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DE1078081B - Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen - Google Patents

Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen

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DE1078081B
DE1078081B DET14798A DET0014798A DE1078081B DE 1078081 B DE1078081 B DE 1078081B DE T14798 A DET14798 A DE T14798A DE T0014798 A DET0014798 A DE T0014798A DE 1078081 B DE1078081 B DE 1078081B
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DE
Germany
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nitro
quaternary ammonium
radical
group
content
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Pending
Application number
DET14798A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Peter Berth
Dr Wilhelm Jakob Kaiser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
THERA CHEMIE CHEMISCH THERAPEU
Original Assignee
THERA CHEMIE CHEMISCH THERAPEU
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Publication date
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Priority to US793986A priority patent/US3100739A/en
Priority to CH6977059A priority patent/CH391190A/de
Priority to NL236431A priority patent/NL122875C/xx
Priority to BE576014A priority patent/BE576014A/fr
Priority to DK68659AA priority patent/DK104900C/da
Priority to GB6473/59A priority patent/GB909700A/en
Priority to FR787686A priority patent/FR1221122A/fr
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Description

DEUTSCHES
*. BI
B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
OND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. MÄRZ 19 6 0
Die für das Färben von Haaren oder Pelzen bisher verwendeten Mittel weisen meistens den Nachteil auf, daß sie in Wasser verhältnismäßig schwer löslich sind, so daß die zur Erreichung der gewünschten Farbtiefe erforderliche Konzentration nicht ohne weiteres erhalten werden kann. Umgekehrt ist häufig bei denjenigen Farbstoffen, welche eine gute Wasserlöslichkeit besitzen, das Aufziehvermögen nicht befriedigend. Auch färben häufig die bisher angewandten Farbstoffe, wie etwa 2-Nitro-phenylendiamin-l,4, die Haut an, was unerwünscht ist. Auch mit den in neuerer Zeit als Farbbasen vorgeschlagenen Derivaten des 2-Nitro-phenylendiamins-l,4, die zwar gegenüber der Grundbase gewisse Verbesserungen bringen, werden in der Praxis voll befriedigende Ergebnisse nicht erhalten.
Es wurde gefunden, daß Mittel zum Färben von Haaren oder Pelzen sowohl ausgezeichnete Wasserlöslichkeit als auch gutes Aufziehvermögen besitzen, ohne die Haut anzufärben, wenn sie einen Gehalt an quaternär en Ammoniumverbindungen auf weisen, welche an einem gegebenenfalls eine Alkylgruppe enthaltenden aromatischen Rest eine Aminogruppe sowie in o-Stellung hierzu eine Nitrogruppe und in p-Stellung zur Aminogruppe eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten, welche über die Gruppe
-NH-CO-(CH2),-
oder — NH- CH2- (CH2),,-
in denen η eine Zahl von 1 bis 20 bedeutet, mit dem aromatischen Rest verbunden sein kann.'
Als aromatischer Rest kommt bei den zur Anwendung gelangenden Verbindungen insbesondere der 3-Nitro-4-aminophenylrest oder 3-Nitro-6-methyl-4-aminophenyl- oder 3-Nitro-6-äthyl-4-aminophenylrest in Betracht. Es kommen aber aucch solche Verbindungen in Frage, welche als aromatischen Rest eine 3-Nitro-4-amino-antrachinonyl- oder 3-Nitro-4-aminonaphthylgruppe enthalten. Als besonders vorteilhaft haben sich vor allem Mittel erwiesen, welche quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formeln:
NH,
NO,
NH-COCH2-X
NO9
Mittel zum Färben von Haaren
oder Pelzen
Anmelder:
Thera-Chemie
Chemisch -Therapeutische Gesellschaft
m.b.H.,
Düsseldorf, Schadowstr. 86/88
Dr. Wilhelm Jakob Kaiser und Dr. Peter Berth,
Düsseldorf-Holthausen,
sind als Erfinder genannt worden
H2N
NH-CH9-CHp-X
NO,
enthalten, wobei X den quaternaren Ammoniumrest darstellt. Die genannten Verbindungen können einzeln oder im Gemisch angewendet werden.
Die quaternaren Ammoniumverbindungen können in Form ihrer Salze, z. B. Chloride, Bromide, Jodide oder auch Metho- oder Äthosulfate vorliegen. Es haben sich insbesondere solche als geeignet erwiesen, die am quaternaren Stickstoffatom mehrere kurzkettige Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, enthalten. Es ist jedoch nicht erforderlich, daß sich nur gleiche Alkylreste am quaternaren Stickstoffatom befinden. Bei verschiedenartigen Gruppen am quaternaren Stickstoffatom hat sich insbesondere die Kombination zwischen zwei kurzkettigen Alkylgruppen und einer Oxalkylgruppe als geeignet erwiesen. Weiterhin kommen aber auch aliphatischaromatische Gruppen, wie z. B. die Benzylgruppe als weitere Gruppe am quaternaren Stickstoffatom in Frage. Gewünschtenfalls können ferner auch solche quaternaren Ammoniumverbindungen Anwendung finden, bei denen zwei Alkylreste über weitere Kohlenstoffatome oder auch Heteroatome zu einem Ring verbunden sind. Hierbei kommen insbesondere Gruppierungen in Frage, die zu Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholine-, Tetrahydrochinolinoverbindungen füh
905 76T/259
Schließlich können auch solche quaternären Ammoniumverbindungen Anwendung finden, die dem Typ
H2N
%— N — X — N—'
-NH,
NO9
NO,
entsprechen, wobei R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen darstellen, sowie X einen beliebigen organischen Rest, vorzugsweise (C H2) „ (n = 1 bis 20) bedeutet. An Stelle des Benzolrestes kann in diesem Fall auch der S-Nitro-^amino-anthrachinonyl- oder der 3-Nitro-4-amino-naphthylrest treten.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendeten Verbindungen können auf dem Wege über die entsprechenden tertiären Amine durch Quaternierung hergestellt werden. So geht man beispielsweise zur Herstellung von S-Nitro^-aminophenyl-l-trimethylammoniumchlorid von Dimethylanilin aus und führt diese Verbindung zunächst in das 4-Nitroso-dimethylanilin über. Der weitere Schritt ist dann die Überführung der Nitrosogruppe in eine Aminogruppe mit Hilfe geeigneter Reduktionsmittel. Die so erhaltene Aminogruppe wird dann anschließend acetyliert. Schließlich wird das so erhaltene Produkt nitriert, die Acetylgruppe zwecks Überführung in 2-Nitro-4-dialkylamino-anilin abgespalten und mit 1 Mol Methylchlorid in die monoquaternäre Verbindung übergeführt.
Die neuen Mittel können in Form von Lösungen oder auch in Form einer Paste bzw. Creme angewandt werden. Im letzteren Fall werden sie insbesondere mit nichtionogenen Netzmitteln vermischt. Hierbei können Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd an aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindungen, insbesondere Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Alkyl- oder Alkylarylamine Verwendung finden.
Die Verwendung von anionaktiven Netzmitteln, z. B. Alkylsulfonaten oder Fettalkoholsulfaten, ist im allgemeinen, wahrscheinlich wegen der Bildung von Elektroneutralsalzen, welche das Aufziehvermögen vermindern, nicht vorteilhaft. Um so überraschender war es daher, wie gefunden wurde, daß sich Zusätze von Salzen höherer Fettsäuren günstig auf das Aufziehvermögen der Farbstoffe auswirken. Insbesondere kommen dabei Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Äthanolaminsalze von höheren Fettsäuren, z. B. von Palmitin-, Stearin-, Lauryl- und Ölsäure oder Gemischen davon in Frage.
Weiterhin ist es häufig zweckmäßig, Verdickungsmittel, z. B. Methylcellulose, Stärke oder andere für diese Zwecke bekannte Stoffe, wie höhere Fettalkohole, Vaseline, Fettsäuren, zuzumischen. Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt.
Weiterhin können die in den erfindungsgemäßen Mitteln zur Anwendung gelangenden Farbstoffe aber auch gemeinsam mit sogenannten Ampholytseifen, wie beispielsweise den Alkalisalzen von Alkylaminopropion- bzw. Alkylaminoessigsäure mit einer Kohlenstofrkettenlänge imAlkylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel, insbesondere zum Färben von menschlichem Haar, ziehen besonders gut auf und besitzen eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit. Die hervorragende Löslichkeit ermöglicht es, fertige Färbemittel sehr lange zu lagern, ohne daß ein Auskristallisieren eintritt. Diese Eigenschaft ist insbesondere auch dann von Vorteil, wenn aus konzentrierten Ausgangslösungen die Zubereitungen für Haarfärbemittel hergestellt werden. Sie zeichnen sich ferner gegenüber den bisher bekannten Farbbasen vom Typ des 2-Nitro-phenylendiamins-l,4 dadurch aus, daß sie nur ein geringes Hautanfärbevermögen besitzen. Im übrigen können gewünschtenfalls die erfindungsgemäiß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe ίο zwecks Erzielung bestimmter Farbnuancen auch gemischt angewendet werden.
Der Erfindungsgegenstand wird nachstehend an Hand einiger Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Behandelt man graue Haare mit einer 0,l%igen wäßrigen Lösung der Verbindung
-N-CO-CH2N(CH3)3
NO2
bei 30 bis 35° C, so erhält man nach einer Einwirkungsdauer von etwa 20 bis 25 Minuten eine goldblonde Färbung mit schwachem rötlichem Schimmer.
Beispiel 2
0,5 g S-Nitro^-ammophenyl-trimethyl-ammoniumchlorid werden zusammen mit 5 g Alkyltrimethylammoniumchlorid, wobei die Alkylreste etwa 16 bis 18 Kohlenstoff atome enthalten, in 100 g Wasser gelöst. Durch Zugabe von Ammoniak wird die Lösung auf den pH-Wert von 9 eingestellt. Die so erhaltene Lösung färbt bei einer Einwirkungsdauer von etwa 20 Minuten und einer Temperatur von etwa 35° C graue Haare leuchtend gelb.
Beispiel 3
1 Teil des Umsetzungsproduktes, welches man beim Quaternieren von 3-Nitro-4-amino-dimethylanilin mit Äthylenchlorhydrin erhält, wird mit 6 Teilen einer nichtionogenen kapillaraktiven Substanz, z. B. einem Kondensationsprodukt von Fettalkohol und Äthylenoxyd, und 6 Teilen einer 3Q°/oigen Lösung des Triäthanolaminsalzes des sauren Schwefelsäureesters von Kokosfettalkohol unter Zugabe von 87 Teilen Wasser gelöst. Durch Zugabe von Ammoniak oder Triäthanolamin wird der pH-Wert auf 9 eingestellt. Behandelt man graues Haar etwa 15 bis 30 Minuten bei 35° C mit einer derartigen Lösung, so erhält man eine mittelbraune Farbtönung.
Beispiel 4
Man löst 0,125 Teile 3-Nitro-4-aminophenyl-trimethyl-ammoniumchlorid, 0,05 Teile 3-Nitro-4-aminophenylaminoäthyl - trimethyl - ammoniumchlorid sowie 10 Teile nichtionogene kapillaraktive Substanz, z, B. ein Umsetzungsprodukt von Fettalkohol mit Äthylenoxyd, in 90 Teilen Wasser. Die so erhaltene Lösung wird mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 9 eingestellt. Bei Anwendung gemäß Beispiel 3 werden graue Haare rehbraun gefärbt.
Beispiel 5
Ein Haarfärbemittel in Geleeform erhält man durch Herstellung einer Lösung von 30 Teilen einer nichtionogenen kapülaraktiven Substanz, wie einem Fettalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt, 15 Teilen Paraffinöl, 5 Teilen Vaseline und 5 Teilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, in die bei
10
80° C ein Gemisch von 0,2 Teilen 3-Nitro-4-aminophenylaminoäthyl - trimethyl - ammoniumchlorid und 0,3 Teilen 3-Nitro-4-aminophenyl-trimethyl-ammoniumchlorid nach Vermischung mit 45 Teilen ■Wasser eingerührt wird. Unter Rühren läßt man anschließend auf 20° C abkühlen. Das so erhaltene Gelee ergibt nach dem Auftragen auf graue Haare bei einer Einwirkungsdauer von etwa 15 bis 30 Minuten eine hellbraune Färbung.
Beispiel 6
1 Teil des Farbstoffes wie im Beispiel 3, 10 Teile dodecylaminopropinsaures Natrium, 89 Teile Wasser werden auf 70° C unter Rühren erwärmt. Nach dem Erkalten erhält man eine Lösung, welche graue Haare bei einer Einwirkungszeit von etwa 25 Minuten bei einer Temperatur von 35° C hellblond färbt.
Beispiel 7
Eine gelbe Färbung grauer Haare erhält man, wenn man diese 15 bis 30 Minuten bei 35° C mit einer 0,5%igen wäßrigen Lösung von 3-Nitro-4-aminophenylbenzyldimethyl-ammoniumchlorid behandelt, die durch Zugabe von Ammoniak auf pg 9 eingestellt wird.
Beispiel 8
Man löst 1 Teil des im Beispiel 3 verwendeten Umsetzungsproduktes zusammen mit 0,7 Teilen Kaliumstearat in 100 Teilen Wasser. Mit dieser Lösung behandelte graue Haare zeigen nach einer Einwirkungsdauer von 20 bis 30 Minuten bei 35° C eine kräftige braune Farbtönung.
Beispiel 9
35
0,4 Teile 3 - Nitro - 4 - aminophenyl - trimethyl - ammoniumchlorid und 0,1 Teile 3-Nitro-4-aminophenylaminoäthyl-trimethyl-ammoniumchlorid werden zusammen mit 5 Teilen Kaliumstearat sowie 25 Teilen eines wasserlöslichen Adduktes von Äthylenoxydan höhere Fettalkohole mit Wasser auf 100 Teile aufgefüllt. Durch Zugabe von Ammoniak wird auf pH 9 eingestellt. Die so erhaltene hochviskose Lösung färbt graue Haare innerhalb von 20 bis 30 Minuten bei 35° C rehbraun.
45
Beispiel 10
0,4 g N- Methyl - N- (3 - nitro - 4 - aminophenyl) -morpholiniummethosulfat, 0,1 g 3-Nitro-4-aminophenylaminoäthyl-methylpiperidiniumjodid werden in 27 g Wasser gelöst und bei 75° C in eine Emulsion aus 20 g eines Adduktes von Äthylenoxydan ein Gemisch von Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, 3 g des nicht oxäthylierten gleichen Fettalkoholgemisches und 50 g einer 5°/oigen Lösung von Kaliumstearat eingerührt. Durch Zugabe von Triäthanolamin wurde der
pH-Wert auf 9 gebracht. Die so erhaltene Creme färbt graue Haare in 20 bis 30 Minuten bei etwa 35° C braun.

Claims (5)

Patentansprüche;
1. Mittel zum Färben von Haaren oder Pelzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen, welche an einem, gegebenenfalls eine Alkylgruppe enthaltenden, aromatischen Rest eine Aminogruppe sowie in o-S teilung hierzu eine Nitrogruppe und in p-S teilung zur Aminogruppe den quaternären Rest enthalten, welcher über die Gruppe
—NH-CO (CH2)„—
oder -NH-CH2-(CH2),-
in denen η eine Zahl von 1 bis 20 bedeutet, mit dem aromatischen Rest verbunden sein kann.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel
NH.
NO2
wobei X einen quaternären Ammoniumrest bedeutet.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel
H.N
NH-COCH9-X
NH-CH2-CH2-X
NO,
wobei X einen quaternären Ammoniumrest bedeutet.
4. Mittel gemäiß Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ampholytseifen.
5. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wasserlöslichen Salzen höherer Fettsäuren.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 928 909; französische Patentschrift Nr. 1 137 929; USA.-Patentschrift Nr. 2 750 326; »Seifen, öle, Fette, Wachse«, 1952, S. 635, 636.
© 909 T67/359 3.60
DET14798A 1958-02-25 1958-02-25 Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen Pending DE1078081B (de)

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CH6977059A CH391190A (de) 1958-02-25 1959-02-19 Mittel zum Färben von menschlichen Haaren
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