DE1078282B - Process for the preparation of lysolecithin with unsaturated and essential fatty acids - Google Patents
Process for the preparation of lysolecithin with unsaturated and essential fatty acidsInfo
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Description
Verfahren zum Herstellen von Lysolecithin mit ungesättigten und essentiellen Fettsauren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Lysolecithin mit ungesättigten und essentiellen Fettsäuren aus isolierten Cholinphosphorsäure diglyceridestern der Sojabohne, die einen überwiegenden Gehalt an ungesättigten und essentiellen Fettsäuren aufweisen. Um diese Cholinphosphorsäurediglyceridester herzustellen, werden zunächst colaminphosphorsäurediglyceridesterarme natürliche Cholinphosphorsäurediglyceridester aus pflanzlichen Rohphosphatiden, insbesondere Sojabohnenrohphosphatid, durch Extraktion mit Aceton und anschließend mit Alkohol bei einer 350 C nicht iibersteigenden Temperatur und unter Ausschluß von Luft bzw. Sauerstoff in Gegenwart eines inerten Gases gewonnen, wobei der im Vakuum und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreite Extraktionsrückstand einer mehrmaligen Extraktion mit Alkohol unterworfen, die alkoholischen Lösungen mehrere Tage stehengelassen und dann von den suspendierten bzw. kolloidal mitgelösten Stoffen befreit werden. Zwecks vollständiger Trennung des in der alkoholischen Lösung vorliegenden Cholinphosphorsäurediglyceridesters vom Colaminphosphorsäurediglyceridester wird die alkoholische Lösung unter Ausschluß von Licht, Luft bzw. Process for the production of lysolecithin with unsaturated and essential Fatty Acids The invention relates to a method for producing lysolecithin with unsaturated and essential fatty acids from isolated choline phosphoric acid diglyceride esters of soybeans, which are predominantly unsaturated and essential fatty acids. To this choline phosphoric acid diglyceride ester First, low-colaminophosphoric acid diglyceride esters are natural Choline phosphoric acid diglyceride ester from vegetable rock phosphatides, in particular Crude soybean phosphatide, by extraction with acetone and then with alcohol at a temperature not exceeding 350 C and with the exclusion of air or Oxygen obtained in the presence of an inert gas, the vacuum and in In the presence of an inert gas, the extraction residue freed from acetone several times Subjected to extraction with alcohol, the alcoholic solutions left to stand for several days and then freed from the suspended or colloidally co-dissolved substances. For the purpose of complete separation of the choline phosphoric acid diglyceride ester present in the alcoholic solution the alcoholic solution is excluded from the colaminophosphoric acid diglyceride ester of light, air or
Sauerstoff über eine Säule gegeben, die mit einer alkoholischen Aufschwemmung eines Oxydes bzw.Oxygen passed through a column with an alcoholic suspension of an oxide or
Carbonates eines oder mehrerer Elemente der II. und III. Gruppe des Periodischen Systems gefüllt ist, dann die Aufschwemmung mit Alkohol eluiert und schließlich die ablaufenden alkoholischen Lösungen im Vakuum in Gegenwart eines inerten Gases eingeengt.Carbonates of one or more elements of II. And III. Group of Periodic Table is filled, then the suspension is eluted with alcohol and finally the draining alcoholic solutions in a vacuum in the presence of a concentrated inert gas.
Die auf diese Weise isolierten Cholinphosphorsäurediglyceridester weisen einen überwiegenden Gehalt an ungesättigten und essentiellen Fettsäuren auf, und erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung von Lvsolecithin mit ungesättigten und essentiellen Fettsäuren so, daß die an sich bekannte Lecithinhydrolyse durch Schlangengiftenzyme auf die isolierten Cholinphosphorsäurediglyceridester angewendet wird. Für Verfahren zur Gewinnung der isolierten Cholinphosphorsäurediglyceridester wird hiermit kein Schutz beansprucht.The choline phosphoric acid diglyceride ester isolated in this way have a predominant content of unsaturated and essential fatty acids, and according to the invention, solecithin is produced with unsaturated and essential fatty acids so that the well-known lecithin hydrolysis by snake venom enzymes is applied to the isolated choline phosphoric acid diglyceride ester. For procedure to obtain the isolated choline phosphoric acid diglyceride ester is no Protection claimed.
Es ist bekannt, Lecithin durch Hydrolyse in Lysolecithin überzuführen, wobei indes zu berücksichtigen ist, daß die Bezeichnung »Lecithin« nicht nur im Sprachgebrauch, sondern auch in der Literatur in ungenauer Ausdrucksweise für ein Gemisch von Lecithin und Kephalin verwendet wird. Gemäß der Literatur erfolgt die Hydrolyse des Lecithins durch die Lecithinase A. Die bisher bekannten, durch dieses Ferinent gewonnenen Lysolecithine enthalten nur gesättigte Fettsäuren, da die ungesättigten durch die Wirkung der LecithinaseA abgespalten werden. Danach mußte erwartet werden, daß auch bei der Hydro- lyse der Cholinphosphorsäurediglyceridester mit überwiegendem Gehalt an essentiellen Fettsäuren unter den im Spektrum der Gesamtfettsäuren mengenmäßig führenden ungesättigten Fettsäuren sämtliche ungesättigten Fettsäuren abgespalten werden. aber raschenderweise wird aber nach dem Verfahren der Erfindung ein Cholinester der Monoglyceridphosphorsäure erhalten der einen hohen Gehalt an ungesättigten und essentiellen Fettsäuren aufweist. It is known to convert lecithin into lysolecithin by hydrolysis, It should be noted, however, that the term "lecithin" is not only used in Linguistic usage, but also in the literature in imprecise expression for a Mixture of lecithin and cephalin is used. According to the literature, the Hydrolysis of the lecithin by the lecithinase A. The previously known, by this Lysolecithins obtained from fermentation only contain saturated fatty acids, as the unsaturated ones be split off by the action of lecithinase A. After that it had to be expected that also with the hydro lysis of the choline phosphoric acid diglyceride ester with predominant Content of essential fatty acids below those in the spectrum of total fatty acids in terms of quantity leading unsaturated fatty acids split off all unsaturated fatty acids will. but surprisingly a choline ester is obtained by the process of the invention the monoglyceride phosphoric acid obtained the high content of unsaturated and essential fatty acids.
Die bekannten Lysolecithine enthalten keine zunge sättigten essentiellen Fettsäuren, während nach der Erfindung erhältliche 28B/o dieser Säuren aufweisen. The well-known lysolecithins do not contain tongue-saturated essentials Fatty acids, while 28B / o of these acids obtainable according to the invention have.
Das erfindungsgemäß hergestellte Lysolecithin wirkt zwar hämolysierend; es gibt aber therapeutisch wirksame Dosen, die dennoch intravenös injiziert werden können. Ferner besitzt dieses Lysolecithin Bedeutung für die Therapie von I(reislauf- und Gefäß krankheiten.The lysolecithin produced according to the invention has a hemolytic effect; however, there are therapeutically effective doses which are nevertheless injected intravenously can. Furthermore, this lysolecithin is important for the therapy of I (rice and vascular diseases.
Bei der Gewinnung kephalinfreier Cholinphosphorsäurediglyceridester der Sojabohne geht man wie folgt vor: 8 kg Sojabohnenrohphosphatid werden bei einer 350 C nicht übersteigenden Temperatur mit etwa 150 1 Aceton in wiederholtem Aufarbeiten von den öligen Bestandteilen befreit. Das Ungelöste wird im Vakuum und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreit, worauf eine mehrmalige Extraktion des Rückstandes mit Äthanol erfolgt, und zwar wiederum bei einer maximalen Temperatur von 350 C und unter Ausschluß von Licht, Luft bzw. Sauerstoff, indem durch die Extraktionsanlage ein inertes Gas geleitet wird. Die alkoholischen Lösungen werden durch mehrtägiges Stehenlassen von den in ihnen suspendierten bzw. kolloid mitgelösten Stoffen gereinigt. Durch Einengen der Lösungen im Vakuum bei gleichzeitigem Nachziehen eines inerten Gases, wie Stickstoff oder Kohlendioxyd, wird in etwa 25- bis 300/obiger Ausbeute eine Phospholipidfraktion erhalten, die in bezug auf die Gesalntfettsäuren 60°/o essentielle Fettsäuren aufweist, was dem Anteil dieser wesentlichen Komponente im Gesamtmolekal zu etwa 45 O/o entspricht. In the production of cephalin-free choline phosphoric acid diglyceride ester The procedure for the soybean is as follows: 8 kg of raw soybean phosphatide are added to a 350 C temperature not exceeding with about 150 l acetone in repeated work-up freed from the oily components. The undissolved becomes in the vacuum and in the present an inert gas freed from acetone, whereupon repeated extraction of the residue takes place with ethanol, again at a maximum temperature of 350 C. and with the exclusion of light, air or oxygen, by passing through the extraction system an inert gas is passed. The alcoholic solutions are used for several days Allowing them to stand cleansed of the substances suspended or colloidly dissolved in them. By Concentration of the solutions in a vacuum with simultaneous tightening an inert gas such as nitrogen or carbon dioxide is about 25-300 / above Yield of a phospholipid fraction obtained in relation to the total fatty acids 60% essential fatty acids, which is the proportion of this essential component corresponds to about 45% in the total molecule.
11 der so erhaltenen Lösung wird in etwa 2- bis 30/obiger Konzentration innerhalb von 10 Stunden unter Ausschluß von Licht, Luft bzw. Sauerstoff über eine Absorptionssäule von z. B. 4 cm Durchmesser gegeben, in der sich eine Aufschwemmung von z. B. 100/oigem Magnesiumoxyd und Aluminiumoxyd in Äthanol befindet. Nach dem Durchlaufen der alkoholischen Lösung durch die Säule wird mit 3 1 Äthanol eluiert. 11 of the solution obtained in this way is in about 2 to 30% of the above concentration within 10 hours with the exclusion of light, air or oxygen via a Absorption column of e.g. B. 4 cm in diameter, in which there is a suspension from Z. B. 100% magnesium oxide and aluminum oxide in ethanol. After this Passing the alcoholic solution through the column is eluted with 3 l of ethanol.
Die alkoholischen Lösungen werden im Vakuum in Gegenwart eines inerten Gases eingeengt. Es fallen jetzt je nach Konzentration der Lösung des Cholinesters 10 bis 14g chemisch reine, d. h. kephalinfreie Cholinester der Diglyceridphosphorsäure an.The alcoholic solutions are in a vacuum in the presence of an inert Concentrated gas. It now falls depending on the concentration of the solution of the choline ester 10 to 14g chemically pure, i.e. H. cephalin-free choline esters of diglyceride phosphoric acid at.
Beispiel 5,7 g der kephalinfreien Cholinester der Diglyceridphosphorsäure werden in 570 ccm peroxydfreiem Äther gelöst, mit 6 ccm einer wäßrigen Lösung von 18 mg Schlangengift (Crotalus adamanteus) versetzt und nach öfterem Umschütteln 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Danach wird ohne Rücksicht auf den entstandenen Bodensatz das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Es fallen 2,9 g Cholinester der Monoglyceridphosphorsäure an, die 28 °/o mehrfach ungesättigte, essentielle Fettsäuren, berechnet auf Gesamtfettsäuren, enthalten. Example 5.7 g of the cephalin-free choline esters of diglyceride phosphoric acid are dissolved in 570 cc of peroxide-free ether, with 6 cc of an aqueous solution of 18th mg of snake venom (Crotalus adamanteus) and after repeated shaking 24 Left to stand for hours at room temperature. After that, regardless of the resulting sediment, the solvent is distilled off in vacuo. It falls 2.9 g choline ester of monoglyceride phosphoric acid, which is 28% polyunsaturated, contain essential fatty acids calculated on the basis of total fatty acids.
BATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von Lysolecithin mit ungesättigten und essentiellen Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die an sich bekannte Lecithinhydrolyse durch Schlangengiftenzyme auf die isolierten C.holinphosphorsäurediglyceridester der Sojabohne anwendet. BATENT CLAIM: Process for the production of lysolecithin with unsaturated and essential fatty acids, characterized in that one is known per se Lecithin hydrolysis by snake venom enzymes on the isolated C.holin phosphoric acid diglyceride ester who uses soybean.
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