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DE1082119B - Strahlungsempfindliche Schicht fuer Datenspeichervorrichtungen - Google Patents

Strahlungsempfindliche Schicht fuer Datenspeichervorrichtungen

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DE1082119B
DE1082119B DEN14958A DEN0014958A DE1082119B DE 1082119 B DE1082119 B DE 1082119B DE N14958 A DEN14958 A DE N14958A DE N0014958 A DEN0014958 A DE N0014958A DE 1082119 B DE1082119 B DE 1082119B
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spiropyran compound
nitro
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein strahlungsempfindliches Material, das für Datenspeichervorrichtungen geeignet ist und welches eine oder mehrere chemische Verbindungen mit phototropen Eigenschaften enthält.
Es ist bekannt, daß es chemische Stoffe gibt, welche bei Bestrahlung mit elektromagnetischen Wellen bestimmter Wellenlänge, z. B. Lichtwellen, ihre Absorptionseigenschaften ändern. Diese Veränderungen bestehen in einem Farbwechsel, z. B. vom farblosen in einen farbigen Zustand. Dieser Vorgang ist bei manchen Stoffen umkehrbar in der Weise, daß sie ihren ursprünglichen, d. h. farblosen Zustand wieder annehmen, wenn sie einer elektromagnetischen Bestrahlung von anderer Wellenlänge ausgesetzt werden. Ein solcher umkehrbarer Farbwechsel eines Stoffes bei Lichtbestrahlung ist bekannt als Phototropie. Mehrere phototrope Stoffe besitzen außerdem noch thermochrome Eigenschaften.
Solche chemischen Stoffe bilden einen »chemischen Schalter«, welche Eigenschaft bei der vorliegenden Erfindung bei einem strahlungsempfindlichen Material verwendet werden kann, das für eine Datenspeichervorrichtung geeignet ist und von einem stabilen Zustand in den anderen durch elektromagnetische Bestrahlung von verschiedenen Wellenlängen geschaltet wird.
Es wurde bereits vorgeschlagen, phototrope Verbindungen, nämlich Fulgide, für photographische Zwecke entweder in fester Form oder vermischt in Lösungen mit einem normalerweise in photographischen Emulsionen benutzten Bindemittel zu verwenden. In der vorliegenden Erfindung werden die phototropen Verbindungen gelöst entweder in flüssiger oder fester Form verwendet, um die phototrope Reaktion zu beschleunigen. Es hat sich gezeigt, daß die Energie, die zur Herbeiführung einer Reaktion mit festen phototropen Substanzen erforderlich wäre, die praktisch anwendbaren Grenzen übersteigt und daß Fulgide für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ungeeignet sind. Die Verwendung von Lösungsmitteln bei Fulgiden bringt eher eine Verzögerung der Reaktion mit sich, und tatsächlich können Fulgide in Lösung nicht von einem Zustand in einen anderen »geschaltet« werden, wenn man sie einer Bestrahlung von Licht verschiedener Wellenlängen aussetzt. Die zum »Umschalten« von festen Fulgiden allein oder zusammen mit einem Katalysator benötigte Energie beträgt das Hundertfache von der Energiemenge, die bei gelösten phototropen Verbindungen der vorliegenden Erfindung erforderlich ist.
Demgemäß geht die Erfindung von einer strahlungsempfindlichen Schicht aus, die eine phototrope Substanz enthält, welche infolge elektromagnetischer Strahlung oberhalb und unterhalb einer bestimmten Wellenlänge von einem Zustand elektromagnetischer Absorption in einen anderen hinüberwechselt; sie ist dadurch gekennzeichnet, daß die phototrope Substanz aus einer Spiro-
Strahlungsempfindliche Schicht
für Datenspeichervorrichtungen
Anmelder:
The National Cash Register Company,
Dayton, Ohio (V. St. A.)
Vertreter: Dr. A. Stappert, Rechtsanwalt,
Augsburg, Ulmer Str. 160 a
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. April 1957
pyranverbindung besteht, die bei Zimmertemperatur, d. h. bei etwa 21° C, phototrope Eigenschaften aufweist und sich in gelöster Form innerhalb eines durchsichtigen fUmbildenden Stoffes befindet.
In einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der Erfindung besteht das Material aus einem Papierblatt, einem Gewebe oder einem anderen Material, welches mit dem filmbildenden Stoff überzogen oder getränkt ist, der eine normalerweise oder zum mindesten beim Auftragen auf den Träger farblose Verbindung enthält. Diese Verbindung kann, wie schon angeführt, durch elektromagnetische Bestrahlung von einer Wellenlänge innerhalb eines vorbestimmten Bereiches in einen farbigen Zustand umgewandelt und kann nach Belieben wieder in den ursprünglichen, farblosen Zustand durch elektromagnetische Bestrahlung anderer Wellenlänge übergeführt werden.
Beim vorliegenden Ausführungsbeispiel wird der Überzug des Trägermaterials durch Auflösen einer farblosen, phototropen Verbindung in Öl und Herstellen einer Emulsion mit einer wäßrigen Lösung eines durchscheinenden fUmbildenden Materials erzeugt. Die genannte Emulsion wird einer Koacervierung unterzogen, wodurch ein FUm oder einzelne Kapseln aus ölundurchlässigem Material um die Öltröpfchen herum gebüdet werden.
Das Blatt, Gewebe oder ein anderes Material wird mit der koacervierten Mischung überstrichen, so daß sich beim Eintrocknen ein Überzug büdet, welcher der Bestrahlung ausgesetzt werden kann. In einer abgeänderten Form kann die farbbildende Verbindung in einem
WM 510/284
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flüchtigen Lösungsmittel gelöst und mit einer Lösung Diejenige Ausführung der Erfindung, die am besten aus einem filmbildenden, durchsichtigen Material, z. B. den Erfindungsgedanken verwirklicht, benutzt eine Polyvinylidenchlorid, gemischt werden. Die sich erge- Schablone als Blende. Diese ist aus einem Material herbende Mischung kann einen Film bilden, wobei die färb- gestellt, welches das farbenändernde Licht nicht hinerzeugende Verbindung einen Teil davon darstellt. Eine 5 durchläßt. Die Ausschnitte der Blende jedoch erlauben andere Methode zum Empfindlichmachen des Träger- einer angelegten elektromagnetischen Bestrahlung, das materials besteht darin, daß eine Öllösung der färb- Material entsprechend der erwünschten Abbildung zu erzeugenden Verbindung in einem Sol aus hydrophilem verändern. Die vorzugsweise verwendeten Verbindungen filmbildendem Material emulgiert wird, welches auf das sind zweckmäßigerweise in dem einen Zustand farblos Papierblatt aufgetragen und getrocknet werden kann, io und nehmen bei elektromagnetischer Bestrahlung einen wodurch eine zusammenhängende Schicht aus Flüssig- farbigen Zustand an. Sie sind ferner in beiden Zuständen keitströpfchen der farbbildenden Verbindung entsteht. stabil, solange der Aufzeichnungsträger nicht einer
Die Erfindung wird an Hand von Zeichnungen elektromagnetischen Bestrahlung von einer Wellenlänge
erläutert: ausgesetzt wird, welche den entgegengesetzten Zustand
Fig. 1 ist eine perspektivische Ansicht eines Auf- 15 hervorruft.
Zeichnungsträgers, welcher mit mikroskopisch kleinen Die vorzugsweise verwendete Blende kann bei gleicher
Kapseln bedeckt ist, von denen jede einen Öltropfen Wirkung durch ein gesteuertes elektromagnetisches
mit dem strahlungsempfindlichen, farblosen Material Strahlenbündel ersetzt werden,
enthält; Wie Fig. 1 zeigt, ist ein Aufzeichnungsträger 20, z. B.
Fig. 2 zeigt den Aufzeichnungsträger der Fig. 1 mit 20 Papier, mit mikroskopisch kleinen Kapsem überzogen,
einer darübergelegten Lichtblende, welche einen Buch- von denen jede einen kleinen Öltropfen enthält, in dem
stäben und Verschlüsselungslöcher darstellende Aus- eine kleine Menge eines oder mehrerer der Farbstoffe
schnitte enthält, wobei gezeigt wird, wie die Blende der Fig. 5 bis 8 gelöst ist. Ein Verfahren zum Herstellen
und deren Ausschnitte den Lichtstrahlen eines Wellen- solcher mikroskopisch kleiner ölenthaltender Kapseln
bandes ausgesetzt werden, die das strahlenempfind- 25 durch Koacervierung und zum Auftragen dieser Kapseln
liehe Material in seine farbige Form umwandeln; auf einen Träger ist aus der deutschen Patentschrift
Fig. 3 zeigt den Aufzeichnungsträger der Fig. 1 und 2 1 010 822 bekannt.
mit den jetzt farbigen Buchstaben und den Punkten Die obengenannte Schicht wird in den Fig. 1,2, 3
nach vorausgehender Lichteinwirkung gemäß Fig. 2; und 4 mit der Bezugszahl 21 bezeichnet.
Fig. 4 zeigt den Aufzeichnungsträger der Fig. 3, nach- 30 Dabei handelt es sich um eine vorzugsweise verwendete
dem er einem Licht von einer Wellenlänge, welches den Form eines Aufzeichnungsträgers, bei dem die Kapseln
Buchstaben und die Punkte auszulöschen vermag, aus- das Öl in einer solchen Stellung halten, daß kein seitliches
gesetzt worden ist; Austreten der Farbe stattfinden kann. Die genannte
Fig. S, 6, 7 und 8 sind Strukturformeln der 6'-Nitro-, Schicht wird als sahnige, weiße Flüssigkeit aufgetragen. 8'-Nitro-, 8'-Methoxy-6'-nitro- und 8'-Methoxy-5'-nitro- 35 Im getrockneten Zustand haften die klebrigen Kapseln Derivate von l,3,3-Trimethyl-spiro-(l',2'-bezopyran- am Papier als unsichtbarer Film, wenn die Farbe nicht 2',2-indolin), welche ihr elektromagnetisches Absorptions- durch Licht entwickelt wurde. Wenn das seitliche Ausvermögen beim Anwenden von verschiedenen Bestrah- treten der Farbe keine Rolle spielt, kann der Farbstoff lungswellenlängen reversibel ändern. in Öltröpfchen gelöst werden und eine Emulsion des
In der folgenden Beschreibung wird der Einfachheit φο Öls in Gelatine hergestellt werden, welche auf das Papier
halber die verwendete elektromagnetische Strahlung, gestrichen wird und im getrockneten Zustand einen
unabhängig davon, ob es sich um den sichtbaren, den Film bildet, in dem die Öltröpfchen als mikroskopische
ultravioletten oder den infraroten Bereich des Wellen- Flüssigkeitseinlagerungen enthalten sind. Ein solcher
spektrums handelt, als »Licht« bezeichnet. (Die Ver- Film ist aus der deutschen Patentschrift 862 753 bekannt,
öffentlichung »The International Dictionary of Physics +5 Ein typisches Beispiel für die Speicherung von Daten
and Electronics«, herausgegeben 1956 von D. Van auf einem mit Kapseln überzogenen Blatt ist in Fig. 2
Nostrand Company, Incorporated, of Princetown, New gezeigt. Eine Blende 22 befindet sich unmittelbar über
Yersey; New York, Toronto and London, bezeichnet dem Blatt. Die genannte Blende weist einen Ausschnitt 23
mit dem Ausdruck »Licht« die Bereiche sichtbaren, in Form eines N auf und Löcher 24, durch welche das
ultravioletten und infraroten Lichtes sowie den Bereich 5° Licht hindurchtreten kann. Das Material der Blende
der Röntgenstrahlen des elektromagnetischen Wellen- ist undurchlässig für Licht, welches von einer Quelle 25
spektrums.) stammt, die Licht von einer Wellenlänge unter 4000 ÄE
Im bevorzugten Ausführungsbeispiel der Erfindung ausstrahlt. Die Reaktion erfolgt ohne merkliche Verzöge-
wurden die in den Fig. 5, 6, 7 und 8 gezeigten färb- rung, und die vom Licht getroffenen Teile der Schicht 21
reversiblen, lichtempfindlichen Verbindungen als beson- 55 wandern sich in eine farbige Form um.
ders geeignet für eine Datenspeichervorrichtung gewählt, Wird das in Fig. 5 gezeigte 6'-Nitro-Derivat von
da sie bei Raumtemperatur zufriedenstellend arbeiten. l,3,3-Trimethyl-spiro-(r,2'-benzopyran-2',2-indolin) ver-Andere phototrope Verbindungen arbeiten nur bei wendet, so wird die Farbe des N und der Punkte dunkel-
Temperaturen weit ober- oder unterhalb der Raum- blau. Wird das 8'-Nitro-Derivat gemäß Fig. 6 verwendet,
•temperatur. Als Raumtemperatur wird in diesem Falle 60 so entsteht eine blauviolette Färbung. Bei Verwendung
eine Temperatur von annähernd 21° C angesehen. des 8'-Methoxy-6'-nitro-Derivates gemäß Fig. 7 entsteht
Die in den Fig. 5, 6, 7 und 8 gezeigten Verbindungen eine dunkelviolette Färbung, mit dem 8'-Methoxysind entweder in synthetischem, pflanzlichem, tierischem 5'-nitro-Derivat der Fig. 8 eine graublaue Färbung,
oder in Mineralöl löslich. Als Beispiele dafür seien Zum Löschen der Aufzeichnungen wird sichtbares
genannt: Trichlordiphenyl, Methylsalicylat, Lebertran, 65 Licht von einer Wellenlänge über 4000 ÄE verwendet. Rizinusöl, Olivenöl, Walratöl, Petroleumfraktionen, wie Als Quelle dient hier eine Löschlampe 27 (Fig. 4). Durch
z. B. Diäthylbenzol, Toluol, Ligroin u. ä. Das verwendete Bestrahlen mit dem Licht dieser Lampe nimmt die
Öl soll weitgehend farblos und durchsichtig sein, so daß Schicht 21 den normalerweise weißen oder farblosen
die Eigenfarbe der phototropen Verbindung nicht ver- Zustand wieder an. Die Strichpunktlinien auf der
deckt wird. 70 Schicht 21 der Fig. 4 zeigen an, wo die Aufzeichnungs-
bilder sich vor dem Löschen befanden. Diese Datenspeicherung und Löschung kann beliebig oft an ein und derselben Stelle vorgenommen werden.
Es ist nicht notwendig, zwei verschiedene Lichtquellen 25 und 27 zu benutzen. Eine an ultraviolettem Licht reiche Blitzlichtlampe kann benutzt werden, um die Verbindung in den farbigen Zustand zu versetzen. Dieselbe Blitzlichtlampe kann zusammen mit einem geeigneten Filter auch wieder zur Umwandlung der Verbindung in den farblosen Zustand dienen,
Verschiedene andere, nicht angegebene Verbindungen weisen phototrope Eigenschaften auf; die angegebenen Verbindungen jedoch besitzen diese Eigenschaften bei Raumtemperatur. Sie sind daher besonders zur Verwendung in einer einfachen Datenspeichervorrichtung ge- *5 eignet.
Es ist selbstverständlich, daß, wenn die gespeicherten Daten festgehalten werden sollen, die empfindlichen Verbindungen keinem Licht von einer Wellenlänge ausgesetzt werden dürfen, das ein Verändern in den anderen ao Zustand bewirkt.
Die hier angegebenen Verbindungen können durch Kondensation von 2-Methylen-l,3,3-trimethylindoUn mit dem erforderlichen Salicylaldehyd in Äthanol hergestellt werden. Das 2-Methylen-l,3,3-trimethylindolin ist ebenso wie einige der Salicylaldehyde im Handel erhältlich. Zum Herstellen der Verbindung der Fig. 5 wird das handelsübliche 5-Nitro-Salicylaldehyd verwendet. Das 8'-Nitro-Derivat der Fig. 6 wird durch Nitrieren von Salicylaldehyd mit Salpetersäure in Gegenwart von Essigsäure hergestellt, wodurch eine Mischung aus 3-Nitro-Salicylaldehyd und 5-Nitro-Salicylaldehyd entsteht. Die 3-Nitro-Fraktion wird durch Umwandeln beider Fraktionen in ihre Natriumsalze abgetrennt, wobei das Natriumsalz der 3-Nitro-Fraktion durch einen Löslichkeitsunterschied erhalten wird, da das 3-Nitro-Derivat in Wasser löslich ist und das 5-Nitro-Derivat nicht. Zum Herstellen der Verbindung der Fig. 7 wird handelsüblicher 3-Methoxy-Salicylaldehyd mit Salpetersäure in Gegenwart von Essigsäure nitriert, wodurch S-Methoxy-S-nitro-Salicylaldehyd entsteht. Zum Herstellen der Verbindung der Fig. 8 wird handelsüblicher 3-Methoxy-Salicylaldehyd mit Benzolsulfochlorid in einer wäßrigen Lösung von Kaliumhydroxyd kondensiert, wodurch das entsprechende Benzolsulfonat entsteht. Das Benzolsulfonat wird durch eine Mischung aus konzentrierter und rauchender Salpetersäure nitriert. Dadurch entsteht der Ester der 3-Methoxy-6-nitro-Verbindung. Dieser Ester wird durch Behandlung mit Kaliumhydroxyd in Äthanol hydrolysiert, wodurch der 3-Methoxy-6-nitro-Salicylaldehyd entsteht.
Obwohl die Erfindung nur an Hand einer Datenspeichervorrichtung erläutert wurde, bei der die Daten in lesbarer Form (Klartext) gespeichert werden, sei besonders darauf hingewiesen, daß eine besonders geeignete Anwendung des »phototropen Schalters« in einer binären digitalen Speichervorrichtung gegeben ist. Das Aufzeichnungsmaterial kann mit aktivierbaren Stellen der erwünschten farbbildenden Verbindung versehen werden. Diese Markierungsstellen bedeuten entsprechend ihrer Lage digitale Daten, wobei die farblosen und farbigen Formen der Stellen jeweils entweder den Wert »Null« oder den Wert »Eins« ausdrücken. Die Markierungen als solche können auf dem Aufzeichnungsmaterial vor Gebrauch gedruckt werden, oder es wird das ganze Material durch die Verbindung empfindlich gemacht, wobei die Markierungsstellen durch Löcher einer Blende bestimmt werden. Das Material dieser Blende läßt kein Licht von derjenigen Wellenlänge durch, mit der ein Wechsel in den farbigen Zustand, oder umgekehrt, bewirkt werden kann, jedoch können diese Lichtwellen durch die Löcher in der Blende hindurchtreten.
In einer abgeänderten Form kann das ganze Blatt als Speicherzelle der Speichervorrichtung betrachtet werden. Dabei wird das ganze Blatt so verändert, daß es eine binäre »Eins« anzeigt, und durch Zurückbringen in den Anfangszustand so beeinflußt, daß es eine binäre »Null« anzeigt.
Die verwendeten elektromagnetischen Wellenarten können beide innerhalb und außerhalb des sichtbaren Bereiches liegen. Das entstehende Bild kann sichtbar oder unsichtbar sein. Ist es sichtbar, so kann es durch das menschliche Auge oder durch photoelektrische Vorrichtungen ausgewertet werden. Befindet sich das entstehende Bild außerhalb des sichtbaren Bereiches, so kann es durch photoelektrische Vorrichtungen der verschiedensten Eigenschaften abgetastet werden.
Drei verschiedene Wellenlängen der elektromagnetischen Wellen können zum Schreiben, Ablesen und Löschen benutzt werden. Bei einigen Verbindungen hat das am stärksten absorbierte Licht nur eine kleine oder überhaupt keine Wirkung beim Bilden oder Zerstören der Farbe. Aus diesem Grunde kann dasjenige Licht, das den stärksten sichtbaren Kontrast hervorruft, zum zerstörungsfreien Ablesen benutzt werden.

Claims (12)

Patentansprüche:
1. Strahlungsempfindliches phototropes Material für Datenspeichervorrichtungen, dadurch gekenn zeichnet, daß die phototrope Substanz aus einer Spiropyranverbindung besteht, die bei Zimmertemperatur, d. h. etwa 21° C, phototrope Eigenschaften aufweist und sich in gelöster Form innerhalb eines durchsichtigen, filmbildenden Stoffes befindet.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der filmbildende Stoff aus gelierter, hydrophiler Kolloidmasse bestehende Kapsem enthält, die Öltröpfchen und die genannte Spiropyranverbindung einschließen.
3. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der filmbildende Stoff einen kontinuierlichen Film aus hydrophiler Kolloidmasse darstellt, die flüssige Einschlüsse der genannten, in Öltröpfchen gelösten Spiropyranverbindung enthält.
4. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der filmbildende Stoff aus Polyvinylidenchlorid besteht, das mit der genannten, in einem flüchtigen Lösungsmittel gelösten Spiropyranverbindung gemischt ist.
5. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der filmbildende Stoff auf eine Unterlage aufgetragen ist und eine Vielzahl von durchsichtigen, mikroskopisch kleinen Kapsem aus gelierter hydrophiler Kolloidmasse enthält, von denen jede ein durchsichtiges, die genannte Spiropyranverbindung enthaltendes Öltröpfchen aufweist.
6. Material nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte Spiropyranverbindung normalerweise weitgehend farblos ist, durch Bestrahlung mit elektromagnetischen Wellen von einer bestimmten Wellenlänge in einen sichtbaren farbigen Zustand versetzt und durch Bestrahlung mit elektromagnetischen Wellen von einer anderen Wellenlänge in den farblosen Zustand zurückversetzt werden kann.
7. Material nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Spiropyranverbindung enthält, die durch Anwendung
von Licht von einer Wellenlänge unterhalb 4000 ÄE aus einem Normalzustand in einen zweiten Zustand übergeführt wird und durch Anwendung von sichtbarem Licht wieder in den Normalzustand zurückwechselt.
8. Material nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,3,3-Trimethyl-6'-nitro-spiro-(l'J2'-benzopyran-2',2-indolin) enthält.
9. Material nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,3,3-Trimethyl-8'-nitro-spiro-(l ',2'-beiizopyran-2',2-indolin) enthalt.
10. Material nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,3,3-Trimethyl-8'-methoxy-6r-nitro-spiro-(l',2'-benzopyran-2',2-indo-Hn) enthält.
11. Material nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 1,3,3-Trimethyl-
8'-methoxy-5'-nitro-spiro-(l',2'-benzopyran-2',2-indolin) enthält.
12. Material nach einem der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Spiropyranverbindung enthält, die auf Licht einer ersten Wellenlänge, mit dem Daten in die Speichervorrichtung eingebracht werden, und auf Licht einer zweiten, von der ersten verschiedenen Wellenlänge, mit dem Daten in der Speichervorrichtung gelöscht werden, anspricht und Licht einer dritten, von der ersten und zweiten verschiedenen Wellenlänge stark absorbiert, die es ermöglicht, daß gespeicherte Daten ohne Zerstörung abgelesen werden können.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2186942,2305693,2305799, 335 465.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 009 510/284 5.60
DEN14958A 1957-04-23 1958-04-19 Strahlungsempfindliche Schicht fuer Datenspeichervorrichtungen Pending DE1082119B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
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