DE10157063A1

DE10157063A1 - Substituierte Acylaminophenyluracile

Info

Publication number: DE10157063A1
Application number: DE2001157063
Authority: DE
Inventors: Roland Andree; Mark Wilhelm Drewes; Peter Dahmen; Dieter Feucht; Rolf Pontzen; Peter Loesel
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2001-11-21
Filing date: 2001-11-21
Publication date: 2003-06-05
Also published as: WO2003043994A1; AU2002358003A1

Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Acylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkendiyl steht, DOLLAR A Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heterocyclyl steht, DOLLAR A wobei A und Ar auch in bicyclischen Gruppierungen kombiniert sein können, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·2· für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·4· für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, DOLLAR A R·5· für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht und DOLLAR A R·6· für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclocarbonyl oder Heterocyclosulfonyl steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Insektizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Acylaminophenyluracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Bestimmte substituierte Aryluracile sind bereits bekannt (z. B. EP-A-408 382, US-A-5 084 084, US-A-5 127 935, US-A-5 154 755, EP-A-563 384, US-A-5 356 863, WO-A-95/29168, WO-A-96/35679, WO-A-97/01542, WO-A-97/09319, WO-A-98/06706 und insbesondere WO-A-00/02867). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.

Es wurden nun neue substituierte Acylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I)

in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkendiyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heterocyclyl steht,
wobei A und Ar auch in bicyclischen Gruppierungen kombiniert sein können,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R² für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R⁵ für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl steht,
gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkendiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein; wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können jeweils in geometrisch isomeren Formen vorliegen: sie können bezüglich der Substitution an der C-C-Doppelbindung (vgl. Definition von A) E- oder Z-konfiguriert sein. Die Erfindung betrifft jeweils die reinen E- und die Z-Isomeren sowie beliebige Mischungen hiervon.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden wie folgt definiert:
A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkendiyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Ar steht bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, oder
für gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen,
wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄ -Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄ -Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylsulfonyl, C₁-C₄ -Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄ -Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylaminocarbonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminocarbonyl, Di- (C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl,
und wobei A und Ar auch in bicyclischen Gruppierungen so kombiniert sein können, dass A, wenn es für Ethen-1,2-diyl steht, zusammen mit Ar eine bicyclische Gruppierung bildet, in welcher das der angrenzenden Carbonylgruppe benachbarte Kohlenstoffatom aus A über eine Alkylengruppierung, insbesondere Methylen oder Ethylen, oder über O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) mit einer ortho-Position von Ar verknüpft ist.
R¹ steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R² steht bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R³ steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R⁴ steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen.
R⁵ steht bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R⁶ steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Di-(C₁-C₄-alkylamino)-sulfonyl substituiertes Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄ -Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄ -Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylsulfonyl, C₁-C₄ -Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Di-(C₁-C₄-alkylamino)-sulfonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen.
A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen- 2,3-diyl, Propen-1,3-diyl, Buten-1,2-diyl, Buten-1,3-diyl, Buten-2,3-diyl, Buten-3,4-diyl oder Buten-1,4-diyl.
Ar steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Pyranyl, Benzopyranyl, Dihydrobenzopyranyl, Tetrahydrobenzopyranyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyrimidinyl,
wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl-amino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl,
und wobei A und Ar auch gemeinsam für die Gruppierung

stehen können.
R¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl.
R² steht besonders bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor oder Chlor.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy.
R⁶ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder sec-Valeroyl, Pivaloyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclopropylmethylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclobutylmethylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclopentylmethylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder Cyclohexylmethylsulfonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino-sulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylsulfonyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Benzylsulfonyl oder Phenylethylsulfonyl, oder
für jeweils gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl-aminosulfonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl aus der Reihe Furylcarbonyl, Furylsulfonyl, Thienylcarbonyl, Thienylsulfonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyrazolylsulfonyl, Pyridinylcarbonyl, Pyridinylsulfonyl, Chinolinylcarbonyl, Chinolinylsulfonyl, Pyriminylcarbonyl, Pyrimidinylsulfonyl.
A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-2,3-diyl.
Ar steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
wobei die jeweils möglichen Substituenten insbesondere der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.

Besonders bevorzugt sind die Substituenten der folgenden Aufzählung:
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R¹ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl.
R² steht ganz besonders bevorzugt für Trifluormethyl.
R³ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
R⁴ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R⁵ steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Chlor oder Brom,
R⁶ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropylsulfonyl.

Eine weiterhin bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
A und Ar zusammen für die Gruppierung

stehen,
wobei die möglichen Substituenten insbesondere der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für Cyano, Chlor oder Brom steht, und
R⁶ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropylsulfonyl steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt. Gruppe 1

Ar hat dabei eine der nachstehenden Aufzählung angegebenen Bedeutungen:
2-Cyano-phenyl, 3-Cyano-phenyl, 4-Cyano-phenyl, 2-Fluor-phenyl, 3-Fluor-phenyl, 4-Fluor-phenyl, 2,3-Difluor-phenyl, 2,4-Difluor-phenyl, 2,5-Difluor-phenyl, 2,6- Difluor-phenyl, 3,4-Difluor-phenyl, 3,5-Difluor-phenyl, 2-Chlor-phenyl, 3-Chlor- phenyl, 4-Chlor-phenyl, 2,3-Dichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-phenyl, 2,5-Dichlor-phenyl, 2,6-Dichlor-phenyl, 3,4-Dichlor-phenyl, 3,5-Dichlor-phenyl, 2-Brom-phenyl, 3- Brom-phenyl, 4-Brom-phenyl, 2-Methyl-phenyl, 3-Methyl-phenyl, 4-Methyl-phenyl, 2,3-Dimethyl-phenyl, 2,4-Dimethyl-phenyl, 2,5-Dimethyl-phenyl, 2,6-Dimethyl- phenyl, 3,4-Dimethyl-phenyl, 3,5-Dimethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-phenyl, 3- Trifluormethyl-phenyl, 4-Trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-phenyl, 3-Methoxy- phenyl, 4-Methoxy-phenyl, 2,4-Dimethoxy-phenyl, 2,5-Dimethoxy-phenyl, 2,6- Dimethoxy-phenyl, 3,4-Dimethoxy-phenyl, 2-Difluormethoxy-phenyl, 4-Difluormethoxy-phenyl, 2-Trifluormethoxy-phenyl, 4-Trifluormethoxy-phenyl, 2-Chlor-4- methyl-phenyl, 4-Chlor-2-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-phenyl, 2-Chlor-4-fluor- phenyl, 2-Chlor-4-brom-phenyl, 2-Brom-4-chlor-phenyl, 2-Fluor-4-brom-phenyl, 2- Brom-4-fluor-phenyl, 4-Fluor-2-methyl-phenyl, 4-Brom-2-methyl-phenyl. Gruppe 2

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 3

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 4

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 5

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 6

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 7

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 8

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 9

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 10

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 11

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 12

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 13

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 14

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 15

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 16

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 17

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 18

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 19

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 20

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 21

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 22

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 23

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 24

Ar hat dabei eine der vorstehend für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Die neuen substituierten Acylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch eine starke herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Acylaminophenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man Aminophenyluracile der allgemeinen Formel (II)

in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
mit Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (III)

in welcher
A und Ar eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch Aminierung oder Alkylierung (z. B. R¹: H → NH₂ oder CH₃) oder durch Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid, (z. B. R⁵: Br → CN oder CN → CSNH₂).

Verwendet man beispielsweise 1-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und (2E)-3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-propensäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminophenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besondere bevorzugt für R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-408 382, EP-A-648 749 oder WO-A-97/01542).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Acylierungsmittel sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben A und Ar vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besondere bevorzugt für A und Ar angegeben wurden. X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere bevorzugt für Chlor.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8- Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N- Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop(-P), Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone(-sodium), Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(- butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsuliron, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone(-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac(- methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-Pethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-methyl), Tritosulfuron.

Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet(-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol(-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen(-ethyl), MCPA, Mecoprop(-P), Mefenpyr(-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese, oder auch durch rekombinante DNA- Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, besseres Wachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden "Bt Pflanzen" genannt). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinothricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinothricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die oben genannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u. ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.

Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

Eine Mischung aus 2,00 g (4,76 mMol) 1-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor- phenyl)-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin, 1,46 g (6,20 mMol) (2E/Z)-3-(3,4-Dichlor-phenyl)-2-propensäurechlorid, 0,63 g (6,20 mMol) Triethylamin und 50 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit wässriger 1N-Salzsäure geschüttelt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Die Mutterlauge wird mit 1N-Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Diethylether/Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,1 g (71% der Theorie) (E/Z)-1-[4-Cyano-5-(N-ethylsulfonyl-N-(3-(3,4- dichlor-phenyl)-2-propenoyl-amino)-2-fluor-phenyl]-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6- dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 243°C.
Analog zu Herstellungsbeispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.

Tabelle 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)

Es handelt sich hierbei jeweils um E/Z-Gemische

Anwendungsbeispiele

Beispiel A

Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11 und 12 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Soja und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B

Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 und 12 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Soja und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel C

Myzus-Test/Ackerbohnen

Lösungsmittel: 31 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Keimlinge der Ackerbohne (Vicia faba minor), welche mit der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht und in eine Plastikdose gelegt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 10 bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm eine Abtötung von 100%.

Claims

1. Verbindungen der Formel (I)

in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkendiyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl oder Heterocyclyl steht,
wobei A und Ar auch in bicyclischen Gruppierungen kombiniert sein können,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R² für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R⁵ für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl steht.

2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkendiyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
Ar für gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, oder
für gegebenenfalls substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen steht,
wobei die jeweils möglichen Substituenten der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁- C₄-Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄ -Halogenalkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, C₁-C₄- Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylaminocarbonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl,
und wobei A und Ar auch in bicyclischen so Gruppierungen so kombiniert sein können, dass A, wenn es für Ethen-1,2-diyl steht, zusammen mit Ar eine bicyclische Gruppierung bildet, in welcher das der angrenzenden Carbonylgruppe benachbarte Kohlenstoffatom aus A über eine Alkylengruppierung, insbesondere Methylen oder Ethylen, oder über O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) mit einer ortho-Position von Ar verknüpft ist,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R⁵ für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄- Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄ -Halogenalkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Di-(C₁- C₄-alkylamino)-sulfonyl substituiertes Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁- C₄-Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄ -Halogenalkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Di-(C₁- C₄-alkylamino)-sulfonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen steht.

3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-2,3-diyl, Propen-1,3-diyl, Buten-1,2-diyl, Buten-1,3-diyl, Buten-2,3-diyl, Buten-3,4-diyl oder Buten-1,4-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Pyranyl, Benzopyranyl, Dihydrobenzopyranyl, Tetrahydrobenzopyranyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyrimidinyl steht,
wobei die jeweils möglichen Substituenten der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
und wobei A und Ar auch gemeinsam für die Gruppierung

stehen können,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R² für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder sec-Valeroyl, Pivaloyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethenylcarbonyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cyclopropylcarbonyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclobutylmethylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclopropylmethylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclobutylmethylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclopentylmethylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl oder Cyclohexylmethylsulfonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino-sulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylsulfonyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Benzylsulfonyl oder Phenylethylsulfonyl, oder
für jeweils gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl-aminosulfonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl aus der Reihe Furylcarbonyl, Furylsulfonyl, Thienylcarbonyl, Thienylsulfonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyrazolylsulfonyl, Pyridinylcarbonyl, Pyridinylsulfonyl, Chinolinylcarbonyl, Chinolinylsulfonyl, Pyriminylcarbonyl, Pyrimidinylsulfonyl steht.

4. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl oder Propen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht,
wobei die jeweils möglichen Substituenten der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für Cyano, Chlor oder Brom steht, und
R⁶ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropylsulfonyl steht.

5. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
A und Ar zusammen für die Gruppierung

stehen,
wobei die möglichen Substituenten der folgenden Aufzählung zu entnehmen sind:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R² für Trifluormethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für Cyano, Chlor oder Brom steht, und
R⁶ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropylsulfonyl steht.

6. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (II)

in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ eine der in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (III)

in welcher
A und Ar eine der in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.

7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und üblichen Streckmitteln.

8. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und üblichen Streckmitteln.

9. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß Anspruch 7 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.

10. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 zur Bekämpfung von unerwünschten Insekten.

11. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder ein Mittel gemäß Anspruch 7 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken lässt.