DE1086368B - Process for the preparation of monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of monoazo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen, zum Färben von Textilmaterialien geeigneten Monoazofarbstoffen der Formel worin A eine ß-halogenierte Propionylgruppe, D einen Benzolrest, ein X ein Wasserstoffatom und das andere X eine R - C O - N H-Gruppe bedeutet, worin R eine NHZ Gruppe oder den über sein Sauerstoffatom gebundenen Rest eines niedrigmolekularen aliphatischen Alkohols darstellt.Process for the preparation of monoazo dyes The invention relates to a process for the preparation of valuable monoazo dyes of the formula which are suitable for dyeing textile materials in which A is a β-halogenated propionyl group, D is a benzene radical, one X is a hydrogen atom and the other X is an R - CO - N H group, in which R is an NHZ group or the radical of a low molecular weight aliphatic alcohol bonded via its oxygen atom.
Die der Formel (1) entsprechenden Monoazofarbstoffe können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie werden vorzugsweise durch Kupplung einer Azokomponente der Formel mit einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel A-NH-D-NHz (3) wobei A, D und die beiden X die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben, hergestellt. Als Azokomponenten der angegebenen Formel (2) können die 2-Ureido-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und insbesondere die 2-Ureido-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure sowie die 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren erwähnt werden, deren Aminogruppe eine niedrigmolekulare Carbalkoxygruppe, z. B. eine Carbomethoxy- oder eine Carbäthoxygruppe oder auch eine Gruppe der Formel - C O - O C2 H4 - O C H3 trägt.The monoazo dyes corresponding to the formula (1) can be prepared by processes known per se. They are preferably made by coupling an azo component of the formula with a diazo compound from an amine of the formula A-NH-D-NHz (3) where A, D and the two Xs have the meanings given in the explanation of the formula (1). As azo components of the given formula (2), 2-ureido-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and in particular 2-ureido-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acids can be mentioned whose amino group is a low molecular weight carbalkoxy group, e.g. B. carries a carbomethoxy or a carbethoxy group or a group of the formula - CO - O C2 H4 - OC H3.
Als Amine der Formel (3) sind vor allem diejenigen zu erwähnen, die im Benzolrest D eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, wie die 4-(ß-Chlorpropionylamino)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure, die 5-(ß-Chlorpropionylamino)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure, die 5-(ß-Brompropionylamino)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure, die 4-(ß-Brompropionylamino)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure).As amines of the formula (3) are to be mentioned in particular those which have a sulfonic acid group in the benzene residue D, such as 4- (ß-chloropropionylamino) -2-aminobenzene-l-sulfonic acid, 5- (ß-chloropropionylamino) -2-aminobenzene-l-sulphonic acid, 5- (ß-bromopropionylamino) -2-aminobenzene-l-sulphonic acid, 4- (ß-bromopropionylamino) -2-aminobenzene-1-sulfonic acid).
Die Kupplung wird vorzugsweise in alkalischem Medium vorgenommen.The coupling is preferably carried out in an alkaline medium.
Eine Abänderung des beschriebenen Verfahrens zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) besteht darin, daß man Aminomonoazofarbstoffe der Formel welche durch Reduktion von Farbstoffen der Formel worin D und X die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden können, mittels Anhydriden oder Halogeniden ß-halogenierter-Propionsäuren acyliert. Als derartige Anhydride und Halogenide sind vor allem die Chloride von ß-Halogenpropionsäuren, wie ß-Chlorpropionylchlorid, zu erwähnen.A modification of the process described for the preparation of the dyes of the formula (1) consists in that aminomonoazo dyes of the formula which by reducing colorants of the formula in which D and X have the meaning given in the explanation of the formula (1), can be prepared, acylated by means of anhydrides or halides .beta.-halogenated propionic acids. Such anhydrides and halides are above all the chlorides of ß-halopropionic acids, such as ß-chloropropionyl chloride.
Die Acylierung führt man zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat, aus. Es ist so vorzugehen, daß im entstandenen Acylierungsprodukt das aliphatisch gebundene, austauschbare Halogenatom erhalten bleibt, z. B. indem man in schwach saurem bis neutralem Medium und/oder bei möglichst niedrig gehaltenen Temperaturen arbeitet.The acylation is expediently carried out in the presence of acid-binding agents, such as sodium acetate or sodium carbonate. It is to be proceeded in such a way that in the resulting Acylation product obtained the aliphatically bonded, exchangeable halogen atom remains, e.g. B. by in a weakly acidic to neutral medium and / or if possible temperatures kept low.
Trotz der Anwesenheit von labilen Halogenatomen in den Farbstoffen der Formel (1) können sie, ohne ihre wertvollen Eigenschaften zu verlieren, isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die erfindungsgemäße Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussahen und Filtrieren.-Die-filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von - Coupagemitteln getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe, herstellen.Despite the presence of labile halogen atoms in the dyes of formula (1) you can without your valuable properties too lose, isolated and processed into usable, dry dye preparations. The isolation according to the invention is preferably carried out at the lowest possible temperatures by looking and filtering.-The-filtered dyes can optionally after the addition of - coupage agents are dried; drying is preferred carried out at not too high temperatures and under reduced pressure. By Spray drying of the entire preparation mixture can be used in certain cases the dry preparations according to the invention directly, d. H. without intermediate insulation of dyes.
Die Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Leder, Seide, Wolle, Polyurethan- und Polyamidfasern, insbesondere aber polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierter Cellulose und vor allem Baumwolle sowie synthetischer Kunstfasern aus Viscose. Sie eignen sich besonders zum Färben von polyhydroxyliertem Material in Gegenwart von Alkali in wäßrigen, stark salzhaltigen Bädern. In gewissen Fällen empfiehlt es sich, zur' besseren Ausschöpfung des Bades -oder zwecks besserer Fixierung der Farbstoffe auf der Faser das Färbebad am Schluß noch auf 90 bis 100°C zu erwärmen. Die.durch Foulardieren, Drucken oder Direktfärben, z. B. auf. Cellulosefasern, aufgebrachten erfindungsgemäßen Farbstoffe können zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd, Erdalkalihydroxyden, Trinatriumphosphat, unterworfen werden. Zwecks Verbesserung der Naßechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichem Spülen mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.The dyes of the formula (1) are suitable for dyeing and printing the most varied of materials, such as leather, silk, wool, polyurethane and polyamide fibers, but especially polyhydroxylated materials with a fibrous structure, such as linen, regenerated cellulose and, above all, cotton and synthetic synthetic fibers made of viscose. They are particularly suitable for dyeing polyhydroxylated material in the presence of alkali in aqueous, highly saline baths. In certain cases it is advisable to 'better exhaust the bath - or for the purpose of better fixation of the dyes on the fiber to heat the dyebath to 90 to 100 ° C at the end. Die.by padding, printing or direct dyeing, e.g. B. on. Cellulose fibers Dyes according to the invention can be heat-treated in the presence for the purpose of fixation of alkali, e.g. B. in the presence of sodium carbonate, sodium hydroxide, alkaline earth hydroxides, Trisodium phosphate. Recommended to improve wet fastness the dyeings and prints obtained in this way are thoroughly rinsed with cold water and hot water, optionally with the addition of a dispersing agent and to subject the diffusion of the unfixed dye components promoting agent.
Die mit diesen Farbstoffen auf polyhydroxylierten, insbesondere cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus. Gegenüber dem nächstvergleichbaren, aus Beispiel s der britischen Patentschrift 545.806 bekannten Azofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe dadurch aus, daß sie beim Färben von Wolle reinere Färbungen ergeben, deren Farbton durch eine Säurebehandlung bedeutend weniger beeinträchtigt wird.Those with these dyes on polyhydroxylated, especially cellulosic Fibers available dyeings are usually characterized by the purity of their Color shades, thanks to good lightfastness and, above all, excellent washfastness the end. Compared to the next comparable, from example s of the British patent specification 545,806 known azo dyes distinguish the dyes obtainable according to the process in that they give purer dyeings when dyeing wool, their hue is significantly less affected by acid treatment.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 27,8 Teile 4-(@-Chlorpr(>pionylamino) 2-aminobenzol-1-sulfonsäure (hergestellt durch Monoacylierung von 2,4-Diaminobenzol-l-sulfonsäure mit ß-Chlorpropionylchlorid) werden in 200 Teilen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure verrührt und mit 25 Teilen einer 4 n-Natriumnitritlösung versetzt. Nach beendeter Diazotierung wird mit 20 Teilen 15°/@ger Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Die Diazöverbindung läßt man zu einer eiskalten Lösung von. 28,2 Teilen 6-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure und 20 Teilen Natriumbicarbonat in 400 Teilen Wasser einfließen. Nach beendeter Kupplung wird der zum Teil ausgefallene Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 bis 60° getrocknet. Man erhält ein oranges Pulver. 2 Teile dieses Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, daß der Stoff 750[, seines Gewichts an Farbstofflösung zurückhält. Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, auf 75 °/o Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und 60 Sekunden bei 100 bis 101° gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5%iger Natriumbicarbonatlösung behandelt, gespült, i/4 Stunde in einer 0,3°/jgen Lösung eines innenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet. Es resultiert eine reine orange, kochecht fixierte Färbung.In the examples below, the parts unless they mean nothing otherwise stated, parts by weight, percentages percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. Example 1 27.8 parts of 4 - (@ - Chlorpr (> pionylamino) 2-aminobenzene-1-sulfonic acid (produced by monoacylation of 2,4-diaminobenzene-1-sulfonic acid with ß-chloropropionyl chloride) are concentrated in 200 parts of water and 25 parts Stirred hydrochloric acid and mixed with 25 parts of a 4N sodium nitrite solution. To When the diazotization is complete, it is neutralized with 20 parts of 15% sodium carbonate solution. The diazo compound is added to an ice-cold solution of. 28.2 parts of 6-ureido-1-naphthol-3-sulfonic acid and pour 20 parts of sodium bicarbonate in 400 parts of water. After finished The partially precipitated dye is coupled by adding sodium chloride salted out, filtered off and dried in vacuo at 50 to 60 °. One receives a orange powder. 2 parts of this dye are dissolved in 100 parts of water. With a cotton fabric is impregnated with this solution on a padder and the excess is squeezed Liquid so that the fabric retains 750 [, of its weight in dye solution. The goods impregnated in this way are dried, then in a solution at room temperature impregnated, which contains 10 g sodium hydroxide and 300 g sodium chloride per liter, squeezed to 75% liquid absorption and steamed for 60 seconds at 100 to 101 °. Then it is rinsed, treated in 0.5% sodium bicarbonate solution, rinsed, 1/4 hour soaped in a 0.3% / y solution of an interior-free detergent at boiling temperature, rinsed and dried. The result is a pure orange, boil-proof, fixed color.
Man erhält einen Farbstoff mit sehr ähnlichen Eigenschaften, wenn man die 4-(ß-Chlorpropionylamino)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure durch- die äquivalente Menge 4-(ß-Brompropionylammo)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure ersetzt.A dye with very similar properties is obtained if the 4- (ß-chloropropionylamino) -2-aminobenzene-l-sulfonic acid by the equivalents Replaced amount of 4- (ß-bromopropionylammo) -2-aminobenzene-l-sulfonic acid.
Ersetzt man die 6-Ureido-l-naphthol-3-sulfönsäure durch die 7-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in gelbstichigroten Tönen färbt. Beispiel 2 27,8 Teile 5-(ß-Chlorpropiönylamino)-2-aminobenzol-1-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 20 Teilen Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. -Die Diazoverbindung wird mit Natriumbicarbonat neutralisiert und mit einer kalten Lösung von 6-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure und 20. Teilen Natriumbicarbonat vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle in reinen, scharlachroten Tönen von sehr guten Naßechtheiten. Er färbt auch Wolle aus schwach essigsaurem Bade in reinen scharlachroten Tönen.If the 6-ureido-l-naphthol-3-sulfonic acid is replaced by 7-ureido-l-naphthol-3-sulfonic acid, in this way a dye is obtained which dyes cotton in shades of yellow-tinged red. example 2 27.8 parts of 5- (ß-Chlorpropiönylamino) -2-aminobenzene-1-sulfonic acid are in 200 Parts of water and 20 parts of hydrochloric acid are dianotized with 6.9 parts of sodium nitrite. -The Diazo compound is neutralized with sodium bicarbonate and with a cold solution of 6-ureido-1-naphthol-3-sulfonic acid and 20 parts of sodium bicarbonate combined. After coupling has ended, the dye is salted out, filtered off and dried. The dye dyes cotton in pure, scarlet shades with very good wet fastness properties. He also dyes wool from a weakly acetic acid bath in pure scarlet shades.
Ersetzt man die 6-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure durch die äquivalente Menge 7-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure, dann erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in roten Tönen färbt. Beispiel 3 27,8 Teile 5-(ß-Chlorpropionylamino)-2-aminobenzol-1-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser und 20 Teilen konzentrierter Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die Diazoverbindung wird mit einer natriumbicarbonatalkalischen Lösung von 32,1 Teilen 2-Carboäthoxyamino-S-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in reinen, echten scharlachroten Tönen.Replace the 6-ureido-1-naphthol-3-sulfonic acid with the equivalent Amount of 7-ureido-1-naphthol-3-sulfonic acid, then you get a dye, the cotton colors in red tones. Example 3 27.8 parts of 5- (β-chloropropionylamino) -2-aminobenzene-1-sulfonic acid are in 200 parts of water and 20 parts of concentrated hydrochloric acid with 6.9 parts Dianotized sodium nitrite. The diazo compound is made with an alkaline sodium bicarbonate Solution of 32.1 parts of 2-carboethoxyamino-S-oxynaphthalene-7-sulfonic acid combined. After coupling has ended, the dye is salted out, filtered off and dried. He dyes cotton in pure, genuine scarlet shades.
Man erhält einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man die 2-Carboäthoxyamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure durch die 2-Carbomethoxyäthoxy-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ersetzt. Beispiel 4 20 Teile des Aminoazofarbstoffes der Formel (erhalten durch Kuppeln von dianotierter 5-Nitro-2-aminobenzol-l-sulfonsäure mit 6-Ureido-i-oxynaphthalin -3-sulfonsäure und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe) werden in 500 Teilen Wasser gelöst und mit Natriumcarbonat neutralisiert. Dann fügt man 20 Teile ß-Brompropionylchlorid allmählich hinzu und neutralisiert das Reaktionsgemisch durch Zugabe einer verdünnten Natriumhydroxydlösung. Der durch Aussalzen, Filtrieren und Trocknen in üblicher Weise erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in reinen scharlachroten Tönen.A dye with similar properties is obtained if the 2-carboethoxyamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is replaced by 2-carbomethoxyethoxy-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid. Example 4 20 parts of the aminoazo dye of the formula (obtained by coupling dianotized 5-nitro-2-aminobenzene-1-sulfonic acid with 6-ureido-i-oxynaphthalene-3-sulfonic acid and subsequent reduction of the nitro group to the amino group) are dissolved in 500 parts of water and neutralized with sodium carbonate. Then 20 parts of β-bromopropionyl chloride are gradually added and the reaction mixture is neutralized by adding a dilute sodium hydroxide solution. The dye obtained by salting out, filtering and drying in the usual way dyes cotton in pure scarlet shades.
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1086368X | 1957-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1086368B true DE1086368B (en) | 1960-08-04 |
Family
ID=4556686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC16445A Pending DE1086368B (en) | 1957-03-18 | 1958-03-08 | Process for the preparation of monoazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1086368B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1269265B (en) * | 1962-03-17 | 1968-05-30 | Basf Ag | Process for the preparation of water-soluble reactive azo dyes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB545806A (en) * | 1940-11-11 | 1942-06-15 | Arthur Howard Knight | Manufacture of new monoazo acid dyestuffs |
-
1958
- 1958-03-08 DE DEC16445A patent/DE1086368B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB545806A (en) * | 1940-11-11 | 1942-06-15 | Arthur Howard Knight | Manufacture of new monoazo acid dyestuffs |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1269265B (en) * | 1962-03-17 | 1968-05-30 | Basf Ag | Process for the preparation of water-soluble reactive azo dyes |
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