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DE1091332B - Verfahren zur Herstellung von wachsartigen, niedermolekularen Polyaethylenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wachsartigen, niedermolekularen Polyaethylenen

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Publication number
DE1091332B
DE1091332B DEF24654A DEF0024654A DE1091332B DE 1091332 B DE1091332 B DE 1091332B DE F24654 A DEF24654 A DE F24654A DE F0024654 A DEF0024654 A DE F0024654A DE 1091332 B DE1091332 B DE 1091332B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
ethylene
molecular weight
waxy
polymerization
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF24654A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Herbert Bestian
Dr Joachim Lange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL112457D priority Critical patent/NL112457C/xx
Priority to BE574066D priority patent/BE574066A/xx
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF24654A priority patent/DE1091332B/de
Priority to US779054A priority patent/US2999856A/en
Priority to GB41191/58A priority patent/GB905883A/en
Priority to FR782165A priority patent/FR1217328A/fr
Publication of DE1091332B publication Critical patent/DE1091332B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wachsartigen, niedermolekularen Polyäthylenen Es ist bekannt, daß sich Äthylen bei Drücken von etwa 1000 at und darüber sowie bei höheren Temperaturen unter Verwendung radikalspendender Katalysatoren, wie Peroxyden, Azonitrilen, Sauerstoff, zu hochmolekularen, thermoplastischen Kunststoffen polymerisieren läßt. Die Verfahren arbeiten sehr oft wegen der stark exothermen Reaktionswärme in Gegenwart von Wasser oder in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Benzol oder Chlorbenzol.
  • Es ist ebenfalls bekannt, daß man unter veränderten Bedingungen, z. B. bei niedrigeren Drücken (etwa 200 bis 500 at), zu niedermolekularen Polyäthylenen von teilweise wachsartigem Charakter kommt. Diese wachsartigen Polyäthylene besitzen jedoch bei Schmelzpunkten von über 100°C relativ hohe Schmelzviskositäten. Zahlreiche Hinweise über die verschiedenen Polymerisationsverfahren finden sich in der Monographie »High Polymer«, Bd. 11, Polyethylene, von Raff und Allison, S. 61 bis 66 (Interscience Publ. New NTork - London, 1956).
  • Weiterhin ist bekannt, daß man niedrigviskose und hochschmelzende Polyäthylenwachse erhalten kann, wenn man in Gegenwart von Alkoholen oder sonstigen geeigneten Lösungsmitteln, wie Malonestern, Ketonen, Acetalen, arbeitet. Ein Verfahren arbeitet z. B. bei Drücken unter 300 at und bei Temperaturen um etwa 1000 C unter Verwendung von insbesondere Benzoylperoxyd als Katalysator (deutsche Patentschrift 745425).
  • Bei einem anderen Verfahren wird die Polymerisation unter Verwendung von Isopropanol als Lösungsmittel und z. B. Wasserstoffperoxyd als Katalysator bei etwa 200"C und 400 at durchgeführt (s. USA.-Patentschrift 2683 141).
  • Nachteile dieser in Gegenwart von kettenübertragenden Lösungsmitteln arbeitenden Verfahren sind vor allem die im Anschluß an die Polymerisation notwendige Beseitigung von niedermolekularen Anteilen durch z. B. eine Wasserdampfdestillation (USA.-Patentschrift 2 683 141) oder andere geeignete Maßnahmen.
  • Es war weiterhin bereits bekannt, daß bei der Hochdruckpolymerisation von Äthylen zu hochmolekularen, thermoplastischen Kunststoffen das eingesetzte Äthylen von großer Reinheit sein muß. Insbesondere wurde die Abwesenheit von Kohlenoxyd (britische Patentschrift 579 666), Acetylen (britische Patentschrift 585 814), sauerstoffhaltigen Verbindungen, wie Aldehyden (britische Patentschrift 579 676) und Wasserstoff (britische Patentschrift 582334), verlangt, um zu einwandfreien Produkten zu kommen. Die letztere Arbeit wird ergänzt durch ein bekanntes Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyäthylene (USA.-Patentschrift 2 387 755), das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Äthylenpolymerisation unter den üblichen Bedingungen (1000 at; 2000 C; Gegenwart von Benzol und Wasser; Sauerstoff oder Benzoylperoxyd als Katalysator - Di-tert.-butylperoxyd wird nicht ge- nannt), in Gegenwart von Wasserstoff durchgeführt wird.
  • Danach sollen ohne Wasserstoff harte und zähe Produkte erhalten werden, während bei Anwesenheit von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent (etwa 1,3 bis 61 Volumprozent) Wasserstoff, insbesondere 0,5 bis 2,5 Gewichtsprozent (etwa 7 bis 26Volumprozent) Wasserstoff, halbweiche, pastenartige Produkte entstehen. Mit zunehmendem Wasserstoffgehalt zeigen die unter den obengenannten Bedingungen hergestellten Polyäthylene sinkende Viskositäten. Gleichzeitig wird jedoch ein starkes Absinken der Erweichungspunkte beobachtet, z. B. besitzt ein mit weniger als 0,2 Volumprozent Wasserstoff hergestelltes Polyäthylen einen Erweichungspunkt von 81"C, während bei etwa 10 Volumprozent Wasserstoff im Äthylen der Erweichungspunkt um 24"C auf 57"C absinkt.
  • Bei einem anderen Verfahren (USA.-Patentschrift 2 482 877) wird die durch Peroxyde ausgelöste Polymerisation des Äthylens in Gegenwart von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Methylcyclohexan, bei 180"C durchgeführt. Durch Zugabe von Stickstoff oder Wasserstoff oder Kohlensäure oder Methan wird hier erreicht, daß man an Stelle eines Polyäthylenwachses mit einem Schmelzpunkt von 730 C ein bei normaler Temperatur sogar flüssiges Polymerisat erhält.
  • Es tritt demnach eine Senkung des Schmelzpunktes um mehr als 50"C ein. Aus diesen beiden letztgenannten Veröffentlichungen mußte der Fachmann ersehen, daß der wesentliche Einfluß des Wasserstoffs bei der durch Radikalspender, wie Peroxyde, eingeleiteten Polymeren sation des ethylens neben. einer Senkung der Viskosität vor allem in einer drastischen Erniedrigung des Schmelzpunktes des Polymerisates besteht, wenn nicht sogar diese Wirkung lediglich einem Inertgaseffekt zuzuschreiben ist, da Stickstoff, Kohlensäure und Methan den gleichen Einfluß haben sollen.
  • Bei einem weiteren Verfahren (deutsche Patentschrift 864 150) wird durch Polymerisation von Äthylen in Gegenwart von geringen Mengen Wasserstoff (im Beispiel40/,, 1000at; 1800 C; Sauerstoff als Katalysator) und Sauerstoff oder sauerstoffabgebenden Stoffen als Katalysator ein Polyäthylen erhalten, welches sich aus der Schmelze zu Fäden ziehen läßt und demnach hochmolekularen Charakter besitzt. Über den Begriff sauerstoffabgebende Stoffe gibt z. B. die deutsche Patentschrift 745 425 des gleichen Erfinders Auskunft, wo diese Stoffe beschrieben sind: Persulfate, Percarbonate, Perborate sowie Benzoylperoxyd, Acetopersäure, Diacetylperoxyd, Tolylsäureperoxyd und Oleylperoxyd, die aus den Säurechloriden mit Wasserstoffperoxyd und Natronlauge erhältlich sind. In der erstgenannten Patentschrift (deutsche Patentschrift 864 150) wird die Wirkung des Wasserstoffs vor allem auf die bessere Wärmeleitfähigkeit zurückgeführt. Ein Eingreifen des Wasserstoffs in die Polymerisation wird ausdrücklich verneint. Auch hierbei ist die Wirkung des Wasserstoffs als Inertgaseffekt anzunehmen.
  • Bei einem anderen Verfahren zur Herstellung von Polyäthylenen hoher Dichte (belgische Patentschrift 554 173) wird Äthylen bei Drücken über 500 at, vorzugsweise über 1000 at, und Temperaturen unter 150"C, vorzugsweise 15 bis 1100 C, in Gegenwart von Kettenüberträgern unter Verwendung von Peroxydicarbonaten oder Estern der untersalpetrigen Säure oder a-substituierten Acylperoxyden als Katalysatoren polymerisiert.
  • Als Kettenüberträger werden genannt: Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Wasserstoff in einer Menge von vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Volumprozent sowie Hexachloräthan, chlorierte Carbonsäure bzw. deren Alkylester, Aldehyde, Alkylester, anorganische Sauerstoffsäuren des Schwefels, Phosphors oder Siliciums sowie Schwefelhalogenide und Mercaptane. Die erhaltenen Produkte besitzen ausgesprochen hochmolekularen, kunststoffartigen Charakter, wie aus den Beispielen zu ersehen ist, in welchen bei Temperaturen von 15 bis 95"C und Drücken von 1000 bis 2000 at polymerisiert wird. Ditert.-butylperoxyd wird bei diesen Verfahren als ungeeigneter Katalysator bezeichnet. Eine spezifische Wirkung des Wasserstoffs wird nicht hervorgehoben. Wesentlicher Punkt des Verfahrens scheint zu sein, daß die erhaltenen Polymeren Dichten von etwa 0,95 g/ccm besitzen.
  • Äthylenpolymere hoher Dichte wurden jedoch bereits friiher durch Polymerisation bei tiefer Temperatur erhalten. Zum Beispiel erhält man nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 586 322 bei 75"C, 1000 at unter Verwendung von Cyclohexan als Kettenüberträger ein Polyäthylen mit der Dichte 0,950 g/ccm. Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 721 678 erhält man bei etwa 40"C und 1000 at unter Verwendung eines Redoxkatalysators Äthylenpolymere mit einer Dichte von 0,946 glccm, und nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 682420 besitzt ein bei 0° C und etwa 38 at in Gegenwart von Redoxkatalysatoren erhaltenes Polyäthylen sogar eine Dichte von 0,980 glccm.
  • Auf Grund der genannten Veröffentlichungen muß der Fachmann schließen, daß die nach den Verfahren der belgischen Patentschrift erhaltenen Polyäthylene mit hoher Dichte ihre Entstehung vorzüglich der niedrigen Polymerisationstemperatur und nicht der Gegenwart von Kettenüberträgern, insbesondere Wasserstoff, verdanken.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wachsartige, niedermolekulare Polyäthylene mit einem Fließ-Tropf-Punkt von 106 bis 109"C, einer Schmelzviskosität bei 120"C von 400 bis 2000 cSt und einem kristallinen Anteil von 60 bis 6501o dadurch herstellen kann, daß man ein Gemisch aus 90 bis 85 Volumprozent Äthylen und 10 bis 15 Volumprozent Wasserstoff bei Temperaturen von 150 bis 180"C und Drücken von 300 bis 500 at unter Verwendung von Di-tert.-butylperoxyd als Katalysator, gegebenenfalls in Gegenwart von Benzol, polymerisiert.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren bedeutet einen Fortschritt gegenüber früheren Verfahren, da es nunmehr möglich ist, ohne Anwendung eines als Kettenüberträger wirkenden Lösungsmittels die Polymerisation zu niedrigviskosen, gleichzeitig jedoch hochschmelzenden Polyäthylenwachsen durchzuführen, wodurch die früher nötige Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach der Polymerisation zur Abtrennung von niedermolekularen telomeren Anteilen entfällt. Durch die starke Senkung der Viskosität wird gleichzeitig die Bildung vernetzter Anteile im Reaktionssystem verhindert.
  • Von den vielen zur Verfügung stehenden radikalspendenden Verbindungen erwies sich allein das als Polymerisationskatalysator bereits bekannte Di-tert.-butylperoxyd für dieses Verfahren als geeignet, da es 1. in sehr reiner Qualität preiswert zur Verfügung steht; 2. leicht löslich in gasförmigem, komprimiertem Äthylen ist; 3. flüssig ist; 4. nicht stoßempfindlich ist und daher auch im technischen Betrieb ohne Explosionsgefahr gehandhabt werden kann; 5. sich aus den unter 3 und 4 genannten Gründen sehr gut mittels normaler Dosierpumpen in das hochkomprimierte Äthylen einbringen läßt; 6. hervorragende Ausbeuten an Polymeren gibt; 7. keine korrodierend wirkenden Bruchstücke bildet, so daß die Polymerisation in Röhren aus normalem Hochdruckstahl stattfinden kann und die Verwendung teurer, nichtrostender Edelstähle als Konstruktionsmaterial entfällt; 8. eine geeignete Zerfallsgeschwindigkeit bei den für dieses Verfahren erforderlichen Reaktionstemperaturen besitzt.
  • Das Verfahren kann sowohl diskontinuierlich wie kontinuierlich durchgeführt werden. Zum Beispiel wird Äthylen mit der geeigneten Menge Wasserstoff kontinuierlich in einen röhrenförmigen Reaktionsraum unter Verwendung von Di-tert.-butylperoxyd als Katalysator polymerisiert, gegebenenfalls in Gegenwart von Benzol (Benzol wirkt nicht als Kettenüberträger). Durch Kühlung des Reaktionsraumes wird die Temperatur des Reaktionsgemisches innerhalb der gewünschten Temperaturgrenze gehalten. Aus dem Reaktionsgemisch wird das Wachs nach dem Verlassen des Reaktionsraumes abgetrennt und die übrigen Reaktionskomponenten im Kreislauf zurückgeführt und nach Ergänzung verbrauchter Anteile erneut eingesetzt. Der Umsatz pro Durchgang liegt zwischen 10 und 50°/0.
  • In den folgenden Beispielen, von denen die mit den Nummern 1 bis 5, 7, 8 und 10 bis 13 bezeichneten Vergleichsversuche darstellen, soll zunächst der Einfluß des Wasserstoffs auf Schmelzpunkt und Schmelzviskosität der erhaltenen niedermolekularen wachsartigen Polyäthylene gezeigt werden. Die Polymerisation wurde bei allen Beispielen kontinuierlich in einem mit Druckwasser gekühlten Rohr bei 155 bis 160"C unter Verwendung von etwa 0,05 bis 0,1 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd, bezogen auf Äthylen, bei einem Umsatz pro Durchsatz von etwa 10°lo durchgeführt. Pro 1 g Di-tert.-butylperoxyd werden im Durchschnitt 150 bis 180 g Polymerisat erhalten.
  • Tabelle I
    Bei- Druck Volum- Fließ-Tropf- Schmelzviskosität
    prozent @@@@@ @@@@@@@@
    spiel H2
    at Fp./Tp.°C cSt
    1 330 0,1 106 /107 7000
    2 330 5,0 105 /106 1700
    3 350 0,1 106 /108 10000
    4 350 6,5 107 /108 2600
    5 370 0,1 107 /109 zu hoch, nichtmeßbar
    6 370 12 107,5/108 1300
    Die vergleichbaren Beispiele 1 und 2, 3 und 4, 5 und 6 zeigen, daß durch den Wasserstoffzusatz eine drastische Senkung der Schmelzviskosität eintritt, während der Schmelzpunkt keine oder nur eine geringe Senkung von maximal 1"C erleidet.
  • Noch auffälliger zeigt sich der Wasserstoffeinfluß, wenn man die Produkte vergleicht, die bei annähernd gleichem Äthylenpartialdruck hergestellt werden.
  • Tabelle II
    Volum- fileß-Tropf- Schmelzviskosität
    Bei- Druck
    Punkt bei 120°C
    spiel
    H2
    at Ep./Tp.°C cSt
    1 330 0,1 106/107 7000
    6 370 12 107,5/108 1300
    7 420 20 106 /107 380
    Trotz stark abfallender Schmelzviskosität bleiben die Schmelzpunkte konstant oder steigen sogar leicht an.
  • In zwei weiteren Beispielen soll der Einfluß, den der Wasserstoff außer auf die Viskosität auch auf die Kristallinität besitzt, gezeigt werden. Der kristalline Anteil wurde durch Röntgenanalyse festgelegt. Die Versuche wurden kontinuierlich bei 160°C in der oben geschilderten Weise durchgeführt. Tabelle III
    Volum- Fileß-Tropf-Punkt Schmelzviskosität Kristalliner
    Beispiel Druck prozent Fheß-ropf-Punkt bei 1200 C Anteil
    H Fp./Tp.°C cSt olo
    8 340 at Äthylen 0 105/106 7800 53
    0 at Wasserstoff
    340 at Gesamtdruck
    9 300 at Äthylen etwa 12 106/107 420 63
    40 at Wasserstoff
    340 at Gesamtdruck
    Der ungünstige Einfluß höherer Temperatur wird aus den Beispielen 10 und 11 ersichtlich, welche in gleicher Weise wie Beispiel 7 bei 420 at durchgeführt wurden, jedoch bei 210 bzw. 1900C und mit 150/0 Wasserstoff.
  • Tabelle IV
    volum Fileß- Schmelz-
    Bei- Druck Temperatur Volum-Tropf-viskosität
    spiel prozent Punkt bei 1200C
    at ° C Fp./Tp. °C cSt
    10 420 210 15 95/96 380
    11 420 190 16 100/101 400
    Trotz des im Vergleich zu Beispiel 7 geringen Wasserstoffgehaltes erhält man bei ähnlicher Schmelzviskosität Produkte mit erheblich niedrigerem Fließ-Tropf-Punkt.
  • Diese Polymeren sind außerdem erheblich weicher und besitzen im Gegensatz zu den Produkten aus Beispiel 6 und 7, deren Penetrometerzahlen beil bis 3 liegen, Werte, welche erheblich über 5 liegen. Werte bestimmt nach ASTM D 5-25 bei 250 C; 5 Sekunden; 100 g. Eindringtiefe in l/lo mm gleich Penetrometerzahl.
  • Bei Temperaturen unter 150°C zu polymerisieren, verbietet sich einmal wegen der damit verbundenen Erhöhung der Schmelzviskosität des Wachses im Reaktionsgefäß, was eine erhöhte Verweilzeit des Polymeren und damit eine Qualitätsverschlechterung des Wachses zur Folge hat, und zweitens sinkt die Polymerisationsgeschwindigkeit unter ein wirtschaftlich vertretbares Maß ab.
  • Höhere Drücke als die angegebenen bei der Polymerisation zu verwenden, erscheint aus wirtschaftlichen Gründen unzweckmäßig wegen der erhöhten Kom- pressionskosten und der Verteuerung der Anlagekosten.
  • Niedrigere Drücke führen andererseits zu Wachsen mit zu niedrigem Schmelzpunkt, wie die folgenden Beispiele 12 und 13 zeigen. Auffällig ist hierbei die besonders stark schmelzpunktanhebende Wirkung des Wasserstoffs. Die Versuche wurden diskontinuierlich in einem mit Magnetrührern versehenen Autoklav durchgeführt.
  • Tabelle V
    Bei- Tempe- Fließ- Schmelz-
    spiel ratur Druck Tropf- viskosität
    spiel Punkt bei 1200C
    ° C Fp./Tp. °C cSt
    12 170 200 at Äthylen 91/92 800
    0 at Wasserstoff
    200 at Gesamtdruck
    13 170 200 at Äthylen 100/101 340
    200 at Wasserstoff
    400 at Gesamtdruck
    Es ist auf Grund der in den Beispielen gegebenen ausführlichen Beschreibung des Verfahrens klar ersichtlich, daß die Polymerisation von Äthylen zu hochschmelzenden und gleichzeitig niedrigviskosen Wachsen in Gegenwart von Wasserstoff nur innerhalb der angegebenen Bedingungen, insbesondere Temperatur- und Druckbereichen, in Gegenwart von Di-tert.-butylperoxyd mit Erfolg durchgeführt werden kann, was nach dem eingangs geschilderten Stand der Technik nicht vorausgesehen werden konnte. Die nach dem neuen Verfahren in einfacher Weise herstellbaren hochschmelzenden, niederviskosen, niedermolekularen Polyäthylenwachse finden unter anderem Verwendung in der Putzmittel-, Elektro-, Kerzen-, Baustoff-, Kunststoff- und vor allem Verpackungsindustrie.
  • So wurde beispielsweise überraschend gefunden, daß bei der Verwendung der erfindungsgemäß herstellbaren niedrigviskosen Polyäthylenwachse zusammen mit Paraffinwachsen zur Herstellung von Wachspapier nach an sich bekannten Verfahren auch dann hochglänzende Oberflächen erzielt werden können, wenn die Kühltemperatur 200 C beträgt. Bei Verwendung der bisher bekannten Paraffin-Polyäthylen-Wachsschmelzen war, um einen hohen Glanz zu erzielen, eine Kühltemperatur von +10°C oder besser unterhalb 5"C erforderlich, die sich nur unter Anwendung kostspieliger Kühlaggregate erreichen läßt. Die Kühltemperatur von 20°C läßt sich dagegen leicht durch einfache Wasserkühlung erhalten.
  • Die niedrige Viskosität des erfindungsgemäß erzeugten Polyäthylenwachses gestattet ferner einen rascheren Papiervorschub in den Anlagen zur Wachspapierherstellung und damit eine Erhöhung des Durchsatzes.
  • Zur Erzeugung der hochglänzenden Überzüge wird eine Wachsschmelze bereitet, welche aus 15 bis 97 °/0 eines geeigneten Paraffinwachses und 3 bis 85 °/o des erfindungsgemäß hergestellten neuen Polyäthylenwachses besteht.
  • Vorzugsweise wendet man das neue Polyäthylenwachs in Mengen von 5 bis 30 0/, an. Durch die geschmolzene Wachsmischung, welche man bei Temperaturen um etwa 100"C hält, führt man mit großer Geschwindigkeit das zu beschichtende Material, insbesondere Papier und papierähnliche Stoffe. Das beschichtete Papier kühlt man anschließend auf geeignete Weise, z. B. mittels Kühlwalzen oder direkt im Wasserbad, auf die zur Erzielung des hohen Oberflächenglanzes erforderlichen Temperaturen.
  • Außer der Glanzerhöhung bewirken die neuen Polyäthylenwachse bei der Zumischung zu Paraffinwachsen schon in sehr kleinen Mengen eine wesentliche Erhöhung des Schmelz- und Blockpunktes sowie eine erhebliche Verbesserung der mechanischen Eigenschaften, wie Härte, Festigkeit und Flexibilität.
  • Die Mischungen zeichnen sich weiterhin durch eine hohe Heißsiegelfestigkeit aus. Zur Beschichtung werden handelsübliche Paraffinwachse mit Schmelzpunkten von z. B. etwa 60"C benutzt.
  • Für das Verfahren zur Erzeugung hochglänzender Überzüge wird kein Schutz begehrt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH.
    Verfahren zur Herstellung von wachsartigen, niedermolekularen Polyäthylenen mit einem Fließ-Tropf-Punkt von 106 bis 1090 C, einer Schmelzviskosität bei 120"C von 400 bis 2000 cSt und einem kristallinen Anteil von 60 bis 65010, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus 90 bis 85 Volumprozent Äthylen und 10 bis 15 Volumprozent Wasserstoff bei Temperaturen von 150 bis 180"C und Drücken von 300 bis 500 at unter Verwendung von Di-tert.-butylperoxyd als Katalysator, gegebenenfalls in Gegenwart von Benzol, polymerisiert.
DEF24654A 1957-12-19 1957-12-19 Verfahren zur Herstellung von wachsartigen, niedermolekularen Polyaethylenen Pending DE1091332B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1720232A1 (de) * 1966-09-19 1972-03-23 Allied Chem Verfahren zur Herstellung homogener AEthylenmischpolymerisate

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL301678A (de) * 1962-12-12
US3485812A (en) * 1966-08-30 1969-12-23 Gulf Research Development Co Processes for preparing ethylene polymers

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE465165A (de) * 1943-01-19
US2387755A (en) * 1943-03-04 1945-10-30 Du Pont Hydrogen-modified polymers of ethylene
GB645088A (en) * 1948-04-16 1950-10-25 Leslie Seed Emulsions of ethylene polymers and interpolymers
BE503708A (de) * 1950-06-03
US2859190A (en) * 1953-08-26 1958-11-04 Patent & Licensing Corp Wax-resin emulsion for water vapor proofing paper and method of producing same
BE554173A (de) * 1955-12-23
US2842508A (en) * 1957-08-23 1958-07-08 Socony Mobil Oil Co Inc Polyethylene-wax compositions and method for preparing same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1720232A1 (de) * 1966-09-19 1972-03-23 Allied Chem Verfahren zur Herstellung homogener AEthylenmischpolymerisate

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US2999856A (en) 1961-09-12

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