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DE1009595B - Verfahren zum Faerben von Materialien aus Polyestern aromatischer Dicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Materialien aus Polyestern aromatischer Dicarbonsaeuren

Info

Publication number
DE1009595B
DE1009595B DEC10299A DEC0010299A DE1009595B DE 1009595 B DE1009595 B DE 1009595B DE C10299 A DEC10299 A DE C10299A DE C0010299 A DEC0010299 A DE C0010299A DE 1009595 B DE1009595 B DE 1009595B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyesters
dicarboxylic acids
aromatic dicarboxylic
materials made
coloring materials
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC10299A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Jacques Wegmann
Dr Walter Jenny
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1009595B publication Critical patent/DE1009595B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22Dyes with unsubstituted amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß man. Materialien, aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren in wertvoller Weise nach der Dispersionsfärbemethode färben, kann:, wenn man als Farbstoffe 1-Aminoanthrachinone verwendet, die in 7- oder vorzugsweise in. 6-Stellung eine Sulfonamid-, Sulfonsäureester- oder Sulfongruppe aufweisen.
Als zu färbende Materialien kommen, beispielsweise Folien, insbesondere aber Fasern, der angegebenen Art in Betracht, vorzugsweise solche aus Polyestern der Terephthalsäure. Es können. Stapelfasern oder auch Fasern, aus endlosen Fäden, verwendet werden.
Die nach dem eingangs angegebenen Verfahren, verwendbaren Farbstoffe, sind zum Teil bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.
Das Färben, mit den Farbstoffen der vorstehend angegebenen Zusammensetzung gemäß der Dispersionsfärbetnethode kann in an sich, bekannter Weise erfolgen. Im allgemeinen empfiehlt es sich, eine passende ao Verpastuiig der Farbstoffe vorzunehmen,. Gute Ergebnisse werden beispielsweise erzielt, wenn, man Sulfitcelluloseablauge, Tetrahydrofuran, Tetrahydrofurfurylaikohol eventuell zusammen mit Kondensationsprodukten aus höheren Alkoholen und ÄthylenO'xyd, Seife oder μ-heptadecyl-N-benzylbenzimidazoldisulfonsaures Natrium als Dispergiermittel verwendet. Es können auch zwei oder mehr Dispergiermittel getrennt verwendet werden, beispielsweise ein. erstes zur Verpastung und ein, zweites als Zusatz bei oder immittelbar vor der Bereitung des Färbebades. Außerdem kann es von Vorteil sein, vor dem Färben oder beim Vermischen mit Dispergiermitteln den. Farbstoff mit einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel zu behandeln, wobei er wenigstens teilweise in Lösung geht. In gewissen Fällen kann auch die Verwendung von Mischungen von, Farbstoffen, die der eingangs erwähnten Bedingung entsprechen,, von Vorteil sein.
Der Färl>eprozeß wird zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei Siedetemperatur des Färbebades durchgeführt. Sofern, man in geschlossenen, Apparaten arbeitet, kann man auch bei noch höheren Temperaturen und unter Druck färben. Ge^ wünschtenfalls kann man dem Färbebad auch, eine gewisse Menge eines Quellmittels, wie Phenylmethylcarbinol, Benzoesäure, o-Phenylphenol, Chlorbenzol, zusetzen, wodurch im allgemeinen das Ziehvermögen noch erhöht wird.
Es ist überraschend, daß die Verbindungen, der angegebenen Zusammensetzung, welche sich im allgemeinen nicht zum Färben anderer vollsynthetischer Fasern eignen, und auch auf Acetatseide zum großen Teil unbefriedigende Ergebnisse liefern, nicht nur ein sehr gutes Ziehvermögen gegenüber den Fasern aus
aus Polyestern aromatischer
Dicarbonsäuren
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 27. November 1953
Dr. Jacques Wegmann, Basel,
und Dr. Walter Jenny, Reinach (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Polyestern der Terephthalsäure besitzen, sondern auch Färbungen liefern, die sich durch gute' Echtheiten gegenüber den verschiedensten in Betracht kommenden. Einwirkungen und in manchen Fällen durch hervorragende Licht&chtheit auszeichnen.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel
1 Teil des Farbstoffes der Formel
O NH,
C2H5O2S
(l-Aminoanthrachinon-o-äthylsulfon) wird mit 2 Teilen einer 50°/i>igen wäßrigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.
Der Farbstoff wird mit 4 Teilen Äthylalkohol angeteigt, mit 20 Teilen einer lO°/oigen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes von Octadecylalkohol mit 20· Mol Äthylenoxyd verrührt und durch Verdünnen mit Wasser ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
, ,., 709 547694
In dieses Bad geht man bei 60° mit 100 Teilen eines Stapelgarnes aus einem Polyester der Terephthalsäure ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde zum Kochen und kocht während einer Stunde.
Dann wird gespült und getrocknet. Man erhält eine rotorange Färbung von ausgezeichneter Liditechtheit.
Färbt man ein Gewebe aus entsprechendem, aus endlosen. Fäden bestehendem Material, so erhält man ein ähnlich gutes Ergebnis.
Führt man die gleiche Färbung in einer Apparatur aus, welche gestattet, die Temperatur auf HO1 bis 120° zu steigern, so· gelangt man zu einer noch kräftigeren Färbung von ebenfalls ausgezeichneten Echtheitsedgenschaften und insbesondere hoher Lichtechtheiit.
Führt man die Färbung, wie oben beschrieben, bei 100° aus, aber unter Verwendung eines Quellmittels wie 10 g/l Phenylmethylcarbinol, 3 g/l o-Phenylphenol oder 20 g/l Benzoesäure, und seift die Färbung während einer Viertelstunde bei Kochtemperatur, so erhält man ebenfalls eine noch kräftigere Färbung mit ausgezeichneten Eigenschaften.
Verwendet man als Farbstoffe in der oben beschriebenen Weise l-Aminoanthrachinon-6-sulfonsäuredimethylamid oder l-Aminoanthrachinon-6-sulfonsäurephenylester, so erhält man ebenfalls orange Färbungen, die sich durch, hohe Lichtechtheit auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Färben von Materialien aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, insbesondere solcher der Terephthalsäure, nach der Dispersionsmethode, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe !-Aminoanthrachinone verwendet, welche in 7- oder vorzugsweise in 6-Stellung eine Sulfonamid-, Sulfonsäureester- oder Sulfongruppe aufweisen.
    In Betracht gezogene Drucksdiriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 2 640059, 2 640 060,
    640 061;
    britische Patentschriften Nr. 609 943, 659 667.
    © 709 547094 5.57
DEC10299A 1953-11-27 1954-11-20 Verfahren zum Faerben von Materialien aus Polyestern aromatischer Dicarbonsaeuren Pending DE1009595B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1167615X 1953-11-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1009595B true DE1009595B (de) 1957-06-06

Family

ID=4561072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC10299A Pending DE1009595B (de) 1953-11-27 1954-11-20 Verfahren zum Faerben von Materialien aus Polyestern aromatischer Dicarbonsaeuren

Country Status (2)

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DE (1) DE1009595B (de)
FR (1) FR1167615A (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB609943A (en) * 1946-03-26 1948-10-08 Alan Stanley Fern Dyeing of highly polymeric linear esters
GB659667A (en) * 1949-07-08 1951-10-24 Stevensons Dyers Ltd Improvements relating to dyeing processes
US2640061A (en) * 1947-05-07 1953-05-26 Celanese Corp Process for the preparation of 1-amino-2-alkyl-mercapto-4 hydroxy-anthraquinones
US2640059A (en) * 1949-07-20 1953-05-26 Celanese Corp Method of preparing hydroxyalkylthio anthraquinones
US2640060A (en) * 1949-09-09 1953-05-26 Celanese Corp Beta-hydroxyethyl-thioanthraquinones

Patent Citations (5)

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FR1167615A (fr) 1958-11-27

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