DE10117224B4 - Verfahren zur Stabilisierung von Halogenaromaten - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Stabilisierung von Verbindungen, bei denen ein Halogenatom kovalent an ein Kohlenstoffatom eines aromatischen Systems gebunden ist (Halogenaromat), wobei der halogenhaltigen Verbindung zumindest eine Verbindung der Formel II beigegeben wird,wobei R1a ein Alkylrest mit 1-20 C-Atomen ist.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung halogenhaltiger Verbindungen.
- Flüssigkristalle haben ein breites Anwendungsfeld gefunden, seitdem vor etwa 30 Jahren die ersten kommerziell anwendbaren flüssigkristallinen Verbindungen synthetisiert wurden. Bekannte Anwendungsgebiete sind insbesondere Anzeigedisplays für Uhren oder Taschenrechner oder große Anzeigetafeln, wie sie in Bahnhöfen, Flughäfen oder Sportarenen verwendet werden. Weitere Anwendungsgebiete sind Displays von tragbaren Computern oder Navigationssystemen sowie Videoapplikationen. Insbesondere für die zuletzt genannten Anwendungen werden hohe Anforderungen an Schaltzeiten und den Kontrast der Abbildungen gestellt.
- Um für kommerzielle Anwendungen brauchbar zu sein, müssen die flüssigkristallinen Moleküle bestimmte Eigenschaften aufweisen. Um Geräte mit einem Flüssigkristalldisplay unter unterschiedlichen Klimabedingungen einsetzen zu können, müssen die Moleküle über einen möglichst großen Temperaturbereich, der im Bereich der Raumtemperatur liegt, eine stabile nematische Phase ausbilden. Die Verbindungen müssen also einen niedrigen Schmelzpunkt und einen hohen Klärpunkt besitzen. Um niedrige Schaltzeiten verwirklichen zu können, was z. B. für Videoapplikationen erforderlich ist, müssen die Moleküle eine niedrige Rotationsviskosität aufweisen. Unter dem Gesichtspunkt eines niedrigen Energiebedarfs wird eine niedrige Schwellenspannung gefordert, um beispielsweise Laptops mit kleineren und damit leichteren Akkus herstellen zu können. Für die Gestaltung des Displays, d. h. Kontrast- und Betrachtungswinkel, sind ferner die Doppelbrechungseigenschaften der Moleküle von Bedeutung. Um ein flimmerfreies Bild zu erhalten, müssen die Verbindungen weiter eine gute voltage holding ratio aufweisen.
- Um alle diese Anforderungen erfüllen zu können, werden keine reinen Substanzen verwendet sondern Gemische, die meist 10 bis 40 unterschiedliche Komponenten umfassen. Erwünscht ist, daß sich die Eigenschaften des Displays während seiner Lebensdauer nicht oder nur geringfügig verändern. Neben verschiedenen anderen Faktoren wird die Lebensdauer auch von der Reinheit der Substanzen beeinflußt. Verunreinigungen können unter den im Display herrschenden Bedingungen eine elektrochemische Zersetzung der flüssigkristallinen Moleküle bewirken. Dadurch erniedrigt sich der extrem hohe elektrische Widerstand des flüssigkristallinen Mediums, wodurch sich die voltage holding ratio verschlechtert. Dies führt wiederum zu einer Verminderung des Kontrastes der Abbildung sowie zu einem Flimmern des Bildes. Die Herstellung hochreiner Substanzen wird bereits sehr gut beherrscht. Schwierigkeiten können sich jedoch durch eine Zersetzung von Komponenten des flüssigkristallinen Mediums über die Lebensdauer des Displays hinweg ergeben. Eine solche Zersetzungsreaktion ist beispielsweise die Abspaltung von Halogenwasserstoff aus den flüssigkristallinen Verbindungen.
- Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, mit dem die Lebensdauer von Flüssigkristallanzeigen verlängert werden kann.
- Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Stabilisierung halogenhaltiger Verbindungen, wobei der halogenhaltigen Verbindung zumindest eine Verbindung der Formel II beigegeben wird,wobei bedeutet:
R1a: ein Alkylrest mit 1-20 C-Atomen. - Unter halogenhaltigen Verbindungen werden dabei Verbindungen verstanden, in denen ein Halogenatom, also Fluor, Chlor, Brom oder Iod, kovalent an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
- Besonders vorteilhaft eignet sich das erfindungsgemäße Verfahren zur Stabilisierung von Halogenaromaten. Unter Halogenaromaten werden Verbindungen verstanden, bei denen ein Halogenatom kovalent an ein Kohlenstoffatom eines aromatischen Systems gebunden ist. Das aromatische System kann dabei allein von sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen gebildet sein, wie auch Heteroatome, beispielsweise Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten.
- Besonders interessant ist das erfindungsgemäße Verfahren, wenn die halogenhaltige Verbindung eine flüssigkristalline Verbindung ist. Es hat sich gezeigt, daß durch Zusatz von Verbindungen der Formel II zu halogenhaltigen flüssigkristallinen Medien eine Abspaltung von Halogenwasserstoff wirksam unterdrückt werden kann. Selbst bei höheren Temperaturen von mehr als 100°C konnte kein oder nahezu kein Halogenwasserstoff in den flüssigkristallinen Medien nachgewiesen werden, sofern diesen Verbindungen der Formel II zugesetzt worden waren.
- Besonders vorteilhaft ist, wenn die Verbindungen der Formel II selbst flüssigkristalline Eigenschaften aufweisen. In diesem Fall werden die Eigenschaften des flüssigkristallinen Mediums nur wenig beeinträchtigt.
- Wie bereits erwähnt wurde, eignen sich Verbindungen der Formel II besonders zur Stabilisierung von flüssigkristallinen Medien. Beschrieben wird auch ein flüssigkristallines Medium enthaltend zumindest einen flussigkristallinen Halogenaromat und zumindest eine Verbindung der Formel II, wobei zumindest eine flüssigkristalline Verbindung mindestens ein Fluor- oder Chloratom aufweist.
- Der Anteil der zumindest einen Verbindung der Formel II am flüssigkristallinen Medium beträgt dabei bezogen auf das Gewicht des flüssigkristallinen Mediums 0,01 bis 5%, vorzugsweise 0,01 bis 1%, insbesondere 0,05 bis 0,5%.
- Als geeignet für das flüssigkristalline Medium hat sich erwiesen, wenn die zumindest eine flüssigkristalline Verbindung die Formel III aufweist
R2-A-Z-[A-Z]m-A-R3 III
R2: eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen;
R3: -H, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, -CN, -NCS, -OCN, Halogen, insbesondere -F oder -Cl, -OCF3, -OCHF2;
A: eine Einfachbindung, cis- oder trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 1,4-Cyclohex-3-enylen, wobei in diesen Gruppen auch 1, 2, 3 oder 4 H-Atome durch Fluor und/oder Chlor ersetzt sein können,
Z: eine Einfachbindung, -CH2-CH2, -HC=CH-, -C≡C-, -C(O)O-, -CF2O, -OCF2-, -CF2-CF2-,
m: 0, 1 oder 2. - Es wurde bereits erwähnt, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel II zu flüssigkristallinen Medien eine erhöhte Stabilität des Mediums und damit auch eine erhöhte Lebensdauer bewirkt. Beschrieben wird auch ein flüssigkristallines Element, enthaltend ein vorstehend beschriebenes flüssigkristallines Medium. Diese flüssigkristallinen Elemente kommen beispielsweise als Display in tragbaren Computern zum Einsatz und ermöglichen damit eine Verlängerung der Lebensdauer derartiger Geräte.
- Die Erfindung wird anhand von Beispielen genauer erläutert.
- Allgemeine Versuchsvorschrift:
- Jeweils 1 g der unten angegebenen Verbindung wurden in einem verschlossenen 1-I-Kolben auf 120°C erhitzt. Nach den angegebenen Zeiten wurde der Kolben jeweils auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Dann wurde der Kolben geöffnet und der Luftraum über der Probe mit einem Gasspürgerät auf Fluorwasserstoff untersucht. Eine positive Anzeige des Gasspürgerätes zeigt an, daß mehr als 15 ppm HF im Gasraum vorhanden sind. Außerdem wurde der Gehalt der ursprünglich eingesetzten flüssigkristallinen Verbindung in der Probe jeweils gaschromatographisch bestimmt.
- Die Versuche mit den unten gezeigten flüssigkristallinen Verbindungen wurden parallel jeweils mit und ohne Zusatz von Stabilisator durchgeführt. Das als Stabilisator verwendete Di-tert.-butylphenol wies die unten gezeigte Formel IV auf.
-
- Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Tabelle 1 Stabilität von flüssigkristallinen Verbindungen mit und ohne Zusatz von Stabilisator
- Aus den durchgeführten Versuchen ergibt sich, daß bei Zusatz des erfindungsgemäßen Stabilisators auch bei einem Erhitzen auf 120°C für 72 Stunden kein Fluorwasserstoff in der Gasphase nachzuweisen ist. Die Bestimmung durch Gaschromatographie zeigt, daß die flüssigkristallinen Verbindungen unzersetzt erhalten bleiben. Im Gegensatz dazu ist bei den unstabilisierten Verbindungen bereits nach kurzer Zeit Fluorwasserstoff im Gasraum nachweisbar und eine gaschromatographische Bestimmung ergibt eine erhebliche Zersetzung der flüssigkristallinen Verbindungen.
Claims (6)
- Verfahren zur Stabilisierung von Verbindungen, bei denen ein Halogenatom kovalent an ein Kohlenstoffatom eines aromatischen Systems gebunden ist (Halogenaromat), wobei der halogenhaltigen Verbindung zumindest eine Verbindung der Formel II beigegeben wird,wobei R1a ein Alkylrest mit 1-20 C-Atomen ist.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die halogenhaltige Verbindung eine flüssigkristalline Verbindung ist.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel II, die der halogenhaltigen Verbindung zugegeben wird, die Verbindung der Formel IVist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhaltige Verbindung ein oder mehrere Fluor- und/oder Chloratome aufweist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhaltige Verbindung eine Verbindung der Formel III
R2-A-Z-[A-Z]m-A-R3 III - Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die halogenhaltige Verbindung eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen V und VIist.
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