxide-containing reaction solution of the hydrocarbon oxidation dropwise to a solid catalyst heated to the cleavage temperature, e.g. B. bentonite pretreated with acid is supplied. The resulting phenol and the other cleavage products are discharged directly from the reaction chamber together with the solvent in vapor form. When working in this way, care must be taken that the hydroperoxide does not remain in the reaction space for a long time, since otherwise undesirable by-products are formed.
Für die Durchführung dieses Spaltungsverfahrens im Großbetrieb ist die tropfenweise Zufuhr nachteilig. Ferner muß bei diesem Verfahren in Abwesenheit von Wasser gearbeitet werden, da die Anwesenheit von Wasser die so durchgeführte Spaltungsreaktion verhindert. Eine Trocknung der Ausgangslösung ist daher nötig" Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung von Phenol,en aus Hydroperoxyden aromatischer Kohlenwasserstoffe, die eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe enthalten, durch Spaltung in saurem Medium bei erhöhter Temperatur und Entfernung der Plienole aus dem Reaktionsraum im Maße ihrer Bildung zu guten Ergebnissen führt, wenn die Spaltung in Anwesenheit von Wasserdampf durchgeführt wird, der die Phenole sowie die sich ebenfalls bildenden Ketone oder Aldehyde aus dein Reaktionsraum abführt.For the implementation of this demerger procedure in the large enterprise is the dropwise supply is disadvantageous. Furthermore, this procedure must be absent be worked by water, since the presence of water the so carried out Cleavage reaction prevented. A drying of the starting solution is therefore necessary " It has now been found that the production of phenols from hydroperoxides is more aromatic Hydrocarbons containing a secondary or tertiary alkyl group through Cleavage in an acidic medium at elevated temperature and removal of the plienols the reaction space to the extent of their formation leads to good results when the cleavage is carried out in the presence of water vapor, which the phenols as well as the itself also discharges forming ketones or aldehydes from your reaction space.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgernäßen Verfahrens besteht darin, daß das Erhitzen der zu zerlegenden Hydroperoxyde in einfacher Weise mittels Wasserdampf erfolgt. Man kann somit leicht eine Reaktionstemperatur von etwa 100' aufrechterhalten, so daß die Gefahr einer Überhitzung der Hydroperoxyde nicht besteht. Wenn mit überhitztem Wasserdam f gearbeitet wird, läßt sich die Zerlegung p b bei 110 bis 120' durchführen. Bei dieser Temperatur vollzieht sich die Reaktion schneller.A particular advantage of the process according to the invention is that the hydroperoxides to be decomposed are heated in a simple manner by means of steam. A reaction temperature of about 100 ° can thus easily be maintained, so that there is no risk of the hydroperoxides overheating. When working with superheated water dam f , the decomposition p b can be carried out at 110 to 120 '. At this temperature the reaction takes place more quickly.
Bei der Durchführung der Spaltung wird das Hydroperoxyd mit verdünnter Säure, beispielsweise mit 10- bis 25%iger Schwefelsäure, unter Rühren gemischt. In dem entstandenen Gemisch wird durch Einleitung von Wasserdampf eine Spalttemperatur von etwa 100' aufrechterhalten. Der aus dem Reaktions-gefäß entweichende Dampf wird kondensiert, worauf aus dem Kondensat die Phenole gewonnen werden.When the cleavage is carried out, the hydroperoxide is mixed with dilute acid, for example with 10 to 25% strength sulfuric acid, with stirring. A crack temperature of about 100 'is maintained in the resulting mixture by introducing steam. The steam escaping from the reaction vessel is condensed, whereupon the phenols are recovered from the condensate.
Das bei der Herstellung der Hydroperoxyde durch Oxydation der alkylstibstitliierten aromatischenKohlenwasserstoffe erhaltene Reaktionsprodukt, das den be- treffenden Kohlenwasserstoff noch in beträchtlicher Menge enthält, kann unmittelbar als Ausgangsmaterial für die Spaltung verwendet werden, ohne, daß das Hydroperoxyd vorher abgetrennt wird. Hierbei wird der nicht umgesetzte Kohlenwasserstoff wiedergewonnen. Nach der völligen Zerlegung des Hydroperoxyds, die sich durch Prüfung des Phenolgehalts des aus dem Reaktionsraum austretenden Wasserdampfs feststellen läßt, wird die Flüssigkeit aus dem Reaktionsraum entfernt, worauf das Öl und die Wasse-rschicht getrennt werden. Das Öl, das den nicht umgesetzten Kohlenwasserstoff und gelöstes Phenol enthält, wird mit einer Alkalihvdrolxyd,lösung ge- waschen, -um das Phenol zu entfernen, worauf es wieder zur Herstellung von Hydroperoxyd verwendet wird. Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich durchgeführt werden, indem man den Wasserdampf und das Hydroperoxyd kontinuierlich in den Reaktionsraum einleitet, in welchem sich verdünnte Säure befindet.The reaction product obtained by oxidation of the alkylstibstitliierten aromatic hydrocarbons in the production of hydroperoxides containing the loading encountered hydrocarbon even in a considerable amount can be used directly as starting material for the cleavage, without that the hydroperoxide is separated off beforehand. Here, the unreacted hydrocarbon is recovered. After the complete decomposition of the hydroperoxide, which can be determined by checking the phenol content of the water vapor emerging from the reaction space, the liquid is removed from the reaction space, whereupon the oil and the water layer are separated. The oil containing the unreacted hydrocarbon and phenol is dissolved, with a Alkalihvdrolxyd solution, wash Ge, the phenol to be removed, whereupon it is re-used for the production of hydroperoxide -um. The process according to the invention can be carried out continuously by continuously introducing the steam and the hydroperoxide into the reaction space in which there is dilute acid.
Diese kontinuierliche Art der Durchführung zeitigt den Vorteil, daß während der Reaktion in dem Reaktionsraum nur eine geringe Menge Hydroperoxyd vorhanden ist und daher nicht größere Mengen desselben zu erhitzen sind. Dies ist der Betriebssicherheit förderlich. Zudem genügt in diesem Falle eine verhältnismäßig kleine Apparatur.This continuous type of implementation has the advantage that only a small amount of hydroperoxide is present in the reaction space during the reaction and therefore not large quantities of it need to be heated. This is operational security conducive. In addition, a relatively small apparatus is sufficient in this case.
In dem nachstehenden Beispiel sind unter Teile bzw. Prozente Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente zu verstehen. Beispiel Eine Reaktionsflüssigkeit, die bei der Herstellung von Diphenylinethanhydroperoxyd durch Oxydation von Diphenylmethan mit Sauerstoff erhalten worden war und die außer nicht oxydiertem Diphenylmethan 16 % Hydroperoxyd enthält, wird unter Rühren kontinuierlich in ein Reaktionsgefäß eingeleitet, in welchern 1500 Teile 101/oige Schwefelsäure durch Einleiten von Wasserdampf auf etwa 100' erhitzt werden. Der aus dem Reaktionsgefäß austretende Dampf wird kondensiert, wobei sich das Kondensat in zwei Schichten trennt.In the example below, parts or percentages are to be understood as meaning parts or percentages by weight. EXAMPLE A reaction liquid which was obtained in the production of diphenylinethane hydroperoxide by oxidation of diphenylmethane with oxygen and which, in addition to non-oxidized diphenylmethane, contains 16 % hydroperoxide, is continuously introduced into a reaction vessel with stirring, in which 1500 parts 101% sulfuric acid is introduced by introducing Steam can be heated to about 100 '. The steam emerging from the reaction vessel is condensed, the condensate separating into two layers.
Aus der ölschicht, die außer Phenol Benzaldehyd enthält, wird durch Waschen mit einer wäßrigen NatriumhydroD##vdlösung das Phenol gewonnen. Die durch diese Behandlung erhaltene wäßrige Phenolatlösung wird mit Schwefelsäure neutralisiert und der bereits abgetrennten Wasserschicht des Kondensats zugesetzt. Das Phenol wird sodann mit Benzol aus dem Gemisch extrahiert und durch Destillation ge.-wonnen. Die Flüssigkeit, die sich in dem Reaktionsgefäß befindet, wird kontinuierlich aus demselben entfernt und in zwei Schichten getrennt. Die schwefelsäurehaltige wäßrige Schicht wird wieder dem Reaktionsgefäß zu-,geleitet, wobei man in dem Gefäß eine 10- bis 2011/oige Konzentration an Schwefelsäure aufrechterhält. Die Ölschicht, welche vorwiegend aus nicht umgesetztem Diphenylmethan besteht und etwa 1 % Hydroperoxyd neben etwas Phenol enthält, wird zur Entfernung des Phenols mit einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxydlösung gewaschen. Die abgetrennte Phenol atlösung wird derjenigen Phenolatlösung zugesetzt, die aus d em obengenannten Kondensat gewonnen worden war. Das Öl wird darauf mit Kohlensäure neutralisiert und wieder als Ausgangsmaterial für die Oxydation verwendet.The phenol is obtained from the oil layer, which contains benzaldehyde in addition to phenol, by washing with an aqueous sodium hydroxide solution. The aqueous phenolate solution obtained by this treatment is neutralized with sulfuric acid and added to the water layer of the condensate which has already been separated off. The phenol is then extracted from the mixture with benzene and ge.-won by distillation. The liquid that is in the reaction vessel is continuously removed therefrom and separated into two layers. The aqueous layer containing sulfuric acid is fed back to the reaction vessel, a 10 to 20% concentration of sulfuric acid being maintained in the vessel. The oil layer, which consists mainly of unreacted diphenylmethane and contains about 1 % hydroperoxide in addition to some phenol, is washed with a dilute aqueous sodium hydroxide solution to remove the phenol. The phenolate solution separated off is added to that phenolate solution which was obtained from the abovementioned condensate. The oil is then neutralized with carbonic acid and used again as the starting material for the oxidation.
Je Stunde werden 1500 Teile Ausgangslösung zugeleitet. Aus dieser Menge werden 100 Teile Phenol und 110 Teile Benzaldehyd gewonnen. Die Ausbeute an Phenol beträgt 88,7% und an Benzaldehyd 86,5%. 1500 parts of starting solution are fed in every hour. From this amount 100 parts of phenol and 110 parts of benzaldehyde are obtained. The phenol yield is 88.7% and the benzaldehyde yield is 86.5%.
Beim Destillieren des Benzaldehyds bleibt als Rückstand nicht umgesetztes Dipheny1methan zurück-, das aufs neue verwendet werden kann.When the benzaldehyde is distilled, unreacted residue remains as a residue Diphenymethane, which can be used again.
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