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DE1078723B - Lubricating and hydraulic oils - Google Patents

Lubricating and hydraulic oils

Info

Publication number
DE1078723B
DE1078723B DER22853A DER0022853A DE1078723B DE 1078723 B DE1078723 B DE 1078723B DE R22853 A DER22853 A DE R22853A DE R0022853 A DER0022853 A DE R0022853A DE 1078723 B DE1078723 B DE 1078723B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
moles
lubricating
carbon atoms
alcohols
hydraulic oils
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DER22853A
Other languages
German (de)
Inventor
Alfred Neumann
Dr Theodor Voelker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
Priority to DER22853A priority Critical patent/DE1078723B/en
Publication of DE1078723B publication Critical patent/DE1078723B/en
Pending legal-status Critical Current

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Description

Schmier- und Hydrauliköle Zusatz zur Patentanmeldung R 21162 IVc / 23 c Gegenstand der Patentanmeldung R 21162 IV c/ 23 c ist die Verwendung von Verbindungen auf Esterbasis als Schmier- und Hydrauliköle, die nach an sich bekannten Verfahrensschritten durch Anlagerung von Acrylnitril, Methacrylnitril oder Äthacrylnitril bzw. Dimerisierungs- oder Oligomerisierungsprodukten dieser Nitrile an einwertige Alkohole mit mindestens 4 C-Atomen oder an mehrwertige Alkohole mit bis zu 10 C-Atomen, Verseifung der gebildeten Cyanäthylierungsprodukte und gleichzeitige Veresterung mit einwertigen, mindestens 4 C-Atome aufweisenden Alkoholen erhältlich sind. - Als besonders vorteilhaft haben sich für den genannten Verwendungszweck solche Ester erwiesen, die durch Veresterung der Cyanäthylierungsprodukte wenigstens zum Teil mit verzweigtkettigen Alkoholen erhalten worden sind.Lubricating and hydraulic oils Addendum to patent application R 21162 IVc / 23 c The subject of patent application R 21162 IV c / 23 c is the use of compounds based on esters as lubricating and hydraulic oils, which are made according to process steps known per se due to the addition of acrylonitrile, methacrylonitrile or ethacrylonitrile or dimerization or oligomerization products of these nitriles with monohydric alcohols with at least 4 carbon atoms or polyhydric alcohols with up to 10 carbon atoms, saponification of the formed Cyanoethylation products and simultaneous esterification with monovalent, at least Alcohols containing 4 carbon atoms are available. - Have been particularly beneficial those esters have been found for the stated purpose which are produced by esterification of the cyanoethylation products, at least in part, with branched-chain alcohols have been received.

Es wurde gefunden, daß eine weitere Verbesserung der als Schmier- und Hydrauliköle zu verwendenden Esteröle hinsichtlich des Querschnittes ihrer Eigenschaften erzielt werden kann, wenn die Veresterung der verseiften Cyanäthylierungsprodukte nach Patentanmeldung R 21162 IVc/23 c an Stelle von einwertigen Alkoholen mit mindestens 4 C-Atomen mit einem Gemisch aus einem Monoalkohol mit mindestens 4 C-Atomen und einem Diol bzw. aus mehreren solchen Monoalkoholen und Diolen durchgeführt worden ist.It has been found that a further improvement in the lubricant and hydraulic oils, ester oils to be used in terms of the cross section of their properties can be achieved if the esterification of the saponified cyanoethylation products according to patent application R 21162 IVc / 23 c instead of monohydric alcohols with at least 4 carbon atoms with a mixture of a monoalcohol with at least 4 carbon atoms and a diol or from several such monoalcohols and diols is.

Zu den für den genannten Zweck verwendbaren Produkten kann man auch derart kommen, daß man in erster Stufe partiell mit einem Monoalkohol und in zweiter Stufe mit einem- Diol verseift, oder umgekehrt. Für bestimmte Zwecke kann es vorteilhaft sein, ein Gemisch aus einem der erfindungsgemäßen Esteröle mit einem Esteröl der bereits bekannten oder vorgeschlagenen Art oder/und mit anderen Schmier-oder Hydraulikölen zu verwenden.The products that can be used for the stated purpose can also be come in such a way that one in the first stage partially with a mono alcohol and in the second Stage saponified with a diol, or vice versa. For certain purposes it can be beneficial be a mixture of one of the ester oils according to the invention with an ester oil of already known or proposed type and / or with other lubricating or hydraulic oils to use.

Als Beispiele der zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schmiermittel verwendbaren Alkohole seien Monoalkohole, wie Dodecylalkohol, Decylalkohol, Octanol, oder Diole, wie Glykol, Propandiol, Butandiol, Hexandiol, Diäthylen- und Triäthylenglykol, und dreiwertige Alkohole, wie Glycerin, genannt.As examples of the preparation of the lubricants according to the invention Usable alcohols are monoalcohols, such as dodecyl alcohol, decyl alcohol, octanol, or diols such as glycol, propanediol, butanediol, hexanediol, diethylene and triethylene glycol, and trihydric alcohols such as glycerine.

Die Verseifung der aus einem Alkohol und einem Acrylnitril . entstandenen Cyanäthylierungsprodukte kann in an sich üblicher Weise in schwefelsaurer Lösung erfolgen.The saponification of an alcohol and an acrylonitrile. resulting Cyanoethylation products can be obtained in a conventional manner in sulfuric acid solution take place.

Im allgemeinen wird man die Verseifung und die mit zwei verschiedenen Alkoholen erfolgende Veresterung in einer Verfahrensstufe durchführen, und zwar derart, daß pro Nitrilgruppe im Cyanäthylierungsprodukt 1 Mol Wasser, etwa 1 Mol H2 S 04 und eine äquivalente Alkoholmenge umgesetzt wird. Das jeweilige Mengenverhältnis zwischen Monoalkohol und Diol soll dabei so bemessen sein, daß auf 1 Mol des zweiwertigen Alkohols mindestens 2 Mol des einwertigen Alkohols kommen. - Zu Produkten mit besonders günstigem Verhalten kommt man, wenn als veresternder, mindestens 4 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltender Monoalkohol wenigstens zum Teil ein verzweigtkettiger Alkohol verwendet wird.In general, one will use saponification and that with two different ones Carry out esterification of alcohols in one process step, namely such that per nitrile group in the cyanoethylation product 1 mole of water, about 1 mole H2 S 04 and an equivalent amount of alcohol is implemented. The respective proportions between monoalcohol and diol should be measured so that 1 mole of the divalent Alcohol come at least 2 moles of the monohydric alcohol. - To products with special One comes to favorable behavior when the esterifying agent has at least 4 carbon atoms Monoalcohol contained in the molecule is at least partly a branched-chain alcohol is used.

Das beschriebene Aufbauprinzip läßt hinsichtlich der Auswahl der die Esteröle ergebenden Komponen-. ten und hinsichtlich des Mengenverhältnisses, in denen die veresternden Alkohole innerhalb des angegebenen Bereichs verwendet werden können, eine Vielzahl von Variationsmöglichkeiten zu. Das angegebene Aufbauprinzip ermöglicht es, Schmier- und Hydrauliköle für einen jeweiligen Verwendungszweck quasi »nach Maß« herzustellen.The construction principle described leaves with regard to the selection of the components resulting in the ester oils. th and with regard to the quantitative ratio in which the esterifying alcohols can be used within the specified range, a large number of possible variations. The specified construction principle makes it possible to produce lubricating and hydraulic oils for a particular application, quasi “made to measure ”.

Die im nachstehenden hinsichtlich ihrer Eigenschaften beschriebenen und im Sinne vorliegender Erfindung aufgebauten Esteröle wurden derart hergestellt, daß zunächst eine Anlagerung des ungesättigten Nitrils bzw. Dinitrils an einen Alkohol in Gegenwart von Lithiumhydroxyd als Katalysator erfolgte und die nicht umgesetzten Ausgangskomponenten nach Neutralisation des alkalischen Katalysators über eine Kolonne im Vakuum abgezogen wurden. Zu dem verbleibenden Rohprodukt wurde ein Gemisch aus einem Monoalkohol und einem Diol hinzugegeben, worauf diesem Gemisch die äquivalente Menge an Schwefelsäure und Wasser langsam zugesetzt wurde. Bei der unter dauerndem Rühren erfolgenden Abkühlung scheidet sich das gebildete Ammoniumbisulfat aus und wird durch Filtration abgetrennt. Die überschüssige Schwefelsäure wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und das entstandene Natriumsulfat wiederum durch Filtration abgetrennt. Die unterhalb des Siedepunktes des erhaltenen Esteröles flüchtigen Bestandteile werden im Vakuum abgezogen; das verbleibende Produkt wird unmittelbar, gegebenenfalls nach dem bereits erwähnten Zusatz weiterer Schmiermittel oder üblicher Schmiermittelverbesserer, als Schmier- oder Hydrauliköl verwendet. Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen auf Esterbasis wird im Rahmen vorliegender Erfindung nicht unter Schutz gestellt.Those described below with regard to their properties and ester oils structured in the sense of the present invention were produced in such a way that initially an addition of the unsaturated nitrile or dinitrile to an alcohol took place in the presence of lithium hydroxide as a catalyst and the unreacted Starting components after neutralization of the alkaline catalyst via a column were removed in vacuo. A mixture of was added to the remaining crude product added a monoalcohol and a diol, whereupon this mixture the equivalent Amount of sulfuric acid and water was slowly added. With the under permanent The ammonium bisulfate formed separates out and cools with stirring is separated off by filtration. The excess sulfuric acid is made with sodium carbonate neutralized and the sodium sulfate formed was again separated off by filtration. The one below of the boiling point of the ester oil obtained Components are removed in vacuo; the remaining product is immediately optionally after the already mentioned addition of further lubricants or more usual Lubricant improver, used as a lubricating or hydraulic oil. The production the ester-based compounds used according to the invention are described in the present context Invention not protected.

Beispiel Acrylnitril wurde an Glykol angelagert. Je 2 Mol des erhaltenen Cyanäthylierungsproduktes wurden ver- Dinitril Lfd. aus Glykol 2-Äthyl- Viskosität bei Yiskosi- Trü- Flamm- Nr. -I- 2 Mol hexanol Glykol tätsindex bungs- Stockpunkt punkt Acrylnitril 37,8°C I 98,9°C punkt 1 2 Mol 4 Mol - 17,7 3,84 126,0 - unter -520C 2130 C 2 2 Mol 3,8 Mol 0,1 Mol 18,19 4,02 140,0 - unter -600 C 2190 C 3 2M01 3,7 Mol 0,15 Mol 20,31 4,44 150,0 - unter -600 C 2170 C 4 2 Mol 3,6 Mol 0,2 Mol 20;44 4,69 164,5 - unter -600 C 2140 C 5 2 Mol 3,4 Mol 0,3 Mol 23,67 5,00 151,0 - unter -620 C 2100 C 6 2 Mol 3,2 Mol 0,4 Mol 36,99 7,28 150,0 - unter -590 C 2080 C 7 2 Mol 3 Mol 0,5 Mol 43,53 8,05 145,5 - unter -540 C 208' C Es verdient festgehalten zu werden, daß eine Mischung der Esteröle Nr. 1 und Nr. 7 im Gewichtsverhältnis 1 : 2 folgende Kennzeichen aufweist: Viskositäten = 24,57 cSt bei 37,80 C, 5,17 cSt bei 98,90 C, einen Viskositätsindex von 152, einen Stockpunktvonunter -520 C und einen Flammpunkt <2100 C, d. h. daß der Viskositätsindexwert eines solchen Scbmierölgemisches deutlich höher liegt als die Viskositätsindexwerte der beiden Mischungskomponenten. seift und mit äquimolekularen Mengen von a) 2-Äthylhexanol, b) eines Gemisches aus 2-Äthylhexanol und Glykol verestert. Aus der nachstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß die Viskositätsindexwerte mit steigendem Glykolanteil ein Optimum aufweisen, während die Viskositätslage, bestimmt bei 37,8 und 98;90 C, erwartungsgemäß mit zunehmendem Glykolanteil steigt. Die Veränderungen hinsichtlich des Stockpunktes und des Flammpunktes sind unerheblich.Example Acrylonitrile was attached to glycol. Each 2 moles of the cyanoethylation product obtained were Dinitrile Serial from glycol 2-ethyl viscosity at Yiskosi- Trü- Flamm- No. -I- 2 mol hexanol glycol activity index exercise pour point Acrylonitrile 37.8 ° CI 98.9 ° C point 1 2 moles 4 moles - 17.7 3.84 126.0 - below -520C 2130C 2 2 moles 3.8 moles 0.1 moles 18.19 4.02 140.0 - below -600 C 2190 C 3 2M01 3.7 mol 0.15 mol 20.31 4.44 150.0 - below -600 C 2170 C 4 2 moles 3.6 moles 0.2 moles 20; 44 4.69 164.5 - below -600 C 2140 C 5 2 moles 3.4 moles 0.3 moles 23.67 5.00 151.0 - below -620 C 2100 C 6 2 moles 3.2 moles 0.4 moles 36.99 7.28 150.0 - below -590 C 2080 C 7 2 moles 3 moles 0.5 moles 43.53 8.05 145.5 - below -540 C 208 ' C It should be noted that a mixture of ester oils No. 1 and No. 7 in a weight ratio of 1: 2 has the following characteristics: Viscosities = 24.57 cSt at 37.80 C, 5.17 cSt at 98.90 C, a viscosity index of 152, a pour point of below -520 C and a flash point <2100 C, ie that the viscosity index value of such a lubricating oil mixture is significantly higher than the viscosity index value of the two mixture components. soaps and esterifies with equimolecular amounts of a) 2-ethylhexanol, b) a mixture of 2-ethylhexanol and glycol. From the table below it can be seen that the viscosity index values have an optimum with an increasing proportion of glycol, while the viscosity range, determined at 37.8 and 98; 90 ° C., rises, as expected, with an increasing proportion of glycol. The changes with regard to the pour point and the flash point are insignificant.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verwendung von Verbindungen auf Esterbasis nach Patentanmeldung R21162IVc/23c als Schmier- und Hydrauliköle, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterung der verseiften Cyanäthylierungsprodukte an Stelle von einwertigen Alkoholen mit mindestens 4 C-Atomen mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Monoalkoholen mit mindestens 4 C-Atomen und einem oder mehreren Diolen durchgeführt worden ist. PATENT CLAIMS: 1. Use of ester-based compounds according to Patent application R21162IVc / 23c as lubricating and hydraulic oils, characterized in that the esterification of the saponified cyanoethylation products instead of monovalent ones Alcohols with at least 4 carbon atoms with a mixture of one or more monoalcohols has been carried out with at least 4 carbon atoms and one or more diols. 2. Ausführungsform der Erfindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterungskomponente wenigstens teilweise aus verzweigtkettigen Alkoholen besteht.2. Embodiment of the invention according to claim 1, characterized in that the Esterification component consists at least partially of branched-chain alcohols.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1112600B (en) 1959-02-17 1961-08-10 Roehm & Haas Gmbh Lubricating and hydraulic oils

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1112600B (en) 1959-02-17 1961-08-10 Roehm & Haas Gmbh Lubricating and hydraulic oils

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