DE10123986A1 - Flüssigkristallanzeige und flüssigkristallines Medium - Google Patents
Flüssigkristallanzeige und flüssigkristallines MediumInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I DOLLAR F1 worin R, X, Z und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen und derartige Anzeige, die dieses Medium enthalten.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie
dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und dieses Medium
enthaltende elektrooptische Anzeigen.
Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen
verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine
angelegte Spannung beeinflußt werden können. Elektrooptische Vorrich
tungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens
bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vor
richtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung, DAP-
Zellen (Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN-Zellen
mit verdrillt nematischer ("twisted nematic") Struktur, STN-Zellen ("super
twisted nematic"), SBE-Zellen ("superbirefringence effect") und OMI-Zellen
("optical mode interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen
beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen eine verdrillt nema
tische Struktur.
Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und thermische
Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und
elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristall
materialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze An
sprechzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast er
geben.
Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem
möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur eine
geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten
Zellen eine nematische oder cholesterische Mesophase. Da Flüssig
kristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwen
dung gelangen, ist es wichtig, daß die Komponenten untereinander gut
mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die
dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach
Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genü
gen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer
Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elek
trische Leitfähigkeit aufweisen.
Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nicht
linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen)
Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen
Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen
Widerstand, guter UV- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck
erwünscht.
Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare
Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können
beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden.
Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen
unterscheiden kann:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) oder andere Dioden auf Silizium- Wafer als Substrat.
- 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial be
schränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung
verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektro
optischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet
zwei Technologien: TFTs aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder
TFTs auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An
letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige
aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die trans
parente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-
Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese
Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert
werden, wobei in der Regel ein Mosaik von roten, grünen und blauen
Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren
Bildelement gegenüber liegt.
Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten
Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrierten
nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit
passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-
Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen
(z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays für Rechner
anwendungen (Laptop) und im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben
Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der
Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch
nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristall
mischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO,
E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc.
Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double
Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84,
Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Tele
vision Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Wider
stand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das
Problem der "after image elimination" auftreten. Da der spezifische
Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den
inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit
einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr
wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erhalten. Insbesondere bei low-volt-
Mischungen war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Wider
stände zu realisieren. Weiterhin ist es wichtig, daß der spezifische Wider
stand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie
nach Temperatur- und/oder UV-Belastung zeigt. Besonders nachteilig sind
auch die Tieftemperatureigenschaften der Mischungen aus dem Stand der
Technik. Gefordert wird, daß auch bei tiefen Temperaturen keine Kristalli
sation und/oder smektische Phasen auftreten und die Temperatur
abhängigkeit der Viskosität möglichst gering ist. Die MFK-Anzeigen aus
dem Stand der Technik genügen somit nicht den heutigen Anforderungen.
Neben Flüssigkristallanzeigen, die eine Hintergrundbeleuchtung verwen
den, also transmissiv und gegebenenfalls transflektiv betrieben werden,
sind besonders auch reflektive Flüssigkristallanzeigen interessant. Diese
reflektiven Flüssigkristallanzeigen benutzen das Umgebungslicht zur
Informationsdarstellung. Somit verbrauchen sie wesentlich weniger
Energie als hintergrundbeleuchtete Flüssigkristallanzeigen mit
entsprechender Größe und Auflösung. Da der TN-Effekt durch einen sehr
guten Kontrast gekennzeichnet ist, sind derartige reflektive Anzeigen auch
bei hellen Umgebungsverhältnissen noch gut abzulesen. Dies ist bereits
von einfachen reflektiven TN-Anzeigen, wie sie in z. B. Armbanduhren und
Taschenrechnern verwendet werden, bekannt. Jedoch ist das Prinzip auch
auf hochwertige, höher auflösende Aktiv-Matrix angesteuerte Anzeigen wie
z. B. TFT-Displays anwendbar. Hier ist wie bereits bei den allgemeinen
üblichen transmissiven TFT-TN-Anzeigen die Verwendung von Flüssig
kristallen mit niedriger Doppelbrechung (Δn) nötig, um eine geringe
optische Verzögerung (d.Δn) zu erreichen. Diese geringe optische
Verzögerung führt zu einer meist akzeptablen geringen Blickwinkel
abhängigkeit des Kontrastes (vgl. DE 30 22 818). Bei reflektiven Anzeigen
ist die Verwendung von Flüssigkristallen mit kleiner Doppelbrechung noch
wichtiger als bei transmissiven Anzeigen, da bei reflektiven Anzeigen die
effektive Schichtdicke, die das Licht durchquert, ungefähr doppelt so groß
ist wie bei transmissiven Anzeigen mit derselben Schichtdicke.
Vorteile von reflektiven Anzeigen gegenüber transmissiven Anzeigen sind
neben den geringeren Leistungsverbrauch (keine Hintergrundbeleuchtung
nötig) die Platzersparnis, die zu einer sehr geringen Bautiefe führt und die
Verminderung von Problemen durch Temperaturgradienten durch
unterschiedliche Aufheizung durch die Hintergrundbeleuchtung.
Eine kleinere Doppelbrechung erlaubt Flüssigkristallzellen mit größerer
Schichtdicke zu verwenden, was seinerseits die Produktionsausbeute
verbessert.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an MFK-Anzeigen und
insbesondere an reflektiven MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen
Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen
Schaltzeiten auch bei tiefen Temperaturen und niedriger Schwellen
spannung, die diese Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße zeigen.
Bei TN-(Schadt-Helfrich)-Zellen sind Medien erwünscht, die folgende
Vorteile in den Zellen ermöglichen:
- - erweiterter nematischer Phasenbereich (insbesondere zu tiefen Temperaturen)
- - schnelle Schaltbarkeit bei tiefen Temperaturen
- - erhöhte Beständigkeit gegenüber UV-Strahlung (längere Lebens dauer)
- - niedriger Schwellen-(Ansteuer-)spannung
- - niedrige Doppelbrechung besonders für verbesserten Beobachtungs winkelbereich.
Mit den aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden Medien ist
es nicht möglich, diese Vorteile unter gleichzeitigem Erhalt der übrigen
Parameter zu realisieren.
Bei höher verdrillten Zellen (STN) sind Medien erwünscht, die eine höhere
Multiplexierbarkeit und/oder kleinere Schwellenspannungen und/oder brei
tere nematische Phasenbereiche (insbesondere bei tiefen Temperaturen)
ermöglichen. Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung
stehenden Parameterraumes (Klärpunkt, Übergang smektisch-nematisch
bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elastische Größen)
dringend erwünscht.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Medien insbesondere für der
artige MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, insbesondere für reflektive
MFK-Anzeigen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht
oder nur in geringerem Maße, und vorzugsweise gleichzeitig sehr hohe
spezifische Widerstände und niedrige Schwellenspannungen sowie
niedrige Doppelbrechungen aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn
man in Anzeigen erfindungsgemäße Medien verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der
Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektri
scher Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel I
enthält,
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Z CH2-CH2, CF2-CF2, CH=CH, CF = CF oder eine
Einfachbindung, bevorzugt CH2-CH2 oder eine
Einfachbindung, besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
X H, F, Cl, CF3, CF2CF3, CH2CF3 oder CF2H, bevorzugt H, F, Cl, CF3 oder CF2CF3 und
n 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, besonders bevorzugt 0,
bedeuten.
X H, F, Cl, CF3, CF2CF3, CH2CF3 oder CF2H, bevorzugt H, F, Cl, CF3 oder CF2CF3 und
n 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, besonders bevorzugt 0,
bedeuten.
Bevorzugt ist X in den Verbindungen der Formel I H, F CF3 oder CF2CF3,
bevorzugt F oder CF3.
Die erfindungsgemäßen Medien enthaltend Ver bindungen der- Formel I bei
denen bevorzugt n 0 ist.
Verbindungen der Formel I mit n = 0 und X = F oder Cl sind aus
JP 63-238 030, solce mit n = 0 und X = CN aus JP 60-069 059 und
Flüssigkristallmischungen enthaltend derartige Verbindungen der Formel I
mit n = 0 und X = CN aus JP 09-157 651 und EP 0 781 827 bekannt.
Falls R einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser
geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3,
4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl,
Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy
oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tri
decyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Un
decoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxy
methyl), 2-(= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3-
oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxa
heptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxa
nonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -CH=CH
ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise
ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach beson
ders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-,
2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-,
4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-,
3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-
9-enyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- und
eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese bevorzugt benachbart. Somit
beinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe
-O-CG-. Vorzugsweise sind diese geradkettig und haben 2 bis 6 C-Atome.
Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy,
Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryl
oxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl,
2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxy
butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxyca rbonyl, Bütoxycarbonyl,
Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl,
2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)-
propyl, 3-(Ethoxycarbonyl)propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch unsub
stituiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarte CH2-Gruppe
durch CO oder CO-O oder O-CO ersetzt ist, so kann dieser geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis
13 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Acryloyloxymethyl, 2-Acryl
oyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl,
6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl, 8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyl
oxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxy
ethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloylvxybutyl, 5-Methacryloyl
oxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryl
oyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.
Falls R einen einfach durch CN oder CF3 substituierten Alkyl- oder
Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig. Die
Substitution durch CN oder CF3 ist in beliebiger Position.
Falls R einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder
Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und
Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen
vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte
Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent
in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω-Position.
Verbindungen der Formel I, die über für Polymerisationsreaktionen geeig
nete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich zur Darstellung flüssigkristal
liner Polymerer.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R können
gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssig
kristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als
chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen
dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
Verzweigte Gruppen enthalten in der Regel nicht mehr als eine Ketten
verzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl
(= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl
(= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propyl
pentyl, lsopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy,
2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy,
1-Methylheptoxy.
Falls R einen Alkylrest darstellt, in dem zwei oder mehr CH2-Gruppen
durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt sind, so kann dieser geradkettig oder
verzweigt sein. Vorzugsweise ist er verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome. Er
bedeutet demnach besonders Bis-carboxy-methyl, 2,2-Bis-carboxy
ethyl, 3,3-Bis-carboxy-propyl, 4,4-Bis-carboxy-butyl, 5,5-Bis-carboxy
pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl, 7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy
octyl, 9,9-Bis-carboxy-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxy
carbonyl)-methyl, 2,2-Bis-(methoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(methoxy
carbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(methoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(methoxy
carbonyl)-pentyl, 6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-hexyl, 7,7-Bis-(methoxy
carbonyl)-heptyl, 8,8-Bis-(methoxycarbonyl)-octyl, Bis-(ethoxycarbonyl)-
methyl, 2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl,
4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-hexyl.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I bei denen m = 1
und n = 0 sowie R Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Vinyl, 1E-Propenyl,
1E-Butenyl oder 1E-Pentenyl bedeutet so wie diese Verbindungen ent
haltende Medien. Insbesondere bevorzugt von diesen Verbindungen
werden die Alkylverbindungen eingesetzt.
Die Verbindungen der Formel I werden nach bekannten Methoden
hergestellt.
Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen (insbeson
dere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die
mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nichtlinearen Elemen
ten zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in
der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver
dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand), die der
artige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektro
optische Zwecke.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine be
deutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Viskosität bei tiefer Tempe
ratur, thermischer und UV-Stabilität, optischer Anisotropie (i. e. Doppel
brechung) und Schwellenspannung übertreffen bei weitem bisherige
Materialien aus dem Stand der Technik.
Die Forderung nach hohem Klärpunkt, nematischer Phase bei tiefer Tem
peratur sowie einer niedrigen Doppelbrechung (Δn) und gleichzeitig einer
niedrigen Schwellenspannung konnte bislang nur unzureichend erfüllt
werden. Flüssigkristallmischungen wie z. B. MLC-6476 und MLC-6625
(Merck KGaA, Darmstadt, Deutschland) weisen zwar vergleichbare
Klärpunkte und Tieftemperaturstabilitäten auf, sie haben jedoch sowohl
viel höhere Δn-Werte von ca. 0,075 und viel höhere Schwellenspannungen
von ca. 1,7 V und mehr.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es unter
Beibehaltung der nematischen Phase bis -20°C und bevorzugt bis -30°C,
besonders bevorzugt bis -40°C, Klärpunkte oberhalb 75°C, vorzugsweise
oberhalb 80°C, besonders bevorzugt oberhalb 90°C, gleichzeitig Doppel
brechungen ≦ 0,07, vorzugsweise ≦ 0,067, besonders vorzugsweise
≦ 0,065, insbesondere ≦ 0,063 und ganz speziell bevorzugt ≦ 0,060 und
eine niedrige Schwellenspannung zu erreichen, wodurch hervorragende
STN- und MFK-Anzeigen und insbesondere reflektive MFK-Anzeigen
erzielt werden können.
Insbesondere sind die Mischungen durch kleine Operationsspannungen
gekennzeichnet. Die TN-Schwellen liegen unterhalb 1,6 V, vorzugsweise
unterhalb 1,5 V, besonders bevorzugt < 1.4 V.
Insbesondere bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mischungen durch
einen Klärpunkt von 75°C oder mehr und
- - einer Schwellenspannung von 1,50 V oder weniger sowie einem Δn von 0,065 oder weniger bevorzugt.
- - einer Schwellenspannung von 1,40 V oder weniger sowie einem Δn von 0,067 oder weniger, oder
- - einer Schwellenspannung von 1,30 oder weniger und einem Δn von 0,070 oder weniger, bevorzugt von 0,067 oder weniger, gekennzeichnet.
Für den Fachmann ist ersichtlich, daß durch geeignete Wahl der Kom
ponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte
(z. B. oberhalb 100°C) bei niedrigeren dielektrischen Anisotropiewerten
und somit höheren Schwellenspannungen oder niedrigere Klärpunkte bei
höheren dielektrischen Anisotropiewerten (z. B. < 12) und somit niedrigeren
Schwellenspannungen (z. B. < 1,1 V) unter Erhalt der anderen vorteilhaften
Eigenschaften realisiert werden können. Ebenso können auch bei entspre
chend wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und
somit geringeren Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen
MFK-Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum
nach Gooch und Tarry [C.H. Gooch und H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4,
1974; C.H. Gooch und H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975],
wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften wie
z. B. hohe Steilheit der Kennlinie und geringe Winkelabhängigkeit des Kon
trastes (DE-PS 30 22 818) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer
analogen Anzeige im zweiten Minimum eine kleinere dielektrische Aniso
tropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfin
dungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezi
fische Widerstände verwirklichen als bei Mischungen mit Cyanverbin
dungen, insbesondere mit Benzonitrilverbindungen. Der Fachmann kann
durch Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit
einfachen Routinemethoden die für eine vorgegebene Schichtdicke der
MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechung einstellen. Die Anforderungen
an reflektive MFK-Anzeigen wurden z. B. im Digest of Technical papers,
SID Symposium 1998 dargestellt.
Die Rotationsviskosität γ1 bei 20°C ist vorzugsweise < 140 mPa.s, beson
ders bevorzugt < 120 mPa.s. Der nematische Phasenbereich ist vorzugs
weise mindestens 90 Grad breit, insbesondere mindestens 100 Grad breit.
Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von -20°C bis
+75°C, besonders bevorzugt mindestens von -30°C bis +80°C oder
mindestens von -40°C bis 75°C.
Messungen der "Capacity Holding Ratio" auch "Voltage Holding Ratio"
(auch kurz HR) genannt [S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320
(1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984,
p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben
ergeben, daß erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Verbindungen
der Formel I eine ausreichende HR für MFK-Anzeigen aufweisen.
C bzw. K bedeutet eine kristalline, S eine smektische, Sc eine smektische
C, SB eine smektische B, N eine nematische und I die isotrope Phase.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien mehrere (vor
zugsweise zwei oder mehr) Verbindungen der Formel I, d. h. der Anteil
dieser Verbindungen ist 5-95%, vorzugsweise 10-60% und besonders
bevorzugt im Bereich von 15-50%.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln II bis X und deren Unterformeln,
die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind
entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindun
gen hergestellt werden.
Bevorzugte Ausführungsfarmen sind im folgenden angegeben.
- a) Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindung(en)
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen
Formeln II bis VII:
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0: n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils 1 bzw. 2 bis 7 C-Atomen,
X0: F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy mit 1 bzw. 2 bis 6 C-Atomen,
ZX: CH2O, COO oder CF2O, bevorzugt COO
Y1 und Y2: jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
r: 0 oder 1, bevorzugt 1.
Die Verbindungen der Formel V sind vorzugsweise Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Va bis Vd.
Bevorzugt wird mindestens eine Verbindung der Formel III eingesetzt. Besonders bevorzugt ist dieses eine Verbindung der Formel IIIa.
in der R0 die oben für Formel III angegebene Bedeutung hat und X0 F, OCHF2 oder OCF3, bevorzugt jedoch R0 n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen und bevorzugt X0 F bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt werden eine oder mehrere Verbin dung(en) der Formel IIa mit XC = F eingesetzt. - b) Das Medium enthält eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der allgemeinen
Formeln VII und VIII:
worin R0, X0, Y1, Y2 und r die oben bei Formel VIII bzw. IX angege bene Bedeutung haben und bevorzugt Y1 und Y2 F, n = 1 und X0 F bedeuten.
Besonders bevorzugt werden Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIIIa und IXa eingesetzt.
worin R0 und X0 die oben bei Formeln II bis IX angegebene Bedeutung haben und X0 bevorzugt F, OCF3 oder CCHF2, besonders bevorzugt F bedeutet. - c) Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der
Formel X
worin
R10 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkyloxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt Propyl oder Pentyl
bedeutet. - d) Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindung(en)
der allgemeinen Formel XI
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkyloxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen
bedeuten.
Besonders bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln XIa bis XIc.
worin jeweils unabhängig voneinander
Alkyl1 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen,
Alkyl2 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt 1, 2 oder 3 besonders bevorzugt 1 C-Atom,
Alkyl3 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 5 C-Atomen,
Alkyl4 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4, besonders bevorzugt mit 3 C-Atomen
Alkyl5 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 3 bis 5, besonders bevorzugt mit 3 oder 5 C-Atomen
Alkenyl 1E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4, besonders bevorzugt 2 oder 3 C-Atomen
bedeuten. - e) Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der
allgemeinen Formel XII
worin
R3 und R4 unabhängig voneinander die oben für Formel IX für R1 und R2 angegebene Bedeutung haben, bevorzugt sind R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen besonders bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen,
und m unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz einer oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln XIIa bis XIIc.
worin
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen bedeutet. - f) Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der
allgemeinen Formel XIII
worin
R5 und R6 unabhängig voneinander die oben bei Formel XII für R3 und R3 angegebene Bedeutung haben, bevorzugt sind R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen besonders bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen,
p 0 oder 1
bedeuten.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz einer oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln XIIa bis XIIc.
worin
R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen
bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel XIIIa eingesetzt. - g) Der Anteil an Verbindungen der Formel I beträgt im Gesamtgemisch mindestens 5% bevorzugt 7% bis 40%, besonders bevorzugt 10% bis 20%
- h) Der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis VII beträgt im Gesamtgemisch 10% bis 70%, bevorzugt 20% bis 60% und besonders bevorzugt 30% bis 55%.
- i) Der Anteil an Verbindungen der Formeln VIII und IX, besonders der Verbindungen Villa und Ixa, a der Gesamtmischung beträgt 10% bis 60%, bevorzugt 16% bi 50%, insbesondere bevorzugt 20% bis 35%.
- j) Der Anteil an Verbindungen der Formel VIII beträgt 10% bis 45%, bevorzugt 20% bis 30%.
- k) Der Anteil an Verbindungen der Formel IX am Gesamtgemisch beträgt 0% bis 40%, bevorzugt 10-30%.
- l) Der Anteil an Verbindungen der Formel X am Gesamtgemisch beträgt 0% bis 20%, bevorzugt 2 bis 18%, besonders bevorzugt 5 bis 15%.
- m) Der Anteil an Verbindungen der Formel XI am Gesamtgemisch beträgt 0% bis 2%, bevorzugt 5% bis 20% und besonders bevorzugt 7% bis 15%..
- n) Der Anteil an Verbindungen der Formel XII am Gesamtgemisch
beträgt 0% bis 20%, bevorzugt 1% bis 15%, besonders bevorzugt
2% bis 10%.
besonders bevorzugt
p) Das Medium enthält Verbindungen der Formeln I, III, VIII, X und XI. - o) R0 ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen
- p) Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bis XI, wobei "im wesentlichen" in dieser Anmeldung bedeutet zu mehr als 50%, bevorzugt zu 80% oder mehr und besonders bevorzugt zu 90% oder mehr.
- q) Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I, III VII und X bis XII.
- r) Das Medium enthält eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln XIa bis XIc und XIIa bis XIIc.
- s) Das Medium enthält eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel
XId
worin
Alkyl6 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen und
Alkyl7 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen
bedeutet. - t) Das Gewichtsverhältnis (I) : (II bis XII) ist vorzugsweise 1 : 15 bis 1 : 1,5, besonders bevorzugt 1 : 13 bis 1 : 5 und ganz besonders bevorzugt 1 : 11 bis 1 : 4.
- u) Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe aus den Verbindungen der Formeln I, IIIa, VIIIa, X, IXa, XIb, XIc und XIIb.
- v) Das Medium enthält jeweils eine oder mehrere Verbindung(en) der Formeln I, III, VIII, X, XI und XII und besteht bevorzugt im wesentlichen aus diesen Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbin
dungen der Formel I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien,
insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formeln
III, VIII, IX und/oder X zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Werte für
die Doppelbrechung und zu niedrigen Schwellenspannungen führt, wobei
gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen
smektisch-nematisch beobachtet werden, wodurch die Lagerstabilität
verbessert wird.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige und verzweigte
Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen
Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen
mit 2-5 Kohlenstoffatomen sirid im allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige und verzweigte
Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradket
tigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-
Alkenyi, C4-C7-3E-Afkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-
Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-
4-Alkenyl. Beispiele weiterer bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl,
1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl,
3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-
Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und der
gleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen
bevorzugt.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit
endständigem Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluor
butyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen
des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der
Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander
1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R0, R0', R0", X0 und X0'
können die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der
Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden.
Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxy
reste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbes
serten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elasti
schen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw.
Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im
allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11
im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
Eine -CH2CH2-Gruppe führt im allgemeinen zu höheren Werten von k33/k11
im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von
k33/k11 ermöglichen z. B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit
90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissions
kennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und
umgekehrt.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II bis
IX hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl
der Verbindungen der Formeln I, bis XII und von der Wahl weiterer
gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenver
hältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu
Fall leicht ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis X in den erfin
dungsgemäßen Gemischen ist nicht besonders kritisch. Die Gemische
können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks
Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die
Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso
größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I
bis X ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formeln II bis VII, worin X0 F,
OCF3 oder OCHF2 bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den
Verbindungen der Formel I führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.
Insbesondere Mischungen enthaltend Verbindungen der Formel I und der
Formel IIIa zeichnen sich durch ihre niedrigen Schwellenspannungen und
durch ihre kleine Doppelbrechung aus.
Mischungen, die neben Verbindungen der Formel I und der Formel IIIa
Verbindungen der Formel VIII, insbesondere VIIIa, oder der Formel XI,
insbesondere der Formel XIa und ganz besonders der Formel VIIIa und
der Formel XIa enthalten, zeichnen sich durch gute Schwellenspannungen
aus.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen STN- bzw. MFK-Anzeige aus
Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächen
behandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise.
Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt
auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbe
sondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM
und ganz besonders reflektive Anzeigen.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den
bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht
jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die
gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, die Mischungen auf
andere herkömmliche Arten, z. B. durch Verwendungen von Vormischun
gen z. B. Mischungen aus homologen Verbindungen oder unter
Verwendungen von sogenannten "Multi-Bottle" Systemen, die typischer
Weise aus vier Eckmischungen bestehen, die sich jewiels paarweise nur in
einer pysikalischen Eigenschaft unterscheiden, herzustellen.
Die Flüssigkristallmedien können auch weitere, dem Fachmann bekannte
und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise
können 0-15%, bevorzugt 0-10%, pleochroitische Farbstoffe und/oder
chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Die einzelnen zugesetzten
Verbindungen werden in Konzentrationen von 0,01 bis 6% und bevorzugt
von 0,1 bis 3% eingesetzt. Dabei werden jedoch die Konzentrations
angaben der übrigen Bestandteile der Flüssigkristallmischungen also der
flüssigkristallinen oder mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung
der Konzentration dieser Zusatzstoffe angegeben.
Vor- und nachstehend gilt, soweit nicht explizit anders angegeben,:
- - Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent,
- - Temperaturangaben sind in °C angegeben,
- - Temperaturdifferenzen sind in Differenzgrad Celsius (kurz Grad) angegeben,
- - alle physikalischen Eigenschaften sind für 20°C angegeben,
- - der Ausdruck "im wesentlichen bestehen aus" bedeutet zu 50% oder mehr, bevorzugt zu 80% oder mehr und besonders bevorzugt zu 90% oder mehr bestehen aus,
- - der Begriff "Verbindungen" ohne weitere Einschränkungen, zur
Verdeutlichung meist als Verbindung(en) geschrieben, bedeutet eine
Verbindung oder bevorzugt mehrere Verbindungen und
bedeuten trans-1,4-Cyclohexenylen.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender
Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind gerad
kettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen, wobei n und m unabhängig von
einander bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 7 bedeuten. Die Codierung
gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das
Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom
Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die
Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen mindestens eine
der Verbindungen der in Tabelle B angegebene Formeln.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu
begrenzen. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp.
bedeutet Schmelzpunkt, Kp. Klärpunkt. An bedeutet optische Anisotropie
(589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C) und die
Viskosität γ1 (mPa.s) wurde bei 20°C bestimmt.
Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischungen wurden
nach "Physical Properties of Liquid Crystals" Ed. M. Becker, Merck KGaA,
Stand Nov. 1997, bestimmt, soweit nicht explizit anders angegeben.
V10 bezeichnet die Spannung für 10% relativen Kontrast (Blickrichtung
senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff
die Ausschaltzeit bei einer gegebenen Betriebsspannung. Δn bezeichnet
die optische Anisotropie und no den ordentlichen Brechungsindex jeweils
bei 589 nm sofern nicht anders angegeben. Δε bezeichnet die dielek
trische Anisotropie (Δε = ε|| - ε┴, wobei ε|| die Dielektrizitätskonstante
parallel zu den Moleküllängsachsen und ε┴ die Dielektrizitätskonstante
senkrecht dazu bedeutet). An wird bei 589 nm und 20°C und Δε bei 1 kHz
und 20°C bestimmt, soweit nicht ausdrücklich anders angegeben. Die
elektrooptischen Daten wurden in einer TN-Zelle (Verdrillung 90°,
Anstellwinkel 1°) im 1. Minimum (d. h. bei einem d.Δn-Wert von 0,5 µm)
bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben
ist.
Die Stabilität der nematischen Phase bei tiefen Temperaturen wurde bei
festen Temperaturen sowohl im Fließviskosimeter als auch in
verschlossenen Flaschen im Kühlschrank überprüft. Zusätzlich wurden
gefüllte, mit Kleber verschlossene TN-Zellen im Kühlschrank gelagert. Die
verwendeten TN-Zellen entsprachen den für die elektrooptischen
Untersuchungen verwendeten Zellen. Es wurden für jeden Lagertest bei
gegebener Temperatur mindestens fünf Proben verwendet. Als stabile
Lagerzeit wurde die Zeit angegeben bei der zuletzt bei keiner der Proben
eine Veränderung beobachtet worden war.
Der Wert der Rotatonsviskosität für ZLI-4792 betrug mit dem geeichten
selbstgebauten Rotationsvislosimeter bei 20°C 133 mPa.s.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu
begrenzen. Sie geben jedoch einen Überblick über mögliche
Zusammensetzungen der Medien sowie über die erreichbaren
physikalischen Eigenschaften, insbesondere über deren Kombinationen.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) in Kombination mit einer hervorragenden Stabilität
bei der Lagerung bei tiefen Temperaturen aus.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Im Vergleich zum Beispiel 1 weist die TN-Zelle dieses Vergleichsbeispiels
sowohl ungünstigere, höhere charakteristische Spannungen auf als auch
ein ungünstigeres Tieftemperaturverhalten.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) in Kombination mit einer hervorragenden Stabilität
bei der Lagerung bei tiefen Temperaturen aus.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) in Kombination mit einer hervorragenden Stabilität
bei der Lagerung bei tiefen Temperaturen aus.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) in Kombination mit einer hervorragenden Stabilität
bei der Lagerung bei tiefen Temperaturen aus.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) in Kombination mit einer hervorragenden Stabilität
bei der Lagerung bei tiefen Temperaturen aus.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) in Kombination mit einer hervorragenden Stabilität
bei der Lagerung bei tiefen Temperaturen aus.
Es wurde eine Flüssigkristallmischung mit der folgenden
Zusammensetzung hergestellt, ihre Eigenschaften besimmt und TN-
Flüssigkristallzellen damit hergestellt und untersucht.
Die so realisierten TN-Zellen zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrige Ansteuerspannung (Schwellenspannung sowie
Sättigungsspannung) aus.
Claims (10)
1. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en)
der allgemeinen Formel I
enthält,
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Z CH2-CH2, CF2-CF2, CH=CH, CF=CF oder eine Einfachbindung,
X H, F, CL, CF3, CF2CF3, CH2CF3 oder CF2H und
n 0, 1 oder 2,
bedeuten.
enthält,
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bzw. 2 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Z CH2-CH2, CF2-CF2, CH=CH, CF=CF oder eine Einfachbindung,
X H, F, CL, CF3, CF2CF3, CH2CF3 oder CF2H und
n 0, 1 oder 2,
bedeuten.
2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätz
lich eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus den allgemeinen Formeln II bis VII enthält:
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen,
X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy mit 1 bzw. 2 bis 6 C-Atomen,
Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
r: 0 oder 1.
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen,
X0 F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy mit 1 bzw. 2 bis 6 C-Atomen,
Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
r: 0 oder 1.
3. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere
Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der
Formeln VIII und IX enthält:
worin
R0, X0, Y1, Y2 und r die in Anspruch 2 bei Formel V angegebene Bedeutung haben und
ZX CH2O oder COO
bedeutet.
worin
R0, X0, Y1, Y2 und r die in Anspruch 2 bei Formel V angegebene Bedeutung haben und
ZX CH2O oder COO
bedeutet.
4. Medium nach mindestens eine der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindung(en) der Formel I im
Gesamtgemisch mindestens 5 Gew.-% beträgt.
5. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis
VII zusammen im Gesamtgemisch 10% bis 70 Gew.-% beträgt.
6. Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine
Verbindung der Formel VIII' enthält
worin R0, X0, Y2 und r die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
worin R0, X0, Y2 und r die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
7. Medium nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß X0 F oder
OCF3 und Y2 H oder F bedeuten.
8. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en) der
Formel III
enthält,
worin
X0 F, OCHF2 oder OCF3,
Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander H oder F und
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl oder Fluoralkyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen
bedeuten.
enthält,
worin
X0 F, OCHF2 oder OCF3,
Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander H oder F und
R0 n-Alkyl, Oxaalkyl oder Fluoralkyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen
bedeuten.
9. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach mindestens einem
der Ansprüche 1 bis 8 für elektrooptische Zwecke.
10. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige enthaltend ein flüssigkristal
lines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10123986A DE10123986B4 (de) | 2000-05-30 | 2001-05-17 | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10026822.6 | 2000-05-30 | ||
| DE10026822 | 2000-05-30 | ||
| DE10123986A DE10123986B4 (de) | 2000-05-30 | 2001-05-17 | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10123986A1 true DE10123986A1 (de) | 2002-01-31 |
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Family
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|---|---|---|---|
| DE10123986A Expired - Fee Related DE10123986B4 (de) | 2000-05-30 | 2001-05-17 | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63238030A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４−置換シクロヘキセニルハライド誘導体 |
| DE3930119A1 (de) * | 1989-04-08 | 1990-10-11 | Merck Patent Gmbh | Trifluormethylcyclohexan-derivate |
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- 2001-05-17 DE DE10123986A patent/DE10123986B4/de not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|
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