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DE1003438B - Durch Waerme haertbare Aminoplastharzmasse zur Herstellung von geformten Gegenstaenden und Schichtstoffen - Google Patents

Durch Waerme haertbare Aminoplastharzmasse zur Herstellung von geformten Gegenstaenden und Schichtstoffen

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Publication number
DE1003438B
DE1003438B DEA21507A DEA0021507A DE1003438B DE 1003438 B DE1003438 B DE 1003438B DE A21507 A DEA21507 A DE A21507A DE A0021507 A DEA0021507 A DE A0021507A DE 1003438 B DE1003438 B DE 1003438B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
resin
laminates
aminoplast resin
formaldehyde
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA21507A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Lindenfelser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of DE1003438B publication Critical patent/DE1003438B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40Chemically modified polycondensates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/32Modified amine-aldehyde condensates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Durch Wärme härtbare Aminoplastharzmasse zur Herstellung von geformten Gegenständen und Schichtstoffen Die Erfindung betrifft modifizierte Aminoplastharzmassen für geformte Gegenstände und Schichtstoffe.
  • Aminoplastharzmassen finden zur Herstellung von Kunststoffen, Überzügen und Schichtstoffen vielseitige Verwendung. Den Aminoplastharzen wurden häufig Modifizierungsmittel zugesetzt, um dadurch die Eigenschaften des gehärteten Materials oder dessen Verhalten während der Härtung zu verändern. So wurde in einigen Fällen das Fließvermögen der Harzmasse während des Härtungsvorgangs verbessert. Andere Modifizierungsmittel wurden zur Sicherung der Formbeständigkeit und zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit und weiterer Eigenschaften der Aminoplastharze angewandt.
  • Die Aminoplaste sind insbesondere zur Herstellung von Dekorationsschichtstoffen geeignet und verleihen diesen ein Höchstmaß an Abriebfestigkeit, Hitze-, Licht-, Lösungsmittel- und Chemikalienbeständigkeit, ohne Minderung des Aussehens der bedruckten Deckfolie. Die Aminoplaste gewährleisten auch eine vollkommene Bindung des Fasermaterials im Schichtstoff und zugleich eine Beständigkeit gegen Verfärbung durch Hitze oder Licht.
  • Die gegenwärtig verwendeten Aminoplaste befriedigen nicht völlig, weil der gehärtete Schichtkörper zum Ausbluten neigt, d. h., die Harzsubstanz weist eine Tendenz auf, aus dem Innern des Gefüges in die Deckfolien zu wandern, so daß bei Lichteinwirkung eine Verfärbung eintritt. Um diesen Nachteil der heutigen Schichtstoffe zu beseitigen, wurde der Harzgehalt der Deckfolie erhöht was offensichtlich unwirtschaftlich ist.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, modifizierte Aminoplastharzmassen mit verbesserten Eigenschaften herzustellen. Die erfindungsgemäße Aminoplastharzmasse besteht aus dem ungehärteten Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem monomeren mit Aldehyden reaktionsfähigen Carbonsäureamid mit mindestens zwei reaktionsfähigen Amidgruppen, deren jede wenigstens 1 Wasserstoffatom am Stickstoff trägt, und einem a-Alkyl-D-glukosid, dessen Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. Erfindungsgemäß werden z. B. folgende Verbindungen verwendet: a-Methyl-D-glukosid, a-Äthyl-D-glukosid, a-Butyl-D-glukosid.
  • Bisher wurden bereits verschiedene Zucker, z. B. Saccharose, Laktose, Glukose, zur Modifizierung in Aminoplastharze eingebaut. Infolge der vielen möglichen isomeren und tautomeren Formen dieser Zucker konnten keine Massen mit in allen Fällen einheitlichen Eigenschaften erhalten werden. Durch Verwendung eines a-Alkyl-D-glukosids, in welchem der Acetalring eindeutig bestimmt ist, sind jedoch gleichbleibend verbesserte Eigenschaften der modifizierten Harze gewährleistet. Das nach der Erfindung verwendete Modifizierungsmittel ist nicht nur verhältnismäßig billig, sondern es ist auch wasserhell und ergibt nach dem Einverleiben in das Aminoplastharz eine Harzmasse, die ebenfalls wasserhell ist und eine ausgezeichnete Stabilität gegen Verfärbungen aufweist.
  • Aus den Patentschriften 893 261 und 918 232 ist weiterhin die Verwendung von Monoäthern mehrwertiger aliphatischer Alkohole mit cycloaliphatischen Alkoholen oder höhermolekularen aliphatischen Alkoholen bzw. entsprechenden Äthern, in denen mehr als eine Hydroxylgruppe veräthert, aber noch mindestens eine Hydroxylgruppe frei ist, als Lösungs-, Weichmachungs-, Gelatinierungs- und Quellungsmittel für Aminoplaste bekannt.
  • Diese Modifizierungsmittel weisen nur beschränkte Wasserlöslichkeit auf. Die mit ihnen modifizierten ungehärteten Aminoplaste sind ebenfalls nicht wasserlöslich, sondern erfordern Alkohol oder andere Lösungsmittel, beispielsweise die genannten Äther selbst, zur Verdünnung.
  • Bekanntlich sind die Aminoplastharze synthetische Harze, die von Amino- (einschließlich Imino-) oder Amido- (einschließlich Imido-) Verbindungen abgeleitet sind. Ein typisches Beispiel dafür ist das Melamin-Formaldehyd-Harz. Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf das Modifizieren von Aminoplasten, die Reaktionsprodukte eines Aldehyds, z.B. desFormaldehyds, mit einem monomeren, mit Aldehyden reaktionsfähigen Carbonsäureamid mit mindestens zwei (z. B. zwei, drei, vier oder einer beliebigen höheren Anzahl, vorzugsweise jedoch mit zwei oder drei) reaktionsfähigen Amidgruppen, deren jede mindestens 1, vorzugsweise jedoch 2 Wasserstoffatome am Stickstoffatom trägt. Harnstoff, Melamin, substituierte Melamine, wie Methylmelamin, und Guanamine, z. B. Acetoguanamine, (Methyl-diaminotriazine), sind typische Beispiele für derartige Carbonsäureamide.
  • Bevorzugt werden solche Aminoplaste aus Amid und Aldehyd, welche wärmehärtbare Harzkondensationsprodukte von Polyaminotriazin, z. B. Melamin, mit Formaldehyd, oder von Harnstoff, Melamin oder einem sonstigen Polyaminotriazin mit Formaldehyd enthalten.
  • Jedoch können auch wärmehärtbare Harzkondensationsprodukte aus Harnstoff-Formaldehyd, Thioharnstoff-Formaldehyd und Thioharnstoff-Melamin-Formaldehyd verwendet werden. Auch können Dimethylolharnstoff, dessen Alkyläther, Polymethylolmelamine und deren Alkyläther verwendet werden. Beispiele für andere Carbonsäureamide, die mit einem Aldehyd zu dem Vorkondensationsprodukt umgesetzt werden können, welches gemäß der vorliegenden Erfindung modifiziert wird, sind Methylharnstoff, Phenylharnstoff, Phenylthioharnstoff, Allylharnstoff, Guanylharnstoff, Guanylthioharnstoff, Dicyandiamid, Guanidin, Bigu anid, Diaminodiazine, Guanazine und andere Diaminotriazine. Im allgemeinen werden diese Aminoplaste von Amid-Aldehyd in bekannter Weise hergestellt. Das Molverhältnis von Aldehyd zum Amid, das z. B. von dem im einzelnen verwendeten Carbonsäureamid abhängt, kann von etwa 0,333 bis 1 Mol Aldehyd, vorzugsweise jedoch von etwa 0,4 bis etwa 0,667 Mol auf jede mit Aldehyden reaktionsfähige Amidgruppe des Carbonsäureamids variieren. Die erhaltenen Amid-Aldehyd-Reaktionsprodukte sind wasserlöslich bzw. in Wasser dispergierbar, so daß man wäßrige Lösungen davon erhalten kann.
  • Als Reaktionskomponente für das Carbonsäureamidkann jeder geeignete Aldehyd verwendet werden. Formaldehyd in wäßriger Lösung wird bevorzugt, jedoch können auch Paraformaldehyd, Hexamethylentetramin oder andere Verbindungen, die Formaldehyd bilden, verwendet werden. Auch können solche Aldehyde wie Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Benzaldehyd, Furfurol und Mischungen davon oder Mischungen von Formaldehyd mit einem oder mehreren Aldehyden eingesetzt werden. Die beim Endprodukt gewünschten Eigenschaften und wirtschaftlichen Überlegungen sind einige der Faktoren, welche die Auswahl des zu verwendenden Aldehyds bestimmen.
  • Das a-Alkyl-D-glukosid, welches als Modifizierungsmittel nach der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann dem Aminoplastharz jederzeit vor der Härtung des Harzmaterials zugesetzt werden. So kann das Glukosid zum Harzsirup in der Weise zugesetzt werden, daß eine homogene Mischung entsteht, welche dann in bekannter Weise nach dem Sprühverfahren getrocknet werden kann.
  • Der Harzsirup mit dem Modifizierungsmittel kann auch auf andere bekannte Weise getrocknet werden, z. B. durch Vakuumeindickung, durch Trommeltrocknung. Falls erwünscht, kann die Harzmasse erst getrocknet und hierzu das Glukosid trocken eingemischt werden. Zur Herstellung einer Preßmasse kann das Modifizierungsmittel zusammen mit einem passenden Füllstoff dem Harzsirap zugesetzt werden, welcher daraufhin homogen vermischt und getrocknet wird. Vorzugsweise werden etwa 10 bis etwa 3001, a-Alkyl-D-glukosid eingebracht, wobei diese Prozentzahlen auf das Gesamtgewicht bezogen sind. Die hierbei erhaltene Mischung ist mit Wasser verdünnbar und in dieser Hinsicht mit einem unmodifizierten Aminoplastharz vergleichbar, während die bekannten modifizierten Aminoplastharze gewöhnlich den Zusatz von Alkohol oder anderen Lösungsmitteln zur Verdünnung erfordern. Die Wasserlöslichkeit der Masse ermöglicht natürlich eine leichte Reinigung der verwendeten Geräte und Behälter. Obwohl die modifizierte Masse vor ihrer Härtung wasserlöslich bzw. mit Wasser verdünnbar ist, so hat das gehärtete Aminoplastharz eine hohe Wasserbeständigkeit und Formstabilität. Auch können geringere Mengen des modifizierten Aminoplastharzes zur Schichtkörperherstellung verwendet werden, als es früher bei unmo difizierten Aminoplasten erforderlich war.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu beschränken. Alle Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Es wurde eine Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Preßmasse mit 1,33 Mol Formaldehyd je Mol Harnstoff hergestellt.
  • Als Füllstoff wurde dazu weißes Kiefernholzmehl verwendet. Die Prüfkörper wurden bei 158° und 263 kglcm2 gepreßt. Um die verbesserten Eigenschaften der Harzmischung darzulegen, sind modifizierte Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Preßmassen den unmodifizierten gegenübergestellt. Die mit 15°/o Modifizierungsmittel erhaltenen Werte sind im folgenden dargelegt.
  • Tabelle I
    FMS (Zoll)
    Probe | Modifizierungsmittel | Füllstoff FMF FMF
    Gewichtsprozent | Gewichtsprozent | | 15 Sekunden i 30 Sekunden
    A ~ 30 0,028 0,042 0,054
    B . .. 15 30 0,024 0,027 0,029
    Anmerkung zu Tabelle I Die in der Tabelle I unter FMF angeführten Zahlen geben die Fließfähigkeit der untersuchten Harzmassen wieder und sind auf folgende Weise bestimmt worden: 50 g des zu untersuchenden, sich bei normaler Temperatur zwischen 20 und 30° befindlichen Materials werden auf die Mitte der unteren Platte einer Preßform gelegt, deren beide, die untere und die obere Platte, auf 143 + 1" gehalten sind. Diese Preßformplatten sind derart ausgebildet und mit konzentrischen Ringen versehen, daß durch den Preßvorgang eine mit konzentrischen Rippen versehene Scheibe erhalten wird. Die erste dieser Rippen befindet sich in einem Abstand von 1,3 bis 2,5 cm von der Scheibenmitte. Die weiteren Rippen befinden sich in einem Abstand von 1,3 cm voneinander. Alle Rippen sind 0,08 cm hoch und oben 0,16 cm breit, wobei die Seitenwände dieser Rippen einen Neigungswinkel von 30° zur Senkrechten bilden. Die Form wird innerhalb von 20 Sekunden geschlossen und innerhalb von 15 Sekunden mit einem Druck von 18 t belastet, der während der Härtungsdauer aufrechterhalten bleibt. Nach Beendigung der Härtung wird das Probestück aus der Form genommen und abgekühlt. Das mittlere Meßergebnis in Zoll der Dicke desjenigen Ringes, der sich etwa 5,7 cm von der Mitte der gepreßten Scheibe befindet, gibt das Maß für die Fließfähigkeit an.
  • Beispiel 2 Es wurde ein Melamin-Formaldehyd-Harzsirup durch Umsetzen von 2 Mol Formaldehyd je Mol Melamin hergestellt. Mit diesem Harzsirup wurden etwa 0,08 m/m starke a-Cellulose-Lagen imprägniert und bis zu einem Gehalt von etwa 3 bis 5 0!o an flüchtigen Bestandteilen getrocknet. Dann wurde ein Schichtstoff von 3,2 mm Stärke hergestellt und bei 77 kg/cma und 1500 15 Minuten gehärtet. Um die verbesserten Eigenschaften der Harzzusammensetzung dieser Erfindung darzulegen, sind die modifizierten Melamin-Formaldehyd-Harze den unmodifizierten im folgenden gegenübergestellt.
    Formbeständigkeit
    Probe Modifizierungsmittel Molverhältnis H20 absorbiert
    Senkrecht M:F in 24 Stunden Senkrecht Parallel
    Gewichtsprozent M: P °/o zur Richtung der Richtung
    des Apparats des Apparats
    A ............. 1:2 1,00 8,3 6,2
    B ............. 30 1: 2 0,53 4,1 2,3
    C 15 1:2 0,34 2,8 1,9
    Melamin: Formaldehyd. plmm nach 48 Stunden bei 105°.
    Verformung Härte in der Flüchtige
    Wärme Bestandteile Fließfäbigkeit
    bei °C (Rockwell M) % %
    A 187 .... 102 bis 120 3 bis 5 1 bis 3
    B 170 80 bis 111 3 bis 5 1 bis 7
    C 150 85 bis 115 3 bis 5 -
    Die obigen Beispiele wurden wiederholt, wobei als Modifizierungsmittel a - Äthyl - D -glukosid verwendet wurde. Es wurden vergleichbare Verbesserungen der folgenden Eigenschaften erzielt: Fließfähigkeit der Harzmasse während des Härtungsvorganges, Formstabilität des gehärteten Schichtstoffes.
  • Zur Herstellung einer Preßmasse können verschiedene Füllstoffe in die Aminoplastmischung eingebracht werden.
  • Die Füllstoffe können in die Harzmasse in jeder geeigneten Mischungsstufe eingeführt werden. Sie sind beispielsweise a-Cellulose, Holzmehl, Walnußschalenmehl, calcinierter oder natürlicher Asbest als Pulver oder in Form kurzer oder langer Fasern, feinverteiltes Siliziumcarbid, Ruß, Graphit, Diatomeenerde, Schieferstaub, gemahlene Faserabfälle, z. B. Abfälle von Seide, Kunstseide, Polyamiden oder von Geweben aus Glasfasern, gemahlener Kork.
  • Gewünschtenfalls können erst der Füllstoff und das Aminoplastharz angesetzt bzw. miteinander vermischt werden, wonach das a-Alkyl-D-glukosid eingebracht wird. Die Füllstoffmenge kann nach Wunsch oder nach den geforderten Bedingungen variiert werden. So kann in Abhängigkeit von dem im einzelnen verwendeten Füllstoff und von der beabsichtigten Verwendung des geformten Gegenstandes der Füllstoffgehalt z. B. 5 bis 80 Gewichtsprozent der Preßmasse betragen. Selbstverständlich kann bei einem besonderen Verwendungszweck der Füllstoff auch fehlen.
  • Zur Herstellung von Schichtstoffen werden die Lagen mit einer Lösung des Harzes oder mit dem Harzsirup getränkt. Sofern die modifizierte Harzmasse gemäß der Erfindung in Wasser löslich oder darin verteilbar ist, kann dieses ausschließlich in wäßriger Lösung verwendet werden. In bestimmten Fällen mag es erwünscht sein, eine Lösung des modifizierten Harzes in einer Wasser-Aceton-oder Wasser-Alkohol-Mischung zu bereiten. Dazu können wasserlösliche Alkohole, wie Methylalkohol, Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert. Butylalkohol, verwendet werden.
  • Die wäßrig-alkoholische Lösung der modifizierten Harzmasse wird gewöhnlich dann angewendet, wenn das Lagenmaterial eine geringe Naßfestigkeit aufweist oder wenn ein Lagenmaterial verwendet wird, welches bei Behandlung mit wäßrigen Lösungen des Harzes dazu neigt, Falten zu bilden oder zu schrumpfen. Üblicherweise enthält eine solche Lösung nicht mehr als etwa 60 bis etwa 70 Gewichtsprozent des wasserlöslichen Alkohols bzw. Acetons.
  • Die verwendete Harzkonzentration der Lösung hängt von der Art des zu behandelnden Lagenmaterials, von der Temperatur der Lösung, vom Typ der verwendeten Apparatur usw. ab. Im allgemeinen genügt eine Lösung mit einem Gehalt an etwa 40 bis etwa 50% festem Harz.
  • Für einige Fälle mag es jedoch wünschenswert sein, den Gehalt an festem Harz in der Lösung bis auf etwa 200/o herabzusetzen und für andere Verwendungszwecke bis auf etwa 60°/o zu erhöhen. Die zur Herstellung von Schichtstoffen verwendete Menge an modifiziertem Harz kann von etwa 30 bis etwa 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Schichtstoffes, variieren. Es ist klar, daß die Menge des in dem Schichtstoff vorhandenen Harzes in Abhängigkeit von dem Verwendungszweck des Produktes und unter anderem auch von der Art des zu behandelnden Lagenmaterials variiert. Im allgemeinen genügt ein Harzgehalt von etwa 60 bis 70 Gewichtsprozent. Nach dem Imprägnieren der Lagen werden diese bei erhöhten Temperaturen bis zu dem gewünschten Gehalt an flüchtigen Bestandteilen getrocknet, worauf die Lagen zwischen den Platten einer Formpresse geschichtet und bei erhöhten Temperaturen und erhöhtem Druck unter Bildung von Schichtkörpern gehärtet werden.
  • Bei dekorativen Schichtstoffen werden die Decklage sowie die dekorativen Lagen mit dem modifizierten Harz imprägniert. Bei industriell verwendeten Schichtstoffen mit durchgehend dem gleichen Lagenmaterial können alle diese Lagen mit dem modifizierten Harz behandelt werden. Die Faserstofflagen aus a-Cellulose, Papier, Glasfasern, ferner Gewebe, Seidengewebe, Baumwollgewebe, Wollgewebe, Kunstseidengewebe oder Gewebe aus synthetischen Fasern können sowohl zur Herstellung von Schichtstoffen als auch für Decklagen verwendet werden.
  • Zur Veränderung des Äußeren oder der optischen Eigenschaften des herzustellenden Produktes können in die Harzmasse auch Farbstoffe, Pigmente und andere farbgebende Stoffe zugesetzt werden. In bestimmten Fällen können Härtungsmittel, z. B. Phthalsäureanhydrid, Paratoluolsulfonsäure, Phthalsäure, Benzoylperoxyd, in die Aminoplaste eingebracht werden. Falls das Verformen der durch Wärme härtbaren Massen erleichtert werden soll, können auch Formeinstreichmittel in die Masse eingefügt werden. Beispiele für geeignete Formeinstreichmittel sind Zinkstearat, Calciumstearat, Glycerylmonostearat. Die hier besprochenen Zusatzstoffe können entweder der Harzmasse zugegeben werden oder dem Modifizierungsmittel, bevor beide miteinander vermischt werden. Diese Komponenten können aber auch alle gleichzeitig angesetzt bzw. vermischt werden.

Claims (3)

  1. PATENTANsPRÜcHE: 1. Durch Wärme härtbare Aminoplastharzmasse zur Herstellung von geformten Gegenständen und Schichtstoffen, enthaltend ein härtbares Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem mit Aldehyden reaktionsfähigen Carbonsäureamid mit wenigstens zwei reaktionsfähigen Amidgruppen, deren jede wenigstens 1 Wasserstoffatom an den Stickstoffatomen trägt, und ein a-Alkyl-D-giukosid, in welchem der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist.
  2. 2. Aminoplastharzmasse nach Anspruch 1, enthaltend ein Harnstoff-Formaldehyd- oder ein Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt.
  3. 3. Aminoplastharzmasse nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend 1 bis 35 Gewichtsprozent des a-Alkyl-D-glukosids. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 918232, 893261.
DEA21507A 1953-12-21 1954-11-10 Durch Waerme haertbare Aminoplastharzmasse zur Herstellung von geformten Gegenstaenden und Schichtstoffen Pending DE1003438B (de)

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