DE10020733A1 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
- Publication number
- DE10020733A1 DE10020733A1 DE2000120733 DE10020733A DE10020733A1 DE 10020733 A1 DE10020733 A1 DE 10020733A1 DE 2000120733 DE2000120733 DE 2000120733 DE 10020733 A DE10020733 A DE 10020733A DE 10020733 A1 DE10020733 A1 DE 10020733A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- oxidation dye
- dye precursor
- tetraaminobenzene
- peroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 10
- ANUAIBBBDSEVKN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetramine Chemical compound NC1=CC(N)=C(N)C=C1N ANUAIBBBDSEVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title abstract description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title abstract description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 2.5- Diaminotoluene Chemical compound 0.000 claims description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 abstract description 2
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075147 2,5-diaminotoluene sulfate Drugs 0.000 description 2
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical class NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(N)=C1 JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- RSKNEEODWFLVFF-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;2,5,6-triamino-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=NC(=O)C(N)=C(N)N1 RSKNEEODWFLVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQWHYMIYFPATGG-UHFFFAOYSA-N (4-amino-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-3-yl)azanium;hydrogen sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC=1NNC(=O)C=1N PQWHYMIYFPATGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMCFMEHSEWDYKG-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumylphenyl)-bis(2-hydroxyethyl)azanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 KMCFMEHSEWDYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSLNFWECRRALP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.[NH3+]C1=CC=C([NH3+])C(CCO)=C1 VBSLNFWECRRALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILDXSRFKXABMHH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=CC=C1CCO ILDXSRFKXABMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFACOIWWNWOIZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol Chemical compound CC1(C(C=C(C=C1)N)O)O SKFACOIWWNWOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSUKZBTMMAHQX-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC1=C(C=CC(=C1)N)O.Cl.Cl Chemical compound CN(C)CC1=C(C=CC(=C1)N)O.Cl.Cl YKSUKZBTMMAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- BZDGCIJWPWHAOF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetramine;hydron;tetrachloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.NC1=CC(N)=C(N)C=C1N BZDGCIJWPWHAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPSKOREVDHZHP-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1.NC1=CC=C(N)C=C1 WRPSKOREVDHZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- KDNFLUWYIMPBSA-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OO.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 KDNFLUWYIMPBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- MQEFDQWUCTUJCP-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 MQEFDQWUCTUJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts enthält 1,2,4,5-Tetraaminobenzol bzw. dessen wasserlösliche Salze und mindestens ein weiteres Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt, ausgewählt aus der Gruppe 1-(beta-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-amino-toluol, 1-Amino-4-bis(2'-hydroxyethyl)aminobenzol, einem Tetraaminopyrimidin, einem Triaminohydroxypyrimidin, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-N,N-diethylaminotoluol, 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 4-Aminophenol, 3-(Diaminomethyl- bzw. -ethyl)-4-hydroxyanilintoluol bzw. deren wasserlöslichen Salze.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid
reagierenden Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert,
die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren
Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen be
nutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung
nicht schädigt.
Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind
1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol
(p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen
Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch
Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht werden können.
Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Lücke durch Verwendung alternativer
Entwicklersubstanzen zu schließen. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch
den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537
und EP-B 400 330); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität
anderer Nuancen hingenommen werden.
Eine weitgehend optimale Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743
beschriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw.
dessen wasserlöslichen Salzen und die aus der EP-B 467 026 bekannten Triamino
hydroxypyrimidine, insbesondere 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 2,4,5-
Triamino-6-hydroxypyrimidin, 4,5,6-Triamino-2-hydroxypyrimidin bzw. deren Salze,
insbesondere die Sulfate, als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln erreicht.
Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.
Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu
schaffen, das zur Herstellung einer großen Anzahl von Farbtönen geeignet ist und
das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid
reagierendes Oxidationsfarbstoff-System enthält, das aus einer Kombination aus
1,2,4,5-Tetraaminobenzol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen und mindestens
einem weiteren Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt besteht.
Diese ist ausgewählt aus der Gruppe 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol,
2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, 1-Amino-4-bis-(2'-hydroxyethyl)amino
benzol, einem Tetraminopyrimidin, einem Triaminohydroxypyrimidin, 2-Amino-5-N,N-
diethylaminotoluol, 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 4-Aminophenol, 3-
(Diaminomethyl- bzw. -ethyl)-4-hydroxyanilin und/oder 4-Amino-3-methylphenol bzw.
deren wasserlöslichen Salzen.
Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keines
wegs ausgeschlossen sein.
Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage
werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte
Haarfärbungen vor allem im Gelb-, Gold- und Braunbereich erhalten, die durch
Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu ande
ren Farbnuancen variiert werden können.
Besonders überraschend dabei ist, daß es nicht des obligatorischen Zusatzes einer
Kupplersubstanz bedarf, um diesen Effekt zu erreichen.
Das 1,2,4,5-Tetraaminobenzol liegt vorzugsweise als wasserlösliches Salz,
insbesondere als Hydrochlorid, vor.
Auch die zusätzliche Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstan
zen ist möglich. Neben den bereits oben genannten sind hierbei insbesondere noch
5-Aminosalicylsäure und/oder 1,2,4-Triaminobenzol zu erwähnen.
Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen
etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und
2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne
Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base
beziehen.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von 1,2,4,5-Tetraaminobenzol zu den weiteren
Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vor
zugsweise etwa 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen,
soweit anwesend, in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen
molaren Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis
5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzu
sammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den
Anteil an freier Base beziehen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch
sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, ins
besondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.
Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol,
2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen
von etwa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzu
sammensetzung (ohne Oxidationsmittel).
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen
Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus
dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von
K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch
Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als
Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen;
geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik
hinreichend bekannt.
Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit
einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasser
stoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid
eingesetzt werden.
Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit
Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im
neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.
Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der
Erfindung gegeben.
| Gew.-% | |
| Stearylalkohol | 8,00 |
| Kokosfettsäuremonoethanolamid | 4,50 |
| 1,2-Propandiolmono/distearat | 1,30 |
| Kokosfettalkoholpolyglykolether | 4,00 |
| Natriumlaurylsulfat | 1,00 |
| Ölsäure | 2,00 |
| 1,2-Propandiol | 1,50 |
| Na-EDTA | 0,50 |
| Natriumsulfit | 1,00 |
| Eiweißhydrolysat | 0,50 |
| Ascorbinsäure | 0,20 |
| Parfum | 0,40 |
| Ammoniak, 25%ig | 1,00 |
| Ammoniumchlorid | 0,50 |
| Panthenol | 0,80 |
| Wasser | |
| 100,00 |
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter
entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.
Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus
gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-
Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und
zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und
Trocknen.
Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:
0,64 Gew.-% 1,2,4,5-Tetraaminobenzol
tetrahydrochlorid (TAB)
0,24 Gew.-% 1,4-Diaminobenzol
0,24 Gew.-% 1,4-Diaminobenzol
Intensives Dunkelbraun.
0,64 Gew.-% TAB
0,50 Gew.-% 2,5-Diaminotoluolsulfat
0,50 Gew.-% 2,5-Diaminotoluolsulfat
Kräftiges Goldbraun.
0,64 Gew.-% TAB
0,49 Gew.-% 2-Amino-5-N,N- diethylaminotoluolhydrochlorid
0,49 Gew.-% 2-Amino-5-N,N- diethylaminotoluolhydrochlorid
Glänzendes Beigegold.
0,64 Gew.-% TAB
0,54 Gew.-% 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidinsulfat
0,54 Gew.-% 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidinsulfat
Intensives Goldgelb.
0,64 Gew.-% TAB
0,54 Gew.-% 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidinsulfat
0,54 Gew.-% 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidinsulfat
Intensives Goldgelb.
0,64 Gew.-% TAB
0,66 Gew.-% N,N-Bis(hydroxyethyl)-1,4- diaminobenzolsulfat
0,66 Gew.-% N,N-Bis(hydroxyethyl)-1,4- diaminobenzolsulfat
Glänzendes Olivgrün.
0,64 Gew.-% TAB
0,56 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5- diaminobenzolsulfat
0,56 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5- diaminobenzolsulfat
Glänzendes Goldbraun.
0,43 Gew.-% TAB
0,16 Gew.-% 4-Aminophenol
0,18 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminophenol
0,16 Gew.-% 4-Aminophenol
0,18 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminophenol
Glänzendes Kupferrot.
0,43 Gew.-% TAB
0,40 Gew.-% 3-(Dimethylaminomethyl)-4- hydroxyanilindihydrochlorid
0,18 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol
0,40 Gew.-% 3-(Dimethylaminomethyl)-4- hydroxyanilindihydrochlorid
0,18 Gew.-% 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol
Glänzendes Hellrotbraun.
0,43 Gew.-% TAB
0,36 Gew.-% 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidinsulfat
0,18 Gew.-% 6-Amino-2-methylphenol
0,36 Gew.-% 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidinsulfat
0,18 Gew.-% 6-Amino-2-methylphenol
Intensives Dunkelgelb.
0,43 Gew.-% TAB
0,33 Gew.-% 2,5-Diaminotoluolsulfat
0,32 Gew.-% 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazolsulfat
0,33 Gew.-% 2,5-Diaminotoluolsulfat
0,32 Gew.-% 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazolsulfat
Glänzendes Goldbraun.
Claims (1)
- Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff- Vorprodukts, enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol und/oder dessen wasserlöslichen Salze und mindestens ein weiteres Oxidationsfarbstoffvorprodukt, ausgewählt aus der Gruppe 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'- Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, 1-Amino-4-bis-(2'-hydroxyethyl)aminobenzol, einem Tetraminopyrimidin, einem Triaminohydroxypyrimidin, 4-Amino-3- methylphenol, 2-Amino-5-N,N-diethylaminotoluol, 1,4-Diaminobenzol, 2,5- Diaminotoluol, 4-Aminophenol, 3-(Diaminomethyl- bzw. -ethyl)-4-hydroxyanilin bzw. deren wasserlöslichen Salzen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000120733 DE10020733B4 (de) | 2000-04-27 | 2000-04-27 | Haarfärbemittel enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000120733 DE10020733B4 (de) | 2000-04-27 | 2000-04-27 | Haarfärbemittel enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10020733A1 true DE10020733A1 (de) | 2001-11-08 |
| DE10020733B4 DE10020733B4 (de) | 2006-09-21 |
Family
ID=7640158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000120733 Expired - Fee Related DE10020733B4 (de) | 2000-04-27 | 2000-04-27 | Haarfärbemittel enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10020733B4 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1197203A1 (de) * | 2000-10-14 | 2002-04-17 | GOLDWELL GmbH | Haarfärbemittel |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19630275A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-01-29 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE19916031A1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Henkel Kgaa | Färbemittel und Verwendung |
-
2000
- 2000-04-27 DE DE2000120733 patent/DE10020733B4/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19630275A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-01-29 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE19916031A1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Henkel Kgaa | Färbemittel und Verwendung |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1197203A1 (de) * | 2000-10-14 | 2002-04-17 | GOLDWELL GmbH | Haarfärbemittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10020733B4 (de) | 2006-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19834657C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE20017640U1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE19828204C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP1197203A1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE19807244C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE19724337C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE19807245C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE19821535C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE19834651C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE10229742C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP1201225B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE10020733B4 (de) | Haarfärbemittel enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol | |
| DE10020732B4 (de) | 1,2,4,5-Tetraaminobenzol enthaltendes Haarfärbemittel | |
| EP0857479A2 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| DE10020731C2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE10020730C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE10051041C1 (de) | Haarfärbemittel enthaltend 2,6-Diaminopurin | |
| DE19834656C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP1103248B1 (de) | Haarfärbemittel enthaltend N-ethyl-N-isopropyl-p-phenylendiamin | |
| DE19834652C1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE60301919T2 (de) | Zusammensetzung zum Färben von menschlichen Haaren | |
| DE19621499C2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE10257490B4 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE20007653U1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE20007650U1 (de) | Haarfärbemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: KPSS-KAO PROFESSIONAL SALON SERVICES GMBH, 64297 D |
|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| R081 | Change of applicant/patentee |
Owner name: KAO GERMANY GMBH, DE Free format text: FORMER OWNER: KPSS-KAO PROFESSIONAL SALON SERVICES GMBH, 64297 DARMSTADT, DE Effective date: 20120425 |
|
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee | ||
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20141101 |