DE10100411A1 - Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Saccharoseestern - Google Patents
Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven SaccharoseesternInfo
- Publication number
- DE10100411A1 DE10100411A1 DE2001100411 DE10100411A DE10100411A1 DE 10100411 A1 DE10100411 A1 DE 10100411A1 DE 2001100411 DE2001100411 DE 2001100411 DE 10100411 A DE10100411 A DE 10100411A DE 10100411 A1 DE10100411 A1 DE 10100411A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sucrose
- triazine
- bis
- group
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Emulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie DOLLAR A (a) einen oder mehrere Saccharoseester und DOLLAR A (b) mindestens eine UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmetrisch substituierten Triazinderivate DOLLAR A enthalten und deren Verwendung.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei
tungen, insbesondere betrifft sie sandabweisende kosmetische und dermatologische
Lichtschutzzubereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist
allgemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen
verschiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer
Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre
absorbiert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strah
len im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Ery
them, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennun
gen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Be
reich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es
sich beispielsweise um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure,
der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons, des 2-Phenylbenzimidazols sowie
des s-Triazins handelt.
Man hat lange Zeit fälschlicherweise angenommen, daß die langweilige UV-A-Strahlung
mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm nur eine vernachlässigbare biologi
sche Wirkung aufweist. Inzwischen ist allerdings durch zahlreiche Studien belegt, daß
UV-A-Strahlung im Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer
Reaktionen und chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-
Strahlung ist. Auch kann der schädigende Einfluß der UV-B-Strahlung durch UV-A-
Strahlung noch verstärkt werden.
So ist es u. a. erwiesen, daß selbst die UV-A-Strahlung unter ganz normalen Alltagsbe
dingungen ausreicht, um innerhalb kurzer Zeit die Collagen- und Elastinfasern zu schädi
gen, die für die Struktur und Festigkeit der Haut von wesentlicher Bedeutung sind. Hier
durch kommt es zu chronischen lichtbedingten Hautveränderungen - die Haut "altert"
vorzeitig. Zum klinischen Erscheinungsbild der durch Licht gealterten Haut gehören bei
spielsweise Falten und Fältchen sowie ein unregelmäßiges, zerfurchtes Relief. Ferner
können die von lichtbedingter Hautalterung betroffenen Partien eine unregelmäßige Pig
mentierung aufweisen. Auch die Bildung von braunen Flecken, Keratosen und sogar Kar
zinomen bzw. malignen Melanomen ist möglich. Eine durch die alltägliche UV-Belastung
vorzeitig gealterte Haut zeichnet sich außerdem durch eine geringere Aktivität der Lan
gerhanszellen und eine leichte, chronische Entzündung aus.
Etwa 90% der auf die Erde gelangenden ultravioletten Strahlung besteht aus UV-A-
Strahlen. Während die UV-B-Strahlung in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren stark
variiert (z. B. Jahres- und Tageszeit oder Breitengrad), bleibt die UV-A-Strahlung unab
hängig von jahres- und tageszeitlichen oder geographischen Faktoren Tag für Tag relativ
konstant. Gleichzeitig dringt der überwiegende Teil der UV-A-Strahlung in die lebende
Epidermis ein, während etwa 70% der UV-B-Strahlen von der Hornschicht zurückgehal
ten werden.
Es ist daher von grundsätzlicher Wichtigkeit, daß kosmetische und dermatologische
Lichtschutzzubereitungen sowohl gegen UV-B- als auch gegen UV-A-Strahlung ausrei
chenden Schutz bieten.
Im allgemeinen ist das Lichtabsorptionsverhalten von Lichtschutzfiltersubstanzen sehr
gut bekannt und dokumentiert, zumal in den meisten Industrieländern Positivlisten für den
Einsatz solcher Substanzen existieren, welche recht strenge Maßstäbe an die Doku
mentation anlegen.
Die Einsatzkonzentration bekannter als Feststoff vorliegender Lichtschutzfiltersubstanzen
ist allerdings häufig - gerade in Kombination mit anderen zu lösenden Substanzen - begrenzt.
Es bereitet daher gewisse formulierungstechnische Schwierigkeiten, höhere Licht
schutzfaktoren bzw. UV-A-Schutzleistung zu erzielen.
Der Sonnenbrand bzw. das Lichterythem sind die akuten Erscheinungsformen der Licht
einwirkung. Neben den bereits beschriebenen Wirkungen der UV-Strahlen kommt es in
der Nachreaktion der Haut ferner zu einer verminderten Sebumproduktion und einem
Austrocknen der Haut. Zur Linderung und zur Pflege dieser Phänomene kennt der Stand
der Technik Produkte, welche nach dem Sonnenbaden angewendet werden und übli
cherweise spezielle Wirkstoffe enthalten, wie beispielsweise
- - Rückfettungs- und Feuchthaltemittel,
- - entzündungslindernde und kühlende Stoffe,
- - lokal anaestesierende Stoffe und/oder
- - desinfizierende Stoffe, um mögliche Hautinfektionen zu verhindern.
Diese sogenannten Aftersun- oder Après-soleil-Präparate sind dazu bestimmt, die Haut
nach dem Sonnenbad zu kühlen und ihr Feuchthaltevermögen zu verbessern, wobei die
Vermittlung des Kühleffektes eine zentrale Rolle spielt. Allerdings mangelt es dem Stand
der Technik an Produkten, welche die Haut bereits während der UV-Einstrahlung vor
dem Austrocknen schützen und sie ausreichend pflegen.
Ein weiterer Nachteil des Standes der Technik ist, daß übliche Lichtschutzformulierungen
einen meist klebrigen Film auf der Haut hinterlassen. Dies hat z. B. bei der Anwendung
solcher Produkte an einem Sandstrand zur Folge, daß der Sand am Körper haften bleibt,
was vom Anwender als unangenehm empfunden wird und im schlimmsten Fall dazu füh
ren kann, daß das Sonnenschutzmittel zu wenig oder gar nicht mehr verwendet wird. Da
am Meer meist ein mehr oder weniger starker Wind herrscht, tritt dieser Nachteil in der
Regel selbst dann auf, wenn der Körper gar nicht direkt mit dem Sand in Berührung
kommt - beispielsweise beim Sonnenbaden auf einem Liegestuhl - da auch der im Wind
herumwirbelnde Sandstaub auf den eingecremten Hautpartien haften bleibt.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, Lichtschutzformulierungen
zu finden, nach deren Anwendung kein Sand auf der eingecremten Haut kleben bleibt,
die also dementsprechend als sandabweisend zu bezeichnen sind.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß
lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Emulsionen, dadurch gekenn zeichnet, daß sie
lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Emulsionen, dadurch gekenn zeichnet, daß sie
- a) einen oder mehrere Saccharoseester und
- b) mindestens eine UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmetrisch substituierten Triazinderivate
enthalten,
den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Bevorzugt stellen die erfindungsgemäßen Emulsionen O/W-Emulsionen dar.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen stellen in jeglicher Hinsicht überaus befriedigende
Präparate dar, welche nicht auf eine eingeschränkte Rohstoffauswahl begrenzt sind.
Dementsprechend eignen sie sich ganz besonders, um als Grundlage für Zubereitungs
formen mit vielfältigen Anwendungszwecken zu dienen. Die erfindungsgemäßen Zube
reitungen zeigen sehr gute sensorische und kosmetische Eigenschaften, wie beispiels
weise die Verteilbarkeit auf der Haut oder das Einzugsvermögen in die Haut, und zeich
nen sich ferner durch eine sehr gute Lichtschutzeffektivität bei gleichzeitig hervorragen
den Hautpflegedaten aus.
Insbesondere überraschend war, daß die Hautbefeuchtungsleistung dieser Zubereitun
gen höher ist als die gleicher Zubereitungen, welche keine Saccharoseester enthalten.
Ein Maß für die Hautbefeuchtungsleistung stellen im Sinne der vorliegenden Erfindung
beispielsweise die Ergebnisse von Corneometermessungen dar.
Gegenstand der Erfindung sind auch
lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, dadurch ge kennzeichnet, daß sie synergistische Stoffkombinationen von
lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, dadurch ge kennzeichnet, daß sie synergistische Stoffkombinationen von
- a) einem oder mehreren Saccharoseestern und
- b) mindestens einer UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmetrisch substituierten Triazinderivate,
enthalten, wobei die UV-Schutzleistung dieser Zubereitungen höher ist als die gleicher
Zubereitungen, welche keine Substanzen gemäß (a) enthalten.
Ein Maß für die UV-Schutzleistung stellt im Sinne der vorliegenden Erfindung beispiels
weise der Lichtschutzfaktor (LSF bzw. SPF) dar.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfin
dung hinterlassen auf der Haut keinen schmierigen oder klebrigen Eindruck, sind ausge
zeichnet hautverträglich und zeichnen sich ferner überraschender Weise dadurch aus,
daß sie sandabweisend sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch
sandabweisende kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
sandabweisende kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
- a) einen oder mehrere Saccharoseester und
- b) mindestens eine UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmetrisch substituierten Triazinderivate
enthalten.
Bevorzugte Saccharoseester im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Ester aus Fett
säuren und Saccharose (in dieser Schrift gelegentlich auch "Sucrose" genannt), einfach
bis vollständig verestert sowie kommerziell erhältliche kosmetische Rohstoffe, dieselben
enthaltend.
Saccharose hat die nachfolgend gekennzeichnete Struktur:
Ihre Ester, die erfindungsgemäß vorteilhaft Verwendung finden können, sind gekenn
zeichnet durch die Struktur
wobei R1 bis R8 vorteilhaft unabhängig voneinander gewählt werden können aus der
Gruppe aus Wasserstoffatomen und verzweigten und unverzweigten Alkanoylgruppen
mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen. Insbesondere vorteilhaft ist es, wenn bis zu sieben der
Reste R1 bis R8 Wasserstoffatome und einer bis zu acht der Reste R1 bis R8 gewählt
werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkanoylgruppen mit 8 bis 20
Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugte Saccharoseester sind Saccharosetetrastearattriacetat, Saccha
roselaurat, Saccharosedilaurat, Saccharosestearat, Saccharosedistearat, Saccharose
caprylat, Saccharosemyristat, Saccharosepalmitat, Saccharoseoleat, Saccharosebehe
nat, Saccharoseerucat, Saccharosecocoat und/oder Saccharosepolypalmitat.
Zuckerester aus Saccharose und Fettsäuren sind beispielsweise erhältlich bei den Fir
men Grillo Cosmetics [z. B. Grilloten LSE 65 K (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäu
ren), Grilloten LSE 65 K soft (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäuren), Grilloten LSE
87 K (Ester aus Saccharose und Kokosfettsäuren), Grilloten LSE 87 K soft (Ester aus
Saccharose und Kokosfettsäuren) oder Grilloten PSE 141 G (Ester aus Saccharose und
Palmitinsäure/Stearinsäure)] sowie die im folgenden aufgelisteten:
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren erfindungsgemäß verwendeten Saccharo
sestern in den fertigen kosmetischen oder dermatoiogischen Zubereitungen wird vorteil
haft aus dem Bereich von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 6,0 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es kann gegebenenfalls von Vorteil sein, weitere Emulgatoren bzw. Coemulgatoren in die
erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen einzuarbeiten,
beispielsweise um die Stabilität der Zubereitungen weiter zu verbessern.
Vorteilhafte weitere Emulgatoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispiels
weise Siliconemulgatoren, Phosphatemulgatoren und/oder ethoxylierte Emulgatoren.
Erfindungsgemäß vorteilhafte Coemulgatoren sind Fettalkohole, insbesondere Fettalko
hole mit einer Kettenlänge von 10 bis 30 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt sind
Cetyl-, Stearyl- und/oder Cetearylalkohol.
Von verschiedenen Autoren wurden UV-Filtersubstanzen vorgestellt, welche das Struk
turmotiv
aufweisen.
Hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers dieser Verbindungen sind sowohl
symmetrische Substitution als auch unsymmetrische Substitution denkbar. In diesem
Sinne symmetrisch substituierte s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten R1, R2 und
R3 auf, während unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate demzufolge unterschied
liche Substituenten aufweisen, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der
vorliegenden Erfindung wird als "unsymmetrisch" stets unsymmetrisch hinsichtlich der C3-
Achse des Triazingrundkörpers verstanden, es sei denn, etwas anderes wäre ausdrück
lich erwähnt.
Unsymmetrisch substituierte Triazinderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind
beispielsweise solche, welche in der EP-A-775 698 beschrieben werden:
und/oder
Alle in dieser Schrift erwähnten Bis-Resorcinyltriazine, seien sie durch generische oder
durch konkrete Formeln offenbart, sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.
Ganz besonders vorteilhaft werden R4 und R5 aus der Gruppe der verzweigten und un
verzweigten Alkylgruppen von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt. Auch können die Al
kylgruppen wiederum vorteilhaft mit Silyloxygruppen substituiert sein.
A1 stellt vorteilhaft einen substituierten homo- oder heterocyclischen aromatischen Fünf
ring oder Sechsring dar.
Ganz besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind folgende unsym
metrisch substituierte s-Triazin-Verbindungen:
wobei R6 ein Wasserstoffatom oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, insbesondere das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hy
droxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der
Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich und durch
folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Eine weiteres besonders vorteilhaftes unsymmetrisch substituiertes Triazinderivat im
Sinne der vorliegenden Erfindung ist Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotria
zone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3 V erhältlich
ist und sich durch die folgende Strukturformel auszeichnet:
Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-
2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz,
das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy
phenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy
propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(ethylcarboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-
Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin, das
2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-
1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphe
nyl)-1,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-pro
pyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
Das oder die erfindungsgemäßen unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivate werden
vorteilhaft in die Ölphase der kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen ein
gearbeitet.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzformulierungen
können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen oder dermatologischen
Lichtschutz, ferner zur Behandlung, Pflege und Reinigung der Haut und/oder der Haare
und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der
für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge
aufgebracht.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver
wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Parfüme,
Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende
Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen,
Füllstoffe, die das Hautgefühl verbessern, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Be
standteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Poly
ole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikon
derivate.
Vorteilhafte Konservierungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispiels
weise Formaldehydabspalter (wie z. B. DMDM Hydantoin), Iodopropylbutylcarbamate
(z. B. die unter den Handelsbezeichnungen Koncyl-L, Koncyl-S und Konkaben LMB von
der Fa. Lonza erhältlichen), Parabene, Phenoxyethanol, Ethanol, Benzoesäure und dergleichen
mehr. Üblicherweise umfaßt das Konservierungssystem erfindungsgemäß fer
ner vorteilhaft auch Konservierungshelfer, wie beispielsweise Octoxyglycerin, Glycine
Soja etc.
Besonders vorteilhafte Zubereitungen werden ferner erhalten, wenn als Zusatz- oder
Wirkstoffe Antioxidantien eingesetzt werden. Erfindungsgemäß enthalten die Zubereitun
gen vorteilhaft eines oder mehrere Antioxidantien. Als günstige, aber dennoch fakultativ
zu verwendende Antioxidantien können alle für kosmetische und/oder dermatologische
Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu
ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro
caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und
deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin)
und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothio
glucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cy
stin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und
Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl - und Glycerylester) sowie deren Sal
ze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Deri
vate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximin
verbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Pen
ta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B.
pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure,
Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäure),
Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren
Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure,
Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vi
tamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat),
Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin A-
palmitat) sowie Konyferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Fe
rulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak
harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren De
rivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen
und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid,
Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester,
Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung können wasserlösliche Anti
oxidantien eingesetzt werden, wie beispielsweise Vitamine, z. B. Ascorbinsäure und de
ren Derivate.
Eine erstaunliche Eigenschaft der erfindungsgemäße Zubereitungen ist, daß diese sehr
gute Vehikel für kosmetische oder dermatologische Wirkstoffe in die Haut sind, wobei
bevorzugte Wirkstoffe Antioxidantien sind, welche die Haut vor oxidativer Beanspruchung
schützen können. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate
sowie Vitamin A und dessen Derivate.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen
beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%,
insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist
vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder
die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Be
reich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu
wählen.
Erfindungsgemäß können die Wirkstoffe (eine oder mehrere Verbindungen) auch sehr
vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der lipophilen Wirkstoffe, insbesondere aus
folgender Gruppe:
Acetylsalicylsäure, Atropin, Azulen, Hydrocortison und dessen Derivaten, z. B. Hydrocor tison-17-valerat, Vitamine der B- und D-Reihe, sehr günstig das Vitamin B1, das Vitamin B12 das Vitamin D1, aber auch Bisabolol, ungesättigte Fettsäuren, namentlich die essen tiellen Fettsäuren (oft auch Vitamin F genannt), insbesondere die gamma-Linolensäure, Ölsäure, Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure und deren Derivate, Chloramphenicol, Coffein, Prostaglandine, Thymol, Campher, Extrakte oder andere Produkte pflanzli cher und tierischer Herkunft, z. B. Nachtkerzenöl, Borretschöl oder Johannisbeerkernöl, Fischöle, Lebertran aber auch Ceramide und ceramidähnliche Verbindungen und so weiter.
Acetylsalicylsäure, Atropin, Azulen, Hydrocortison und dessen Derivaten, z. B. Hydrocor tison-17-valerat, Vitamine der B- und D-Reihe, sehr günstig das Vitamin B1, das Vitamin B12 das Vitamin D1, aber auch Bisabolol, ungesättigte Fettsäuren, namentlich die essen tiellen Fettsäuren (oft auch Vitamin F genannt), insbesondere die gamma-Linolensäure, Ölsäure, Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure und deren Derivate, Chloramphenicol, Coffein, Prostaglandine, Thymol, Campher, Extrakte oder andere Produkte pflanzli cher und tierischer Herkunft, z. B. Nachtkerzenöl, Borretschöl oder Johannisbeerkernöl, Fischöle, Lebertran aber auch Ceramide und ceramidähnliche Verbindungen und so weiter.
Vorteilhaft ist es auch, die Wirkstoffe aus der Gruppe der rückfettenden Substanzen zu
wählen, beispielsweise Purcellinöl, Eucerit® und Neocerit®.
Besonders vorteilhaft werden der oder die Wirkstoffe ferner gewählt aus der Gruppe der
NO-Synthasehemmer, insbesondere wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen zur
Behandlung und Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen
Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultra
violetter Strahlung auf die Haut dienen sollen.
Bevorzugter NO-Synthasehemmer ist das Nitroarginin.
Weiter vorteilhaft werden der oder die Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe, welche Cate
chine und Gallensäureester von Catechinen und wäßrige bzw. organische Extrakte aus
Pflanzen oder Pflanzenteilen umfaßt, die einen Gehalt an Catechinen oder Gallensäure
estern von Catechinen aufweisen, wie beispielsweise den Blättern der Pflanzenfamilie
Theaceae, insbesondere der Spezies Camellia sinensis (grüner Tee). Insbesondere vor
teilhaft sind deren typische Inhaltsstoffe (wie z. B. Polyphenole bzw. Catechine, Coffein,
Vitamine, Zucker, Mineralien, Aminosäuren, Lipide).
Catechine stellen eine Gruppe von Verbindungen dar, die als hydrierte Flavone oder An
thocyanidine aufzufassen sind und Derivate des "Catechins" (Catechol, 3,3',4',5,7-Fla
vanpentaol, 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-chroman-3,5,7-triol) darstellen. Auch Epicatechin
((2R,3R)-3,3',4',5,7-Flavanpentaol) ist ein vorteilhafter Wirkstoff im Sinne der vorliegen
den Erfindung.
Vorteilhaft sind ferner pflanzliche Auszüge mit einem Gehalt an Catechinen, insbeson
dere Extrakte des grünen Tees, wie z. B. Extrakte aus Blättern der Pflanzen der Spezies
Camellia spec., ganz besonders der Teesorten Camellia sinenis, C. assamica, C. talien
sis bzw. C. irrawadiensis und Kreuzungen aus diesen mit beispielsweise Camellia japo
nica.
Bevorzugte Wirkstoffe sind ferner Polyphenole bzw. Catechine aus der Gruppe (-)-Cate
chin, (+)-Catechin, (-)-Catechingallat, (-)-Gallocatechingallat, (+)-Epicatechin, (-)-Epicate
chin, (-)-Epicatechin Gallat, (-)-Epigallocatechin, (-)-Epigallocatechingallat.
Auch Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv "Flavone" genannt) sind vorteilhafte
Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung. Sie sind durch folgende Grundstruktur
gekennzeichnet (Substitutionspositionen angegeben):
Einige der wichtigeren Flavone, welche auch bevorzugt in erfindungsgemäßen Zuberei
tungen eingesetzt werden können, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Sub
stanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1, bis Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und un
verzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus
der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der
Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1 bis Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und un
verzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus
der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der
generischen Strukturformel
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen.
Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff
atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe
der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch an
dere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl
und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsge
mäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z1 bis Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH,
Methoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe,
welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen.
Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff
atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe
der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch an
dere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl
und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsge
mäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavongly
coside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosyliso
quercitrin, α-Glucosylisoquercetin und α-Glucosylquercitrin.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist α-Glucosylrutin.
Erfindungsgemäß vorteilhaft sind auch Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnogluco
sid), Hesperidin (3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hespe
retin-7-O-rutinosid). Rutin (3,3,4',5,7-Pentahydroxyflyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutino
sid, Sophorin, Birutan, Rutablon, Taurutin, Phytomelin, Melin), Troxerutin (3,5-Dihydroxy-
3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopy
ranosid)), Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-de
oxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)), Dihydrorobinetin (3,3',4',5',7-Penta
hydroxyflavanon), Taxifolin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon), Eriodictyol-7-glucosid
(3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid), Flavanomarein (3',4',7,8-Tetrahydroxyflava
non-7-glucosid) und Isoquercetin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon-3-(β-D-Glucopyrano
sid).
Vorteilhaft ist es auch, dem oder die Wirkstoffe aus der Gruppe der Ubichinone und
Plastochinone zu wählen.
Ubichinone zeichnen sich durch die Strukturformel
aus und stellen die am weitesten verbreiteten und damit am besten untersuchten Biochi
none dar. Ubichinone werden je nach Zahl der in der Seitenkette verknüpften Isopren-
Einheiten als Q-1, Q-2, Q-3 usw. oder nach Anzahl der C-Atome als U-5, U-10, U-15
usw. bezeichnet. Sie treten bevorzugt mit bestimmten Kettenlängen auf, z. B. in einigen
Mikroorganismen und Hefen mit n = 6. Bei den meisten Säugetieren einschließlich des
Menschen überwiegt Q10.
Besonders vorteilhaft ist Coenzym Q10, welches durch folgende Strukturformel gekenn
zeichnet ist:
Plastochinone weisen die allgemeine Strukturformel
auf. Plastochinone unterscheiden sich in der Anzahl n der Isopren-Reste und werden
endsprechend bezeichnet, z. B. PQ-9 (n = 9). Ferner existieren andere Plastochinone mit
unterschiedlichen Substituenten am Chinon-Ring.
Auch Kreatin und/oder Kreatinderivate sind bevorzugte Wirkstoffe im Sinne der vorlie
genden Erfindung. Kreatin zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Bevorzugte Derivate sind Kreatinphosphat sowie Kreatinsulfat, Kreatinacetat, Kreatin
ascorbat und die an der Carboxylgruppe mit mono- oder polyfunktionalen Alkoholen ver
esterten Derivate.
Ein weiterer vorteilhafter Wirkstoff ist L-Carnitin [3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)-butter
säurebetain]. Auch Acyl-Carnitine, welche gewählt aus der Gruppe der Substanzen der
folgenden allgemeinen Strukturformel
wobei R gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylreste mit
bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind vorteilhafte Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfin
dung. Bevorzugt sind Propionylcarnitin und insbesondere Acetylcarnitin. Beide Entantio
mere (D- und L-Form) sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwen
den. Es kann auch von Vorteil sein, beliebige Enantiomerengemische, beispielsweise ein
Racemat aus D- und L-Form, zu verwenden.
Weitere vorteilhafte Wirkstoffe sind Sericosid, Pyridoxol, Vitamin K, Biotin und Aroma
stoffe.
Die Liste der genannten Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen, die in den erfindungsge
mäßen Zubereitungen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend
sein. Die Wirkstoffe können einzelnen oder in beliebigen Kombinationen miteinander
verwendet werden.
Darüber hinaus eignen sich ausgewählte erfindungsgemäße Rezepturen, welche z. B.
bekannte Antifaltenwirkstoffe wie Flavonglycoside (insbesondere α-Glycosylrutin), Coen
zym Q10, Vitamin E und/oder Derivate und dergleichen enthalten, insbesondere vorteil
haft zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautverände
rungen, wie sie z. B. bei der Hautalterung auftreten. Weiterhin vorteilhaft eignen sie sich
gegen das Erscheinungsbild der trockenen bzw. rauhen Haut.
Hautalterung wird z. B. durch endogene, genetisch determinierte Faktoren verursacht. In
Epidermis und Dermis kommt es alterungsbedingt z. B. zu folgenden Strukturschäden
und Funktionsstörungen, die auch unter den Begriff "Senile Xerosis" fallen können:
- a) Trockenheit, Rauhigkeit und Ausbildung von (Trockenheits-)Fältchen,
- b) Juckreiz und
- c) verminderte Rückfettung durch Talgdrüsen (z. B. nach dem Waschen).
Exogene Faktoren, wie UV-Licht und chemische Noxen, können kumulativ wirksam sein
und z. B. die endogenen Alterungsprozesse beschleunigen bzw. sie ergänzen. In Epider
mis und Dermis kommt es insbesondere durch exogene Faktoren z. B. zu folgenden
Strukturschäden- und Funktionsstörungen in der Haut, die über Maß und Qualität der
Schäden bei chronologischer Alterung hinausgehen:
- a) Sichtbare Gefäßerweiterungen (Teleangiektasien, Cuperosis);
- b) Schlaffheit und Ausbildung von Falten;
- c) lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (z. B. Altersflecken) und
- d) vergrößerte Anfälligkeit gegenüber mechanischem Stress (z. B. Rissigkeit).
In einer besonderen Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung insbesondere
Produkte zur Pflege der auf natürliche Weise gealterten Haut, sowie zur Behandlung der
Folgeschäden der Lichtalterung, insbesondere der unter a) bis g) aufgeführten Phäno
mene.
Die Ölphase der erfindungsgemäßen Formulierungen wird vorteilhaft gewählt aus der
Gruppe der polaren Öle, beispielsweise aus der Gruppe der Lecithine und der Fettsäure
triglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweig
ter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbe
sondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft
gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen
Öle, wie z. B. Cocoglycerid, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Man
delöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Distelöl, Nachtkerzenöl,
Macadamianußöl und dergleichen mehr.
Weitere vorteilhafte polare Ölkomponenten können im Sinne der vorliegenden Erfindung
ferner gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten,
verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30
C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten
Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen sowie aus der Gruppe der Ester aus
aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten
und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche
Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Octylpalmitat, Octylco
coat, Octylisostearat, Octyldodeceylmyristat, Cetearylisononanoat, Isopropylmyristat, Iso
propylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyl
oleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-
Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Stearylheptanoat, Oleyl
oleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat, Tridecylstearat, Tridecyltrimellitat, sowie
synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Dialkylether und
Dialkylcarbonate, vorteilhaft sind z. B. Dicaprylylether und/oder Dicaprylylcarbonat, bei
spielsweise das unter der Handelsbezeichnung Cetiol CC bei der Fa. Cognis erhältliche.
Es ist ferner bevorzugt, das oder die Ölkomponenten aus der Gruppe Isoeikosan, Neo
pentylglykoldiheptanoat, Propylenglykoldicaprylat/dicaprat, Caprylic/Capric/Diglyceryl
succinat, Butylenglykol Caprylat/Caprat, C12-13-Alkyllactat, Di-C12-13-Alkyltartrat, Triisostea
rin, Dipentaerythrityl Hexacaprylat/Hexacaprat, Propylenglykolmonoisostearat, Tricapry
lin, Dimethylisosorbid. Es ist insbesondere vorteilhaft, wenn die Ölphase der erfindungs
gemäßen Formulierungen einen Gehalt an C12-15-Alkylbenzoat aufweist oder vollständig
aus diesem besteht.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im
Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.
Ferner kann die Ölphase ebenfalls vorteilhaft auch unpolare Öle enthalten, beispiels
weise solche, welche gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweig
ten Kohlenwasserstoffe und -wachse, insbesondere Mineralöl, Vaseline (Petrolatum),
Paraffinöl, Squalan und Squalen, Polyolefine, hydrogenierte Polyisobutene und Isohexa
decan. Unter den Polyolefinen sind Polydecene die bevorzugten Substanzen.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen
aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird,
außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha
senkomponenten zu verwenden.
Silikonöle sind hochmolekulare synthetische polymere Verbindungen, in denen Silicium-
Atome über Sauerstoff-Atome ketten- und/oder netzartig verknüpft und die restlichen
Valenzen des Siliciums durch Kohlenwasserstoff-Reste (meist Methyl-, seltener Ethyl-,
Propyl-, Phenyl-Gruppen u. a.) abgesättigt sind. Systematisch werden die Silikonöle als
Polyorganosiloxane bezeichnet. Die methylsubstituierten Polyorganosiloxane, welche die
mengenmäßig bedeutendsten Verbindungen dieser Gruppe darstellen und sich durch die
folgende Strukturformel auszeichnen
werden auch als Polydimethylsiloxan bzw. Dimethicon (INCI) bezeichnet. Dimethicone
gibt es in verschiedenen Kettenlängen bzw. mit verschiedenen Molekulargewichten.
Besonders vorteilhafte Polyorganosiloxane im Sinne der vorliegenden Erfindung sind
beispielsweise Dimethylpolysiloxane [Poly(dimethylsiloxan)], welche beispielsweise unter
den Handelsbezeichnungen Abil 10 bis 10 000 bei Th. Goldschmidt erhältlich sind. Fer
ner vorteilhaft sind Phenylmethylpolysiloxane (INCI: Phenyl Dimethicone, Phenyl Tri
methicone), cyclische Silikone (Octamethylcyclotetrasiloxan bzw. Decamethylcyclopenta
siloxan), welche nach INCI auch als Cyclomethicone bezeichnet werden, aminomodifi
zierte Silikone (INCI: Amodimethicone) und Silikonwachse, z. B. Polysiloxan-Polyalkylen-
Copolymere (INCI: Stearyl Dimethicone und Cetyl Dimethicone) und Dialkoxydimethyl
polysiloxane (Stearoxy Dimethicone und Behenoxy Stearyl Dimethicone), welche als ver
schiedene Abil-Wax-Typen bei Th. Goldschmidt erhältlich sind. Aber auch andere Sili
konöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise
Cetyldimethicon, Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsilo
xan).
Erfindungsgemäß vorteilhaft sind ferner z. B. natürliche Wachse tierischen und pflanz
lichen Ursprungs, wie beispielsweise Bienenwachs, Chinawachs, Hummelwachs und
andere Insektenwachse sowie Sheabutter.
Ferner können die erfindungsgemäßen Zubereitungen vorteilhaft auch in Form von soge
nannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen vorliegen, welche
eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz
als weitere Phase enthalten.
Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der
vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl
acrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Meth
oxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester.
Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene) ist von BASF unter der Be
zeichnung Uvinul® N 539 erhältlich und zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Octyl Salicy
late) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo He
liopan OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl
Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Hoffmann-La Roche unter der Handelsbe
zeichnung Parsol MCX erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
4-Methoxyzimtsäureisopentylester (Isopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Meth
oxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung
Neo Heliopan E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Die Gesamtmenge an einer oder mehreren bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filtersub
stanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteil
haft aus dem Bereich 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-%
gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Solche ölfreien Emulsionen können im Sinne der vorliegenden Erfindung ferner vorteil
haft, wenngleich nicht zwingend, auch Silikonöle und/oder Silikonwachse enthalten, ins
besondere die obengenannten.
Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kos
metische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Alkohole, insbesondere solche niedri
ger C-Zahl, vorzugsweise Ethanol und/oder Isopropanol, Diole oder Polyole niedriger C-
Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylen
glykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -
monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Pro
dukte, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte sowie insbesondere ein oder mehrere
Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der
Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hy
aluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus
der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten
Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils ein
zeln oder in Kombination. Auch Moisturizer können bevorzugt verwendet werden.
Als Moisturizer werden Stoffe oder Stoffgemische bezeichnet, welche kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen die Eigenschaft verleihen, nach dem Auftragen bzw.
Verteilen auf der Hautoberfläche die Feuchtigkeitsabgabe der Hornschicht (auch trans
epidermal water loss (TEWL) genannt) zu reduzieren und/oder die Hydratation der Horn
schicht positiv zu beeinflussen.
Vorteilhafte Moisturizer im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Glyce
rin, Milchsäure, Pyrrolidoncarbonsäure und Harnstoff. Ferner ist es insbesondere von
Vorteil, polymere Moisturizer aus der Gruppe der wasserlöslichen und/oder in Wasser
quellbaren und/oder mit Hilfe von Wasser gelierbaren Polysaccharide zu verwenden. Ins
besondere vorteilhaft sind beispielsweise Hyaluronsäure, Chitosan und/oder ein fuco
sereiches Polysaccharid, welches in den Chemical Abstracts unter der Registraturnum
mer 178463-23-5 abgelegt und z. B. unter der Bezeichnung Fucogel® 1000 von der Ge
sellschaft SOLABIA S. A. erhältlich ist.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können
ferner vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, Füllstoffe enthalten, welche z. B. die senso
rischen und kosmetischen Eigenschaften der Formulierungen weiter verbessern und bei
spielsweise ein samtiges oder seidiges Hautgefühl hervorrufen oder verstärken. Vorteil
hafte Füllstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Stärke und Stärkederivate (wie
z. B. Tapiocastärke, Distärkephosphat, Aluminium- bzw. Natrium-Stärke Octenylsuccinat
und dergleichen), Pigmente, die weder hauptsächlich UV-Filter - noch färbende Wirkung
haben (wie z. B. Bornitrid etc.) und/oder Aerosile® (CAS-Nr. 7631-86-9).
Aerosile®, die bei der DEGUSSA AG/Frankfurt erhältlich sind, sind Siliciumoxide und
zeichnen sich durch eine geringe Partikelgröße (z. B. zwischen 5 und 40 nm) aus, wobei
die Partikel als kugelförmige Teilchen sehr einheitlicher Abmessung anzusehen sind.
Makroskopisch sind Aerosile® als lockere, weiße Pulver erkenntlich. Vorteilhafte Aerosil®-
Typen sind beispielsweise Aerosil® OX50, Aerosil® 130, Aerosil® 150, Aerosil® 200, Aero
sil® 300, Aerosil® 380, Aerosil® MOX 80, Aerosil® MOX 170, Aerosil® COK 84, Aerosil® R
202, Aerosil® R 805, Aerosil® R 812, Aerosil® R 974, Aerosil® R976.
Entsprechend ihrem Aufbau können kosmetische oder topische dermatologische Zusam
mensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise verwendet werden
als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Tages- oder Nachtcreme usw. Es ist gegebenen
falls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage
für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können
Farbstoffe und/oder Farbpigmente enthalten, insbesondere wenn sie in Form von deko
rativen Kosmetika vorliegen. Die Farbstoffe und -pigmente können aus der entsprechen
den Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste kosmetischer Färbemittel
ausgewählt werden. In den meisten Fällen sind sie mit den für Lebensmittel zugelasse
nen Farbstoffen identisch. Vorteilhafte Farbpigmente sind beispielsweise Titandioxid,
Glimmer, Eisenoxide (z. B. Fe2O3, Fe3O4, FeO(OH)) und/oder Zinnoxid. Vorteilhafte Farb
stoffe sind beispielsweise Carmin, Berliner Blau, Chromoxidgrün, Ultramarinblau
und/oder Manganviolett. Es ist insbesondere vorteilhaft, die Farbstoffe und/oder Farb
pigmente aus der folgenden Liste zu wählen. Die Colour Index Nummern (CIN) sind dem
Rowe Golour Index, 3. Auflage, Society of Dyers and Colourists, Bradford, England, 1971
entnommen.
Sofern die erfindungsgemäßen Formulierungen in Form von Produkten vorliegen, welche
im Gesicht angewendet werden, ist es günstig, als Farbstoff eine oder mehrere Substan
zen aus der folgenden Gruppe zu wählen: 2,4-Dihydroxyazobenzol, 1-(2'-Chlor-4'-nitro-1'-
phenylazo)-2-hydroxynaphthalin, Ceresrot, 2-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-1-naphthol-4-sulfo
säure, Calciumsalz der 2-Hydroxy-1,2'-azonaphthalin-1'-sulfosäure, Calcium- und Bari
umsalze der 1-(2-Sulfo-4-methyl-1-phenylazo)-2-naphthylcarbonsäure, Calciumsalz der
1-(2-Sulfo-1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, Aluminiumsalz der 1-(4-
Sulfo-1-phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure, Aluminiumsalz der 1-(4-Sulfo-1-naphthyl
azo)-2-naphthol-3,6-disulfosäure, 1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulfosäure,
Aluminiumsalz der 4-(4-Sulfo-1-phenylazo)-1-(4-sulfophenyl)-5-hydroxy-pyrazolon-3-car
bonsäure, Aluminium- und Zirkoniumsalze von 4,5-Dibromfluorescein, Aluminium- und
Zirkoniumsalze von 2,4,5,7-Tetrabromfluorescein, 3,4',5',6'-Tetrachlor-2,4,5,7-tetrabrom
fluorescein und sein Aluminiumsalz, Aluminiumsalz von 2,4,5,7-Tetraiodfluorescein,
Aluminiumsalz der Chinophthalon-disulfosäure, Aluminiumsalz der Indigo-disulfosäure,
rotes und schwarzes Eisenoxid (CIN: 77 491 (rot) und 77 499 (schwarz)), Eisenoxid
hydrat (CIN: 77 492), Manganammoniumdiphosphat und Titandioxid.
Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z. B. Paprikaextrakte, β-Carotin oder
Cochenille.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner Formulierungen mit einem
Gehalt an Perlglanzpigmenten. Bevorzugt sind insbesondere die im folgenden aufgelis
teten Arten von Perlglanzpigmenten:
- 1. Natürliche Perlglanzpigmente, wie z. B.
- - "Fischsilber" (Guanin/Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und
- - "Perlmutt" (vermahlene Muschelschalen)
- 2. Monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCl)
- 3. Schicht-Substrat Pigmente: z. B. Glimmer/Metalloxid
Basis für Perlglanzpigmente sind beispielsweise pulverförmige Pigmente oder Ricinusöl
dispersionen von Bismutoxychlorid und/oder Titandioxid sowie Bismutoxychlorid und/oder
Titandioxid auf Glimmer. Insbesondere vorteilhaft ist z. B. das unter der CIN 77163 auf
gelistete Glanzpigment.
Vorteilhaft sind ferner beispielsweise die folgenden Perlglanzpigmentarten auf Basis von
Glimmer/Metalloxid:
Besonders bevorzugt sind z. B. die von der Firma Merck unter den Handelsnamen Timi
ron, Colorona oder Dichrona erhältlichen Perlglanzpigmente.
Die Liste der genannten Perlglanzpigmente soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafte Perlglanzpigmente sind auf zahlreichen,
an sich bekannten Wegen erhältlich. Beispielsweise lassen sich auch andere Substrate
außer Glimmer mit weiteren Metalloxiden beschichten, wie z. B. Silica und dergleichen
mehr. Vorteilhaft sind z. B. mit TiO2 und Fe2O3 beschichtete SiO2-Partikel ("Ronaspheren"),
die von der Firma Merck vertrieben werden und sich besonders für die optische
Reduktion feiner Fältchen eignen.
Es kann darüber hinaus von Vorteil sein, gänzlich auf ein Substrat wie Glimmer zu ver
zichten. Besonders bevorzugt sind Eisenperlglanzpigmente, welche ohne die Verwen
dung von Glimmer hergestellt werden. Solche Pigmente sind z. B. unter dem Handels
namen Sicopearl Kupfer 1000 bei der Firma BASF erhältlich.
Besonders vorteilhaft sind ferner auch Effektpigmente, welche unter der Handelsbezeich
nung Metasomes Standard/Glitter in verschiedenen Farben (yello, red, green, blue) von
der Firma Flora Tech erhältlich sind. Die Glitterpartikel liegen hierbei in Gemischen mit
verschiedenen Hilfs- und Farbstoffen (wie beispielsweise den Farbstoffen mit den Colour
Index (CI) Nummern 19140, 77007, 77289, 77491) vor.
Die Farbstoffe und Pigmente können sowohl einzeln als auch im Gemisch vorliegen so
wie gegenseitig miteinander beschichtet sein, wobei durch unterschiedliche Beschich
tungsdicken im allgemeinen verschiedene Farbeffekte hervorgerufen werden. Die Ge
samtmenge der Farbstoffe und farbgebenden Pigmente wird vorteilhaft aus dem Bereich
von z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.-%, insbeson
dere von 1,0 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zube
reitungen.
Es ist auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, kosmetische und dermatolo
gische Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor
Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So
werden z. B. in Tagescremes oder Makeup-Produkten gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Fil
tersubstanzen eingearbeitet. Auch stellen UV-Schutzsubstanzen, ebenso wie Antioxidan
tien und, gewünschtenfalls, Konservierungsstoffe, einen wirksamen Schutz der Zuberei
tungen selbst gegen Verderb dar. Günstig sind ferner kosmetische und dermatologische
Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen.
Dementsprechend enthalten die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung vor
zugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen UV-Filtersubstanzen zusätz
lich mindestens eine weitere UV-A- und/oder UV-B-Filtersubstanz. Die Formulierungen
können, obgleich nicht notwendig, gegebenenfalls auch ein oder mehrere organische
und/oder anorganische Pigmente als UV-Filtersubstanzen enthalten, welche in der Was
ser- und/oder der Ölphase vorliegen können.
Bevorzugte anorganische Pigmente sind Metalloxide und/oder andere in Wasser schwer
lösliche oder unlösliche Metallverbindungen, insbesondere Oxide des Titans (TiO2), Zinks
(ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO),
Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxide der entsprechenden Metalle sowie
Abmischungen aus solchen Oxiden.
Solche Pigmente können im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft oberflächlich
behandelt ("gecoatet") sein, wobei beispielsweise ein amphiphiler oder hydrophober Cha
rakter gebildet werden bzw. erhalten bleiben soll. Diese Oberflächenbehandlung kann
darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen
hydrophoben Schicht versehen werden.
Erfindungsgemäß vorteilhaft sind z. B. Titandioxidpigmente, die mit Octylsilanol beschich
tet sind. Geeignete Titandioxidpartikel sind unter der Handelsbezeichnung T805 bei der
Firma Degussa erhältlich. Besonders vorteilhaft sind ferner mit Aluminiumstearat be
schichtete TiO2-Pigmente, z. B. die unter der Handelsbezeichnung MT 100 T bei der
Firma TAYCA erhältlichen.
Eine weitere vorteilhafte Beschichtung der anorganische Pigmente besteht aus Dimethyl
polysiloxan (auch: Dimethicon), einem Gemisch vollmethylierter, linearer Siloxanpoly
mere, die endständig mit Trimethylsiloxy-Einheiten blockiert sind. Besonders vorteilhaft
im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Zinkoxid-Pigmente, die auf diese Weise be
schichtet werden.
Vorteilhaft ist ferner eine Beschichtung der anorganischen Pigmente mit einem Gemisch
aus Dimethylpolysiloxan, insbesondere Dimethylpolysiloxan mit einer durchschnittlichen
Kettenlänge von 200 bis 350 Dimethylsiloxan-Einheiten, und Silicagel, welches auch als
Simethicone bezeichnet wird. Es ist insbesondere von Vorteil, wenn die anorganischen
Pigmente zusätzlich mit Aluminiumhydroxid bzw. Aluminiumoxidhydrat (auch: Alumina,
CAS-Nr.: 1333-84-2) beschichtet sind. Besonders vorteilhaft sind Titandioxide, die mit
Simethicone und Alumina beschichtet sind, wobei die Beschichtung auch Wasser enthalten
kann. Ein Beispiel hierfür ist das unter dem Handelsnamen Eusolex T2000 bei der
Firma Merck erhältliche Titandioxid.
Vorteilhaftes organisches Pigment im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2-Me
thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [INCI: Bisoctyl
triazol], welches durch die chemische Strukturformel
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Che
mikalien GmbH erhältlich ist.
Enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionen UV-B-Filtersubstanzen, können diese öl
löslich oder wasserlöslich sein. Erfindungsgemäß vorteilhafte öllösliche UV-B-Filter sind
z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher [INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor], welches von Merck unter der Warenbezeich nung Eusolex 6300 vertrieben wird und/oder 3-Benzylidencampher;
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Meth oxyzimtsäureisopentylester;
- - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäu re(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester,
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophe non;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethyl hexyl)ester,
- - hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers symmetrisch Triazinderivate, vorzugsweise 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltrümino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethyl hexylester) [INCI: Octyl Triazone], welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird,
- - Benzotriazolderivate, vorzugsweise 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol)
- - sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UV-A-Filter zu ver
wenden, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei die
sen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, ins
besondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-
Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion.
Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist insbesondere
das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Gi
vaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eu
solex® 9020 verkauft wird.
Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-
3,3-5,5'-tetrasulfonsäure
und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammo
nium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfon
säure-bis-natriumsalz
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbe
zeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
Ferner vorteilhaft sind das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen
Salze (besonders die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das ent
sprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-
di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende
Struktur auszeichnet:
Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner soge
nannte Breitbandfilter, d. h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung
absorbieren.
Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2-Methylen
bis-(6-(2 H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetra methylbutyl)-phenol).
Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-ben
zotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxa
nyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Tri
siloxane, welches durch die chemische Strukturformel
gekennzeichnet ist.
Zubereitungen mit besonders hoher UV-A-Schutzleistung enthalten im Sinne der vorlie
genden Erfindung vorteilhaft das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-
methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-
tetramethylbutyl)-phenol), das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan und/oder das
Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz, jeweils ein
zeln, aber insbesondere auch in beliebigen Mischungen untereinander.
Ferner kann es gegebenenfalls von Vorteil sein, erfindungsgemäß weitere UV-A-
und/oder UV-B-Filter in kosmetische oder dermatologische Zubereitungen einzuarbeiten,
beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2-Ethyl
hexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthylsalicylat.
Eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist
das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der
Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Eine besonders vorteilhafte Lichtschutzzubereitung mit guter Filterwirkung im UV-A- und
UV-B-Bereich enthält im Sinne der vorliegenden Erfindung beispielsweise Dioctylbutyl
amidotriazon, 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexyl
ester) und Titandioxid.
Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt
werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Substanzen, die UV-
Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, in einer Gesamtmenge von z. B.
0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis
15,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmeti
sche Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem ge
samten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen
schutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Ferner kann es gegebenenfalls von Vorteil sein, Filmbildner in die erfindungsgemäßen
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen einzuarbeiten, beispielsweise um
die Wasserfestigkeit der Zubereitungen zu verbessern oder die UV-Schutzleistung zu
erhöhen (UV-A- und/oder UV-B-Boosting). Geeignet sind sowohl wasserlösliche bzw.
dispergierbare als auch fettlösliche Filmbildner, jeweils einzeln oder in Kombination mit
einander.
Vorteilhafte wasserlöslich bzw. dispergierbare Filmbildner sind z. B. Polyurethane (z. B.
die Avalure®-Typen von Goodrich), Dimethicone Copolyol Polyacrylate (Silsoft Surface®
von der Witco Organo Silicones Group), PVP/VA (VA = Vinylacetat) Copolymer (Luviscol
VA 64 Powder der BASF) etc.
Vorteilhafte fettlösliche Filmbildner sind z. B., die Filmbildner aus der Gruppe der Poly
mere auf Basis von Polyvinylpyrrolidon (PVP)
Besonders bevorzugt sind Copolymere des Polyvinylpyrrolidons, beispielsweise das PVP
Hexadecen Copolymer und das PVP Eicosen Copolymer, welche unter den Handelsbezeichnungen
Antaron V216 und Antaron V220 bei der GAF Chemicals Cooperation er
hältlich sind, sowie das Tricontayl PVP und dergleichen mehr.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie
einzuschränken. Die Zahlenwerte in den Beispielen bedeuten Gewichtsprozente, bezo
gen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zubereitungen.
Claims (15)
1. Lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Emulsionen, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie
- a) einen oder mehrere Saccharoseester und
- b) mindestens eine UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmetrisch substituierten Triazinderivate
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie sandabweisend ist.
3. Lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie synergistische Stoffkombinationen von
- a) einem oder mehreren Saccharoseestern und
- b) mindestens einer UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmetrisch substituierten Triazinderivate,
4. Lichtschutzwirksame kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie synergistische Stoffkombinationen von
- a) einem oder mehreren Saccharoseestern und
- b) mindestens einer UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe der unsymmet risch substituierten Triazinderivate,
5. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
oder die Saccharoseester aus der Gruppe Saccharosetetrastearattriacetat, Saccha
roselaurat, Saccharosedilaurat, Saccharosestearat, Saccharosedistearat, Saccharo
secaprylat, Saccharosemyristat, Saccharosepalmitat, Saccharoseoleat, Saccharose
behenat, Saccharoseerucat, Saccharosecocoat und Saccharosepolypalmitat gewählt
wird.
6. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß das oder die unsymmetrisch substituierten Triazinderivate gewählt werden aus
der Gruppe:
- - 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-tria zin,
- - Dioctylbutylamidotriazon,
- - 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy phenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz,
- - 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-meth oxyphenyl)-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)- phenylamino]-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(ethyl carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-tri azin,
- - 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy phenyl)-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5- triazin und
- - 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
7. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß als unsymmetrisch substituierten Triazinderivat 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-
hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin gewählt wird.
8. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß als unsymmetrisch substituierten Triazinderivat Dioctylbutylamidotriazon gewählt
wird.
9. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz enthält.
10. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ölfrei ist.
11. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine weitere UV-Filtersubstanz, gewählt aus der Gruppe sym
metrische Triazine, sulfonierte UV-Filter und organische und/oder anorganische Pig
mente, enthält.
12. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine weitere UV-A-Filtersubstanz und/oder einen Breitbandfilter,
gewählt aus der Gruppe Dibenzoylmethanderivate [insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-
4'-methoxydibenzoylmethan], Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfon
säure und ihre Salze, 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetrame
thylbutyl)-phenol) sowie 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und des
sen Salze, enthält, wobei die weiteren Filtersubstanzen jeweils einzeln oder in belie
bigen Kombinationen miteinander vorliegen können.
13. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens ein Flavonglycosid, insbesondere α-Glucosylrutin, und/oder Vi
tamin E und/oder dessen Derivate enthält.
14. Verwendung von Zubereitungen nach Anspruch 11 oder 12 zum Schutz der Haut vor
vorzeitiger Alterung.
15. Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, welche ein samtiges oder
seidiges Hautgefühl hervorruft oder verstärkt, dadurch gekennzeichnet, daß sie min
destens eine Substanz, gewählt aus der Gruppe Stärke und Stärkederivate, insbe
sondere Distärkephosphat, Aluminium- und/oder Natrium-Stärke Octenylsuccinat,
enthält.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2001100411 DE10100411A1 (de) | 2001-01-08 | 2001-01-08 | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Saccharoseestern |
| PCT/EP2002/000076 WO2002053119A2 (de) | 2001-01-08 | 2002-01-07 | Lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an oberflächenaktiven saccharoseestern |
| EP02702239A EP1365734A2 (de) | 2001-01-08 | 2002-01-07 | Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an oberflächenaktiven saccharoseestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2001100411 DE10100411A1 (de) | 2001-01-08 | 2001-01-08 | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Saccharoseestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10100411A1 true DE10100411A1 (de) | 2002-07-11 |
Family
ID=7669891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2001100411 Withdrawn DE10100411A1 (de) | 2001-01-08 | 2001-01-08 | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Saccharoseestern |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1365734A2 (de) |
| DE (1) | DE10100411A1 (de) |
| WO (1) | WO2002053119A2 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319395A3 (de) * | 2001-12-17 | 2003-08-27 | Beiersdorf AG | Stabile wirkstoffhaltige Zubereitungen |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2855755B1 (fr) * | 2003-06-05 | 2007-09-07 | Oreal | Utilisation d'au moins un filtre de la lumiere bleue pour preserve le capital de carotenoides endogenes de la peau; nouveaux filtres de la lumiere bleue; compositions cosmetiques |
| DE102004002601A1 (de) * | 2004-01-15 | 2005-08-04 | Beiersdorf Ag | Visualisierung von Sonnenschutzmitteln auf der Haut |
| US11331256B2 (en) | 2017-10-18 | 2022-05-17 | Lg Household & Health Care Ltd. | Cosmetic composition for blocking fine dust |
| DE102018007012A1 (de) * | 2018-09-05 | 2020-03-05 | Beiersdorf Ag | Sandabweisende kosmetische Zubereitungen |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19833634A1 (de) * | 1998-07-25 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an Siliconemulatoren auszeichnen |
| DE19841797A1 (de) * | 1998-09-12 | 2000-03-16 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an oberflächenaktiven Substanzen auszeichnen |
| EP1074241A2 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-07 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Ölfreie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und flüssigen UV-Filtersubstanzen |
| DE10000209A1 (de) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19726172A1 (de) * | 1997-06-20 | 1998-12-24 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von Emulsionen, insbesondere O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen, mit einem Gehalt an s-Triazinderivaten |
| DE19805918A1 (de) * | 1998-02-13 | 1999-08-19 | Beiersdorf Ag | Lipidreduzierte Zubereitungen |
-
2001
- 2001-01-08 DE DE2001100411 patent/DE10100411A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-07 WO PCT/EP2002/000076 patent/WO2002053119A2/de not_active Ceased
- 2002-01-07 EP EP02702239A patent/EP1365734A2/de not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19833634A1 (de) * | 1998-07-25 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an Siliconemulatoren auszeichnen |
| DE19841797A1 (de) * | 1998-09-12 | 2000-03-16 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische W/O-Emulsionen, welche nichtionische Tenside enthalten und sich durch einen Gehalt an oberflächenaktiven Substanzen auszeichnen |
| EP1074241A2 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-07 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Ölfreie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und flüssigen UV-Filtersubstanzen |
| DE10000209A1 (de) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319395A3 (de) * | 2001-12-17 | 2003-08-27 | Beiersdorf AG | Stabile wirkstoffhaltige Zubereitungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002053119A3 (de) | 2003-03-13 |
| EP1365734A2 (de) | 2003-12-03 |
| WO2002053119A2 (de) | 2002-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1371359B1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen enthaltend UV-Absorber, anorganische Pigmente und organische Farbstoffe | |
| EP1216690B1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Zitronensäureestern | |
| DE10154627A1 (de) | Kosmetische oder dermatologische getränkte Tücher | |
| EP1434562A1 (de) | Kosmetische und dermatologische stifte | |
| DE10138496A1 (de) | Verwendung von Kombinationen von Füllstoffen und Latexpartikeln zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors und/oder der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Formulierungen | |
| EP1371358B1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen enthaltend UV-Absorber und synthetische organische Polymere | |
| DE10154547A1 (de) | Dünnflüssige, sprühbare W/O Emulsionen | |
| DE10226349A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen enthaltend eine Kombination aus UV-Absorbern und sphärischen Siliziumoxiden | |
| DE10063345A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolderivaten und oberflächenaktiven Zitronensäureestern | |
| EP1371357B1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen enthaltend UV-Absorber und Schichtsilikate | |
| DE10138499A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolderivaten und Latexpartikeln | |
| DE10138500A1 (de) | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Latexpartikeln und unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten | |
| DE10100410A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihren Salzen und oberflächenaktiven Saccharoseestern | |
| DE10100409A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolderivaten und oberflächenaktiven Saccharoseestern | |
| DE10063344A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'- tetrasulfonsäure und/oder ihren Salzen und oberflächenaktiven Zitronensäureestern | |
| DE10100411A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Saccharoseestern | |
| EP1557153A1 (de) | Dünnflüssige W/O Emulsionen ohne O/W-Emulgatoren | |
| EP1281388B1 (de) | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Phenylen-1,4-bis(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihren Salzen und Latexpartikeln | |
| DE10148313A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Stifte | |
| DE10148314A1 (de) | Kosmetische und dermatologische Stifte |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OM8 | Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law | ||
| 8141 | Disposal/no request for examination |