DE1002561B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE1002561B DE1002561B DES41253A DES0041253A DE1002561B DE 1002561 B DE1002561 B DE 1002561B DE S41253 A DES41253 A DE S41253A DE S0041253 A DES0041253 A DE S0041253A DE 1002561 B DE1002561 B DE 1002561B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- kojic acid
- ecm
- acid
- mixture
- pest repellants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title 1
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 claims description 10
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N diethyl chlorophosphate Chemical compound CCOP(Cl)(=O)OCC LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel mit interessanten insekticiden und acariciden
Eigenschaften. Es handelt sich hierbei um Phosphorsäureester der Kojisäure der allgemeinen
Formel
R1O,-
R9O'
P-O
CHpOH
R1O
R,O'
:p—α
mit einem Alkalisalz der Kojisäure, wie dem Natriumsalz,
das z. B. in. an sich bekannter Weise durch Einwirkung von Natriumäthylat auf die Kojisäure in
alkoholischer Lösung hergestellt werden kann. Die Umsetzung mit dem Säurechlorid wird vorzugsweise
in einem Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen Alkohole bewirkt. Man kann bei gewöhnlicher
Temperatur oder bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels arbeiten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Man gibt in einen Kolben 11,3g Kojisäure und
175 ecm Äthylalkohol, rührt 5 Minuten und gibt 76 ecm einer 1,05 n-Natriumäthylatlösung zu. Diese
Mischung wird unter Rühren zum Sieden gebracht und dann auf etwa 20° abgekühlt.
In dieser Formel bedeutet X ein. Sauerstoff- oder Schwefelatom. R1 und R, können gleich oder verschieden
sein und bedeuten niedermolekulare Alkylreste, wie Methyl oder Äthyl.
Diese Ester haben sowohl durch Kontakt als auch systematisch sehr interessante insekticide und acaricide
Eigenschaften. Sie sind besonders gegen Fliegen, Motten, Rüsselkäfer, Grillen, Blattläuse, Rote Spinne
(Tetranychus telarius, Para tetranychus pilosus) usw. wirksam. Sie können in verschiedenen Formen
verwendet werden: als Pulver, Zerstäubungen, Aerosole, Emulsionen oder Lösungen in organischen oder
wäßrigen organischen Medien oder in irgendeiner anderen äquivalenten Form. Man kann sie auch vermischt
mit synergistischen Produkten oder anderen Insekticiden verwenden.
Diese Verbindungen werden erhalten durch Umsetzung eines Säurechlorids der allgemeinen Formel
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc, Paris
Rhöne-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein, Patentanwalt,
München 2, Bräuhausstr. 4
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 23. Oktober 1953
Frankreich vom 23. Oktober 1953
Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise (Frankreich),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Zu dieser abgekühlten Mischung gibt man 15 g Chlordiäthylthiophosphat. Die Reaktion ist schwach
exotherm; die Temperatur steigt auf 27° und bleibt dann auf diesem Wert. Man rührt IV2 Stunden bei
Laboratoriumstemperatur und dann 45 Minuten bei Rückfluißtemperatur, wonach das Erhitzen eingestellt
wird. Man kühlt auf etwa 20°, trennt den Natriumchloridniederschlag ab und behandelt die Lösung mit
Entfärbungskohle. Anschließend wird der Alkohol unter vermindertem Druck verjagt und der viskose
Rückstand in 100 ecm Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen,
wodurch die nicht umgesetzte Kojisäure abgeschieden wird. Man wäscht die Lösung dreimal mit
je 50 ecm Wasser, behandelt mit Entfärbungskohle und
filtriert. Man engt unter vermindertem Druck ein, bis kein Lösungsmittel mehr abdestilliert. Es wird ein
orangegelbes öl erhalten, das in Wasser wenig löslich, in Alkohol und Aceton jedoch löslich ist und dessen
Analyse dem Diäthylthiöphosphorsäureester der Kojisäure
entspricht.
Man gibt in einen Kolben 14,2g Kojisäure und
150 ecm Äthylalkohol, rührt und erhitzt auf etwa 80°. Die Auflösung ist praktisch vollständig. Man
bringt das 'Gemisch auf 25°, gibt 150 ecm einer n-Natriumäthylatlösung zu, bringt unter Rühren zum
Sieden und kühlt dann auf 20° ab.
Zu der abgekühlten Mischung gibt man innerhalb von 5 Minuten 17,25 g Chlordiäthylphosphat. Die
Reaktion ist schwach exotherm; die Temperatur steigt
auf 31° und bleibt bei diesem Wert. Man rührt während 30 Minuten bei Laboratoriumstemperatur, filtriert
das ausgefällte Salz, behandelt das Filtrat mit
609 770ß86
10
Entfärbungskohle und verjagt das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Der Rückstand ist ein
oranges, viskoses Öl, das in Wasser, Alkohol und Aceton löslich ist, sich jedoch in Tetrachlorkohlenstoff
in der Kälte nur wenig löst. Die Analyse zeigt, daß es sich um den Diäthylphosphorsäureester der
Kojisäure handelt.
Man stellt ein autoemulgierbares Konzentrat her, das folgende Bestandteile enthält:
Diäthyl-thiophosphorsäureester der Kojisäure
oder Diäthyl-phosphorsäureester der Koji-
säure 10 g
Aceton 25 g
Scurol-0 (Polymerisationsprodukt, enthaltend
10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol) 10 g
Dimethyl-acetonyl-carbtinol .... auffüllen auf 50 ecm Bei Anwendung wird dieses Konzentrat mit Wasser verdünnt, so daß man eine Wirkstoffkonzentration von bis 100 g je hl erhält.
Dimethyl-acetonyl-carbtinol .... auffüllen auf 50 ecm Bei Anwendung wird dieses Konzentrat mit Wasser verdünnt, so daß man eine Wirkstoffkonzentration von bis 100 g je hl erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere mit insekticider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phosphorsäureestern der Kojisäure der allgemeinen FormelR1OE!oP~°CHpOHworin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 und R2 niedermolekulare Alkylreste bedeuten, als wirksamen Bestandteil.© 609 770/38« 2.57
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1002561X | 1953-10-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1002561B true DE1002561B (de) | 1957-02-14 |
Family
ID=9562288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES41253A Pending DE1002561B (de) | 1953-10-23 | 1954-10-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2778767A (de) |
| BE (1) | BE531732A (de) |
| CH (1) | CH320317A (de) |
| DE (1) | DE1002561B (de) |
| FR (1) | FR1092439A (de) |
| GB (1) | GB756899A (de) |
| LU (1) | LU33081A1 (de) |
| NL (2) | NL190815A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1096672B (de) * | 1957-03-04 | 1961-01-05 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6137789A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-22 | Otsuka Chem Co Ltd | ｒ−ピロンリン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ剤 |
| CN114388887B (zh) * | 2020-10-22 | 2024-09-17 | 深圳市比亚迪锂电池有限公司 | 一种电解液及锂离子电池 |
-
0
- NL NL93603D patent/NL93603C/xx active
- LU LU33081D patent/LU33081A1/xx unknown
- BE BE531732D patent/BE531732A/xx unknown
- NL NL190815D patent/NL190815A/xx unknown
-
1953
- 1953-10-23 FR FR1092439D patent/FR1092439A/fr not_active Expired
-
1954
- 1954-09-21 CH CH320317D patent/CH320317A/fr unknown
- 1954-09-23 GB GB27567/54A patent/GB756899A/en not_active Expired
- 1954-10-18 DE DES41253A patent/DE1002561B/de active Pending
-
1956
- 1956-03-02 US US568967A patent/US2778767A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1096672B (de) * | 1957-03-04 | 1961-01-05 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB756899A (en) | 1956-09-12 |
| US2778767A (en) | 1957-01-22 |
| BE531732A (de) | |
| CH320317A (fr) | 1957-03-31 |
| NL190815A (de) | |
| FR1092439A (fr) | 1955-04-21 |
| NL93603C (de) | |
| LU33081A1 (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH389605A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate und deren Verwendung | |
| DE1668610A1 (de) | Neue Oxime,ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1002561B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE956503C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphor- bzw. Thiophosphorsaeureester | |
| DE921870C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0, 0-Dimethyl-0-4-nitro-3-chlorphenyl-thiophosphat | |
| CH468153A (de) | Insektenbekämpfungsmittel | |
| DE1197271B (de) | Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung | |
| DE1618435A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit Aryl- und Aralkyl-omega-alkinyl-phosphonsaeureestern als Synergist | |
| DE969547C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen | |
| DE1296633B (de) | Neue Tri- oder Tetrathioorthophosphorsaeureester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1140776B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2114885A1 (en) | N,n-dimethyl-n'-substd phenyl-n'-dialkylphosphoryl (thio) - ureas - herbicides and pesticides | |
| DE964678C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| DE2551257A1 (de) | Phosphonsaeureester und insektizide mittel | |
| DE1117110B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE1542728C (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT221871B (de) | Ungeziefervertilgungsmittel | |
| DE1445659C (de) | Pyndylphosphorverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT229632B (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1045391B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1075609B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer O - Aryl O - methylthiophosphorsaureamidester | |
| CH369446A (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern | |
| DE1190247B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten und Acariden | |
| AT214940B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphor-, Thiophosphon- bzw. Thiophosphinsäureestern | |
| AT240870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren α-Oxy-β,β,β-trichloräthylphosphonsäureestern |