DE1091707B - Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen - Google Patents
Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren mit OxydationsfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1091707B DE1091707B DEW25261A DEW0025261A DE1091707B DE 1091707 B DE1091707 B DE 1091707B DE W25261 A DEW25261 A DE W25261A DE W0025261 A DEW0025261 A DE W0025261A DE 1091707 B DE1091707 B DE 1091707B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- human hair
- preparations
- blonde
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 28
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N m-Aminophenol Natural products NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- -1 a-naphthol Natural products 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical group COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1Cl SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000660443 Encyclops Species 0.000 description 1
- SLGRKEQJAOYINT-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C(=O)[O-])C=CC1N.[NH4+] Chemical compound NC=1C=C(C(=O)[O-])C=CC1N.[NH4+] SLGRKEQJAOYINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 230000003806 hair structure Effects 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
DEUTSCHES
Zur oxydativen Färbung von menschlichen Haaren verwendet man bekanntlich Kombinationen primärer
aromatischer Amine und deren Derivate mit sogenannten »Nuancierfarbstoffen«, zu denen Resorcin, a-Naphthol,
m-Aminophenol u. a. m. gehören. Der Zusatz dieser Nuancierfarbstoffe ist zur Erzielung bestimmter Farbnuancen
notwendig und soll außerdem zu einer Verbesserung der Färbeechtheiten beitragen (vgl.
H. Freytag, Haarfärbemittel, Ulimanns Encyclop. d. techn. Chem., 3. Auflage, Bd. 10, S. 736 bis 738).
Zur Erzielung möglichst natürlich wirkender Blond- und Braunfärbungen werden in erster Linie Kombinationen
von aromatischen Diaminen und Aminophenolen mit Resorcin, Chlorresorcin, 4-Nitro-l,2-phenylendiamin
usw. verwendet. Die in Betracht kommenden Verbindungen sind im Colour Index, 2. Auflage, Bd. 3, 1956, unter
den Nummern 76 000 bis 76 650 aufgeführt.
Bei den Farbstoffkombinationen von p-Toluylendiamin
mit nach Blond verschiebenden Nuancierfarbstoffen wie Resorcin muß man die Farbstoffkonzentrationen sehr
gering wählen, um ein Dunkel- bis Hellblond zu erhalten, da diese Farbstoffe eine beachtliche Farbintensität
besitzen. Wegen dieser geringen Falbstoffkonzentration ist bei der praktischen Ausfärbung von Haar mit unterschiedlichen
Eigenschaften, die z. B. auf dem Vorhandensein von noch nicht gefärbtem Nachwuchs neben bereits
einmal oder wiederholt gefärbten Haarpartien oder auf dem Einfluß von kosmetischen Präparaten wie Dauerwellmitteln
sowie von Licht und Luft auf das Haar beruhen, besonders aber beim Färben von infolge ihrer Struktur
schwer anfärbbaren Haaren, stellenweise ein unzureichendes Deckvermögen und daher ein unausgeglichenes
Farbbild zu beobachten. Man versuchte, durch entsprechende Einstellung der Farbstoffträgerbasis mit den
in der Textilfärberei bekannten faser- oder farbstoffaffinen Egalisierhilfsmitteln diesen Nachteil zu beheben,
jedoch läßt sich damit in den meisten Fällen nur ein ungenügender Effekt erzielen,
Man war daher bestrebt, solche Oxydationsfarbstoffe zu verwenden, die auch bei relativ hoher Farbstoffkonzentration
zu einer möglichst geringen Farbtiefe führen, so daß man selbst bei hellen Blondtönen hohe
Farbstoffkonzentrationen einsetzen kann. Hierzu eignet sich insbesondere das 4-Aminophenol sowie 4-Methylaminophenol.
Diese Verbindungen ergeben mit Hydrogenperoxyd einen rötlichen Blondton und bewirken auch
in Kombination mit aromatischen p-Diaminen, wie etwa p-Toluylendiamin, eine Aufhellung der Ausfärbung. Die
unter Mitverwendung dieser beiden Oxydationsfarbstoffe hergestellten Färbungen besitzen jedoch gewisse
wesentliche Nachteile. So ist ihre Lichtechtheit ungenügend. Nach einiger Zeit beobachtet man eine
deutlich sichtbare Verschiebung des Farbtons nach Rot. Außerdem ist der Ton solcher Färbungen vom pH-Wert
Mittel zum Färben
von menschlichen Haaren
mit Oxydationsfarbstoffen
von menschlichen Haaren
mit Oxydationsfarbstoffen
Anmelder:
Wella Aktiengesellschaft,
Darmstadt, Berliner Allee 65
Darmstadt, Berliner Allee 65
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. Hermann Wilmsmann
und Eugen Konrad, Darmstadt,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
abhängig, insbesondere bei Verwendung der zum Nuancieren eben notwendigen Nuancierfarbstoffe, z. B.
m-Aminophenol, a-Naphthol, 2,4-Diaminotoluol und 2,4-Diaminoanisol. Im alkalischen Bereich wird der
as Farbton nach Blaugrün verschoben, im sauren nach Rot.
Diese »Indikatoreigenschaft« macht sich bei den üblichen kosmetischen Behandlungen, wie beim Dauerwellen,
wobei Mittel mit pH-Werten von 9,5 bzw. 3 angewendet werden, und bei Säurespülungen, z. B. nach der Anwendung
alkalischer Seifen sowie verschiedener Frisierhilfsmittel, höchst unangenehm bemerkbar.
Man hat ebenfalls schon versucht, die beschriebene Blondfärbung durch Kombination der aromatischen
p-Diamine mit o-Aminophenol zu erzielen. Diese Blondfärbungen
befriedigen jedoch nicht hinsichtlich ihrer Trageechtheiten. In der Pelzfärberei hat man daher zur
Verbesserung der Echtheiten das o-Aminophenol in der Form seines Kupfersalzes verwendet. Schwermetallsalze
sind aber zum Färben menschlicher Haare sowohl aus
4.0 physiologischen Gründen als auch vor allem wegen
katalytischer Schaden der Haare bei nachfolgenden Behandlungen mit Hydrogenperoxyd abzulehnen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man die beschriebenen Blond- sowie hellen Brauntöne in zufriedenstellender
Weise erhalten kann, wenn man den verwendeten Oxydationsfarbstoffen wie aromatischen
p-Diaminen und Aminophenolen als Nuancierfarbstoff die 3,4-Diaminobenzoesäure zusetzt. Mit dieser Verbindung
erzielt man bei geeigneten Mengenverhältnissen auch bei relativ hohen Farbstoffkonzentrationen helle,
lichte, besonders natürlich wirkende Blond- bzw. Brauntöne. Die erfindungsgemäß hergestellten Färbungen sind
dauerwellecht und besitzen auch gute Trageechtheiten; insbesondere wird eine Verschiebung des Farbtons nach
009 629/398
Rot nicht beobachtet. Besonders auffällig ist die Ausgeglichenheit
des Farbbildes sowie die Deckkraft, auch bei sehr unterschiedlicher Haarstruktur.
Die 3,4-Diaminobenzoesäure ist mit den anderen üblichen Oxydationsfarbstoffen kombinierbar; z. B. läßt
sich der erfindungsgemäß erzielte Blondton mit den schon bekannten Nuancierfarbstoffen wie üblich nuancieren.
Gegen pH-Schwankungen sind diese Färbungen unempfindlich.
Die 3,4-Diaminobenzoesäure ist im alkalischen Bereich leicht wasserlöslich und bietet bei der
Einarbeitung in die üblichen Zubereitungsformen für Haarfärbemittel, wie flüssige, gelförmige oder verdickte
Lösungen oder Emulsionen, keine Schwierigkeiten.
Vergleichsversuche
1. Man versetzt die in nachstehender Tabelle aufgeführten Farblösungsbestandteile (a) bis (d) in der in den
Spalten A1 bis C3 jeweils angegebenen Kombination mit
der dort ebenfalls jeweils angegebenen Menge wäßriger Ammoniaklösung (25%ig) und füllt mit Wasser auf
100,0 g auf.
| Bestandteile | A1 A2 | 0,2 0,2 5,16 |
Kombinationen A3 j B, : B2 B3 j C1- |
0,1 ! 0,2 0,1 ; 0,2 5,08 ! 5,16 |
0,4 0,4 5,32 |
0,1 0,1 5,08 |
C2 j C3 | 0,4 0,4 5,32 |
| p-Toluylendiaminsulfat (a) Resorcin (b) p-Aminophenol (c) 3,4-Diaminobenzoesäure (d) Ammoniaklösung (25°/0ig) |
0,1 0,1 5,08 |
0,4 0,4 5,32 |
0,2 0,2 5,16 |
Die Angaben der festen Substanzen verstehen sich in Gramm, die der Ammoniaklösung in Milliliter.
In je 10 ml der so erhaltenen, frisch bereiteten Lösungen löst man 1 g Harnstoffperoxyd, bestreicht damit graue
menschliche Haare und erhält nach 30 Minuten Einwirkungszeit, Ausspülen und Trocknen Ausfärbungen,
die den Unterschied zwischen den bereits bekannten Färbemitteln (A und B) und einem der erfindungsgemäßen
Färbemittel (C) deutlich erkennen lassen.
Aus diesen Färbungen geht hervor, daß bei Steigerung der Farbstoffkonzentrationen (in den Gruppen A, B und C
jeweils von 1 bis 3) die Färbeintensität bei A und B bedeutend stärker zunimmt als bei C. Man ersieht, daß
as man von der erfindungsgemäßen Kombination (C3) etwa
die vierfache Farbstoffmenge der bekannten üblichen Kombination (A1) einsetzen kann, um die gleiche Farbtiefe
zu erhalten.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbtöne (C1 bis C3)
stellen ein sehr natürliches Blond dar.
2. Man stellt mit den in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen Färbelösungen in den Kombinationen D und E
her und färbt damit graue menschliche Haare. Die Herstellung der Lösungen sowie die Ausfärbungen
erfolgen analog Versuch 1.
Bestandteile
p-Aminophenol (e)
m-Aminophenol (f)
3,4-Diaminobenzoesäure (d)
Ammoniaklösung (25%ig)
| Kombinationen | E |
| D | 0,4 |
| 0,4 | 0,4 |
| 0,4 | 5,0 |
| 5,0 |
Bei dem erfindungsgemäßen Färbemittel (Kombination D) erhält man einen Blondton, der völlig unempfindlich
gegen pH-Verschiebungen ist.
Der nach der Kombination E erhaltene Farbton ist nach dem Befeuchten mit verdünnter Essigsäure rotviolett, mit verdünnter Ammoniaklösung blaugrün.
0,12 g Ammonium-3,4-diaminobenzoat in 25 ml Wasser. Anschließend versetzt man mit 10 ml 25%igem Ammoniakwasser
und rührt kalt.
Zur Färbung werden 50 g dieser Creme mit 50 ml 6°/0igem H2O2 vermischt und auf graue menschliche
Haare aufgebracht. Nach 30 Minuten Färbezeit erhält man einen natürlich wirkenden, sehr ausgeglichenen und
gut gedeckten hellen Blondton.
20 g Cetylalkohol, 2 g Natrium-Cetylalkoholsulfat und 5 g Wolhvachs erhitzt man zum Schmelzen und emulgiert
mit 40 g Wasser von 700C. In diese noch heiße Emulsion
gibt man eine ebenfalls heiße Lösung von 0,3 g p-Toluylendiamin,
0,08 g Resorcin, 0,01 g m-Aminophenol und mm
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß es neben den eigentlichen Oxydationsfarbstoffen 3,4-Diaminobenzoesäure oder deren Salze enthält.© 009 629/398 10.60
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL248651D NL248651A (de) | 1959-03-21 | ||
| NL127323D NL127323C (de) | 1959-03-21 | ||
| DEW25261A DE1091707B (de) | 1959-03-21 | 1959-03-21 | Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen |
| BE587810A BE587810A (fr) | 1959-03-21 | 1960-02-19 | Produit pour teinter les cheveux avec des colorants d'oxydation. |
| US16128A US3128232A (en) | 1959-03-21 | 1960-03-21 | Oxidation dyestuff agent for human hair |
| CH217360A CH383556A (de) | 1959-03-21 | 1963-02-17 | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW25261A DE1091707B (de) | 1959-03-21 | 1959-03-21 | Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen |
| CH217360A CH383556A (de) | 1959-03-21 | 1963-02-17 | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1091707B true DE1091707B (de) | 1960-10-27 |
Family
ID=25689711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEW25261A Pending DE1091707B (de) | 1959-03-21 | 1959-03-21 | Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3128232A (de) |
| DE (1) | DE1091707B (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1492198C3 (de) * | 1965-08-05 | 1974-10-17 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| US3931912A (en) * | 1971-08-12 | 1976-01-13 | The Gillette Company | Two-part hair dye or hair bleach package |
| DE2509096C2 (de) * | 1975-03-03 | 1986-03-27 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und 2,4-Dichlor-3-aminophenol |
| US4172703A (en) * | 1978-08-03 | 1979-10-30 | Syntex (Usa) Inc. | Oxidative brown hair dye |
| US4302199A (en) * | 1980-12-29 | 1981-11-24 | The Procter & Gamble Company | Hair dyeing method |
| MX9306352A (es) * | 1992-10-13 | 1995-01-31 | Combe Inc | Composicion colorante para el teñido gradual del cabello por medio deoxidacion atmosferica y proceso para emplear la misma. |
-
1959
- 1959-03-21 DE DEW25261A patent/DE1091707B/de active Pending
-
1960
- 1960-03-21 US US16128A patent/US3128232A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3128232A (en) | 1964-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0277996B1 (de) | Mittel zum oxidativen färben von haaren, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des mittels | |
| EP0007537B1 (de) | Mittel zur Färbung von Haaren | |
| DE1149496B (de) | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren | |
| DE3628398A1 (de) | Mittel zum oxidativen faerben von haaren, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des mittels | |
| DE2833989A1 (de) | Mittel zum faerben von haaren | |
| DE1143605B (de) | Mittel zum Faerben von lebenden Haaren | |
| DE1149497B (de) | Mittel zum Faerben menschlicher Haare | |
| EP0727203B1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| DE3025991C2 (de) | ||
| DE1492207A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE1091707B (de) | Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen | |
| EP0542129A1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE69403891T2 (de) | Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung | |
| DE3028202C2 (de) | ||
| AT212978B (de) | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen | |
| DE1141748B (de) | Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren | |
| EP0657159B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0896519B1 (de) | Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern | |
| DE2520700C2 (de) | Verfahren zur Färbung von menschlichen Haaren | |
| EP0881894B1 (de) | Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern | |
| EP0876135B1 (de) | Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern | |
| EP0012965B1 (de) | Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren | |
| AT200263B (de) | Mittel zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar | |
| EP0706787A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| AT234909B (de) | Mittel zum Färben von lebenden Haaren |