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DE1085633B - Resin glue - Google Patents

Resin glue

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Publication number
DE1085633B
DE1085633B DEC14908A DEC0014908A DE1085633B DE 1085633 B DE1085633 B DE 1085633B DE C14908 A DEC14908 A DE C14908A DE C0014908 A DEC0014908 A DE C0014908A DE 1085633 B DE1085633 B DE 1085633B
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DE
Germany
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esters
resin
acid
resins
parts
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DEC14908A
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German (de)
Inventor
Peter Wieger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PETER WIEGER
Original Assignee
PETER WIEGER
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Publication date
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/53—Polyethers; Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D15/00—Manufacture of resin soap or soaps derived from naphthenic acids; Compositions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D21H17/62—Rosin; Derivatives thereof

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHESGERMAN

Papiere und auch Pappen werden heute vorzugsweise in der Masse geleimt. Dazu werden dem Stoff im Holländer entweder Harzseifen oder Freiharzdispersionen zugesetzt. Harzleime sind Salze des Kolophoniums, insbesondere Alkalisalze des Kolophoniums, auch Harzseifen genannt, die neben den Alkalisalzen des Kolophoniums meist mehr oder weniger freies Harz enthalten, oder Dispersionen des Kolophoniums, auch Freiharzleime genannt. Wenn nachstehend schlechthin von Harzen gesprochen wird, so sind darunter stets die für die Leimung von Papier üblicherweise verwendeten Harze, insbesondere Kolophonium, zu verstehen. Die Leimungswirkung von Harzseifen konnte schon dadurch verbessert werden, daß die Harze vor ihrer Verseifung mit Maleinsäure zu Maleinsäureharzaddukten umgesetzt wurden. Diese Maleinsäureharzaddukte lassen sich jedoch nicht zu Freiharzdispersionen verarbeiten.Papers and also cardboard are nowadays preferably glued in bulk. To do this, the fabric in the Dutch either resin soaps or free resin dispersions are added. Resin sizes are salts of rosin, in particular Alkali salts of rosin, also called resin soaps, which usually have more besides the alkali salts of rosin or contain less free resin, or dispersions of rosin, also called free resin glue. if In the following, resins are simply referred to as resins, which always include those used for sizing paper commonly used resins, especially rosin, to be understood. The sizing effect of resin soaps could already be improved by the fact that the resins before their saponification with maleic acid to form maleic acid resin adducts implemented. However, these maleic acid resin adducts cannot be converted into free resin dispersions to process.

Es wurde nun gefunden, daß sich ganz oder teilweise veresterte Harze sowie Esteraddukte und Adduktester und an sich bekannte Polyester für sich oder zusammen mit Harzen oder mit anderen an sich bekannten Freiharzleimen mit Vorteil als Freiharzleime verwenden lassen. Die Leimkraft solcher Ester oder von Ester enthaltenden Freiharzleimen ist wesentlich besser als die der bekannten Freiharzleime.It has now been found that fully or partially esterified resins and ester adducts and adduct esters can be used and polyesters known per se or together with resins or with other free resin glues known per se It is advantageous to use them as free resin glue. The sizing power of such esters or containing esters Resin glue is much better than the known free resin glue.

Unter Adduktestern sind Produkte zu verstehen, die durch Verestern von Addukten aus Harzen und dienophilen Mono- und Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, insbesondere Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid, mit mehrwertigen Alkoholen oder Aminoalkoholen (Alkanolaminen), ζ. Β. Triäthanolamin, erhalten werden, während unter Esteraddukten solche Produkte zu verstehen sind, die aus einem Ester mit dienophilen Mono- und Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, insbesondere Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid, erhalten werden.Adduct esters are to be understood as meaning products that are obtained by esterifying adducts of resins and dienophiles Mono- and dicarboxylic acids or their anhydrides, in particular maleic acid and maleic anhydride, with polyhydric alcohols or amino alcohols (alkanolamines), ζ. Β. Triethanolamine, can be obtained while Ester adducts are to be understood as meaning those products which are composed of an ester with dienophilic mono- and dicarboxylic acids or their anhydrides, in particular maleic acid and maleic anhydride, are obtained.

Wenn nachstehend von Maleinsäureaddukten gesprochen wird, so sind darunter ganz allgemein stets die Addukte mit dienophilen Mono- und Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden zu verstehen.When maleic acid adducts are referred to below, these are always generally included To understand adducts with dienophilic mono- and dicarboxylic acids or their anhydrides.

Für die Leimfähigkeit ist es gleichgültig, ob zuerst das Harz verestert und dann das Esteraddukt gebildet oder ob zunächst das Addukt gebildet und dieses zu einem Adduktester verestert wird oder ob zuerst Maleinsäureanhydrid verestert und dann aus dem erhaltenen Ester und Harz Addukte gebildet werden oder ob schließlich aus den verschiedenen Komponenten in an sich bekannter Weise ein Polyester gebildet wird. Die Eigenschaften der Adduktester bzw. Esteraddukte im Polyester lassen sich weiterhin dadurch variieren und verbessern, daß ihnen, gegebenenfalls während ihrer Herstellung, Fettsäuren, Fettsäureester oder Fettsäureadduktester in wechselnden Mengen zugesetzt werden. Auf diese Weise lassen sich der Schmelzpunkt, die Härte, die Zähigkeit und die Dispergierbarkeit des entstehenden Produktes beliebig HarzleimIt does not matter whether the resin is esterified first and then the ester adduct is formed or whether it is suitable for glueing first the adduct is formed and this is esterified to an adduct ester or maleic anhydride first esterified and then adducts are formed from the ester and resin obtained or whether finally from the various components in a known manner a polyester is formed. The properties of the Adduct esters or ester adducts in the polyester can also be varied and improved in that they optionally during their production, fatty acids, fatty acid esters or fatty acid adduct esters in changing Quantities are added. In this way, the melting point, the hardness, the toughness and the Any desired dispersibility of the resulting product resin glue

Anmelder:
Peter Wieger, Düren, Viktoriastr. 14Applicant:
Peter Wieger, Düren, Viktoriastr. 14th

Peter Wieger, Düren,
ist als Erfinder genannt wordenPeter Wieger, Düren,
has been named as the inventor

abstimmen. Werden Ester von Harzen und Fettsäuren oder Mischester aus Harz und Fettsäuren und zwei- und mehrwertigen Alkoholen erfindungsgemäß als Leime verwendet, so sind diese Leime den natürlichen Harzen an Leimkraft insbesondere dann überlegen, wenn die Ester noch freie Hydroxylgruppen oder freie Säuregruppen enthalten.vote. Are esters of resins and fatty acids or mixed esters of resin and fatty acids and bi- and If polyhydric alcohols are used as glues according to the invention, these glues are similar to natural resins Glue strength is particularly superior when the esters still have free hydroxyl groups or free acid groups contain.

Es ist nicht notwendig, die Ester für sich allein zu verwenden, sondern es genügt meist schon ein Zusatz zu Naturharzen, um deren Leimfähigkeit zu verbessern. Das Verhältnis von Ester zu Naturharz läßt sich beliebig verändern und richtet sich unter anderem nach den gewünschten Eigenschaften und wird sich auch nach wirtschaftlichen Gesichtspunkten richten, da die Naturharze naturgemäß billiger sind als die daraus hergestellten Esterprodukte.It is not necessary to use the esters on their own; an additive is usually sufficient to natural resins to improve their gluing properties. The ratio of ester to natural resin can be arbitrary change and is based, among other things, on the desired properties and will also depend on Direct economic considerations, since the natural resins are naturally cheaper than those made from them Ester products.

Ein großer Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester, insbesondere der Polyester, ist an sich bekannt, beispielsweise werden solche Polyester in der Kunststoffindustrie und vornehmlich für Lacke verwendet. Für diese Verwendungszwecke werden im allgemeinen neutrale Ester bevorzugt, d. h. Ester mit Säure- und Hydroxylzahlen, die möglichst um Null herum liegen.A large part of the esters to be used according to the invention, in particular the polyesters, are known per se, For example, such polyesters are used in the plastics industry and primarily for paints. For these uses are generally preferred for neutral esters; H. Esters with acid and hydroxyl numbers, which are as close as possible to zero.

Die erfindungsgemäß für die Papierleimung verwendeten Ester sind dagegen besonders gut geeignet, wenn sie hohe Säurezahlen und/oder auch freie Hydroxylgruppen enthalten.The esters used according to the invention for paper sizing, on the other hand, are particularly well suited if they contain high acid numbers and / or also free hydroxyl groups.

Für die Herstellung der Ester werden als Säurekomponente Harze und Fettsäuren, auch Hydroxysäuren, wie Rizinusöl, und/oder dienophile Mono- und Dicarbonsäuren, als Alkoholkomponente mehrwertige Alkohole, auch höhere Fettalkohole, sowie Aminoalkohole verwendet.For the production of the esters, resins and fatty acids, including hydroxy acids, are used as acid components. such as castor oil, and / or dienophilic mono- and dicarboxylic acids, polyhydric alcohol components Alcohols, also higher fatty alcohols, as well as amino alcohols are used.

In den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert, und zum Vergleich ist in den Abb. I und II der Leimungsgrad nach Cobb der erfindungsgemäßen Leime mit dem von zwei handelsüblichen Harzleimen, nämlich einer normalen Harzseife und einer Freiharzdispersion, verglichen.The invention is explained in more detail in the following examples, and for comparison in Figs. I and II the degree of sizing according to Cobb of the glues according to the invention with that of two commercially available resin glues, namely a normal resin soap and a free resin dispersion.

009 567/314009 567/314

Die Versuche wurden mit gebleichtem Sulfitzellstoff von 40 Mahlgraden Schopper-Riegler gemacht bei gleichbleibendem Alaunzusatz. Die Blätter wurden bei 110° C getrocknet und nach 12stündigem Verweilen im Klimaraum bei 20° C und 65% Luftfeuchtigkeit nach der Methode von Cobb auf Leimung geprüft.The tests were carried out with bleached sulfite pulp of 40 degrees of freeness Schopper-Riegler with the same Alum addition. The leaves were dried at 110 ° C. and left in the climatic room for 12 hours Tested for sizing at 20 ° C and 65% humidity by the Cobb method.

Die Kurven zeigen die Wasserabsorption von 100-cm2-Papier in einer Minute in Abhängigkeit vom Leimgehalt (gerechnet als Gesamttrockengehalt des Leimes in %, bezogen auf Zellstoff). 10 mg Wasseraufnahme ent- ίο sprechen 1 Grad Cobb.The curves show the water absorption of 100 cm 2 paper in one minute as a function of the glue content (calculated as the total dry content of the glue in%, based on pulp). 10 mg water intake corresponds to 1 degree Cobb.

Beispiel 1example 1

85 Teile Glyzerintriresinat werden mit 12 Teilen Maleinsäureanhydrid bis zur Adduktbildung umgesetzt, dann bei etwa 120 bis 1500C mit 5 Teilen Rizinusöl gemischt und 1Z2 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das erhaltene Produkt wird dann in an sich bekannter Weise mit Natriumresinat und Kasein dispergiert und zur Leimung eine etwa 40%ige Dispersion verwendet. Das Ergebnis wird durch Kurve 1 der Abb. I veranschaulicht.85 parts of glycerol triresinate are reacted with 12 parts of maleic anhydride until the adduct is formed, then mixed with 5 parts of castor oil at about 120 to 150 ° C. and kept at this temperature for 1 Z 2 hours. The product obtained is then dispersed in a manner known per se with sodium resinate and casein and an approximately 40% dispersion is used for sizing. The result is illustrated by curve 1 in FIG.

Beispiel 2Example 2

480 Teile eines Adduktes aus Harz und Maleinsäureanhydrid werden mit 62 Teilen Äthylenglykol und 25 Teilen Diäthylenglykol in 1Z2 Stunde bei etwa 130 bis 150° C umgesetzt. Der erhaltene Monoester wird mit 160 Teilen Harz gemischt und gemäß Beispiel 1 dispergiert. Der Leimungsgrad ist ersichtlich aus Kurve 2 der Abb. I.480 parts of an adduct of resin and maleic anhydride are reacted with 62 parts of ethylene glycol and 25 parts of diethylene glycol in 1 Z 2 hours at about 130 to 150.degree. The monoester obtained is mixed with 160 parts of resin and dispersed according to Example 1. The degree of sizing can be seen from curve 2 in Fig. I.

giert. Der Leimungsgrad ist aus Kurve 1 der Abb. II zu entnehmen.greed. The degree of sizing can be seen from curve 1 in Fig. II.

Beispiel 8Example 8

Die Kurven 2,3 und 4 der Abb. II zeigen den Leimungsverlauf mit bekannten Freiharzleimen, in denen 40°/0 des Naturharzes jeweils durch Pentaerythritdistearat bzw. Äthylenglykohnonoresinat bzw. Propylenglykolmonoresinat ersetzt worden sind.The curves 2,3 and 4 of Fig. II show the Leimungsverlauf with known free-resin glue, in which 40 ° / 0 of the natural resin have each been replaced by pentaerythritol or Äthylenglykohnonoresinat or Propylenglykolmonoresinat.

Beispiel 9Example 9

134 Teile Pentaerythrit werden in an sich bekannter Weise mit 305 Teilen Harz und 285 Teilen einer C18-Fettsäure verestert. 40 Teile dieses Esters werden mit 50 Teilen Harz gemischt, und das Gemisch wird dann mit 10 Teilen Natriumresinat dispergiert. Der Leimungsgrad ist der Kurve 5 der Abb. II zu entnehmen.134 parts of pentaerythritol are esterified in a manner known per se with 305 parts of resin and 285 parts of a C 18 fatty acid. 40 parts of this ester are mixed with 50 parts of resin and the mixture is then dispersed with 10 parts of sodium resinate. The degree of sizing is shown in curve 5 in Fig. II.

Beispiel 10Example 10

Bei der Herstellung einer Harzseife mit einem Gehalt von 52°/0 Harz-Maleinsäureanhydrid-Addukt (mit 13°/0 Maleinsäureanhydrid) werden gegen Ende der Verseifung 120/0 Triäthanolaminresinat zugesetzt. Das Leimungsergebnis ist aus Kurve 6 der Abb. II zu entnehmen. In preparing a rosin soap at a level of 52 ° / 0 resin-maleic anhydride adduct (with 13 ° / 0 maleic anhydride) of saponification be 12 0/0 Triäthanolaminresinat added towards the end. The result of the sizing can be seen from curve 6 in Fig. II.

Wie aus den Kurven ersichtlich ist, werden bei Verwendung normaler Leimmengen von 1 bis 2°/0 mit den erfindungsgemäßen Leimen ausnahmslos bessere Leimungen als mit den üblichen Naturharzleimen erzielt.As can be seen from the curves, are / 0 obtained when using normal quantities of glue 1-2 ° with the inventive sizing invariably better than with the conventional sizings natural resin glues.

30 Beispiel 330 Example 3

860 Teile eines Harz-Maleinsäureanhydrid-Adduktes werden mit 360 Teilen Glyzerinmonostearat (oder 400 Teilen Trimethylolmonostearat) verestert, zum Ester 200 Teile Harz gegeben, und dann wird mit 100 Teilen Natriumresinat und Kasein dispergiert und auf 40% verdünnt. Der Leimungsgrad ist aus Kurve 3 der Abb. I zu entnehmen.860 parts of a resin-maleic anhydride adduct are mixed with 360 parts of glycerol monostearate (or 400 parts of trimethylol monostearate) esterified, 200 parts of resin are added to the ester, and then 100 parts are added Sodium resinate and casein dispersed and diluted to 40%. The degree of sizing is from curve 3 in Fig. I. refer to.

Beispiel 4Example 4

Ein in bekannter Weise hergestellter Polyester aus Harz, Maleinsäureanhydrid, Rizinusöl und Butan-l,4-diol mit einer Säurezahl von 80 bis 90 wird mit 10% Natriumresinat und 1 % Triäthanolamin dispergiert. Der Leimungsgrad ist aus Kurve 4 der Abb. I zu ersehen.A polyester produced in a known manner from resin, maleic anhydride, castor oil and butane-1,4-diol with an acid number of 80 to 90 is dispersed with 10% sodium resinate and 1% triethanolamine. Of the The degree of sizing can be seen from curve 4 in Fig. I.

Beispiel 5Example 5

Das gleiche Ergebnis (s. Kurve 5 der Abb. I) wird mit einem Polyester aus Harz, Maleinsäureanhydrid, Glyzerinmonostearat und Hexamethylenglykol mit einer Säurezahl von 50 bis 60 erzielt.The same result (see curve 5 in Fig. I) is obtained with a polyester made from resin, maleic anhydride, glycerol monostearate and hexamethylene glycol with an acid number of 50 to 60 is achieved.

Beispiel 6Example 6

Aus Harzpech, das etwa 30 bis 35 % verschiedene Fettsäuren enthält, Harz, Maleinsäureanhydrid und Pentaerythrit wird ein Esterharz mit einer Säurezahl von 60 bis 65 hergestellt, das in üblicher Weise dispergiert wird. Der Leimungsgrad ist aus Kurve 6 der Abb. I zu entnehmen.Made from resin pitch, which contains about 30 to 35% different fatty acids, resin, maleic anhydride and pentaerythritol an ester resin with an acid number of 60 to 65 is prepared, which is dispersed in the usual way. Of the The degree of sizing can be seen from curve 6 in Fig. I.

Beispiel 7Example 7

40 Teile Glyzerinmonostearat werden mit 50 Teilen Harz gemischt und mit 10 Teilen Natriumresinat disper-40 parts of glycerol monostearate are mixed with 50 parts of resin and dispersed with 10 parts of sodium resinate.

Claims (5)

PaTENTANSPBOCHE:PATENT REQUIREMENTS: 1. Verwendung bzw. Mitverwendung von Estern von Harzen und/oder von aus Harzen nach Diels— Aider hergestellten Addukten und/oder von Addukten aus Harzsäure- und/oder Fettsäureestern mit dienophilen Mono- und Dicarbonsäuren und/oder von an sich bekannten Polyestern als Bestandteil von Harzleimen, insbesondere Freiharzleimen.1. Use or co-use of esters from resins and / or from resins according to Diels— Aider produced adducts and / or adducts of resin acid and / or fatty acid esters with dienophilic Mono- and dicarboxylic acids and / or of known polyesters as a component of resin glues, especially free resin glues. 2. Verwendung bzw. Mitverwendung von Estern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoholkomponente der Ester aus aüphatischen ein- oder mehrwertigen Alkoholen und/oder Aminoalkoholen mit vorzugsweise 2 bis 24 C-Atomen besteht.2. Use or co-use of esters according to claim 1, characterized in that the Alcohol component of the esters from aüphatic mono- or polyhydric alcohols and / or amino alcohols with preferably 2 to 24 carbon atoms. 3. Verwendung bzw. Mitverwendung von Estern nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurekomponente der Ester aus aliphatischen ein- oder mehrbasischen Carbonsäuren und/oder gegebenenfalls auch Oxycarbonsäuren besteht.3. Use or co-use of esters according to claim 1 or 2, characterized in that the acid component of the esters from aliphatic mono- or polybasic carboxylic acids and / or optionally also consists of oxycarboxylic acids. 4. Verwendung bzw. Mitverwendung von Polyestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine hohe Säurezahl und gegebenenfalls auch noch OH-Gruppen enthalten.4. Use or co-use of polyesters according to claim 1, characterized in that they contain a high acid number and possibly also OH groups. 5. Verwendung bzw. Mitverwendung von Estern nach Anspruch 1 bis 4 in Leimen, die außerdem Aminoalkohole enthalten.5. Use or co-use of esters according to claim 1 to 4 in glues, which also Contain amino alcohols. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 283 111, 571 299;
französische Patentschrift Nr. 665 425.Considered publications:
German Patent Nos. 283 111, 571 299;
French patent specification No. 665 425. Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings © 009 567/314 7.60 © 009 567/314 7.60
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