DE1008310B - Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren DiazoniumverbindungenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man feste, haltbare Diazoniumverbindungen erhält, wenn man die Diazoniumverbindungen
aus p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen
NO,
— ν = Ν
NH,
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius Sd Brüning,
Frankfurt/M.
worin die Nitrogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht und R Wasserstoff, ein Halogenatom,
eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, in bekannter Weise in fester Form abscheidet.
Diese bisher noch nicht bekannten Diazoniumverbindungen sind in Wasser gut löslich und besitzen
eine sehr gute Haltbarkeit. Die neuen Verbindungen können in den bekannten Formen, beispielsweise als
Diazoniumchloride, Diazoniumsulfate, Diazoniumborfluoride, Diazoniumarylsulfonate oder Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalze
abgeschieden werden, wobei der besondere technische Wert und die Beständigkeit der Verbindungen nicht von der Art ihrer
Abscheidung abhängig ist, sondern vielmehr durch die besondere Konstitution der Diazoverbindungen,
d. h. durch die besondere Wirkung des Chloratoms im Benzolkern a bedingt ist.
Die neuen Diazoazoverbindungen können, mit den gebräuchlichen Einstellmitteln vermischt, zu haltbaren
Färbesalzen verarbeitet werden, die zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
Verwendung finden können. Sie ergeben bei der Vereinigung mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure
auf der Faser vornehmlich Granatfärbungen, zu deren Herstellung im allgemeinen die Diazoniumverbindungen
aus Aminoazotoluolen Verwendung finden. Gegenüber diesen Diazoniumverbindungen, die sich
ebenfalls von p-Aminoazoverbindungen ableiten, zeichnen sich nun die erfindungsgemäß erhältlichen
Diazoniumverbindungen durch eine weitaus bessere Haltbarkeit bei der Warmlagerung aus, so daß sie
besonders für den Versand in die Tropen geeignet sind, während die bekannten Diazoniumverbindungen
den hierbei gestellten Anforderungen nicht genügen. Vergleicht man z. B. die Beständigkeit derartiger
Diazoniumverbindungen bei der Warmlagerung, die im allgemeinen durch ein 4wöchiges Lagern bei 40°
ermittelt wird, so erhält man folgende Ergebnisse:
Dr. Herbert Kracker und Dr. Ulrich Dreyer,
Offenbach/M., sind als Erfinder genannt worden
Diazoniumverbindung
Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalz aus 4-Amino-2, 3'-dimethyl-1,
l'-azobenzol (bekannte Verbindung)
Diazonium chlorid-Chlorzinkdoppelsalz aus 4-Amino-3, 2'-dimethyl-1,
i'-azobenzol (bekannte Verbindung)
Diazoniumchlorid-Chlorzinkdpppelsalz aus 4-Amino-3-chlor-4'-nitro-1,
l'-azobenzol (neue Verbindung) ."..-...
Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalz aus 4-Amino-3-chlor-3'-nitro-1,
l'-azobenzol (neue Verbindung)
Diazonium-bisulfat aus 4-Amino-3
- chlor - 3' - nitro -1, l'-azobenzol (neue Verbindung)
Diazonium-bisulfat aus 4-Amino-3-chlor-4'-nitro-1,
l'-azobenzol (neue Verbindung)
Gehalt
an Diazoniumverbindung in °/o des Anfangswertes
22
94
100
98
98
Daraus geht hervor, daß die Tropenbeständigkeit der gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen
Diazoniumverbindungen weitaus besser ist als die
709 509/435
der bekannten, für denselben Zweck Verwendung findenden Diazoniumverbindungen. Gegenüber den bekannten
Diazoniumverbindungen, die bei der Warmlagerung zur Zersetzung neigen und darum eine
rasche Änderung ihres Reingehaltes erfahren, sind die neuen Verbindungen außerordentlich beständig,
so daß sie ohne weiteres auch in den Tropen gelagert werden können, ohne daß eine Abscheidung von unlöslichen
Nebenprodukten oder eine nennenswerte Minderung ihres Reingehaltes eintritt.
Die als Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren dienenden, in der Literatur noch nicht beschriebenen
p-Aminoazoverbindungen können nach bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise
durch Kuppeln von diazotiertem m- oder p-Nitranilin oder dessen durch ein Halogenatom eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe substituierten Derivaten mit o- oder m-Chloranilin-N-methansulfonsäure und anschließende
Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe.
20 Beispiel 1
27,7 Gewichtsteile 4-Arnino-2-chlor-4'-nitro-azobenzol (Schmelzpunkt 195°), erhältlich durch Kuppeln
von diazotiertem p-Nitranilin mit 3-Chloranilin-N-methansulfonsäure
und anschließende hydrolytische Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe, werden zur Überführung in das salzsaure Salz mit 100 Volumteilen
17%iger Salzsäure vermischt. Nach Verdünnen der so erhaltenen Paste mit Wasser auf 1000 Volumteile
wird die Aminoazoverbindung in üblicher Weise bei Raumtemperatur durch Einlaufenlassen einer
wäßrigen Lösung von 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Nach 1 Stunde wird das dabei abgeschiedene
Diazoniumchlorid in etwa 4000 Volumteilen Wasser von 40° gelöst und die rotbraune Diazolösung
durch Filtration geklärt. Aus der so erhaltenen Lösung wird dann durch Zugabe von 7 Gewichtsteilen
Zinkchlorid, gelöst in wenig Wasser, das Diazoniumchlorid - Chlorzinkdoppelsalz der Aminoazoverbindung
abgeschieden, wobei die Abscheidung durch Abkühlung auf Raumtemperatur und Zugabe
von 400 Gewichtsteilen Natriumchlorid vervollständigt wird. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt
und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Die Ausbeute beträgt 41,5 Gewichtsteile. Das so erhaltene
Produkt stellt ein rötliches, in Wasser gut lösliches Pulver dar, das bei Temperaturen bis zu 40° eine
sehr gute Haltbarkeit aufweist.
In derselben Weise lassen sich die nachstehenden Aminoazoverbindungen in guter Ausbeute in ihre
Diazoniumchlorid - Chlorzinkdoppelsalze überführen, die ebenfalls eine sehr gute Haltbarkeit besitzen:
4-Amino-2-chlor-3'-nitro-azobenzol
4-Amino-3-chlor-3'-nitro-azobenzol
4-Amino-2-chlor-4'-nitro-2'-methoxy-azobenzol
4-Amino-3-chlor-3'-nitro-azobenzol
4-Amino-2-chlor-4'-nitro-2'-methoxy-azobenzol
Schmelzpunkt
. 170°
. 180°
. 195°
Schmelzpunkt 4-Amino-2, 2'-dichlor-4'-nitro-
azobenzol 225°
4-Amino-2', 3-dichlor-4'-nitro-
azobenzol 205°
30,7 Gewichtsteile 4-Amino-3-chlor-4'-nitro-2'-methoxy-azobenzol
(Schmelzpunkt 174 bis 176°) werden durch lstündiges Erwärmen mit 100 Volumteilen
17°/oiger Salzsäure auf 80° in das Hydrochlorid übergeführt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser auf
500 Volumteile verdünnt und in üblicher Weise durch Einlaufenlassen einer wäßrigen Lösung von 7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit bei Raumtemperatur diazotiert. Nach Klärung der dunkelrotbraunen Lösung
durch Filtration wird durch Zugabe von 11 Gewichtsteilen Natriumborfluorid und Sättigung der Losung
mit Natriumchlorid das Diazoniumborfluorid abgeschieden, abgesaugt und bei gelinder Temperatur
getrocknet. Die Ausbeute beträgt 30,8 Gewichtsteile. Das so erhaltene Produkt stellt ein gelbbraunes
Pulver dar, das eine sehr gute Haltbarkeit besitzt.
27, 7 Gewichtsteile 4-Amino-3-chlor-4'-nitro-azobenzol
(Schmelzpunkt 210°), werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert. Die geklärte Diazoniumchloridlösung
(1250 Volumteile) wird mit 17 Gewichtsteilen Schwefelsäure, 6O°/oig, und 211 Gewichtsteilen
Natriumbisulfat versetzt, wodurch das Diazoniumsulfat der Aminoazoverbindung zur Abscheidung
gebracht wird. Es wird abfiltriert und stellt nach dem Trocknen bei mäßiger Temperatur ein
rötliches, kristallines Pulver dar, das dieselben guten Eigenschaften wie das im Beispiel 1 beschriebene
Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalz aufweist. Die Ausbeute beträgt 35 Gewichtsteile.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren ■ Diazoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel\— N = N ■NO2Cl)— NH9worin die Nitrogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht und R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise diazotiert und in fester Form abscheidet.© 709 509/435 5.
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1955
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1956
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1056582B (de) | 1956-02-09 | 1959-05-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| GB851858A (en) | 1960-10-19 |
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