DE1004749B - Process for the preparation of anthraquinone dyes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Die Erfindung betrifft in weiterer Ausbildung des Verfahrens nach Hauptpatentanmeldung E 5897 IV b/22b ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe.Process for the preparation of anthraquinone dyes The invention concerns in further development of the process according to main patent application E 5897 IV b / 22b a process for the preparation of dyes of the anthraquinone series.
Aus der britischen Patentschrift 593955 sind Farbstoffe, wie 1, 5, 8-Trioxy-4-p--ß-(,B-oxyäthoxy)-äthoxy]-anilin-anthrachinon und 1, 5, 8-Trioxy-4-o-[ß-(ß-oxy-äthoxy)-äthoxy]-anilin-anthrachinon, bekanntgeworden.From the British patent 593955 are dyes such as 1, 5, 8-trioxy-4-p - ß - (, B-oxyethoxy) ethoxy] -aniline-anthraquinone and 1, 5, 8-trioxy-4-o- [ß- (ß-oxy-ethoxy) -ethoxy] -aniline-anthraquinone, became known.
Aus der britischen Patentschrift 646 459 sind Anthrachinonfarbstoffe, wie 1, 5-Dioxy-8-nitro-4-p-äthoxy-anilin-anthrachinon, bekanntgeworden.From British patent specification 646 459 anthraquinone dyes, such as 1, 5-Dioxy-8-nitro-4-p-ethoxy-aniline-anthraquinone, became known.
Diese Farbstoffe liefern aus Celluloseacetattextilmaterialien blaßbläuliche, blaßlila oder blaßgrünliche Ausfärbungen.These dyes produce pale bluish, pale purple or pale greenish tints.
Wie dem Fachmann bekannt ist, herrscht ein fühlbarer Mangel an Farbstoffen, die einen ausreichenden Grad von Affinität für Celluloseacetattextilmaterialien aufweisen und die diese Materialien in reinen, tiefen blauen Tönen mit befriedigender Beständigkeit gegen Licht und gegen Verbrennungsgase färben. Einige der bekannten blauen Farbstoffe für Celluloseacetattextilmaterialien sind zwar für die Praxis ausreichend lichtecht, dafür läßt ihre Widerstandsfähigkeit gegen Gaseinwirkungen zu wünschen übrig. Andere sind wieder gasecht, dafür aber nur ungenügend lichtecht.As is known to those skilled in the art, there is a noticeable lack of dyes, which have a sufficient degree of affinity for cellulose acetate textile materials and which these materials in pure, deep blue tones with more satisfying Color resistance to light and to combustion gases. Some of the well known blue dyes for cellulose acetate textile materials are for practical use sufficiently lightfast, but their resistance to gas effects to be desired. Others are again gasfast, but only insufficiently lightfast.
Wenn die mit den bekannten Anthrachinonfarbstoffen gefärbten Celluloseacetattextilmaterialien längere Zeit Rauchgasen oder gewöhnlicher Stadtluft ausgesetzt werden, verliert die blaue Ausfärbung ihre Leuchtkraft und Tiefe oder geht sogar in Rötlichblau oder Blaßrot über. Dieser Farbschwund oder Farbumschlag durch Gaseinwirkung ist dem Schwund durch Säureeinwirkung gleichzusetzen, weshalb diese beiden Begriffe im Folgenden nicht voneinander unterschieden werden.When the cellulose acetate textile materials dyed with the known anthraquinone dyes exposed to smoke gases or normal city air for a long time loses the blue coloring its luminosity and depth or even goes into reddish blue or Pale red across. This color fading or color change due to the action of gas is the fading to be equated by the action of acid, which is why these two terms are used in the following cannot be distinguished from each other.
Es wurde versucht, die Schwierigkeit der mangelnden Gasechtheit der Ausfärbungen durch Zugabe von Inhibitoren zu überwinden. Diese Verfahren sind jedoch im allgemeinen sehr kostspielig und unbefriedigend, da mit ihnen keine anhaltende Wirkung erzielt wird.Attempts have been made to address the problem of the lack of gas fastness Overcome discoloration by adding inhibitors. However, these procedures are generally very costly and unsatisfactory as they are not lasting Effect is achieved.
In der Hauptpatentanmeldung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe beschrieben, bei dem das 1, 8-Dioxy-4, 5-dinitro-anthrachinon mit einem primären Arylamin zu einer Verbindung kondensiert wird. Dieses Verfahren liefert Farbstoffe, mit denen sich sowohl lichtechte als auch hervorragend gasbeständige leuchtend blaue, tiefe Ausfärbungen erzielen lassen.In the main patent application there is now a method of manufacture of dyes of the anthraquinone series described in which the 1, 8-dioxy-4, 5-dinitro-anthraquinone is condensed with a primary arylamine to form a compound. This method supplies dyes that are both lightfast and extremely gas-resistant achieve bright blue, deep colors.
Ein Vergleich mit den aus den britischen Patentschriften 593 955 und 646 459 bekanntgewordenen Farbstoffen zeigt, daß diese Erfolge im wesentlichen dadurch erzielt werden, daß die Farbstoffe gemäß der Hauptpatentanmeldung in der 5-Stellung des Anthrachinonkernes eine Nitrogruppe aufweisen.A comparison with those from British patents 593 955 and 646 459 known dyes shows that these successes are essentially due to this be achieved that the dyes according to the main patent application in the 5-position of the anthraquinone nucleus have a nitro group.
Es zeigte sich nun, daß durch Substituierung einer Nitrogruppe in der 8-Stellung des Anthrachinonkernes (statt in der 5-Stellung) eine neue Reihe von überaus brauchbaren Farbstoffen erzielt werden können. Der Erfindung liegt dementsprechend eine Weiterentwicklung des Verfahrens gemäß der Hauptpatentanmeldung als Aufgabe zugrunde.It has now been found that by substituting a nitro group in the 8-position of the anthraquinone nucleus (instead of the 5-position) a new row of highly useful dyes can be obtained. The invention is accordingly a further development of the process according to the main patent application as a task underlying.
Diese Aufgabe wird im wesentlichen dadurch gelöst, daß 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitro-anthrachinon mit einem primären Arylamin der Formel zu einer Verbindung der Formel kondensiert wird. In den Formeln bedeuten: X eine Monooxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder -eine Dioxyalkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder eine- (OCH,CH2)n - O - R-Gruppe, n = 1 bis 4, R 1 Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Y vorzugsweise Wasserstoff oder auch Chlor oder eine Hydroxyl-, Methoxy- oder Methylgruppe.This object is essentially achieved in that 1, 5-dioxy-4, 8-dinitro-anthraquinone with a primary arylamine of the formula to a compound of the formula is condensed. In the formulas: X denotes a monooxyalkyl group with 1 to 3 carbon atoms or -a dioxyalkyl group with 2 or 3 carbon atoms or a- (OCH, CH2) n - O - R group, n = 1 to 4, R 1 hydrogen atom or an alkyl group with 1 or 2 carbon atoms, Y preferably hydrogen or chlorine or a hydroxyl, methoxy or methyl group.
Die so hergestellten Farbstoffe weisen eine ausgezeichnete Affinität für Cellulosealkylcarbonsäureester-Textilmaterialien mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Säuregruppen auf. Die angegebenen Farbstoffe färben diese Textilmaterialien in gleichmäßigen, leuchtend blauen bis grünlichblauen Tönen. Die Ausfärbungen weisen eine gute Beständigkeit sowohl gegen Licht- als auch gegen Gaseinwirkung auf.The dyes produced in this way have excellent affinity for cellulose alkyl carboxylic acid ester textile materials having 2 to 4 carbon atoms in the acid groups. The specified dyes dye these textile materials in even, bright blue to greenish blue tones. The colorations show good resistance to both light and gas.
Unter Cellulosealkylcarbonsäureester mit 2 bis 4Kohlenstoffatomen in den Säuregruppen sind sowohl hydrolysierte als auch nicht hydrolysierte Celluloseacetate, Cellulosepropionate, Cellulosebutyrate, Celluloseacetatpropionate und Celluloseacetatbutyrate zu verstehen.Among cellulose alkyl carboxylic acid esters with 2 to 4 carbon atoms in the acid groups are both hydrolyzed and non-hydrolyzed cellulose acetates, Cellulose propionates, cellulose butyrates, cellulose acetate propionates and cellulose acetate butyrates to understand.
Bei einer Überprüfung auf Gasbeständigkeit nach dem sogenannten AATCC-Normverfahren zeigten mit den neu vorgeschlagenen Farbstoffen gefärbte Celluloseacetattextilmaterialien auch nach sechsmaliger Gasbehandlung fast keine Änderung in Stärke und Farbton, während andere Farbstoffe, wie 1, 4-Dimethylamino-anthrachinon, 1 - Methylamino - 4 - methoxyäthylamino - anthrachinon, 1-11Zethylamino-4-ß-oxyäthylamino-anthrachinon, 1,4-Diamino-anthrachinon, 1, 4, 5, 8-Tetraamino-anthrachinon, 1, 4-Di-ß-oxyäthylamino-5, 8-dioxy-anthrachinon und 1-Amino -4-methylamino - anthrachinon - 2 - car bonsäureamid, die vielfach zum Färben von Celluloseacetattextilmaterialien verwendet werden, ihre Farbe bereits nach einer einmaligen Gasbehandlung merklich veränderten.When checking for gas resistance according to the so-called AATCC standard procedure showed cellulose acetate textile materials dyed with the newly proposed dyes almost no change in thickness and color even after six gas treatment, while other dyes, such as 1, 4-dimethylamino-anthraquinone, 1 - methylamino - 4 - methoxyäthylamino - anthraquinone, 1-11zethylamino-4-ß-oxyäthylamino-anthraquinone, 1,4-diamino-anthraquinone, 1, 4, 5, 8-tetraamino-anthraquinone, 1, 4-di-ß-oxyethylamino-5, 8-dioxy-anthraquinone and 1-amino -4-methylamino-anthraquinone-2-carboxylic acid amide, which are widely used for dyeing cellulose acetate textile materials, their Color changed noticeably after a single gas treatment.
Das AATCC-Gasbeständigkeitsprüfverfahren verläuft dabei im wesentlichen folgendermaßen: Das zu prüfende Probestück und ein genormtes Kontrollstück werden gleichzeitig in einem Prüfkasten Stickoxyddämpfen ausgesetzt. Das Kontrollstück ist mit einem solchen Farbstoff ausgefärbt, daß es nach einer gewissen Behandlungszeit in dem Prüfkasten einen gut wahrnehmbaren Farbumschlag zeigt. Der Farbumschlag des Kontrollstückes ist in einer Vergleichsfarbentafel festgehalten. Er wird auch erreicht, wenn das Kontrollstück 6 Monate einer Atmosphäre mit durchschnittlichem Stickoxydgehalt ausgesetzt wird.The AATCC gas resistance test procedure is essentially the same as follows: The test piece to be tested and a standardized control piece become at the same time exposed to nitrogen oxide vapors in a test box. The control piece is colored with such a dye that it will after a certain treatment time shows a clearly perceptible color change in the test box. The color change of the Control piece is recorded in a comparison color chart. He is also achieved if the control piece is 6 months in an atmosphere with an average nitrogen oxide content is exposed.
Das Kontrollstück wird nun bei der Prüfung jedes Mal durch ein neues ersetzt, wenn der Farbumschlag erreicht ist, während das Probestück weiterhin in dem Prüfkasten verbleibt. Unter einer sechsmaligen Gasbehandlung ist also zu verstehen, daß bei der Prüfung sechs Kontrollstücke verbraucht wurden. Eine sechsmalige Gasbehandlung entspricht also etwa einem 3jährigen, ununterbrochenen Tragen eines entsprechenden Kleidungsstückes in einer Atmosphäre mit durchschnittlichem Stickoxydgehalt.The control piece is now replaced with a new one each time it is checked replaced when the color change is reached while the specimen is still in remains in the test box. A six-time gas treatment is therefore to be understood as that six control pieces were used in the test. A gas treatment six times thus roughly corresponds to a 3-year, uninterrupted wearing of a corresponding one Garment in an atmosphere with average nitrogen oxide content.
Die hervorragende Lichtbeständigkeit der neuen Anthrachinonfarbstoffe auf Celluloseacetattextilmaterialien zeigt der Umstand, daß erst nach 40- bis 60stündiger Belichtung in einem Lichtbeständigkeitsmeßgerät (Fade-0-Meter) eine meßbare Schwächung der Farbe eintritt, während Celluloseacetatfärbungen, die eine 20stündige Belichtung ohne meßbare Schwächung aushielten, bereits als gut bezeichnet werden.The excellent lightfastness of the new anthraquinone dyes on cellulose acetate textile materials shows the fact that only after 40 to 60 hours Exposure in a light resistance measuring device (fade-0-meter) shows a measurable attenuation the color occurs during cellulose acetate stains that require a 20 hour exposure endured without any measurable weakening, can already be described as good.
Es sind Anthrachinonfarbstoffe bekanntgeworden, die durch Reaktion von Polyoxy-polynitroanthrachinonverbindungen, beispielsweise 4, 8-Dinitro-anthrarufin, 4, 5-Dinitro-chrysazin oder 4, 8-Dinitro-anthrachryson, mit einem primären aromatischen Amin, wie Anilin, Toluidin, Aminoäthylbenzol, Anino-acetophenon oder Amino-phenol, hergestellt werden. Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind gegenüber diesen zur Färbung von Celluloseacetattextilmaterialien infolge ihrer besseren Affinität und Lichtbeständigkeit besser geeignet. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Anthrachinonverbindungen besteht darin, daß 1, 5-Dihydroxy-4, 8-dinitroanthrachinon mit einem primären Arylamin nach der Formel worin X und- Y die zuvor erwähnte Bedeutung haben, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels kondensiert wird. Es werden dabei vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteile Amin auf 1 Teil 4, 8-Dinitro-1, 5-dioxyanthrachinon und eine geringe Menge Wasser verwendet. Wenn ein inertes organisches Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet wird, sind im allgemeinen kleinere Mengen Amin erforderlich als bei einer Kondensation ohne Lösungsmittel. Geeignete organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise Nitrobenzol, o-Nitrotoluol, Chinolin, Chinaldin, Äthylalkohol, Butylalkohol, Amylalkohol, Pyridin, 2-Methyl-5-äthylpyridin, ein Phenol, wie Phenol oder m-Kresol, ein N, N-Dialkyl-amid (mit einer niedrigen Zahl von C-Atomen der Alkylgruppe) einer gewöhnlichen Fettsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise N, N-Dimethylformamid, N, N-Diäthyl-formamid, N, N-Diisopropylformamid, N, N-Dimethyl-acetamid, N, N-Diäthyl-acetamid, N, N-Dipropyl-acetamid und N, N-Dimethyl-propionamid, ein Glykol, wie beispielsweise Äthylenglykol, Propylenglykol [Propandiol-(1, 2)], Trimethylenglykol [Propandiol-(1, 3)], a-Butylenglykol [Butandiol-(1, 2)], Butandiol-(1, 3), Diäthylenglykol und ein Ätherglykol, wie beispielsweise Äthylenglykol-monomethyläther (Methyl-Cellosolve), Äthylenglykol-monoäthyläther (Cellosolve), Äthylenglykol-monobutyläther (Butyl-Cellosolve), Diäthylenglykol-monobutyläther (Butyl-Carbitol), Diäthylenglykol-monoäthyläther (Carbitol) und Diäthylenglykol-monomethyläther (Methyl-Carbitol).Anthraquinone dyes have become known which are produced by reaction of polyoxy-polynitroanthraquinone compounds, for example 4,8-dinitro-anthrarufin, 4,5-dinitro-chrysazine or 4,8-dinitro-anthrachryson, with a primary aromatic amine, such as aniline, toluidine, aminoethylbenzene , Amino-acetophenone or amino-phenol. The dyes according to the invention are more suitable than these for coloring cellulose acetate textile materials because of their better affinity and lightfastness. The process for the preparation of the new anthraquinone compounds is that 1, 5-dihydroxy-4, 8-dinitroanthraquinone with a primary arylamine according to the formula wherein X and -Y have the aforementioned meaning, is preferably condensed in the presence of an organic solvent. Preferably 5 to 10 parts by weight of amine per 1 part of 4, 8-dinitro-1, 5-dioxyanthraquinone and a small amount of water are used. If an inert organic solvent or diluent is used, smaller amounts of amine are generally required than in the case of a condensation without a solvent. Suitable organic solvents or diluents are, for example, nitrobenzene, o-nitrotoluene, quinoline, quinaldine, ethyl alcohol, butyl alcohol, amyl alcohol, pyridine, 2-methyl-5-ethylpyridine, a phenol such as phenol or m-cresol, an N, N-dialkyl -amid (with a low number of carbon atoms in the alkyl group) of a common fatty acid with 1 to 3 carbon atoms, for example N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-diisopropylformamide, N, N-dimethyl- acetamide, N, N-diethyl acetamide, N, N-dipropyl acetamide and N, N-dimethyl propionamide, a glycol such as ethylene glycol, propylene glycol [propanediol- (1,2)], trimethylene glycol [propanediol- (1 , 3)], a-butylene glycol [butanediol (1, 2)], butanediol (1, 3), diethylene glycol and an ether glycol, such as, for example, ethylene glycol monomethyl ether (methyl cellosolve), ethylene glycol monoethyl ether (cellosolve), ethylene glycol -monobutyl ether (butyl cellosolve), diethylene glycol monobutyl ether (butyl carbitol), diethylene glycol monoethyl ether (carbitol) and diethylene glycol monomethyl ether (methyl carbitol).
Die Kondensationstemperatur ist nicht ausschlaggebend, sie ist lediglich hoch genug zu wählen, daß die gewünschte Kondensation einsetzt, aber nicht so hoch, daß unerwünschte Nebenprodukte gebildet werden. Zulässig sind Temperaturen von ungefähr 25 bis ungefähr 200°, jedoch sind Temperaturen von ungefähr 120 bis 160° vorzuziehen. Temperaturen unter 100° erfordern meistens eine zu lange Reaktionszeit.The condensation temperature is not critical, it is just to be chosen high enough that the desired condensation begins, but not so high that that undesirable by-products are formed. Temperatures of approx 25 to about 200 degrees, but temperatures of about 120 to 160 degrees are preferred. Temperatures below 100 ° usually require a reaction time that is too long.
Zur Umsetzung geeignete primäre Arylamine sind folgende: o-Aminobenzylalkohol, m-Aminoben7,ylalkohol, p-Aminobenzylalkohol, o-Aminophenyläthylalkohol, m-Aminophenyläthylalkohol, p-Aminophenyläthylalkohol, o-Aminophenylmethylcarbinol, p-Aminophenylmethylcarbinol, o-(C H O H C H2 C H2 O H)-anilin, p-(C H O H CHZCHZOH)-anilin, o-(CHOHCHZOH)-anilin, m-(CH O H C H2 O H)-anilin, p-(C H O H C H2 O H)-anilin, o-(ß-Oxyäthoxy)-anilin, p-(ß-Oxyäthoxy)-anilin, o-(ß-Oxyäthoxyäthoxy)-anüin, p-(ß-Oxyäthoxyäthoxy)-anilin, o-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin, p-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin, p-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin, o-(ß-Methoxyäthoxy)-anilin, p-(ß-Äthoxyätho,y)-anilin, p-(ß-Äthoxyäthoxyäthoxy)-anilin, o-(ß-Methoxyäthoxyäthoxy)-anilin, p-(ß-Methoxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin, p-(ß-Äthoxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin, o-(CH,CH,CHZOH)-anilin,p-(CH,CH,CHZOH)-anilin, 2-Methoxy-5-(C H2 C H2 C HZ O H)-anilin, 2-Oxy-5-(C H2 C H2 C H2 O H)-anilin,2-Chlor-5-(C HZ CH,CH20 H)-anilin, 2-Methyl-5-(C HZ C HZ C HZ O H)-anilin, 2-Methoxy-5-(C HZ C HZ O H)-anilin, 2-Chlor-5-(C HZ C HZ O H)-anilin, 3-Chlor-4-aminobenzylalkohol, 3-Amino-4-methoxybenzylalkohol, 2-Methoxy-5-(CHOHCH3)-anilin, 2-Methyl-5-(C H O H CH3)-anilin, 2-Methyl-3-(CH2 C HZ 0 H)-anilin, 2-Oxy-5-(CHZCHZOH)-anilin und m-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin.Primary arylamines suitable for implementation are the following: o-aminobenzyl alcohol, m-aminobenzyl alcohol, p-aminobenzyl alcohol, o-aminophenylethyl alcohol, m-aminophenylethyl alcohol, p-aminophenylethyl alcohol, o-aminophenylmethylcarbinol, p-aminophenylmethylcarbinol, o- (C H O H C H2 C H2 O H) -aniline, p- (C H O H CHZCHZOH) -aniline, o- (CHOHCHZOH) -aniline, m- (CH O H C H2 O H) -aniline, p- (C H O H C H2 O H) -aniline, o- (ß-oxyethoxy) -aniline, p- (ß-Oxyäthoxy) -aniline, o- (ß-Oxyäthoxyäthoxy) -anüin, p- (ß-Oxyäthoxyäthoxy) -aniline, o- (ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy) -aniline, p- (ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy) -aniline, p- (ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy) -aniline, o- (ß-Methoxyethoxy) -aniline, p- (ß-Äthoxyätho, y) -aniline, p- (ß-Äthoxyäthoxyäthoxy) -aniline, o- (ß-Methoxyäthoxyäthoxy) -aniline, p- (ß-Methoxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy) -aniline, p- (ß-Äthoxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy) -aniline, o- (CH, CH, CHZOH) -aniline, p- (CH, CH, CHZOH) -aniline, 2-methoxy-5- (C H2 C H2 C HZ O H) -aniline, 2-oxy-5- (C H2 C H2 C H2 O H) -aniline, 2-chloro-5- (C HZ CH, CH20 H) -aniline, 2-methyl-5- (CHZ C HZ C HZ O H) -aniline, 2-methoxy-5- (C HZ C HZ O H) -aniline, 2-chloro-5- (C HZ C HZ O H) -aniline, 3-chloro-4-aminobenzyl alcohol, 3-Amino-4-methoxybenzyl alcohol, 2-methoxy-5- (CHOHCH3) -aniline, 2-methyl-5- (C H O H CH3) -aniline, 2-methyl-3- (CH2 C HZ 0 H) -aniline, 2-Oxy-5- (CHZCHZOH) -aniline and m- (ß-oxyethoxyethoxyethoxy) aniline.
Folgende Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Anthrachinonfarbstoffe.The following examples explain the preparation of the new anthraquinone dyes.
Beispiel 1 3,28 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 25 ccm n-Amylalkohol
und 4,1 g o-Aminophenyläthylalkohol werden miteinander 7 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Die sich ergebende blaue Lösung wird -kochend heiß filtriert und das Filtrat
in einem Eisbad gekühlt. Die sich absondernden Kristalle werden abfiltriert und
getrocknet. Die Konzentration des Filtrats kann erhöht werden, wodurch eine oder
mehrere Gruppen von Kristallen gebildet werden können. Der auskristallisierte Farbstoff
hat die
Beispiel 5 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g p-(CH, CH2CH20H)-anilin und 15 ccm Äthylenglykol-monoäthyläther werden miteinander 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der Farbstoff wird dann durch Eingießen der Reaktionsmischung in 100 ccm 8,5°/oige, wäßrige Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, mit heißem Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Man erhält so 1,85 g Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt. Der Farbstoff kann durch Umkristallisation aus n-Amylalkohol weiter gereinigt werden. Beispiel 6 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 0,3 ccm Wasser und 12,3g m-Aminophenylmethylalkoholwerden bei 142° 4 Stunden miteinander unter Rückfluß gehalten, dann in 60 ccm Äthylalkohol oder Isopropylalkohol gelöst und in 70 ccm 10°/oige, wäßrige Salzsäure eingerührt. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen, dann mit 100 ccm heißem Wasser und färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 5 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of p- (CH, CH2CH20H) -aniline and 15 cc of ethylene glycol monoethyl ether are refluxed with each other for 6 hours heated. The dye is then poured into 100 ccm of the reaction mixture 8.5% aqueous hydrochloric acid precipitated, filtered off, with hot water up to Washed neutral and dried. 1.85 g of dye, the cellulose acetate textile materials, are obtained in this way colors in blue tones. The dye can be obtained by recrystallization from n-amyl alcohol further cleaned. Example 6 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 0.3 cc of water and 12.3 g of m-aminophenylmethyl alcohol are mixed with one another at 142 ° for 4 hours held under reflux, then dissolved in 60 cc of ethyl alcohol or isopropyl alcohol and stirred into 70 cc of 10% aqueous hydrochloric acid. The precipitating dye is filtered off, washed with water until neutral, then with 100 ccm hot Water and dye cellulose acetate textile materials in blue tones.
Beispiel 2 2g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 0,3ccmWasser und 12,3 g p-Aminophenyläthylalkohol werden miteinander 4 Stunden bei 120° unter Rückfluß gehalten und danach 50 ccm Äthylalkohol zugesetzt. Der Celluloseacetat in blauen Tönen färbende Farbstoff wird durch Eingießen der Reaktionsmischung in 200 ccm kalte, 10°/Qige, wäßrige Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und, falls gewünscht, aus n-Amylalkohol umkristallisiert.Example 2 2g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 0.3ccm of water and 12.3 g of p-aminophenylethyl alcohol are refluxed together for 4 hours at 120 ° held and then added 50 cc of ethyl alcohol. The cellulose acetate in blue Coloring dye is obtained by pouring the reaction mixture into 200 ccm of cold, 10% aqueous hydrochloric acid precipitated, filtered off, washed neutral with cold water and, if desired, recrystallized from n-amyl alcohol.
Beispiel 3 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 0,4 ccm Wasser und 15 g p-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin werden miteinander bei 125 bis 130° 4 Stunden unter Rückfluß gehalten. Die heiße Reaktionsmischung wird dann mit 60 ccm Äthanol verdünnt und in 10°/oige, wäßrige Salzsäure unter Rückfloß eingerührt, worauf man sie abkühlen läßt. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,8 g Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Farbtönen färbt und folgende Formel hat geschlämmt, abfiltriert und getrocknet. Man erhält so 1,7 g Farbstoff, der durch Umkristallisation aus n-Amylalkohol weiter gereinigt werden kann. Er färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 3 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 0.4 cc of water and 15 g of p- (ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy) -aniline are together at 125 to 130 ° Held under reflux for 4 hours. The hot reaction mixture is then 60 ccm of ethanol diluted and stirred into 10% aqueous hydrochloric acid under reflux, whereupon they are allowed to cool. The precipitated dye is filtered off with water washed and dried. 1.8 g of dye, the cellulose acetate textile materials, are obtained colors in blue tones and the following formula has slurried, filtered off and dried. 1.7 g of dye are obtained in this way, which is further purified by recrystallization from n-amyl alcohol can be cleaned. It dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Beispiel 7 1,1 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 1,4 g p-Aminophenyläthylalkohol und 20 ccm Nitrobenzol werden zusammen 6 Stunden auf 175° gehalten. Das Nitrobenzol wird durch Erhitzen mit Dampf abgedampft. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen, getrocknet und durch Umkristallisation aus n-Amylalkohol weiter gereinigt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 7 1.1 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 1.4 g of p-aminophenylethyl alcohol and 20 cc of nitrobenzene are held together at 175 ° for 6 hours. The nitrobenzene is evaporated by heating with steam. The precipitating dye is filtered off, washed well with water, dried and recrystallized from n-amyl alcohol further cleaned. The dye thus obtained dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Beispiel 8 1,1 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon,1,4 g o-Aminophenyläthylalkohol und 20 ccm Äthylenglykol-monoäthyläther werden 5 Stunden bei 135° miteinander unter Rückfluß gehalten. Der Farbstoff wird durch Eingießen der blauen Lösung in 200 ccm kalte, 10°/oige, wäBrige Salzsäure ausgefällt, abfiltriert und durch Umkristallisation aus n-Amylalkohol gereinigt. Er färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 8 1.1 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 1.4 g of o-aminophenylethyl alcohol and 20 cc of ethylene glycol monoethyl ether are 5 hours at 135 ° with each other under Held at reflux. The dye is by pouring the blue solution into 200 ccm cold 10% aqueous hydrochloric acid precipitated, filtered off and recrystallized Purified from n-amyl alcohol. It dyes cellulose acetate textile materials in blue Tones.
Der Farbstoff nach diesem Beispiel kann auch durch Verwendung von 20 ccm Äthylenglykol-monomethyläther und einer Reaktionstemperatur von 124° an Stelle von Äthylenglykol-monoäthyläther hergestellt werden. In ähnlicher Weise kann die Reaktion auch mit 20 ccm Chinolin und 4stündigem Erhitzen auf 150° ausgeführt werden.The dye according to this example can also be produced by using 20 cc of ethylene glycol monomethyl ether and a reaction temperature of 124 ° instead made of ethylene glycol monoethyl ether. Similarly, the Reaction also with 20 cc Quinoline and heating at 150 ° for 4 hours are executed.
Beispiel 9 3,28 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 50 ccm Chinolin und 5 g m-Aminophenylmethylcarbinol werden zusammen auf 130° 5 Stunden erhitzt. Der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbende Farbstoff wird durch Eingießen der sich ergebenden blauen Lösung in 200 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure ausgefällt, abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.Example 9 3.28 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 50 cc of quinoline and 5 g of m-aminophenylmethylcarbinol are heated together to 130 ° for 5 hours. The dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones is precipitated by pouring the resulting blue solution into 200 cc of cold, 10% aqueous hydrochloric acid, filtered off, washed acid-free with water and dried.
Beispiel 10 3,28 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon und 18 g m-Arninobenzylalkohol werden zusammen in einem Kolben bei 130 bis 140° 6 Stunden erhitzt. Der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbende Farbstoff wird durch Eingießen der Reaktionsmischung in 200 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Beispiel 11 3,28 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 50 ccm Chinolin und 5 g p-(C H O H C H, O H)-anilin werden zusammen 5 Stunden auf 130° erhitzt. Der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbende Farbstoff wird durch Eingießen der Reaktionsmischung in 200 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure ausgefällt, abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.Example 10 3.28 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone and 18 g of m-aminobenzyl alcohol are heated together in a flask at 130 to 140 ° for 6 hours. The dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones is precipitated by pouring the reaction mixture into 200 cc of cold, 10% aqueous hydrochloric acid, filtered off, washed thoroughly with water and dried. Example 11 3.28 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 50 cc of quinoline and 5 g of p- (CHOHCH, OH) -aniline are heated together to 130 ° for 5 hours. The dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones is precipitated by pouring the reaction mixture into 200 cc of cold, 10% aqueous hydrochloric acid, filtered off, washed acid-free with water and dried.
Beispiel 12 Bei Verwendung einer gleichen Menge 2-Methyl-3-(C H2 C H. O H)-anilin und 15 ccm Äthylenglykol-monomethyläther werden zusammen 6 Stunden unter Rückfluß gehalten. Der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbende Farbstoff wird durch Einrühren der abgekühlten Reaktionsmischung in 100 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure ausgefällt, filtriert, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet.Example 12 Using an equal amount of 2-methyl-3- (C H2 C H. OH) aniline and 15 cc of ethylene glycol monomethyl ether are refluxed together for 6 hours. The dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones is precipitated by stirring the cooled reaction mixture into 100 cc of cold, 10% aqueous hydrochloric acid, filtered, washed with water until neutral and dried.
Bei Verwendung von 3 g p-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin an Stelle von o-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anüin in diesem Beispiel erhält r.-an einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien ebenfalls in blauen Tönen färbt. an Stelle von p-Aminophenyläthylalkohol im Beispiel 2 erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien ebenfalls in blauen Tönen färbt.When using 3 g of p- (ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy) aniline Instead of o- (ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy) -anüin in this example is given r.-an a dye, the cellulose acetate textile materials also in blue tones colors. instead of p-aminophenylethyl alcohol in Example 2, a dye is obtained which also dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Beispiel 13 Bei Verwendung einer gleichen Menge 2-Oxy-5-(C HZ CH, O H)-anilin an Stelle von p-Aminophenyläthylalkohol im Beispie12 erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blaugrünen Tönen färbt.Example 13 Using an equal amount of 2-oxy-5- (C HZ CH, OH) aniline Instead of p-aminophenylethyl alcohol in the example, a dye is obtained which dyes cellulose acetate textile materials in blue-green tones.
Beispiel 14 Bei Verwendung einer gleichen Menge 4-Chlor-aminophenyläthylalkohol an Stelle von p-Aminophenyläthylalkohol im Beispie12 erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt. Beispiel 15 Bei Verwendung einer gleichen Menge 3-Amino-2-methylphenylmethylcarbinol an Stelle von p-Aminophenyläthylalkohol im Beispiel 2 erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt.Example 14 If an equal amount of 4-chloro-aminophenylethyl alcohol is used in place of the p-aminophenylethyl alcohol in Example 12, a dye is obtained which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones. Example 15 Using an equal amount of 3-amino-2-methylphenylmethylcarbinol Instead of p-aminophenylethyl alcohol in Example 2, a dye is obtained which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Beispiel 16 Bei Verwendung einer gleichen Menge 3 Amino-4-methoxyphenylmethylcarbinol an Stelle von p _@minophenyläthylalkohol im Beispiel 2 erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt.Example 16 Using an equal amount of 3-amino-4-methoxyphenylmethylcarbinol instead of p _ @ minophenylethyl alcohol in Example 2, a dye is obtained which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Beispiel 17 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 3 g o-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anüin Beispiel 18 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 0,4 ccm Wasser und 15 g p-(ß-Äthoxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin werden miteinander zur Reaktion gebracht und der entstanden..; Fartstoff gemäß dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren abgetrennt. Man erhält so 1,4 g Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt. Beispiel 19 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 3 g o-(ß-Methoxyäthoxyäthoxy)-anilin und 15 ccm n-Amylalkohol werden zusammen 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann abgekühlt und in 100 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure eingegossen. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Man erhält so 1,5 g Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt.Example 17 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 3 g of o- (β-oxyethoxyethoxyethoxyethoxy) anuene Example 18 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 0.4 cc of water and 15 g of p- (β-ethoxyethoxyethoxyethoxy) aniline are brought to reaction with each other and the result ..; Fartstoff according to the in Example 3 described method separated. 1.4 g of dye are obtained in this way, which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones. Example 19 2 g of 1,5-Dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 3 g of o- (ß-methoxyethoxyethoxy) aniline and 15 cc of n-amyl alcohol will heated together under reflux for 6 hours. The reaction mixture is then cooled and poured into 100 cc of cold, 10% aqueous hydrochloric acid. The precipitating dye is filtered off, washed with water until neutral and dried. You get so 1.5 g of dye that dyes cellulose acetate textile materials in shades of blue.
Beispiel 20 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 3 g p-(ß-Oxyäthoxyäthoxy)-anilin und 20 ccm Chinolin werden zusammen 4 Stunden auf 150° erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann gekühlt und in 100 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure gegossen. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Nach der Trocknung erhält man ein dunkelblaues Pulver, das Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt.Example 20 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 3 g of p- (β-oxyethoxyethoxy) aniline and 20 cc of quinoline are heated together at 150 ° for 4 hours. The reaction mixture is then cooled and poured into 100 cc of cold, 10% aqueous hydrochloric acid. Of the precipitating dye is filtered off and washed with water until neutral. After drying, a dark blue powder, the cellulose acetate textile materials, is obtained colors in blue tones.
Beispiel 21 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 3 g p-(Oxyäthoxy)-anilin und 15 ccm Äthylenglykolmonomethyläther werden zusammen 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann gekühlt und in 100 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure eingerührt. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 21 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 3 g of p- (oxyethoxy) aniline and 15 cc of ethylene glycol monomethyl ether are refluxed together for 6 hours heated. The reaction mixture is then cooled and poured into 100 ccm cold, 10%, stirred in aqueous hydrochloric acid. The precipitated dye is filtered off with water washed neutral and dried. It dyes cellulose acetate textile materials in blue Tones.
Beispiel 22 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 0,4 ccm Wasser und 13 g einer Mischung aus o-(C H2 C H2 C H20 H)-anilin und p-(C HZ C H2 C H2 0 H)-anilin werden 4 Stunden zusammen bei 140° unter Rückfluß gehalten. Dann wird die heiße Reaktionsmischung mit 60 ccm Äthylalkohol verdünnt, weiter unter Rückfluß gehalten und heiß filtriert. Das Filtrat wird in 60 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure eingerührt und stehengelassen. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 1,9 g eines Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoffes.Example 22 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 0.4 cc of water and 13 g of a mixture of o- (C H2 C H2 C H20 H) -aniline and p- (C HZ C H2 C H2 0 H) -aniline are refluxed together at 140 ° for 4 hours. Then it will be the hot reaction mixture diluted with 60 cc of ethyl alcohol, further under reflux held and filtered hot. The filtrate is dissolved in 60 cc of cold, 10% aqueous Stir in hydrochloric acid and leave to stand. The precipitating dye is filtered off, washed with hot water and dried. 1.9 g of a cellulose acetate textile material are obtained in this way dye coloring in blue tones.
Die bei dieser Reaktion verwendete Mischung aus o-und p-(C HZ C HZ C H2 O H)-anilin hat einen Siedepunkt von 175 bis 180°/6 mm. Sie wurde durch Nitrieren des Acetats von Hydrolysieren des Acetats und Reduzieren der sich ergebenden Mischung aus o- und p-(C H2 C H2 C H2 O H)-Nitrobenzol mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Kata,lysators hergestellt.The mixture of o- and p- (C HZ C HZ C H2 OH) aniline used in this reaction has a boiling point of 175 to 180 ° / 6 mm. It was made by nitrating the acetate of Hydrolyzing the acetate and reducing the resulting mixture of o- and p- (C H2 C H2 C H2 OH) nitrobenzene with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst.
Beispiel 23 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g o-(CH, CH,CH20H)-anilin und 15 ccm Äthylenglykol-monomethyläther läßt man miteinander gemäß dem im Beispiel s beschriebenen Verfahren reagieren. "Zan erhält so 1,8g eines Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoffes.Example 23 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of o- (CH, CH, CH 2 O H) -aniline and 15 cc of ethylene glycol monomethyl ether are left together according to the example s procedure described react. "This gives Zan 1.8 g of a cellulose acetate textile material dye coloring in blue tones.
Beispiel 24 Bei Verwendung von 13 g m-(C H2 C H2 C H2 O H)-anilin an Stelle der Mischung aus o- und p-(CH.CH"CHZOH)-anilin im Beispiel 22 erhält man 2 g eines Farbstoffes, der Celluloseacetattextilmaterialien in grünlichblauen Tönen färbt.Example 24 Using 13 g of m- (C H2 C H2 C H2 O H) -aniline instead of the mixture of o- and p- (CH.CH "CHZOH) -aniline in Example 22 one obtains 2 g of a dye, the cellulose acetate textile materials in greenish blue tones colors.
Dieses m- (C H2 C H2 C Hz O H) -anilin wurde durch Überführung von m-Nitrobenzaldehyd in m-Nitrozimtsäure durch Erhitzen mit Natriumacetat und Essigsäureanhydrid gewonnen. Die Nitrozimtsäure wurde durch Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators zu m-Aminophenylpropionsäure reduziert, die wiederum mit Lithium-Aluminiumhydrid zu m-(C H2 C HZ CH20H)-anilin reduziert wurde.This m- (C H2 C H2 C Hz O H) -aniline was converted from m-nitrobenzaldehyde in m-nitrocinnamic acid by heating with sodium acetate and acetic anhydride won. The nitrocinnamic acid was replaced by hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst reduced to m-aminophenylpropionic acid, which in turn is reduced with lithium aluminum hydride was reduced to m- (C H2 C HZ CH20H) -aniline.
Beispiel 25 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon und 13 g einer Mischung aus o- und p-(C H2 C H O H C H3)-anilin (Siedepunkt 145 bis 150°/4,5 mm) läßt man gemäß dem irn Beispiel 22 beschriebenen Verfahren miteinander reagieren, jedoch ohne bei der Reaktion Wasser zu verwenden. Man erhält 1,9 g einer Farbstoffmischung, die Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbt.Example 25 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone and 13 g of one Mixture of o- and p- (C H2 C H O H C H3) aniline (boiling point 145 to 150 ° / 4.5 mm) are allowed to react with one another according to the procedure described in Example 22, but without using water in the reaction. 1.9 g of a dye mixture are obtained dyes the cellulose acetate textile materials in blue tones.
Diese Mischung aus o- und p-(C H2 C H O H C H3)-anilin wird durch Reduzieren von Phenylaceton, Acetylieren des sich ergebenden Methylalkohols, Nitrieren des Methylalkohols, Deacetylieren und darauffolgendes Reduzieren der nitrierten Verbindung gewonnen.This mixture of o- and p- (C H2 C H O H C H3) aniline is made by Reducing phenylacetone, acetylating the resulting methyl alcohol, nitrating of methyl alcohol, deacetylation and subsequent reduction of the nitrated Connection won.
Beispiel 26 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 1,2 g einer Mischung aus und 15 ccm Nitrobenzol läßt man 5 Stunden bei 155° zusammen reagieren. DasNitrobenzol wird mit Dampf abgetrieben und der Rückstand mit warmer, 10°/oiger, wäßriger Salzsäure digeriert, worauf man ihn stehenläßt. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,75 g eines CelluloseacetattextilmateriaJien in blauen Tönen färbenden Farbstoffes.Example 26 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 1.2 g of a mixture of and 15 cc of nitrobenzene are allowed to react together at 155 ° for 5 hours. The nitrobenzene is driven off with steam and the residue is digested with warm, 10% aqueous hydrochloric acid, whereupon it is left to stand. The dyestuff which precipitates out is filtered off, washed with water and dried. 1.75 g of a cellulose acetate textile material are obtained which dye blue tones.
Die bei dieser Reaktion verwendete Mischung von Aminen erhielt man, indem man Styrol mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in einem Oxo-Reaktor reagieren ließ und das entstandene acetylierte. Diese Verbindung wurde dann nitriert, reduziert und die sich ergebende Aminoestermischung zur Aufspaltung der Acetatgruppen hydrolysiert. Die so gewonnene Mischung hat einen Siedepunkt von 150 bis 154°/4 mm.The mixture of amines used in this reaction was obtained by allowing styrene to react with carbon monoxide and hydrogen in an oxo reactor and the resulting mixture acetylated. This compound was then nitrated, reduced and the resulting amino ester mixture hydrolyzed to split the acetate groups. The mixture obtained in this way has a boiling point of 150 to 154 ° / 4 mm.
Beispiel 27 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 0,4 ccm Wasser und 13g p-(C H O H C H2 C H20 H)-anilin läßt man gemäß dem im Beispiel 22 beschriebenen Verfahren miteinander reagieren. Der gewonnene Farbstoff färbt Celluloseacetattextilmaterialien in tiefen, blaugrünen Tönen.Example 27 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 0.4 cc of water and 13 g of p- (C H O H C H 2 C H 2 O H) aniline are left according to that described in Example 22 Procedures react with each other. The recovered dye dyes cellulose acetate textile materials in deep, blue-green tones.
Das in diesem Beispiel verwendete Amin wird in Form eines zähflüssigen Öles durch Nitrieren des Essigsäurediesters von 3-(Phenyl)-1, 3-propandiol mit rauchender Salpetersäure und Essigsäureanhydrid bei 20 bis 30° hergestellt. Das p-Nitroester-Reaktionsprodukt scheidet als feste Masse aus, wenn die Nitriermischung in Eiswasser eingegossen und mit Äthyläther ausgezogen wird. Die p-Nitroesterverbindung wird dann mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators reduziert und durch Hydrolyse des Esters in die gewünschte Aminverbindung übergeführt. Das o-Nitroester-Isomere erhält man aus der Ätherlösung. Es wird dann in ähnlicher Weise reduziert und zu o-(C H O H C H2 C H2 O H)-anilin hydrolysiert.The amine used in this example is in the form of a viscous Oil by nitrating the acetic acid diester of 3- (phenyl) -1, 3-propanediol with fuming Nitric acid and acetic anhydride at 20 to 30 ° manufactured. The p-nitroester reaction product is precipitated as a solid mass when the nitration mixture is poured into ice water and extracted with ethyl ether. The p-nitroester compound is then reduced with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst and converted into the desired amine compound by hydrolysis of the ester. That O-nitroester isomers are obtained from the ethereal solution. It will then work in a similar way reduced and hydrolyzed to o- (C H O H C H2 C H2 O H) -aniline.
Beispiel 28 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g einer Mischung aus o- und p-(CHOHCH,CH20H)-anilin und 15 ccm N, N=Dimethylformamid werden zusammen 5 Stunden auf 140° erhitzt. Nach Weiterbehandlung gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren erhält man einen Farbstoff, der Celluloseacetattextilmaterialien in grünlichblauen Tönen färbt.Example 28 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of a mixture from o- and p- (CHOHCH, CH20H) -aniline and 15 ccm N, N = dimethylformamide are combined Heated to 140 ° for 5 hours. After further treatment according to that described in Example 5 Process gives a dye, the cellulose acetate textile materials in greenish blue Tones colors.
Beispiel 29 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g 2-Methoxy-5-(CH,CH,CH20H)-anilin (Schmelzpunkt 66 bis 67°) und 20 ccm n-Amylalkohol werden 6 Stunden zusammen unter Rückfluß erhitzt. Nach Weiterbehandlung gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren erhält man einen Celluloseacetattextilinaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoff.Example 29 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of 2-methoxy-5- (CH, CH, CH 2 O H) -aniline (Melting point 66 to 67 °) and 20 ccm of n-amyl alcohol are taken together for 6 hours Heated to reflux. After further treatment according to the method described in Example 5 a dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones is obtained.
Das bei dieser Reaktion verwendete Amin wurde durch Nitrieren von p-Methoxybenzaldehyd und Umwandeln der gewonnenen Verbindung in mittels der Perkinsschen Reaktion hergestellt. Die so erhaltene ungesättigte Säureverbindung wurde dann mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators zur gesättigten Säure reduziert, die ihrerseits mit Lithium-Aluminiumhydrid zu der gewünschten Aminverbindung reduziert wurde.The amine used in this reaction was obtained by nitrating p-methoxybenzaldehyde and converting the obtained compound to produced by means of the Perkins reaction. The unsaturated acid compound thus obtained was then reduced with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst to the saturated acid, which in turn was reduced with lithium aluminum hydride to the desired amine compound.
Beispiel 30 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g einer Mischung aus o- und p-(C H2 C H O H C H2 O H)-anilin und 20 ccm Chinolin werden zusammen 5 Stunden auf 150° erhitzt. Die Reaktionsmischung wird dann in 150 ccm 8,5°/oige, wäßrige Salzsäure eingegossen und der ausfallende Farbstoff abfiltriert, mit heißem Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 30 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of a mixture o- and p- (C H2 C H O H C H2 O H) -aniline and 20 ccm of quinoline are combined Heated to 150 ° for 5 hours. The reaction mixture is then in 150 ccm 8.5%, Poured aqueous hydrochloric acid and the precipitating dye was filtered off with hot Water washed until neutral and dried. The dye dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Die in diesem Beispiel verwendete Mischung aus o-und p-(C H2 C H 0 H C H2 O H)-anilin wird hergestellt, indem man Phenylmagnesiumbromid mit überführt, das zuerst mit Kaliumessigester in Essigsäure und dann mit Essigsäureanhydrid acetyliert wird. Der sich ergebende Essigsäurediester von 1-Phenyl-2, 3-propandiol wird dann nitriert und zur Abspaltung beider Acetatgruppen hydrolysiert und dann zur Reduzierung der Nitrogruppe zur Aminogruppe mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators behandelt.The mixture of o- and p- (C H2 CH 0 HC H2 OH) aniline used in this example is produced by using phenylmagnesium bromide transferred, which is first acetylated with potassium acetic ester in acetic acid and then with acetic anhydride. The resulting acetic acid diester of 1-phenyl-2,3-propanediol is then nitrated and hydrolyzed to split off both acetate groups and then treated with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst to reduce the nitro group to the amino group.
Beispiel 31 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g einer 1 ischung aus o- und p-(C H O H C H2 C H3)-anilin und 20 ccm N, N-Dimethylacetamid läßt man 6 Stunden bei 135° miteinander reagieren. Nach Weiterbehandlung der Reaktionsmischung gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren erhält man einen Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoff.Example 31 2 g of 1, 5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of a 1 ischung of o- and p- (CHOHC H2 C H3) aniline and 20 cc of N, N-dimethylacetamide, allowed to 6 hours at 135 ° react with each other. After further treatment of the reaction mixture in accordance with the process described in Example 5, a dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue shades is obtained.
Die in diesem Beispiel verwendete Mischung von o-und p-(C H O H C H@ C H3)-anilin wird durch Reduktion in Gegenwart eines Katalysators von Propiophenon, durch Acetylieren des sich ergebenden Methylalkohols, durch Nitrieren, durch Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe und durch Hydrolysieren des Essigsäureesters mit wäßrigem Natriumhydroxyd gewonnen.The mixture of o- and p- (C H O H C H @ C H3) -aniline is produced by reduction in the presence of a catalyst of propiophenone, by acetylating the resulting methyl alcohol, by nitrating, by reducing the nitro group to the amino group and by hydrolyzing the acetic acid ester with obtained from aqueous sodium hydroxide.
Beispiel 32 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g m-(CH O H C H2 C H3) -anilin und 20 ccm Dioxan läßt man in einem Autoklav 4 Stunden bei 140° miteinander reagieren. Nach Weiterbehandlung der Reaktionsmischung gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren erhält man einen Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoff.Example 32 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of m- (CH O H C H2 C H3) aniline and 20 ccm dioxane are left in an autoclave for 4 hours at 140 ° react with each other. After further treatment of the reaction mixture according to the im In the method described in Example 5, a cellulose acetate textile material is obtained dye coloring in blue tones.
Das m-(C H O H C H2 C H3)-anilin wurde durch Nitrieren von Propiophenon
und Reduktion der Nitro- und Ketogruppen in Gegenwart eines Katalysators hergestellt.
Beispiel 33 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g
Die in diesem Beispiel verwendeten Amine wurden gemäß Journal of the Chemical Society, S. 808 (1947), hergestellt.The amines used in this example were determined according to the Journal of the Chemical Society, p. 808 (1947).
Beispiel 34 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2,3 g 3-(2-und/oder-4-Amino-3-chlorphenyl)-1-propanol und 15 ccm Dimethylanilin läßt man 5 Stunden bei 150° miteinander reagieren. Nach Weiterbehandlung der Reaktionsmischung gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren erhält man einen Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoff.Example 34 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2.3 g of 3- (2- and / or-4-amino-3-chlorophenyl) -1-propanol and 15 cc of dimethylaniline are allowed to react with one another at 150 ° for 5 hours. To Further treatment of the reaction mixture according to the method described in Example 5 a dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue tones is obtained.
Die bei dieser Reaktion verwendeten Amine werden aus m-(C H2 C HZ C Hz O H)-anilin hergestellt, indem man die Aminogruppe durch Chlor ersetzt (Diazo-Reaktion), acetyliert, nitriert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators reduziert und dann den Ester mit alkoholischem H Cl hydrolysiert.The amines used in this reaction are derived from m- (C H2 C HZ C Hz O H) -aniline produced by replacing the amino group with chlorine (diazo reaction), acetylated, nitrated, the nitro group to the amino group by means of hydrogen in the presence a Raney nickel catalyst and then the ester with alcoholic H Cl hydrolyzed.
Beispiel 35 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g einer Mischung von o- und p-(C H 0 H C H 0 H C H3)-anilin und l@ ccm Äthylenglykol-monoäthyläther läßt man gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren miteinander reagieren. Der erhaltene Farbstoff färbt Celluloseacetattextilinaterialien in blauen Tönen.Example 35 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of a mixture of o- and p- (C H 0 H C H 0 H C H3) aniline and 1 @ cc of ethylene glycol monoethyl ether are allowed to react with one another according to the method described in Example 5. The dye obtained dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Die bei dieser Reaktion verwendete Mischung von Aminen wird durch Nitrieren, Reduzieren und Hydrolysieren des Essigsäureesters von hergestellt. Die Herstellung dieser letzteren Verbindung ist in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 17, S. 709, beschrieben.The mixture of amines used in this reaction is obtained by nitrating, reducing and hydrolyzing the acetic acid ester of manufactured. The preparation of this latter compound is described in reports of the German Chemical Society, Vol. 17, p. 709.
Beispiel 36 2 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 2 g einer Mischung aus und 15 ccm Äthylenglykol-monoäthyläther läßt man gemäß dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren miteinander reagieren. Der erhaltene Farbstoff färbt Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen.Example 36 2 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 2 g of a mixture of and 15 cc of ethylene glycol monoethyl ether are allowed to react with one another according to the method described in Example 5. The dye obtained dyes cellulose acetate textile materials in blue tones.
Die in diesem Beispiel verwendete Mischung von Aminen wird durch Nitrieren, Reduzieren und Hydrolysieren des Essigsäureesters von gewonnen. Diese letztere Verbindung wurde gemäß J. Amer. Chem. Soc., Bd. 70, S. 3121 (1948) hergestellt. Beispiel 37 3,28 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 4,5 g einer Mischung aus o-, m- und p-Aminobenzylalkohol und 50 ccm Chinolin werden miteinander 5 Stunden auf 150° erhitzt. Nach Weiterbehandlung der Reaktionsmischung gemäß dem im Beispiel 9 beschriebenen Verfahren erhält man einen Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoff.The mixture of amines used in this example is obtained by nitrating, reducing and hydrolyzing the acetic acid ester of won. This latter compound was made according to J. Amer. Chem. Soc., Vol. 70, p. 3121 (1948). Example 37 3.28 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 4.5 g of a mixture of o-, m- and p-aminobenzyl alcohol and 50 cc of quinoline are heated together at 150 ° for 5 hours. After further treatment of the reaction mixture in accordance with the process described in Example 9, a dye which dyes cellulose acetate textile materials in blue shades is obtained.
Die in diesem Beispiel verwendete :Mischung von o-, m- und p-Aminobenzylalkohol wurde durch Nitrieren von Benzaldehyd und Reduzieren der Mischung der Nitrobenzaldehydverbindungen mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators gewonnen.The one used in this example: Mixture of o-, m- and p-aminobenzyl alcohol was made by nitrating benzaldehyde and reducing the mixture of nitrobenzaldehyde compounds obtained with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst.
Beispiel 38 3,28 g 1, 5-Dioxy-4, 8-dinitroanthrachinon, 4,5 g einer Mischung von o- und p-Aminophenyläthylalkohol und 25 ccm Diäthylenglykol-monoäthyläther werden zusammen 6 Stunden auf 160° erhitzt. Nach Aufarbeiten der Reaktionsmischung nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhält man einen Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbenden Farbstoff.Example 38 3.28 g of 1,5-dioxy-4, 8-dinitroanthraquinone, 4.5 g of a Mixture of o- and p-aminophenylethyl alcohol and 25 cc of diethylene glycol monoethyl ether are heated together to 160 ° for 6 hours. After working up the reaction mixture using the method described in Example 1, a cellulose acetate textile material is obtained dye coloring in blue tones.
Die in diesem Beispiel verwendete Mischung aus o- und p-Aminophenyläthylalkohol wird durch Nitrieren von Phenyläthylessigester, durch Abspalten der Essigestergruppe durch Hydrolyse und durch Reduzieren der Mischung aus o- und p-Nitrophenyläthylalkohol mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators hergestellt.The mixture of o- and p-aminophenylethyl alcohol used in this example is obtained by nitrating phenylethyl acetate by splitting off the ethyl acetate group by hydrolysis and by reducing the mixture of o- and p-nitrophenyl ethyl alcohol produced with hydrogen in the presence of a Raney nickel catalyst.
Beispiel 39 3,28g 4, 8-Dinitro-1, 5-dioxyanthrachinon, 5 gm-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin und 25 ccm Diäthylenglykolmonoäthyläther werden zusammen 6 Stunden unter Rückfluß erhalten. Die Reaktionsmischung wird dann gekühlt und in 100 ccm kalte, 10°/oige, wäßrige Salzsäure eingerührt. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Er färbt Celluloseacetattextilinaterialien in blauen Tönen.Example 39 3.28 g of 4,8-dinitro-1,5-dioxyanthraquinone, 5 gm- (β-oxyethoxyethoxyethoxy) aniline and 25 cc of diethylene glycol monoethyl ether are refluxed together for 6 hours obtain. The reaction mixture is then cooled and poured into 100 ccm cold, 10%, stirred in aqueous hydrochloric acid. The precipitated dye is filtered off with water washed until neutral and dried. It dyes cellulose acetate fabrics in blue tones.
Bei Verwendung einer gleichen Menge von m-(ß-Oxyäthoxyäthoxy)-anilin oder m-(ß-Äthoxyäthoxyäthoxy)-anilin an Stelle von m-(ß-Oxyäthoxyäthoxyäthoxy)-anilin in diesem Beispiel erhält man Celluloseacetattextilmaterialien in blauen Tönen färbende Farbstoffe.When using an equal amount of m- (ß-Oxyäthoxyäthoxy) aniline or m- (ß-ethoxyethoxyethoxy) aniline instead of m- (ß-oxyethoxyethoxyethoxy) aniline in this example, textile materials of cellulose acetate are obtained which are colored in blue tones Dyes.
Verbindungen der Formel worin n und R die zuvor erwähnte Bedeutung haben, werden gemäß dem in der USA.-Patentschrift 2 391011 beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt.Compounds of the formula wherein n and R are as previously defined, are prepared according to the general method described in U.S. Patent 2,391,011.
Das im Beispiel 14 verwendete Amin (2- und/oder 3-Amino-4-chlorophenyläthylalkohol) wird hergestellt, indem man diazotierten p-Aminophenyläthylalkohol mit CuCl in der üblichen Weise in p-Chlorophenyläthylalkohol überführt, der nitriert und dann mit Wasserstoff in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators reduziert wird.The amine used in Example 14 (2- and / or 3-amino-4-chlorophenylethyl alcohol) is prepared by diazotized p-aminophenylethyl alcohol with CuCl in the usual way converted into p-chlorophenylethyl alcohol, which is nitrated and then with Hydrogen is reduced in the presence of a Raney nickel catalyst.
Das im Beispiel s verwendete p-(CH2CH,CH20H)-anilin (Schmelzpunkt 62°) kristallisiert aus der Mischung aus o- und p-(C HZ C HZ C HZ O H)-anilin nach Beispiel 22 nach längerem Stehenlassen aus.The p- (CH2CH, CH20H) -aniline used in example s (melting point 62 °) crystallizes from the mixture of o- and p- (C HZ C HZ C HZ O H) aniline Example 22 after prolonged standing.
m-Aminophenyläthylalkohol wird wie folgt hergestellt: m-Nitrophenylessigsäure wird bei 50 bis 55° zu m-Aminophenylessigsäure in Äthylalkohol über Raney-Nickel reduziert. Der Äthylalkohol wird aus der Reaktionsmischung unter Vakuum abgedampft, der im wesentlichen aus m-Aminophenyl-essigsäure bestehende Rückstand in ein Soxhletgerät gebracht und in Gegenwart einer siedenden Äthylätherlösung eines großen Überschusses von Lithium-Aluminiumhydrid zu m-Aminophenyläthylalkohol reduziert. Nach Aufarbeiten der Reaktionsmischung erhält man m-Aminophenyläthylalkohol, der bei 135 bis 138°/2 mm siedet.m-Aminophenylethyl alcohol is prepared as follows: m-Nitrophenyl acetic acid becomes m-aminophenylacetic acid in ethyl alcohol over Raney nickel at 50 to 55 ° reduced. The ethyl alcohol is evaporated from the reaction mixture under vacuum, the residue consisting essentially of m-aminophenylacetic acid in a Soxhlet device brought and in the presence of a boiling ethyl ether solution of a large excess reduced by lithium aluminum hydride to m-aminophenylethyl alcohol. After working up the reaction mixture gives m-aminophenylethyl alcohol at 135 to 138 ° / 2 mm boils.
Die hier beschriebenen Farbstoffverbindungen gemäß der Erfindung können, wenn dies gewünscht wird, durch Umkristallisation aus n-Amylalkohol gereinigt werden.The dye compounds according to the invention described here can if desired, can be purified by recrystallization from n-amyl alcohol.
Die neuen Farbstoffe können vorteilhaft unmittelbar auf das Material durch Eintauchen desselben in eine wäßrige Suspension angewendet werden, wobei der Farbstoff zusammen mit einem sulfonierten Öl, einer Seife, Natriumligninsulfonat oder einem anderen geeigneten Dispersionsmittel zu einer Paste gemahlen wird, die in Wasser dispergiert wird. Das Färbebad hat dabei Temperaturen von ungefähr 70 bis 90°. Es ist jedoch auch jede andere geeignete Temperatur zulässig. Das zu färbende Textilmaterial, beispielsweise Celluloseacetat, wird vorteilhaft dem Farbstoffbad bei ungefähr 45 bis 55° zugegeben, worauf die Temperatur auf die je nach Material etwas verschiedene Färbetemperatur erhöht wird.The new dyes can advantageously be applied directly to the material be applied by immersing the same in an aqueous suspension, the Dye along with a sulfonated oil, a soap, sodium lignosulfonate or another suitable dispersant is ground to a paste which is dispersed in water. The dyebath has temperatures of around 70 up to 90 °. However, any other suitable temperature is also permissible. The one to be colored Textile material, for example cellulose acetate, is advantageous for the dye bath added at about 45 to 55 °, whereupon the temperature changes depending on the material slightly different dyeing temperature is increased.
Die Menge des verwendeten Farbstoffes beträgt je nach der gewünschten Intensität der Färbung beispielsweise 1/3 bis 3 % (Gewichtsprozente) des Textilmaterials.The amount of the dye used varies depending on the one desired Intensity of the color, for example 1/3 to 3% (percent by weight) of the textile material.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350425A (en) * | 1965-06-18 | 1967-10-31 | American Aniline Prod | 1-alkylsulfonamido-4-anilino-anthraquinones |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB593955A (en) * | 1945-04-06 | 1947-10-30 | Kodak Ltd | Improvements in and relating to the dyeing of cellulose derivatives or nylon and anthraquinone compounds therefor |
| GB646459A (en) * | 1947-01-29 | 1950-11-22 | British Celanese | Improvements in the production of anthraquinone derivatives |
-
1952
- 1952-08-16 DE DEE5899A patent/DE1004749B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB593955A (en) * | 1945-04-06 | 1947-10-30 | Kodak Ltd | Improvements in and relating to the dyeing of cellulose derivatives or nylon and anthraquinone compounds therefor |
| GB646459A (en) * | 1947-01-29 | 1950-11-22 | British Celanese | Improvements in the production of anthraquinone derivatives |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350425A (en) * | 1965-06-18 | 1967-10-31 | American Aniline Prod | 1-alkylsulfonamido-4-anilino-anthraquinones |
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