[go: up one dir, main page]

DE10115587A1 - Vinylester-Harnstoff - Google Patents

Vinylester-Harnstoff

Info

Publication number
DE10115587A1
DE10115587A1 DE10115587A DE10115587A DE10115587A1 DE 10115587 A1 DE10115587 A1 DE 10115587A1 DE 10115587 A DE10115587 A DE 10115587A DE 10115587 A DE10115587 A DE 10115587A DE 10115587 A1 DE10115587 A1 DE 10115587A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lower alkyl
substituted
alkyl
groups
aliphatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE10115587A
Other languages
English (en)
Other versions
DE10115587B4 (de
Inventor
Martin Vogel
Juergen Gruen
Joachim Schaetzle
Christian Weber
Clemens Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fischerwerke GmbH and Co KG
Original Assignee
Fischerwerke Artur Fischer GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE10115587.5A priority Critical patent/DE10115587B4/de
Application filed by Fischerwerke Artur Fischer GmbH and Co KG filed Critical Fischerwerke Artur Fischer GmbH and Co KG
Priority to PCT/EP2002/002384 priority patent/WO2002079293A1/de
Priority to SK1175-2003A priority patent/SK11752003A3/sk
Priority to US10/472,639 priority patent/US20040092673A1/en
Priority to HU0303641A priority patent/HUP0303641A2/hu
Priority to BR0208396-5A priority patent/BR0208396A/pt
Priority to JP2002578308A priority patent/JP2004531602A/ja
Priority to CNB028076583A priority patent/CN1304452C/zh
Priority to CZ20032594A priority patent/CZ20032594A3/cs
Priority to KR10-2003-7012551A priority patent/KR20030085574A/ko
Priority to EP02729961A priority patent/EP1379570A1/de
Priority to RU2003131685/04A priority patent/RU2003131685A/ru
Priority to PL02364499A priority patent/PL364499A1/xx
Publication of DE10115587A1 publication Critical patent/DE10115587A1/de
Priority to NO20034196A priority patent/NO20034196L/no
Application granted granted Critical
Publication of DE10115587B4 publication Critical patent/DE10115587B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/16—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/728—Polymerisation products of compounds having carbon-to-carbon unsaturated bonds and having isocyanate or isothiocyanate groups or groups forming isocyanate or isothiocyanate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
    • C04B2111/00715—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00 for fixing bolts or the like

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Harze, die durch einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten gekennzeichnet sind, neue mit diesen erhältliche Kunstmörtel; Kits zur Herstellung der Kunstmörtel; die Verwendung der Harze oder Kunstmörtel in der Befestigungstechnik sowie neue Verfahren zur Befestigung, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel umfassen.

Description

Zusammenfassung der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Harze, die durch einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten gekennzeichnet sind; neue mit diesen erhältliche Kunstmörtel; Kits zur Herstellung der Kunstmörtel; die Verwendung der Harze oder Kunstmörtel in der Befestigungstechnik; sowie neue Verfahren zur Befestigung, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel umfassen.
Hintergrund der Erfindung
Bekannt sind Mörtelmassen zur Befestigung von Verankerungsmitteln in festen Aufnahme­ werkstoffen, die durch einen Gehalt an radikalisch härtbaren Vinylesterurethanharzen ge­ kennzeichnet sind (EP 0 432 087). Die Vinylesterurethanharze dienen der Verbesserung der Festigkeitseigenschaften der resultierenden Mörtelmassen. Wünschenswert wären verbes­ serte Adhäsionseigenschaften vor allem bei Verwendung feuchter oder nasser Untergründe, bessere Aushärtungseigenschaften bei tieferen Temperaturen und/oder eine verbesserte Nachhärtung. US 4,223,099 erwähnt Formteil-Zusammensetzungen, die ein terminal unge­ sättigtes Polyurethan, eine Vinyl- oder Vinylidenverbindung, die mit dem Polyurethan copoly­ merisiert werden kann, und 3-25% eines gummielastischen Polymers, das eine Glasüber­ gangstemperatur zwischen -90 und 10°C hat, umfassen. Lediglich Urethanverbindungen werden exemplifiziert und im Detail beschrieben. Die Kunststoffe sind wegen ihrer ange­ strebten Eigenschaften (insbesondere Elastizität) für die Herstellung von Mörteln nicht ge­ eignet. Vor diesem Hintergrund ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Harze als Basis für Kunstmörtelmassen zugänglich zu machen, welche die genannten Nachteile nicht aufweisen und darüber hinaus weitere vorteilhafte Eigenschaften haben.
Allgemeine Beschreibung der Erfindung
Überraschend wurde nun gefunden, dass neue Harze, die auf Harnstoffderivatbasis vorlie­ gende Bestandteile umfassen, welche durch die unten genannten Reaktionen erhältlich sind, wobei jeweils noch weitere Reaktanden oder Zusätze Anwendung finden können, zur Her­ stellung von Kunstmörteln (Verbundmörteln) geeignet sind, die sehr positive Eigenschaften haben.
Insbesondere weisen diese Kunstmörtel sehr gute Adhäsionseigenschaften auch bei nasse­ m oder feuchtem Untergrund, eine erhöhte Polarität und eine verbesserte Tieftemperatur­ härtung gegenüber Urethanverbindungen sowie eine sehr hohe Alkali- und Chemikaliensta­ bilität auf. Außerdem zeigen sie sehr gute Nachhärtung und können, beispielsweise durch Einsatz polarerer oder unpolarerer Edukte, die besser an polaren bzw. unpolaren Untergrün­ den haften, flexibel an die jeweiligen Bedürfnisse angepasst werden.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung betrifft Harze, die härtbare Harnstoffderivate umfassen, welche
  • a) durch Reaktion einer oder mehrerer härtbarer Verbindungen, welche eine (bevorzugt) oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mer­ capto tragen, mit einem oder mehreren Di- (bevorzugt) oder Polyisocyanaten, optional nach der oder gleichzeitig mit der Bildung von Präpolymeren in Gegenwart von einem oder mehreren jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen; oder
  • b) umgekehrt durch Reaktion einer oder mehrer radikalisch, anionisch oder kationisch härtbarer Verbindungen, welche eine (bevorzugt) oder mehrere Isocyanatogruppen tragen, mit einer oder mehreren zwei (bevorzugt) oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mercapto tragenden organischen Verbindungen;
    erhältlich sind, wobei jeweils noch weitere Reaktanden oder Zusätze Anwendung finden können;
    neue mit diesen erhältliche Kunstmörtel;
    Kits zur Herstellung dieser Kunstmörtel;
    die Verwendung der Harze oder Kunstmörtel in der Befestigungstechnik; sowie neue Befestigungsverfahren, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel um­ fassen.
Die im Rahmen der vorliegenden Offenbarung verwendeten allgemeinen Ausdrücke und Definitionen haben vorzugsweise die nachstehend genannten Bedeutungen, wobei vor- und nachstehend die spezifischeren Bedeutungen an Stelle der allgemeineren Ausdrücke und Definitionen eingesetzt werden können, was zu bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung führt:
"Ferner" bedeutet "in einer breiteren, insbesondere weniger bevorzugten Ausführungsform der Erfindung". "Umfassend" bedeutet "mindestens enthaltend", so dass noch weitere Komponenten vorliegen können, oder steht vorzugsweise für "enthaltend". "Ein oder mehrere" bedeutet vorzugsweise "ein bis vier, insbesondere "ein bis drei", vor allem "ein oder zwei".
Wo auf die Masse des fertigen Kunstmörtels oder den fertigen Kunstmörtel Bezug genom­ men wird, ist vorzugsweise die Gesamtmasse aller Komponenten des Kunstmörtels gemeint.
Unter einem Harz sind vorzugsweise solche Zusammensetzungen zu verstehen, welche wie oben oder vorzugsweise unten beschrieben einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten haben und ferner einen oder mehrere weitere Zusätze außer Initiatoren enthalten können. Von den Zusätzen sind Reaktivverdünner, Füllstoffe, Beschleuniger und Inhibitoren bevor­ zugt, die inbesondere in den unten als bevorzugt genannten Mengen zugesetzt sind.
Primäres und/oder sekundäres Amino-tragende radikalisch oder ferner anionisch oder kationisch härtbare Verbindungen sind vorzugsweise wie folgt definiert:
Die primäre(n) und/oder sekundäre(n) Aminogruppe(n) ist (/sind) gebunden an einen Rest, der eine oder mehrere Doppelbindungen enthält, welche polymerisierbar sind. Solche Reste sind insbesondere die Ester, ferner Thioester oder Amide, von Vinylgruppen oder substitu­ ierte Vinylgruppen tragenden Säuren, welche die primären oder vorzugsweise sekundäre(n) Aminogruppe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alko­ hol-, Thiol- oder Amin-Komponente tragen.
Die Reste von Estern, Thioestern oder Amiden Vinylgruppen tragender Säuren sind insbe­ sondere solche der Formel (A),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was­ serstoff oder Methyl, bedeuten; oder
R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben (dann vor allem anionische Polymerisation);
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste­ hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclo­ alkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocycli­ schen divalenten Rest steht;
oder K und Y gemeinsam oder K allein ein über Stickstoff gebundenes divalentes Hetero­ cyclyl bedeuten.
Primäres Amino steht für -NH2. Eine sekundäre Aminogruppe ist eine substituierte Amino­ gruppe, welche im ungeladenen Zustand noch einen N-gebundenen Wasserstoff trägt; als N-Substituent kommt Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl oder Hete­ roarylalkyl in Betracht, welche jeweils substituiert oder vorzugsweise unsubstituiert sein kön­ nen. Eine sekundäre Aminogruppe kann auch eine Iminogruppe sein, die Bestandteil eines N-haltigen Heterocyclylrests ist.
Besonders bevorzugt als sekundäre Aminogruppe ist eine solche der Formel (B),
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
Mercapto tragende Verbindungen sind insbesondere Verbindungen wie die oben genannten primäres Amino und/oder sekundäres Amino tragenden Verbindungen, worin anstelle einer oder mehrerer der freien oder sekundären Aminogruppen je eine Mercaptogruppe vorliegt.
Es ist auch möglich, dass derartige Verbindungen Kombinationen von primären und sekun­ dären Aminogruppen, von primären oder sekundären Aminogruppen und Mercaptogruppen oder aller drei dieser Typen tragen. Bevorzugt sind solche dieser Verbindungen, die eine primäre oder (vorzugsweise) sekundäre Aminogruppe tragen und gegebenenfalls eine oder mehrere unabhängig voneinander aus primärem Amino, sekundärem Amino und Mercapto ausgewählte Gruppen. Besonders bevorzugt sind jedoch Verbindungen, die nur eine oder mehrere Gruppen eines dieser drei Typen tragen, insbesondere solche, die eine oder meh­ rere primäre oder sekundäre Aminogruppen tragen, vor allem solche, die eine (besonders bevorzugt) oder mehrere sekundäre Aminogruppen tragen.
Di- oder Polyisocyanate sind insbesondere aliphatische (erhöhen die Flexibilität), cycloali­ phatische oder aromatische Di- oder Poly-, vor allem Di-, Tri- oder Tetra-isocyanate (dienen der Kettenversteifung), insbesondere Hexandiisocyanat, Dimethylendiisocyanat, 1,4-Diisocy­ anoatobutan, 1,5-Diisocyanato-2-methylpentan, 1,8-Diisocyanatooctan, 1,12-Diisocyanato­ dodecan, 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan (H12-MDI), Isophorondiisocyanat, 1-Me­ thylcyclohexan-2,4- oder -2,6-diisocyanat, 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyliso­ cyanat, oder vor allem Aryl-di- oder Aryl-polyisocyanate, insbesondere Toluoldiisocyanat, z. B. Toluol-2,4- oder -2-6-diisocyanat, Diisocyanatodiphenylmethan, insbesondere 4,4'- Methylen-bis(phenylisocyanat) (MDI), 4,4'-Isopropyliden-diphenylisocyanat, 2,4,4'-triiocy­ anato-diphenylmethan, Xylylol-1,3- oder -1,4-diisocyanat; oder Rohpolyisocyanate, herstell­ bar z. B. durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung (vgl. Ullmann, Verlag Chemie, 4. Auflage, Band 19, S. 303-305); oder Präpolymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen; oder Gemische von zwei oder mehr der genannten Di- oder Poly­ isocyanate. Besonders bevorzugt sind Diisocyanate oder ferner (zur verstärkten Vernetzung als sternförmige Moleküle) Triisocyanate.
Die zuletzt genannten Präpolymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen sind insbeson­ dere solche, die durch Reaktion ausgehend von Di- oder Polyisocyanaten, insbesondere den im letzten Absatz genannten außer den Präpolymeren selbst, mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen (Di- oder Polyolen), di- oder höherfunktionalen Aminen oder di- oder höherfunktionalen Aminolen, oder Gemischen von zwei oder mehr davon, entstehen. Hydroxyalkohole sind dabei insbesondere di- oder höherfunktionale Alkohole, z. B. Folge­ produkte des Ethylen- oder Propylenoxids, wie Ethandiol, Di- bzw. Triethylenglykol, Propan- 1,2- oder -1-3-diol, Dipropylenglykol, andere Diole, wie 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butandiol, 1,6- Hexandiol, Neopentylglykol, 2-Ethylpropan-1,3-diol oder 2,2-Bis(4-hydroxycyclohexyl)- propan, Triethanolamin, Bisphenol A oder Bisphenol F oder deren Oxyethylierungs-, Hydrierungs- und/oder Halogenierungsprodukte, höherwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol und Pentaerythrit, hydroxylgruppenhaltige Polyether, z. B. Oligomere aliphatischer oder aromatischer Oxirane und/oder höherer cyclischer Ether, z. B. Ethylenoxid, Propylenoxid, Styroloxid und Furan, Polyether mit jeweils endständigem Hydroxy, die in der Hauptkette aromatische Struktureinheiten enthalten, z. B. die des Bisphenol A bzw. F, hydroxylgruppenhaltige Polyester auf der Basis der oben genannten Alkohole bzw. Polyether und Dicarbonsäuren bzw. ihrer Anhydride, z. B. Adipinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetra- bzw. Hexahydrophthalsäure, Endo­ methylentetrahydrophthalsäure, Tetrachlorphthalsäure oder Hexachlor-endomethylen­ tetrahydrophthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Sebacinsäure oder derglei­ chen. Besonders bevorzugt sind Hydroxylverbindungen mit Kettenversteifung bewirkenden aromatischen Struktureinheiten, Hydroxyverbindungen mit ungesättigten Komponenten zur Erhöhung der Vernetzungsdichte, wie Fumarsäure, oder verzweigte oder sternförmige Hy­ droxyverbindungen, insbesondere drei- bzw. höherfunktionale Alkohole und/oder Polyether bzw. Polyester, die deren Struktureinheiten enthalten. Besonders bevorzugt sind Niederalkandiole (ergeben divalente Reste -O-Niederalkylen-O-). Di- oder höherfunktionale Aminoalkohole sind Verbindungen, die insbesondere eine oder mehrere Hydroxy- und eine oder mehrere Aminogruppen in ein und demselben Molekül enthalten. Bevorzugte Beispiele sind aliphatische Aminole, insbesondere Hydroxyniederalkylamine (ergeben Reste -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-), wie Ethanolamin, Diethanolamin oder 3- Aminopropanol, oder aromatische Aminole, wie 2-, 3- oder 4-Aminophenol. Di- oder höher­ funktionale Amine sind organische Aminoverbindungen mit 2 oder mehr Aminogruppen, ins­ besondere Hydrazin, N,N'-Dimethylhydrazin, aliphatische Di- oder Polyamine, insbesondere Niederalkandiamine (ergeben Reste -NH-Niederalkyl-NH-), wie Ethylendiamin, 1,3-Diamino­ propan, Tetra- oder Hexamethylendiamin oder Diethylentriamin, oder aromatische Di- oder Polyamine, wie Phenylendiamin, 2,4- und 2,6-Toluoldiamin, Benzidin, o-Chlorbenzidin, 2,5-p- Dichlorphenylendiamin, 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylmethan oder 4,4'-Diaminodiphe­ nylmethan, Polyetherdiamine (Polyethylenoxide mit endständigen Aminogruppen), oder Polyphenyl/Polymethylen-polyamine, die durch Kondensation von Anilinen mit Formaldehyd erhältlich sind. Es können auch Mischungen von zwei oder mehr der genannten jeweils di- oder höherfunktionalen Alkohole (bevorzugt), Amine oder Aminoalkohole vorliegen. Beson­ ders bevorzugt sind Diole oder Triole, ferner Aminoalkohole, Diaminoalkohole, Aminodiole, Diamine oder Triamine, insbesondere die spezifisch genannten. Die Diole, Aminole und Diamine sind besonders bevorzugt, ihnen können ferner (als Sternträger) Triole, Diaminoalkohole, Aminodiole oder Triamine beigefügt sein. Das Attribut "jeweils di- oder höherfunktional" betrifft dabei alle danach genannten Verbindungen bis hin zu und einschließlich derjenigen, die durch "und", "oder" oder "und/oder" von der vorhergehenden abgetrennt ist, also nicht nur das erste Glied der jeweiligen Aufzählung.
Die Bildung (Herstellung) der Präpolymeren kann gleichzeitig mit der Umsetzung zu den er­ findungsgemässen härtbaren Harnstoffderivaten oder vor dieser Umsetzung separat erfol­ gen.
Bei vorheriger Herstellung ist darauf zu achten, dass aufgrund der Molverhältnisse endstän­ dig noch zwei oder mehr Isocyanatogruppen vorliegen können, beispielsweise durch Einsatz der Hydroxyalkohole, Aminole und/oder Aminoamine im Unterschuss gegenüber den Di- oder Polyisocyanaten. Auch bei gleichzeitiger Reaktion werden die Molverhältnisse der Re­ aktionskomponenten vorzugsweise so gewählt, dass nicht zu viele der radikalisch, anionisch oder kationisch härtbaren Verbindungen, welche eine oder mehrere sekundäre Aminogrup­ pen tragen, anwesend sind, da diese sonst einen frühen Kettenabbruch für die Präpolyme­ ren bewirken.
In einer radikalisch, anionisch oder kationisch härtbaren Verbindung, die eine oder mehrere, inbesondere eine, Isocyanatogruppen trägt, ist diese Gruppe an einen Rest gebunden, der eine oder mehrere Doppelbindungen enthält, welche polymerisierbar sind. Solche Reste sind insbesondere die Ester, ferner Thioester oder Amide, von Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säuren, welche die Isocyanatogruppe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Amin-Komponente tragen.
Die Isocyanate von Estern, Thioestern oder Amiden Vinylgruppen tragender Säuren sind insbesondere solche der Formel (A*),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was­ serstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genann­ ten Bedeutungen haben (dann vor allem anionische Polymerisation);
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste­ hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclo­ alkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocycli­ schen divalenten Rest steht;
oder K und Y gemeinsam oder K alleine ein über Stickstoff gebundenes divalentes Hete­ rocyclyl bedeuten. Beispiele für die Herstellung und bevorzugte derartige Verbindungen fin­ den sich in EP 0 315 876, welche hier insbesondere diesbezüglich durch Bezugnahmen inkorporiert wird. Bevorzugtes Beispiel ist Isocyanatoethylmethacrylat.
Zwei oder mehr primäre oder sekundäre Aminogruppen oder ferner Mercaptogruppen tra­ gende organische Verbindungen sind insbesondere solche organische Verbindungen, die zwei oder ferner mehrere Mercaptogruppen, vorzugsweise unsubstituierte Aminogruppen und/oder insbesondere substituierte Aminogruppen, die im letzteren Fall im ungeladenen Zustand nur noch ein Wasserstoffatom am Stickstoff gebunden haben, tragen, insbesondere wie oben definiert, vorzugsweise Aminogruppen oder insbesondere sekundäre Aminogrup­ pen der Formel (B), wie oben definiert. Die zwei oder mehr dieser Gruppen tragenden Ver­ bindungen sind insbesondere aliphatische (erhöhen die Flexibilität), cycloaliphatische oder aromatische (dienen der Kettenversteifung) Di- oder Poly-, vor allem Di-, Tri- oder Tetra- (GR) tragende Verbindungen, insbesondere Di-(GR)-Hexan, -1,4-butan, -1,5-2-methylpen­ tan, -1,8-octan, -1,12-dodecan, -4,4'-dicyclohexylmethan, -Isophoron, -2,4- oder -2,6-(1- Methylcyclohexan), oder vor allem Aryl-di- oder Aryl-poly(GR), insbesondere Di-(GR)-Toluol, -diphenylmethan, 2,4,4'-tri-(GR)-diphenylmethan, Xylylol-1,3- oder -1,4-dii-(GR), wobei (GR) jeweils für Amino, sekundäres Amino oder Mercapto steht, insbesondere für primäres oder vorzugsweise sekundäres Amino.
Halogen steht insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Das Präfix "Nieder" bedeutet, dass der betreffende Rest vorzugsweise bis zu 7, insbeson­ dere bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweist.
Unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen ist vorzugsweise C1-C20-Alkylen, insbesondere Niederalkylen, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, unabhängig voneinander vorzugsweise aus Halogen, Niederalkyl, wie Methyl oder Ethyl, Phenyl, Phenylniederalkyl, Niederalkoxy, Phenyloxy, Phenylniederalkoxy, Niederal­ koxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylniederalkoxycarbonyl, Nitro und Cyano ausgewähl­ te Substituenten substituiert ist. Bevorzugt sind Ethylen oder 1,3-Propylen.
Unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen ist vorzugsweise C3-C12-, insbesondere C4- C8-Cycloalkylen, insbesondere Cyclopentanylen, Cyclohexanylen oder Cycloheptanylen, wel­ ches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Sub­ stituenten für substituiertes Alkylen genannten Substituenten substituiert ist.
Arylen ist insbesondere das divalente Radikal eines mono- bis pentacyclischen aromati­ schen Rests mit 6 bis 30, vorzugsweise mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, welcher unsubstitu­ iert oder substituiert ist, vorzugsweise wie für substiuiertes Alkylen beschrieben, und ist ins­ besondere Phenylen, durch Niederalkyl substituiertes Phenylen, wie Methylphenylen, das di­ valente (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl-niederalkyl-methan, Di­ phenyl-diniederalkyl-methan, Diphenyl-(mono- oder polyhalogenoniederalkyl)-methan oder Diphenyl-bis(mono- oder polyhalogenoniederalkyl)-methan, insbesondere das divalente (vor­ zugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, 1,1-Diphenylethan, 2,2-Diphenyl-propan oder 2,2-Diphenyl-1,1,1,3,3,3-trifluorpropan; das divalente, über die beiden Phenylsubstituenten gebundene Radikal von 1,1-Dimethyl-3-methyl-3-(4-phenyl)-5-indan oder das divalente, über die beiden Phenylsubstituenten gebundene Radikal von 9,9-di-(4-phenyl)-fluoren.
Heteroarylen ist vorzugsweise das divalente Radikal eines mindestens einen Heterocyclus enthaltenden mono- bis pentacyclischen Reste mit einem oder mehreren Ringheteroatomen, inbesondere 1 bis 3 Ringheteroatomen ausgewählt aus N, S und O, welcher unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise wie für substituiertes Alkylen beschrieben, und ist bei­ spielsweise Piperidinylen, Piperazinylen, Pyridin-2,6-ylen, 2-Methylpyridin-2,4-ylen, Phen­ azin-2,3-ylen, das über die Phenylsubstituenten gebundene divalente Radikal von 2,5-di(4- phenyl)-1,3,4-oxadiazol oder -thiadiazol.
Heteroalkyl ist verzweigtes oder insbesondere lineares Alkyl mit bis zu 100, vorzugsweise mit bis zu 20 Kettenatomen, von denen eines oder mehrere Heteroatome, insbesondere N, S oder O sein können, die übrigen sind Kohlenstoffatome. Beispiele sind Polyoxyethylen- oder -propylenreste oder Polythioethylen- oder propylenreste.
In einem unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/­ alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen das divalente Radikal von divalenten Rest ist der aliphatische Teil vorzugsweise ein Alkylenrest wie oben definiert, insbesondere Methy­ len, während der aromatische Teil vorzugsweise Arylen, der alicyclische Teil vorzugsweise wie Cycloalkylen und der heterocyclische Teil vorzugsweise wie Heteroarylen definiert ist.
Alkyl ist insbesondere C1-C24-, insbesondere C1-C12-, vor allem Niederalkyl, welches ein- oder mehrfach verzweigt oder unverzweigt (linear) ist, und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alkylen ge­ nannten Substituenten substituiert ist. Bevorzugt sind Methyl, Ethyl, n- oder Isopropyl, oder n-, Iso- oder tert-Butyl.
Cycloalkyl ist vorzugsweise C3-C12-, insbesondere C4-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopro­ pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, welches unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alky­ len genannten Substituenten substituiert ist.
Cycloalkylalkyl ist vorzugsweise C4-C16-, insbesondere C4-C8-Cycloalkylalkyl, insbesondere Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclohep­ tylmethyl, und ist unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbesondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alkylen genannten Substituenten substituiert.
Aryl ist ein mono- bis pentacyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 30, vorzugsweise mit 6 bis 25, insbesondere mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, welcher unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise wie für substituiertes Alkylen beschrieben, vor allem Phenyl oder Naphthyl.
Arylalkyl hat vorzugsweise 7 bis 37, insbesondere 7 bis 16 Kohlenstoffatome, mit Aryl und Alkyl wie vorstehend definiert, und ist unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, insbe­ sondere bis zu drei, der als Substituenten für substituiertes Alkylen genannten Substituenten substituiert.
Heteroaryl ist ein mindestens einen Heterocyclus enthaltender mono- bis pentacyclischer Rest mit einem oder mehreren Ringheteroatomen, inbesondere 1 bis 3 Ringheteroatomen ausgewählt aus N, S und O, welcher unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise wie für substituiertes Alkylen beschrieben, und ist beispielsweise Pyrrolyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Pyridyl.
In Heteroarylalkyl ist Heteroaryl unsubstituiert oder substituiert und vorzugsweise wie zuletzt definiert und über einen unverzweigten oder verzweigten Alkylenrest, wie für Alkylen defi­ niert, vorzugsweise endständig, insbesondere an Methylen, gebunden.
Ein N-haltiger Heterocyclylrest ist insbesondere ein mono- bis penta-, vorzugsweise mono-, bi- oder tricyclischer Heterocyclylrest mit 4 bis 20, vorzugsweise 5 bis 14 Ringatomen, mit ein oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, Ringheteroatomen, vorzugsweise ausgewählt aus N, O und S, der unsubstituiert oder substituiert durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Substituenten, insbesondere unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Niederalkyl, wie Methyl oder Ethyl, Phenyl, Phenylniederalkyl, Niederalkoxy, Phenyloxy, Phe­ nylniederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylniederalkoxycarbonyl, Nitro und Cyano vorliegt, vorzugsweise ein ungesättigter Heterocyclylrest, beispielsweise Piperidino, Piperazino, Morpholino, Thiomorpholino oder dergleichen. Divalentes Heterocyc­ lyl ist vorzugsweise entsprechendes Heterocyclylen. Vorzugsweise handelt es sich um Hete­ rocyclylen mit mindestens einem oder zwei Ringstickstoffatomen, insbesondere die oben je­ weils unter diese Definition fallenden spezifisch genannten Reste.
Der Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten in den erfindungsgemässen Harzen ist vorzugs­ weise so bemessen, dass er, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, in einem Bereich von 0,5 bis 95, vorzugsweise von 5 bis 70 Gew.-% vorliegt.
Zu den weiteren Reaktanden zählen insbesondere Reaktivverdünner (Comonomere), mit denen bei der Härtung die neuen auf Harnstoffderivatbasis vorliegenden Bestandteile an­ stelle der oder parallel zur Reaktion mit sich selbst reagieren können. Als Reaktivverdünner können alle hierfür geeigneten olefinisch ungesättigten Verbindungen, insbesondere vinyl­ gruppen (einschließlich methacryl- oder acrylgruppen-) umfassende Verbindungen, beispiels­ weise Styrol, Divinylbenzol, Mono-, Di- und Triacrylate oder -methacrylate, wie Methacryl­ säuremethylester, Methacrylasäure-isopropylester, Methacrylsäure-isobutylester, Hexandiol­ diacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat (2-HPMA), Butandioldi­ methacrylat (BDDMA), Ethylenglykoldimethacrylat (EGDMA), Trimethylolpropantrimethacry­ lat oder tert-Butylaminoethylmethacrylat oder Vinylacetat; ferner Alkylmethycrylate (z. B. C10- C20-Alkyl, Edukte für "Kammpolymere") oder Polyoxyethylen-Methacrylate, -acrylate, -4-sty­ rylalkyl (insbesondere -methyl-)ester, -vinylether oder -fumarate, p-n-Alkyl-styrol, n-Alkyl- vinyl-ether, N-(n-Alkyl)maleimid, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol, N,N-Dimethyl-cyanofu­ marat, α-Methylstyrol, Inden oder Furan; oder dergleichen, oder Mischungen davon Verwen­ dung finden. Diese liegen vorzugsweise, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, in einem Anteil von 1 bis 80 Gewichtsprozent (Gew.-%), insbesondere von 5 bis 60 Gew.-%, vor.
Die Harze, welche die neuen auf Harnstoffderivatbasis vorliegenden Bestandteile umfassen, können vorbeschleunigt sein mit z. B. für kalthärtende Ungesättigte Polyester (UP) üblichen Vorbeschleunigern, insbesondere mit tertiären aromatischen Aminen oder Schwermetallsal­ zen. Von den tertiären aromatischen Aminen sind insbesondere N,N-Diniederalkyl- oder N,N-Di-(hydroxyniederalkyl(z. B. hydroxyethyl))-aniline, -toluidine oder -xylidine, insbeson­ dere N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethylanilin, N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethyl-toluidine oder - xylidine, wie N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Diisopropylinden-p-toluidin oder N,N-Bis(hydroxy­ ethyl)-xylidin oder -toluidin, als Schwermetallsalze beispielsweise Carbonsäuresalze von Übergangsmetallen, wie Kobaltoctanoat, Kobaltnaphthenat oder organische Vanadiumsalze möglich. Diese Beschleuniger liegen, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, vorzugsweise in einer Konzentration bis zu 5 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 2 Gew.-%, vor.
Zur Inhibierung können den vorbeschleunigten Harzen oder den härtbaren Verbindungen In­ hibitoren, insbesondere freie oder sterisch gehinderte Chinone, Hydrochinone oder Mono-, Di- oder Trimethylhydrochinone, oder Phenole, wie 4,4'-bis(2,6-di-tert-butylphenol), 1,3,5- trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-benzol oder p-Methoxyphenol, Pheno­ thiazine oder dergleichen zugesetzt sein. Die Inhibitoren liegen vorzugsweise, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, in einer Menge von bis zu 2 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,01 und 1 Gew.-%, vor.
Als weitere Zusätze kommen insbesondere Füllstoffe zum Einsatz, insbesondere minerali­ sche oder mineralähnliche Füllstoffe, wie Quarz, Glas, Porzellan, Korund, Keramik, Talkum, Kieselsäure (z. B. pyrogene Kieselsäure), Silikate, Ton, Titandioxid, Kreide, Basalt, Schwer­ spat, Feldspat, Aluminiumhydroxid, Granit oder Sandstein, polymere Füllstoffe, wie Duro­ plaste, hydraulisch härtbare Füllstoffe, wie Gips, Branntkalk oder Zement (z. B. Portland- oder Tonerdzement), Metalle, wie Aluminium, Ruß, ferner Holz, mineralische oder organi­ sche Fasern, oder dergleichen, oder Gemische von zwei oder mehr davon. Die Füllstoffe können in beliebigen Formen vorliegen, beispielsweise als Pulver oder Mehl, oder als Formkörper, z. B. in Zylinder-, Ring-, Kugel-, Plättchen-, Stäbchen-, Sattel- oder Kristallform, oder ferner in Faserform, und die entsprechenden Grundteilchen haben vorzugsweise einen maximalen Durchmesser von 0,001 bis 10 mm. Füllstoffe sind, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, vorzugsweise in einer Menge von insgesamt 3 bis 85, vorzugsweise von 5 bis 70 Gew.-% vorhanden.
Weitere denkbare Zusätze sind ferner Thixotropierungsmittel, z. B. pyrogene Kieselsäure, Farbstoffe oder Pigmente, Weichmacher, wie Phthalsäure- oder Sebacinsäureester, Stabi­ lisatoren, Antistatikmittel, Verdickungsmittel oder dergleichen, welche insgesamt vorzugs­ weise, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, in einer Menge von bis zu 15, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Gew.-%, vorliegen. Auch Lösungsmittel können, vorzugsweise in einer Menge bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf den fertigen Kunstmörtel, beispielsweise von 1 bis 20 Gew.-%, vorliegen, wie Niederalkylketone, z. B. Aceton, Diniederalkyl-niederalkanoylamide, wie Dimethylacetamid, Niederalkylbenzole, wie Xylole oder Toluol, Phthalsäureester oder Paraffine, oder Wasser.
Für die Härtung finden anionische, kationische oder radikalische Initiatoren Verwendung.
Als Initiator für die Härtung der Harze finden im Falle der radikalischen Polymerisation ra­ dikalbildende Verbindungen Verwendung, in erster Linie organische Peroxide, wie Diacyl­ peroxide, z. B. Diacetylperoxid, Benzoyl- oder Bis(4-chlorobenzoyl)peroxid, Ketonperoxide, wie Methylethylketonperoxid oder Cyclohexanonperoxid, oder Alkylperester, wie tert-Butyl­ perbenzoat, Verwendung, oder ferner Azoinitiatoren, wie Azonitrile, z. B. Azobisisobutyronitril oder 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril, Azoester, wie Dimethyl-2,2'-azobisisobutyrat, Azo­ amide, wie 2,2'-Azobis[2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamid], Azoalkane, wie 2,2'-Azo­ bis(2-methylpropan), Azoamidine, wie 2,2'-Azobis(2-methylpropionamidin)-dihydrochlorid, oder Azoimidazoline, wie 2,2'-Azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propan[-dihydrochlorid, oder Per­ sulfate oder Perborate, sowie Mischungen davon, in Frage. Die Initiatoren können in reiner Form, beispielsweise tert-Butylperbenzoat, oder vorzugsweise phlegmatisiert, z. B. mit Gips, Kreide, pyrogener Kieselsäure, Phthalaten, wie insbesondere Dicyclohexylphthalat, Chlor­ paraffin oder dergleichen, und gewünschtenfalls versetzt mit einem Füllstoff, insbesondere wie oben genannt, und/oder (insbesondere zur Herstellung einer Paste oder einer Emulsion) einem Lösungsmittel, insbesondere Wasser; wobei insbesondere der Initiator in einer Menge von 1 bis 80, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% und das Phlegmatisierungsmittel in einer Men­ ge von 1 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an Härter; Füllstoffe in einer Menge von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 20, beispielsweise von 5 bis 20%; und/oder Lösungsmittel in einer Menge von 0 bis 60, vorzugsweise von 20 bis 50­ % vorliegen, und die Härter als Pulver (bevorzugt), Paste oder Emulsion eingesetzt werden.
Als Initiatoren für anionische Polymerisation (beispielsweise bei α-Cyanoacrylaten verwend­ bar) dienen z. B. Metallalkyle, Alkoholate, Metallamide oder Metallhydroxide, z. B. Natrium­ amid, oder OH-Ionen aus Luftfeuchtigkeit oder Feuchtigkeit im Mauerwerk. Als Initiatoren für die kationische Polymersation, beispielsweise im Falle von Vinylethern, eignen sich Lewis- Säuren, wie Borfluorid, Aluminiumchlorid, Titan(IV)-chlorid oder Zinn(IV)-chlorid. Die radika­ lische Polymerisation ist bevorzugt.
Der Begriff "Härter" beinhaltet vor- und nachstehend reine Initiatoren oder phlegmatisierte Härter (Initiatoren im engeren Sinne) mit oder ohne Füllstoffzusatz und/oder Lösungsmit­ telzusatz, mit anderen Worten, die komplette Härterkomponente.
Die Menge des Härters, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, liegt im Bereich von 0,1 bis 30, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-%.
Der Härter kann in der nicht härtbaren Komponente (insbesondere der Isocyanatkomponen­ te) oder in geeigneter Weise, z. B. in mikroverkapselter Form, auch in der härtbaren Kompo­ nente eingearbeitet sein.
Ein Kunstmörtel gemäss der Erfindung ist erhältlich durch Aushärtung eines Harzes mit ei­ nem Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten, wie oben oder vorzugsweise unten beschrie­ ben, nach Zugabe eines Härters und gegebenenfalls weiterer Zusätze, beispielsweise das Produkt der Aushärtung innerhalb eines Loches, z. B. eines Bohrloches.
Die Herstellung des Kunstmörtels erfolgt vorzugsweise durch Vermischen des einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten oder deren Vorstufen aufweisenden Harzes, entweder in situ (beispielsweise in einem Loch, wie Bohrloch) oder zuvor ausserhalb desselben, bei­ spielsweise innerhalb eines Statikmischers, mit einem Härter und gewünschtenfalls weiteren Zusätzen, wie vor- und nachstehend beschrieben.
Unter einem Kit zur Herstellung eines Kunstmörtels gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein solches zu verstehen, welches ein erfindungsgemäßes härtbare Harnstoffderivate um­ fassendes Harz umfasst; darunter ist insbesondere eine Ausrüstung zu verstehen, die es ermöglicht, die Komponenten zur Herstellung eines wie vor- und nachstehend beschrieben erhältlichen Mörtels ein erfindungsgemäßes, einen Gehalt an härtbaren Harnstoffderivaten aufweisendes Harz, den Härter (als Pulver, Paste oder Emulsion) und eventuell weitere Re­ aktanden und Zusätze an der gewünschten Stelle, beispielsweise direkt vor oder in einem Loch, so zu vermischen und erforderlichenfalls einzubringen, dass dort die Aushärtung erfol­ gen kann. Hierbei kann es sich um getrennte, aber beispielsweise als Set, etwa in einer ge­ meinsamen Verpackung oder einem gemeinsamen Gebinde, angebotene Behältnisse für das Harz, den Initiator oder gegebenenfalls weitere Zusätze handeln, beispielsweise ge­ trennte Flaschen, Ampullen, Tuben oder Kartuschen für die einzusetzenden Komponenten, um Zwei- oder Mehrkammerkartuschen (mit koaxial ineinander oder parallel nebeneinander angeordneten Kammern zur Aufnahme der jeweiligen Komponente) oder Zwei- oder Mehr­ kammerpatronen aus Glas, aus Folien oder aus Kunststoff, oder Kombinationen von zwei oder mehr derartigen Behältnissen, ferner in Kombination mit Auspressgeräten, wie Aus­ drückpistolen, und/oder Statikmischern oder Düsen/Kanülen zum Auspressen. Bevorzugt sind Kombinationen aus zwei Behältnissen, deren eines das Harz und gegebenenfalls weitere Zusätze, insbesondere Füllstoffe, Verdünnungsmittel und Beschleuniger, enthält, wäh­ rend das andere den Härter, gegebenenfalls auch weitere Zusätze, die jedoch auch ganz oder teilweise in weiteren Behältnissen untergebracht sein können, enthält. Insbesondere im Falle von Patronen kann deren Wandmaterial, z. B. Glas, als weiterer Füllstoff nach dem Setz- oder Füllvorgang Bestandteil der resultierenden Kunstmörtel sein.
Unter Befestigung ist vor allem eine Befestigung mit Hilfe von Verankerungsmitteln aus Me­ tall (z. B. Hinterschneidanker, Gewindestangen oder Bolzenanker) oder einem anderen Mate­ rial, wie Kunststoff oder Holz, in festen Aufnahmewerkstoffen, wie Mauerwerk, Platten, Pfei­ lern oder dergleichen (z. B. aus Beton, Naturstein, Mauerwerk aus Vollsteinen oder Lochstei­ nen, ferner Kunststoff oder Holz), insbesondere in Löchern, wie Bohrlöchern, zu verstehen.
Die Verwendung der erfindungsgemässen Harze mit einem Gehalt an härtbaren Harnstoff­ derivaten erfolgt in erster Linie durch deren Einbringung an Stellen, wo Befestigungsmittel verankert werden sollen, beispielsweise in Löcher, wie Bohrlöcher, wobei sie zuvor oder gleichzeitig mit einem Härter, vorzugsweise wie oben beschrieben, und gewünschtenfalls mit weiteren Zusätzen, vorzugsweise wie oben beschrieben, versetzt und gemischt werden, ins­ besondere in den oben angegebenen Mengenverhältnissen. Die Durchmischung erfolgt im Falle von Patronen vorzugsweise durch das Einbringen des Verankerungsmittels, im Falle der Verwendung von separaten Behältnissen oder insbesondere von Ausdrückpistolen mit Kartuschen, bei denen die Komponenten in einem Statikmischer vermischt werden, insbe­ sondere kurz vor dem Einbringen des Verankerungsmittels.
Die Verwendung des Kunstmörtels erfolgt insbesondere durch dessen Einbringung in die gewünschten Stellen, an denen Verankerungsmittel befestigt werden sollen, insbesondere Löcher, wie Bohrlöcher, in nicht oder noch nicht vollständig ausgehärteter Form und seine endgültige Aushärtung in situ.
Neue Befestigungsverfahren, welche die Verwendung dieser Harze oder Kunstmörtel umfas­ sen, sind insbesondere durch die in den vorstehenden beiden Absätzen genannten Verfah­ rensschritte gekennzeichnet. Die Befestigungsmittel, z. B. Anker, können beispielsweise durch Einschlagen, Drehen, Eindrücken oder Kombinationen davon eingebracht werden.
Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
Bei den nachstehenden bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung können anstelle allgemeiner Begriffe die vor- oder nachstehenden spezifischeren Definitionen eingesetzt werden, was besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung definiert.
Die Erfindung betrifft vorzugsweise ein Harz, worin als für die Herstellungsvariante (i) ge­ nannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder mehre­ re Gruppen ausgewählt aus primären Aminogruppen, sekundären Aminogruppen und Mer­ capto, insbesondere eine oder mehrere sekundäre Aminogruppen, trägt, ein Ester, Thioester oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Verwendung findet, welche die genannte(n) Gruppe(n) am Rest der zum Ester, Thioester oder Amid bei­ tragenden Alkohol-, Thiol- oder Aminkomponente trägt, und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Polyiosocyanat Verwendung findet, oder ein Präpolymeres mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen; oder als für Variante (ii) genannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder mehrere Isocyanatogruppen trägt, ein Ester, Thioester oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Verwendung findet, welche die Isocyanatogrup­ pe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Amin-Komponente trägt, und als zwei oder mehr primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen und/oder ferner Mercaptogruppen tragende Verbindung eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Di- oder Poly-(primäres Amino, sekundäres Amino (be­ vorzugt) und/oder Mercapto) tragende Verbindung Verwendung findet;
wobei vorzugsweise sowohl unter (i) als auch unter (ii) sekundäre Aminogruppe(n) vorliegen, welche unabhängig voneinander der Formel (B) entsprechen,
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexyl­ methyl, oder für Aryl, insbesondere für Phenyl, für Arylniederalkyl, insbesondere Phenyl­ niederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
Stärker bevorzugt ist ein Harz insbesondere gemäß dem vorstehenden Absatz, welches ein nach Variante (i) erhältliches härtbares Harnstoffderivat umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass als (radikalisch, anionisch oder kationisch) härtbare Verbindung, welche eine primäre oder insbesondere sekundäre Aminogruppe trägt, eine solche der Formel (I),
worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten; oder ferner
R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste­ hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederal­ kyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubsti­ tuiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, insbesondere Niederalkylen, ferner un­ substituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, alipha­ tisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder ferner K und Y gemeinsam oder Y allein ein über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl bedeuten; und
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylnieder­ alkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl; und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Poly-, insbesondere Di-, Tri- oder Tetraisocyanat, ein Rohpolyisocyanat, herstellbar durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung, oder Präpo­ lymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen, erhältlich ausgehend von einem oder mehreren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Poly-, insbeson­ dere Di-, Tri- oder Tetraisocyanaten, durch Reaktion mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen;
Verwendung finden.
Besonders bevorzugt ist ein Harz, insbesondere gemäß dem zweitletzten Absatz, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (II),
worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl,
insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* stehen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Nie­ deralkyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind; und
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder sub­ stituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/­ heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder entweder K und Y; Y und N(R); oder K, Y und N(R) gemeinsam ein im Falle von K und Y an C(= L), im Falle von Y und N(R) an das benachbarte C(= O) über ein Ringstick­ stoffatom gebundenes Heterocyclyl mit mindestens einem sekundären Ringstickstoffa­ tom bedeuten, im Falle von K, Y und N(R) gemeinsam ein über zwei Ringstickstoffato­ me gebundenes Heterocyclyl mit mindestens zwei sekundären Ringstickstoffatomen be­ deuten;
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, oder ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl­ alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl;
Q für Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen steht (dieser Rest kann auch ein Verzweigungs­ punkt sein, wenn entsprechende Triisocyanate als Edukte verwendet werden);
X für den divalenten Rest eines difunktionalen Alkohols, eines difunktionalen Amins oder eines difunktionalen Aminoalkohols steht, welcher über die Hydroxygruppen und/oder die Aminogruppen gebunden ist; insbesondere für -NH-Niederalkylen-NH-, -O-Niederalky­ len-O- -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 100, insbesondere zwischen 0 und 10, steht; umfasst.
Noch stärker bevorzugt sind Harze gemäß dem voranstehenden Absatz, welche eine Verbindung der Formel II umfassen, worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten;
K und L für Sauerstoff stehen;
Y für Niederalkylen steht;
R für Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, steht;
Q für für ein divalentes (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl­ niederalkyl-methan oder Diphenyl-diniederalkyl-methan steht;
X für -O-Niederalkylen-O- steht; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 10 steht.
Stark bevorzugt ist ein Harz gemäß einem der voranstehenden letzten 4 Absätze, welches geeignet ist zur Herstellung eines Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass es neben dem härtbaren Harnstoffderivat, welches in einer Menge von 0,5 bis 95, vorzugsweise von 5 bis 70 Gew.-% vorliegt, noch weitere Reaktanden, insbesondere Reaktivverdünner in einem Anteil von 1 bis 80, vorzugsweise von 5 bis 60 Gew.-% enthält, insbesondere vinylgruppen (einschließlich methacryl- oder acrylgruppen)-haltige Verbindungen; und weitere Zusätze, insbesondere ein oder mehrere ausgewählt aus Vorbeschleunigern, welche in einer Menge bis zu 5, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, Inhibitoren, welche in einer Menge bis zu 2, vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gew.-% vorliegen, Füllstoffen, welche in einer Menge von 3 bis 85, vorzugsweise von 5 bis 65 Gew.-% vorliegen; sowie gewünschtenfalls ferner weite­ re Zusätze ausgewählt aus Thixotropierungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Weichma­ chern, Stabilisatoren, Verdickungsmitteln und Antistatikmitteln, oder Gemische von zwei oder mehr dieser Zusätze, welche insgesamt in einer Menge von bis zu 15 Gew.-% vorliegen können; enthält, wobei die Mengenangaben sich auf den fertigen Kunstmörtel beziehen.
Besonders bevorzugt ist ein Harz gemäß dem vorstehenden Absatz, worin als Reaktivver­ dünner Mono-, Di- oder Tri-acrylate oder -methacrylate Verwendung finden, als weitere Zu­ sätze Vorbeschleuniger ausgewählt aus N,N-Diniederalkyl- oder N,N-Di-(hydroxyniederal­ kyl)-anilin, -toluidin und -xylidin; und Füllstoffe ausgewählt aus mineralischen oder mineral­ ähnlichen Füllstoffen, polymeren Füllstoffen, hydraulisch härtbaren Füllstoffen, Metallen, Ruß, Duroplasten, ferner Holz, mineralischen und organischen Fasern, oder dergleichen, oder Gemischen von zwei oder mehr davon, insbesondere jeweils wie oben definiert, und/­ oder Inhibitoren, vorzugsweise in den oben als bevorzugt angegebenen Mengen, vorliegen.
Ganz besonders bevorzugt ist ein Kunstmörtel, erhältlich durch Zugabe von einem Härter und gewünschtenfalls weiteren Zusätzen und/oder Reaktanden zu einem Harz gemäß einem der vorstehenden Absätze mit bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung oder insbesondere durch Härtung eines derartigen Harzes.
Bevorzugter ist ein Kunstmörtel gemäß dem vorstehenden Absatz, erhältlich durch Zugabe eines Härters, der einen oder mehrere Initiatoren und gegebenenfalls weitere Zusätze (vor­ zugsweise außer Reaktivverdünnern) enthalten kann.
Sehr bevorzugt ist ein Kunstmörtel gemäß dem vorstehenden Absatz, wobei der Härter einen oder ferner mehrere Initiatoren in einer Menge von insgesamt 1 bis 80, vorzugsweise von 20 bis 60 Gew.-%; ein oder ferner mehrere Phlegmatisierungsmittel in einer Menge von insgesamt 1 bis 80, vorzugsweise von 30 bis 70 Gew.-%; ein oder mehrere Füllstoffe in einer Menge von insgesamt 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 20, insbesondere von 5 bis 20 Gew.- %, und ein oder mehrere Lösungsmittel in einer Menge von insgesamt 0 bis 60, beispiels­ weise insbesondere von 20 bis 50 Gew.-%, vorliegen, wobei sich die Mengenangaben auf den Härter als solchen beziehen.
Besonders bevorzugt ist ein Kunstmörtel gemäß einem der voranstehenden beiden letzten Absätze, wobei der Härter, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, in einer Men­ ge von 0,1 bis 30, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-% verwendet wird.
Bevorzugt ist auch die Verwendung eines Harzes gemäß einem der oben bevorzugte Harze wiedergebenden Absätze zur Herstellung eines Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass man das Harz mit einem Härter und gewünschtenfalls weiteren Zusätzen vermischt.
Bevorzugt ist auch ein Kit, welches ein Harz gemäß einem oben bevorzugte Harze wieder­ gebenden Absätze umfasst, insbesondere ein Kit, welches ermöglicht, das Harz, einen Här­ ter und eventuell weitere Reaktanden und Zusätze an der gewünschten Stelle, insbesondere direkt vor oder in einem Loch, so zu vermischen, dass dort die Aushärtung erfolgen kann.
Bevorzugt ist auch ein Verfahren zur Befestigung von Ankern in Löchern, welches die Ver­ wendung eines Harzes gemäß einem der oben bevorzugte Harze wiedergebenden Absätze oder eines Kunstmörtels gemäß einem der oben bevorzugte Kunstmörtel wiedergebenden Absätze umfasst.
Die Erfindung betrifft insbesondere die in den Beispielen genannten, Harnstoffderivate um­ fassenden Harze, die dort beschriebenen Kunstmörtel und deren Herstellung und Verwen­ dung, sowie Kits, welche diese umfassen.
Die Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemässen Harze und Kunstmörtel, oder deren Vorstufen, sind, soweit nicht ihre Herstellung bekannt, kommerziell erhältlich und/oder nach an sich bekannten Verfahren herstellbar.
Beispiele
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung und bedeuten keine Ein­ schränkung.
Beispiel 1 Patrone M12 (z. B. zur Befestigung einer Gewindestange M12)
  • a) Die Härter- und die Harzkomponente als Basis für einen Kunstmörtel werden getrennt in die Kammern (Außenglas (größere Ampulle) und Innenglas (kleinere Ampulle, die in der größeren enthalten ist) einer Patrone M12 verbracht. Folgende Komponenten werden verwendet:
Außenglas
Innenglas
  • a) Als Beispiel für die Verwendung wird die unter a) beschriebene Patrone wie folgt einge­ setzt: Das Bohrloch wird gründlich gereinigt, mit der Patrone befüllt und die Gewindestange drehend und schlagend gesetzt.
Beispiel 2 Injektionsmörtel für 2-Kammer-Kartusche
  • a) Folgende zwei Komponenten werden separat in die beiden Kammern einer Zwei- Kammer-Kartusche (wie sie beispielsweise beim Injektionsmörtelsystem FIS V 360 S der Firma fischerwerke Artur Fischer GmbH & Co. KG, Waldachtal, Deutschland), gefüllt:
A-Komponente (Harz)
B-Komponente (Härter)
Das Volumenverhältnis von A- und B-Komponente ist 5 : 1.
  • a) Als Anwendungsbeispiel wird ein Loch in einem Hohlblockstein mit einer Siebhülse be­ schickt und der Kunstmörtel vom Bohrlochrand her verfüllt unter Verwendung der unter a) hergestellten Kartusche. Unmittelbar anschließend wird eine Geweindestange unter leichter Drehbewegung bis zum Hülsengrund eingedrückt.

Claims (15)

1. Harz, welches härtbare Harnstoffderivate umfasst, welche
  • a) durch Reaktion einer oder mehrerer härtbarer Verbindungen, welche eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mercapto tragen, mit einem oder mehreren Di- oder Polyisocyanaten; oder
  • b) umgekehrt durch Reaktion einer oder mehrer radikalisch, anionisch oder kationisch härt­ barer Verbindungen, welche eine oder mehrere Isocyanatogruppen tragen, mit einer oder mehreren zwei oder mehrere Gruppen ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen und Mercapto tragenden organischen Verbindungen;
erhältlich sind.
2. Harz gemäß Anspruch 1, worin als für Variante (i) genannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus pri­ mären Aminogruppen, sekundären Aminogruppen und Mercapto trägt, ein Ester, Thioes­ ter oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Ver­ wendung findet, welche die genannte(n) Gruppe(n) am Rest der zum Ester, Thioester oder Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Aminkomponente trägt, und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Polyiso­ cyanat Verwendung findet, oder ein Präpolymeres mit zwei oder mehr Isocyanatogrup­ pen; oder als für Variante (ii) genannte radikalisch, anionisch oder kationisch härtbare Verbindung, welche eine oder mehrere Isocyanatogruppen trägt, ein Ester, Thioester oder Amid einer Vinylgruppen oder substituierte Vinylgruppen tragenden Säure Verwen­ dung findet, welche die Isocyanatogruppe(n) am Rest der zum Ester, dem Thioester oder dem Amid beitragenden Alkohol-, Thiol- oder Amin-Komponente trägt und als als zwei oder mehr primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen und/oder ferner Mercapto tragende Verbindung eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Di- oder Po­ ly-(primäres Amino, sekundäres Amino und/oder Mercapto) tragende Verbindung Ver­ wendung findet;
wobei vorzugsweise sowohl unter (i) als auch unter (ii) sekundäre Aminogruppe(n) vorliegen, welche unabhängig voneinander der Formel (B) entsprechen,
-N(-R)H (B)
worin R für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexyl­ methyl, oder für Aryl, insbesondere für Phenyl, für Arylniederalkyl, insbesondere Phenyl­ niederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl.
3. Harz gemäss Anspruch 1, welches ein nach Variante (i) erhältliches härtbares Harnstoff­ derivat umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass als härtbare Verbindung, welche eine primäre oder sekundäre Aminogruppe trägt, eine solche der Formel (I),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Was­ serstoff oder Methyl, bedeuten; oder ferner
R3 Cyano bedeutet und R, und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* ste­ hen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederal­ kyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, insbesondere Niederalkylen, ferner un­ substituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder substituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, alipha­ tisch/alicyclischen oder aliphatisch/heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder ferner K und Y gemeinsam oder Y allein ein über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl bedeuten; und
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylnie­ deralkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl; und als Di- oder Polyisocyanat ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Di- oder Poly-, insbesondere Di-, Tri- oder Tetraisocyanat, ein Rohpolyisocyanat, herstellbar durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung, oder Präpolymere mit zwei oder mehr Isocyanatogruppen, erhältlich ausgehend von einem oder mehreren aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Di- oder Poly-, insbeson­ dere Di-, Tri- oder Tetraisocyanaten, durch Reaktion mit jeweils di- oder höherfunktionalen Alkoholen, Aminen oder Aminoalkoholen; Verwendung finden.
4. Harz gemäß Anspruch 1, welches eine Verbindung der Formel (II),
worin
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten, oder R3 Cyano bedeutet und R1 und R2 die zuletzt genannten Bedeutungen haben;
K und L unabhängig voneinander für Sauerstoff oder ferner für Schwefel oder für NL* stehen, worin L* Wasserstoff oder einen Rest ausgewählt aus Alkyl, insbesondere Niederalkyl, ferner Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl und Arylniederalkyl bedeutet, welche unsubstituiert oder substituiert sind;
Y für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkylen, Arylen, Heteroarylen, Heteroalkylen oder einen unsubstituierten oder sub­ stituierten gemischt aliphatisch/aromatischen, aliphatisch/alicyclischen oder aliphatisch/­ heterocyclischen divalenten Rest steht;
oder entweder K und Y; Y und N(R); oder K, Y und N(R) gemeinsam ein im Falle von K und Y an C(= L), im Falle von Y und N(R) an das benachbarte C(=O) über ein Ringstick­ stoffatom gebundenes Heterocyclyl mit mindestens einem sekundären Ringstickstoff­ atom bedeuten, im Falle von K, Y und N(R) gemeinsam ein über zwei Ringstickstoffato­ me gebundenes Heterocyclyl mit mindestens zwei sekundären Ringstickstoffatomen be­ deuten;
R für Wasserstoff oder vorzugsweise für Alkyl, insbesondere Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, oder ferner für Cycloalkyl, wie Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Cycloalkyl­ alkyl, insbesondere für Cyclohexylmethyl, für Aryl, insbesondere für Phenyl, oder für Arylniederalkyl, insbesondere Phenylniederalkyl, wie Benzyl, steht, insbesondere für Niederalkyl;
Q für Alkylen, Cycloalkylen oder Arylen steht;
X für den divalenten Rest eines difunktionalen Alkohols, eines difunktionalen Amins oder eines difunktionalen Aminoalkohols steht, welcher über die Hydroxygruppen und/oder die Aminogruppen gebunden ist; insbesondere für -NH-Niederalkylen-NH-, -O-Niederalky­ len-O- -NH-Niederalkylen-O- oder -O-Niederalkylen-NH-; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 100, insbesondere zwischen 0 und 10, steht;
umfasst.
5. Harz gemäß Anspruch 4, welches eine Verbindung der Formel II umfasst, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, bedeuten;
K und L für Sauerstoff stehen;
Y für Niederalkylen steht;
R für Niederalkyl, in erster Linie α-verzweigtes Niederalkyl, vor allem Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, steht;
Q für für ein divalentes (vorzugsweise 4,4'-) Radikal von Diphenylmethan, Diphenyl- niederalkyl-methan oder Diphenyl-diniederalkyl-methan steht;
X für -O-Niederalkylen-O- steht; und
n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 10 steht.
6. Harz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, welches geeignet ist zur Herstellung eines Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass es neben dem härtbaren Harnstoffderivat, welches in einer Menge von 0,5 bis 95, vorzugsweise von 5 bis 70 Gew.-% vorliegt, noch weitere Reaktanden, insbesondere Reaktivverdünner in einem Anteil von 1 bis 80, vorzugsweise von 5 bis 60 Gew.-% enthält, insbesondere vinylgruppen (einschließlich methacryl- oder acrylgruppen)-haltige Verbindungen; und weitere Zusätze, insbesondere ein oder mehrere ausgewählt aus Vorbeschleunigern, welche in einer Menge bis zu 5, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, Inhibitoren, welche in einer Menge bis zu 2, vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gew.-% vorliegen, Füllstoffen, welche in einer Menge von 3 bis 85, vorzugsweise von 5 bis 65 Gew.-% vorliegen; sowie gewünschtenfalls weitere Zu­ sätze ausgewählt aus Thixotropierungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Weichmachern, Stabilisatoren, Verdickungsmitteln und Antistatikmitteln, oder Gemische von zwei oder mehr dieser Zusätze, welche insgesamt in einer Menge von bis zu 15 Gew.-% vorliegen können; enthält, wobei die Mengenangaben sich auf den fertigen Kunstmörtel beziehen.
7. Harz gemäß Anspruch 6, worin als Reaktivverdünner Mono-, Di- oder Tri-acrylate oder - methacrylate Verwendung finden, als weitere Zusätze Vorbeschleuniger ausgewählt aus N,N-Diniederalkyl- oder N,N-Di-(hydroxyniederalkyl)-anilin, -toluidin und -xylidin; und und Füllstoffe ausgewählt aus mineralischen oder mineralähnlichen Füllstoffen, polymeren Füllstoffen, hydraulisch härtbaren Füllstoffen, Metallen, Ruß, Duroplasten, ferner Holz, mineralischen und organischen Fasern, oder dergleichen, oder Gemischen von zwei oder mehr davon; und/oder einem oder mehreren Inhibitoren vorliegen.
8. Kunstmörtel, erhältlich durch erhältlich durch Zugabe von einem Härter und gewünsch­ tenfalls weiteren Zusätzen und/oder Reaktanden zu einem Harz gemäß einem der An­ sprüche 1 bis 7 oder durch Härtung eines derartigen Harzes.
9. Kunstmörtel gemäß Anspruch 8, erhältlich durch Zugabe eines Härters, der einen oder mehrere Initiatoren und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten kann.
10. Kunstmörtel gemäß Anspruch 9, wobei der Härter einen Initiator in einer Menge von 1 bis 80, vorzugsweise von 20 bis 60 Gew.-%; das Phlegmatisierungsmittel in einer Menge von 1 bis 80, vorzugsweise von 30 bis 70 Gew.-%; Füllstoffe in einer Menge von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 20, insbesondere von 5 bis 20 Gew.-%, und Lösungsmittel in einer Menge von 0 bis 60, insbesondere von 20 bis 50 Gew.-%, vorliegen, wobei sich die Mengenangaben auf den Härter als solchen beziehen.
11. Kunstmörtel gemäß einem der Ansprüche 9 und 10, wobei der Härter, bezogen auf die Masse des fertigen Kunstmörtels, in einer Menge von 0,1 bis 30, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-% verwendet wird.
12. Verwendung eines Harzes gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung eines Kunstmörtels, dadurch gekennzeichnet, dass man das Harz mit einem Härter und ge­ wünschtenfalls weiteren Zusätzen vermischt.
13. Kit, welches ein Harz gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 umfasst.
14. Kit gemäß Anspruch 13, welches ermöglicht, das Harz, einen Härter und eventuell wei­ tere Reaktanden und Zusätze an der gewünschten Stelle, insbesondere direkt vor oder in einem Loch, so zu vermischen, dass dort die Aushärtung erfolgen kann.
15. Verfahren zur Befestigung von Ankern in Löchern, welches die Verwendung eines Har­ zes gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Kunstmörtels gemäss einem der An­ sprüche 8 bis 11 umfasst.
DE10115587.5A 2001-03-29 2001-03-29 Verwendung eines Harzes mit bestimmten härtbaren Harnstoffderivaten zur Befestigung mit Hilfe von Verankerungsmitteln Expired - Fee Related DE10115587B4 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10115587.5A DE10115587B4 (de) 2001-03-29 2001-03-29 Verwendung eines Harzes mit bestimmten härtbaren Harnstoffderivaten zur Befestigung mit Hilfe von Verankerungsmitteln
EP02729961A EP1379570A1 (de) 2001-03-29 2002-03-05 Vinylester-harnstoff
US10/472,639 US20040092673A1 (en) 2001-03-29 2002-03-05 Vinylester carbamide
HU0303641A HUP0303641A2 (hu) 2001-03-29 2002-03-05 Vinilészter-karbamidok, ezeket tartalmazó műhabarcs és kit alkalmazása
BR0208396-5A BR0208396A (pt) 2001-03-29 2002-03-05 Ureìa de éster vinìlico
JP2002578308A JP2004531602A (ja) 2001-03-29 2002-03-05 ビニルエステル尿素
CNB028076583A CN1304452C (zh) 2001-03-29 2002-03-05 乙烯基酯脲
CZ20032594A CZ20032594A3 (cs) 2001-03-29 2002-03-05 Vinylester močoviny
PCT/EP2002/002384 WO2002079293A1 (de) 2001-03-29 2002-03-05 Vinylester-harnstoff
SK1175-2003A SK11752003A3 (sk) 2001-03-29 2002-03-05 Vinylester močoviny
RU2003131685/04A RU2003131685A (ru) 2001-03-29 2002-03-05 Венилэфировые мочевины
PL02364499A PL364499A1 (en) 2001-03-29 2002-03-05 Vinylester carbamide
KR10-2003-7012551A KR20030085574A (ko) 2001-03-29 2002-03-05 경화성 요소 유도체를 포함한 수지, 합성 모르타르, 합성 모르타르를 제조하기 위해 수지를 사용하는 방법, 상기 수지를 포함한 키트, 상기 수지와 상기 합성 모르타르를 이용해서 구멍에 앵커를 패스닝하는 방법
NO20034196A NO20034196L (no) 2001-03-29 2003-09-19 Vinylester - urea

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10115587.5A DE10115587B4 (de) 2001-03-29 2001-03-29 Verwendung eines Harzes mit bestimmten härtbaren Harnstoffderivaten zur Befestigung mit Hilfe von Verankerungsmitteln

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE10115587A1 true DE10115587A1 (de) 2002-10-02
DE10115587B4 DE10115587B4 (de) 2017-06-14

Family

ID=7679562

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10115587.5A Expired - Fee Related DE10115587B4 (de) 2001-03-29 2001-03-29 Verwendung eines Harzes mit bestimmten härtbaren Harnstoffderivaten zur Befestigung mit Hilfe von Verankerungsmitteln

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20040092673A1 (de)
EP (1) EP1379570A1 (de)
JP (1) JP2004531602A (de)
KR (1) KR20030085574A (de)
CN (1) CN1304452C (de)
BR (1) BR0208396A (de)
CZ (1) CZ20032594A3 (de)
DE (1) DE10115587B4 (de)
HU (1) HUP0303641A2 (de)
NO (1) NO20034196L (de)
PL (1) PL364499A1 (de)
RU (1) RU2003131685A (de)
SK (1) SK11752003A3 (de)
WO (1) WO2002079293A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2826797A1 (de) 2013-07-18 2015-01-21 HILTI Aktiengesellschaft Härterkomponente, diese enthaltende Mörtelmasse und deren Verwendung
DE102006054471B4 (de) 2006-11-18 2018-10-31 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Verwendung eines feinverteilte Gase beinhaltenden Mehrkomponenten-Kunstsharzsystems zur Befestigung von Befestigungselementen
DE102018116179A1 (de) 2018-07-04 2020-01-09 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Phthalatfreier Kit-Verwendung zum Befestigen von Verankerungselementen im Baubereich

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10260974A1 (de) * 2002-12-24 2004-07-15 Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg Spezialmörtel für Mehrkomponentensysteme
DE102004008464A1 (de) 2004-02-19 2005-09-15 Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg Mehrkomponentenkit für Befestigungszwecke und dessen Verwendung
DE102006056306A1 (de) * 2006-11-29 2008-06-05 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Methode zur Abdichtung
DE102008018861A1 (de) 2008-04-15 2009-12-17 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Verwendung definierter Kunstharze beim Befestigen von Schrauben und ähnlichen Verankerungsmitteln, entsprechende Verfahren und Kunstharze
DE102009019899A1 (de) 2009-05-04 2010-11-11 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate
DE102009059210A1 (de) 2009-12-18 2011-06-22 fischerwerke GmbH & Co. KG, 72178 Radikalisch polymerisierbarer Befestigungsmörtel mit Silanzusätzen
DE202010018070U1 (de) 2010-03-16 2013-11-20 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Epoxidbasierter Befestigungsmörtel mit Silanzusätzen
DE102010060443A1 (de) 2010-11-09 2012-05-10 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten
DE102011077248B3 (de) * 2011-06-09 2012-09-27 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung eines Inhibitors, Harzmischung, Reaktionsharzmörtel, Zweikomponenten - Mörtelsystem und dessen Verwendung sowie Patrone, Kartusche oder Folienbeutel enthaltend ein Zweikomponenten - Mörtelsystem
DE102012216972B3 (de) 2012-09-21 2013-09-19 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung oberflächenfunktionalisierter Kieselsäuren als Additiv für Reaktionsharz-Zusammensetzungen sowie dieses enthaltende Harz- und Härter-Zusammensetzungen
DE102012219479B4 (de) 2012-10-24 2016-12-15 Hilti Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
EP2931782B1 (de) 2012-12-11 2016-12-07 fischerwerke GmbH & Co. KG Epoxybasierte masse für befestigungszwecke, deren verwendung und die verwendung bestimmter komponenten
WO2014161637A1 (de) * 2013-04-05 2014-10-09 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Feste biogene füllstoffe in verklebungsmitteln für die befestigungstechnik
EP2796433A1 (de) 2013-04-22 2014-10-29 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung sowie deren Verwendung
DE102014107826A1 (de) 2013-06-21 2014-12-24 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Neue flächig einsetzbare Verklebungsmittel, deren Herstellung und Verwendung
EP2824117A1 (de) 2013-07-09 2015-01-14 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
EP2824155A1 (de) 2013-07-09 2015-01-14 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
EP2826796A1 (de) 2013-07-18 2015-01-21 HILTI Aktiengesellschaft Verwendung einer Mehrkomponenten-Mörtelmasse auf Epoxid-Amin-Basis
DE102013109602A1 (de) 2013-09-03 2015-03-05 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Chemisches Recycling von Polyestern, epoxybasierte Masse mit aminolysiertem Polyester als Härter, deren Verwendung und die Verwendung bestimmter Komponenten
DE102013114061A1 (de) 2013-12-16 2015-06-18 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Thiole und/oder Thiolester und Metallsalze als Härtersystem in Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
DE102015003221A1 (de) 2014-04-11 2015-10-15 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg CH-Acide Verbindungen und Metallsalze als Härtesystem, entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
DE102015109125A1 (de) 2014-07-04 2016-01-07 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Epoxidbasiertes Befestigungskunstmörtelsystem mit Siloxanoligomeren
DE102014109355A1 (de) 2014-07-04 2016-01-07 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Reaktivverdünner für die chemische Befestigung
DE102014111651A1 (de) 2014-08-12 2016-02-18 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Radikalisch härtbare Kunstharzmasse mit Siloxanoligomerzusätzen
DE102015111484A1 (de) 2014-09-17 2016-03-17 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Härterzusammensetzung für additionspolymerisationsbasierte Befestigungskunstmörtelsysteme, dessen Verwendung und Herstellung
DE102015115942A1 (de) 2014-11-20 2016-05-25 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Mannich-Basen, deren Herstellung und ihre Verwendung als Härter beispielsweise in Kunstharzzusammensetzungen
EP3034520A1 (de) 2014-12-19 2016-06-22 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung
DE102015000875A1 (de) 2015-01-23 2016-07-28 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Resorcinbasierte Mannichbasen und Silane in Kunstharzzusammensetzungen für Befestigungszwecke
CN107787337B (zh) 2015-06-26 2020-10-16 费希尔厂有限责任两合公司 作为固化剂体系中的引发剂的醛亚胺和酮亚胺和尤其用于固定技术的相应的树脂组合物
DE102015118134A1 (de) 2015-10-23 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldimine und Ketimine als Initiatoren in Härtersystemen und entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
DE102015112457A1 (de) 2015-07-30 2017-02-02 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Verwendung eines Ein-Komponentensystems zur Befestigung von Verankerungsmitteln
DE102016110272A1 (de) 2015-07-30 2017-02-02 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Verwendung eines Ein- oder Mehr-Komponentensystems zur Befestigung von Verankerungsmitteln
DE102016117749A1 (de) 2015-10-22 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Vinylesterurethane wie Urethan(meth)acrylate auf Basis nachwachsender Rohstoffe beinhaltende Kunstharz- Befestigungssysteme
DE102015118136A1 (de) 2015-10-23 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Aldehyde und Ketone als Initiatoren in Härtersystemen und entsprechende Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
EP3184499A1 (de) 2015-12-21 2017-06-28 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-zusammensetzung, mehrkomponenten-system und deren verwendung
EP3272777A1 (de) 2016-07-18 2018-01-24 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-zusammensetzung auf basis von zuckermethacrylat und deren verwendung
DE102016124075A1 (de) 2016-12-12 2018-06-14 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Hybridbindemittel sowie dessen Verwendung
EP3424971A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Urethanmethacrylat-verbindungen enthaltende reaktivharze, reaktivharzkomponenten sowie reaktivharz-systeme und deren verwendung
EP3424968A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3424970A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Verzweigte urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3424969A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Mischung von radikalisch härtbaren verbindungen und deren verwendung
EP3424900A1 (de) 2017-07-03 2019-01-09 HILTI Aktiengesellschaft Epoxymethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3428208A1 (de) 2017-07-10 2019-01-16 HILTI Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung einer tempol-haltigen urethanharz-zusammensetzung mit lagerstabilität
DE102018113577A1 (de) 2017-08-30 2019-02-28 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Mehrkomponentige Klebstoffsysteme und deren Verwendung
EP3450477B1 (de) 2017-08-30 2020-11-04 fischerwerke GmbH & Co. KG Mehrkomponentige klebstoffsysteme und deren verwendung
DE102019108150A1 (de) 2018-04-11 2019-10-17 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Bestimmte Verbindungen als Beschleuniger für Imin/Metallsalz-initiierte radikalische Polymerisation ungesättigter Verbindungen und ihre Verwendung als Beschleuniger
DE102019112375A1 (de) 2018-06-21 2019-12-24 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Mehrkomponentige Klebstoffsysteme und deren Verwendung
EP3587299A1 (de) 2018-06-21 2020-01-01 fischerwerke GmbH & Co. KG Mehrkomponentige klebstoffsysteme und deren verwendung
EP3587380A1 (de) 2018-06-27 2020-01-01 HILTI Aktiengesellschaft Verwendung von alkylimidazolidon(meth)acrylaten als reaktivverdünner in einer reaktionsharz-zusammensetzung
EP3623407A1 (de) 2018-09-14 2020-03-18 Hilti Aktiengesellschaft Reaktiver amin-beschleuniger, diesen enthaltendes reaktivharz sowie deren verwendung
EP3670612A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von urethanmethacrylat-verbindungen in reaktivharz-zusammensetzungen
EP3708591A1 (de) 2019-03-15 2020-09-16 Hilti Aktiengesellschaft Beschleuniger-kombination
DE102019106854A1 (de) 2019-03-18 2020-09-24 Mkt Metall-Kunststoff-Technik Gmbh & Co. Kg Befestigungssystem umfassend eine Härterkomponente mit mindestens einem Benzoat
EP3838863A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch
EP3838862A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung einer reaktivharz-zusammensetzung für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch
DE102021114890A1 (de) 2020-07-02 2022-01-05 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Spezielle Imine und ihre Edukte, sowie Verwendung bei der Härtung von Reaktivharzen durch Polyaddition oder radikalische Polymerisation
EP3995525A1 (de) 2020-11-10 2022-05-11 Hilti Aktiengesellschaft Monomer mit zwei polymerisierbaren gruppen (für romp und für radikalische polymerisation) und dessen verwendung
EP3995524A1 (de) 2020-11-10 2022-05-11 Hilti Aktiengesellschaft Dual cure system für die chemische befestigung eines verankerungsmittels in einem bohrloch
EP4056607A1 (de) 2021-03-12 2022-09-14 Hilti Aktiengesellschaft Reaktivverdünnermischung für die chemische befestigung
CN114773593B (zh) * 2021-05-11 2024-04-05 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 一种大位阻仲胺聚脲树脂的合成方法及其应用
EP4177235A1 (de) 2021-11-09 2023-05-10 HILTI Aktiengesellschaft Pulverisierte recyclingmaterialien als füllstoffe für mehrkomponenten-systeme zur chemischen befestigung
EP4177229A1 (de) 2021-11-09 2023-05-10 Hilti Aktiengesellschaft Ziegelmehl als füllstoff in mehrkomponenten-systemen für die chemische befestigung
EP4257570A1 (de) 2022-04-06 2023-10-11 Hilti Aktiengesellschaft Verbindungen auf basis recyclierter verbindungen für mehrkomponenten-reaktivharzsysteme zur chemischen befestigung
EP4279560A1 (de) 2022-05-18 2023-11-22 fischerwerke GmbH & Co. KG Wässrige aminosiloxan-härter für massen für klebezwecke, entsprechende massen und damit verbundene verwendungen und verfahren
DE102023111046A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Wässrige Aminosiloxan-Härter für Massen für Klebezwecke, entsprechende Massen und damit verbundene Verwendungen und Verfahren
EP4615930A1 (de) 2022-11-10 2025-09-17 fischerwerke GmbH & Co. KG Hochleistungsmörtel mit tbx und analogen
DE102023118527A1 (de) 2022-11-10 2024-05-16 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Hochleistungsmörtel mit TBX und Analogen
DE102024105240A1 (de) 2023-05-03 2024-11-07 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg 2K-Epoxidmörtel mit Styrolisiertem Phenol in der Harzkomponente
CN121039193A (zh) 2023-05-03 2025-11-28 费希尔厂有限责任两合公司 树脂组分中含有苯乙烯化酚的双组分环氧砂浆
EP4574850A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Mehrkomponenten-reaktivharz-systeme mit verbesserter feuerbeständigkeit auf der basis von tris-[(methacryloyloxy)-alkyl]-isocyanursäuren und deren verwendung für eine chemische befestigung von verankerungsmitteln in bohrlöchern
EP4574791A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Hilti Aktiengesellschaft Verwendung von tris-[(methacryloyloxy)-alkyl]-isocyanursäuren in reaktivharz-zusammensetzungen sowie in daraus erhaltenen mehrkomponenten-reaktivharz-systemen
WO2025210002A1 (de) 2024-04-04 2025-10-09 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Epoxidbasierter befestigungsmörtel mit cmr-freiem reaktivverdünner
EP4656609A1 (de) 2024-05-26 2025-12-03 fischerwerke GmbH & Co. KG Gelzeitstabilisiertes radikalisches kunstmörtelsystem

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3248132C2 (de) * 1981-12-31 1991-05-29 Ppg Industries, Inc., Pittsburgh, Pa., Us
EP0508183A1 (de) * 1991-04-11 1992-10-14 BASF Aktiengesellschaft Patrone für die chemische Befestigungstechnik
DE4228178A1 (de) * 1992-08-25 1994-03-03 Bergwerksverband Gmbh Verfahren zur Anwendung eines Kunstharzsystems
DE4231161A1 (de) * 1992-09-17 1994-03-24 Hilti Ag Mörtel und Vorrichtung zur Befestigung von Verankerungsmitteln in Bohrlöchern
DE4233429A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Basf Ag Patrone oder Kartusche für die chemische Befestigungstechnik
DE4304620A1 (de) * 1993-02-16 1994-08-18 Fischer Artur Werke Gmbh Verankerungspatrone
DE4423260A1 (de) * 1994-07-02 1996-01-04 Upat Max Langensiepen Kg Reaktionsharzmörtel für Zweikomponentensysteme
EP0315876B1 (de) * 1987-11-10 1996-04-10 Hoechst Aktiengesellschaft Urethangruppen enthaltende Dispersionscopolymerisate auf Basis ethylenisch ungesättigter Monomerer, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19519397A1 (de) * 1995-05-26 1996-11-28 Fischer Artur Werke Gmbh Verankerungspatrone für eine aushärtende Mehrkomponentenmasse
DE19531649A1 (de) * 1995-08-29 1997-03-06 Basf Ag Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik
DE19608807A1 (de) * 1996-03-07 1997-09-18 Fischer Artur Werke Gmbh Aushärtbare Mörtelmasse
DE19914367A1 (de) * 1998-04-17 1999-10-21 Henkel Kgaa Wasserbeständige hydraulisch abbindende Zusammensetzungen
EP0677494B1 (de) * 1994-03-28 2000-03-22 Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha Härtende Polymermörtel- oder Polymerbetonzusammensetzungen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU482524A1 (ru) * 1974-01-23 1975-08-30 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт По Переработке Химических Волокон Состав дл обработки нитей основы перед ткачеством
GB1566228A (en) * 1977-02-03 1980-04-30 Bayer Ag Copolymerisable moulding compositions based on unsaturated polyurethanes
DE3311512A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Bindemittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung
US5281482A (en) * 1988-04-22 1994-01-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Magnetic recording medium comprising magnetic particles and an electron beam curable polyurethane binder having segments derived from a specified unsaturated diol

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3248132C2 (de) * 1981-12-31 1991-05-29 Ppg Industries, Inc., Pittsburgh, Pa., Us
EP0315876B1 (de) * 1987-11-10 1996-04-10 Hoechst Aktiengesellschaft Urethangruppen enthaltende Dispersionscopolymerisate auf Basis ethylenisch ungesättigter Monomerer, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0508183A1 (de) * 1991-04-11 1992-10-14 BASF Aktiengesellschaft Patrone für die chemische Befestigungstechnik
DE4228178A1 (de) * 1992-08-25 1994-03-03 Bergwerksverband Gmbh Verfahren zur Anwendung eines Kunstharzsystems
DE4231161A1 (de) * 1992-09-17 1994-03-24 Hilti Ag Mörtel und Vorrichtung zur Befestigung von Verankerungsmitteln in Bohrlöchern
DE4233429A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Basf Ag Patrone oder Kartusche für die chemische Befestigungstechnik
DE4304620A1 (de) * 1993-02-16 1994-08-18 Fischer Artur Werke Gmbh Verankerungspatrone
EP0677494B1 (de) * 1994-03-28 2000-03-22 Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha Härtende Polymermörtel- oder Polymerbetonzusammensetzungen
DE4423260A1 (de) * 1994-07-02 1996-01-04 Upat Max Langensiepen Kg Reaktionsharzmörtel für Zweikomponentensysteme
DE19519397A1 (de) * 1995-05-26 1996-11-28 Fischer Artur Werke Gmbh Verankerungspatrone für eine aushärtende Mehrkomponentenmasse
DE19531649A1 (de) * 1995-08-29 1997-03-06 Basf Ag Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik
DE19608807A1 (de) * 1996-03-07 1997-09-18 Fischer Artur Werke Gmbh Aushärtbare Mörtelmasse
DE19914367A1 (de) * 1998-04-17 1999-10-21 Henkel Kgaa Wasserbeständige hydraulisch abbindende Zusammensetzungen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006054471B4 (de) 2006-11-18 2018-10-31 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Verwendung eines feinverteilte Gase beinhaltenden Mehrkomponenten-Kunstsharzsystems zur Befestigung von Befestigungselementen
EP2826797A1 (de) 2013-07-18 2015-01-21 HILTI Aktiengesellschaft Härterkomponente, diese enthaltende Mörtelmasse und deren Verwendung
DE102018116179A1 (de) 2018-07-04 2020-01-09 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Phthalatfreier Kit-Verwendung zum Befestigen von Verankerungselementen im Baubereich
WO2020007820A1 (de) 2018-07-04 2020-01-09 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Phthalatfreier kit - verwendung zum befestigen von verankerungselementen im baubereich

Also Published As

Publication number Publication date
CZ20032594A3 (cs) 2005-05-18
US20040092673A1 (en) 2004-05-13
WO2002079293A1 (de) 2002-10-10
BR0208396A (pt) 2004-06-15
HUP0303641A2 (hu) 2004-01-28
KR20030085574A (ko) 2003-11-05
RU2003131685A (ru) 2005-01-27
JP2004531602A (ja) 2004-10-14
CN1500103A (zh) 2004-05-26
EP1379570A1 (de) 2004-01-14
DE10115587B4 (de) 2017-06-14
SK11752003A3 (sk) 2004-03-02
PL364499A1 (en) 2004-12-13
NO20034196L (no) 2003-11-28
NO20034196D0 (no) 2003-09-19
CN1304452C (zh) 2007-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10115587A1 (de) Vinylester-Harnstoff
EP1373429B1 (de) Mehrkomponentenkits und kombinationen, ihre verwendung und erhältliche kunstmörtel
EP0508183A1 (de) Patrone für die chemische Befestigungstechnik
DE102013114061A1 (de) Thiole und/oder Thiolester und Metallsalze als Härtersystem in Harzzusammensetzungen unter anderem für die Befestigungstechnik
EP3424972B1 (de) Urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
DE102021114890A1 (de) Spezielle Imine und ihre Edukte, sowie Verwendung bei der Härtung von Reaktivharzen durch Polyaddition oder radikalische Polymerisation
EP3649168A1 (de) Urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3818026B2 (de) Phthalatfreier kit - verwendung zum befestigen von verankerungselementen im baubereich
EP3649170B1 (de) Verzweigte urethanmethacrylat-verbindungen und deren verwendung
EP3898849B1 (de) Verwendung von urethanmethacrylat-verbindungen in reaktivharz- zusammensetzungen
EP2862847A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Harzmischung auf Basis von Vinylesterurethanharzen, diese enthaltender Reaktionsharzmörtel und deren Verwendung
DE4233429A1 (de) Patrone oder Kartusche für die chemische Befestigungstechnik
EP4261197B1 (de) Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung
EP4261196B1 (de) Zweikomponenten-mörtelmasse und deren verwendung
DE102020107313A1 (de) Kunstharz-Befestigungssysteme mit einem monofunktionellen Reaktivverdünner, deren Herstellung und Verwendungen
EP3649169B1 (de) Urethanmethacrylat-verbindungen enthaltende reaktivharze, reaktivharzkomponenten sowie reaktivharz-systeme und deren verwendung
EP4303202A1 (de) Zweikomponenten-mörtelmasse mit thermoresponsivem inhibitor

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: FISCHERWERKE GMBH & CO. KG, 72178 WALDACHTAL, DE

8141 Disposal/no request for examination
8110 Request for examination paragraph 44
8170 Reinstatement of the former position
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee