DE10008712A1 - Liquid crystal medium combining high specific resistivity and low threshold voltage for use especially in reflective matrix displays contains fluorinated compound with trans-1,4-cyclohexyl or heterocyclic ring - Google Patents
Liquid crystal medium combining high specific resistivity and low threshold voltage for use especially in reflective matrix displays contains fluorinated compound with trans-1,4-cyclohexyl or heterocyclic ringInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und dieses Medium enthaltende Anzeigen.The present invention relates to a liquid crystalline medium, as well its use for electro-optical purposes and this medium containing ads.
Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflußt werden können. Elektrooptische Vorrich tungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vor richtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung, DAP- Zellen (Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN-Zellen mit verdrillt nematischer ("twisted nematic") Struktur, STN-Zellen ("super twisted nematic"), SBE-Zellen ("superbirefringence effect") und OMI-Zellen ("optical mode interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen eine verdrillt nema tische Struktur.Liquid crystals are mainly used as dielectrics in display devices used because the optical properties of such substances through a applied voltage can be influenced. Electro-optical device Liquid crystal-based solutions are ideal for the person skilled in the art known and can be based on various effects. Such before directions are, for example, cells with dynamic scattering, DAP Cells (deformation of aligned phases), guest / host cells, TN cells with a twisted nematic structure, STN cells ("super twisted nematic "), SBE cells (" superbirefringence effect ") and OMI cells ("optical mode interference"). The most common display devices are based on the Schadt-Helfrich effect and have a twisted nema table structure.
Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristall materialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze Ansprechzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast ergeben.The liquid crystal materials need good chemical and thermal Stability and good stability against electric fields and possess electromagnetic radiation. Furthermore, the liquid crystal materials have low viscosity and short in the cells Response times, low threshold voltages and a high contrast surrender.
Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur eine geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen eine nematische oder cholesterische Mesophase. Da Flüssig kristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwen dung gelangen, ist es wichtig, daß die Komponenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genü gen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elek trische Leitfähigkeit aufweisen.Furthermore, they should at normal operating temperatures, i.e. H. in one as wide a range as possible below and above room temperature have suitable mesophase, for example for those mentioned above Cells a nematic or cholesteric mesophase. Because liquid Crystals are usually used as mixtures of several components it is important that the components work well together are miscible. Other properties, such as the electrical conductivity, the dielectric anisotropy and optical anisotropy, depending on Cell type and area of application meet different requirements For example, materials for cells with twisted nematic Structure a positive dielectric anisotropy and a low elec have tric conductivity.
Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nicht linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen) Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen Widerstand, guter UV- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck erwünscht.For example, for matrix liquid crystal displays with built-in are not linear elements for switching individual pixels (MFK displays) Media with large positive dielectric anisotropy, broad nematic Phases, relatively low birefringence, very high specific Resistance, good UV and temperature stability and low vapor pressure he wishes.
Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare
Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können
beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden.
Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen
unterscheiden kann:
Such matrix liquid crystal displays are known. For example, active elements (ie transistors) can be used as non-linear elements for the individual switching of the individual pixels. One speaks then of an "active matrix", whereby one can distinguish two types:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) oder andere Dioden auf Silizium- Wafer als Substrat.1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) or other diodes on silicon Wafer as a substrate.
- 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.2. Thin film transistors (TFT) on a glass plate as a substrate.
Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial be schränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.The use of single crystalline silicon as a substrate material limits the display size because of the modular composition various partial displays on the joints leads to problems.
Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektro optischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet. The more promising type 2, which is preferred, is called electro optical effect usually used the TN effect. One differentiates two technologies: TFTs made of compound semiconductors such as B. CdSe or TFTs based on polycrystalline or amorphous silicon. On the latter technology is worked with great intensity worldwide.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die trans parente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt- Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.The TFT matrix is on the inside of the one glass plate of the display applied while the other glass plate on the inside the trans Parent counter electrode carries. Compared to the size of the pixel The TFT electrode is very small and practically does not disturb the image. This Technology can also be expanded for full color images with a mosaic of red, green and blue filters like this is arranged that a filter element each a switchable picture element is opposite.
Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.The TFT displays usually work as TN cells with crossed Polarizers in transmission and are backlit.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator- Metall).The term MFK displays includes every matrix display with integrated nonlinear elements, d. H. in addition to the active matrix, ads with passive elements such as varistors or diodes (MIM = metal insulator Metal).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays für Rechner anwendungen (Laptop) und im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristall mischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Tele vision Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Wider stand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann das Problem der "after image elimination" auftreten. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erhalten. Insbesondere bei low-volt- Mischungen war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische Wider stände zu realisieren. Weiterhin ist es wichtig, daß der spezifische Wider stand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur- und/oder UV-Belastung zeigt. Besonders nachteilig sind auch die Tieftemperatureigenschaften der Mischungen aus dem Stand der Technik. Gefordert wird, daß auch bei tiefen Temperaturen keine Kristalli sation und/oder smektische Phasen auftreten und die Temperaturabhäng igkeit der Viskosität möglichst gering ist. Die MFK-Anzeigen aus dem Stand der Technik genügen somit nicht den heutigen Anforderungen.MLC displays of this type are particularly suitable for TV applications (e.g. pocket TV) or for high-information displays for computers applications (laptop) and in automotive or aircraft construction. Next Problems with the angle dependence of the contrast and the Switching times in MFK displays result from difficulties caused by not sufficiently high specific resistance of the liquid crystal mixtures [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Tele vision Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. With decreasing opposition the contrast of an MLC display deteriorates and it can Problem of "after image elimination" occur. Because the specific Resistance of the liquid crystal mixture through interaction with the inner surfaces of the display generally over the lifetime of an MFK display decreases, a high (initial) resistance is very important in order to obtain acceptable downtimes. Especially with low-voltage Mixtures have so far not been possible, very high specific cons to realize stands. It is also important that the specific contradiction stood as little increase as possible with increasing temperature as well after exposure to temperature and / or UV. Are particularly disadvantageous also the low temperature properties of the mixtures from the prior art Technology. It is required that no crystals occur even at low temperatures sation and / or smectic phases occur and the temperature dependence viscosity is as low as possible. The MFK ads from the State of the art therefore does not meet today's requirements.
Neben Flüssigkristallanzeigen, die eine Hintergrundbeleuchtung verwen den, also transmissiv und gegebenenfalls transflektiv betrieben werden, sind besonders auch reflektive Flüssigkristallanzeigen interessant. Diese reflektiven Flüssigkristallanzeigen benutzen das Umgebungslicht zur Informationsdarstellung. Somit verbrauchen sie wesentlich weniger Energie als hintergrundbeleuchtete Flüssigkristallanzeigen mit entspre chender Größe und Auflösung. Da der TN-Effekt durch einen sehr guten Kontrast gekennzeichnet ist, sind derartige reflektive Anzeigen auch bei hellen Umgebungsverhältnissen noch gut abzulesen. Dies ist bereits von einfachen reflektiven TN-Anzeigen, wie sie in z. B. Armbanduhren und Taschenrechnern verwendet werden, bekannt. Jedoch ist das Prinzip auch auf hochwertige, höher auflösende Aktiv-Matrix angesteuerte Anzeigen wie z. B. TFT-Displays anwendbar. Hier ist wie bereits bei den allgemeinen üblichen transmissiven TFT-TN-Anzeigen die Verwendung von Flüssig kristallen mit niedriger Doppelbrechung (Δn) nötig, um eine geringe optische Verzögerung (d.Δn) zu erreichen. Diese geringe optische Verzö gerung führt zu einer meist akzeptablen geringen Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastes (vgl. DE 30 22 818). Bei reflektiven Anzeigen ist die Ver wendung von Flüssigkristallen mit kleiner Doppelbrechung noch wichtiger als bei transmissiven Anzeigen, da bei reflektiven Anzeigen die effektive Schichtdicke, die das Licht durchquert, ungefähr doppelt so groß ist wie bei transmissiven Anzeigen mit derselben Schichtdicke. In addition to liquid crystal displays that use backlighting which are operated transmissively and possibly transflectively, reflective liquid crystal displays are particularly interesting. This reflective liquid crystal displays use ambient light Presentation of information. So they consume much less Energy as backlit liquid crystal displays with corre spond appropriate size and resolution. Because the TN effect through a very good Contrast is marked, such reflective displays are also at still readable in bright ambient conditions. This is already from simple reflective TN displays, as in z. B. wristwatches and Calculators used are known. However, the principle is also ads directed to high-quality, higher-resolution active matrix such as e.g. B. TFT displays applicable. Here is like the general usual transmissive TFT-TN displays the use of liquid crystals with a low birefringence (Δn) are necessary to achieve a low one optical delay (d.Δn). This low optical delay reduction leads to an usually acceptable low viewing angle dependency the contrast (cf. DE 30 22 818). For reflective displays, the ver use of liquid crystals with small birefringence even more important than with transmissive displays, because with reflective displays the effective one Layer thickness that the light traverses is approximately twice as large for transmissive displays with the same layer thickness.
Vorteile von reflektiven Anzeigen gegenüber transmissiven Anzeigen sind neben dem geringeren Leistungsverbrauch (keine Hintergrundbeleuchtung nötig) die Platzersparnis, die zu einer sehr geringen Bautiefe führt und die Verminderung von Problemen durch Temperaturgradienten durch unterschiedliche Aufheizung durch die Hintergrundbeleuchtung.There are advantages of reflective displays over transmissive displays in addition to the lower power consumption (no backlight necessary) the space saving, which leads to a very small construction depth, and the Reduction of problems caused by temperature gradients different heating due to the backlight.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeits temperaturbereich, kurzen Schaltzeiten auch bei tiefen Temperaturen und niedriger Schwellenspannung, die diese Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße zeigen.There is therefore still a great need for MFK displays with very high specific resistance combined with great work temperature range, short switching times even at low temperatures and low threshold voltage, which does not have these disadvantages or only in show less.
Bei TN-(Schadt-Helfrich)-Zellen sind Medien erwünscht, die folgende
Vorteile in den Zellen ermöglichen:
With TN (Schadt-Helfrich) cells, media are desired that enable the following advantages in the cells:
- - erweiterter nematischer Phasenbereich (insbesondere zu tiefen Temperaturen)- Extended nematic phase range (especially too deep Temperatures)
- - Schaltbarkeit bei extrem tiefen Temperaturen (out-door-use, Automobil, Avionik)- Switchability at extremely low temperatures (out-door use, Automotive, avionics)
- - erhöhte Beständigkeit gegenüber UV-Strahlung (längere Lebens dauer)- increased resistance to UV radiation (longer life duration)
- - niedrige Schwellen-(Ansteuer-)spannung- Low threshold (drive) voltage
- - niedrige Doppelbrechung für verbesserten Beobachtungswinkel bereich- low birefringence for improved viewing angle Area
Mit den aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden Medien ist es nicht möglich, diese Vorteile unter gleichzeitigem Erhalt der übrigen Parameter zu realisieren.With the media available from the prior art it is not possible to get these benefits while maintaining the rest Realizing parameters.
Bei höher verdrillten Zellen (STN) sind Medien erwünscht, die eine höhere Multiplexierbarkeit und/oder kleinere Schwellenspannungen und/oder brei tere nematische Phasenbereiche (insbesondere bei tiefen Temperaturen) ermöglichen. Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes (Klärpunkt, Übergang smektisch-nematisch bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elastische Größen) dringend erwünscht.In the case of higher twisted cells (STN), media are desirable that have a higher one Multiplexability and / or smaller threshold voltages and / or slurry tere nematic phase ranges (especially at low temperatures) enable. A further expansion of the is available for this standing parameter space (clearing point, transition smectic-nematic or melting point, viscosity, dielectric parameters, elastic parameters) urgently desired.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde Medien für derartige MFK-, TN- oder STN-Anzeigen, insbesondere für reflektive MFK-Anzeigen, bereit zustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße, und vorzugsweise gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände und niedrige Schwellenspannungen aufweisen.The invention has for its object media for such MFK-, TN- or STN displays, especially for reflective MFK displays to deliver the disadvantages mentioned above not or only in less, and preferably at the same time very high specific Have resistances and low threshold voltages.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in Anzeigen erfindungsgemäße Medien verwendet. Die erfindungs gemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere durch ihr ausgezeich netes Tieftemperaturverhalten aus.It has now been found that this task can be solved if one uses media according to the invention in advertisements. The fiction contemporary mixtures are characterized in particular by their nice low temperature behavior.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der
Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektri
scher Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel I
The invention thus relates to a liquid-crystalline medium based on a mixture of polar compounds with positive dielectric anisotropy, characterized in that it contains one or more compounds of the general formula I.
enthält,
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3
oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten
Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in
diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils
unabhängig voneinander durch -O-, -S-, [SEMI-#]
L H oder F,
contains
wherein
RH, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical with 1 to 15 C atoms which is monosubstituted by CN or CF 3 or at least monosubstituted by halogen, one or more CH 2 groups in these radicals each being independently of one another by -O- , -S-, [SEMI- #]
LH or F,
worin auch ein oder zwei CH2-
Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder
einen Cyclohexenylenring,
Z -COO-, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -C2F4-, -CF2O-, -OCF2-
oder eine Einfachbindung, und
n 1 oder 2
bedeuten.in which one or two CH 2 groups can be replaced by -O- and / or -S-, or a cyclohexenylene ring,
Z -COO-, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -C 2 F 4 -, -CF 2 O-, -OCF 2 - or a single bond, and
n 1 or 2
mean.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungs bereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.The compounds of formula I have a wide range of uses Area. Depending on the selection of the substituents, these can Compounds serve as base materials from which liquid crystalline The majority of the media are composed; but it can also compounds of the formula I from liquid-crystalline base materials other classes of compounds, for example the dielectric and / or optical anisotropy of such a dielectric influence and / or around its threshold voltage and / or its Optimize viscosity.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.The compounds of the formula I are colorless in the pure state and form liquid crystalline mesophases in one for electro-optical use conveniently located temperature range. Chemical, thermal and against Light they are stable.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Ring A ein trans-1,4-Cyclohexanring ist. n bedeutet vorzugsweise 1, L ist vorzugs weise F, und Z ist vorzugsweise eine Einfachbindung oder -COO-.Compounds of the formula I in which ring A is particularly preferred is trans-1,4-cyclohexane ring. n is preferably 1, L is preferred as F, and Z is preferably a single bond or -COO-.
Falls R einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.If R is an alkyl radical and / or an alkoxy radical, this can straight chain or branched. It is preferably straight-chain, has 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and therefore preferably denotes ethyl, propyl, Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy or heptoxy, furthermore methyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, Tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, methoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, Undecoxy, dodecoxy, tridecoxy or tetradecoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxy methyl), 2-(= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxa heptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxa nonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.Oxaalkyl preferably means straight-chain 2-oxapropyl (= methoxy methyl), 2 - (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4- or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxa heptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxa nonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or 9-oxadecyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach beson ders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec- 9-enyl.If R is an alkyl radical in which a CH 2 group has been replaced by -CH = CH-, this can be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain and has 2 to 10 carbon atoms. Accordingly, it means particularly vinyl, prop-1- or prop-2-enyl, but-1-, 2- or but-3-enyl, pent-1-, 2-, 3- or pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- or hex-5-enyl, hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- or hept-6-enyl, oct-1-, 2- , 3-, 4-, 5-, 6- or oct-7-enyl, non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or non-8-enyl, Dec- 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or Dec-9-enyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese bevorzugt benachbart. Somit beinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe -O-CO-. Vorzugsweise sind diese geradkettig und haben 2 bis 6 C-Atome.If R is an alkyl radical in which one CH 2 group has been replaced by -O- and one has been replaced by -CO-, these are preferably adjacent. Thus, they include an acyloxy group -CO-O- or an oxycarbonyl group -O-CO-. These are preferably straight-chain and have 2 to 6 carbon atoms.
Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxy ethyl, 2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyioxybutyi, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxy carbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 3-(Ethoxycarbonyl)propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.Accordingly, they mean especially acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, Pentanoyloxy, hexanoyloxy, acetyloxymethyl, propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, pentanoyloxymethyl, 2-acetyloxyethyl, 2-propionyloxy ethyl, 2-butyryloxyethyl, 3-acetyloxypropyl, 3-propionyloxypropyl, 4-acetyioxybutyi, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, pentoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxy carbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (propoxy carbonyl) ethyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 3- (ethoxycarbonyl) propyl, 4- (methoxycarbonyl) butyl.
Falls R einen Alkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppe durch unsubsti tuiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarte CH2-Gruppe durch CO oder CO-O oder O-CO ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 4 bis 13 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Acryloyloxymethyl, 2-Acryl oyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl, 8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyl oxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxy ethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl, 5-Methacryloyl oxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryl oyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.If R is an alkyl radical in which a CH 2 group is replaced by unsubstituted or substituted -CH = CH- and an adjacent CH 2 group is replaced by CO or CO-O or O-CO, this can be straight-chain or branched . It is preferably straight-chain and has 4 to 13 carbon atoms. Accordingly, it means, in particular, acryloyloxymethyl, 2-acryloyloxyethyl, 3-acryloyloxypropyl, 4-acryloyloxybutyl, 5-acryloyloxypentyl, 6-acryloyloxyhexyl, 7-acryloyloxyheptyl, 8-acryloyloxyoctyl, 9-acryloyloxynonyl, 10-acryloyloxoyloxydoxymyl , 3-methacryloyloxypropyl, 4-methacryloyloxybutyl, 5-methacryloyl oxypentyl, 6-methacryloyloxyhexyl, 7-methacryloyloxyheptyl, 8-methacryloyloxyoxyctyl, 9-methacryloyloxynonyl.
Falls R einen einfach durch CN oder CF3 substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig. Die Substitution durch CN oder CF3 ist in beliebiger Position.If R is an alkyl or alkenyl radical which is simply substituted by CN or CF 3 , this radical is preferably straight-chain. The substitution by CN or CF 3 is in any position.
Falls R einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω-Position.If R is an alkyl or at least monosubstituted by halogen Alkenyl radical means, this radical is preferably straight-chain and Halogen is preferably F or Cl. With multiple substitution is halogen preferably F. The resulting residues also include perfluorinated ones Leftovers. With single substitution, the fluorine or chlorine substituent can be in be in any position, but preferably in the ω position.
Verbindungen der Formel I, die über für Polymerisationsreaktionen geeig nete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich zur Darstellung flüssigkristal liner Polymerer.Compounds of the formula I which are suitable for polymerization reactions nete wing groups R are suitable for liquid crystal display liner polymer.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R können ge legentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristal linen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.Compounds of formula I with branched wing groups R can ge occasionally because of a better solubility in the usual liquid crystal linen base materials are important, but especially as chiral Dopants if they are optically active. Smectic connections of these Art are suitable as components for ferroelectric materials.
Verbindungen der Formel I mit SA-Phasen eignen sich beispielsweise für thermisch adressierte Displays.Compounds of the formula I with S A phases are suitable, for example, for thermally addressed displays.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propyl pentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.Branched groups of this type usually do not contain more than one Chain branch. Preferred branched radicals R are isopropyl, 2-butyl (= 1-methylpropyl), isobutyl (= 2-methylpropyl), 2-methylbutyl, isopentyl (= 3-methylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl pentyl, isopropoxy, 2-methylpropoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 1-methylhexoxy, 1-methylheptoxy.
Falls R einen Alkylrest darstellt, in dem zwei oder mehr CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt sind, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Bis-carboxy-methyl, 2,2-Bis-carboxy-ethyl, 3,3-Bis-carboxy-propyl, 4,4-Bis-carboxy-butyl, 5,5-Bis-carboxy-pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl, 7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy-octyl, 9,9-Bis-carboxy-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxycarbonyl)- methyl, 2,2-Bis-(methoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(methoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(methoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(methoxycarbonyl)-pentyl, 6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-hexyl, 7,7-Bis-(methoxycarbonyl)-heptyl, 8,8-Bis-(methoxycarbonyl)-octyl, Bis-(ethoxycarbonyl)-methyl, 2,2-Bis- (ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis- (ethoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-hexyl.If R represents an alkyl radical in which two or more CH 2 groups have been replaced by -O- and / or -CO-O-, this can be straight-chain or branched. It is preferably branched and has 3 to 12 carbon atoms. Accordingly, it means especially bis-carboxy-methyl, 2,2-bis-carboxy-ethyl, 3,3-bis-carboxy-propyl, 4,4-bis-carboxy-butyl, 5,5-bis-carboxy-pentyl, 6,6-bis-carboxy-hexyl, 7,7-bis-carboxy-heptyl, 8,8-bis-carboxy-octyl, 9,9-bis-carboxy-nonyl, 10,10-bis-carboxy-decyl, Bis (methoxycarbonyl) methyl, 2,2-bis (methoxycarbonyl) ethyl, 3,3-bis (methoxycarbonyl) propyl, 4,4-bis (methoxycarbonyl) butyl, 5,5-bis (methoxycarbonyl) pentyl, 6,6-bis (methoxycarbonyl) hexyl, 7,7-bis (methoxycarbonyl) heptyl, 8,8-bis (methoxycarbonyl) octyl, bis (ethoxycarbonyl) methyl, 2,2-bis (ethoxycarbonyl) ethyl, 3,3-bis (ethoxycarbonyl) propyl, 4,4-bis (ethoxycarbonyl) butyl, 5,5-bis (ethoxycarbonyl) hexyl.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Ge brauch machen. Weiterhin können die Verbindungen der Formel I, wie in der EP 0 334 911 B1 beschrieben, hergestellt werden.The compounds of formula I are according to methods known per se presented as they are in the literature (e.g. in the standard works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) are described, namely under reaction conditions that for the implementations mentioned are known and suitable. You can also of variants Ge known per se, not mentioned here in more detail make use of. Furthermore, the compounds of formula I, as in described in EP 0 334 911 B1.
Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen (insbeson dere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nichtlinearen Elemen ten zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand), die der artige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektro optische Zwecke.The invention also relates to electro-optical displays (in particular STN or MFK displays with two plane-parallel carrier plates, the form a cell with a border, integrated non-linear elements for switching individual pixels on the carrier plates and one in the nematic liquid crystal mixture with positive dielectric anisotropy and high resistivity), which the like media included and the use of these media for electro optical purposes.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine be deutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.The liquid crystal mixtures according to the invention enable a significant expansion of the available parameter space.
Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Viskosität bei tiefer Tempe ratur, thermischer und UV-Stabilität und optischer Anisotropie und Schwellenspannung übertreffen bei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.The achievable combinations of clearing point, viscosity at low temperature temperature, thermal and UV stability and optical anisotropy and Threshold voltage far exceeds previous materials from the State of the art.
Die Forderung nach hohem Klärpunkt, nematischer Phase bei tiefer Temperatur und gleichzeitig einer niedrigen Schwellenspannung konnte bislang nur unzureichend erfüllt werden. Flüssigkristallmischungen, wie z. B. MLC-6476 und MLC-6625 (Merck KGaA, Darmstadt, BRD) weisen zwar vergleichbare Klärpunkte und Tieftemperaturstabilitäten auf, sie haben jedoch sowohl viel höhere Δn-Werte von ca. 0,075 als auch viel höhere Schwellenspannungen von ca. ≧ 1,7 V.The demand for a high clearing point, nematic phase with a lower one Temperature and at the same time a low threshold voltage have so far been insufficiently fulfilled. Liquid crystal mixtures, such as. B. MLC-6476 and MLC-6625 (Merck KGaA, Darmstadt, Germany) have comparable clearing points and low-temperature stabilities, they have however, both much higher Δn values of approx. 0.075 and much higher Threshold voltages of approx. ≧ 1.7 V.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es unter Beibehaltung der nematischen Phase bis -20°C und bevorzugt bis -30°C, besonders bevorzugt bis -40°C, Klärpunkte oberhalb 70°C, vorzugsweise oberhalb 80°C, besonders bevorzugt oberhalb 90°C, gleichzeitig Doppelbrechungen von ≦ 0,100, vorzugsweise ≦ 0,095, insbesondere ≦ 0,090 und eine niedrige Schwellenspannung zu erreichen, wodurch hervorragende STN- und MFK-Anzeigen, insbesondere reflektive MFK- Anzeigen, erzielt werden können. Insbesondere sind die Mischungen durch kleine Operationsspannungen gekennzeichnet. Die TN-Schwellen liegen bei 1,9 V, vorzugsweise unterhalb 1,7 V, besonders bevorzugt ≦ 1,5 V. Insbesondere reflektive MFK-Mischungen zeichnen sich durch TN-Schwellen von < 1,5 V aus.The liquid crystal mixtures according to the invention make it possible under Maintenance of the nematic phase down to -20 ° C and preferably down to -30 ° C, particularly preferably down to -40 ° C, clearing points above 70 ° C, preferably above 80 ° C, particularly preferably above 90 ° C, simultaneously Birefringence of ≦ 0.100, preferably ≦ 0.095, in particular ≦ 0.090 and to achieve a low threshold voltage, which excellent STN and MFK displays, especially reflective MFK Ads that can be achieved. In particular, the mixtures characterized by small operating voltages. The TN thresholds are 1.9 V, preferably below 1.7 V, particularly preferred ≦ 1.5 V. In particular, reflective MFK mixtures are characterized by TN thresholds from <1.5 V.
Es versteht sich, daß durch geeignete Wahl der Komponenten der erfin dungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (z. B. oberhalb 110°C) bei niedrigeren dielektrischen Anisotropiewerten und somit höheren Schwellenspannungen oder niedrigere Klärpunkte bei höheren dielektrischen Anisotropiewerten (z. B. < 12) und somit niedrigeren Schwellenspannungen (z. B. < 1,5 V) unter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiert werden können. Ebenso können bei entsprechend wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und somit geringeren Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen MFK- Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C. H. Gooch und H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch und H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften wie z. B. hohe Steilheit der Kennlinie und geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes (DE-PS 30 22 818) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen Anzeige im zweiten Minimum eine kleinere dielektrische Anisotropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezifische Widerstände verwirklichen als bei Mischungen mit Cyanver bindungen. Der Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemetho den die für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechung einstellen. Die Anforderungen an reflektive MFK- Anzeigen wurden z. B. im Digest of Technical Papers, SID Symposium 1998 aufgezeigt. It is understood that by a suitable choice of the components of the inventions mixtures according to the invention also have higher clearing points (e.g. above 110 ° C) with lower dielectric anisotropy values and thus higher threshold voltages or lower clearing points at higher ones dielectric anisotropy values (e.g. <12) and thus lower Threshold voltages (e.g. <1.5 V) while maintaining the other beneficial ones Properties can be realized. Likewise, at accordingly little higher viscosities mixtures with larger Δε and thus lower thresholds can be obtained. The MFK according to the invention Ads work preferably in the first transmission minimum Gooch and Tarry [C. H. Gooch and H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch and H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], where in addition to particularly favorable electro-optical properties such as e.g. B. high steepness of the characteristic and low angle dependence of the Contrast (DE-PS 30 22 818) at the same threshold voltage as in an analog display in the second minimum a smaller dielectric Anisotropy is sufficient. This allows using the mixtures according to the invention are significantly higher in the first minimum realize specific resistances than with mixtures with cyanver bonds. The person skilled in the art can, by suitable choice of the individual Components and their proportions by weight with a simple routine method that required for a given layer thickness of the MLC display Set birefringence. The requirements for reflective MFK Ads were e.g. B. in the Digest of Technical Papers, SID Symposium Shown in 1998.
Die Rotationsviskosität bei 20°C ist vorzugsweise < 220 mPa.s, besonders bevorzugt < 190 mPa.s. Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 90°, insbesondere mindestens 100°. Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von -20° bis +80°.The rotational viscosity at 20 ° C. is preferably <220 mPa.s, particularly preferred <190 mPa.s. The nematic phase range is preferably at least 90 °, in particular at least 100 °. This range preferably extends at least from -20 ° to + 80 °.
Messungen des "Capacity Holding-Ratio" auch "Voltage Holding Ratio" (HR) [S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben ergeben, daß erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Verbindungen der Formel I eine ausreichende HR für MFK-Anzeigen aufweisen.Measurements of the "Capacity Holding Ratio" also "Voltage Holding Ratio" (HR) [p. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] have shown that Mixtures according to the invention containing compounds of the formula I. have sufficient HR for MFK ads.
Vorzugsweise erhalten die erfindungsgemäßen Medien mehrere (vorzugsweise zwei oder mehr) Verbindungen der Formel I, d. h. der Anteil dieser Verbindungen ist 5-50%, vorzugsweise 5-40% und besonders bevorzugt im Bereich von 5-35%.The media according to the invention preferably receive several (preferably two or more) compounds of formula I, i.e. H. the amount of these compounds is 5-50%, preferably 5-40% and especially preferably in the range of 5-35%.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln I bis XV und deren Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindun gen hergestellt werden.The individual compounds of the formulas I to XV and their sub-formulas, which can be used in the media according to the invention either known, or they can be analogous to the known compounds gene be produced.
Bevorzugte Ausführungsformen sind im folgenden angegeben:
Preferred embodiments are given below:
-
- Mischung enthaltend ein oder mehrere Verbindungen der Formeln Ia
bis Ir:
worin Alkyl ein geradkettiger Alkylrest mit 1-8 C-Atomen und Alkenyl ein 1-E- bzw. 3-E-Alkenylrest mit 2-8 C-Atomen ist;Mixture comprising one or more compounds of the formulas Ia to Ir:
wherein alkyl is a straight-chain alkyl radical with 1-8 C atoms and alkenyl is a 1-E or 3-E alkenyl radical with 2-8 C atoms; - - Das Medium enthält ein oder mehrere Verbindungen der Formel Ia, Ib, Io und/oder Ip;The medium contains one or more compounds of the formula Ia Ib, Io and / or Ip;
-
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen
Formeln II bis VIII:
The medium additionally contains one or more compounds selected from the group consisting of the general formulas II to VIII:
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0 where the individual radicals have the following meanings:
R 0
: n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu
9 C-Atomen;
X0 : n-alkyl, oxaalkyl, fluoroalkyl or alkenyl, each with up to 9 carbon atoms;
X 0
: F, Cl, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
oder halogeniertes Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen;
Z0 : F, Cl, halogenated alkyl or alkoxy with 1 to 6 C atoms, or halogenated alkenyl with 2 to 6 C atoms;
Z 0
: -C4 : -C 4
H8 H 8
-, -CF2 -, -CF 2
O-, -OCF2 O-, -OCF 2
- oder -C2 - or -C 2
F4 F 4
-;
Y1 -;
Y 1
, Y2 , Y 2
, Y3 , Y 3
und Y4 and Y 4
: jeweils unabhängig voneinander H oder F;
r: 0 oder 1,
wobei die Formel V nicht mit der Formel I identisch ist.
: each independently of one another H or F;
r: 0 or 1,
wherein the formula V is not identical to the formula I.
- - Das Medium enthält vorzugsweise zwei, drei, vier oder fünf Verbindungen de Formel II;- The medium preferably contains two, three, four or five Compounds of formula II;
-
- Das Medium enthält vorzugsweise ein oder mehrere Verbindungen
der Formeln IIa bis Iih (L: H oder F):
The medium preferably contains one or more compounds of the formulas IIa to Iih (L: H or F):
-
- Die Verbindung der Formel IV ist vorzugsweise
- The compound of formula IV is preferred
-
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln
IX bis XV:
The medium additionally contains one or more compounds selected from the group consisting of the general formulas IX to XV:
worin R0 where R 0
, X0 , X 0
, Y1 , Y 1
und Y2 and Y 2
jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise bedeutet X0 each independently have one of the meanings given in claim 2. X is preferably 0
F, Cl, CF3 F, Cl, CF 3
, OCF3 , OCF 3
, OCHF2 , OCHF 2
. R0 . R 0
ist vorzugsweise Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder
Alkenyl mit jeweils bis zu 6 C-Atomen.
is preferably alkyl, oxaalkyl, fluoroalkyl or alkenyl, each with up to 6 carbon atoms.
-
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der
Formel
- The medium additionally contains one or more compounds of the formula
worin R0 where R 0
und X0 and X 0
die oben angegebenen Bedeutungen haben, have the meanings given above,
-
- Das Medium enthält zusätzlich ein oder mehrere Ester-Verbindungen
der Formeln E1 bis E5:
The medium additionally contains one or more ester compounds of the formulas E1 to E5:
worin R0 where R 0
, L, X0 , L, X 0
, Y1 , Y 1
, Y2 , Y 2
die oben angegebenen Bedeutungen haben und L H oder F bedeutet. have the meanings given above and L H or F means.
-
- Medium enthält zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen der
Formeln Xa bis Xd:
- Medium additionally contains one or more compounds of the formulas Xa to Xd:
-
- Medium enthält ein oder mehrere Verbindungen der Formel E1a,
Medium contains one or more compounds of the formula E1a,
worin R0 where R 0
die oben angegebene Bedeutung hat.
has the meaning given above.
- - Der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis VIII zusammen beträgt im Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-%;- The proportion of compounds of the formulas I to VIII together is in the total mixture at least 50% by weight;
- - Der Anteil an Verbindungen der Formel I beträgt im Gesamtgemisch 5 bis 50 Gew.-%;- The proportion of compounds of formula I in the total mixture 5 to 50% by weight;
-
- Der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis VIII im Gesamtge
misch beträgt 20 bis 80 Gew.-%
- The proportion of compounds of the formulas II to VIII in the total mixture is 20 to 80% by weight
- - Das Medium enthält Verbindungen der Formeln II, III, IV, V, VI, VII oder VIII;- The medium contains compounds of the formulas II, III, IV, V, VI, VII or VIII;
- - R0 ist geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen;- R 0 is straight-chain alkyl or alkenyl with 2 to 7 C atoms;
- - Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bis VIII;- The medium consists essentially of connections of the Formulas I to VIII;
-
- Das Medium enthält weitere Verbindungen, vorzugsweise ausgewählt
aus der folgenden Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln
XVI bis XIX:
worin R0 und X0 die oben angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phenylenringe durch CN, Chlor oder Fluor substituiert sein können. Vorzugsweise sind die 1,4-Phenylenringe ein- oder mehrfach durch Fluoratome substituiert.The medium contains further compounds, preferably selected from the following group consisting of the general formulas XVI to XIX:
wherein R 0 and X 0 have the meaning given above and the 1,4-phenylene rings can be substituted by CN, chlorine or fluorine. The 1,4-phenylene rings are preferably substituted one or more times by fluorine atoms. - - Das Gewichtsverhältnis I: (II + III + IV + V + VI + VII + VIII) ist vor zugsweise 1 : 10 bis 10 : 1.- The weight ratio I: (II + III + IV + V + VI + VII + VIII) is before preferably 1:10 to 10: 1.
- - Das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln I bis XV.- The medium consists essentially of compounds selected from the group consisting of the general formulas I to XV.
- - Der Anteil an Verbindungen der Formeln Xa bis Xd beträgt im Ge samtgemisch 3-45 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbeson dere 5-30 Gew.-%.- The proportion of compounds of the formulas Xa to Xd is Ge velvet mixture 3-45 wt .-%, preferably 5-40 wt .-%, in particular the other 5-30 wt .-%.
- - Der Anteil der Verbindungen der Formel E1 beträgt im Gesamtge misch 10-60 Gew.-%, vorzugsweise 10-45 Gew.-%, insbesondere 15-40 Gew.-%.- The proportion of the compounds of formula E1 is in total mixed 10-60% by weight, preferably 10-45% by weight, in particular 15-40% by weight.
- - Der Anteil der Verbindungen der Formeln E2 und/oder E3 im Ge samtgemisch beträgt 1-30 Gew.-%, vorzugsweise 3-20 Gew.-% und insbesondere 3-15 Gew.-%.- The proportion of compounds of the formulas E2 and / or E3 in Ge velvet mixture is 1-30 wt .-%, preferably 3-20 wt .-% and in particular 3-15% by weight.
- - Der Anteil der Verbindungen der Formel E4 ist vorzugsweise 20 Gew.-%, insbesondere ≦ 10 Gew.-%.- The proportion of the compounds of the formula E4 is preferably 20 % By weight, in particular ≦ 10% by weight.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun gen der Formel I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbe sondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, III, IV, V, VI, VII und/oder VIII zu einer Erniedrigung der Schwellenspannung und zu niedrigen Werten für die Doppelbrechung führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch nematisch beobachtet werden, wodurch die Lagerstabilität drastisch verbessert wird. Bevorzugt sind insbesondere Mischungen, die neben ein oder mehrerer Verbindungen der Formel I ein oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthalten, insbesondere Verbindungen der Formel IVa, worin X0 F oder OCF3 bedeutet.It has been found that a relatively small proportion of compounds of the formula I in a mixture with customary liquid crystal materials, but in particular with one or more compounds of the formula II, III, IV, V, VI, VII and / or VIII, leads to a reduction of the threshold voltage and leads to low values for the birefringence, at the same time broad nematic phases with low transition temperatures being observed smectically nematically, which drastically improves the storage stability. Mixtures which, in addition to one or more compounds of the formula I, contain one or more compounds of the formula IV, in particular compounds of the formula IVa, in which X 0 is F or OCF 3 , are particularly preferred.
Die Verbindungen der Formeln I bis VIII sind farblos, stabil und unter einander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.The compounds of the formulas I to VIII are colorless, stable and below well miscible with each other and with other liquid crystal materials.
Der Ausdruck "Alkyl" bzw. "Alkyl*" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.The term "alkyl" or "alkyl *" includes straight-chain and branched Alkyl groups with 1-7 carbon atoms, especially the straight-chain ones Groups methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl and heptyl. groups with 2-5 carbon atoms are generally preferred.
Der Ausdruck "Alkenyl" bzw. "Alkenyl*" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C2-C7-1E- Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6- Alkenyl, insbesondere C2-C7-1 E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4- Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.The term "alkenyl" or "alkenyl *" encompasses straight-chain and branched alkenyl groups with 2-7 carbon atoms, in particular the straight-chain groups. Alkenyl groups in particular are C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 -3E-alkenyl, C 5 -C 7 -4-alkenyl, C 6 -C 7 -5-alkenyl and C 7 -6- alkenyl, in particular C 2 -C 7 -1 E-alkenyl, C 4 -C 7 -3E-alkenyl and C 5 -C 7 -4-alkenyl. Examples of preferred alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z-hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Groups of up to 5 carbon atoms are generally preferred.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluor butyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.The term "fluoroalkyl" preferably includes straight chain groups terminal fluorine, d. H. Fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorine butyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl and 7-fluoroheptyl. Other positions of fluorine are not excluded.
Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6. The term "oxaalkyl" preferably includes straight-chain radicals of the formula C n H 2n + 1 -O- (CH 2 ) m , where n and m each independently represent 1 to 6. Preferably n = 1 and m is 1 to 6.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R0 und X0 können die Schaltzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und der gleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nemati schen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Kon stanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.By a suitable choice of the meanings of R 0 and X 0 , the switching times, the threshold voltage, the steepness of the transmission characteristics etc. can be modified in the desired manner. For example, 1E-alkenyl residues, 3E-alkenyl residues, 2E-alkenyloxy residues and the like generally lead to shorter response times, improved nematic tendencies and a higher ratio of the elastic constants k 33 (bend) and k 11 (splay) compared to alkyl - or alkoxy residues. 4-alkenyl residues, 3-alkenyl residues and the like generally give lower threshold voltages and smaller values of k 33 / k 11 compared to alkyl and alkoxy residues.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV + V + VI + VII + VIII hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III, IV, V, VI, VII und/oder VIII und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhan dener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.The optimal quantitative ratio of the compounds of the formulas I and II + III + IV + V + VI + VII + VIII largely depends on the desired one Properties, from the choice of components of formulas I, II, III, IV, V, VI, VII and / or VIII and from the choice of other, if any, existing components. Suitable proportions within the The above range can easily be determined on a case by case basis become.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis XV in den erfin dungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Schaltzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis XV ist.The total amount of compounds of the formulas I to XV in the inventions Mixtures according to the invention are not critical. The mixtures can therefore contain one or more other components for the purpose of optimization different properties. The observed effect on the switching times and, as a rule, the higher the threshold voltage, the higher the higher is the total concentration of compounds of formulas I to XV.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel II bis VIII (vorzugs weise II, III und/oder IV, insbesondere IVa), worin X0 F, OCF3, OCHF2, F, OCH=CF2, OCF = CF2 oder OCF2-CF2H bedeutet. Eine günstige synergi stische Wirkung mit den Verbindungen der Formel I führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften. Insbesondere Mischungen enthaltend Ver bindungen der Formel I und der Formel IVa zeichnen sich durch ihre niedrigen Schwellenspannungen aus. In a particularly preferred embodiment, the media according to the invention contain compounds of the formulas II to VIII (preferably II, III and / or IV, in particular IVa), in which X 0 F, OCF 3 , OCHF 2 , F, OCH = CF 2 , OCF = CF 2 or OCF 2 -CF 2 H. A favorable synergistic effect with the compounds of formula I leads to particularly advantageous properties. Mixtures containing compounds of formula I and formula IVa in particular are notable for their low threshold voltages.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen STN- bzw. MFK-Anzeige aus Polari satoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehand lung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Ab wandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM und ganz besonders reflektive Anzeigen.The structure of the STN or MFK display according to the invention from Polari sensors, electrode base plates and electrodes with surface treatment lung corresponds to the usual design for such displays. Here is the Concept of the usual design broadly encompassed here and includes all ex changes and modifications of the MFK display, in particular also Matrix display elements based on poly-Si TFT or MIM and whole particularly reflective displays.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.A major difference between the advertisements according to the invention and the hitherto usual on the basis of the twisted nematic cell however in the choice of the liquid crystal parameters of the liquid crystal layer.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Kom ponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation. Weiterhin ist es möglich die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, z. B. durch Ver wendungen von Vormischungen, z. B. Homologen-Mischungen oder unter Verwendung von sogenannten "Multi-Bottle"-Systemen herzustellen.The production of the liquid crystal which can be used according to the invention Mixtures are carried out in a conventional manner. As a rule, the ge Desired amount of the components used in a smaller amount the components that make up the main constituent dissolved, purpose moderate at elevated temperature. It is also possible to find solutions of the com components in an organic solvent, e.g. B. in acetone, chloroform or methanol to mix and the solvent after mixing to remove again, for example by distillation. Furthermore it is possible the mixtures in other conventional ways, e.g. B. by Ver turns of premixes, e.g. B. homolog mixtures or under Manufacture using so-called "multi-bottle" systems.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%, vorzugsweise 0-10%, pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotier stoffe zugesetzt werden. Die einzelnen zugesetzten Verbindungen werden in Konzentrationen von 0,01 bis 6%, bevorzugt von 0,1 bis 3% einge setzt. Dabei werden jedoch die Konzentrationsangaben der übrigen Be standteile der Flüssigkristallmischungen also der flüssigkristallinen oder mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung der Konzentration dieser Zusatzstoffe angegeben.The dielectrics can also be other known to those skilled in the art Literature contains additives described. For example, 0-15%, preferably 0-10%, pleochroic dyes and / or chiral dopants substances are added. The individual connections added in concentrations of 0.01 to 6%, preferably 0.1 to 3% puts. However, the concentration information of the remaining Be constituents of the liquid crystal mixtures so the liquid crystalline or mesogenic compounds, regardless of concentration of these additives.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, Sc eine smektisch C, N eine nematische und I die isotrope Phase. C means a crystalline, S a smectic, S c a smectic C, N a nematic and I the isotropic phase.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
en A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen; m und n bedeuten jeweils unabhängig
voneinander vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12. Die
Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur
das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt
vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die
Substituenten R1, R2, L1 und L2:
In the present application and in the following examples, the structures of the liquid crystal compounds are indicated by acronyms, the transformation into chemical formulas taking place according to the following tables en A and B. All radicals C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 are straight-chain alkyl radicals with n or m C atoms; m and n each independently mean preferably 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12. The coding according to Table B is self-evident. In Table A only that is Acronym given for the body. In individual cases, a code for the substituents R 1 , R 2 , L 1 and L 2 follows with a dash, separately from the acronym for the base body:
Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B.Preferred mixture components can be found in Tables A and B.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtspro zent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Die optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und die Fließviskosität 20 (mm2/sec) und die Rotationsviskosität γ1 (mPa.s) wurden jeweils bei 20°C bestimmt.The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it. Percentages above and below mean percentages by weight. All temperatures are given in degrees Celsius. Mp. Means melting point, Kp. = Clearing point. Furthermore, K = crystalline state, N = nematic phase, S = smectic phase and I = isotropic phase. The data between these symbols represent the transition temperatures. The optical anisotropy (589 nm, 20 ° C.) and the flow viscosity 20 (mm 2 / sec) and the rotational viscosity γ 1 (mPa.s) were each determined at 20 ° C.
V10 bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senk recht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem zweifachen Wert von V10. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und no den Bre chungsindex. Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε∥ - ε┴ wobei ε∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε┴ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet). Die elektro optischen Daten wurden in einer TN-Zelle im 1. Minimum (d. h. bei einem d.Δn-Wert von 0,5) bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemes sen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.V 10 denotes the voltage for 10% transmission (viewing direction perpendicular to the plate surface). t on denotes the switch-on time and t off the switch-off time for an operating voltage corresponding to twice the value of V 10 . Δn denotes the optical anisotropy and n o the refractive index. Δε denotes the dielectric anisotropy (Δε = ε ∥ - ε ┴ where ε ∥ is the dielectric constant parallel to the longitudinal axes of the molecule and ε ┴ is the dielectric constant perpendicular to it). The electro-optical data were measured in a TN cell at the 1st minimum (ie with a d.Δn value of 0.5) at 20 ° C, unless expressly stated otherwise. The optical data were measured at 20 ° C, unless expressly stated otherwise.
CCP-2F.F.F: 7,0%
CCP-3F.F.F: 9,0%
CCP-5F.F.F: 6,0%
CECG-3-OT: 7,0%
CCP-3OCF3 CCP-2F.FF: 7.0%
CCP-3F.FF: 9.0%
CCP-5F.FF: 6.0%
CECG-3-OT: 7.0%
CCP-3OCF 3
: 7,0%
CGU-2-F: 11,0%
CGU-3-F: 11,0%
CGU-5-F: 10,0
BCH-3F.F.F: 4,0%
CCZU-2-F: 7,0%
CCZU-3-F: 14,0%
CCZU-5-F: 7,0
S → N < -40°C
Klärpunkt: 71,5°C
Δn [589 nm, 20°C]: +0,0906
γ1 : 7.0%
CGU-2-F: 11.0%
CGU-3-F: 11.0%
CGU-5-F: 10.0
BCH-3F.FF: 4.0%
CCZU-2-F: 7.0%
CCZU-3-F: 14.0%
CCZU-5-F: 7.0
S → N <-40 ° C
Clarification point: 71.5 ° C
Δn [589 nm, 20 ° C]: +0.0906
γ 1
[mPa.s, 20°C]: 185
d.Δn [µm, 20°C]: 0,5
Verdrillung: 90°
V10, 0, 20 [mPa.s, 20 ° C]: 185
d.Δn [µm, 20 ° C]: 0.5
Twist: 90 °
V 10, 0, 20
[V]: 1,07[V]: 1.07
Claims (11)
enthält,
worin
R H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindesfiens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
L H oder F,
worin auch ein oder zwei CH2- Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen Cyclohexenylenring,
Z -COO-, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2O-, -OCH2-,- C2F4-, -(CH2)4- oder eine Einfachbindung, und
n 1 oder 2
bedeuten.1. Liquid-crystalline medium based on a mixture of polar compounds with positive dielectric anisotropy, characterized in that it contains one or more compounds of the general formula I.
contains
wherein
RH, an unsubstituted, an alkyl or alkenyl radical with 1 to 15 C atoms which is simply substituted by CN or CF 3 or a at least one which is substituted by halogen, where one or more CH 2 groups in these radicals are each independently of one another by -O- , -S-,, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- can be replaced so that O atoms are not directly linked to each other,
LH or F,
in which one or two CH 2 groups can be replaced by -O- and / or -S-, or a cyclohexenylene ring,
Z -COO-, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -OCH 2 -, - C 2 F 4 -, - (CH 2 ) 4 - or one Single bond, and
n 1 or 2
mean.
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen haben:
R0: n-Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen,
X0: F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen,
Z0: -C4H8-, -CF2O-, -OCF2- oder -C2F4-,
Y1, Y2, Y3, und Y4: jeweils unabhängig voneinander H oder F,
r: 0 oder 1.2. Medium according to claim 1, characterized in that it additionally contains one or more compounds selected from the group consisting of the general formulas II, III, IV, V, VI, VII and VIII:
where the individual radicals have the following meanings:
R 0 : n-alkyl, oxaalkyl, fluoroalkyl or alkenyl, each with up to 7 carbon atoms,
X 0 : F, Cl, halogenated alkyl, alkenyl or alkoxy with 1 to 6 C atoms,
Z 0 : -C 4 H 8 -, -CF 2 O-, -OCF 2 - or -C 2 F 4 -,
Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 : each independently of one another H or F,
r: 0 or 1.
enthält,
worin R0, X0 und Y2 die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben.6. Medium according to one of claims 1 to 5, characterized in that it additionally contains one or more compounds of the formula E1
contains
wherein R 0 , X 0 and Y 2 have the meanings given in claim 2.
enthält,
worin R0 und X0 die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben. 8. Medium according to one of claims 1 to 7, characterized in that it additionally contains one or more compounds of the formula IVa
contains
wherein R 0 and X 0 have the meanings given in claim 2.
worin Alkyl ein geradkettiger Alkylrest mit 1-8 C-Atomen und Alkenyl ein 1E- bzw. 3-E-Alkenylrest mit 2-8 C-Atomen ist.9. Medium according to one of claims 1 to 8, characterized in that the compound of formula I is selected from the group of compounds Ia to Ir:
wherein alkyl is a straight-chain alkyl radical with 1-8 C atoms and alkenyl is a 1E or 3-E alkenyl radical with 2-8 C atoms.
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