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DE10013167A1 - Cosmetic or dermatological skin treatment composition containing ascorbic acid or derivative, stabilized by combination of polyphenol, lipophilic antioxidant and basic nitrogen compound - Google Patents

Cosmetic or dermatological skin treatment composition containing ascorbic acid or derivative, stabilized by combination of polyphenol, lipophilic antioxidant and basic nitrogen compound

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DE10013167A1
DE10013167A1 DE2000113167 DE10013167A DE10013167A1 DE 10013167 A1 DE10013167 A1 DE 10013167A1 DE 2000113167 DE2000113167 DE 2000113167 DE 10013167 A DE10013167 A DE 10013167A DE 10013167 A1 DE10013167 A1 DE 10013167A1
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DE
Germany
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ascorbic acid
cosmetic
preparation according
concentration
polyphenol
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DE2000113167
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German (de)
Inventor
Volkhard Jenning
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Original Assignee
Individual
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Abstract

A preparation (A) containing ascorbic acid (and/or other ascorbyl compounds) (I), in which more than 60% of (I) remains unchanged after storage for 3 months in the absence of light and oxygen at 40 deg C, contains polyphenol(s), lipophilic antioxidant(s), basic nitrogen compound(s) having a carboxamide structure and further cosmetic and/or pharmaceutical active agents or auxiliaries. A preparation (A) containing ascorbic acid (and/or other ascorbyl compounds) (I), in which more than 60% of (I) remains unchanged after storage for 3 months in the absence of light and oxygen at 40 deg C, contains: (a) 0.01-20% polyphenol(s) having a catechol structure conjugated with a carbonyl function; (b) 0.001-20% (preferably natural) lipophilic antioxidant(s); (c) 0.1-25% basic nitrogen compound(s) having a carboxamide structure (or derivatives); and (d) optionally further cosmetic and/or pharmaceutical active agents or auxiliaries.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Schutzsystems zur Stabilisierung von Ascorbinsäure und Ascorbylverbindungen vor chemischer Zersetzung, insbesondere in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen. Das Schutzsystem besteht aus bestimmten Polyphenolen in Kombination mit lipophilen Antioxidantien und bestimmten basischen Stickstoffverbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung des Schutzsystems zusammen mit der Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindung zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer und dermatologischer Hautveränderung, insbesondere in Kombination mit weiteren kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen.The invention relates to the use of a protective system for stabilization of ascorbic acid and ascorbyl compounds before chemical decomposition, especially in cosmetic and pharmaceutical preparations. The Protection system consists of certain polyphenols in combination with lipophilic antioxidants and certain basic nitrogen compounds. In a preferred embodiment, the invention relates to the use of Protection system together with the ascorbic acid and / or ascorbyl compound for the prophylaxis and treatment of cosmetic and dermatological Skin change, especially in combination with other cosmetic ones or dermatological agents.

Ascorbinsäure ist als Feststoff hinreichend chemisch stabil. In Lösung hingegen ist Ascorbinsäure sehr instabil (Blaug, S. M. und Hajratwala, B., Kinetics of aerobic oxidation of ascorbic acid, J. Pharm. Sci. 61, 556-562, 1972). Aus vielfältigen Anwendungsgründen ist es aber wünschenswert, chemisch stabile Zubereitungen mit gelöster Ascorbinsäure für kosmetische oder pharmazeutische Zwecke zur Verfügung zu stellen. Hierzu sind eine Vielzahl von Versuchen unternommen wurden. Hierzu gehört: Ausschluß von Sauerstoff, pH-Wert Einstellung, Einsatz von Komplexbildner und Antioxidantien, Erhöhung der Viskosität, Verwendung von Sorbitol, Glycerol oder Propylenglykol, Verwendung von Polysorbaten (Blaug, S. M. und Hajratwala, B., Kinetics of aerobic oxidation of ascorbic acid, J. Pharm. Sci. 61, 556-562, 1972).Ascorbic acid is sufficiently chemically stable as a solid. In solution, however Ascorbic acid is very unstable (Blaug, S. M. and Hajratwala, B., Kinetics of aerobic oxidation of ascorbic acid, J. Pharm. Sci. 61, 556-562, 1972). Out However, it is desirable for a variety of application reasons to be chemically stable Preparations with dissolved ascorbic acid for cosmetic or to provide pharmaceutical purposes. There are a lot of them of attempts have been made. This includes: Exclusion from Oxygen, pH adjustment, use of complexing agents and Antioxidants, viscosity increase, use of sorbitol, glycerol or propylene glycol, use of polysorbates (Blaug, S. M. and Hajratwala, B., Kinetics of aerobic oxidation of ascorbic acid, J. Pharm. Sci. 61, 556-562, 1972).

Eine weitere Stabilisierungsmaßnahme stellt die Verwendung von Flavonoiden dar. Die Schutzwirkung von Flavonoiden auf Ascorbinsäure wurde bereits 1936 von Szent-Györgyi entdeckt (Ruszynyak, S., Szent-Györgyi, A., Vitamin P: Flavonols as vitamin, Nature 138, 27, 1936; Benetsath, A., Ruszynyak, S., Szent-Györgyi, Vitamin nature of flavones, Nature 138, 798, 1936; Benetsath, A., Ruszynyak, S., Szent-Györgyi, Vitamin P, Nature 139, 326-327, 1937) und seitdem breit untersucht und angewendet (Bors, W., Michel, C. Schikora, S., Inferaction of flavonoids with ascorbate and determination of their univalent redox potentials: a pulse radiolysis study, Free Radical Biology & Medicine 19, 45-52, 1995; Aebi, H, Baumgartner, E., Fiedler, H. P., Ohloff, G. (Hrsg.), Kosmetika, Riechstoffe und Lebensmittelzusatzstoffe, S. 94, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1978).Another stabilization measure is the use of flavonoids The protective effect of flavonoids on ascorbic acid was established in 1936 discovered by Szent-Györgyi (Ruszynyak, S., Szent-Györgyi, A., Vitamin P: Flavonols as vitamin, Nature 138, 27, 1936; Benetsath, A., Ruszynyak, S., Szent-Györgyi, Vitamin nature of flavones, Nature 138, 798, 1936; Benetsath,  A., Ruszynyak, S., Szent-Györgyi, Vitamin P, Nature 139, 326-327, 1937) and since then widely studied and applied (Bors, W., Michel, C. Schikora, S., Inferaction of flavonoids with ascorbate and determination of their univalent redox potentials: a pulse radiolysis study, Free Radical Biology & Medicine 19, 45-52, 1995; Aebi, H, Baumgartner, E., Fiedler, H. P., Ohloff, G. (ed.), Cosmetics, fragrances and food additives, p. 94, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1978).

Trotz dieser umfangreichen und langjährigen Erfahrungen stellt die Formulierung von z. B. Cremes mit stabiler Ascorbinsäure immer noch eine große Herausforderung dar. Die erzielten Stabilitäten sind meist für ein kommerzielles Produkt unbefriedigend. Weitere Nachteile des bisherigen Stand der Technik sind: Einsatz toxikologisch bedenklicher Antioxidantien und/oder Komplexbildner, Einstellung des pH Werts auf unphysiologische und reizende Werte unter 4 (Darr, D., Pinnell, S. R., Stable ascorbic acid compositions, US 5140043, 1989), Verwendung von hohen Konzentrationen an Glycerol oder Propylenglykol (< 30%) in kosmetischen Zubereitungen (Cantin, H., et al., Stable composition containing ascorbic acid, US5736567, 1998), aufwendige Herstellung und Abfüllung unter Inertgas in Aluminiumtuben.Despite this extensive and many years of experience, the Formulation of e.g. B. Creams with stable ascorbic acid still one great challenge. The stabilities achieved are mostly for one unsatisfactory commercial product. Other disadvantages of the previous state The technology is: use of toxicologically questionable antioxidants and / or Complexing agent, adjustment of the pH value to non-physiological and irritating Values below 4 (Darr, D., Pinnell, S.R., stable ascorbic acid compositions, US 5140043, 1989), use of high concentrations of glycerol or Propylene glycol (<30%) in cosmetic preparations (Cantin, H., et al., Stable composition containing ascorbic acid, US5736567, 1998), complex Production and filling under inert gas in aluminum tubes.

Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffkombinationen die Nachteile des Stands der Technik abhelfen.It was therefore surprising and unforeseeable for the person skilled in the art that the use of the substance combinations according to the invention the disadvantages of Remedy the state of the art.

Das erfindungsgemäße Schutzsystem dient der Stabilisierung von Ascorbinsäure oder Ascorbinsäureverbindungen. Hierzu zählen insbesondere Ascorbinsäureester (z. B. Ascorbyldiaacetat, Ascorbylpalmitat) sowie Dehydroascorbinsäure oder Iso-Ascorbinsäure und -ester. Die Konzentration dieser wirksamen Verbindungen liegt bei 0,1 bis 20%, insbesondere bei 0,5-10%, jeweils bezogen auf den Gesamtansatz.The protection system according to the invention serves to stabilize Ascorbic acid or ascorbic acid compounds. These include in particular Ascorbic acid esters (e.g. ascorbyl diaacetate, ascorbyl palmitate) and Dehydroascorbic acid or iso-ascorbic acid and ester. The concentration these active compounds are 0.1 to 20%, in particular 0.5-10%, each based on the overall approach.

Die erfindungsgemäße Stoffkombination (Schutzsystem) besteht aus (a) einem Polyphenol mit Katecholstruktur und konjugierter Carbonylfunktion, kombiniert mit (b) einem lipophilen Antioxidanz und (c) einer basischen Stickstoffverbindungen des Carbonsäureamid-Typs.The combination of substances (protective system) according to the invention consists of (a) one Combined polyphenol with catechol structure and conjugated carbonyl function with (b) a lipophilic antioxidant and (c) a basic Carboxylic acid amide type nitrogen compounds.

Das oder die erfindungsgemäßen Polyphenole entsprechen der allgemeinen Strukturformel (I). Hierbei steht R für einen beliebigen, gleichen oder verschiedenen Rest und n kann Werte zwischen 0 und 20 annehmen. Es handelt sich hier also allgemein um ein Polyphenol mit einer Katecholstruktur, die mit einem Carbonyl-Kohlenstoffatom konjugiert ist.
The polyphenols according to the invention correspond to the general structural formula (I). Here R stands for any, identical or different remainder and n can take values between 0 and 20. It is generally a polyphenol with a catechol structure that is conjugated to a carbonyl carbon atom.

Beispiele dieser Polyphenole mit besagten Strukturmerkmalen sind Cynarin, Rosmarinsäure, Ferulasäure, Gallensäure, Curcumin, Chlorogensäure, Aesculetin, Ellagsäure, Tellimagrandin II oder Derivate der Stoffe.Examples of these polyphenols with said structural features are cynarin, Rosemary acid, ferulic acid, bile acid, curcumin, chlorogenic acid, Aesculetin, ellagic acid, Tellimagrandin II or derivatives of the substances.

Insbesondere ist das Polyphenol ein Flavonolglycosid mit Katecholstruktur. Die allgemeine Struktur dieser Flavonolglycoside ist in der allgemeinen Formel (II) gezeigt, wobei R für beliebige, verschiedene oder gleiche Reste steht und Gly ein Zuckerrest darstellt.
In particular, the polyphenol is a flavonol glycoside with a catechol structure. The general structure of these flavonol glycosides is shown in the general formula (II), where R represents any, different or identical radicals and Gly represents a sugar radical.

Beispiele geeigneter Stoffe sind Troxerutin, Quercitrin, Hyperosid, Diosmin, Quercetin oder Rutin. Flavonoide, die nicht durch die vorliegende Erfindung erfaßt werden, sind Flavanone und Flavone (die Begriffe werden definiert in: Bors et al., Inferactions of flavonoids with ascorbate and determination of their univalent redox potentials: a pulse radiolysis study, Free Radicals in Biology and Medicine 19, 45-52, 1995). Die Konzentrationen dieser Polyphenole betragen 0,01 bis 20%, insbesondere 0,05 bis 1,0%, bezogen auf den Gesamtansatz. Die Polyphenole können auch in Form von Pflanzenauszügen angewendet werden, welche die spezifizierten Stoffe enthalten. Beispiele dieser Pflanzen sind Chamomilla Arten, Calendula Arten, Camellia Arten, Arnica Arten, Fagopyrum Arten, Saphora Arten, Citrus Arten oder Gingko biloba. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden zwei oder mehr der spezifizierten Polyphenole eingesetzt.Examples of suitable substances are troxerutin, quercitrin, hyperoside, diosmin, Quercetin or rutin. Flavonoids not covered by the present invention are recorded are flavanones and flavones (the terms are defined in: Bors et al., Inferactions of flavonoids with ascorbate and determination of their univalent redox potentials: a pulse radiolysis study, Free Radicals in Biology  and Medicine 19, 45-52, 1995). The concentrations of these polyphenols are 0.01 to 20%, in particular 0.05 to 1.0%, based on the Overall approach. The polyphenols can also be in the form of plant extracts are used which contain the specified substances. Examples of this Plants are Chamomilla species, Calendula species, Camellia species, Arnica species, Fagopyrum species, Saphora species, Citrus species or Gingko biloba. In a preferred embodiment of the present invention will be two or more of the specified polyphenols are used.

Ein zweiter essentieller Bestandteil der erfindungsgemäßen Stoffkombination ist ein Stoff gewählt aus der Gruppe der lipophilen Antioxidantien. Beispiele dieser lipophilen Antioxidantien sind Tocopherol, Tocopherolacetat, Ascorbylpalmitat, Nordihydroguajaretsäure, Ubichinone (z. B. Coenzym Q10) oder Carotine (z. B. β-Carotin). Deren Einsatzkonzentration liegt bei 0,001 bis 20,0%, insbesondere bei 0,01 bis 0,2%. Bevorzugt können auch Kombinationen verschiedener lipophilen Antioxidantien gewählt werden.A second essential component of the combination of substances according to the invention is a substance selected from the group of lipophilic antioxidants. Examples of this lipophilic antioxidants are tocopherol, tocopherol acetate, ascorbyl palmitate, Nordihydroguajaretic acid, ubiquinones (e.g. coenzyme Q10) or carotenes (e.g. β-carotene). Their use concentration is 0.001 to 20.0%, in particular at 0.01 to 0.2%. Combinations of different can also be preferred lipophilic antioxidants can be chosen.

Der dritte essentielle Bestandteil der Stoffkombination ist eine basische Stickstoffverbindung mit Carbonsäureamid-Struktur. Die basischen Eigenschaften dieser Stoffe sind in der Regel schwach ausgeprägt. Die Stoffe entsprechen der allgemeinen Strukturformel (III). Hierbei entspricht R beliebige, verschiedene oder gleiche Reste. Das Sauerstoffatom kann auch durch ein Schwefelatom ersetzt werden.
The third essential component of the combination of substances is a basic nitrogen compound with a carboxamide structure. The basic properties of these substances are usually weak. The substances correspond to the general structural formula (III). Here R corresponds to any, different or identical radicals. The oxygen atom can also be replaced by a sulfur atom.

Geeignete Stoffe sind Harnstoff, Thioharnstoff, Nicotinamid, Salicylamid, Phenytpropionamid oder verwandte Stoffe. Deren Einsatzkonzentration liegt bei 0,1 bis 25%, insbesondere wird das Carbonsäureamid und die Ascorbinsäure oder die Ascorbinsäureverbindungen in einem Molverhältnis von 1 : 1 eingesetzt. Suitable substances are urea, thiourea, nicotinamide, salicylamide, Phenytpropionamide or related substances. Their use concentration is included 0.1 to 25%, especially the carboxylic acid amide and the ascorbic acid or the ascorbic acid compounds in a molar ratio of 1: 1 used.  

In einer bevorzugten Anwendungsform der Erfindung befindet sich die Stoffkombination und die Ascorbinsäure oder das Ascorbinsäurederivat in einer für eine topische Anwendung geeignetem Vehikel. Dies sind z. B. Lotionen, Hydrogele, Cremes, Salben oder Pasten.In a preferred embodiment of the invention, the Combination of substances and the ascorbic acid or the ascorbic acid derivative in one vehicle suitable for topical application. These are e.g. B. lotions, Hydrogels, creams, ointments or pastes.

In dieser oder anderen Zubereitungsformen ist die Ascorbinsäure und/oder die Ascorbinsäureverbindung chemisch stabil. Hierunter wird verstanden, daß nach Lagerung bei 40°C unter Licht und Sauerstoffausschluß nach 3 Monaten mehr als 60% der wirksamen Form(en) wiedergefunden werden.In this or other forms of preparation is ascorbic acid and / or Ascorbic acid compound chemically stable. This means that after Storage at 40 ° C under light and exclusion of oxygen after 3 months more are recovered as 60% of the active form (s).

In dieser Darreichungsform ist die Kombination aus Schutzsystem und Ascorbinsäure und/oder -derivat insbesondere zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer und dermatologischer Hautveränderung geeignet. Zur Verbesserung der kosmetischen und/oder dermatologischen Wirkung kann diese Zubereitung weitere kosmetische oder dermatologische Wirkstoffe enthalten. Hierzu gehören z. B. Vitamine (z. B. A, B, D oder E) und deren Abkömmlinge, entzündungshemmende Wirkstoffe (z. B. Ibuprofen, Salicylsäure, Corticoide), antioxidative Wirkstoffe (z. B. Coenzym Q10, Tocopherol), antimikrobielle Wirkstoffe (Erythromycin, Clotrimazol) oder Antipruriginosa (z. B. Bamipin, Chlorphenoxamin).The combination of protection system and Ascorbic acid and / or derivative, especially for prophylaxis and treatment suitable for cosmetic and dermatological skin changes. For Can improve the cosmetic and / or dermatological effect this preparation further cosmetic or dermatological active ingredients contain. These include e.g. B. vitamins (e.g. A, B, D or E) and their Descendants, anti-inflammatory agents (e.g. ibuprofen, salicylic acid, Corticoids), antioxidant agents (e.g. coenzyme Q10, tocopherol), antimicrobial agents (erythromycin, clotrimazole) or antipruriginosa (e.g. Bamipin, chlorphenoxamine).

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Die Gehaltsangaben sind in Massenprozent (früher: Gewichtsprozent, Gew.-%) bezogen auf den Gesamtansatz vorgenommen wurden. The following examples are intended to illustrate the invention without it restrict. The salary information is in percent by mass (formerly: Weight percent, wt .-%) made based on the total batch were.  

Beispiel 1example 1

Öl-in-Wasser Creme zur Pflege reifer Haut. Creme 1 ist erfindungsgemäß zusammengesetzt, V1 ist eine nicht-erfindungsgemäße Vergleichscreme.
Oil-in-water cream for the care of mature skin. Cream 1 is composed according to the invention, V1 is a comparative cream not according to the invention.

Beispiel 2Example 2

Die Cremes aus Beispiel 1 (1 und V1) wurden in Aluminiumtuben abgefüllt und entweder bei Raumtemperatur (RT) oder bei 40°C gelagert. Der Gehalt an unzersetzter Ascorbinsäure wurde mittels HPLC bestimmt (Methode: Unger, K. K. (Hrsg.), Handbuch der HPLC, Teil 1, GIT Verlag Darmstadt, S. 200-207, 1989). Angegeben ist der Restgehalt Ascorbinsäure in Prozent der Ausgangskonzentration (Tabelle 1).The creams from Example 1 (1 and V1) were filled into aluminum tubes and stored either at room temperature (RT) or at 40 ° C. The content of undecomposed ascorbic acid was determined by HPLC (method: Unger, K. K. (ed.), HPLC manual, part 1, GIT Verlag Darmstadt, pp. 200-207,  1989). The residual ascorbic acid content is given as a percentage of Initial concentration (Table 1).

Tabelle 1 Table 1

Es zeigt sich, daß das erfindungsgemäße Schutzsystem gegenüber dem Stand der Technik deutliche Stabilitätsvorteile für die Ascorbinsäure erbringt.It turns out that the protection system according to the invention compared to the state technology provides significant stability advantages for ascorbic acid.

Claims (7)

1. Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß nach 3 Monaten Lagerung unter Licht- und Sauerstoffausschluß bei 40°C mehr als 60% wirksamer Moleküle wiedergefunden werden und die Zubereitung folgende Komponenten enthält:
  • A) ein oder mehrere Polyphenole mit einer Katecholstruktur, welche mit einer Carbonyl-Funktion konjugiert ist, die in einer Konzentration von 0,01 bis 20%, bezogen auf den Gesamtansatz, vorliegen,
  • B) ein oder mehrere lipophile Antioxidantien, insbesondere natürliche lipophile Antioxidantien, in einer Konzentration von 0,001 bis 20% bezogen auf den Gesamtansatz,
  • C) ein oder mehrere basische Stickstoffverbindungen mit einer Carbonsäureamid-Struktur, oder eines Derivats davon, in einer Konzentration von 0,1 bis 25% bezogen auf den Gesamtansatz,
  • D) gegebenenfalls weiteren kosmetischen und/oder pharmazeutischen Wirk- und Hilfsstoffen.
1. Preparations with an effective content of ascorbic acid and / or ascorbyl compounds, characterized in that after 3 months of storage with the exclusion of light and oxygen at 40 ° C more than 60% of active molecules are recovered and the preparation contains the following components:
  • A) one or more polyphenols with a catechol structure which is conjugated with a carbonyl function and which are present in a concentration of 0.01 to 20%, based on the total batch,
  • B) one or more lipophilic antioxidants, in particular natural lipophilic antioxidants, in a concentration of 0.001 to 20% based on the total batch,
  • C) one or more basic nitrogen compounds with a carboxamide structure, or a derivative thereof, in a concentration of 0.1 to 25% based on the total batch,
  • D) optionally further cosmetic and / or pharmaceutical active ingredients and auxiliaries.
2. Eine Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie für kosmetische oder pharmazeutische Zwecke geeignet ist und insbesondere ein halbfestes System darstellt.2. A preparation according to claim 1, characterized in that it for is suitable for cosmetic or pharmaceutical purposes and in particular represents a semi-solid system. 3. Eine Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindung, insbesondere Ascorbylester, Dehydroascorbinsäure und iso-Ascorbinsäure(ester), in einer Konzentration von 0,5 bis 10%, bezogen auf den Gesamtansatz, eingesetzt werden.3. A preparation according to claim 1 or 2, characterized in that the Ascorbic acid and / or ascorbyl compound, especially ascorbyl ester, Dehydroascorbic acid and iso-ascorbic acid (ester), in one concentration from 0.5 to 10%, based on the total batch, can be used. 4. Eine Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyphenol ein Flavonolglykosid mit Katecholstruktur ist, in einer Konzentration von 0,05 bis 1%, bezogen auf den Gesamtansatz, eingesetzt wird und zwei oder mehr Polyphenole verwendet werden. 4. A preparation according to any one of the preceding claims, characterized characterized in that the polyphenol is a flavonol glycoside The catechol structure is, in a concentration of 0.05 to 1%, based on the overall approach, and two or more polyphenols be used.   5. Eine Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Stickstoffverbindung aus der Gruppe Harnstoff, Thioharnstoff, Nicotinamid, Salcylamid, Phenylpropionamid und verwandte Substanzen gewählt wird und das Molverhältnis der Ascorbinsäure(verbindung) zur Stickstoffverbindung 1 : 1 beträgt.5. A preparation according to any one of the preceding claims, characterized characterized in that the nitrogen compound from the group urea, Thiourea, nicotinamide, salcylamide, phenylpropionamide and related Substances is chosen and the molar ratio of Ascorbic acid (compound) to the nitrogen compound is 1: 1. 6. Eine Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß diese weitere kosmetische und/oder pharmazeutische Wirkstoffe, insbesondere aus der Gruppe der Vitamine, Antioxidantien oder (Co-)Enzyme, enthält.6. A preparation according to any one of the preceding claims, characterized characterized in that these further cosmetic and / or pharmaceutical Active substances, in particular from the group of vitamins, antioxidants or (Co-) enzymes. 7. Eine Zubereitung nach Anspruch 1, 2 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß diese zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer und dermatologischer Hautveränderung verwendet wird.7. A preparation according to claim 1, 2 or 6, characterized in that these for the prophylaxis and treatment of cosmetic and dermatological Skin change is used.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2912312A1 (en) * 2007-02-12 2008-08-15 Nor Feed Sud Sarl Protecting oxidation of vitamin C or ascorbic acid in water comprises adding polyphenol to vitamin C or ascorbic acid
WO2010056675A3 (en) * 2008-11-12 2010-07-22 June Jacobs Laboratories, Llc Antioxidant compositions for the cleansing and conditioning of skin
CN108066214A (en) * 2017-12-26 2018-05-25 中国农业科学院茶叶研究所 A kind of safe and efficient composite antioxidant for being used for the cosmetics containing tea extract
FR3130603A1 (en) * 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Aqueous cosmetic composition with ascorbic acid and urea
WO2023249912A1 (en) * 2022-06-21 2023-12-28 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds
FR3141623A1 (en) * 2022-11-04 2024-05-10 L'oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING HYDROPHILIC ANTIOXIDANTS AND THIOPYRIDINONE COMPOUNDS

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2912312A1 (en) * 2007-02-12 2008-08-15 Nor Feed Sud Sarl Protecting oxidation of vitamin C or ascorbic acid in water comprises adding polyphenol to vitamin C or ascorbic acid
WO2010056675A3 (en) * 2008-11-12 2010-07-22 June Jacobs Laboratories, Llc Antioxidant compositions for the cleansing and conditioning of skin
US9126061B2 (en) 2008-11-12 2015-09-08 June Jacobs Laboratories, Llc Antioxidant compositions for the cleansing and conditioning of skin
CN108066214A (en) * 2017-12-26 2018-05-25 中国农业科学院茶叶研究所 A kind of safe and efficient composite antioxidant for being used for the cosmetics containing tea extract
CN108066214B (en) * 2017-12-26 2021-04-06 中国农业科学院茶叶研究所 A safe and efficient compound antioxidant for cosmetics containing tea extract
FR3130603A1 (en) * 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Aqueous cosmetic composition with ascorbic acid and urea
WO2023249912A1 (en) * 2022-06-21 2023-12-28 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophilic antioxidants and thiopyridinone compounds
FR3141623A1 (en) * 2022-11-04 2024-05-10 L'oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING HYDROPHILIC ANTIOXIDANTS AND THIOPYRIDINONE COMPOUNDS

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