DE1088040B - Process for the separation of ester-alcohol mixtures - Google Patents
Process for the separation of ester-alcohol mixturesInfo
- Publication number
- DE1088040B DE1088040B DEB43468A DEB0043468A DE1088040B DE 1088040 B DE1088040 B DE 1088040B DE B43468 A DEB43468 A DE B43468A DE B0043468 A DEB0043468 A DE B0043468A DE 1088040 B DE1088040 B DE 1088040B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ester
- ethylene glycol
- mixture
- alcohol
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 17
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical group CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NGPZWOOKVNRELB-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;methanol Chemical compound OC.OCCO NGPZWOOKVNRELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/84—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Bei der Herstellung von Estern erhält man diese häufig als azeotrop siedende Gemische mit den als Veresterungskomponenten verwendeten Alkoholen. Die Trennung dieser Gemische bereitet technische Schwierigkeiten, vor allem wenn das Ester-Alkohol-Gemisch ein azeotropes Gemisch mit großem Alkoholanteil bildet.In the production of esters, these are often obtained as azeotropically boiling mixtures with the as Esterification components used alcohols. The separation of these mixtures causes technical difficulties, especially if the ester-alcohol mixture is an azeotropic mixture with a large alcohol content forms.
Es wurde schon versucht, alkoholhaltige Ester durch Waschen mit Wasser oder anderen Lösungsmitteln, in welchen sich der Alkohol gut löst, während der Ester wenig oder unlöslich darin ist, zu trennen (vgl. USA.-Patentschrift 2 649 475). Bei alkoholreichen Estern treten jedoch bei diesem Verfahren erhebliche Verluste an Estern auf. Außerdem fällt der Alkohol in sehr großer Verdünnung mit dem Extraktionsmittel an. Dadurch wird die Aufarbeitung erschwert und das Verfahren unwirtschaftlich.Attempts have already been made to convert alcohol-containing esters into which the alcohol dissolves well, while the ester is little or insoluble in it, to be separated (cf. USA patent 2,649,475). In the case of high-alcohol esters, however, considerable losses occur in this process on esters. In addition, the alcohol falls in very great dilution with the extractant at. This makes working up more difficult and the process uneconomical.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der extraktiven Destillation von Gemischen, die aus einem Carbonsäureester eines Alkanols und dem entsprechenden unveresterten Alkanol bestehen, das Alkanol besonders vorteilhaft entfernen kann, wenn man die Dämpfe des Alkohol-Ester-Gemisches, bei dem der Ester die höhersiedende Komponente darstellt, mit Äthylenglykol in an sich bekannter Weise im Gegenstrom extrahiert, den reinen Ester über den Kopf der Extraktionskolonne abdestilliert und als Bodenprodukt ein Gemisch aus Äthylenglykol und dem Alkanol erhält.It has now been found that in the extractive distillation of mixtures that consist of a Carboxylic acid esters of an alkanol and the corresponding unesterified alkanol exist that Alkanol can be removed particularly advantageously if you use the vapors of the alcohol-ester mixture which the ester is the higher-boiling component, with ethylene glycol in a known manner in countercurrent extracted, the pure ester is distilled off over the top of the extraction column and as a bottom product a mixture of ethylene glycol and the alkanol is obtained.
Durch die Behandlung mit Äthylenglykol wird die Flüchtigkeit des mit dem Ester ein azeotropes Gemisch bildenden Alkanols so vermindert, daß aus dem Gemisch der reine Ester abdestilliert werden kann. Ein besonderer Vorteil der extraktiven Destillation von Alkohol-Ester-Gemischen unter Zugabe von Äthylenglykol ist, daß man den Ester praktisch vollständig aus der alkoholischen Lösung gewinnen kann. Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß der Rückstand, der den einwertigen Alkohol und das Äthylenglykol enthält, einfach durch Destillation zu trennen ist. Das Äthylenglykol kann wieder als Zusatz für eine erneute extraktive Destillation verwendet werden.Treatment with ethylene glycol makes the volatility of the ester an azeotropic mixture forming alkanol so reduced that the pure ester can be distilled off from the mixture. A Particular advantage of the extractive distillation of alcohol-ester mixtures with the addition of ethylene glycol is that the ester can be obtained almost completely from the alcoholic solution. A Another advantage of this process is that the residue, the monohydric alcohol and the Contains ethylene glycol, can be separated easily by distillation. The ethylene glycol can again be used as an additive can be used for another extractive distillation.
Die Menge an Äthylenglykol, mit dem, die Dämpfe des Alkohol-Ester-Gemisches im Gegenstrom behandelt werden, richtet sich nach den jeweiligen Bestandteilen des Gemisches und dem Verhältnis dieser Bestandteile zueinander. Enthält das Gemisch viel einwertigen Alkohol, so müssen größere Mengen an Äthylenglykol verwendet werden. In der Regel setzt man auf 100 Teile einwertigen Alkohol 200 bis 1000 Teile Äthylenglykol zu. Die extraktive Destillation kann bei normalem, vermindertem oder erhöhtem Druck vorgenommen werden. Die DestillationThe amount of ethylene glycol with which the vapors of the alcohol-ester mixture are treated in countercurrent depends on the respective components of the mixture and the ratio of these components to each other. If the mixture contains a lot of monohydric alcohol, then larger amounts of Ethylene glycol can be used. As a rule, 200 to 100 parts of monohydric alcohol are used 1000 parts of ethylene glycol. The extractive distillation can be at normal, reduced or increased Pressure can be made. The distillation
Verfahren zur Trennung
von Ester-Alkohol-GemischenProcedure for separation
of ester-alcohol mixtures
Anmelder:Applicant:
Bädische Anilin- & Soda-FabrikBath aniline & soda factory
Aktiengesellschaft,Corporation,
Ludwigshafen/RheinLudwigshafen / Rhine
Dr. Helmut Zinke-Allmang,Dr. Helmut Zinke-Allmang,
Dr. Otto Leichtle, Dr. Ernst KeyssnerDr. Otto Leichtle, Dr. Ernst Keyssner
und Dr. Georg von Bank, Ludwigshafen/Rhein,and Dr. Georg von Bank, Ludwigshafen / Rhine,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
bei vermindertem Druck ist unter Umständen bei der Abtrennung von ungesättigten Estern, die leicht polymerisieren, vorteilhaft. In diesem Fall kann man auch einen Polymerisationsinhibitor vor der Destillation zugeben.at reduced pressure it may be necessary to separate unsaturated esters, which polymerize easily, advantageous. In this case one can also use a polymerization inhibitor before the distillation admit.
Das vorliegende Verfahren ist besonders zur Trennung der niederen Acrylsäureester, z. B. des Methyl-, Äthyl- oder Butylesters, von den entsprechenden Alkoholen geeignet. Dabei verfährt man zweckmäßig so, daß man das bei der Veresterung erhaltene, azeotrop siedende Alkohol-Ester-Gemisch der extraktiven Destillation unterwirft. Das Verfahren kann sinngemäß auch auf alle mittelsiedenden Alköhol-Ester-Paare, die azeotrop siedende Gemische bilden und bei denen nach Zugabe von Äthylenglykol nur der Ester bei der Destillation übergeht, angewendet werden. Solche Alkohol-Ester-Paare bilden beispielsweise Propionsäuremethylester oder Methacrylsäuremetliylester. The present method is particular for separation the lower acrylic acid esters, e.g. B. the methyl, ethyl or butyl ester, of the corresponding alcohols suitable. It is expedient to proceed in such a way that the azeotrope obtained in the esterification is obtained Subjecting the boiling alcohol-ester mixture to the extractive distillation. The procedure can be analogous also on all medium-boiling alcohol-ester pairs, which form azeotropic boiling mixtures and in which only the ester is added after the addition of ethylene glycol passes over during the distillation, can be used. Such alcohol-ester pairs form, for example Methyl propionate or methyl methacrylate.
Es ist bereits ein Verfahren zur Trennung von Methanol und Methylacetat durch extraktive Destillation unter Zusatz von Äthylenglykol bekannt (USA.-Patentschrift «2 636 050). Bei der Trennung vonThere is already a method of separating methanol and methyl acetate by extractive distillation with the addition of ethylene glycol known (USA.-Patent "2,636,050). When separating from
4-5 Methanol und Methylacetat liegen jedoch ganz andere Verhältnisse vor als bei der Trennung der Alkohol-Ester-Gemische, die bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung getrennt werden sollen. Methanol siedet bei 64,5° C und Methylacetat bei 57,2° C. Das azeotrope Gemisch aus Methanol und Methylacetat siedet bei 54° C. Bei dem Gemisch Methanol—Methylacetat ist der Ester die tiefersiedende Komponente, und durch die Zugabe von Äthylenglykol während der Destillation erreicht man, daß der reine Ester als4-5 methanol and methyl acetate are completely different Ratios above than in the separation of the alcohol-ester mixtures used in the process of the present invention Invention should be separated. Methanol boils at 64.5 ° C and methyl acetate at 57.2 ° C. Das Azeotropic mixture of methanol and methyl acetate boils at 54 ° C. The mixture of methanol and methyl acetate the ester is the lower-boiling component, and due to the addition of ethylene glycol during the Distillation achieves that the pure ester as
009 589/430009 589/430
I 088 040I 088 040
tiefersiedende Komponente über den Kopf der Kolonne ' abdestilliert werden kann, während das Methanol-Äthylenglykol-Gemisch im Sumpf der Kolonne zurückbleibt. lower-boiling component over the top of the column 'can be distilled off, while the methanol-ethylene glycol mixture remains in the bottom of the column.
Bei den Gemischen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren getrennt werden sollen, liegen die Verhältnisse jedoch ganz anders. Hier ist der Ester die höhersiedende Komponente, während der Alkohol und das azeotrope Gemisch niedriger, sieden. Durch die Zugabe von Äthylenglykol erreicht man also, daß der Alkohol als tiefersiedender Bestandteil in den Sumpf der Kolonne geht, während der Ester als die ursprünglich höhersiedende Komponente über den Kopf der Kolonne abdestilliert werden kann. Diese überraschende Umkehr des normalen Siedeverhaltens war nicht vorauszusehen, und es war daher überraschend, daß in diesem Fall die Abtrennung der höhersiedenden Komponente durch eine Destillation möglich ist.In the case of the mixtures which are to be separated by the process according to the invention, the ratios lie but very different. Here the ester is the higher-boiling component, while the alcohol and the azeotropic mixture lower, simmer. By adding ethylene glycol you get that the alcohol as the lower-boiling component goes into the bottom of the column, while the ester as the original higher-boiling component can be distilled off at the top of the column. This surprising reversal normal boiling behavior could not be foreseen, and it was therefore surprising that in this If the higher-boiling component can be separated off by distillation.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.
Einer 3 m langen Destillationskolonne mit Mantelheizung und Maschendrahtnetzfüllung wird im unteren Drittel das azeotrope Gemisch aus Methanol (54%) und Acrylsäuremethylester (46%) mit einer Geschwindigkeit von 200 Teilen je Stunde zugeführt. Die Mantelheizung wird auf 80° C eingestellt und die Destillationsblase auf 100° C erhitzt. Im oberen Teil der Kolonne werden stündlich 600 Teile auf 80° C erwärmtes Äthylenglykol eingeleitet. Das Zulaufverhältnis des azeotropen Alkohol-Ester-Gemisches zum Äthylenglykol beträgt 1:3. Nach kurzer Zeit kann am Kopf der Kolonne 99,5- bis 100°/oiger Acrylsäuremethylester vom Siedepunkt 80° C und einer Brechungszahl von nf =1,4003 abgenommen werden. In einer zweiten Kolonne, in die kontinuierlich das Sumpfprodukt der ersten Kolonne geleitet wird, kann bei erhöhter Temperatur das Methanol abdestilliert werden. Das zurückbleibende Äthylenglykol wird erneut als Zusatz verwendet.A 3 m long distillation column with jacket heating and wire mesh filling is fed in the lower third of the azeotropic mixture of methanol (54%) and methyl acrylate (46%) at a rate of 200 parts per hour. The jacket heating is set to 80 ° C and the distillation pot is heated to 100 ° C. In the upper part of the column, 600 parts per hour of ethylene glycol heated to 80 ° C. are introduced. The feed ratio of the azeotropic alcohol-ester mixture to the ethylene glycol is 1: 3. After a short time, 99.5 to 100% methyl acrylate with a boiling point of 80 ° C. and a refractive index of nf = 1.4003 can be taken off at the top of the column. In a second column, into which the bottom product of the first column is continuously passed, the methanol can be distilled off at an elevated temperature. The remaining ethylene glycol is used again as an additive.
Acrylsäureäthylester bildet mit Äthanol und Wasser ein ternäres, bei 76 bis 77° C siedendes Gemisch mit einer Zusammensetzung von etwa 41% Acrylsäureäthylester, 52% Äthanol und 7% Wasser. 100 Teile dieses Gemisches werden je Stunde als Dampf in das untere Drittel einer Kolonne eingeführt, und auf den Kopf der Kolonne werden in der gleichen Zeit 500 Teile auf 95 bis 100° C vorgewärmtes Äthylenglykol gegeben. Über den Kopf der Kolonne werden stündlich 42 bis 43 Teile Acrylsäureäthylester in 95-bis 98%iger Reinheit abdestilliert. Als Sumpfprodukt erhält man bei 140 bis 145° C ein Gemisch aus Äthylenglykol, Äthanol und Wasser.Acrylic acid ethyl ester forms a ternary mixture boiling at 76 to 77 ° C with ethanol and water a composition of about 41% ethyl acrylate, 52% ethanol and 7% water. 100 parts this mixture are introduced as steam into the lower third of a column per hour, and on the At the top of the column, 500 parts of ethylene glycol preheated to 95 to 100 ° C. are added at the same time given. 42 to 43 parts of ethyl acrylate in 95 bis per hour are passed over the top of the column 98% purity distilled off. A mixture of from 140 to 145.degree. C. is obtained as the bottom product Ethylene glycol, ethanol and water.
In einer zweiten Kolonne wird aus diesem Gemisch das Glykol zurückgewonnen und auf den Kopf der ersten Kolonne zurückgeführt. Das in der zweiten Kolonne ausdestillierte Äthanol-Wasser-Gemisch mit ίο einem geringen Estergehalt kann zur Veresterung der Acrylsäure wiederverwendet werden.In a second column, the glycol is recovered from this mixture and applied to the top of the returned to the first column. The distilled ethanol-water mixture in the second column with ίο a low ester content can lead to the esterification of the Acrylic acid can be reused.
Propionsäuremethylester bildet mit Methanol ein bei 62,4° C siedendes Gemisch der Zusammensetzung 47,5 % Methanol und 52,5 % Propionsäuremethylester. Dieses Gemisch, das bei der Veresterung von Propionsäure mit überschüssigem Methanol anfällt, wird mit einer Geschwindigkeit von 200 Teilen je Stunde in das untere Drittel einer Destillierkolonne eingeführt. Auf den oberen Teil der Kolonne werden je Stunde 600 Teile auf 79 bis 80° C vorgewärmtes Äthylenglykol gegeben. Am Kopf der Kolonne destilliert 99,5%iger Propionsäuremethylester ab. In einer zweiten Kolonne, deren oberem Drittel kontinuierlich das aus Methanol und Äthylenglykol bestehende Sumpf produkt der Extraktionskolonne zugeführt wird, kann Methanol, das geringe Mengen Propionsäuremethylester enthält und direkt zur Veresterung von Propionsäure wiederverwendet werden kann, erhalten werden. In derselben Kolonne wird bei-197 bis 198° C Sumpftemperatur reines Äthylenglykol erhalten, das in die erste Kolonne zurückgeführt wird.Methyl propionate and methanol form a mixture of the composition boiling at 62.4 ° C 47.5% methanol and 52.5% methyl propionate. This mixture, which is used in the esterification of propionic acid with excess methanol is obtained at a rate of 200 parts per hour in the lower third of a distillation column introduced. On the upper part of the column are per hour 600 parts of ethylene glycol preheated to 79 to 80 ° C. are added. Distilled at the top of the column 99.5% methyl propionate. In a second column, the upper third of which is continuous the bottom product consisting of methanol and ethylene glycol is fed to the extraction column, can Methanol, which contains small amounts of methyl propionate and directly for the esterification of propionic acid can be reused. The bottom temperature in the same column is from −197 to 198 ° C. pure ethylene glycol obtained, which is returned to the first column.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB43468A DE1088040B (en) | 1957-02-12 | 1957-02-12 | Process for the separation of ester-alcohol mixtures |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB43468A DE1088040B (en) | 1957-02-12 | 1957-02-12 | Process for the separation of ester-alcohol mixtures |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1088040B true DE1088040B (en) | 1960-09-01 |
Family
ID=6967054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB43468A Pending DE1088040B (en) | 1957-02-12 | 1957-02-12 | Process for the separation of ester-alcohol mixtures |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1088040B (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1172677B (en) * | 1960-12-30 | 1964-06-25 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the production of pure, alcohol- and water-free organic liquids from alcohol- and / or water-containing liquid mixtures |
| DE1178058B (en) * | 1960-04-29 | 1964-09-17 | Wacker Chemie Gmbh | Process for separating a mixture of acrylic or ª‡-alkylacrylic acid alkyl esters and alcohols which forms an azeotrope |
| US3169911A (en) * | 1961-09-21 | 1965-02-16 | Knapsack Ag | Process for separating acrylic acid n-butyl ester from n-butanol and another impurity by distillation with acetophenone |
| US3190813A (en) * | 1961-12-16 | 1965-06-22 | Knapsack Ag | Process for separating acrylic acid nbutyl ester from mixtures containing butanol |
| DE1296623B (en) * | 1963-05-09 | 1969-06-04 | Wacker Chemie Gbmh | Process for the continuous or batchwise separation of azeotropic mixtures of esters, aliphatic, saturated and unsaturated carboxylic acids |
| US4543164A (en) * | 1983-04-14 | 1985-09-24 | Lloyd Berg | Separation of methyl acetate from methanol by extractive distillation |
| US4549938A (en) * | 1983-04-14 | 1985-10-29 | Lloyd Berg | Separation of methanol from methyl acetate by extractive distillation |
| US4569726A (en) * | 1984-07-19 | 1986-02-11 | Lloyd Berg | Process for the separation of ethyl acetate from ethanol and water by extractive distillation |
| US4597834A (en) * | 1983-04-14 | 1986-07-01 | Lloyd Berg | Separation of methyl acetate from methanol by extractive distillation |
| US4690734A (en) * | 1985-11-25 | 1987-09-01 | Lloyd Berg | Separation of n-amyl acetate from n-amyl alcohol by extractive distillation |
| US4826576A (en) * | 1985-08-22 | 1989-05-02 | Lloyd Berg | Separation of isopropyl acetate from isopropanol by extractive distillation |
-
1957
- 1957-02-12 DE DEB43468A patent/DE1088040B/en active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1178058B (en) * | 1960-04-29 | 1964-09-17 | Wacker Chemie Gmbh | Process for separating a mixture of acrylic or ª‡-alkylacrylic acid alkyl esters and alcohols which forms an azeotrope |
| DE1172677B (en) * | 1960-12-30 | 1964-06-25 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the production of pure, alcohol- and water-free organic liquids from alcohol- and / or water-containing liquid mixtures |
| US3169911A (en) * | 1961-09-21 | 1965-02-16 | Knapsack Ag | Process for separating acrylic acid n-butyl ester from n-butanol and another impurity by distillation with acetophenone |
| DE1254622B (en) * | 1961-09-21 | 1967-11-23 | Knapsack Ag | Process for the separation of acrylic acid n-butyl ester from its mixtures |
| US3190813A (en) * | 1961-12-16 | 1965-06-22 | Knapsack Ag | Process for separating acrylic acid nbutyl ester from mixtures containing butanol |
| DE1254623B (en) | 1961-12-16 | 1967-11-23 | Knapsack Ag | Process for the separation of acrylic acid n-butyl ester from its mixture with n-butanol |
| DE1296623B (en) * | 1963-05-09 | 1969-06-04 | Wacker Chemie Gbmh | Process for the continuous or batchwise separation of azeotropic mixtures of esters, aliphatic, saturated and unsaturated carboxylic acids |
| US4543164A (en) * | 1983-04-14 | 1985-09-24 | Lloyd Berg | Separation of methyl acetate from methanol by extractive distillation |
| US4549938A (en) * | 1983-04-14 | 1985-10-29 | Lloyd Berg | Separation of methanol from methyl acetate by extractive distillation |
| US4597834A (en) * | 1983-04-14 | 1986-07-01 | Lloyd Berg | Separation of methyl acetate from methanol by extractive distillation |
| US4569726A (en) * | 1984-07-19 | 1986-02-11 | Lloyd Berg | Process for the separation of ethyl acetate from ethanol and water by extractive distillation |
| US4826576A (en) * | 1985-08-22 | 1989-05-02 | Lloyd Berg | Separation of isopropyl acetate from isopropanol by extractive distillation |
| US4690734A (en) * | 1985-11-25 | 1987-09-01 | Lloyd Berg | Separation of n-amyl acetate from n-amyl alcohol by extractive distillation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2317226C3 (en) | Process for the production of higher molecular weight alkyl acrylates or methacrylates | |
| DE1568022C3 (en) | ||
| DE2323328C2 (en) | Process for the separation of acrylic acid from an acidified aqueous butanol-acrylic acid esterification waste liquor | |
| DE2121123C3 (en) | Process for separating water from aqueous solutions of acrylic acid by azeotropic distillation | |
| DE1088040B (en) | Process for the separation of ester-alcohol mixtures | |
| DE1950750C3 (en) | Process for the separation of acrylic acid from an aqueous solution containing acrylic acid and acetic acid | |
| DE2326327A1 (en) | METHOD FOR CLEANING UP ACRYLIC ACID | |
| DE1965014A1 (en) | Process for the separation of acrylic acid from aqueous crude acrylic acid | |
| DE885542C (en) | Process for the production of acrylic acid methyl ester | |
| DE1668609C3 (en) | Process for obtaining concentrated acrylic acid | |
| DE1618612B2 (en) | PROCESS FOR OBTAINING PURE ACRYLIC ACID FROM CRUDE Aqueous ACID | |
| DE1518572A1 (en) | Process for the continuous production of monoesters of dihydric alcohols | |
| DE1067806B (en) | Process for the continuous production of esters of acrylic and methacrylic acids with higher molecular weight alcohols | |
| DE706792C (en) | Process for the preparation of higher esters of acrylic acid, their homologues and derivatives from the corresponding lower esters and higher alcohols | |
| DE1279015B (en) | Process for the preparation of acrylic acid esters by splitting ª‰-alkoxycarboxylic acid esters | |
| DE2160744A1 (en) | Process for the recovery of acrylic acid | |
| CH406179A (en) | Extractive distillation process for the separation of mixtures containing unsaturated carboxylic acid esters and alcohols which form azeotropic mixtures | |
| DE68902024T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL METHACRYLATE FROM ISOBUTTERIC ACID. | |
| DE975700C (en) | Process for the production of pure carboxylic acid esters | |
| DE2252276C2 (en) | PROCESS FOR THE OBTAINING VINYL ACETATE FROM MIXTURES CONTAINING MAINLY VINYL ACETATE AND METHANOL AND, AS POLLUTION, METHYL ACETATE AND ACETALDEHYDE | |
| DE2262969A1 (en) | PROCESS FOR THE SEPARATION OF ACRYLIC ACID ALKYLESTERS FROM MIXTURES CONTAINING ACRYLIC ACID | |
| DE704298C (en) | Process for the production and recovery of isopropyl acetate | |
| DE1518572C (en) | Process for the preparation of the acrylic acid and methacrylic acid monoesters of alkanediols | |
| CH407070A (en) | Process for the separation of mixtures containing methanol | |
| DE761283C (en) | Process for the production of methacrylic acid esters |