DE1089749B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Vinylthioaethern - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
Vinylthioäther der allgemeinen Formel
CH2=CH-S-R
CH2=CH-S-R
in welcher R für einen niederen Alkyliest oder eine zweite
Vinylgruppe steht, sind in der Literatur als schwerzugängliche Verbindungen beschrieben. Folgende Verfahren
zur Herstellung von Vinyläthern sind bisher aus der Literatur bekannt:
Einwirken von Vinylbromid
auf Äthylmercaptannatrium:
auf Äthylmercaptannatrium:
CH2 = CH-Br + NaSC2H5 -*-
-+■ CH2 = CH-SC2H5 + NaBr
(D. Strömholm, Ben, 33, S. 840 [1900]; C, 1900,
S. 955; J. Lövenich, J. Losen und A. Dierichs, Ber., 60, S. 950 [1927]; C, 1927, I. S. 2978).
Dehydratisieren von /^Oxy-diäthylsulfid:
HO-CH2-CH2 · SC2H5 -*-
HO-CH2-CH2 · SC2H5 -*-
-H2O-*- CH2 = CH-SC2H5
(USA.-Patent 2 402 878 [1946]; C, 1947, I, S. 380).
Einwirken von Acetylen auf Äthylmercaptan:
CH = CH -f C2H5SH -*■ CH2 = CH-SC2H5
CH = CH -f C2H5SH -*■ CH2 = CH-SC2H5
(deutsche Patentschrift 617 543; C, 1936, I, S. 642. A. Je. Favorski und M. F. Schostakowski, J. allg.
Chem. [russisch], 13, 1 [1943]; CA., 38, Spalte330).
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung
von Vinylthioäthern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Di. h. c. Gerhard Schrader, Wuppertal-Cronenberg,
ist als Erfinder genannt worden
Abspalten von Chlorwasserstoff
aus a-Chlorthioäthyläther:
aus a-Chlorthioäthyläther:
a) CH3 · CHO + C2H5SH + HCl -*·
-*■ CH3-CHCl-SC2H5 + H2O
42, S. 1224 und 1225 (1920), beschrieben. Auch nach dieser Literaturstelle sind die Ausbeuten an der gesuchten
so Divinylverbindung schlecht.
Ferner ist aus der USA.-Patentschrift 2 796 437 die Herstellung von Divinyl-disuffid durch Umsetzung von
/?,/9'-Dichlor-diäthyl-disulfid mit alkoholischer Kalilauge
bei mäßiger Wärme und gegebenenfalls in Gegenwart von Glykolen bekannt. Nach dem in vorgenannter USA.-Patentschrift
beschriebenen Prozeß, der in wesentlichen Punkten von dem im folgenden offenbarten Verfahren
abweicht, werden jedoch nur Vinyl-disulfi.de erhalten, also Verbindungen, die hinsichtlich ihrer chemischen
Reaktionsfähigkeit den obengenannten Vinylthioäthern nicht vergleichbar sind. Außerdem erlaubt das aus der
USA.-Patentschrift 2 796 437 bekannte Verfahren nur die diskontinuierliche Herstellung von Divinyl-disulnd.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise Vinylthioäther der obengenannten allgemeinen Formel
in ausgezeichneter Ausbeute und großer Reinheit dadurch erhalten werden, daß ein /5-Chloräthyl-thioäther der
allgemeinen Formel
b) CH3-CHCl-SC2H5 -*-
— HCl
— HCl
CH2 = CH-SC2H5
(H. Böhme, deutsche Patentschrift 869 064; H. Böhme, H. Fischer und R. Frank, Ann., 563, S. 54 [1949]).
Die Herstellung von Divinylthioäther durch Abspaltung
von Chlorwasserstoff aus /J./T-DicHor-diäthyl-sulfid mit
Natriumalkoholaten nach folgender Gleichung
,CH2—CH2—Cl
CH = CH2
S^ -2 HCl -*· S^
XH2-CH2-Cl XH = CH2
ist in der Literatur von B. Helfrich, J. Am. chem. Soc, in welcher R für einen niederen Alkylrest oder für eine
weitere /3-Chloräthylgruppe steht, in der Siedehitze in
alkoholische Alkalilauge eingetragen wird und der gebildete VinylaUcylthioäther oder der Divinylthioäther
unverzüglich aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation entfernt wird. Als zweckmäßig hat sich zur Erhöhung
der Temperatur des Reaktionsgemisches die Zugabe höhersiedender wasserlöslicher Alkohole, wie z. B. Glykol,
Glycerin, Pentaerythrit oder deren partielle Äther, vor allem der Glykol-monomethyläther, bewährt.
009 609/429
Vinylthioäther sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von insektizid wirksamen Phosphor säureestern.
480 g Kaliumhydroxyd werden in 1000 ecm Äthylalkohol
gelöst. Dazu gibt man 100 ecm Wasser und 1000 ecm Glykol-monomethyläther. Unter Rühren tropft
man bei einer Innentemperatür von 95° C schnell 1000 g jS-Chloräthyl-äthyl-thioäther zu. Der sich bildende Vinyl- ίο
äthyl-thioäther destilliert kontinuierlich ab. Das Destillat wird im Scheidetrichter zweimal mit je 600 ecm Wasser
geschüttelt. Der mitüberdestillierte Äthylalkohol und der ebenfalls mitüberdestillierte Glykol-monomethyläther
gehen in die wäßrige Schicht, während sich der Vinyläthyl-thioäther als wasserunlösliches Öl sammelt. Das Öl
wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend über eine Kolonne destilliert. Man erhält
331 g Vinyl-äthyl-thioäther vom Kp.76o = 90 bis 91° C.
Ausbeute: 53°/0 der Theorie, bezogen auf eingesetzten jS-Chloräthyl-äthyl-thioäther.
120 g Kaliumhydroxyd werden in 180 ecm Äthylalkohol gelöst. Man gibt 20 ecm Wasser und 100 ecm
Glykol-monomethyläther hinzu. Bei einer Innentemperatur von 105 bis 110° C tropft man nun in 10 Minuten 106 g
/J,|8'-Dichk>r-diäthylsulfid zu. Das gebildete Divinylsulfid
(= Divinylthioäther) destilliert ab. Das Destillat wird in Wasser gegeben. Das als Öl ausgeschiedene Divinylsulfid
wird abgetrennt und zweimal mit je 100 ecm Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat
werden 40 g Divinylsulfid vom Kp. 760 = 92 bis 93° C
erhalten. Ausbeute: 47% der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Vinylthioäthem der allgemeinen FormelCH2 = CH — S — Rin welcher R für einen niederen Alkylrest oder für eine weitere jS-Chloräthylgrappe steht, dadurch gekennzeichnet, daß man /5-Chloräthylthioäther der allgemeinen FormelXH0-CH9-Clworin R die vorstehende Bedeutung hat, in der Siedehitze mit alkoholischer Alkalilauge, zweckmäßig in Gegenwart zusätzlicher wasserhaltiger mehrwertiger Alkohole oder Ätheralkohole, unter Zutropfen der Chloräthylthioäther zur alkoholischen Alkalilauge umsetzt und den gebildeten Vinylthioäther oder den Divinylthioäther rasch und kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2796 437.©009 609/429 9.60
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