DE1011889B - Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von optischen BleichmittelnInfo
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-
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß gewisse, in den Aminogruppen mit Triazinylresten substituierte Diaminostilben-disulfonsäuren
sehr gute optische Bleichmittel für Textilien, Papier usw. darstellen. Die bekannten Stilbenderivate
haben jedoch den Nachteil, daß sie bei der Anwendung in Papiermassen, denen gleichzeitig zur Naßfestigkeitsverbesserung
Kunstharzvorkondensate auf Melaminbasis zugesetzt worden sind, einen erheblichen Abfall ihrer
optischen Bleichwirkung auf ein Viertel und noch weniger zeigen. Um diesem Ubelstand zu begegnen, ist man in
solchen Fällen gezwungen, ein Vielfaches der üblichen Menge an Weißtönern anzuwenden. Das bedeutet häufig
eine wirtschaftlich untragbare Kostenvermehrung. Außerdem wird dadurch der Veredlungseffekt der Kunstharzprodukte
herabgesetzt, d.h., es tritt eine Abnahme der Naßfestigkeit ein.
Es wurde nun gefunden, daß man vorzügliche optische Bleichmittel, welche die genannten Nachteile nicht aufweisen,
erhält, wenn man 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure mit 2 Mol Cyanurchlorid umsetzt und
die so erhaltene Bis-[2, 4-dichlor-l, 3, 5-triazinyl-(6)]-4',
4"-diaminostilben-2', 2"-disulfonsäure der Formel
Verfahren zur Herstellung
von optischen Bleichmitteln
von optischen Bleichmitteln
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.- Fechenheim
Frankfurt/M.- Fechenheim
Dr. Richard Fleischhauer und Dr. Friedrich Aldebert,
Frankfurt/M.-Fechenheim,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
,N,
N.
X-HN-
.N
-CH = CH-
V-NH-C
Λ η Π
SO3H
SOoH
Cl
mit 2 Mol gleicher oder verschiedener aliphatischer oder aromatischer Aminoverbindungen, welche noch mindestens
ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthalten und von denen mindestens eine noch eine Carboxylgruppe
trägt, und mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen primären oder sekundären aliphatischen, aromatischen
oder heterocyclischen Aminen oder solchen heterocyclischen Basen, die ein an ein Ring-Stickstoff-Atom gebundenes
Wasserstoffatom besitzen, in beliebiger Reihenfolge weiterkondensiert.
Als geeignete, eine Carboxylgruppe enthaltende Aminoverbindungen seien genannt: Aminoessigsäure, Alkylaminoessigsäuren,
Oxyalkylaminoessigsäuren, Aminobenzoesäuren, Aminonaphthoesäuren usw., wobei die zuletzt
genannten aromatischen Aminocarbonsäuren noch weitere Substituenten, wie Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen,
enthalten können.
Als Aminokomponenten kommen beliebige primäre oder sekundäre Amine der aliphatischen, aromatischen
und heterocyclischen Reihe oder heterocyclische Basen, die zumindest ein an ein Ring-N-Atom gebundenes
Η-Atom enthalten, in Frage, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl-, Dibutyl-,
Cl
Diisobutylamin, Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Aminopropandiol, Anilin, Toluidin, Anisidin, Aminokresolmetnyläther,
Chloranilin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte kondensiert man beispielsweise die 4, 4'-Diaminostilben-2,
2'-disulfonsäure in bekannter Weise mit 2 Mol Cyanurchlorid in wäßriger Lösung bei etwa O bis 5°. Die weitere
Umsetzung mit den Aminocarbonsäuren und den Ammkomponenten erfolgt in zwei Stufen, deren erste bei etwa
40 bis 50° und deren zweite bei etwa 80 bis 100° durchgeführt wird, wobei die Komponenten in beliebiger
Reihenfolge umgesetzt werden können. Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man gelblichgefärbte
Produkte, deren Alkalisalze sich sehr leicht in Wasser lösen.
In der deutschen Patentschrift 859 313 ist die Bis-[2-morpholino-4-p-sulfophenylamino-l,
3, 5-triazinyl-(6)]-4', 4"-diaminostilben-2', 2"-disulfonsäure beschrieben. Sie
eignet sich zur optischen Aufhellung von Papier, besitzt jedoch den schon eingangs erwähnten Nachteil, daß ihre
aufhellende Wirkung in Gegenwart von Kunstharzkondensaten auf Melaminbasis stark vermindert wird.
709 587/403
1 Oil
Gleichzeitig setzt sie den die Naßfestigkeit verbessernden Effekt der Kunstharzvorkondensate herab.
Demgegenüber war es überraschend und nicht vorauszusehen, daß z. B. das erfindungsgemäß erhaltene entsprecheden
p-Carboxy-phe^damino-derivat durch die Mitverwendung
von Kunstharzkondensaten auf Melaminbasis in seiner hervorragenden Wirkung als optisches Aufhellungsmittel
für Papier nur wenig beeinträchtigt wird und
daß es seinerseits auch den durch die Kunstharze erreichbaren Effekt der Naßfestigkeitssteigerung nicht nachteilig
beeinflußt.
Die im nachfolgenden Ausführungsbeispiel angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile und die Temperaturgrade
Celsiusgrade.
36,9 Teile Cyanurchlorid werden in 200 Teilen Aceton gelöst und die Lösung in eine Mischung von 1000 Teilen
Wasser und 500 Teilen Eis gegossen. Dazu läßt man bei 0 bis 5° die neutrale Lösung von 37 Teilen 4, 4'-Diaminostilben-2,
2'-disulfonsäure in 300 Teilen Wasser laufen und hält die Reaktion durch Zutropfen von 10,6 Teilen
Soda in 100 Teilen Wasser neutral. Zu der gelblichen Suspension gibt man eine neutrale wäßrige Lösung des
Natriumsalzes von 27,4 Teilen 4-Aminobenzoesäure, erwärmt etwa 3 Stunden auf 40 bis 45° und stumpft während
dieser Zeit die frei werdende Säure durch Zutropfen von 10,6 Teilen Soda in 100 Teilen Wasser ab.
Hierauf läßt man eine wäßrige Lösung, enthaltend 14 Teile Methylamin, zufließen und erwärmt unter
Rückflußkühlung 5 Stunden auf 80 bis 85°. Die Substanz ist nach dem Abkühlen noch vollständig in Lösung und
kann durch Ansäuern oder Aussalzen abgeschieden werden. Nach dem Filtrieren und Trocknen bei 70 bis 80°
erhält man ein hellgelbes Pulver, dessen Natriumsalz sich sehr leicht in Wasser löst.
Setzt man die erhaltene Bis-[2-methylamino-4-pcarboxyphenylamino-1,
3, 5-triazinyl-(6)]-4/, 4"-diaminostilben-2',
2"-disulfonsäure einer Papiermasse zu, so erhält man auch bei Anwesenheit von Kunstharzkondensaten
auf Melaminbasis ein Papier, welches im Tageslicht einen sehr hohen Weißgrad zeigt und dessen Naßfestigkeit durch
-N.
den Zusatz des optischen Bleichmittels nicht verschlechtert wurde.
Eine unsymmetrische Stilbenverbindung mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man das Kondensationsprodukt aus 1 Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
und 2 Mol Cyanurchlorid in der ersten Stufe bei etwa 40 bis 45° statt mit 2 Mol 4-Aminobenzoesäurey
mit 1 Mol 4-Aminobenzoesäure und 1 Mol Anilin nacheinander umsetzt und anschließend die zweite Stufe der
Kondensation mit 2 Mol Methylamin bei 80 bis 85° durchführt.
Andere optische Bleichmittel für Papier von ähnlichen Eigenschaften lassen sich herstellen, wenn man das aus
1 Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure und 2MbI
Cyanurchlorid erhältliche Kondensationsprodukt mit je
2 Mol folgender Aminosäuren und Aminkomponenten umsetzt:
Aminosäure
4-Amino-benzoesäure ...
desgl
desgl
desgl
3-Amino-benzoesäure ...
desgl
Amino-essigsäure
desgl
Methylamino-essigsäure .
desgl
Oxäthylamino-essigsäure
desgl
Aminkomponent©
Monoäthanolamin '
l-Amino-2,3-propandiol
Morpholin
Dimethylamin J
Methylamin
Monoäthanolamin
Anilin
p-Toluidin : '■
Anilin
p-Anisidin τ
Anilin
2-Naphthylamin
Cl-
N,
C-HN-Γ
.N
-CH = CH-
NH-C
SO3H SOxH
c π
..N
Claims (1)
- Patentanspruch:■ί.Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch" Kondensation von 1 Mol 4, 4/-Dianiinostilben-2,2^dI- ; sulfonsäure mit 2 Mol Cyanurchlorid auf bekannte Weise herstellbare Bis-[2, 4-dichlor-l, 3, 5-triazinyl- ■ (6)]-4', 4"-diaminostilben-2', 2"-disulfonsäure der FormelXCClmit 2 Mol gleicher oder verschiedener aliphatischer oder aromatischer Aminoverbindungen, welche noch mindestens ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthalten und von denen mindestens eine noch eine Carboxylgruppe trägt, und mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen primären oder sekundären aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen55 Cloder solchen heterocyclischen Basen, die ein an ein Ring-Stickstoff-Atom gebundenes Wasserstoff atom besitzen, in beliebiger Reihenfolge bei Temperaturen, die für die erste Stufe etwa 40 bis 50° und fSr die zweite Stufe etwa 80 bis 100° betragen, weiterkondensiert.© T09 587/403 7.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC13205A Pending DE1011889B (de) | 1956-06-14 | 1956-06-14 | Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln |
Country Status (2)
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| GB (1) | GB814579A (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1197183B (de) | 1961-02-02 | 1965-07-22 | Georg Jayme Dr Ing | Verfahren zur Herstellung wasserbestaendiger Organophosphore |
| JPS62106965A (ja) * | 1985-11-05 | 1987-05-18 | Shin Nisso Kako Co Ltd | 螢光増白剤 |
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| EP0971905B1 (de) * | 1997-03-25 | 2004-08-11 | Ciba SC Holding AG | Optische aufheller |
Families Citing this family (4)
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1956
- 1956-06-14 DE DEC13205A patent/DE1011889B/de active Pending
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1957
- 1957-06-04 GB GB1778857A patent/GB814579A/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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| GB814579A (en) | 1959-06-10 |
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